593311 A 7 B7 五、發明説明（彳） 發明範圍 本發明係關於降低異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯） 晶體中殘留有機溶劑的方法，其藉由移除殘留於該晶體中 之有機溶劑並自晶體表面蒸發揮發性組份，特別是利用， 如，在氣流中機械粉碎作用。 發明背景 - 近年來對於耐焊材料性質（如：黏合性、電絕緣性、 焊接耐熱性和耐溶劑性）的要求‘日增，目前所用的耐焊墨 水組成物是光敏預聚物和熱固性樹脂之組合。換言之，其 設計藉由以光敏預聚物形成耐焊圖案，之後熱固化，以滿 足前述要求。此外，近年來，電子應用對於印刷電路板的 高密度化及輕質和微小化的要求日增，且要求在形成用以 置於組件表面上及嵌在電路之間之精準度的耐焊圖案期間 內形成的浮渣少。據此，希望摻入耐焊墨水中的熱固性樹 脂是耐溶劑性高的細粒固態環氧化物。 至於滿足前述要求的固態環氧化物JL可提及的有異氰 尿酸三（2，3 -環氧丙酯）。異氰尿酸三（2，3 —環 氧丙酯）有三個不對稱碳原子，晶體由異氰尿酸（2 R， 2’R，2”R)—三（2，3 —環氧丙酯）和（2S，2’ S，2”S)—三（2，3 —環氧丙酯）異氰尿酸的等莫耳 混合物構成，其中，所有的這三個不對稱碳原子具光等向 性，一般稱爲/3型晶體，且已經知道其晶體的熔點高至約 1 5 0 °C。這兩種類型的鏡像異構物形成有六個完全氫鍵 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4. 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -4 - 593311 Α7 Β7 五、發明説明（2 ) 的分子晶格，藉此形成晶體晶格。另一方面，晶體製自異 氰尿酸（2R，2R，2S) —三（2，3 —環氧丙酯） 和（2S，2S，2R)—三（2，3 -環氧丙酯）異氰 尿酸之混合物’其中，三個不對稱碳原子之一的光學各向 異性不同，一般稱爲^型晶體，它們不具前述晶體結構並 因此熔點低至約1 0 CTC。Θ型異氰尿酸三（2，3 —環 氧丙酯）晶體不僅熔點'高，同時在各種溶劑中的溶解度相 當低。據此，當它們作爲用於不同類型化合物或反應性聚 合物（單包裝類型反應混合物形式）之交聯劑時，不會於 儲存時進行反應，直到它們被強迫固化爲止。這樣的点型 晶體曾被用於電力和電子材料應用上，如，作爲光固化/ 熱固化組合類型的耐焊墨水組成物。 此液態環氧組成物因一部份的環氧化合物溶解於溶劑 中並與光敏性預聚物糾纏，所以會提高儲存期間內的黏度 ，因此，未外露部分的沖洗效果欠佳。J Ρ — Β — 7 — 1 7737提出使用/3型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯 )作爲難溶環氧化合物。熔點高且難溶解的/3型異氰尿酸 三（2，3 -環氧丙酯）細粒處於被光敏預聚物包圍的狀 態，因此不會降低光敏預聚物於未外露區域的溶解度。此 外，它們難溶於有機溶劑中，因此外露部分不易被顯影劑 所腐蝕，因此不會損及敏感度。此外，耐焊墨水組成物的 儲存安定性極佳。 至於自異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）分離/3型異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）和α型異氰尿酸三（2 ’ ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格< 21〇 X297公釐) ~ JJ--«-----r---- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 B7 五、發明説明（3 ) 3 -環氧丙酯）的方法，有分離法可資利用，其中，使用 對α型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）溶解度相當佳且 相當難溶解/3型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）的溶劑 ，如：醇，如：甲醇。例如，Journal ofThermal Analysis， 3 6，（1990) ，1819提出藉甲醇溶劑分、離。此 外，Plaste und Kautschuk 23 Jahrgang Heft 4 / 1 9 7 5 提 出一種方法，其中，先~使用甲醇溶劑分離/3型異氰尿酸三 (2，3 -環氧丙酯），之後藉氯仿純化占型異氰尿酸三 (2，3 —環氧丙酯）。此外，KobunshiRonbunshu (聚合 物文獻集），47 (3) ，( 1 9 9 0 ) ，169 提出一 種方法，其中，合成的異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯） 置於甲醇中，之後加熱及攪拌，過濾收集未溶解的內容物 ，所得之未溶解的物質自丁酮再結晶，得到Θ型異氰尿酸 三（2，3 —環氧丙酯）晶體。 許多藉這樣的分離法得到的Θ型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）無法生長晶體，其中的多者爲小顆粒尺寸， 因此，過濾步驟中的過濾操作困難。據此，不希望再結晶 法所得晶體過細。 此外，利用前述分離法的單次分離操作，P型異氰尿 酸三（2，3 —環氧丙酯）晶體含有用於再結晶的溶劑、 含氯雜質或其他雜質。據此’必須要進一步再結晶或溶解 此晶體地將其移除。 特別地，如果殘留的有機溶劑的移除程度不足，使用 異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）作爲，如，耐焊材料時 ;紙張尺度適用中國國家縣（CNS )八4胁（210 X297公釐） '— J ----— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T .__ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 — —_B7 五、發明説明（4 ) ’會因對溶劑的蒸發而在印刷電路板表面形成孔洞，耐焊 材料無法足夠地保留其原始性質。此外，在要求表面韌度 的應用上，也會有問題。此外，殘留有機溶劑是鹵化烴時 ’其不適用於電子材料。此外，殘留有機溶劑是質子有機 溶劑時，有時，組成物儲存安定性會因質子而受損。 JP — B — 48 — 24039提出一種方法，其中， 氰尿酸與表氯醇反應而1辱之異氰尿酸的氯乙醇酯以鹼施以 脫氯化氫化處理，分離所形成的鹼金屬氯化物，所得異氰 尿酸三（2，3 —環氧丙酯）的表氯醇溶液濃縮至5 0至 6 0 %，之後將此溶液冷卻至2 0至2 5 °C，得到異氰尿 酸三（2，3 —環氧丙酯）晶體，其產率是以氰尿酸計之 2 7 %。