TW514635B - Method and apparatus for preparing isophthalic acid from metaxylene - Google Patents

Method and apparatus for preparing isophthalic acid from metaxylene Download PDF

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Description

514635 A7 B7 五、發明說明( 發明之工藝範圍 本發明係關於一種自間- 裝置。本發明亦關於自及製備料酸降方法及 CBA)、間甲苯酸及其它較 /里的3_羧基苯甲醛(3_ 流出物純化之方法及裝置,以二二漏合物的氧化反應器 显缺始 ^ , 於正合的製程中製造純化的 八献版。異酞鉍於製造纖維、 構的共聚合反應加工中很有用4二塑膠瓶及聚醋樹脂結 璃纖維來強化。中很有用,經常利用其它物質諸如玻 發明概述 根據本發明已提供一種於整合的製程中自間二甲苯製造 純化的異酞酸之方法及裝置。以此觀點,本方法包括利用 間—甲苯的氧化反應製造未精製的異酞酸。氧化步驟不僅 製造異酞酸,但是亦,由於不完全的氧化,產生了 MBA 、間·曱苯酸及其它微量的酸魏異構物。於氧化步驟中產 生的產物爲一種含未反應的起始物、溶劑,若已使用任何 /合劑、側反應之產物,特別爲僅提及的那些,及其它於純 化異S太酸時不想要的物質之液體分散劑。 反應器流出物注入一系列的結晶器以藉由減壓蒸發反應 溶劑,較佳地爲醋酸,允許異酞酸結晶成長。過濾及清i 來自最後結晶器之泥漿。然後乾燥過濾的結晶以移除溶劑 至比未精製的IPA結晶少0.25 %的程度。注入自過濾來的母 液至溶劑除水單位以從水中重新獲得溶劑(醋酸)而再循環 此氧化劑。 進一步地根據本發明,從氧化部分之乾燥器來的未精製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂---------線I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -4 _ 514635 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(2 ) IP A則再落解於具選擇性的結晶溶劑然後於一個或,較佳地 ,一個結晶階段自具選擇性的結晶溶劑中結晶出。製得供 應以分離出自本發明的溶劑(含或不含共_溶劑)中結晶及逐 漸更純的IPA。以本發明的其它溶劑清洗及浸泡最後獲得的 已純化之IPA過濾餅以從IpA產物中移除顏色及最後微量具 選擇性之結晶溶劑。 本發明亦考慮到於每個結晶、洗滌及最後的浸泡階段中 回收利用及再循環本發明之溶劑的步驟。採取此步驟以緊 密地控制任何會導致環境污染物的傳遞物。 重要的是’本發明係基於可有效透過結晶及分離步驟而 帶來未精製IP A之純化的相關溶劑之發現。這些發現可概述 爲下列數種方法。 於本發明的進行中有用之具選擇性的結晶溶劑包括(昀於 實質上想要的含IPA溶劑處理範圍溫度内之每個溫度中,欲 自1PA分離的雜質相對地比IPA更溶於此溶劑,及(b)iPA於 才疋昇的/m度下更可溶及於較低或降低的溫度下較不溶。需 了解術語”具選擇性的結晶溶劑”意指著如上述及更詳細描 述於下而如圖1所顯示,可用於選擇IPA的結晶之溶劑。 根據本發明,主要較佳地具選擇性的結晶溶劑爲甲基 吡咯烷酮(NMP),由於討論於下之一些理由及由於其優秀 的性邊。其爲非水性、熱穩定、無毒的(環境安全)、無腐 I虫性及可商業上獲得。如於圖1顯示,由其溶解度對溫度曲 線I指出IPA可於提昇的溫度下溶解在NMP中,同時於較低的 溫度下從NMP中沉澱或結晶出。諸如CB A(指爲4 - CB A)及甲 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
