TW474915B - Substituted (4-bromopyrazol-3-YL) benzazoles - Google Patents

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Description

474915 •五、發明說明（1) 本發明係關於新穎式I經取代之（4-溴吡唑-3-基）吲哚
其中： R1 為氫，C】-C4烧基，q _ C4 -鹵烧基； R2 為氰基，-烷基，（：厂(：4-鹵烷基，-烷氧基， C! -C4 -鹵烧氧基，C! -C4 -烧硫基，C! -C4 -鹵烧硫基，q -C4 -烷基亞磺醢基，鹵烷基亞磺醯基，烷基磺醯从 或q - C4 -鹵烧基續酸基； R4 為氫或鹵原子； R5 為氫，鹵原子，氰基，烷基，Ci-Q-鹵烷基， (^-(^-烧氧基或心-^-齒烧氧基； Z 為-N = C(XR6)-〇-或-N = C(XR6)-S-及其可透過氮、氧或4 附接至α ; X 為化學鍵，氧，硫，-S(0)-，-S02-，-ΝΗ-或-N(R7)-; R6 ’ R7 各自分別為C! - C6 _烧基，Q - C6 _鹵烧基，氰基 ι 烧基，經-C^-C^ -烧基，C3 - C6-稀基，氰基_C3-C6_稀癱 基，C3-C6-鹵稀基，C3-C6_快基，氰基_C3-C6_炔基，C3-C6-鹵快基，（^-〇4_烧氧--烧基，（^-04_鹵烧氧-烧 基，C3-C4-稀氧基-烧基，C3-C4-炔氧基-C! -C4-烧 基，C3-C8-環烧氧基-烧基，胺基烧基’
第13頁 474915 五、發明說明（2)
Ci-C4 -烷基胺基-q-G -烷基，-二（q-Cf烷基）胺基-CrQ-烷基，CrCr烷硫基-q-Q-烷基，Ci-Q-鹵烷硫基-q-Cr 烷基，C3-C4_烯硫基-q-Cr烷基，C3-C4-炔硫基-(:厂匕-烷 基’ q-C4-烷基亞磺醯基_Ci_C4_烷基，Cl-c4-齒烷基亞磺 酿基-Ci-C4-烧基，c3-c4-烯基亞續酿基-q-Cr烷基， Q3-C4-炔基亞磺醯基_Ci_C4_烷基，CrQ—烷基磺醯基 — C「c4-烷基，Q-Cr鹵烷基磺醯基-q-Cr烷基，C3-C4_烯 ^續酿基-q-Cr烷基，c3-c4-炔基磺醯基-CrQ-烷基，羥 m基-C'-C4 -烧基，q-Cr烷氧羰基-CrQ -烷基，其可帶有 一個氰基或（q-C4 -烷氧）羰基，（Ci_C4_烷硫基）羰基 | -CrC4 -烷基，胺基羰基_Ci_c厂烷基，C1_C4_烷基胺基羰基 —q-Cr烷基，二（Ci_c4_烷基）胺基羰基_c「c厂烷基，二 (匕-(：4-烷基）__膦醯基—Ci_c4_烷基，烷氧亞胺基 -CrC4-烷基，C3_C4_烯氧基亞胺基_Ci_C4_烷基，C3_c8_環 烷基，c3-c8-環烷基-Ci_C4_烷基，苯基，苯基_Ci_C4一烷 基’ 3至7員雜環基或雜環基_Ci_C4_烷基，此處各個環烷基 及各個雜％基環可含有一個羰基或硫羰基環成員， 及此處各環烷基、苯基及雜環基環可為無取代或帶有} 至4個取代基，取代基於各例中係選自包括氰基，硝基， 胺基_’羥基，羧基，鹵原子，Ci_c4_烷基，c^c厂鹵烷基’丨 Q C4烷氧基，C1_C4_齒烷氧基，烷硫基，c「c4一鹵 烷硫ΐ，Cl~Cr烷基磺醯基，c「c4-鹵烷基磺醢基，H 炫氧幾基’以-匕-烧基:^基^^自烧基^羰基， (Ci c4烷基）羰氧基，（CrC广鹵烷基）羰氧基及二（C〗_C4_
第14頁 474915 五、發明說明（3) 院基）胺基； 若X為化學鍵，氧，硫’ -NH-或-N(R7)-，則R6亦可為 (Ci〜C4-烷基）羰基，（Q-Q-鹵烷基）羰基，（Ci-c4 -烷氧）羰 基，Q-C4-烷基磺醯基或-齒烷基磺醯基； 若X為化學鍵，R6又可為氫，氰基，巯基，胺基，鹵原 子 ’ -CH2-CH(鹵素）-R8，-CH = CH-R8 或-CH = C(鹵素）-R8，此 處R8為經羰基，（q-Cr烷氧）羰基，（Ci_C4_烷硫）羰基，胺 基羰基烷基胺基羰基，二（C「C4_烷基）胺基羰基或 二（ci~C4 -烷基）膦醯基； 或R6，R7共同為1，3-伸丙基，四亞甲基，五亞曱基或伸 乙基氧伸乙基鏈其餘各例可為無取代或可帶有1至4個 Ci C4-燒基或1或2個烧氧）羰基， 及化合物I之農業有用鹽類。 此外本發明係關於 合物I用作殺草劑及/或植物枯乾及/或落葉之用途， 殺草組合物及植物枯乾及/或落葉之組合物其包含化合 物1作為活性成分， α -製備化合物I之方法及使用化合物〖之殺草組合物 物枯乾/落葉組合物， m #使用化合物I控制非期望的植物以及使植物枯乾及/或 洛葉之方法，及 4 式Va及Vb之新穎中間物。 合物（4-漠吡唾_3_基）吲哚丨係涵蓋於構成早期申 ^ 1 9 6 52 240主題之一部分之活性化合物通式内。
第15頁 474915 五、發明說明（4) 先ί::之目的係提供新穎簌草活性吡唑化合物，其比較 另一目的^ 2物允許更優異地選擇性控制非期望的植物。 提供具有括乾/落葉作用之新穎化合物。 達成。發現此等目的可由式！取代（4_漠咽嗤_3_基）呵噪 草=發；：發現包含化合物1之殺草組合物具有極佳殺 !防上:：發明人發現此等组合物之製…用化合物 1防除非期望的植物之方法。 荦此：ί: t發現化合物1也適合用於植物之部分枯乾/落 n “直物為農作物例如棉花，馬鈴薯，油菜，向曰 式茨签:或豌旦特別棉花。如此發明人發現植物枯乾及/ 此等組合物之製法及使用化合物1使植 物枯乾及/或落葉之方法。 、、依據取代類型，式丨化合物可含有一或多個光學活性中 # 4 2案例中其係呈對映異構物或非對映異構物混合物 从1 I 。對於含有至少一個烯烴基之化合物I，Ε/Ζ異構 物亦屬可能。本發明提供純質對映異構物或非對映異 物，也提供其混合。 f代基R1，R2 &R5至!^以及環烷基、苯基或雜環系環上基 團定義所述有機部分，例如鹵素一詞，表示個別組成員表. 列之集合名詞《全部碳鏈亦即全部烷基，齒烷基，環烷 基，氧烷胺基烷基，氧羰基烷基，胺基.幾基烷基，膦 醯烷基^氧胺基烷基，苯基烷基，雜環基烷基，烯基’鹵 烯基，氰基烯基，炔基，鹵炔基及氰基炔基部分可為直鏈
第16頁 474915 五、發明說明（5) 或分支。鹵化取代基較佳帶有1至5個相同或不同的鹵原 子。鹵素一詞於各例中表示氟，氯，溴或破。 其它定義之範例有： -q-Q-烷基：CH3，C2H5，正丙基，CH(CH3)2，正丁 基，1-甲基丙基，2 -甲基丙基或C(CH3)3 ; -q-Q-鹵烷基：前述-烷基其部分或完全由氟、氣、 溴及/或碘取代，亦即例如CH2F，CHF2，CF3，CH2C1， CH(C1)2，C(C1)3，氣氟曱基，二氣氟曱基，氣二氟曱基， 2-氟乙基，2 -氣乙基，2 -溴乙基，2 -碘乙基，2, 2 -二氟乙 基’2，2，2 -三氣乙基，2 -氯-2-氟乙基，2-氣-2，2 -二氟乙鲁 基，2，2 -二氯-2 -氟乙基，2，2，2 -三氯乙基，C2F5，2 -氟丙 基’3-氟丙基，2，2 -二氟丙基，2，3 -二氟丙基，2-氯丙 基，3-氣丙基，2, 3 -二氯丙基，2 -漠丙基，3 -漠丙基，3, 3, 3-三氟丙基，3, 3, 3-三氯丙基，CH2-C2F5，CF2-C2F5， .1_(氟甲基）_2-氟乙基，1-(氯甲基）-2 -氣乙基，1-(漠甲 基）-2-溴乙基，4-氟丁基，4-氣丁基，4-溴丁基或九氟丁 基； -Q - C6 -烧基：前述q - C4 -烧基及亦例如正戊基，1 -曱基丁 基，2-曱基丁基，3-甲基丁基，2, 2 -二甲基丙基，1-乙基 丙基，正己基，1，1-二曱基丙基，1，2 -二甲基丙基，1-曱鲁 基戊基’2_甲基戊基，3_甲基戊基，4_曱基戊基’1,1-二 甲基丁基，1,2-二甲基丁基，1，3 -二甲基丁基，2, 2 -二甲 基丁基，2, 3 -二曱基丁基，3, 3 -二甲基丁基，1-乙基丁 基’2_乙基丁基’Ι,Ι，〗 -三曱基丙基’1，2，2_三甲基丙
第17頁 474915 五、發明說明（6) 基，1-乙基-1-曱基丙基或1-乙基-2 -甲基丙基，較佳為 CH3，C2H5，CH2-C2H5，CH(CH3)2，正丁基，C(CH3)3，正戊基 或正己基； -C! - C6 -鹵烧基：前述C: - C6 -烧基其係由n、氯、溴及/或埃 部分或完全取代，亦即q -c4-鹵烷基項下所述之任一基團 或.5 -氟-1-戊基，5 -氣-1-戊基，5 -漠-1-戊基，5 -埃-1-戊 基’5，5，5 -三氣·~1-戊基，正- C5Fn.，6-氟-1-己基，6-氯 -1-己基，6-溴-1-己基，6 -碘-1-己基，6, 6,6 -三氣-1-己 基或十二氟己基； -氰基-Q-Q-烷基：CH2CN，1-氰基乙基，2 -氰基乙基，1~φ 鼠基丙_1_基’2_氰基丙-1_基，3_氰基丙-1_基，1-氰基 丁-1-基，2-氰基丁-1-基，3-氰基丁-1-基，4-氰基丁-1-基，1-氰基丁-2 -基，2-氰基丁-2 -基，3 -氰基丁-2 -基， 4-氰基丁-2 -基，1-(CH2CN)乙-1-基，卜（CH2CN)-：L-(CH3) 乙-1-基或 1-(CH2CN)丙-1-基；· -經- 烧基：CH2OH，1-經乙基，2 -經乙基，1-經丙 -1-基，2 -經丙-1-基，3 -經丙-1-基，1-經丁-1-基，2 -經 丁-1-基，3 -羥丁-1-基，4-羥丁-1-基，1-羥丁- 2-基，2-羥丁-2 -基，3 -羥丁-2 -基，4-羥丁-2 -基，：l-(CH2OH)乙 -卜基，1-(CH20H)-1-(CH3) -乙-卜基或卜（CH20H)丙-卜 ® 基； -胺基-q-Q -烷基：CH2NH2，1-胺基乙基，2 -胺基乙基，1-胺基丙-1-基，2 -胺基丙-1-基，3-胺基丙-1-基，1-胺基 丁-1-基，2-胺基丁-1-基，3-胺基丁-1-基，4 -胺基丁-1-
第18頁 474915 五、發明說明（7) 基，1-胺基丁-2 -基，2-胺基丁-2 -基，3 -胺基丁-2 -基， 4 -胺基丁-2-基，1 - (CH2NH2) 乙-l -基，1-(CH2NH2)-1-(CH3) -乙-1-基或 1-((：112_2)丙-1-基； -羥羰基-q-Cr 烷基：CH2COOH，l-(COOH)乙基，2-(C00H) 乙基，卜（(：0 011)丙-1-基，2-((：001〇丙-卜基，3-((：001〇丙 -1-基，l-(COOH) 丁-1-基，2-(C00H) 丁-卜基，3-(C00H) 丁-卜基，4-(C0 0H) 丁-1-基，：l-(C00H) 丁-2 -基， 2-(C00H) 丁-2-基，3-(C00H) 丁-2-基，4-(C00H) 丁-2-基，；l-(CH2C00H)乙-卜基，l-(CH2COOH)-l-(CH3)-乙_卜基 或卜（CH2C00H)丙-1-基； 鲁 -胺基羰基-c!-C4 -烷基：CH2C0NH2，1 - (C0NH2)乙基， 2- (C0NH2)乙基，；l-(C0NH2)丙-1-基，2-(C0NH2)丙-1-基， 3- (C0NH2)丙-卜基，卜（C0NH2) 丁-卜基，2-(C0NH2) 丁-卜 基，3-(C0NH2) 丁-卜基，4-(C0NH2) 丁-卜基，1-(C0NH2) 丁 -2 -基，2-(C0NH2) 丁-2 -基，3-(CONH2) 丁-2 -基， 4- (C0NH2) 丁-2 -基，：[-(CH2C0NH2)乙-卜基， 卜（(：112(：0麗2)-；1-((：}13)-乙-1-基或卜（(：}12(：0題2)丙-卜基； -苯基-Ci-Q-烷基：冬基，1-苯基乙基，2 -苯基乙基，1-苯基丙_1_基^2 -苯基丙-1-基，3~~苯基丙_1_基，1-苯基 丁- I-基’2-苯基丁-1-基，3~*苯基丁- I-基，4-苯基丁-1 基，I -苯基丁- 基，2-苯基丁 _2 -基，3 -苯基丁- 2-基， 4-苯基丁-2-基，1-( |基）乙-1-基，1-( f、基）-1-(曱基） 乙_1_基或1-( f基）丙-1-基；較佳為基或2 -苯乙基； -雜環基-q-Cf烷基：雜環基曱基，1-雜環基乙基，2-雜
第19頁 五、發明說明（8) 環基乙基’1-雜環基丙_丨-基，2_雜環基丙_丨-基，3_雜環 基丙-1-基，卜雜環基丁-1-基，2-雜環基丁-1-基，3 -雜 每基丁-1-基，4 -雜環基丁-1-基，1-雜環基丁— 2-基，2-雜環基丁-2 -基，3 -雜環基丁-2 -基，3 -雜環基丁-2 -基， 4~雜環基丁-2-基，1-(雜環基曱基）乙-1-基，i-(雜環基 甲基）-卜（甲基）乙-1-基或卜（雜環基甲基）丙-1-基；較佳 為雜環基曱基或2-雜環基乙基； ~Ci-C4-烷氧基：〇ch3 ’ 0C2H5，OCH2-C2H5，0CH(CH3)2，正丁 氧基，0CH(CH3)-C2H5，0(：112-〇1((：113)2或(：（(：113)3，較佳為 0CH3，〇C2H5 或〇ch(ch3)2 ; ^ -C广C4-鹵烷氧基：前述^-^-烷氧基.其由氟、氯、溴及/或 碘部分或完全取代，亦即例如〇CH2F，OCHF2，OCF3， 0CH2C1，0CHCC1 )2，0C(C1)3 ’氯氟曱氧基，二氣氟曱氧 基，氣二氟甲氧基’2_氟乙氧基’2 -氣乙氧基，2-溴乙氧 基，2-碘乙氧基，2, 2-二氟乙氧基，2, 2, 2-三氟乙氧基， 2 -氣-2 -氟乙氧基，2-氣-2, 2-二氟乙氧基，2,2 -二氯-2-氟乙氧基’2，2，2-二氟乙氧基’0C2F5，2-氟丙氧基，3-氟 丙氧基，2, 2 -二氟丙氧基，2, 3 -二氟丙氧基，2 -氣丙氧 基，3-氣丙氧基’2，3 -—氯丙乳基’2 -漠丙氧基，3 -漠丙 氧基，3，3，3 -三氟丙氧基’3，3，3 -三氯丙氧基， 讀 〇CH2-C2F5，0CF2_C2F5，；l-(CH2F)-2-氟乙氧基， 卜（CH2Cl)-2-氣乙氧基，卜（CH2Br)-2 -溴乙氧基，4-氟丁 氧基，4-氯丁氧基，4-溴丁氧基或九氟丁氧基，較佳為 0CHF2，0CF3，二氯氟甲氧基，氣二氟曱氧基或2,2,2-三氣
第20頁 474915 五、發明說明（9) 乙氧基； -CrQ-烷硫基：sch3，SC2H5，sch2-c2h5，SCH(CH3)2，正！ 硫基，1-甲基丙硫基，SCH2-CH(CH3)2或SC(CH3)3，較佳為 SCH3 或SC2H5 ; -Ci-q-彘烷硫基··前述q-Cf烷硫基其係由氟、氣、溴及/ 或碘部分或完全取代，亦即例如sch2f，SCHF2，scf3， SCH2C1，sch(cu2 ’ SC(CU3，氣氟曱硫基，二氣氟曱硫 基’氯二氟甲硫基’ 2 -氟乙硫基，2 -氣乙硫基，2 -溴乙础 基，2-碘乙硫基，2,2-二氟乙硫基，2,2,2_三氟乙硫基， 2 -氯-2 -氟乙硫基，2-氣-2, 2〜二氟乙硫基，2,2 -二氣-2-_ρ 氟乙硫基’2,2，2-二氣乙硫基，sc2F5，2-氟丙硫基，3-|( 丙硫基，2, 2-二氟丙硫基’ 2, 3-二氟丙硫基，2-氣丙硫 基，3 -氣丙硫基’ 2，3 -二氯丙硫基，2 -溴丙硫基，3 _漠内 硫基，3, 3, 3 -三氟丙硫基’3, 3, 3 -三氣丙硫基， SCH2-C2F5，SCF2-C2F5，l-(CH2F)-2-氟乙硫基， l-(CH2Cl)-2-氯乙硫基 ’ l-(CH2Br)-2 -溴乙礙基，4-氧丁 硫基’ 4-氯丁硫基’ 4-溴丁硫基或sch — ch-c^，較佳為 3(：}^2,8€?3，二氯氟曱硫基，氣二氟甲硫基或2,2,2-三氣 乙硫基； -c! - c4 -烧氧-Ci - c4 -烧基.c! - c4 -烧基其係由前述Ci _ q _烧癱、 氧基取代，亦即例如CH2 —0CH3，CH2-OC2H5，正丙氧曱4基二 CH2-〇CH(CH3)2 ’正丁氧甲基，（1-曱基丙氧）甲基，（2二甲 基丙氧）曱基，CH2-〇C(CH3)3 ’ 2-(曱氧）乙基，2-(乙氧）/ 基，2-(正丙氧）乙基’ 2-(1-甲基乙氧）乙基，2_(正丁 '
五、發明說明（ίο) 乙基，2-(1-曱基丙氧）乙基厂2-(2-曱基丙氧）乙基， 2-(1,1-二曱基乙氧）乙基，2-(曱氧）丙基，2-(乙氧）丙 基，2-(正丙氧）丙基，2-(1-甲基乙氧）丙基，2-(正丁氧） 丙基，2-(1-甲基丙氧）丙基，2-(2-曱基丙氧）丙基， 2- (1,1-二曱基乙氧丙基），3-(甲氧）丙基，3-(乙氧）丙 基，3-(正丙氧）丙基，3-(1-甲基乙氧）丙基，3-(正丁氧） 丙基，3-(1-曱基丙氧）丙基，3-(2-甲基丙氧）丙基， 3- (1,1-二曱基乙氧）丙基，2-(甲氧）丁基，2-(乙氧）丁 基，2-(正丙氧）丁基，2-(1-甲基乙氧）丁基，2-(正丁氧） 丁基，2-(1-甲基丙氧）丁基，2-(2-甲基丙氧）丁基， · 2- (1，1-二曱基乙氧）丁基，3-(曱氧）丁基，3-(乙氧）丁 基，3-(正丙氧）丁基，3-(1-曱基乙氧）丁基，3-(正丁氧） 丁基，3-(1-甲基丙氧）丁基，3-(2-曱基丙氧）丁基， 3- (1,1-二曱基乙氧）丁基，4-(曱氧）丁基，4-(乙氧）丁 基，4-(正丙氧）丁基，4-0 -曱基乙氧）丁基，4-(正丁氧） 丁基，4-(1-甲基丙氧）丁基，4-(2-甲基丙氧）丁基或 4- (1，1-二曱基乙氧）丁基，較佳為CH2-〇CH3，CH2-0C2H5， 2-(OCH3)乙基或2-(0C2H5)乙基； -C! - C4 _鹵烧氧-C: - C4 -烧基·· q - C4 -烧基其係由前述Q - C4 -鹵烷氧基取代，亦即例如2-(0CHF2)乙基，2-(0CF3)乙基或® 2-(0C2F5)乙基； -c!_ C4 -烧基硫-q - C4 -烧基：q - C4 -烧基其係由前述q - C4 -烷硫基取代，亦即例如CH2-SCH3，CH2-SC2H5，正丙硫曱 基，CH2-SCH(CH3)2，正丁硫甲基，（1-曱基丙硫）甲基，
