TW573213B - Photoresist composition for deep UV radiation - Google Patents

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Munirathna Padmanaban
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Clariant Int Ltd
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Description

573213 ⑴ 玫、發明說明 實施方式及圖相單說明) (發明說明應敘明：發明所屬之技術領域、先前技術、内容、 發明領域 本發明係關於一種光阻組合物，其敏於深紫外光輻射， 更特足各之，係關於一種正光阻，其對i〇〇_3〇〇亳米 範圍敏感。 發明背景 光阻組合物係使用於製造迷你電子元件之微影製程 中，如電腦晶片及積體電路的製造。一般而言，在此些製 裎中，一種光阻組合物之薄覆膜係首先施予在一底材，如 用以製造積體電路的矽晶圓。然後具覆膜之底材經烘烤以 將光阻組合物中任何的溶劑蒸發，並將此覆膜固定於底材 上。塗覆在底材上的光阻接著進行輻射照射的成像曝光。 此輻射曝光引起經塗覆表面之曝光面積的化學轉換。可 見光、UV光、電子束及X-射線輻射能係今日在微影製程 中共同使用的輻射型態。經此成像曝光之後，被塗覆之底 材以一種顯影溶液處理，以將光阻經輻射曝光之部份或未 經曝光之部份溶解並移除。 半導體元件的迷你化趨勢已導致對於愈來愈短波長輻 射敏感之新光阻的使用，並導致複雜多重系統的使用以克 服伴隨此迷你化所帶來的困難。 • 6 - (2)
573213 有兩種光阻組合物，負光阻及正光阻。當負光阻受到輻 射之成像曝光時，經輻射曝光之光阻組合物面積變得較不 ♦解於一種顯影溶液（例如，發生交聯反應），而未被曝光 的光阻面積對此一顯影溶液保持相當的溶解度。因此，以 顯影劑處理經曝光之負光阻造成光阻覆膜未曝光面積的 移除並於覆膜上產生一負成像，藉此使光阻組合物沈積 於其上之底材表面所要的部份可以不被覆蓋到。 換句話說，當正光阻組.合物受到輻射成像曝光時，經曝 '、光阻面積對於顯影落液變得更易溶解（例如，發生一 重、且反應’而未被曝光的光阻面積對於顯影溶液保持相當 的不落解性。因此，以顯影劑處理經曝光之正光阻造成覆 膜曝光面積的移除及在光阻覆膜上產生一正成像。再者， 下方之表面所要的部份可以不被覆蓋。 正光阻組合物較之負光阻現今較受喜愛，因為前者通常 具有更佳的解析能力及圖案轉移特性。光阻解析度係定義 成曝光及顯影之後光阻組合物以高度圖像邊緣銳度從光 罩上轉移至底材之最小圖案。在現今許多製造應用上，少 於一微米級數之光阻解析度是必要的。除此之外，經顯影 <光阻邊壁輪廓相對於底材幾乎垂直有幾乎是需要的。光 阻覆膜上經顯影之面積與未經顯影面積之間的標界轉移 精確的光罩圖案至底材上。當迷你化的趨勢使得元件的尺 573213
(3) 寸縮小時，此圖案轉移變得要求更嚴格。 對於短波長敏感之光阻，大約100毫微米與300毫微米之 間，亦可使用於次微米幾何構造上。特別較佳的光阻包括 非芳香族聚合物、一種光酸產生劑、一種選擇性的溶解度 抑制劑，及溶劑。 高解析、化學放大、深UV (100-300毫微米）正及負光阻 可用於少於四分之一微米幾何構造之圖案轉移。至今，有 三種主要的深UV曝光技術，其在迷你化上提供相當的進 展，此些曝光技術係在248毫微米、193毫微米及157毫微 米放出輻射之雷射。此些光阻的例子係揭露於美國專利第 4,491，628號、美國專利第5,3 50,660號、美國專利第 5,843,624號及英國專利第23207 1 8號，在此提及係供參 考。24 8毫微米之光阻典型上係以經取代的聚羥基苯乙烯 及其共聚合物為主。193毫微米曝光之光阻需要非芳香族 聚合物，因為芳族化合物在此波長不透光。一般而言，脂 環碳氫化合物摻入此聚合物中，藉不具有芳族化合物，以 取代蝕刻抗性的損失。在1 5 7毫微米敏感之光阻可使用氟 化聚合物，其在此波長大致上為透光的。 