KR100952829B1 - 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치 및 방법 - Google Patents

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박종기
조성철
신윤수
김아롱새미
최승호
류정한
최성환
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한국에너지기술연구원
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Abstract

본 발명은 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치 및 방법에 관한 것으로, 그 목적은 초산 용매에 슬러리 상태로 존재하는 조 이소프탈산을 팽윤시키고 이에 함유된 불순물을 선택적으로 녹이는 추출제를 이용한 다단 추출법으로 고순도의 이소프탈산으로 정제하는 장치 및 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 구성은 이소프탈산 정제 장치에 있어서, 일측으로 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산을 공급하고, 타측으로 유기추출제를 공급하여 물질반응에 의해 불순물을 제거하는 연속추출식의 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)와; 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 일측으로 배출된 추출제가 젖어 있는 고형분의 이소프탈산으로 이루어진 고체상을 공급받아 추출제를 제거하고 이소프탈산을 건조하여 고순도의 이소프탈산 제품을 생산하는 제품 건조기(2)와; 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 타측으로 배출된, 추출제에 초산, 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 녹은 불순물로 이루어진 액상을 공급받아 불순물 중 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산을 고체 상태로 배출하는 용매 회수용 증발기(3)와; 상기 제품건조기(2)에서 회수된 미정제된 유기 추출제와, 용매회수용증발기(3)에서 회수된 미정제된 초산과 유기추출제를 공급받아 불순물을 제거하고 추출제를 회수하는 추출제 정제용 증류탑(14)으로 구성된 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치 및 그 방법을 특징으로 한다.
이소프탈산, 추출공정, 추출제 회수, 다단추출, 연속식 추출장치

Description

다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치 및 방법{Apparatus and method of purifying isophthalic acid by multistage leaching}
본 발명은 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치 및 방법에 관한 것으로, 자세하게는 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산 원료로부터 불순물을 제거하여 고 순도의 이소프탈산을 생산하는 장치 및 방법에 대한 것이다.
원료는 이소프탈산 제조공정 중에 존재하는 초산(Acetic acid) 용매에 고체가 슬러리(Slurry) 상태로 존재하는 것인데, 이것을 원심 분리하면 용액과 일부 용액을 포함하는 고체가 얻어진다. 얻어진 고체의 주성분은 이소프탈산이며 여기에 초산, 3-카르복실벤잘데하이드(3-Carboxylic benzaldehyde), 메타 톨루인산(m-Toluic acid), 그리고 벤조산이 포함되어 있다.
상기한 이소프탈산에 함유된 3-카르복실벤잘데하이드는 제거하기 어려운 불순물이다. 이 불순물을 제거하는 것이 이소프탈산 정제 방법의 핵심인데, 알려진 종래의 방법은 다음과 같다.
조 이소프탈산 용액을 60 내지 75 bar의 압력, 250 내지 300℃의 온도, 그리고 적절한 촉매 하에서 수소화시켜 메타 톨루인산으로 전환시킨 후 메타 톨루인산을 제거하는 방법이 있다(예: 특허등록 10-0149502; 특허등록 10-0527416; US Pat. 4,467,110; US Pat. 4.629,715; US Pat 4,893,972; US Pat. 5,362,908; US Pat. 5,616,792; US Pat. 6,255,525). N-메틸 2-피롤리돈과 같은 용매에 녹은 조 이소프탈산 및 조 테레프탈산 용액에 무수 과산화수소와 같은 산화제를 이용하여 불순물인 3-카르복실벤잘데하이드 혹은 4-카르복실벤잘데하이드를 이소프탈산 혹은 테레프탈산으로 전환시키는 방법이 있으며(예: US Pat. 5,929,274; US Pat. 6,833,472), 조 이소프탈산 혹은 조 테레프탈산을 용매에 완전히 혹은 일부를 녹인 후 결정화하여 정제하는 방법이 있다(예: 특허등록 10-0552261; US Pat. 6,133,476; US Pat. 7,307,188).
상기와 같은 종래 각 정제방법은 공정이 복잡하고 운전조건이 가혹하거나 장치비가 많이 소요되는 단점이 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 목적은 초산 용매에 슬러리 상태로 존재하는 조 이소프탈산을 팽윤시키고 이에 함유된 불순물을 선택적으로 녹이는 추출제를 이용한 다단 추출법으로 고순도의 이소프탈산으로 정제하는 장치 및 방법을 제공하는데 있다.
