TW588073B - Liquid sulfur-containing oligosiloxanes and their use in rubber mixtures - Google Patents
Liquid sulfur-containing oligosiloxanes and their use in rubber mixtures Download PDFInfo
- Publication number
- TW588073B TW588073B TW090122168A TW90122168A TW588073B TW 588073 B TW588073 B TW 588073B TW 090122168 A TW090122168 A TW 090122168A TW 90122168 A TW90122168 A TW 90122168A TW 588073 B TW588073 B TW 588073B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- sulfur
- group
- siloxane
- scope
- range
- Prior art date
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 107
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 106
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 53
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title abstract description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 10
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000002079 cooperative effect Effects 0.000 claims description 6
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 5
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 claims 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical group OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 8
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 4
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N [O].[Si] Chemical compound [O].[Si] OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000013017 mechanical damping Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N (3e)-hepta-1,3-diene Chemical compound CCC\C=C\C=C OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHIABRIDBIGEOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dihydro-1h-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC(CCC=C3)=C3OC2=C1 YHIABRIDBIGEOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006978 SSBR Polymers 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QXDMQSPYEZFLGF-UHFFFAOYSA-L calcium oxalate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)C([O-])=O QXDMQSPYEZFLGF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 239000003924 oil dispersant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- SFRQIPRTNYHJHP-UHFFFAOYSA-N sha-68 Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC(=O)N1CC(C(OC2=O)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)N2CC1 SFRQIPRTNYHJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/087—Compounds of unknown structure containing a Si-O-Si sequence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/392—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
588073 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 五、發明說明（1 ) 本發明有關一種在-25至10〇〇c ^ 矽氧烷、其製備方法、及其使用於w下係為液態之含硫寡 混合物中的用途。 聯之含矽橡膠 聚合物與強化二氧化矽及含硫矽浐 5使用於製備橡膠混合物，此混合①調配之混合物經常 低機械阻尼損失。 ’、<吏用琉交聯，且具有 此種低阻尼橡膠可用於製造例如低 情況下，製備混合物之特別需求（黏度二動阻力輪胎。此 性質諸如耐磨性及防濕滑性、及所需之六另外需要之橡膠 性)使得業界同時對於聚合物及填二盘=性（防過早硫化 程度的需求。 、人聯系統具有相當 含硫烷基矽烷之製備及用途係先前 利編號 US-A-4 100 172、DD-A5_299 18/、’ 比較美國專 229、EP-A1466 066 及 EP-A1-731 824。 βΕ-Α1-2 856 DE-A-28 37 117描述—種含硫化物之石夕 基-或烯基烷氧基矽烷之組合物，其係於含二 ^ 混合物中用以增加其對於熱風之安定性 b石夕之橡膠 二29 :3 247描述一種具有咖或si〇R基口 在3有一氧化矽之橡膠混合物中的用途。 虱烷 /S-A-4 474 _描述一種交聯_活性與交聯情 烷氧基矽烷之組合物，用以改善橡膠混合物之黏戶 土 硫化。 &夂過早 JP-B-62 48 116描述一種聚合物、碳黑與二氧化矽 橡膠混合物，其係經甲基氫矽氧烷及含硫矽烷處理。 ίο 15 20 卜紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐 2,0〇〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
