TW574323B - Near-infrared transmitting black azo pigments - Google Patents
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^>/4323 A7 B7 五 發明說明( 【發明之詳細說明】 【發明所屬技術領域】 包係有關—種近紅外線透過性黑色偶氮顏料、及 3 ο、科之黑色偶氮顏料組成物;又,本發明 外線」,係指波長800〜2000nm之光。 x 、、、工 【習知技術】 ^:二之黑色系顏料,一般多使用碳黑、黑色苯胺、里 H匕鐵寺;這些顏料可吸收紫外線範圍 波 訂 古“些顏料之物體在日光直射下溫度容易提 二’二些習知之黑色顏料’在做為電子產品用塗料之著 色剑使用時,有缺乏電絕緣性之特性。 蘇、盒近,來,由於雷射,特別是半導體雷射或其感測器的 x v致需要使用黑色顏料的領域大增,且要求該種里色 須具有習知使用之碳黑或黑色苯胺等黑色顏料料 二11 ’而5亥些領域可列舉出··紅外線通信、光濾波器、 ά目的之印刷等’其他尚有電子產品用塗料、汽車或 材之防止昇溫用塗料、農業用防寒紗網等著色劑。 【發明欲解決之問題】 1黑或黑色笨胺等’由於其可吸收紫外線範圍至遠紅 卜線範圍波長的光’因此f作為黑色顏料使用於習知各種著 用逆,但因其缺乏電絕緣性,又有不適於電氣產品著色之 本紙張尺度適用 X趵7公t ) A7 Β7 五 發明說明( 缺點,該特性為顏料本身的本 此產生對不具此缺點,亦即 、而無法加以改良,因 之需求。 ’迎、、、工外線穿透率高之黑色顏料 因此,本發明之目的 等之著色,可以古办、#、玄.头在棱供—種可用於電氣產品 之另-個目的,即在提供—種料員枓,本發明 物。 將其作為者色劑之顏料組成 本案發明者為達成上述目的,進行精錢討之結果, 务現右將特定黑色偶氮顏料士曰 式笹y吐e 心、口 M形恶,使其呈薄片扭曲狀 或茱片狀’即可提高近紅外線之 【解決問題之方法】 ^進而π成本發明。 上述之目的可藉由本發料成,亦即,本發明提供一 =近=卜線穿透性黑色偶氮顏料及包含該顏料之顏料組成 物’特徵在於,如下述一般式(η M p , ^ U| ^ Λ U)所不,该結晶形態係由 涛片扭曲狀及葉片狀組成群中選出一種。 {請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) · 經 濟 部 智 財 產 局
(R)n 畢. 消 合 ΐ 社 印 Μ HNOC Oil
(1) 本纸張尺度朝中咖家標準(CNS)A4規格 (2】〇χ 297公髮) 五、發明說明() (又’式中K係由碳數卜3之低級絲 之低級烧氧基組成群中,選出 3 整數,而當。為2以上時,,可相同二f心1〜5之 【發明效果】 ) 本發明之近紅外線穿透性黑色偶氮顏料,與習知 色偶咖(近紅外線反射率較大,而近紅外 性穿透率較大。纽射料小1近紅外線 θ本發明之黑色偶氮顏料,可做為汽車或建材等之防止 幵溫塗料或農業用防寒紗網用塗料或電 劑,又,亦可⑽紅外線通用之者色 著色劑等。 H先仏、防止偽造目的之 【圖面之簡單說明】 :1 :=實施例丨中黑色偶咖之透射式電子 像,比例為1μΐη ; 像 圖 像 圖 像 圖 圖2料比較例1中黑色偶氮顏料之透射式電子顯微 比例為1 μιη ; 係為實關2巾黑色偶1_之透射式電子顯微鏡影 比例為1 μιη ; 係為實施例3中黑色偶I顏料之透射式電子顯微鏡影 比例為1 μηι ; 係為實施例1中黑色偶氮顏料之χ線繞射圖·, 574323 A7 B7 五、發明說明( 圖6係為比較例1中黑色偶氮顏料之χ線繞射圖; 圖7係為實施例2中黑色偶氮顏料之χ線繞射圖; 圖8係為貫施例3中黑色偶氮顏料之χ線繞射圖。 