TW526389B - Resin for resist and chemically amplified resist composition - Google Patents

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TW526389B
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meth
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Tadayuki Fujiwara
Yukiya Wakisaka
Toru Tokimitsu
Naoshi Murata
Yoshihiro Kamon
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Mitsubishi Rayon Co
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Description

526389 A7 B7 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明説明（I ) 技術領域 --------衣-- *~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關一種光阻劑用樹脂及化學增幅型光阻劑組成 物，尤其是有關適合使用準分子雷射或電子線之微細加工 的光阻劑用樹脂及化學增幅型光阻劑組成物。 背景技術 近年來，於製造半導體元件或液晶元件之微細加工領 域中，較微影術之進步更爲急速地進行微細化。該微細化 的方法一般使曝光光源短波長化，具體而言係將習知之g 線、i線所代表的紫外線變化爲DUV。 目前，將KrF準分子雷射（248nm)微影術導入市場，並 導入短波長化之ArF準分子雷射（193nm)微影術，此外於 下一世代之技術中硏究F2準分子雷射（157nm)微影術。而 且，亦極力硏究與此等稍微不同型之微影術的電子線微影 對該短波長之光源或電子線而言具高解像度之光阻劑， 有IBM公司所提倡的「化學增幅型光阻劑」，目前正極力進 行改良及開發該化學增幅型光阻齊(1。 此外，於光源之短波化中光阻劑所使用的樹脂構造沒有 辦法變化，於KrF準分子雷射微影術中使用對248nm而言 透明性高的聚羥基苯乙烯或其羥基以酸解離性溶解抑制基 保護者，於ArF準分子雷射微影術中上述樹脂在I93nm之 透明性不充分、幾乎無法使用，故著重於193nm中透明的 丙烯酸樹脂或環烯烴系樹脂。丙烯酸樹脂例如特開平4-39665號公報、特開平1 0-207069號公報所記載者，環烯 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 A7 __B7_ 五、發明説明（2 ) 烴系樹脂例如特開平1 0- 1 5 3864號公報等所記載者。 然而，使用此等樹脂時其性能仍不充分，企求較高乾 式蝕刻耐性。 而且，ArF準分子雷射用光阻劑於特開平1 1 -2 12265號 公報中記載具有2-烷基-2-金剛烷基（甲基）丙烯酸酯由來之 單體單位及衣康酸酐衍生的單體單位之樹脂、以及特開 2000-26446號公報中記載使具有多環式內酯基之（甲基）丙 烯酸酯衍生物（共）聚合的樹脂。此等雖記載對基板之黏接 性、蝕刻耐性優異，惟與本發明之構成無關。 發明之揭示 因此，本發明係以提供具有高乾式蝕刻耐性之適合 DUV準分子雷射微影術或電子線微影術的光阻劑組成物用樹 脂及化學增幅型光阻劑組成物爲目的。 本發明人等有鑑於上述之課題，再三深入硏究有關光阻 劑用樹脂之構造的結果，發現藉由使用特定構造之樹脂、 可得適合DUV準分子雷射微影術或電子線微影樹脂光阻劑 組成物用樹脂及化學增幅型光阻劑組成物，遂而完成本發 明。 換言之，本發明爲一種光阻劑用樹脂，其係於藉由酸具 有可溶於鹼水溶液中之光阻劑用樹脂中，其特徵爲包含至少 一種選自式（I)及（II)之單體單位。
-4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i 526389 Α7 Β7 五、發明説明（3 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R1及R2係各表示氫原子、烷基、或酸脫離性之保護 基，