구체적인 본 발명의 목적은 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산으로부터 유기 추출제를 이용한 다단 추출공정, 제품 건조공정, 그리고 사용된 추출제를 회수하는 추출제 회수공정을 사용하여 공정을 단순화시키고 사용 에너지를 절감하는 고순도의 이소프탈산 정제 장치와 및 방법을 제공하는데 있다.
상기한 바와 같은 목적을 달성하고 종래의 결점을 제거하기 위한 과제를 수행하는 본 발명은 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산 원료로부터 불순물을 제거하는 이소프탈산 정제 장치에 있어서,
일측으로 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산이 포함되어 있는 조 이소프탈산을 공급하고, 타측으로 조 이소프탈산을 팽윤시키고 이에 함유된 불순물을 선택적으로 녹이는 유기추출제를 공급하여 물질전달에 의해 불순물을 제거하는 연속추출식의 향류 다단식 고/액 추출 장치와;
향류 다단식 고/액 추출 장치의 일측으로 배출된 추출제가 젖어 있는 고형분 의 이소프탈산으로 이루어진 고체상을 공급받아 추출제를 제거하고 이소프탈산을 건조하여 고순도의 이소프탈산 제품을 생산하는 제품 건조기와;
향류 다단식 고/액 추출 장치의 타측으로 배출된, 추출제에 초산, 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산이 녹은 불순물로 이루어진 액상을 공급받아 불순물 중 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산을 고체상태로 배출하는 용매 회수용 증발기와;
상기 제품건조기에서 회수된 미정제된 유기 추출제와, 용매회수용 증발기에서 회수된 미정제된 초산, 유기추출제 용매를 공급받아 불순물을 제거하고 추출제를 회수하는 추출제 정제용 증류탑으로 구성된 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치를 제공함으로써 달성된다.
또한 본 발명의 다른 실시형태로 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산 원료로부터 불순물을 제거하는 이소프탈산 정제 방법에 있어서,
향류 다단식 고/액 추출 장치의 일측으로 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산을 공급하고, 타측으로 조 이소프탈산을 팽윤시키고 이에 함유된 불순물을 선택적으로 녹이는 유기추출제를 공급하여 물질반응에 의해 불순물을 제거하는 향류 연속추출 공정과;
향류 연속추출 공정을 거쳐 향류 다단식 고/액 추출 장치의 일측으로 배출된 추출제가 젖어 있는 고형분의 이소프탈산으로 이루어진 고체상을 제품 건조기에서 공급받아 추출제를 제거하고 이소프탈산을 건조하여 고순도의 이소프탈산 제품을 생산하는 제품 건조공정과;
향류 연속추출 공정을 거쳐 향류 다단식 고/액 추출 장치의 타측으로 배출된, 추출제에 초산, 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 녹은 불순물로 이루어진 액상을 용매 회수용 증발기에서 공급받아 불순물 중 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산을 고체 상태로 배출하는 증발공정과;
상기 제품 건조공정의 제품건조기에서 회수된 미정제된 유기 추출제와, 상기 증발공정의 용매회수용 증발기에서 회수된 미정제된 초산, 유기추출제 용매를 추출제 정제용 증류탑에서 공급받아 불순물을 제거하고 추출제를 회수하는 추출제회수공정으로 구성된 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 방법을 제공함으로써 달성된다.
본 발명은 불순물을 선택적으로 녹이는 용매를 이용하여 추출하므로 장치가 단순한 추출장치와 용매 회수장치로 구성되어 있고 운전비가 적게 소요되는 장점과,
또한 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산을 포함하는 조 이소프탈산을 원료로 하여 다단 추출공정으로 이들 불순물을 제거하여 99.9wt%이상 고 순도의 이소프탈산을 생산할 수 있다는 장점과,
또한 추출제 회수공정을 포함함으로써 사용된 추출제를 회수할 수 있다는 장점을 가진 유용한 발명으로 산업상 그 이용이 크게 기대되는 발명이다.