但是，晶體係藉表氯醇溶液之結晶作用而得，因 此，大量的表氯醇··等含於晶體內部。此外，表氯醇含 有可水解的氯，此氯不僅對人體有害，亦不利於電子材料 應用，因此應儘量降低其含量。但是，只有藉由將晶體加 熱至不低於其熔點以熔解晶體，才能夠移除殘留於晶體中 的表氯醇。這樣的方法使得產製步驟更爲複雜且成本較高 ，因此在工業上不實用。 發明槪述 本發明的目的是要提出一種方法，使得殘留在藉再結 晶法而得之異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）晶體（特別 是占型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）晶體）中的有機 溶劑量極少。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） " 593311 A7 B7 五、發明説明（5 ) 根據本發明的第一個特徵，提出一種用降低殘留於異 氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）晶體中之有機溶劑的方法 ’包含將藉再結晶法得到的異氰尿酸三（2，3 -環氧丙 酯）晶體顆粒材料加以粉碎，自顆粒表面蒸發揮發性組份 0 根據本發明的第二個特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法，其中，異氰-尿酸三（2，3 一環氧丙酯）晶體 顆粒材料得自：氰尿酸與表氯醇在有觸媒存在時反應形成 異氰尿酸的氯乙醇酯，之後以鹼脫除氯化氫，分離移除所 得的鹼金屬氯化物，得到含異氰尿酸三（2，3 -環氧丙 酯）的反應產物，移除溶液中的溶劑，得到異氰尿酸三（ 2 ’ 3 -環氧丙酯），並藉溶劑再結晶。 根據本發明的第三個特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法’其中，再結晶溶劑選自乙腈、二氯乙烷、二噁 烷、甲苯、二甲替甲醯胺、甲醇、乙醇和異丙醇。 根據本發明的第四個特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法’其中，粉碎及自顆粒表面蒸發揮發性組份係於 氣流中進行。 根據本發明的第五個特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法，其中，晶體顆粒粉碎至平均顆粒尺寸由0 · 5 至2 0微米。 根據本發明的第六個特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法’其中，殘留有機溶劑濃度不超過3 〇 〇 p p m 本紙張尺度適用中周國家揉準（CNS ) a4規格（210X297公釐） "7T Γ· ^---- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 B7 五、發明説明（6 ) 根據本發明的第七個特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法，其中，異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）晶體 顆粒是Θ型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）晶體顆粒。 根據本發明的第八個特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法，其中，再結晶溶劑選自乙腈、二氯乙烷、二噁 烷、甲苯和二甲替甲醯胺。 根據本發明的第九，特徵，提出一種減少殘留有機溶 劑的方法，其中，殘留的有機溶劑是表氯醇和乙腈。 較佳實施例之詳細說明 現將三考較佳實施例地詳細描述本發明。 本發明中，粉碎及自顆粒表面蒸發揮發性組份時，粉 碎於氣流中進行，或者粉碎於低壓下進行。此粉碎於氣流 中進行特別有效。此處，氣流是氣體（如：空氣）或惰性 氣體（如：氮氣和氬氣），特別佳者是氮氣。 在氣流中之粉碎作用係藉由使用粉碎機（如：A L P I NE製造的2 0 0 AFG型反向噴射硏磨機或Kudmoto Ltd.製造的K J — 2 0 0型交錯噴射硏磨機）進行。這些粉 碎機型的機構使得高壓空氣或惰性氣體（如：氮）和樣品 一起噴入粉碎機中，樣品顆粒彼此撞擊而粉碎。氣體壓力 由1至1 0公斤/平方公分。利用氣流，揮發性組份自藉 由粉碎而新形成的顆粒表面蒸發’減少晶體中所含的有機 溶劑。晶體顆粒被粉碎至平均顆粒尺寸由〇 · 5至2 0微 米。此時，殘留在經粉碎的晶體顆粒中之有機溶劑濃度不 本紙張尺度適用中固國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------r — umw-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 __ _B7_ 五、發明説明（7 ) 超過3〇〇ppm，通常由1〇〇至200ppm。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）晶體顆粒 可以是任何平均顆粒尺寸超過2 0微米且不超過5 0 0微 米的異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）晶體。但是，特別 佳者是藉再結晶法得到的異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯 )晶體。 換言之，（a) Γ莫耳氰尿酸，（b) 5至180莫 耳表氯醇和（c ) 0 · 〇 〇 1至〇 · 1莫耳選自三級胺、 四級銨鹽、四級銨鹼、三取代的膦和四級膦鹽中之至少一 種化合物作爲觸媒，它們反應而得到反應溶液，3至6莫 耳鹼金屬氫氧化物或鹼金屬醇化物添加至反應溶液中以脫 除氯化氫，移除所得鹼金屬鹽，得到含異氰尿酸三（2， 3 -環氧丙酯）的反應溶液，移除溶劑，得到異氰尿酸三 (2，3 -環氧丙酯）。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 異氰尿酸三，3 —環氧丙酯）晶體之產製中，觸 媒（c )的例子中，三級胺可以是三丙胺、三丁胺或N， N ’ 一二甲基哌嗪。四級銨鹽可以是，如，四甲基鹵化銨、 四乙基鹵化銨或四丁基鹵化銨，其中，鹵化物可以是，如 :氯化物、溴化物或碘化物。四級銨鹼可以是，如：四丁 基氫氧化銨或苯甲基三甲基氫氧化銨。