【發明之實施型態】 以下舉出理想貫施形態對本發明作更具體之說明;本 發明之黑色偶氮顏料為一般式(U中所示之黑色偶氮顏料, 特倣在於其結晶形態為薄片扭曲狀或葉片狀,可以高穿透率 透過近紅外線。 士 一般式(1)中之黑色偶氮顏料本體乃為公知者(參考 特公平4-15265號公報),該顏料之結晶形態為長條狀,藉 由X線繞射在繞射角(2Θ ) 26。附近形成最大繞射值,又, 該種結晶形態之顏料,其近紅外線之反射率大,但透過率小。 、另#方面,本發明中薄片扭曲狀結晶形態之黑色偶氮 顏料,藉由X線繞射,不在繞射角(2Θ ) 26。附近形成最 大、几射值’而是在繞射角(2Θ ) 13。〜14。間及27。P付近 :成較強之繞射最大值;又,本發明中葉片狀結晶形態之黑 色偶虱顏料,則係藉由χ線繞射,不在繞射角(20 ) 26。 附近形成取大繞射值,而是在繞射角(20 ) 2〇。〜3〇。附 成略廣的最域射值;兩者對紅収之反射率雖皆小, 率大,與上述公知之黑色偶氮顏料相比,結晶形態及 對近紅外線之反應皆有差異。 本&明中葉片狀結晶形態之顏料,其長軸約為〇· 5 ------I---------.---訂--.-----線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁:> 6 574323 A7 B7 五、發明說明( 〜_,短軸約為〇·3〜0.6, 以上,厚度為長軸1/1〇以下 1长軸/短軸)為1.2 其效果為對近紅外線之穿透率高。1右之种板狀結晶, 量之Τ氮顏料’係在顏料合成時使用不足 里之重虱基成刀及一種偶合成分所得到;另—方面 =2發明中薄片扭曲狀結晶形態之黑色偶氣顏料,例 = 時,可將重氮基成分及偶合成分,任-者成分 偶合=比例使用’藉由將複數種類之偶合成分同時 吕丁 -又本叙明中葉片狀結晶形態之黑色偶氮顏料,可利 用,-般式(1)中之黑色偶氮顏料於驗性乙醇溶液中處理 而得到,該處理中藉由顏料偶合成分中笨并咔唑之羥基引起 鹼作用形成鹽,而為使顏料在經過部分溶解後形成,使其呈 葉片狀之結晶狀態。 本發明之黑色偶氮顏料,係將下式(2)之重氮基成分 重氮化’再將得到之重氮鏺鹽於下述一般式(3)之偶合^ 分中,使其偶合所製者,將下式(2)中所示重氮成分重氮 化之方法,可依照習知芳香族胺之重氮化法加以進行,例如, 於上述重氮成分之鹽酸鹽等無機酸鹽之冷水溶液中,添加亞 確酸驗溶液使其重氮化之方法。 又,偶合成分係使用下述一般式(3 )中所示之2〜經 基一 11H-笨并[a]—咔唑一3—羥苯基醯;而偶合成分之具 本纸汝汶/艾適用中國國家標準(CNS)/y規格(2Ίϋx 297公釐) 574323 Α7 Β7 濟 部 •ϊ 財 產 消 /v ;ί: 社 印 與偶合成分依常法 五、發明說明( 體例又可列舉出:2-經基—Ν— (2,—甲基—4, 基)-11Η-笨并[a]—咔唾—3 —賴基、2―經基—卜 、父二甲氧笨基)—UH—笨并[a]—咔唑-3-羧醯基、2- 經基-N- (2,—乙基笨基)—nH—苯 羧醯基等。 F d