具有單一光產生質子可催化地斷裂一些酸不穩定基團 之化學放大光阻，係使用於次四分之一微米設計規則之微 影製程中。催化反應的結果是，較之傳統的酚醛清漆重氮 (4) (4)573213 莕醌光阻，最終光阻之敏感度是相當地高。但是化學放大 光阻忍受著所謂的延遲時間效應。以化學放大系統為主的 光阻包括一聚合物及一光活性化合物。在曝照下，光活性 化合物分解成一種酸。然而，已知所產生的酸會從曝光面 積擴散至未曝光面積，而造成圖像品質及解析度的損失。 酸擴散可導致成像光阻尺寸大小的改變及差的製程寬 度。另一問題是，潛藏圖像表面上光產生酸的損失，其是 由於酸的蒸發或與清潔室胺污染物的反應。當曝光與曝光 後烘烤之間有一時間延遲時，在表面上酸損失導致在曝光 區域形成一嚴重的表面不溶解層。化學放大材質的此些問 題經一些作者探討，包括S.A·麥克道納等人（S.A· MacDonald et. al.)於1991年之光阻技術及製程之進展期 刊第1466冊第2-12頁之”化學放大光阻之空氣中產生之化 學污染物"一文（’’Airborne Chemical contamination of a
Chemically Amplified Resist’’， in Advances in Resist
Technology and Processing, Proceedings of SPIE 1 466, 2-12(1991)及H·衣朵（H· Ito)之1996年7月固態技術第 1 64- 1 73頁之”深UV光阻：演進及現況”。例如，曝光之後， 留在清潔室環境中的光阻具有的氨濃度係如十億分之十 (lOppb)—樣地低，其發展成T型頂部（在曝光面積表面上 的一層不溶解的光阻層）及使嚴格要求的尺寸大小發生改 573213 (5) 變。此些化學放大光阻之缺點產生的原因有（丨）藉由清潔 室大氣中鹼性污染物，使得光阻經曝光面積表面上酸損失 或酸中和，及（2)曝光與顯影步驟之間，酸從曝光面積擴 散至非曝光面積。 一些用以控制伴隨化學放大光阻所產生之問題之方法 已被提出並使用於製造上。對於一線上製造製程，光阻係 被連續處理，而在曝光後烘烤與顯影步驟之間沒有任何延 遲，並且經常是包圍布清·潔室環境内，此即為一種解決方 法。此涉及微影工具的投資及一無間斷預先安排之製程計 ^另一方法，係使用頂層覆膜，經常是一幾十毫微米的 聚口物薄膜塗覆在光阻膜上。此薄膜可作為光阻與清潔室 大氣之間的一阻障層，如〇·拉拉馬修等人（〇· NaUmasii et a1·)1991年之光聚合物科學技術期刊第4冊第299頁所討論 者然而此方法並不能控制曝光面積與未曝面積之間酸的 擴政 並涉及光阻製程期間一額外的步驟，而較不受歡 迎。尚有一方法係使用在玻璃轉換溫度以上將光阻膜回火 之概念’如H·衣朵等人1993年的Proc.SPIE期刊第1925冊 第65頁所揭露者。藉在玻璃轉換溫度以上烘烤，光阻膜之 自由體積被縮小，而酸的擴散更受限制。但必須使黏合劑 樹脂的破璃轉換溫度最佳化，以使其比起標準的烘烤條 件’不會太低也不會太高。在消耗光阻的對照下，此法有 -10- 573213 ⑹ 寺疋可仃的。在光阻中加入添加劑以控制酸擴散及τ型頂 部的形成亦被報導，並且可能是減少τ型頂部最有效的方 法，因為此些光阻不需要額外的製程步驟，並且經常不涉 及原有光阻化學的大修正[Η·勞修特等人（H R〇eschert d al·)之 1 992 年 Proc· SPI^ 1 672 冊第 33頁]。 此些添加劑可以是簡單的鹼性化合物如氫氧化銨或 胺。胺可作為酸清除劑以減少酸擴散進入未曝光面積。然 而另有^作用’光阻的敏感性經常會被降低，而降低 化學放大光阻的產能優點的特性。另外，在光敏感度變得 無法接受之前，可加入的鹼量係有限的。 較·^非光敏感的驗性化合物，光敏感鹼性化合物的添 可穩定潛藏的圖像[美國專利第5,525,453號及S.夫奈 特等人（S. Funato et al.)1995年的光聚合物科學及技術期 刊第8冊第543〜5 5 3頁]，在未損失光敏感度下，提供酸清 除效應的優點。在曝照下，光敏感之鹼有效地分解或相應 的中性分裂物，但在未曝光面積中保持原狀。 以化學放大機構為主的光阻係使用於248及193毫微米 應用上。