KR20010043372A - 결정화에 의한 이소프탈산의 정제방법 - Google Patents

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Abstract

본원에는, 메타크실렌으로부터 이소프탈산을 제조하는 방법, 특히 이러한 방법의 과정에서 생성되거나, 달리 조악한 이소프탈산(IPA)과 미반응 출발 물질, 용매, 부반응 생성물 및/또는 기타 바람직하지 않은 물질로부터 선택된 불순물을 함유하는 액상 분산액으로부터, 생성된 조악한 IPA를 정제하는 방법이 기재되어 있다. 당해 방법의 정제 부분은 (1) 분산액을 여과하여 조악한 IPA 여과 케이크를 형성하는 단계, (2) 여과 케이크를 승온에서 선택적 결정화 용매에 용해시켜 용액을 형성하는 단계, (3) 용액의 온도나 압력 또는 이들을 둘다 저하시킴으로써, 정제된 IPA를 결정화 용매 중의 용액으로부터 결정화하는 단계, (4) 결정화되고 정제된 IPA를 용액으로부터 분리하는 단계 및 (5) 세척되고 정제된 IPA 케이크를 승온에서 재용해시키거나 침지시켜 최종적인 미량의 결정화 용매를 제거하고 바람직한 입자 크기와 형상을 수득하는 단계를 포함한다. 바람직하게는, 선택적 결정화 용매는 N-메틸 피롤리돈이다.

Description

결정화에 의한 이소프탈산의 정제방법{Process for purifying isophthalic acid by crystallization}
발명의 기술분야
본 발명은 이소프탈산(IPA)을 메타크실렌으로부터 제조하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이소프탈산 뿐만 아니라 소량의 3-카복시벤즈알데히드(3-CBA), m-톨루산 및 기타 소량의 불순물의 혼합물을 함유하는 산화 반응기 유출물을 정제하여, 정제된 이소프탈산을 총합 공정(integrated process)으로 제조하기 위한 방법 및 장치에 관한 것이다. 이소프탈산은 섬유, 필름, 플라스틱 병, 및 간혹 다른 물질(예: 유리 섬유)로 보강된 폴리에스테르 수지 구조물을 제조하기 위한 공중합 방법에 유용하다.
발명의 요약
본 발명에 따라, 정제된 이소프탈산을 메타크실렌으로부터 적분 공정으로 제조하는 방법 및 장치가 제공된다. 한 가지 양태에서, 당해 방법은 메타크실렌의 산화에 의한 조악한 이소프탈산의 제조를 포함한다. 산화 단계는 이소프탈산을 생성할 뿐만 아니라, 불완전 산화에 의해 3-CBA, m-톨루산 및 기타 미량의 산과 알데히드 이성체를 생성한다. 산화 단계에서 제조된 생성물은 미반응 출발 물질, 용매, 사용된 경우, 부반응 생성물, 특히 방금 언급된 것, 및 수요가 많은 정제된 이소프탈산에 바람직하지 않은 다른 물질을 함유하는 액상 분산액이다.
반응기 유출물은 일련의 결정화기에 공급되어 반응 용매, 바람직하게는 아세트산을 압력 저하를 통해 증발시킴으로써 이소프탈산 결정이 성장하게 한다. 최종 결정화기로부터의 슬러리는 여과되고 세척된다. 이어서, 여과된 결정은 건조되어 용매를 조악한 IPA 결정에서 0.25% 미만의 수준으로 제거한다. 여과로부터의 모액은 용매 탈수 단위에 공급되어 산화제로 재순환하기 위한 물로부터 용매(아세트산)를 회수한다.
또한 본 발명에 따라, 산화 부분의 건조기로부터의 조악한 IPA는 선택적 결정화 용매에 재용해된 다음, 선택적 결정화 용매로부터 하나 또는, 바람직하게는, 두 개의 결정화 단계로 결정화된다. 용매로부터(보조 용매의 존재하 또는 부재하) 결정화되고 점차로 더욱 정제된 IPA를 분리하는 것이 제공된다. 궁극적으로 수득된 정제된 IPA의 여과 케이크는 본 발명의 다른 용매로 세척되고 침지되어 IPA 생성물로부터 선택적 결정화 용매의 색상 및 최종 미량을 제거한다.
본 발명은 또한, 본 발명의 용매를 결정화, 세척 및 최종 침지의 각 단계에서 재생시키고 재순환시키는 단계를 고려한다. 당해 단계는 또한, 환경에 장애가 되는 어떠한 물질의 전달도 긴밀하게 통제하도록 취해진다.
