TW492967B

TW492967B - Oxime derivatives and pesticides containing the same

Info

Publication number: TW492967B
Application number: TW087120520A
Authority: TW
Inventors: Takeo Kobori; Tomoko Goto; Hitoshi Kondo; Hiroyuki Tsuboi; Mika Iiyama
Original assignee: Dainippon Ink & Chemicals
Priority date: 1997-12-10
Filing date: 1998-12-10
Publication date: 2002-07-01
Also published as: ES2213929T3; PT1038874E; AU736135B2; KR20010032611A; EP1038874B1; HUP0102415A3; BR9813536A; HUP0102415A2; CN1281452A; DE69822204D1; RO121119B1; ATE260913T1; IL136282A0; AR016014A1; AU1504499A; DE69822204T2; CN1188411C; NZ505002A; EP1038874A4; KR100369753B1

Description

492967 A7 B7 五、發明説明（，）技術領域本發明為關於新穎的肟衍生物及含有其作為有效成分之農藥，特別為檀物病害防除劑。背景技術關於具有作為農藥之作用效果的肟衍生物，例如於本發明者等相關發明之特開平卜2 5 2 2 4 2號公報中，已掲示 4,L取代-1,2,3-瞎二唑衍生物為有效於作為植物病害防除劑。此些化合物雖顯示相當之藥效，但尋求開發出以更少量且效力優異之藥劑。發明之掲示本發明所欲解決之課題為提供對於植物體無藥害之擔心，且具有充分藥效之新穎肟衍生物、及含有其作為有效成分之農藥，特別為植物病害防除劑。本發明者等為了解決此課題，合成各種新穎的肟衍生物並且調査其生理活性，致力檢討，結果發現一般式（1) 及（2>所示之肟衍生物對於有用植物並無藥害之擔心，經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 且顯示出作為農藥特別為優異之植物病害防蘇活性，並且達到完成本發明。即，本發明為包含 (1)下述一般式（1)所示之肟衍生物 O-OHetA * Η

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4祝格（210 X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（> ) 〔式中，R1為表示氫原子或低烷基，Χ為表示鹵原子、硝基、羥基、氰基、羧基、烷氣羰基、低烷基、經鹵原子所取代之低烷基、低烷氧基、經鹵原子所取代之低烷氧基、低烷硫基、經齒原子所取代之低烷硫基、低烷磺醯基、經鹵原子所取代之低烷磺醯基、芳基、經鹵原子或低烷基所取代之芳基、芳氣基、經齒原子或低烷基所取k之芳氧基、胺基或經低烷基所取代之胺基，η為表示0〜3之整數。

HetA為表示亦可經鹵原子、低烷基、低烷硫基、低烷磺醯基、低烷氣基、三氟甲基或氣基所組成群中選出一値或2個取代基所取代之含有1個或2個氤原子之六員環含氮芳香環或其苯並縮合環型含氮芳香環，

HetB為表示下逑任一種環構造

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，Y為表示氫原子、鹵原子、低烷基或經鹵原子所取代之低烷基。）本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 492967 Μ ___Β7 五、發明説明（—） (2)下逑一般式（2)所示之肟衍生物 R1

0·卜 HetC

k H

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〔k：中，Ri、X、n、HetB、Y為同一般式（1)所定義， HetC為表示含有1個以上之氮原子，旦亦可再含有硫或氯原孑之亦可經1個或2個取代基所取代之五員環含氮芳香瓖或其苯並縮合環型含氮芳香環，該五員瓌含氮芳香環之氮原子上的取代基為由低烷基、低烷磺醯基、三苯甲基、低烷氣甲基或經低烷基所取代之N，卜二取代胺磺醯基所組成群中選出之基，經濟部中央標準局員工消費合作社印製該五員瑗含氮芳香環之磺原子上的取代基為由鹵原子、氰基、磺數1〜6锢之烷基、經鹵原子所取代之磺數1〜 6個之烷基、碩數3〜6個之環烷基、磺數2〜6之烯基、磺數2〜6個之炔基、硪數1〜5個之烷氣基、經齒原子所取代之磺數1〜5値之烷氧基、低烷硫基、經鹵原子所取代之低烷硫基、低烷磺醱基、經鹵原子所取代之低烷磺醯基、低烷亞磺醯基、經齒原子所取代之低烷亞磺醯基、胺基、經低烷基或磺數3〜6個之環烷基或三苯甲基所取代之胺基、低烷氧羰基、胺甲醵基、經低烧基所取代之胺甲醯基、胺甲基、經低烷基所取代之胺甲基、醯胺甲基、N-烷氣羰胺甲基、烷硫甲基、芳基、經齒原子所本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 492967 A7 B7_____ 五、發明説明（4 ) 取代之芳基、雜芳基或- N(R2)C(=0)R3基（此處，R2 為表示氫原子或甲基，R3為表示氳原子、蛾數1〜10個之烷基、經鹵原子所取代之硪數1〜10個之焼基、硪數3〜8 個之環烷基、磺數2〜6値之烯基、磺數2〜4個之炔基、芳烷基、經胺基所取代之低烷基、經胺基所取代之芳院基、經醯胺基所取代之低烷基、經醯胺基所取代之芳烷基、k烷氣羰胺基所取代之低烷基、經院氣嫉胺基所取代之芳烷基、芳基；經鹵原子及低烷基及經齒原子所取代之低烷基及低烷氧基及低烷硫基及胺基及硝基及氡基所組成群中選出之基所取代之芳基；雜芳基、低烷氧基、碳數3〜6餾之璟烷氣基、芣氯基或芳氣基❶）〕 (3) 如（1)中記載之眄衍生物，其為一般式（1)中，HetA 為毗啶基或經1値鹵原子或低烷基所取代之吡啶基。 (4) 如（2)中記載之肟衍生物，其為一般式（2)中，HetC 為 R5 〔式中，R4為表示氫原子、胺基、硪數1〜5個之烷氣基、經豳原子所取代之磺數1〜5値之烷氣基、低烷硫基、經鹵原子所取代之低烷硫基、低烷磺醯基、經鹵原子所取代之低烷磺醯基、低烷亞磺醯基、經齒原子所取代之低烷亞磺醯基或- NHC(=fl)R3基（式中，R3為表示氫原子、磺數1〜10個之烷基、經齒原子所取代之磺數1〜本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -------^--Γ#------、玎------S. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 492967 A7 __B7 _ 五、發明説明（t ) 10個之烷基、磺數3〜8個之環烷基、5炭數2〜β個之烯基、5篇數2〜4値之炔基、經胺基所取代之低烷基、芳烷基 V，、經胺基取代所取代之芳烷基、經醯胺基所取代之低烷基、經醯胺基所取代之芳烷基、經烧氣羰胺基所取代之低烷基、經烷氣羰胺基所取代之芳烷基、芳基；經鹵原子及低烷基及經鹵原子所取代之低烷基及低烷氣基及低烷硫基及胺基及硝基及《基所組成群中選出之基所取代之芳基；雜芳基、低烷氣基、磺數3〜6個之環烷氣基、苄氣基或芳氯基），R5為表示氫原子、鹵原子、低烷基或經鹵原子所取代之低烷基〕所示之瞎唑基。 (5) 如（4)中記載之肟衍生物，其中R4為-NHC( = 0>R3 基（式中，R3為氳原子、磺數1〜6偏之烷基、經鹵素所取代之硪數1〜6個之烷基、磺數3〜6個之環烷基、芳烷基、芳基；經鹵原子及低烷基及經鹵原子所取代之低烷基及低烷氧基及胺基及氡基所組成群中選出之基所取代之芳基；雜芳基、或低烷氣基），RS為氫原子。 (6) —種農藥，其含有上逑（1)〜（5)任一項記載之肟衍生物作為有效成分。 (7) —種植物病害防除劑，其含有上逑（1)〜（5 )任一項記載之肟衍生物作為有效成分。 (8) 及（7)中記載之植物病害防除劑，其為對於絲狀菌之植物病害為有效。實施發明之最佳形態本發明之以一般式（1)及（2)所示之肟衍生物的R1為本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 492967 A 7 B7 五、發明説明（& ) 表示氫原子或低烷基，低烷基可為直鏈狀或分支狀或環狀均可，可列舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、環丙基等之磺數1〜4個之低烷基。R1之特佳者為氳原子或甲基。於一般式（1)及（2)中，X為表示鹵原子、硝基、羥基、氡基、羧基、烷氣羰基、低烷基、經鹵原子所取代之低4基、低烷氣基、經齒原子所取代之低烷氣基、低烷硫基、經鹵原子所取代之烷硫基、低烷磺醯基、經鹵原子所取代之低烷磺醯基、芳基、經鹵原子或低烷基所取代之芳基、芳氣基、經鹵原子或低烷基所取代之芳氣基、胺基或經低烷基所取代之胺基。此處，鹵原子可舉出氣原子、溴原子、碘原乎、氟原子、烷氧羰基可舉出甲氣羰基、乙氣羰基、正丙氣羰基等，低烷基、經鹵原子所取代之低烷基可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等之直鏈或分支狀之磺數1〜4個之低烷基、氣甲 S、一観甲*、二鋪》甲*、一覯氣甲碁、五菊》乙碁、d， 3, 3 -三氟正丙基等之齒素取代之低烷基。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 又，低烷氧基、經鹵原子所取代之低烷氣基可列舉甲氣基、乙氣基、正丙氣基、異丙氧基、正丁氣基、異丁氣基、第二丁氯基、第三丁氧基、璟丙氣基、二氟甲氣基、三氟甲氣基等，低烷硫基、經鹵原子所取代之低烷硫基可列舉甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲 -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 492967 A7 _B7______ 五、發明説明（7 ) 硫基、環丙硫基等。低烷磺醯基、經鹵原子所取代之低烷磺醱基可列舉甲烷磺醱基、乙烷磺醱基、正丙烷磺醯基、異丙烷磺酿基，、正丁烷磺醛基、二氟甲烷磺酴基、三氟甲烷磺醯基等，芳基、經鹵原子或低烷基所取代之芳基可列舉苯基、4_ 氯苯基、4-甲苯基、3-氟苯基等。氣基、經鹵原子或低烷基所取代之芳氣基可列舉苯氯基、4 -氟苯氯基等，胺基，經低烷基所取代之胺基可列舉胺基、甲胺基、乙胺基、正丙胺基、異丙胺基、正丁胺基、異丁胺基、第二丁胺基、第三丁胺基、二甲胺基、二乙胺基、二-正丙胺基、二-正丁胺基、乙基甲胺基、甲基-正丙胺基、乙基-正丙胺基、環丙胺基等❶ 又，X之取代位置並無特別限定，旦η為表示〇〜3之整數。η為2或3之情形中，X可為相同或不同。X之 ' 較佳者為氫原子、磺數1〜2個之低烷基、磺數1〜2個之氟烷基、或齒原子、特佳者為氫原子、三氟甲基、氟原子或氯原子。一般式（1)中，HetA為表示含有1個或2個氮原子* 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 且亦可經1個或2個取代基所取代之六員環含氮芳香環或其苯並縮合環型含氮芳香環。六員環含氮芳香璟可列舉吡啶環、嘧啶環、吡哄環、嗒阱環，其苯並縮合環型含氮芳香環可列舉啉環、睹唑啉環、睹喔啉琛。於He t A可取代之基為鹵原子、低烷基、低烷硫基、低烷磺醯基、低烷氣基、三氟甲基或氰基、更詳言之，鹵本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（# ) 原子可為氯原子、溴原子、氟原子，低烷基可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基等 I之直鏈或分支狀低烷基，低烷硫基可列舉甲硫基、乙硫 i I基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基等之直鏈或分支狀低烷硫基。 k,低烷磺醯基可列舉甲烷磺踏基、乙烷磺醯基、丙烷磺醯基、異丙烷磺醯基、丁烷磺醯基、異丁烷磺醯基、第二丁烷磺醯基等之直鏈或分支狀低烷磺醒基，低烷氣基可列舉甲氯基、乙氧基、正丙氣基、異丙氣基、正丁氣基、異丁氣基、第二丁氣基等之直鏈或分支狀低烷氧基。

HetA較佳者為吡啶-2-基、經低烷基所取代之吡碇-2-基，其中特佳者可舉出吡啶-2-基、5-甲基毗基-2-基。於一般式（1)及（2)中，HetB為下述之 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?!

-秦· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（9 ) (式中，Y為表示氫原子、鹵原子、低烷基或經_原子所取代之低烷基。）任一種環構造所7K之1，2,3-B塞二唑-4-基、1，2，5-B塞二唑-3-基或1,2, 5-二唑-3-基或鹵素衍生物、鹵素取代或未取代低烷基衍生物。 Y所示之鹵原子可列舉氟原子、氮原子、溴原子，低烷#基、經齒原子所取代之低烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、二氟甲基、三氟甲基等之磺數1〜4個之低烷基，特佳者為甲基。一般式（2)中，HetC為表示含有1個以上之氮原子，且亦可再含有硫或氣原子之亦可經1〜2個取代基所取代之五員環含氮芳香環或其苯並縮合環型含氮芳香璟。五員環含氤芳香環可列舉吡咯環、眯唑環、鸣唑環、睹唑環、吡唑環、異吗唑環、異瞎唑環、1，2，3 -三唑環、1， 2,4-三脞環、1，2,3-吗二唑環、1，2,44琴二唑環、1，2, 5-吗二唑環、1，3 , 4-吗二唑環、1 , 2，3-喀二唑環、1，2， 4-B塞二唑璟、1 , 3，4-B塞二唑璟、1，2，二唑環、四唑環，其苯並縮合環型含氮芳香環可列舉苯並眯唑環、苯並鸣唑環、苯並_唑璟、苯唑並〔1，2 - a〕吡啶環、〔1，2，4 ]三唑並〔1，5 - a〕毗啶環。於HetC之氮原子上可取代之基為低烷基、低烷磺醯基、三苯甲基、低烷氣甲基、或經低烷基所取代之N，N -二取代胺磺醯基，低烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、低烷磺醯基可列舉 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填， #1 :寫本頁 I 訂------ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 492967 A7 B7 五、發明説明（〆）甲烷磺醯基、乙烷磺驗基、正丙烷磺醯基、異丙烷磺醯基、正丁烷磺醯基、異丁烷磺醯基、低烷氣甲基可列舉甲氯甲基、乙氧甲基，經低烷基所取代之二取代胺磺醯基可列舉二甲基胺磺醯基、二乙基胺磺醯基。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於HetC之磺原子上可取代之基為齒原子、氱基、磺數 1〜6個之烷基、經鹵原子所取代之磺數1〜6個之烷基、磺fc 3〜6個之環烷基、磺數2〜6餾之烯基、磺數2〜6個之炔基、硪數1〜5値之烷氣基、經齒原子所取代之碩數 1〜5個之烷氣基、低烷硫基、經鹵原子所取代之低烷硫基、低烷磺醯基、經鹵原子所取代之低烷磺醯基、低烷亞磺醯基、經鹵原子所取代之低烷亞磺醯基、胺基、經低烷基或硪數3〜6個之環烷基或三苯甲基所取代之胺基、低烷氣羰基、胺甲醯基、經低烷基所取代之胺甲醛基、胺甲基、經低烷基所取代之胺甲基、醯胺甲基、N-烷氧羰胺甲基、烷硫甲基、芳基、經鹵原子所取代之芳基、雜芳基或- N(R2)C(C=0)R3基（式中，R2為表示氫原子或甲基，R3為表示氫原子、磺數1〜値，較佳為磺數1〜8値之烷基、經鹵原子所取代之磺數1〜1〇個，較佳為磺數1〜8個之烷基、硝數3〜8個，較佳為硪數3 〜6個之環烷基、硪數2〜6個之烯基、磺數2〜4掴之炔基、芳烷基、經胺基所取代之低烷基，經胺基所取代之芳烷基、經醱胺基所取代之低烷基、經醯胺基所取代之芳烷基、經烷氣羰胺基所取代之低烷基、經烷氧羰胺基所取代之芳烷基、芳基；經鹵原子及低烷基及經鹵原子 -12-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（u ) 所取代之低烷基及低烷氣基及低烷硫基及胺基及硝基及氰基所組成群中選出之基所取代之芳基；雜芳基、低烷氧基、磺數3〜6個之環烷氣基、芣氣基或芳氣基。）。更具體而言，鹵原子可列舉氛原子、氟原子、溴原子，磺數1〜β個之烷基、經鹵原子所取代之硪數1〜6個之烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、異丁基、正己二氟甲基、三氟甲基等，磺數3〜6個之環烷基可列舉環丙基、環戊基、環己基1磺數2〜6個之烯基可列舉乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基等。磺數2〜6個之炔基可列舉乙炔基、丙炔基、丁炔基等，磺數1〜5個之低烷氧基、經鹵原子所取代之磺數1〜 5個之低烷氣基可列舉甲氣基、乙氣基、正丙氣基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氣基、第二丁氣基、正戊氯基、二氟甲氯基、三氟甲氣基等，低烷硫基，經齒原子所取代之低烷硫基可列舉甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基等。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 低烷磺醯基、經_原子所取代之低烷磺醯基可列舉甲烷磺醯基、乙烷磺醯基、丙烷磺醯基、異丙烷磺醯基、丁烷磺醯基、二氟甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基等，低烷亞磺醯基、經鹵原子所取代之低烷亞磺醯基可列舉二氟甲烷亞磺釀基、三氟甲烷亞磺醯基等。胺基，經低烷基或磺數3〜6値之璟烷基所取代之胺基可列舉胺基、甲胺基、乙胺基、丙胺基、異丙胺基、丁 -1 3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 492967 A7 B7 五、發明説明（p ) 胺基、異丁胺基、第二丁胺基、二甲胺基、二乙胺基、二丙胺基、二丁胺基、乙基甲胺基、甲基丙胺基、乙基丙胺基、環丙胺基、環戊胺基、環己胺基等。低烷氯羰基可列舉甲氣羰基、乙氣羰基、丙氧羰基等，胺甲醯基、經低烷基所取代之胺甲醯基可列舉N -甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基等，胺甲基、經低烷基所取代之胺甲基可列舉胺甲基、N -甲基胺甲基、N -乙基胺甲基、N -丙基胺甲基、N -異丙基胺甲基、卜丁基胺甲基、N，N -二甲基胺甲基、Ν,Ν -二乙基胺甲基等。醯胺甲基可列舉甲醯胺甲基、乙醯胺甲基、丙醯胺甲基、丁醯胺甲基、異丁醯胺甲基、苄醯 <胺甲基、H -乙醯基-Ν-異丙基胺甲基等，Ν-烷氯羰胺甲基可列舉甲氣羰胺甲基、乙氧羰胺甲基、第三丁氧羰胺甲基、ΝΜ第三丁氧羰基）異丙胺甲基等，烷硫甲基可列舉異丙硫甲基等。芳基，經鹵原子所取代之芳基可列舉苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氣苯基、2,4-二氮苯基、3,4-二氛苯基、2,6-二氛苯基、萘基、聯苯基等，雜芳基可列舉吡啶-2-基、吡啶-4-基、嘧啶-3-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-瞎盼基、3-瞎吩基、1«啉基、吲Β朵基、苯並呋喃基、苯並瞎盼基、苯並 _唑基、苯並異鸣_基、苯並異瞎唑基等。若對於- N(R2 )C(=0)R3基之R3示出具體例，則其 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T i. 492967 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 B7五、發明説明（β ) 為磺數1〜10個，較佳為磺數1〜8個之烷基、經鹵原子所取代之磺數1〜10個，較佳為磺數1〜8個之烷基、其可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、卜乙基丙基、正癸基、氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、1-溴異丙基、氱二氟甲基、卜氯甲基-1-甲基乙基等，磺數3〜8個，較佳為磺數3〜6锢之環烷基可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基。磺數2〜6個之烯基可列舉乙烯基、烯丙基、丁烯基、己烯基等，硪數2〜4値之炔基可列舉乙炔基、丙炔基、丁炔基等，芳烷基可列舉芣基、2-苯乙基等，經胺基所取代之低烷基可列舉胺甲基、1-胺異丁基等，經胺基所取代之芳烷*可列舉卜胺基-2-苯基乙基等，經酴胺基所取代之低烷基可列舉乙醯胺甲基、1-乙醯胺異丁基等。又，經醯胺基所取代之芳烷基可列舉卜乙醯胺基- 2-苯乙基等，經烷氣羰胺基所取代之低烷基可列舉第三丁氣羰胺甲基、1-(第三丁氣羰胺基）異丁基等，經烷氧羰胺基所取代之芳烷基可列舉1-(苄氣羰胺基卜2-苯乙基等〇芳基；及經齒原子及低烷基及經豳原子所取代之低烷基及低烷氣基及低烷硫基及胺基及硝基及氰基所組成群中選出之基所取代之芳基可列舉苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氛苯基、2, -1 5- L-衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) L. 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X 297公釐） 492967 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（4 ) 4-二氯苯基、3,4_二氯苯基、2,6-二氯苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、2, 4-二甲基苯基、4-三氟甲基苯基、 2-甲氧苯基、3-甲氣苯基、4-甲氧苯基、2-甲硫苯基、 4-胺苯基、4-乙醯胺苯基、2-氰苯基、3-氰苯基、4-氡苯基、4-硝苯基、萘基等。雜芳基可列舉2 -呋喃基、2 - Bf吩基、吡啶-4 -基、吡啶-2 -基、瞎唑-4 -基、鸣唑-4 -基、毗唑-3 -基、咪唑 -4 -基、異瞎唑- 5 -基、異鸣唑-5 -基、Bit阱基、嘧啶-2 -基、嗒阱-3-基、（1，2,3-_ 二唑）-4 -基、（1，2,5-_ 二唑）-3 -基、呋阽基、苯並瞎唑-2-基、苯並眯唑-2-基、陛啉-2-基、異II奎咐-1-基、B奎唑啉-2-基等。低烷氧基可列舉甲氧基、乙氣基、正丙氣基、異丙氣基、丁氣基、1-乙基丙氣基等，磺數3〜6個之環烷氧基可列舉環丙氧基、環戊氧基、環己氧基等，芳氧基可列舉苯氣基等。於HetC之氮原子上及碩原子上可取代之取代基亦可同時存在二値以上。 H e t C之較佳者為亦可經取代之瞎唑-2 -基、亦可經取代之喧唑-4 -基、亦可經取代之瞎唑-5 -基。其中，特佳者為時唑-2-基、瞎唑-4-基、2-胺基瞎唑-4-基、2-醯胺基瞎唑-4-基、2 -烷氧羰胺基唑-4-基、2 -烷氧基喧唑-4-基、2 -烷基晴唑-4-基、2 -烷基亞磺醯基B富唑- 4-基、2 -烷基磺醯基瞎唑-4-基、2 -芳基卩塞唑-4-基、2-溴瞎唑-4 -基。於一般式（1)及（2)所示之肟衍生物中存在之肟部位 -1 6- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（α 的立體構造為（Ε)體或（Ζ)體，此些立體異構物亦被包含於本發明❶通常，合成製造物為以（Ε)體與（Ζ)體之混合物型式取锝，其可經由分離精製而被分別單離❶ (ζ )體雖比（Ε )體於植物病害防除活性上待別優異，但 (Ζ)體於自然環境下亦經由光等而變化成（Ε)髏，且以一定之（Ε)體與（Ζ>體之比率下，以混合物型式安定化〇此 (Ε)體與（Ζ)體之安定化tb率為依據各種化1合物而異。本發明中，一般式（1)及（2)所示之后衍生物可例如以下述之方法製造，但該化合物之製造方法、並非限定於此些製造法。製造法例< A ) ζ R1 ΗθΙΑ-0ΗΖ ⑹或： R1 HelC-CHZ <d)