588073 A7 B7 暖齊卽智慧时產局員工消費合阼· 社印製 五、發明說明（2 ) EP-A2-761 748楛述一種含有二氧化矽之混合物的黏 性改良，其係摻合矽氧烧與氫原子及烷氧基及醯氧基，視 情況使用含硫矽烷。此情況下，該矽烷之鏈長係為約4〇 之聚合度。埽基•或氫-石夕氧烧基團相對於甲基烧氧基石夕氧 5 烷基團之比例係介於10:90至21:79之間。EP-A2-784 072 亦描述矽氧烷與含硫矽烷之混合物，用以降低該混合物之 黏度。 WO 96/16125及WO 99/02580亦描述一種經官能化之 聚有機-矽氧烷及其製造與其於橡膠混合物中之用途，其可 10 使矽氧烷鏈具有最多300個矽氧單元之長度。此外，硫官 能性聚有機矽氧烷、其製法及含彼之橡膠混合物係描述於 EP-A2 964021 及 EP-A2 997489 中。 因此，先前技藝採用矽氧烷與含硫矽烷之混合物。此 種情況具有以下缺點：首先，消費者需藉混合步驟極準確地 15 摻合該物質，其次，在處理期間因為矽氧烷之烷氧基與醯 氧基而釋出大量不期望之醇，此種情況係生態上所無法接 受。 此外，先前技藝製造含硫之募矽氧烷。然而，此方法 碟實具有以下缺點：藉已知硫化方法自烯基募矽氧烷及硫 20 直接製造產生南度黏桐及/或膠凝之產物。其他方法相對較 複雜。 因此，本發明之目的係提出一種烷氧基矽氧烷與硫予 體之混合物，其易於計量且可均勻混合，至少不具有部分 先前技藝之缺點。 --------------^--- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •trt*，·. 線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 91. 1. 2,000 588073 A7 B7 組齊郎智慧財產局員X.消費合阼Fi印製 五、發明說明（3 此項目的係根據藉、具有通式(I)之含硫矽氧烷達成 R,v〇-
R >i-〇- R·
Jx
R·"I 卞-0· 0RM •R· y ①， 其中 R及R”個別表示CrC24-烷基、C6-C24-芳基或R”’， 10 R’係表示含硫之2-(對-甲基環己基）丙基、含硫之2-環己 基乙基、含硫之2-正葙基乙基、含硫之2-正葙基丙 基、含硫之C4-C24-烧基或含硫之二環戊基， R”’係表示R、OR或Η，其中基團R及R”’可相同或相異， RiV係表示R、SiR3’’’或Η，其中基團R、R’”及RIV可相同 15 或相異， X與y之和係為由2至200範圍内之數， 其先決條件為每個矽氧烷分子始終僅含有一個單基團R’。 此處之含硫意指藉雙鍵與硫及/或硫化氫之反應而形 成之對應基團。該含硫基團因此帶有-SH、Sx或其他硫取 20 代基。此等基團亦可視情況缔合配位於該雙鍵上。此處之 Sx係表示具有介於1-100硫原子範圍内之長度的硫鏈或 環。 若R係表不含硫之C4-C24烧基’則該C4-C24-烧基係 表示例如丁烧、戊烧、己烧、庚烧、辛烧或壬烧基團，以 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 588073 A7 B7 經濟部智慧財產局員X.消費合作·社印製 五、發明說明（4 ) 丁烧、己烧或辛烧為佳 R及R”係表不C1-C24-烧基’其可為直鍵、分支鍵或 環狀結構，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、 環戊基、環己基或第三丁基。R及R”以甲基、乙基、丙基、 5 環戊基、環己基、及第三丁基為佳，尤其是甲基、乙基、 環己基及第三丁基。烷基亦可經鹵素取代，以C1-甲基及 C1-丙基為佳。 R及R”亦可表示C6-C24-芳基，其本身可被前述C1-C24-烷基或其他芳基所取代，諸如苯基、環戊二烯基、萘基、 10 甲基-苯基、乙基苯基或第三丁基苯基。以苯基特佳。 前述烷基本身當然亦可經芳基所取代，諸如苯基甲 基、苯基乙基或三苯基甲基。 X與y之和係為介於2至200範圍内之數，以2至50 為佳，尤其是2至20，2至10特佳。· 15 X對y之比例較佳係等於或大於1:1，例如1:2、1:3、 1:4等等。 X個具有結構[RR’SiO]之單元及y個具有結構 [OR”R’”SiO]之單元當然各沿著矽氧烷鏈依連續方式或規 則方式或任意分佈方式的排列成嵌段。 20 若RIV = H或OR，則可形成環狀縮合物。若RIV =位 於兩鏈末端上之Η，則該縮合物係於該混合物中自發性地 消去水而形成。若一鍵末端RIV = Η且另一鍵末端RIV = OR，則該縮合物係於混合物中自發性地消去醇ROH而形 成。若RIV=位於兩鏈末端之OR，則該縮合物係於該混合 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂： --線_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 588073 A7 B7 五、發明說明（5 物中觸媒及/或水存在；F，例如大氣濕氣下，消去醇ROH 地形成。 x:y之比例以1:1或1:2特佳。 此項問題亦可根據本發明藉由包含以下結構單元 (K)、（L)、（M)及(N)之含硫矽氧烷(la)而解決。 本發明含硫之矽氧烷可根據已知方法製備，如US-A-4 100 172 或 DE-A-4 435 311 所描述。 然而，本發明含硫之矽氧烷較佳係自具有通式（II)及/ 或(Ila)之矽氧烷製備 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 10 15 20
Rv, -Si-O- lv Rv (K，） -Si-O- R·" I 卞-Ο· OR" _R" (π)，
Rvn R，X (j)Rx,士 -。卡 +f·-。士 . -。士 ORV"丨 fr 〇Rx" (L) 十，·-o (M) (N) (Ha) -------訂---------線· 其中 RVi係表示CrC24烷基、C6-C24-芳基、CrC24-烷氧基 C6-C24-芳氧基、H或OH， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 588073 經濟部智慧財產局員X.消費合阼fi印製 五、發明說明（ 10 R’具有前述定義，· R-^-,Rlx.Rx；RX^RXIIj^^^Ci_c^^ C6-C24-芳基或η， 前述限制適用於Χ及y且 W及Z個別可騎於〇及刚之間的整數。 可依任何所需順序且線性或環狀地連續排列。若 鍵，則可另外存有末端鏈基團RlV及⑽V， 前述意義。 /、中R具有 合物構⑴之含硫錢院可為純化合物或各種化 純化合物本發明結構(Ia)之含_氧燒可為 1有^^ 合物之混合物形式。當然亦可為 其中、-構(I)切氧駿所含之具有結構㈣者之現合物，
R、R R， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 15 20 一 * RlV、RVI ' RVn、Rvin、RIX、Rx、P 及 Rxn 係:表不別述之基®，且〜及^具有前述定義且 Rv 係砉 、叹•檬基、乙烯環己烯基團、乙烯_正菇烯基團或 正雈基亞乙基或正葙基乙烯基、（VC24·烯基或二環 戊埽基且 月^文疋義之限制係適用於χ與y之和，其先決條件為每個 ^刀子始終僅含有一個基團Rv，具通式(II)及/或(Ila)之矽氧 與元素琉進行反應或與硫與硫化氫之混合物於觸媒存在 下進行反應。 、本發明具有結構(II)之含硫之矽氧烷可為純化合物形 式或為各種化合物之混合物形式。本發明具有結構(Ila)之 訂---------線. 本紙張尺度適用中國^^_〉Α4規格⑵〇χ 297公釐〉 91. 1· 2,000 經齊即智臻財轰咼員X.省費合阼fi印製 588073 A7 B7 五、發明說明（7 ) 含硫之矽氧烷亦可為純化合物形式或為各種化合物之混合 物形式。當然亦可有具有結構(I)之矽氧烷與具有結構(la) 者之混合物。 元素硫之用量係介於每莫耳RV由1至8莫耳硫之範 5 圍内，以每莫耳Rv由1至6莫耳硫之範圍内的量為佳， 尤其每莫耳RV是1至4莫耳硫之量。 若使用硫與硫化氫之混合物，則此等物質之用量同樣 為每莫耳Rv為1至8莫耳總硫含量，以每莫耳1^為1至 6莫耳總硫含量為佳，尤其每莫耳Rv是1至4莫耳總硫含 10 量。硫相對於H2S之比例係為1:0.01至1，尤其是1:0.2。 W087/00833第6頁1·24以下所述之胺類、氫硫基苯 并噻唑、鹽類、二氣化二硫或其他熟習此技藝者已知用以 催化硫於雙鍵上之加成的觸媒皆可作為該觸媒，比較 ΕΡ-Α2-531 842、ΕΡ-Α1-25 944、DE 2 111 842。然而，以 15 使用胺類諸如三級C12-C14-胺類或氫硫基苯并噻唑或二氯 化二硫為佳。 該觸媒之用量係介於每莫耳硫由0·001至0·1莫耳之 範圍内，尤其每莫耳硫是0.005至0·(Π莫耳。觸媒之混合 物當然亦可使用。 20 矽氧烷(Π)及/或(Ila)與硫或硫/H2S於觸媒存在下之反 應可於任何熟習此技藝者已知之適當裝置卡進行。較佳係 確定良好充分混合。 該反應係於介於0至200°c範圍内之溫度下進行，以 120-180°C 為佳，120-160°C 特佳。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------_ 588073 A7 ___ B7 _____ 五、發明說明（8 ) 該反應係於介於Q至100巴範圍内之壓力下進行，以 0至30為佳，0.5至15特佳。 