TW568906B - Procedure for producing formyl imidazoles - Google Patents

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Description

568906
001! Α7 Β7 五、發明説明（工） 發明内容： 本發明係關於製造如下通式之甲醯基咪唑類化合物之 新穎方法， 其中R係指燒基’其係藉著將如下通式之羥基甲基咪唑類 化合物在驗性環境中進行催化性氧化作用
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-CHjOH Π :000¾ λ y Λ 丁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R1具上述定義。 甲醯基咪唑類化合物係製造製藥物質，例如，利尿劑 或抗高血壓劑（W0-A 92/20651 )之重要中間產物。許多甲 醯基咪唑類化合物的製造方法係已知於前。在CH—A 685496中敘述在貴金屬催化劑存在之下，例如鉑/祕、黑 鉑、在活性碳上之鉑或鈀以氧吹氣法進行羥基甲基咪唑類 化合物之催化性氧化作用以形成甲醯基咪唑類化合物的方 法。 本發明之目的係在於得到經濟的、改良的曱醯基味α坐 類化合物的製造方法。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 568906 Π
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 a/ 五、發明説明（2 ) 在本發明中，其目的可由如申請專利範圍第（項中所定 義之方法完成。在申請專利範圍第i項中具下式之經基甲 基咪唑類化合物：
•CHjOH COOCHj 其中R1具上述定義，係在貴金屬催化劑及過氧化物存在之 下在驗性職巾·絲化成具下式之㈣基咪補化合 物
00H 其中R1具上述定義。 R1具氫或烷基之意義，且更特別為具有丨至6個碳原 子之直鏈或支鏈烷基。特別是其可為甲基、乙基、丙基、 異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基及其異構物型式 以及已基及其異構物。R1較佳之意義為丁基。 以羥基甲基咪唑類化合物作為起始化合物，其係如 例如在W0-A 92/20651 或在E· F· Godefroi 等人，Trav. Chim· Recueil Pays Bas，ii ,1383(1972)中所規定者 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
568906 五、發明説明（3 ) 可容易地製得。 鉑、纪、姥或金可用作為貴金屬催化劑。貴金屬最宜 與作為第二組份之金屬例如鉍、鉛、鈽或銦組合使用。 較佳之催化劑為鉑/鉍或鉑/鉛。 責金屬催化劑可單獨使用或與載体例如活性碳、二氣 化石夕、氧化銘、石夕-紹氧化物、錯氧化物或欽氧化物結合乳 使用。宜與活性碳結合。 〇 結合在活性碳上之貴金屬催化劑可在商業中獲得，例 如自 Degussa. 貝金屬催化劑結合到載体之適當比例為介於〇· 1及 重置間，且宜為〇· 5至7%重量間。以載体物質計。 、貝金屬催化劑之使用量以羥基甲基咪唑類化合物計宜 為〇· 05至1· 〇莫耳％之貴金屬，且以祕甲基味嗤類化合物 計以〇· 1至0.4莫耳％之貴金屬為特別佳。 有機或無機之過氧化物可用作為過氧化物。例如， 過氧化氫、過硼酸塩、過羧酸、第三丁基過氧化氫、對異 丙基苯過氧化氫、過苯甲酸、間一氯過苯甲酸、單過二甲、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 酸或過醋酸係很適合。1Q%至之過氧化氫水溶液係特別 適合使用。 除了催化性氧化作用之外，通式u之經基甲基味唾類 化合物之甲基酯之水解作用係在鹼性環境中進行。 最佳之鹼性環境係將鹼性氫氧化物、鹼性碳酸塩或鹼 性醋酸垣加至反應混合物中所獲得者。驗性氫氧化物之使 用量以通式II之羥基甲基咪唑類化合物之莫耳量計，宜為 本紙張尺度適财國國家標準（CNS)八4規格（21GX297i酱） A7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 568906 五、發明説明（4 ) 1:0· 05至5之比例，且最佳為1:3之比例。 催化性氧化作用最佳係在水、可與水溶混之溶劑或其 混合物存在之下之鹼性環境中進行。 特別適當之可與水溶混之溶劑為，例如，醇類或含i 至6個碳原子之羧酸或酮類，例如，丙酮或甲基乙基酮。 水及可與水溶混之溶劑之混合物係較佳使用。 催化性氧化作用最佳係在2〇至i2〇°c之溫度，宜在5〇 至100°C下進行。 經〇· 5至3小時之標準過氧化物定量時間後，在足夠之 苐一反應時間後可用標準方法將通式I之化合物分離出 來。 將該產物以適當之結晶法及過濾法分離出來。所使用 之催化劑可經多次使用而不失其活性。 實例 實例1 4-【（2-丁基-5-甲醯基-1H-咪唑-1-基）甲基】苯甲酸之 製造 在室溫下將900毫克（3毫莫耳）之4-【（2-丁基—5一經 基甲基-1H-咪唑-1-基）甲基】苯甲酸甲基酯，8毫升苛性 蘇打溶液（1M)，0· 5毫升甲醇及107毫克在含60%水之活性 碳上之鉑5%與5%鉍罝於一25-毫升燒瓶中且加熱至60°C。 在60°C時，以超過30分鐘之時間將0. 8克（4· 6毫莫 -----—______ - 6 -____________' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
568906 A7 B7 五、發明説明（5 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 耳）2 0%H2〇2水溶液加至該懸浮液中且然後將混合物用HPLC 反應。然後以超過10分鐘之時間將另外之〇· 2克（1· 1毫莫 耳）20% H2〇2水溶液加入。然後將0· 2克（5毫莫耳）20% NaOH加入。將反應溶液在100°C下加熱2小時。將混合物在 室溫下冷卻。將催化劑在寅氏塩下過濾且用5毫升水清 洗。經HC1(15%)酸化至pH5. 0後，將產物沉澱出來。再冷 卻至2°C，過濾，以2 X 5毫升水清洗且在室溫、15毫巴下 乾燥。可獲得410毫克（48%)黃色4-【（2-丁基-5-甲醯基-1H-咪唑-1-基）甲基】苯甲酸（HPLC含量96%)。
熔點：144-146°C 1H-NMR(DMS)-d6, 400 Mhz) d: 12.9 (lH,s); 9.65 (lH,s); 7.94 (lH,s); 7. 90 (2H,d); 7. 11 (2H,d); 5.65 (2H,s); 2.63 (2H,t); 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1.54 (2H,pent); 1.36 (2H,hex); 0.79 (3H,t); 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）

Claims (1)

  1. 568906 公告衣 A8 B8 C8 D8 Μ 須請委員明 t令*:. V二 V·· V vr贺内窯 六、申請專利範圍 專利申請案第88114068號 ROC Patent Appln. No.88114068 修jL之申請專利範圍中文本一附件(一） Amended Claims in Chinese - Enel. (I) (民國90年5月1日送呈) (Submitted on May ^ , 2001) 種製造如下通式之曱醯基味°坐類化合物之方法
    其中R1係指烷基，其係藉著將如下通式之羥基曱基咪 ϋ坐類化合物 HT衣--------訂- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CHjOH Π OOCH3 其中R1具上述定義，在貴金屬催化劑存在之下”進行 催化性氧化作用，其特徵在於其催化性氧化作用係在 鹼性環境中過氧化物存在之下進行。 2·如申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於R1為丁 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）882G5B 、申請專利範圍 基 3·如申請專利範圍第i或2項之 屬催，編舰糊/__嶋於貴金 .:以圍第1項之方法，其特徵在於過氧化物 5·如申請專利範圍第丨項之方法，1 氧化物、鹼._== 至反應〜合物中而獲得。 6. ΪΙΓ利範圍第1項之方法，其特徵在於該催化性 氧化作㈣在水，可财料之鋼彳或料合物存在 之下，在鹼性環境中進行。 訂 7. 如〇申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於反應係在 20至120C之溫度下進行。 -9 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公^
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