R1 O-C-HetA I u N HetB

+Xn ------^--j---- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-

NH2OH

HetB

+Xn (a) NOH嶋A〇xn 餘丨、或 (b) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

ψ O-C-HetC NH HetB

-fXn (式中，HetA、HetB、HetC、X、n及R1為如前定義， Z為表示氣原子、溴原子或碘原子。）令鸣唑甲酮化合物（a)以羥基胺反應，取得羥亞胺基化合物（b),其次，若於鹸（例如，氫化鈉、氫氯化鈉、氫 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（a ) 氯化狎、磺酸鈉、磺酸鉀、磺酸鉋、三乙胺、吡啶、N，卜二甲胺基吡啶等）之存在下，令鹵化物（c)或（d)反應，則可製造肟化合物（1)或（2 )。鸣唑甲酮化合物之合成？去可例如依據文獻（Synthesis第976頁（1982))中記載之方法進行合成。尚，若例示以上逑方法所製造之一般式（U及（2)所示化合物之具體構造，則如表1〜表66。但，表中，He tA 、HetB、HetC、X、Υ、η 及 Ri 為對應於一般式（1> 及（2) 中之定義，且Me為甲基、Et為乙基、Pr為丙基、h為丁基、P h為苯基。 II - - . - - I- ----- SK. —ϋ ·ι i—^ 1. - m I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（7表1

(p(R1)K* Het A 〇 I N Λ>

HetB 5 Me (a) (b)

(c)

Me 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

HetB Xn No Het A R1 Χη 1 σ Η Η 2 Η Η 3 c/ Η Η 4 Η Η 5 σ Η Η 6 Η Η 7 Η Η 8 "〇r Η Η 9 Η Η 10 Me kf / Η Η 11 Η Η 12 Η Η 13 Η Η

No Het A R1 Xn 14 15

Cl 16 F〇r j〇rιό" 18 19 20 22 23

MeS

MeS<0>2

CN CF3’ v Cl 24 25 26

Cl Cl

Me Cl

Η H Η H Η H Η H H_H_ Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 .裝· 、11 F Cl •19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公# 492967 A7 B7

HetB 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

五、發明説明（表2 (piR^Het A

(C) •20· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公錄）裝訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 492967 A7 ____ B7 五、發明説明（.^ ) 表3 ΟίΒ^Η- Hei A Ο

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Het A R1 Χη Υ 1 Η Η cf3 2 Η 4-CI cf3 3 Η 3-α cf3 4 Η 4-F cf3 5 Η 3-F cf3 6 Η Η Cl 7 σ Η 4-α a 8 Η 3-α Cl 9 or Η 4-F a 10 Η 3-F Cl -21- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝· 、-口本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公焓） 492967 Μ __Β7 五、發明説明（％ ) 表4

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn NO Xn No Xn 1 2-α 14 2,3-(F)2 27 2,6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-CI 15 2.4-(F)2 28 3,5-(CH3)2 41 2-S02Me 3 4-α 16 2,5-(F)2 29 3-CI,5-CH3 42 3*S〇2^e 4 17 2Mf)2 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 5 2,4-(0)2 18 3.4KF)2 31 3-Ff5-CI 44 2-Br 6 2.5κα)2 19 3,5-(F)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 2,βκα)2 20 2.4,6-(F)3 33 3-CFjj 46 4·Βγ 8 ^Μ〇)2 21 2-CH3 34 4-CF3 47 2-OH 9 3.5^C〇2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2Λ6Η〇〇3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2.3-(CH3)2 37 4-CN 50 2-OMe 12 3-F 25 之 WCH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 2>(CH3)2 39 3<SMe 52 4*OMe -22- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·

、1T # 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X291公錄） 492967 A7 B7五、發明説明·（ Η ) 表59^-0 〇

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2CI 2 3-OPh 15 2-N02 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 20CF2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 8 3-CO2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2»C〇2Me 23 3-OCF3 11 S-COjMe 24 4-OCF3 12 2*CF2a 25 2.4，(CF3)2 13 26 2.5-(CF3)2

No Xn NO Xn 27 2,6-(CF3)2 28 3,4-(CF3)2 29 3(5-(CF3)2 30 2-Me,4-a 31 2-Me,3-CI 32 2-CI,4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-CI,5-CF3 35 2*CI,6-F 36 2,4,6-(Me)3 23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29?公§ ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 492967 ΜΒ7

五、發明説明（W 表6 Ο I Ν

HetB : s ϊ

HetB Χη (a) (b) <3： Ν Μ⑹

No HetC R1 Χη

No HetC R1 ΧΠ <ιία Ν〆 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η

Me 14 15 <y 16 Ci 17 cr

Η H

Η H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ;L. 一裝· 18

Η H

Η Η Η Η cr -<y 19 22

Η H

、1T it 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 12 13 α_〇Γ Me Η Η Η Η Η Η Η Η 23 24 26 _24_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公§ )

Η H

Η H 492967 A7 B7 五、發明説明（W表7

(C) (b) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (p(B1)H- HetC Ο I N^/ J HetB： n；sJ He! B Xn (a) ^

•25· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（ 210X 297公f n - I— - I - - 1 --V. ii— - y— 1 n 請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 492967 kl B7

五、發明説明（>4表8 Het C ?

Het B

N

HetB

Xn -：x. (a) s’ o’ (2： N 14 (b) ⑹

Het C R1 Xn

No

HetC R1 Xn

Η H

Η H s- N·

Η H

5 C3H7CONH 6 C4HeCOW-

H H

\4 CF3CONH 15 C2FsCONH 16 CaFTCONH- 17 OHjCCOHH- 18 CiaHCCONH <>r

Η H

Η H S' N_

Η H

19 CbCCONH

Η H (CH*)2CHCONHh

Η H e (CHaJjCHCHjCONH-^ II Η H 9 C2He<CHa)CHCONH-^ T Η H S" 10 {CHMOCom·

H H 20 (CH3>2(Br)CCONH- 21 CKF)aCOONH-

22 CHaOCONH 23 C2HeOCONH-

Η H

Η H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Η H

24 (CHaJaCHOCONH 12 (^(CHthCCONH-

Η H

13 (ΟΛ^ΟΗΟΟΝΗ-^ || Η H 準 I標 -家國 I國 I中用適度尺張紙

25 (CHahCOCONH 26 公 492967 A7 B7 五、發明説明（/ ) 表9 · ^(R1)K· HetC Ο

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-2 7- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公f ) 492967 kl

五、發明説明（4 ) 表1 Ο (p<R1)H- HetC ?

HetB N Λ>

HetB : ^ s-

O

Xn ⑻ (b) (c)

No HetC R1 Xn

Η H

2 FjHCS

Η H

Η H 15 MeS〇3-

Η H

Η H 3 CHtSiOa-

Η H Η H Η H 17 M0SO2 18 -<y η h ^〇2^(CH3)2

S〇2N(CH3)2 19 iX ----JL---1 _裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Η H

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 7(CH^CH8CH2-<( JJ Η H 8 Η H 9 CH,NHOC -a h h 10 CHaCHjNHOC 11 (CHjJjCHMHOC •a" 12 (CHjhCNHOC aH h 13 (CHahNOC a… 20 21 -28.

CL

Η H

Η H # 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)Λ4規格（2lOX29フ公餘） 492967 A7 137 五、發明説明（表1 1 (ρίΠ^Η- HetC ? NA>

HetB : n:’ s- (a) (b) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

HetB

No HetC R1 Xn 14 (Ph)aCNH-

Η H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l·.

、1T .29. 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（表1 2

HetB

Het B

-；x ο 、Y s/

Xn ⑻ (b) (c)

No HetC

R1 Xn Y

No Het C

R1 Xn Y

CT 3 (CHs)2CHCONH- 6 (CHa)2CHCONH- <rcr 9 (CH^HCONH- 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 ” cr

12 (CHj)jCHCOKH

C2H5 3-a ch3 C3H7 4-a ch3 C4H9 4-F CH3 H CH3 C3H7 H CH3 C4H9 H CH3 Η H C2H5 Η H CaHs η h cy H 3-OC3H7 H 4-a C4H9 H 4-F C4H9 13 cr

15 (CH3>2CHCONH

/jf Η H Η H CH(CH3)2 Η H CH(CH3)2 ch(ch3)2 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝_

、1T ，30· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規梠（210X 297公f 492967 A7 B7 五、發明説明（巧）表1 3

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Χπ No Χπ 1 2-α 14 2.3-(F)2 2 3·α 15 2,4-(F)2 3 4-α 16 2.5-(F)2 4 2,3·(α>2 17 2.6-(F)2 5 2,4-(0)2 10 3,4-(F)2 6 2,5-(0)2 19 3,S<F)2 7 2.6-(0)2 20 2.4,e-(F)3 8 3Μ〇)2 21 2-CH3 9 3.5-{α)2 22 3-CH3 10 2,AM〇h 23 4-CH3 11 2-F 24 2^CH3>2 12 3.F 25 2.4.(CH3)2 13 4-F ，2.5-(CH3)2

No Xn No Xn 27 2,&-(CH3)2 40 4-SMe 28 3,5-(CH3)2 41 2-S02Me 29 3-C!,5-CH3 42 3-SOgMe 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 31 3-F.5-Q 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Bf 34 4-CF3 47 2‘OH 35 2-CN 48 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 2-OMe 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe •31_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i裝-

'1T 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公§ ) 492967 A7 B7 五、發明説明（如）表1 4

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No χη No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2〇 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4*OPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 30CF2H 1Θ 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 8 3-C〇2H 21 4-Ph 9 ΛΟΟ2Η 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3«OCF3 11 3-C〇2Me 24 40CF3 12 2-CF2〇 25 2f4-(CF3)2 13 3-CF2Q 26 2,5-(CF3)2

_32_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 |裝· 訂 έ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公§ ) 492967 A7 B7 五、發明説明（W )表1 5

Het B ?, NΛ>

HetB : Ν 、s 乂 (a) s’ 'Ν之 (b) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製

No Xn No Xn No Xn No Xn ι 2-α 14 2,3-(F)2 27 a6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2,4-(F)2 28 3,5-(CH3)2 41 2-S〇2Me 3 4-α 16 2,5-(F)2 29 3-CI,5-CH3 42 3-S〇2Me 4 2Μ〇)2 17 2,6-(F)2 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 5 2Μ〇)ι 1β 3，MF)2 31 3-F.5-CI 44 2-Br 6 2,5·(α)2 19 3,5-(F)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 2,Μα)2 20 2Λ6^)3 33 3.CF3 46 4-Br θ ZM〇h 21 2-CH3 34 4-CF3 47 2-OH 9 3,5-(0)2 22 a«CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2,4,6-(0)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2,3-(CH3)2 37 4-CN 50 2-OMe 12 3-F 25 2.4-(CH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 2.5^CH3)2 39 3-SMe 52 4-OMe •33. 本紙張尺度適用中國國家標準（〔凡5)八4规梏（210/ 297公籍) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 492967 A7 B7 五、發明説明（β )表1 6

CH2-^^nhcx)-<J

HetB NΛ>

HetB ： Ν:’ s- ο/ Χη (a) (b) 經濟部中央標準局負工消費合作社印m

No χη No Xn 1 2-OPh 14 4-CFja 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-NO2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 3OCF2H 18 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3*NH2 7 2-G〇2H 20 4-NH2 6 S-COgH 21 4-Ph 9 4-C02H 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 11 3-C〇2Me 24 4-OCF3 12 25 2.H0H2 13 3-CF2a 26 2,5^0Ρ3)2

No Χη

No Χη 27 2,6-(CF3)2 2Θ 3,4-(CF3)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me,4-C! 31 2-Me,3-CI 32 2-CI,4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-a,5-CF3 35 2-Q.6-F 36 2,4,6-(^6)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁水·

、1T •34· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2l〇X29h>i 492967 Μ 137

I-1T 五、發明説明（衫 g 1 7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製

HetB

動·〇 ? N

Het B :

⑻ (b) (c)

請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁 C. No χη No Xn 1 2-α 14 2Mfh 2 3-α 15 2,4-(F)2 3 4-α 16 2,5-{F)2 4 2XC〇2 17 2.6-(F)2 5 aMah 3,4-(F)2 6 2,5-(0)2 19 3,5-(F)2 7 2^C〇2 20 2,4.6-(F)3 8 3M〇h 21 2-CH3 9 3,5-(0)2 22 3-CH3 10 ^AM〇h 23 4-CH3 11 2-F 24 2f3-(CH3)2 12 3-F 25 2,4-(CH3)2 13 4-F 26 2.5^CH3)2

No Xn No Xn 27 2,6-(CH3)2 40 4»SMe 28 3,5-(CH3)2 41 2-S〇2Me 29 3-CI.5-CH3 42 3-S〇2Me 30 3-F,5-CH3 43 牟 S02Me 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3，Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 48 30H 36 3-CN 49 ‘OH 37 4-CN 50 2-OMe 38 2-SMe 51 3-ΟΜθ 39 3*SMe 52 4-ΟΜθ -35· 尺張紙一本 -度適用中國國家標準（CNS) A4g (2丨0X 297公f ) 492967 A7 B7

五、發明説明（从）表1 8 ^2-^^nhco-^J I N

Het B : ^s-

HetB ⑻ (b) ⑹ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4"CF2Q 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-NO2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 3OCF2H 18 2-NHs 6 4-OCF2H ,19 3.NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 8 3«C〇2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2OCF3 10 2<X>2Me 23 3-OCP3 11 3-C〇2Me 24 40CF3 12 2-CFjO I 25 WCFA 13 a-CF^a 26 2,5.(CF3)2 •36·

No Xn 27 2,6.(CF3)2 28 3,4-(CF3)2 29 3.5-(CF3)2 30 2-Μβ,4-α 31 2-Μβ,3-α 32 2-0.4-Me 33 2-Et.6-Me 34 2-a.5-CF3 35 2^.6-F 36 2,4,6-(Me)3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公籍）

No (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 492967 A7 ΙΠ

五、發明説明（W 表1 9

HetB 〒H2-^^nhco^) ? N %

HetB : ⑻ 7N5

(b) ⑹ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn No Xn NO Xn 1 2-α 14 2#3-(F)2 27 2.6-(CH3)a 40 4-SMe 2 3-α 15 2.4-(F)2 28 3,5-{CH3)2 41 2-S02Me 3 4-α 16 ^5-(F)2 29 3-at5-CH3 42 3*S〇2Me 4 2.3-(01)2 17 30 3-F,5-CH3 43 4~S〇2Me 5 Z^i〇h 16 3.4-(F)2 31 3-F.5-CI 44 2-Br 6 Z5^〇h 19 3.5-(F)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 Ζ6Κ〇)2 20 2,4,6KF>3 33 3^F3 46 4-Br 8 3.4-(0)2 21 2-CH3 34 4-CF3 47 2-OH 9 3.5-(01)2 22 S-CHj 35 2-CN 48 3-OH 10 2,4.6^0)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 參 24 2,340¾)¾ 37 4-CN 50 2-OMe 12 3-F 25 iMCHah 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 39 3-SMe 52 4-OMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\d -37 492967 A7 B7 五、發明説明（从）表2 0 -

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF20 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4^>Ph 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NHj 6 4^CF2H 19 3-NH2 7 2-CQ2H 4-NHg 8 3^〇2H 21 冬 ph 9 4-CO2H 22 2*OCF3 10 2-CO2M6 23 3〇CF3 11 3-C〇2Me 24 40CF3 12 25 2,4^CF3)2 13 3-CF2〇 26 2#5-(CF3)2

No Xn No Xn 27 2,6.(CF3)2 28 3.-MCF3)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-ΜΘ.4-0 31 2-Μβ.3-α 32 2-α,4*Μβ 33 2-ΕΙ.6-Μβ 2«α·5«ΟΡ3 35 2-af6-F 36 2,4.6-(Μβ)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公漦） 492967 A7 B7 五、發明説明（W表2 1

HetB

〇/ (b) ⑹ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn Νο Χη No Xn No Xn 1 2-α 14 2,3-(F)2 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2.冬(F)2 28 3t5-(CH3)2 41 2>S02Me 3 4-α 16 2,5-{F)2 29 3-at5-CH3 42 3-S02Me 4 2*3^0〇2 17 2.6KF)2 30 3-F.5-CH3 43 4*S〇2Me 5 2Λ^α)2 18 3/HF)2 31 3-F.5-0 44 2-Br 6 2.5^01)2 19 3,5KF)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 2.6-<α)2 20 2,4,6^F)3 33 3-CF3 46 4*Br 8 3.4^0)2 21 2-CH3 34 4CF3 47 2-OH 9 3.5^0)2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2.4,6-(0)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 37 4-CN 50 2-ΟΜβ 12 3^= 25 36 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 2>(CH3)2 39 3«SMe 52 4-OMe .39. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X291»# -----L1_L-it衣------IT------0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 492967 A7 B7 五、發明説明（W ) 表2 2 …

經濟部中央標举局員工消費合作社印製

No Xn NO Xn No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4CF2a 27 2.6-(CF3)2 2 3-OPh 15 2·Μ〇2 28 3,4.(CF3)2 3 4-OPh 16 3-N〇2 29 3,5-(CF3)2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 30 2-Μθ,4-α 5 3-OCF2H 18 2-NH2 31 2-Me,3-CI 6 4-OCF2H 19 3-NH2 32 2-Dt4-Me 7 2«C〇2H 4-NH2 33 2-El(6-Me 8 3-CO2H 21 4-Ph _ 34 2«CI.5-CF3 9 4-CO2H 22 2-OCF3 35 2-CI.6-F 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 36 2.4,6-(Me)3 11 24 4-OCFs 12 2-CFaa 25 ^CF3)2 13 26 2.5^CFj)2 _40_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i裝· -訂 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公卷） 492967 A7 B7 五、發明説明（朽）表2 3 <pH2 NHCOCH2CH(M#)a HetB :

HetB NΛ> ⑻

C a 0、 (b) ⑹ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Xn No Xn N〇 Xn No Xn No Xn ι 2-α 14 2,3 爺)2 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2,本(F)2 28 3,5.(CH3)2 41 2-S〇2Me 3 16 2.5-(F)2 29 3<5lt5-CH3 42 3-S〇2Me 4 2^〇)ζ 17 2,6-(^ 30 3-F,5-CH3 43 4-S〇2M6 5 2,4-(0)2 18 3，MF)2 31 3.F,5-a 44 2-Br 6 2^CI)2 19 3.5-{F)2 32 2-CF3 I 45 |- 3-Br 7 VHCXh 20 2.4t6^F)3 33 3»CF3 l 46 i ) 4·0τ % β 3M〇h 21 2-CHa 34 4-CFs 47 2-OH 9 3.5^0)2 22 3«CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 23 4-CH3 36 3-CN 49 40H 11 2-F 24 2XCH3)2 37 4-CN 50 2-OMe J2 25 2,4.(CH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe \ 13 4*F 26 2.5-(CH3)2 39 3.SMe 52 40Me _41· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4规格（21 ΟΧ 297公# ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) "口 d 492967

/I 7 7 {Λ Λ5 五、發明説明（A 表2 4 NHCOCH^CHlMeh,Ν，

Het Β : Ν,

HetB s-A ⑻ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製張紙 I本

No Xn NO Xn 1 2-OPh 14 冬 CF2CI 2 3-OPh 15 2·Ν02 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2OCF2H 17 4-N〇2 5 3^CF2H 18 2-NH2 6 40CF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 4-NH2 8 3"C〇2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 11 24 4-OCF3 12 2-CF2Q 25 2^CF3)2 13 3-CF2CI 26 2.5-(CF3)2

No Xn 27 2,6.(CF3)2 28 3,4.(CF3)2 29 3.5-(CF3)2 30 2-Me.4-CI 31 2-ΜΘ.3-ΟΙ 32 2-0.4-Me 33 2-Et,e-Me 34 2-CI,S-CF3 35 2-a,6-F 36 2.4,6-(Me)3 -42- K度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格 (210X 297公#

Mi

492967 A7 B7 五、發明説明（W表2 5 <pH2 NHCOCH(EI)2 ΗβΙΒ

N

HetB -X <： Ο (a) (b) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Xn No Xn No Xn ι 2-α 14 2XF}2 2 3-α 15 2.4-(F)2 3 4-α 16 2,5-(F)2 4 2,3-(0)2 17 2歸)2 5 2Μ〇)ΐ 1β 3,4.(F)2 6 2,5-(0)2 19 3,5^F)2 7 2,6-{CI)2 20 2,4,6-(F)3 8 3,4-(0)2 21 2-CH3 9 3.5-(C〇2 22 3-CH3 10 2.4.6-(0)3 23 4-CH3 11 2-F 24 2,3-(CH3)2 12 3-F 25 2，MCH3)2 13 4-F 26 2(5-(CH3)2 NO Xn No Xn 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 2B 3,5-(CH3)2 41 2-S02Me 29 3-CI,5-CH3 42 3-S〇2Me 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 48 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 2-OMe 36 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe •43, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公漦 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,裝· -\口 492967 A7 B7 五、發明説明（仁）表2 6

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No χη No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2CI 2 3-OPh 15 2-N〇2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2-OCf2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 4OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 Θ 3-CO2H 21 4-Ph 9 4-CX>2H 22 2-OCF3 10 2*C〇2Me 23 3-OCF3 11 dOOsMe 24 4-OCF3 12 2-Cf^X 25 2.4-(CF3)2 13 26 2,5*(CF3)2

No Xn No Xn 27 2.6-(CF3)2 28 3,4-(CF3)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-ΜΘ.4-0Ι 31 2-Me,3-CI 32 2-Ct,4-Me 33 2-Et.6-Me 34 2-a,5-CF3 35 2-Q.6-F 36 2.4,6-(Me)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 d .44# 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )削規格（210X 297公# ) 492967 A7 B7 五、發明説明（G )表2 7 〒H2 MHCOCHeCHjCHa ? NΛ>

HetB

HetB ch3 <ϊ b Me Ν Μο 0 ⑻ (b) (C) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Χη Νο Χη No Xn No Xn 1 2-α 14 2.3-(F)2 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2,4-(F)2 28 3.5-(CH3)2 41 2*S02Me 3 4-α 16 2>(F)2 29 3-CI.5-CH3 42 3-S〇2Me 4 2M〇h 17 2,6-(F)2 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 5 2MCX)z 18 3.4-(F)2 31 3-F.5-CI 44 2-Br 6 19 3,MF)2 32 2-CF3 45 3_Br 7 2.6KC02 20 2A6*(F)3 33 3-CF3 46 4-Br 8 3.4·(0〇2 21 2-CH3 34 4-CF3 47 2-OH 9 3.^(α>2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2Λ6·{α)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2.3-(CH3)2 37 4-CN 50 2-OMe 12 3-F 25 2,4-{CH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 2,5-{CH3)2 39 3-SMe 52 4-OMe .45, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210X 297公铃） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ d 492967 A7 B7 五、發明説明（44 )表2 8 I NΛ>