本發明亦同時提出前述具有通式（II)及/或(Ila)之石夕氧 烷，及所述使用於硫或硫/H2S之反應的方法。 5 本發明通式（Π)及/或（Ila)之矽氧烷主要可藉文獻所述 之習用方法製備。參照例如EP-A1 2 59 526、EP-A1 4310 及 EP-A1 3 514。 本發明通式（II)之矽氧烷較佳係自具有通式（III)之石夕 氧烷製備 10 ρΜ _ R 1 ~Rm 十0- -ShO- 1 Η 一 Y Η mm mm (ΠΙ)， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) y 15 暖齊卽智慧材轰笱員11省費合咋：ϋ中製 20 其中該基團係具有前述定義且 χ+y係表示介於2至200範圍内之數，以2至5〇為佳，尤 其是2至20，2至10特佳。 ^ 是故’本發明通式(Ila)切氧烧較佳係 藉通式(Ilia)之 矽氧烷製備 10 私紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x29^^ 91. 1. 2,000 -------訂---------線 588073 A7 B7 ^濟郎智慧財查局員x.^費合阼fi印製 五、發明說明（
士 + 卜。士 +fx-。士 M H RX
卜0七 0RX" (Ilia) Η (Κ-) (L·) (M) (N) 5 其中 該基團係具有前述意義，且該限制適用於x+y、Z及W。 此情況下’矽氧烧(ΙΠ)及/或(IIIa)係於觸媒存在下與醇 類與二稀類進行反應。 此情況下，熟習此技藝者已知之任何醇基本上皆可： 10 為醇，可提出之實例有CrC24醇’諸如曱醇、乙醇、丙醇、 丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、癸醇、紛，尤其是甲醇、 乙醇、丙醇、及丁醇’以乙醇及丙醇特佳。 對應於R之一却係作為一烤。此專實例有益二烯、 乙烯基環己烯、亞乙基正葙烯、乙烯基正菇烯及C4-C24-15二烯，尤其是丁.二稀、己二烯、庚二浠、辛二稀及二環戊 二稀。 所有熟習此技藝者已知催化矽原子上藉二烯置換氫原 子之過程的觸媒皆可作為觸媒’尤其是麵、錢、釕或鎳， 及其鹽類及/或錯合物。 該觸媒之用量以二烯及矽氧烷之總量計係介於百萬分 之卜100份金屬的範圍内，以百萬分之5至500份為佳， 百萬分之10至50份特佳。 OR”相對於Rv之比例係由該醇相對於二烯之理想配 比及離析物之添加順序而決定。 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 91. 1. 2,000 ------II —---· I-----I ^-----— II —^wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 588073 A7 ____ B7 ___ 五、發明說明（10 ) 該矽氧烷(III)及/或（Ilia)以先與該醇反應，隨之與該二 烯反應為佳。此外，該矽氧烧(III)以同時與該醇及該二烯 反應為佳。 當然亦可採用不同醇之混合物及/或不同二烯之混合 5 物。 該反應係於介於-20至+200°C範圍内之溫度下進行， 以20至l〇〇°C為佳。 該反應係於〇至50巴壓力下進行，以〇至5巴為佳。 該反應可在任何熟習此技藝者已知適於氫矽烷化反應 10 的裝置中進行。 該反應產物係視情況例如藉蒸餾純化，視情況於減壓 下進行或藉其他適當之方法純化，以移除過量、未反應之 物質及副產物。 本發明亦提出具有通式（I)及/或(la)之含硫矽氧烧及具 15有通式（II)及/或（Ha)之矽氧烷於含有二氧化矽之橡膠混合 物中的用途。 本發明另外亦提出一種本發明具有通式⑴之含硫矽 氧烧與先前技藝之碎氧燒及/或含硫吩淀的混合物。描述於 例如 US-A 4 100 172、EP-A 1 466 066、DE-A 2 837 117、 I 20 DE-A 2 933 247、US-A 4 474 908、JP-A 6 248 116、EP-A 1 i 761 748及EP-A 1 784 072中之矽氧烷及/或含硫矽烷可使 I 用於此種情況。 I 含硫矽氧烷⑴及/或（la)亦可於與矽氧烷(π)及/或（Ila) Μ 之混合物形式下使用。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 --------------裝--- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· --線 588073 A7 B7 經齊部智慧財產咼員X.消費合阼fi印製 五、發明說明（11 ) 若使用具有通式(JI)及/或（Ila)之矽氧烷，而不使用具 有通式（I)及/或(la)之含硫矽氧烷，則需採用分子具有至少 一個可在混合條件下與二氧化矽表面之Si-OH基團反應的 烷氧基，且分子令具有至少一個可在混合或硫化條件下與 5 不飽和橡膠反應的含硫基團之含硫的烷氧基矽氧烷。 此情況下，較佳之含硫的烷氧基矽氧烷特別是雙（三烷 氧基甲矽烷基-烷基）多硫化物，如DE 2 141 159及DE-AS 2 255 577 所描述，及/或 DE-OS 4 435 311 及 EP-A 670 347 之寡聚及/或聚合之含硫的烧氧基石夕烧。 10 該含硫之烷氧基矽烷之用量以100重量份數橡膠計係 為0.1至20重量份數，以0.5至10重量份數為佳。 使用於含二氧化矽之橡膠混合物令的二氧化矽有·· - 藉矽酸鹽之溶液沉澱析出所製備之二氧化矽，比表面 積係為30至1，000，以30至400米2/克為佳(BET表 15 面積），主要粒徑係為10至400奈米。該二氧化矽亦 可視情況為與其他金屬氧化物之混合氧化物形式，諸 如鋁、鎂、鈣、鋇、鋅、锆或鈦之氧化物。 - 矽酸鹽例如矽酸鋁及鹼土金屬矽峰鹽諸如矽酸鎂或石夕 酸鈣，BET表面積係為30至400米2/克，主要粒徑係 20 為10至400奈米。 該產物係詳述於例如 J· Franta，Elastomers and Rubber Compounding Materials，Elsevier 1989,第 401-447 頁。 除了天然橡膠之外，適當之橡膠亦有已知之合成橡 勝。其特別包括聚丁二稀、丁二稀/丙稀酸C| -C4烧醋、聚 13 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂· 線· 588073 A7 B7 五、發明說明（12 唆齊郎智¾材轰¾員x-省費全咋Fi-:p^ 氣丁烯、聚異戊間二稀及聚異戊間二烯共聚物、笨 丁二烯共聚物一笨乙烯含量為1至60，較佳20至5〇重e 百分比、笨乙烯/丁二烯共聚物一含有1至20重量百八= 之其他極性不飽和單體，尤其是苯乙烯/ 丁二埽/丙歸#妓 聚物“笨乙烯含量為1至40百分比且丙烯腈含量最高 百分比、異丁烯/異戊間二烯共聚物、丁二烯/丙稀骑共聚 物一丙烯腈含量為5至60，較佳10至40重量百分比、^ 分氫化或完全氫化之NBR橡膠、乙稀/丙烯/二婦共聚物及 此等橡膠之混合物。 天然橡膠、BR、SBR及笨乙烯/丁二烯/丙烯腈共聚物 特別有利於製造機動車輛輪胎，借助本發明通式⑴之含硫 的矽氧烷或本發明通式(II)之矽氧烷。 橡膠相對於二氧化矽之較佳比例係為1〇〇._1〇至 100:150，100:20 至 1〇〇:1〇〇 特佳。 15 可另外添加碳黑及習用橡膠輔劑，諸如例如安定劑、 脫模劑、增塑劑等。 橡膠辅劑之添加量係視特定用途而定。以每100重量 份數橡膠計，碳黑之較佳用量係為〇至30重量份數，安定 1 劑之用量係為〇·1至1.5重量份數，而增塑劑之用量係為5 20至75重量份數。已知礦油增塑劑係意指鏈烷、環烷或芳族 礦油，VDC數(黏度-密度常數）係為〇 791至丨〇5〇,以〇 85 至1.0為佳，而折射阻斷Ri係約1·〇48至1.065。 該礦油增塑劑係市售可得。芳族礦油增塑劑係較佳增 塑劑。 10 14 -------------- ___ r靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) =0· -線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱 91. 1. 2,000 588073 A7 五、發明說明（13 ) 該橡膠混合物可依習用方式製備，例如，使用捏和機、 軋製機或擠塑機。 