TW561158B - Oligosiloxane and method of preparing same - Google Patents
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Description
561158
五、發明說明(1) 發明領域 本發明係關於一種寡聚矽氧烷,且更特別地為含有矽鍵 結的烧氧基以及單價烴基兩者之募聚矽氧烧,其中每個烴 基不含脂肪族不飽和物且含有至少Η個碳原子。本發明亦、 係關於製備含烧氧基功能基之寡聚石夕氧烧之方法。 發明背景 ' 石夕鍵結含烧氧功能基之募聚石夕氧烧類敘述於日本公開專 利(公開或未審查)中請案第3- 1 9 748 6 ( 1 9 7, 48 6/ 1 9 9 1 )、第
4- 7 30 5( 7, 3 0 5/ 1 9 9 2 )、和為5-705 1 4 ( 70, 5 1 4/ 1 9 93 )。然而 這些參考資料並沒有教導烷氧功能基之募聚矽氧烷含有單 價烴基,不含脂肪族不飽和物,且含有至少1丨個碳原子。 製備矽鍵結含烷氧基功能基的寡聚矽氧烷之方法為所 知。如實例曰本公開專利申請案(公開或未審查)第 3-197486(197,486/1991)其教導了含石夕烧醇功能基的裏节 矽氧烧或碎烧’與矽鍵結含烧氧功能基的矽烧,在過氧化 物或鹼金屬或鹼土金屬之氣化物存在下,或鹼性金屬_存 在下之反應。此外含矽烷醇功能基的矽烷和矽鍵結含燒氣 基功能基的矽烧,在胺化合物存在下之反應,於日太八β 4 Α開
專利申請案(公開或未審查)第4- 73 0 5 ( 7, 3 0 5/ 1 9 92 )和帛 5- 7 0 5 1 4 ( 70, 5 1 4/ 1 9 9 3 )號中有教導。然而這些方法由於 其所需募聚矽氧烷之產率而損害,因為其需要使用不安^ 之含矽烷醇功能基的募聚矽氧烷或矽烷,且因為石夕燒醇定 在起始的寡聚矽氧烷或矽烷中會與其它在同樣反應物中基 4夕燒醇進行分子間的縮合反應。 @
第4頁 561158 五、發明說明(2) 發明摘述 二,之一目的為提供新穎的募聚矽氧烷,其含有矽鍵 :釣4元i基和早價的烴基兩者,其中每個烴基不含脂肪族 妈# 一 #丄且3有至少11個碳原子。本發明之另一目的為 烷/。、 同效率的方法來合成含烷氧功能基的募聚矽氧< 本發明引導-種募聚石夕氧烧,其含有下面分子式: ⑽)aSi(〇SiR22R”4a 月匕肪族1^烧基;每個R2為個別匕至匕。的單價烴基,不含 飽和物;R3為單價烴基不含脂肪族不飽和物,且 3有至)11個碳原子;且a為1 , 2,或3。 本發明亦規範一種製造含分子式: — (Rl〇)aSi(〇SiR22R3)4 & 之寡聚石夕氧烧之方法,其包&將含分子式 一 (R1〇)aSi(〇SiR22H)4-a 物之^ Γ减’其每分子含1脂肪族雙鍵之碳氫化合 二為個=化催化劑存在下反應,其中R1祕 R3為單價烴基不含脂肪=°物之Cl至Cl。的單價烴基; 子;而a為i , 2,或3。 览和物,且含有至少2個碳原 如上所述合成的募聚 表面處理劑是有用的,:a f】於,…機填充物時做為 與含石夕烧醇功能基的有機募聚石夕氧烧,能夠 脂反應。本發明的方法能;經功能基的有機樹 约呵效率地提供矽鍵結的烷氧基
第5頁 561158
五、發明說明(3) 功能的寡聚矽氧烷。 發明細說 根據本發明之一種寡聚石夕氧烧,其具有下列分子式: (Ri〇)aSi(OSiR22R”[a ·、 其中R1為烷基;每個R2為個別選自q至C1G的單價烴基, 不含脂肪族不飽和物,R3為单彳貝fe基,不含脂肪族不飽和' 物,且含有至少11個礙原子;而a為1,2,或3。
