KR20010051680A - 올리고실록산 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 올리고실록산 및 알콕시 관능성 올리고실록산의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 1
(R1O)aSi(OSiR2 2R3)4-a
위의 화학식 1에서,
R1은 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화가 없는 C1내지 C101가 하이드로카빌로부터 선택되고,
R3은 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상인 1가 하이드로카빌이며,
a는 1, 2 또는 3이다.
Description
본 발명은 올리고실록산, 더욱 특히 규소 결합된 알콕시와 1가 하이드로카빌 그룹들(하이드로카빌 그룹들은 각각 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상이다) 모두를 함유하는 올리고실록산에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 알콕시 관능성 올리고실록산의 제조방법에 관한 것이다.
규소 결합된 알콕시 관능성 올리고실록산은 일본 공개특허공보 제(평)3-197486호(197,486/1991), 제(평)4-7305호(7,305/1992) 및 제(평)5-70514호(70,514/1993)에 기재되어 있다. 그러나, 이들 문헌 중의 어느 것에도 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상인 1가 하이드로카빌 그룹을 함유하는 알콕시 관능성 올리고실록산이 교시되어 있지 않다.
규소 결합된 알콕시 관능성 올리고실록산의 제조방법이 공지되어 있다. 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(평)3-197486호(197,486/1991)에는 실란올 관능성 올리고실록산 또는 실란을 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 하이드록사이드 또는 클로라이드의 존재하에 또는 염기성 금속염의 존재하에 규소 결합된 알콕시 관능성 실란과 반응시키는 방법이 교시되어 있다. 또한, 실란올 관능성 실란과 규소 결합된 알콕시 관능성 실란을 아민 화합물의 존재하에 반응시키는 방법이 일본 공개특허공보 제(평)4-7305호(7,305/11992) 및 제(평)5-70514호(70,514/1993)에 교시되어 있다. 그러나, 이러한 방법은, 불안정한 실란올 관능성 올리고실록산 또는 실란을 사용할 필요가 있고, 출발 올리고실록산의 실란올 그룹 또는 실란이 동일한 반응물에 속한 다른 실란올과 분자간 축합하기 때문에, 목적하는 올리고실록산의 손상된 수율로 피해를 입는다.
본 발명의 하나의 목적은 규소 결합된 알콕시와 1가 하이드로카빌 그룹들(하이드로카빌 그룹들은 각각 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상이다) 모두를 함유하는 신규한 올리고실록산을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 알콕시 관능성 올리고실록산을 합성하는 매우 효율적인 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 화학식 1의 올리고실록산에 관한 것이다.
위의 화학식 1에서,
R1은 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화가 없는 C1내지 C101가 하이드로카빌로부터 선택되고,
R3은 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상인 1가 하이드로카빌이며,
a는 1, 2 또는 3이다.
또한, 본 발명은 화학식 2의 올리고실록산을 하이드로실화 촉매의 존재하에 분자당 한 개의 지방족 이중결합을 함유하는 탄화수소와 반응시킴을 포함하는, 화학식 1의 올리고실록산의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 1
(R1O)aSi(OSiR2 2R3)4-a
위의 화학식 1 및 2에서,
R1은 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화가 없는 C1내지 C101가 하이드로카빌로부터 선택되고,
R3은 지방족 불포화가 없고 탄소수가 2 이상인 1가 하이드로카빌이며,
a는 1, 2 또는 3이다.
위에서 기술한 바와 같이 합성한 올리고실록산은 무기 충전제용 표면 처리제로서 및 실란올 관능성 오가노폴리실록산 및 하이드록실 관능성 유기 수지와 반응할 수 있는 반응성 올리고실록산으로서 유용하다. 본 발명의 방법으로 규소 결합된 알콕시 관능성 올리고실록산을 높은 효율로 수득한다.
본 발명에 따르는 올리고실록산은 다음 화학식 1로 나타낸다.
화학식 1
(R1O)aSi(OSiR2 2R3)4-a
위의 화학식 1에서,
R1은 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화가 없는 C1내지 C101가 하이드로카빌로부터 선택되고,
R3은 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상인 1가 하이드로카빌이며,
a는 1, 2 또는 3이다.
