TW583160B - Preparation of 1-amino-4-hydroxyanthraquinones - Google Patents
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58316〇 A7 B7 五 '發明說明(1 ) 10 15 技術領域 本發明涉及-種製備卜胺基-4,基蒽醒的方法 該方法製備的化合物在塑膠本體染色方面的用途。 背景技術 Μ已知卜絲-4-錄蒽㈣作為例如轉和合 的染料,也可以作為製備羊毛染料的中間體。迄今為止、 這些化合物已經通過在存在或不存在縮合助劑的情況下將 14-二羥基蒽醌(醌茜),任選與2, 3—二^ ; — —乳1,4-二經基 恩醌(隱色醌茜)混合,與胺反應製得。在US-Α-1931264中,例如,通過使用含水溶劑可以 抑制雙加合物的形成,但同時需要使用過量的胺以得到 的收率。在GB-A-2013701 +,反應在表面活性劑的存在下進行。DE-A-1619646和US-A-2419405描述了醇作為、、容 劑的用途。 / 對於所有的方法來說,通常存在的缺陷是空間一時間 產率低,所得染料不十分光亮。 裝 計 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明内容 本發明的一個目的在於提供一種不存在現有技術缺陷 20 的方法。 業已發現,該方法可以通過一種製備通式(1)的卜 胺基-4-羥基蒽醌而實現, 91307Α 接
•I 583160 A7 B7 五、發明說明(2)
(I), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中,R為脂肪基或芳基,其特徵在於在N-曱基-2-吡咯烷酮的存在下,1,4-二 羥基蒽醌與脂肪胺或芳香胺反應。優選用於本發明方法中的脂肪或芳香胺為伯胺。脂肪 胺可以是例如飽和的、不飽和的、支鏈或直鏈的胺。特別 優選的脂肪胺是例如具有如下化學式的胺。 h2n - ch2 - ch2—ch2—ch3 , h2n—CH2 - CH2—CH—ch3, ch3 H2N-CH2-?H-(CH2)3-CH3 , H2N_CH2~~CH2 — 0一CH3 , C2H5 H2N - ch2 - ch2 - ch2 - o - CH3, H2N - (CH2)3 - 〇 - C2H5, h2n—(ch2)3—〇 一 c4H9, h2n—(ch2)3—〇 一 ch2—CH—(ch2)3—ch34h5 10 和 H2N — (CH2)3-〇 —c18h37 · -4-
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 583160 A7 B7 五、發明說明(3) r 但是,本發明的方法特別可用於製備1-芳氨基-4-經 基蒽醌,其中芳香胺是伯胺,並尤其符合通式(II), NH,
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 其中,
Rl、R2、R3、R4和R5獨立地為氫、Cl-Cl2烧基,尤其是C1-C4 烷基、鹵素、CrQ烷氧基或C6-CH)芳氧基,和 R2可以另外為-S〇2-NH-R6,其中R6是任選取代的芳基’尤 10 其是Ce-Ci。芳基,如苯基或萘基,或烧基,尤其是Ci-C4烷基,如甲基、乙基、丙基或丁基,可能的取代基 優選選自G-C4烷基、0H、鹵素、CrC4烷氧基和C9-C1〇 芳氧基。 特別優選以下符合通式(II)的芳香胺:苯胺,鄰甲 15 苯胺,3, 5-二曱基苯胺,2, 4-二曱基苯胺,對甲苯胺以及 對胺基乙醯替苯胺。 用於本發明方法中的1,4-二羥基蒽醌(醌茜)優選以 與其隱色體形式,2, 3-二氫-1,4-二羥基蒽醌(隱色醌 茜)的混合物的形式使用,其中隱色化合物優選的用量為 20 醌茜和隱色醌茜總重量的1 一90wt%,優選為l-20wt%,更 優選為3-10wt%。隱色醌茜和醌茜的混合物可以通過,例 如加入還原劑,如鋅粉或連二亞硫酸鈉由醌茜原位形成, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 583160 A7 B7 五、發明說明(4 ) 但蒽暇化合物S昆茜及其隱色形式也可以分別製備。 胺與蒽醌化合物、即醌茜和隱色醌茜的總量的比例的 選擇應使每摩爾蒽醌(醌茜與隱色醌茜的總和)優選存在 1~2摩爾當量、特別是1·1 -1·3摩爾當量的胺。 5 在一個特別優選的實施方案中,本發明的方法在硼酸 的存在下進行。硼酸的優選用量為蒽醌(醌茜和隱色醌茜 總量)的0· 025-1摩爾當量,尤其是〇· 025-0.4摩爾當 量。 該方法任選可以在存在另外的有機溶劑,尤其是與 ίο ΝΜΡ混溶的有機溶劑的情況下進行。適合的溶劑為,例如 脂肪醇,如正丁醇,或異戍醇或水。過量的胺也可以用作 有機溶劑。另外的溶劑,特別是水的量可以占例如反應混 合物的1-30wt%,優選不使用另外的溶劑。 