Het B MHCOCH^CHjCHa

HetB ： N s- (a) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF20 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2*C〇2H 20 4-NH2 8 3-CO2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3〇CF3 11 MX^Me 24 4-OCF3 12 2-CF20 25 2,4-(CF3)2 13 3-CF2〇 26 2^CF3)2 s/ \ N(b) No Xn 27 2.6-(CF3)2 28 3,4.(CF3)2 29 3.5-(CF3)2 30 2-Me,4-CI 31 2-Mo,3-0 32 2-CI,4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-CI,5-CF3 35 2-a,6-F 36 2,4,6-(Me)3

Xn (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

Jm 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公# ) 492967 A7 B7 五、發明説明（）表2 9

經;5r部中央標準局負工消費合作社印裝

No Xn No Xn 1 2-α 14 2,3-(F)2 2 3-α ， 15 2,4-(F)2 3 4-α 16 2M^h 4 2Μ〇)2 17 2,6-(F)2 5 2Μ〇)2 18 3.4-(F)2 6 2>(α)2 19 3,5-(F)2 7 2M〇h 20 2,4,^Fh 8 SMdh 21 2-CH3 9 3·5Κ〇〇2 22 3-CH3 10 Z4M〇h 23 4-CH3 11 2-F 24 2,3-(CH3)2 12 3-F 25 2XCH3)2 13 4-F 26 2,5-(CH3)2

No Xn NO Xn 27 2,6*(CH3)2 40 4-SMe 28 3,5-(CH3)2 41 2-S02Me 29 3-CI,5-CH3 42 3-SOgMe 30 3-Ft5-CH3 43 4-S〇2Me 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 48 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 2-OMe 36 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe -47- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公玆） 492967 A7 __^_B7 五、發明説明（Μ ) 表3 Ο

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2CI 2 3-OPh 15 2-NO2 3 40Ph 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-N〇2 5 a-OCFjH 18 2-NH2 6 AOCF^i 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4*NH2 8 3ΌΟ2Η 21 4-Ph 9 4»C〇2H ZZ 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3«〇CF3 11 3-C〇2Me 24 4-〇CFa 12 2-CF2〇 25 2^CF3)2 13 3-CF2CI 26 2.5-(CF3)2

No Xn No Xn 27 2.6.(CF3)2 2Θ 3,4-(CF3)2 29 3.5-(CF3>2 30 2-Me,4-CI 31 2-Me,3-CI 32 2-CI#4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-CI,5-CF3 35 2-a,6-F 36 2,4,6·(Μθ)3 -48- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公f ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 492967 A7 五、發明説明U7 ) 表3 1 ^NHeOCHg

No Xn No Xn No Xn No Xn ι 2-α 14 2,3-(F)2 27 2,6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2,4-(F)2 28 3,5-(CH3)2 41 2-S02Me 3 4-α 16 2,5-(F)2 29 3·α.5·ΟΗ3 42 3-S02Me 4 2,3-(0)2 17 2,6-(F)2 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 5 2Μ〇)2 1β 3,冬(Fh 31 3-F.5-CI 44 2-Br 6 2,5-(CI)2 19 3f5-(F)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 2,6-(0)2 20 2A6-(F)3 33 3-CF3 46 4-Br 8 21 2-CHa 34 4.CF3 47 2-OH 9 3,5-(α)2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2,4.6-(0)3 23 4-CHa 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2,3-{013)2 37 4-CN 50 2·0Μβ 12 3-F 25 2，MCH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 Z5-(CH3)2 39 3-SMe 52 4-OMe 49— 本紙張尺度適用中國國家·標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

492967 . A7 137 五、發明説明（以）表3 2

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Χη No Xn 1 20Ph 14 4-CF2a 2 30Ph 15 2-N〇2 3 4-OPh 16 3-NO2 4 2-OCF2H 17 4-N〇2 5 3-OCF2H 16 2*NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 β 3-C〇2H 21 4-Ph 9 4-C〇2H 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 11 3-C〇2Me 24 4-OCFs 12 2-CFsa 25 WCF3}2 13 3-CF2C* 26 2.5-(CF3)2

No Xn No Xn 27 2,6-{CF3)2 28 3,4-(CFa)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me,4-CI 31 2-Me,3-CI 32 2-C!,4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-a.5-CF3 35 2-0,6-F 36 2.4,6-(Me)3 —50— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 d 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公蝥） 492967 五、發明説明（β ) 表3 3

'V

/SX ,0、 ⑻ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Χη Νο Χη 1 2-α 14 2,3-{F)2 2 3-α 15 2.4-(F)s 3 4-α 16 2,5-(F)s 4 2,3-(α>2 17 2^F)2 5 2.4-{α)2 18 3,4^F)2 6 2,5-(0)2 19 3,5-(F)2 7 2.6^α)2 20 2,4,6.(F)3 β 3.4-(0)2 21 2-CH3 9 3,5-(0)2 22 3-CHg 10 2.4,6-(0)3 23 4-CH3 11 2-F 24 a.3-(CH3)2 12 3-F 25 2.4-(CH3)2 13 4-F 26 WCH3)2

No Xn No Xn 27 2,6.(CH3)2 40 4-SMe 28 3.5-(CH3)2 41 2*S〇2Me 29 3-CI,5-CH3 42 3-S〇2Me 30 3-F.5-CH3 43 4*S0jjMe 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3-CFg 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 4Θ 3-OH 36 3-CN 49 4*OH 37 4-CN 50 2-OMe 36 2*SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe 本紙張尺度適财關$縣（CNS ) Mlm ( 210X 297^~y 492967 A7 . B7 五、發明説明（你）表3 4

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-0Ph 14 4-CF2〇 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 S-OCFjH 1Θ 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-C〇2H 20 4-NH2 8 3-CXD2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2*C〇2Me 23 3-OCF3 11 3-C〇2Me 24 4-OCF3 12 2-CF2〇 25 2,4-(CF3)2 13 3*CF2CI 26 2.S-(CF3)2

No Xn NO Xn 27 2,5-(CF3)2 28 3,4-(CF3)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me(4-CI 31 2-Me,3-Q 32 2-a,4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-a,5-CF3 35 2-Q.6-F 36 2,4,6-(Me)3 -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)Λ4規格（ 210X 297公t) 492967 A7 B7 五、發明説明（Η ) 表3 5

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn Ν〇 Χπ 1 2-α 14 2Mfh 2 3-α 15 2.4-(F)2 3 4-α 16 2.5*(F)2 4 2Μ〇)2 17 2,^F)2 5 2Μ〇)ζ 18 3.冬《F)2 6 2.5·(α)2 19 3,5-(F)2 7 20 2,4,e-(F)3 8 3,4-<α)2 21 2-CH3 9 SMClh 22 3-CH3 10 2,4,6^0)3 23 4-CH3 11 2-F 24 2,3-(CH3)2 12 3-F 25 2.4-(CH3)2 13 4-F 26 2.5^CH3)2

No Xn No Xn 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 28 3,5-(CH3)2 41 2-SOaMe 29 3-CI,5-CH3 42 3-S〇2Me 30 3-F,5-CH3 43 4-SOsMe 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 20H 35 2-CN 46 3-OH 36 3-CN 49 4〇H 37 4-CN 50 2-OMe 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-ΟΜθ _53_ -----r--Γ— ------訂------Aw (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公龄） 492967 kl __；___B7 五、發明説明（^ ) 表3 6 CH2^\nh2

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2C! 2 3-OPh 15 2·Ν02 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 20CF2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 8 3-CO2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 20CF3 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 11 S^COgMe 24 4-OCF3 12 25 2.4-{CF3)2 13 3-CF2a 26 2.5^CF3)2

No Xn No Xn 27 2,6-(CF3)2 28 3,4-(CF3)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me,4*a 31 2-Me,3-Q 32 2-CI(4.Me 33 2-Et,6-Me 34 2-CI,5-CF3 35 2-0,6-F 36 2,4,β-(Μβ)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁裝· 、\呑 —54— 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公f ) 492967 A7 B7 五、發明説明（N表3 7 <pH2 NHCOPh

HctB S’ 0、

Het B ⑻ (b) ⑹ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Xn No Xn Νο χη No Xn No Xn ι 2*α 14 2>(F)2 27 2,6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2Mf)z 28 3,5-(CH3)2 41 2-S02Me 3 4-α 16 2.5-(F)2 29 3-a.5-CH3 42 3*S〇2Me 4 2,3-(0)2 17 2,6-{F)2 30 3-F,5-CH3 43 4-S〇2Me 5 tHOh 10 3,4-{F)2 31 3-F.5-CI 44 2-Br 1 6 2·5Κ〇〇2 19 3,5-(F)2 32 2-CF3 45 |1 3-Br 7 2,6-(α>2 20 2.4.6-(F)3 33 3-CF， 46 K 4-Br 8 3,4-(0)2 21 2-CHa 34 4-CF3 47 2-OH 9 3.5-(0)2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2AM〇)z 23 4*CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2,3-(ΟΗ3)2 37 4-CN 50 2-0Me 12 3-F 25 2.4.(CH3>2 38 2-SMe 51 3-0Me 13 ‘F 26 2,5-(CH3)2 39 3.SMe 52 4-0Me -55- 本紙張尺度適用中國國家標準（〔奶）/\4規枱（210'/297公§) mi ml i-i— - It— 1= 1 —Lr · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 492967 M B7 五、發明説明（付）表3 8

HetB : Xn Ϊ3) N· 5 ( ,0、

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No χη No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2CI 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-N〇2 5 3-OCF2H 1Θ 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 8 3*C〇2H 21 4-Ph 9 A-CO2H 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3«OCF3 11 3-C〇2Me 24 4-OCFs 12 2-CF2a 25 2.4-(CF3)2 13 3*0=20 26 2.5*(CF3)2 56

No Xn 27 2,6.(CF3}2 28 3,4-(CF3)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me,4-a 31 2-Me,3-CI 32 2-a,4*Me 33 2-Et,6-Me 34 2-a,6-CF3 35 2-CI,6-F 36 2·4·6·(Μβ)3 ----^--，卜-裝------訂----- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2]0'乂297公漦） 492967 A7 B7 五、發明説明) 表3 9

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No Xn No Xn No Xn No • Xn 1 2-α 14 2.3-(F)2 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2,4-(F)2 28 3.5-(CH3)2 41 2-S02Me 3 16 2,5.(F)2 29 3-CI,5-CH3 42 3-S〇2Me 4 2>(C1)2 17 2.6-(F)2 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 5 a4-(a>2 16 3,4-(F)2 31 3-F.5-CI 44 2-Br 6 2.5κα)2 19 3,5.(F)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 2.6-{CI)2 20 2,4,6-(F)3 33 3-CF3 46 4-Br 8 3,4-(0)2 21 2-CH3 34 4-CF3 47 2-OH 9 3,5^α)2 22 3-CH3 - 35 2-CN 4Θ 3-OH 10 2,4,6-(0)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2,3-<CH3)2 37 4-CN 50 2·0Μβ 12 3-F 25 2,4HCH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 2.5^CH3)2 39 3-SMe 52 4-OMe -57 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝------訂— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x29^7公f) 492967 Λ7 五、發明説明（# ) 表4 0 · ? I N^C-

He!B : N(

V

Het B ⑻ 經满部中央標隼局貝工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4^0=20 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 4-NH2 8 3-C〇2H 21 4-Ph 9 4-〇〇2Η 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3^〇CF3 11 3<X^Me 24 40CF3 12 2-CF20 25 Z4^CF3)2 13 3-CFja 26 2XCFs)2 Λ，sv ^ (b)No Xn 27 2,6-{CF3)2 28 3.4-(CF3)2 29 3.5-(CF3)2 30 2-Me,4-〇 31 2-Mef3-a 32 2-a,4-Me 33 2-Etf6-Me 34 2-a,5-CF3 35 2-OI.6-F 36 2,4,6-(Me)3 •58_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210X 297公犛）〇、

Me

No Xn (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 492967 Α7 Β7 經满部中央標準局貝工消費合作社印製五、發明説明) 表4 1

⑻ （b) ⑹

No Xn Νο Χη 1 2-α 14 2.3-(F)2 2 3-α 15 2>(F)2 3 4-α 16 4 17 2，MF)2 5 2.4-(0)2 '18 3.4-{F)2 6 2,5^0)2 19 3.5-(F)2 7 2,6^α)2 20 2A6KF)3 6 ^Μ〇)2 21 2-CH3 9 3.5-(0)2 22 3-CH3 10 2ΛβΚ〇〇3 23 4^83 11 2-F 24 WKCH3)2 12 3-F 25 2.MCH3)2 13 4-F 26 2.5-(CH3)2

No Xn No Xn 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 28 3.5-{CH3)2 41 2-S02Me 29 3-a,5^H3 42 3-S〇2Me 30 3-F,5-CH3 43 4-S〇2Me 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2*CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 48 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 2-OMe 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) '11 # 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公筇） 492967 A7 Η 7 五、發明説明（w)表4 2

經满部中央標率局貝工消費合作社印聚

No Xn No Xn No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2C! 27 2,6-(CF3)2 2 3-OPh 15 2·Ν〇2 28 3.4-(CF3)2 3 4-0 Ph 16 3·Ν〇2 29 3,5*(CF3)2 4 2-OCF2H 17 4-N〇2 30 2-Μβ,4-α 5 3-CX^2H 18 2-NH2 31 2-Me,3*a 6 4-OCF2H 19 3-NH2 32 2-a,4-Me 7 2-CO2H 20 4-NH2 33 2-Et.6-Me 8 3-CO2H 21 4-Ph 34 2-a,5-CF3 9 4-C〇2H 22 2-OCF3 35 2-0.6-F 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 36 2AMmz 11 3-C〇2Me 24 4-OCFs 12 2-CF2〇 25 2,4-{CF3)2 13 3-CF2a 26 2,5.(CF3)2 -60 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ297^# ) (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

492967 A7 H7 五、發明説明（巧表4 3 Ηβ(θ NHCOOCHjCHa ?

N

HetB :

Me s’ 0’

Xn ⑻ (b) 經潢部中央標率局貝工消費合作社印¾

No Xn No Xn No Xn NO Xn ι 2-α 14 2.3-(F)2 27 2.6-iCH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2.4-(F)2 28 3,5-(CH3)2 41 2-S〇2Me 3 4-α 16 2.5-(F)2 29 3-a.5-CH3 42 3-SOjMe 4 2Μ〇)2 17 2,MF)2 30 3-F.5-CH3 43 4-S〇2Me 5 ΖΗ〇)2 1Θ 3，MF)2 31 3-F,5-a 44 2-Br 6 ZS^Oh 19 3.5-(F)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 2^C〇2 20 Z4Mf)3 33 3«CF3 46 4-Br 8 3.4-(01)2 21 2-CHa 34 4»CF3 47 2-OH 9 3.5^0)2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 Z4M〇h 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2^083)2 37 4-CN 50 2-OMe 12 3-F 25 2.MCH3)2 38 2-SMe 51 3-ΟΜθ 13 4-F 26 2^(CH3)2 39 3>SMe 52 40Me •61· (¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --I π填寫本r

'IT 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4^格（210X 297公龄） 492967 經濟部中央標準局負工消費合作社印製

7 7 A Η 五、發明説明（k ) 表4 4

Nvs xa) ^ 5 ( 2

N.SVN

No Χπ No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2a 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPti 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-N〇2 5 S-OCFgH 1Θ 2-NH2 6 4-OCF2H 19 34^2 7 2-CO2H 20 4-NH2 8 3<X>2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 30CF3 11 3-CX>2Me 24 4*OCF3 12 2-CF2〇 25 2f4.(CF3)2 13 3*0=2〇 •26 2.5-(CF3)2

No Xn No Xn 27 2.6*<CF3)2 28 3,4-(CF3)2 29 3.5-(CF3)2 30 2-Me.4*CI 31 2-Me,3-Q 32 2-a,4-Me 33 2-Ete-Me 34 2-a.5*CF3 35 2-Q.6-F 36 2,4,6-(Me)3 ("先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) I I I: ί —-- 本纸張尺度適财關家縣（CNS ) Λ4^( 210X^F) 492967 A7 B7 五、發明説明U，）表4 5

HetB

,n5 ⑻ 經滴部中央標隼局貝工消費合作社印製 (b) No Xn No Xn No Xn No Xn 1 2-α 14 2,3-(F)2 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2.MF)2 26 3.5-(CH3)2 41 2>S〇2Me 3 4-α 16 2.5-(F)2 29 3-a,5-CH3 42 3-S〇2Me 4 2,3-(0)2 17 2,6-(1¾ 30 3-F,5-CH3 43 4-S〇2Me δ 2.4-{α)2 18 3f4^F)2 31 3-F.5-a 44 2-Br 6 2.5Κσ)2 19 3.5-(1¾ 32 2-CF3 45 3-Br 7 46^1， 33 r^·；' 46 4^r β SM〇h 21 2-CHs 34 4*CF3 47 2-OH β 3·5·<0〇2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2,4.6^0)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2XCH3>2 37 4-CN 50 20Μβ 12 3«F 25 2.4-iCH3)2 38 2-SMe 51 30Me 13 4-F 26 39 3.SMe 52 4-OMe _63_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4蜆格（210X29?公棼） 492967 A7 B7 五、發明説明（h 表4 6

HetB

〇、 (b) ⑹ 經滴部中央標率局貝工消費合作社印製

No Xn No Xn NO Xn No Xn 1 2-OPh 14 4·α=2〇Ι 27 2.6^CF3)2 2 3-OPh 15 2-N〇2 28 3,4-(CF3)2 3 4-OPh 16 3-N〇2 29 3.5-{CF3)2 4 2-OCF2H 17 4-N〇2 30 2-Me,4-Q 5 3-OCF2H 18 2-NHa 31 2-Me,3*a 6 4OCF2H 19 3-NHs 32 2-a,4-Me 7 2-CO2H 20 4-NH2 33 2*Et.6-Me β 3-COzH 21 4-Ph 34 2-0,5-CFs 9 4-CO2H 22 2-OCF, 35 2-Q.6-F 10 2-C〇2Me 23 3^CFS 36 2,4,6-(Me)3 11 3Ό〇2Μβ 24 4-OCF, 12 2-CF2〇 25 2.4-{CF3)2 13 3*0=20 26 2,MCF3)2 -64· (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公筇） 492967 A7 B7 五、發明説明（W ) 表4 7

經滴部中央標率局貝工消費合作社印製

No Xn No Xn No Xn NO Xn 1 2-α 14 Z3^F)2 27 a6-(CH3>2 40 4-SMe 2 3-α 15 2,4-{F)2 28 3.5-(013)2 41 2-S〇2Me 3 4-α 16 2.5-(F>2 29 3«a，5*CH3 42 3.S〇2Me 4 2,3-(0)2 * 17 2，MF)2 30 3-F.5-CH3 43 4·δ〇2Μβ 5 2.4-(0)2 18 3.4-(F)2 31 3-F.5-0 44 2-Br 6 ZS^Oh 19 3,5^¾ 32 2-CF3 45 3-Br 7 20 Z4M^3 33 3-CF3 46 4-Βγ 6 ZM〇h 21 2-CHa 34 4»CF3 47 2-OH 9 SM〇h 22 3-CH3 35 2»CN 46 3-OH 10 2.4.6^0)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2.3-{CH3)2 37 4-CN 50 2-OMe 12 3-F 25 2，MCH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 2.5KCH3)2 39 3-SMe 52 4OMe 65 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本s ) il.

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规枱（21〇X29D>^ ) 492967 A7 _ B7 五、發明説明（从）表4 8

經漪部中央標率局負工消費合作社印製

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2CI 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4^DPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 a〇CF2H 1β 2-NH2 6 4OCF2H 19 344H2 7 2-CpzH 2〇 4-NH2 8 21 4«Ph 9 4*C〇2H 22 2-OCF3 10 2<X^Me 23 a〇CFs 11 3-CO^Me 24 4-OCF* 12 20F2CI 25 2.4^CF,)2 13 30F2〇 26 2,MCF3)2

No Xn No Xn 27 2,6-{CF3)2 28 3,4-(〇Fa)2 29 SMC^sh 30 2-Me,4-CI 31 2-Μβ.3-α 32 2·α,4-Μθ 33 2-Et.6-Me 34 2-a.5-CF3 35 2-a.e-F 36 2,4,6-{Me)3 (ts先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 、-口罈. —66_本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29D>^ ) 492967 A7 B7

五、發明説明（K 表4 9

He\B

S’ (b) ⑹ 經濟部中央標窣局貝工消費合作社印聚

No Xn No Xn No Xn No Xn ι 2-α 14 2Mfh 27 2.6*(CH3)2 40 4-SMe 2 a-α 15 ZHJFh 28 3,5-(CHa)2 41 2-S〇2Me 3 4-α 16 ZS^F)2 29 3-a,5-CH3 42 3*S〇2Me 4 2.3-(01)2 17 2M^h 30 3-F,5-CH3 43 4-S〇2Me 5 2Λ·{〇〇2 10 3.4-{F)2 31 3-F.S-O 44 2-Br 6 2,δΚ〇)2 19 3.5-{F)2 32 2-CF3 45 3-Br 7 2.6Κ〇)2 2〇 2.4.6-(F)3 33 3«CF3 46 4-Br 8 SM〇h 21 2-CH3 34 4-CF3 47 2-OH 9 3·5Κ〇〇2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2,4.6Κ〇)3 23 4«CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 a3-iCH3)2 37 4-CN 50 2-OMe 12 3-F 25 SWCHsfe 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4»F 26 2.5^CH3>2 39 3-SMe 52 4-OMe •67_ (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) —·

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X297公耠） 492967 A7 Η 7 五、發明説明（从）表5 0

經漪部中央標率局貝工消費合作社印製

No Χπ No xn 1 2-OPh 14 4-CF2a 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2OCF2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 40CF2H 19 3-NH2 7 2*C〇2H 20 4-NH2 8 3-CO2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2<C〇2Me 23 3-OCF3 11 3-C〇2Me 24 4«OCF3 12 2-CF2〇 25 2.4.(CF3)2 13 a-CFjQ 26 2.MCF3)2

No Xn NO Xn 27 2^CF3)2 28 3.4^CF3)2 * 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me,4*CI 31 2-Me.3-a 32 2-CI,4-Me 33 2-Et,6*Me 34 2-a,5-CF3 35 2-0.6-F 36 2,4f6-(Me)3 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 、-口 68 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規彳δ ( 210X2Q7公焓） 492967 Λ7 B7 五、發明説明（β ) 表5 1

HetB NHCOOCH(E〇2 ? 8 : <ϊ NΛ>

HetB (a) 〇、經滴部中央標苹局貝工消費合作社印製

Xn No Xn NO Xn 1 2-α 14 2.3-(F)2 2 3-α 15 2.4-(F)2 3 16 2,5KF)2 4 2.M〇h 17 2，MF)2 5 18 3.MF)2 6 2.5KC02 19 3.5KF)2 7 2^C〇2 20 2.4.6-{F)3 8 ^M〇h 21 2-CH3 9 3.5^0)2 22 3-CHa 10 2.4,6-(0)3 23 4-Ob 11 2-F 24 12 3-F 25 2M〇hh 13 4-F 26 2,5^CH3)2 s/ ⑼ (c) NO Xn NO Xn 27 2.6-(CH3)2 40 4-SMe 28 3.5-(CH3)2 41 2-S〇2Me 29 3-a.5-CH3 42 3-SOjMe 30 S-F,5-CH3 43 4-S02Me 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3*CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 48 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 2-ΟΜθ 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe -69- (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) --. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4«L枱（210X297公疗 492967 A7 Η 7 五、發明説明（以）表5 2 經濟部中央標準局員工消費合作社印^

—70

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CFja 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 扣 4-NH2 8 3-CO2H 21 4-Ph 9 4«C02H 22 2-OCF3 10 2-COgMe 23 3«OCf3 11 3-C〇2Me 24 4-OCF3 12 2-CFga 25 2.4-(CF3)2 13 3*〇=2〇! 26 2.5-(CF3)2

No Xn No Xn 27 2,6-(CF3)2 2Θ 3,4—(CFsJj 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me,4-CI 31 2-ΜΘ.3-0 32 2-01.4-Μθ 33 2-Et.6-Me 34 2-a,5-CF3 35 2-CI.6-F 36 2,4.6-(Me)3 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J·. 、-=<» 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規彳& ( 210Χ297公筇） 492967 A7 B7 五、發明説明（W ) 表5 3 NHCOO —

HetB N %

Het Β :(a) s’ o’ 經满部中央標率局貝工消費合作社印製 Χπ No Xn No Xn 1 2-0 14 2Mf=h 2 3-α 15 3 4-α 16 2,5-(F)2 4 2Μ〇)2 17 2,6-(^ 5 2,4-{C〇2 1β 3,4-(F)2 6 2.5-{〇)2 19 3.5^F)2 7 Z6*(C〇2 20 a4.6-(F)3 8 3,4-(0)2 21 2-CH3 9 3.5^0)2 22 3^83 10 2.4.6-(01)3 23 4-CH3 11 2-F 24 2.3-(CH3)2 12 3-F 25 2·4·_2 13 4-F 26 2.5-(CH3)2 (b) No Xn No Xn 27 2.6-(CH3)2 40 4*SMe 28 3.5-(CH3)2 41 2-S〇2Me 29 3-a.5-CH3 42 3-S02Me 30 3-F.5-CH3 43 4-SOjMe 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3OF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 48 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 2-OMe 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe •71· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4規枱（21〇X29?^^ 492967 Λ7 ΒΊ 五、發明説明（厂）表5 4

經满部中央標苹局员工消費合作社印¾

No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2CI 2 3-OPh 15 2-N〇2 3 4-OPh 16 3-NO2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 5 3-〇CF2H 16 2-NH2 6 4-OCF2H 19 a-NHj 7 2-CO2H 20 4-NH2 6 a-C〇2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2<C〇2Me 23 30CF3 11 3-C〇2Me 24 4-OCF3 12 2-CFja 25 2,4-(0^3)2 13 3-CF2〇 26 2M〇Fz)2

72- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 • i iv ---- LTJ .