(一般式(3)中,R及η與前述相同。 將上述含重氮基成分之重氮緣赜 基成分及偶合成分各別選擇—種使料,?可:用了:重以氛 之偶合成分。 」彳幵用兩種以J: 前述公知之黑色偶氮顏料,係在偶合反應時將含重氣 --一------裝 ---Μ---訂------------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 家標準(cns)m 規格⑵〇 574323 4 η 五、發明說明( ⑽燥’得到本發明中葉片狀結晶形能之里 色偶亂顏料;經過鹼性乙醇處理後,顏料之:…相混之長條狀成為葉片狀,而對顏料近紅外:;:穿二大: 較習知長條狀結晶形態之顏料大。 透羊,亦 如上所述」發現藉由將顏料之結晶形態由長條狀 溥片扭曲狀或葉片狀,可提高本里 二 線之穿透率;而該穿透率之提,顏料對近紅外 之Μ耸物M 可使具有包含本發明顏料 :艇寺m射近紅外線雷射光時,可透過物㈣加 = 因此即使受光器本身感度小:而 2运射先之檢測感度增強,依然能充分感 =要增加寬度或S/N比調整等電氣控制,可降低電控制之I 又’·也#„㈣黑著色之黑色油墨,及使用石户 :色之黑色油墨,印刷出無法用肉眼判; =吸黑色文字或圖案’用來印刷防止偽造用之印刷物;二=刷=真偽時,可利用照射紅外線加以測定 、汉射羊之方法,而在以碳黑荖 及以碳黑以外黑色顏料著之;、::的印刷部分’ 印刷物是否為直:::外線反射率之相異進而判別該 黑印射少^…另方面,僅使用以碳黑著色之黑色油 目:紅外線反射率之差不明顯,藉此達到 # I ίο 574323 A7 B7 五 、發明說明( 之里ϋ所述之印刷物,其巾利用本發3肢外線穿透率高 外^ 的油墨’所印刷之部分’該印刷部分照射紅 6紅外線穿透過油墨層,於底部(通常為白紙等)反 明:^過油墨層’由紅外線受光器進行檢測,·使用本發 工外線穿透率大之黑色偶氮顏料所形成之油墨,可有效 作為偽造防止用油墨。 訂 里洛=將利用本發明之黑色偶氮顏料作為著色劑使用之 綠、f,塗佈於建築物等外壁或屋頂上形成塗膜,太陽光 近紅外線通過塗膜,由白色底部反射後,再度通過塗 =放出外部,可用於抑止建築物等室内溫度上生之防熱塗 本發明之近紅外線穿透性黑色偶氮顏料組成物,係指 C 3將本|明之黑色偶氮顏料、及紅外線穿透 體之顏料組成物,可使用於該顏料組成物之各種塗料 ’由墨或記錄材料等製造上;又,在本發明之顏料組成物中, 只要在不妨礙發明效果之範圍内,為增補本發明之黑色偶氮 經濟部智毯財產心㈢工消货合作社印製 ::料Ϊ可添加有色色素、白色顏料、其他的黑色顏料或填 作為有色色素所使用之色素,可舉出習知 及f色染料,從中選出適當者使用;具體而言,例如可 員^ 偶II系顏料、蒽醌系顏料、肽菁系顏料 蔡嵌笨(pe 一顏料、曱亞胺系顏料、耽略;:等; 11 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 χ 297公釐) 574323 A7 B7 五、發明說明( 機顏料等。 又,作為本發明顏料組成物 ί 性::載料二劑 2其?歷:等二然_、石油樹脂、_樹脂、醇酸樹脂、 烯土树脂、聚醯樹脂、丙烯酸樹脂、纖維 …、曰 塗料中作為載色劑用樹脂者 如上述 脂、醇酸樹脂、氨基樹脂、環氧 上逑之天然樹 ,基如日、_酸樹脂、聚氨㈣脂等,以習知經 之 性溶液之形態使用;這些透明性載體及本發明笔 使用比例㈣,並無特龍^。 狀孰色狀 以=利用實施例與比較例對本發明作_具體說明,又, ”中之份」或「%」為以重量基準。 〔實施例1〕 …將3. 75份(0.01莫耳)之前述式⑺之化合物,懸 序於冰醋酸11. 3份中,再加人3. 7份濃鹽酸進行㈣後, 添加水2.6份,將溫度保持在〇〜5t,加入啊亞硝酸納 水溶液2. (H分,經過約30分鐘,在同溫下授掉得到普色之 $鏺鹽溶液,再加人醋酸鈉3水合物48份調重 鹽溶液。 12 本紙張尺度適用+國國家標準(CNS)A4規格(2】0 X 297公餐) 574323 A7 B7