以反應混合物總量計,NMP的量優選為3〇—75wt%,特 15 別是 40-55wt%。 本發明的方法優選在60-160gC的溫度下進行,優選為 70- 130°C,特別是 85-105°C。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 水可以加入到反應混合物中,並且水也通過反應形 成。在反應過程中可以例如通過蒸餾除去部分水。優選以 20這樣的方式進行,即使得在反應結束後,反應熔體中含有 1 - 10wt°/〇的水,尤其是2-3wt%的水。 在本發明方法的一個優選實施方案中,使用硼酸和一 種輔助的酸,所使用的輔助酸是,例如無機酸或有機酸, 尤其疋經基缓酸。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公釐) B7 B7 五、 發明說明(5、 曰優選使用的羥基羧酸優選為脂肪酸或芳香酸。在本發 方法的一個具體的實施方案中,脂肪族羥基羧酸在同一 個灭原子上帶有羥基和羧基。芳香族羥基羧酸優選在兩個 彼此相鄰的芳香碳原子上帶有羥基和羧基。 優選的脂肪族羥基羧酸含有2 — 7個碳原子,可以提 到的例子是羥基乙酸,乳酸,蘋果酸,酒石酸,檸檬酸, H一(羥甲基)丙酸和半乳糖酸。特別優選羥基乙酸和乳 酸。 10 、重要的芳香族羥基羧酸尤其為苯或萘的鄰羥基羧酸, 優選下式所不水揚酸及其;^生物,例如脂肪醋,如CIA 燒基®日’或方香S旨,如C6-Ci〇芳香g旨,
OC
OH
COOH 15 以及下式_萘基_基舰及其魅物,例如脂肪醋, 如Cl_C4烷基酯,或芳香酯,如Ce-Cu)芳香酯, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
COOH Ο ΟΟΓΗ 尤其是 0Η , 20其任選被—個或多個相同的或不同的R基取代,其中1^為 583160 A7 B7 五、發明說明(6) 氫、㈣貌基’特別是CH3、齒素,尤其是…如和卜 OH、CN、C00H 或 N〇2 〇 行 本土明的方法可以在-種❹種麟紐的存在下進 10 15 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 20 反應結束後,優選將反應混合物冷卻。為氧化存在的 任何隱色化合物,可以將空氣通過反應混合物。但是,氧 化也可以㈣減财卜的氧化騎行1選科行氧化。 之後通常要分離通式⑴的蒽㈣合物…般通過用脂肪 醇’如曱醇、乙醇、丙醇、丁醇、或用水或醇的混合物沈 澱蒽酿化合物岐行分離。將蒽㈣合物喊,並優選用 上面提到的醇洗蘇》隨後,通常用水洗蘇,最後進行乾 燥。本發明方法的一個優點是以極好的收率和質量得到所 需的產品,甚至不用脂肪醇和/或水沈澱時也是如此。 本發明的方法值得稱道之處在于具有優良的空間—時 間收率並且也具有提高的產品質量。 用本發明方法製備的染料對於塑膠本體著色特別有 用。 本發明使用的“本體著色,,意思是尤其適用於將染料 例如通過擠出機引入到熔融的塑膠材料中或將染料加入到 用於製備塑膠的起始組分如聚合前的單體中的過程。 特別優選的塑膠是熱塑性塑膠,如乙烯基聚合物、聚 酯、聚醯胺以及聚烯烴,尤其是聚乙烯和聚丙烯或聚碳酸· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 言 583160 A7 B7 五、發明說明(7 ) 酯 5 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 適合的乙烯基聚合物為聚苯乙稀、笨乙 聚物二苯乙浠-丁二烯共聚物、笨乙烯〜丁m 三兀共聚物、聚甲基丙烯酸酯、聚氣乙埽等。 :樣適用的有聚醋’如聚對苯二甲〜 酯和纖維素酯。 優選聚苯乙烯、苯乙稀共聚物、聚碳酸_、聚甲基丙 烯酸酯和聚醯胺。特別優選聚苯乙烯、聚乙烯和聚、土 上述高分子量化合物可以翔存錢叫式 存在’作為塑性可變形材料或熔體。 通過本發明方法製備的染料優選叫細分散形式使 用’為此除非需要否則不使用分散劑。 如果染料混合物在聚合後加入,優選在該混合物在混 合輥上朗杆巾魏或自化之祕其與顺狀塑膠乾燥混 合或-起研磨。但是也可以將染料加入到液態炫體中並通 過祕將後者均勻分散。然後將進行這種前著色的材料用 ^的方式進-步加工,如通過紡絲形成硬纖維或長絲 等,或通過擠出或注塑形成成形的製品。 由於染料對於聚合催化劑、尤其是過氧化物穩定,也 可以將染料加入到塑膠的單體起始物料中,然後在聚合催 化劑的存在下聚合。為此,優選將_溶於或與單體:分 充分混合。 本發明方法得到的染料優選用於染上面提到的聚合 物,其用量為聚合物量的0·0001 — lwt%,特別是〇 〇1一 -9-