R1로 나타내는 알킬 그룹의 예는, 이들로써 한정되지는 않지만, 직쇄 알킬(예: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실 및 데실), 측쇄 알킬(예: 이소프로필, 3급 부틸 및 이소부틸) 및 환상 알킬(예: 사이클로헥실)을 포함한다. R1은 바람직하게는 C1내지 C4알킬, 더욱 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다. R2는 예를 들면, 직쇄 알킬(예: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실 및 데실), 측쇄 알킬(예: 이소프로필, 3급 부틸 및 이소부틸), 환상 알킬(예: 사이클로헥실), 아릴(예: 페닐, 톨릴 및 크실릴) 및 아르알킬(예: 벤질 및 펜에틸)이다. R2는 바람직하게는 C1내지 C4알킬, 더욱 바람직하게는 메틸 또는 에틸이다. R3은 예를 들면, 직쇄 알킬(예: 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실 및 에이코실), 측쇄 알킬(예: 2-메틸운데실 및 1-헥실헵틸), 환상 알킬(예: 사이클로도데실) 및 아르알킬(예: 2-(2,4,6-트리메틸페닐)프로필이다. R3은 바람직하게는 직쇄 알킬, 더욱 바람직하게는 C11내지 C20직쇄 알킬이다. 본 발명의 화학식 1의 a는 1, 2 또는 3일 수 있으며, 바람직하게는 3이다.
본 발명의 올리고실록산은 예를 들면, 다음 화합물이다:
위에 기술한 올리고실록산은, 규소 결합된 알콕시와 1가 하이드로카빌 그룹들(하이드로카빌 그룹들은 각각 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상이다)을 함유하기 때문에, 무기 충전제용 표면 처리제로서 및 실란올 관능성 오가노폴리실록산 및 하이드록실 관능성 유기 수지와 반응할 수 있는 반응성 올리고실록산으로서 유용하다.
화학식 1의 올리고실록산을 제조하기 위한 본 발명에 따르는 방법은, 화학식 2의 올리고실록산(A)을 하이드로실화 촉매(C)의 존재하에 분자당 한 개의 지방족 이중결합을 함유하는 탄화수소(B)와 반응시킴을 포함한다.
화학식 1
(R1O)aSi(OSiR2 2R3)4-a
화학식 2
(R1O)aSi(OSiR2 2H)4-a
위의 화학식 1 및 2에서,
R1, R2및 a는 이의 바람직한 양태를 포함하여 위에서 정의하고 예시한 바와 같고,
R3은 지방족 불포화가 없고 탄소수가 2 이상인 1가 하이드로카빌이다.
바람직하게는, R3으로 나타내는 1가 하이드카빌 그룹은 탄소수가 11 이상이다.
R3으로 나타내는 하이드카빌 그룹의 예는, 이들로써 제한되지는 않지만, 직쇄 지방족 하이드로카빌(예: 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 및 노나데실), 측쇄 지방족 하이드로카빌(예: 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, 1-에틸부틸, 2-메틸운데실 및 1,1-디메틸데실), 환상 지방족 하이드로카빌(예: 사이클로도데실) 및 방향족 하이드로카빌[예: 2-(2,4,6-트리메틸페닐)프로필]을 포함한다. R3은 바람직하게는 직쇄 지방족 하이드로카빌(즉, 알킬), 더욱 바람직하게는 C2내지 C20직쇄 지방족 하이드로카빌, 가장 바람직하게는 C11내지 C20직쇄 지방족 하이드로카빌이다.
올리고실록산(A)은, 예를 들면, 화학식 Si(OR1)4의 테트라알콕시실란(여기서, R1은 알킬이다)을 강산 및 카복실산의 존재하에 화학식 R2 2HSiOSiR2 2H의 디실록산(여기서, 각각의 R2는 독립적으로 지방족 불포화가 없는 C1내지 C101가 탄화수소 그룹으로부터 선택된다)과 반응시킴으로써 그 자체로 합성될 수 있다.
올리고실록산(A)은 예를 들면, 트리알콕시실록시디알킬실란(예: 트리메톡시실록시디메틸실란, 트리에톡시실록시디메틸실란 및 트리프로폭시실록시디메틸실란), 비스(디알킬실록시)디알콕시실란[예: 비스(디메틸실록시)디메톡시실란, 비스(디메틸실록시)디에톡시실란, 비스(디메틸실록시)디프로폭시실란 및 비스(디메틸실록시)디부톡시실란] 및 트리스(디알킬실록시)알콕시실란)[예: 트리스(트리메틸실록시)메톡시실란, 트리스(디메틸실록시)에톡시실란, 트리스(디메틸실록시)프로폭시실란 및 트리스(디메틸실록시)부톡시실란]이다.