第22頁 474915 五、發明說明（11) (2-曱基丙硫）甲基，CH2-SC(CTi3)3，2-(曱硫）乙基，2-(乙 硫）乙基，2-(正丙硫）乙基，2-(1-曱基乙硫）乙基，2-(正 丁硫）乙基，2-(1-曱基丙硫）乙基，2-(2-曱基丙硫）乙 基，2-(1,1-二曱基乙硫）乙基，2-(曱硫）丙基，2-(乙硫） 丙基，2-(正丙硫）丙基，2-(1-曱基乙硫）丙基，2-(正丁 硫）丙基，2-(1-曱基丙硫）丙基，2-(2-曱基丙硫）丙基， 2- (1,1-二曱基乙硫丙基），3-(曱硫）丙基，3-(乙硫）丙 基，3-(正丙硫）丙基，3-(1-甲基乙硫）丙基，3-(正丁硫） 丙基，3-(1-曱基丙硫）丙基，3-(2-曱基丙硫）丙基， 3- (1,1-二曱基乙硫）丙基，2-(曱硫）丁基，2-(乙硫）丁· 基，2-(正丙硫）丁基，2-(1-曱基乙硫）丁基，2-(正丁硫） 丁基，2-(1-甲基丙硫）丁基，2-(2-曱基丙硫）丁基， 2- (1，1-二甲基乙硫）丁基，3-(甲硫）丁基，3-(乙硫）丁 基，3-(正丙硫）丁基，3-(1-曱基乙硫）丁基，3-(正丁硫） 丁基，3-(1-甲基丙硫）丁基，3-(2-甲基丙硫）丁基， 3- (1,1-二甲基乙硫）丁基，4-(曱硫）丁基，4-(乙硫）丁 基，4-(正丙硫）丁基，4-(1-曱基乙硫）丁基，4-(正丁硫） 丁基，4-(1-曱基丙硫）丁基，4-(2-甲基丙硫）丁基或 4- （1,卜二曱基乙硫）丁基，較佳為CH2-SCH3，CH2-SC2H5， 2-(SCH3)乙基或2-(SC2H5)乙基； 籲 -G_ C4 -鹵烧硫基-q - C4 -炫基·· q_ C4 _烧基其係由前述 -鹵烧硫基取代亦即例如2-(SCHF2)乙基，2-(SCF3)乙 基或2-(SC2F5)乙基； -烧氧）亞胺基--烧基：-烧基其係由
第23頁 474915 五、發明說明（12) (CrQ-烷氧）亞胺基取代例如q-CH3，=N-C2H5， = NCH2-C2H5，=N-CH(CH3)2，=NCH2-CH2-C2H5， = NCH(CH3)-C2H5，=NCH2-CH(CH3)24 = N-C(CH3)3，亦即例如 ch=n-ch3，ch=n-c2h5，（:h2-ch=n-ch3 或ch2-ch=n-c2h5 ； -(q-q-烷基）羰基：CO-CH3，C〇-C2H5，CO-CH2-C2H5， co-ch(ch3)2，正丁 基羰基，co-ch(ch3)-c2h5， co-ch2-ch(ch3)2 或 C〇-C(CH3)3，較佳為C0-CH34C0-C2H5 ; -(q-Cf鹵烷基）羰基：（q-Cf烷基）羰基如前述其係由 氟、氣、溴及/或碘部分或完全取代，亦即例如C0-CH2F，0 CO-CHF2，CO-CF3，C0-CH2C1，C0-CH(C1)2，C0-C(C1)3，氣 氟甲基羰基，二氯氟曱基羰基，氯二氟曱基羰基，2 -氟乙 基叛基’2-氣乙基戴基，2-漠乙基裁基，2 -峨乙基裁基， 2，2 -二氟乙基数基，2，2，2-三氟乙基幾基，2-氣-2 -氟乙 基数基，氣-2，2 -二氟乙基幾基，2, 2 -二氯-2-氟乙基幾 基，2,2,2-三氣乙基羰基，（：0-(：2卩5,2-氟丙基羰基，3-氟 丙基羰基，2, 2-二氟丙基羰基，2, 3 -二氟丙基羰基，2 -氣 丙基羰基，3 -氯丙基羰基，2, 3 -二氣丙基羰基，2-溴丙基 羰基，3 -溴丙基羰基，3 ,"*3, 3 -三氟丙基羰基，3, 3, 3 -三氯 丙基羰基，CO-CH2-C2F5，C〇-CF2-C2F5，l-(CH2F)-2-氟乙基籲 羰基，；l-(CH2Cl )-2-氯乙基羰基，l-(CH2Br)-2-溴乙基羰 基，4-氟丁基羰基，4-氣丁基羰基，4 -溴丁基羰基或九氟 丁基羰基，較佳為C〇-CF3，CO-CH2C1或2, 2, 2 -三氟乙基羰 基；
第24頁 474915 五、發明說明（13) -(q-Cr 烷基）羰氧基：o-co-ch3，〇-C〇-C2H5， 0-C0-CH2-C2H5，0-CO_CH(CH3)2，o-co-ch2-ch2-c2h5， o-co-ch(ch3)-c2h5，o-co-ch2-ch(ch3)2 或o-co-c(ch3)3， 較佳為o-co-ch3 或0-C0-C2H5 ; -(c:-c4-鹵烷基）羰氧基：前述-烷基）羰基其係由 氟、氯、溴及/或破部分或完全取代，亦即例如 〇-C〇-CH2F > 0-C0-CHF2 > O-CO-CFg *0-C0-CH2Cl > o-co-ch(ci)2，o-co-c(ci)3，氣氟甲基羰氧基，二氯氟甲 基羰氧基，氣二氟曱基羰氧基，2-氟乙基羰氧基，2 -氣乙 基羰氧基，2-溴乙基羰氧基，2-碘乙基羰氧基，2, 2-二氟φ 乙基幾氧基’2，2，2 -三氟乙基数氧基，2 -氯-2-氟乙基叛 氧基，2-氯-2, 2 -二氟乙基羰氧基，2, 2 -二氯-2 -氟乙基羰 氧基’2，2，2-三氣乙基数氧基，0-C0-C2F5，2 -氟丙基幾氧 基，3-氣丙基数氧基，2，2-二氟丙基幾氧基，2,3 -二敗丙 基羰氧基，2 -氯丙基羰氧基，3-氯丙基羰氧基，2, 3 -二氣 丙基羰氧基，2-溴丙基羰氧基，3-溴丙基羰氧基，3, 3, 3-三氟丙基羰氧基，3, 3, 3-三氣丙基羰氧基， 0-C0-CH2-C2F5，0-C0-CF2-C2F5，：l-(CH2F)-2-氟乙基羰氧 基，l-(CH2Cl)-2 -氯乙基羰氧基，：l-(CH2Br)-2 -溴乙基羰 氧基，4-氟丁基羰氧基，4-氯丁基羰氧基，4-溴丁基羰氧® 基或九氟丁基羰氧基，較佳為〇-C〇-CF3，0-C0-CH2Cl或 2, 2, 2-三氟乙基羰氧基； -烷氧）羰基：C0-0CH3，C〇-〇C2H5，正丙氧羰基， co-och(ch3)2，正丁氧羰基，C0-0CH(CH3)-C2H5，
第25頁 474915 五、發明說明（14) co-och2-ch(ch3)2 或CO-OC(CH3)3，較佳為co-och3 或 co-oc2h5 ； -(Ci-Q-烷氧）羰基-q-q-烷基：Crh-烷基其係由前述 q-Cr烷氧羰基取代，亦即例如ch2-co-och3， CH2-C0-0C2H5，正丙氧羰基曱基，ch2-co-och(ch3)2，正丁 氧羰基曱基，CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5， ch2-co-och2-ch(ch3)2，ch2-co-oc(ch3)3，卜（曱基羰基）乙 基，卜（乙氧羰基）乙基，1-(正丙氧羰基）乙基，卜（1-曱 基乙氧羰基）乙基，1-(正丁氧羰基）乙基，2-(甲氧羰基） 乙基，2-(乙氧羰基）乙基，2-(正丙氧羰基）乙基，2-U-· 甲基乙氧羰基）乙基，2-(正丁氧羰基）乙基，2-(1-曱基丙 氧羰基）乙基，2-(2-甲基丙氧羰基）乙基，2-(1,1-二甲基 乙氧羰基）乙基，2-(曱氧羰基）丙基，2-(乙氧羰基）丙 基，2-(正丙氧羰基）丙基，2-(1-曱基乙氧羰基）丙基， 2- (正丁氧羰基）丙基，2-(1-曱基丙氧羰基）丙基，2-(2-曱基丙氧羰基）丙基，2-(1,1-二甲基乙氧羰基）丙基， 3- （甲氧羰基）丙基，3-(乙氧羰基）丙基，3-(正丙氧羰基） 丙基，3-(1-曱基乙氧裁基）丙基，3-(正丁氧幾基）丙基， 3-(1-曱基丙氧羰基）丙基，3-(2 -曱基丙氧羰基）丙基， 3-(1，1-二曱基乙氧羰基）丙基，2-(曱氧羰基）丁基， * 2-(乙氧羰基）丁基，2-(正丙氧羰基）丁基，2-U -甲基乙 氧羰基）丁基，2-(正丁氧羰基）丁基，2-(1-甲基丙氧羰 基）丁基，2-(2-曱基丙氧裁基）丁基，2-(1,1-二甲基乙氧 羰基）丁基，3-(甲氧羰基）丁基，3-(乙氧羰基）丁基，
第26頁 474915 五、發明說明（15) 3- (正丙氧幾基）丁基’ 3-(1--甲基乙氧羰基）丁基，3_(正 丁氧幾基）丁基，3-(1-甲基丙氧羰基）丁基，3-(2-曱基丙 氧幾基）丁基’3-(1，卜二曱基乙氧羰基）丁基，4-(曱氧羰 基）丁基’4-(乙氧羰基）丁基，4_(正丙氧羰基）丁基， 4- (1-曱基乙氧羰基）丁基，4-(正丁氧羰基）丁基，4-(1-曱基丙氧幾基）丁基，4-(2-曱基丙氧羰基）丁基或4-(1,1-二甲基乙氧羰基）丁基，較佳為CH2-C0-0CH3， (：ίί2_(：〇-〇(：2Η5，1-(甲氧羰基）乙基或卜（乙氧羰基）乙基； -(q-Cr 烷硫基）羰基：C0-SCH3，C〇-SC2H5， C0-SCH2-C2H5 ’ C0-SCH(CH3)2，C0-SCH2CH2-C2H5， Φ C0-SCH(CH3)-C2H5，C0-SCH2-CH(CH3)24C0-SC(CH3)3，較佳 為co-sch3 或co-sc2h5 ; -(q-Q-烷基硫）羰基-Ci-q-烷基：CrQ-烷基其係由前述 C4-烷硫基羰基取代，亦即例如CH2-C0-SCH3， ch2-co-sc2h5，CH2C〇-SCH2-C2H5，CH2-C0-SCH(CH3)2， CH2-C0-SCH2CH2-C2H5，CH2-C〇-SCH(CH3)-C2H5， ch2-co-sch2-ch(ch3)2，CH2-C〇-SC(CH3)3，卜（C0-SCH3)乙 基，1-(C0-SC2H5)乙基，1-(C0-SCH2-C2H5)乙基， 1- [C0-SCH(CH3)2]乙基，：l-(C0-SCH2CH2-C2H5)乙基， 卜[C0-SCH(CH3)-C2H5]乙基，；l-[C0-SCH2-CH(CH3)2]乙基，鲁 卜[C0-SC(CH3)3]乙基，2-(C0-SCH3)乙基，2-(C0-SC2H5)乙 基，2-(CO-SCH2-C2H5)乙基，2-[C0-SCH(CH3)2]乙基， 2- (C0-SCH2CH2-C2H5)乙基，2-[C0-SCH(CH3)-C2H5]乙基， 2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]乙基，2-[C0 —SC(CH3)3]乙基，
第27頁 474915 五、發明說明（16) 2- (C0-SCH3)丙基，2-(C0-SC2ff5)丙基，2-(C0-SCH2-C2H5) 丙基，2-[C0-SCH(CH3)2]丙基，2-(C0-SCH2CH2-C2H5)丙 基，2-[C0-SCH(CH3)-C2H5]丙基，2-[C0-SCH2-CH(CH3)2]丙 基，2-[C0-SC(CH3)3]丙基，3-(CO-SCH3)丙基， 3- (C0-SC2H5)丙基，3-(C0-SCH2-C2H5)丙基， 3-[C0-SCH(CH3)2]丙基，3-(C0-SCH2CH2-C2H5)丙基， 3-[C0-SCH(CH3)-C2H5]丙基，3-[C0-SCH2-CH(CH3)2]丙基， 3-[C0-SC(CH3)3]丙基，2-(C0-SCH3) 丁基，2-(C0-SC2H5) 丁 基，2-(C0-SCH2-C2H5) 丁基，2-[C0-SCH(CH3)2] 丁基， 2_(C0-SCH2CH2-C2H5) 丁基 ’ 2-[C0-SCH(CH3)-C2H5] 丁基，鲁 2_[C0-SCH2-CH(CH3)2] 丁基，2-[C0-SC(CH3)3] 丁基， 3- (C〇-SCH3) 丁基，3-(C0-SC2H5) 丁基，3-(C0-SCH2-C2H5) 丁基，3-[C0-SCH(CH3)2] 丁基，3-(C0-SCH2CH2-C2H5) 丁 基，3_[C0-SCH(CH3)-C2H5] 丁基，3-[C0-SCH2-CH(CH3)2] 丁 基 ’ 3-[C0-SC(CH3)3] 丁基，4-(C0-SCH3) 丁基， 4- (C0_SC2H5) 丁基，4-(C0-SCH2-C2H5) 丁基， 4-[C0-SCH(CH3)2] 丁基，4-(C0-SCH2CH2-C2H5) 丁基， 4_[C0-SCH(CH3)-C2H5] 丁基’ 4-[C0-SCH2-CH(CH3)2] 丁基或 4-[C0-SC(CH3)3] 丁基，較佳為CH2-C0-SCH3， CH2-C0-SC2H5，1-(C0-SCH3)乙基或 i-(c〇_sc2H5)乙基；鲁 -c「c4-烧基亞磺酿基：so-ch3，so-c2h5，so-ch2-c2h5， S0_CH(CH3)2 ’ 正丁 基亞項酿基，sq_ch(ch)_C2H5， S〇-CH2-CH(CH3)2 或S0-C(CH3)3，較佳為S0一ch3 或s〇_c2H5 ; -C^C4-鹵烷基亞磺醯基：前述(^-(：4-烷基亞磺醯基其係由
第28頁 474915 五、發明說明（17) 氟、氯、溴及/或碘部分或完全取代’亦即例如S0-CH2F ' SO-CHF2，SO-CF3，S0-CH2C1，so-ch(ci)2，S0-C(C1)3，私 氟甲基亞磺醯基，二氣氟曱基亞磺醯基，氯二氟甲基亞砵 醯基，2-氟乙基亞磺醯基，2-氣乙基亞磺醯基，2-溴乙展 亞礦醯基，2 -破乙基亞確醒基，2，2 -二氟乙基亞續酿基. 2, 2, 2 -三氟乙基亞磺醯基，2-氣-2-氟乙基亞磺醯基，2 氣_2，2 -二氟乙基亞項酿基，2，2 -二氯氟乙基亞項酿 基，2，2，2-三氯乙基亞確醯基，30_02?5，2-氟丙基亞確船 基，3-氟丙基亞續醒基，2，2 -二氟丙基亞續酿基，2,3--氟丙基亞磺醯基，2-氣丙基亞磺醯基，3 -氣丙基亞磺醯 基，2, 3-二氯丙基亞磺醯基，2-溴丙基亞磺醯基，3-溴内 基亞確醯基，3，3，3 -三氟丙基亞續醯基，3，3，3 -三氣丙从 亞磺醯基，S〇-CH2-C2F5，SO-CF2-C2F5，l-(CH2F)-2-氟乙丛 亞續酿基，l-(CH2Cl)-2-氣乙基亞項醯基，l-(CH2Br)-2->臭乙基亞續醯基，4-氟丁基亞續醯基，4-氣丁基亞項酿 基，4-溴丁基亞磺醯基或九氟丁基亞磺醯基，較佳為 SO-CF3 ’ S0-CH2C1或2, 2, 2-三氟乙基亞磺醯基； -q-C4-烧基亞續醯基烧基：（^-〇4-烧基其係由前述 q-Cr烷基亞磺醯基取代，亦即例如ch2SOCH3，CH2S0C2H5， 正丙基亞磺醯基甲基，CH2SOCH(CH3)2，正丁基亞磺醯基甲办_ 基，（1-曱基丙基亞磺醯基）曱基，（2-甲基丙基亞磺醯基） 甲基，（1，1-二甲基乙基亞磺醯基）甲基，2-甲基亞磺醯基 乙基’2-乙基亞磺醯基乙基，2-(正丙基亞磺醯基）乙基， 2-(1-曱基乙基亞磺醯基）乙基，2-(正丁基亞磺醯基）乙
第29頁 474915 五、發明說明（18) 基，2-(1-甲基丙基亞續醯基）乙基，2-(2-曱基丙基亞確 蕴基）乙基’ 2-(1，I-二甲基乙.基亞續.醯基）乙基， 2- (S0CH3)丙基，3-(S0CH3)丙基，2-(S0C2H5)丙基， 3- (S0C2H5)丙基，3-(丙基亞磺醯基）丙基，3-( 丁基亞磺醯 基）丙基，4-(S0CH3) 丁基，4-(S0C2H5) 丁基，4-(正丙基亞 磺醯基）丁基或4-(正丁基亞磺醯基）丁基，特別2-(S0CH3) 乙基； -01-04-鹵烧基亞續醯基-(31-04-院基：01-04-烧基其係由前 述心-匕-鹵烷基亞磺醯基取代，亦即例如2-(2,2,2-三氟乙 基亞磺醯基）乙基； φ -q-Cr 烷基磺醯基：S02-CH3，S02-C2H5，S02-CH2-C2H5， so2-ch(ch3)2，正 丁基磺醯基，so2-ch(ch3)-c2h5， S02-CH2-CH(CH3)2 或S02-C(CH3)3，較佳為S02-CH;或 S02-C2H5 ； -(q-q-鹵烷基）磺醯基：前述（Ci-Q-烷基）磺醯基其係由 氟、氣、溴及/或碘部分或完全取代，亦即例如S02-CH2F， S02-CHF2，S02-CF3，S02-CH2C1，S02-CH(C1)2，S02-C(C1)3 *氟氟甲基續酿基5二氣氟曱基續酿基5氣二氟曱基項酿 基’2_亂乙基續酿基’2_氣乙基續酿基’2_漠乙基續酿 基，2 -碘乙基磺醯基，2,2-二氟乙基磺醯基，2, 2, 2 -三Θ 乙基續酿基，2_氣-2-氟乙基續酿基，2_氯- 2,2 -二氟乙基 確酿基，2，2 -二氣-2-氣乙基續酿基，2,2, 2_三氯乙基續 醯基，S02-C2F5 ,2-氟丙基磺醯基，3-氟丙基磺醯基， 2,2 -二氟丙基磺醯基，2, 3-二氟丙基磺醯基，2 -氯丙基磺
第30頁 474915 五、發明說明（20) 基，2-(S02-CH2-C2H5) 丁基，2:[S02-CH(CH3)2] 丁基， 2-(S02-CH2CH2-C2H5) 丁基，2-U -甲基丙基磺醯基）丁基， 2- (2-甲基丙基磺醯基）丁基，2-[S02-C(CH3)3] 丁基， 3- (S02-CH3) 丁基，3-(S02-C2H5) 丁基，3-(S02-CH2-C2H5) 丁 基，3-[S02-CH(CH3)2] 丁基，3-(S02-CH2CH2-C2H5) 丁基， 3- (1-甲基丙基磺醯基）丁基，3-(2-曱基丙基磺醯基）丁 基，3-[S02-C(CH3)3] 丁基，4-(S02-CH3) 丁基， 4- (S02-C2H5) 丁基，4-(S02-CH2-C2H5) 丁基， 4-[S02-CH(CH3)2] 丁基，4-(S02-CH2CH2-C2H5) 丁基，4-(卜 曱基丙基磺醯基）丁基，4-(2-曱基丙基磺醢基）丁基或 φ 4-[S02-C(CH3)3 ] 丁 基特別CH2CH2S02-CH3 或CH2CH2S02-C2H5 ; -q-Q-鹵烷基磺醯基-Ci-q -烷基：-烷基其係由前述 G-Cr鹵烷基磺醯基取代，亦即例如2-(2,2,2 -三氟乙基磺 醯基）乙基； -(^-(^-院基胺基-匸丨-匕-烧基：匕-^^-烧基其係由匸厂匕-烧 基胺基取代例如-nh-ch3，-nh-c2h5，-NH-CH2-C2H5， -NH-CH(CH3)2，-NH-CH2CH2-C2H5，-NH-CH(CH3)-C2H5， -nh-ch2-ch(ch3)2&-nh-c(ch3)3，較佳-nh-ch3 或 -NH-C2H5，亦即例如CH2CH2-NH-CH3，CH2CH2-N(CH3)2， CH2CH2-NH-C2H5 或CH2CH2-N(C2H5)2 ; ® -Ci-Cr烷基胺基羰基：C0-NH-CH3，CO-NH-C2H5，正丙基胺 基，CO-nh-ch(ch3)2，co-nh-ch2ch2-c2h5， C〇-NH-CH(CH3)-C2H5，CO-NH-CH2-CH(CH3)2 或CO-NH-c(ch3)3 ，較佳co-nh-ch3 或co-nh-c2h5 ；