514635 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(3) 苯酸(指為對-甲苯酸)之主要雜質於NMP中於全部的溫度下 比IPA具有較高的溶解度。因此,降低溫度,僅有IpA趨向 於從溶液中結晶或沉澱以形成純化的〗PA結晶。 雖然NMP為最佳之具選擇性的結晶溶劑,需了解的是, 根據本發明,其它可用來純化未精製的IpA之較佳的具選擇 性之結晶溶劑可選擇從不同的極性有機溶劑,包括,但是 非為限制,N,N_二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、Ν· 甲醯基哌啶、N -烷基-2 -吡咯烷酮(諸如N _乙基吡咯烷酮) 、N_氫硫烷基_2_吡咯烷酮(諸如N-氫硫乙基吡咯烷酮) 、N-烷基-2硫吡咯烷酮(諸如甲基-2_硫吡咯烷酮)、N_ 羥烷基-2-吡咯烷酮(諸如N_羥乙基_2-吡咯烷酮)、嗎啉類 (諸如嗎福林及N-甲醯基嗎啉)、卡必醇類、^至^〗醇類、 醚類、胺類、醯胺類、酯類及其混合物。 為了移除在最終IPA結晶產物中捕捉的剩餘溶劑,已清洗 的IPA結晶較佳地投入使用水的高溫浸泡劑中以部分或完全 地溶解IPA結晶。當IPA結晶再次沉澱或從浸泡水中分離, 剩餘的溶劑則留在水中。除了水(其為較佳的)外,可使用 包括甲醇、甲乙,及丙,之其它溶劑來取代具選擇性的社 晶溶劑。較佳地為在溫度於約15〇及約28〇它之間於水中浸 泡或再溶解純化的IPA餅以移除最終微量的結晶溶劑,以P 得想要的IPA粒子大小及形狀。 又 接下來的實施例闡明本發明之原理及特徵。 實施例1
利用冷卻結晶純化未精製的IPA (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^1 ϋ an n 一 _OJI n ·ϋ ϋ· n ·ϋ ϋ n I ·
514635 A7 B7_ 五、發明說明(4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 加入350克的NMP(溶劑)、207.9克的異酞酸(IPA)、2· 1克 的3-CBA及0.21克的間-甲苯酸至配備著加熱罩、熱電偶、 濃縮器及上方攪拌器之結晶器中。加熱混合物至125°C直到 固體在攪動下完全溶解同時在冷卻開始之前保持溶液在125 °C約一小時。於二至四個小時内慢慢地冷卻溶液至4 0 °C以 允許IPA結晶作長。然後從結晶器中移除泥漿及在4 5至5 0 °C下過濾。經過濾的餅(210克)以630克飽含IPA的NMP溶液( 此溶液為每100克的NMP含2 5克的IPA)沖洗以移除此餅中捕 捉的母液。可使用乾淨的NMP來沖洗,但是較佳地為利用 飽含IPA的NMP以減少由於洗滌餅之損失。經沖洗的餅之一 半於室溫下再次以相等量飽和的NMP溶液(每100克的NMP 含1 1克的IPA)沖洗。除了乾淨或飽和的NMP外,可使用其 它溶劑來洗滌,包括對-二甲苯、甲醇、丙酮及甲乙酮。 乾燥經沖洗的結晶及利用氣相層析儀分析組成物,結果 總整理於下: 進料組成物 產物結晶組成物 批號 %3-CBA %間-甲苯酸 %溶劑 %3-CBA %間-甲苯酸 la 1.00 0.10 58.3 0.0139 <2 ppm lb 1.00 0.10 58.5 0.0039 <2 ppm 2a 1.00 0.10 58.5 0.0038 <2 ppm 2b 1.00 0.10 58.8 0.0027 <2 ppm 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 注意:(a)批號2為批號1的重複進行。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 514635 A7 B7_五、發明說明(5 ) 、(b) n a ”爲以飽和的NMP於3 : 1的比率下在4 0 °C沖 洗之結晶分析;及"b·’爲’’a"於室溫下經由1 : 1 比率之額外沖洗的分析結晶。 於批號1中,以一階段結晶,3 - CBA實質上從1.00 %減低 至39 ppm及間-甲苯酸從0· 10%減低至少於2 ppm(實驗的偵 測極限)。於批號2中,以一階段結晶,3 - CBA從1.00%減低 至27 ppm及間-甲苯酸從0· 10%減低至少於2 ppm。因此,推 斷僅需要使用NMP爲溶劑的一階段結晶以純化未精製的 IPA(包含上至1 %的3 - CB A及0 . 