중요한 양태에서, 본 발명은 결정화 및 분리 단계를 통해 조악한 IPA를 정제시키는 데에 유용한 용매에 관한 발견을 근거로 한다. 이들 발견은 다음과 같이 여러 방식으로 요약될 수 있다.
본 발명의 수행에 유용한 선택적 결정화 용매는 (a) IPA로부터 분리시키는 것이 필요한 불순물이 IPA를 함유하는 용매가 취급되는 바람직한 온도 범위내의 실질적으로 모든 온도에서 IPA보다 용매에 비교적 더 가용성인 것과 (b) IPA가 승온에서 더 가용성이고 저온 또는 감온에서 덜 가용성인 것을 포함한다. "선택적 결정화 용매"라는 용어는 상술한 바와 같고 다음에서 더욱 상세히 기술되며 도 1에 나타낸 바와 같은 IPA의 선택적 결정화에 유용한 용매를 의미하려는 것으로 이해된다.
본 발명에 따라, 우선적으로 바람직한 선택적 결정화 용매는 다음에서 논의되는 몇 가지 이유와 이의 우수한 성능 때문에, N-메틸 피롤리돈(NMP)이다. 이는 비수성, 열-안정성, 무독성(환경에 안전함), 비부식성이며, 시판 중이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 이의 용해도 대 온도 곡선은 IPA가 승온에서 NMP에 용해될 수 있으며, 저온에서 NMP로부터 침전되거나 결정화될 수 있음을 가리킨다. 주요 불순물[예: CBA(4-CBA로 지시됨) 및 톨루산(p-톨루산으로 지시됨)]은 모든 온도에서 IPA보다 NMP에서 훨씬 더 높은 용해도를 갖는다. 따라서, 온도를 저하시킴으로써, IPA만이 용액으로부터 결정화되거나 침전되어 정제된 IPA 결정을 형성하는 경향이 있다.
NMP가 가장 바람직한 선택적 결정화 용매이지만, 본 발명에 따라, 조악한 IPA를 정제하기 위한 다른 바람직한 선택적 결정화 용매가 다음을 포함한 각종 극성 유기 용매로부터 선택될 수 있는 것으로 이해되나, 이로 제한하려는 것은 아니다: N,N-디메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-포르밀 피페리딘, N-알킬-2-피롤리돈(예: N-에틸 피롤리돈), N-머캅토알킬-2-피롤리돈(예: N-머캅토에틸-2-피롤리돈), N-알킬-2-티오피롤리돈(예: N-메틸-2-티오피롤리돈), N-하이드록시알킬-2-피롤리돈(예: N-하이드록시에틸-2-피롤리돈), 모르폴린(예: 모르폴린 및 N-포르밀 모르폴린), 카비톨, C1-12알콜, 에테르, 아민, 아미드, 에스테르 및 이들의 혼합물.
최종 IPA 생성물의 결정에 포획된 잔류 용매를 제거하기 위해, 세척된 IPA 결정은 바람직하게는 고온 침지기로 공급되며, 여기서 물이 사용되어 IPA 결정을 일부 또는 완전히 용해시킨다. IPA 결정이 다시 침전되거나 달리 침지수로부터 분리되는 경우, 잔류 용매는 물에 남아 있다. (바람직한) 물 이외에, 다른 용매를 사용하여 메탄올, 메틸 에틸 케톤 및 아세톤을 포함한 선택적 결정화 용매를 대체할 수 있다. 바람직하게는, 정제된 IPA 케이크를 약 150 내지 약 280℃의 온도에서 물에 침지시키거나 재용해시켜 최종적인 미량의 결정화 용매를 제거하고 바람직한 IPA 입자 크기와 형상을 수득한다.
다음 실시예는 본 발명의 원리 및 특징을 예시한다.
실시예 1
냉각 결정화에 의한 조악한 IPA의 정제
NMP(용매) 350g, 이소프탈산(IPA) 207.9g, 3-CBA 2.1g 및 m-톨루산 0.21g을 가열 맨틀, 열전쌍, 냉각기 및 오버헤드 교반기가 장착된 결정화기에 가한다. 고체가 교반하에 전체적으로 용해될 때까지 혼합물을 125℃로 가열하고, 용액을 냉각을 개시하기 전에 약 1시간동안 125℃에서 유지한다. 용액을 2 내지 4시간 동안 40℃로 서서히 냉각시켜 IPA 결정을 성장시킨다. 이어서, 슬러리를 결정화기로부터 제거하고, 45 내지 50℃에서 여과한다. 여과 케이크(210g)를 IPA로 포화된 NMP 용액(용액은 NMP 100g당 IPA 25g을 함유한다) 630g으로 세정하여 포획된 모액을 케이크로부터 제거한다. 순수 NMP를 세정에 사용할 수 있지만, IPA로 포화된 NMP를 사용하여 케이크 세척으로 인한 손실을 최소화하는 것이 바람직하다. 세정된 케이크의 반을 다시 실온에서 동량의 포화 NMP 용액(NMP 100g당 IPA 11g)으로 세정한다. 순수 NMP 또는 포화 NMP 이외에, p-크실렌, 메탄올, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤을 포함한 다른 용매를 세척에 사용할 수 있다.