、1T 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4ttL枋（210X2W公势） 492967 A7 B7

五、發明説明（W )表5 5 ?H2NHCOO

HetB N %

HetB ⑻ S’ O' (b) 經濟部中央標擎局貝工消費合作社印^ -；ϊ 5 Me Xn Me Νο χη Νο Χπ No Xn No Xn 1 2Ό 14 2.：HF>2 27 2,6-(CH3)2 40 4-SMe 2 3-α 15 2>{F>2 28 3.5-(CH3)2 41 2-SOjMe 3 4*α 16 2.5-(^ 29 3-CI.5-CH3 42 3-S〇2Me 4 2^C〇2 17 2,6*{F)2 30 3-F,5-CH3 43 4-S02Me 5 2,4^α)2 1θ 3,4-(F)2 31 3-Ff5-a 44 2-Br 6 2.5^0)2 19 3,5^¾ 32 2-CF3 45 3-Br 7 2,6-(0)2 20 2.4,6KF)3 33 3-CF3 46 4-Bt 8 3Μ〇)2 21 2-CH3 34 4-CF3 47 2-OH 9 3.5Κ〇>2 22 3-CH3 35 2-CN 48 3-OH 10 2.4.6-(0)3 23 4-CH3 36 3-CN 49 4-OH 11 2-F 24 2.3-(CH3)2 37 4*CN 50 2-OMe 12 3-F 25 2，MCH3)2 38 2-SMe 51 3-OMe 13 4-F 26 2.5-(013)2 39 3-SMe 52 4-〇Me -73- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規彳M 21〇X29D>^ ) 492967 A7 B7

五、發明説明（V) 表5 69H2"^^nhcooO ? N

HetB : ο7

Het Β ⑻ (b) ⑹ 經漓部中央標準局貝工消費合作社印製

No Xn NO Xn NO Xn No Xn 1 20Ph 14 4-CFsa 27 2f6-(CF3)2 2 3-OPh 15 2-NO2 28 3,4~(CF3)2 3 4-OPh 16 3-N〇2 29 3,5-{CF3)2 4 2-OCF2H 17 4-NO2 30 2-Me.4-a 5 3-OCF2H 18 2-NH2 31 2-Me,3-a 6 4-OCF2H 19 3-NH2 32 2-a,4-Me 7 2-CO2H 20 4-NH2 33 2-Etf6-Me 8 3*C〇2H 21 4-Ph 34 2-a,5-CF3 9 4-CO2H 22 2-OCF3 35 2-a.6-F 10 2«C〇2Me 23 3〇CFs 36 2.4,6-(M«)3 11 3<X>2Me 24 4-OCF3 12 2*CF2〇 25 2.4-{CF3)2 13 3OF2C* 26 2，MCF3)2 .74· (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210X 297公焓） 492967 A7 Η 7 五、發明説明（六）表5 7

He(B ?H2NHCOO ^ Ν、 HetB : Ν:’ S 一 N % ⑻ 經满部中央標苹局貝工消費合作社印^

Xn No Xn No Xn ι 2-α 14 2,3-{F)2 2 3-α 15 2,4-(F)2 3 4-α 16 2.5-(F)2 4 2.3-(0)2 17 ^6-(F)2 5 2,4-(0)2 18 3,4-(F)2 6 2>(0〇2 19 3,5-(F)2 7 2M〇h 20 2.4,6-(F)3 8 3.4^α)2 21 2-CH3 9 3,5KC〇2 22 3-CH3 10 2,4.6-(0)3 23 4-CH3 11 2-F 24 2,3-<CH3)2 12 3^F 25 2.4.(CH3)2 13 4-F 26 2,5-(CH3)2 〇、 M· N: M# ⑼ ⑹ No Xn No Xn 27 2,6-(CH3)2 40 4>SMe 28 3.5-(CH3)2 41 2-S〇2Me 29 3-a,5-CH3 42 3-S〇2Me 30 3-F,5-CH3 43 4-S〇2Me 31 3-F.5-0 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4*CF3 47 2-OH 35 2-CN 48 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 2-OMe 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4*OMe 75. (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4ttL枱（210X29?^^ ) 492967 A7 B7五、發明説明（74 )表5 8

經濟部中央標率局貝工消費合作社印製

No Χπ No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2a 2 3-OPh 15 2-NO2 3 4-OPh 16 3-N〇2 4 2-OCF2H 17 小 N02 5 3-OCF2H 18 2-NH2 6 4-OCF2H 19 3-NH2 7 2-CO2H 20 6 3-CO2H 21 4-Ph 9 4-CO2H 22 2-OCF3 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 11 3-C〇2Me 24 4-OCF3 12 2*0^01 25 2.MCF3)2 13 3-CF2〇 26 2,5Κ〇Ρ3)2

No Xn No Xn 27 2.6-(CF3)2 28 3,MCF3)2 29 3,5-(CF3)2 30 2-Me.4-a 31 2-Me,3-CI 32 2-a.4-Me 33 2-Et,6-Me 34 2-a.5-CF3 35 2-0.6-F 36 2,4,6-(Me)3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4坭枱（210X 297公始） v 492967 Λ7 B7 經漪部中央標卑局負工消f合作社印製五、發明説明（π ) 表5 9

No Xn Νο Χη 1 2«α 14 ^3-{F)2 2 3-α 15 2.MF)2 3 4-α 16 2,5-(F)2 4 2.3-(0)2 17 2^F)2 5 2.4-(0)2 18 3，MF)2 6 2,5-(0)2 19 3,5-(F)2 7 2.6-{0)2 20 2,4,6-(F)3 8 3Μ〇)2 21 2-CH3 9 3.5^0)2 22 3-CH3 10 2.4.6-(0)3 23 4-CH3 11 2-F 24 2.3-(CH3)2 12 3-F 25 2,4-(CH3)2 13 4-F 26 2.5-(CH3)2

No Xn No Xn 27 2,6-(CH3)2 40 4-SMe 28 3.5-(CH3)2 41 2-S02Me 29 3-0,5-CH3 42 3-S02Me 30 3-F,5-CH3 43 4-S〇2Me 31 3-F.5-CI 44 2-Br 32 2-CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH 35 2-CN 46 3-OH 36 3-CN 49 4-OH 37 4CN 50 2-OMe 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 4-OMe 77- (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4現枱（210Χ297公泠） 492967 A7 B7 五、發明説明（％表6 0

HetB

I N NHCOOPh

HetB : N: s.

O ⑻ (b) (C) 經漓部中央標準局貝工消費合作社印^

No Xn No Xn No Xn No Xn 1 2-OPh 14 4-CF2C1 27 2.6-{CF3)2 2 3-OPh 15 2-NO2 28 3.4-.(CF3)2 3 4-OPh 16 3-N〇2 29 3.5-(CF3)2 4 2-OCF2H 17 4-N〇2 30 2-Μβ,4ΌΙ 5 3-OCF2H 18 2-NH2 31 2·Μβ·3«α 6 4-OCFaH 19 3-NH2 32 2-a,4-Me 7 2-CO2H 20 4-NHa 33 2-Et,6-Me 8 3-CO2H 21 4-Ph 34 2-a,5-CF3 9 4-CO2H 22 2-OCF3 35 2-af6-F 10 2-C〇2Me 23 3-OCF3 36 2.4,6-(Me)3 11 3-C〇2Me 24 4-OCF3 12 25 2^CF3>2 13 3-CF2CI 26 2>《CF3)2 —78- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210X 297公於) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

492967 Λ7 B7 五、發明説明（〃）表6 1 NΛ>

HetB :

V s’ 0’ ⑻ (b) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝

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9 (邡先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4说枱（210X29?公棼） 492967 A7 H7 五、發明説明（)表6 2

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Het B : N:’ S- 0、經濟部中央標枣局貝工消費合作社印狀

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-80· (許先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國赛標準（CNS ) Λ4規枱（21 OX 297公兌） 492967 Λ7 B7 五、發明説明（W )表6 3 經滴部中央標枣局貝工消費合作社印製 (p(R1)H- HetC Ο

(誚先閲讀背而之注意事項再填寫本110

本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規枱（210X29?公分） 492967 Λ7 B7 經漓部中央標率局貝工消費合作社印製五、發明説明（如表6 4

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•82. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（21〇Χ297^^ 492967 A 7 Η 7 五、發明説明（"；表6 5 (piR^H- He«C Ο

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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210X 297公铃 492967 Λ7 H7 五、發明説明（^ 表6 6

He(B CH2 ― Hetc Λ Ο 1 Jj4 HetB : <XY <： ⑻ ! (b)

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CF JF3α α αα α 經满部中央標準局貝工消費合作社印敢 •84, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4«L格（210X 297公筇） (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

492967 A7 __ B7 五、發明説明（η ) 以本發明之肟衍生物作為有效成分之農業，持別為植 %病害防除劑對於植物病原病毒、細舗及絲狀筒所造成 2各種的檀物病害為有效，特別為對於絲狀_所造成之各種的植物病害為有效。絲狀麵所造成之植物病害有卵 _類（0〇«^(^1^8)所引起之廣泛的植物病害、和稻熱病 _(Pyricularia oryzae)等所引起之植物病害。其對於各種植物的發黏病（downg Mildew)和疫病（late blight or Phytophthora rot等），例如葡萄之發黏病 (Plasmopara viticola)N 瓜類之發黏病（Pseudoperonospora cubensis)、立祜性疫病（Phytophthora laelonis)、番 ίδ 之灰色疫病（Phytophthora capsici)、疫病（Phytophpthora infestans)、油菜科青菜之發黏病{Peronospora brassicae) 、艤之發黏病（Peronospora destructor)、疲菜之發黏病（Peronospora spinaciae)、大豆之發黏病（Peronospora roanshurica)、蠶豆之發黏病（Peronospora viciae)、經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 煙草之疫病（Phytophthora nicotianae v a r · nicotianae) 、馬鈐磬之疫病（Phytophthora infestans)、蛇麻草之發黏病（Pseudoperonospora humuli)、鳳梨之疫病 (Phytophthora cinna«〇ffli)x 青椒之疫病(Phtophthora capsici}、草每之根腐菌（Phytophthora fragariae)、各種作物之立祜病所引起）、小糠草之紅燒病(P y t h i u m aphanidermatum)等之卵麵類 (Ooeycetes)所引起之廣泛的植物病害及稻之稻熱病 (Pyricularia oryzae)具有優異的防除效果。一 8 5 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（鮮）本藥劑雖亦可單獨使用有效成分，但通常，可與農藥製劑中所用之公知慣用的固體及液體載體、及分散劑、稀釋劑、乳化劑、展開劑、増粘劑等輔肋劑混合，並且製劑成水合劑、液劑、油劑、粉劑、粒劑、溶__ (可流勳的）等爾型供使用。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 固體及液體載體可列舉例如滑石、黏土、膨潤土、高嶺石、矽藻土、蒙脱土、雲母、蛭石、石膏、磺酸鈣、白炭、木粉、澱粉、氧化鋁、矽酸鹽、糖聚合物、蠟類、水、醇類（甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、乙二醇、苄醇等）、石油餾分（石油醚、煤油、熔劑石腦油等），脂族或脂環式烴類（正己烷、環己烷等）、芳香族烴類（苯、甲苯、二甲苯、乙苯、氯苯、祜烯、甲基萘等）、_化烴類（氯仿、二氛甲烷等）、醚類（異丙醚、璟氣乙烷、四氫呋喃等）、酮類（丙_、甲基乙基酮、環己酮、甲基異丁基_)、酯類（醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙二醇醋酸酯、醋酸戊酯等）、醯胺類（二甲基甲醯胺、二甲基乙醯苯胺等）、腈類（乙睛、丙睛、丙烯腈等）、亞 δ風類（二甲基亞δ風等、醇醚類（乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等）等。輔肋爾可列舉例如非離子型界面活性劑（聚氣乙烯烷基酸、聚氣乙烯烷基酯、聚氧乙烯烷苯基醚、聚氣乙嫌山梨糖醇酐烷基酯、山梨糖醇酐烷基酯等）、陰離子型界面活性劑（烷基苯磺酸酯、烷基磺基琥珀酸酯、聚氧乙烯烷基硫酸酯、芳基磺酸酯等）、陽離子型界而活性 -8 6-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（紅）劑（烷胺類、聚氣乙烯烷胺類、四級銨鹽類等）、兩性型界面活性劑（烷胺乙基甘胺酸、烷基二甲基甜菜鹼等）、聚乙烯醇、羥丙基纖維素、羧甲基纖維素、阿拉伯膠、黃髻樹膠、黃原_、聚乙烯基醋酸酯、明膠、酪蛋白、藻酸蘇打等。再者，本藥劑亦可與各種公知慣用的農園藝用殺菌劑、除草劑、植物生長調節劑、殺蟲劑、殺蟎劑等農藥和肥料等混合供使用。本藥劑之有效成分含量雖依據製劑形態、施用方法，其他之條件而異，但通常為〇.5〜95% (重量）、較佳為2〜70% (重量）。本藥劑之施用方法可為對植物之施用（莖葉散布）、對檀物生長土壤之施用（土壤施用）、對四ig水之施用（水面施用）、對種子之施用（種子處理）等。關於本藥劑之施用釐雖亦依據應用植物、應用病害等而異，但於莖葉散布之倩形中為將有效成分濃度之1〜 U】()00ppii,較佳為10〜1000PP®之溶液，以每10公畝施用50〜3 0 0公升為佳，於土壤施用及水面施用之情形中，有效成分量每10公畝施用0.1〜1000克、較佳為10〜經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 10 0克為佳。又，於種子處理之情形中，對種子1公斤，施用0.001〜50克之有效成分為佳。實施例其次根據製造例、製劑例及試驗例，説明本發明，但本發明當然不被其所限定。 (製造例1 ) -8 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（以）於（5-甲基-1，2, 3-瞎二唑-4-基）苯基甲酮（0.29克， 1.41毫莫耳）之乙醇（20毫升）溶液中加入鹽酸羥基胺（0·20 克，2·82毫莫耳）及三乙胺（0·4毫升，2·8毫莫耳），並且加熱迴流4 8小時。於反應液濃縮後，將殘留物溶於醋酸乙酯中，並水洗，以硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑，並將殘留物以柱層析予以精製，取得（Ζ)-(5-甲基-1，2, 3_瞎二脞-4-基）苯基甲_肟（0·16克）及（Ε)-(5 -甲基-1，2,3-瞎二睡-4-基）苯基甲酮肟（0·04克）。 (7〇-(5-甲基-1,2,3-時二_-4-基>苯基甲_肟；111-06 CDC1 a ) : δ 2.5 4(s,3H), 7.30〜7·50(®，5Η)， 8.30〜 8.4 5( hrd, 1H)〇 M S(粗 / e ) : 219( Μ + ) 〇 (Ε)-(5 -甲基二唑-4-基）苯基甲酮肟1 H-NMR { C D C 1 3 ) : δ 2.67(s, 3Η) , 7.35〜7.60(m，5H) , 8.00 -8.20 (brd , 1Η)〇 M S (爾 / e ) : 2 1 9 ( Μ + )〇 (製造例2) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將（Ζ)-(5-甲基-1，2，3-瞎二唑-4-基}苯基甲酮后（9·31 克，0 · 0 4莫耳）溶於乙腈（6 7 7毫升 >,並加入磺酸鉀（9 · 9 8 克，0.07莫耳）及2-ift啶甲基氣之齧酸鹽（10. 40克，0-06 莫耳），並於加熱迴熱下攪拌5小時。將反應液濃縮後，以醋酸乙醋萃取殘留物，水洗後，以硫酸鎂乾燥。將溶劑蒸除，並令殘留物以柱層析柱予以精製，取得（Z ) -(5 -甲基-1，2,3-H寒二唑-4-基）苯基甲_0-(2 -毗啶基 > 甲 -88- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（々）基肟（9 . 6 7克 > (化合物Ν ο · 1 - ( a卜1 ( Z })。 1 H-NMR (CDC 1 3) ： ό 2. 53 (s, 3H), 5. 40 (s, 2H), 7. 19 (dd, J = 4. 9Hz, J = 7. 6Hz, 1 H) , 7. 30 〜7. 42 (m, 3H) , 7. 3 5 (d. J = 7. 8H z, 1H) , 7. 44 〜7. 5 0 (m, 2H) , 7. 6 7 (J =7. ,8 Hz, J = 7. 6Hz, 1 H) . 8. 56 (d, J = 4. 9 Η z. 1 H). MS (m/e) : 3 1 0 (M + ). (製造例3) 將U) -(5 -甲基-1,2, 3 -睹二唑-4-基）苯基甲酮肟（0·30 克，1.40毫莫耳）溶於丙顚）（20毫升），並加入硪酸鉀 0·32克，2·0毫莫耳）及2-毗啶甲基氣之鹽酸鹽（0.34克，2.0毫莫耳），於室溫下攪拌3日。於反應液濃縮後，將殘留物以醋酸乙酯萃取，水洗後，以硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑，將殘留物以柱層析予以精製，取得（Ε)-(5-甲基-1，2,3-瞎二唑-4-基）苯基甲酮 0 -（2-毗啶基）甲基肟（0·07克）（化合物No.l-(a)-l(E))。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 H-NMR (CDC 1 3) ： ό 2. 59 (s, 3H) , 5. 4 ϋ (s. 2Η) , 7. 21 (dd, J = 4. 8 3, 8. 7 0Hz, 1 H)， 7. 31 〜7. 7 2 (m, 7H)，8. 58 (d, J = 4. 88 Hz， 1 H). MS (m/e) : 3 1 Ο (M + ). (製造例4) 於（3 -甲基-1，2，5 -瞎二唑-4 -基）苯基甲謂（3 · 2 2克， -89- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（# ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 15 .7 毫莫耳）之乙醇（85毫升 )溶液中加入鹽酸羥基胺 (4 . 48 克 63 · 1毫奠耳）及 :三乙胺（8 · 8毫升， 63 . 1毫莫耳 )，並加熱迴流8小時。於 :反應液濃縮後，r: t殘留物中加入醋酸乙酯/水，萃取〇以硫酸鎂乾燥後〇蒸除溶劑。將殘留物以柱層析予以精製 9 取得（Z )- (3-甲基-1 , 2 ，5 —- 睡 -4-基）苯基甲 m 肟（2 .1 8克）。 1 Η· - NMR (CDC 1 3): δ 2.5 3 (S， 3Η), 7 .2 7 7 .5 6 (m. 5H) , 8.5 2 〜8. 7 8 (b r d, 1 Η) • MS (m/ e ) :21 9 (Mh -) • (製造例5) 於 D M F ( 1 5 0 毫升）中，加入 6 0 %氫化鈉（2 • 4 1克， 60 .0 毫莫耳），予以冰冷，並加人（Z)-(3- 甲基 - 1，2，5 - it 二唑 -4 -基）苯基甲酮 m (6 · 0克，27 · 0毫莫耳 ),且攪拌 40 分。於此反應液中滴入 4- 氯甲基-2 -異丙醯胺基瞎唑 (7 • 7 G克，35 · 6毫莫耳）之 DM F ( 1 1 0毫升）溶液。反應液慢慢恢復至室溫後，攪拌2 0小時。反應液於減壓下蒸除溶劑並於殘留物中加入醋酸乙酯/水，予以萃取。將萃取液水洗後，以硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑，並將殘留物以柱層析予以精製，取得（Z ;)-(3 -甲基- 1,2, 5-哮二唑- 4- 基 )苯基甲酮〇_ (2- 異丙醯胺基_唑-4 -基} 甲基肟（ 9 . 08 克 )(化合物 No.8-(b) -7(2 ：)) 〇 1 H- - NMR (CDC 1 3)： δ 1 . 2 2 (d, J = 6. 9 1 Η ζ , 6 H) 丨，2. 4 1 (s 3 H) 2. 4 7〜 2. 7 6 (m. 1 Η) 2 1 (s, 2H) , 6 • 8 9 (S ,1 H), 7. 2 8〜 6 0 (m, 5 Η；、，9 . 5 0 〜9 • 9 0 (b r d, 1 Η). Μ S (m/ e ) :40 1 (M" h 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）一90' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 492967 A7 B7 五、發明説明（朽） (製造例6) 於（3 -甲基-1，2,5 -吗二唑-4-基）苯基甲酮（3·43克， 18.0毫莫耳）之itt碇（55毫升）溶液中加入鹽酸羥基胺（5·19 克，7 3 . G毫莫耳），並於7 fl °C中加熱攪拌2 1小時。於反應液濃縮後，將殘留物溶於醋酸乙酯，並以稀機酸洗淨，其次水洗後，以硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑，並將殘留物以柱層析予以精製，取得（Ζ)-(3-甲基-1，2, 5-瞎二唑- 4-基）苯基甲酮肟（2·13克}、及（Ε)-(3-甲基-1，2,5-ϊ等二唑-4-基）苯基甲酮肟（0.79克>。 (Ζ)-(3-甲基二唑-4-基）苯基甲 _ 肟；1 H-NMR (C 1) C 1 3 ) : δ 2 . 38 (s , 3Η) , 7.30 〜7.48(m，3H), 7·48 〜 7.62(m,2H), 7.89- 8.00(brd,lH)〇 M S(相/e ) : 219 ( Μ + )