이하 본 발명의 실시 예인 구성과 그 작용을 첨부도면에 연계시켜 상세히 설명하면 다음과 같다. 또한 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명은 이소프탈산 합성과정에서 함유되는 미 반응 불순물을 효과적으로 제거하여 이소프탈산의 순도가 99.9wt% 이상인 고 순도의 제품을 생산하기 위한 것으로 종래의 방법에 비하여 공정을 단순화시키고 운전 에너지를 절감한 장치 및 방법으로, 초산(Acetic acid), 3-카르복실벤잘데하이드(3-Carboxylic benzaldehyde), 메타 톨루인산(m-Toluic acid), 그리고 벤조산을 포함하는 조 이소프탈산을 원료로 하여 이로부터 불순물을 효과적으로 녹이는 유기 추출제를 이용한 다단 추출공정; 다단 추출공정에서 배출되는 고체를 건조하여 고 순도의 제품을 생산하고 추출제를 회수하는 공정; 다단 추출공정에서 배출되는 액체를 증발시켜 불순물을 함유하는 고체와 액체를 분리하는 공정; 그리고 분리된 액체를 증류공정으로 이송하여 추출제를 회수하는 일련의 공정으로 구성되어 있다.
즉, 불순물이 제거된 추출제를 포함하는 이소프탈산을 건조시켜 고 순도의 제품을 생산하고 건조과정에서 추출제를 회수하고, 연속 추출공정에서 배출되는 액체에는 이소프탈산은 물론이고 원료에 함유된 불순물이 포함되어 있는데, 이것을 건조시킨 불순물이 과량 포함되어 있는 고체의 이소프탈산은 조 이소프탈산을 제조하는 반응공정으로 순환시키고 건조과정에서 배출되는 액체를 증류하여 추출제를 회수한다. 이와 같은 일련의 공정인 다단 추출, 제품건조, 부산물 건조, 그리고 추출제 회수를 위한 증류공정을 통하여 고 순도의 이소프탈산을 생산할 수 있다.
상기와 같은 본 발명은 종래의 방법에 비하여 공정이 단순화된 것이고, 본 발명에서 제시된 공정의 사용 에너지는 제품 건조, 추출제 회수를 위한 증발 및 증류과정에서 사용되는 것이 대부분이다.
도 1은 본 발명에 따른 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제공정도인데, 이를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 상세히 설명하면 다음과 같다.
연속식 추출장치인 향류 다단식 고/액 추출장치(1)를 사용하여 일측으로는 유기 추출제(5, 액체)를 공급하고, 타측으로는 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산을 포함하는 조 이소프탈산(6, 고체)를 향류로 공급한다.
이후 향류 다단식 고/액 추출장치(1) 내에서 물질전달이 일어나 조 이소프탈산에 함유되어 있던 불순물이 추출제로 이동하게 된다.
이후 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)에서 일측으로 배출되는 추출제로 젖어있는 고체상(7)은 불순물이 제거된 이소프탈산과 추출제가 포함된 것이고, 타측으로 배출되는 불순물을 함유한 액상(8)은 추출제에 초산, 이소프탈산, 3-카르복실벤 잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산 등이 녹은 것이 배출된다.
이후 고체상(7)은 제품 건조기(2)로 공급되어 추출제가 제거된 고 순도의 이소프탈산(9)이 생산되고, 제품 건조기(2)에서 회수된 미 정제된 추출제(10)는 추출제 정제용 증류탑(4)으로 공급된다.
한편, 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)에서 배출된 액상(8)은 용매 회수용 증발기(3)로 공급되어 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산 등이 함유된 고체(11)를 배출하고, 나머지 초산과 유기추출제로 이루어진 미 정제된 용매(12)는 추출제 정제용 증류탑(4)으로 공급된다.
추출제 정제용 증류탑(4)에서는 초산을 (14)을 제거하고 추출제(13)를 회수하여 재사용한다.
상기 조 이소프탈산에 함유된 불순물을 제거하는데 사용되는 유기추출제로는 N-메틸 2-피롤리돈(N-Methyl 2-pyrrolidone) 혹은 디메틸포름아마이드(N,N-Dimethyl formamide) 중에서 하나 이상을 사용할 수 있으며 상기 유기 추출제에 초산이 최대 50wt%까지 함유되는 혼합물을 추출제로 사용할 수 있다.
또한 상기 유기추출제인 N-메틸 2-피롤리돈 또는 디메틸포름아마이드 중 하나 이상과 최대 50wt%의 물을 함유하는 혼합물을 추출제로 사용할 수 있다.