第32頁 474915 五、發明說明（19) 醯基，3-氯丙基磺醯基，2, 3-一二氣丙基磺醯基，2-溴丙基 磺醯基，3 -溴丙基磺醯基，3, 3,3 -三氟丙基磺醯基，3, 3, 3 -三氣丙基磺醯基，S02-CH2-C2F5，S02-CF2-C2F5，：1-(氟甲 基）_2-乱乙基續酿基^1-(氣甲基）-2_氟乙基確酿基* 1- (溴曱基）-2 -溴乙基磺醯基，4 -氟丁基磺醯基，4 -氣丁 基續酿基，4 -溴丁基續酿基或九氟丁基續醯基，較佳為 S02-CH2C1，S02-CF3或2,2,2-三氟乙基磺醯基； -q-Q-烷基磺醯基-q-Q-烷基：-烷基其係由前述 -烷基磺醯基取代，亦即例如ch2so2-ch3， CH2S02-C2H5，CH2S02-CH2-C2H5，ch2so2-ch(ch3)2， { CH2S02-CH2CH2-C2H5，（1-甲基丙基磺醯基）甲基，（2-甲基 丙基磺醯基）曱基，ch2so2-c(ch3)3，ch(ch3)so2-ch3， CH(CH3)S02-C2H5，CH2CH2S02-CH3，ch2ch2so2-c2h5， ch2ch2so2-ch2-c2h5，ch2ch2so2-ch(ch3)2， CH2CH2S02-CH2CH2-C2H5，2-(1-曱基丙基磺醯基）乙基， 2- (2-曱基丙基磺醯基）乙基，CH2CH2S02-C(CH3)3， 2-(S02-CH3)丙基，2-(S02-C2H5)丙基，2-(S02-CH2-C2H5)丙 基，2-[S02-CH(CH3)2]丙基，2-(S02-CH2CH2-C2H5)丙基， 2- (1-曱基丙基續醯基）丙基，2-(2-曱基丙基續醯基）丙 基，3-[S02-C(CH3)3]丙基，3-(S02-CH3)丙基， < 3- (S02-C2H5)丙基，3-(S02-CH2-C2H5)丙基， 3-[S02-CH(CH3)2]丙基，3-(S02-CH2CH2-C2H5)丙基，3-(1- 曱基丙基磺醯基）丙基，3-(2-曱基丙基磺醯基）丙基， 3-[S02-C(CH3)3]丙基，2-(S〇2-CH3) 丁基，2_(S〇2_C2H5) 丁
第31頁 474915 五、發明說明（21) -q-Q-烷基胺基羰基-q-Q-镜:基：烷基其係由前述 q-Cr烷基胺基羰基取代，較佳由CO-NH-CH3 4C0-NH-C2H5 取代，亦即例如ch2-co-nh-ch3，ch2-co-nh-c2h5， CH2-CO-NH-CH2-C2H5，ch2-co-nh-ch(ch3)2， CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5 > CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5 > CH2-C0-NH-CH2-CH(CH3)2，ch2-co-nh-c(ch3)3， CH(CH3)-CO-NH-CH3 > CH(CH3)-C0-NH-C2H5 > 2-(C0-NH-CH3) 乙基，2-(C0-NH-C2H5)乙基，2-(C0-NH-CH2-C2H5)乙基， 2-[CH2-C0-NH-CH(CH3)2]乙基，2-(C0-NH-CH2CH2-C2H5)乙 基，2-[C0-NH-CH(CH3)-C2H5]乙基， 2-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2]乙基，2-[C0-NH-C(CH3)3]乙基， 2-(C0-NH-CH3)丙基，2-(C0-NH-C2H5)丙基， 2-(C0-NH-CH2-C2H5)丙基，2-[CH2-C0-NH-CH(CH3)2]丙基， 2- (C0-NH-CH2CH2-C2H5)丙基，2-[C0-NH-CH(CH3)-C2H5]丙 基，2-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2]丙基，2-[C〇-NH-C(CH3)3]丙 基，3-(C0-NH-CH3)丙基，3-(C0-NH-C2H5)丙基， 3- (C0-NH-CH2-C2H5)丙基，3-[CH2-C0-NH-CH(CH3)2]丙基， 3-(C0-NH-CH2CH2-C2H5)丙基，3-[C0-NH-CH(CH3)-C2H5]丙 基，3-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2]丙基，3-[C0-NH-C(CH3)3]丙 基，2-(C0-NH-CH3) 丁基，2-(C0-NH-C2H5) 丁基， 2-(C0-NH-CH2-C2H5) 丁基，2-[CH2-C0-NH-CH(CH3)2] 丁基， 2-(C0-NH-CH2CH2-C2H5) 丁基，2-[C0-nh-ch(ch3)-c2h5] 丁 基，2-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2] 丁基，2-[C0-NH-C(CH3)3] 丁 基，3-(CO-NH-CH3) 丁基，3-(C0-NH-C2H5) 丁基，
第33頁 474915 五、發明說明（22) 3-(C0-NH-CH2-C2H5) 丁基，3-rCH2-C0-NH-CH(CH3)2] 丁基， 3- (C0-NH-CH2CH2-C2H5) 丁基，3-[C〇-NH-CH(CH3)-C2H5] 丁 基，3-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2] 丁基，3-[C〇-NH-C(CH3)3] 丁 基，4-(C0-NH-CH3) 丁基，4-(C0-NH-C2H5) 丁基， 4- (C0-NH-CH2-C2H5) 丁基，4-[CH2-C0-NH-CH(CH3)2] 丁基， 4-(C0-NH-CH2CH2-C2H5) 丁基，4-[C0-NH-CH(CH3)-C2H5] 丁 基，4-[C0-NH-CH2-CH(CH3)2] 丁基或4-[C0-NH-C(CH3)3] 丁 基，較佳ch2-co-nh-ch3，CH2-C0-NH-C2H5， ch(ch3)-co-nh-ch3 或CH(CH3)-C〇-NH-C2H5 ; -二（Ci-Q -烷基）胺基：N(CH3)2，N(C2H5)2，N，N-二丙基胺 _ 基，N[CH(CH3)2]2，N(n-C4H9)2，N，N-二-(1-曱基丙基胺 基，N，N-二-(2-曱基丙基）胺基，N[C(CH3)3]2，N-乙基-N-曱基胺基，N-甲基-N-丙基胺基，N-甲基-N-U -曱基乙基） 胺基，N- 丁基-N-曱基胺基，N-曱基-N-U -曱基丙基）胺 基，N-甲基-N-(2-甲基丙基）胺基，N-(1,1-二甲基乙 基）-N-甲基胺基，N-乙基-N-丙基胺基，N-乙基-N-(l -曱 基乙基）胺基’N -丁基-N_乙基胺基，N-乙基-N-(l -曱基丙 基）胺基，N-乙基- N- (2_曱基丙基）胺基，N-乙基-N-(l，1-二曱基乙基）胺基，N-(l -曱基乙基）-N-丙基胺基，N- 丁基 -N-丙基胺基，N-U -曱基丙基）-N-丙基胺基，N-(2 -曱基籲 丙基）-N-丙基胺基，-二甲基乙基）-N-丙基胺基， N- 丁基-N-(卜甲基乙基）胺基，N-(l -甲基乙基）-N-(l -甲 基丙基）胺基-曱基乙基）_N_(2-曱基丙基）胺基* N-(l,l -二曱基乙基）-Ν-(1-曱基乙基）胺基，N- 丁基
第34頁 474915 五、發明說明（23) -N-(l -甲基丙基）胺基，N-丁基-N-(2-曱基丙基）胺基，N-丁基-N-(l，：!-二甲基乙基）胺基，N-(卜甲基丙基）-N-(2-曱基丙基）胺基，N-(l，l -二甲基乙基）-Ν-(1-曱基丙基）胺 基或N-(l，l -二甲基-乙基）-N-(2 -曱基丙基）胺基，較佳為 N(CH3)2 4N(C2H5)2 ; -二-烧基）胺基- -烧基：基其係由前述 二（Q-Q-烷基）胺基取代，亦即例如CH2N(CH3)2， CH2N(C2H5)2，N，N -二丙基胺基甲基，N，N -二[CH(CH3)2]胺 基曱基，N，N -二丁基胺基甲基，N，N -二（1-曱基丙基）胺基 曱基，Ν,Ν-二（2’-甲基丙基）胺基甲基，N，N-二[C(CH3)3]> 基甲基，N-乙基-N-曱基胺基曱基，N-曱基-N-丙基胺基甲 基，N-曱基-N-[CH(CH3)2]胺基甲基，N- 丁基-N-曱基胺基 曱基，N-曱基-N-U -曱基丙基）胺基曱基，N-甲基-N-(2-曱基丙基）胺基曱基，N-[C(CH3)3]-N-曱基]胺基甲基，N-乙基-N -丙基胺基曱基，N-乙基1-[(：11((：113)2]胺基曱基， N - 丁基-N-乙基胺基甲基，N-乙基-N-(l -曱基丙基）胺基曱 基，N-乙基-N-(2-曱基丙基）胺基曱基，N-乙基 -N-[C(CH3)3]-胺基曱基，N-[CH(CH3)2]-N-丙基胺基曱基， N- 丁基-N-丙基胺基甲基，N-(1-曱基丙基）-N-丙基胺基曱 基，N-(2-甲基丙基）-N-丙基胺基曱基，N-[C(CH3)3]-N-!^ 基胺基曱基，N- 丁基-N-(l -甲基乙基）胺基曱基， N-[CH(CH3)2]-N-(1-曱基丙基）胺基曱基，n-[ch(ch3)2]-N-(2-曱基丙基）胺基曱基，N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]胺基 曱基，N- 丁基-N-U -曱基丙基）胺基甲基，N- 丁基-N-(2-
第35頁 474915 五、發明說明（24) 甲基丙基）胺基曱基，N- 丁基-~N-[C(CH3)3]胺基曱基， N-(l -甲基丙基）-N-(2-曱基丙基）胺基甲基，N_[C(CH3)3]-N-(l -曱基丙基）胺基曱基，N-[C(CH3)3]-N-(2 -曱基丙基） 胺基甲基，N，N-二曱基胺基乙基，N，N-二乙基胺基乙基， 1?^-二（正丙基）胺基乙基，11^-二[(：11((：113)2]胺基乙基， Ν,Ν -二丁基胺基乙基，N，N-二（1-甲基丙基）胺基乙基，N， N-二（2 -曱基丙基）胺基乙基，N，N-二[C(CH3)3]胺基乙基， N-乙基-N-甲基胺基乙基，N-曱基-N -丙基胺基乙基，N-甲 基叫-[(：11((：113)2]胺基乙基1-丁基叫-甲基胺基乙基1-曱基-N-U -曱基丙基）胺基乙基，N-曱基-N-(2-曱基丙基)φ 胺基乙基，N-[C(CH3)3]-N-曱基胺基乙基，N-乙基-N -丙基 胺基乙基1-乙基1-[(：11((：113)2]胺基乙基1-丁基1-乙 基胺基乙基，N-乙基-N-(l -甲基丙基）胺基乙基，N-乙基 -N-(2-曱基丙基）胺基乙基，N-乙基-N-[C(CH3)3]胺基乙 基1-[(：11((：113)2]1-丙基胺基乙基1-丁基邻-丙基胺基 乙基，N-(l -曱基丙基）-N-丙基胺基乙基，N-(2 -曱基丙 基）-N-丙基胺基乙基，N-[C(CH3)3]-N-丙基胺基乙基，N-丁基叫-[(：11((：113)2]胺基乙基，^1-[(：}1((：113)2]-.(卜曱基丙 基）胺基乙基1-[(：11((：113)2]-1(2-曱基丙基）胺基乙基， N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]胺基乙基，N- 丁基-N-U -曱基 # 基）胺基乙基，N - 丁基-N-(2 -甲基丙基）胺基乙基，N-丁基 -N-[C(CH3)3]胺基乙基，N-U -曱基丙基）-N-(2-曱基丙基） 胺基乙基，N-[C(CH3)3]-N-(1_曱基丙基）胺基乙基或 N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙基）胺基乙基，特別N，N -二曱基
第36頁 474915 五、發明說明（25) 胺基乙基或Ν,Ν -二乙基胺基乙基； -二（C「c4-烷基）胺基羰基：co-n(ch3)2，co-n(c2h5)， c〇-N(CH2-C2H5)2，C〇-N[CH(CH3)2]2，C〇-N(n-C4H9)2， CO-N[CH(CH3)-C2H5]2，CO-N[CH2-CH(CH3)2]2， c〇-N[C(CH3)3]2，N-乙基-N-甲基胺基羰基，N-甲基-N-丙 基胺基羰基1-曱基4-[(：11((：113)2]胺基羰基1-丁基-1'1-曱基胺基羰基，N-曱基-N-(卜甲基丙基）胺基羰基，N-甲 基-N-(2-甲基.丙基）胺基羰基，^[(：((：113)3]-1曱基胺基羰 基1-乙基1-丙基胺基羰基，^乙基-付-[(：11((：113)2]胺基 幾基，N- 丁基-N-乙基胺基羰基，N-乙基-N-(卜曱基丙基)φ 胺基羰基，N-乙基-N-(2 -曱基丙基）胺基羰基，N-乙基 -N-[C(CH3)3]胺基羰基，N-[CH(CH3)2]-N-丙基胺基羰基， N- 丁基-N-丙基胺基羰基，N-(卜曱基丙基）-N-丙基胺基羰 基，N-(2-曱基丙基）-N-丙基胺基羰基，N-[C(CH3)3]-N-丙 基胺基羰基，N- 丁基-N-[CH(CH3)2]胺基羰基， N-[CH(CH3)2]-N-(1-曱基丙基）胺基羰基，n-[CH(CH3) 2]-N-(2-曱基丙基）胺基羰基，[c(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]胺 基羰基’N- 丁基-N-(l -曱基丙基）胺基羰基，N- 丁基 -N-(2-曱基丙基）胺基裁基’N- 丁基-N-[C(CH3)3]胺基娱 基，N-(l -曱基丙基曱基丙基）胺基幾基， 籲 N-[C(CH3)3]-N-(1-曱基丙基）胺基裁基或 N-[C(CH3)3]-N-(2-曱基丙基）胺基羰基，較佳為c〇_n(ch3)2 或co-n(ch2h5)2 ; 32 _二烧基）胺基裁基-烧基：烧基其係由
第37頁 474915 五、發明說明（26) 前述二（CrQ-烷基）胺基羰基取代，較佳由CO-N(CH3)2或 CO-N(C2H5)2取代，亦即例如ch2-co-n(ch3)2， CH2-CO-N(C2H5)2，CH(CH3)-C〇-N(CH3)2 或 CH(CH3)-CO-N(C2H5)2，較佳CH2-C0-N(CH3)24 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 ; -二（CrQ -烷基）膦醯基：-PO(OCH3)2，-PO(OC2H5)2，N，N-二丙基膦醯基，N，N-二-(1-甲基乙基）膦醯基，N，N -二丁 基膦醯基，N，N-二-(1-曱基丙基）膦醯基，N，N-二-(2-曱 基丙基）膦醯基，N，N-二-(1，卜二甲基乙基）膦醯基，N-乙 基-N-曱基膦醯基，N-曱基-N-丙基膦醯基，N-曱基-Ν-(1-φ 曱基乙基）膦醯基，Ν- 丁基-Ν-甲基膦醢基，Ν-曱基-Ν-0-甲基丙基）膦醯基，Ν-甲基-Ν-( 2-甲基丙基）膦醯基， N-(l，l -二甲基乙基）-Ν-甲基膦醯基，Ν-乙基-Ν-丙基膦醯 基，Ν-乙基-N-U -甲基乙基）膦醯基，Ν- 丁基-Ν-乙基膦醯 基，Ν-乙基-N-U -甲基丙基）膦醯基，Ν-乙基-Ν-(2 -曱基 丙基）膦醯基，Ν-乙基-N-(l，l -二曱基乙基）膦醯基， N-(l -曱基乙基）-Ν -丙基膦醯基，Ν- 丁基-Ν-丙基膦醯基， N-U -曱基丙基）-Ν-丙基膦醯基，Ν-(2-曱基丙基）-Ν-丙基 膦醯基，N-(l，l -二曱基乙基）-Ν -丙基膦醯基，Ν- 丁基 -N-(l -曱基乙基）膦醯基，N-U -甲基乙基）-N-(l -曱基丙籲 基）膦醯基，Ν-U -甲基乙基）-Ν-(2-曱基丙基）膦醯基， N-(l，l -二曱基乙基）-Ν-(卜曱基乙基）膦醯基，Ν- 丁基 -N-(l -甲基丙基）膦醯基，Ν - 丁基-Ν-(2-曱基丙基）膦醯 基，Ν- 丁基-N-(l，卜二甲基乙基）膦醯基，Ν-U-曱基丙
第38頁 474915 五、發明說明（27) 基）-N-(2-甲基丙基）膦醯基，'·Ν-(1，1-二曱基乙基）-Ν-(1-甲基丙基）膦醯基或N-(l，l -二甲基乙基）-N-(2-曱基丙基） 膦醯基，•較佳-PO(OCH3)2 或-PO(OC2H5)2 ; -二烧基）膊酿基-烧基：烧基其以前述 二（q-Cr烷基）膦醯基取代，較佳以-PO(OCH3)2或 -po(oc2h5)2 取代，亦即例如ch2-po(och3)2，CH2-P0(0C2H5)2 ，CH(CH3)-P0(0CH3)2 4CH(CH3)-P0(0C2H5)2 ; -〇3-(：6-烯基：丙-1-烯-1-基，烯丙基，1-曱基乙烯基，1-丁烯-1-基，1- 丁烯-2 -基，1- 丁烯-3 -基，2 - 丁烯-1-基， 卜甲基丙-卜烯-卜基，2 -曱基丙-卜烯-卜基，卜曱基丙籲 -2-稀-1-基，2-曱基丙-2-稀-1-基，正戊稀-1-基，正戊 稀-2 -基，正戊稀-3-基，正戊烯-4-基，1-甲基丁-1-稀 -1_基，2-曱基丁-1-稀-1-基，3 -曱基丁-1-稀-1-基，1-曱基丁-2 -烯-1-基，2-曱基丁-2 -烯-1-基，3-曱基丁-2-烯-1-基，1-甲基丁-3 -烯-1-基，2-甲基丁-3 -烯-1-基， 3-曱基丁-3 -烯-1-基，1,1-二曱基丙-2 -烯-1-基，1，2 -二 甲基丙-1-稀-1_基，1,2 -二甲基丙-2 -稀-1-基，1-乙基丙 -1-稀-2 -基，1-乙基丙-2-稀-1-基，正己-1-稀-1-基，正 己-2 -稀-1-基，正己-3 -烯-1-基，正己-4 -烯-1-基，正己 -5 -烯-卜基，卜曱基戊-1-烯-1-基，2-曱基戊-卜烯-卜籲 基，3-曱基戊-1-烯-1-基，4-曱基戊-1-烯-1-基，1-曱基 戊一2 -稀_1一基，2-甲基戊—2 -稀—1—基，3_曱基戊—2*~嫦一1一 基，4_曱基戊-2-烯-1-基，1-曱基戊-3_烯-1-基，2-甲基 戊-3_稀-1_基，3-曱基戍-3-稀-1-基，4-曱基戊-3_稀-1-