(E ) - ( 3 -甲基-1，2，5 - 二唑-4 -基）苯基甲酬肟·· 1 H - N M R (C D C 1 a ) ： δ 2 . 5 5 (s , 3Η)，7·30〜7.48(ffi， 3H)，7.48〜 7 . 6 2 ( m,2 H) , 7.89 - 8.00(brd,lH)〇 MS (ra/e) : 219 (M+ ) (製造例7 ) 於DMF ( 1 6毫升）中加入6 0 %氫化鈉（0 · 4 3克，1 0 · 6毫莫耳），予以冰冷，並加入（Z ) - ( 3 -甲基-1，2，5 -吗二唑-4 -基）苯基甲酮肟（〇·94克，4·63毫莫耳）之DMF(20毫升）溶液，並攪拌40分鐘。於此反應液中滴入4-氣甲基-2-三苯基甲胺基it唑（2·71克，6·94毫莫耳）之DMF(15毫升）溶液〇於反應液慢慢恢復至室溫後，攪拌4日。將反應一 9 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^^1. 、1Τ 492967 A7 B7 五、發明説明（9叫液於減_下蒸除溶劑，並於殘留物中加入醋酸乙酯/水，予以萃取。萃取液水洗後，以硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑，將殘留物以柱層析予以精製，取得（Z ) - ( 3 -甲基-1，2 , 5 一吗二唑_4 一基）苯基甲酮〇-(2 —三苯基甲胺基__ _4 一基）甲基 Β (〇·59 克）（化合物 No.9-(c)-6(Z))。 1 H-NMR (CDC 1 3) ： (5 2. 23 (s, 3H), 5. 11 (s, 2H) , 6. 27(s. 1Η), 6. 80 〜6. 9 7 (b r d. 1 H) , 7. 1 3〜7. 6 0 (m, 2 OH). MS (m/e) : 5 5 7 (M + ). (製造例8) 於（Z) -（3_甲基- l，2,5-lί等二唑-4-基）苯基甲_0-(2-三苯基甲胺基瞎脞-4-基）甲基肟（0·43克，fl·77毫莫耳）之丙酮（15毫升）溶液中加入1M鹽酸（0· 6毫升），並旦加熱迴流8小時。將反應液於減壓下蒸除溶劑，並於殘留物中加入醋酸乙酯/飽和磺酸氫鈉溶液，令其呈PH7後，萃取。萃取液水洗後，以硫酸鎂乾燥。蒸除溶劑，將殘留物以柱層析予以精製，取得（Z )-(3-甲基-1,2, 二唑-4-基）苯基甲酮0-(2 -胺基瞎唑-4-基）甲基肟（0·05克）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (化合物 Ν 〇 · 8 - ( c ) - 1 ( Ζ ))。 1 H-NMR (CDC 1 3) ： δ 2. 31 (s, 3 Η) . 4. 85、 5· 10 (b r d, 1H), 5. 14(s, 2H)· 6· 46(s· 1 H) . 7. 3 2〜7. 6 6 (m, 5H). M S ( m / e ) : 3 1 5 ( M + ) 〇 (製造例9 ) -92- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（〜）於（Z) M3-甲基-1 ,2,5-ί琴二唑-4-基）苯基甲酮0-(2-胺基it唑-4-基）甲基肟（0·053克，0·168毫莫耳）中加入三氟醋酸酐（7毫升），並加熱攪拌2小時。將反應液濃縮，並將殘留物以柱層析予以精製，取得（Ζ)-(3 -甲基 -1，2,54琴二唑-4-基）苯基甲酮0-(2 -三氟乙醯胺基瞎唑 - 4 -基）甲基肟（0.06 3 克）（化合物“.8-(〇)_14(2))。 1 H-NMR (CDC 1 3) ： δ 2. 26 (s, 3H). 5. 26 (s, 2H) . 7. 07 (s, 1H) , 7, 28 〜7. 5 6 (m，5 H) , 7. 6 8 〜8. 1 0 (b r d, 1 H). MS (m/e) :411 (M + ). 與此些製造例同樣處理製造之肟衍生物的1 H-N MR光譜、質譜等物理化學數據整理示於表67〜表81。表中之化合物之表示，例如l-(a)-l之化合物為表示表1之化合物其HetB為No.l之化合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -93- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 492967 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製五、發明説明（P ) 表6 7 »-(a),(b),(c)-No E/Z 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/e, M+) 1併1 Z 2.53 (s,3H), 5.40 (s,2H), 7.19 (dd.J « 4.9Hz, J = 7.6Hz, 1H), 7.30-7.42 (m, 3H), 7.35 (d, J= 7.8Hz, 1H), 7.44-7.50 (m, 2H), 7.67 (dd, J = 7.8, 7.6Hz, 1H)t 8.56 (d. J = 4.9Hz, 1H). 310 1-⑻·1 E 2.59 (s,3H), 5.40 (s,2H)t 7.21 (dd,J =4.83, 8.70Hz, 1H>, 7.31-7.72 (m· 7H)· 8.58 (d·扣4.88Hz, 1H). 310 1讲1 Z 2.47 (s,3H)t 5.36 (s,2H), 7.19 (del, J = 4.85Hzt J = 7.40Hz, 1H), 7.30-7.50 (m, 6H), 7.67 (t, J = 7.64Hz, 1H), 8.56 (d, J = 4.80Hz, 1H). 311 (M、1) 1-(b)-1 E 2.60 (s,3H), 5.40 (s,2H), 7.15 - 7.55 (m, 7H), 7.70 (t, J = 7.60Hz, 1H), 8.59 (d, J = 4.80Hz, 1H). 311 (fvT+1) [(cH Z 2.32 (s, 3H), 5.41 (s, 2H)f 7.15 - 7.60 (m, 7H), 7.69 (t, J = 7.74Hz, 1H), 8.56 (d, J = 4.81Hz, 1H). 294 1·(卟 2 Z 2.42 (s· 3H), 5.26 (s, 2H), 7.25 - 7.50 (m, 6H)· 7.70 (d, J = 10.2Hz, 1H), 8.56 (d, J = 4.84Hz, 1H), 8.62 (s,1H). 310 1-(a^2 E 256 (s. 3H), 5.27 (s, 2H)；7.28 - 7.52 (m, 6H), 7.70 - 7.78 (m, 1H)t 8.57 (d, J « 4.82Hz, 1H), 8.65 (s, 1H). 310 1-⑻·3 Z 2.48 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 7.22 (d, J = 5.91 Hz, 2H), 7.29 - 7.50 (m, 5H), Θ.58 (d, J = 6.03Hz, 2H). 310 1-⑻-3 E 2.55 (s, 3H), 5.27 (s, 2H), 7.25 (d, J = 8.00Hz, 2H), 7.30- 7.60 (m, 5H), 8.59 (d, J ^ 8.00Hz, 2H). 310 1-(aM Z 2*55 (s· 3H), 5.36 (s· 2H), 7.30 · 7.54 (m· 6H), 8.71 (d· J = 5.00Hz· 1H), 9.16 (s· 1H). 311 Hays Z 2.52 (δ, 3H), 5.41 (s, 2H), 7.30 - 7.55 (m, 5H), 8.49 - 8.60 (m, 2H), 8.67 (s, 1H). 312 (M+十 1) 竹⑻七 Z 2.54 (s, 6H), 5.36 (S, 2H)( 7.05 (d, J = 7.56Hz, 1H), 7.12 (d, J - 7.58Hz, 1H), 7.30 -7.62 (m, 6H). 324 1.⑻-9 2 2.32 (S, 3H), 2.51 (s, 3H), 5.35 (s, 2H), 7.14 - 7.55 (m· 7H)· 8·39 (s,1H). 324 —94— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本· 訂本紙張尺度適用中國國家標準（〔阳）八4規桔（210父297公§) 492967 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚五、發明説明（^ ) 表6 8 化合物 R-(a)f(b).(c)-N〇 E/Z 1H-NMR (CDCI3) (5 MS (m/e, M+) 1-(b)-9 Z 2.32 (s, 3H), 2,47 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 7.1Θ (d, J = 7.94Hz, 1H), 7.27 - 7.56 (m, 6H), 8.39 (s, 1H). 324 Hb)-9 E 2.34 (s, 3H), 2,62 (s, 3H), 5.36 (s, 2H), 7.12 - 7.63 (m· 7H)· 8.32-8.49 (m· 1H). 324 1-⑹-9 Z 2.31 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 5.36 (s, 2H), 7.19 (d, J = 7.90Hz, 1H), 7.30 - 7.60 (m, 6H), 8.41 (s, 1H). 308 1-(0-9 E 2.34 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 5.36 (s, 2H), 7.20 (d, J= 7.90Hz, 1H), 7.39-7.69 (m, 6H), 8.42 (s, 1H). 308 1-(a)-10 Z. 2.49 (s, 3H)f 2.54 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 7.03 (d, J = 5.33Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.26 - 7.54 (m, 5H), 8.45 (d, J = 4.79 Hz, 1H). 324 1-(a)-12 Z 2.54 (s, 3H), 5.35 (s, 2H), 7.1Θ - 7.52 (m, 7H), 7.64(t( J = 7.80Hz, 1H). 344 1-(aH6 2 2.55 (s, 3H), 5.31 (s, 2H)t 6.83 (dd, J = 2.48Hz, J = 7.81 Hz, 1H). 7.22 (dd, J = 1.92Hz, J = 7.46Hz, 1H)· 7·30 · 7.56 (m· 5H)· 7.77 (dd· J = 7.62Hz· 7.95Hz, 1H). 329 (MVI) 2-(a)-1 Z 2.53 (s,3H), 5.57 (s, 2H), 7.25 · 7.40 (m, 3H). 7.41 - 7.60 (m, 4H), 7.64 - 7.77 (m, 1H), 7.80 (d, J = 8.30Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.26Hz, 1H), 8.16 (d,J=： 8.50Hz, 1H). 360 2-(a)-3 Z 2.54 (s, 3H), 5.59 (s, 2H), 7.30 - 7.60 (m, 5H), 7.65 - 7.92 (mf 2H), 7.98 - 8.37 (m, 2H)f 8.97 (s, 1H). 361 2-(aH 2 1.59 (d, J = 676Hz, 3H), 2.55 (st 3H), 5.55 (q, J = 6.73Hz, 1H), 7.10 - 7.50 (m, 7H), 7.65 (t, J = 7.75Hz, 1H)f 8.55 (d, J = 4.81 Hz, 1H). 325 (M++1) 2-(b)-4 2 1.58 (d, J = 678Hz, 3H)( 2.51 (s, 3H), 5.52 iq, J = 6.72,1H), 7.10 - 7.50 (m, 7H), 7.64 (t, J = 7.71Hz, 1H), 8.50 - 8.63 (m, 1H). 324 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1¾.

、1T -95 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210X29?公# ) 492967 A7 B7 五、發明説明（料）表6 9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化抽 ^(a),(b),(c)-No E/Z 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/et M+) 2-(a)-7 Z 1.29 (t, J = 7.60Hz, 3H), 2.90 (q( J = 7.60Hz, 2H), 5.39 (st 2H), 7.13-7.27 (m, 1H), 7.30 - 7.54 (m· 6H), 7.67 (t· J = 7.64Hz, 1H>· 8.57 (d, J = 4.84Hz, 1H). 324 2-(b)-7 z 1.26 (t, J = 7.49Hz, 3H), 2.80 (q, J = 7.49Hz, 2H), 5.36 (Sf 2H), 7.10 - 7.80 (m, 8H), 8.50 - 8.63 (m, 1H). 324 2*7 E 1.27 (t, J = 7.50Hz, 3H), 2.96 (q, J = 7.50Hz, 2H)( 5.41 (S, 2H), 7.10 - 7.Θ0 (m, 8H), 8.50 - 8.63 (m, 1H). 324 2-(c)-7 Z 1.22(t, J = 7.55Hz, 3H), 2.70 (, J = 7.55Hz, 2H)( 5.40 (S, 2H), 7.13 - 7.81 (m, 8H), 8.50 - 8.70 (m, 1H). 309 (M^+1) 2-(a)-1〇 1) 4.14 (s, 2H), 6.45 (S, 1H), 6.65 (t, J=7.72Hz, 1H), 7.12-7.25 (m, 1H), 7.34 (d, J=7.85Hzr 1H)f 7.45-7.50 (m, 3H)t 7.70-7.80 (m, 2H), 8.57 (d, J=5.16 Hz, 1H). 296 3-{b)-1 1) 5.34 (s, 2H), 7,10-7.60 (m, 7H), 7.67 (m, 1H), Θ.55 (d, J=5.41Hz, 1H). 364 3-(b)-6 Z 5.45 (s, 2H), 7.10-7.25 (m, 1H), 7.31-7.61 (m, 6H), 7.69 (t J=7.74H2,1H), 8.58 (d, J=3.98Hz, 1H). 331 3-(b)-6 E 5.39 (s, 2H), 7.12-7.28 (m, 1H), 7.30-7.60 (m, 6H), 7.62-7.76 (m, 1H). 331 3-0)-7 2) 5.55 (s, 2H), 7.20-7.40 (m, 1H), 7.41 (d, J=8.70Hz( 2H)( 7.40-7.60 (m, 1H), 7.73 (d, J=8.70Hzt 2H), 7.64-7.82 (m, 1H), Θ.61 (d, J=4.61Hzf 1H). 352 4-(a)-1 E Z67 (s, 3H), 5.38 (s, 2H), 7.15 · 7.3 (m, 1H), 7.3 -7.55 (m, 5H), 7.6 - 7.Θ (m, 1H), 8.5 - 8.65 (m, 1H). 344 4-(a)-2 Z 2.53 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.25 -7.45 (m, 4H), 7.51 (m, 1H), 7.69 (ddd, J=1.8, 1.8, 7.7 Hz, 1H)( 8.56 (m, 1H). 344 υ立體化學為確認 -----.--—丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公f ) ^2967 A7 s__«1 五、發明説明（％) 表7 Ο 經濟部中央標準局負工消費合作社印製化tMu *^UbUc)^〇 BfZ 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/e, M+) ‘(a)，2 E 2.61 (s, 3H), 5.40 (sr 2H), 7.22 (m, 1H), 7.34 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.4 (m, 3H), 7.55 (m, 1H)( 771 (ddd, J=1.8,1.8, 7.7 Hz, 1H), Θ.59 (m, 1H). 344 4-(a)-3 Z 2.52 (s, 3H), 5.39 (S, 2H), 7.21 (dd, J=4.7t 7.7 Hz, 1H)f 7.26 - 7.36 (mf 3H), 7.42 (ddd, J=2.2, 2.2, B.7 Hz, 2H). 7.67 (ddd, J=1.8, 7.7, 7.7 Hz, 1H), 8.56 (d· J=4.7Hz· 1H)· 344 4-(a)-3 E 2.61 (s, 3H)t 5.40 (sf 2H), 7.22 (dd, J=：4.8, 7.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J=7.7 Hz, 1H). 7.43 (ddd, J=2.0, 2.0· 8.8 Hz, 2H), 7.52 (ddd, J=2.0, 2.0, 8.8 Hz, 2H), 7.70 (ddd, J=r1.8f 7J, 7.7 Hz, 1H)t 8.59 (m, 1H). 344 4-(b)-3 Z Z47 (s，3H), 5.36 (s· 2H)· 7.15 · 7.5 (m. 6H), 7·67 (m,1H)f 8.58 (m, 1H). 343 (MM> ‘(aH2 Z Z53(s，3H)，5.40(s,2H),7.01-7.40(m,6H).7.62· 7.72(01,1H), 8.55-8.59 (m, 1H). 328 4-(aH2 E 2.61 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 7.09-7.50 (mt 6H), 7.66-7.75 (m, 1H), 8.58-8.61 (m, 1H). 328 4-(aH3 Z 2.53 (S, 3H), 5.38 (s, 2H)( 7.03 (dd, J=8.7, 8.7 Hz, 2H), 7.20 (dd, J=4.8, 7.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.46 (dd, J=5.4, 8.7 Hz, 2H), 7.67(ddd, 7.8, 7.8 Hz, 1H), 8.57 (d, J=4.8 Hz, 1H). 328 4-{a)-13 E 2.60 (s, 3H)( 5.40 (s, 2H), 7.14 (dd, J=8.8, 8.Θ Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 7.35(d, J=7.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J=5.4, 8.8 Hz, 2H), 7.70 (ddd, J=1.7, 7.8, 7.Θ Hz, 1H), 8.59 (d, J=4.8 Hz, 1H). 328 4-(b)-13 Z 2.48 (s, 3H), 5.36 (s, 2H), 7.03 (t, J=8.64Hz, 2H, 7.10-7.32 (m, 2H), 7.36-7.60 (m, 2H), 7.67 (t, J= 7.66Hz, 1H), Θ.57 (d, J=4.86Hzt 1H). 329 (M^+1) •97*** (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