然而，可使用於248亳微米的光阻材質不能使用 在193愛微米’此是由於使用於248毫微米以聚（4-羥基苯 乙缔）為主的聚合物的高度吸收。193毫微米的應用典型上 八要非芳族化合物。由於開放鏈狀脂族樹脂的非常高的蝕 -11 · 573213 ⑺ 刻速率，其不能被使用。在侧鏈上聚合物加工（annelated)〜 的構造如三環十二基及金剛烷或在主鏈上的環晞顯示出 · 接近聚（4-羥基苯乙烯）聚合物之蝕刻抗性[那卡諾等人 (Nakano et al·之 1998 年 Proc· SPIE 第 3333 冊第 43頁、諾札 奇等人（Nozaki et al·) 1 998年的光聚合物科學及技術期刊 第9冊第11頁、Τ·Ι·華勞等人（1\1.\\^11〇〜61&1.)1998年的 Proc· SPIE 第 3 3 33 冊第 92 頁及 J.C.札哥等人（J.C· Jet et _ al .) 1 998年的Proc. SPIE第3 3 3 3冊第1 1頁]。基於吸收度的 理由，在2 4 8毫微米所使用的添加物不能使用在1 9 3毫微米 的應用上。本發明處理一種樹脂、光活性化合物及添加物 的新組合物，其提供強化的延遲時間穩定性。 如美國專利第5,525,453號及美國專利第5,843,3 1 9號所 揭露的一種針對酸擴散問題的溶液係先被提供於一系統 中’此系統包括a)不溶於水中但溶於鹼金屬水溶液中的一 _ 黏合劑’ b)具有至少一可被一酸斷裂之化學鍵的一化合 物，c)在輻射下，可製造一酸的一化合物，及〇一鹼性銨-化合物或一鹼性锍化合物。 · 本發關於種化學放大系統’其對於3〇〇毫微米與100 cS微米足間的波長具有光敏感性，較之習知技術，具有較 少成份，因此放大製造製程，此化學放大系統具有一不同 的聚合物，並且更包含a) 一種不溶解於鹼金屬水溶液及包 -12 - 573213 (9) 發明之詳細說明 本發明關於一種對深UV輕射敏感I光阻組合物，特別 是一對1 0 0 - 3 0 0毫微米波長敏感的正光阻。此光阻組合物 包括a)—不溶於鹼金屬水溶液及包含至少一酸不穩定基 團之聚合物，b) —在輻射下可製造一酸的化合物，及c) 一光敏感驗性統化合物及/或鐵化合物。此光阻較佳在1 9 3 毫微米或1 5 7愛微米下照射。 本發明之聚合物具有使此聚合物不溶於驗金屬水溶液 之基團，但當以酸催化時，此聚合物脫去質子，然後變成 可溶解於驗金屬水溶政中。此些聚合物，例如，描述於美 國專利第5,843,624號，美國專利第5,879,85 7號及W0 97/133，198號，歐洲專利第789，；278號及美國專利第 2，3 32，679號。較佳在193亳微米照射之聚合物為經取代的 丙婦酸酯類及環晞類。 可使用以具脂肪環主體之甲基丙婦酸酯為主之聚合 物，其中脂肪環基團可以是金剛烷基、三環癸基、異冰片 基及可以使用甲基。此些聚合物描述於下列之參考資料·· R.R·丹邁爾等人（R.R· Dammel中et al.) 1 998年之光阻技術 及製程之進展，SPIE，第3 333冊第144頁；亞馬那等人 (丫&11^1^61&1.)1998年之光阻技術及製程之進展，31>1£, 第3333冊第32頁；那札奇等人（Nozaki et μ·) 1 996年之日 •14- 573213
(ίο) 本應用物理期刊第35冊第528頁，及那札奇等人1 994年之 物質化學第6冊第1492頁。此些聚合物之例子包括聚（2-甲基-2-甲基丙晞酸金剛垸酉旨-(mevalonic)内醋甲基丙晞 酸酯）、聚（羧基-甲基丙晞酸四環十二酯-共-甲基丙稀酸四 氮p比喃基幾基四壤十二自旨）、聚（二壤癸基丙缔酸S旨-共-四 氫吡喃基甲基丙晞酸酯-共-甲基丙烯酸）、聚（甲基丙晞酸 3 -氧化環己酯-共-金剛烷基甲基丙婦酸酯）。 具原冰片晞及四環十二碳晞衍生物之環晞類，可藉由開 環易位作用、自由基聚合作用或使用金屬有機催化劑，進 行聚合反應。環烯衍生物亦可使用馬來酐或馬來醯亞胺或 其衍生物進行共聚合反應。此些聚合物係描述於下列的參 考資料：Μ-D.拉曼等人（M-D. Rahman et al.) 1 999年之光 阻技術及製程之進展，SPIE，第3678冊第1193頁；J.C. 