第39頁 474915 五、發明說明（28) 基，1_曱基戊-4_烯-1-基，2-曱基戊-4-烯基，3-曱基 戊-4-烯-1-基，4-甲基戊-4-烯-1-基，1，卜二曱基丁-2-稀-1-基，1，I -二曱基丁- •稀-1_基，1，2-二曱基丁-1-稀 _1_ 基，1，2_ 二曱基丁- 2-稀-I-基，1,2-二甲基丁-3 -稀 - 1-基，1，3_ 二曱基丁- I-稀-1-基，1,3-二甲基丁-2 -稀 -1 -基 ’1，3_ 二曱基丁_3_ 稀 _1_ 基，2，2_二甲基丁-3 -稀 _1_ 基，2，3_ 二曱基丁-1-稀-1-基，2，3_二甲基丁-2-稀 _1-基，2，3 -二甲基丁-3 -稀-1-基，3，3 -二曱基丁-1-烯 _1_ 基 ’3，3_ 二甲基丁 _2_ 稀-1-基 ’1-乙基丁-1-稀-1-基’ 1_乙基丁- 2-稀•基，1_乙基丁- 3_稀-1-基，2-乙華· 丁 -1-婦-I-基，2-乙基丁- 2-稀-1-基，2-乙基丁- 3-稀-1-基，1，1，2_三曱基丙-2_稀-1-基，1-乙基-I -甲基丙-2 -稀 _1-基，1-乙基-2-曱基丙-1-稀-1-基或1-乙基-2-曱基丙 -2-烯-1-基； -C3-C6-鹵烯基：前述C3-C6-烯基其係藉氟、氣、溴及/或碘 部分或完全取代，亦即例如2-氣烯丙基，3-氣烯丙基，2, 3- 二氣烯丙基，3, 3 -二氣烯丙基，2, 3, 3 -三氣烯丙基，2, 3 -二氯丁-2-烯基，2 -溴烯丙基，3-溴烯丙基，2, 3 -二溴 烯丙基，3, 3 -二溴烯丙基，2，3，3 -三溴烯丙基或2，3 -二溴 丁 - 2 -稀基； _ -氰基-C3 - C6 _稀基：例如2 -氰基稀丙基，3 -氰基稀丙基， 4- 氰基丁-2 -烯基，4-氰基丁-3 -烯基或5 -氰基戊-4 -烯 基； _03_06-快基：丙-1-快-1-基，丙-2_快_1_基，正丁-1-快
第40頁 474915 五、發明說明（29) -1-基，正丁-1-炔-3-基，正T-1-炔-4-基，正丁-2-炔 -1-基，正戊-1-快-1-基，正戊-1-炔-3-基，正戊块 -4-基，正戊-1-炔-5-基，正戊-2-炔-1-基，正戊-2-炔 一 4 —基，正戊-2 —炔_5_基，3 -曱基丁 _1_炔-3 —基，3_曱基 丁_1_快-4-基，正己-1-快-1-基，正己-1-快-3-基，正己 _1_快-4-基，正己-1-快-5-基，正己-1-块-6-基，正己 -2 -炔-1-基，正己-2 -快-4-基，正己-2 -快-5-基，正己 -2 -快-6-基，正己-3-快_1~基，正己-3-快-2-基，3-甲基 戊-1-炔-1-基，3-曱基戊-1-炔-3-基，3-甲基戊-1-炔-4-基’3-曱基戊-1-快•基，4_曱基戍_1_快_1-基，4-曱毒· 戊-快_4_基及4_曱基戊-2 -炔_5_基，較佳為丙-2 -炔-1-基； -C3-C6-鹵炔基：前述C3-C6-炔基其由氟、氯、漠及/或破部 分或完全取代’亦即例如1，1_二氟丙_2_块-1-基，4-|t 丁 -2 -快-1-基，4-氣丁- 2-快-1-基，1，1-二氟丁-2 -快_1-基，快-1_ 基或 快 **1_ 基； -氰基-C3-C6 -炔基：例如3-氰基丙炔基，4 -氰基丁-2 -炔 -1-基，5-氰基戊-3-炔-1-基及6-氰基己-4-炔-1-基； -C3 - C4 -稀氧基-q - C4 -院基·· C! - C4 -烧基其係以C3 - C4 -烯氧| 基取代例如烯丙氧基，丁-1-烯-3-基氧基，丁-1-烯-4-基® 氧基，丁- 2-稀-1-基氧基，1-甲基丙-2-稀氧基或2 -曱基 丙-2-烯氧基取代，亦即例如烯丙基氧曱基，2 -烯丙基氧 乙基或丁-1-烯-4-基氧甲基，特別2 -烯丙基氧乙基； _ C3 - C4 -块氧基-q_ C4 -烧基：C: - C4 -烧基其係由C3 - C4 _快氧
第41頁 474915 五、發明說明（30) -- 基取代例如由丙炔氧基，丁炔_3_基氧基，丁炔-4_ 基氧基，丁-2-炔+基氧基，卜甲基丙_2_块 或 甲基丙:2-炔基氧基取代，較佳由丙块氧基取代，^例 如丙快氧甲基或2-丙快氧乙基，特別2_丙炔氧乙基； ~(C3-C4-稀氧基）亞胺基-q-Cr烧基：n烧基其係由 (〇3-(：4_烯氧基）亞胺基取代，例如由烯丙基氧亞胺基，丁 -卜烯-3-基氧亞胺基，丁-1-烯_4_基氧亞胺基，丁 _2_烯 -1-基氧亞胺基，1_甲基丙-2 -烯基氧亞胺基或2_曱基丙 -2-烯基氧亞胺基取代，亦即例如烯丙基氧_N = CH_CH2或丁 -1-烯-4-基氧-N=CH，特別烯丙基氧_n = cH-CH2 ; -CrC4-烯硫基-CrCr烷基：CrCr烷基其係由c3-c4-烯硫 基取代例如烯丙基硫基，丁-1-烯_3_基硫基，丁 _丨_烯_4_ 基硫基，丁-2 -烯-1-基硫基，1-甲基丙_2_烯基硫基或2_ 甲基丙-2 -稀基硫基取代’亦即例如烯两基硫曱基，2 _稀 丙基硫乙基或丁-1-烯-4 -基硫甲基’特別2-(烯丙基硫）乙 基； 一 C3 - C4 -炔硫基-C】-C4 _炫基.C! - C4 -燒基其係由〇3 - C4 -快硫 基取代例如丙快硫基，丁-1-炔-3-基硫基，丁-ι_炔_4_基 硫基，丁-2 -快-1-基硫基，1-甲基丙-2-炔基硫基或2-曱 基丙-2 -块基硫基較佳由丙炔基硫基取代，亦即例如丙块· 硫曱基或2-丙炔硫乙基，特別2-(丙炔硫）乙基； -(^-(^-烯基亞續醯基-^义-烷基：匕-匕-炫基其係由 C3-C4-烯亞磺醯基取代例如烯丙基亞磺醒基，丁-1-烯- 3-基亞磺醯基，丁-1-烯-4-基亞磺醯基，丁-2-烯-1-基亞磺
第42頁 474915 五、發明說明（31) 醒基’1-甲基丙-2-烯基亞磺醢基或2-曱基丙-2 -烯基亞磺 酿基較佳由烯丙基亞磺醯基取代，亦即例如烯丙基亞磺醯 基曱基’ 2 -稀丙基亞續酿基乙基或丁-1-稀-4 -基亞續醯基 甲基，特別2-(烯丙基亞磺醯基）乙基； _C3_C4_快基亞確酿基烧基：炫基其係由 C3-C4-炔亞磺醯基取代例如丙炔基亞磺醯基，丁-1-炔-3 — 基亞磺醯基，丁-1-炔-4-基亞磺醯基，丁-2-炔-1-基亞磺 醯基’ 1-曱基丙-2 -炔基亞讀酿基或2-甲基丙~2 -快基亞續 醯基較佳由丙炔基亞磺醯基取代，亦即例如丙炔基亞磺醯 基曱基或2-丙快基亞續醒基乙基’特別2-(丙块基亞續醒鲁 基）乙基； - C3 _ C4 _烤基確酿基_ Q - C4 -烧基.q - C4 -烧基其係由C3 - C4 -稀確酿基取代例如稀丙基基·％酿基，丁 稀~3 -基確酿 基，丁-1-稀-4-基續臨基，丁-2 -烯-1-基續醒基，1-曱基 丙_2_烯基績醯基或2_曱基丙-烯基續醯基較佳由稀丙基 磺醯基取代，亦即例如烯丙基磺醯基曱基，2~烯丙基磺醯 基乙基或丁-1-烯_4_基亞磺醯基甲基’特別2~(烯丙基磺 酿基）乙基， -C3-C4 -炔基磺醯基-C1-C4_烷基：C1-C4 —烧基其係由C3-C4-炔磺醯基取代例如丙炔基磺醢基，丁快基磺醯基，籲 丁一;I -炔-4-基磺醯基，丁 _2"*炔-1-基磺酿基’1-曱基丙 -2 -炔基磺醯基或2_甲基丙炔基磺醯基較佳由丙炔基磺 醯基取代，亦即例如丙炔基確酿基甲基或2—丙炔基磺醯基 乙基，特別2-(丙炔基確醢基）乙基；
474915 五、發明說明（32) -C3-C8 -環烷基：環丙基，環T基，環戊基，環己基，環庚 基或環辛基； -C3 - C8 -環烧基-q _C6~ 烧基 :例如環 丙 基 曱基 ，環丁基 曱 基 ，環戊基曱基 J 環 己基 曱基， 環 庚 基 曱基 環辛基 甲 基 ，2-(環 丙 基） 乙 基 ，2- (環丁 基） 乙 基 ，2- ( 環 戊 基） 乙 基 ，2-(環 己 基） 乙 基 ，2- (環庚 基） 乙 基 ，2- ( 環 辛 基） 乙 基 ，3-(環 丙 基） 丙 基 ，3- (環丁 基） 丙 基 ，3- ( 環 戊 基） 丙 基 ，3 -(環 己 基） 丙 基 ，3- (環庚 基） 丙 基 ，3- ( 環 辛 基） 丙 基 ’ 4-(環 丙 基） 丁 基 ，4- (環丁 基） 丁 基 ，4- ( 環 戊 基） 丁 基 ，4-(環 己 基） 丁 基 ，4- (環庚 基） 丁 基 ，4- ( 環 辛 基） 丁 基 ，5-(環 丙 基） 戊 基 ，5- (環丁 基） 戊 基 ，5- ( 環 戊 基） 戊 基 ，5-(環 己 基） 戊 基 ，5- (環庚 基） 戊 基 ，5- ( 環 辛 基） 戊 基 ，6-(環 丙 基） 己 基 ，6- (環丁 基） 己 基 ，6- ( 環 戊 基） 己 基 ，6-(環 己 基） 己 基 ，6- (環庚 基） 己 基 或6 - ( 環 辛 基） 己 基 -c3-c8-環烷基其含有一個羰基或硫羰基環成員：例如環丁 酮-2-基，環丁酮-3-基，環戊酮-2-基，環戊酮-3-基，環 己酮-2-基，環己酮-4-基，環庚酮-2-基，環辛酮-2-基， 環丁硫酮-2 -基，環丁硫酮-3-基，環戊硫酮-2-基，環戊 硫酮-3-基，環己硫酮-2-基，環戊硫酮-4 -基，環庚硫酮籲 -2-基或環辛硫酮-2-基，較佳為環戊硫酮-2-基或環己酮 - 2 _ 基； -C3_C8-環烧基-C^-Cf烧基：其含有一個数基或硫数基環成 員：例如環丁酮-2-基曱基，環丁酮-3-基曱基，環戊酮
第44頁 474915 五、發明說明（33) -2-基甲基，環戊酮-3-基甲f，環己酮-2-基曱基，環己 酮-4-基曱基，環庚酮-2-基甲基，環辛酮-2-基曱基，環 丁硫酮-2-基甲基，環丁硫酮-3-基曱基，環戊硫酮-2-基 曱基，環戊硫酮-3 -基曱基，環己硫酮-2-基曱基，環己硫 酮-4-基甲基，環庚硫酮-2-基甲基，環辛硫酮-2-基曱 基，1-(環丁酮-2-基）乙基，1-(環丁酮-3-基）乙基， 1-(環戊酮-2 -基）乙基，1-(環戊酮-3 -基）乙基，1-(環己 酮-2-基）乙基，1-(環己酮-4 -基）乙基，1-(環庚酮-2 -基） 乙基，1-(環辛酮-2 -基）乙基，1-(環丁硫酮-2-基）乙基， 1-(環丁硫酮-3 -基）乙基一1-(環戊硫酮-2 -基）乙基， 彳 1-(環戊硫酮-3 -基）乙基，1-(環己硫酮-2-基）乙基， 1-(環己硫酮-4 -基）乙基，1-(環庚硫酮-2-基）乙基， 1- （環辛硫酮-2-基）乙基，2-(環丁酮-2-基）乙基，2-(環 丁酮-3 -基）乙基，2-(環戊酮-2 -基）乙基，2-(環戊酮-3-基）乙基’ 2-(環己酮-2-基）乙基，2_(環戊酮_4_基）乙 基’2-(環庚嗣-2-基）乙基，2-(環辛酮-2 -基）乙基， 2- (環丁硫酮-2 -基）乙基，2-(環丁硫酮-3 -基）乙基， 2-(環戊硫酮-2-基）乙基，2-(環丁硫基）乙基， 2- (環己硫酮-2 -基）乙基，2-(環己硫酮-4-基）乙基， 2_(環庚硫酮-2-基）乙基，-2-(環辛硫酮-2 -基）乙基’ < 3- (環丁酮-2-基）丙基，3-(環丁酮-3-基）丙基，3-(環戊 酮-2 -基）丙基，3-(環戊酮-3 -基）丙基，3-(環己酮-2 -基） 丙基，3-(環戊酮-4 -基）丙基，3-(環庚酮-2-基）丙基， 3-(環辛__2~·基）丙基，3-(環丁硫嗣基）丙基’3-(環
第45頁 474915 五、發明說明（34) 丁硫酮-3-基）丙基，3-(環戊疏酮-2-基）丙基，3-(環丁硫 酮-3 -基）丙基，3-(環己硫酮-2 -基）丙基，3-(環己硫酮 -4 -基）丙基，3-(環庚硫酮-2 -基）丙基，3-(環辛硫酮-2-基）丙基，4-(環丁酮-2 -基）丁基，4-(環丁酮-3-基）丁 基，4-(環戊酮-2-基）丁基，4-(環戊酮-3 -基）丁基， 4-(環己酮-2 -基）丁基，4-(環戊酮-4 -基）丁基，4-(環庚 酮-2-基）丁基，4-(環辛酮-2-基）丁基，4-(環丁硫酮-2-基）丁基’4-(環丁硫嗣-3_基）丁基，4_(環戊硫酮-2_基） 丁基，4-(環戊硫酮-3-基）丁基，4-(環己硫酮-2-基）丁 基，4-(環己硫酮-4 -基）丁基，4-(環庚硫酮-2 -基）丁基 4-(環辛硫酮-2 -基）丁基； -c3-c8-環烷基氧基-烷基：環丙基氧曱基，1-環丙基 氧乙基，2 -環丙基氧乙基，1-環丙基氧丙-1-基，2 -環丙 基氧丙_1_基，3 -環丙基氧丙-1-基，1-環丙基氧丁 基，2 -環丙基氧丁-1-基，3 -環丙基氧丁-1-基，4 -環丙基 氧丁-1-基，1-環丙基氧丁- 2-基，2 -環丙基氧丁- 2-基， 3_環丙基氧丁- 2-基，3 -環丙基氧丁 _2 -基，4 -環丙基氧丁 -2 -基，1-(環丙基氧曱基）乙-1-基，1-(環丙基氧曱 基）-1-(CH3)-乙-1-基，1-(環丙基氧曱基氧）丙-1·•基，環 丁基氧曱基，1_環丁基氧乙基，2-環丁基氧乙基，卜環T® 基氧丙-1-基，2 -環丁基氧丙-1-基，3 -環丁基氧丙-1-基，I-環丁基氧丁-1-基，2 -環丁基氧丁-1_基，3-環丁基 氧丁 _1_基，4 -環丁基氧丁-1-基，1_環丁基氧丁- 基’ 2 -環丁基氧丁-2 -基，3 -環丁基氧丁-2 -基，3 -環丁基氧丁
第46頁 474915 五、發明說明（35) -2-基，4-環丁基氧丁-2 -基，飞-(環丁基氧曱基）乙-1-基’ 1_(環丁基氧甲基）-l-(CH3)-乙-1-基，1-(環丁基氧 甲基）丙-1-基，環戊基氧曱基，1-環戊基氧乙基，2 -環戊 基氧乙基，1-環戊基氧丙-1-基，2 -環戊基氧丙-1-基，3-環戊基氧丙-1-基，1-環戊基氧丁-1-基，2 -環戊基氧丁 -1-基，3 -環戊基氧丁-1-基，4-環戊基氧戊-1-基，1-環 戊基氧丁-2-基，2 -環戊基氧丁-2-基，3-環戊基氧丁-2-基，3 -環戊基氧戊-2-基，4 -環戊基氧丁-2 -基，1-(環戊 基氧甲基）乙-1-基，1-(環戊基氧甲基）-：l-(CH3) -乙-1-基，1-(環戊基氧曱基）丙-1-基，環己基氧曱基，1-環己籲 基氧乙基，2 -環己基氧乙基，1-環己基氧丙-1-基，2-環 己基氧丙-1-基，3 -環己基氧丙-卜基，1-環己基氧丁-1-基，2 -環己基氧丁-1-基，3 -環己基氧丁-1-基，4 -環己基 氧丁-1-基，1-環己基氧丁-2 -基，2 -環己基氧丁-2 -基， 3 -環己基氧丁-2 -基，3 -環己基氧丁-2 -基，4-環己基氧丁 -2-基，1-(環己基氧甲基）乙-1-基，1-(環己基氧曱 基）-l-(CH3) -乙-卜基，卜（環己基氧甲基）丙-1-基，環庚 基氧曱基，1-環庚基氧乙基，2-環庚基氧乙基，1-環庚基 氧丙-1-基，2 -環庚基氧丙-1-基，3 -環庚基氧丙-I-基， 1-環庚基氧丁 _1_基，2 -環庚基氧丁-1-基，3 -環庚基氧丁@ -1-基，4 -環庚基氧丁-1-基，1-環庚基氧丁-2 -基，2-環 庚基氧丁- 2-基_，3 -環庚基氧丁- 2-基，3 -環庚基氧丁- 2-基，4 -環庚基氧丁-2-基，1-(環庚基氧曱基）乙-1-基， 1-（環庚基氧曱基）-：l-(CH3)-乙-1-基，1-(環庚基氧曱基）
第47頁 474915 五、發明說明（36) 丙-1-基，環辛基氧甲基，1-環辛基氧曱基，2-環辛基氧 甲基，1-環辛基氧丙-1-基，2 -環辛基氧丙-1-基，3 -環辛 基氧丙-1-基，1-環辛基氧丁-1-基，2-環辛基氧丁-1-基，3 -環辛基氧丁-1-基，4_環辛基氧丁-1-基，1-環辛基 氧丁-2-基，2 -環辛基氧丁-2-基，3 -環辛基氧丁-2-基， 3 -環辛基氧丁-2 -基，4-環辛基氧丁-2 -基，1-(環辛基氧 曱基）-乙-1-基，1-(環辛基氧曱基）-l-(CH3)-乙-1-基或 1- (環辛基氧甲基）-丙-1-基，特別C3-C6-環烷氧曱基或 2- (C3-C6-環烷氧）乙基。 3至7員雜環基為飽和、部分或完全未飽和或芳族雜環其φ 含有1至3個雜原子選自包括 -1至3個氮原子， -1或2個氧原子及 -1或2個硫原子。 飽和雜環可含一個羰基或硫羰基環成員之例有： 一氧參園基，一硫參圜基，氮丙咬-1-基，氮丙咬-2-基， 二氮丙唆-1-基，二氮丙咬-3-基，一氧肆圜-2-基，一氧 肆園-3-基，一硫肆圜-2-基，一硫肆圜-3-基，吖丁啶-1-基’ D丫丁咬基，D丫丁咬-3-基，四氫咲°南_2_基，四氫 呋喃-3-基，四氫噻吩-2-基，四氫噻吩-3-基，吡咯啶-1-· 基，吡咯啶-2-基，吡咯啶-3-基，1，3-二氧伍圜-2-基， 1，3_二氧伍圜-4_基，1，3_氧硫伍圜-2 -基，1，3_氧硫伍圜 -4 -基，1,3-氧硫伍圜-5 -基，1,3 -吗唑啶-2 -基，1,3 -吗 唑啶-3 -基，1,3-吗唑啶-4-基，1,3-Pf唑啶-5 -基，1,2-
第48頁 474915 五、發明說明（37) 吗唑啶-2 -基，1，2 -吗唑啶-3 -基，1，2 -吗唑啶-4-基， 1，2-吗唑啶-5-基，1,3-二硫伍圜-2 -基，1，3 -二硫伍圜 -4-基，0比哈咬-1-基，咽洛咬-2-基，咽洛咬-5-基，四氫 咽。坐-1 -基，四氫D比唾-3 -基，四氫咽嗤-4 -基，四氫D比喃 _ 2 -基’四氫0比喃-3 -基，四氫咽喃_ 4 -基，四氫硫D|；t °南-2 -基’四風硫0比喃-3 -基’四氮硫U比喃-4 _基，六氮D|；[；唆-1 -基，六氫吡啶-2-基，六氫吡啶-3-基，六氫吡啶-4-基， 1,3 -二氧陸圜-2 -基，1，3 -二氧陸園-4 -基，1,3 -二氧陸圜 -5 -基，1,4-二氧陸圜-2 -基，1，3 -氧硫陸圜-2 -基，1，3-氧硫陸圜-4-基，1，3 -氧硫陸圜-5 -基，1，3 -氧硫陸圜-6-_ 基，1,4-氧硫陸圜-2 -基，1,4-氧硫陸圜-3 -基，嗎啉-2-基，嗎咐-3-基，嗎啉-4-基，六氫嗒畊-1-基，六氫嗒畊 _3 -基，六氫d荅哄-4-基，六氫喊咬-l -基，六氫喊咬-2-基，六氩嘧啶-4 -基，六氫嘧啶-5 -基，六氫吡畊-1-基， 六氫吡畊-2-基，六氫吡阱-3-基，六氫-1，3, 5-三畊-1-基，六氫-1，3, 5 -三畊-2 -基，一氧柒圜-2 -基，一氧柒圜 -3 -基，一氧柒圜-4-基，一硫柒圜-2-基，一硫柒圜-3-基，一硫柒園-4 -基，1,3-二氧柒園-2 -基，1,3 -二氧柒圜 -4-基，1，3 -二氧柒園-5 -基，1,3 -二氧柒圜-6 -基，1，3-二硫柒園-2 -基，1，3-二硫柒圜-2-基，1,3 -二硫柒圜-2 -籲 基’1，3_二硫柒圜-2 -基，1,4 -二氧柒圜-2_基，1，4 -二氧 柒圜-7-基，六氫氮雜草-1-基，六氫氮雜革-2 -基，六氫 氮雜草-3-基，六氫氮雜箪-4-基，六氫-1，3-二氮雜箪-1-基，六氫-1,3-二氮雜箪-2-基，六氮-1,3-二氮雜箪-4-