ml ml immle flalBIBl 一T»Jnn· nm ·Β_ι_·1— mu ·1^ϋ— ml ml Bi—^1— HJ^« 9.^111— M 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ΛΑ規格（210'乂297公# ) 492967 A7 B7 五、發明説明（外）表7 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化合物表-(a),⑻,(cKN〇 EfZ 1H-NMR (CDCI3) ff MS (m/e, M4) 4-(b)-13 E 2.61 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 7.00-7.75 (m, 7H), 8.50-8.60 (m, 1H). 329 (M^+1) 令(b)-15 Z 2.56 (s· 3H)· 5.38 (s. 2H), 6.77 (m, 1H), 6.93 (ddd. J=2.5, 8.9, 8.9 Hz, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.28 (d, J= 8.7 Hz, 1H), 7.6 - 7.Θ (m, 2H), Θ.59 (d, J=4.9 Hz, 1H). 347 (M、1) 4-(a)-19 Z 2.54 (S, 3H), 5.40 (s, 2H), 6.78-6.90 (m, 1H), 6.92-7.08 (m, 2H), 7.16-7.34 (m,2H), 7.62-7.75 (m, 1H), 8.52-8.62 (m,1H). 346 4-(a)-19 E 2.62 (S, 3H), 5.40 (s, 2H), 6.78-7.38 (m, 5H), 7.63-7.78 (m, 1H), 8.53-8.62 346 4^a)-22 Z 2.33 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 7.17-7.41 (m, 6H), 7.61-7.77 (m, 1H), Θ.52-8.62 (m, 1H). 324 4-(b)-23 Z 2.35 (s, 3H)t 2.47 (s, 3H), 5.35 (s, 2H), 6.90-7.48 (m, 6H), 7.66 (t, J=7.67Hz, 1H), 8.56 (d, J=4.73Hz, 1H). 324 4^b)-23 E Z41 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 6.90-7.75 (m, 7H), 8.50-8.75 (m, 1H). 324 4-(a>-33 Z 2.55 (S, 3H), 5.43 (8, 2H), 7.22 (ddt J=4.7, 7.0 Hz, 1H)( 7.32 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.47 (t, J=7.0 H2, 1H), 7.58 - 7.78 (m, 3H), 7.81 (s, 1H), 8.58 (d, J=4.7 Ηζ,ΙΗ). 378 4^b)-50 Z 2.60 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 5.37 (9, 2H), 6.82 (dt 8.3 Hz, 1H), 6.95 - 7.5 (m), 7.55 - 7.75 (m), 8.57 (m, 1H). 340 作卜52 Z 2.52 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 5.37 (s, 2H), 6.86 (dt J= 8.9 Hz, 2H), 7.19 (dd, J=r4.7, 7.3 Hz, 1H)t 7.32 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.67 (ddd, J=1.8( 7.3, 7.8 Hz, 1H), 8.55 (d, J=4.7 Hz, 1H). 340 -98- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210>< 297公f) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、ν" 492967 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（^ ) 表7 2 化含Hi 表-(a),(b),(c)>No B/Z 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/e, M+) 4-(a)-52 E 2.57 (8, 3H), 3.85 (3, 3H)f 5.41 (a, 2H), 6.96 (d, J-Θ.8 Hz, 2H)f 7.21 (dd, J«4.8, 7.3 Hz, 1H), 7.39 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.58 (d, J=8.8 Hz, 2H)f 7.69 (ddd, J=1.7, 7.3f 7.8 Hz, 1H), Θ.59 (d, J=4.8 Hz, 1H). 340 4-(b)-52 Z 2·41 (s, 3H). 3.82 (s, 3H). 5.34 (s. 2H), 6.85 (d, J = 8.90Hz, 2H). 7.16 - 7.35 (m, 2H), 7.36 (d, J = 8.90Hz, 2H), 7.67 (t, J = 7.50Hz, 1H), 8.50-8.60 (m, 1H). 340 4-(b)-52 E 2.57 (s，3H), 3·86 (s· 3H)· 5.41 (s· 2H)· 7.00 (df J = 9.00Hz, 2H), 7.16 - 7.35 (m, 2H), 7.52 (d, J = 9.00Hz, 2H), 7.60 - 7,75 (m, 1H), 8.50 - 8.65 (m, 1H). 340 4-(c)-52 Z 2.32 (s, 3H), 3.82 (sf 3H), 5.37 (s, 2H), 6.88 (d, J * 8.96Hz, 2H), 7.17 - 7.41 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.96Hz, 2H), 7.60 - 7.2Θ (m, 1H), 8.50 - 8.62 (m, 1H). 324 5-(a)-17 2 2.55 (s, 3H), 5.45 (S, 2H), 7.18 - 7.4 (m, 2H), 7.5 -7.9 (m, 3H), 8.02 (m), 8.20 (m), 8.2 - 8.4 (m), 8.59 (m, 1H). 355 5-(b)-21 Z 2.51 (s, 3H), 5.39 (S, 2H), 7.10 - 7.80 (m, 12H), Θ.57 (d, J = 4.63H2,1H). 386 5-(b>21 E 2.62 (s, 3H), 5.44 (s, 2H)» 7.10-7.80 (m, 12H), 8.57 - 8.68 (m, 1H). 386 5-(a)-24 Z 2.54 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 7.12-7.34 (mf 4H), 7.43-7.57 (m, 2H)t 7.60-7.73 (m, 1H), 8.51-8.61 (m,1H). 394 5^a)-24 E 2.62 (s, 3H), 5.40 (s, 2H), 7.16-7.38 (m, 4H), 7.56-7.74 (m, 3H), 8.55-8.63 (mr 1H). 394 5-(a)-29 Z 2.57 (s, 3H), 5.46 (s, 2H), 7.19-7.33 (m, 2H), 7.62· 7.75 (m, 1H), 7.86-7.97 (m, 3H), 8.53-8.62 (m, 1H). 446 5-{a)-29 E 2J0 (s, 3H), 5.41 (s, 2H)f 7.19-7 33 (m, 2H), 7.61-7.76 (m, 1H), 7.91-Θ.03 (m, 3H), 8.55-8.62 (m, 1H). 446 99 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（〇奶）/\4規桔（210'/ 297公#) 492967 A7 B7 五、發明説明（以）表7 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化合· *-(a),(b)t(c)-No e/z 1H-NMR (ODCI3) <J MS (m/e, W) 6-(b)-2 Z 2,36 (8, 3H), 5.20 (8, 2H), 7.04 (8, 1H), 7.25 -7.45 (m, 5H), 7.55 (8, 1H). 299 6-(b)-4 Z 2.35 (s, 3H), 5.28 (s, 2H), 6.33 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.25-7.5 (m, 5H), 7.51 (d, J=2.1 Hz, 1H). 299 6-(b)-6 2 2.40 (s, 3H)f 5.40 (s, 2H), 7.3 - 7.5 (m, 5H), 8.06 (s, 1H). 299 (M、1) 6-(a)-18 2 2.48 (s. 3H)· 5.45 (s· 2H)· 7.28 · 7.54 (m· 6H>· 8.76 (d, J = 2.01Hz, 1H). 316 6-(b)-18 Z 2.43 (s, 3H), 5.42 (s, 2H), 7.26 - 7.53 (m, 6H), 8.78 (dfJ = 2.02Hz, 1H). 316 6-(b)-18 E Z66 (s, 3H}, 5.45 (s, 2H>, 7.18 · 7.58 (m, 6h〇, Θ.82 (d, J = 1.99Hz, 1H). 316 6-(c)-18 Z 2.28 (s, 3H), 5.46 (sf 2H), 7.26 - 7.60 (m, 6H), 8.80 (d,J = 1.99Hz, 1H). 300 6-(aH9 2 2.50 (s( 3H), 5.54 (s, 2H), 7.30 - 7.60 (m, 6H), 7.78 (d,J* 3.24Hz, 1H). 316 6-(b)-19 Z 2.44 (st 3H)f 5.51 (s, 2H), 7.30 - 7.60 (m, 6H), 7:78 知，J = 3.34Hz, 1H). 316 6-(b)-19 E 2.69 (s, 3H), 5.54 (s, 2H)( 7.30 - 7.60 (m, 6H)t 7.81 (d,J* 3.35Hz, 1H). 316 6-(a}-21 Z 2.41 (s, 3H), 5.79 (s, 2H), 7.33 - 7.62 (m, 5H), 8.64 (S.1H). 317 6-(a)-21 E 2.61 (s, 3H), 5.81 (s, 2H), 7.35 - 7.60 (m, 5H), 8.53 (s, 1H). 317 -100- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公漦） 492967 A7 B7 五、發明説明（99 ) 表7 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化合物 *-(a),(b)f(c)-No E/Z 1H-NMR (CDCI3) 6 MS {m/e, M+) 7-(a)-6 Z 2.55 (s, 3H), 5.63 (s, 2H)，7.33 - 7.60 (m. 7H), 7.90 (d, J = 8.CX)H2f 1H), 8,03 (d, J = 8,10Hz, 1H), 366 7-⑻-8 z 2.39 (s, 3H), 5.56 (s, 2H), 7.10 - 7.50 (m, 9H), 7.53 - 7.70 (brd. 1H). 349 7-(b)-8 z 2.42 (s, 3H), 5.52 (s, 2H)f 7.20 - 7.60 (m, 9H), 7.60 - 7.90 (brd, 1H). 349 7併10 z 2.51 (sf 3H), 5.46 (s, 2H), 6.74 (t, J = 6.75Hz, 1H), 7.13 (t, J = 6.96Hz, 1H), 7.30 - 7.60 (m, 7H), 8.05 (d, J = 6.75Hz, 1H). 349 7-(b)-10 z 2.47 (s, 3H), 5.44 (s, 2H), 6.75 (t, J = 6.57Hz, 1H), 7.15(t, J = 6.64Hz, 1H), 7.30 - 7.70 (m, 7H), 8.05 (dfJ = 6.80Hz, 1H). 349 8-(a)-1 z 2.50 (s, 3H), 4.90 - 5.15 (brd, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.45 (s, 1H), 7.29 - 7.55 (m, 5H). 332 (MVI) 8-(b)-1 z 2.45 (S.3H), 5.09 (s, 2H), 5.20 - 5,38 (brd, 2H), 6.39 (s, 1H), 7.30 - 7.52 (m, 5H). 331 8-(b)-1 E 2.6Θ (S.3H), 5.10 (s, 2H), 5.39 - 5.50 (brd, 2H), 6.40 (s, 1H), 7.30 - 7.52 (m, 5H). 331 8^c)-1 Z 2.31 (s, 3H), 4.83 - 510 (brd,1H), 5.14 (s, 2H), 6.46 (s, 1H), 7,32 - 7.66 (m. 5H). 315 8-(b)-2 Z 2.35 (sf 3H), 5.20 (st2H), 6.99 (s, 1H), 7.30 - 7.50 (m, 5H), 8.33 (m, 1H). 359 8-(b)-3 / Z 2.15 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.91 (s, 1H) 7.30-7.55 (m, 5H). 373 8-(b)-3 E 2.15 (s, 3H), 2.64 (s, 3H), 5.24 (s, 2H), 6.92 (s, 1H) 7.30-7.55 (m, 5H). 373 -101- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公# ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 492967 A7 B7 五、發明説明（、作）表7 5 經濟部中央標率局員工消費合作社印製化含* 表-U),(b),(c)<No BIL 1H-NMR (CDCI3) <5 MS (m/e, M+) 8-(b)-4 Z 1.21 (t, J - 7.48Hz, 3H), 2.39 (a, 3H), 2.42 (q, J = 7.48Hz, 2H), 5.21 (5, 2H)t 6.89 (s, 1H) 7.28 - 7.50 (m, 5H). 3Θ7 8-(b)-4 E 1.25 (t, J = 7.57Hz, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.46 (q, J = 7.57Hz, 2H), 5.21 (sf 2H), 6.ΘΘ (s, 1H) 7.29 - 7.57 (m, 5H). 387 8Kah7 Z 1.25 (d, J = 6.95Hz, 6H), 2.46 (s, 3H), 2.50-Z70(m, 1H), 5.24 (s, 1H)t 6.91 (s, 1H), 7.28 - 7.50 (mf 5H), 9.20 - 9.45 (brd, 1H). 401 8·⑼·7 Z 1.22 (d, J = 6.91Hz, 6H), 2.41 (s, 3H), 2.47 · 2.76(m, 1H), 5.21 (s, 2H), 6.89 (s. 1H)· 7.28 - 7.60 (mf 5H), 9.50 -9.90 (brd, 1H). 401 8-(c)-7 Z 1.27 (d, J = 6.95Hz, 6H), 2,28 (S, 3H)( 2.50-Z75 (m, 1H), 5.25 (s, 2H)f 6.91 (s, 1H), 7.30 - 7.62 (m, 5H), 8.90 - 9.10 (brd, 1H). 385 8-(b)-8 2 0.97 (d, J = 6.39Hzt 6H), 2.08 - 2.36 (m, 3H), 2.41 (s, 3H), 5.22 (S, 2H)( 6.87 (s, 1H). 7.30 - 7.52 (m, 5H), 9.54 - 9.80 (brd, 1H). 415 8-(c}-8 Z 0.97 (d, J = 6.45Hz, 6H), 2.20 - 2.30 (m, 3H), Z25《S. 3H), 5·25 (s, 2H). 6.91 (s. 1H). 7.30 · 7.60 (m, 5H), 9.59 - 9.83 (brd, 1H). 399 8-(b)-9 Z 0.92 (t, J = 8.0Hz, 3H), 1.23 (d, J=6.89Hz, 3H), 1.42 -1.90 (mt 2H), 2.25 - 2.50 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.88 (s, 1H), 7.2B - 7.52 (m, 5H), 9.15-9.40 (brd, 1H). 415 8-(b)-10 Z 1.32 (s, 9H), 2.44 (s, 3H)t 5.22 (s, 2H)t 6.88(¾ 1H), 7.28-7.59 (m, 5H), 8.86 - 9.09 (brd, 1H). 415 8-(c)-10 Z 1.33 (s, 9H), 2.29 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.91 (s, 1H), 7.30 - 7.60 (m, 5H), 8.76 - 8.99 (brd, 1H). 399 -102 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公餘) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 492967 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（V。/ ) 表7 6 化合物表-(a),(b),(c)-No E/Z 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/e, M+) 8-(b)-13 2 0.Θ9 (t, J a 7.42Hz, 6H), 1.40- 1,80 (m, 4H), 2.04 - 2.21 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.88 (s, 1H)( 7.29 - 7.50 (m, 5H), 9.28-9.52 (brd, 1H). 429 8-(b)-14 Z 2.42 (s, 3H)f 5.23 (s, H), 7.10 (s, 1H), 7.30 - 7.50 (m, 5H)； 8.90 -9.20 (brd, 1H). 427 8·⑹-14 Z 之26 (s. 3H). 5.26 (s· 2H)· 7.07 (s· 1H)· 7.28 - 7.56 (m· 5H)· 7·6Θ - 8.10 (brd. 1H)· 411 8-(b)-16 Z 2.43 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 7.29 - 7.56 (m, 5H). 527 8^b>-17 Z 2.44 (s, 3H)f 4.27 (s, 2H), 5.24 (s, 2H), 6.94 (s, 1H) 7.30-7.52 (m, 5H), 9.50-9.75 (brd., 1H). 407 8-{bH8 Z 2.45 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.15 (s, 1H), 6.99 (S, 1H) 7.30 - 7.60 (m, 5H), 9.10 - 10.3 (brd, 1H). 441 8-(bH8 E 2.67 (s, 3H)( 5.28 (s, 2H), 6.16 (s, 1H)r 6.99 (s, 1H) 7.30 - 7.60 (m, 5H), 9.10 -10.3 (brd, 1H). 441 8-(b)-19 Z 2.45 (s, 3H)r 5.24 (s, 2H), 7.03 (s, 1H), 7.28 - 7.52 (m, 5H). 476 (M++1) 8-{b)-19 E 2.67 (s, 3H), 5.27 (s, 2H)f 7.03 (s, 1H), 7.28 - 7.52 (m, 5H). 476 (M++1) 8-(b)-20 Z 2.06 (s, 6H), 2.45 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.93 (s, 1H) 7.30-7.53 (m, 5H). 479 8-(b)-20 E 2.05 (s, 6H), 2.68 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.94 (st 1H) 7.30-7.50 (m, 5H). 479 8-(b)-21 Z Z44 (s· 3H)· 5·25 (S. 2H)· 7·15 (s· 1H)· 7.30 - 7.56 (m, 5H), 10.80-11.15 (brd, 1H). 443 8-(5)-21 E 2.65 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 7.06 (s, 1H), 7.29 - 7.50 (m,5H). 443 -103- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29?公狻） (請先Η讀背面之注意事項再填寫本頁)

492967 A7 137 五、發明説明（ W>) 表7 7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製化合物表-(a),(b),(c)-No E/Z 1H-NMR (Cbd3) (5 MS {m/e, M+) 8*22 Z 2.41 (st 3H), 3.84 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), Θ.Β5 (s, 1H), 7.29 - 7.50 (m, 5H). 389 9-(b)-2 z 2.47 (s, 3H), 2.92 (s, 3H), 5.12 (s, 2H), 6.39 (s, 1H) 7.30 - 7.52 (m, 5H). 345 9-(b)-6 z 2.41 (s, 3H), 5.02 (sf 2H), 6.23 (s, 1H), 6.63 (s, 1H) 7.20 - 7.50 (m, 20H). 574 (NT+1) 9-(c)-6 z 2.23 (s, 3H), 5.11 (sr 2H), 6.27 (s( 1H), 6.80 -6.97 (brd, 1H), 7.13 - 7.60 (m, 20H). 557 9册7 z 1.26 (d, J = 6.77Hz, 6H), 2.4Θ (S, 3H)f 2.93 - 3.23 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7.30 - 7.53 (m, 5H). 415 9-(b)-8 z 2.15 (s, 3H), 3.07 (s, 6H), 5.14 (s, 2H), 6.37 (s, 1H) 7.2 · 7.51 (m,5H). 359 9册9 z 2.45 (S, 3H), 2.17 (s, 3H), 5.13 (S, 2H)t 7.04 (s, 1H) 7.28 - 7.55 (m, 5H). 330 9^bH4 z 2.45 (s, 3H), 5.41 (s, 2H), 7.30 - 7.60 (m, 6H). 384 9册14 E 2·66 (s· 3H). 5.44 (S· 2H)· 7·30 · 7·60 (m, 6H). 384 9册16 Z 2.44 (s, 3H), 5.34 (s, 2H), 7.30 - 7.52 (m, 5H), 8.76 (s, 1H). 394 9-(b)-16 E 2·67 (s, 3H). 5.36 (s· 2H), 7·30 - 7.50 (m. 5H), 8.79 (S, 1H). 394 9-(b)-20 Z 1.35 (d, J = 6.85Hz, 6H), 2.44 (s, 3H), 3.95 - 4.22 (m, 1H), 4.95 (S, 2H), 6.16 (S, 1H), 7.30-7.55 (m, 5H). 374 9«(b 卜 21 Z 0.88 (d, J = 6.47Hz, 6H), 1.32 · 1.67 (m, 3H), 2.42 (s, 3H), 3.50 - 3.73 (m, 2H), 4.9Θ (st 2H), 6.20 (s, 1H), 7.30 - 7.52 (m, 5H). 402 麵104 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公# ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .•HI衣.

、1T 492967 A7 B7 五、發明説明（、^ ) 表7 8 經濟部中央標率局員工消費合作社印製化合物 *-(a),(b),(c>-No ΈΙΖ 1H-NMR (CDCI3) δ MS {m/et M+) 9-(b)-22 Z 2.4β (8, 3H), 5.15 (8, 2H), 6.80 (8, 1H), 7,22 (t, J-71.7 Hz, 1H), 7.25 - 7.50 (5H, m). 414 9-(b)-23 z 2.46 (s, 3H), 2.67 (s, 3H), 5.29 (S, 2H), 7.06 (s, 1H), 7.25-7.5 (m, 5H). 362 9-(b)-26 z 1.40 (d, J=6.7 Hz, 6H), 2.45 (S, 3H), 3.77 (sep, J= 6.7 Hz, 1H), 5.30 (d, J=0.7 Hz, 2H), 7.11 (s, 1H), 7.25-7.5 (m, 5H). 390 10-(b)-2 z 2.45 (s, 3H), 5.36 (d, J=0.6 Hz, 2H), 7.23 (t, J= 56.5 Hz, 1H)f 7.25- 7.5 (m, 5H). 398 10-(b)-3 2 2*46《s· 3H)· 3.30 (s, 3H)· 5.41 (s· 2H), 7.3 - 7.5 (m, 5H), 7.61 (s, 1H). 394 10-(b)-4 Z 1.40 (d, J^9 Hz, 6H), 2.45 (s, 3H), 3.59 (sep, J= 6.9 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 7.25 - 7.5 (m, 5H), 7.63 (s, 1H). 422 10-(b)-5 Z 2.43 (S, 3H), 5.40 (s, 2H), 6.45 (t J=54.4 Hz, 1H), 7.25 - 7.5 (m, 5H), 7.68 (s, 1H). 414 10-(b)-6 Z 2.44 (s, 3H), 5.47 (s, 2H), 6.46 (t, J=53.1 Hz, 1H), 7.25-7.5 (m, 5H), 7.86 (st 1H). 430 1(Hb)-7 Z 1.27 (d, J=678Hzt 6H), 2.44 (s, 3H), 2.80-3.10 (m, IHj, 4.02^, 2H), 5.31 (S, 2H)f 7.16 (sf 1H), 7.30- 405 10-(b)-8 Z 1.41 (t J=：7.16H2t 3H), 2.47 (S, 3H), 4.43 (q, J= 7.16Hz, 2H), 5.53 (s, 2H), 7.30-7.56 (m( 5H), 8.18 (s, 1H). 388 10-(bH1 Z l. 27 (d, J=6.56Hz, 6H), 2.45 (s, 3H), 4.15-4.42 (mt 1H)f 5.44 (s, 2H), 7.00-7.20 (brd, 1H), 7.30-7.54 ( m, 5H), B.09 (s, 1H). 401 10-(b)-14 z 2.37 (s, 3H), 2.60 (S, 3H), 3.45 (s, 3H), 5.15 (s, 2H), 7.11 (s, 1H), 7.25 - 7.45 (m, 5H). 359 10-(b)-15 z 2.39 (S, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 5.20 (S, 2H), 7.16 (s, 1H), 7.25 - 7.5 (m, 5H). 392 -X05- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公龄） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 492967 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（）表7 9 化合物 ®-(a),(b),(c)-No ε/ζ 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/β, M+) 1〇-(b)-16 Z 2.45 (s· 3Η>· 2.83 {s· 6H)· 5.20 (ϋ· 2H)· 7.22 (d· J· 1.2 Hz, 1H), 7.3 · 7.5 (m, 5H), 7,85 (d, J*1.2 Hz, 1H). 406 1〇-(b)-20 z 2.33 (s, 3H), 5.32 (s, 2H)f 7.05-7.2 (m, 6H), 7.2 -7.5 (m· 14H)_ 7.94 (s· 1H)· 542 11-{bH z 2.46 (s, 3H)f 5.14 (s, 2H), 6.97 (brd., 2H), 7.25 -7.55 (m, 5H). 333 (MVI) 11-(b)-3 z 2,24 (s, 3H)f 2.41 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 7.2 - 7.5 (m, 5H). 375 (M++1) 11斜7 z 1.25 (d, J=7.0 Hz, 6H)( 2.47 (s, 3H), 2.70 (m, 1H), 5.32 (s, 2H), 7.25 - 7.45 (m, 5H), 403 (IVT+1) 1Hb)-1〇 z 0.85-1.35 (m), 1.55 - 2.0 (m), 2.39 (d, J=6.9 Hz, 2H), 2.51 (8,3H), 5.32 (s, 2H), 7.25 - 7.5 (m, 5H). 457 (M、1) 11 料11 ,2 Z46 (s# 3H)f 5.33 (s, 2H), 7.25 - 7.45 (m, 5H). 359 (M^CFS) 11讲12 Z 么45 (s· 3H), 5.18 (S. 2H), 7.25 · 7·45 (m, 5H)· 7.5 -7.6 (m. 2H), 7.6 - 7.7 (m, 1H), 7.9 - 8.0 (m, 2H). 437 (MVI) 11-(b)-13 Z 2.41 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 5.34 (s, 2H), 7.2 - 7.45 (mt 5H). 391 (MVl> 11-(b)-14 Z 2.48 (s. 3H), 5.19 (s, 2H)f 7.15 - 7.5 (m, 20H). 574 e^iw mu m^i —·ϋ«^ ϋϋ m w (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T λ〇6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公势） 492967 A7 B7 五、發明説明（) 表8 0 經濟部中央摞準局員_-!:消费合作社印製化抽 R-(a),(b),(c)-^o E/Z 1H-NMR (CDCIg) β MS (m/θ, M^) 13·盼 2 Z 1.26 (d, J=6.8 Hz, 6HJ, 2.47 (8, 3H), 2.61 (sap, J-6.8 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), Θ.90 (8, 1H), 7.25 - 7.40 (m, 3H), 7.50 (m, 1H). v 435 13-(a)-3 z 1.27 (d, J=6.9 Hz, 6H), 2.48 (s, 3H), 2.61 (sep, J= 6.9 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H)f 6.89 (s, 1H), 7.32 (d, J= 8.5 Hz, 2H)( 7.41 (d, J=8.5 Hz, 2H), 8.80 (brd, 1H). 435 ^3-(by3 z 1.26 (d, J = 6.85Hz, 6H)( 2.42 (s, 3H), Z50 - 2.74 (m, 1H), 5.20 (s, 2H), 6.87 (s, 1H)t 7.20 - 7.45 (m, 4H), 9.08 - 9.29 (brd, 1H). 435 13-{a)-8 z 1.28 (d, J=6.7 Hz, 6H), 2.49 (s, 3H), 2.62 (sep, J= 6.7 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7.29 (dd, J= 2.0, 8.5 Hz, 1H), 7.42 (d, J=0.5 Hz, 1H), 7.60 (d, J= 2.0 Hz, 1H)f 8.72 (brd, 1H). 469 13-(a)-9 z 1.28 (d, J=7.1 Hz, 6H)t 2.49 (s, 3H), 2.62 (sep, J= 7.1 Hz, 1H), 5.25 (sf 2H)( 6.90 (s, 1H), 7.37 (mf 3H), 8.81 (brd, 1H). 469 13^12 z 1.28 (d, J=7.0 Hz, 6H), 2.43 (s, 3H), 2.62 (sep, 7.0 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H)f 6.88 (s, 1H), 7.0-7.4 (m, 4H)# 8.95 (brd,1H). 13-(b)-13 z 2.27 (d, J = 6.88Hz, 6H)f 2.43 (S. 3H), 2.50 - 2.74 (m, 1H), 5.20 (s, 2H), 6.87 (s, 1H), 7.20 - 7.45 (m, 4H), 9.08 - 9.29 (brd, 1H). * · / 419 13-(b)-33 z 1.26 (dt J=7.0 Hz, 6H)( 2.44 (S, 3H), 2.61 (sep, J= 7.0 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H), 6.89 (s, 1H), 7.46 (dd, J= 7.5, 8.1 Hz, 1H), 7.55 (d. J=8.1 Hz, 1H), 7.65 (d, J= 7.5 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H)( 9.25 (brd, 1H). 469 -X07 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） !. I. '1 : 1-- yfs I μΓ -- --- I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 492967 A7 B7 五、發明說明（w):、丨表8 1 經濟部中央標率局員Μ消費告作社印製表-⑷·〇0·((：)， EJZ 1H-NMR (CbCI3) <5 MS (m/e, Μ4") 23-(b)-12 Z 1.00 (d, J*6.4 Hz, 6H), 2.1-2.4 (m, 3H), 2,41 (s, 3H), 5.20 (8, 2H), 6.86 (8, 1H), 7Ό-7.4 (m, 4H), 9.Θ-10.0 (br, 1H). 433 35-(b)-l2 z 2.46 (s, 3H), 4.95 (brd, 2H), 5.11 (s, 2H), 6.43 (s, 1H), 7.0-7.2 (m, 2H), 7.2-7.4 (m, 2H). 349 61-(b)-6 z 2.48 (sf 3H), 5.42 (s, 2H), 7.29-7.50 (m, 5H), 7.78 (d, J=6.16H2, 2H), 8.70 (d, J=6.16Hz, 2H). 393 61-(b)-14 2 0.80-1.00 (m, 2H), 1.10-1.23 (m, 2H), 1.45-1.70 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.Θ9 (s, 1H), 7.30-7.50 (m, 5H), 10.8-11.0 (brd, 1H). §99 61-(b)-17 2 1.12-Z03 (m, 10H), 2.20-2.42 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.87 (s, 1H), 7.30-7.50 (m, 5H), 9.10-9.40 (brd, 1H). 441 6Hb)-19 Z 2.35 (st 1H)t 4.93 (s, 2H), 6.90 (s, 1H)f 7.30-7.70 2H). 436 (MV1) 63-(b)-20 Z 2.41 (s, 3H), 5.19 (s, 2H), 6.92 (sf 1H), 7.15 (dd, J=3.9, 4.8 Hz, 1H), 7.39-7.50 (m, 5H), 7.64 (d, Jx4.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J=3.9 Hz, 1H). 441 64-{b)-17 Z 2.40-2.55 (m, 6H), 3.90-4.15 (m, 1H), 5.22 (s, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.40-7.55 (m,5H). 8.20-8.60(m, 3H)1). 403 (M、1) 64-(b>-18 2 431 (MV1) 64-(b)-21 Z 1.30-1.60 (m, 3H), 1.48 (S, 9H), 2.43 (s. 3H), 4.20-4.50 (m, 1H), 5.20 (s, 2H), 6.88 (s, 1H), 7.30-7.50 (m.5H). 503 (M♦十 1〉 64-(b)-22 Z 0.94 (d, J=6.8 Hz, 3H), 1.00 (d, J=6.8 Hz( 3H)f 1.45 (s, 9H), 2.43 (s, 3H), 4.16-4.40 (m, 1H), 5.21 (s, 1 2H), 6.8Θ (s, 1H), 7.30-7.50 (m, 5H). 531 (MV1) 65-(b)-12 Z 1.11 (d, J=6J6Hz( 6H), 1.42 (sf 9H), 2.44 ($, 3HL 4.57 (s, 2H), 5.31 (s, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.30-7.50 (m· 5H). 488 (M%1) υ 於 DMSO-d 6 108- 中測定 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一丁一、v-口本紙張尺度適用中國國家撫準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 492967 A7 _B7 __ 五、發明説明（) 其次，示出使用本發明化合物之製劑例。製劑例及防除試驗中所用之本發明之化合物，只要無特別記載，則為（Ζ)體與（Ε)體之混合物。 (製劑例1 )粉劑將化合物No.l-(a>-l〜66(b)-l〇所示之肟衍生物2重量份分別與黏土 98重量份混合弄碎，作成粉劑。 (製劑例2 )水合劑將化合物No.l-(a)-l〜66-(b)_l〇所示之肟衍生物20 重量份分別與黏土 68重量份、白炭8重量份及聚氣乙烯壬苯基醚4重量份混合弄誶，作成水合劑。 (製劑例3 )粒劑將化合物No.l-(a)-l〜66(b)-l〇所亦之聘衍生物5重鱟份分別與膨潤土及滑石之等量混合物90重量份及烷基苯磺酸鈉5重量份混合弄碎，成型為粒劑。經濟部中央標準局員工消費合作社印製其次，以試驗例示出本發明化合物有用於作為各種植物病害防除劑之有效成分。調査防除效果時之供試植物的發病狀態，即莖葉等所出現之病斑程度和立祜性病害之發病個體數，以肉眼觀察，並且將若為完全未察見病斑和發病個體者視為「A」，若比未處理區察見10%左右者視為「B」、察見25%左右者視為「C」、察見50% 以上者視為「D」之四階段予以評價表示。 (試驗例1)蕃茄疫病防除試驗對直徑9公分塑膠盆所育苗之3〜4藥期的番茄（品種：豐福），將（製劑例2>方法所調製之水合劑，以有效成分本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X297公襲） 492967 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 濃度為250ρριη地以含有界面活性劑（0.02%之水予以稀釋並且散布於莖葉〇風乾後，將番茄疫病舖（Phytophthora infestans)之孢子懸浮液予以噴霧接種，並於2fl°C之濕室放置24小時後，於溫室内令其發病，並於接種5日後調査發病程度〇番茄疫病之試驗結果示於表82Γ尚，使用125flppift及25〇ppm之Manseb水合劑作為對照藥劑。 -1 1 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