R1代表的烷基實例包括’但非限定,有直鏈烷基例如甲 基、乙基、丙基、丁基、己基、和癸基;支鏈烷基例如異 丙基、特丁基、和異丁基;以及環狀烷基例如環己基。W 較佳為至C4的烧基’且較佳為甲基或乙基。R2的例證為 直鏈烷基例如曱基、乙基、丙基、丁基、己基和癸基;支 鏈的烷基例如異丙基、特丁基、和異丁基;環狀的烷基例 如環己基;芳香基例如苯基、甲苯基、和二甲苯基;以及 芳烧基例如苯曱基、和苯乙基。R2較佳為至C4烧基’而 較佳為甲基或乙基。R3之例證為直鏈烷基例如十一烷基、 十二烧基、十三烧基、十四烧基、十五烧基、十六院基、 十七烧基、十八烧基、十九烧基、和·一十烧基’支鍵烧基 例如2 —甲基十一烷基和1 -己基庚基;環狀烷基例如環十二 燒基;以及芳烧基例如2 - ( 2,4,6 -三曱基苯基)丙基。R3較 佳為直鏈式烧基,且更佳為Cu至C2〇之直鏈烧基。分子式中 的足禪可為1 ,2,或3,而較佳為3。 本發明的募聚矽氧烷之例證以下列化合物表示:
第6頁 561158 五、發明說明(4) 0C1I3 CH3I I H3CO-S^i-〇-Si-Ci 1H23 OCII3 ch3 OCH3 ch3 I丨. H3CO-s丨卜o-s丨i-c 丨 2H25 OCll3 CII3 OCH3 CH3I I H3CO-Si-〇-Si-CnH27 OCH3 CH3 〇CH3 CH3i I H3C0-Si-O-S丨i-C 14H29 OCH3 CH3 OCH3 CH3 H3CO-S(-O-S丨i-Ci5H3i OCH3 CH3 〇CH3 CH3 H3C0-Si-0-Si-Ci6H33 OCH3 CH3
第7頁 561158 五、發明說明(5) C3H7O ch3 1 1 C3H70-Si-0-Si-Ci2H25 * 1 1 C3H7O ch3 _ och3 c2h5 H3C0-Si-0-Si—C12H25 1 1 och3 c2h5 och3 c6h5 H3C0-Si-0-Si-Ci2H25 1 1 0CH3 ch3 och3 ch3 H3C0-Sji 一 O-Sji-C 1 8H37 OCH3 ch3 och3 ch3 1 1 H3C0-Si-0-S| - C20H41 och3 ch3 c,h5o ch3 ^ 1 1 C?Hs〇-Si-〇-Si-Ci2H25 1 1 C2H50 CH3
H 561158 五、發明說明(6) ,二由々♦ ^氧貌因為其含有石夕鍵結的烧氧基和單價烴 土 * = 母個4基為不含脂肪族不飽和物,且含有至少11 個石反原子,所以1田 达主二是 /、用於無機填充物和反應性寡聚矽氧烷做 為;面處理査I丨县亡 取切气b 有用的,其可以與含矽烷醇功能基之有機 水和含羥功能基的有機樹脂反應。 ^ e發明之方法製備的募聚矽氧烷含有分子式: · (I^aSUOSiR^ 其包括將含有分子式. (Ri〇)aSi (〇SiR22H)“ 化i H石夕氧,院(A)與每分子中含有1個脂肪族雙鍵之碳氫 R1 rR2以h i風化石夕烧化催化劑⑹存在下反應,其中 體實例尸為單價烴基^含有脂肪μ飽二括:、=的至、 ^原個子碳原子。較佳為以"表之單價烴基/有至且;u有個至 表?至基之實例包括]旦非限定,為直鏈脂肪族 ii ::基、丁基、戊基、己基、庚卜辛基、 其、+、土 烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷 支基、十六烷基、十七烷基、十八烷基和十九烷 j丁 t鏈月曰肪族烴基例如卜甲基丁基、「乙基丙基、卜乙 ““::基十一烷基、和1,1_二曱基癸基;環狀脂肪 t I例哀十二烷基;以及芳香族烴基例如2-(2 4 6- 基苯基)丙基。R3較佳為直鏈脂肪族烴基,(即烷 土更佳為c2至。2。之直鏈脂肪族烴基。而最佳為c"至^ J〇U58
合物例如2 -甲基+ 十二烯;和芳二〃一烯;環狀的脂肪族碳氫化合物例如環 2-( 2, 4, 6-三甲9 炭氫化合物,其含有脂肪族雙鍵,例如 脂肪族碳氫'化合基笨基)丙烯。碳氫化合物(B)較佳為直鏈. 物。且最佳為c 更佳為G至Q之直鏈脂肪族碳氫化合、 氫化碎ί化備1至‘直鏈脂肪族碳氫化合物。 聚矽氧烷(Α)通、^b^l(C)促進製造方法中矽鏈結的氫在寡· 催化劑以週期二碳氫化合物⑻中的脂肪族雙鍵反應。此 化劑特別較件。々访Π 1之過渡金屬催化劑為例證,以鉑催 鉑的烯烴複‘ C催巧劑以氣鉑酸、氯鉑酸的醇溶液、 合物為例證:、、’白的烯基矽氧烷複合物、和鉑的羰基複 3 f 1(B)對成份(Α)的莫耳比在製造方法中並無爭議,但 =、伤(Β)的使用以每莫耳成份(Α)中從〇· 5至丨· 5莫耳為 ’且更佳為使用與成份(Α)等莫耳量。 人
在本發明製造方法中討論所用的有機溶劑為選用的。去 使用柃此有機溶劑可為如實/例,芳香族例如苯、甲笨、 一曱苯,脂肪族例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷或癸烷; 例如四氫呋喃、二乙基醚、或二丁基醚;酮例如丙_或曱 乙酮;脂例如醋酸乙酯或醋酸丁酯;或氣化的碳氫化合 物制例如四氯化碳、三氣乙烷、二氣甲烷、或氯仿。D 、製造方法中討論的反應溫度亦無爭議,且反應可於室❿ 或加熱下進行。當反應在加熱下進行時,反應溫度較佳 k 5 0至2 〇 〇 °c。反應的進行可用反應溶液之氣相層析儀分… 析’或對矽鍵結的氫之特定吸收做監控反應系統,使用77如
第11頁 561158 五、發明說明(9) 實例紅外線光譜儀分析,或核磁共振儀分析。當反應溶液 中矽鍵結的氫之特定吸收消失或不再改變時,則可視為反 應終了。在反應完全後所需的寡聚矽氧烷可由未反應的成 份和任何的有機溶液之移除而得到。 可用前述方法製造的寡聚矽氧烷之實例包括: 〇CII3 ch3
I I M3C〇—S|i—〇一S|i—C2H5 OCH3 CI-I3 OCH3 CH3
I I H3C0-Si-0-Si-C3H7
I I ocn3 ch3 och3 ch3
I I H3C0—S|i-0-S(—c6h13 OCII3 ch3 參
第12頁 561158 五、發明說明(ίο) och3 ch3
I I H3CO-S|i 一 0-S|i-C8H17 OCH3 CH3 OCH3 CH3
I I H3C0—Sji-0 一 Sji-C10H21 OCH3 CH3 OCH3 CH3
I I H3C0-Si-0-Si-Ci2H25 OCH3 CH3 OCH3 CH3
I I H3C〇一Si—〇一Si—c18h37 och3 ch3 H 2 3 c 3 HI H c——si——c I 〇 o——si——〇 HO-H C2-150C2 TP c2
C2I 〇 o -si—50 0-2H u. c ΤΓ 2
3 · c H 1 cIsiI a 6 3 c 3 I 一 H c[—si—c[ 1 〇 〇—SI—〇 5 5 C2IH50C2I C2 第13頁 Φ 561158 五、發明說明(11) c2h5〇 ch3
I I C2H50-Si-0~Si-C8Hi7 C2H5〇 CII3 OCH3 CH3
I I H3CO-Si-(0-Si-Ci〇H2i)2 CH3 OCH3 CH3 H3CO—Si—(0—Si—C|2H25)2 ch3 ocih ch3
I ' I H3C0-Si-(0-Si-Ci8H37)2 ch3 本發明製造募聚矽氧烷方法之特性為高效率合成矽鍵結 含烷氧基寡聚矽氧烷之能力。以本發明製造方法提供之寡 聚矽氧烷,因為其含有矽鍵結的烷氧基,所以對無機填充 物之表面處理劑,以及對反應性募聚矽氧烷與含矽烷醇功 能基的有機聚矽氧烷和含羥功能基的有機樹脂之反應是有 用的。 實例 根據本發明之寡聚矽氧烷將以下列有用的實例更詳細說 明。硬化的有機聚矽氧烷組合物之物理性質在2 5 °C下測 量。
561158 五、發明說明(12) 滲透的測量 1 / 4的/爹透物在可硬化的有機聚石夕氧烧組合物上,當其 倒入50毫升的玻璃燒杯中後,如jis K2220中所述地測 量。藉由可硬化的有機聚矽氧烷組合物,較多的滲透量顯♦ 示較大的可塑性和較佳的處理特性。 可塑模性的測量 可硬化的有機聚矽氧烷組合物被如三明治般地失在5 〇微 米的PET (聚乙烯對苯二甲酸酯)膜間,以製成1毫米之厚 度,並在1 0 0 °C下加熱3 〇分鐘硬化。當PET膜切割成條狀 時,觀察形成硬化的矽嗣片材之能力。結果記錄如下:當 片材可以形成完整的無誤的情形時,得分+或記錄為良好 的可塑模性,當某些部份可形成片材,但是在某些區域有 黏的缺點時,得分△或記錄為medi〇cre之可塑模性;當大 面積產生黏的缺點,且片材無法形成時,則得分為χ或記 錄為可塑模性差。 實例1 在1升的四頸錐形瓶上裝設攪拌器、溫度計、冷凝管、 和漏斗,將下列物質倒入:1914克(1.425莫耳)之 1 ’ 1二3, 3四曱基一矽氧烷、4 7 4克正矽酸曱酯、和1 5 〇微升 的三氟甲烷磺酸。將錐形瓶中内含物加熱至5〇t,此時將 85 —56克的醋酸一滴一滴以】5分鐘的時間加入其中。在醋 臣加入後將錐形瓶維持在50 °C,並以氣相層析儀 -控反應。當GLC的醋酸訊號消失確定時,將錐形瓶 冷钟至室溫,且將70 0微升的三乙胺加入中和。在74_?8t
第15頁 561158 五、發明說明(13) /64毫来汞柱下蒸餾然後得到%克的餾 ' 餾出物,顯示其含有9 0 % (由士 。以G L C分析此 (CH30)3Sl0Sl (CH3)2H之寡聚石夕氧貝;^ 2有分子式 子式(CH3〇)2Si(OSl(CH3)2H)2之寡^矽氧^餘的10%為具有分 實例2 = 2:。毫升的四頸錐形瓶上裝設迴 和漏斗、將下列物質倒入其 Μ度汁、 中所述合成之寡聚彻、和 甲基二石夕氧烧複合物之甲笨溶液“ ’ 乙J基四 將錐瓶加熱至8 0t,此時將54.〇克的3_里稀2里“)。 接荽:十二烧元王加入後將錐形瓶維持在9G t i小時。 妾者糟由低沸皿的蒸餾在i 5 〇 t / i 〇毫 加熱1小時,…二’。= = 分析此液體,顯示其為三乙剔氧 土 一曱基十二烷基矽烷,具有分子式 2〇)3 = Sl(CH3)2Cl2H25。以GLC測得此石夕氧㈣純度為 Ψ 之雙(十 H 审 / 3 )2Sl(0Sl(CH3)2C^)2 叉Λ十一烷基一曱基矽氧基)二甲氧基矽烷。 〜一 實例3 和t?。*升的三頸錐形瓶上裝設迴流冷凝管、溫度計、 中下=質倒入其中:攪拌轉子、15·。克如實例1 甲其^口 、之养水矽氧烷、和7微升之鉑/1,3 -二乙烯基四 甲基-矽氧烷複合物之曱苯溶液(鉑金屬含量=2重量%)。
IM 第16頁 561158 五、發明說明(14) 字錐瓶加熱至9 〇 c ’此時將3 0克的1 -十八稀一滴一滴加 入在卜十八烯完全加入後將錐形瓶維持在g 〇 π 一小時。 接著在2 1 〇 c / 5毫米汞柱下藉由低沸皿的蒸顧,得到2 4 · 7 克,明的,黃色液體。以分析此液體,顯示其為三 乙氧基石夕氧基一甲基十八烧基石夕烧,具有分子式 (CH30)3Si〇Si(CH3)2C18H37。以GLC測得此矽氧烷的純度為 9〇/。。剩餘的1〇%為具有分子式 之雙(十八烷基二甲基矽氧基)二甲氧基矽烷。 實例4 滴 在1 〇 〇毫升的三頸錐形瓶上裝設迴流冷凝管、溫度計、 和漏斗,將下列物質倒入其中:攪拌轉子、7. 8克^如丄 中所述合成之募聚矽氧烷、和1 〇微升之鉑/丨,3 —二乙烯美 四曱基二矽氧烷複合物之曱苯溶液(鉑金屬含量重量土 %)。將錐瓶加熱至80 °C,此時將11 · 〇克的卜己稀一滴里 加入。在卜己烯完全加入後將錐形瓶維持在8 〇。〇 — \日士 接著在9 0 °C / 2 0毫米汞柱下藉由低沸皿的蒗,,{曰 ^ …、p田 诗到9 4 q 克三甲氧基矽氧基二甲基己基矽烷,具有分子式 · (CH30)3Si0Si(CH3)2C6Hi3 純度為90%。將2.28 克此工暮輪 的物質,以微管挺箱再蒸餾;此結果得到1 · 4 9三甲 氧基曱基己基石夕烧,以G L C測得之純度為9 9 %。 比較實例1 根據實例2中所述曰本公開專利申請案(公開或< & 第3- 1 9 7486號之方法在此比較實例中合成三曱氣審查) 三甲基石夕烧。因此將59.35克50.7%之三曱美石々、卜土夕氧基 垸醇的環已 ΛΑ ^ ^ .、.人,.,# L.......— 4 ’适純化 氣基石夕
第17頁 561158 五、發明說明(15) T : : 50· 11克正石夕酸甲§旨、和克氣化的力 宅:的=錐形瓶中,其上裝設迴流冷凝管、溫度^200 漏斗。::後將錐瓶加熱至6〇至7〇t7小時。以GLC分‘所 的^應溶液,顯示在三甲基石夕统醇和正石夕酸甲醋間幾乎^ 無縮合物,且25%起始的三甲基矽烷醇已進行矽烷醇對矽 烷醇之縮合反應,而製成六曱基二矽氧烷。 ^ 實例4 本貝例為關於本發明寡聚矽氧烷之使用,做為無機填充 物之表面處理诏。δ己錄在本申請案實例中性的值是在 2 5 °C下測量的。 ' 一種:硬化有機聚矽氧烷組合物(I ),藉由在雙執運行 的混合器中混合下列物質製成均勻物質而製備:98重量比 的一曱基矽氧基封端之二曱基聚矽氧烷,其中分子鏈終端 的部份是以二曱基乙烯基矽氧基終結(此二甲基聚矽氧烷 具f黏度9別毫巴秒,且含有〇· u重量%之乙烯基)、〇· 54 重$比之二甲基矽氧基封端之二甲基矽氧烷一甲基氫矽氧 烧共聚物(黏度=4毫巴秒,矽鍵結的氫含量=. 7 8重量% )、 45 0重量比之球狀鋁粉含有平均粒徑為2. 2微米、5重量比 之募聚石夕氧烧’其為合成為實例1中所記錄、以及〇 · 2重量 比之1,3 -二乙烯基—丨,1,3, 3 -四甲基二矽氧烷之鉑複合 物,其中鉑濃度為〇. 5重量%。 為了要比較,製備如上所述之可硬化有機聚石夕氧垸組合 物(II ),但其中實例1之募矽氧烷以等量之募矽氧烷 σ (CH3 Ο)3 Si OS i (OCH3)所取代。同樣,為了要比較製備如上
第18頁 561158 五、發明說明(16) 所述之可硬化有機聚矽氧烷組合物(I I I ),但此例省略實 例1之寡聚矽氧烷。表1記錄使用下列方法的這些可硬化有 機聚矽氧烷組合物之測量結果。 表1
可硬化的有機聚矽氧烷 I II III 滲透(毫米八〇) 80 25 20 可塑模性 + X X 表1中的結果顯示使用本發明募聚矽氧烷組合物做為無 機填充劑之表面處理劑,得到可硬化的有機聚矽氧烷組合 物,與良好的操作性和良好的可塑模性。相對地,使用比 較的寡聚矽氧烷做為無機填充劑之表面處理劑(組合物π) 所得形成的片材,其鋁粉填充劑部份會聚集為C 1 ump。最 後使用處理劑(組合物I II)得到鋁粒子聚集佈滿整個片 材,且不能形成平滑、平坦的表面而失敗。
第19頁 561158 圖式簡單說明
Claims (1)
- 561158 案叫891 修正 ψ · 408 曰 月 曰六Ί請—專利範ΊΓ— 1 . 一種寡聚矽氧烷,其係具下式: (RWaSi (OSiR22R3)4_a 其中R1為烷基;每個R2係分別選自不含脂肪族不飽和基之 q至(:1()單價烴基;R3為不含脂肪族不飽和基且具有至少1 1 個礙原子之單價烴基;而a為1,2,或3。 2 .根據申請專利範圍第1項之寡聚矽氧烷 h至(:4烷基。 3 .根據申請專利範圍第1項之寡聚矽氧烷 有至少1 1個碳原子之直鏈烷基。 4.根據申請專利範圍第3項之寡聚矽氧烷 至C2〇直鏈烧基。 5 .根據申請專利範圍第1項之寡聚矽氧烷 其中R1和R2為- 其中R3為具 其中R3為Cn 其中足標a為 6 . —種製備具下式之寡聚矽氧烷之方法, (RiOXSi (OSiR22R3)4_a 其包含將具有下式寡聚矽氧烷(A) (R10)aSi (0SiR22H)4.a 與每分子中含有1脂肪族雙鍵之碳氫化合物(B ),在氫化矽 烷化催化劑存在下反應,其中R1為烷基;每個R2分別為選_ 自不含脂肪族不飽和基之h至(:10單價烴基;R3為不含脂肪 族不飽和基且含有至少2個碳原子之單價烴基;而a為1, 2,或 3 〇 7 .根據申請專利範圍第6項之方法,其中R1和R2為G至C4 烧基。67440-920207.ptc 第21頁 561158 曰 _案號89124082 $>年 > 月 六、申請專利範圍 8 .根據申請專利範圍第6項之方法,其中R3所表示之單 價烴基係含有至少1 1個碳原子。 9 .根據申請專利範圍第6項之方法,其中R3為具有至少2 個竣原子之直鏈烧基。 1 0 .根據申請專利範圍第9項之方法,其中R3為C2至C2Q之· 直鏈烧基。 . 1 1 .根據申請專利範圍第1 0項之方法,其中R3為Cn至C2。 之直鏈烧基。 1 2.根據申請專利範圍第6項之方法,其中足標a為3。 1 3.根據申請專利範圍第6項之方法,其中碳氫化合物中 的脂肪族雙鍵位於終端的位置。 1 4.根據申請專利範圍第6項之方法,其中碳氫化合物為 C2至C2。之直鏈脂肪族碳氫化合物。 1 5 .根據申請專利範圍第1 4項之方法,其中碳氳化合物 為(^1至02〇之直鏈脂肪族碳氫化合物。 1 6 .根據申請專利範圍第6項之方法,其中催化劑為鉑催 化劑。 1 7.根據申請專利範圍第6項之方法,其中成份(B)對成 份(A )之莫耳比為0 · 5至1 · 5。 1 8.根據申請專利範圍第6項之方法,其中反應是在溫度 為5 0至2 0 0 °C下進行。67440-920207.ptc 第22頁
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