第49頁 五、發明說明（38) -1-基及六氫-1，4 -二氮雜草-2- 基’六氫-1，4 基0 未飽，雜環其可含有一個羰基或硫羰基環成員之範例 .—氫呋喃-2 -基，12_吗唑啉_3_基，12_吗唑咐_5_ 基，1，3-呜唑啾_2—基。 =佳雜芳族化合物為5及6員雜芳族化合物，亦即例如呋 土如2咲喃基及3_咲喃基’噻吩基如2__吩基及3噻吩 二:吼洛，如2-卩比17各基及3-咽洛基，異聘唾基如3-異吗吐 4異㈠唾基及異吗唾基，異噻峻基如3_異噻。坐基， 異噻唑基及5 -異噻唑基，吡唑基如3 _吡唑基，4 _吡唑 =5-吡唑基，吗唑基如2_吗唑基，㈣唑基及5—吗唑基’ 基如2_噻唑基，4_噻唑基及5_噻唑基咪唑基如2_咪 。土及4_咪唾基，鸣二唑基如1，2, 4 -吗二唑-3 -基， 二唾基及U3,4-_二唾基I基，_二°坐基如 二_’ _~唑-3-基’1，2,4-噻二唑-5-基及1，3,4-噻二唑 二’一二唑基如丨，2,4_三唑—卜基，1，2,4_三唑基及 冷i -三唾-4-基’吡啶基如2_吡啶基，3_吡啶基，4_吡 土，吡阱基如3-吡阱基及4_吡畊基，嘧啶基如2_嘧啶 Ϊ啶基及5_嘧啶基，此外例如2_吡阱基，丨，3, 5_三 1 :及I 2’ 4_三畊_3_基，特別吡啶基，嘧啶基，咲0南, 基及噻吩基。 t =苯基環，羧酸環及雜環族環較佳為無取代或帶有一 個取代基。 較佳鑑於使用取代（4_溴吡唑_3_基）吲哚I作為殺草劑或
第50頁 474915 五、發明說明（39) 枯乾劑/落葉劑者為式T _ 包括其本身或&且合化合物其巾各變數具有下列定義， R1為匕-匕-烷基特別甲基. R2為匕义-鹵烷基，Γ二’ 別r-r占1-备#广C4~•齒烷氧基或Κ4-烷基磺醯基， 別h k -鹵烷氧基戎Γ a、~c4-烷基磺醯基，特佳二氟甲氧 特別q-i； 基 R4 為氫，氟或氣，4* 齓及虱特別氟或教； R5為氰基，齒原子或氟， 八為-^以乂尺”-^-或—^氟曱基特別齒原子’特佳為氣； 附著至α，特別-n~CVYdC(XR6)-S_基其係分別透過氧及硫 X為化學鍵U(XR)+其係透過氧附著〜 以，"別岭(：6-;基：或—_7)—; 基，羥-q-Cr烷基，1 一Ce_鹵烷基，氰基-Cl-Cr烷 基，C,'-烧基，c ,3 6~稀基’ C3 —c6_炔基，CrCr烧氧 醯基-C^Cf院基/(c4^、元硫基-Cl-C4_烧基，Ci-C4-烧基確 (c「c4-烷基)胺基羰羰基-c「cr烷基，二 環烷基Ί炫基，苯義^貌基，c3-c8-環烧基，C3_C8_ 若X為化學鍵，氧，妒土或本基厂cr烷基； (C「C41基）幾基或c—；： ’，'或-，）—，R6亦可為 方X為化學鍵則R6亦 ’、醞基， -CH = CH~R8 ； 為風’亂基’胺基，南原子或 R6及R7於各例特別為c广 〜 基，C3'C6-炔基或（Ci__c 二土 :羥-Cl—c4-烧基，C3-C6-烯 若X為化學鍵則R6亦‘，基-Ci-Cr烷基； 特別為氣或_CH=CH_R8 ;
第51胃 474915 五、發明說明（40) R8 ( G - C4 -烧氧）幾基。 特佳為式I a經取代之（4-溴吡唑-3 -基）吲哚（其中R1 =甲 基，R2 =二氟曱氧基，R4=氫，R5 =氯，z = -n = C(XR6)-S-其係 透過硫附接至α )，特佳為下表1列舉之化合物： 表1
第52頁 474915
la 編號 -XR6 la.001 -H la.002 -ch3 la.003 -C2H5 la.004 -(n-C3H7) la.005 -CH(CH3)2 Ia.006 —() la.007 -CH2-CH(CH3)2 la.008 -ch(ch3)-c2h5 Ia*009 -C(CH3)3 la.010 -ch2-ch=ch2 la.Oil »ch2-ch=ch-ch3 la.012 -ch2-ch2-ch=ch2 la.013 -ch2-c=ch la.014 -CH2-OCH3 la,015 -CH2-CH2-〇CH3 la.016 -CH2-CN la.017 -CH2-CH2F la-018 -CH2-CF3 la.019 -CH2-CH2C1 la-020 -CH2-CO-OCH3 la.021 -CH2-CO-OC2H5 ia.〇22 -CH2-CO-N(CH3)2 工a.023 -CH2-CH(=N-〇CH3) la.024 -CH2-CH(=N-OC2H5) la.025 -CH2-CH[=N-0(n-C3H7)】 工a.026 -CH2-CH[=N-OCH(CH3)2] la.027 胃CH2-CH卜N-〇(n-C4H9)] la.028 -CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) η 第53頁 474915 五、發明說明（42)
編號 -XR^ la.029 -¾ 丁基 la.030 -環戊基 la.031 -·環己基 · la.032 -苯基 la.033 -CH2-環丁基 la,034 CH2-'環戊基 la.035 _eH2_環己基 la.036 _CH2-苯基 Ia.037 -N〇2 Xa.038 -CN Xa.039 -F la.040 -Cl la.041 -Br la.042 -〇ch3 la.043 -oc2h5 la.044 -0(n—C3H7) la.045 -OCH(CH3)2 工a.046 -0(Π-C4H9 ) Ia.047 -OCH2-CH(CH3)2 Xa.048 -OCH(CH3)-C2H5 la.049 -OC(CH3)3 la.050 -OCH2-CH-CH2 la.051 -OCH2-CH=CH-CH3 la.052 -OCH2-CH2-CH=CH2 la.053 -OCH(CH3)-CH=CH2 la.054 -och2-c»ch la.055 -OCH(CK3)-C=CH la.056 -OCH2-OCH3 la-057 —OCH2**CH2~OCH3 la.058 -OCH2-CN - la.059 -och2-ch2f la.060 -och2*cf3 la.061 -OCH2-CO-OCH3 la.062 -OCH2-CO-OC2H5 la.063 -OCH2-CO-N(CH3)2 la.064 -och2-ch(kch3) la.065 -OCH2-CH(=N-OC2H5) Xa.066 -OCH2-CH [邱-0 (n-C3H7) J la.067 -OCH2-CH [ *=N-OCH (CH3 ) 2 J
第54頁 474915 五、發明說明（43) 編號 -XR6 la.068 -0CH2-CH[=N-0{n-C4H9)] la,069 -och2-ch(=N-OCH2-CH=CH2) la.070 ·〇-環丁基 la.071 -0-環戊基 la.072 -0-環己基 la.073 -0-苯基 la.074 -och2-環丁基 la.075 -OCH2-_環戊基 la.076 -OCH2-環己基 la.077 -OCH2-苯基 Xa.078 -ch2-oh Xa.079 -CH2-OCH3 la.080 -nh2 la.081 -NH-CH3 la.082 -N(CH3)2 la.083 -NH-C2H5 la.084 -n(c2h5)2 la-085 —NH—(Π—C3H7 ) la.086 -N(n-C3H7)2 la.087 —NH—(Π—C4H9 ) la.088 -N (11-C4H9 ) 2 工a-089 -NH-CH(CH3)2 Xa.090 -N[CH(CH3)2]2 la.091 -NH-CH2-CH(CH3)2 la.092 -n【ch2-ch<ch3)2]2 la.093 -nh-ch2-ch=ch2 la-094 -N(CH2-CH=CH2)2 工a.095 -NH-CH2-CaCH la.096 -N{CH2-C-CH)2 la.097 -CH2-N(CH3)2 la.098 -SH la.099 -sch3 la.100 -SC2H5 la·101 -S(n-C3H7) la.102 **S {n—C4H9) la.103 -SCH(CH3)2 la.104 -SCH2-CH<CH3)2 la-105 -SCH(CH3)-C2H5 la.106 -SC(CH3)3
第55頁 1111· 474915 五、發明說明（44) 編號 -XR6 la.107 -sch2-ch=ch2 la.108 -sch2-ch=ch-ch3 la.109 -sch2-ch2-ch*=ch2 la.110 -SCH(CH3)-CH=CH2 ia.lll -SCH2-C-CH Xa.112 -sch(ch3)-c=ch la.113 -SCH2-OCH3 Xa.114 -SCH2-CH2-OCH3 la.1X5 -SCH2-CN Xa.116 -sch2-ch2f la_117 -SCH2-CF3 ia.118 -SCH2-CH2C1 la.119 -sch2-co-och3 la.120 -SCH2-CO-OC2H5 la.121 -SCH2-CO-N(CH3)2 la.122 -SCH2-CH(=N-OCH3) Ia.123 -SCH2-CH(=N-OC2H5) la.124 -SCH2-CH[=N-0(n-C3H7H ia.125 -SCH2-CH[»N-OCH(CH3)2 ] 工a,126 -SCH2-CH[=N-0(n-C4H9)] la.127 -SCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2) la.128 -S-環丁基 la.129 -S-環戊基 la.130 -S”環己基 la.131 -S-苯基 Xa.132 -sch2-環丁基 la.133 -SCH2-環戊基 la.134 -SCH2-環己基 la.135 -SCH2-苯基 la.136 -ch2-sch3 la.137 —SO—CK3 Ia.a38 -SO-C2H5 la.139 -S〇-（Π-C3H7) la.140 -S0_(n-CeHj) la.141 -so-ch(ch3)2 la.142 -SO-CHj-CH(CH3)2 la.143 -SO-CH(CK3)-C2H5 la.144 -so-c(ch3)3 ia,145 -so-ch2-ch=ch2
1__1 第56頁 474915
第57頁 474915 五、發明說明（46)
ilftll 編號 -XRe la.185 -S〇2-CH2-CHj-CH=CH2 la.186 -S02-CH(CH3)-CH=CH2 la.187 -S〇2-CH2-ChCH la.188 -S〇2-CH(CH3)-C«CH la.189 -S02-CH2-OCH3 la.190 -S02-CK2-CH2-OCH3 la.191 -so2-ch2-cn la.192 -S〇2-CH2-CH2F 工a.193 -S02-CH2-CF3 ia.194 -S〇2-CH2-CH2Cl la.195 -so2-ch2-co-och3 Xa.196 —S〇2 —CH2—00—0〇2^5 la.197 -S〇2-CH2-CO-N (CH3 ) 2 la.198 -S〇2-CH2-CH{=N-OCH3) la.199 -S〇2-CH2-CH 卜 n-oc2h5) la.200 —S〇2—CH2~CH[—N—0(Π—C3H7 )] la.201 -SO2-CH2-CH(=N-OCH(CH3)2) la.202 -S02-CH2-CH[=N-0(n-C4H3)] la.203 -SO2-CH2-CH ( =n-ock2-ch=ch2 ) la.204 -S02-環丁基 工a.205 -S02-環戊基 la.206 -S02-環己基 la.207 -S〇2-苯基 la.208 -S〇2-tH2-環丁基 la.209 -so2-ch2-環戊基 la.210 -so2-ch2-環己基 la.211 -S〇2-CH2-苯基 la.212 -CH2-S〇2-CH3 la.213 -CH2*CH(Cl)-CO-OH la.214 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH3 la.215 -CH2-CH(Cl)-CO-OC2H5 la.216 -CH2-CH(Cl)-C0-0(n-C3H7 ) la.217 -CH2-CH(Cl)-C0-0(n-C4K5) la.218 -CK2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)2 la-219 -CH2-CH{Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2 la.220 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)-c2h5 la.221 -CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3 la.222 -CH2-CH(Br >-CO-OH la.223 -CH2-CH(Br)-CO-OCH3
第58頁 474915 五、發明說明（47) 編號 -XR® la.224 -CH2-CH(Br)-CO-OC2H5 la,225 -CH2-CH {Br) -C0-0( n-C3H7) la.226 -CH2-CH(Br)-CO-O(n-C4H9) la.227 -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2 la.228 -CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH{CH3) 2 la.229 -CH2-CH (Br) -CO-OCH (CH3) -C2H5 la.230 -CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3 la.231 -CH=CH-CO-OH la,232 -CH=CH-C0-0CH3 " la.233 -ch=ch-co-oc2h5 la.234 -CH=CH-C0-0{n-C3H7) la.235 -CH=CH-C0-0(n-C4H9) la.236 -CH=CH-CO-OCH(CH3)2 la.237 -CH=CH-CO-OCH2-CH(CH3 ) 2 la.238 -CH=CH-CO-OCH(CH3)-C2Hs la.239 -ch=ch-co-oc<ch3)3 la.240 -CH=C(Cl)-CO-OH la.241 -CH=C(C1卜CO-OCH3 la-242 -CH=C(Cl)-CO-OC2H5 la.243 -CH=C(Cl)-C0-0(n-C3H7 ) la.244 -CH=C(Cl)-C0-0(n-C4H9 ) la.245 -CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3}2 Ia.246 -CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3) 2 la-247 -CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-C2H5 la.248 -CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3 la.249 -CH=C(Br)-CO-OH la.250 -CK=C(Br)-CO-OCH3 la.251 -CH=C(Br)-CO-OC2H5 Ia*252 -CH=C(Br)-C0-0(n-C3H7) la.253 —CH=C (3r) —CO—0{π-〇4Η9 ) ~ la.254 -CH=C{Br)-CO-OCH(CH3)2 la.255 -CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3 ) 2 la.256 -CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5 la.257 -CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3 la.258 -CH2-CH(C1)-C0-NH2 la.259 -ch2-ch(Cl)-co-nh-ch3 la.260 -CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)J la.261 -CH2-CH(C1)-C0-NH-C2H5 la*262 -CH2-CH(Cl)-CO-N{C2H5) 2