탄화수소(B)의 특성은 각각의 분자에 한 개의 지방족 이중 결합을 함유한다는 것을 특징으로 한다. 성분(B)의 분자 구조는 중요하지 않지만, 이러한 성분은 예를 들면, 직쇄, 측쇄 또는 환상일 수 있다. (B)의 지방족 이중결합의 위치는 중요하지 않지만, 말단 위치에서 이의 반응성이 더 높기 때문에, 바람직하게는 분자 쇄 내에서 말단 위치에 존재한다. 탄화수소(B)는 예를 들면, 직쇄 지방족 탄화수소(예: 에틸렌, 프로펜, 1-부텐, 2-부텐, 1-펜텐, 2-펜텐, 1-헥센, 2-헥센, 3-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 6-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센, 1-노나데센 및 1-에이코센), 측쇄 지방족 탄화수소(예: 2-메틸운데센), 환상 지방족 탄화수소(예: 사이클로도데센) 및 지방족 이중결합을 함유하는 방향족 탄화수소[예: 2-(2,4,6-트리메틸페닐)프로펜]일 수 있다. 탄화수소(B)는 바람직하게는 직쇄 지방족 탄화수소, 더욱 바람직하게는 C2내지 C20직쇄 지방족 탄화수소, 가장 바람직하게는 C11내지 C20직쇄 지방족 탄화수소이다.
하이드로실화 촉매(C)는 이의 제조방법에 있어서, 올리고실록산(A)의 규소 결합된 수소가 탄화수소(B)의 지방족 이중결합으로 부가되는 반응을 촉진한다. 이러한 촉매는 예를 들면, 주기율표의 VIII족으로부터의 전이금속 촉매이며, 백금 촉매가 특히 바람직하다. 백금 촉매는 예를 들면, 염화백금산, 염화백금산의 알콜 용액, 백금의 올레핀 착체, 백금의 알케닐실록산 착체 및 백금의 카보닐 착체이다.
성분(A)에 대한 성분(B)의 몰비는 본 발명의 제조방법에서 중요하지는 않지만, 성분(B)는 바람직하게는 성분(A) 1mol당 0.5 내지 1.5, 더욱 바람직하게는 성분(A)와 동일한 몰량으로 사용한다.
본 발명의 제조방법에서의 유기 용매의 사용은 임의적이다. 이러한 유기 용매는, 사용되는 경우, 예를 들면, 방향족(예: 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌), 지방족(예: 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄 또는 데칸), 에테르(예: 테트라하이드로푸란, 디에틸 에테르 또는 디부틸 에테르), 케톤(예: 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤), 에스테르(예: 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트) 또는 염소화 탄화수소(예: 사염화탄소, 트리클로로에탄, 메틸렌 디클로라이드 또는 클로로포름)일 수 있다.
본 발명의 제조방법에서 반응 온도는 중요하지 않으며, 반응은 실온에서 또는 가열하면서 수행할 수 있다. 반응을 가열하면서 수행하는 경우, 반응 온도는 바람직하게는, 50 내지 200℃이다. 반응의 진행 후에는 반응 용액의 기체 크로마토그래피 분석공정 또는 예를 들면, 적외선 분광계 분석 또는 핵 자기 공명 분석을 사용하여, 규소 결합된 수소의 특징적 흡수에 대해 반응 시스템을 모니터링하는 공정이 후속될 수 있다. 반응은 반응 용액 중의 규소 결합된 수소의 특징적 흡수가 소멸되거나 더이상 변화하지 않을때 완료된 것으로 간주할 수 있다. 반응이 완료된 후, 미반응 성분 및 임의의 유기 용매를 제거하여 목적하는 올리고실록산을 회수할 수 있다.
위의 방법을 사용하여 제조할 수 있는 올리고실록산의 예는 다음을 포함한다:
올리고실록산을 제조하는 본 발명의 방법은 규소 결합된 알콕시 관능성 올리고실록산을 높은 효율로 합성하는 능력을 특징으로 한다. 본 발명의 제조방법에 의해 수득되는 올리고실록산은, 규소 결합된 알콕시 그룹을 함유하기 때문에, 무기 충전제용 표면 처리제로서 및 실란올 관능성 오가노폴리실록산 및 하이드록실 관능성 유기 수지와 반응할 수 있는 반응성 올리고실록산으로서 유용하다.
실시예
본 발명에 따르는 올리고실록산을 다음의 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명할 것이다. 경화된 오가노폴리실록산 조성물의 물리적 특성은 25℃에서 측정하였다.
압입도의 측정
JIS K 2220에 기재된 바와 같이 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 50㎖ 유리 비이커로 주입한 후에 이의 1/4 압입도를 측정한다. 더 큰 압입도는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 의한 더 큰 가소성 및 더 우수한 취급성을 나타낸다.
성형성의 측정
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 50㎛ PET(폴리에틸렌 테레프탈레이트) 필름 사이에 1mm 두께가 되도록 샌드위치시키고, 100℃에서 30분 동안 가열함으로써 경화시킨다. 이어서, PET 필름을 박리시키는 경우, 경화 실리콘 시트를 형성하는 능력이 관찰된다. 결과를 다음과 같이 스코어링한다: + 또는 "우수한 성형성"은 시트가 전체적으로 문제없는 방법으로 형성될 수 있는 경우 매겨지고, △ 또는 "중간 성형성"은 일부 영역의 응집 실패에도 불구하고 일부가 시트로 형성될 수 있는 경우 매겨지며, × 또는 "불량한 성형성"은 응집 실패가 넓은 영역에 걸쳐 발생하여 시트가 형성되지 않는 경우 매겨진다.
실시예 1
다음을 교반기, 온도계, 냉각기 및 적가 깔때기가 장착된 1ℓ 4구 플라스크로 도입한다: 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 191.4g(1.425mol), 메틸 오르토실리케이트 474g 및 트리플루오로메탄설폰산 150㎕. 플라스크 내용물을 50℃로 가열하고, 이 시점에서 아세트산 85.56g을 15분에 걸쳐 적가한다. 플라스크를 아세트산 첨가 완료 후에 50℃에서 유지하고, 반응을 기체 크로마토그래피(GLC)를 사용하여 모니터링한다. 아세트산에 대한 GLC 신호가 소멸되었는지 확인하고, 플라스크를 실온으로 냉각하고, 트리에틸아민 700㎕를 가하여 중화시킨다. 이어서, 증류시켜 74 내지 78℃/64mmHg에서 95g 분획을 수득한다. GLC에 의한 이러한 분획의 분석은 당해 분획이 화학식 (CH3O)3SiOSi(CH3)2H의 오가노실록산 90%로 구성되어 있는 한편, 나머지 10%는 화학식 (CH3O)2Si(OSi(CH3)2H)2의 올리고실록산임을 나타낸다.
실시예 2
다음을 환류 냉각기, 온도계 및 적가 깔때기가 장착된 200㎖ 4구 플라스크에 넣는다: 회전 바, 합성법이 실시예 1에 기재된 올리고실록산 50.0g, 백금/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 6㎕(백금 금속 함량 = 2중량%). 이어서, 플라스크를 80℃로 가열하고, 이 시점에서, 1-도데센 54.0g을 적가한다. 1-도데센의 첨가를 완료한 후, 플라스크를 90℃에서 1시간 동안 유지한다. 그 후에 150℃/10mmHg에서 저비점 용제를 증류시키고, 활성탄 1g을 첨가하고, 80℃에서 1시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각한다. 이어서, 활성탄을 여과하여 무색 투명한 액체 71.39g을 수득한다. 이 액체를13C-핵 자기 공명 분광법(13C-NMR)으로 분석하면, 화학식 (CH3O)3SiOSi(CH3)2C12H25의 트리메톡시실록시디메틸도데실실란임을 나타낸다. GLC로 측정한 이 실록산의 순도는 90%이다. 나머지 10%는 화학식 (CH3O)2Si(OSi(CH3)2C12H25)2의 비스(도데실디메틸실록시)디메톡시실란이다.
실시예 3
다음을 환류 냉각기, 온도계 및 적가 깔때기가 장착된 100㎖ 3구 플라스크에 넣는다: 회전 바, 합성법이 실시예 1에 기재된 올리고실록산 15.0g, 백금/1,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 7㎕(백금 금속 함량 = 2중량%). 이어서, 플라스크를 90℃로 가열하고, 이 시점에서 1-옥타데센 30g을 적가한다. 1-옥타데센 첨가를 완료한 후 플라스크를 90℃에서 1시간 동안 유지한다. 그후 210℃/5mmHg에서 저비점 용제를 증류시켜 투명한 담황색 액체 24.7g을 수득한다. 이 액체를13C-NMR로 분석하면 화학식 (CH3O)3SiOSi(CH3)2C18H27의 트리메톡시실록시디메틸옥타데실실란임을 나타낸다. GLC로 측정한 이 실록산의 순도는 90%이다. 나머지 10%는 화학식 (CH3O)2Si(OSi(CH3)2C18H37)2의 비스(옥타데실디메틸실록시)디메톡시실란이다.
실시예 4
다음을 환류 냉각기, 온도계 및 적가 깔때기가 장착된 100㎖ 3구 플라스크에 넣는다: 회전 바, 합성법이 실시예 1에 기재된 올리고실록산 7.08g 및 백금/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액 10㎕(백금 금속 함량 = 2중량%). 이어서, 플라스크를 80℃로 가열하고, 이 시점에서 1-헥센 11.0g을 적가한다. 1-헥산 첨가를 완료한 후 플라스크를 80℃에서 1시간 동안 유지한다. 그 후 90℃/20mmHg에서 저비점 용제를 증류시켜 화학식 (CH3O)3SiOSi(CH3)2C6H13의 트리메톡시실록시디메틸헥실실란 9.43g을 90%의 순도로 수득한다. 이러한 증류적으로 정제한 물질 2.28g을 마이크로튜브 오븐을 사용하여 재증류시켜, GLC로 측정하여 순도가 99%인 트리메톡시실록시디메틸헥실실란 1.49g을 회수한다.
비교 실시예 1
트리메톡시실록시트리메틸실란을 일본 공개특허공보 제(평)3-197486호의 실시예 2에 기재된 방법에 따라 당해 비교 실시예에서 합성한다. 이렇게 하여, 트리메틸실란올의 50.7% 사이클로헥산 용액 59.35g, 메틸 오르토실리케이트 50.11g 및 염화칼슘 0.4326g을 환류 냉각기, 온도계 및 적가 깔때기가 장착된 200㎖ 4구 플라스크로 도입한다. 이어서, 플라스크를 60 내지 70℃에서 7시간 동안 가열한다. 수득한 반응 용액을 GLC로 분석하면 트리메틸실란올과 메틸 오르토실리케이트 사이에 축합이 거의 전혀 발생하지 않았으며, 출발 트리메틸실란올의 25%는 실란올 대 실란올 축합하여 헥사메틸디실록산을 생성하였음을 나타낸다.
실시예 4
당해 실시예는 무기 충전제용 표면 처리제로서의 본 발명의 올리고실록산의 용도에 관한 것이다. 당해 적용 실시예에 보고된 특성 값은 25℃에서 측정하였다.
다음을 이중 연동 혼합기에서 균질하도록 혼합하여 경화성 올리고폴리실록산 조성물(I)을 제조한다: 분자 쇄 말단의 일부가 디메틸비닐실록시에 의해 말단 차단된 트리메틸실록시 말단차단된 디메틸폴리실록산(당해 디메틸폴리실록산은 점도가 930mPa·s이고, 비닐을 0.11중량% 함유한다) 98중량부, 트리메틸실록시 말단 차단된 디메틸실록산-메틸수소실록산 공중합체(점도 = 4mPa·s, Si 결합된 수소 함량 = 0.78중량%) 0.54중량부, 평균 입자 크기가 10㎛인 구형 알루미나 분말 450중량부, 평균 입자 크기가 2.2㎛인 불규칙 형상의 알루미나 분말 450중량부, 합성법이 실시예 1에 기록된 올리고실록산 5중량부 및 백금 농도가 0.5중량%인, 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.2중량부.
비교를 위하여, 실시예 1의 올리고실록산을 올리고실록산 (CH3O)3SiOSi(OCH3)3동량으로 대체시킴을 제외하고는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물(II)을 위와 같이 제조한다.
역시 비교를 위하여, 실시예 1의 올리고실록산을 생략함을 제외하고는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물(III)을 위와 같이 제조한다. 표 1은 다음 방법을 사용한, 이들 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 특성 측정의 결과를 나타낸다.
| 경화성 오가노폴리실록산 조성물 | I | II | III |
| 압입도(mm/10) | 80 | 25 | 20 |
| 성형성 | + | × | × |
표 1의 결과는 본 발명의 올리고실록산을 무기 충전제용 표면 처리제로서 사용하면, 취급 특성 및 성형성이 우수한 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 수득할 수 있다는 것을 나타낸다. 대조적으로, 무기 충전제용 표면 처리제로서 비교용 올리고실록산(조성물 II)을 사용하면, 알루미나 분말 충전제의 일부가 덩어리로 응집된 시트가 형성된다. 최종적으로, 처리제(조성물 III)의 사용 실패는 전체 시트에 걸친 알루미나 입자의 응집 및 평활한 균일 표면을 갖는 시트를 형성할 수 없도록 한다.
올리고실록산을 제조하는 본 발명의 방법은 규소 결합된 알콕시 관능성 올리고실록산을 높은 효율로 합성하는 능력을 특징으로 한다. 본 발명의 제조방법에 의해 수득되는 규소 결합된 알콕시와 1가 하이드로카빌 그룹들(하이드로카빌 그룹들은 각각 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상이다) 모두를 함유하는 올리고실록산은 무기 충전제용 표면 처리제로서 및 실란올 관능성 오가노폴리실록산 및 하이드록실 관능성 유기 수지와 반응할 수 있는 반응성 올리고실록산으로서 유용하다.
Claims (18)
- 화학식 1의 올리고실록산.화학식 1(R1O)aSi(OSiR2 2R3)4-a위의 화학식 1에서,R1은 알킬이고,R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화가 없는 C1내지 C101가 하이드로카빌로부터 선택되고,R3은 지방족 불포화가 없고 탄소수가 11 이상인 1가 하이드로카빌이며,a는 1, 2 또는 3이다.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 C1내지 C4알킬인 올리고실록산.
- 제1항에 있어서, R3이 직쇄 알킬인 올리고실록산.
- 제3항에 있어서, R3이 C11내지 C20직쇄 알킬인 올리고실록산.
- 제1항에 있어서, a가 3인 올리고실록산.
- 화학식 2의 올리고실록산을 하이드로실화 촉매의 존재하에 분자당 한 개의 지방족 이중결합을 함유하는 탄화수소와 반응시킴을 포함하는 화학식 1의 올리고실록산의 제조방법.화학식 1(R1O)aSi(OSiR2 2R3)4-a화학식 2(R1O)aSi(OSiR2 2H)4-a위의 화학식 1 및 2에서,R1은 알킬이고,R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화가 없는 C1내지 C101가 하이드로카빌로부터 선택되고,R3은 지방족 불포화가 없고 탄소수가 2 이상인 1가 하이드로카빌 그룹이며,a는 1, 2 또는 3이다.
- 제6항에 있어서, R1및 R2가 C1내지 C4알킬인 방법.
- 제6항에 있어서, R3에 의해 나타내어지는 1가 하이드로카빌 그룹의 탄소수가 11 이상인 방법.
- 제6항에 있어서, R3이 직쇄 알킬인 방법.
- 제9항에 있어서, R3이 C2내지 C20직쇄 알킬인 방법.
- 제10항에 있어서, R3이 C11내지 C20직쇄 알킬인 방법.
- 제6항에 있어서, a가 3인 방법.
- 제6항에 있어서, 탄화수소의 지방족 이중결합이 말단 위치에 위치하는 방법.
- 제6항에 있어서, 탄화수소가 C2내지 C20직쇄 지방족 탄화수소인 방법.
- 제14항에 있어서, 탄화수소가 C11내지 C20직쇄 지방족 탄화수소인 방법.
- 제6항에 있어서, 촉매가 백금 촉매인 방법.
- 제6항에 있어서, 성분(A)에 대한 성분(B)의 몰비가 0.5 내지 1.5인 방법.
- 제6항에 있어서, 반응이 50 내지 200℃의 온도에서 수행되는 방법.
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