1 %的間-甲苯酸)至含少於40 ppm 3 · CB A及2 ppm間甲苯酸之IP A產物。 最佳地溶液溫度減低至約5及約100°C之間,特別佳的爲 減低至約1 0及約4 5 °C之間。 實施例2 從4 - CB A及對-甲苯酸分離IPA 重覆實施例1中的實驗程序而將4 - CB A取代爲3 - CB A,對 -甲苯酸取代爲間-甲苯酸。進行此實驗以保証其它於未精 製的IPA中的小量雜質異構物,諸如4 - CBA及對-甲苯酸, 不會於本發明製造純化的IPA製程中造成任何問題。於下提 供經純化的IPA之氣相層析儀分析。再次,使用以NMP爲溶 劑的一階段結晶來純化。 -----·--------^裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)~ 514635 A7 B7 五、發明說明(6 ) 進料組成物 產物結晶組成物 進行號碼 %4-CBA %對-甲苯酸 %4-CBA %對-甲苯酸 1 1.00 0.00 0.0015 0.0000 2 0.99 0.10 0.0035 0.0007 3 1.00 0.10 0.0029 0.0008 4 1.00 0.10 0.0064 0.0009 5 1.00 0.10 0.0039 0.0015 注意:全部的產物結晶以飽和的NMP於4 0 °C下以3 : 1的 溶劑與固體比率沖洗。 再次,由產物分析顯示可有效地將4-CBA( 1.00%)及對-甲苯酸(0· 10 % )經由使用NMP爲溶劑的一階段結晶減低至 ppm程度° ---------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

  1. 514635 - A8 . B8 士 C8 ψ4 08____ 六、申請專利範!圍一一 1 · 一種純化粗製的異S太酸(ΙΡΑ)之方法,其係從含選自未 反應的起始物、溶劑、侧反應之產物及/或其它不想要 的物質之雜質的液體分散液純化,包括: 過濾該分散劑以形成粗製的IPA濾餅; 於從約50及約200°C間的高溫下將該過濾餅溶/解於選 擇性結晶溶劑中以形成溶液; 利用降低溫度或減低壓力使溶劑從該溶液之該IPA迅 速蒸發,於該結晶溶劑中自該溶液結晶純化的IPA ; 從該溶液中分離該結晶的純化IPA ; 以乾淨或飽含IPA的溶劑洗滌經純化的IPA餅以取代母 液及顏色主體;及 於鬲溫下再將經清洗的IPA餅溶解或浸泡於水中。 2 .根據申請專利範圍第1項之方法,其中該分散液包括3 β 羧基苯甲醛(3 - CBA)及間-甲苯酸。 3 ·根據申請專利範圍第1項之方法,其中該溶液的溫度降 低至約5及約l〇〇°C之間。 4 ·根據申請專利範圍第3項之方法,其中該溶液的溫度降 低至約1 〇及約45°C之間。 5 ·根據申請專利範圍第1項之方法,其中該選擇性結晶溶 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 劑為N -甲基吡咯烷酮(NMP)。 6 ·,根據申印專利範圍第1項之方法,其中該具選擇性的結 晶溶劑選自N,N -二甲基乙醯胺、ν,Ν_二甲基甲醯胺、 Ν -甲醯基哌啶、Ν -烷基-2 -吡咯烷酮、Ν _乙基吡咯烷_ 、Ν-氫硫烷基-2-吡咯烷酮、Ν_氫硫乙基_2•吡咯烷_ -10- 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公羡) 、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、N -燒基-2 -硫P比咯坑酮、N -甲基-2 -硫p比P各燒_ N 羥烷基-2-吡咯烷酮、N_羥乙基-2_吡咯烷_、嗎啉、 N-甲酿基嗎啉、卡必醇類、c i至c i 2醇類、醚類、胺额 、醯胺類、酯類及其混合物。 〜 7 ·根據申請專利範圍第1項之方法,其中該濾餅的洗條+ 驟使用選自乾淨或飽含IP A的NMP、對-二甲芏 _ 个、甲醇、 丙酮及甲乙酮之清洗溶劑。 8 ·根據申請專利範圍第7項之方法,其中該清洗溶劑爲^ 淨或飽含IPA的NMP。 