画·· 第59頁 474915 五、發明說明（48) 編號 -XR6 la.263 -CH2-CH(Cl)-CO-NH-(n-C3H7) la.264 -CH2-CH (Cl) -CO~N (n-C3H7) 2 工a.265 -CH2-CH(C1) -CO-NH- (II-C4H9) ia,266 -CHj-CH(Cl)-CO-N(n-C4H9) 2 la.267 -CH2-CH(Br)-CO-NH2 la.268 -CH2-CH{Br)-CO-NH-CH3 la.269 -CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2 la.270 -CH2-CH(Br)-CO-NH-C2H5 la.271 -CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5) 2 Ia.272 -CH2-CH(Br)-CO-NH-{n-C3H7) la.273 -CH2-CH (Br) -CO-N (11-C3H7) 2 la.274 -CH2-CH(Br)-CO-NH-(n-C4H9) la,275 «CH2-CH (Br) -CO-N {n-C4 H9) 2 la.276 -ch=ch-co-nh2 la.277 —CH~CH—CO—ίίΗ—CH3 la.278 -CH=CH-CO-N(CH3)2 la.279 -ch=ch-co-nh-c2h5 la.280 -CH=CH-CO-N(C2H5) 2 la.281 -CH=CH-CO-NH-(n-C3H7) la.282 -CH«CK-CO-N(n-C3H7 ) 2 la.283 -CH=CH-CO-NH-{n-C4H9) la.284 -CH=CH-CO-N(n-C4H9) 2 Ia.2S5 -CH=C(Cl)-CO-NH2 la.286 -CH=G(Cl)-CO-NH-CH3 la.287 -CH-C(Cl)-CO-N(CH3)2 Xa,288 -CH=C(Cl)-CO-NH-C2H5 la.289 —CH=C(Cl) —CO—N(C2H5) 2 la.290 -CH=C(Cl)-CO-NH-{n-C3H7) la.291 ~CH—C (Cl) -*CO*-N (Π—C3H7) 2 la.292 -CH=C(Cl)-CO-NH-(n-C4H9 ) * la.293 ~CH=C{Cl) —CO—N(n—C4H9) 2 la.294 -CH=C(Br)-CO-NH2 Xa.295 -CH^C(Br)-CO-NH-CH3 Xa.296 -CH=C(Br)-CO-NH(CH3) 2 la.297 -CH=C(ΒΓ)-CO-NH-C2Hs la.298 -CH=C(Br)-CO-N(C2H5) 2 la.299 «CH=C(3r)-CO-NH-(n-C3H7 ) Xa.300 -CH=C(Br)-CO-N(n-C3H7 ) 2 la.301 -CH=C (Br) -CO-NH- (11-C4H9 )
_画1 第60頁 474915 五、發明說明（49) 編號 -XRS Ia»302 -CH=C(Br)-CO-N(n-C4 H9) 2 la,303 -ch(ch3)-och3 la.304 •ch2ci la.305 -cf3 la.306 -ch2oh la.307 -CH(CH3)0H Ia.30B -ch2-ch2oh la.309 -0-苯基 la.310 -OCH〗-苯基 la.311 —OCH2—CO—0(n—C3H7) Xa.312 -OCH2-CO-OCH(CH3)2 la.313 -0CH2-C0-0{n-C4Hg) la.314 -0CH2-C0-0CH2-CH(CH3)2 la.315 -OCH2-CO-OCH(CH3)-c2h5 la.316 -OCH2-CO-OC(CH3)3 la.317 -0-CO-CH3 Ia.318 CO—CjHj la.319 -o-co-(n-c3H7) la.320 -0_C0-(n-C4H3) la.321 -och(ch3卜co-och3 la,322 -0CH(CH3)-C0-0C2H5 la.323 -OCH{CH3)-C0-0(n-C3H7) la.324 -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2 la.325 -OCH(CH3)-C0-0() la.326 -OCH(CH3)-CO-OCH2-CH{CH3)2 la.327 -OCH {CH3) -CO-OCH (CH3 ) -C2H5 la.328 -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)3 la.329 -HH-CH2-CH2-CN la.330 -N(CH2-CH2-Cf7)2 la,331 -NH-CH2-CO-OCH3 - la.332 -N(CH2-CO-OCH3)2 la.333 -NH-CH2-CO-OC2H5 la.334 -N(CH2-CO-bC2Hs)2 la.335 -N{CH3)-C2H5 la.336 -N(CH3)-{n-C3H7) la.337 -N(CH3)-(n-C4Hg ) la.338 -N(CH3)-CH{CH3)2 la.339 -N(CH3)-CH2-CHiCH3)2 la.340 -N(CH3)-CH2-CH=CH2
画圓 474915 五、發明說明（50) 編號 -XR6 la,341 -N(CH3)-CH2-C*CH la.342 -N(CH3)-CH2-CK2-CN Xa.343 -n(ch3)-ch2-co-och3 la.344 -N{CH3)-CH2-CO-OC2H5 la.345 -NH-C0-CH3 la.346 -NH-CO-C2H5 la.347 -NH-CO-(n-C3H7) la.348 -NH-CO-(n-C4H9) la.349 —NH—SO2-CH3 la-350 NH**S〇2_C2H5 la-351 -MH 鼻 S〇2*( II-C3H7) la.352 -NH-S〇2-{n-C4H3) la.353 la.354 -SCH2-苯基 la.355 -SCH2~CO-〇{n-C3H7 ) Ta er*u- nr\. rsnxsinvt 474915 五、發明說明（51) 編號 -XR6 la.380 -CH{CO-OCH3)[CO-OC(CH3)3 ] la.381 -CH(CO-OC2H5)[CO-OC(CH3)3] la.382 -CH(CN)-CO-〇CH3 la.383 -CH(CN)-C0-0C2H5 la.384 -CH(CN)-CO-OC(CH3 )3 la.385 -環丙基 la.386 -氧叁圜基 la.387 •四氫呋喃-2*s la.388 **四氣咲喃-3-基 Ia*389 -四氫-2H4I夫喃-2-基 Ia,390 -四氫-2H峨喃-3-基 la,391 -四氫-2H艰喃-4-基 la.392 -CH2-CH2-CO-OCH3 la.393 —CH2™CH2 •CO—OC2H5 次外特別參照式lb至11及IA至IT之經取代之（4 -溴哏唑 -3-基）吲哚，特別 -化合物11).001至113.393其與對應化合物13.001至13.393 之差異唯一在於R4為氣：
XR6 -化合物Ic. 001至Ic. 3 93其與對應化合物la. 001至la. 393 之差異唯一在於iR4為氟：
第63頁 474915
第64頁 474915
第65頁 474915
第66頁 474915 五、發明說明（55) F Br
XR6
In -化合物Ιο. 001至I ο. 393其與對應化合物la. 001至I a. 393 之差異在於1?2為三氟甲基2為1 = (：(乂1?6)-0-其係透過氧附著 於α :
XR6 -化合物Ip. 001至Ip. 393其與對應化合物la. 001至la. 393 之差異在於R2為三氟甲基，R4為氯及Z為-N = C(XR6)-〇-其係 透過氧附著於α :
Cl Br
XR6
ip -化合物Iq. 001至Iq. 3 93其與對應化合物la. 001至I a. 393
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第69頁 474915 五、發明說明（58) · · -化合物1C.001至1C.393其與對應化合物la. 001至la.393 之差異唯一在於R4為氟及-N = C(XR6)-S-基係透過氮附著至
XR6 -化合物ID. 001至ID. 393其與對應化合物la. 001至la. 393 之差異唯一在於R2為三氟曱基及-N = C(XR6)-S-基係透過氮鲁 附著至α :
Br
-化合物IE. 001至IE. 393其與對應化合物la. 001至la. 393 之差異唯一在於1?2為三氟曱基，[?4為氯及-^(：(^{^6)-5-基 係透過氮附著至α :
XR6 ΙΕ
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第72頁 474915
-化合物ιν.ομ至〇.393其與對應化合物u 〇〇ι至“ 393 之差異在於R4為氟及2為^(^6)_〇—基係透過氮 a ： ^ F Br
XR6 -化合物1〇.〇〇1至1 0.393其與對應化合物1&〇〇1至13393 之差異在於R2為三氟曱基及2為^(1^)_〇_基係透過氮附
-化合物ip. 〇〇1至1?.393其與對應化合物13. 〇〇1至18 393 之差異在於R2為三氟甲基，R4為氣及2為1 = (：()(1?6卜〇_基係 透過氮附接至α: ^
第73頁 474915 五、發明說明（62) · -化合物IQ. 001至IQ.393其與對應化合物la. 001至la.393 之差異在於1?2為三氟甲基，1?4為氟及2為-1'1 = (：(\1?6)-〇-基係 透過氮附接至α : P Br
-化合物IR. 001至IR.393其與對應化合物la. 001至la. 393 之差異在於R2為曱基磺醯基及Z為-N = C(XR6)-〇 -基係透過氮φ 附接至α :
Br
XR6
IR -化合物IS. 001至IS. 393其與對應化合物la. 001至la. 393 之差異在於R2為曱基磺醯基，R4為氯及Z為-N = C(XR6)-〇-基 係透過氮附接至α :
XR6
第74頁 五、發明說明（63) ·. -化合物IT. 001至IT. 393其與蔚·應化合物Ia. 〇〇1至U. 393 之差異在於R2為曱基磺醯基’ R4為氟及Z為-n = C(XR6)-〇-基 係透過氮附接至α : F Br
S02-CH3 XR6
IT 式I經取代之（4-溴吡唑-3-基）吲哚可經由多種途徑特別· 經由下述任一種方法獲得： A)式Ilia或Illb胺基苯基吡唑與鹵素及硫氰酸銨反應或 與鹼金屬硫氰酸鹽反應或鹼土金屬硫氰酸鹽反應：
.鹵素+ SC#NH®或 M®SCN® 鹵素+ SCN%!^或 I {Z = -N=C(X6)-S-透過硫附接至α} M®SCN® I {Z = -N=C(X6)-S-透過氮附接至α }
第75頁 474915 五、發明說明（64) '一- M® =驗金屬離子或1/2驗土金屬離子 較佳鹵原子為氯或溴；驗金屬/驗土金屬硫氰酸鹽中 較佳為硫氰酸鈉。 通常反應係於惰性溶劑/稀釋劑進行，例如烴如曱苯及 己烧’函化烴如二氯甲烧，趟如四氫咲嗔，醇如乙醇，緩 酸如乙酸或質子惰性溶劑如二曱基曱醯胺，乙睛及二曱亞 砚。 反應溫度通常為反應混合物之熔點至沸點間，較佳為〇 至 150 °C。 為了儘可能達成南產率有價值之產物，齒素及硫氛酸錢 或鹼金屬/鹼土金屬硫氰酸鹽係以約略等莫耳量或過量， 高達Ilia或Illb量之約5倍莫耳量使用。 變化方法包括胺基苯基卩比。坐Ilia或Illb初步與硫氱酸録 或鹼金屬硫氰酸鹽或鹼土金屬硫氰酸鹽反應獲得硫脲IVa 或IVb
S={ IVb nh2 及隨後經由使用鹵i處理將I va或I Vb轉成I，此處 Z = -N = C(XR6)-S-。 B)式I I la或I I lb之胺基苯基吡唑之重氮化反應，將重氮
第76頁 474915
第77頁 474915 五、發明說明（66)
I {Z = -N = C(XR6)-〇_ 其係 I iZ = -N = C(XR6)-〇-其係省 透過氧附接至α} 透過氮附接至 為了進行重氮化反應，施用方法C )之細節。轉化成芳基 疊氮化物Va/Vb較佳係經由IIIa/IIIb與鹼金屬疊氮化物或 鹼土金屬疊氮化物如疊氮化鈉反應或經由與三曱基矽烷基 疊氮反應進行。 土 與B. 1)所述緩酸反應係於惰性溶劑進行例如於醚如四氫 呋喃及二吗烷，質子惰性溶劑如二甲基甲醯胺及乙睛，烴 如甲苯及己烷，齒化烴如二氯甲烷，或於無溶劑存在 過量羧酸Rs-C00H存在下反應。後述例中，以添加盔 如磷酸為較佳。 .....夂( 反應較佳係於升高溫度如反應混合物之沸點進行。 至於B. 2)首先敘述之Va/Vb與磺酸Ra_s〇3H(此處Ra為 Ci-C4-烷基或q-C4-鹵烷基，較佳甲基或三氟甲基）反廯， 施用前述Va/Vb與R6-C〇OH之反應細節。隨後磺酸鹽〜’
第78頁 474915 五、發明說明（67)
Vla/VIb水解較佳係經由與鹼水—溶液如 氧化鉀溶液反應進行，若有所需可添加容劑化：溶液及氫 及四氫呋喃或醇如甲醇及乙醇。 幻如醚如二吗烷 獲得化合物I之終結反應為已知及可以多種 :此方面而言可參照Houben_ffeyl，近代有機化=二。 所1二節 StUttgart ’v。1· E8a 1 993,1。心 式Va及Vb之疊氮苯基％卜坐為新穎，特佳式化合物如 表2所述化合物v a. 1 - V a. 9 : 編號 Rl R2 R4 R5 _ va.l ch3 ochf2 B Cl Va.2 ch3 ochf2 Cl Cl Va.3 ch3 0CHF2 τ Cl Va.4 ch3 CF3 H Cl Va.5 ch3 cf3 Cl Cl Va.6 ch3 CP3 F Cl va.7 ch3 S02-CH3 H Cl Va.8 ch3 S02-CH3 Cl Cl Va.9 ch3 S02-CH3 F Cl
C)式I經取代之（4 -溴哏。坐-3 -基）卩3丨_其中X R6為胺基之重 氮化反應，隨後將重氮_鹽轉成化合物1其中 --xr6=氰基或鹵原子{用於Sandmeyer反應’參考例如 Houben-Weyl 近代有機化學，Georg Thieme Verlag
Stuttgart， Vol. 5/4,第四版，I960， P. 438ff。} _ _χ_ =硫丨參考例如Houben-Weyl近代有機化學，Georg
474915 五、發明說明（68)
Thieme Verlag Stuttgart ，Wl.Ell 1984， p. 43 及 176}， --XR6 =例如-CH2-CH(鹵原子）-R8，-CH = CH-R8 «-CHsC(鹵 原子）-R8{通常為彌耳溫（Meerwein)芳基化反應產物；參 考例如 C.S. Rondestredt，Org. React. 11，（ 1 9 6 0 )， 189 及H.P. Doyle et al.，J. 〇rg. Chem. 42, ( 1 977) 2431}: 重氮反應 {-XR6 = NH2} { - X R6 =例如C N，鹵原子 -SR6 ，-CH2-CH(鹵原 子）-R8，-CH = CH-R8， -CH=C(鹵原子）-R” 概略 基於酸 酸納及 但也 酸，於 應，以 處理起 藉此 基，氯 化銅（I 用鹼金 4匕合 而言以已知方式所得重氮鋳鹽係經由I其中-XR6 =胺 如氫氯酸’氫溴酸或硫酸水溶液與亞確酸鹽如亞硝 亞硝酸舒反應獲得。 可於無水存在下進行反應，例如於含氣化氫之冰醋 絕對酒精，於二嚀烷或四氩呋喃，於乙睛或丙酮反 及使用亞硝酸酯如亞硝酸第三丁酯及亞硝酸異戊酿 始物料（I其中—XR6 = NH2)。 省 方式所得重氮_鹽轉化成對應化合物I其中τ XR6 =氣 ’ >臭或埃特佳係經由使用銅（〖）鹽如氰化銅（I ) ’氯 )’演化銅（I )及碘化銅（〖）溶液或懸浮液處理或使 屬鹽溶液處理進行。 物ϊ其中-X -=硫通常係經由重氮_鹽與二炫基二硫
第80頁 474915 五、發明說明（69) 化物如二曱基二硫化物及二乙-基二硫化物反應，或經由使 用例如二烯丙基二硫化物或二#、基二硫化物獲得。 彌耳溫芳基化反應通常包含重氮錯鹽與稀類（此處. H2C = CH-R8)或炔類（此處：He EC-R8)反應》此處偏好使用 烯或炔之量基於重氮鋳鹽過量高達約3〇〇〇莫耳％。 前述重氮鋳鹽之反應例如可於水，於氫氣酸或氫溴酸水 溶液，於酮如丙酮’乙醚及曱基乙基甲酮，於睛如乙睛， 於趟如二嘴烧及四氫咲喃或於醇如甲醇及乙醇進行。 除非對個別反應有另行陳述，否則反應溫度通常為 (-30)至+ 50 °C。 偏好使用約略化學計算量之反應計；但以其中一種此 % 一種成分過量高約達300 0莫耳％為較佳。 另 D)取代（4 -溴吡唑-3 -基）吲噪I之氧化反應，其中X為婿 獲得I其中X = -S〇-，該反應係以已知方式進行（例如參而 Houben-Weyl，近代有機化學，Ge0rg Thieme VeHa^ Stuttgart . Vol.Ell/ 1, 1 9 85, p. 702 ff., γ〇1. Ιχ 四版，1 955， p. 211) : •’ 第 I {X = s> 氧化劑
工{χ * SO} 一週¥虱化劑例如為過氧化氫，有機過氧化物如過乙 二氟乙酸，間氣過苯甲酸，第三丁基過氣 氣酸酯，也包括無機化合物如偏碘酸鈉，鉻酸及^萨太4 依據氧化劑而定，反應通常係於有機酸如乙酸及^二 酸進行，於氣化烴如二氣曱院，氣仿及丨上二氯^^
第81頁
474915 五、發明說明（70) 行，於芳族烴如笨，氣笨及曱—苯或於質子溶劑如曱醇及乙 醇。前述溶劑混合物也適合。 反應溫度通常為（_3〇 ) t至該反應混合物之沸點較佳 為較低溫度範圍》 起始物料及氧化劑較佳使用約略化學計算比；但可使用 過量之一種或另一種成分。 ^ ，化取代（4-溴吡唑基）吲哚丨此處χ為硫或_s〇_獲得 必X- S〇2_ ’氧化方式為已知（例如參考H〇uben-Wey 1， 近代有機化學，Georg TMeme Ve]flag Stuttgar_t， = ^Ε11/2，1 98 5，p. ll32 ff.及¥〇1, Ιχ，第四版， 1 955, p. 222 f f.): , 氧化劑 ----:----► I {X = S〇2} 適當氧化劑為例如過 三氟過乙酸及間氯過笨 鉀°存在有催化劑例如 果。 氧化氫，有機過氧化物如過乙酸， 甲酸，此外無機氧化劑如過猛酸 鎢酸鹽對反應過程也具有有利的效 通常反應係於惰性溶劑進行；適當溶劑取決於氧化例 t有機酸如乙酸及丙酸，氣化烴如二氣甲烷，氣仿及1} 2 — 一氣乙烷，芳族烴或卣化烴如苯，氯苯及曱笨或水。也 使用前述溶劑混合物。 通常反應係於（-3 0 ) 至反應混合物之沸點進行，較 為1 〇 °C至沸點之溫度》 較佳起始物料I其中X=：硫或s〇及氧化劑係使用約略化學