三取代的膦可以是 ，如：三丙基膦、三丁基膦、三苯基膦或三甲苯基膦，而 四級膦鹽可以是，如：四甲基膦鹵化物、四丁基膦鹵化物 、甲基三苯基膦鹵化物或乙基三苯基膦鹵化物.，其中，鹵 化物可以是，如：氯化物、溴化物或碘化物。前述化合物 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) Μ規格（210X297公釐) Π . 593311 A7 _B7_ 五、發明説明（8 ) 中，特別佳者是四級銨鹽或四級膦鹽，因爲在溫和條件下 ，反應能更有效率地進行且無顯著副反應。特別佳者是四 級銨鹽，如：四甲基鹵化銨、四乙基鹵化銨或四丁基鹵化 銨，其中的鹵化物是氯化物或溴化物，藉此可進一步抑制 副反應，反應之後，可藉由簡單的水洗方式移除觸媒。 在藉此得到的反應溶液中，添加3至6莫耳鹼金屬氫 氧化物或鹼金屬醇化物〜以脫除氯化氫，藉水洗或過濾分 離去除所得鹼金屬鹽，得到含異氰尿酸三（2，3 -環氧 丙酯）的反應溶液。這樣的鹼金屬氫氧化物的例子如：氫 氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鋰，鹼金屬醇化物的例子如： 甲醇鈉、乙醇鈉、甲醇鉀或乙醇鉀。藉此得到的異氰尿酸 三（2，3 -環氧丙酯）是/3型異氰尿酸三，3 —環 氧丙酯）和α型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）之重量 比爲1 : 3的混合物。 藉此而得的異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）以再結 晶溶劑（如：乙腈、二氯乙烷、二噁烷、甲苯、二甲替甲 醯胺、甲醇、乙醇或異丙醇）進行再結晶處理，得到可作 爲本發明之材料的異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）。 本發明中，Θ型和α型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙 酯）之混合物可以作爲材料，但以使用/3型異氰尿酸三（ 2 ’ 3 -環氧丙酯）晶體顆粒爲佳。 /3型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）得自，如：使 氰尿酸與表氯醇在有觸媒存在時反應，形成異氰尿酸的氯 乙醇酯，之後以鹼脫除氯化氫，分離所得鹼金屬氯化物， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格< 210X297公釐） 以 7^ ----------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、 發明説明 (9 ) 1 I 得 到含 異 氰 尿 酸 三 ( 2 5 3 — τ^. 氧 丙 酯 ) 的 反 應 產 物 ， 蒸 1 1 I 發 反應 溶 液 中 的 溶 劑 j 得 到 異 氰 尿 酸 二 ( 2 3 — 環 氧 丙 1 1 1 酯 )並 對 其 施 以 再 結 晶 處 理 0 此 處 再 結 晶 溶 劑 可 以 是 請 1 \\ 如 :乙 腈 二 氯 乙 烷 Λ 甲 苯 Λ 二 噁 烷或 二 甲 替 甲 醯 胺 ， 特 先 閲 1 I 讀 I 別 佳者 是 乙 腈 0 背 1 I 1 再 結 晶 處 理 係 藉 由 將 、r ▲ 刖 述 溶 劑 加 熱 至 異 氰 尿 酸 二 ( 2 1 I 事 ， 3 - 環 氧 丙 酯 ) 溶 解1令其 中 的 溫 度 並 逐 漸 冷卻 的 方 式 進 項 再 1 蜷 行 。此 溶 液 可 以 此 形 式 逐 漸 冷卻 或 者 可 以 在其 中 添 加 晶 填 寫 本 種 以逐 漸 冷卻 〇 至 於 晶 種 可以 使 用 β 型 或 a 型 異 氰 尿 酸 頁 1 1 三 (2 3 — rm 氧 丙 酯 ) 〇 1 | 藉 再 結 晶 處 理 而 沉 澱 的 異 氯 尿 酸 二 ( 2 y 3 — im 氧 丙 1 I 酯 )以 過 濾 ( 如 抽 氣 過 濾 Ή 濾 器 擠 壓 過 濾 或 離 心 過 濾 ) 1 訂 I 方. 式收 集 〇 1 1 I 異 氰 尿 酸 二 ( 2 3 — 環 氧 丙 酯 ) 藉 過 濾 收 集 其含 1 1 有含雜 質 的 液 體 5 其 可 經 有 機 溶 劑 淸 洗 〇 此 有 機 溶 劑 可 以 1 1 是 ，如 ： 甲 醇 乙 醇 、 異 丙 醇 丁 酮 乙 腈 二 甲 替 甲 醯 胺 或表 氯 醇 〇 1 1 本 發 明 可 減 少 的 殘 留 有 機 溶 液 是 作 爲 反 應 基 質 的 表 氯 1 1 I 醇 及再結 晶 所 用 的 溶 劑 〇 1 藉 再 結 晶 法 得 到 的 β 型 異 氰 尿 酸 二 ( 2 5 3 — 環 氧 丙 1 1 酯 )之平 均 顆 业丄 尺 寸 由 1 0 至 5 0 0 微 米 〇 具 此 顆 业丄 松 尺 寸 | 的 顆粒 中 平均 顆 粒 尺 寸 超 過 2 〇 微 米 且 不 超 過 5 0 0 微 I 米 的晶 體 可 用 於本 發 明 〇 1 1 I 即使 藉 這 樣 的 再 結 晶 法 得 到 的 β 型 異 氰 尿 酸 二 ( 2 ， 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 593311 A7 B7 五、發明説明（10 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 -環氧丙酯）於室溫至9 0°C的溫度下在低壓下乾燥， 也難減少殘留在晶體內部的有機溶劑，其量通常高至 1 0 0 0至2 0 0 0 P pm ’因此造成產物純度降低和使 用上的問題。此情況中，藉由於1 〇 〇至1 4 0 °C (以 12 0至1 4 0°C爲佳）在氣流中於一般壓力或低壓下乾 燥此晶體，殘留的有機溶劑可以減少至不超過3 0 0 ppm。前述 100 至-14 0°C (以 120 至 140 °C 爲 佳）溫度是不低於α型異氰尿酸三（2 ’ 3 -環氧丙酯） 熔點及低於Θ型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）之熔點 的溫度。藉由於此溫度在氣流中乾燥此晶體’其內部含^ 型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）的/5型異氰尿酸三（ 2，3 -環氧丙酯）中，一部分α型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）會熔解及液化。