583160 A7 B7 五、發明說明(8) 0·5wt% 0 通過加入在聚合物中不溶的染料,例如二氧化鈦,可 以得到相應有用的隱色染色。 二氧化欽的用f可以疋t合物®的〇.〇l-10wt%,優選 5 為 0·1-5wt%。 本發明的染色方法提供透明的或隱藏亮紫色的染色, 其具有優良的熱穩定性和優良的光、天氣和昇華牢固性。 本發明的染色方法也可以使用通式(I)的染料與其 他染料和/或無機或有機染料的混合物。 10 下面用非限定性實施例闡述本發明。份數和百分數為 重量份數和重量百分數。 具體實施例 15 實施例1 1 -對曱苯胺基-4-羥基蒽醌: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在一個1000ml的四頸瓶中,於413份N-曱基。比嘻烧 酮中,在劇烈攪拌下加入271份(1.13mol)醌茜,17份 (0· 07mol)二氫S昆茜,157 份(1· 47mol)對苯二胺,4 份 20 (〇· 〇65mol)硼酸,4· 5 份水和 35· 5 份(0· 355mol)90%的乳 酸。將混合物加熱到90°C,並在此溫度下保持12小時, 然後冷卻,過濾。所得產物用500份⑼义的熱甲醇洗滌並 乾燥。得到370份(收率為94%)深紫色產品,當其用於染 聚苯乙烯時能提供非常明亮的紫色。 25 -10- 本紙張尺錢时目目^^NS)A4^210x297 /^) 583160 A7 B7 —--- 1、發明說明(9) 實施例2 1 -苯胺基-4-經基蒽酿: 重復實施例1,除了用136份(146111〇1)苯胺代替157 份對甲苯胺之外。得到312份(收率為μ%)深紫色產品, 5當其用於染聚苯乙烯時能提供紫色色調,該色調與實施例 1中所述染料相比具有類似的色強度,但明顯更紅一些。 實施例3 1-對乙醯胺基苯胺基-4-羥基蒽g昆: 10 再一次重復實施例1,除了用220份(1.47mol)對胺 基乙醯替苯胺代替157份對甲苯胺,和使用600份NMP而 不疋400份之外。得到312份深紫色產品,當其用於染聚 笨乙烯時能提供非常明亮的紫色。該色調與實施例丨中所 述染料相比具有類似的色強度,但稍微更藍一些。 15 一 實施例4 1 -(3’,5’-二甲基苯胺基)一4一羥基蒽醌: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 重復實施例1,除了用178份(1·47πιο1)3,5-二甲基 苯胺代替157份對曱苯胺之外。得到336份深紫色產品, 20 s其用於染聚苯乙烯時能提供非常明亮的紫色。該色調與 實施例1中所述染料相比具有類似的色強度,但稍微更紅 和更免一此。 -11- 本紙張尺度適財@目家標準(CNS)A4規格(210 x297公釐)
Claims (1)
- 583160 公告本 8 8 8 8 A B c D 六、申讀專利*圍 專利申請案第91118234號 ROC Patent Appln.No.91118234 修正之申諳$利範圍中文主^附件(一) Amended Claims in Chaser-i Encl.(T) (民國|93^ «月曰、、^ (Submitted on Augug^T^ 2003) 製備通式(I)的1-胺基-4-羥基蒽醌的方法, 10(I), 15 其中,R為脂肪基或芳基, 其特徵在於在N-甲基-2-吡咯烷酮的存在下,1,4-二 羥基蒽醌與脂肪胺或芳香胺在60至160°C之溫度下反 應;其中脂肪胺為初級CU21脂肪胺,所使用的芳香胺 符合通式(II): 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20(Π), 其中’ Ri、R2、R3、和R5獨立地為氫、Ci-Cn 烷基,尤其是CVC4烷基、鹵素、crC4烷氧基或c6-c10 芳氧基,和 -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公爱) 91307B 接 583160 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R2可以另外為-SOrNH-R6,其中r6是任選取代的 芳基,尤其是C6-C1G芳基,如苯基或萘基,或烷基,尤 其疋CrC4烷基,如甲基、乙基、丙基或丁基,可能的 取代基優選選自CrC4烷基、OH、_素、CrC4烷氧基 或CVG。芳氧基,及每莫耳蒽醌使用丨至2莫耳高量之 胺。 ' 2. 根據申請專利範圍第1項的方法,其特徵在於使用芳香 胺。 3·根據巾請專利範圍第丨項的方法,其特徵在於所使用的 芳香胺為苯胺,鄰甲苯胺,3,5_二甲基苯胺,2,4_二甲 基苯胺,對甲苯胺或對胺基乙醯替苯胺。 ’ 計 4·根射請專職圍第丨項的方法,其特徵在於反應在棚 酸的存在下進行。 線 5. 根據中請專利第丨項的方法,其特徵在於反應在存 在辅助酸、特別是羥基羧酸的情況下進行。 6. 塑膠本體染色之方法,其中使用根射請專利範圍第i 項的方法製備的通式(I)化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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