第82頁 474915 五、發明說明（71) -- 計算量》但為了獲得起始物料-的最佳轉化效果， 過量氧化劑。 F)取代（4-漠吡唑-3-基）吲哚ί其中基_XR6為氣，漠，烷 基磺醢基或鹵烷基磺醯基於鹼存在下與醇、硫醇、胺或ch 酸性化合物（V11 I )反應： ' 一 HOR6, {-XR6 = Cl, Br, —SOj-燒基 -s〇2-鹵院基 > HSR6,齡 H2NR6 · _{-XR6 - 〇RS/ SRfif NHRS^ HN(R6)R7 N(R6)R7, CH(Rb)R=> 或
H2C(Rb)Rc ▽III 驴及Rc各自分別為氰基或（Ci_c4_烷氧）羰基。 丨 較佳反應係於惰性溶劑進行例如醚如乙醚，曱基第三丁 基醚，二甲氡乙烷，二乙二醇二曱醚，四氫呋喃及二吗 烷，酮如丙酮，二乙基曱酮，異丁酮及環己酮；雙極性質 子惰性溶劑如乙睛，二甲基甲醯胺，N_曱基吡咯啶酮及二 曱亞j ;極性溶劑如甲醇及乙醇，芳族烴若有所需為鹵化 烴f苯，氣苯及1，2-二氣苯；雜芳族溶劑如吡啶及令啉或 此等溶劑之混合物。以四氫呋喃，丙酮，二乙基曱酮及二 曱基甲醯胺為佳。 適當驗為例如鹼金屬及鹼土金屬陽離子之氫氧化物，氫 化物院氧化物’碳酸鹽或碳酸氫鹽，第三脂族胺類如三 乙^胺’N-甲基嗎啉及N_乙基_N，N_二異丙基胺，雙環及 參=胺，如二吖雙環^•一烷（DBU)及二吖雙環辛烷（DABCO) 或芳族氮鹼如吡啶，4-二甲基胺基吡啶及<琳。也適合不
第83頁 474915 五、發明說明（72) 同驗的組合。較佳驗為氫化納，氫氧化鈉，碳酸鈉，碳酸 鉀’曱氧化鈉’乙氧化鈉及第三丁氧化鉀。 胺H2NR6或HN(R6)R7可作為反應劑且同時作為鹼，該種情 況下胺之存在量基於起始物料I用量須至少為兩倍過量。 當然也可使用大為過量的胺，基於1(其中-XR6 = C1，Br， -S02-烷基或-S02-鹵烷基）用量高達ΐ〇倍莫耳過量。 起始物料通常之用量為約化學計算量；但過量之一種或 另一種成分鑑於製程實務或為了獲得起始物料丨{_XR6 = Ci ，Br，-S〇2-烷基或-S02-鹵烷基}儘可能完全轉化為較佳。 醇、硫醇、胺或CH酸性化合物（VIII)對鹼之莫耳比通常j 為1 : 1 至1 : 3。 起始物料於溶劑之濃度通常為0. 1至5· 〇莫耳/升。 反應可於〇 °c至反應混合物之回流溫度進行。 G)取代（4-溴吡唑-3-基）吲哚I其中-XR6為齒原子與 (心-^-烧基）-葛麗亞（Grignard)試劑反應： 此處Hal為氣或溴陰離子。 通常反應係於惰性溶劑/稀釋劑如烴如己烷或甲苯或醚鲁 如乙醚，四氫呋喃及二吗烷進行。 若有所需，可添加0. 0 00 1至1〇莫耳％之過渡金屬催化 劑。適當過渡金屬催化劑例如為鎳及鈀催化劑如二氯化 鎳，二氣化貳（三苯基膦）鎳，二氣化[貳（1，2-二苯
第84頁 474915 五、發明說明（73) 基）乙烷]鎳，二氣化[貳（1，3二三苯基膦基）丙烷]鎳，二氯 化鈀，肆（三苯基膦）鈀，二氯化貳（三苯基膦）鈀，二氣化 [貳（1,2-二苯基膦基）乙烷]鈀，二氣化[貳（1，3-二苯基膦 基）丙烧]纪，及二氣化[武（二苯基麟基）鐵茂 (ferrocene)]把’但亦可為二氯化鈀或二氣化鎳與膦類混 合物，膦類例如三苯基膦，貳_1>2_ (二苯基膦基）乙烷及 采-1，3-(二苯基膦基）丙烷。依據反應實務而定，如此可 獲得化合I其中-XR6=氫或Ci_C6_烷基，或獲得對應烷化及 非烷化化合物I但其可以習知方式分離。 通常反應係於（-1 〇 〇 ) °c至反應混合物之沸點之溫度進鲁 行。 葛麗亞試劑用量並無特殊限制；通常（Ci_c6_烷 基）-MgHal用量為基於I用量其中_XRe=鹵原子為約略等莫 耳量至高達約1〇倍莫耳過量。 除非另行陳述，否則前述全部方法皆較佳係於大氣壓或 於反應混合物之自生壓力下進行β 反應混合物之後續處理通常係以習知方式進行。除非前 述反應有另行敘述，有價值之產物之獲得方式例如於以水 過濾稀釋反應溶液後，結晶或溶劍萃取或藉去除溶劑’分 配殘餘物於水與適當有機溶劑之混合物，及後縯處理有機擊 相獲得產物》 取代之（4 -溴D(t唑-3 _基）卩引瞒I 於製備中呈異構物混合 物獲得；但若有所需可使用習知方法分離成大為純質的異 構物，例如結晶或層析術包括以旋光性吸附劑進行層析
第85頁 474915 五、發明說明（74) 術。純旋光性異構物較佳由適-當 麄紫右用之仆人札τ姑 田％先性起始物料製偫。 農業有用之化合物I之鹽可經由與街 為鹼金屬氫氧化物或氫化物反應+應軔離子之鹼較佳 ^ H ^ ^ 或經由與對應陰離子之 酸較佳為虱氣酸、風溴酸、硫酸 卞之 T夕瞄艏壺鱗酸或頌酸反應生成。 1之鹽類此處金屬離子非兔給工力乂 式以對應鹼金屬鹽作陽離子交換製 于Ί、.生由以％知方 戍$公七翩鮮备备儿此 *, 、灰備’同理利用銨’鱗， 續錄或砸錄風氧化物可製借敍，你 ^ π人从TS甘·鱗，磺S及砚錯鹽。 化〇物1及/、農業有用鹽可以異構物 形式作為殺草劑。包含i之殺草組人 2 j質異構物 卞’足σ物可極為有效特s丨丨 高施藥率防除非農作物區的植物。 、 例如小麥、稻米、玉米、黃豆及棉花的闊葉雜草及青草而< 未對農作物造成顯著損傷。此種效果主要係出現於低施 率。 考慮施用方法之通用性，化合物丨或包含化合物丨之殺草 組合物可額外用於多種農作物用於去除非期望的植物。適 當農作物範例如下： 蔥Allium cepa，鳳梨Ananas comosus，落花生Arachis hypogaea ，蘆荀Asparagus officinalis ，藜Beta vulgaris spec, altissima 'Beta vulgaris spec, rapa ，蕓薹Brassica napus var. napus ，Brassica 着 napus var. napobrass i ca，Brassica rapa var. s i l ves tr i s，山茶 Camellia sinensis，紅花 Carthamus t inctor ius ，山核才兆 Carya i l l i no i nens i s ，掛枯 Citrus limon，Citrus sinensis，咖 _Coffea arabica (Co f f ea
第86頁 474915 五、發明說明（75) canephora * Cof f ea liberica)，甜瓜 Cucumis sativus， 行儀芝Cynodon dactylon，胡蘿 gDaucus carota，油椰 子Elaeis guineensis，蛇莓Fragaria vesca，大豆 Glycine max ，棉Gossypium hirsutum ， （Gossypium arboreum, Gossypium herbaceura, Gossypium vitifolium)，向日 ||·Η6Π3η1;1ηΐ3 annuus，巴西橡皮樹 Hevea brasi liens is，大麥 Hordeum vulgare，蛇麻 Huraulus lupulus ，甘藉 Ipomoea batatas ，胡相匕Juglans regia，靈視豆Lens culinaris，亞麻Linum us i tat i ss imum，番莊Lycopersicon lycopersicum，賴 % Malus spec.，白附子Manihot esculenta，苜蓿Medicago sativa，琶焦Musa spec.，於草Nicotiana tabacum (N. rustica)，西洋橄欖Olea europaea，稻Oryza sativa， 菜豆Phaseolus lunatus j Phaseolus vulgaris，雪杉 Picea abies，松Pinus spec.，婉豆Pisum sativum，李 Prunus avium，Prunus per s i ca，梨Pyrus communis，醋 栗Ribes sylvestre ，蓖麻Ricinus communis ，甘蔗 Saccharum o f f i ci narum，黑麥 Secale cereal e，茄 Solanum tuberosum ，高粱Sorghum bicolor (s. vulgare)，可可Theobroma cacao ，三葉草Trifolium 零 pratense，小麥Triticum aest i vum > Triticum durum， 蠶豆Vicia f aba，葡萄Viti s vini f era 及玉米Zea mays。 此外化合物I也可用於可忍受育種包括基因工程方法之 殺草作用的農作物。
第87頁 五、發明說明（76) 此外取代之（4 -溴咽唑一 乾及/或落葉。 作為枯乾劑特別適合用 薯，油菜子，向曰葵及大 主要農作物》 柑桔類水果、撖欖或其 於經濟上令人感興趣地係 或減少附著於樹上而輔助 的果實或葉與枝間形成自 有用植物（特別棉）落葉也 此外縮短個別棉成熟期 良。 化合物I或包含化合物I 液，粉劑，懸浮液，也可 懸浮液或分散液，乳液， 布材料或粒劑，利用喷灑 藥°使用形式隨預期目標 儘可能細小地分散根據本 適當惰性輔助劑主要為 油^柴油，此外煤焦油及 及芳族烴類如石纖，四氫 本類及其衍生物，醇類如 醇，酮類如環己_，強力 酮及水。 3 - 基了 哚ί也適合用於 於枯乾農作 豆。如此可 它仁果、核 儘可能於一 收穫。相同 然脫落組織 相當重要。 可於收穫後 物的氣生部 完全以機械 果及堅果種 段時間内濃 的機轉亦即 對於以可控 植物之枯 分如馬龄 方式收穫 屬及變種 縮、開裂 促進植物 制方式使 之組合 用於高 油分散 ，霧化 決定； 發明之 :中至 動植物 1，烷 甲醇， 極性溶 物可 度濃 液， ，灑 總而 活性 1¾ ·/弗 來源 化1 乙醇 劑如 獲得纖維 品質的改 用於準傷噴 縮水性、油 糊劑，擞布 2，展開或 言之必須保 化合物。 點之礦油部 之油類、脂 類及其衍生 ’丙醇，丁 知類如N -甲 灑之水溶 性或其它 粉劑，展 傾倒施 證可獲得 分例如煤 族、環系’ 物，烷化 醇及環己 基吡咯啶
474915 五、發明說明（Τ7) 水性使用劑型可由乳 或水分散性粒劑藉加水 分散液劑，物質可如此 劑、沾黏劑、分散劑或 活性化合物、濕潤劑、 若有所需可包含溶劑或 適當界面活性劑為芳 録鹽例如木質_，酚—， 酸，烷基-及烷基芳基_ 酸醋及脂肪醇硫酸酯； 之鹽類，也包括脂肪醇 衍生物之縮合物，著之 合物，聚氧伸乙基ί基 龄’貌基笨基或三丁基 類，異十三基醇，脂肪 油L聚氧伸乙基烷基醚 二醇醚乙酸酯，山梨糖 基纖維素。 粉劑’展布材料及灑 及固體載劑製備。 粒劑例如包衣粒劑、 性化合物組合固體載劑 石夕膠，@酸Μ，# ；δ， 塊黏土，黃土，黏土， 粉劑 液濃劑、懸浮液、糊劑、可濕、粉 製備。為了製備乳液劑、糊劑气、、 或溶解於油或溶劑内，利用濕潤' 乳化劑均化於水。另外可製備包人 沾黏劑、分散劑或乳化劑之濃劑^ 油其適合以水稀釋。 ^確酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬發 蓄-及二丁基蓄-磺酸；以及脂ς 磺酸酯，烷基硫酸酯，月桂基韃坊 及硫酸化十六醇，十七醇及十八^ 甘醇醚之鹽類，磺化蓄及其與甲^ 縮合物，或著磺酸與酚及甲醛仏 3 ’乙氧化辛基_，辛基-或壬基 一醇謎’烧基芳基聚鍵醇 醇/環氣乙炫縮合物，乙氧化篦 氧伸丙基烷基醚，月桂基醇聚 醇3曰類’木質-亞磺酸酯廢液或甲 可經由混合或研磨活性化合物1 二漬粒劑及均質粒劑也可經由將活 f傷。固體載劑為礦石土如矽氧， 间嶺土，石灰石，石灰，白堊，膠 多冒 .八 焉石，：矽藻土，硫酸鈣，硫酸
第89 頁 474915 五、發明說明（78) 鎮’氧化鎂，研磨合成物質，靶料如硫酸銨，磷酸銨，硝 酸錄’尿素及植物來源之產物例如穀粉，樹皮粉，木粉及 核桃殼粉’纖維素粉或其它固體載劑。 活性化合物I於即用製劑之濃度可於廣泛範圍變化。通 常配方包含0.001至98%重量比，較佳0.01至95%重量比至 少一種活性化合物。活性化合物之使用純度為9 〇%至 100%，較佳95%至100%(根據NMR光譜）。 如下配方例示例說明此等產物之製備： I. 20份重量比化合物in. 〇〇3溶解於8〇份重量比烷化苯， 10份重量比8至1 0莫耳環氧乙烷對1莫耳油酸N- —乙醇醯胺· 之加合物，5份重量比十二基苯磺酸鈣及5份重量比4〇莫耳 環氧乙烧對1莫耳萬麻油之加合物組成的混合物β將溶液 倒入100, 000份重量比水且精細分散於其中獲得含002%重 量比活性化合物之水性分散液。 II. 2 0份重量比化合物I m. 0 0 3溶解於混合物，混合物之組 成為40份重量比環己酮，30份重量比異丁醇，2〇份重量比 7莫耳環氧乙烧對1莫耳異辛基盼之加合物及1〇份重量比 莫耳環氧乙烧對1莫耳麻油之加合物。將溶液倒人 1 00, 00 0份重量比水及精細分散於其中獲得含〇. 02%重量比 活性化合物之水性分散液。 Φ III. 20份重量比活性化合物Ik· 003溶解於混合物，混人 物組成為25份重量比環己酮，65份重量比沸點為21 〇至2β8〇 C之礦油部分及10份重量比40莫耳環氧乙院對1莫耳萬麻 油之加合物。將溶液倒入10 0,0?0份重量比水及精細分^
474915 五、發明說明（79) 於其中獲得含0. 02%重量比活性~化合物之水性分散液。 IV. 2 0份重量比活性化合物1 1. 0 0 3徹底混合3份重量比二 異丁基著-α -項酸鈉’17份重量比得自亞硫酸鹽廢液之木 質磺酸鈉鹽及60份重量比粉狀矽膠，混合物於鎚磨機内研 磨。將混合物精細分散於2 0，0 0 0份重量比水獲得包含〇. 1 % 重量比活性化合物之喷灑混合物。 V. 3份重量比活性化合物I η. 0 0 3混合9 7份重量比細分高嶺 土。如此獲得撒粉劑其包含3 %重量比活性化合物。 V 1. 2 0份重量比活性化合物I m. 0 0 3緻密混合2份重量比十 二基苯磺酸鈣，8份重量比脂肪醇聚二醇醚，2份重量比紛φ /尿素/曱醛縮合物鈉鹽及68份重量比鏈烷烴礦油。如此獲 得穩定油性分散液》 V 11. 1份重量比化合物I k. 0 0 3溶解於混合物，混合物組成 為7 0份重量比環己酮，2 0份重量比乙氧化異辛基酚及1 0份 重量比乙氧化蓖麻油。然後混合物以水稀釋至預定濃度之 活性化合物。如此獲得穩定乳液濃劑。 VIII. 1份重量比化合物It. 〇〇3溶解於80份重量比環己酮 及20份重量比Wettol EM 31 (=基於乙氧化蓖麻油之非離 子性乳化劑，得自BASF)組成的混合物。然後混合物以水 稀釋至預定活性化合物濃度。如此獲得穩定乳液濃劑。 活性化合物I或殺草組合物可於萌前或萌後施用。若活 性化合物較為無法由某些農作物忍受，則可採用下述施藥 技術’殺草組合物藉助於噴灑設備喷灑因此其儘可能極少 (若有）接觸易感性農作物之葉，同時活性化合物仍可到達
第91頁 474915 、發明說明（80) 生長於其下方非期望之植物，或土壤表面之非期望農作物 之葉。 活性化合物之施藥率為〇. 001至3. 〇，較佳〇. 〇1至丨.〇千 克/公頃活性物質（a. s.)取決於防除目標，季節，目標植 物及生長階段決定。 為了擴大作用範圍且達成協同增效效果，取代之（4-溴 吧唾~ 3 -基）吲噪I可混合大量其它殺草或植物生長調節活 性化合物之代表例，然後同時施藥^適當化合物成分例如 為I 2, 4-噻吗唑類，丨，3, 4_ _鸣唑類’醯胺類’胺基磷酸 及其衍生物，胺基三唑類，醯替苯胺類，芳基/雜芳基氧籲 烧酸類及其衍生物，苯甲酸及其衍生物’苯并噻二畊酮 類’2s(雜芳醯基/芳醯基環己二酮類，雜芳基芳基 鋼類’冬基異吗唑啶酮類，間-三氟甲基-苯基衍生物，胺 基甲酸鹽類，表啉羧酸及其衍生物，氣乙醯苯胺類，環己 3 -二酮衍生物，二哄類，二氯丙酸及其衍生物，二 氣苯并呋喃類，二氫呋喃_3_酮類，二硝基苯胺類，二硝 基紛麵，二苯基醚類，二啦啶類，鹵羧酸類及其衍生物， 尿素_，3-.苯基尿嘧啶類，咪唑類，咪唑啉酮類，N-苯基 3，4，5，6 -四氫酞醯亞胺類，鸣二唑類，環氧烷類，酚 類’芳基氧-及雜芳基氧苯氧丙酸酯類，苯乙酸及其衍生· 物’ 2、苯基丙酸及其衍生物，邮唑類，苯基吡唑類，嗒畊 類’吡啶羧酸及其衍生物，啦啶基醚類，磺醯胺類，磺醯 尿類，三畊類，三畊酮類，三唑畊酮類，三唑鲮醯胺類及 尿嘧啶類。
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進一步較佳單獨或與其它殺-草劑呈與盆它 之混合物形式施周化合物！，例如連同防除卞物保護劑 病原真菌或細菌之藥劑一起施用。又令人感興蟲。或植物 機鹽溶液溶混，其用於處理營養及微量元素ς 為與無 加非植物毒性油及油濃劑。 ’' 、。也可添 製備例 實例1 二氟甲氧甲基一1Η一咽唾-3-基）-4一氣_2_己 基6-氟本并嘴唾（化合物ιη. 〇〇3) 12.9克（33毫莫耳）5-(4-溴-5-二氟甲氣 吐-3-基）-2-氣-4-氟苯基叠氮於30 0亳升丙酸之溶土液回产， 小時。隨後濃縮混合物。&餘物溶解於乙酸乙s旨及有機相 以稀碳酸氫鈉水溶液處理，然後以硫酸鎂乾燥及最终濃 縮。粗產物藉矽膠層析術純化（動相：己烷/乙酸乙酯 = 9:1)。產率3. 3 克》MS [m/z] : 423 [M+]. I-NMR (40 0 MHz ’ 於CDC13) : 5[ppm] = 1.45 (t，3H)，2.98 (q， 2H), 3.92 (s, 3H), 6.74 (t, 1H), 7.24 (d, 1H). 中間物1. 1 4-漠-3-(4-氣-2 -氟-5 -硝基苯基）_5_二氟曱氧q —曱基 -1 Η -啦。坐 ( 於-30 °C ’ 15. 5克（〇. 16莫耳）濃硫酸加至16. 6克（0. 26莫 耳）；農項酸。冷卻至（_4〇 ) °c後混合物逐滴混合丨8. 7克（53 毫莫耳）4-溴-3-U -氣_2 -氟苯基）-5-二氟曱氧-1-甲基 -1H-咽唾於1 00毫升二氯曱烷之溶液，隨後反應混合物攪
第93頁 474915 五、發明說明（82) 拌4小時，然後倒入冰水中。有機相經分離，以稀碳酸氫 鈉水溶液及水洗滌，以硫酸鎂脫水及最終濃縮。產率： 15. 6 克 “H-NMR (270 MHz，於哪13) :、δ [ppm] = 3 88 (s，3 Η ) ’ 6. 7 2 (t，1Η )，7. 41 ( d，1 Η )，8. 2 4 ( d， 1H)° 中間物1. 2 5-(4-溴-5-二氟曱氧-1-曱基吡唑_3_基）_2_氣_4_氟 苯胺 5克阮尼錄加至15.6克（39毫莫耳）4-溴-3-(4-氣-2-氟 -#5 -硝基苯基）-5 -二氟曱氧-ι_曱基_1H_吡唑於} 5Q毫升四 氫呋喃之溶液，然後混合物於略微超大氣壓之氫壓下氫化 至已經攝取計算量之氫。隨後催化劑經美國活性白土床過 濾。濾液經濃縮。產率：定量。1H_NMR (4〇〇 MHz，於 CDC13) ： 5[ppm] = 3.85 (s, 3H), 3.97 (s, 2H), 6.70 (t, 1H), 6.89 (d, 1H), 7.12 (d, 1H). 前驅物1. 3 * 5-(4-溴-5-二氟曱氧-l-甲基一1H_吡唑_3_基）_2一氯一4一氟 苯基疊氮（編號Va. 3) 於10-15 C最初6.0克（59毫莫耳）亞硝酸第三丁酯及然後 每次小量添加3. 8克（59毫莫耳）疊氮化鈉至14. 4克（39毫莫鲁 耳)^-(4-溴-5-二氟甲氧-卜曱基_1H_吡唑_3_基）一2_氣_4_ 氟苯胺於6 0毫升三氟乙酸之溶液。隨後混合物於約2 〇。匚攪 掉1小時’然後反應溶液倒至冰上。產物使用曱基第三丁 基謎由水相萃取。
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五、發明說明（83) 、然後有機相以10%強度氫氧化··鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂 脫水及最终濃縮，小心勿加熱濃溶液或純物質超過4〇 t。 產率：12,9克 eMS [m/z] :395 [M+]· HMR (270 MHz， 於cdci3) : 5[ppm] = 3 88 (s，3H)，6 71 (t，ιΗ)，7 25 (d，1H)，7. 33 (d，1H). 實例2 7_(4-溴-5-二氟曱氧-i -曱基-1H -吡唑-3 -基）-4, 6 -二氣 -2-乙基吗唑（化合物編號Im.003) 此種化合物係藉實例1之方法製備。HMR (27 0 MHz， 於CDC13) : (5 [ppm] = i. 43 (t，3H)，2. 97 (q，2H)， φ 3. 92 (s，3H)，6. 75 (t，1H)，7. 49 (s，1H). 中間物2. 1 4 -溴-3-(2, 4 -二氣-5 -硝基苯基）-5-二氟甲氧-1 -甲基-1H-吡峻
此種化合物係以類似中間物1. 1之方式製備。1 H-NMR ( 27 0 MHz，於CDC13) : 6 [ppm]=3. 88 (s, 3H)，6. 72 (t， 1H)，7. 71 (s，1H)，8. 04 (s，1H). 中間物2. 2 5-(4-溴-5-二氟甲氧-1-曱基-1H -吡唑-3-基）-2，4-二氣苯 胺 此種化合係以類似中間物1. 2之方式製備。1 H-NMR (270 MHz，於CDC13) : 5[ppm]=3.84 (s，3H), 4.12 (s，2H)， 6.72 (t， 1H)， 6.79 (s， 1H)， 7.38 (s， 1H). 中間物2. 3 ϋΙ1Ι·ΙΙ·Ι 474915 五、發明說明（84) 5-(4-溴-5-二氟曱氧-1-曱基-ΙΉ-吡唑一3-基）-2, 4-二氯笨 基疊氮（編號Va. 2) 此種化合係以類似中間物1. 3之方式製備。MS [m/z]: 411 [MH-NMR ( 270 MHz，於CDC13) : 5[ppm] = 3.87 (s, 3H), 6.72 (t, 1H), 7.21 (s, 1H), 7.52 (s, 1H). 實例3 7-(4-溴-5-二氟甲氧-i-曱基_1H一吡唑_3_基-氣_2-乙 基吗唑（化合物編號I k. 〇 〇 3 ) 此種化合物係藉實例i之方法製備β1Η_ΝΜ ( 2 7 0 MHz， 於CDC13) : (5 [ppm] = i . 48 (t，3H)，3. 03 U，2H)， , 3.92 (s, 3H), 6.74 (t, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.55 (d, 1H). 中間物3. 1 4-漠-3-(4-氣苯基）-5-二氟曱氧_卜曱基_1H_吼嗤 7.9克（43毫莫耳）溴添加至1〇.1克（39毫莫耳）3_(4_氣笨 基）_5:二氣甲氧-曱基一 1H_吡唑於1〇〇毫升四氯化碳之溶 液，然後混合物攪拌1 6小時。溶液以飽和碳酸氫鈉水溶液 洗滌，以硫酸鎂脫水及最終濃縮。產率：12 9克。ih_nmr (270 MHz，於CDC13) : (5[ppm]=3.84 (s，3H)，6 6 9 (t’ 1H), 7. 40 (d, 2H), 7. 81 (d, 2H). 、 中間物3. 2 4-溴-3-(4-氣-3 -硝基苯基）-5 —二氟甲氧一 ^甲基一1H_吡唑 此種化合係以類似中間物^之方式製備。1h_nmr (27〇 MHz，於CDC13) : <5 [ppm]=3. 86 (s，3H)，6. 70 (t 1H)，
第96頁 474915 五、發明說明（85) · · 7.40 (d, 1H), 8.08 (dd, 1ΙΓΓ, 8.46 (d, 1H). 中間物3. 3 5-(4-漠-5-二氟曱氧甲基-1H-Dtfcw坐-3 -基）-2 -氣笨胺. 每次小量將11.7克（35毫莫耳）4 -漠-3-(氣-3-硝基苯基） -5-二氟曱氧-1-曱基-ΙΗ-Ptt嗤加至10.2克（0.18莫耳）鐵粉 於30毫升乙酸及50毫升乙醇之懸浮液其已經加熱至 7 0 - 7 5 °C。隨後混合物回流2小時。冷卻後加入乙酸乙酯及 溶液經美國活性白土床過濾。濾液以飽和碳酸氫鈉水溶液 及水洗滌，然後以硫酸鎂脫水及最終濃縮。產率定量。 UMR (400 MHz ’ 於CDC13) : δ[ρριη]=3.81 (s，3H)，4φ 12 (s, 2H), 6.68 (t, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H)，7. 29 (d，1H)。 中間物3. 4 5-(4-溴-5 -二氟曱氧-1-甲基-1H -吡唑-3 -基）-2 -氯苯基疊 氣（編號Va.l) 此種化合係以類似中間物1. 3之方式製備。 實例4 7-(4-溴-卜甲基-5 -甲基磺醯基-1H -吡唑-3 -基）-4-氣-2-乙基-6-氟苯并吗唾（編號it. 003) · 此種化合係藉實例1之方法製備。iH-NMR ( 400 MHz，於_ CDC13) ： (5 [ppm] = l. 45 (t, 3H), 2.98 (q, 2H), 3.36 (s，3H)，4. 32 (s，3H), 7. 27 (d， 1H). 中間物4. 1 4 -溴_3-（4_氣一2_敗苯基）_i_曱基一5-甲基硫一 1H —卩比嗤
第97頁 丄二) 五、發明說明^ ----- -213二7克（86毫莫耳）溴逐滴加至20克（78毫莫耳）3-(4-氣 妒氟苯基）-卜曱基-5-甲基硫一1H_吡唑於4〇〇毫升四氯化 ^ ^溶液，然後混合物攪拌3日。隨後反應溶液以飽和碳 =氣納溶液及水洗滌，以硫酸鎂脫水及最終濃縮。粗產物 藉石夕膠層析術純化（動相：己烷/乙酸乙酯^ :丨）^產率： 22,4克 eiH-NMR (270 MHz，於CDC13) : <5[ppm] = 2.40 (s， 3H)> 4.06 (s, 3H), 7.15-7.25 (m, 2H), 7.48 (t, 1H). 中間物4. 2 4-溴-3-(4-氯-2 -氟苯基）-1-曱基-5 -甲基磺醯基-1H-吡, 以冰冷卻，31· 1克（〇. 18莫耳’）間氣過苯曱酸每次小量加 至22. 4克（67毫莫耳）4 -漠- 3- (4-氯-2-氟苯基）-1_甲基-5-曱基硫-1 H-吡唑於30 〇毫升二氣甲烷之溶液，及混合物於 約2 0 °C攪拌1 6小時。隨後反應溶液以德和碳酸氫鈉水溶 液、硫代硫酸鈉水溶液及水洗滌，以硫酸鎂脫水及最終濃 縮。產率：17.7克。111-心1?(270 1^2，於€1)(：13): ^[ppm] = 3.32 (s, 3H), 4.27 (s, 3H). 7.20- 7.2 8 (m, 2H), 7.41 (t, 1H). 中間物4. 3 ^ 4 -溴-3-(4-氣-2 -氟-5 -硝基苯基）-卜平基-5—甲基磺醯基 -1 H _ 1¾ °坐 此種化合係以類似中間物1. 1之方式製備。1 H- NMR ( 2 7 0 MHz ’ 於CDC13) : 5[ppm]=3.33 (s, 3H)，4.29 (s，3H), 7. 44 (d, 1H), 8. 20 (d, 1H).
第98頁 474915 五、發明說明（87) 中間物4. 4 5-(4-溴-1-曱基_5 -曱基續醯基-1H-D比嗤-3-基）一2 -氯- 4- 氟苯胺 此種化合係以類似中間物1. 2之方式製備》1 η _ n μ R { 2 7 0 MHz，於（CD3)2SO} : 5[ppm]=3.47 (s，3Η)，4.17 (s， 3H)，5.43 (s，2H)，6.88 (d，1H), 7.34 (d，1H). 中間物4. 5 5-(4-溴-1-曱基-5-曱基項醯基-1H-D比峻-3-基）-2-氣- 4- 氟苯基疊氮（編號Va. 9) 此種化合係以類似中間物1. 3之方式製備。 [m/z] : 407 [M+]. HMR (40 0 MHz，於CDC13) : ^ ^[ppm] = 3.32 (s, 3H), 4.28 (s, 3H), 7.28 (m, 2H). 實例5 ’ _ 2 -胺基-7-(4-溴-5-二氟曱氧-1-曱基-1H-吡唑-3_基）-4-氣-6-氟苯并噻唑（化合物編號ic. 〇8〇) 4·1克（50笔莫耳）硫氛酸納添加至4.7克（13毫莫 耳）5_(4_溴—二氟甲氧-1-甲基-1Η -吡唑-3 -基）-2 -氣-4-氟苯胺於1 0 0毫升乙酸之溶液。混合物攪拌1 0分鐘，然後 逐滴加入4克（25毫莫耳）溴，隨後混合物攪拌16小時。然 後反應混合物倒入水中。所得有價值的固體產物隨後經過< 濾出及脫水。產率：定量。iH-NMR (270 MHz，於CDC13): (5 [ppm] = 3. 87 (s> 3H), 6.20 (s, 2H), 6.74 (t, 1H), 7.24 (d, 1H). 實例6
第99頁 五、發明說明（88) 一 ~ 7 (4 '臭5 —氟甲氧-1_曱基-吡唾-3-基）-4-氣-6-氟 2-(甲基硫）苯并噻唑（化合物編號Ic· 〇99) 1. 5克（3. 5毫莫耳）2_胺基_7_(4_溴_5_二氟曱氧一卜曱基 + H-吡唑-3-基）-4-氣-6-氟苯并噻噢於5〇毫升二氣甲烷之 ，液逐滴混合G. 98克（1G. 5毫莫耳）二曱基二硫化物及〇8 7，莫耳）亞硝酸第三丁酯。丨6小時後溶液經濃縮及殘 餘物藉矽膠層析術純化。產率：〇. 4克。1{I_NMR (27〇 MHz > ^CDC13) ： d[ppni]=2.80 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 6. 74 (t, 1H), 7.34 (d, 1H). 實例7 * 2- >臭;7-(4-演-5 -二氟甲氧-卜甲基_1}1_吼唾_3_基）_4_氣春 -6 - £苯并噻唑（化合物編號丨c. 〇 4 i ) 1. 5克（3. 5宅莫耳）2 -胺基- 7- (4 -溴-5-二氟曱氧-i_甲基 -1H -吡唑-3 -基）-4 -氣-6 -氟笨并噻唑於5〇毫升乙腈之溶液 混合1. 8克（17. 5毫莫耳）傷化鈉，！克（7毫莫耳）溴化銅（1) 及〇. 47 士（4. 6毫莫耳）亞硝酸第三丁酯。16小時後混合物 混合50毫升稀鹽酸，過濾出沉澱且以乙酸乙酯洗滌。濾液 分離各相，水相以乙酸乙酯萃取兩次及合併有機相以^酸 鎂脫水，過濾及濃縮。粗產物藉矽膠層析術純化。產率 0.4克。付3[111/2]:489[1^]. · 實例8 7-(4-溴-5-二氟曱氧-i_甲基-1H一吡唑_3_基）一4_氯_6_氟 -2-曱氧苯并噻唑（化合物編號Ic〇42) 60¾克（2_7宅莫耳）氫化納溶.解於2〇毫升甲醇及然後混
第100頁 474915 五、發明說明（89) · _ 合0. 4克（1毫莫耳）2-溴_7_(4-_-溴一5_二氟曱氧^-甲基 1 Η吼°坐_ 3 -基）-4 -氣-6 -氟苯并_。坐。1小時後混合物經 /辰縮及粗產物藉矽膠層析術純化（動相：環己烷/乙酸乙酯 =4:1)。產率 0.4 克。1H-NMR ( 270 MHz，於 CDC13): ^[ppin]=3.88 (s, 3H), 4.13 (s, 3H), 6.74 (t, 1H) 7. 29 (d，1H). ’ 使用例（殺草活性） 經取代之（4-溴吡唑-3-基）吲哚I之殺草活性係由如下溫 室實驗驗證： 使用的培養容器為塑膠花盆容納沃土含約3. 〇%腐植土作 為基質。試驗植物種子依各種分開播種。 用於al刖處理’已經懸浮或乳化於水之活性化合物於播 ，用精細分散的嗔嘴直接施"器溫和灌概而促； 4 f及生長，隨後覆蓋半透明塑膠罩至植物定根為止。此 & f ί非會受到活性化合物之不良影響否則可使試驗植物 网刁明芽。 決s 1萌後處理，試驗植物最初生長至3-15厘米高度，取 ^i性而定，然後以活性化合物已經懸浮或乳化於水處 於同il，到此項目的，試驗植物可直接播種並直接栽培 ^各器，或可最初另外播種為幼苗以後於處理前數日< 移植至試驗容器。 屬直2維持於^—^它及20-35。0之溫度，取決於植物種 彳i!二驗期共計2-4週。此段期間整理照顧植物且評估其 對個別處理的反應。
第101頁 474915 五 '發明說明（90) 。評估係使用〇至1 〇 〇的分數進行。i 〇 〇表示植物未萌出， 或至少高於地面的部分完全被摧毁，及0表示無損傷或生 長過程正常。 使用例（枯乾/落葉活性） ，用之試驗植物為年幼株具有4葉（不含子葉），其係於 二至條件下生長（相對大氣濕度5〇_冗％ ;溫度日/夜2"μ C )。 ^t #] (^0·15% 4 * 定）處理至滴流點。水之jeLF/o〇l)，基於噴麗液而 後）。13日後測定已智 二2約1 0 0 0升/公頃（換算之（ 示。 ，士脫落的葉數目以及落葉程度，以％表 未處理之對照植物未見任何落荦。 η得自BASF AG之低沃土早茱 八土非離子界面活性劑。
第102頁

Claims (1)

  1. 474915 r-L
    t號 88106951 月曰 修正丨 也. 六、申請專利範圍 yT 1 · 一種經取代之（4 -溴吡唑-3 -基）吲哚，具有式I
    為Ci - C4烧基； I, 其中 Ρ1 R2 為(：1-(：4-_烷氧基或(：1-(：4-烷基磺醯基； R4為氫或原子； R5 為鹵原子； Z 為-N = C(XR6)-0-或-N = C(XR6)-S-及其可透過氮、氧 或硫附接至α ; X 為化學鍵，氧或硫； R6為C丨-C6-烧基，C3-C6-稀基’ C3-..C6_快基，烧氧 -烧基，烧氧幾基烧基，C3-C8-環烧基， 苯基，苯基- C^-C^ -院基，3至7員雜環基，或 當X為化學鍵時，R6亦可為胺基或鹵原子； 及化合物I之農業有用鹽類。 2 .如申請專利範圍第1項之經取代之（4 -溴吡唑-3 -基）吲 哚及其農業有用鹽，其係用作殺草劑以及用於植物的枯乾 /落葉。 3. —種殺草組合物，包含殺草有效量之至少一種如申請 專利範圍第1項之式I經取代之（4 _漠吼σ坐-3 -基）D引D朵或其 農業有用鹽，及至少一種惰性液體及/或固體載劑及亦若
    O:\58\58266.ptc 第1頁 2000. 06. 22. 103 474915 — tVt, 88100951_年月日__. 1 肖_ f； V少一種界面活性劑。 1 槽植物枯乾及/或落葉用之組合物，包含此種用量 Λ V.少一種如申請專利範圍第1項之式I經取代之（4 _漠D比 叫‘：丨-基）吲哚或其農業有用鹽其係作為枯乾劑及/或落葉 刑，及至少一種惰性液體及/或固體載劑及亦若有所需至 少一種界面活性劑。 5 . —種防除非期望植物之方法，其包含允許殺草活性量 之至少一種如申請專利範圍第i項之式I經取代之（4 -溴吡 唑-3 -基）吲哚或其農業有用鹽作用於植物、其習性或種 子。 6. —種枯乾及/或落葉植物之方法，其包含允許此種量 之至少一種如申請專利範圍第1項之式I經取代之（4 -溴吡 唑-3-基）吲哚或其農業有用鹽其係作為枯乾劑及/或落葉 劑作用於植物。 7. 如申請專利範圍第6項之方法，其中係處理棉。 8. —種製備如申請專利範圍第1項之式I經取代之（4 -溴 吡唑-3-基）吲哚其中2為-^} = (：(1^)-0-之方法，該方法包含 重氮化式Ilia之胺基苯基吡唑，
    Ilia
    {) \SH\58266.ptc 第2頁 2000.06.22.104 474915
    O:\58\58266.ptc 第3頁 2000. 06. 22.105
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