상기와 같은 유기추출제를 사용한 이유는 이소프탈산보다 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산의 용해도가 큰 유기 질소 화합물을 포함하는 혼합물로 구성함으로써 이소프탈산을 팽윤시킴과 동시에 불순물을 녹이는 역할 을 하기 때문이다. 이들 물질(N-메틸 2-피롤리돈 혹은 디메틸포름아마이드 중 하나 이상)과 초산의 혼합물에서 초산(또는 물)의 농도가 50wt%보다 크면 녹이고자 하는 불순물의 용해도가 작아서 사용하는 추출제의 양이 증가하게 되어 결과적으로 용매 회수를 위한 운전 에너지가 많이 소비되는 단점이 있다.
또한 상기 조 이소프탈산(6) 원료 대비 추출제의 무게 비는 1.0내지 3.0으로 한다. 원료 대비 추출제의 무게비가 1.0보다 작으면 추출제가 고체를 팽윤시키는데 소모되어 액상의 양이 너무 작아서 불순물을 충분히 녹이지 못하게 된다. 따라서 공정에서 배출되는 고체상(7)에 불순물이 포함되어 제품인 이소프탈산(9)의 순도가 떨어지게 된다. 이 값이 3.0보다 크면 제품으로 배출되어야 할 이소프탈산이 거의 모두 녹아서 액상(8)으로 배출되는 문제점이 있다.
상기 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)는 상압에서 운전되며 운전 온도 범위는 16℃에서 80℃이다. 운전 온도가 16℃보다 낮으면 불순물의 용해도가 감소하는 것은 물론이고 공정 중의 일정부분에서 초산의 농도가 높을 경우 초산이 얼어서 배관이 막힐 수 있다. 또한 운전 온도가 80℃보다 높을 경우 온도의 증가에 따라 추출제에 대한 불순물의 용해도는 증가하나 온도 유지를 위한 에너지가 소비되고 제품인 이소프탈산의 용해도가 급격히 증가하여 운전이 어렵고 제품의 회수율이 감소하는 단점이 있다.
또한 제품 건조기(2)와 증발기(3)의 운전 온도는 사용된 추출제의 종류에 따라 다르지만 N-메틸 2-피롤리돈을 사용할 경우 60 - 200℃이며 운전 압력은 진공에서 상압이다. 온도를 60℃이하로 유지할 경우 추출제를 건조하기 위하여 절대압 기 준 1torr 이하의 압력을 유지해야하는 단점이 있고 200℃이상을 유지할 경우 온도 유지를 위한 에너지가 소비되고 건조과정에서 제품이 공기와 접촉할 경우 일부가 산화되어 이소프탈산 제품의 품질저하가 우려된다.
또한 추출제 증류탑(4)의 경우 탑정에 진공을 가하여 재비기내의 온도를 100 - 150℃정도로 유지하는 것이 적절하다. 재비기 내의 온도가 100℃보다 낮을 경우 탑정의 압력을 절대압 기준 5torr 이하로 유지해야 하는 단점이 있고 150℃보다 높을 경우 재비기에 공급되는 스팀의 온도가 높아야 하는 단점이 있다.
아래에 실시 예를 들어 본 발명을 보다 자세하게 설명한다. 이러한 실시 예는 본 발명을 구체적으로 설명하려는 것이지, 이로 인하여 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
<실시 예>
조 이소프탈산은 원래 제조공정 중에 존재하는 초산 용매에 고체가 슬러리 상태로 존재하는 것인데, 이것을 원심 분리한 것을 사용하였다. 도 1에 나타낸 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 단의 수는 7단이며 공급되는 추출제(5)와 조 이소프탈산(6)의 무게 비는 1.3:1이다.
향류 다단식 고/액 추출 장치(1)에 의한 추출공정에 대한 실험은 23℃의 온도와 상압에서 실시한 것이다.
사용된 추출제는 순수한 N-메틸 2-피롤리돈이며 조 이소프탈산에 함유된 액 체(주로 초산)와 고체의 비율은 1:1.98이다.
조 이소프탈산의 고체 부분에 함유되는 3-카르복실벤잘데하이드는 0.2%, 메타 톨루인산은 0.1%, 그리고 벤조산이 약 0.03wt%이다.