札哥等人1998年之光阻技術及製程之進展，SPIE，第3333 冊第11頁；M.J,曼弟等人（M.J. Bowden et al.)1999年之光 聚合物科學及技術期刊第12冊第3集第423頁；C.G.威爾森 等人（C.G. Willson et al.) 1 998年之光阻技術及製程之進 展，SPIE，第3333冊第425頁。此些聚合物之例子包括聚 (t-丁基5-原冰片烯-2-羧酸酯-共-2-羥基乙基5-原冰片烯 -2-羧酸酯-共-5-原冰片晞-2-羧酸-共-馬來酐）、聚（t-丁基 5-原冰片細'-2 -獲酸酉旨-共-異冰片基-5-原冰片缔-2 -複酸酉旨 -15- 573213
⑼ -共-2 -罗莖基乙基5-原冰片缔-2 -技酉旨-共-5-原冰片缔-2-羧酸-共馬來酐）、聚（四環十二碳晞-5-羧酸酯-共-馬來酐） 及其類似物。 根據所使用之化學型態及所要的微影性能，最佳化此些 聚合物之分子量。典型上，分子量係在3,000到30,000範 圍内，並且聚合度分佈性係在1 · 1到5的範圍内，較佳1 .5 到 2 · 5。 酸製造的光敏感化合物之適當例子包括鑌鹽，例如，重 氮鹽、鋲鹽、锍鹽、自化物及酯類，雖然可使用在照射下 可產生一酸之任何光敏感化合物。鏘鹽經常以可溶於有機 溶劑之形態被使用，大部份為鋲鹽或锍鹽，其例子有二苯 基碘三氟甲烷磺酸鹽、二苯基碘九氟丁烷磺酸鹽、三苯基 锍三氟甲烷磺酸鹽、三苯基锍九氟丁烷磺酸鹽及其類似 物。在照射下形成一酸之其它化合物可被使用，如三氮雜 苯、嗔峻、氧雜重氮鹽（oxadiazoles)、4唆、經取代的2-吡喃酮。酚磺酸酯、雙-磺醯基甲烷或雙-磺醯基重氮甲 燒，亦為較佳者。 使用在本發明組合物中之光敏感鹼性锍鹽係做為一種 添加物在習知技術上為已知，但在本發明中與特定成份組 合係屬新穎的。美國專利第5,523，45 3號揭露锍鹽的用途 573213
(12) 及合成。較佳锍鹽及鋲鹽皆具有良好的溶解度、熱安定 性及較佳在波長曝照下，具有良好透光性。光阻組合物以 低於3 0 0毫微米之波長照射時，較佳鑌鹽具有最小芳香 度，例如，具有最少量的苯基基團。所以，可使用苯基锍 鹽或鋲鹽，但是烷基锍鹽或鋲鹽較佳。锍鹽或鋲鹽可單獨 使用或混合使用。 具有純脂族取代基或僅有有限的芳族取代基之烷基锍 φ 鹽或鋲鹽在190毫微米以·上的曝射波長下具有很少或無吸 收度。它們因此不能使光阻更不透光，此對於微影係有利 的，因為較高吸收度對於光阻構造之邊壁角度具有負面衝 擊。由於鑌鹽沒有吸收度，可預期其在曝射下並不活潑。 然而，另人驚訝的是鹼性鑌鹽在光的作用下仍被中和。此 可從較之非光中和驗，對於一相當量的鑌鹽驗，須要較低 劑量看出。在不受限於理論下，據相信藉由在光阻中其它 φ 吸收成份，光中和係經由鑌鹽的敏感機構發生。因此，配 製出具有一種不加入或加入很少的吸收度至光阻之光敏 感鹼的光阻成為可能。此一不預期的效應及在延遲時間安 定性上的不預期改進構成對於習知技術主要的改進。 此光敏感鹼性锍鹽具有以下構造： [SR1R2R3]+X2· 其中，Ri，112及R3分別為一（κ10)烷基、環烷基、鹼 -17- (13) (13)573213 化（c i - C i 〇)烷基、芳基、雜芳基或經取代的芳基’ X2為具有pka值-3至5之一鹼性陰離子。 芳基較佳為苯基。經取代的芳基較佳以（C r C 1 〇)烷基； 鹵素或（Ci-C10)烷氧基一、二或三取代者。X2代表一羥 基，或OR、OCOR或〇C〇〇，其中R為一（CrCJ烷基。較 佳地，使用三烷基锍氫氧化物，並且更佳地使用三甲基锍 氫氧化物。 光敏感鹼性鋲鹽具有以下構造·· [Ιΐυ2]+χ2· 其中，1^及R2分別為一（CpCio)烷基、環烷基、鹼化 (c^u烷基、芳基、雜芳基或經取代的芳基團， X2為具有一 pka值-3至5的鹼性陰離子。 芳基較佳為苯基。經取代的芳基較佳以（C〖-C〖〇)垸基； 鹵素或（Κ10)烷氧基一、二或三取代者。乂2代表一經 基’ OR、OCOR或OCOO，其中R為一（Cl-c4)烷基。較佳 地，使用二烷基鋲氫氧化物，並且更佳地，使用二甲基鐵 氫氧化物。 該光敏感鹼性鹽之含量為自5莫耳％至9〇莫耳，相對於 該光敏產生劑。更佳為使用1 〇莫耳％至5 〇莫耳％。 本發明之固體成份係溶解在一有機溶劑中。在此溶劑或 溶劑混合物中的固體含量從約5重量％至約5〇重量％。聚合 -18- 573213