經由此液化部分’表氯醇雜 質和用於再結晶的有機溶劑可自晶體排出° 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 但是，本發明中，殘留在/3型異氰尿酸三（2 ’ 3 — 環氧丙酯）中的有機溶劑可藉由在氣流中於室溫粉碎此晶 體的步驟而減少，不須利用於1 0 0至1 4 0 °C (以 1 2 0至1 4 0°C爲佳，此溫度不低於^型異氰尿酸三（ 2，3 —環氧丙酯）的熔點）乾燥的步驟° 粉碎步驟係將/3型異氰尿酸三（2 ’ 3 -環氧丙酯） 晶體粉碎至平均顆粒尺寸爲〇 · 5至2 〇微米。藉由粉碎 步驟。殘留的有機溶劑可降至不超過3 〇 〇 P pm。 可以藉由粉碎條件或分粒馬達控制粉碎產物的平均顆 粒尺寸和顆粒尺寸分佈。/3型異氰尿酸三（2，3 -環氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 13 593311 A7 R7_ 五、發明説明（11 ) 丙酯）晶體被粉碎至平均顆粒尺寸自〇 . 5至2 0微米時 ，能夠有效率地移除晶體內部的有機溶劑。粉碎晶體的平 均顆粒尺寸越小，溶劑移除率越高。但是，如果平均顆粒 尺寸比此範圍小得多，粉碎效能低。此外，如果平均顆粒 尺寸不低於2 0微米，溶劑移除率低。 至於粉碎期間的氣流可以使用空氣或惰性氣體，但以 惰性氣體（如：氮氣）_爲佳，以免在粉碎時的有機物之體 積電阻高至2 X 1 0 13歐姆·公分（如：異氰尿酸三（2 ，3 -環氧丙酯））時，而有塵粒爆炸之虞。 氣流的較佳體積以供應的樣品量、設備的形狀或氣流 壓力而定，但在以AL P I NE製造的2 0 OAFG型對 流噴射硏磨機於6公斤/平方公分氮壓下粉碎時’以使用 .5至4 0立方米氮/公斤樣品爲佳。若小於此範圍’減少 溶劑的效果降低，若高於前述範圍，移除效果與使用的氮 體積不成正比。但是，氮體積越大，越容易移除溶劑，因 爲塵粒密度降低，所以塵粒爆柵的風險降低。 在使用此大量氮的粉碎法中，通常循環使用的氮流， 以節省氮的成本。但在氮氣流長時間循環的情況中，在氮 氣流中之有機溶劑的蒸汽濃度逐漸提高，此將有損於有機 溶劑自顆粒表面之蒸發。在溶劑具高沸點時’能夠藉由冷 卻回收的氣體而收集有機溶劑，但有效的方法中，氮氣流 以穩定排放速率排放，有新的氮氣補充排放的體積’以免 溶劑蒸汽濃度累積在氣流中。排放的氮氣流體積以相對於 單元樣品引入的總氮氣計之約2至約2 0體積％爲佳’即 本紙張尺度適用中國國家標f ( CNS > A4規格（210X297公菱) :14 _ ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 B7 五、發明説明（12 ) ，0 · 1至8立方米/公斤樣品。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 殘留在晶體中的有機溶劑之定量方析法 殘留於晶體中的有機溶劑之測定方式是在樣品（晶體 )中添加2 〇倍要測定的溶劑以外的有機溶劑（如：二甲 替甲醯胺或乙腈）並加熱至8 0 °C使其溶解’之後藉氣相 層析法方析。 _ 現將三考實例而更詳細地描述本發明。但是應瞭解本 發明不限於這些特定實施例。 藉再結晶法製備Θ型異氰尿酸三（2，3 —環氧_丙產酯） 晶體之製備例1 在配備攪拌器、溫度計、連續滴液裝置和用以在低壓 下濃縮表氯醇和水之共沸蒸汽並僅將表氯醇引回反應系統 中之裝置的瓶中，添加7 7 4克（6莫耳）氰尿酸、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8 3 2 8克（9 0莫耳）表氯醇和2 1 3克濃度爲 1 5 . 5.重量％的四甲基氯化銨水溶液，於8 9至1 2 0 °C攪拌迴餾5小時，以進行反應。之後，將反應系統溫度 降至5 0 °C，添加1 5 3 6克5 0重量％氫氧化鈉水溶液 並於1 0 0至6 0托耳低壓下，在溫度維持5 0 °C時，於 攪拌時反應6小時，以脫除氯化氫。之後，添加3 6 0 0 克水’使得形成的氯化鈉溶解於其中並洗出，之後分離液 體’再添加1 2 0 0克5重量％磷酸二氫鈉溶液用於淸洗 ’藉此中和過量使用的氫氧化鈉，之後以4 8 0 0克水淸 本紙張尺度適用中周國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） -15- 593311 A7 B7 _ 五、發明説明（13 ) 洗。 之後，藉由以水淸洗而得之異氰尿酸三（2 ’ 3 -環 氧丙酯）的表氯醇溶液經蒸餾處理，得到1 6 0 4克異氰 尿酸三（2，3 -環氧丙酯），其環氧基當量是105克 /當量。下面描述使用乙腈作爲再結晶溶劑之再結晶該異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）的方法。 在配備攪拌器和溫策計的瓶中添加1 〇 〇 〇克所得異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）和1000克乙腈，於攪 拌時於5 7 °C溶解，之後冷卻至5 0 °C ’在其中添加7克 0型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）作爲/3型異氰尿酸 三（2，3 —環氧丙酯）晶種。之後，此溶液以4小時時 間冷卻至1 4 °C並抽氣過濾，所得濾丙以3 0 0克甲醇淸 .洗。所得濾餅於低壓、8 0 °C乾燥4小時。乾燥之後’得 到182克/3型異氰尿酸三（2 ’ 3 —環氧丙酯）晶體， 其熔點是1 50至1 56°C，環氧基當量是1 0 1克/當 量，含1 5 0 P pm可水解的氯’平均顆粒尺寸是7 5微 米，有5 0 P P m表氯醇和1 3 6 0 P p m乙腈殘留於晶 體內部。 藉再結晶法製備6型異氰尿酸三（2，_ 3 -環氧丙產酯） 晶體之製備例2 在配備攪拌器、溫度計、連續滴液裝置和用以在低壓 下濃縮表氯醇和水之共沸蒸汽並僅將表氯醇引回反應系統 中之裝置的瓶中，添加774克（6莫耳）氰尿酸、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNsI a4規格< 210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -16- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 __B7_ 五、發明説明（14 ) 8 3 2 8克（9 0莫耳）表氯醇和2 1 3克濃度爲 15 · 5重量％的四甲基氯化銨水溶液，於89至12〇 °C攪拌迴餾5小時，以進行反應。之後，將反應系統溫度 降至5 0 °C，添加1 5 3 6克5 0重量％氫氧化鈉水溶液 並於1 0 0至6 0托耳低壓下，在溫度維持5 0 °C時，於 攪拌時反應6小時，以脫除氯化氫。