492967 A7 B7 經滴部中央標準局員工消費Α口作社印製

五、發明説明（…9) 表8 2 化合物編號評價、 1 l-(a)H A . 卜（b)-9 B 4 - (a)-3 B 4-(a)-13 A 4-(b)-13 B 4-(a)-22 B 4-(a)-33 A 6-(a)-18 B 6 - (a)M9 B 6-(b)-19 B 8 - (a) -1 B 8 - (b) - 4 B 8-(a)-7 A 8 - (b)-7 A 8 - (c) - 7 A 8-(b)-8 B 8-(b)_9 B 8-(b)-10 B 8~(b)~14 B 13-(a)-2 A 對照藥劑 1250 ppm 250 ppm A C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（21 OX 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（Uo ) (試驗例2)黃瓜發黏病防除效果試驗對直徑9公分塑膠盆所育苗之3 葉期的黃瓜（品種：常磐新地這），將（製劑例2)方法所調製之水合劑，以有效成分濃度為50PPHI地以含有界面活性劑（m%之水予以稀釋並且散布於莖葉。風乾後，將黃瓜發黏病菌 (Pseudoperonospora cubensis)之孢子懸浮液予以噴霧接種，並於25°C之濕室放置24小時後，於溫室内令其發病，並於接種7日後調査發病程度。黃瓜發黏病之試驗結果示於表83β尚，使用1250ρριη及50pp®之Manseb水合劑作為對照藥劑。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -112- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X297公釐） 492967 kl ___ B7五、發明説明（）

表8 3 化合物編號評價卜ώ-1 A l-(b)-l A 6-(a)-18 A 8-(a) -1 B 8 - (b)-3 A 8-(b)-7 A 8-(c)-7 A 8 - (b) - 9 A 8-(b)-10 A 8 - (b)-14 B 13-(a)-2 B 13-(b)-13 A 對照藥劑 1250 ppm 50 ppm A D 經_部中央標準局員工消費告作社印製 -113-

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 B7 五、發明説明（，叫 (試驗例3)黃瓜發黏病防除試驗（葉圓盤試驗> 將2〜3葉期之黃瓜（品種：常磐新地這）之第一葉，以 Λ徑lGmffi之圓盤打穿，並將其於使用依據（製造例2)之 $法所調製之水合劑調製成有效成分濃度為10 PPM之藥 _中，浸漬30分鐘。風乾後，將黃瓜發黏病鯆 (Pseudoperonospora cubensis，Metaraxyl耐性菌株） >孢子懸浮液予以滴下接種，並於濕室中放置，以人工氣象器（14小時日長、耋溫25。0、夜溫18°C)培養7日並 β·調査發病程度。黃瓜發黏病葉圖盤試驗結果示於表84 。尚，使用Iflppro之Manseb水合劑與Metaxyl水合劑作為 _ _藥劑。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 麵、τ #1. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -114- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4祝格（210 X 297公釐） 492967

A B 、發明説明（〃M 18 4 五 3 經濟部中央標準局員工消f合作社印製化合物編號評價對照藥劑評價 1 -（a)i -1 A M a n s e b C 8-(b)~l A Metaxy 1 D 8-(b)-3 A 8 - (b)-4 A 8 - (b)-7 A 8-(b) - 8 A 8 - (b)-9 A 8-(b)-13 A 8-(b)-18 B 9 - (b)_16 A 9,-22 B , 9-(b)-23 A 9 - (b)-26 A l〇-(b)-2 , ^ B 10,-5爾鎌：v：； ...一乂：·：；Ί·.-，η 13-(a)-2 A 13-(b)-3 . A 13-(b)-12 A 13-(b)-13 A 13-(b)-33 A 61 - (b)-6 A 61-(b)M4 A 卜 61-(b)-19 A 63-(b)-20 B •U5. _ϋϋ_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 492967 五 A7 B7 發明説明（) (試驗例4)葡萄發黏病防除試驗（葉圓盤試驗）、將戶外種植之葡萄（品種：新麝香葡萄葉），以直徑 lOffim之圓盤打穿，並將其於使用依據（製造例2)之方法拆調製之水合劑調製成有效成分濃度為10 ρρηι之藥液中，浸漬30分鐘。風乾後，將葡萄發黏病菌（piasmopara iticola)之Metaxyl敏感性株A與Metaxyl敏感性株B之 !子懸浮液予以滴下接種，並於濕室中放置，以人工氣 L器（1 4小時日長，晝溫2 5 °C、夜溫1 8。0 )培養7日並且 1査發病程度。Μ萄發黏病藥圓盤試驗結果示於表85。丨，使用l〇Ppm之Manseb水合劑與Metaxyl水合劑作為對 i藥劑。 (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製表85 化合物編號評價敏感性株A 耐性株B 8~ (b) -4 A A 8-（b) -7 A A 8 ~ ( b ) ~ 8 A A 8- (b) - 10 A A 8-(b)-13 B B 6 1 - ( b ) - 1 4 B B 61- (b) -19 A A 對照藥劑 M a n s e b C C M e t a x y 1 A D -116- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210'〆297公釐） 492967 A 7 B7 五、發明説明（μ ) (試驗例5)黃瓜苗立祜病防除試驗於直徑15公分之深底玻璃皿中，將滅菌土壤與土壤麥糠培養之黃瓜8立祜病_(Pythium aphanideriaatum)混合擠緊〇於每盆播種粒黃瓜種子（品種：濃綠新常磐）後，將（製劑例2 )之方法所調製之水合劑，以有效成分濃度為1000PPIB地以水予以稀釋並且灌注土壤。處理後，以濕室25°C、14小時日長之人工氣象器中放置4曰後，調査發病程度。黃瓜苗立祜病之試驗結果示於表86。尚，使用1 0 0 0 PP®之Captan水合劑作為對照藥劑。表86

化合物編號評價 1 - ( a ) - 1 A 8- (b) -7 A 8 - ( b ) - 1 0 A 對照藥劑 B (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (試驗例6)稻之稻熱病防除效果試驗對直徑9公分塑膠盆所育苗之3〜4葉期的稻（品種：愛知旭），將（製劑例2)方法所調製之水合劑，以有效成分濃度為25〇ppib地以含有界面活性劑（0.02%)之水予以稀釋並且散布於莖葉。風乾後，將稻熱病菌（Pyricularia «117- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（21〇X297公釐) 492967 A7 B7 五、發明説明（4) oryzae)之孢子懸浮液予以噴霧接種，並於25°C之濕室放置24小時後，於溫室内令其發病，並於接種7日後調査發病程度。稻熱病試驗結果示於表87。尚，使用500ΡΡΠ1及250ppm 之Fusalid水合劑作為對照藥劑。表87

化合物編號評價 1 - ( a) - 1 A 1 - ( a ) - 9 A 1- (b) -9 A 4- (a)-3 A 4- (a) -13 B 4- (a) -22 B 6-(a) - 18 B 6~(b)~18 B 6-(a)- 19 B 6-(b) -19 B 對照藥劑 5 0 0 ppHd 2 5 Oppra A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 若再例示本發明化合物之具體構造，則如表88〜90。但，表中，HetB、HetC、X、Υ及η為對應於一般式（1) 及（2)中之定義，且Me為表示甲基。 -118- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 492967 kl B7 五、發明説明（。7)表8 8 NHCO CtCHJa

Het-B

,Χη (a：

Ret-B : N/

No Xn

No

Xn

1 2-CI 經濟部中央標準局負_τ消费合作社印製

2 3·α 3 4-α 4 2t3-(CI)2 5 2,4-(CI)2 6 2,5.(CI}2 7 2,6-(0)2 8 3,4-(0)2 9 3,5-(0)2 10 2,4f6.(CI)3 11 2-F 12 3-F 13 4-F 14 2,3.(F)2 15 2,4-(F)2 I 16 2,5-(F)2 17 2f6-(F)2 18 3,4«{F)2 19 3,5-(F)2 20 2,4,6-(F)3 21 2-CH3 22 3*CH3 23 4-CH3 24 2,3-(CH3)2 25 2,4-(CH3)2 26 2,5-(CH3)2

No Xn No Xn 27 2,6-(CH3)2 40 4-SMe 28 3,5*(CH3)2 41 2-S02Me 29 3-CI,5-CH3 42 3-S〇2Me 30 3-Ff5-CH3 43 4-S〇2Me 31 3-F,5-CI 44 2-Br 32 2*CF3 45 3-Br 33 3-CF3 46 4-Br 34 4-CF3 47 2-OH as 2-CN 48 3·0Η 36 3-CN 49 4-OH 37 4-CN 50 '丨_ 2-OMe 38 2-SMe 51 3-OMe 39 3-SMe 52 ^)4-0Me -119- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2Ι0Χ 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

492967 A7 B7 五、發明説明（〆）表8 9

CH2-Het-C

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-120 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（）表9 0 CH2-Het*C 0

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-121- K讀—4¾督ί、5'/1·意事巧再填寫) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（'/ ) 若再示出與製造例1〜9同樣處理所製造之肟衍生物 1 H-NHR光譜、質譜等之物理化學數據，則如表91〜97 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 •122- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X 297公釐） 492967 A7 __' _B7 五、發明説明（) 表9 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化合物 «-(a).(b).(c}-No E/2 1H-NMR(CDCI3) ^ MS M+) 4-(c)-2 z 2.32 (S, 3H), 5.41 (s, 2H), 7.12-7.48 (m, 5H), 7.53-7.62 (m, 1H), 7.70 (t, J - 7.69Hz, 1H), 8.59 (d, J = 4.53Hz, 1H). 328 4-(c)-3 z 2.32 (sf 3H), 5.40 (sf 2H), 7.11-7.41 (m, 4H), 7.48 d, J = 8.69Hz, 2H), 7.69 (t, 7.63Hz, 1H), 8.58 (d, J = 4.64Hz, 1H). 328 4-(c)-12 z 2.32 (s, 3H), 5.41 (s, 2H), 6.98-7.48 (m, 6H), 7.70 (t,J = 7.63Hz, 1H),8.59 (d, J = 4.81Hzt 1H). 312 4-(c)-13 z 2.33 (S, 3H), 5.40 (s, 2H), 6.98-7.13 (m, 2H), 7.14-7.36 (m, 2H), 7.45-7.63 (m, 2H), 7.69 (t, J=：7.75Hzf 1H), 8.58 (d, J =： 4.63Hz, 1H). 312 4-(c)-33 z 2.34 (S, 3H), 5.44 (s, 2H), 7.16-7.35 (m, 2H), 7.41-7.58 (m, 1H), 7.61-7.82 7.87 (s, 1H), 8.60 (d, J = 4.69z, 1H). 362 8-(b)-5 z 1.00 (t, J=7.37Hzf 3H)f 1.61-1.90 (mf 2H)f 2.28-2.54 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.87 (S, 1H), 7.28-7.51 (m, 5H), 8.95-9.23 (brd, 1H). 401 8-{b)-6 z 0.39 (t, J=7.6Hz, 3H), 1.30-1.49 (m, 2H)r 1.62-1.79 (m, 2H), 2.42 (tf J=7.6Hz, 2H), 2.42 (st3H), 5.21 (s, 2H), 6.87 (s, 1H)f 7.30-7.46 (m, 5H)( 9.18-9.36 (brd, 1H). 415 8-(b)-11 z 1.07 (sf 9H), 2.30 (s, 2H), 2.40 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 6.87 (s, 1H), 7,25-7.5 (m, 5H), 7.8-8.2 (brd, 1H). 429 8-(b)-23 z 1.33 (t, J=7,09Hzf 3H), 2.39 (sf 3H)f 4.28 (q, J=7.14Hz, 2H), 5.25 (s, 2H)f 6.83 (s, 1H), 7.28-7.50 (m, 5H). 403 8-(b)-24 z 1.32 (t, J=6.22Hzf 6H), 2.40 (s, 3H), 4.95-5.19 (m, 1H), 5.24 (s, 2H), 6.81 (s, 1H), 7.30-7.52 (m, 5H). 417 13-(b)-2 z .·» 1.28(df J=7.0Hz, 6H), 2.43(s, 3H), 2.61 (seq, J= 7.0Hz$ 1H), 5.22(sf 2H), 6.87(s, 1H), 7.2-7.5(mt 4H), 8.79(brdf 1H). 435 13-(b)-22 z 1.28(df J=7.0Hz, 6H), 2.33(s, 3H), 2.43(s, 3H), 2.61 (seq, J=7.0Hz, 1H), 5.21(s, 2H), 6.86(S, 1H), 7.15-7.4(m, 4H), 8.78(brd, 1H). 13-(b)-23 z 1.27(d, J=7.0Hzf 6H), 2.35(S, 3H), 2.43(s, 3H), 2.61 (seq, J=7.0Hz, 1H), 5.20(s, 2H)f 6.86(s, 1H), 7.14(d, J=8.0Hz, 2H), 7.31 (d, J=8.0Hz, 2H), 8.80(brd, 1H). 13-(b)-45 z 1.28(d, J=6.8Hzf 6H), 2.43(s, 3H), 2.59(seq, J= 6.8Hz, 1H), 5.22(S, 2H)f 6.88(s, 1H), 7.20(dd, J* 7.8, 7.8Hz, 1H), 7.29(d, J=7.8Hz, 1H), 7.52(d, J« 7·8Ηζ, 1H), 7.66(s, 1H)· 8.74(brd, 1H}· 479 -1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（21〇><297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（ί^) 表9 2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化合铯 *-(a).(b).(c)«No E/Z 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/e, M4) 13 孙 46 Z 1.28(d, J«6.8Hz, 6H), 2,43(8, 3H), 2,61 (seqf J« 6.8Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 6.87(8, 1H), 7.30(m, 2H), 7.48(m, 2H),8.71(brd, 1H). 479 13 普52 z 1.26(d, J=5.3Hzf 6H), 2.42(s, 3H), 2.58(seqt J= 5.3Hz, 1H), 3.81 (s, 3H)f 5.18(s, 2H), 6.85(m, 3H), 7.35(m, 2H), 9.11(brdf 1H). 13-(0)-2 z 1.28 (d, J=6.88Hz1 6H), 2.28 (s, 3H), 2.45-2.76 (m, 1H), 5.26 (S, 2H), 6.91 (S, 1H), 7.26-7.48 (m, 3H), 7.53-7.69 (mf1H)f 8.70-8.91 (brd, 1H). 419 13-(0)-3 z 1.28 (df J=6.96Hz, 6H), 2.28 (s, 3H)f 2.50-2.75 (m, 1H), 5.24 (s, 2H), 6.91 (s, 1H), 7.34 (d, J=8.67 Hz, 2H), 7.48 (d, J=8.73H2, 2H), 8.63-8.85 (brd, 1H). 419 13-(c)-12 z 1.28 (d, J=6.94Hz, 6H), 2.29 (s, 3H), 2.49-2.74 (m, 1H), 5.25 (s, 2H)r 6.91 (s, 1H), 7.04-7.45 (m, 4H), 8.78 (s, 1H). 403 13-(c)-13 z 1.28 (d, J=6.94Hz, 6H), 2.29 (s, 3H), 2.48-2 J8 (m, 1H), 5.24 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7.07 (t, J=8.90 Hz, 2H), 7.45-7.53 (m, 2H), 8.63-8.90 (brd, 1H). 403 13-(c)-33 z 1.27 (d, J=6.93Hz. 6H), 2.29 (s, 3H), 2.47-2.77 (m, 1H), 5.28 (St 2H)r 6.93 (s, 1H), 7.39-7.60 (m, 1H)f 7.61-7.78 (m, 2H), 7.68 (s, 1H)f 9.20 (S,1H). 453 17-(0)-13 z 1.50-2.10 (m, 8H), 2.29 (s, 3H), 2.70-2.92 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 6.89 (sf 1H), 7.00-7.12 (mf 2H), 7.51-7.62 (m, 2H), 8.71-8.92 (brs, 1H) 429 23·⑻·2 z 0.99 (dt J=6.4Hz, 3H), 2.0-2.4 (m, 1H)t 2.47 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7.25-7.45 (m, 4H), 9.29 (brd· 1H). 449 23-(b)-2 z 1.01 (d, J=6.2Hz, 6H), 2.22(m· 1H), 2.30(d, 6.4Hz, 2H), 2.43(s, 3H), 5.22(s, 2H), 6.87(s, 1H), 7,2-7.5(m, 4H), 8.80(brd, 1H). 449 23-{b)-12 z 1.00(d, J=6.4Hz, 6H), 2.1-2.4(mf 3H), 2.41 (s, 3H), 5.20(8, 2H), 6.86(S, 1H), 7.0-7.4(m, 4H), 9.94(brd, 1H). 433 23-(b)-45 z 1.01(d, J=6.6H2, 6H), 2.21 (mf 1H), 2.30(d, J= 6.4Hz, 2H), 2.43(S, 3H), 5.22(S, 2H)f 6.87(s, 1H), 7.20(ddt J=7.9, 7.9Hz, 1H), 7.30(m, 1H), 7.52(mt 1H), 7.66(dd, J=1.8,1.8Hz, 1H), 8.89(brd, 1H). 493 23-(b)-46 z 1.01 (d, J=6.4Hzf 6H), 2.21 (mt1 H), 2.30(d, J= 6.4Hz, 2H), 2.42(s, 3H), 5.20(s, 2H), 6.86(s, 1H)( 7.30(m, 2H), 7.47(m, 2H), 8.76(brd, 1H). 493 -124- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4祝格（210X297公釐） I .1 . - Ϊ; -m -^ϋ -1_ 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 492967 A7 __'_B7五、發明説明) 表9 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化含物 ft-(a).{b).(c)-No E/Z ^-NMR (CDCI3) <5 MS (m/e, M^) 23-(0)-2 Z 1.01 (d, J=6.33Hz, 6H)t 2.10-2.44 (m, 3H), 2.28 (s, 3H)( 5.26 (8, 2H), 6.91 (8, 1H)( 7.18-7,48 (m,3H), 7.61 (s, 1H)f8.95(8,1H), 433 23-(0)-3 z 0.99 (df J=6.43Hz, 6H), 2.13-2.38 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 5.24 (s, 2H), 6.90 (s, 1H), 7.33 (d, J= 8·78Ηζ, 2H}· 7.47 (d，J4.71HZ· 2H), 9.30 (s, 1H). 433 23-(c)-12 z Ό.99 (d, J=6.36Hz, 6H), 2.08-2.50 (m, 3H), 2.27 (s, 3H), 5.26 (sf 2H)t 6.91 (s, 1H), 7.05-7.47 (m, 4H), 9.11-9.38 (brd, 1H). 417 23·⑹·13 z 1.00 (d, J=6.23Hz, 6H), 2.07-2.45 (m, 3H)t 2.28 (s, 3H)f 5.24 (sf 2H)t 6.90 (s, 1H), 6.96-7.18 (m, 2H), 7.42-7.68 (m, 2H), 8.82-9.14 (brd, 1H). 417 37-(b)-45 z 2.43(S, 3H), 5.24(s, 2H), 6.94(S, 1H), 7.15-7.35(m, 2H), 7.5-7.7(m, 5H), 7.9-7.95(m, 1H), 9.5{brd, 1H). 513 37-(b)-46 z 2.41 (S, 3H), 5.16 (s, 2H), 6.93 (s, 1H)t 7.25-7.35 (m, 2H)t 7.45-7.55 (m, 4H), 7.55-7.70 (m, 1H), 7.90-7.95 (m, 2H)f 9.77 (brd, 1H). 513 61-(b)-16 z 1.46-2.02 (m,8H), 2.42 (s,3H)r 2.65-2.91 5.21 (s, 2H), 6.86 (s, 1H), 7.28-7.53 (m, 5H), 9Ό3-9.28 (brd,1H). 427 61-(b)-20 z 2.41 (Sf 3H)f 5.16 (s, 2H), 6.94 (S, 1H)f 7.28-7.48 (m, 5H), 7.49 (df J=8.63Hz, 2H), 7.91 (d, J=8.59Hz, 2H). 469 61-(b)-21 z 2.44 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.95 (s, 1H)t 7.30-7.66 (m, 7H)f 7J5-7.88 (m, 1H), 7.98 (s, 1H). 471 (MV1) 61 普 22 z 2.45 (S, 3H), 5.21 (s, 2H), 6.95 (s, 1H), 7.31-7.60 (m, 8H), 7.91 (dt J=6.59Hz,1H). 469 • 61-(b)-23 z 2.44 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 6.96 (s, 1H), 7.30-7.47. (m, 5H)( 7.52 (d, J=1.95Hz, 1H), 7.87(d, J=8.43Hz,1H). 503 62-(b)-3 z 2.43 (S, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.94 (s, 1H), 7.12-7.28 (mf 2H), 7.30-7.50 (m, 5H), 7.88-8.09 (m, 2H). 453 62*11 z 2.39 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 5.08 (S, 2H), 6.90 (s, 1H) 7.25-7.50 (mf 7H). 7.80 (d, J=8.23Hz, 2H). ，449 62-(b)-20 z 2.42 (s, 3H), 5.20 (s, 2H), 6.97 (s, 1H), 7.30-7.53 (mf 5H), 7.79 (df J=8.28Hz, 2H), 8.07 (d, J=8.13Hz, 2H). 503 125 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210 X 297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 492967 A7 ___B7 五、發明説明（Μ) ，表9 4 化合物 ft-(a),{b).(c)-No ΈίΖ 1H-NMR (CDCI3) 6 MS (m/e, M") 62-(b)-21 Z 2.36 (s, 3H), 5.01 (8, 2H), 6.95 (st 1H), 7.29-7.47 (mf 5H), 7.63 (t, J*7.82Hz, 1H), 7.84 (d, J-7.B3HZ, 1H), 8.10 (d, J=7.92Hz, 1H), 8.23 (s, 1H). 503 62-(b)-17 z 2.27 (s, 6H)f 2.36 (s,3H), 4.70 (s, 2H)f 6.87 (st 1H), 7.03 (d, J=7.77Hz, 2H), 7.10-7.45 (m, 6H). 464 (M++1) 62-(b)-23 z 2.38 (s, 3Hh 3,86 (s· 3H), 5.06 (s, 2H), 6.89 (s, 1H), 6.96 (df J=8.93Hzl 2H), 7.30-7.50 (m, 5H), 7.88 (df J=8.93Hz, 2H), 10.20-10.70 (brd, 1H). 465 62-(b)-24 z 2.46 (s, 3H), 4.09 (s, 3H)r 5.27 (s, 2H)t 6.91 (s, 1H) 7.06 (d, J=8.40Hzf 1H), 7.15 (t, J=7.58Hz, 1H), 7,29-7.50 (m, 5H), 7.56 (t, J=6.96Hz, 1H), 8.30 (d, ϋ*7.84Ηζ, 1H),11.06 (s, 1H). 465 62-(b)-26 z 2.40 (s, 3H), 4.13 (brd, 2H), 5.12 (s, 2H)f 6.67 (d, J=10.0Hz, 2H)t 6.87 (s, 1H), 7.28-7.43 (m, 5H), 7.74 (d, JxIO.OHz, 2H), 9.95-10.36 (brd, 1H). 450 63-(b)-5 z 2.39 (S, 3H), 5.11 (s, 2H), 6,97 (s, 1H)f 7.29-7.50 (m, 5H)f 7.80 (d, J*8.41Hzf 2H), 8.04 (d, J=8.40Hz, 2H). 460 64-(b)-14 2 2.39 (st 3H)t 3.79 (s, 2H), 5.16 (st 2H), 6.86 (S, 1H)· 7.29-7.50 (m· 10H}· 449 65-(bH Z 1.26 (d, J=6.50Hz, 6H), 2.41 (s, 3H), 3.22-3.50 (m, 1H), 4.41-4.66 (m, 2H), 5.34 (s, 2H), 7.28-7.60 (m, 5H)# 7.83 (s, 1H), 9.20-9.46 (brd, 1H). 388 (MVl) 88-(b)-2 Z 1.32 (s, 9H), 2.43 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.87 (s, 1 Η), 7.2-7.5 (m, 4H)· 9.05 (brd· 1H}· 449 88-(b)-3 Z 1.32 (S, 9H), 2.42 (s, 3H), 5.20 (sf 2H), 6.87 (s, 1H), 7.20-7.45 (m, 4H), 9.35 (brd, 1H). 449 88-(0)-3 Z 1.33 (S, 9H), 2.29 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.91 (s, 1H), 7.35 (dt J=8.84Hzf 2H), 7.49 (d, J=8.84Hzf 2H), 8.84 (s, 1H). 433 88-(b)-12 Z 1.32 (S, 9H), 2.42 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 6.88 (s, 1H), 7.0-7.4 (m, 4H)f 9.55 (brd, 1H). 433 88-⑹·12 z 1.33 (s, 9H), 2.29 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.91 (s, 1H), 6.99-7.16 (mt 2H), 7.43-7.69 (m, 2H), 8.72-9.00 (brd, 1H). 417 88-(5)-13 z 1.32 (S, 9H), 2.43 (s, 3H), 5.20 (s, 2H), 6.87 (s, 1H), 7.2-7.45 (m, 4H), 9.30 (brdf 1H). 433 88-(0)-13 z 1.33 (S, 9H), 2.30 (s, 3H), 5.24 (s, 2H), 6.91 (S, 1H), 6.99-7.16 (m, 2H)，7·43·7·69 (m· 2H), 8·72·9·00 (brd, 1H). 417 -126- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4祝格（210 Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