(14) 物中具有約5重量％至90重量％之固體，及光酸產生劑具有 約2重量％至約5 0重量％之固體。對此些光阻適合之溶劑可 包括丙晞乙二醇一烷基乙醚、丙晞乙二醇烷基（例如，甲 基）乙醚醋酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、二曱苯、diglyme、 醋酸戊酯、乳酸乙酯、醋酸丁酯、2 -庚酮、乙晞乙二醇一 乙基乙醚醋酸酯及其混合物。 添加物如染色劑、非光化染料、抗輝紋試劑、塑化劑、 黏著促進劑、塗覆助劑、速度促進劑及表面活性劑在溶液 塗敷在底材之前，可加入光阻組合物中。一種可將一特別 波長範圍之能量傳遞至一不同曝射波長之敏感劑亦加入 光阻組合物中。 經製備的光阻組合物溶液可以使用於光阻技術之任何 傳統方法施予在底材上，包括沈浸、噴灑、旋轉塗覆及旋 塗。當旋塗時，根據所使用的旋塗設備種類及旋塗製程所 允許的時間量，例如，光阻溶液可調整固體含量之百分 比，以提供所要的厚度的覆膜。適合的底材包括矽、鋁、 聚合物樹脂、二氧化矽、經摻雜之二氧化矽、坤化矽、鋁、 銅、多晶矽、陶瓷、鋁/銅混合物；砷化鍺及其它第ΙΠ 族/第V族化合物。光阻可塗覆覆於一抗反射覆層上方。 以所描述的程序製造的光阻覆膜特別適用於鋁/氧化 鋁塗覆之晶圓，如使用在微處理器及其它迷你的積體電路 -19- 573213 (15) 元件的製造上。亦可使用一矽/二氧化矽晶圓。底材亦可 包括各種聚合物樹脂，尤其是透明的聚合物如聚酯。 然後，光阻組合物溶液塗覆在底材上，並且此底材在熱 板上，在約7 0 °C至約1 5 0 °C的溫度下處理約3 0秒至約1 8 0 秒，或在對流式熱爐中處理約1 5至約90分鐘。此溫度處理 係經選擇以降低光阻中殘餘溶劑的濃度，而不會引起固體 成份實質上的熱裂解。一般而言，欲使溶劑濃度最小化， 此第一溫度處理係進行直.至所有的溶劑大致上已蒸發，並 且一光阻組合物之薄覆膜，厚度為半微米，停留在底材 上。在一較佳的具體實施例中，溫度係從大約9 5 °C至大約 1 2 0 °C。此一處理係進行直至溶劑移除改變的速率變得相 當不重要。溫度及時間的選擇係根據使用者所要的光阻特 性，以及所使用的設備及商業上所要的塗膜時間。然後， 經覆膜的底材可成像地在光化輻射下曝射，例如，波長從 約100毫微米至約300毫微米的UV輻射、X-射線、電子束、 離子束或雷射輻射，其是在任何所要的圖案下進行，可藉 由使用適當的光罩、負片（negatives)、模板、樣板等來產 生。 之後，在顯影之前，光阻受到曝光後二次烘烤或加熱處 理。此加熱溫度從約90°C至約150°C，更佳地從約l〇〇°C至 約1 3 0 °C。此加熱可在熱板上進行從約3 0秒至約2分鐘，更 -20- 573213
(16) 佳為自約60秒至約90秒，或在對流式加熱爐中進行約3〇 至約4 5分鐘。 經曝光光阻覆膜之底材藉浸入顯影液顯影以除去成像 曝光面積或藉噴灑顯影製程顯影。顯影液較佳經攪動，例 如，以氮氣脈衝攪動、底材停留在顯影液中，直至所有或 大致上所有的光阻覆膜從曝光面積溶解出來。顯影液包括 氫水落液或驗金屬風氧化物水溶液。一較佳的顯影液為四 甲基銨氫氧化物水落液。從顯影液中移除經覆膜之晶圓之 後，可選擇性地進行顯影後加熱處理或烘烤以增加覆膜的 黏著性及其對蝕刻條件及其其它物質的化學抗性。顯影後 的加熱處理可包括在覆膜的軟化點以下，覆膜及底材的熱 爐烘烤或UV硬化製程》在工業應用上，特別是在矽/二 氧化矽底材上微電路單元的製造，經顯影的底材可以氫氟 酸缓衝蝕刻溶液或乾蝕刻處理◊本發明之光阻組合物可抵 抗酸基独刻溶液’並對底材未曝光的光阻覆膜面積提供有 效的保護。 組合物及其用途做 以下之具體實施例將對製造本發明 制本發明範疇， 條件、參數或數 以重量表示。 一詳細說明。