세정된 결정을 건조시키고 기체 크로마토그래피로 조성을 분석하며, 결과는 다음과 같이 요약된다.
수행 1에서, 1단계 결정화를 사용하면, 3-CBA가 1.00%에서 39ppm으로 사실상 감소되고, m-톨루산이 0.10%에서 2ppm(실험 검출 한계) 미만으로 감소된다. 수행 2에서, 1단계 결정화를 사용하면, 3-CBA는 1.00%에서 27ppm으로 감소되고, m-톨루산은 0.10%에서 2ppm 미만으로 감소된다. 따라서, 결론적으로, 용매로서 NMP를 사용하는 1단계 결정화만이 조악한 IPA(1% 이하의 3-CBA와 0.1% m-톨루산 함유)를 40ppm 미만의 3-CBA와 2ppm의 m-톨루산을 갖는 IPA 생성물로 정제시키는 데에 필요하다.
바람직하게는, 용액의 온도는 약 5 내지 약 100℃로 저하되며, 특히 바람직하게는 약 10 내지 약 45℃로 저하된다.
실시예 2
4-CBA와 p-톨루산으로부터의 IPA의 분리
3-CBA를 4-CBA로 대체하고 m-톨루산을 p-톨루산으로 대체하여 실시예 1에서의 실험 방법을 반복한다. 이 실험을 수행함으로써, 조악한 IPA에서 소량의 다른 불순물 이성체(예: 4-CBA 및 p-톨루산)가 정제된 IPA를 제조하기 위한 본 발명의 방법에서 어떠한 문제도 일으키지 않음을 보장한다. 정제된 IPA의 기체 크로마토그래피 분석은 다음에 제공된다. 다시, 용매로서 NMP를 사용하는 1단계 결정화를 정제에 사용한다.
다시, 생성물 분석에 의해 4-CBA(1.00%) 및 p-톨루산(0.10%)이 용매로서 NMP를 사용하는 1단계 결정화를 통해 ppm 농도로 유효하게 감소될 수 있음이 나타난다.

Claims (25)

  1. 조악한 이소프탈산(IPA)과 미반응 출발 물질, 용매, 부반응 생성물 및/또는 기타 바람직하지 않은 물질로부터 선택된 불순물을 함유하는 액상 분산액을 여과하여 조악한 IPA 여과 케이크를 형성하는 단계,
    여과 케이크를 약 50 내지 약 200℃의 승온에서 선택적 결정화 용매에 용해시켜 용액을 형성하는 단계,
    용액의 IPA로부터 용매를 섬광 증발시키기에 충분하도록 온도를 저하시키거나 압력을 저하시킴으로써, 정제된 IPA를 결정화 용매 중의 용액으로부터 결정화하는 단계,
    결정화되고 정제된 IPA를 용액으로부터 분리하는 단계,
    정제된 IPA 케이크를 순수 용매 또는 IPA 포화 용매로 세척하여 모액과 착색체(color body)를 대체하는 단계 및
    세척된 IPA 케이크를 승온에서 물에 재용해시키거나 침지시키는 단계를 포함하여, 조악한 IPA와 미반응 출발 물질, 용매, 부반응 생성물 및/또는 기타 바람직하지 않은 물질로부터 선택된 불순물을 함유하는 액상 분산액으로부터 조악한 IPA를 정제하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 분산액이 3-카복시벤즈알데히드(3-CBA)와 m-톨루산을 함유하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 용액의 온도가 약 5 내지 약 100℃로 저하되는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 용액의 온도가 약 10 내지 약 45℃로 저하되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 선택적 결정화 용매가 N-메틸 피롤리돈(NMP)인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 선택적 결정화 용매가 N,N-디메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-포르밀 피페리딘, N-알킬-2-피롤리돈, N-에틸 피롤리돈, N-머카토알킬-2-피롤리돈, N-머캅토에틸-2-피롤리돈, N-알킬-2-티오피롤리돈, N-메틸-2-티오피롤리돈, N-하이드록시알킬-2-피롤리돈, N-하이드록시에틸-2-피롤리돈, 모르폴린, N-포르밀 모르폴린, 카비톨, C1-12알콜, 에테르, 아민, 아미드, 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 여과 케이크의 세척 단계가 순수 NMP, IPA 포화 NMP, p-크실렌, 메탄올, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 세척 용매를 사용하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 세척 용매가 순수 NMP 또는 IPA 포화 NMP인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 물, 메탄올, 메틸 에틸 케톤 및 아세톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 대체 용매로 결정화하는 단계에 이어서, 선택적 결정화 용매를 대체하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 대체 용매가 물인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 정제된 IPA 케이크의 물로의 재용해 또는 침지를 약 180 내지 약 280℃의 온도에서 수행하여 최종적인 미량의 결정화 용매를 제거하고 바람직한 IPA 입자 크기와 형상을 수득하는 방법.
  12. 메타크실렌을 반응 용매 속에서 산화시켜 이소프탈산(IPA)과 미반응 출발 물질, 포획된 반응 용매, 부반응 생성물 및/또는 기타 바람직하지 않은 물질로부터 선택된 불순물을 함유하는, 반응 용매 중의 IPA의 액상 분산액을 생성시키는 단계,
    분산액을 여과하여 조악한 IPA 여과 케이크를 형성하는 단계,
    여과 케이크를 약 50 내지 약 200℃의 승온에서 선택적 결정화 용매에 용해시켜 용액을 형성하는 단계,
    용액의 IPA로부터 용매를 섬광 증발시키기에 충분하도록 온도를 저하시키거나 압력을 저하시킴으로써, 정제된 IPA를 결정화 용매 중의 용액으로부터 결정화하는 단계,
    결정화되고 정제된 IPA를 용액으로부터 분리하는 단계,
    정제된 IPA 케이크를 순수 용매 또는 IPA 포화 용매로 세척하여 모액과 착색체를 대체하는 단계 및
    세척된 IPA 케이크를 승온에서 물에 재용해시키거나 침지시키는 단계를 포함하여, IPA을 제조하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 메타크실렌이 산화되는 용매가 아세트산인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 분산액이 3-카복시벤즈알데히드(3-CBA)와 m-톨루산을 함유하는 방법.
  15. 제12항에 있어서, 용액의 온도가 약 5 내지 약 100℃로 저하되는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 용액의 온도가 약 10 내지 약 45℃로 저하되는 방법.
  17. 제12항에 있어서, 선택적 결정화 용매가 N-메틸 피롤리돈(NMP)인 방법.
  18. 제12항에 있어서, 선택적 결정화 용매가 N,N-디메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-포르밀 피페리딘, N-알킬-2-피롤리돈, N-에틸 피롤리돈, N-머캅토알킬-2-피롤리돈, N-머캅토에틸-2-피롤리돈, N-알킬-2-티오피롤리돈, N-메틸-2-티오피롤리돈, N-하이드록시알킬-2-피롤리돈, N-하이드록시에틸-2-피롤리돈, 모르폴린, N-포르밀 모르폴린, 카비톨, C1-12알콜, 에테르, 아민, 아미드, 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  19. 제12항에 있어서, 여과 케이크의 세척 단계가 순수 NMP, IPA 포화 NMP, p-크실렌, 메탄올, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 세척 용매를 사용하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 세척 용매가 순수 NMP 또는 IPA 포화 NMP인 방법.
  21. 제12항에 있어서, 물, 메탄올, 메틸 에틸 케톤 및 아세톤으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 대체 용매로 결정화하는 단계에 이어서, 선택적 결정화 용매를 대체하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 대체 용매가 물인 방법.
  23. 제12항에 있어서, 정제된 IPA 케이크의 물로의 재용해 또는 침지를 약 180 내지 약 280℃의 온도에서 수행하여 최종적인 미량의 결정화 용매를 제거하고 바람직한 IPA 입자 크기와 형상을 수득하는 방법.
  24. 제12항에 있어서, 액상 분산액이, 산화 단계로부터의 유출물을 일련의 결정화기에 공급하여 반응 용매를 증발시키고 결정을 여과함으로써 이소프탈산 결정이 성장하게 하여 조악한 IPA 여과 케이크를 형성하고, 조악한 IPA 여과 케이크를 건조시켜 반응 용매를 제거함으로써 생성되는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 여과 단계로부터의 모액을 탈수시켜 용매를 회수하고 이를 산화 단계로 재순환시키는 방법.
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