이 경우에 대하여 각 스트림의 유량과 조성을 아래의 <표 1>에 나타내었다. <표 1>에 나타낸 것과 같이 제품의 순도는 99.9wt%이상이며 원료(6)에 함유된 이소프탈산 대비 제품(7)으로 회수되는 이소프탈산의 비율을 나타내는 회수율은 94.8%이다.
<표 1> 실시 예의 물질수지
스트림 번호 (도1 참조) N-메틸 2-피롤리돈 초산 이소프탈산 3-카르복실벤잘데하이드 메타 톨루인산 벤조산
유량(단위시간당 무게 기준, 조 이소프탈산의 총 유량을 1로 하였을 경우)
5 1.3040 - - - - - 1.3040
6 - 0.3360 0.6618 0.0013 0.0007 0.0002 1.0000
7 1.2205 0.0043 0.6272 - - - 1.8520
8 0.0835 0.3317 0.0346 0.0013 0.0007 0.0002 0.4520
9 - - 0.6272 - - - 0.6272
10 1.2205 0.0043 - - - - 1.2248
11 - - 0.0346 0.0013 0.0007 0.0002 0.0368
12 0.0835 0.3317 - - - - 0.4152
조성(wt%)
5 100.0 - - - - - 100.0
6 - 33.60 66.18 0.13 0.07 0.02 100.0
7 65.90 0.23 33.87 - - - 100.0
8 18.47 73.38 7.65 0.29 0.15 0.04 100.0
9 - - 100.0 - - - 100.0
10 99.65 0.35 - - - - 100.0
11 - - 94.02 3.53 1.90 0.54 100.0
12 20.11 79.89 - - - - 100.0
본 발명은 상술한 특정의 바람직한 실시 예에 한정되지 아니하며, 청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구든지 다양한 변형실시가 가능한 것은 물론이고, 그와 같은 변경은 청구범위 기재의 범위 내에 있게 된다.
도 1은 본 발명에 따른 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제공정도이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
(1) : 향류 다단식 고/액 추출 장치
(2) : 제품 건조기
(3) : 용매 회수용 증발기
(4) : 추출제 정제용 증류탑
(5) : 추출제
(6) : 조 이소프탈산
(7) : 추출액에 젖어 있는 고체상
(8) : 불순물을 함유하는 액상
(9) : 고 순도의 이소프탈산
(10) : 미 정제된 추출제
(11) : 고형분
(12) : 미 정제된 용매
(13) : 추출제
(14) : 불순물

Claims (10)

  1. 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산 원료로부터 불순물을 제거하는 이소프탈산 정제 장치에 있어서,
    일측으로 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산을 공급하고, 타측으로 조 이소프탈산을 팽윤시키고 이에 함유된 불순물을 선택적으로 녹이는 유기추출제를 공급하여 물질전달에 의해 불순물을 제거하는 연속추출식의 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)와;
    향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 일측으로 배출된 추출제가 젖어 있는 고형분의 이소프탈산으로 이루어진 고체상을 공급받아 추출제를 제거하고 이소프탈산을 건조하여 고순도의 이소프탈산 제품을 생산하는 제품 건조기(2)와;
    향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 타측으로 배출된, 추출제에 초산, 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산 그리고 벤조산이 녹은 불순물로 이루어진 액상을 공급받아 불순물 중 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산 그리고 벤조산을 고체 상태로 배출하는 용매 회수용 증발기(3)와;
    상기 제품건조기(2)에서 회수된 미정제된 유기 추출제와, 용매회수용 증발기(3)에서 회수된 미정제된 초산, 유기추출제 용매를 공급받아 불순물을 제거하고 추출제를 회수하는 추출제 정제용 증류탑(14)으로 구성된 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기추출제는 N-메틸 2-피롤리돈(N-Methyl 2-pyrrolidone) 혹은 디메틸포름아마이드(N,N-Dimethyl formamide) 중 하나 이상,
    또는 N-메틸 2-피롤리돈 또는 디메틸포름아마이드 중 하나 이상과 50wt%이내의 초산을 함유하는 혼합물,
    또는 N-메틸 2-피롤리돈 또는 디메틸포름아마이드 중 하나 이상과 50wt%이내의 물을 함유하는 혼합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 운전 온도 범위는 16℃ ~ 80℃로 연속 추출하는 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 2개 이상의 단으로 구성되는 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치.