然而，此些例子並非用以限 並且不應構成實施本發明必須使用的唯一 值除非特別指出，所有部份或百分比皆 具體貫施例 • 21 · 573213 (17) 比較具體實施例1 1 1 9.9 9 5克的水（2 -甲基金剛燒墓甲基丙缔酸醋-共 -2-11^¥&1〇111(：1&(^〇1^七甲基丙婦酸酯）、4.932克二苯基鋏 九氟丁烷磺酸鹽，0.07803克二乙醇胺（7.97莫耳％之非光 敏鹼相對光酸產生劑），及0.1 3 044克一界面活性劑（明尼 蘇答州，聖保羅市，3M公司所提供之氟化脂族聚合酯）係 i谷解於9 5 2 · 9 6 6克的乳故乙醋以形成一光阻溶液。以〇 2微 米之濾膜過濾此溶液。.另外，一經抗反射底層覆膜 (B · A · R · C)的矽底材係藉將抗反射底層覆膜溶液（由新澤 西州撒母菲耳（Somerville)市克來里恩（ciariant)公司購得 之ArF-l(旋塗在矽底材上並在2〇〇°C烘烤60秒製備而得。 此一 B · A · R· C·膜厚度保持在82毫微米。然後’光阻溶液塗 覆在經B.A.R.C·覆膜之矽底材上。旋塗速度係經調整以使 光阻膜厚為4 5 1毫微米。光阻膜係在1丨5 °C烘烤6 0秒之後， 使用一鉻在石英雙元光罩上，在一 193毫微米ISI迷你步徑 馬達（ministepper)上曝射（數值孔徑〇.6及相干性0.7)曝射 之後，晶圓係在1 1 0 °C進行曝光後烘烤6 0秒。使用2 · 3 8重 量％的四甲基按氫氧化物水溶液進行顯影6 0秒。之後，在 一掃描式電子顯微鏡觀察到線及間距圖案。延遲時間的研 究：為測試延遲時間安定性，曝光後的晶圓係在覆膜執道 上（coating track)氨濃度（十億分之三（3 ppb))保持10、 -22- 573213 (18) 30、60及120分鐘，並且之後恰在顯影步驟之前進行曝光 後烘烤。當沒有延遲時間時，所製備的火阻配方具有一 1 2 毫焦耳/平方公分（mj/ cm2)的敏感度並顯示出沒有T型頂 部的0 · 1 3毫米（// m)的線性解析度。當曝光及曝光後烘烤 之間沒有延遲時間時，輪廓為直的並不具T型頂部。然 而，延遲時間大於3 0分鐘時，可觀察到嚴重的T型頂部。 比較具體實施例2 3.49克聚合物（以100份馬來酐、85份t-丁基5-原冰片晞 -2 -羧酸酯、1 0份2 -羥基乙基5 -原冰片晞-2 -羧酸酯，及5 份5-原冰片烯-2-羧酸製備而得）、0.042克三苯基锍三氟甲 烷磺酸鹽、0.467克1，3,3-三甲基-6-氮雜雙環[3.2.1]辛烷 (30莫耳％丙晞乙二醇一甲基乙醚醋酸酯（PG ME A)溶液（30 莫耳％非光敏鹼相對光酸產生劑），及0.03 5克活性劑的10 重量％ PGMEA溶液（明尼蘇達州3M公司所供應的氟化脂 族聚合酯）係溶解在24.96克PGMEA中。使用0.2微米的濾 膜過濾溶液，並以比較具體實施例1所述的相同的方式處 理。此配方具有10.5毫焦耳/平方公分的敏感度及0.15微 米的線性解析度。當曝光及曝光後烘烤之間沒有延遲時 間，沒有觀察到T型頂部。然而，當延遲時間為3 0分鐘時， 觀察到嚴重的T型頂部。 具體實施例1 -23- 573213 (19) 3·3 1克聚（2-甲基金剛烷基甲基丙埽酸酯-共-2-mevaloniclactone甲基丙晞酸酯）、〇·136克二苯基鋲九氟 丁烷磺酸鹽、0 · 1 9 2克三甲基锍氫氧化物之1重量％甲醇溶 液（8.7莫耳％光敏鹼對光酸產生劑），及0.036克一界面活 性劑（明尼蘇達州3 Μ公司供應的氟化脂族聚合酯）之1 0重 量％乳酸乙酯溶液，溶解在2 6 · 2 5克的乳酸乙酯中。使用 〇 · 2微米的濾膜過濾溶液，並以比較具體實施例1所描述之 相同方式處理。在7 · 5毫焦耳/平方公分劑量下，獲得〇 · 1 3 微米的線性解析度。 具體實施例2 3 ·31克聚（2-甲基金剛烷基甲基丙婦酸酯-共-2-mevaloniclactone甲基丙烯酸酯）、0.136克二苯基捵九氟 丁烷橫酸鹽、〇 · 4 4 2克三甲基疏氫氧化物之1重量％甲醇溶 液（2 0莫耳％光敏驗對光酸產生劑），及〇 · 〇 3 6克一界面活性 劑（明尼蘇達州聖保羅市3 Μ公司供應的氟化脂族聚合酿） 之1 〇重量％乳酸乙酯溶液，溶解在2 6 · 2 5克的乳酸乙醋 中。使用0.2微米的濾膜過濾溶液，並以比較具體實施例1 所述之相同方式處理。因此所製備的光阻配方具有1 4毫焦 耳/平方公分的敏感度並顯示〇. i 3微米的線性解析度。曝 光與曝光後烘烤之間的延遲達6 〇分鐘益未顯示任何T a 頂邵的形成，且保持此敏感度、解析度及輪廓。 -24- 573213