其中取代基R3係表示烷基、或含酸脫離性保護基的官能 基，且表示R3個數之m爲〇(無取代基）、丨或2以上，m 爲2以上時R3可爲相同或不同，η係表示〇〜4之整數。 另外’本發明之化學增幅型光阻劑組成物爲含有該光阻劑 用樹脂及光酸發生劑之組成物。 此外’本發明之圖案形成方法爲具有將該化學增幅型 光阻劑用樹脂塗覆於被加工基板上之工程、與曝光工程、與 顯像工程。 實施發明之最佳型熊 於下述中詳細說明本發明。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明之光阻劑用樹脂係爲藉由酸可溶解於鹼水溶液 者，含有至少一種選自上述式（I)及（II)之單體單位。此等 之單體單位於樹脂中以含有0.5〜40莫耳％較佳、更佳者 爲1〜20莫耳％。 於上述式（I)中，R1及R2係各表示氫原子、烷基 '或 酸脫離性之保護基，該烷基以碳數1〜13者較佳。酸脫離 -5 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 A7 B7 五、發明説明（今） 性保護基係指藉由酸分解者，例如第三丁基、四氫吡喃-2-醯基、四氫呋喃-2-醯基、4-甲氧基四氫吡喃-4-醯基、1-乙 氧基乙基、1-丁氧基乙基、卜丁氧基乙基、3-羰基環己基、 2-甲基-2-金剛烷基、2-乙基-2-金剛烷基、8-甲基-8-三環癸 基、1,2,7,7-四甲基-2-冰片基、2-乙醯氧基盏基、2-羥基盏 基' 1-甲基-1-環己基乙基等。 於上述式（II)中，取代基R3係表示1或2以上之氫原 子、烷基、或含酸脫離性之保護基的官能基。該烷基以碳 數1〜Π者較佳。而且，含有酸脫離性保護基之官能基， 例如第三丁氧基、四氫吡喃-2-醯基、1-丁氧基乙氧基、2-甲基-2-金剛烷氧基、伸甲氧基乙醯氧基、第三丁氧基羰基、 2-甲基-2-金剛烷氧基羰基等。上述式（II)中n係爲0〜4之 整數，以1〜3較佳。而且，取代基R3之鍵結位置爲構成 內酯環之伸甲基碳位置，R3個數之m爲0、1或2以上。 m爲0時R3不存在，伸甲基碳上之氫沒有被取代。m之上 限爲2 + 2n。m爲2以上時R3可爲相同或不同者。此外， 相同的伸甲基碳上之氫可藉由R3取代。m係以1〜2較佳。 本發明人等藉由直接將上述式（I)及式（II)所示環狀架 構導入主鏈中，可提高乾式蝕刻耐性，減低乾式蝕刻後光阻 劑表面的粗糙情形。 在上述樹脂中含有的上述式（I)之單體單位例如有使二 (甲基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（乙基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（丙基）-2,2’-[氧化 雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（丁基）-2,2，-[氧化雙（伸甲基）] 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^^衣 訂 AW. - - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 526389 A7 _____B7_ 五、發明説明（Γ ) 雙-2-丙烯酸酯、二（異丁基）-2,2，-[氧化雙（伸甲基）]-2-丙烯 酸酯、二（第三丁基）-2,2，-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸 酯、二（第三戊基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、 二（環己基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（異冰 片基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（金剛烷 基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（2-甲基金鋼 烷基）-2,2’_[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（三環癸烯 基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（四氫吡喃 基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（二環戊二烯 基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯等作爲單體予以 (共）聚合。單體以二（第三丁基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（2-甲基金鋼烷基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯、二（三環癸烯基）-2,2’-[氧化雙（伸甲基）]雙-2-丙烯酸酯較佳。 另外，於樹脂中所含的上述式（II)之單體單位係有使2-伸甲基-3-丙內酯、2-伸甲基-5-戊內酯、2-伸甲基-6-己內 酯、2-伸甲基-7-庚內酯、2-伸甲基-丁內酯、4-甲基-2-伸 甲基丁內酯、2-乙基-2-伸甲基丁內酯、2-伸甲基-4,4-二甲 基-r-丁內酯作爲單體予以（共）聚合。單體以h伸甲基-丁 內酯、4-甲基-2-伸甲基丁內酯、4-乙基-2-伸甲基丁內酯、 2-伸甲基-4,4-二甲基-r -丁內酯較佳。 本發明之光阻劑用樹脂係以導入有具有藉由酸作用容易 脫離的官能基之構造、及具有高乾式蝕刻耐性之構造較 佳，爲導入該構造時所使用的其他單體單位，直至目前爲 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------衣-- I - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（6 ) 止使用習知之化學增幅型光阻劑組成物。此等可藉由微影術 所使用的光源任意選擇。 例如以KrF準分子雷射或電子線作爲光源時，就考慮 其高蝕刻耐性時可使用對-羥基苯乙烯或其衍生物共聚合 的樹脂。此時，爲使用作爲化學增幅型光阻劑組成物時，必 須在其共聚物之構造中具有藉由酸脫離、可溶解於鹼性顯 像液之官能基。 具體而目’藉由乙釀氧基、第二丁基、四氧壯喃基、 或甲基金剛烷基等保護對-羥基苯乙烯之羥基、且保護共 聚合單聚物之羧基。 光源爲ArF準分子雷射時，由於爲使波長變短、對-羥 基苯乙烯或其衍生物共聚合的樹脂之光線透過率低，故無 法使用。因此，就考慮與蝕刻耐性之平衡性時，可使用具 有脂環式架構之樹脂。 具體而言，於日本特開平9-090637號公報中記載或特 開平10-207069號公報中記載之丙烯酸系樹脂、特開平 10-207070號公報中記載或特開平1 0-21 8941號公報中記載 之烯烴系樹脂。 其中具有脂環式架構之單體與具有內酯架構之單體聚 合所得的丙烯酸系共聚物，尤其可使用作爲ArF準分子微 影術用樹脂。以在樹脂中含有10〜90莫耳％具有脂環式架 構之單體單位較佳、更佳者爲30〜60莫耳％。以在樹脂中 含有10〜90莫耳％具有內酯架構之單體單位較佳、更佳者 爲40〜70莫耳％。而且，於本發明中僅記載「具有內酯架 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------0^------、玎------Φ. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 1 1 Α7 Β7 五、發明説明（7 ) 構之單體」時，不包含具式（II)之單體單位之單體。 具有脂環式架構之單體係爲聚合所得的共聚物、及其 樹脂組成物中具有高乾式蝕刻耐性者，尤其是含有藉由酸 脫離之保護基者可具有193 nm之高感度者。具有脂環式架 構之單體視其所需可單獨使用或組合2種以上使用。 具有脂環式架構之單體以至少一種選自（甲基）丙烯酸 環己酯、（甲基）丙烯酸異冰片酯、（曱基）丙烯酸金剛烷酯、 (甲基）丙烯酸三癸烯酯、（曱基）丙烯酸二環戊二烯酯、以 及在此等單體之脂環式環上具有烷基、羥基、羧基等取代 基之衍生物所成群者較佳。具體而言，例如有1-異冰片基 甲基丙烯酸酯、2-甲基丙烯醯氧基-2-甲基金鋼烷、環己基 甲基丙烯酸酯、三環癸烯基甲基丙烯酸酯、二環戊二烯基 甲基丙烯酸酯等。 具有內酯架構之單體係聚合所得的共聚物、及在該樹 脂組成物中具有對基板之密接性者，尤其是含有藉由酸脫 離的保護基者可賦予193nm之高感度。具有內酯架構之單 體視其所需，可單獨使用或組合2種以上使用。 上述具有內酯架構之單體例如有具5 -戊內酯環之（甲 基）丙烯酸酯、具r -丁內酯環之（甲基）丙烯酸酯、以及在 此等單體之內酯環上具有至少一種選自烷基、羥基、羧基 等取代基之衍生物所成群者較佳。 具體而言例如有石-甲基丙烯醯氧基- /3 -甲基-戊內 酯、々-甲基丙烯醯氧基-r-丁內酯、0 -甲基丙烯醯氧基-甲基-r-丁內酯、α -甲基丙烯醯氧基-7-丁內酯、2-(1- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 衣 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 526389 A7 B7 五、發明説明（$ ) 甲基丙烯醯氧基）乙基-4-丁內酯、2,4-二羥基-3,3-二甲基丁 酸內酯甲基丙烯酸酯等。 而且，在光阻劑用樹脂中爲要求具較高的乾式蝕刻耐性 時，以具有多環式內酯環之單體作爲上述具有內酯架構的 單體較佳。多環式內酯環係指在異冰片基架構、金剛烷架 構、三環癸烯基架構、二環戊二烯架構等之多環式架構中 導入內酯環之構造。具有多環式內酯環之單體以具有該多 環式內酯環之（甲基）丙烯酸酯等較佳。 具體而言例如有5-甲基丙烯醯氧基-6-羥基二環[2,2，1] 庚醇-2-羧基-6-內酯、5-丙烯醯氧基-6-羥基二環[2,2，1]庚 醇-2-羧基-6-內酯、2-甲基-6-甲基丙烯醯氧基-6-羥基二環 [2,2，1]庚醇-2-羧基-6-內酯、2-甲基-6-丙烯醯氧基-6-羥基 二環[2,2，1]庚醇-2-羧基-6-內酯等。 該組體用樹脂之重量平均分子量沒有特別的限制，較 佳者爲1，000〜100,000之範圍。重量平均分子量愈大時， 可提高乾式蝕刻耐性、光阻劑形狀佳，反之愈小時提高對此 阻體溶劑之溶解性、提高解像度。 製造該組體用樹脂之方法例如有使預先溶解有單體、 聚合起始劑之有機溶劑中的單體溶液滴入保持於一定溫度 的有機溶劑中、即滴入聚合法較爲簡便。 滴入聚合法所使用的有機溶劑沒有特別的限制，以可 溶解單體及所得的共聚物中任一種較佳，例如有1,4-二噁 烷、異丙醇、丙酮、四氫呋喃等。 滴入聚合法所使用的聚合起始劑沒有特別的限制，例 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） --------衣— - - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 A7 B7 五、發明説明（？） 如有偶氮雙異丁腈、2,2，-偶氮雙（2,4-二甲基戊腈）等之偶 氮化合物、過氧化苯甲醯等之有機過氧化物等。而且，可 倂用作爲連鏈移動劑之正-丁基硫醇、正-辛基硫醇等之硫 醇類。 滴入聚合法中聚合溫度沒有特別的限制，以50〜1 50 °C之範圍較佳。滴入時間沒有特別的限制，通常爲6小時 以上、且以於滴入終了後保持該溫度下2小時左右、完成 聚合較佳。 藉由滴入聚合法所製造的酸變成可溶解於鹼水溶液之 樹脂溶液’在四氫呋喃、1,4-二噁烷等之良溶劑中稀釋成 適當的溶液黏度後，滴入庚醇、甲醇、水等之多量貧溶劑 中予以析出。然後，使該析出物過濾、充分乾燥。該工程 稱爲再沉澱，視其所需亦可不使用，惟爲除去聚合溶液中 殘存的未反應單體、或聚合起始劑等時極爲有效。此等之 未反應物由於直接殘存時，對光阻劑性能會有不良影響，故 儘可能予以除去較佳。 本發明之化學增幅型.光阻劑組成物爲至少含有如上述之 光阻劑用樹脂及光酸發生劑者。另外，塗覆於被加工基板時 使用可被溶劑溶解的溶液。該溶劑可視其目的任意選擇， 溶劑之選擇除樹脂之溶解性外之理由例如考慮塗膜之均一 性、外觀、或安全性等予以選擇。 滿足此等條件之溶劑例如有2-庚酮、2-己酮等之直鏈 酮類；環庚酮、環己酮等環狀酮類；丙二醇單甲醚乙酸酯、 丙二醇乙醚乙酸酯等丙二醇單烷醚乙酸酯；乙二醇單甲醚 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------衣-- 4 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 1 ί - Α7 Β7 五、發明説明（（D ) 乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯等乙二醇單烷醚乙酸酯類； 丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚等之丙二醇單烷醚類；乙二 醇單甲醚、乙二醇單甲醚等之乙二醇單烷醚類；二乙二醇 二甲醚、二乙二醇二乙醚等二乙二醇烷醚類；醋酸乙酯、 乳酸乙酯等酯類；環己醇、卜辛醇等之醇類；碳酸伸乙酯、 T — 丁內酯等。此等之溶劑可單獨使用或2種以上混合使 用。溶劑之使用量只要是可溶解樹脂之量即可’沒有特別 的限制。 其中可任意選自可作爲光酸發生劑或化學放大型光阻劑 組成物之酸發生劑所使用者。而且可單獨使用光酸發生劑 或組合2種以上使用。 具體而言例如有鏺鹽化合物、珮醯亞銨化合物、《化 合物、磺酸酯化合物、醌二偶氮化合物及二偶氮甲烷化合 物等。其中以鏺鹽化合物爲宜，例如毓鹽、碘鐵鹽、磷鏺 鹽、二偶氮鐵鹽、吡錠鹽。 具體例如三苯基毓三氟酸鹽、三苯基毓六氟銻酸鹽、 三苯基毓萘磺酸鹽、（羥基苯基）苯甲基曱基毓甲苯磺酸鹽、 二苯基碘萘三氟酸鹽、二苯基碘鏺芘磺酸鹽、二苯基碘鏺 十二烷基苯磺酸鹽、二苯基碘鏺六氟銻酸鹽等。 光酸發生劑之使用量可視所使用的光酸發生劑之種類 而定，惟對100重量份光阻劑樹脂而言通常爲0.1〜20重量 份、較佳者爲0.5〜10重量。若光酸發生劑之使用量過少 時，藉由曝光產生的酸之觸媒作用，不易充分產生光學反 應。此外，若過多時光阻劑組成物之安定性降低、塗覆光阻劑 一 12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） —-------衣-- A - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ii ) 物時會產生塗覆斑、顯像時會產生殘渣等情形。 本發明之化學增幅型光阻劑組成物視其所需可配合界面 活性劑、急冷劑、增感劑、暈光防止劑、保存安定劑、消 泡劑等之各種添加劑。 界面活性劑例如除聚環氧乙烷月桂醚、聚乙二醇二月 桂酸酯等之非離子系界面活性劑外，有下述商品名之聚氟 隆（譯音）N〇.75(共榮社油脂化學工業製）、梅卡法克斯（譯 音）F17 3(大日本油墨化學工業製）、賽氟隆（譯音）SC-105(旭 玻璃製）、L-70001 (信越化學工業製）等。 使用該化學放大型光阻劑組成物之圖案形成方法，由於 可使用波長260nm以下之UV(例如KrF準分子雷射光、ArF 準分子雷射光、F2準分子雷射光）、以及電子線，故適合 使用於矽晶圓等半導體基板等之微細加工。而且，圖案形 成工程之塗覆工程、曝光工程、及顯像工程等可藉由習知 方法予以處理。 實施例 於下述中以實施例爲基準具體地說明本發明。此處， 「份」沒有特別限制時係指「重量份」。 而且，共聚物之物性測定及光阻劑之評估係以下述方法 進行。 <重量平均分子量> 藉由凝膠•滲透•色層分析法（GPC)、以聚甲基丙烯 酸甲酯換算求取。溶劑係使用氯仿或四氫呋喃。 <共聚物之平均共聚物組成（莫耳％)> 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇><297公嫠） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526389 A7 B7 五、發明説明（丨2 ) 藉由1H-NMR之測定求得。溶劑係使用重氯仿或重丙 酮。 <感度> 使在矽晶圓上所形成的光阻劑膜曝光後，於曝光後直接 進行烘烤，然後，以鹼顯像液顯像、水洗、乾燥以形成圖 案。測定線•與•間隙圖案（LS = 1/1)形成1/1之線寬的曝 光量作爲感度。 <解像度> 以上述曝光量曝光時被解像的光阻劑圖案之最小尺寸 (μπι)作爲解像度。 <乾式蝕刻耐性> 使在矽晶圓上所形成的光阻劑膜蝕刻後，自膜厚之減少 量測定各光阻劑之蝕刻速度（以酚醛淸漆樹脂之蝕刻速度爲1 予以規格化）。蝕刻條件係使用東京電子製蝕刻機器、氣 體係使用C4F6/Ar/〇2混合氣體、2000W、50mTor*r實施50 秒。 另外，以電子顯微鏡觀察蝕刻後之光阻劑表面，光阻劑表 面沒有凹凸情形者爲「〇」、有凹凸情形粗糙者爲「X」。 (合成例1) 在具備有氮氣導入口、攪拌機、冷凝器及溫度計之燒 瓶中，在氮氣氣氛下加入20份1，4_二噁烷、予以攪拌且 使湯浴之溫度提高至80°C。使混合有22.0份對-第三丁氧 基苯乙烯（簡稱：PTBST、分子量=176)、13.5份對-羥基苯 乙烯（簡稱：HS、分子量=120)、3.7份二（第三丁基）-2,2’-[氧 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ---------- 篇* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 A7 B7 五、發明説明（D) 雙（伸甲基）]雙-2-丙酸酯（簡稱：TBED、分子量=298)、62.5 份1，4-二噁烷、1.9份偶氮雙異丁腈之單體溶液在一定的 速度下、6小時內滴入燒瓶中’然後’保持於80°C之溫度 下2小時。然後，使所得的反應溶液以四氫呋喃約稀釋成 2倍，在約10倍量之水中攪拌且滴入’製得白色之析出物 (共聚物A-1)之沉澱。使所得的沉澱過濾、在減壓、約60 °C下約乾燥40小時。 然後，測定所得的共聚物A-1之各物性。重量平均分 子量爲9,500、共聚合組成比PTBST/HS/TBED = 50/45/5莫 耳％ 〇 (合成例2) 除將3.7份合成例1之二（第三丁基）-2,2’-[氧雙（伸甲 基）]雙-2-丙酸酯（簡稱爲：TBED、分子量=298)變更爲1.6 份2-伸甲基-4,4-二甲基-r -丁內酯（簡稱爲：MDMBL、分 子量=126)外，同樣地予以合成，製得共聚物A-2。 然後，測定所得的共聚物A-2之各物性。重量平均分 子量爲 9,400、共聚合組成比 PTBST/HS/MDMBL = 50/45/5 吴耳％。 (合成例3) 在具備有氮氣導入口、攪拌機、冷凝器及溫度計之燒 瓶中，在氮氣氣氛下加入20.0份1,4-二噁烷、予以攪拌且 使湯浴之溫度提高至80°C。使混合有29.3份2-甲基丙烯 釀氧基-2-甲基金鋼院（fe稱：MAdMA、分子量= 234)、19.1 份/3-甲基丙細釀執基丁內醋（簡稱：HGBMA、分子量 -15 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
Jf— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 B7 五、發明説明（丨4* ) 二170)、3.7份二（第三丁基）-2,2’-[氧雙（伸甲基）]雙·2-丙酸 醋（簡稱：TBED、分子量=298)、62.5份l，4-二卩惡院、1.9 份偶氮雙異丁腈之單體溶液在一定的速度下、6小時內滴 入燒瓶中，然後，保持於80°C之溫度下2小時。然後，使 所得的反應溶液以四氫呋喃約稀釋成2倍，在約1 〇倍量 之水中攪拌且滴入，製得白色之析出物（共聚物A-3)之沉 澱。使所得的沉澱過濾且在減壓、60°C下乾燥40小時。 然後，測定所得的共聚物A-3之各物性。重量平均分 子量爲9,500、共聚合組成比MAdMA/HGBMA/TBED = 50/45/5 莫耳 ％。 (合成例4) 除將3.7份合成例3之二（第三丁基）-2,2’-[氧雙（伸甲 基）]雙-2-丙酸酯（簡稱爲：TBED、分子量=298)變更爲1.6 份入伸甲基-4,4-二甲基-r -丁內酯（簡稱爲：MDMBL、分 子量=126)外，同樣地予以合成，製得共聚物A-4。 然後，測定所得的共聚物A-4之各物性。重量平均分 子量爲 9,500、共聚合組成比 MAdMA/HGBMA/MDMBL = 50/45/5 莫耳 ％。 (合成例5) 在具備有氮氣導入口、攪拌機、冷凝器及溫度計之燒 瓶中，在氮氣氣氛下加入20份乙烯睛、予以攪拌且使湯 浴之溫度提高至80°C。使混合有29.3份2-甲基丙烯氧基-2-甲基金鋼烷（簡稱：MAdMA、分子量=234)、24.9份5-甲 基丙烯醯氧基-6-羥基二環[2,2,1]庚烷-2-羧基-6-內酯（簡 -16- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526389 A7 B7 五、發明説明（κ ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 稱：ΗΒΗΜΑ、分子量= 222)、1.6份2 -伸甲基-4,4 -二甲基_ Τ -丁內酯（簡稱：MDMBL、分子量=126)、62.5份1，4-二嚼 烷、1.9份偶氮雙異丁腈之單體溶液在一定的速度下、6 小時內滴入燒瓶中，然後，保持於8(TC之溫度下2小時。 然後，使所得的反應溶液以四氫呋喃約稀釋成2倍，在約 10倍量之水中攪拌且滴入，製得白色之析出物（共聚物A_ 5)之沉澱。使所得的沉澱過濾且在減壓、60°C下約乾燥40 小時。 然後，測定所得的共聚物A - 5之各物性。重量平均分 子量爲1 1,000、共聚合組成比MAdMA/HBHMA/MDMBL = 50/45/5 莫耳 ％。 (比較合成例1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在具備有氮氣導入口、攪拌機、冷凝器及溫度計之燒 瓶中，在氮氣氣氛下加入20份1，4-二噁烷、予以攪拌且 使湯浴之溫度提高至80°C。使混合有22.0份對-第三丁氧 基本乙燒（簡稱.PTBST、分子星=176)、15.0份對-經基苯 乙烯（簡稱：HS、分子量=120)、62.5份1，4-二噁烷、1.9份 偶氮雙異丁腈之單體溶液在一定的速度下、6小時內滴入 燒瓶中，然後，保持於80°C之溫度下2小時。然後，使所 得的反應溶液以四氫呋喃約稀釋成2倍，在約1 〇倍量之 水中攪拌且滴入，製得白色之析出物（共聚物AH-1)之沉 澱。使所得的沉澱過濾且在減壓、60°C下約乾燥40小時。 然後，測定所得的共聚物AH-1之各物性。重量平均 分子量爲1 2,000、共聚合組成比PTBST/HS = 51/49莫耳％。 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 526389 A7 B7 五、發明説明（) (比較合成例2) 在具備有氮氣導入口、攪拌機、冷凝器及溫度計之燒 瓶中，在氮氣氣氛下加入20份1，4-二噁烷、予以攪拌且 使湯浴之溫度提高至80°C。使混合有29.3份2-甲基丙烯 醯氧基-2-甲基金鋼烷（簡稱：MAdMA、分子量=234)、21.2 份石-甲基丙烯醯氧基-r -丁內酯（簡稱：HGBMA、分子量 = 170)、62.5份1，4-二噁烷、1.9份偶氮雙異丁腈之單體溶 液在一定的速度下、6小時內滴入燒瓶中，然後，保持於 8(TC之溫度下2小時。然後，使所得的反應溶液以四氫呋 喃約稀釋成2倍，在約10倍量之水中攪拌且滴入，製得 白色之析出物（共聚物AH-2)之沉澱。使所得的沉澱過濾且 在減壓、60°C下約乾燥40小時。 然後，測定所得的共聚物AH-2之各物性。重量平均 分子量爲11，000、共聚合組成比MAdMA/HGBMA = 50/50莫 耳％。 (比較合成例3) 在具備有氮氣導入口、攪拌機、冷凝器及溫度計之燒 瓶中，在氮氣氣氛下加入20份乙醯睛、予以攪拌且使湯 浴之溫度提高至8(TC。使混合有29.3份2-甲基丙烯氧基-2-甲基金鋼烷（簡稱：MAdMA、分子量=234)、27.8份5-甲 基丙烯醯氧基-6-羥基二環[2，2，1]庚烷-2-羧基-6-內酯（簡 稱：HBHMA、分子量二222)、62.5份乙醯睛、1.9份偶氮雙 異丁腈之單體溶液在一定的速度下、6小時內滴入燒瓶中， 然後，保持於801之溫度下2小時。然後，使所得的反應 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 526389 五 ___ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 發明説明（Q ) 溶液以四氫呋喃約稀釋成2倍，在約1 0倍量之水中攪拌 且滴入，製得白色之析出物（共聚物ΑΗ-3)之沉澱。使所得 的沉澱且在減壓、60°C下約乾燥40小時。 然後，測定所得的共聚物AH-3之各物性。重量平均 分子量爲12,000、共聚合組成比MAdMA/HBHMA = 52/48莫 耳％ 〇 (實施例1〜5及比較例1〜3) 使表1所示各成分混合成均勻的溶液後，以孔徑〇. 1 μηι 之薄膜過濾器過濾，調製光阻劑組成物溶液。然後，將各組 成物溶液旋轉塗覆於矽晶圓上，使用熱板、在120°C下以 進行預烘烤，形成膜厚〇.5μπι之光阻劑膜。然後，實施例1、 2及比較例1使用KrF準分子雷射曝光機、實施例3〜5及 比較例2使用ArF準分子雷射曝光機予以曝光後，使用熱 板、在120°C下曝光60秒曝光後進行烘烤。然後，使用2.3 8 重量％四甲銨水溶液、在室溫下顯像、以純水洗淨、乾燥， 形成光阻劑圖案。使所得的光阻劑圖案之評估結果如表2及表 3所示。而且，以上述之條件測定各光阻劑之蝕刻速度的結 果如表2及表3所示。 而且，比較合成例3之共聚物AH-3(比較例3)如上述 調製光阻劑液，惟無法溶解於溶劑中故無法評估光阻劑性能。 如此可之於實施例中不會大幅降低感度及解像度、可 提高乾式蝕刻耐性、且蝕刻後不會產生光阻劑表面之粗糙情 形。另外，於比較例中不具充分乾式蝕刻耐性、於蝕刻後 在光阻劑表面會產生粗糙情形。 -19 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526389 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（^ ) 表1 共聚物 (份） 光酸發生劑 (份） ------ '1 實施例1 A-l(lOO) B-l(2) 實施例2 A-2(100) B-l(2) 500 實施例3 A-3(100) Β-Γ(2) ^00 實施例4 A-4(100) B-l(2) 500 實施例5 A-5(100) B-l(2) — 比較例1 AH-l(lOO) B-l(2) 比較例2 AH-2(100) B-l(2) __^5〇〇_ 注1):丙二醇單甲醚乙酸酯 B-1 :三苯基毓三氟酸酯 表2
感度 (mJ/cm2) 解像度 (μπι) 蝕刻速度(a υ _一 餽刻後之表面 粗糙情形(注2) 實施例1 10.0 0.35 1.12 〇 實施例2 12.1 0.36 1.13 _0 比較例1 10.1 0.35 1.20 X 注1):以酚醛淸漆樹脂之蝕刻速度爲1予以規格化 注2):〇：沒有粗糙情形、X :有粗糙情形 表3
感度 (mJ/cm2) 解像度（μηι) 蝕刻速度(7i υ 蝕刻後之表面 粗糙情形2) 實施例3 4.0 0.16 1.14 〇 實施例4 4.5 0.17 ί. 15 0 實施例5 5.0 0.17 ί.05 0 比較例2 3.6 0.16 1.26 X 注1):以酚醛淸漆樹脂之蝕刻速度爲1予以規格化 注2):〇：沒有粗糙情形、X :有粗糙情形 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
526389 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（) 產業上之利用價値 本發明之光阻劑組成物及化學放大型組成物，於鈾刻後 光阻劑表面上不會產生粗糙情形、乾式時刻耐性佳、且感度 及解像度高、可形成安定的高精度微細光阻劑圖案。因此， 可使用於DUV準分子雷射微影術或電子線微影術用、特 別是使用ArF準分子雷射之微影術。 21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 526389 D8 第9 01 Ο 2 9 9 2號光阻』用樹脂及化學增幅型光阻劑組成物」專利案 (91年9月18日修正） 六申請專利範圍： 1 · 一種光阻劑用樹脂’其係在藉由酸具有可溶於鹼水溶液中 之光阻劑用樹脂’其特徵爲包含至少一種選自式⑴及（π) 之單體單位，
    〇 ⑴ 其中R1及R2係各表示氫原子、烷基、或酸脫離性保護 基，
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (II) 其中取代基R3係表示烷基、或含酸脫離性保護基的官能 基，且表示R3個數之m爲0(無取代基）、1或2以上，m 爲2以上時R3可爲相同或不同，n係表示〇〜4之整數。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2·如申g靑專利範圍第1項之光阻劑用樹脂，其更含有具脂環 式架構之單體單位、與具有內酯架構之單體單位（其中除 式（II)之單體單位外，於下述中皆相同）。 3·如申請專利範圍第1項之光阻劑用樹脂，其中具有脂環式 架構之單體單位係爲至少一種選自（甲基）丙烯酸環己 酯、（甲基）丙烯酸異冰片酯、（甲基）丙烯酸金剛烷酯、（甲 -1- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐y 526389 ^ k A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 基）丙烯酸三環癸烯酯、（甲基）丙烯酸環戊二烯酯及此等 之脂環式環上具有取代基之衍生物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4. 如申請專利範圍第2或3項之光阻劑用樹脂，其中具有內 酯架構之單體單位係爲至少一種選自具有5 -戊內酯環之 (甲基）丙烯酸酯、具有r -丁內酯環之（甲基）丙烯酸酯、 以及在此等內酯環上具有取代基之衍生物所成群者。 5. 如申請專利範圍第2或3項之光阻劑用樹脂，其中具有內 酯架構之單體單位係爲至少一種選自具有多環式內酯環 之（甲基）丙烯酸酯、及在此等多環式內酯環上具有取代 基之衍生物所成群者。 6·—種化學放大型光阻劑組成物，其特徵爲含有如申請專利 範圍第1〜5項中任一項之光阻劑用樹脂及光酸發生劑。 7. —種圖案形成方法，其特徵爲具有將如申請專利範圍第 6項之光阻劑用樹脂塗覆於被加工基板上之工程、與曝光 工程、與顯像工程。 8. 如申請專利範圍第7項之圖案形成方法，其中曝光工程所 使用的曝光線源係選自KrF準分子雷射光、ArF準分子 雷射光、F2準分子雷射光及電子線。. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -2- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）
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