  5. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    상기 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산, 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산(6) 원료 대비 유기 추출제의 무게 비를 1.0 ~ 3.0인 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치.
  6. 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산 원료로부터 불순물을 제거하는 이소프탈산 정제 방법에 있어서,
    향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 일측으로 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산 그리고 벤조산이 이 포함되어 있는 조 이소프탈산을 공급하고, 타측으로 조 이소프탈산을 팽윤시키고 이에 함유된 불순물을 선택적으로 녹이는 유기추출제를 공급하여 물질반응에 의해 불순물을 제거하는 향류 연속추출 공정과;
    향류 연속추출 공정을 거쳐 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 일측으로 배출된 추출제가 젖어 있는 고형분의 이소프탈산으로 이루어진 고체상을 제품 건조기(2)에서 공급받아 추출제를 제거하고 이소프탈산을 건조하여 고순도의 이소프탈산 제품을 생산하는 제품 건조공정과;
    향류 연속추출 공정을 거쳐 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 타측으로 배출된, 추출제에 초산, 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산 그리고 벤조산이 녹은 불순물로 이루어진 액상을 용매 회수용 증발기(3)에서 공급받아 불 순물 중 이소프탈산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산 그리고 벤조산을 고체 상태로 배출하는 증발공정과;
    상기 제품 건조공정의 제품건조기(2)에서 회수된 미정제된 유기 추출제와, 상기 증발공정의 용매회수용증발기(3)에서 회수된 미정제된 초산, 유기추출제 용매를 추출제 정제용 증류탑(14)에서 공급받아 불순물을 제거하고 추출제를 회수하는 추출제회수공정으로 구성된 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 방법.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기추출제는 N-메틸 2-피롤리돈(N-Methyl 2-pyrrolidone) 혹은 디메틸포름아마이드(N,N-Dimethyl formamide) 중 하나 이상,
    또는 N-메틸 2-피롤리돈 또는 디메틸포름아마이드 중 하나 이상과 50wt%이내의 초산을 함유하는 혼합물,
    또는 N-메틸 2-피롤리돈 또는 디메틸포름아마이드 중 하나 이상과 50wt%이내의 물을 함유하는 혼합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 방법.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 운전 온도 범위는 16℃ ~ 80℃로 연속 추출하는 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 방법.
  9. 청구항 6에 있어서,
    상기 향류 다단식 고/액 추출 장치(1)의 2개 이상의 단으로 구성되는 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 방법.
  10. 청구항 6 또는 청구항 7에 있어서,
    상기 초산, 3-카르복실벤잘데하이드, 메타 톨루인산 그리고 벤조산이 포함되어 있는 조 이소프탈산(6) 원료 대비 유기 추출제의 무게 비는 1.0 ~ 3.0인 것을 특징으로 하는 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 방법.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101144887B1 (ko) 2009-12-16 2012-05-14 호남석유화학 주식회사 이소프탈산의 정제 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050065373A1 (en) 2003-09-22 2005-03-24 Sumner Charles Edwan Process for the purification of a crude carboxylic acid slurry
US20050228195A1 (en) 2004-04-09 2005-10-13 Wytcherley Randi W Purification of carboxylic acids by complexation with selective solvents
KR100552261B1 (ko) 1998-05-06 2006-02-20 에치에프엠 인터내쇼날 인코포레이티드 결정화에 의한 이소프탈산의 정제방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100552261B1 (ko) 1998-05-06 2006-02-20 에치에프엠 인터내쇼날 인코포레이티드 결정화에 의한 이소프탈산의 정제방법
US20050065373A1 (en) 2003-09-22 2005-03-24 Sumner Charles Edwan Process for the purification of a crude carboxylic acid slurry
US20050228195A1 (en) 2004-04-09 2005-10-13 Wytcherley Randi W Purification of carboxylic acids by complexation with selective solvents
KR20070018942A (ko) * 2004-04-09 2007-02-14 지티씨 테크놀러지 인코포레이티드 선택적 용매를 사용하는 착화에 의한 카복실산의 정제

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101144887B1 (ko) 2009-12-16 2012-05-14 호남석유화학 주식회사 이소프탈산의 정제 방법

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