之後，添加3 6 0 0 克水，使得形成的氯化H溶解於其中並洗出，之後分離液 體，再添加1 2 0 0克5重量％磷酸二氫鈉溶液用於淸洗 ，藉此中和過量使用的氫氧化鈉，之後以4 8 0 0克水淸 洗。 之後，藉由以水淸洗而得之異氰尿酸三（2，3 -環 氧丙酯）的表氯醇溶液經蒸餾處理，得到1 6 0 4克異氰 尿酸三（2，3 -環氧丙酯），其環氧基當量是105克 /當量。下面描述使用乙腈作爲再結晶溶劑之再結晶該異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）的方法。 在配備攪拌器和溫度計的瓶中添加1 〇 〇 〇克所得異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）和4000克甲苯’於攪 拌時於1 1 0 °C溶解，之後冷卻至6 5 °C達3小時’抽氣 過濾，所得濾餅以3 0 0克甲醇淸洗。所得濾餅於低壓、 8 0 t：乾燥4小時。乾燥之後’得到1 8 8克/3型異氰尿 酸三（2，3 -環氧丙酯）晶體’其熔點是1 5 0至 1 5 5°C，環氧基當量是1 〇 2克/當量，含2 6 0 p p m可水解的氯，平均顆粒尺寸是4 5微米，有5 〇 p p m表氯醇和1 5 2 0 P P m甲苯殘留於晶體內部。 Ί---T----^--|丨 广请先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2…X297公羞） -17- 593311 A7 B7 五、發明説明（15 ) 藉再結晶法製備/3型基氰尿酸三(2 ，3 一環氧丙產 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 晶體之製備例3 在配備攪拌器、溫度計、連續滴液裝置和用以在低壓 下濃縮表氯醇和水之共沸蒸汽並僅將表氯醇引回反應系統 中之裝置的瓶中，添加774克（6莫耳）氰尿酸、 8 3 2 8克（9 0莫耳_)表氯醇和2 1 3克濃度爲 15 · 5重量％的四甲基氯化錢水溶液，於89至120 °C攪拌迴餾5小時，以進行反應。之後，將反應系統溫度 降至5 0 °C，添加1 5 3 6克5 0重量％氫氧化鈉水溶液 並於1 0 0至6 0托耳低壓下，在溫度維持5 0°C時，於 攪拌時反應6小時，以脫除氯化氫。之後，添加3 6 0 0 克水，使得形成的氯化鈉溶解於其中並洗出，之後分離液 體，再添加1 2 0 0克5重量％磷酸二氫鈉溶液用於淸洗 ，藉此中和過量使用的氫氧化鈉，之後以4 8 0 0克水淸 洗。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 之後，藉由以水淸洗而得之異氰尿酸三（2，3 -環 氧丙酯）的表氯醇溶液經蒸餾處理，得到1 6 0 4克異氰 尿酸三（2，3 -環氧丙酯），其環氧基當量是105克 /當量。下面描述使用乙腈作爲再結晶溶劑之再結晶該異 氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）的方法。 在配備攪拌器和溫度計的瓶中添加1 〇 〇 〇克所得異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）和1 〇 〇 〇克二噁烷，於 攪拌時於7 5 °C溶解，之後冷卻至6 5 °C，在其中添加7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格< 210X297公釐） 593311 A7 B7___ 五、發明説明（16 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 克/3型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）作爲晶種。之後 ，此溶液以4小時時間冷卻至3 〇 °C並抽氣過濾’所得濾 餅以3 0 0克甲醇淸洗。所得濾餅於低壓、8 0 °C乾燥4 小時。乾燥之後，得到1 8 5克/5型異氰尿酸三（2 ’ 3 —環氧丙酯）晶體，其熔點是1 5 0至1 5 5 °C ’環氧基 當量是101克/當量，含25〇PPm可水解的氯’平 均顆粒尺寸是6 0微米，有5 0 P P m表氯醇和1 4 6 0 P P m二噁烷殘留於晶體內部。 藉再結晶法製備Θ型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙產酯） 晶體之製備例4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在配備攪拌器、溫度計、連續滴液裝置和用以在低壓 下濃縮表氯醇和水之共沸蒸汽並僅將表氯醇引回反應系統 中之裝置的瓶中，添加7 7 4克（6莫耳）氰尿酸、 8328克（90莫耳）表氯醇和213克濃度爲 1 5 · 5重量％的四甲基氯化銨水溶液，於8 9至1 2 0 t攪拌迴餾5小時，以進行反應。之後，將反應系統溫度 降至5 0 °C，添加1 5 3 6克5 0重量％氫氧化鈉水溶液 並於1 0 0至6 0托耳低壓下，在溫度維持5 0 °C時，於 攪拌時反應6小時，以脫除氯化氫。之後，添加3 6 0 0 克水，使得形成的氯化鈉溶解於其中並洗出，之後分離液 體，再添加1 2 0 0克5重量％磷酸二氫鈉溶液用於淸洗 ，藉此中和過量使用的氫氧化鈉，之後以4 8 0 0克水淸 洗。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 593311 A7 _B7 __ 五、發明説明（17 ) 之後，藉由以水淸洗而得之異氰尿酸三（2 ’ 3 -環 氧丙酯）的表氯醇溶液經蒸餾處理，得到1 6 〇 4克異氰 尿酸三（2，3 -環氧丙酯），其環氧基當量是105克 /當量。下面描述使用乙腈作爲再結晶溶劑之再結晶該異 氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）的方法。 在配備攪拌器和溫度計的瓶中添加1 〇 〇 〇克所得異 氰尿酸三（2，3 —環-氧丙酯）和1000克二甲替甲醯 胺，並於攪拌時於6 5 °C溶解，之後冷卻至5 5 °C ’在其 中添加5克々型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）作爲晶 種。之後，此溶液以4小時時間冷卻至2 0 °C並抽氣過濾 ，所得濾餅以3 0 0克甲醇淸洗。所得濾餅於低壓、8 0 °C乾燥4小時。乾燥之後，得到1 6 2克/3型異氰尿酸三 (2，3 -環氧丙酯）晶體，其熔點是150至154 °C ，環氧基當量是1 0 1克/當量，含200ppm可水解 的氯，平均顆粒尺寸是50微米，有50ppm表氯醇和 1 8 0 0 p P m二甲替甲醯胺殘留於晶體內部。 