五、發明說明( 另一方面,於前述一般式(3)中具有取代基r之笨其, 將其2’一甲基一4,一甲氧苯基之化合物3· 56份,懸浮於 二氯苯250份中,在20〜30C下加入上述之重氮鐵鹽溶液, 保持於30〜40°C後加入冰醋酸20份,保持該溫度5〜6小 時後開始偶合,之後於170°C中加熱4小時實施結晶化處理, 接著進行過濾、甲醇洗淨、水洗、乾燥及粉碎,得到本發明 之黑色偶氮顏料。 該黑色偶氮顏料之結晶形態,如圖1所示,在3萬倍 透射式電子顯微鏡下,呈現出薄片扭曲狀,其X線繞射之結 果’於繞射角(2Θ ) 13.35。及26.85°處產生最大繞射峰3 值(圖5),而結晶之平均長寬比為。 〔比較例1〕 除了前述一般式(3)中具有取代基R之苯基,將其2,一 曱基一4’一曱氧笨基之化合物使用量改成3· %份(〇· 〇1莫 耳)外,其餘皆與貫施例1相同,得到比較例之黑色偶氮顏 料,忒黑色偶氮顏料如圖2所示,在3萬倍透射式電子顯微 在兄下’王現出長條狀結晶,其χ線繞射結果,於繞射角(2 =)26· 30。處產生最大繞射峰值(圖6),而結晶之平均長 寬比為5。 〔實施例2〕 ^將3·75份(0·〇1莫耳)之前述式(2)之化合物,懸 子灰冰醋酸11. 3份中,再加入3· 7份濃鹽酸進行攪拌後, Γ-0"先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 濟 邹 ί 產 作 社 印
艾適用中國國家標準 (CNS)A4 規格(2】〇 X 297 574323 A7 B7
經濟部智慧叼產^只工消货合作社卬製 五、發明說明() 添加水2.6份’將溫度保持在0〜5t:,加入4()%亞硝酸鈉 水溶液2·0份,經過約30分鐘,在同溫下攪拌得到黃色的 重氮鐃鹽溶液,再加入醋酸鈉3水合物4· 8份調製成重氮鏺 鹽溶液。 另一方面,於前述一般式(3)中具有取代基苯基, 將其2’一曱基一4’一曱氧苯基之化合物2 77份(〇 〇〇7莫 耳)、及如述一般式(3)中具有取代基r之苯基中4,一曱氧 苯基之化合物1.53份( 0.004莫耳),懸浮於鄰一二氣苯25〇 伤中,在20〜30 C下於该懸浮液加入上述之重氮鏡鹽溶液, 保持於30〜40°C後加入冰醋酸20份,保持該溫度5〜6小 時後開始偶合,之後於170°C中加熱4小時實施結晶化處理,
接著進行過濾、甲醇洗淨、水洗、乾燥及粉碎,得到本發明 之黑色偶氮顏料。 X 該黑色偶氮顏料之結晶形態,如圖3所示,在3萬倍 透射式電子顯微鏡下,呈現出薄片扭曲狀,其X線繞射之結 果,於繞射角(2Θ) 13.85。及26.95。處產生最大繞射峰3 值(圖7),而結晶之平均長寬比為20。 〔使用例1〕 各別使用實施例1、2及比較例1少之黑色偶氮顏料, k A?、下述調配量配合其他成分,依常法加入玻璃珠(g 1 a% beads),利用塗料搖動器(paint shaker)將黑色偶氮顏料分 放做成3種黑色塗料;將利用實施例1之顏料做成者視為塗 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格m〇 x 297公 ---— II------ΦΜ,---------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 574323 A7 B7 五、發明說明( 料1,實施例2之顏料做成者視為塗料2,比較例1之顏料 做成者視為塗料3 ;將各塗料於各個石英玻璃板上以2m i 1 薄層塗佈機(applicator)進行塗佈,依常法使其乾燥得到黑 色塗膜,將該黑色塗膜之近紅外線(波長700〜12〇〇nm)穿 透率,以330型自動記錄光譜光度計(曰立製作所製)測定, 得到如表1所示之結果。 