492967 A7 B7 五、發明説明（K) 表9 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化合物 ft-(a).(b),(c)-No E/Z 1H.NMR(CDCI3) <5 MS (m/et M+) 88舞22 Z 1,32(3, 9H), 2.33(8, 3H), 2.44(5, 3H), 5.22(8, 2H), β·87(β· 1H|· 7·15·7·4(/η· 4H}. fe.83(brd· 1H). 88-(b)-23 z 1.32(s, 9H)f 2.35(s, 3H), 2.43(s, 3H)t 5.20(s, 2H), 6.86(s, 1H), 7.15(d, J=8.0Hz, 2H), 7.31 (df J= 8.0Hz, 2H), 8.86(brd,1H). 88-(b)-52 z 1.32(S, 9H), 2.44(sf 3H)t 3.81 (s, 3H), 5.19(s, 2H), 6.86(m, 3H), 7.36(mf 2H), 8.86(brdf 1H). 89-(b)-5 z 1.60-2.05 (m, 8H)t 2.39 (s, 3H), 2.70-2,97 (m, 1H), 5.30 (s, 2H), 7,30-7.57 (m, 6H). 428 (M++1) 89-(b)-6 z 2.40 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 7.19 (S, 1H), 7.30-7.60 (m, 7H)f 7.93 (d, J=8.61Hz, 2H). 470 (M++1) 89-(b)-7 z 2.39 (S, 3H), 4.72 (s, 2H), 5.32 (st 2H), 6.86-7.14 (m, 3H), 7.24-7.58 (m, 8H). 466 (M++1) 89-(b)-8 z 2.42 (s, 3H), 5.17 (s, 2H), 5.38-5.83 (brd, 2H), 6.71 (s, 1H), 7.30-7.52 (m, 5H). 375 (M++1) 89-(b)-12 z 2.42 (S, 3H), 3.04 (s, 6H), 5.18 (s, 2H), 6.77 (s, 1H) 7.28-7.52 (m, 5H). ,403 (M++1) 89-(b)-13 z 1.06-2.01 (m, 10H), 2.41 (s, 3H), 3.53-3.88 5.19 (s, 2H)f 6.69 (s, 1H), 7.27-7.51 (m, 5H). 457 (M++1) 89-(b)-14 z 2.41 (S, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.78 (sf 1H)f 7.04-7.53 (mf 10H). 451 (M++1) 89-(b)-15 z 1.20 (d, J=6.54Hzf 6H), 2.41 (s, 3H), 3.84-4.10 (m, 1H), 5.18 (s, 2H), 6.69 (st 1h), 7.29-7.52 (m, 5H). 416 90-(c)-1 z 2.27 (s, 9H), 4.72 (sr 2H), 5.29 (s, 2H), 6.80-7.40 (mf10H),9.80(s,1H). 468 (M%1) 90-(c)-2 z 2.28 (S, 9H), 4.72 (s, 2H)f 5.27 (s, 2H), 6.806-7.00 (m, 3H)( 7.00-7.15 (m, 3H), 7.28-7.42 (m, 2H), 7.43-7.64 (mf 2H), 9.76 (s, 1H). 467 90-(b)-3 z 2.44 (S, 3H), 4.72 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 6.98-7.17 (m, 4H), 7.30-7.54 (m, 7H). 465 90-(c)-3 z 2.26 (δ, 3H), 4.70 (s, 2H), 5.27 (s, 2H), 6.72-7.69 (m, 10H), 6.95 (s, 1H), 9.86 (s, 1H). 449 90-(b)-6 z 1,44 (sr 6H)f 2.48 (s, 3H), 3.71 (s, 2H)f 5.22 (s, 2H) 6.89 (S,1H), 7.28-7.56 (m, 5H). 449 90-(b)-9 z 1.33 (S, 6H), 2.45 (s, 3H), 2.81 (s, 2H), 5.23 (s, 2H) 6,88 (S, 1H), 7.29-7.52 (m, 5H), 9.20-9.48 (brd, 1H) 461 -127- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4祝格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（Μ ) 表9 6 化含物 ft-(a).(b).(c)-No E/Z 1H-NMR (CDCI3) δ MS (m/e, M+) 90-(b)-10 Z 1.57(8, 6H), 2.45(8, 3H), 2.95(8, 3H), 3,50(8, 2H), 5.23(s, 2H), 6.90(8, 1H), 7.28-7.52(mt 5H), 9.00-9.23(brd, 1H). 4Θ3 90-(b)-12 z 0.93 (d, J=6.48Hz, 6H), 1.96-2.19 (m, 1H), 2.38 (sf 3H), 4.01 (df J=6.81Hzt 2H), 5.26 (s, 2H), 6.82 (8, 1H), 7.28-7.51 (m, 5H). 432 (M++1) 90-(b)-13 z 2.30 (S, 3H), 5.32 (s, 2H), 6.90 (S, 1H), 7.06-7.20 (mt 2H), 7.21-7.48 (m, 8H). 451 90-(b)-14 z I. 98 (s, 3H), 2.33 (s. 3H)，4.77 (d· J=5.95Hz· 2H), 5.27 (s, 2H), 6.88 (s, 1H), 7.20-7.48 (m, 5H), II. 15-11.55 (brd, 1H). 416 90-(b)-15 z 1.27(d, J=6.9Hzt 6H), 2.44(s, 3H), 2.60(seqt J= 6.9Hz, 1H), 5.18(s, 2H), 7.25-7.45(m, 5H), 8.68(brd, 1H)* 90-(b)-16 z 0.79-1.01 (m, 3H)( 1.28-1.45 (m, 2H), 1.70-1.86 (m, 2H)f 2.30-2.55 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 6.87 (S, 1H), 7.30-7.52 (m, 5H), 8.91-9.19 (brd, 1H). 429 90-(b)-17 z 2.43 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 5.20 (S, 2H), 6.93 (s, 1H), 7.08-7.20 (m, 1H), 7.29-7.54 (m, 8H)r 9.56-9.96 (brd, 1H). 465 90-(b)-18 z 2.50 (s, 3H), 5.43 (sp 2H)f 7.22 (S, 1H), 7.30-7.50 (mf 5H), 7.80-7.89 (m, 2H), 7.98-8.03 (m, 2H). 460 -128 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210'乂297公釐） 492967 A7 __B7 五、發明説明（ι>7) 表9 7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製化合物 «-(a),(b).(c)^No E/Z 1H-NMR (CDCI3) <5 MS (m/et M+) 1-(b)-12 Z 2.50 (8, 3H), 5,32 (8, 2H), 7.15-7.26 (mt 2H), 7.30- 7.50 (m, 6H), 7.Θ4 (t, J»7.77Hz, 1H). 345 1-(c)-12 z 2.35 (st 3H), 5.36 (s, 2H), 7.12-7.30 (m, 2H), 7.32-7.57 (m. 5H), 7.66 (t, J=7.80Hz, 1H). 329 7-(b)-15 z 2.41 (s, 3H), 5.07 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 7.32-7.53 (m, 5H), 8.Θ3 (s, 2H). 332 (MV1) 7-(b)-16 z 1.29 (d, J=6.93Hz, 6H), 2,39 (sf 3H)f 2.56-2.77 (m, 1H), 5.30 (s, 2H), 7.31-7.56 (m, 6H), 402 (M++1) 7-(b)-17 z 1.33 (S, 9H), 2.39 (s, 9H), 5.30 (s, 2H), 7.30-7.55 (m, 6H). 416 (M++1) 7-(b)-18 z 2.39 (s, 3H), 5.31 (s, 2H)f ^.30-7.55 (m, 6H), 8.57 (sf 1H). 360 (M++1) 90-(b)-19 z 1.92 (dd, J=1.5, 7.0Hz, 3H), 2.40 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 5.96 (dd, J=1.5,15Hz, 1H), 7.11 (dq, J=15, 7.0Hz, 1H), 75-7.5 (m, 5H), 9.5-10.0 (brd, 1H). 399 90-(5)-20 z 1.90 (d, J=1.0Hzf 3H), 2.26 (d, J=1.0Hzf 3H), 2.41 (8, 3H), 5.23 (s, 2H), 5.69 (t, J=s1.0Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 7.2-7.5 (m, 5H), 10.1 (brd, 1H). 413 _129_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（4 再示本發明化合物之試驗例。尚，A〜D之評價之意義為與試驗例1〜6之情況相同。 (試驗例7)黃瓜發黏病防除效果試驗以試驗例2記載之同樣方法，進行黃瓜發黏病防除效果試驗。試驗結果所於表98。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 .130· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4祝格（210X 297公釐） 492967 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（) 表9 8

'化合物編號評價 4-(c)-12 A 4·(a)~13 A 4-(b)-13 A 4-(c) -13 A 7 -（aWO A 8-(c)_ 8 A 8-(c)-10 A 13-(a)- 8 B 13-（b)-12 A 13-(c)-13 A 61-(b)-14 B 61-(b)-16 A 61-(b)-20 A 90-(b)_ 3 A •131 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 VV. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210'乂297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（W ) (試驗例8)黃瓜發黏病防除效果試驗（葉圓盤試驗）以試驗例3記載之同樣方法，進行黃瓜發黏病防除效果試驗（藥圓盤試驗）。試驗結果示於表99。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -132 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210 X 297公釐） 492967 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明，（…）表9 9

化合物編號評價 l-(c)- 1 A 2-(a)- 1 A 4·(。）- 3 B 4-(c)-12 A 4，（a卜13 A 4-(b卜13 A 4-(c)-13 A 8-((0-7 A 8~(c)- 8 A 8-(b)-10 A 8-(c)-10 A 8-(b)-24 A 13-(b>- 2 A 13-(a)- 3 A 13-(a)- 8 A 13-(c)-13 A 23-(a)_ 2 A 61-(b)-16 A 61-(b)-20 A 64-(b)-14 A 64-(b)-22 A 90-(b)- 3 A ；' Ϊ'·' '' --r,/ ' ν' , 'τί iw ..., A -133· V^意事頰再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X29*7公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（w) (試驗例9)葡萄發黏病防除效果試驗（禁圓盤試驗）以試驗例4記載之間樣方法，進行碥萄發黏病防除效果試驗（葉圓盤試驗）〇尚，葡萄發黏病iMPlasmopara viticola)為使用耐性株b。試驗結果示於表100。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 •134- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210 X 297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（)表1 0 0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

化合物編號 1 評價 l-(b卜 9 B l-(c)- 9 B 4-( a)- 2 B 4-(c)- 2 B 4-(c)-12 A 4-(c)-13 A 4-(C)~33 B 6-(5)-19 B 8-(b)- 5 A 8-(c) - 7 A 8-(c}- 8 A 8-(b)- 9 A 8-(c)-10 A 8-(5)-11 B 8-(b)-17 B 8-(b)-24 A 13-(a)- 2 A 13-(b)- 2 A 13-(c)- 2 B 13-(a)- 3 B 13-(b)- 3 A 13-(a)- 8 A 13-(b)-12 A

化合物編號評價 13-(c)-12 B 13-(b)-13 A 13-(c)-13 A 13-(b)~22 B 13-（b)-23 B 13-(b)-45 B 23-(a)- 2 A 23-(b)" 2 A 23-(c)-12 B 23-(c) -13 B 23-（b〉-45 B 61-(b)-16 A 61-(b)-20 A 62-(b)-24 A 63-(b)~ 5 A 64-（b)-14 A 88-(c)-13 A 88-(b)-22 A 89-(b)-12 B 90-(c)- 1 A 90-(c)- 2 B 90-(c)- 3 A 90-(b)-15 B -135- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210X297公釐） 492967 A7 B7 五、發明説明（丨外 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 有潘辰具之，分且成，效心有擔為之作害其藥有無含體及 C 物，劑檀物除於生防對衍害性供肟病用提穎物利可新植可為之為之明效別上發藥特業本分，産充藥經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格（210 X 297公釐）

Claims

492967

六、申請專利範圍第8 7 1 2 0 5 2 0號「肟衍生物及含其之農藥」專利案 (9◦年12月21日修正）六申請專利範圍： 1 . 一種如下述一般式（1 )所示之肟衍生物：

〔式中，R1爲表示氫原子或烷基，X爲表示鹵原子、硝基、翔基、気基、竣基、C丨-3院氧簾基、C 1 - 4 烷基、經鹵原子所取代之Cl - 4烷基、Cl - 4烷氧基、經鹵原子所取代之C丨-4烷氧基、Cl - 4烷硫基、Cl - 4烷磺醯基、苯基、苯氧基或胺基，η爲表示0〜3之整數， H e t Α爲表不亦可經鹵原子、C 1 - 4院基、C 1 - 4院硫基、 C! - 4烷磺醯基、C! _ 4烷氧基、三氟甲基或氰基所組成群中選出一個或2個取代基所取代之吡啶環、嘧啶環、吡哄環、喹啉環、喹唑啉環、或喹喏啉環，H e t B爲表示下述任一種環構造 492967 六、申請專利範圍

Ν^γ

(式中^ Υ爲表不氣原子、鹵原子、Cl-4院基或經鹵原子所取代之C丨-4烷基。 2 . —種如下述一般式（2 )所示之肟衍生物：

〔式中，Rj、X、n、HetB、Y爲同一般式（1)所定義， H e t C 爲表示吡咯環、吡唑環、咪唑環、三唑環、四唑環、噚唑環、噚二唑環、異噚唑環、噻唑環、異噻唑環，或噻二唑環，該五員環含氮芳香環之氮原子上的取代基爲由C! _ 4烷基、三苯甲基、C! - 2烷氧甲基或經C! - 2烷基所取代之 N , N -二取代胺磺醯基所組成群中選出之基，該五員環含氮芳香環之碳原子上的取代基爲由鹵原子、氰基、C ! 6 492967 六、申請專利範圍烷基、經鹵原子所取代之c! - 6烷基、c卜5烷氧基、經鹵原子所取代之C卜5烷氧基、C! q烷硫基、經鹵原子所取代之C1 - 4烷硫基、C】-4烷磺醯基、經鹵原子所取代之 C ! - 4烷磺醯基、經鹵原子所取代之甲基亞磺醯基、胺基、經，C i - 4烷基或C i - 6環烷基或三苯甲基所取代之胺基、C i - 3烷氧羰基、胺甲醯基、經C i - 3烷基所取代之胺甲醯基、胺甲基、經 C! - 4烷基所取代之胺甲基、醯胺甲基、C丨-4之N -烷氧羰胺甲基、C 1 - 3烷硫甲基、或- N(R2)C(=〇)R3基（此處，R2爲表示氫原子或甲基，R3爲表示氫原子、C! - i。烷基、經鹵原子所取代之 C 1 -丨。院基、C 3 - 8環院基、苯基；經鹵原子及C 1 -丨。院基及經鹵原子所取代之C丨-丨。烷基、C丨-4烷氧基或C3 - 6環烷氧基。）〕。 3 .如申請專利範圍第1項之肟衍生物，其爲一般式（1 ) 中，He t A爲吡啶基或經1個鹵原子或C! - 4烷基所取代之吡啶基。 4 .如申請專利範圍第2項之肟衍生物，其爲一般式（2 )中，He t C 爲

〔式中，R4爲表示氫原子、胺基、C卜5烷氧基、經鹵原子所取代之C卜5烷氧基、C 1 - 5烷硫基、經鹵原子所取 492967 六、申請專利範圍代之C卜5烷硫基、C ! - 5烷磺醯基、經鹵原子所取代之 C丨-5烷磺醯基、C丨-5烷亞磺醯基、經鹵原子所取代之 C! - 5烷亞磺醯基或- NHC(=0)R3基（式中，R3爲表示氫原子、C 1 - 1。院基、經_原子所取代之C 1 - 1。院基、C 3 - 8環烷基、經醯胺基所取代之C ! ~ 5烷基、苯基；C ! - i。烷氧基或C3-6環院氧基），R5爲表示氫原子、鹵原子、Cl-1。烷基或經鹵原子所取代之C ! - !。烷基〕所示之噻唑基。 5 .如申請專利範圍第 4項之肟衍生物，其中R4爲-NHC (=0 ) R3基（式中，R3爲氫原子、C卜6烷基、經鹵素所取代之Ci - 6烷基、C3 - 6環烷基、苯基；或Ci - 4烷氧基）， R5爲氫原子。 6 . —種植物病害防除劑，其含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項之肟衍生物作爲有效成分。 7 .如申請專利範圍第6項之植物病害防除劑，其爲對於絲狀菌之植物病害爲有效。

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