藉再結晶法製備/3型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙產酯） 晶體之製備例5 在配備攪拌器、溫度計、連續滴液裝置和用以在低壓 下濃縮表氯醇和水之共沸蒸汽並僅將表氯醇引回反應系統 中之裝置的瓶中，添加7 7 4克（6莫耳）氰尿酸、 8 3 2 8克（9 0莫耳）表氯醇和2 1 3克濃度爲 1 5 · 5重量％的四甲基氯化銨水溶液，於8 9至1 2 0 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格{ 210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -20- 593311 A7 ______B7_ 五、發明説明（18 ) °c攪拌迴餾5小時，以進行反應。之後，將反應系統溫度 降至5 0 °C，添加1 5 3 6克5 0重量％氫氧化鈉水溶液 並於1 0 0至6 0托耳低壓下，在溫度維持5 0 t時，於 攪拌時反應6小時，以脫除氯化氫。之後，添加3 6 0 0 克水，使得形成的氯化鈉溶解於其中並洗出，之後分離液 體，再添加1 2 0 0克5重量％磷酸二氫鈉溶液用於淸洗 ，藉此中和過量使用的i氧化鈉，之後以4 8 0 0克水淸 洗。 之後，藉由以水淸洗而得之異氰尿酸三（2，3 -環 氧丙酯）的表氯醇溶液經蒸餾處理，得到1 6 0 4克異氰 尿酸三（2，3 -環氧丙酯），其環氧基當量是105克 /當量。下面描述使用乙腈作爲再結晶溶劑之再結晶該異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）的方法。 在配備攪拌器和溫度計的瓶中添加1 0 0 〇克所得異 氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）和1 500克1，2 -二 氯乙烷，於攪拌時於7 3 °C溶解。此溶液冷卻至2 5 °C達 6小時並抽氣過濾，所得濾餅以3 0 0克甲醇淸洗。所得 濾餅於低壓、8 0 °C乾燥4小時。乾燥之後，得到1 6 5 克/5型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）晶體，其熔點是 1 50至1 54 °C，環氧基當量是10 1克/當量，含 2 2 0 P P m可水解的氯，平均顆粒尺寸是5 0微米，有 5〇ppm表氯醇和1400ppml，2 -二氯乙烷殘 留於晶體內部。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格< 210X297公釐） m - -- - m»· - I- I ---1 I —Li m 11 ϋ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 _______B7 _ 五、發明説明（19 ) 藍^再結晶法製Jj異氰尿酸三（2，3 -環氧丙產酯）晶體 之製備例ft 在配備攪拌器、溫度計、連續滴液裝置和用以在低壓 τ丨農ϋ表氯醇和水之共沸蒸汽並僅將表氯醇引回反應系統 中之裝置的瓶中，添加7 7 4克（6莫耳）氰尿酸、 8 3 2 8克（9 0莫耳）表氯醇和2 1 3克濃度爲 1 5 · 5重量％的四甲_基氯化銨水溶液，於8 9至1 2 0 °C攪拌迴餾5小時，以進行反應。之後，將反應系統溫度 降至5 0 °C，添加1 5 3 6克5 0重量％氫氧化鈉水溶液 並於1 0 0至6 0托耳低壓下，在溫度維持5 Ot時，於 攪拌時反應6小時，以脫除氯化氫。之後，添加3 6 0 0 克水，使得形成的氯化鈉溶解於其中並洗出，之後分離液 體，再添加1200克5重量％磷酸二氫鈉溶液用於淸洗 ，藉此中和過量使用的氫氧化鈉，之後以4 8 0 0克水淸 洗。 之後，藉由以水淸洗而得之異氰尿酸三（2，3 -環 氧丙酯）的表氯醇溶液經蒸餾處理，得到1 6 0 4克異氰 尿酸三（2，3 -環氧丙酯），其環氧基當量是10 5克 /當量。下面描述使用乙腈作爲再結晶溶劑之再結晶該異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）的方法。 在配備攪拌器和溫度計的瓶中添加1 0 〇 〇克所得異 氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）和4000克甲醇’於攪 拌時於6 0 °C溶解，之後冷卻至1 0 °C達6小時並抽氣過 濾，所得濾餅以3 0 0克甲醇淸洗。所得濾餅於低壓' 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4規格< 210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -22- 593311 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 8 0 °C乾燥4小時。乾燥之後，得到8 2 0克異氰尿酸三 (2，3 —環氧丙酯）晶體，其熔點是1 〇 1至1 1 〇 t： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ’環氧基當量是1 〇 〇克/當量，含8 〇 〇 p pm可水解 的氯，平均顆粒尺寸是3 0微米，有8 0 p pm表氯醇和 1 .3 0 0 p p m甲醇殘留於晶體內部。 實例1 ^ 在製備例1中藉再結晶法得到的/3型異氰尿酸三（2 ，3 -環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 . 0公斤/ 平方公分，氮量爲4 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 4 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5 0 0 0 r pm。 藉由粉碎和分粒，晶體粉碎成平均顆粒尺寸3 . 0微米的 細粒，殘留的表氯醇由5 0 P P m降至2 0 p p m，殘留 的乙腈由1360ppm降至170ppm。 實例2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在製備例2中藉再結晶法得到的Θ型異氰尿酸三（2 ，3 —環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 · 0公斤/ 平方公分，氮量爲4 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 4 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5 0 0 0 r p m ° 藉由粉碎和分粒，晶體粉碎成平均顆粒尺寸3 · 0微米的 細粒，殘留的表氯醇由5 0 P P m降至2 0 P P m，殘留 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格< 210X297公釐） • 23 - 593311 A7 __ B7 五、發明説明（21 ) 的甲苯由1 520ppm降至20〇ppm。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例3 在製備例3中藉再結晶法得到的/3型異氰尿酸三（2 ’3〜環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 · 0公斤/ 平方公分，氮量爲4 0 —0立方米/小時，樣品供應速率爲 4 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5 0 0 0 r p m。 藉由粉碎和分粒，晶體粉碎成平均顆粒尺寸3 · 0微米的 細粒，殘留的表氯醇由5 0 P P m降至2 0 p p m，殘留 的二噁烷由1 46 Oppm降至2 1 p pm。 實例4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在製備例4中藉再結晶法得到的/3型異氰尿酸三（2 ，3 —環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 · 0公斤/ 平方公分，氮量爲4 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 4〇公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5 0 〇 〇 r pm。 藉由粉碎和分粒，晶體粉碎成平均顆粒尺寸3 · 〇微米的 細粒，殘留的表氯醇由5 0 P P m降至2 0 p p m，殘留 的二甲替甲醯胺由180〇PPm降至250ppm。 實例5 在製備例5中藉再結晶法得到的/3型異氰尿酸三（2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）^ --- 593311 A7 B7 五、發明説明（22 ) ，3 -環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6·0公斤/ 平方公分，氮量爲4 0 0立方米/小時’樣品供應速率爲 4 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5 0 0 〇 r pm。 藉由粉碎和分粒，晶體粉碎成平均顆粒尺寸3 · 0微米的 細粒，殘留的表氯醇由5 0 P pm降至2 0 p pm，殘留 的1 ，2 —二氯乙烷由—1400ppm降至180ppm 實例6 在製備例6中藉再結晶法得到的異氰尿酸三（2，3 一環氧丙酯）以ALP I NE製造的200AFG型對流 噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6·0公斤/平方 公分，氮量爲4 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲4 0 公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5 0 0 0 r pm。藉由 粉碎和分粒，晶體粉碎成平均顆粒尺寸3 · 0微米的細粒 ，殘留的表氯醇由8 0 P pm降至3 0 p pm，殘留的甲 醇由 1 300ppm 降至 1 50ppm。 實例7 在製備例1中藉再結晶法得到的Θ型異氰尿酸三（2 ，3 -環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 · 〇公斤/ 平方公分，氮量爲8 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格{ 210X297公釐） " ^ u H-— nnv HI ml mV n»— «ϋ m in (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 B7 五、發明説明（23 ) 30公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是12，〇〇〇 rpm。藉由粉碎，晶體粉碎成平均顆粒尺寸1·5微米 的細粒，殘留的表氯醇由5 0 p p m降至1 5 P P ni ’殘 留的乙腈由1 36 0 ppm降至8 0 ppm。 實例8 在製備例2中藉再結晶法得到的石型異氰尿酸5 ( 2 ，3 -環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 · 〇公if / 平方公分，氮量爲8 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 3 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是1 2，0 0 〇 I* pm。藉由粉碎，晶體粉碎成平均顆粒尺寸1 · 5微米 的細粒，殘留的表氯醇由5 0 p p m降至1 5 p P m ’殘 留的甲苯由1520ppm降至l〇〇ppm。 實例9 在製備例3中藉再結晶法得到的々型異氰尿酸三（2 ，3 —環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 . 0公斤/ 平方公分，氮量爲8 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 3 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是1 2，0 0 0 rpm。藉由粉碎，晶體粉碎成平均顆粒尺寸1·5微米 的細粒，殘留的表氯醇由5 0 P P m降至1 5 p P m，殘 留的二噁烷由146〇PPm降至llOppm。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格{ 210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -!%» 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 593311 A7 B7 五、發明説明（24 ) 實例1 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在製備例4中藉再結晶法得到的Θ型異氰尿酸三（2 ，3 —環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 . 0公斤/ 平方公分，氮量爲8 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 3 0公斤/小時，分粒—馬達旋轉速率是12，000 I* p m。藉由粉碎，晶體粉碎成平均顆粒尺寸1 . 5微米 的細粒，殘留的表氯醇由5 0 p p m降至1 5 p p m，殘 留的二甲替甲醯胺由1800ppm降至200ppm。 實例1 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在製備例5中藉再結晶法得到的/3型異氰尿酸三（2 ，3 -環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 . 0公斤/ 平方公分，氮量爲8 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 3 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是1 2，0 0 0 r p m。藉由粉碎，晶體粉碎成平均顆粒尺寸1 · 5微米 的細粒，殘留的表氯醇由5 0 P p m降至1 5 p p m，殘 留的1 ，2 —二氯乙烷由1400ppm降至9〇PPm 〇 實例1 2 在製備例6中藉再結晶法得到的異氰尿酸三（2 ’ 3 ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格< 210Χ 297公釐） ~ 一 593311 A7 B7 五、發明説明（25 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —環氧丙酯）以ALP I NE製造的2 0 OAFG型對流 噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6·0公斤/平方 公分，氮量爲8 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲3 0 公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是1 2，000 r pm。 藉由粉碎，晶體粉碎成平均顆粒尺寸1 · 5微米的細粒， 殘留的表氯醇由8 0 P pm降至2 0 p pm，殘留的甲醇 由 1 300ppm 降至 7 Oppm。 實例1 3 在製備例1中藉再結晶法得到的/9型異氰尿酸三（2 ，3 -環氧丙酯）以ALP I ΝΕ製造的2 0 0 AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6 · 0公斤/ .平方公分，氮量爲2 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 6 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5，0 0 0 r pm 。藉由粉碎和分粒，晶體粉碎成平均顆粒尺寸2 0微米的 細粒，殘留的表氯醇由5 0 P P m降至3 0 p p m，殘留 的乙腈由1 360ppm降至850ppm。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例1 4 在製備例5中藉再結晶法得到的Θ型異氰尿酸三（2 ，3 —環氧丙酯）以ALPINE製造的200AFG型 對流噴射硏磨機粉碎。粉碎時的氮氣壓力爲6·0公斤/ 平方公分，氮量爲2 0 0立方米/小時，樣品供應速率爲 6 0公斤/小時，分粒馬達旋轉速率是5，0 0 0 r pm 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格< 210 X 297公釐） _ 593311 Α7 Β7 五、發明説明（26 ) 。藉由粉碎，晶體粉碎成平均顆粒尺寸1 8微米的細粒， 殘留的表氯醇由5 0 p pm降至3 5 P pm ,殘留的1 ， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 —二氯乙烷由1400ppm降至900ppm。 藉由本發明，殘留於異氰尿酸三（2，3 一環氧丙酯 )中的有機溶劑可以藉由將藉再結晶法得到的異氰尿酸三 (2，3 -環氧丙酯）晶體顆粒粉碎至平均顆粒尺寸由 0 · 5至20微米並f顆粒表面蒸發揮發性組份而移除。 傳統再結晶法得到的異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯 )晶體中之殘留於晶體內部的有機溶劑可藉由將晶體加熱 至不低於異氰尿酸三（2，3 一環氧丙酯）之熔點的溫度 而移除。就Θ型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯）而言， 至少須加熱至1 5 0 °C。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此外，在用以自含異氰尿酸三（2，3 -環氧丙酯） 的反應溶液中沉澱出含α型異氰尿酸三（2，3 -環氧丙 酯）之/3型異氰尿酸三（2，3 —環氧丙酯）的方法中， 可以藉由將晶體加熱至1 〇 〇至]_ 4 〇 t (以1 2 〇至 14 0°C爲佳），以使在該晶體中的α型異氰尿酸三（2 ，3 -環氧丙酯）熔解，藉由晶體中的此熔解部分，移除 有機溶劑（表氯醇和再結晶法所用的有機溶劑）。但在本 發明中，僅藉由在氣流中將藉再結晶法得到的異氰尿酸三 (2，3 -環氧丙酯）加以粉碎，就能移除有機溶劑。本 發明在移除殘留於Θ型異氰尿酸三，3 -環氧丙酯） 中之有機溶劑方面特別有效。 炫將2 0 0 0年2月2 4日提出申請的日本專利申請 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格< 21〇 ><297公釐） 593311 A7 B7 五、發明説明（27 ) 案第2 000 — 047 1 1 0號全數（包括說明書、申請 專利範圍和槪述）列入三考。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -30 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格<21〇><297公釐）