(20) 具體實施例3 3.31克聚（2-甲基金剛烷基甲基丙晞酸酯-共-2-mevaloniclactone甲基丙晞酸酉旨）、0.136克二苯基鐄九氟 丁烷磺酸鹽、0.663克三甲基锍氫氧化物的1重量％曱醇溶 液（30莫耳％相對於光酸產生劑），及0.03 6克一界面活性劑 (明尼蘇達州聖保羅市3 Μ公司供應的氟化脂族聚合酯）的 1 0重量％乳酸乙酯溶液，溶解在2 6.2 5克的乳酸乙酯中。 使用0.2微米的濾膜過濾溶液，並以比較具體實施例1所述 相同的方式處理。因此所製備的光阻配方具有2 3毫焦耳/ 平方公分的敏感度，並顯示0 · 1 3微米的線性解析度。曝光 與曝光後烘烤之間的延遲達9 0分鐘並未顯示任何Τ型頂 部的形成。 具體實施例4 3.31克聚（2-甲基金剛烷基甲基丙晞酸酯-共-2-mevaloniclactone甲基丙晞酸酉旨）、0.136克二苯基鐄九氟 丁烷磺酸鹽、0.8 84克三甲基锍氫氧化物之1重量％甲醇溶 液（40莫耳％相對於光酸產生劑），及0.036克一界面活性劑 (明尼蘇達州聖保羅市3 Μ公司供應的氟化脂族聚合酯）之 1 0重量％乳酸乙酯溶液，溶解在2 6.2 5克的乳酸乙酯中。 使用0.2微米的濾膜過濾溶液，並以比較具體實施例1所述 相同的方式處理。 •25- (21) (21)573213 因此，所製備的光阻配方具有2 8毫焦耳/平方公分的敏 · 感度，並顯示〇 · 1 3微米的線性解析度一。曝光與曝光後煤烤 · 之間的延遲達9 0分鐘並未顯示出任何τ型頂部的形成。 $體實施例5 3·49克四元聚合物（tetrapolymer)(由1〇〇份馬來酐、85 份卜丁基5-原冰片婦-2 -幾酸酉旨、1〇份2 -幾基乙基5-原冰片 ~ 烯-2 -幾酸酯，及5份5-原冰片埽·2 -幾酸製備而得）、0.042 、 克三苯基锍二氟甲烷磺酸鹽、〇 · 2 8 7克-三甲基锍氫氧化物 之1重量％甲醇溶液（30莫耳％相對光酸產生劑），及〇 〇35 克一界面活性劑（明尼蘇達州聖保羅市3 Μ公司所供應的 氟化脂族之聚合酯）之1〇重量。/〇 PGMEA溶液，溶解在26.25 克的P G Μ Ε Α中。使用〇 · 2微米的滤膜過滤溶液，並以比較 具體實施例1所述的相同的方式處理。 因此，所製備的光阻配方具有丨8毫焦耳/平方公分的敏 _ 感度及顯示出0 · 1 4微米的線性解析度。曝光與曝光後烘烤 之間的延遲達3 0分鐘並未顯示出任何τ型頂部的形成。 具體實施例6 111.51克聚（2-甲基金剛烷基甲基丙晞酸酯-共_2· mevalonicUctone甲基丙烯酸酯）、2·51克三苯基锍九氟丁 燒s 爲1 〇 · 5 0克三甲基锍氫氧化物之0 · 0 8重量％甲醇溶 液（、勺2 G莫耳/Q相對於光酸產生劑），及1 · 1 9 1克-界面活性 -26- 573213
(22) 劑（明尼蘇達州3 Μ公司供應之氟化脂族的聚合酯）之1 0重 量％乳酸乙醋溶液，溶解在8 6 6 · 5 3克的乳酸乙醋中。使用 0.2微米的濾膜過濾溶液，並以比較具體實施例1所述相同 的方式處理。 因此，所製備的光阻配方具有2 8毫焦耳/平方公分的 敏感度，並顯示〇. 1 3微米的線性解析度。曝光與曝光後 烘烤之間的延遲達90分鐘，並未顯示出任何Τ型頂部的 形成。
-27-

Claims (1)

  1. 573213----------------------- 公本知 第089124774號專利史後案―—…——η , 中文申請專利範圍替k本(驭年掌 ί^Ρ—ίί^·Γ1Τ ~ 飞 :-一^»站*—η—Μ——^ ^ _* V'^ ί 拾、申請專利範圍 寧 月”日 ·：^·. *'·ί'*ίτηιτ.ι<ι"· >l If ·ιmil—^^qwfl—l 1 . 一種對深uv區敏感之光阻組合物，其包括下列成分之 預混合物： a) —種聚合物，其不溶於驗金屬水溶液且包括至少一 酸不穩定基團； b) —種化合物或一種化合物之混合物，其經照射可製 造酸； c) 至少一光敏驗性化合物，係選自疏（sulfonium)化合物 及烘（iodonium)化合物，其中光敏驗性化合物相對於 該經照射可製造酸之化合物之存在量係5莫耳％至 90莫耳％ ;及 d) —種溶劑組合物。 