〈調配量〉 黑色偶氣顏料(實施例1、2及比較例1之任何一種) 5广 •醇酸樹脂(phthalkydl33-60、日立化成公司製) ^ •三聚氰胺樹脂(superbekkerminJ820、大日本服公司製 二 •备系溶劑 合計 10份 100份 表 波長(ηιη) 塗料1 700 經濟部分^吋產-^9、.1-消^、合作社印製 800 900 1000 1100 1200 家標準 78 81 84 85 牙透率(%) 塗料2 —~~~— —---- 塗料3 18 ~70~ 54 77( ----- 62 81 ---— 67 84 71 74 86 .---------裝--------訂----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (CNS)A.H見格⑵0 X 297 公f ) 574323 五、發明說明( ,本發明之黑色偶氮顏料對近紅外線 田上返表i可知 具高度透過率。 接著使用上述之各塗裝玻璃板,於白面(ba⑻ 鎂板)及黑面(碳黑板)上以330型自動記錄光譜光度計 立製作所製)測定近紅外線(波長7⑽〜謂nm)反射率, 結果如表2所示,又,白面反射率為塗膜表面之 通過塗膜後來自白面面之反射率,兩者之合計值,而黑面i 射率則僅表不塗膜表面之反射率。 表 經濟部智慧財產局辑' 工消t合作社印製 波長(nm) 白面反射率(%)
黑面反射率(%) 塗料1 塗料2 塗 2 3 5 — 11 10 18 7 6 13 6 4 10 5 3 8~~ 4 3 7 ------------•裝--------訂---------^9— f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 由上表2之結果可知,本發明之黑色偶氣顏料對近紅 外線具高穿透率,且紅外線反射率低。 〔比較例2〕 利用與使用例1相同之方法,以碳黑製作黑色塗料4。 16 本紙張尺度適用中國國家標準(cns)a4規恪(21〇 ; 297 574323 A7 B7 五、發明說明( 〔使用例2〕 將前述塗料1、3及4於鋁板(150mmx 70mmx 0· 1mm) 上,以輥塗機No· 40進行塗佈,依常法使其乾燥,形成三種 塗裝板1、3及4 ;將上述三種黑色塗裝板1、3及4置於發 泡苯乙烯製之升溫測試裝置上,從該測試板上400mm處照射 光( 250W紅外線燈),在1、5、10、20及30分鐘後分別測 定測試板表面及槽内之溫度,實驗結果如表3所示,由本發 明顏料構成塗料後所形成之塗裝板1,其紅外線透過率較塗 裝板3及4大,因此於底部鋁板之反射大,且其測試板表面 溫度及槽内溫度皆較塗裝板3及4低而防熱性高。 · ^ --------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表 溫度°C (表面/槽内) 1分鐘後 5分鐘後 10分鐘後 20分鐘後 30分鐘後 塗裝板1 37/22 44/27 47/33 49/39 49/41 塗裝板3 39/24 47/29 49/35 51/41 53/44 塗裝板4 58/27 70/33 74/43 77/54 78/57 經濟部智慧財產局員工消货合作社印製 使用例3〕 依下述δ周配里调製出平版印刷用, 實施例1中得到之黑色偶氮顏料 平版印刷油墨用調和漆 乾燥劑 色油墨 30. 0 份 61· 7 份 0· 8份 17 574323 A7 B7 五 、發明說明( 油墨溶劑 合計 7. 5份 100·0 份 上述之平版油墨用調和漆,係以松脂改質笨酚樹脂、 乾性油改質間笨二甲酸醇酸(isophthalic acid alkyd)及乾 性油為主成分,再添加油墨溶劑及鋁螯合劑而成者。 