9·根據申請專利範圍第1項之方法,進一步包括取代該選 擇性結日口 >谷劑的步驟’接者以選自水、甲醇、、 ^ T Ci @同及 丙酮之取代溶劑結晶之步驟。 iO.根據申請專利範圍第9項之方法,其中該取代溶劑爲水。 11 ·根據申請專利範圍第1項之方法,其中該於水中再溶解 或浸泡經純化的IPA餅係於溫度約180至約280°C之間進行 ,以移除最終的微量結晶溶劑同時獲得想要的IPA粒子 大小及形狀。 一種製備異酞酸(IP A)的方法,包括: 於反應溶劑中氧化間-二甲苯以於該反應溶劑中產生 此液體分散液,該分散液亦包含選自未反應的起始物、 使用的反應溶劑、側反應之產物及/或其它不想要的物 質之雜質:過濾該分散液以形成未精製的IPA濾餅; 在約5 0及約200°C之間的提昇溫度下於選擇性結晶溶 劑中溶解該過滤餅以形成溶液; 12 -11 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 裴 =0 514635 A8 B8 C8 D8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 從該結晶溶劑的該溶液中利用降低溫度或減低壓力而 迅速從該溶液的該IPA中蒸發溶劑以結晶純化的IPA ; 從該溶液分離該純化的IPA結晶; 以乾淨或飽含IPA的溶劑洗滌經純化的IPA餅以取代母 液及顏色主體;及 在提昇的溫度下再溶解或浸泡經清洗的IPA餅於水中。 1 3 ·根據申請專利範圍第1 2項之方法,其中氧化該間-二甲 苯的溶劑為醋酸。 1 4 .根據申請專利範圍第1 2項之方法 羧基苯甲醛(3-CBA)及間_甲苯酸 1 5 .根據申請專利範圍第1 2項之方法 低至約5及約l〇〇°C之間。 1 6 ·根據申請專利範圍第1 5項之方法 低至約10及約45 °c之間。 根據申请專利範圍第1 2項之方法 劑為N -甲基吡咯烷酮(NMP)。 根據申請專利範圍第12項之方法,其中該具選擇性的結 晶溶劑選自N,N-二甲基乙醯胺、N,N_:甲基甲醯胺、 N-甲酿基W、Ν·垸基_2•料㈣、N•乙基七各㈣ 、N-氫硫烷基-2_吡咯烷酮、N•氫硫乙基_2_吡咯烷酮 、N-燒基.2·硫峨錢酮、N_甲基_2_硫㈣㈣、& 羥燒基-2-,比錢_、N-經基乙基n各燒嗣、嗎琳、 N-甲酿基嗎琳、卡必醇類、CjCi2之醇類、链類、胺 類、醯胺類、酯類及其混合物。 其中該分散劑包括3 其中該溶液之溫度降 其中該溶液之溫度降 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 7. 其中該選擇性結晶溶
    -12- A4ii^ ( 2lOX297y^J • I - I )H635
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 9 ·根據申請專利範圍第1 2項之方法,其中該過濾餅之洗聲 步驟使用選自乾淨或飽含IPA的NMP、對-二甲苯、甲醇 、丙酮及甲乙酮之清洗溶劑。 2 0 ·根據申請專利範圍第1 9項之方法,其中該清洗溶劑爲乾 淨或飽含IPA的NMP。 2 1 .根據申請專利範圍第丨2項之方法,進一步包含取代該選 擇性結晶溶劑的步驟,接著以選自水、甲醇、甲乙酮及 丙酮的取代溶劑結晶之步驟。 22·根據申請專利範圍第21項之方法,其中該取代溶劑爲水。 2 3 ·根據申請專利範圍第1 2項之方法,其中該於水中再溶解 或浸泡經純化的IP A餅於約180至約280°C間的溫度下進 行’以移除最終的微量結晶溶劑同時獲得想要的IPA粒 子大小及形狀。 2 4 ·根據申請專利範圍第1 2項之方法,其中該液體分散液利 用注入從該氧化步驟來的流出物至一系列的結晶器而形 成,以允許利用蒸發反應溶劑成長異酞酸結晶,同時過 濾该結晶以形成孩未精製的IPA過濾餅,及乾燥該未精 製的IP A過遽餅以移除反應溶劑。 25.根據巾請專利範m第24項之方法,其中將從該過滤步驟 來的母液脱水以重新獲得溶劑及再將其循環至該氧化步 •驟。 (請先閱讀背面之注咅?事項本頁) 訂· •線* -13-
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