2 .如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該組合物係 對3 00毫微米（nm)至100毫微米之範圍的波長敏感。 3 .如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該聚合物包 括脂環基團。 4 ·如申請專利範圍第3項之光阻組合物，其中該聚合物具 有包含一懸垂脂環基團之丙烯酸酯主架。 5 ·如申請專利範圍第3項之光阻組合物，其中該聚合物具 有脂環基團主架。 6.如申請專利範圍第3項之光阻組合物，其中該聚合物為 573213
    一馬來酐及經取代及/或未經取代脂環單體之共聚合 物。 7 .如申請專利範圍第4項之光阻組合物，其中該聚合物係 聚（2-甲基金剛烷基甲基丙晞酸酯-共-2-甲羥戊酸内酯 甲基丙烯酸酯。 8 ·如申請專利範圍第5項之光阻組合物，其中該聚合物係 聚（馬來肝-共-t-丁基5-原冰片細'-2 -複酸§旨-共-2 -起基 乙基-5-原冰片婦-2 -竣紅酉旨-共-5-原冰片缔-2 -複酸）。 9.如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該光敏鹼性 锍化合物具有以下構造 [SR1R2R3] + X2' 其中，Ri，R2及R3分別為一（Ci-Cio)烷基團、環烷基團、 鹵素（C「Cm)烷基團、芳基、雜芳基團或經取代的芳基 團，及 x2為一具有pka值-3至5之一鹼性陰離子。 1 0.如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該光敏鹼性 鋲化合物具有以下構造 [iRArx/ 其中，R i及R 2分別為一 C ! - C i 〇院基團、環燒基團、鹵 素（CrU烷基團、芳基、雜芳基團或經取代的芳基 團，及
    573213 X2為一具有pka值-3至5之一鹼性陰離子。 1 1 .如申請專利範圍第9項之光阻組合物，其中該X2係選自 羥基，OR、OCOR或0C00，其中R為一（Ci-CO烷基。 1 2 .如申請專利範圍第1 0項之光阻組合物，其中該X2係選 自羥基，OR、OCOR或0C00，其中R為一 C^-C^烷基。 1 3 .如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該光敏鹼性 锍化合物係三苯基锍氫氧化物。 1 4 .如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該光敏鹼性 锍化合物係三甲基锍氫氧化物。 1 5 ·如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該光敏鹼性 化合物係二苯基鐄氫氧化物。 1 6.如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該光敏鹼性 鋏化合物係二甲基鋏氫氧化物。 1 7 ·如申請專利範圍第1項之光阻組合物，其中該光敏鹼性 锍化合物相對於可製造一酸之該化合物之存在量5莫 耳％至5 0莫耳％。 1 8 · —種成像於一正光阻組合物之製程，其包括以下步驟： a) 塗覆一申請專利範圍第1項之光阻組合物之膜於一 基材上； b) 烘烤該基材以實質上除去該溶劑； c) 成像地照射該光阻膜； 573213 d) 烘烤該光阻膜；及 e) 使用一鹼金屬顯影劑顯影該經照射之光阻膜。 1 9 ·如申請專利範圍第1 8項之製程，其中該光阻膜係使用 1 0 0毫微米至3 0 0毫微米波長範圍之光成像地照射。 20.如申請專利範圍第18項之製程，其中步驟d)之加熱係 在一加熱板上，溫度從9 0 °C至1 5 0 °C，進行3 0秒至1 8 0 秒，或在一熱爐中，加熱1 5分鐘至4 0分鐘。 2 1 .如申請專利範圍第1 8項之製程，其中該鹼金屬顯影劑 包括一四甲基銨氫氧化物之水溶液。
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