另外再依下述調配量調製平版印刷用黑色油墨2。 爐型石反黑(furnace carb〇rl black) •平版油墨用調和漆 •乾燥劑 •油墨溶劑 合計 23· 0 份 71· 2 份 0· 8份 5· 0份 100· 0 份 使用上述所得之油墨1及2於美術紙上利 J 1 r λ 機,以網線數陶且彻;:1:爾_ 得到黑色之印刷紙丨及2 “ lG(U之條件進行全面印刷, Unfrtl刷f紙/^2由外觀看來皆為黑色,當以紅外線膜 刷纸2則為里1 :::後則印刷紙1幾乎轉變為白色,而印 冲J、、、氏Z則為黑色,像這樣 I 黑色,而在紅外線膜下則明顯及2名可見光線下皆同為 本發明之顏料可有效作為、σ、、色及黑色,利用此特性, 〔實施例;3〕 防止偽造為目的之油墨顏料。 r 關家鮮(CNS) 18 297公坌) 574323 A7 B7
塗料6 ) h 穿透率(%)
-----------H---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^表4中之塗料6與表1之塗料3相同。 n I H .1 經濟部智慧財產局菸工消費合作社印製 與以同^ ^ 贿_色之塗膜, 之涂膜相fr J八〇相/、之公知顏料(比較例1)著色 版相較下’其近紅外線穿透率明顯提高。 〔使用例5〕:用前述塗料5、6及4,其他條件與使用例2相同,5 周查其溫度變化’該實驗結果如表5所示; 成之塗料5形成之塗裝板5,其紅外、„料較塗^^ 4大,因此在底面铭板上之反射大,較塗裝板6及4 表面溫度及槽内溫度皆低而防熱性大。‘ ^ 20 度適用中國國家標準(CNS)/U规格(2U) 297 ) 574323 A7 B7 五、發明說明( 表 溫度°C (表面/槽内) 1分鐘後 5分鐘後 10分鐘後 20分鐘後 30分鐘後 塗裝板5 36/20 43/25 47/31 4—9/38 49/40 塗裝板6 39/24 47/29 49/35 51/41 53/44 塗裝板4 58/27 卜70/33 74/43 77/54 78/57 〔使用例6〕 與使用例3相同地,將使用實施例3顏料之油墨3及 使用例3之油墨2,各別得到印刷紙3及印刷紙2 (與使用 例3之印刷紙3相同);該印刷紙3及2由外觀看來^為黑 色,當以紅外線膜(infrared fllm)轉印後則印刷紙3幾 轉變為白色,而印刷紙2則為黑色;像這樣印刷紙3 / 可見光線下皆同為黑色,而在紅外線膜下則明顯各 在 黑色,利用此特性,本發明之顏料可有效作為以”、、色及 目的之油墨顏料。 〃方止偽造為 裝--------訂-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟时/f."7 工消饮合作社印巧 21 —⑽用中國國家標準(^7瓦格⑵Ο X 297公£7
Claims (1)
- 574323 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 6.如申請專利範圍第5項所述之顏料組成物,其又包含由彩色顏料、白色顏料、其 他黑色顏料及塡充顏料組成群中,選出之至少一種顏料者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂: 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
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