該橡膠混合物可視情況亦包含其他填料，諸如 _天然矽酸鹽，諸如高嶺土及其他天然二氧化矽； 5 -玻璃纖維及玻璃纖維產物(墊、索）或玻璃微珠粒； -金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化鈣、氧化鎂或氧化鋁； - 金屬碳酸鹽，諸如碳酸鎂、碳酸鈣或碳酸辞； - 金屬氫氧化物，諸如例如氫氧化鋁或氫氧化鎂； -碳黑；使用於此種情況之碳黑係藉火焰黑或爐製或氣 10 黑方法製備，具有20至200米2/克之BET表面積， 諸如例如SAF、ISAF、HAF、FEF或GPF碳黑。 採用高度分散性之沉澱析出二氧化矽及碳黑特佳。可 使用所述之填料本身或混合物形式。 經蒉邡智慧財轰¾員x-凊費合泎fi卬¾ • I I 1111111 · 11 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) --線- 其他橡膠可另外依習用方式摻於該橡膠混合物中：天 15然橡膠、乳化SBR及溶液SBR橡膠，玻璃態化溫度高於 -50C，可視情況經烷氧基矽烷或其他官能基所修飾，如例 如EP-A 447 066所述，具有高丨，4_順式含量（>9〇%)之聚丁 二烯橡膠一使用以Ni、Co、Ti或Nd今底質之觸媒製備及 乙烯基含量為0至75%之聚丁二雜膠及其混合物特別可 20用於製備機動車輛輪胎。特別可使用乙烯基含量為2〇至 6〇重量百分比之溶液SBR橡膠及高14•順式含量（>9〇%) 之聚丁二烯橡膠。 該橡膠混合物當然亦可另外包含橡膠工業已知且習用 之其他橡膠辅產物，諸如反應加速劑、防老化劑、熱安定
588073 A7 B7 五、發明說明（14 ) 劑、光安定劑、臭氧安，定劑、加工輔劑、增塑劑、增稠劑、 發泡劑、染料、顏料、壤、增量劑、有機酸、延遲劑、金 屬氧化物及活化劑，諸如三乙醇胺、聚乙二醇及己烷三醇。 該橡膠辅劑係於習用量下摻合，且視特定用途而定。習用 5 量係為例如以所使用之橡膠總量計為0.1至50重量百分 比0 除了前述橡膠輔產物之外，可添加已知之交聯劑諸如 硫、硫予體或過氧化物於本發明橡膠混合物中。本發明橡 膠混合物可另外包含硫化加速劑諸如氫硫基苯并噻唑、氫 10 硫基亞磺醯胺、胍、秋蘭姆(thiuram)、二硫代胺基甲酸酯、 硫脲及/或硫代碳酸酯。所述之硫化加速劑及交聯劑習用量 以所使用之特定橡膠總量計係為〇·1至10重量百分比， 以0.1至5重量百分比為佳。 本發明橡膠混合物之硫化可在1〇〇至200°C的習用溫 15 度下進行，以130至180°C為佳（視情況於10至200巴之 壓力下）。 該橡膠與其他橡膠辅產物、交聯劑及加速劑之進一步 摻合可依習用方式借助適當之混合單元諸如軋製機、内混 i 機及混合擠塑機進行。 經濟部智慧財產局S Η消費合阼Fi印製 20 可自此等物質製備之橡膠硫化產物適於製造所有類型 之成形物件，例如，用以製造電纜外皮、軟管、驅動帶、 傳送帶、滾筒覆層、鞋底、密封環及阻震元件。其特別適 用於製造輪胎，因為此等輪胎具有特別低之滾動阻力，尤 其是良好之抗濕滑性及高度耐磨性。 16 91. 1. 2,000 _________________ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588073
五、發明說明（I5 ) 以下貝施例係用％更詳細地說明本發明。 實施你丨 橡膠聚合物及化學用品係於拜耳廠股份有限公司橡膠 商業機構（Bayer AG Rubber Business Unit)所購得之產 扣，除非另有陳述。該橡膠-機械測試係根據DIN 53523、 53504、53505、53512、53513 及 ASTM D 2084 進行。 實施例1 具有通式(I)/(Ia)之含硫的矽氧烷之製備 15 實施例la 具有氮入口、溫度計、攪拌器及連接於氣體洗滌器（充 填有750毫升之30% NaOH水溶液）之回流冷凝器的四頸燒 瓶，於氮氛圍下先導入250克烯基烷氧基矽氧烷混合物 經濟部智慧財轰局員X.消費合阼fi印製 莫耳％ 116.8 20 24.9二矽氧烷 13 化學名稱 四乙氧基矽烷 I 甲基-(2-ί衣己稀基-乙基)_二乙氧基-發烧 1-甲基-1-(2-環己烯基-乙基)-1，3,3,3-四乙氧基- 2-甲基-2_(2-環己烯基-乙基）-1，1，1，5,5,5-六乙 氧基-三ί夕氧烧8.4 丨，3·二甲基_1，3_雙-(2-環己烯基-乙基)-1，3-二乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
588073 A7 B7 五、發明說明（ 10 15 20 氧基-二矽氧烷 17·4 I3·二甲基_1，3·雙-(2-環己烯基-乙基)-1，5,5,5- 四乙氧基-三矽氧烷 7.5 3,5_二甲基_3,5-雙-(2-環己烯基-乙 基）"·1，1，1，5,5,5-六乙氧基四梦氧烧 4.2 丨，3,5-三甲基-1，3,5-三-(2-環己烯基·乙基）_1，3_ 二乙氧基-三矽氧烷 6·8 I3,5-三甲基_1，3,5·三-(2-環己烯基-乙 基）-1，7,7,7-四乙氧基-四碎氧院 雙鍵含量係為3.47毫莫耳/克(iH-NMR)。 於原始25°C下添加83·4克(2.60莫耳)硫及〇·8克第三 十"一碳基胺及1 · 7克氣硫基苯并嗔σ坐。 混合物隨之加熱至l5〇°C，且於150°C下800 hPa輕度 減壓下保持1.5小時。藉著於90°C下於20-30 hPa下脫氣 45分鐘，而移除氣體成份。該粗產物充入氮，冷卻至室溫。 經乾燥之甲苯於1:1之混合比例（體積份數）下添加，混人 物保持放置8小時。 σ 抽氣濾出已沉澱析出之硫，使用少量已乾燥之甲笨於 密閉抽氣濾器上洗滌。所結合之甲苯溶離部分於50。^下於 20 mbar下於旋轉蒸發器中蒸發之後，得到所需之矽氧境。 得到280.1克硫含量為19·9百分比之產物。該硫含量係使 用元素分析測定。23°C下之黏度係為1，776 mPas，使用| 魯克非(Brookfield)旋轉黏度度測量。 實驗顯示形成不含凝膠之物質。顯然當每個Si鍵之_ 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 2.000 ----------I---裝—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· -線· 588073 A7 _B7 五、發明說明（17 ) 基增加時，可能發生賤凝。 此項實驗顯示在製備不含凝膠之液態含硫寡矽氧烧 時，本發明每個矽氧烷鏈僅具有一個含雙鍵之基團的化合 物含量高時較佳。 ----I------------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .線· 經濟部智慧財產局員Η消費合泎fi印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 588073 A7 B7 五、發明說明（18 ) 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 αΒΤ>4歡)尜册棊^茸批OVijs^ν^σΙΝ 5324Γ1) WIT棼琴芪眾凉穿6^>呤SHcr。4f湮爿命濰鴒 '淨緻 '命嵙筘。 Η—* P- H-* cr 0:100 |91:9 1 丨65:35 1 〇棼聲 o w _命 工業矽氧烷混合物； 式(Π) U) ίο to U) b DB含 量 2 [mmol/ g] to o Η-* Ξ速 !*Φ 32.6 On H-a |32.6 1 oq1 3B |φ 0.80 1 10.64 | [0.80 1 !第三· 十二 破基-胺[g] 觸媒 0.90 |0.70 | 10.90 1 r—1 ^ CTQ Sn "-* ts H 私 U% H-A a U\ T[°C] 反應條件 U\ Ut Ui Os Ιλ Os U\ f-K r^jn P [bar] 173.1 1135.2 | |173.8 | oq' 鐵 U»>J 1Φ 產物;式(I) Η-Λ b 00 v〇 呈命 一 On 〇 H-k l/l u> H-* ί-Λ g g# 二|雒~窗 M ® 雜 to 黏度 [mPas] vr-bA^it#二tawM蛑萘宣鲜涩： i4^±lb-ld: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 裝--------tr---------線一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588073 A7 B7 五、發明說明（l9 ) 膠凝之產物僅限使用於該橡膠混合方法中，因為其可 包括相對大、未確定或變化量之硫，而產生不均勻之橡膠 混合物。 實施例2 混合物之製備 在 Werner & Pfleiderer(型號 GK 1·5Ε)之 1·5 升内混機 中，先依以下方式導入聚合物、填料及添加劑成份： 混合時間，分鐘 -n n n I n -1 I I -I I i-i -I I · n ϋ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1〇 聚合物 填料，防老化劑，ΖηΟ 蠟，矽烷，油 分散劑 柱塞沖洗 15 混合 0.5分鐘 3.0分鐘 1.5分鐘 0.25分鐘 1.25分鐘 總混合時間6.5分鐘 訂· · •線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 喷射溫度係為140至16〇t 〇 之後，混合物於軋製機上冷卻，再於捏合機中混合3·5 20 分鐘。之後在約60至90°C下，於軋製機上混入硫及加速 劑。 所採用之成份··
Si69 DEGUSSA-Hiils AG所製之雙（三乙氧 甲矽烷基丙基）四硫烷 21 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 588073 A7 B7 經濟部智慧財產局員Μ消費合作钍印製 五、發明說明（2G)
Vulkanox® 4042 Vulkanox® HS Vulkacit® CZ Vulkacit® D
Bayer AG之苯二胺產物 Bayer AG之二氫喳啉（聚合)產物 Bayer AG之亞續醯胺產物 Bayer AG之二苯基脈產物 5 10
Enerthene 1894-1 BP Deutschland GmbH Antihix® 654 Rhein Chemie Rheinau 之鏈烧微蟻產物 Vulkasil® S Bayer AG之沉殿析出二氧化矽產物 Buna® VSL 5025 Bayer AG 之 SSBR 產物 Buna® CB 24 Bayer AG 之聚丁二稀產物 Degussa AG之碳黑 Henkel KGaA 之產物 Zinkwei β Forschungsgesellschaft 之產
Corax N 339 硬脂酸 ZnORS 物 混合物之特定組成係列示於下表1中： 15 ο 2 22 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 91. 1. 2,000 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
588073 五、發明說明（21 ) Α7Β7 表1 實施例2 a b Buna VSL 5025-1 96 96 Buna CB 24 30 30 Corax N 339 6.5 6.5 Vulkasil S 80 80 硬脂酸 1 1 ZnO RS 2.5 2.5 Enertherne 1849-1 8 8 Vulkanox 4020 1 1 Vulkanox HS 1 1 Antilux 654 1.5 1.5 硫 1.5 1.5 Vulkacit CZ 1.5 1.5 Vulkacit D 2 2 Si 69 6.5 實施例1之產物 6.5 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 試樣之製備 各種試樣皆依熟習此技藝者所習用之方式於160°C下 5 在加壓硫化下製得。 試樣隨之依習用方式自此等板片打印出來，以進行表 lib所列之橡膠機械試驗。 混合物2a-b之橡膠機械性質係列示於下表2中。 10 實施例2 a b ME(DIN 53 523) ME 78.9 88.1 5ME+min 分鐘 15 12.8 23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91. 1. 2,000 Μ--------^---------^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 588073 A7 B7 五、發明說明（22) 經濟部智慧財產局員工消費合泎社印製 tsOl 分鐘 0.33 0.18 t90 ' 分鐘 16.40 19.38 Μ 100% (DIN 53 504) MPas 2.7 2.1 Μ 300% (DIN 53 504) MPas 10.5 8.9 拉伸強度ODEN 53 504) MPas 18.8 20.2 伸長度(DIN 53 504) MPas 470 540 硬度 23°C(DIN 53 505) ° Sha 72 68 硬度 70°C(DIN 53 512) ° Sha 68 64 RP 23〇C(DIN 53 512) 27 26 RP 70°C(DIN 53 512) 50 50 WRF DIN 53 515 23〇C N/mm 53 42 磨蝕性DIN 53 516 mm6 87 86 阻尼 DIN 53 513 Roeling tan 5 〇°C 0.384 0.424 tna5 60°C 0.164 0.154 在60°C下之低機械阻尼（tan 5 )及在介於0至60°C間之 tan 5值的劇烈變化通常係為硫化產物達到低滚動阻力及 其他最佳輪胎性質的標準 本發明混合物與先前技藝比較之下具有以下優點： 1 ·較高之強化效果(模數300/模數100之比例）； 2 ·相同磨姓性； 3 ·於60°C下較低之tna6，因此較低之滾動阻力。 24 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 91· 1. 2,000 -n ϋ n n n 1« n I fl— n ϋ ϋ I · I .1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-· -線'
Claims (1)
- 588073 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 專利申請案第90122168號 ROC Patent Appln. No.90122168 修正後無劃線之申請專利範圍中文本-附件(二） Amended Claims in Chinese - Encl.(II) (民國93年1月 q日送呈） (Submitted on January a , 2004) 1. 一種具有通式(I)之含硫的矽氧烷， 10 R〜- R Ϊί-Ο- R， γ· · -Si-O- OR" •R3IV y 00, i 其中 15 R及R”個別表不Ci_C24_烧基、C6-C24-芳基或R’” ’ R’係表示含硫之2-(對-甲基環己基）丙基、含硫之2-環己基乙基、含硫之2-正搖基乙基、含硫之2-正 搖基丙基、含硫之C4-C24-烷基或含硫之二環戊 基， 20 R”’係表示R、OR或Η，其中基團R及R”’可相同或 相異， RIV係表示R、SiR3’”或Η，其中基團R、R”’及RIV 可相同或相異， X與y之和係為由2至200範圍内之數， 25 其先決條件為每個矽氧烷分子始終僅含有一個單基團 R，。 2. —種製備如申請專利範圍第1項之含硫的矽氧烷之方 法，其特徵為具有通式(II)之矽氧烷 -25 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 90412B-接 588073睛專利範圍 A8 B8 C8 D8R，v—Ο ΐ 一 Si-O— .Rv X OR” •Riv (Π)， 5 ο IX 5 11 3. 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5. 20 6. 其中 R、R、R及R係表示前述基團且 Rv表示檸檬基、乙稀環已缔基團、乙稀正基團 或正孩基亞乙基或正縣乙稀基、C4-C24-烯基或 二環戊烯基，且 前述限制適用於X A y之和，其先決條件為每個分子 始終僅含有一個基團Rv， 與硫或與疏及硫化氫各於㈣存在下崎反應，其中 硫或硫與魏氫之齡物_量係介騎莫耳…由！ f 8莫耳總硫含量之範_，域觸媒之用量係介於 每莫耳硫由0.001至0.1莫耳之範圍内。 如申請專圍第2項之方法，其舰為採用比 1:0.01至1之硫與硫化氫的混合物。 … 專職圍第2項之方法，其賴為該使用胺類 或一氣化二硫或氫硫基苯并噻唑作為觸媒。 如申請專利範圍第i項之含硫的魏烧，其 石夕之橡膠混合物。 、3 如申請專職圍第5項之含硫_魏，其特 各一氧化石夕之橡膠混合物係包含bet表面積大於Λ 米/克^ —氧化石夕，及視情況使用之碳黑。 ； 騎 訂 適 度 尺 張 紙 本 -26 - 中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公董）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 588073 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 7. —種具有通式(la)之含硫的矽氧烷，其係包括結構單元 (K)、（L)、（Μ)、（N) 0 士 +?H04w 0RXI< (K) (L) (Μ) (N) (la) 10 其中 R’係表示含硫之2-(對·曱基環己基）丙基、含硫之2-環己基乙基、含硫之2-正葙基乙基、含硫之2-正 葙基丙基、含硫之C4-C24-烷基或含硫之二環戊 基， 15 RVI係表示CrC24烷基、C6-C24-芳基、CrC24-烷氧 基、C6-C24-芳氧基、Η或OH， Rvn、Rvm、RIX、Rx、RXI 及 Rxn 個別表示 CVCw烷 基、C6-C24-芳基或Η， χ與y之和係為由2至200範圍内之數，且w及ζ個 20 別可為介於0及100之間的整數， 其先決條件為每個矽氧烷分子始終僅含有一個基團 R，。 8. —種製備如申請專利範圍第7項之含硫的矽氧烷之方 法，其特徵為具有通式(Ila)之矽氧烷係包含結構單元 -27 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 χ 297公釐）588073 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍 (K，）、（L)、（Μ)、（N)Rv (K，） ORv(L) rx。士 士 (M) (Ila) (N) 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 RVI pVH VIII IX x κ R、R 、R、Rx、RXI 及 10 團，且 係表不前述基 Rv表示檸檬基、乙稀環己稀基團、乙稀正簡 或正福基亞乙基或場乙婦 ： 二環戊烯基，且 佈基或 前述限制適用於X與y之和及w與z， 每個分子始終僅含有一個基團Rv， /、先决條件為 與硫或與硫及硫化氫各於觸媒存在下進行反應，盆 該觸媒之用量係介於每莫耳硫由0 〇〇1至^ i苴其^ 圍内。 ·昊耳之範 9. 如申請專利範圍第8項之方法，其特徵為該硫之用量 係介於每莫耳Rv由1至8莫耳範圍内。 10. 如申請專祕圍第9項之方法，其特徵為該硫與硫化 氫之混合物的用量係介於每莫耳所使用之RV由1至8 莫耳總硫含量之範圍内。 11. 如申請專利範圍第10項之方法，其特徵為採用比例為 -28 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 588073 A8 B8 C8 _D8_ 六、申請專利範圍 1:0.01至1之硫與硫化氫的混合物。 12. 如申請專利範圍第11項之方法，其特徵為該使用胺類 或二氯化二硫或氫硫基苯并噻唑作為觸媒。 13. 如申請專利範圍第7項之含硫的矽氧烷，其係用於含 5 矽之橡膠混合物。 14. 如申請專利範圍第13項之含硫的矽氧烷，其特徵為該 含二氧化矽之橡膠混合物係包含BET表面積大於30 米2/克之二氧化矽，及視情況使用之碳黑。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10044989A DE10044989A1 (de) | 2000-09-11 | 2000-09-11 | Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW588073B true TW588073B (en) | 2004-05-21 |
Family
ID=7655882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW090122168A TW588073B (en) | 2000-09-11 | 2001-09-07 | Liquid sulfur-containing oligosiloxanes and their use in rubber mixtures |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6689834B2 (zh) |
| EP (1) | EP1325059B8 (zh) |
| JP (1) | JP2004508439A (zh) |
| KR (1) | KR20030045799A (zh) |
| CN (1) | CN1455795A (zh) |
| AU (1) | AU2001285942A1 (zh) |
| CA (1) | CA2421790A1 (zh) |
| DE (2) | DE10044989A1 (zh) |
| TW (1) | TW588073B (zh) |
| WO (1) | WO2002020643A1 (zh) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070138702A9 (en) * | 1999-11-12 | 2007-06-21 | General Electric Company | Molded, filled polymer compositions with reduced splay and a method of making |
| DE10125360A1 (de) * | 2001-05-23 | 2002-12-05 | Wacker Chemie Gmbh | Verwendung von zu degradationsstabilen Siliconkautschuken vernetzbaren Massen als Dichtungsmassen in Brenntstoffzellen |
| DE10208590B4 (de) * | 2002-02-27 | 2007-02-01 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| AU2003299302A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-14 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber composition for tyres, comprising a polyorganosiloxane oligomer as coupling agent |
| US20050171266A1 (en) * | 2003-06-10 | 2005-08-04 | Matthijssen Johannes G. | Filled compositions and a method of making |
| CN101180344B (zh) * | 2005-03-24 | 2012-01-11 | 株式会社普利司通 | 具有低挥发性有机化合物（voc）释放的配混二氧化硅补强橡胶 |
| US7652162B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Polyorganosiloxane composition, and associated method |
| US7915368B2 (en) | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
| US8501895B2 (en) * | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
| US8962746B2 (en) | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
| US8794282B2 (en) * | 2007-12-31 | 2014-08-05 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| US8513371B2 (en) * | 2007-12-31 | 2013-08-20 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation |
| DE102008001007A1 (de) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Robert Bosch Gmbh | Silikon-Polymer modifizierte Gummi-Zusammensetzungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie dieses Material umfassende Scheibenwischer |
| US8642691B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| EP2557083A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Vernetzte Organosilizium-polysulfide |
| WO2016109625A1 (en) | 2014-12-31 | 2016-07-07 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for adhering steel alloy to rubber |
| CN113980366B (zh) * | 2021-11-02 | 2022-11-29 | 华南理工大学 | 含硫硅烷共聚物改性的白炭黑-橡胶复合材料的制备方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE299186C (zh) | ||||
| GB1371949A (en) | 1971-03-12 | 1974-10-30 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Sulphurised mixture of compounds and a process for its production |
| US4100172A (en) | 1971-10-07 | 1978-07-11 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing norbornanyl silicon compounds |
| DE2837117A1 (de) | 1977-08-30 | 1979-03-15 | Shinetsu Chemical Co | Gummizusammenstellung |
| DE2804204A1 (de) | 1978-02-01 | 1979-08-02 | Bayer Ag | Verfahren zur addition von dialkylhalogenhydrogensilanen an ungesaettigte kohlenwasserstoffverbindungen |
| DE2811854A1 (de) | 1978-03-17 | 1979-09-27 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von silanen |
| JPS5531817A (en) | 1978-08-25 | 1980-03-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Rubber composition |
| DE2856229A1 (de) | 1978-12-27 | 1980-07-03 | Degussa | Bis-(silylaethyl)-oligosulfide und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2938156A1 (de) | 1979-09-21 | 1981-04-09 | Rhein-Chemie Rheinau Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von polysulfiden |
| US4269991A (en) | 1979-12-03 | 1981-05-26 | Dow Corning Corporation | Novel mercaptoorganosiloxanes |
| US4474908A (en) | 1982-05-27 | 1984-10-02 | Ppg Industries, Inc. | Rubber compositions |
| US4740322A (en) | 1985-07-29 | 1988-04-26 | The Lubrizol Corporation | Sulfur-containing compositions, and additive concentrates, lubricating oils, metal working lubricants and asphalt compositions containing same |
| DE3628319A1 (de) | 1986-08-21 | 1988-02-25 | Bayer Ag | Organopolysiloxanoele |
| DE69119125T3 (de) | 1990-03-02 | 2001-01-11 | Bridgestone Corp., Tokio/Tokyo | Luftreifen |
| HUT62604A (en) | 1990-05-09 | 1993-05-28 | Univ Tulane | Process for producing peptides for treating tissue proliferation and pharmaceutical compositions comprising same |
| DD299589A7 (de) | 1990-07-13 | 1992-04-30 | Nuenchritz Chemie | Verfahren zur herstellung von oligo[4-(2-organo-organooxysilylalkyl)-cyclohexan-1,2-diyl]-bis-oligosulfiden |
| JP3403747B2 (ja) | 1993-02-23 | 2003-05-06 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
| DE4435311A1 (de) | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Huels Silicone Gmbh | Verstärkungsadditive |
| FR2727118B1 (fr) | 1994-11-18 | 1997-01-03 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes fonctionnalises et l'un de leurs procedes de preparation |
| EP0761748B1 (en) | 1995-08-31 | 2004-05-19 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polysiloxane-containing rubber composition |
| FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| US5718782A (en) * | 1996-03-07 | 1998-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Truck tire with cap/base construction tread |
| BR9811001A (pt) * | 1997-07-11 | 2000-11-07 | Michelin & Cie | Composição de borracha vulcanizável com enxofre e destinada à fabricação de bandas de rodagem de pneumáticos, utilizações de uma composição de borracha e de um poliorganossiloxano multifuncionalizado, pneumático ou artigos de borracha destinados a tais peneumáticos e processo para garantir o acoplamento (carga branca/elastÈmero) nas composições de borracha diênica reforçadas por uma carga branca e destindas à fabricação de pneumáticos |
| KR20010021753A (ko) * | 1997-07-11 | 2001-03-15 | 트롤리에 모리스, 다니엘 델로스 | 티올 관능기를 보유하는 폴리오르가노실록산 (ｐｏｓ)의제조 방법, 이 방법으로 얻을 수 있는 ｐｏｓ, 및 특히고무에서의 그의 용도 |
| DE19825796A1 (de) | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Degussa | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
| DE19905820A1 (de) | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Degussa | Schwefelfunktionelle Polyorganosilane |
-
2000
- 2000-09-11 DE DE10044989A patent/DE10044989A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-09-07 US US09/948,451 patent/US6689834B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-07 TW TW090122168A patent/TW588073B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-09-10 EP EP01965271A patent/EP1325059B8/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-10 DE DE50106739T patent/DE50106739D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-10 AU AU2001285942A patent/AU2001285942A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-10 CA CA002421790A patent/CA2421790A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-10 WO PCT/EP2001/010421 patent/WO2002020643A1/de active IP Right Grant
- 2001-09-10 JP JP2002525258A patent/JP2004508439A/ja active Pending
- 2001-09-10 KR KR10-2003-7003495A patent/KR20030045799A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-09-10 CN CN01815468A patent/CN1455795A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20030045799A (ko) | 2003-06-11 |
| EP1325059B1 (de) | 2005-07-13 |
| CA2421790A1 (en) | 2003-03-07 |
| DE50106739D1 (de) | 2005-08-18 |
| EP1325059B8 (de) | 2005-09-21 |
| US20020091187A1 (en) | 2002-07-11 |
| CN1455795A (zh) | 2003-11-12 |
| DE10044989A1 (de) | 2002-03-21 |
| EP1325059A1 (de) | 2003-07-09 |
| WO2002020643A1 (de) | 2002-03-14 |
| US6689834B2 (en) | 2004-02-10 |
| JP2004508439A (ja) | 2004-03-18 |
| AU2001285942A1 (en) | 2002-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW588073B (en) | Liquid sulfur-containing oligosiloxanes and their use in rubber mixtures | |
| KR101440169B1 (ko) | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 및 고무 조성물 | |
| US9458253B2 (en) | Amino silane-modified polymers | |
| KR0135217B1 (ko) | 전이금속 함유 소수성 실리카 | |
| JP5514546B2 (ja) | メルカプト官能性シランおよびその調製のプロセス | |
| WO2006101025A1 (ja) | 変性重合体の製造方法、その方法によって得られた変性重合体とそのゴム組成物 | |
| CN102933609B (zh) | 改性聚合物组合物 | |
| US20070203274A1 (en) | Rubber mixtures | |
| TW200417569A (en) | Silica-rubber mixtures having improved hardness | |
| JP5908658B2 (ja) | 低圧縮永久歪を持つ付加架橋性シリコーン組成物 | |
| HUE033097T2 (en) | Polymerization initiators | |
| CN104487460A (zh) | 改性共轭二烯系聚合物的制造方法、改性共轭二烯系聚合物、聚合物组合物、交联聚合物和轮胎 | |
| JP2010189613A (ja) | タイヤ | |
| EP3126453B1 (en) | Silica treating of functionalized resins in tires | |
| JP5649821B2 (ja) | メルカプト官能性シランを含む弾性体組成物およびその作製のプロセス | |
| JP2011219701A (ja) | 変性共役ジエン重合体、その製造方法、変性共役ジエン系重合体組成物、及びタイヤ | |
| JP2011046836A (ja) | タイヤ | |
| JP5934251B2 (ja) | カップリングされたポリマーおよびそれを製造する方法 | |
| EP3133093A1 (en) | Elastomeric polymer | |
| JP2017088042A (ja) | タイヤ | |
| EP1976911A1 (en) | Polyorganosiloxane composition, and associated method | |
| JP7208795B2 (ja) | 共変性シリコーン | |
| JP2000302977A (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| US20200262956A1 (en) | Method of producing a modified diene-containing rubber, the rubber and a composition based thereon | |
| JP2001192454A (ja) | オルガノポリシロキサン、ゴム用配合剤及びそれを用いたゴム組成物並びにタイヤ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |