TW561158B - Oligosiloxane and method of preparing same - Google Patents
Oligosiloxane and method of preparing same Download PDFInfo
- Publication number
- TW561158B TW561158B TW089124082A TW89124082A TW561158B TW 561158 B TW561158 B TW 561158B TW 089124082 A TW089124082 A TW 089124082A TW 89124082 A TW89124082 A TW 89124082A TW 561158 B TW561158 B TW 561158B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- patent application
- item
- scope
- aliphatic
- oligomeric
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 14
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract description 13
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930000680 A04AD01 - Scopolamine Natural products 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N Hyoscine Natural products C1([C@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-GAUPFVANSA-N 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N N-Methyl-scopolamin Natural products C1C(C2C3O2)N(C)C3CC1OC(=O)C(CO)C1=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- DVECWDWESKXXFK-UHFFFAOYSA-N [hexyl(dimethyl)silyl] trimethyl silicate Chemical compound CCCCCC[Si](C)(C)O[Si](OC)(OC)OC DVECWDWESKXXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NVYNSAOMZUYQBR-UHFFFAOYSA-N bis[dimethyl(octadecyl)silyl] dimethyl silicate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](C)(C)O[Si](OC)(OC)O[Si](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC NVYNSAOMZUYQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUKHQPGJNTXTPY-UHFFFAOYSA-N but-2-enylbenzene Chemical compound CC=CCC1=CC=CC=C1 VUKHQPGJNTXTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N scopolamine Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)O[C@H]2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N 0.000 description 1
- 229960002646 scopolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N trimethylsilanol Chemical compound C[Si](C)(C)O AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
561158
五、發明說明（1) 發明領域 本發明係關於一種寡聚矽氧烷，且更特別地為含有矽鍵 結的烧氧基以及單價烴基兩者之募聚矽氧烧，其中每個烴 基不含脂肪族不飽和物且含有至少Η個碳原子。本發明亦、 係關於製備含烧氧基功能基之寡聚石夕氧烧之方法。 發明背景 ' 石夕鍵結含烧氧功能基之募聚石夕氧烧類敘述於日本公開專 利（公開或未審查）中請案第3- 1 9 748 6 ( 1 9 7, 48 6/ 1 9 9 1 )、第
4- 7 30 5( 7, 3 0 5/ 1 9 9 2 )、和為5-705 1 4 ( 70, 5 1 4/ 1 9 93 )。然而 這些參考資料並沒有教導烷氧功能基之募聚矽氧烷含有單 價烴基，不含脂肪族不飽和物，且含有至少1丨個碳原子。 製備矽鍵結含烷氧基功能基的寡聚矽氧烷之方法為所 知。如實例曰本公開專利申請案（公開或未審查）第 3-197486(197，486/1991)其教導了含石夕烧醇功能基的裏节 矽氧烧或碎烧’與矽鍵結含烧氧功能基的矽烧，在過氧化 物或鹼金屬或鹼土金屬之氣化物存在下，或鹼性金屬_存 在下之反應。此外含矽烷醇功能基的矽烷和矽鍵結含燒氣 基功能基的矽烧，在胺化合物存在下之反應，於日太八β 4 Α開
專利申請案（公開或未審查）第4- 73 0 5 ( 7, 3 0 5/ 1 9 92 )和帛 5- 7 0 5 1 4 ( 70, 5 1 4/ 1 9 9 3 )號中有教導。然而這些方法由於 其所需募聚矽氧烷之產率而損害，因為其需要使用不安^ 之含矽烷醇功能基的募聚矽氧烷或矽烷，且因為石夕燒醇定 在起始的寡聚矽氧烷或矽烷中會與其它在同樣反應物中基 4夕燒醇進行分子間的縮合反應。 @
第4頁 561158 五、發明說明（2) 發明摘述 二，之一目的為提供新穎的募聚矽氧烷，其含有矽鍵 :釣4元i基和早價的烴基兩者，其中每個烴基不含脂肪族 妈# 一 #丄且3有至少11個碳原子。本發明之另一目的為 烷/。、 同效率的方法來合成含烷氧功能基的募聚矽氧< 本發明引導-種募聚石夕氧烧，其含有下面分子式： ⑽)aSi(〇SiR22R”4a 月匕肪族1^烧基；每個R2為個別匕至匕。的單價烴基，不含 飽和物；R3為單價烴基不含脂肪族不飽和物，且 3有至）11個碳原子；且a為1 , 2，或3。 本發明亦規範一種製造含分子式： — (Rl〇)aSi(〇SiR22R3)4 & 之寡聚石夕氧烧之方法，其包&將含分子式 一 （R1〇)aSi(〇SiR22H)4-a 物之^ Γ减’其每分子含1脂肪族雙鍵之碳氫化合 二為個=化催化劑存在下反應，其中R1祕 R3為單價烴基不含脂肪=°物之Cl至Cl。的單價烴基； 子；而a為i , 2，或3。 览和物，且含有至少2個碳原 如上所述合成的募聚 表面處理劑是有用的，：a f】於，…機填充物時做為 與含石夕烧醇功能基的有機募聚石夕氧烧，能夠 脂反應。本發明的方法能;經功能基的有機樹 约呵效率地提供矽鍵結的烷氧基
第5頁 561158
五、發明說明（3) 功能的寡聚矽氧烷。 發明細說 根據本發明之一種寡聚石夕氧烧，其具有下列分子式： (Ri〇)aSi(OSiR22R”[a ·、 其中R1為烷基；每個R2為個別選自q至C1G的單價烴基， 不含脂肪族不飽和物，R3為单彳貝fe基，不含脂肪族不飽和' 物，且含有至少11個礙原子；而a為1，2，或3。
R1代表的烷基實例包括’但非限定，有直鏈烷基例如甲 基、乙基、丙基、丁基、己基、和癸基；支鏈烷基例如異 丙基、特丁基、和異丁基；以及環狀烷基例如環己基。W 較佳為至C4的烧基’且較佳為甲基或乙基。R2的例證為 直鏈烷基例如曱基、乙基、丙基、丁基、己基和癸基；支 鏈的烷基例如異丙基、特丁基、和異丁基；環狀的烷基例 如環己基；芳香基例如苯基、甲苯基、和二甲苯基；以及 芳烧基例如苯曱基、和苯乙基。R2較佳為至C4烧基’而 較佳為甲基或乙基。R3之例證為直鏈烷基例如十一烷基、 十二烧基、十三烧基、十四烧基、十五烧基、十六院基、 十七烧基、十八烧基、十九烧基、和·一十烧基’支鍵烧基 例如2 —甲基十一烷基和1 -己基庚基；環狀烷基例如環十二 燒基；以及芳烧基例如2 - ( 2，4，6 -三曱基苯基）丙基。R3較 佳為直鏈式烧基，且更佳為Cu至C2〇之直鏈烧基。分子式中 的足禪可為1 ，2，或3，而較佳為3。 本發明的募聚矽氧烷之例證以下列化合物表示：
第6頁 561158 五、發明說明（4) 0C1I3 CH3I I H3CO-S^i-〇-Si-Ci 1H23 OCII3 ch3 OCH3 ch3 I丨. H3CO-s丨卜o-s丨i-c 丨 2H25 OCll3 CII3 OCH3 CH3I I H3CO-Si-〇-Si-CnH27 OCH3 CH3 〇CH3 CH3i I H3C0-Si-O-S丨i-C 14H29 OCH3 CH3 OCH3 CH3 H3CO-S(-O-S丨i-Ci5H3i OCH3 CH3 〇CH3 CH3 H3C0-Si-0-Si-Ci6H33 OCH3 CH3
第7頁 561158 五、發明說明（5) C3H7O ch3 1 1 C3H70-Si-0-Si-Ci2H25 * 1 1 C3H7O ch3 _ och3 c2h5 H3C0-Si-0-Si—C12H25 1 1 och3 c2h5 och3 c6h5 H3C0-Si-0-Si-Ci2H25 1 1 0CH3 ch3 och3 ch3 H3C0-Sji 一 O-Sji-C 1 8H37 OCH3 ch3 och3 ch3 1 1 H3C0-Si-0-S| - C20H41 och3 ch3 c，h5o ch3 ^ 1 1 C?Hs〇-Si-〇-Si-Ci2H25 1 1 C2H50 CH3
H 561158 五、發明說明（6) ，二由々♦ ^氧貌因為其含有石夕鍵結的烧氧基和單價烴 土 * = 母個4基為不含脂肪族不飽和物，且含有至少11 個石反原子，所以1田 达主二是 /、用於無機填充物和反應性寡聚矽氧烷做 為；面處理査I丨县亡 取切气b 有用的，其可以與含矽烷醇功能基之有機 水和含羥功能基的有機樹脂反應。 ^ e發明之方法製備的募聚矽氧烷含有分子式： · (I^aSUOSiR^ 其包括將含有分子式. (Ri〇)aSi (〇SiR22H)“ 化i H石夕氧，院(A)與每分子中含有1個脂肪族雙鍵之碳氫 R1 rR2以h i風化石夕烧化催化劑⑹存在下反應，其中 體實例尸為單價烴基^含有脂肪μ飽二括:、=的至、 ^原個子碳原子。較佳為以"表之單價烴基/有至且;u有個至 表？至基之實例包括]旦非限定，為直鏈脂肪族 ii ::基、丁基、戊基、己基、庚卜辛基、 其、+、土 烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷 支基、十六烷基、十七烷基、十八烷基和十九烷 j丁 t鏈月曰肪族烴基例如卜甲基丁基、「乙基丙基、卜乙 ““：：基十一烷基、和1,1_二曱基癸基；環狀脂肪 t I例哀十二烷基；以及芳香族烴基例如2-(2 4 6- 基苯基）丙基。R3較佳為直鏈脂肪族烴基，（即烷 土更佳為c2至。2。之直鏈脂肪族烴基。而最佳為c"至^ J〇U58
合物例如2 -甲基+ 十二烯；和芳二〃一烯；環狀的脂肪族碳氫化合物例如環 2-（ 2, 4, 6-三甲9 炭氫化合物，其含有脂肪族雙鍵，例如 脂肪族碳氫'化合基笨基）丙烯。碳氫化合物（B)較佳為直鏈. 物。且最佳為c 更佳為G至Q之直鏈脂肪族碳氫化合、 氫化碎ί化備1至‘直鏈脂肪族碳氫化合物。 聚矽氧烷（Α)通、^b^l(C)促進製造方法中矽鏈結的氫在寡· 催化劑以週期二碳氫化合物⑻中的脂肪族雙鍵反應。此 化劑特別較件。々访Π 1之過渡金屬催化劑為例證，以鉑催 鉑的烯烴複‘ C催巧劑以氣鉑酸、氯鉑酸的醇溶液、 合物為例證：、、’白的烯基矽氧烷複合物、和鉑的羰基複 3 f 1(B)對成份（Α)的莫耳比在製造方法中並無爭議，但 =、伤（Β)的使用以每莫耳成份（Α)中從〇· 5至丨· 5莫耳為 ’且更佳為使用與成份（Α)等莫耳量。 人
在本發明製造方法中討論所用的有機溶劑為選用的。去 使用柃此有機溶劑可為如實/例，芳香族例如苯、甲笨、 一曱苯，脂肪族例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷或癸烷； 例如四氫呋喃、二乙基醚、或二丁基醚；酮例如丙_或曱 乙酮；脂例如醋酸乙酯或醋酸丁酯；或氣化的碳氫化合 物制例如四氯化碳、三氣乙烷、二氣甲烷、或氯仿。D 、製造方法中討論的反應溫度亦無爭議，且反應可於室❿ 或加熱下進行。當反應在加熱下進行時，反應溫度較佳 k 5 0至2 〇 〇 °c。反應的進行可用反應溶液之氣相層析儀分… 析’或對矽鍵結的氫之特定吸收做監控反應系統，使用77如
第11頁 561158 五、發明說明（9) 實例紅外線光譜儀分析，或核磁共振儀分析。當反應溶液 中矽鍵結的氫之特定吸收消失或不再改變時，則可視為反 應終了。在反應完全後所需的寡聚矽氧烷可由未反應的成 份和任何的有機溶液之移除而得到。 可用前述方法製造的寡聚矽氧烷之實例包括： 〇CII3 ch3
I I M3C〇—S|i—〇一S|i—C2H5 OCH3 CI-I3 OCH3 CH3
I I H3C0-Si-0-Si-C3H7
I I ocn3 ch3 och3 ch3
I I H3C0—S|i-0-S(—c6h13 OCII3 ch3 參
第12頁 561158 五、發明說明（ίο) och3 ch3
I I H3CO-S|i 一 0-S|i-C8H17 OCH3 CH3 OCH3 CH3
I I H3C0—Sji-0 一 Sji-C10H21 OCH3 CH3 OCH3 CH3
I I H3C0-Si-0-Si-Ci2H25 OCH3 CH3 OCH3 CH3
I I H3C〇一Si—〇一Si—c18h37 och3 ch3 H 2 3 c 3 HI H c——si——c I 〇 o——si——〇 HO-H C2-150C2 TP c2
C2I 〇 o -si—50 0-2H u. c ΤΓ 2
3 · c H 1 cIsiI a 6 3 c 3 I 一 H c[—si—c[ 1 〇 〇—SI—〇 5 5 C2IH50C2I C2 第13頁 Φ 561158 五、發明說明（11) c2h5〇 ch3
I I C2H50-Si-0~Si-C8Hi7 C2H5〇 CII3 OCH3 CH3
I I H3CO-Si-(0-Si-Ci〇H2i)2 CH3 OCH3 CH3 H3CO—Si—(0—Si—C|2H25)2 ch3 ocih ch3
I ' I H3C0-Si-(0-Si-Ci8H37)2 ch3 本發明製造募聚矽氧烷方法之特性為高效率合成矽鍵結 含烷氧基寡聚矽氧烷之能力。以本發明製造方法提供之寡 聚矽氧烷，因為其含有矽鍵結的烷氧基，所以對無機填充 物之表面處理劑，以及對反應性募聚矽氧烷與含矽烷醇功 能基的有機聚矽氧烷和含羥功能基的有機樹脂之反應是有 用的。 實例 根據本發明之寡聚矽氧烷將以下列有用的實例更詳細說 明。硬化的有機聚矽氧烷組合物之物理性質在2 5 °C下測 量。
561158 五、發明說明（12) 滲透的測量 1 / 4的/爹透物在可硬化的有機聚石夕氧烧組合物上，當其 倒入50毫升的玻璃燒杯中後，如jis K2220中所述地測 量。藉由可硬化的有機聚矽氧烷組合物，較多的滲透量顯♦ 示較大的可塑性和較佳的處理特性。 可塑模性的測量 可硬化的有機聚矽氧烷組合物被如三明治般地失在5 〇微 米的PET (聚乙烯對苯二甲酸酯）膜間，以製成1毫米之厚 度，並在1 0 0 °C下加熱3 〇分鐘硬化。當PET膜切割成條狀 時，觀察形成硬化的矽嗣片材之能力。結果記錄如下：當 片材可以形成完整的無誤的情形時，得分+或記錄為良好 的可塑模性，當某些部份可形成片材，但是在某些區域有 黏的缺點時，得分△或記錄為medi〇cre之可塑模性；當大 面積產生黏的缺點，且片材無法形成時，則得分為χ或記 錄為可塑模性差。 實例1 在1升的四頸錐形瓶上裝設攪拌器、溫度計、冷凝管、 和漏斗，將下列物質倒入：1914克（1.425莫耳）之 1 ’ 1二3, 3四曱基一矽氧烷、4 7 4克正矽酸曱酯、和1 5 〇微升 的三氟甲烷磺酸。將錐形瓶中内含物加熱至5〇t，此時將 85 —56克的醋酸一滴一滴以】5分鐘的時間加入其中。在醋 臣加入後將錐形瓶維持在50 °C，並以氣相層析儀 -控反應。當GLC的醋酸訊號消失確定時，將錐形瓶 冷钟至室溫，且將70 0微升的三乙胺加入中和。在74_?8t
第15頁 561158 五、發明說明（13) /64毫来汞柱下蒸餾然後得到％克的餾 ' 餾出物，顯示其含有9 0 % (由士 。以G L C分析此 (CH30)3Sl0Sl (CH3)2H之寡聚石夕氧貝;^ 2有分子式 子式（CH3〇)2Si(OSl(CH3)2H)2之寡^矽氧^餘的10%為具有分 實例2 = 2:。毫升的四頸錐形瓶上裝設迴 和漏斗、將下列物質倒入其 Μ度汁、 中所述合成之寡聚彻、和 甲基二石夕氧烧複合物之甲笨溶液“ ’ 乙J基四 將錐瓶加熱至8 0t，此時將54.〇克的3_里稀2里“)。 接荽:十二烧元王加入後將錐形瓶維持在9G t i小時。 妾者糟由低沸皿的蒸餾在i 5 〇 t / i 〇毫 加熱1小時，…二’。= = 分析此液體，顯示其為三乙剔氧 土 一曱基十二烷基矽烷，具有分子式 2〇)3 = Sl(CH3)2Cl2H25。以GLC測得此石夕氧㈣純度為 Ψ 之雙（十 H 审 / 3 )2Sl(0Sl(CH3)2C^)2 叉Λ十一烷基一曱基矽氧基）二甲氧基矽烷。 〜一 實例3 和t?。*升的三頸錐形瓶上裝設迴流冷凝管、溫度計、 中下=質倒入其中:攪拌轉子、15·。克如實例1 甲其^口 、之养水矽氧烷、和7微升之鉑/1,3 -二乙烯基四 甲基-矽氧烷複合物之曱苯溶液（鉑金屬含量=2重量%)。
IM 第16頁 561158 五、發明說明（14) 字錐瓶加熱至9 〇 c ’此時將3 0克的1 -十八稀一滴一滴加 入在卜十八烯完全加入後將錐形瓶維持在g 〇 π 一小時。 接著在2 1 〇 c / 5毫米汞柱下藉由低沸皿的蒸顧，得到2 4 · 7 克，明的，黃色液體。以分析此液體，顯示其為三 乙氧基石夕氧基一甲基十八烧基石夕烧，具有分子式 (CH30)3Si〇Si(CH3)2C18H37。以GLC測得此矽氧烷的純度為 9〇/。。剩餘的1〇%為具有分子式 之雙（十八烷基二甲基矽氧基）二甲氧基矽烷。 實例4 滴 在1 〇 〇毫升的三頸錐形瓶上裝設迴流冷凝管、溫度計、 和漏斗，將下列物質倒入其中：攪拌轉子、7. 8克^如丄 中所述合成之募聚矽氧烷、和1 〇微升之鉑/丨，3 —二乙烯美 四曱基二矽氧烷複合物之曱苯溶液（鉑金屬含量重量土 %)。將錐瓶加熱至80 °C，此時將11 · 〇克的卜己稀一滴里 加入。在卜己烯完全加入後將錐形瓶維持在8 〇。〇 — \日士 接著在9 0 °C / 2 0毫米汞柱下藉由低沸皿的蒗,，{曰 ^ …、p田 诗到9 4 q 克三甲氧基矽氧基二甲基己基矽烷，具有分子式 · (CH30)3Si0Si(CH3)2C6Hi3 純度為90%。將2.28 克此工暮輪 的物質，以微管挺箱再蒸餾；此結果得到1 · 4 9三甲 氧基曱基己基石夕烧，以G L C測得之純度為9 9 %。 比較實例1 根據實例2中所述曰本公開專利申請案（公開或< & 第3- 1 9 7486號之方法在此比較實例中合成三曱氣審查） 三甲基石夕烧。因此將59.35克50.7%之三曱美石々、卜土夕氧基 垸醇的環已 ΛΑ ^ ^ .、.人，.，# L.......— 4 ’适純化 氣基石夕
第17頁 561158 五、發明說明（15) T : : 50· 11克正石夕酸甲§旨、和克氣化的力 宅:的=錐形瓶中，其上裝設迴流冷凝管、溫度^200 漏斗。::後將錐瓶加熱至6〇至7〇t7小時。以GLC分‘所 的^應溶液，顯示在三甲基石夕统醇和正石夕酸甲醋間幾乎^ 無縮合物，且25%起始的三甲基矽烷醇已進行矽烷醇對矽 烷醇之縮合反應，而製成六曱基二矽氧烷。 ^ 實例4 本貝例為關於本發明寡聚矽氧烷之使用，做為無機填充 物之表面處理诏。δ己錄在本申請案實例中性的值是在 2 5 °C下測量的。 ' 一種:硬化有機聚矽氧烷組合物（I )，藉由在雙執運行 的混合器中混合下列物質製成均勻物質而製備：98重量比 的一曱基矽氧基封端之二曱基聚矽氧烷，其中分子鏈終端 的部份是以二曱基乙烯基矽氧基終結（此二甲基聚矽氧烷 具f黏度9別毫巴秒，且含有〇· u重量％之乙烯基）、〇· 54 重$比之二甲基矽氧基封端之二甲基矽氧烷一甲基氫矽氧 烧共聚物（黏度=4毫巴秒，矽鍵結的氫含量=. 7 8重量％ )、 45 0重量比之球狀鋁粉含有平均粒徑為2. 2微米、5重量比 之募聚石夕氧烧’其為合成為實例1中所記錄、以及〇 · 2重量 比之1,3 -二乙烯基—丨，1，3, 3 -四甲基二矽氧烷之鉑複合 物，其中鉑濃度為〇. 5重量％。 為了要比較，製備如上所述之可硬化有機聚石夕氧垸組合 物（II )，但其中實例1之募矽氧烷以等量之募矽氧烷 σ (CH3 Ο)3 Si OS i (OCH3)所取代。同樣，為了要比較製備如上
第18頁 561158 五、發明說明（16) 所述之可硬化有機聚矽氧烷組合物（I I I )，但此例省略實 例1之寡聚矽氧烷。表1記錄使用下列方法的這些可硬化有 機聚矽氧烷組合物之測量結果。 表1
可硬化的有機聚矽氧烷 I II III 滲透(毫米八〇) 80 25 20 可塑模性 + X X 表1中的結果顯示使用本發明募聚矽氧烷組合物做為無 機填充劑之表面處理劑，得到可硬化的有機聚矽氧烷組合 物，與良好的操作性和良好的可塑模性。相對地，使用比 較的寡聚矽氧烷做為無機填充劑之表面處理劑（組合物π) 所得形成的片材，其鋁粉填充劑部份會聚集為C 1 ump。最 後使用處理劑（組合物I II)得到鋁粒子聚集佈滿整個片 材，且不能形成平滑、平坦的表面而失敗。
第19頁 561158 圖式簡單說明
Claims (1)
- 561158 案叫891 修正 ψ · 408 曰 月 曰六Ί請—專利範ΊΓ— 1 . 一種寡聚矽氧烷，其係具下式： (RWaSi (OSiR22R3)4_a 其中R1為烷基；每個R2係分別選自不含脂肪族不飽和基之 q至(：1()單價烴基；R3為不含脂肪族不飽和基且具有至少1 1 個礙原子之單價烴基；而a為1，2，或3。 2 .根據申請專利範圍第1項之寡聚矽氧烷 h至(：4烷基。 3 .根據申請專利範圍第1項之寡聚矽氧烷 有至少1 1個碳原子之直鏈烷基。 4.根據申請專利範圍第3項之寡聚矽氧烷 至C2〇直鏈烧基。 5 .根據申請專利範圍第1項之寡聚矽氧烷 其中R1和R2為- 其中R3為具 其中R3為Cn 其中足標a為 6 . —種製備具下式之寡聚矽氧烷之方法， (RiOXSi (OSiR22R3)4_a 其包含將具有下式寡聚矽氧烷（A) (R10)aSi (0SiR22H)4.a 與每分子中含有1脂肪族雙鍵之碳氫化合物（B )，在氫化矽 烷化催化劑存在下反應，其中R1為烷基；每個R2分別為選_ 自不含脂肪族不飽和基之h至(：10單價烴基；R3為不含脂肪 族不飽和基且含有至少2個碳原子之單價烴基；而a為1， 2，或 3 〇 7 .根據申請專利範圍第6項之方法，其中R1和R2為G至C4 烧基。67440-920207.ptc 第21頁 561158 曰 _案號89124082 $>年 > 月 六、申請專利範圍 8 .根據申請專利範圍第6項之方法，其中R3所表示之單 價烴基係含有至少1 1個碳原子。 9 .根據申請專利範圍第6項之方法，其中R3為具有至少2 個竣原子之直鏈烧基。 1 0 .根據申請專利範圍第9項之方法，其中R3為C2至C2Q之· 直鏈烧基。 . 1 1 .根據申請專利範圍第1 0項之方法，其中R3為Cn至C2。 之直鏈烧基。 1 2.根據申請專利範圍第6項之方法，其中足標a為3。 1 3.根據申請專利範圍第6項之方法，其中碳氫化合物中 的脂肪族雙鍵位於終端的位置。 1 4.根據申請專利範圍第6項之方法，其中碳氫化合物為 C2至C2。之直鏈脂肪族碳氫化合物。 1 5 .根據申請專利範圍第1 4項之方法，其中碳氳化合物 為(^1至02〇之直鏈脂肪族碳氫化合物。 1 6 .根據申請專利範圍第6項之方法，其中催化劑為鉑催 化劑。 1 7.根據申請專利範圍第6項之方法，其中成份（B)對成 份（A )之莫耳比為0 · 5至1 · 5。 1 8.根據申請專利範圍第6項之方法，其中反應是在溫度 為5 0至2 0 0 °C下進行。67440-920207.ptc 第22頁
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32408499A JP4363722B2 (ja) | 1999-11-15 | 1999-11-15 | オリゴシロキサン、その製造方法、および表面処理剤 |
| JP32408599A JP2001139688A (ja) | 1999-11-15 | 1999-11-15 | オリゴシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW561158B true TW561158B (en) | 2003-11-11 |
Family
ID=26571379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW089124082A TW561158B (en) | 1999-11-15 | 2000-11-14 | Oligosiloxane and method of preparing same |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6376635B1 (zh) |
| EP (1) | EP1101767B1 (zh) |
| KR (1) | KR100699195B1 (zh) |
| DE (1) | DE60025684T2 (zh) |
| TW (1) | TW561158B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6207783B1 (en) * | 1999-03-11 | 2001-03-27 | Crompton Corporation | Silicone oligomers with higher alkoxy groups |
| EP1751215B1 (en) * | 2004-04-12 | 2007-08-29 | Dow Corning Corporation | Silsesquioxane resin wax |
| JP7121190B2 (ja) | 2019-09-11 | 2022-08-17 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの調製方法及び当該オリゴマーの使用 |
| WO2021050326A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Dow Silicones Corporation | Method for the preparation use of an alkoxy-functional organohydrogensiloxane oligomer using purified starting materials and use of the oligomer |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03197486A (ja) | 1989-12-26 | 1991-08-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルコキシシリル基を有するオルガノシロキサンの製造方法 |
| JPH03287664A (ja) | 1990-04-04 | 1991-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び硬化物 |
| JP2772573B2 (ja) | 1990-04-26 | 1998-07-02 | 東燃株式会社 | α―オレフィン重合用触媒 |
| JPH0717752B2 (ja) * | 1990-08-08 | 1995-03-01 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH0570514A (ja) | 1991-07-30 | 1993-03-23 | Tonen Corp | プロピレン−エチレンブロツク共重合体の製造法 |
| FR2690930B1 (fr) * | 1992-05-07 | 1994-06-17 | Chomarat Textiles Plastiques | Tricot velours a effets jacquard realise sur un metier a mailles jetees et procede pour son obtention. |
| DE4306041A1 (de) * | 1993-02-26 | 1994-09-01 | Wacker Chemie Gmbh | Glycosidreste aufweisende Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| JP3197486B2 (ja) | 1996-05-10 | 2001-08-13 | キヤノン株式会社 | 露光量制御方法および装置 |
| EP0863145B1 (de) * | 1997-03-03 | 2003-10-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Lichtschutzmittel |
| JPH10292047A (ja) | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シロキサン化合物の製造方法 |
| JP3571521B2 (ja) | 1998-01-27 | 2004-09-29 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン化合物の製造方法 |
-
2000
- 2000-11-01 US US09/702,638 patent/US6376635B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-14 TW TW089124082A patent/TW561158B/zh active
- 2000-11-14 KR KR1020000067481A patent/KR100699195B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-11-15 DE DE60025684T patent/DE60025684T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-15 EP EP00310145A patent/EP1101767B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6376635B1 (en) | 2002-04-23 |
| KR100699195B1 (ko) | 2007-03-27 |
| EP1101767B1 (en) | 2006-01-25 |
| KR20010051680A (ko) | 2001-06-25 |
| DE60025684D1 (de) | 2006-04-13 |
| EP1101767A3 (en) | 2003-01-02 |
| DE60025684T2 (de) | 2006-08-31 |
| EP1101767A2 (en) | 2001-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4755824B2 (ja) | オルガノハイドロジェンシリコン化合物 | |
| JP5263171B2 (ja) | ポリシロキサンおよびその製造方法ならびに硬化物の製造方法 | |
| CN113166474B (zh) | 反应性硅氧烷 | |
| CN101965376B (zh) | 聚硼硅氧烷及其制备方法 | |
| JP3086259B2 (ja) | 官能化ポリオルガノシロキサン及びその一つの製造方法 | |
| TW201843215A (zh) | 矽氫化可固化聚矽氧樹脂 | |
| JPH0770323A (ja) | エステル基を有するオルガノポリシロキサン、その製法並びに有機系の消泡法又は脱ガス法 | |
| JP2013119626A (ja) | 高分子量シリコーン樹脂の製造 | |
| WO2022081444A1 (en) | Preparation of organosilicon compounds with aldehyde functionality | |
| TW561158B (en) | Oligosiloxane and method of preparing same | |
| CN101990552B (zh) | 蜡状β-酮羰基官能的有机硅化合物 | |
| JP4469063B2 (ja) | アルミナ粉末用表面処理剤 | |
| Osakada | Structure and chemical properties of mononuclear and dinuclear silylrhodium complexes. Activation of the Si–C bond and formation of Si–Cl and Si–SR bonds promoted by Rh complexes | |
| US20240124653A1 (en) | Processes for making polysiloxazanes and using same for producing amino-functional polyorganosiloxanes | |
| JP4363722B2 (ja) | オリゴシロキサン、その製造方法、および表面処理剤 | |
| JPH06256518A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP6844384B2 (ja) | 液状ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JPH01132634A (ja) | フタル酸エステル変性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH0912583A (ja) | シロキサン化合物及びその製造方法、並びに硬化性組成物 | |
| JP3849820B2 (ja) | シロキサン超微粒子 | |
| JP2023532198A (ja) | フッ素化アリールボランルイス酸によって触媒される有機ケイ素化合物とシリルヒドリドとの反応のための組成物及び方法 | |
| TW201035174A (en) | Beta-ketoester group-containing organopolysiloxane compound | |
| Lickiss | Some Surprising Chemistry of Sterically Hindered Silanols | |
| JPS59161429A (ja) | シリコーン樹脂とその製法 | |
| JP2018505125A (ja) | シクロジエン添加剤を使用する白金触媒ヒドロシリル化反応 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent |