UA67776C2 - Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли, спосіб їх одержання та гербіцидний засіб на їх основі - Google Patents

Abstract

Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли формули І I, а також їхні солі, причому: R1 - Н, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл; R2 - CN, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкілтіо, С1-С4галогеналкілтіо, С1-С4алкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфініл, С1-С4алкілсульфоніл або С1-С4галогеналкілсульфоніл; R4 - Н, галоген; R5 - Н, галоген, CN, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси або С1-С4галогеналкокси; Z означає групу-N=C(XR6)-O- або -N=C(XR6)-S-, що за допомогою кисню, сірки або азоту зв'язується з ; Χ означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, групу -S(O)-, -SO2-, -NH- або -N(R7)-; R6, R7 - С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, ціано-С1-С4алкіл, гідроксі-С1-С4алкіл, С3-С6алкеніл, ціано-С3-С6алкеніл, С3-С6галогеналкеніл, С3-С6алкініл, ціано-С3-С6алкініл, С3-С6галогеналкініл, С1-С4алкоксі-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкоксі-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілоксі-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілоксі-С1-С4алкіл, С3-С8циклоалкілоксі-С1-С4алкіл, аміно-С1-С4алкіл, С1-С4алкіламіно-С1-С4алкіл, ді(С1-С4алкіл)аміно-С1-С4алкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкілтіо-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілтіо-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілтіо-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфініл-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкілсульфініл-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілсульфініл-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілсульфініл-С1-С4алкіл, С1-С4алкілсульфоніл-С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкілсульфоніл-С1-С4алкіл, С3-С4алкенілсульфоніл-С1-С4алкіл, С3-С4алкінілсульфоніл-С1-С4алкіл, гідроксикарбоніл-С1-С4алкіл, (С1-С4алкокси)карбоніл-С1-С4алкіл, що може включати ціано- або (С1-С4алкокси)карбонільну групу, (С1-С4алкілтіо)карбоніл-С1-С4алкіл, амінокарбоніл-С1-С4алкіл, С1-С4алкіламінокарбоніл-С1-С4алкіл, ді(С1-С4алкіл)амінокарбоніл-С1-С4алкіл, ді(С1-С4алкіл)фосфоніл-С1-С4алкіл, (С1-С4алкоксі)іміно-С1-С4алкіл, (С3-С4алкенілоксі)іміно-С1-С4алкіл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8циклоалкіл-С1-С4алкіл, феніл, феніл-С1-С4алкіл, 3-7-членний гетероцикліл або гетероцикліл-С1-С4алкіл, причому кожне із циклоалкільного й гетероциклільного кілець може містити карбонільний або тіокарбонільний член кільця, а кожне циклоалкільне, фенільне й гетероциклільне кільце може бути незаміщеним або мати від одного до чотирьох замісників із групи, що включає ціано, нітро, аміно, гідрокси, карбокси, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкілтіо, С1-С4галогеналкілтіо, С1-С4алкілсульфоніл, С1-С4галогеналкілсульфоніл, (С1-С4алкокси)карбоніл, (С1-С4алкіл)карбоніл, (С1-С4галогеналкіл)карбоніл, (С1-С4алкіл)карбонілокси, (С1-С4галогеналкіл)карбонілокси й ді(С1-С4алкіл)аміно; якщо Χ являє собою хімічний зв'язок, кисень, сірку, -NH- або -N(R7)-, залишок R6 може також означати (С1-С4алкіл)карбоніл, (С1-С4галогеналкіл)карбоніл, (С1-С4алкокси)карбоніл, С1-С4алкілсульфоніл або С1-С4галогеналкілсульфоніл; якщо Χ являє собою хімічний зв'язок, R6 також може означати водень, ціано, меркапто, аміно, галоген, -СН2-СН(галоген)-R8, -CH=CH-R8 або -СН=С(галоген)-R8, причому R8 означає гідроксикарбоніл, (С1-С4алкокси)карбоніл, (С1-С4алкілтіо)карбоніл, амінокарбоніл, С1-С4алкіламінокарбоніл, ді(С1-С4алкіл)амінокарбоніл або ді(С1-С4алкіл)фосфоніл, або R6 і R7 разом означають 1,3-пропіленовий, тетраметиленовий, пентаметиленовий або етиленоксіетиленовий ланцюг. Крім того, даний винахід стосується застосування вищенаведених сполук у функції гербіцидів, а також для десикації/дефоліації рослин.

Description

Опис винаходу

Даний винахід нових, заміщених (4-бромпіразол-3-іл)бензазолів формули І:

Вк ОК и зи , я

ФІ тбед. до і ї , й де замісники мають такі значення:

В водень, Сі-Слалкіл або С.-Сулгалогеналкіл;

В? ціано, С.і-Слалкіл, / С.-Сугалогеналкіл, С.-Сдалкокси, /С.-Сугалогеналкокси, С.-Суалкілтіо,

С,-С,.галогеналкілтіо, С.-С;алкілсульфініл, С.-Сугалогеналкілсульфініл, С.-Слалкілсульфоніл або

С.і-С.галогеналкілсульфоніл;

В" водень або галоген; 2? водень, галоген, ціано, Сі-Сдалкіл, С--Слгалогеналкіл, Сі-Слалкокси або С.-Сугалогеналкокси; 7 означає групу -«М-С(ХА9)-О- або -«М-С(Х9)-8-, що за допомогою кисню, сірки або азоту зв'язується з о; с

Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, групу -5(0)-, -505-, -МН- або -М(В.7-; (5) 25 В незалежно один від одного означають:

Сі-Свалкіл, С.і-Свгалогеналкіл, ціано-С--С;алкіл, гідрокси-Сі-С;алкіл, Сз-Свалкеніл, ціано-Сз-Свалкеніл,

С3з-Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, ціано-С3-Свалкініл, С3-Свгалогеналкініл, С--С;уалкокси-С.--Су;алкіл,

С.і-С.галогеналкокси-С 1-С;алкіл, С3-Слалкенілокси-С-Суалкіл, Сз-Суалкінілокси-Сі-Слалкіл,

С3-Свциклоалкілокси-С -Суалкіл, аміно-С.і-Су;алкіл, С.-Слалкіламіно-С.-Су;алкіл, їм ді(С1-Слалкіл)аміно-С.4-С;алкіл, С1-Слалкілтіо-С4і-С;алкіл, С1-С/галогеналкілтіо-С 4-С;алкіл,

С3-С;алкенілтіо-С.-С;алкіл, С3-С/алкінілтіо-Сі-С;алкіл, С.-Салкілсульфініл-Сі-Слалкіл, ї-

С.і-С.галогеналкілсульфініл-С 4-С;алкіл, Сз-Слалкенілсульфініл-С --Су;алкіл, їм

С3-Салкінілсульфініл-Сі-С;алкіл, С.і-Слалкілсульфоніл-С.і-С;алкіл, С.-Сугалогеналкілсульфоніл-С 4-С;алкіл,

С3-Слалкенілсульфоніл-С 1-Суалкіл, С3-Слалкінілсульфоніл-С 4-С;алкіл, гідроксикарбоніл-С--Слалкіл, О (С4-Слалкокси)карбоніл-Сі-Слалкіл, що може включати ціано- або (С.і-Слалкокси)карбонільну групу, (С4-Слалкілтіо)карбоніл-С 1-С;алкіл, амінокарбоніл-С.-Суалкіл, С.-С.алкіламінокарбоніл-С -С;алкіл, ді(С--Слалкіл)амінокарбоніл-С-С;алкіл, ди(Сі-С;алкіл)фосфоніл-С.і-Слалкіл, (С.і-С;алкокси)іміно-С.--Суалкіл, « (С3-С.алкенілокси)іміно-С.4-Слалкіл, С3-Свциклоалкіл, С3-Свциклоалкіл-С.і-С;алкіл, феніл, феніл-С.--Су;алкіл, 3---чі-ленний гетероцикліл або гетероцикліл-С--С;алкіл, причому кожне з циклоалкільного й гетероциклільного З с кілець окремо може включати карбонільний або тіокарбонільний член кільця й кожне циклоалкільне, фенільне й "» гетероциклільне кільце може бути незаміщеним або мати від одного до чотирьох замісників із групи, що включає " ціано, нітро, аміно, гідрокси, карбокси, галоген, С.і-С;алкіл, С.-Су/галогеналкіл, С.-С;алкокси,

С.і-С.галогеналкокси, С.і-Суалкілтіо, С4і-С/галогеналкілтіо, Сі-С;лалкілсульфоніл, С.--С/галогеналкілсульфоніл, (С.-С.алкокси)карбоніл, (С4-Слалкіл)карбоніл, (Сі-Слгалогеналкіл)карбоніл, (С4-С.алкіл)карбонілокси,

Ме, (С4-Слгалогеналкіл)карбонілокси й ді(С--Суалкіл)аміно; -І якщо Х являє собою хімічний зв'язок, кисень, сірку, -МН- або -МЩ(В З-, залишок БО може також означати (С.-С,алкіл)карбоніл, (С1-Слгалогеналкіл)карбоніл, (С4-С.алкокси)карбоніл, С.і-Салкілсульфоніл або - С.і-Сугалогеналкілсульфоніл; - і 50 якщо Х являє собою хімічний зв'язок, К б також може означати водень, ціано, меркапто, аміно, галоген,

Ф -СН.-СН(галоген)-КУ, -СН-СН-КбУ або -СН-С(галоген)-К?У, причому ВУ означає гідроксикарбоніл, (С.-Салкокси)карбоніл, (С4-Слалкілтіо)карбоніл, амінокарбоніл, С.-С.алкіламінокарбоніл, ді(С--Слалкіл)амінокарбоніл або ди(С1-С;алкіл)фосфоніл, або БУ ії В'/ разом о означають 1,3-пропіленовий, тетраметиленовий, пентаметиленовий або о етиленоксіетиленовий ланцюг, що може бути незаміщеним або мати від однієї до чотирьох Сі-С;лалкільних груп або одну чи дві (С4-С;алкокси)карбонільні групи, їмо) а також застосовні в сільському господарстві солі сполук І.

Крім того, даний винахід стосується: 60 - застосування сполук І у функції гербіцидів і/або з метою десикації/дефоліації рослин, - гербіцидних засобів і засобів для десикації і/або дефоліації рослин, що містять сполуки І, які виконують роль активних речовин, - способу одержання сполук !, гербіцидних засобів і засобів для десикації/дефоліації рослин із застосуванням сполук І, а також 65 - способу боротьби з небажаною рослинністю й десикації/дефоліації рослин сполуками І, а також - нових проміжних продуктів формул Ма і Мб.

(4-бромпіразол-3-іл)бензазоли за даним винаходом мають загальну формулу І, аналогічну такій речовин, що є об'єктом попередньої заявки ОЕ-А 19 652 240.

Метою даного винаходу є розроблення нових сполук піразолу з гербіцидною активністю, за допомогою яких

Можна було б боротися з небажаною рослинністю з ліпшими результатами, ніж такі від застосування відомих засобів. Крім того, метою даного винаходу є одержання нових сполук, що діяли б як десиканти й дефоліанти.

Виходячи з цього, було одержано заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли загальної формули І.

Далі, було розроблено гербіцидні засоби, що містять сполуки формули І і володіють підвищеною гербіцидною активністю. Крім того, було розроблено спосіб одержання цих засобів і спосіб боротьби з небажаною 7/0 рослинністю за допомогою цих сполук.

Далі, було установлено, що сполуки | можна успішно застосовувати для десикації/дефоліації частин таких культурних рослин, причому це можна робити на таких культурних рослинах, як бавовна, картопля, рапс, соняшник, соя або дрібноплідні боби, зокрема, бавовна. У цьому зв'язку було одержано засоби для десикації і/або дефоліації рослин, а також розроблено спосіб одержання цих засобів і спосіб десикації і/або дефоліації 7/5 рослин за допомогою сполук І.

Сполуки формули І, залежно від типу заміщення, можуть містити один або кілька центрів хіральності. В останньому випадку вони мають форму сумішей енантіомерів або діастереомерів. Сполуки формули І із принаймні одним олефіновим залишком також можуть бути ізомерами Е-/2-. Об'єктом даного винаходу є як чисті енантіомери або діастереомери, так і їхні суміші.

Наведені при визначенні замісників Б/-БЗ і 5-28 або як залишки циклоалкільних, фенільних або гетероциклічних кілець органічні частини молекули являють собою, так само, як і значення "галоген", збірні терміни або терміносполучення, що використовуються перерахування окремих частин груп. Усі вуглецеві ланцюги, а саме, алкільні, галогеналкільні, ціаноалкільні, оксіалкільні, аміноалкільні, оксикарбонілалкільні, амінокарбонілалкільні, фосфонілалкільні, оксіаміноалкільні, фенілалкільні, гетероциклілалкільні, алкенільні, Га галогеналкенільні, ціаноалкенільні, алкінільні, галогеналкінільні й ціаноалкінільні частини можуть бути розгалуженими або нерозгалуженими. Галогеновані замісники несуть у бажаному варіанті від одного до п'яти і9) однакових або різноманітних атомів галогену. Галоген означає при цьому фтор, хлор, бром або йод.

Далі, замісники мають, наприклад, такі значення: - С.-С.алкіл означає: СНз, СоНбв, н-пропіл, СН(СН»3)», н-бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл або С(СН»3)»з; (Те) - С.-С/галогеналкіл означає: вищенаведені С--С;,алкільний залишок, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, а саме, наприклад, СНО, СНЕ», СЕз, СНЬСІ, СН(СІ», Ф(СІ)з, - хлорфторметил, дихлорметил, хлордифторметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2--рихлоретил, Сов, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, - З-хплорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, З-бромпропіл, З3,3,З-трифторпропіл, З,3,З-трихлорпропіл, «о

СНо-СобБв, СгЕо-СоЕв, 1-(фторетил)-2-фторетил, 1--(хлорметил)-2-хлоретил, 1-«(бромметил)-2-брометил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил або нонафторбутил; - С.-Свалкіл означає: вищенаведений С.--С;лалкіл, а також, наприклад, н-пентил, 1-метилбутил, « 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 8 с 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,З-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, ц 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл або 1-етил-2-метилпропіл, у бажаному "» варіанті СНз, СоНв, СНьЬ-СоНв, СН(СН»З)», н-бутил, С(СН»з)з, н-пентил або н-гексил; - С.-Ссгалогеналкіл означає: вищенаведений С.--Свалкільний залишок, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, один із наведених для С 4-С/угалогеналкілу залишків або

Ге») 5-фтор-1-пентил, 5-хлор-1-пентил, 5-бром-1-пентил, 5-йод-1-пентил, 5,5,5-трихлор-1-пентил, н-СеР11, б-фтор-1 -гексил, б-хлор-1-гексил, 6-бром-1-гексил, 6б-йод-1-гексил, 6,6,б-трихлор-1-гексил або додекафторгексил; 7 - Цціано-С.-Слалкіл означає: СНоСМ, 1-ці«аноетил, 2-ціаноетил, 1-ціанопроп-1-іл, 2-ціанопроп-1-іл, -І З-ціанопроп-1-іл, 1-ціанобут-1-ил, 2-ціанобут-1-ил, З-ціанобут-1-ил, 4-ціанобут-1-ил, 1-ціанобут-2-ил, 2-ціанобут-2-ил, З-ціанобут-2-ил, 4-ціанобут-2-ил, 1--СНоСМ)ет-1-ил, 1-«"СНЬСМ)-1--СНз)ет-1-ил або 7 1-(СНоСМ)проп-1-іл;

ФО - гідрокси-С4-Суалкіл означає: СсноОн, 1-гідроксіетил, 2-гідроксіетил, 1-гідроксипроп-1-іл, 2-гідроксипроп-1-іл, З-гідроксипроп-1-іл, 1-гідроксибут-1-ил, 2-гідроксибут-1-ил, З-гідроксибут-1-ил, 4-гідроксибут-1-ил, 1-гідроксибут-2-ил, 2-гідроксибут-2-ил, З-гідроксибут-2-ил, 4-гідроксибут-2-ил, 55.1-«СНоОН)ет-1-ил, 1--СНЬОН)-1-(СН з)ет-і-ил або 1--СНоОН)проп-1-іл; - аміно-Сі--С,алкіл означає: СНоМН», 1-аміноетил, 2-аміноетил, 1-амінопроп-1-іл, 2-амінопроп-1-іл, іФ) З-амінопроп-1-іл, 1-аміно-бут-1-ил, 2-амінобут-1-ил, З-амінобут-1-ил, 4-амінобут-1-ил, 1-амінобут-2-ил, ко 2-амінобут-2-ил, З-амінобут-2-ил, 4-амінобут-2-ил, 1-«"СНоМНо)ет-1-ил, /1--"СНоОМН»)-1-(СНаз)ет-1-ил або 1-4«СНЬМН»)проп-1-іл; во - гідроксикарбоніл-С.-С;,алкіл означає: СНоЬСООН, 1--СООН)етил, 2-(СООН)етил, 1-(СООН)проп-1-іл, 2-«СООН)проп-1-іл, 3-(СООН)-проп-1-іл, 1-«СООН)бут-1-ил, 2-"«СООН)бут-1-ил, 3-«СООН)бут-1-ил, 4--«СООН)бут-1-ил, 1-«СООН)бут-2-ил, 2-"«СООН)бут-2-ил, 3-«СООН)бут-2-ил, 4--«СООН)бут-2-ил, 1«СНЬСООН)ет-1-ил, 1--СНЬСООН)-1-(СН 3)ет-1-ил або 1--СНоСООН)проп-1-іл; - амінокарбоніл-Сі--С.лалкіл означає: СНоОСОМН»о, 1-"СОМН»о)етил, 2-«"СОМН»о)етил, 1-"СОМН»)проп-1-іл, 65 2-«СОМН»)проп-1-іл, 3-«СОМН»)проп-1-іл, 1-СОМН»)бут-1-ил, 2-«СОМН»)бут-1-ил, 3-«СОМН»)бут-1-ил, 4--«СОМН»)бут-1-ил, 1-«СОМН»)бут-2-ил, 2--«СОМ»)бут-2-ил, 3-(СОМ»)бут-2-ил, 4--«СОМ»)бут-2-ил,

1«СНЬСОМ»)ет-1-ил, 1--СНоСОМН»)-1-(СНуз)ет-1-ил або 1--СНОСОМН»)проп-1-іл; - феніл-Сі.-Слалкіл означає: бензил, 1-фенілетил, 2-фенілетил, 1-фенілпроп-1-іл, 2-фенілпроп-1-іл,

З-фенілпроп-1-іл, 1-фенілбут-1-ил, 2-фенілбут-1-ил, З-фенілбут-1-ил, 4-фенілбут-1-ил, 1-фенілбут-2-ил, 2-фенілбут-2-ил, З-фенілбут-2-ил, 4-фенілбут-2-ил, 1-(бензил)ет-1-ил, 1-(бензил)-1--метил)ет-і-ил або 1-(бензил)-проп-1-іл, у бажаному варіанті бензил або 2-фенілетил; - гетероцикліл-С.-С;,алкіл означає: гетероциклілметил, 1-гетероциклілетил, 2-гетероциклілетил, 1-гетероциклілпроп-і-іл, 2-гетероциклілпроп-1-іл, З-гетероциклілпроп-1-іл, 1-гетероциклілбут-1-ил, 2-гетероциклілбут-1-ил, З-гетероциклілбут-1-ил, 4-гетероциклілбут-1-ил, 1-гетероциклілбут-2-ил, 70 2-гетероциклілбут-2-ил, З-гетероциклілбут-2-ил, З-гетероциклілбут-2-ил, 4-гетероциклілбут-2-ил, 1-(гетероциклілметил)ет-1-ил, 1 -(гетероциклілметил)- 1-(метил)ет-1-ил або 1-(гетероциклілметил)проп-1-іл, у бажаному варіанті гетероциклілметил або 2-гетероциклілетил; - С.-С;,алкокси означає: ОСНз, ОСоНв, ОСНо-СоНь5, ОСН(СН»З)», н-бутокси, ОСН(СНЗ)-СоНь, ОСНО-СН(СН З)» або С(СН»З)з, у бажаному варіанті ОСНз, ОСоНь або ОСН(СН»)»; - С.-С/галогеналкокси означає вищенаведений залишок Сі-С;,алкокси, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, ОСНоОР, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНЬСІ, ОСН(СІ)», ОС(СІ)з, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, ОСоРв, 2-фторпропокси, З-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2о 2З-дифтопропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, З3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, З,3,3-трихлорпропокси, ОСНо-СоБв, ОСРО-СоБв, 1-«СНог)-2-фторетокси, 1--СНьЬСІ)-2-хлоретокси, /1-«"«СНЬВг)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси, у бажаному варіанті ОСНЕ», ОСЕз, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2,2,2--рифторетокси; С.і-С;алкілтіо означає: 5СНзЗ, 5СоОНБ5, ЗСНо-СоНь, ЗСН(СН»3)», н-бутилтіо, сч об 1-метилпропілтіо, ЗСНо-СН(СН»З)» або ЗС(СН»з)з, у бажаному варіанті ХСНз або ЗС2НБб; - С.-С/галогеналкілтіо означає: вищенаведений залишок С.-Су;алкілтіо, частково або повністю заміщений і) фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, ЗСНоР, ЗСНЕ», ЗСЕз, 5СН»оСІ, ЗСН(СІ)», ЗС(СІ)з, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хлоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2-фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, Ге зо 2.2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо, ЗСоЕ Б, 2-фторпропілтіо, З-фторпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, З-хлорпропілтіо, 2,3-дихлорпропілтіо, - 2-бромпропілтіо, З-бромпропілтіо, З3,3,З-трифторпропілтіо, З3,3,З-трихлорпропілті»), ЗСНо-СоЕРв, ЗСЕ»-СоЕв, М 1-«СНог)-2-фторетилтіо, 1-(СНьСІ)-2-хлоретилтіо, 1-(СНЬВг)-2-брометилтіо, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо або ЗСЕРО-СЕРо-СоЕРв, у бажаному варіанті 5СНЕ», 5ЗСЕ53, дихлорфторметилтіо, ї- хлордифторметилтіо або 2,2,2-трифторетилтіо; «о - С.-С/лалкокси-Сі-С;лалкіл означає: заміщений вищенаведеним С.-С;лалкокси С.-Су;алкіл, наприклад,

СнНо-ОСНУ, СНо-ОСоНь, н-пропоксиметил, СНО-ОСН(СН3і)», н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СНО-ОС(СН»)»з, 2-(метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2-(н-пропокси)етил, 2-(1-метилетокси)етил, 2-(н-бутокси)етил, 2-(1-метилпропокси)етил, 2-(2-метилпропокси)етил, « 40. 2-01,1-диметилетокси)етил, 2-(метокси)пропіл, 2-(етокси)пропіл, 2-(н-пропокси)пропіл, ета) с 2-(1-метилетокси)пропіл, 2-(н-бутокси)пропіл, 2-(1-метилпропокси)пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, . 2-(1,1-диметилетокси)пропіл, З-(метокси)пропіл, З-(етокси)пропіл, З-(н-пропокси)пропіл, и?» 3-(1-метилетокси)пропіл, 3З-(н-бутокси)пропіл, 3-(1-метилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)бутил, 2-(етокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1-метилетокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил, б З-(метокси)бутил, З-(етокси)бутил, З-(н-пропокси)бутил, 3-(1-метилетокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1- диметилетокси)бутил, 4-(метокси)бутил,

Ш- 4-(етокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4-(1-метилетокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, -І 4--2-метилпропокси)бутил або 4-(1,1-диметилетокси)бутил, у бажаному варіанті СНо-ОСНз, СНо-ОС»оНБ, 2(ОСН»з)етил або 2--0С2Нв)етил; ш- - С.-С.галогеналкокси-С-С;алкіл означає: заміщений вищенаведеним С.-Слгалогеналкокси С.-Су;алкіл, а

Ф саме, 2-"ОСНЕ»з)етил, 2-"ОСРЕз)етил або 2-"ОСоГв)етил; - С.-Салкілтіо-Сі--С/лалкіл означає: заміщений вищенаведеним Сі-С;алкілтіо С.-С;алкіл, а саме, сСНно-ЗСНУ, СНо-5СоНь, н-пропілтіометил, СНО-ЗСН(СН»аз)», н-бутилтіометил, (і-метилпропілтіо)метил, дво (2-метилпропілтіо)метил, СсНно-зС(СН»)», 2-(метилтіо)етил, 2-(етилтіо)етил, 2-(н-пропілтіо)етил, 2-(1-метилетилтіо)етил, 2-(н-бутилтіо)етил, 2-(1-метилпропілтіо)етил, 2-(2-метилпропілтіо)детил, 2-(1,1-

Ф) диметилетилтіо)етил, 2-(метилтіо)пропіл, 2-(етилтіо)пропіл, 2-(н-пропілтіо)пропіл, 2-(1-метилетилтіо)пропіл, ка 2-(н-бутилтіо)пропіл, 2-(1-метилпропілтіо)пропіл, 2-(2-метилпропілтіо)пропіл, /2-(1,1-диметилетилтіо)пропіл,

З-(метилтіо)пропіл, З-(етилтіо)пропіл, З-(н-пропілтіо)пропіл, 3-(1-метилетилтіо)пропіл, З3-(н-бутилтіо)пропіл, бо З-(1-метилпропілтіо)пропіл, 3-(2-метиліпропілтіо)пропіл, 3-(1,1-диметилетилтіо)пропіл, 2-(метилтіо)бутил, 2-(етилтіо)бутил, 2-(н-пропілтіо)бутил, 2-(1-метилетилтіо)бутил, 2-(н-бутилтіо)бутил, 2-(1-метилпропілтіо)бутил, 2-(2-метилпропілтіо)бутил, 2-(1,1-диметилетилтіо)бутил, З-(метилтіо)бутил,

З-(етилтіо)бутил, З-(н-пропілтіо)бутил, 3-(1-метилетилтіо)бутил, З-(н-бутилтіо)бутил, 3-(1-метипропілтіо)бутил, 3-(2-метилпропілтіо)бутил, 3-(1,1-диметилетилтіо)бутил, 4-(метилтіо)бутил, 65 4-(етилтіо)бутил, 4-(н-пропілтіо)бутил, 4-(1-метилетилтіо)бутил, 4-(н-бутилтіо)бутил, 4-(1-метилпропілтіо)бутил, 4-(2-метилпропілтіо)бутил або 4-(1,1-диметилетилтіо)бутил, у бажаному варіанті

Ссно-ЗСНз, СНо-ЗСоНв, 2-(ЗСНз)етил або 2-(5С»оНв/)етил; - С.-С.галогеналкілтіо-Сі-С;,алкіл означає: заміщений вищенаведеним С.-С/галогеналкілтіо С.--С;алкіл, а саме, 2-"5СНЕ»)етил, 2-(ЗСЕз)етил або 2-(5СоЕв)етил; - (С4-С.алкокси)іміно-Сі.-С;лалкіл означає: С.і-С;лалкіл, заміщений (С.і-С;алкокси)іміно, таким, як-М-СН з,

М-Со Нв, ЕМСН»о-СоНв, М-СН(СНЗ)», МСНо-СНо-СоНв, ЕМСН(СНУЗ)-СоНв, ЕМСНО-СН(СНУЗ)» або М-С(СНУЗ)з, а саме: СНА-М-СНз, СНАМ-СоНв, СНО-СНАМ-СНз або СНо-СНАМ-СоНбв; (Сі-Слалкіл)карбоніл означає: СО-СН»У,

СО-СоНь, СО-СНО-СоНьв, СО-СН(СН»З)», н-бутилкарбоніл, СО-СН(СН»)-СоНв, СО-СНО-СН(СН3)» або СО-С(СН 3)», у бажаному варіанті СО-СНз або СО-СоНьр; (С.-С/галогеналкіл)укарбоніл означає: вищенаведений 70. «С1-Слалкіл)карбонільний залишок, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, а саме, наприклад, СО-СНОР, СО-СНЕ», СО-СЕз, СО-СНЬСІ, СО-СН(СІ)», СО-С(СІ)з, хлорфторметилкарбоніл, дихлорфторметилкарбоніл, хлордифторметилкарбоніл, 2-фторетилкарбоніл, 2-хлоретилкарбоніл, 2-брометилкарбоніл, 2- йодетилкарбоніл, 2,2-дифторетилкарбоніл, 2,2,2-трифторетилкарбоніл, 2-хлор-2-фторетилкарбоніл, 2-хлор-2,2-дифторетилкарбоніл, 2,2-дихлор-2-фторетилкарбоніл, 2,2,2-трихлоретилкарбоніл, СО-СоЕв, 2-фторпропілкарбоніл, З-фторпропілкарбоніл, 2,2-дифторпропілкарбоніл, 2,3-дифторпропілкарбоніл, 2-хлорпропілкарбоніл, З-хлорпропілкарбоніл, 2,3-дихлорпропілкарбоніл, 2-бромпропілкарбоніл, З-бромпропілкарбоніл, 3,3,3-трифторпропілкарбоніл, З3,3,З-трихлорпропілкарбоніл,

СО-СНо-Совв, СО-СтРо-СоБв, 1-«СНог)-2-фторетилкарбоніл, 1-«СН»СІ)-2-хлоретилкарбоніл, 1-«СНоВг)-2-брометилкарбоніл, 4-фторбутилкарбоніл, 4-хлорбутилкарбоніл, 4-бромбутилкарбоніл або 2о нонафторбутилкарбоніл, у бажаному варіанті СО-СЕз, СО-СНОСІ або 2,2,2-трифторетилкарбоніл; -. (Сі-С.алкіл)ікарбонілокси означає: 0О-СО-СНіуз, 0-СО-СоНьв, 0О-СО-СНО-СоНв, О-СО-СН(СН»З)»,

Оо-СОо-СНО-СНо-СоНв, О-СО-СН(СН»З)-СоНьв, О-СО-СНО-СН(СН5і)» або О-СО-С(СН3і)зх, у бажаному варіанті

О-СО-СН»з або О-СО-Со Нв; - (С.-С/галогеналкіл)карбонілокси означає: вищенаведений (С.-Суалкіл)/карбонільний залишок, частково або сч повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, а саме, наприклад, О-СО-СНОР, О-СО-СНЕ»,

О-СО-СЕз, О-СО-СНоСІ, Оо-СО-СН(СІ)», О-СО-С(СІ)з, хлорфторметилкарбонілокси, і) дихлорфторметилкарбонілокси, хлордифторметилкарбонілокси, 2-фторетилкарбонілокси, 2-хлоретилкарбонілокси, 2-брометилкарбонілокси, 2-йодетилкарбонілокси, /2,2-дифторетилкарбонілокси, 2,2,2-трифторетилкарбонілокси, 2-хлор-2-фторетилкарбонілокси, 2-хлор-2,2-дифторетилкарбонілокси, Ге зо 2,2-дихлор-2-фторетилкарбонілокси, 2,2,2-трихлоретилкарбонілокси, О-СО-СоРв, 2-фторпропілкарбонілокси,

З-фторпропілкарбонілокси, 2,2-дифторпропілкарбонілокси, 2,3-дифторпропілкарбонілокси, - 2-хлорпропілкарбонілокси, З-хлорпропілкарбонілокси, 2,3-дихлорпропілкарбонілокси, 2-бромпропілкарбонілокси, М

З-бромпропілкарбонілокси, 3,3,3-трифторпропілкарбонілокси, 3,3,3-трихлорпропілкарбонілокси,

Оо-СО-СНо-СоБв, О-СО-Сто-СоЕв, 1-«СНовг)-2-фторетилкарбонілокси, 1-«СНьСІ)-2-хлоретилкарбонілокси, ї- 1-«СН»Вг)-2-брометилкарбонілокси, 4-фторбутилкарбонілокси, 4-хлорбутилкарбонілокси, со 4-бромбутилкарбонілокси або нонафторбутилкарбонілокси, у бажаному варіанті О-СО-СЕз, О-СО-СНЬСІ або 2,2,2-трифторетилкарбонілокси; - (С.-С.алкокси)хкарбоніл означає: СО-ОСНЗ, СО-ОСоНь, н-пропоксикарбоніл, СО-ОСН(СН»З)», н-бутоксикарбоніл, СО-ОСН(СН»з)-СоНв, СО-ОСНО-СН(СН»5)» або СО-ОС(СН»)з, у бажаному варіанті СО-ОСН»з « або СО-ОСОНБ; в с - (С.-С.алкокси)карбоніл-С.-С,алкіл означає: заміщений вищенаведеним алкіл(С.--С;алкокси)карбонілом . С.-Слалкіл, а саме, наприклад, СН»-СО-ОСНз, СНоО-СО-ОС»ОНбв, н-пропоксикарбонілметил, СНь-СО-ОСН(СН 3)», и? н-бутоксикарбонілметил, СнНо-СО-ОСН(СН 3)-Со Нв, сно.-СОо-осСнНоО-СН(СН»)», СНо-СО-ОС(СН 3)з, 1-(«метоксикарбоніл)етил, 1-(етоксикарбоніл)етил, 1-(н-пропоксикарбоніл)етил, 1-(1-метилетоксикарбоніл)етил, 1-(н-бутоксикарбоніл)етил, 2-(метоксикарбоніл)оетил, 2-(етоксикарбоніл)етил, 2-(н-пропоксикарбоніл)етил,

Ге» 2-(1-метиленетоксикарбоніл)етил, 2-(н-бутоксикарбоніл)етил, 2-(1-метилпропоксикарбоніл)етил, 2-(2-метилпропоксикарбоніл)етил, 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)етил, 2-(метоксикарбоніл)пропіл,

Ш- 2-(етоксикарбоніл)пропіл, 2-(н-пропоксикарбоніл)пропіл, 2-(1-метилетоксикарбоніл)пропіл, -І 2-(н-бутоксикарбоніл)пропіл, 2-(1-метоксипропоксикарбоніл)пропіл, 2-(2-метоксипропоксикарбоніл)пропіл, 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)пропіл, З-(метоксикарбоніл)пропіл, З-(етоксикарбоніл)пропіл,

Ш- З-(н-пропоксикарбоніл)пропіл, 3-(1-метиленетоксикарбоніл)пропіл, 3-(н-бутоксикарбоніл)пропіл,

Ф 3-(1-метилпропоксикарбоніл)пропіл, 3-(2-метилпропоксикарбоніл)пропіл, 3-(1,1-диметилетоксикарбоніл)пропіл, 2-(метоксикарбоніл)бутил, 2-(етоксикарбоніл)бутил, 2-(н-пропоксикарбоніл)бутил, 2-(1-метилетоксикарбоніл)бутил, 2-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 2-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, дв 2 (2-метилпропоксикарбоніл)бутил, 2-(1,1-диметилетоксикарбоніл)бутил, З-(метоксикарбоніл)бутил,

З-(етоксикарбоніл)бутил, З-(н-пропоксикарбоніл)бутил, 3-(1-метилетоксикарбоніл)бутил,

Ф) 3-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 3-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, 3-(2-метилпропоксикарбоніл)бутил, ка 3-(1,1-диметилетоксикарбоніл)бутил, 4-(метоксикарбоніл)бутил, 4-(етоксикарбоніл)бутил, 4-(н-пропоксикарбоніл)бутил, 4-(1-метилетоксикарбоніл)бутил, 4-(н-бутоксикарбоніл)бутил, бо 4-(1-метилпропоксикарбоніл)бутил, 4-(2-метилпропоксикарбоніл)бутил або 4-(1,1-диметилетоксикарбоніл)бутил, у бажаному варіанті СН»-СО-ОСН», СНо-СО-ОС»Нвб, 1-(метоксикарбоніл)етил або 1-(етоксикарбоніл)етил; - (С41-С.алкілтіо)укарбоніл означає: СО-ЗСНз, СО-5СоНв, СО-5СНо-СоНь5, СО-ЗСН(СНУз)», СО-ВСНЬСН»-Со Нв,

СОо-ЗСН(СНУ)-СоНь, СО-ЗСНО-СН(СНі)» або СО-5БС(СН»5)з, у бажаному варіанті СО-5СНз або СО-5С»НБ; (С4-Слалкілтіо)укарбоніл-С1-С.алкіл означає заміщений вищенаведеним (С.--Суалкілтіо)укарбонілом С.-Суалкіл, 65 наприклад, СН»-СО-5СНз, СНа-СО-5СоНь, СНо-СО-5СНв-СоНьв, СНо-СО-ЗСН(СН3з)», СНо-СО-ЗСНоСН»-Со Нв,

СсНно-СО-5СН(СН3З)-СоНв, СНо.-СО-5СНО-СН(СН3з)», СНо-СО-зС(СН3з)з, 1--60-5СНуз)етил, 1-«"СО-5С»2Нрв)етил,

1-С0О-5СНо-СоНв)етил, / 1--СО-БСН(СН»5)|етил, 1-с20-52С2НЬСНоО-СоНв)етил, / 1--С0-5СН(СНз)-СоНз|етил, 1-0-5СНО-СН(СНЗ)д|етил, 1-(СО-ЗС(СН»з)з|етил, 2-(СО-5СНу)етил, 2-"СО-5С»оНв)етил, 2-("СО-5СН»о-СоНв/)етил, 2--СО-5СН(СН3з)2|етил,ї 2--С0-5СНЬСНо-СоНв)етил, 2-І(ІСО-5СН(СНУ)-СоНв|етил, 2--(СО-5СНО-СН(СН3)2|етил, 2--(СО-зЗС(СН 3)3|етил, 2--С0-5СН»з)пропіл, 2--60-5СЬНбв)пропіл, 2--С0-5СНо-СоНбв)пропіл, 2--СО-5СН(СН 3)2Іпропіл, 2--60-5СНЬСНо-СоНбв)пропіл, 2-(СО-ЗСН(СНІ)-СоНв|пропіл, 2--ФС0-5СНО-СН(СНЗ)»2|пропіл, 2--ФСО-зС(СНЗ)з|пропіл, 3--"СО-5СН»)пропіл, 3--6О-5С»ЬНв)пропіл, 3-«"СО-5СН»-СоНбвб)пропіл, 3--ІСО-5СН(СНЗ)2|пропіл,. 3--СО-ЗСНОСНо-СоНбв)пропіл,. 3--СО-ЗСН(СНЗ)-СоНв|пропіл, 3--60-5СН.-СН(СН»З)»2|пропіл, 3--60-5С(СН3)з3|пропіл, 2--"6О-5СН»з)бутил, 2--"60-5бС.оНбв)бутил, /у/0 2-(СО-5СН2-СоНв)бутил, 2-І(ІСО-ЗСН(СН»з)2Ібутил, 2--060-ЗСНоСН»о-СоНв)бутил, 2-І(ІСО-З5СН(СНз)-СоНбві|бутил, 2--60-5СНО-СН(СН3)2Ібутил, 2--(СО-5С(СН»)з|бутил, 3-«СО-ЗСН»)бутил, 3-«СО-5С2Нб)бутил, 3--СО-5СН.о-СоНв)бутил, 3-(ІСО-ЗСН(СН»З)»|бутил, 3--СО-5СНЬСНо-СоНв)бутил, 3--СО-5СН(СН»)-СоНбі|бутил, 3--С0-5СНо-СН(СН3)2|бутил, 3-СО-БС(СН 3)з|бутил, 4--С0О-5СН»)бутил, 4--60-5С.оНб)бутил, 4--60-5СН»-СоНв)бутил, 4-(ІСО-5СН(СН»З)»2|бутил, 4--С0-5СНоОСН»о-СоНв)бутил, 4--(СО-ЗСН(СНз)-С»Нбвібутил, 75. А-ЇСО-8СНО-СН(СНЗ)2|бутил або 4-І(ІСО-ЗС(СН»з)з|бутил, у бажаному варіанті СН»-СО-ЗСНз, СНо-СО-5СоНв, 1--СО-5СН3)етил або 1--СО-5С25Нв)етил; - С.-С;алкілсульфініл означає: 5О-СНузу, 50-СоНьв, 5О-СНО-СоН5, 5О-СН(СН»з)», н-бутилсульфініл, 5О-СН(СН»З)-СоНь, ЗО-СНО-СН(СН5і)» або 5О-С(СН5)з, у бажаному варіанті 5О-СНзу або 5О-СоНрБ;

С.-С.алогеналкілсульфініл означає вищенаведений С.і-С;алкілсульфінільний залишок, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, 5О-СНоР, ЗО-СНЕ», 5О-СЕз, 5О-СНЬСІ,

ЗО-СН(СІ)», 5О-С(СІ)3, хлорфторметилсульфініл, дихлорфторметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 2-фторетилсульфініл, 2-хлоретилсульфініл, 2-брометилсульфініл, 2-йодетилсульфініл, 2,2-дифторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл, 2-хлор-2-фторетилсульфініл, 2-хлор-2,2-дифторетилсульфініл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфініл, 2,2,2-трихлоретилсульфініл, ЗО-СоЕрв, сч ов 2 фторпропілсульфініл, З-фторпропілсульфініл, 2,2- дифторпропілсульфініл, 2,3-дифторпропілсульфініл, 2-хлорпропілсульфініл, З-хлорпропілсульфініл, 2,3-дихлорпропілсульфініл, 2-бромпропілсульфініл, і)

З-бромпропілсульфініл, 3,3,3-трифторпропілсульфініл, З,3,3-трихлорпропілсульфініл, ЗО-СНо-СоЕв, 5О-СЕ2-СоЕв, 1-(СНог)-2-фторетилсульфініл, 1-«СНьЬСІ)-2-хлоретилсульфініл, 1-(«СН»Вг)-2-брометилсульфініл, 4-фторбутилсульфініл, 4-хлорбутилсульфініл, 4-бромбутилсульфініл або нонафторбутилсульфініл, у бажаному «о зо варіанті БО-СЕз, БО-СНЬСІ або 2,2,2-трифторетилсульфініл; - С.і-Слалкілсульфініл-С1-Слалкіл означає заміщений вищенаведеним С.і-Слалкілсульфінілом С.4-Суалкіл, - наприклад, СНозОСНзв СНоЗОСоНь, н-пропілсульфінілметил, СНоЗОСН(СН»з)», н-бутилсульфінілметил, М. (1-метилпропілсульфініл)метил, (2-метилпропілсульфініл)метил, (1,1-диметилетилсульфініл)метил, 2-метилсульфінілетил, 2-етилсульфінілетил, 2-(н-пропілсульфініл)етил, 2-(1-метилетилсульфініл)етил, ї- 2-(н-бутилсульфініл)етил, 2-(1-метилпропілсульфініл)етил, 2-(2-метилпропілсульфініл)етил, «о 2-(1,1-диметилетилсульфініл)етил, 2-(ЗОСН»)пропіл, 3-(ЗОСН»)пропіл, 2-(5ОСоНбв)пропіл, 3-(5ОС»Нв)пропіл,

З-(пропілсульфініл)пропіл, З-(бутилсульфініл)пропіл, 4--«БОСН»)бутил, 4--5ОС»Нб)бутил, 4-(н-пропілсульфініл)бутил або 4-(н-бутилсульфініл)бутил, зокрема, 2--(5ОСН»У)етил; - С.-С/галогеналкілсульфініл-С 4-С;алкіл означає: заміщений вищенаведеним С.-С/галогеналкілсульфінілом « 40. С1-Слалкіл, а саме, наприклад, 2-(2,2,2-трифторетилсульфініл)етил; з с - С.-С,алкілсульфоніл означає: 505-СНз, ЗО025-СоНь, 5О25-СНоО-С2Ньв, 5025-СН(СН»з)», н-бутилсульфоніл,

Й 5О»-СН(СНЗ)-СьНв, 505-СНО-СН(СН»з)» або 5О5-С(СН3)з, у бажаному варіанті 5ХО5-СН»з або 505-СоНбв; и?» - С.-С/галогеналкілсульфоніл означає: вищенаведений С.і-С/лалкілсульфонільний залишок, частково або повністю заміщений хлором, фтором, бромом і/або йодом, а саме, наприклад, 505-СНоЕ, 5О25-СНЕ», З02-СЕз, 45. ЗО2-СНоСІ, ОО-СН(СІ)», ЗО2-С(СІ)з, хлорфторметилсульфоніл, дихлорфторметилсульфоніл,

Ге» хлордифторметилсульфоніл, 2-фторетилсульфоніл, 2-хлоретилсульфоніл, 2-бромметилсульфоніл, 2-йодетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 2,2,2-трифторетилсульфоніл, 2-хлор-2-фторетилсульфоніл,

Ш- 2-хлор-2,2-дифторетилсульфоніл, 2,2-дихлор-2-фторетилсульфоніл, 2,2,2-трихлоретилсульфоніл, 5О05-СоЕв, -І 2-фторпропілсульфоніл, З-фторпропілсульфоніл, 2,2-дифторпропілсульфоніл, 2,3-дифторпропілсульфоніл, боро г-хлорпропілсульфоніл, З-хлорпропілсульфоніл, 2,3-дихлорпропілсульфоніл, 2-бромпропілсульфоніл,

Ш- З-бромпропілсульфоніл, 3,3,3-трифторпропілсульфоніл, 3,3,3-трихлорпропілсульфоніл, ЗО2-СНьо-СоЕв,

Ф ЗО2-СЕо-СоЕв, 1-(фторметил)-2-фторетилсульфоніл, 1--(хлорметил)-2-хлоретилсульфоніл, і«бромметил)-2-брометилсульфоніл, 4-фторбутилсульфоніл, 4-хлорбутилсульфоніл, 4-бромбутилсульфоніл або нонафторбутилсульфоніл, у бажаному варіанті 505-СНЬСІ, 505-СЕз або 2,2,2-трифторетилсульфоніл; - Сі-С/алкілсульфоніл-С.-С;алкіл означає: заміщений вищенаведеним Сі1-С;лалкілсульфонілом С.-Суалкіл, а саме, наприклад, СНьЬБЗО»-СНу», СНьЬЗО»-СоНв, СНьЬБЗОО-СНо-Со Нв, СНьЬЗО.-СН(СН»)», СНьЬБЗОо-СНЬСНо-Со Нв,

Ф) (1-метилпропілсульфоніл)метил, (2-метилпропілсульфоніл)метил, СнНьЬБЗОо-С(СНУЗ)»з, СН(СНІЗ)ЗО»-СН», ка сСН(СНз)ВО»-СоНь, СНоОСНЬВОО-СНіу, СНЬСНьЬВО»-СоНь, СНоСНЬБзОО-СНо-СоНв, СНЬОСНьВОо-СН(СН»З)»,

СнНьСНьУЗОо-СНЬСН»о-Со Нв, 2-(1-метилпропілсульфоніл)етил, 2-(2-метилпропілсульфоніл)етил, во СНаСН2»зО2-С(СНЗ)»з, 2-(50О25-СН»з)пропіл, 2-(505-СоНбв)пропіл, 2-(505-СНо-СоНбв)пропіл, 2-І(ЗО25-СН(СНУ)2|Іпропіл, 2--505-СНЬСНо-СоНбв)пропіл, 2-(1-метилпропілсульфоніл)пропіл, 2-(2-метилпропілсульфоніл)пропіл, 2-І(ІЗО5-С(СНУ)з|пропіл, 3--505-СНуз)пропіл, 3-(505-С2Нбв)пропіл, 3-0505-СНо-СоНб)пропіл, 3-(ЗО2-СН(СНЗ)2|пропіл, 3--505-СНЬСНо-СоНбв)пропіл, 3-(1-метилпропілсульфоніл)пропіл, 3-(2-метилпропілсульфоніл)пропіл, 3-(З5О2-С(СНУ)з|пропіл, 65 2--505-СНз)бутил, 2--505-СоНв)бутил, 2--505-СНо-СоНв)бутил, 2-(БО5-СН(СНУ)2|бутил, 2--505-СНЬСНо-СоНбв)бутил, 2-(1-метилпропілсульфоніл)бутил, 2-(2-метилпропілсульфоніл)бутил,

2-(БО»-С(СН»з)з|бутил, 3-(505-СНуз)бутил, 3-(5025-СоНв)бутил, 3-(505-СНо-СоНв)бутил, 3-І50О5-СН(СН»З)»|бутил, 3-(3505-СНЬСНо-СоНбв)бутил, 3-(1-метилпропілсульфоніл)бутил, З -(2-метилпропілсульфоніл)бутил, З -І(ВО5-С(СНз)з|бутил, 4-(505-СНаз)бутил, 4-(505-СоНв)бутил, 4--(505-СНо-СоНв)бутил, 4-І505-СН(СН»3)»|бутил, 4--505-СНЬСНо-СоНбв)бутил, 4-(1-метилпропілсульфоніл)бутил, 4-(2-метилпропілсульфоніл)бутил або 4-(5О5-С(СН»3)з|бутил, зокрема, СНОСНЬВЗО»-СНуз або СНЬСНЬ5ВЗО»-Со Нб; - сС.і-С.галогеналкілсульфоніл-С 4-С;алкіл означає: заміщений вищенаведеним

С.і-С.галогеналкілсульфонілом С.-С;алкіл, наприклад, 2-(2,2,2-трифторетилсульфоніл)етил; - С.-С.алкіламіно-Сі-С,.алкіл означає заміщений С.і-С;лалкіламіно, таким, як -МН-СН з, -МН-СоНБ, 70. 7 МН-СНо-СоНв, -МН-СН(СНЗ)»,. -МНАСНоСНо-СоНв, -МН-СН(СНз)СоНь, -МН-СНо-СН(СНУЗ)» і -МН-С(СНз)8,. У бажаному варіанті -МН-СНз або -МН-СоНь, С.і-Слалкіл, а саме, СНоСНО-МН-СНз, СНьСНо-М(СН»з)», сСнНьСНоО-МН-СоНе або СНЬСНо-М(Со Нв)»; - С.-С,алкіламінокарбоніл означає СО-МН-СНз, СО-МН-СоНь, н-пропіламіно, СО-МН-СН(СН»З)»,

СО-МН-СНЬСН»о-СоНв, СО-МН-СН(СНЗ)-СоНьв, СО-МН-СНоО-СН(СН3)» або СО-МН-С(СН»3)з, у бажаному варіанті 75. СО-МН-СН з або СО-МН-Со Нр; - С.-С.алкіламінокарбоніл-С 3-С,.алкіл означає заміщений вищенаведеним С.-С;алкіламінокарбонілом, у бажаному варіанті СО-МН-СНз або СО-МН-СоНв, Сі-Слалкіл, наприклад, СНО-СО-МН-СНз, СНо-СО-МН-Со Нв,

СсНно-СО-МН-СН»-СоНв, СНо-СО-МН-СН(СН 3)», СсНно-СО-МН-СНЬСН»о-Со Нв, СНо-СО-МН-СН(СН 3)-Со Нв,

Ссно-СО-МН-СНо-СН(СН3)», СНо-СО-МН-С(СН 3)з, СН(СНУ)-СО-МН-СН з, СН(СНЗ)-СО-МН-Сьо Нв, 2-«СО-МН-СН»з)етил, 2--«СОМН-СоНв)етил, 2--СО-МН-СНо-СоНбв/)етил, 2-(СНо-СО-МН-СН(СН 3)2|етил, 2--О-МН-СНьЬСН»-СоНбв/)етил, 2-(СО-МН-СН(СН»)-СоНвд|етил, 2-(СО-МН-СНо-СН(СН»)2|етил, 2-(СО-МН-С(СН 3)3|етил, 2-"«СО-МН-СН»з)пропіл, 2-"СО-МН-СьНбвб)пропіл, 2--"СО-МН-СНо-Со Нб)пропіл, 2-(СНо-СО-МН-СН(СН 3)2|пропіл, 2--"6О-МН-СНЬСНо-Со Нв)пропіл, 2-(СО-МН-СН(СНУ)-СоНві|пропіл, 2--(СО-МН-СНоО-СН(СНЗ)2|пропіл, /2-(СО-МН-С(СНЗ)з|Іпропіл, 3-«СО-МН-СНуз)пропіл, 3-"СО-МН-СоНбв)пропіл, сч дв З(СО-МН-СН»-СоНбв/)пропіл, 3-І(СНь-СО-МН-СН(СН 3)2|пропіл, 3-«СО-МН-СНЬСН»о-СоНв)пропіл, 3--СО-МН-СН(СН 3)-СоНбв|пропіл, 3--(СО-МН-СНо-СН(СН»З)»2|пропіл, 3--(СО-МН-С(СН»З)зІпропіл, і) 2--СО-МН-СНуз)бутил, 2-(СО-МН-СоНв)бутил, /-2--(СО-МН-СН»-СоНбв)бутил, 2-(СН»-СО-МН-СН(СН 3)2|бутил, 2--О-МН-СНьЬСНо-СоНбв)бутил, 2-(СО-МН-СН(СН»)-СоНбвібутил, 2-(ІСОМН-СНо-СН(СН3)2Ібутил, 2--(СО-МН-С(СН 3)3|бутил, 3-«СО-МН-СН»з)бутил, 3-«СО-МН-Со Нбв)бутил, 3-(СО-МН-СНо-СоНв)бутил, («о зо З-ІСНо-СО-МН-СН(СН 3)2Ібутил, 3-«СО-МН-СНЬСН»о-СоНбв)бутил, 3--(СО-МН-СН(СН»З)-СоНбі|бутил, 3--СО-МН-СНо-СН(СН»)»|бутил, 3--(СО-МН-С(СН»З)зІбутил, 4--«СО-МН-СНз)бутил, 4--«СО-МН-СоНбв)бутил, - 4--«СО-МН-СН»-СоНб)бутил, 4-(СНо-СО-МН-СН(СН 3)2|бутил, 4--6О-МН-СНоСНо-СоНв)бутил, Вк. 4--СО-МН-СН(СН 3)-СоНв|бутил, 4--ІСО-МН-СНО-СН(СНаз)»бутил або 4-І(СО-МН-С(СН»з)з|бутил, у бажаному варіанті СН»-СО-МН-СН»з, СНь-СО-МН-СоНв, СН(ІСНІз)-СО-МН-СН»з або СН(СНз)-СО-МН-С»о Нв; - - ді(Сі--Слалкіл)ламіно означає: М(СН53з)», М(СоНь)», М,М-дипропіламіно, /- М,М-ді(1-метилетил)аміно, «о

М,М-дибутиламіно, /- М,М-ді(1-метилпропіл)аміно, /М,М-ді(2-метилпропіл)аміно, / М,М-ді(/1,1-диметилетил)аміно,

М-етил-М-метиламіно, М-метил-М-пропіламіно, М-метил-М-(1-метилетил)аміно, М-бутил-М-метиламіно,

М-метил-М-(1-метилпропіл)аміно, М-метил-М-(2-метилпропіл)аміно, М-(1,1-диметилетил)-М-метиламіно,

М-етил-М-пропіламіно, М-етил-М-(1-метилетил)аміно, М-бутил-М-етиламіно, /М-етил-М-(1-метилпропіл)аміно, «

М-етил-М-(2-метилпропіл)аміно, М-етил-М-(1,1-диметилетил)аміно, М-(1-метилетил)-М-пропіламіно, ств) с М-бутил-М-пропіламіно, М-(1-метилпропіл)-М-пропіламіно, М-(2-метилпропіл)-М-пропіламіно, . ІМ-(1,1-диметилетил)-М-пропіламіно, М-бутил-М-(1-метилетил)аміно, / М-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)аміно, и?» М-(1-метилетил)-М-(2-метилпропіл)аміно, М-(1,1-диметилетил)-М- 1-метилетил)аміно,

М-бутил-М-(1-метилпропіл)аміно, М-бутил-М-(2-метилпропіл)аміно, М-бутил-М-(1,1-диметилетил)аміно,

М-(1-метилпропіл)-Мм-(2-метилпропіл)аміно, М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилпропіл )аміно або

Ге» М-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)аміно, у бажаному варіанті МЩ(СНз)» або М(СоНбв)»; - ді(Сі-С;алкіл)уаміно-Сі-С.алкіл означає: заміщений вищенаведеним ді(Сі-С;алкіл)яаміно С.-Су;алкіл, а - саме, наприклад, СНоМ(СН3з)», СНоМ(СоНь)2, М,М-дипропіламінометил, /- М,М-ДЦпСН(СН»З)»|амінометил, -І М,М-дибутиламінометил, М,М-ді(1-метилпропіл)амінометил, М,М-ді(2-метилпропіл)амінометил,

М, М-д(С(СН 3)3)амінометил, М-етил-М-метиламінометил, М-метил-М-пропіламінометил,

Ш- М-метил-М-ІСН(СН 3)2|амінометил, М-бутил-М-метиламінометил, М-метил-М-(1-метилпропіл)амінометил,

Ф М-метил-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-ІС(СНЗ)3|-М-метиламінометил, М-етил-М-пропіламінометил,

М-етил-М-(СН(СН 3)2|амінометил, М-бутил-М-етиламінометил, М-етил-М-(1-метилпропіл)амінометил,

М-етил-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-етил-М-(С(СНЗ)з)амінометил, М-ІСН(СНЗ)2|-М-пропіламінометил,

М-бутил-М-пропіламінометил, /М-(1-метилпропіл)-М-пропіламінометил, /М-(2-метилпропіл)-М-пропіламінометил,

М-ІС(СНЗ)31-М-пропіламінометил, М-бутил-М-(1-метилетил)амінометил,

Ф) М-(СН(СН 3)21-М-(1-метилпропіл)амінометил, М-ІСН(СН»з)2|-М-(2-метилпропіл)амінометил, ка М-ІС(СН3з)31-М-ІСН(СНЗ)»2)амінометил, М-бутил-М-(1-метилпропіл)амінометил,

М-бутил-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-бутил-М-ІС(СН»з)з|амінометил, бо М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)амінометил, М-(С(СН»з)з1-М-(1-метилпропіл)амінометил,

М-ІС(СНз)3|1-Н-(2-метилпропіл)амінометил, М,М-диметиламіноетил, М,М-діетиламіноетил,

М,М-ді(н-пропіл)аміноетил, М,М-ДдЦ(СН(СНЗ)»|аміноетил, М,М-дибутиламіноетил, М,М-ді(1-метилпропіл)аміноетил,

М,М-ді(2-метилпропіл)аміноетил, М, М-дІС(СН»З)з)аміноетил, М-етил-М-метиламіноетил,

М-метил-М-пропіламіноетил, М-метил-М-ІСН(СН»)»|аміноетил, М-бутил-М-метиламіноетил, 65 М-метил-М-(1-метилпропіл)аміноетил, М-метил-М-(2-метилпропіл)аміноетил, М-ІС(СН»З)3І|1-М-метиламіноетил,

М-етил-М-пропіламіноетил, М-етил-М-ІСН(СНЗ)»|аміноетил, М-бутил-М-етиламіноетил,

М-етил-М-(1-метилпропіл)аміноетил, М-етил-М-(2-метилпропіл)аміноетил, М-етил-М-(С(СН»з)з|аміноетил,

М-ІСН(СН3)2|-М-пропіламіноетил, М-бутил-М-пропіламіноетил, М-(1-метилпропіл)-М-пропіламіноетил,

М-(2-метилпропіл)-М-пропіламіноетил, М-І(С(СНЗ)з3|-М-пропіламіноетил, М-бутил-М-ІСН(СНЗ)2|аміноетил,

М-ІСН(СН 3)21-М-(1-метилпропіл)аміноетил, М-І(СН(СН»з)»21|-М-(2-метилпропіл)аміноетил,

М-ІС(СН3з)31-М-ІСН(СНз)2)аміноетил, /М-бутил-М(1-метилпропіл)аміноетил, М-бутил-М(2-метилпропіл)аміноетил,

М-бутил-М-ІС(СН 3)3)аміноетил, М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)аміноетил,

М-ІС(СН 3)31-М-(1-метилпропіл)аміноетил або М-ІС(СНЗ)31-М-(2-метилпропіл)аміноетил, зокрема,

М,М-диметиламіноетил або М,М-діетиламіноетил; 70 - ді(С--С;алкіл)уамінокарбоніл означає: СО-М(СНаз)2, СО-М(СоНь), СО-М(СНь-СоНь)», СО-МІСН(СНЗ)2Ї,

М,М-дибутиламінокарбоніл, СО-МІСН(СНУЗ)-СоНбві», СОо-МІСНоО-СН(СНУ) 21, СО-МІС(СН»)зі»,

М-етил-М-метиламінокарбоніл, М-метил-М-пропіламінокарбоніл, М-метил-М-ІСН(СН»З)2|Іамінокарбоніл,

М-бутил-М-метиламінокарбоніл, М-метил-М-(1-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-метил-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, / М-ІС(СНз)31-М-метиламінокарбоніл, / М-етил-М-пропіламінокарбоніл,

М-етил-М-ІСН(СН 3)2)амінокарбоніл, М-бутил-М-етиламінокарбоніл, М-етил-М-(1-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-етил-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, М-етил-М-|ІС(СНЗз)з|амінокарбоніл, М-(СН(СН»З)2|-М-пропіламінокарбоніл,

М-бутил-М-пропіламінокарбоніл, М-(1-метилпропіл)-М-пропіламінокарбоніл,

М-(2-метилпропіл)-М-пропіламінокарбоніл, М-І(С(СНз)31-М-пропіламінокарбоніл,

М-бутил-М-ІСН(СН 3)2)амінокарбоніл, М-(СН(СН 3)21-М-(1-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-ІСН(СН 53)21-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, М-(С(СН3з)31-М-ІСН(СН 3)2)амінокарбоніл,

М-бутил-М-(1-метилпропіл)амінокарбоніл, М-бутил-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-бутил-М-ІС(СН 3)3)амінокарбоніл, М-(1 -метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл,

М-ІС(СН3з)31-М-(1-метилпропіл)амінокарбоніл або /М-(С(СН»з)з3|-М-(2-метилпропіл)амінокарбоніл, у бажаному варіанті СО-Щ(СНУз)» або СО-М(Со Нв)»; сч - ді(С--С;лалкіл)амінокарбоніл-С /-С;алкіл означає: заміщений вищенаведеним ді(С1-Су;алкіл)амінокарбнілом, бажано СО-М(СН3і)» або СО-М(СоНь), залишок С.-С;лалкіл, а саме, СНо-СО-МЩ(СН3з)», СНо-СО-М(СоНбв/)», і) сСН(СНУз)-СО-М(СН3)» або СН(ІСН»з)-СО-М(Сь» Нв)», у бажаному варіанті СН»-СО-М(СН3з)» або СН(ІСН»З)-СО-М(СН 3)»; - ди(С1-Слалкіл)уфосфоніл означає: -РО(ОСНУ)», -РО(ОСЬН5)», М,М-дипропілфосфоніл,

М,М-ди(1-метилетил)фосфоніл, М,М-дибутилфосфоніл, М,М-ди(1-метилпропіл)уфосфоніл, «а зо М.М-ди(2-метилпропіл)фосфоніл, М,М-ди(1,1-диметилетил)фосфоніл, М-етил-М-метилфосфоніл,

М-метил-М-пропілфосфоніл, М-метил-М-(1-метилетил)фосфоніл, М-бутил-М-метилфосфоніл, -

М-метил-М-(1-метилпропіл)фосфоніл, М-метил-М-(2-метилпропіл)фосфоніл, М

М-(1,1-диметилетил)-М-метилфосфоніл, М-етил-М-пропілфосфоніл, М-етил-М-(1-метилетил)фосфоніл,

М-бутил-М-етилфосфоніл, М-етил-М-(1-метилпропіл)фосфоніл, М-етил-М-(2-метилпропіл)фосфоніл, ї-

М-етил-М-(1,1-диметилетил)фосфоніл, М-(1-метилетил)-М-пропілфосфоніл, М-бутил-М-пропілфосфоніл, «о

М-(1-метилпропіл)-М-пропілфосфоніл, М-(2-метилпропіл)-М-пропілфосфоніл,

ІМ-(1,1-диметилетил)-М-пропілфосфоніл, М-бутил-М-(1-метилетил)фосфоніл,

М-(1-метилетил)-М-(1-метилпропіл)фосфоніл, М-(1-метилетил)-М-(2-метилпропіл)фосфоніл,

ІМ-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилетил)фосфоніл, М-бутил-М-(1-метилпропіл)фосфоніл, «

М-бутил-М-(2-метилпропіл)фосфоніл, М-бутил-М-(1,1-диметилетил)фосфоніл, з с М-(1-метилпропіл)-М-(2-метилпропіл)фосфоніл, М-(1,1-диметилетил)-М-(1-метилпропіл)фосфоніл або . Н-(1,1-диметилетил)-М-(2-метилпропіл)фосфоніл, у бажаному варіанті -РО(ОСН»)» або -РО(ОС»оНв)»; и?» - ди(Сі-С;лалкіл)росфоніл-Сі-Слалкіл означає заміщений вищенаведеним ди(Сі-С;лалкіл)/фосфонілом, бажано -РО(ОСН3З)» або -РО(ОСоНь)», Сі-Слалкіл, а саме, наприклад, СНо-РО(ОСН»У)», СНо-РО(ОС»Нв)», 45. СН(СНІЗ)-РО(ОСН»У)» або СН(ІСНІ)-РО(ОСН»У)»;

Ге» - Са3-Свалкеніл означає: проп-1-ен-1-іл, аліл, 1-метилетеніл, 1-бутен-1-іл, 1-бутен-2-іл, 1-бутин-З-іл, 2-бутен-1-іл, 1-метилпроп-1-ен-1-іл, 2-метилпроп-1-ен-1-іл, 1-метил-проп-2-ен-1-іл, 2-метил-проп-2-ен-1-іл, - н-пентен-1-іл, н-пентен-2-іл, н-пентен-З-іл, н-пентен-4-іл, 1-метил-1-бут-1-ен-1-іл, 2-метилбут-1-ен-1-іл, -І З-метилбут-1-ен-і-іл, 1-метилбут-2-ен-1-іл, 2-метилбут-2-ен-1-іл, З-метилбут-2-ен-1-іл, 1-метилбут-3-ен-1-іл, 2-метилбут-3-ен-1-іл, З-метилбут-3-ен-1-іл, 1,1-диметилпроп-2-ен-1-іл, 1,2-диметилпроп-1-ен-1-іл, - 1,2-диметилпроп-2-ен-1-іл, 1-етилпроп-1-ен-2-іл, 1-етилпроп-2-ен-1-іл, н-гекс-1-ен-1-іл, н-гекс-2-ен-1-іл,

Ф н-гекс-3-ен-1-іл, н-гекс-4-ен-і-іл, н-гекс-5-ен-1-іл, 1-метилпент-1-ен-1-іл, 2-метилпент-1-ен-1-іл,

З-метилпент-1-ен-і-іл, 4-метилпент-і-ен-і-іл, 1-метилпент-2-ен-1-іл, 2-метилпент-2-ен-1-іл,

З-метилпент-2-ен-1-іл, 4-метилпент-2-ен-1-іл, 1-метилпент-З3-ен-1-іл, 2-метилпент-3-ен-1-іл,

З-метилпент-З-ен-і-іл, 4-метилпент-3-ен-1-іл, 1-метилпент-4-ен-1-іл, 2-метилпент-4-ен-1-іл,

З-метилпент-4-ен-1-іл, 4-метилпент-4-ен-1-іл, 1,1-диметилбутен-1-іл, 1,1-диметилбут-3-ен-1-іл, (Ф) 1,2-диметилбут-1-ен-1-іл, 1,2-диметилбут-2-ен-1-іл, 1,2-диметилбут-3-ен-1-іл, 1,3-диметилбут-1-ен-1-іл, ка 1,3-диметилбут-2-ен-1-іл, 1,3-диметилбут-3-ен-1-іл, 2,2-диметилбут-3-ен-1-іл, 2,3-диметилбут-1-ен-1-іл, 2,3-диметилбут-2-ен-1-іл, 2,3-диметилбут-3-ен-1-іл, 3,3-диметилбут-1-ен-1-іл, 3,3-диметилбут-2-ен-1-іл, 60 1-етилбут-1-ен-1-іл, 1-етилбут-2-ен-1-іл, 1-етилбут-3-ен-1-іл, 2-етилбут-1-ен-1-іл, 2-етилбут-2-ен-1-іл, 2-етилбут-3З-ен-1-іл, 1,1,2-триметилпроп-2-ен-1-іл, 1-етил-1-метилпроп-2-ен-1-іл, 1-етил-2-метилпроп-1-ен-1-іл або 1-етил-2-метилпроп-2-ен-1-іл; - С3-Свгалогеналкеніл означає вищенаведений Сз-Свалкеніл, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, а саме, наприклад, 2-хлораліл, З-хлораліл, 2,3-дихлораліл, З3,З-дихлораліл, 65 2,3,3-трихлораліл, 2,3-дихлорбут-2-еніл, 2-бромаліл, З-бромаліл, 2,3-дибромаліл, 3,3-дибромаліл, 2,3,3-трибромаліл або 2,3-дибромбут-2-еніл;

- ціано-С3-Свалкеніл означає, наприклад, 2-ціаноаліл, З-ціаноаліл, 4-ціанобут-2-еніл, 4-ціанобут-3-еніл або 5-ціанопент-4-еніл; С3з-Свалкініл означає: проп-1-ін-1-іл, проп-2-ін-1-іл, н-бут-1-ин-1-іл, н-бут-1-ин-З-іл, н-бут-1-ин-4-іл, н-бут-2-ин-1-іл, н-пент-1-ин-1-іл, н-пент-1-ин-3-іл, н-пент-і-ин-4-іл, н-пент-1-ин-5-іл, н-пент-2-ин-1-іл, н-пент-2-ин-4-іл, н-пент-2-ин-5-іл, З-метилбут-1-ин-З-іл,

З-метилбут-1-ин-4-іл, н-гекс-1-ин-і-іл, н-гекс-1-ин-3-іл, н-гекс-1-ин-4-іл, н-гекс-1-ин-5-іл, н-гекс-1-ин-6-іл, н-гекс-2-ин-і-іл, н-гекс-2-ин-4-іл, н-гекс-2-ин-5-іл, н-гекс-2-ин-6-іл, н-гекс-3-ин-1-іл, н-гекс-3-ин-2-іл, З-метилпент-1-ин-1-іл, З-метилпент-1-ин-3-іл, З-метилпент-і-ин-4-іл, З-метилпент-1-ин-5-іл, 4-метилпент-1-ин-1-іл, 4А-МЄТШШеЄНТ-2-ИН-4-ІЛ і 4-метилпент-2-ин-5-іл, у бажаному варіанті проп-2-ин-1-іл; 70 - С3-Свгалогеналкініл означає вищенаведений Сз-Свалкініл, частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, а саме, наприклад, 1,1-дифторпроп-2-ін-1-іл, 4-фторбут-2-ин-1-іл, 4-хлорбут-2-ин-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ин-1-іл, 5-фторпент-3-ин-1-іл або б-фторгекс-4-ин-1-іл; - ціано-С3-Свалкініл означає, наприклад, З-ціанопропаргіл, 4-ціанобут-2-ин-1-іл, 5-ціанопент-З-ин-1-іл. і б-ціаногекс-4-ин-1-іл; - С3-С.алкенілокси-Сі-С;алкіл означає заміщений С3-С;алкенілокси, таким, як алілокси, бут-1-ен-3-ілокси, бут-1-ен-4-ілокси, бут-2-ен-1-ілокси, 1-метилпроп-2-енілокси або 2-метилпроп-2-енілокси С.і-С;алкіл, а саме, наприклад, алілоксиметил, 2-алілоксиметил або бут-1-ен-4-ілоксиметил, зокрема, 2-алілоксіетил; - Сб3-С/алкінілокси-Сі.-Слалкіл означає: заміщений С3-С;алкінілокси, таким, як пропаргілокси, бут-1-ин-З-ілокси, бут-1-ин-4-ілокси, бут-2-ин-1-ілокси, 1-метилпроп-2-інілокси або 2-метилпроп-2-інілокси, бажано пропаргілокси, Сі-С;алкіл, а саме, наприклад, пропаргілоксиметил або 2-пропаргілоксиметил, зокрема, 2-пропаргілоксіетил; - (С3-С/алкенілокси)іміно-Сі-С;алкіл означає: заміщений (С3-С;лалкенілокси)іміно, таким, як алілоксіїміно, бут-1-ен-3-ілоксіїміно, бут-1-ен-4-ілоксіїміно, бут-2-ен-1-ілоксіїміно, 1-метилпроп-2-енілоксіїміно або 2-метилпроп-2-енілоксіміно С.і-С;лалкіл, а саме, наприклад, алілокси-М-СН-СНо або бут-1-ен-4-ілокси-М-СН, сч ов Зокрема, алілокси-М-СН-СН»; - С3-С.алкенілтіо-С.-Слалкіл означає: заміщений С3-Су;алкенілтіо, таким, як алілтіо, бут-1-ен-З-ілтіо, і) бут-1-ен-4-ілтіо, бут-2-ен-1-ілтіою, 1-метилпроп-2-енілтіо або 2-метилпроп-2-енілтіо, С.і-С;лалкіл, а саме, наприклад, алілтіометил, 2-алілтіоетил або бут-1-ен-4-ілтіометил, зокрема, 2-(алілтіо)етил; - С.-С;алкінілтіо-С.-Слалкіл означає: заміщений С3-Су;алкінілтіо, таким, як пропаргілтіо, бут-1-ин-З-ілтіо, Ге зо бут-1-ин-4-ілтіо, бут-2-ин-1-ілтіо, 1-метилпроп-2-інілтіо або 2-метилпроп-2-інілтію), у бажаному варіанті пропаргілтіою, С--Слалкіл, а саме, наприклад, пропаргілтіометил або 2-пропаргілтіоетил, зокрема, - 2-(пропаргілтіо)етил; М - С3-С/алкенілсульфініл-С 1-С;алкіл означає: заміщений С3-С;алкенілсульфінілом, таким, як алілсульфініл, бут-1-ен-3З-ілсульфініл, бут-1-ен-4-ілсульфініл, бут-2-ен-1-ілсульфініл, 1-метилпроп-2-енілсульфініл або ї- 2-метилпроп-2-енілсульфініл, С.--С,алкіл, а саме, наприклад, алілсульфінілметил, 2- алілсульфінілетил або «о бут-1-ен-4-ілсульфінілметил, зокрема, 2-(алілсульфініл)етил; -С3-С;алкінілсульфініл-С.-Слалкіл означає: заміщений //С3-С;алкінілсульфінілом, таким, як пропаргілсульфініл, бут-1-ин-3-ілсульфініл, бут-1-ин-4-ілсульфініл, бут-2-ин-1-ілсульфініл, 1-метилпроп-2-інілсульфініл або 2-метилпроп-2-інілсульфініл, бажано пропаргілсульфініл, С.і-С;алкіл, а саме, «

Наприклад, пропаргілсульфінілметил або 2-пропаргілсульфінілетил, зокрема, 2-(пропаргілсульфініл)етил; з с - С3-С,алкенілсульфоніл-С /-С;алкіл означає: заміщений С3-Слалкенілсульфонілом, таким, як алілсульфоніл, бут-1-ен-3-ілсульфоніл, бут-1-ен-4-ілсульфоніл, бут-2-ен-1-ілсульфоніл, 1-метилпроп-2-енілсульфоніл або ;» 2-метилпроп-2-енілсульфоніл. С.і-С;лалкіл, а саме, наприклад, алілсульфонілметил, 2-алілсульфонілетил або бут-1-ен-4-ілсульфонілметил, зокрема, 2-(алілсульфоніл)етил; - С3-Салкінілсульфоніл-С.-С,алкіл означає: заміщений /Сз-С;алкінілсульфонілом, таким, як

Ге» пропаргілсульфоніл, бут-1-ин-3-ілсульфоніл, бут-1-ин-4-ілсульфоніл, бут-2-ин-1-ілсульфоніл, 1-метилпроп-2-інілсульфоніл або 2-метилпроп-2-інілсульфоніл, у бажаному варіанті пропаргілсульфоніл,

Ш- С.і-Слалкіл, а саме, наприклад, пропаргілсульфонілметил або 2-пропаргілсульфонілетил, зокрема, -І 2-(пропаргілсульфоніл)етил; - С3-Свциклоалкіл означає: циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або ш- циклоОКтил;

Ф - С3-Свциклоалкіл-С--Свалкіл означає, наприклад, циклопропілметил, циклобутиметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклогептилметил, циклооктилметил, 2-(циклопропіл)етил, 2-(циклобутил)етил, 2-(циклопентил)етил, 2-(циклогексил)етил, 2-(циклогептил)етил, 2-(циклооктил)етил, З-(циклопропіл)пропіл, 3З-(циклобутил)пропіл, З-(циклопентил)пропіл, З-(циклогексил)пропіл, З-(циклогептил)пропіл, 3З-(циклооктил)пропіл, 4-(циклопропіл)бутил, 4-(циклобутил)бутил, 4-(циклопентил)бутил, 4-(циклогексил)бутил,

Ф) 4-(циклогептил)бутил, 4-(циклооктил)бутил, 5-(циклопропіл)пентил, 5-(циклобутил)пентил, ка 5-(циклопентил)пентил, 5-(циклогексил)пентил, 5-(циклогептил)пентил, 5-(циклооктил)пентил, 6-(циклопропіл)гексил, 6-(циклобутил)гексил, 6-(циклопентил)гексил, 6-(циклогексил)гексил, бо 8-(циклогептил)гексил або 6-(циклооктил)гексил; - С3-Свциклоалкіл, що містить карбонільний або тіокарбонільний член кільця, означає, наприклад, циклобутанон-2-іл, циклобутанон-3-іл, циклопентанон-2-іл, циклопентанон-З-іл, циклогексанон-2-іл, циклогексанон-4-іл, циклогептанон-2-іл, циклооктанон-2-іл, циклобутантіон-2-іл, циклобутантіон-З-іл, циклогептантіон-2-іл, циклогептантіон-З-іл, циклогексантіон-2-іл, циклогексантіон-4-іл, циклогептантіон-2-іл 65 або циклооктантіон-2-іл, у бажаному варіанті циклопентанон-2-іл або циклогексанон-2-іл; - С3-Свциклоалкіл-С.-С,алкіл, що містить карбонільний або тіокарбонільний член кільця, означає,

наприклад, циклобутанон-2-ілметил, циклобутанон-3-ілметил, циклопентанон-2-ілметил, циклопентанон-3-ілметил, циклогексанон-2-ілметил, циклогексанон-4-ілметил, циклогептанон-2-ілметил, пиклооктанон-2-ілметил, циклобутантіон-2-ілметил, циклобутантіон-3 -ілметил, циклопентантіон-2-ілметил, циклопентантіон-3 -ілметил, циклогексантіон-2-ілметл, циклогексантіон-4-ілметил, циклогептантіон-2-ілметил, циклооктантіон-2-ілметил, 1- (циклобутанон-2-іл)оетил, 1-(циклобутанон-З-іліетил, 1-(циклопентанон-2-іл)етил, 1-(циклопентанон-3З-іл)етил, 1-(циклогексанон-2-іл)етил, 1-(циклогексанон-4-іл)етил, 1-(циклогептанон-2-іл)етил, 1-(циклооктанон-2-іл)етил, 1-(циклобутантіон-2-іл)етил, 1-(циклобутантіон-3 -іл)етил, 1 -(циклопентантіон-2-іл)етил, 1-(циклопентантіон-З-іл)етил, 1-(циклогексантіон-2-іл)етил, 7/0. 1-(циклогексантіон-4-іл)етил, 1-(циклогептантіон-2-іл)етил, 1-(циклооктантіон-2-іл)етил, 2-(циклобутанон-2-іл)етил, 2-(циклобутанон-З-іл)етил, 2-(циклопентанон-2-іл)етил, 2-(циклопентанон-З3-іл)етил, 2-(циклогексанон-2-іл)етил, 2-(циклогексанон-4-іл)етил, 2-(циклогептанон-2-іл)етил, 2-(циклооктанон-2-іл)етил, 2-(циклобутантіон-2-іл)етил, 2-(циклобутантіон-З-іл)етил, 2-(циклопентантіон-2-іл)етил, 2-(циклопентантіон-З-ілу)етил, 2-(циклогексантіон-2-іл)етил, 7/5 2-(циклогексантіон-4-іл)етил, 2-(циклогептантіон-2-іл)етил, 2-(циклооктантіон-2-іл)етил, 3-(циклобутанон-2-іл)пропіл, 3-(циклобутанон-3З-іл)пропіл, З-(циклопентанон-2-іл)пропіл,

З-(циклопентанон-З-іл)пропіл, З-(цшслогексанон-2-іл)пропіл, З-(циклогексанон-4-іл)пропіл,

З-(циклогептанон-2-іл)пропіл, З-(циклооктанон-2-іл)пропіл, 3-(циклобутантіон-2-іл)пропіл, 3-(циклобутантіон-З-іл)пропіл, З-(циклопентантіон-2-іл)пропіл, З-(циклопентантіон-З-іл)пропіл,

З-(циклогексантіон-2-іл)пропіл, З-(циклогексантіон-4-іл)пропіл, З-(циклогептантіон-2-іл)пропіл, 3З-(циклооктантіон-2-іл)пропіл, 4-(циклобутанон-2-іл)бутил, 4-(циклобутанон-3-іл)бутил, 4-(циклопентанон-2-іл)бутил, 4-(циклопентанон-З-іл)бутил, 4-(циклогексанон-2-іл)бутил, 4-(циіслогексанон-4-іл)бутил, 4-(циклогептанон-2-іл)бутил, 4-(циклооктанон-2-іл)бутил, 4-(циклобутантіон-2-іл)бутил, 4-(циклобутантіон-З-іл)бутил, 4-(цшшопентантіон-2-іл)бутил, с 4-(циклопентантіон-З-іл)бутил, 4-(циклогексантіон-2-іл)бутил, 4-(циклогексантіон-4-іл)бутил, 4-(циклогептантіон-2-іл)бутил або 4-(циклооктантіон-2-іл)бутил; і) - С3-Свциклоалкокси-С 1-Сулалкіл означає: циклопропілоксиметил, 1-циклолпропілоксіетил, 2-циклопропілоксіетил, 1-циклопропілоксипроп-1-іл, 2-циклопропілоксипроп-1-іл, З-циклопропілоксипроп-1-іл, 1-циклопропілоксибут-1-ил, 2-циклопропілоксибут-1-ил, З-циклопропілоксибут-1-ил, 4-циклопропілоксибут-1-ил, Ге зо 1-циклопропілоксибут-2-ил, 2-циклопропілоксибут-2-ил, З-циклопропілоксибут-2-ил, З-циклопропілоксибут-2-ил, 4-циклопропілоксибут-2-ил, 1--циклопрошлоксиметил)ет-1-ил, 1-(циклопропілоксиметил)-1ї -(СНуз)ет-1 -ил, 1 - -(циклопропілметилокси)проп-1-іл, циклобутилоксиметил, 1-циклобутилоксіетил, 2-циклобутилоксіетил, М 1-циклобутилоксипроп-1-іл, 2-циклобутилоксипроп-1-іл, З-циклобутилоксипроп-1-іл, 1-циклобутилоксибут-1-ил, 2-циклобутилоксибут-1-ил, З-циклобутилоксибут-1-ил, 4-циклобутилоксибут-1-ил, 1-циклобутилоксибут-2-ил, ї- 2-циклобутилоксибут-2-ил, З-циклобутилоксибут-2-ил, 4-циклобутилоксибут-2-ил, 1-(циклобутилоксиметил)ет-1 со -ил, 1 -(циклобутилоксиметил)-1 -(СНуз)ет-1-ил, 1-(циклобутилоксиметил)проп-1-іл, циклопентилоксиметил, 1-циклопентилоксіетил, 2-циклопентилоксіетил, 1-циклопентилоксипроп-1-іл, 2-циклопентилоксипроп-1-іл,

З-циклопентилоксипроп-1-іл, 1-циклопентилоксибут-1-ил, 2-циклопентилоксибут-1-ил,

З-циклопентилоксибут-1-ил, 4-циклопентилоксибут-1-ил, 1-циклопентилоксибут-2-ил, « 2-циклопентилоксибут-2-ил, З-циклопентилоксибут-2-ил, З-циклопентилоксибут-2-ил, ств) с 4-циклопентилоксибут-2-ил, 1-(циклопентилоксиметил)ет-1-ил, 1-(циклопентилоксиметил)-1 -(СНз)ет-1 -ил, 1 -(циклопентилоксиметил)проп-1-іл, циклогексилоксиметил, 1-циклогексилоксіетил, 2-циклогексилоксіетил, ;» 1-циклогексилоксипроп-1-іл, 2-циклогексилоксипроп-1-іл, З-циклогексилоксипроп-1-іл, 1-циклогексилоксибут-1 -ил, 2-циклогексилоксибут-1 -ил, З -циклогексилоксибут-1-ил, 4-циклогексилоксибут-1-ил, 1-циклогексилоксибут-2-ил, 2-циклолгексилоксибут-2-ил, З-циклогексилоксибут-2-ил, З-циклогексилоксибут-2-ил,

Ге» 4-циклолгексилоксибут-2-ил, 1-(циклогексилоксиметил)ет-1-ил, 1-(циклогексилоксиметил)-1 -(СНз)ет-1 -ил, 1 -(циклогексилоксиметил)проп-1-іл, циклогептилоксиметил, 1-циклогептилоксіетил, 2-циклогептилоксіетил,

Ш- 1-циклогептилоксипроп-1-іл, 2-циклогептилоксипроп-1-іл, З-циклогептилоксипроп-1-іл, -І 1-циклогептилоксибут-1-ил, 2-циклогєптилоксибут-1-ил, З-циклогептилоксибут-1-ил, 4-циклогептилоксибут-1-ил, 1-циклогептилоксибут-2-ил, 2-циклогептилоксибут-1-ил, З-циклогептилоксибут-2-ил, З-циклогептилоксибут-2-ил,

Ш- 4-циклогептилоксибут-2-ил, 1-(циклогептилоксиметил)ет-1-ил, 1-(циклогептилоксиметил)-ї -(СНз)ет-1 -ил, 1

Ф -(циклогептилоксиметил)проп-1-іл, циклооктилоксиметил, 1-циклооктилоксіетил, 2-циклооктилоксіетил, 1-циклооктилоксипроп-і-іл, 2-циклооктилоксипроп-і-іл, З-циклооктилоксипроп-1-іл, 1-циклооктилоксибут-1-ил, 2-іщклооктилоксибут-і-ил, З-циклооктилоксибут-1-ил, 4-циклооктилоксибут-1-ил, 1-циклооктилоксибут-2-ил, 2-циклооктилоксибут-2-ил, З-іщклооктилоксибут-2-ил, З-циклооктилоксибут-2-ил, 4-циклооктилоксибут-2-ил, 1--(циклооктилоксиметил)ет-1-ил, 1-"циклооктилоксиметил)-1-(СНу)ет-1-ил або

Ф) 1-"(циклооктилоксиметил)проп-1-іл, зокрема, Сз-Свциклоалкоксиметил або 2-(С3-Свциклоалкокси)етил. ка Під 3--7--ленним гетероциклілом слід розуміти насичені, частково або зовсім ненасичені, або ароматичні гетероцикли, що мають від одного до трьох гетероатомів із групи, яка складається з: во - 1-3 атомів азоту, - одного або двох атомів кисню й - одного або двох атомів сірки.

Прикладами насичених гетероциклів, що можуть містити один карбонільний або тіокарбонільний член кільця, є: оксираніл, тіїраніл, азиридин-1-іл, азиридин-2-іл, діазиридин-1-іл, діазиридин-З-іл, оксетан-2-іл, 65 оксетан-З-іл, тієтан-2-іл, тієтан-З-іл, азетидин-1-іл, азетидин-2-іл, азетидин-З-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-зЗ-іл, тетрагідротіофен-2-іл, тетрагідротіофен-З-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл,

піролідин-З-іл, 1,3-діоксалан-2-іл, 1,3-діоксалан-4-іл, 1,3-оксатіолан-2-іл, 1,3-оксатіолан-4-іл, 1,3-оксатіолан-5-іл, 1,3-оксазолідин-2-іл, 1,3-оксазолідин-З-іл, 1,3-оксазолідин-4-іл, 1,3-оксазолідин-5-іл, 1,2-оксазолідин-2-іл, 1,2-оксазолідин-З-іл, 1,2-оксазолідин-4-іл, 1,2-оксазолідин-5-іл, 1,3-дитіолан-2-іл, 1,3-дитіолан-4-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-5-іл, тетрагідропіразол-1-іл, тетрагідропіразол-З-іл, тетрагідропіразол-4-іл, тетрагідропуран-2-іл, тетрагідропуран-З-іл, тетрагідропуран-4-іл, тетрагідротіопуран-2-іл, тетрагідротіопуран-З-іл, татрагідропуран-4-іл, піперидин-1-іл, піперидин-2-іл, піперидин-З-іл, піперидин-4-іл, 1,3-діоксан-2-іл, 1,3-діоксан-4-іл, 1,3-діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, 1,3-оксатіан-2-іл, 1,3-оксатіан-4-іл, 1,3-оксатіан-5-іл, 1,3- оксатіан-б-іл, 70 1,4-оксатіан-2-іл, 1,4-оксатіан-З-іл, морфолін-2-іл, морфолін-З-іл, морфолін-4-іл, гексагідропіридазин-1-іл, гексагідропіридазин-3-іл, гексагідропіридазин-4-іл, гексагідропіримідин-1 -іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин-4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, піперазин-1-іл, піперазин-2-іл, піперазин-3З-іл, гексагідро-1,3,5 -триазин-1 -іл, гексагідро-1,3,5-триазин-2-іл, оксепан-2-іл, оксепан-З-іл, оксепан-4-іл, тієпан-2-іл, тієпан-3-іл, тієпан-4-іл, 1,3-діоксепан-2-іл, 1,3-діоксепан-4-іл, 1,3-діоксепан-5-іл, 1,3-діоксепан-б-іл, 1,3-дитієпан-2-іл, 1,3-дитієпан-2-іл, 1,3-дитієпан-2-іл, 1,3-дитієпан-2-іл, 1,4-діоксепан-2-іл, 1,4-діоксепан-7-іл, гексагідроазепін-1-іл, гексагідроазепін-2-іл, гексагідроазепін-З-іл, гексагідроазепін-4-іл, гексагідро-1,3-діазепін-1-іл, гексагідро-1,3 -діазепін-2-іл, гексагідро-1,3 -діазепін-4-іл, гексагідро-1,4-діазепін-1-іл і гексагідро-1,4-діазепін-2-іл.

Як приклади ненасичених гетероциклів, що можуть містити карбонільний або тіокарбонільний член кільця, 2о Можна навести: дигідрофуран-2-іл, 1,2-оксазолін-З-іл, 1,2-оксазолін-5-іл, 1,3-оксазолін-2-іл;

У бажаному варіанті гетероатоми є п'яти- або шестичленними, а саме: фурил, такий, як 2-фурил і 3-фурил, тієніл, наприклад, 2-тієніл і З-тієніл, піроліл, такий, як 2-піроліл і З-піроліл, ізоксазоліл, наприклад,

З-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл і 5Б-ізоксазоліл, ізотіазоліл, такий, як З-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл. |і

Б-ізотіазоліл, піразоліл, наприклад, З-піразоліл, 4-піразоліл і Б5-піразоліл, оксазоліл, такий, як сч 2-оксазоліл, 4-оксазоліл і 5-оксазоліл, тіазоліл, наприклад, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл і 5-тіазоліл, імідазоліл, такий, як 2-імідазоліл і 4-імідазоліл, оксадіазоліл, наприклад, 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл (8) і 1,3,4-оксадіазол-2-іл, тіадіазоліл, такий, як 1,2,4-тіадіазол-З-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл і 1,3,4-тіадіазол-2-іл, триазоліл, наприклад, 1,2,4-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-З-іл і 1,2,4-триазол-4-іл, піридиніл, такий, як 2-піридиніл, З-піридиніл і 4-шридиніл, піридазиніл, наприклад, З-піридазиніл і Ге зо 4-піридазиніл, піримідиніл, такий, як 2-піримідиніл, 4-піримідиніл і Б-піримідиніл, а також 2-піразиніл, 1,3,5-триазин-2-іл і 1,2,4-триазин-3-іл, зокрема, піридил, піримідил, фураніл і тієніл. -

Бажано, щоб усі фенільні, карбоциклічні й гетероциклічні кільця були незаміщеними або мали один замісник. М

Враховуючи те, що заміщені (4-бромпіразол-З-іл)бензазоли застосовуються у функції гербіцидів або десикантів/дефоліантів, бажаними будуть сполуки формули І, у яких замісники окремо або разом мають такі ї-

Зз5 Значення: со в! С1-Сулалкіл, зокрема, метил;

В? сС.-Слгалогеналкіл, С1-Слгалогеналкокси або С.-Слалкілсульфоніл, зокрема, Сі-Слгалогеналкокси або

Сі-С4алкілсульфоніл, у бажаному варіанті дифторметокси; «

В" водень, фтор або хлор, зокрема, фтор або хлор;

В? ціано, галоген або трифторметил, зокрема, галоген, у бажаному варіанті хлор; З с А означає групу -М-С(ХВЕ9)-О- або -М-С(Х9)-8-, киснем або сіркою зв'язану з о, зокрема, групу :з» -Ме:С(ХК 6у)-О-, що зв'язується з у за допомогою кисню;

Х хімічний зв'язок, кисень, сірку, -МН- або -М(В 7-;

Вб ї вВ' незалежно один від одного означають С.і-Свалкіл, С.-Свгалогеналкіл, ціано-С.і-Салкіл,

Ге») гідрокси-С,-Суалкіл, С3-Свалкеніл, С3-Свалкініл, С.-Слалкокси-С.і-Суалкіл, С.-Слалкілтіо-Сі-Суалкіл, - С.-С.алкілсульфоніл-С-Су;алкіл, (Сі-С;/алкокси)карбоніл-С.-Суалкіл, ді(С--С;алкіл)амінокарбоніл-С 1-С;алкіл,

С3-Свниклоалкіл, Сз-Свциклоалкіл-Сі-С;алкіл, феніл або С.-Суалкіл; - якщо Х являє собою хімічний зв'язок, кисень, сірку, -МН- або -М(В /3-, залишок КУ може означати - 20 (С.-С,алкіл)карбоніл або С.і-С.алкілсульфоніл; якщо Х являє собою хімічний зв'язок, К б може, крім того, означати водень, ціано, аміно, галоген або в -сн-сн-в8; кожний з К5 ії ВК" означають, зокрема, С.-Свалкіл, гідрокси-Сі-Слалкіл, Сз-Свалкеніл, Сз-Свалкініл. або (С.-Салкокси)карбоніл-С 1-Слалкіл; якщо Х являє собою хімічний зв'язок, К б може, крім того, означати, зокрема, водень або -сн-сн-в8; о 8 (С4-Слалкокси)карбоніл. о Оптимальними є заміщені (4-бромпіразол-3-іл)/бензаміди формули Іа (7 І, де К-метил, К"-дифторметокси, 60 В"-водень, КО-хлор, 7-зв'язана сіркою з о група -М-С(ХЕ9)-5-), зокрема, наведеш нижче у таблиці 1 сполуки:

Таблиця 1 б5

Зк оснЕ, п й сі х к. Іа

Мт сн

Я хво » й що сі з» о

Ф ї- їм й з Ф « й З с а я

Ф й чі чо с о де) бо де 4в-ОсноСНеСН-СНз іа 052 -«ОСсно-СНо-СНеСНо ою й сч о

Ф з ч г. зв Ф « о з с і а з

Ф

- - ця

Ф

5 о ю о 65

Іа.112 -17- -всн(Ссназ)-с-СсН

; ю

Я м сч зв о

Ф

30 т ч

Ге з Ф « ю - с . г» з

Ф

- - прю

Ф о ю зо в

Іа.173 -580-СНо-феніл

; о

Я ю сч з» о о » й й з» Ф « я з с ч 45

Ф з - ля

Ф з о ю в) т л9- СНеСНСООСН з іа.233 "СНеСН-СО-ОС он

; й є й сі з» о о з я й й з Ф « й їх є

І»

Ф

- й » ні с в о ю з й

В ЕО(СІ-СО-МН нс зно) іа.293 "СНеС(СІСО-М(н-С Не)»

; о ї5 го сч з о

Ф зо т м ч » Ф ч и з с ! т

Фо

В

- дою

Фо їй о ю во о дівка

Іа.353 -8-феніл

; я

Я о сч 2 о

Ф

» г. в ч » Ф « но - ї» (о)

Оптимальними є заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензаміди формул ІБ-І і ІА-ІТ, зокрема, - сполуки 16.001-І6.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Іа.393 тим, що В означає хлор: -І -1 50 сі ве ОСНЕ, 4») -- сі х к. І

І-ї СЕ) й о хв? ко - сполуки Іс.001-Іс.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-(а.393 тим, що В означає фтор: бо б5

Е ВЕ

ОСНЕ» 1 Яиви с х 1с

Іі СН й хв? - сполуки Іа. 001-І4. З 93, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.393 тим, що К 2 означає трифторметил:

ВЕ

СЕЗ ше сі Х та тест

Я хв - сполуки Іе.001-Іе.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-14.393 тим, що К 2 означає сч трифторметил, а В - хлор: с1 Вт о

СЕЗ інн с1 Х М. те (Се)

М си. що зе ї я ха" ч- - сполуки 1Г001-ІЖ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.-393 тим, що К 2 означає «о трифторметил, а В" - фтор:

ТЕ ВЕ СЕ з «

Ше сі х ІК - с її ся, ж А » ї

ХВ

Ге) - сполуки /д.001-Ід.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Ііа.-393 тим, що К 2 означає - метилсульфоніл:

Ву 505 СНУ - 50 - ст1 х

І о м а сн. 4

Ж Ку

Її

В

ГФ! Х іме) - сполуки ІН.001-ІпМ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-ї4.393 тим, що К »5 означає метилсульфоніл, а В - хлор: бо б5 сі вЕ 505--СсН, сі т 2 х НИ

Ві "осв,

У

ХЕ

10 - сполуки 1Ї.001-ІЇ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-І43.393 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, а В" - фтор:

Е ВЕ

15 БО, СН, 1 Шок с х

М Ії

М' сс !

Я

ХЕ

- сполуки ІК.001-ІК.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-І(а.393 тим, що 2 означає групу -МАС(ХК сч 63-О-, зв'язану з у за допомогою кисню: о

ВЕ

ОСНЕ: 1 ях с

У ІК ї-о

ГУ СН, ч- а

Кя м

ХВ - - сполуки Іт.001-Іт.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-І(а.393 тим, що К 4 означає хлор а « - групу -ІМС(ХА9)-О-, зв'язану з о, за допомогою кисню: сі ве

ОСНЕ: « - ло с ХК, тт - с М сн; о

І» У

ХЕ"

Ге») - сполуки Іп.001-Іп.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-(а.393 тим, що В означає фтор, а 2 - - групу -«М-С(ХЕ9)-О-, зв'язану з з за допомогою кисню:

Е Вк це. ОСНЕ:- - 70 -- с х тп в М сн; о

У хв (Ф) ка - сполуки /о.001-І0.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.-393 тим, що К 2 означає трифторметил, а 7 - групу -«М-С(ХА9)-О-, зв'язану з о, за допомогою кисню: бо б5

Вг

СЕ

Ша сі х с. Іо

М сн

У

ХВ

- сполуки Ір.001-Ір.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.:393 тим, що К 2 означає трифторметил, В" означає хлор, а 7 являє собою групу -«МАС(ХА 9)-О-, зв'язану з з за допомогою кисню: сС1 Вк

СЕз сі т

Кк Ір хі СН,

Со)

КЯ хв? - сполуки Ід.001-Ід.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Ііа.-393 тим, що К 2 означає трифторметил, В" означає фтор, а 7 являє собою групу -«М-С(ХЕ 9)-О-, зв'язану з з за допомогою кисню: с

СЕЗ о сі т х

І и М. ев З (се) о їч- у й

ХЕ ча - сполуки 1г.001-Іг.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-І4.393 тим, що Кк 2 означає с метилсульфоніл, а 7 являє собою групу -М-С(ХЕ9)-О-, зв'язану з о, за допомогою кисню:

ВІ

057 СНІ с хе « а Іх ші

М СИ. с Ж ху

ХВ

Ф 45 - сполуки Ів.001-І85.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-їа.393 тим, що Кк 2 означає метилсульфоніл, В" означає хлор, а 7 являє собою групу -М-С(ХЕ9)-О-, зв'язану з у за допомогою кисню: -| сі ве

Осн -І с1 т

М Н

42) хи ха о - сполуки М. 001-М. З 93, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Іа.-393 тим, що К 2 означає їмо) метилсульфоніл, В" означає фтор, а 7 являє собою групу -М-С(ХА9)-О-, зв'язану з дж за допомогою кисню: бо б5

Е ВЕ

0. СН, сі т 2 х ІЄ

М СВ;

У

70 ХЕ - сполуки ІА.001-ІА.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.393 тим, що група -М-С(ХА. 9)-8- зв'язується з о, азотом: вг

ОСНЕ: сі т і ІА

М СН. 5 рий "о

КЕ

- сполуки ІВ.001-18.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Іі(а.393 тим, що К 4 означає хлор, а група -«МАС(ХЕ9)-8- зв'язується з у азотом: с сі Ве о

ОСНЕ; сі т х ІВ

М М. св; (Се) 4 м

ХЕ - - сполуки 1С.001-1С.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-І(а.393 тим, що К 4 означає фтор, а в група -М-С(ХЕ9)-5- зв'язується з о, азотом: (Се) т ВЕ

ОСНЕ- ант с1 х «

ІС

М си; - с Е /Й з ї хв - сполуки 1І0.001-І0.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.393 тим, що К 2 означає б трифторметил, а група -«МАС(ХЕЗ)-5-зв'язується з о, азотом: - і вг

СЕ і Шв -0070 с1 - х із ІЮ її с 4) У хе - сполуки ІЕ.001-ІЕ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.393 тим, що К 2 означає

Ф) А - 6 ' юю трифторметил, К" являє собою хлор, а група -«МАС(ХК")-5- зв'язується з у, азотом: бо б5 сі ВЕ

СЕ: 1 Ши с хи, ІЕ

М СН а

Хе - сполуки ІР.001-ІБ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-їа.393 тим, що К 2 означає трифторметил, В" являє собою фтор, а група -«М-С(Х9)-5- зв'язується з о, азотом:

КЕ ВЕ

Ст

Ша с1 х ІЕЕ

М СН. 5 Й "«ї

ХВ

- сполуки 10.001-І5.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іІа.393 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, а група -«МАС(ХЕ9)-5-зв'язується з о, азотом: с о

ВЕ

805-7 СН, 1 --

С х М ІС (Се)

М СНз М. 5 ру ї й хе -

Зо - сполуки ІН.001-ІН.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.393 тим, що К 2 означає Ф метилсульфоніл, В" являє собою хлор, а група -М-С(ХЕ5)-8- зв'язується з у. азотом: сі ВЕ 5О.-СН, « сі чі щ Ії - с | ся, ;» 4

ХВ? (22) - - сполуки 19.001-І3).393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-їа.393 тим, що Кк 2 означає метилсульфоніл, В" являє собою фтор, а група -М-С(ХА9)-85- зв'язується з у, азотом:

В. Е В х - 2 Осно 4») сти с1 я Ії

М СН

4 о хв" їмо) - сполуки ІК.001-ІК.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Ііа.-393 тим, що 7 означає групу -МЕС(ХЕ 9)-О-, зв'язану з о за допомогою азоту: 60 б5

Ве

ОСНЕ» сі т х т. ІК

М СН ка хв - сполуки ІМ.001-ІМ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Іа.393 тим, що К 4 означає хлор, а 7 являє собою групу -«М-С(ХА9)-О-, зв'язану з о, за допомогою азоту: сі ве

ОСНЕ»

Шк сі

ХА, тм

К СН

7 ду

ХВ

- сполуки ІМ.001-ІМ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-Іа.393 тим, що К 4 означає фтор, а 27 с 29 являє собою групу -«М-С(ХЕ9)-О-, зв'язану з уд за допомогою азоту: Го)

Е Ве

ОСНЕ; сС1і КК ке,

ІМ

Кі СН М-

Ка м хв ге (Се) - сполуки 10.001 -10.3 93, які відрізняються від відповідних сполук Їа. 001 -їа.393 тим, що К означає трифторметил, а 7 являє собою групу -«М-С(ХЕ9)-О-, зв'язану з о, за допомогою азоту:

Есе « ! - с сі 7 х М ІО з М сн. п 6) й ї

Ге») ХК -І - сполуки ІР.001-ІР.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.393 тим, що К 2 означає - трифторметил, В" означає хлор, а 7 являє собою групу -«М-С(ХЕ9)-О-, зв'язану з о, за допомогою азоту: сі ве ії; сі т хи, ІР

М СН о

Ка о ха о - сполуки 10.001-ІО0.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іІа.393 тим, що К 2 означає о трифторметил, В" означає фтор, а 7 являє собою групу -«М-С(ХЕ 9)-О-, зв'язану з о, за допомогою азоту: б5

Е ВЕ ст. 1 ше с 9 х М 10

М СН. ке 70 хв - сполуки ІК.001-ІК.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-і4.393 тим, що К означає метилсульфоніл, а 7 являє собою групу -М-С(ХА9)-О-, зв'язану з о, за допомогою азоту:

ВІ зи-сн. т-- 1 ва ІВ

М СН,

Го! ри ї хв - сполуки І5.001-І5.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-іа.393 тим, що К 2 означає метилсульфоніл, В" означає хлор, а 7 являє собою групу -М-С(ХЕ9)-О-, зв'язану з у за допомогою азоту: Ге сі ве Ге) 502- сн, 1 Ше с х ІЗ со

М СН; т о /Й - ї н-

ХВ" "а - сполуки І1Т.001-ІТ.393, які відрізняються від відповідних сполук Іа.001-їа.393 тим, що Кк 2 означає Ге) метилсульфоніл, В? означає фтор, а 7 являє собою групу -«М-С(ХА9)-О-, зв'язану з о, за допомогою азоту:

Е Ве 502--сн. « т- сі -

Х із ІТ с М сн ч о й ї 6

ХК

Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли формули І можна одержувати у різноманітні способи, зокрема, в такі: -і А) Уведення амінофенілпіразол формули Ша або ШЬ у взаємодію з галогеном і тіоціанатом амонію або з -1 тіоціанатом лужного або лужноземельного металу: вВг .

Кк - в о галоген УСМе МН або т 7 -НнннннннннНнх І -зв'язана

Ф / х ві Мовсно з в група -МАС(ХВО)-8-) ная та о 1 7 « ВЕ в -й-х галоген УСМе МН або хв (Я БВ--533757772М І (7 -зв'язана і: мовсМо 54 з а група 60 К -М-С(ХВУ- 8-3 нм 115

Ме - іон лужного або 1/2 лужноземельного металу

Як галоген бажано використовувати хлор або бром, а найкращим тіоціанатом лужного/лужноземельного 65 металу є тіоціанат натрію.

Як правило, застосовують інертний розчинник/розріджувач, наприклад, водень, такий, як толуол і гексан,

галогенований вуглеводень, наприклад, дихлорметан, ефір, такий, як тетрагідрофуран, спирт, наприклад, етанол, карбонову кислоту, таку, як оцтова кислота, або апротонний розчинник, наприклад, диметилформамід, ацетонітрил або диметилсульфоксид.

Зазвичай, температура реакції знаходиться між точкою плавлення й точкою кипіння реакційної суміші, бажано від О до 150 26.

Щоб одержати якомога найвищий вихід цільового продукту, застосовують галоген і тіоціанат амонію або тіоціанат лужного/улужноземельного металу. їх використовують в еквімолярній або надлишковій кількості, причому в останньому випадку це буде приблизно п'ятикратна молярна кількість у перерахуванні на кількість 7/0 бполуки формули Ша або ШБ.

Один із варіантів здійснення вищенаведеного способу полягає в тому, що амінофенілпіразол Ша або ШЬ спочатку вводять у взаємодію з тіоціанатом амонію або тіоціанатом лужного або лужноземельного металу, одержуючи тіосечовину Ма або Мр:

Вг В з ВЕ Во 4

В сла Кк п -кі т-ді

З І:

К МН

Вк - дк У. З ІХо вив ? Ме: після чого сполуки формули Ма або ІМЬ шляхом оброблення галогеном перетворюють на сполуку І із значенням 7 - -М-С(Х9)-8-

В) Діазотування амінофенілпіразолу формули Ша або ПШЬ, перетворення відповідної солі діазонію на Га азидофенілпіразол формули Ма або Убр й уведення його у реакцію о

В. 1) із карбоновою кислотою або

В.2) спочатку із сульфокислотою (із перетворенням на сполуки Міа або МІБ), гідроліз утвореного сульфонату до амінофенолу формули Міїіа або МІІБ, та їхнє перетворення на сполуку формули І: у (Се)

В.1) В вк

В у діазот, Ве- па З сво КО ----ООН,Т (7 --М-С(ВО. м 27 Ме в! зв'язаний з 0; а М киснем! ч-

Мз ча (Се) в! ї в . 6 Шо

ІІВ 1) діазот. й с в СООН І (5 --М-С(8Е3-0-, « 23 Ме » і зв'язаний з й " ув 1 с ч» МУ о іонллужного або й лужноземельного " металу в.2)

Ге») ча ув

Ш- 4. а к- во - 505 -і -і

В Вк АК ве 4) В ЕЕ й (З й р , ХА,

Кк М в

ГФ! ном ? Уа Ї МН» ІВ то во возв 60 б5 нев) нев,

ЕЇ 3

К вк в Кк КЕ В

В -5-й ЕЕ й, У В х Мод в он но Мн.

Утїа МІТЬ

І І

І 12, - зв'язаний киснем Т 015 - зв'язаний азотом з а -М-С(ХЕЗ-0-) з а -М-С(ХКО-0-)

Про те, як проводити діазотування, можна дізнатися зі способу С). Перетворення на арилазиди Ма//Б бажано здійснювати, вводячи сполуки формул ШалЛі!р у взаємодію з азидом лужного або лужноземельного металу, з таким, як азид натрію, або з триметилсилілазидом.

Під час проведення наведеної для способу В.1) реакції з карбоновою кислотою застосовують інертний розчинник, наприклад, ефір, такий, як тетрагідрофуран і діоксан, апротонний розчинник, наприклад, диметилформамід і ацетонітрил, вуглеводень, такий, як толуол і гексан, галогенований вуглеводень, наприклад, дихлорметан, або працюють без розчинника в надлишку карбонової кислоти Б9-СООН. В останньому випадку може бути доцільним додати мінеральну кислоту, таку, як фосфорна кислота.

У бажаному варіанті реакцію здійснюють при підвищеній температурі, наприклад, при температурі кипіння реакційної суміші. с

Проводячи наведену у способові В.2) реакцію взаємодії сполук формули Ма//Ь із сульфоновою кислотою (3

К?-503Н (причому КЗ означає С.-Сулалкіл або С.і-С;алогеналкіл, у бажаному варіанті метил або трифторметил), можна користуватися даними, наведеними вище для реакції взаємодії сполук Ма//Ь з В 9-СООН. Заключний гідроліз сульфонатів Міа//ІЮр бажано здійснювати водною основою, такою, як натровий або калієвий луг, у разі потреби, додаючи розчинник, наприклад, ефір, такий, як діоксан і тетрагідрофуран, або спирт, наприклад, ее, метанол або етанол. -

Що стосується заключного перетворення на сполуку формули !І, то про нього добре відомо. Щоб ознайомитися з різноманітними методами його здійснення, варто звернутися до публікації Хубера-Вейла, - "Методи органічної хімії", видання СбСеогу Тпіете Мегіад, Штуттгарт, том Ева, 1993 р., стор.1032 і далі. -

Азидофенілпіразоли формул Ма і Мр є новими. Оптимальними сполуками формули Ма є такі, наведені в

Зо таблиці 2: о « з щ -

І» 5

Ф

- й -І 50 С) Діазотування заміщених (4-бромпіразол-3-іл)бензазолів формули І, де ХЕ У означає аміно, й наступне

Ф перетворення солі діазонію на сполуку | при - ХВ5 - ціано або галоген (щодо реакції Зандмейєра див. Хубер-Вейл, Меїйодеп дег Огдапізспеп. Спетіє,

Сеогуд Тпіете Мегіад, ЗішНоагі, том 5/4, 4-те видання, 1960 р., стор. 438 і далі), - -Х- ж сірка (див., наприклад, Хубер-Вейл, Меїйодеп дег Огдапізснеп Спетіє, Сеогд Тпіете Мегіад, іШнаагі, том ЕЙ, 1984р., стор. 43 і 176), (Ф) - -ХЕ5 -, наприклад, -«СНо-СН(галоген)-КУ, -«СН-СН-К8, -СН-С(галоген)-К? (взагалі тут мова йде про продукт ко арилування, див., наприклад, публікацію С.5. Копадезігеді, Огод. Кеасі. Д, стор. 189 (1960 р.) і Н.Р. Ооуїе та ін., У. Ога. Спет. 42, стор. 2431 (1977р.)у: 60 то -ХВб - Мн Ат. дж І (-ХВЯенапр, СМ. пфлогівАй. "СНьсн(гапог у", «СНеСНВ», «-«СНес(галог.)к

Узагалі, про спосіб одержання солі діазонію добре відомо. Якщо конкретніше, її одержують, уводячи сполуку формули І, де -ХВУ - аміно, у водному кислотному розчині, наприклад, у соляній, бромводневій або сірчаній б кислоті, в реакцію з нітритом, наприклад, нітритом натрію або нітритом калію.

Вищенаведену реакцію можна проводити також у безводному середовищі, наприклад, у крижаній оцтовій кислоті з умістом хлористого водню, в абсолютному спирті, діоксані або тетрагідрофурані, в ацетонітрилі або в ацетоні, при цьому обробляючи вихідну сполуку (І, у якій -ХЕ 5-МН») складним ефіром азотистої кислоти, таким, як трет.-бутилнітрит або ізопентилнітрит.

Перетворення одержаної у такий спосіб солі діазонію на відповідну сполуку І, у якій -ХВЕ У означає ціано, хлор, бром або йод, здійснюється шляхом оброблення розчином або суспензією солі міді, такої, як ціанід міді (І), хлорид міді (І), бромід міді (І), йодид міді (І), або розчином солі лужного металу.

Сполуки І, у яких -Х- означає сірку, одержують, як правило, вводячи сіль діазонію у взаємодію з діалкілдисульфідом, таким, як диметилдисульфід або діетилдисульфід, або, наприклад, із діалілдисульфідом 70 або дибензилдисульфідом.

Якщо згадується арилування Мервейна, то мова, зазвичай, йде про реакцію солі діазонію з алкенами (тоді

Носесн-в88) або алкінами (у цьому випадку НС5С-КУ), При цьому алкен або алкін бажано застосовувати в надлишку приблизно до 3000 мол.9о у перерахуванні на кількість солі діазонію.

Вищенаведене перетворення солі діазонію можна здійснювати, наприклад, у воді, водній соляній або бромводневій кислоті, в кетоні, такому, як ацетон, діетилкетон або метилетилкетон, у нітрилі, такому, як ацетонітрил, в ефірі, наприклад, діоксані або тетрагідрофурані, або у спирті, такому, як метанол або етанол.

Якщо щодо окремих реакцій немає інших указівок, температура реакції знаходиться у діапазоні від (-30) до

Бог.

Усі реагенти бажано застосовувати в стехіометричній кількості, проте, в деяких випадках може виявитися доцільним користуватися надлишковою кількістю, приблизно до З0ООмол.об, того чи іншого компонента.

Ор) Окиснення заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули І, у якій Х означає сірку, до сполуки І, де

Х - -50-, здійснюється у відомий спосіб (див., наприклад, Хубер-Вейл, Меїйодеп дег Огдапізспеп Спетіє, сеога

Тпіете Мепгіад, ЗішНаагі, том ЕЇ 1/1,1985 р., стор. 702 і далі, том ІХ, 4-те видання, 1955 р., стор. 211): т х 2-8) А. РЖЕМЖ утіх - во) см шо | Й о

Придатним окисником є, наприклад, перекис водню, органічні перекиси, такі, як перекис оцтової кислоти, перекис трифтороцтової кислоти, м-хлорпербензойна кислота, трет.-бутилгідроперекис і трет.-бутилгіпохлорит, а також неорганічні сполуки, такі, як метайодат натрію, хромова кислота й азотна кислота.

Залежно від окисника, застосовують органічну кислоту, таку, як оцтова кислота й трихлороцтова кислота, Ге) хлорований вуглеводень, наприклад, метиленхлорид, хлороформ і 1,2-дихлоретан, ароматичний вуглеводень, наприклад, бензол, хлорбензол і толуол, або протонний розчин, наприклад, метанол й етанол. Вищенаведені - розчинники можна також застосовувати у сумішах. -

Як правило, температура реакції знаходиться у діапазоні від приблизно (-30)"С до точки кипіння відповідної реакційної суміші, причому бажаним є діапазон нижчих температур. -

Вихідну сполуку й окисник краще застосовувати в стехіометричному співвідношенні, проте, невиключається «о можливість використання того чи іншого компонента в надлишковій кількості.

Е) Окиснення заміщеного (4-бромпіразол-З-іл)бензазолу формули І, у якій Х означає сірку або -50-, до сполуки І, де Х - -505-, здійснюється у відомий спосіб (див., наприклад, Хубер-Вейл, Ме(подеп дег Огдапізспеп «

Спетіє, Сеогд Тпіете Мегпад, Біда, том Е11/2, 1985 р., стор. 1132 і далі, том ІХ, 4-те видання, 1955 р., стор. 222 і далі): - с ІїЇХ з 8, 80 -- НЕ І їх з 8О,) ;» Як окисники можна використовувати, наприклад, перекис водню, органічні перекиси, такі, як перекис оцтової кислоти, перекис трифтороцтової кислоти й м-хлорпербензойна кислота, а також неорганічні окисники, такі, як перманганат калію. У деяких випадках може виявитися доцільним, щоб оптимізувати реакцію, застосовувати

Ге») каталізатор, наприклад, вольфрам.

Як правило, реакцію взаємодії здійснюють в інертному розчинникові. При цьому, залежно від того, яким і користуються окисником, застосовують, наприклад, органічні кислоти, такі, як оцтова кислота й пропіонова -І кислота, хлоровані вуглеводні, такі, як метиленхлорид, хлороформ і 1,2-дихлоретан, ароматичні вуглеводні або галогенвуглеводні, такі, як бензол, хлорбензол і толуол, або воду. Вищенаведені розчинники також можна і використовувати у сумішах.

ФО Зазвичай, реакцію проводять при температурі, що знаходиться у діапазоні від (-30)"С до точки кипіння відповідної реакційної суміші, у бажаному варіанті від 107 до точки кипіння.

Вихідну сполуку І, де Х означає сірку або БО, й окисник краще застосовувати в стехіометричному співвідношенні, але для оптимізації реакції рекомендується користуватися надлишковою кількістю окисника.

Е) Реакція взаємодії заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули І, у якій група -ХЕ 5 означає хлор, о бром, алкілсульфоніл або галогеналкілсульфоніл, у присутності основи із спиртом, меркаптаном, аміном або іме) однією СН-кислою сполукою (МП): нові 60 І (-ХВб - с1, Вк, Е Основ. І (-ХВЄ т ОВ', ВВ", МНЕ, -502-алкіл, жо іяк(вв' т» о н(В)д!, сн(вгуве) -502-галогеналкіл) або нев

МІїІ

В? ї 2: незалежно один від одного означають ціано або (С.4-Слалкокси)карбоніл. 65 Реакцію взаємодії бажано здійснювати в інертному розчинникові, наприклад, в ефірі, такому, як діетиловий ефір, метил-трет.-бутиловий ефір, диметоксіетан, діетиленглікольдиметиловий ефір, тетрагідрофуран і діоксан,

у кетоні, такому, як ацетон, діетилкетон, етилметилкетон і циклогексанон, у диполярному апротонному розчинникові, такому, як ацетонітрил, діетилформамід, М-метилпіролідон і диметилсульфоксид, у протонному розчинникові, такому, як метанол й етанол, в ароматичному, в разі потреби, галогенованому вуглеводневі, такому, як бензол, хлорбензол і 1,2-дихлорбензол, у гетероароматичному розчинникові, такому, як піридин і хінолін, або в суміші таких розчинників. Оптимальними є тетрагідрофуран, ацетон, діетилкетон і диметилформамід.

Як основи можна застосовувати, наприклад, гідроокиси, гідриди, алкоксиди, карбонати або гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів, третинні аліфатичні аміни, такі, як триетиламін, М-метилморфолін і 70 М-етил-М,М-діїзопропіламін, бі- й трициклічні аміни, такі, як діазабіциклоундекан і діазабіциклооктан, або ароматичні азотні основи, такі, як піридин, 4-диметиламінопіридин і хінолін. Вищенаведені основи також можна використовувати в різноманітних комбінаціях. Оптимальними є гідрид натрію, гідрохлорид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, метилат натрію, етилат натрію і трет.-бутилат калію.

Аміни НоаМе5 ії НМ(К9У)К/ можна застосовувати у функції реагентів і водночас як основи, причому в 75 останньому випадку кількість аміну повинна принаймні вдвічі перевищувати таку вихідної сполуки І. Зрозуміло, надлишок аміну може бути й більшим і сягати 10-кратної молярної кількості в перерахуванні на кількість сполуки І, у якій -ХЕ5 означає СІ, Вг, -5О»5алкіл або -5О»галогеналкіл.

Як правило, вихідні речовини застосовують у стехіометричному співвідношенні, проте, в деяких випадках, із метою досягнення якомога повнішої конверсії вихідної сполуки | 4-ХК б - СІ, Ве, -5О5алкіл, -ЗОогалогеналкіл), може виявитися доцільним використати надлишкову кількість того чи іншого компонента.

Молярне співвідношення спирту, меркапто, аміну або СН-кислотної сполуки (МІ) й основи становить, як правило, 1; 1-1:3.

Концентрація вихідних речовин у розчиннику знаходиться зазвичай у діапазоні від 0,1 до 5,0 моль/л.

Реакція взаємодії здійснюється при температурі в інтервалі від 07С до точки кипіння зі зворотним с холодильником відповідної реакційної суміші. о с) Взаємодія заміщеного (4-бромпіразол-З-іл)бензазолу формули !, де -ХБЕ 9 означає галоген, із (С.-Салкіл)-сполукою Гриньяра: то1-КВб я вовну М у 1-Х - Н, С, -Свалкіл) (Се) "Гал" означає при цьому хлорид або бромід. їч-

Як правило, реакцію взаємодії проводять в інертному розчинникові/розріджувачі, наприклад, у вуглеводні, такому, як гексан і толуол, або в ефірі, такому, як діетиловий ефір, тетрагідрофуран і діоксан. -

У разі потреби, можна використовувати від 0,0001 до 1Омол.бо каталізатора на основі перехідного металу. чн

Для цього придатними є, наприклад, нікелевий і паладієвий каталізатори, такі, як дихлорид нікелю, біс(трифенілфосфін)хлористий нікель, дихлорид Ібіс(1,2-дифенілфосфіно)етан|нікелю, дихлоридібісї «(о 1,3-дифенілфосфіно)пропан|нікелю, дихлорид паладію, тетракис(трифенілфосфін)паладій, дихлорид біс(трифенілфосфін)паладію, дихлоридібіс( 12- дифенілфосфіно)етан|паладію, дихлоридібіс( 1,3- дифенілфосфіно)пропінІпаладій і дихлорид (біс(ідифенілфосфіно)фероценІпаладію. Крім того, можна також « застосовувати й суміші дихлоридів паладію або нікелю й фосфінів, таких, як трифенілфосфін, біс-1,2-(дифенілфосфіно)етан і біс-1,3--дифенілфосфіно)пропан. т с Залежно від того, як проходить реакція, в результаті можна одержати сполуки І, де -ХК б - водень або » С.-Салкіл, або відповідні суміші алкілованих і неалкілованих сполук, які, в разі потреби, можна розділити у добре відомий спосіб.

Як правило, температура реакції знаходиться у діапазоні від (-100)"С до точки кипіння реакційної суміші.

Кількість реагентів Гриньяра не є критичною. Як правило, (С -Свалкіл)"-«МоГал застосовують приблизно в б еквімолярній або надлишковій, максимум 10-кратній молярній кількості у перерахуванні на кількість сполуки Ї, -| де -ХЕ? означає галоген. - Якщо не зазначено іншого, всі вищенаведені способи здійснюють при атмосферному тиску або в умовах власного тиску відповідної реакційної суміші. -і 20 Підготовку реакційної суміші проводять звичайними методами. Якщо не зазначено іншого, цільовий продукт

Ф одержують, наприклад, після розведення реакційної суміші водою, методом фільтрації, кристалізації або екстракції розчинника, або шляхом видалення розчинника, розподілу залишку в суміші з води й придатного органічного розчинника й поділу органічної фази.

Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли можна одержувати у формі сумішей ізомерів, які потім розділяються такими відомими методами, як кристалізація й хроматографія, або на оптичному адсорбенті, на чисті ізомери.

ГФ) Чисті, оптично активні ізомери одержуються з відповідних оптично активних вихідних продуктів. 7 Застосовні в сільському господарстві солі сполук | одержуються шляхом здійснення реакції з основою відповідного катіона, у бажаному варіанті з гідроксилом або гідридом лужного металу, або з кислотою відповідного аніона, бажано із хлористоводневою кислотою, бромистоводневою кислотою, сірчаною кислотою, бо фосфорною кислотою або азотною кислотою.

Солі сполук І, іон металу яких не є іоном лужного металу, як правило, одержуються переведенням відповідної солі лужного металу або солі амонію, фосфонію, сульфонію й сульфоксонію за допомогою аміаку, гідроокису фосфонію, сульфонію або сульфоксонію з однієї солі в іншу.

Сполуки І! та їхні застосовні в сільському господарстві солі можна використовувати як гербіциди у формі бо сумішей ізомерів або у формі чистих ізомерів. Гербіцидні засоби з умістом сполук | можна з успіхом застосовувати для боротьби з небажаною рослинністю на необроблюваних площах, зокрема, при високих нормах витрати. На таких культурах, як пшениця, рис, кукурудза, соя й бавовник вони ефективно протидіють бур'яновим рослинам і злаковим бур'янам, практично не ушкоджуючи при цьому культурні рослини. Цей ефект спостерігається, насамперед, при низьких нормах витрати продукту.

Враховуючи різноманітність способів застосування сполук І, гербіцидні засоби з їхнім умістом можуть використовуватися на цілому ряді інших культур. Як приклади можна навести такі:

АйПит сера, Апапаз сотовзив, Агаспіз пуродаеа, Азрагадиз опісіпаіїїв, Вейа муцідагіз зрес, аїізвіта, Веїа мцЇдагів врес, гара, Вгазвзіса париз маг. опариз, Вгазвіса париз маг. паробгаззіса, Вгавзвіса гара маг. 70 зімевігів, Сатейа віпепвзіз, Сапййпатив (псіогіи5, Сагуа Шіпоіїпепвіз5, Сйгив топ, Сйги8 віпепвів,

СопПеа агаріса (СопПеа саперпога, СоПеа Ірегіса), Сиситів ваїймив, Суподоп дасіуюп, ЮОацйсив сагоїа, ЕЇІаеів дчиіпеепвзів, Егадагіа мезса, ОСіусіпе тах, бозвурішт Пігзецшіит (Совзвурішт агрогент, Соззурішт Пеграсеит,

Сбозвурішт міНоїйшт), Неїїапіпиз аппиив, Немеа бБгавзійепвів, Ногдецт мцідаге, Нитишиз Іюршш5, Іротоеа раїайаз, ЧЧидіапе гедіа, Їепв сшцїпагів, Гіпит изіайввітит, Іусорегвісоп Іусорегвісит, Маїйз зрес, Мапійої езсціепіа, Медісадо займа, Миза озврес, МісоМйапа (арасит (М. гивіїса), ОІеа ецгораєа, Огула взаїма ,

РпазеоЇйз Іспайив5, РНпазеоїиз уцідагіз, Рісеа абріев, Ріпиз зрес, Різит займит, Ргипив амішт, Ргипив регвіса,

Ругиз соттипів, Кірез зуЇмевіге, Кісіпиз соттипів, Засспагит ойПісіпагот, ЗесаІе сегеаіе, Зоїапит Швреговит,

Зогоапит бісоїог (див. мцЇдаге), Тпеобгота сасао, Тгіойст ргафепзе, Тгйісцт аевіїмит, Тгйісцт аигит, Місіа

Тара, Мікіз міпітега і 7еа таув.

Крім того, сполуки | можна застосовувати також на культурах, що в результати їхньої селекції, включаючи методи генної інженерії, дістали стійкості проти дії гербіцидів.

Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли також можна використовувати з метою десикації і/або дефоліації рослин.

Як десиканти вони придатні для висушування надземних частин культурних рослин, таких, як картопля, рапс, с боняшник або соя. Це дає змогу повністю механізувати збір врожаю цих важливих культур.

З економічного погляду інтерес викликає також і те, що при застосуванні сполук за даним винаходом і) з'являється змога спростити збиральні роботи, що відбувається завдяки скороченому періоду опадання або зниженню міцності зчеплення плодів із деревом у цитрусових, олив або інших видів і сортів зерняткових і кісточкових плодових культур і горіхів. Аналогічний механізм, тобто сприяння утворенню роздільної тканини між Ге зо плодовою або листяною й паростковою частинами рослин, також має велике значення для забезпечення контрольованої дефоліації на таких корисних рослинах, як, наприклад, бавовник. -

Крім того, скорочення інтервалів часу, в які дозрівають окремі бавовникові рослини, уможливлює підвищення М якості волокна після збору врожаю.

Сполуки формули І! або гербіцидні засоби з їхнім умістом застосовуються, наприклад, у формі готових для ї- безпосереднього обприскування водних розчинів, порошків, суспензій, у тому числі висококонцентрованих со водних, масляних або будь-яких інших суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, засобів для обпилювання й розкидання або гранулята. Такі засоби наносяться шляхом розбризкування, дрібнокрапельного розпилення, обпудрювання, розквдання або поливу. Спосіб оброблення й використовувані форми залежать від того, з якою метою застосовується той чи інший засіб, але у всіх випадках необхідно « 0 забезпечити максимально тонкий і рівномірний розподіл активних речовин за даним винаходом. в с Як інертні допоміжні речовини в основному використовуються фракції мінеральних масел із точкою кипіння, що знаходиться у діапазоні від середньої до високої, такі як гас або дизельне масло, масло з ;» кам'яновугільної смоли, а також олії рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні або ароматичні вуглеводні, наприклад, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їхні похідні, алкіловані бензоли або їхні похідні, спирти, такі, як метанол, етанол, пропанол, бутанол, циклогексанол,

Ге» кетони, такі, як циклогексанон, або сильно полярні розчинники, наприклад, аміни, такі, як М-метилпіролідон, і вода.

Ш- Водні препаративні форми можна приготувати з концентратів емульсій, суспензій, паст, змочуваних порошків -І або гранулята, що диспергується у воді, додаючи до них воду. З метою одержання емульсій, паст або масляних дисперсій субстрати гомогенізують у воді як такі або розчиненими в маслі або розчинникові з використанням ш- змочувальних, адгезивних, диспергуючих або емульгувальних домішок. Також можна одержувати придатні для

Ф розведення у воді концентрати, що складаються з активної речовини, змочувального, адгезивного або емульгувального засобу й, у разі потреби, додатково містять розчинник або масло.

У функції поверхнево-активних речовин можна застосовувати солі лужних і лужноземельних металів, в амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лігнін-, фенол, нафталін- і дибутилнафталінсульфокислоти, а також солі жирних кислот, алкіл- та алкіларилсульфонати, алкілсульфати,

Ф) лаурилсульфоефіри, сульфати жирних спиртів, а також солі сульфатованих гексанолів, гептанолів і ка октадеканолів, а також гліколевого ефіру спирту жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну та його похідних із формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислот із фенолом і бо формальдегідом, ефір поліоксіегиленоктилфенолу, етоксилований ізооктилфенол, октилфенол або нонілфенол, алкілфенілполігліколевий ефір, трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, конденсати етиленоксидів жирних спиртів, етоксиловану рицинову олію, простий поліоксіетиленалкіловий ефір або поліглікольефірний ацетат лауринових спиртів, ефір сорбіту, відпрацьований лігнінсульфітний луг або метилцелюлозу. 65 Порошкові й розпилювані засоби, а також засоби, застосовувані шляхом розкидання, можна одержати, якщо активні речовини змішати й подрібнити з твердими наповнювачами.

Гранулят, наприклад, просочений, оболонковий або гомогенний, виготовляється шляхом зв'язування активних речовин із твердими наповнювачами. Останніми є мінеральні землі, наприклад, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію й сульфат магнію, окис магнію, подрібнена пластмаса, добрива, такі, як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовина й рослинні продукти, такі, як зернове борошно, борошно деревної кори, деревне борошно й борошно горіхової шкаралупи, порошок целюлози тощо.

Концентрація сполук формули | у препаративних формах може широко варіюватися. Як правило, препаративні форми містять від 0,001 до Овмас.95, бажано від 0,01 до Убмас. 95 принаймні однієї активної /о речовини. Активні речовини застосовуються при цьому з чистотою від 90 95 до 100 95, у бажаному варіанті від 95965 до 10095 (за 79 спектром ЯМР).

Препаративні форми за даним винаходом можна виготовляти, наприклад, у такий спосіб:

І. 20 масових часток сполуки Мо |п.003 розчиняють у суміші, що складається з 80 масових часток алкілованого бензолу, 10 масових часток продукту приєднання від 8 до 10 молей етиленоксиду до 1 моля /5 Моноетаноламіду М-олеїнової кислоти, 5 масових часток солі кальцію додецилбензолсульфокислоти й 5 масових часток продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 моля рицинової олії. Виливаючи й тонко розподіляючи розчин у 100 000 масових часток води, одержують водну дисперсію, що містить 0,02 мас.9о активної речовини.

ПЛ. 20 масових часток сполуки Мо Іт.003 розчиняють у суміші, що складається із 40 масових часток циклогексанону, 30 масових часток ізобутанолу, 20 масових часток продукту приєднання 7 молей етиленоксиду до 1 моля ізооктифенолу й 10 масових часток продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 моля рицинової олії. Шляхом виливання й тонкого розподілу в 100 000 масових часток води одержують водну суспензію з умістом О,02мас.бо активної речовини.

ІП. 20 масових часток активної речовини Мо ІК.003 розчиняють у суміші, що складається з 25 масових часток циклогексанону, 65 масових часток фракції мінерального масла з точкою кипіння від 210 до 2807С і 10 масових сч ов часток продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 моля рицинової олії. Виливаючи й тонко розподіляючи розчин у 100 000 масових часток води, одержують водну суспензію, що містить 0,02мас.9о активної речовини. і)

ІМ. 20 масових часток активної речовини Мо К.003 ретельно перемішують із З масовими частками натрієвої солі діїізобутилнафталінсульфокислоти, 17 масовими частками натрієвої солі лігнінсульфокислоти з відпрацьованого сульфіт-лугу й 60 масовими частками порошкоподібного силікагелю, після чого суміш Ге зо подрібнюють у молотковому млині. В результаті тонкого розподілу суміші в 20 000 масових часток води одержують відвар для обприскування з умістом 0,1мас.95 активної речовини. -

М. З масових частки активної речовини Мо Іп. 003 змішують із 97 масовими частками тонкого каоліну. У такий ч- спосіб одержують засіб для розпилення, що містить З мас.9о активної речовини.

МІ. 20 масових часток активної речовини Мо Іт.003 ретельно перемішують із 2 масовими частками солі - кальцію додецилбензолсульфокислоти, 8 масовими частками полігліколевого ефіру жирного спирту, 2 масовими «о частками натрієвої солі конденсату фенол-сечовина-формальдегід і 68 масовими частками парафінового мінерального масла. Одержують стабільну масляну дисперсію.

МІ. 1 масову частку сполуки ІКО0ОЗ розчиняють у суміші, що складається з 70 масових часток циклогексанону, 20 масових часток етоксилованого ізооктилфенолу й 10 масових часток етоксилованої « рицинової олії. Одержують стабільний концентрат емульсії. з с МІ. 1 масову частку сполуки 003 розчиняють у суміші, що складається з 80 масових часток циклогексанону й 20 масових часток продукту Мейо ЕМ 31 (неїонний емульгатор на базі етоксилованої ;» рицинової олії фірми БАСФ АГ). Потім розчин розбавляють водою до бажаної концентрації. Одержують стабільний концентрат емульсії.

Оброблення активними речовинами формули І! або гербіцидними засобами з їхнім умістом здійснюється до

Ге» або після появи сходів. Якщо активні речовини мають знижену сумісність із деякими видами культурних рослин, використовують розпилювачі, причому оброблення проводять таким чином, щоб мінімізувати попадання

Ш- гербіцидних засобів на листя чутливих культурних рослин, спрямовуючи перші на бур'яни або відкриті ділянки -І грунту (метод спрямованого або стрічкового обприскування).

Залежно від мети застосування, пори року, цільових рослин і стадії їхнього розвитку норми витрати - активної речовини формули | знаходяться у діапазоні від 0,001 до 3,0, у бажаному варіанті від 0,01 до 1,Окг/га.

Ф Щоб розширити спектр дії і досягти синергетичного ефекту, заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли формули

Ї доцільно застосовувати в суміші з іншими гербіцидами. Останніми, наприклад, можуть бути: 1,2,4-тіадіазоли, 1,3,4-тіадіазоли, аміди, амінофосфорна кислота і її похідні, амінотриазоли, аніліди, арилалкокси-/гетероарилоксилканкарбонова кислота і її похідні, бензойна кислота і її похідні, бензотіадіазинони, 2-ароїл-1,3-циклогександіони, гетариларилкетони, бензилізоксазолідинони, похідні (Ф) мета-СРз-фенілу, карбамати, хінолінкарбонова кислота її похідні, хлорацетаніліди, похідні ка циклогексан-1,З-діону, діазини, дихлорпропіонова кислота і її похідні, дигідробензофурани, дигідрофуран-3-они, динітроаніліни, динітрофеноли, дифенілові ефіри, дипіридили, галогенкарбонові кислоти та во їхні похідні, сечовина, З-фенілурацили, імідазоли, імідазолінони, /М-феніл-3,4,5,6-тетрагідрофталіміди, оксадіазоли, оксирани, феноли, складний ефір арилокси-або гетероарилоксифеноксипропіонової кислоти, фенілоцтова кислота і її похідні, фенілпропіонова кислота і її похідні, піразоли, фенілпіразоли, піридазини, піридинкарбонова кислота і її похідні, прості піримідилові ефіри, сульфонаміди, сульфонсечовини, триазини, триазинони, триазолінони, триазолкарбоксаміди, урацили. 65 Крім того, в деяких випадках, опріч застосування окремо або в комбінаціях з іншими гербіцидними засобами, може виявитися доцільним використовувати сполуки формули І! у сумішах із засобами боротьби зі шкідниками,

фітопатогенними грибами або бактеріями. Небезінтересними є також суміші цих сполук із розчинами мінеральних солей, що застосовуються для компенсації дефіцитів живильних речовин і мікроелементів. Можна також додавати нефітотоксичні масла й масляні концентрати.

Приклади одержання

Приклад 1 7-(4-бром-5-дифторметокси-1 -метил-1 Н-піразол-3-іл)-4-хлор-2-етил-6-фторбензоксазол (сполука Мо Іп.003)

Розчин із 12,9г (ЗЗммоля) 5-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-З3-іл)-2-хлор-4-фторфенілазиду в

ЗООмл пропіонової кислоти нагрівають протягом 4 годин зі зворотним холодильником. Після цього реакційну 7/0 суміш концентрують. По завершенні розчинення залишку в етилацетаті органічну фазу промивають розведеним водним розчином гідрокарбонату натрію, потім сушать над сульфатом магнію та концентрують. Очищення сирого продукту здійснюють методом хроматографії на силікагелі (розчинник: гексан/оетилацетат - 9:1). Вихід становить З,Зг.

МС (т/21: 423 ІМ"). "Н-ЯМР (400МГЦц, у СОСІв): 5 |млн.част.) - 1,45 (ї, ЗН), 2,98 (4, 2Н), 3,92 (в, ЗН), 75. 6,74 (Б 1Н), 7,24 (й, 1Н).

Попередня стадія 1.1 4-бром-3-(4-хлор-2-фтор-5-нітрофеніл)-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол

До 16,6бг (0,2бмоля) концентрованої азотної кислоти при (-30) "С додають 15,5г (0,1бмоля) концентрованої сірчаної кислоти. Після охолодження до (-40) "С до реакційної суміші по краплях додають розчин із 18,7г 20 (5Зммоля) 4-бром-3-(4-хлор-2-фторфеніл)-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразолу в 100мл дихлорметану. Потім реакційну суміш перемішують протягом 4 годин, після чого її виливають на крижану воду. Органічну фазу відокремлюють, промивають розведеним водним розчином гідрокарбонату натрію й води, сушать над сульфатом магнію й концентрують. Вихід становить 15,бг. "Н-ЯМР (270МГц, у СОСІв): 5 (млн.част.| - 3,88 (з,

ЗН), 6,72 (Б 1Н), 7,41 (а, 1н), 8,24 (а, 1Нн). с 25 Попередня стадія 1.2 о 5-(4-бром-5-дифторметокси-1 -метил- 1Н-піразол-3-іл)-2-хлор-4-фторанілін

До розчину з 15,6г (ЗОммолей) 4-бром-3-(4-хлор-2-фтор-5-нітрофеніл)-5-дифторметокси-1-метил- 1Н-піразолу в 150мл тетрагідрофурану додають 5г нікелю Ранея, після чого гідрують під невеликим надлишковим тиском водню до поглинання розрахованої кількості останнього. Потім цей каталізатор відфільтровують через шар іс), 30 кізельгуру. Фільтрат концентрують. Вихід кількісний. ТН-ЯМР (400МГц, у СОСІ5): 5 (млн.част.|1-3,85 (в, ЗН), чн 3,97 (в, 2Н), 6,70 (І, 1Н), 6,89 (а, 1Н), 7,12 (а, 1Нн).

Попередня стадія 1.3 в. 5 -«4-бром-5 -дифторметокси-1 -метил-1 Н-піразол-3 -іл)-2-хлор-4-фторфенілазид (Мо сполуки Ма.3) ї-

До розчину з 14,4г (ЗОммолей) 5-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-2-хлор-4-фтораніліну в

Зо вбОмл трифтороцтової кислоти при 10-15" додають спочатку б,0г (59ммолей) трет.-бутилнітриту, а потім - со 3,8-грамові (59 ммолей) порції азиду натрію. Після цього реакційну суміш перемішують протягом однієї години при приблизно 207С і виливають на лід. З водної фази продукт екстрагують метил-трет.-бутиловим ефіром.

Потім органічну фазу промивають 1090о-вим водним натровим лугом, сушать над сульфатом магнію й « концентрують. При цьому стежать за тим, щоб концентрований розчин або чиста речовина не нагрівалися вище 40 дос. Вихід становить 12,9 г. МС Іт/21: 395 М"). "Н-ЯМР (270МГЦц, у СОСІв): 5 |млн.част.) - 3,88 (в, ЗН), 6,71 З с (Б 1), 7,25 (а, 1н), 7,33 (а, 1Нн). "з Приклад 2 7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1 Н-піразо л-3-іл)-4,6-дихлор-2-етилбензоксазол (сполука Іт.003)

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в прикладі 1. "Н-ЯМР (270МГЦц, у СОСІ»з): 5 о (Імлн.част.| - 1,43 (Ї, ЗН), 2,97 (а, 2Н), 3,92 (в, ЗН), 6,75 (І, 1Н), 7,49 (в, 1Н).

Попередня стадія 2.1 - 4-бром-3-(2,4-дихлор-5-нітрофеніл)-5-дифторметокси- 1-метил- 1Н-піразол -І Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1. "Н-ЯМР. (270МГуЦ, у

СОСІ»з): 65 |(млн.част.) - 3,88 (в, ЗН), 6,72 (Б 1Н), 7,71 (8, 1Н), 8,04 (в, 1Н). - Попередня стадія 2.2

Ф 5-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-2,4-дихлоранілін

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1.2. "Н-ЯМР (270МГЦ, у

СОСІ»): 6 (млн.част.) - 3,84 (в, ЗН), 4,12 (в, 2Н), 6,72 (ї, 1Н), 6,79 (8, 1Н), 7,38 (в, 1Н).

Попередня стадія 2.3 о 5-(4-бром-5 -дифторметокси-1 -метил-1 Н-піразо л-З -іл)-2,4-дихлорфенілазид (Мо Ма.2)

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1.3. МС (т/г2): 411 о ІМ"). "Н-ЯМР (270МГЦ, у СОСІ»з): 5 |млн.част.| - 3,87 (в, ЗН), 6,72 (Її, 1Н), 7,21 (8, 1Н), 7,52 (в, 1Н).

Приклад З 60 7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-2-етилбензоксазол (сполука ІК. 003)

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в прикладі 1. "Н-ЯМР (270МГЦ, У СОСІ»з): 5 (Імлн.част.І| - 1,48 (ї, ЗН), 3,03 (а, 2Н), 3,92 (в, ЗН), 6,74 (ї, 1Н), 7,40 (а, 1Нн), 7,55 (а, 1Н).

Попередня стадія 3.1 б 4-бром-3-(4-хлорфеніл)-5-дифторметокси- 1-метил- 1Н-піразол

До розчину з 10,1г (39 ммолей) 3-(4-хлорфеніл)-5--дифторметокси-1-метил-1 Н-піразолу в 100Омл тетрахлорметану додають 7,9г (43ммоля) брому, після чого реакційну суміш перемішують протягом 16 годин.

Потім реакційну суміш промивають насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, сушать над сульфатом магнію й концентрують. Вихід становить 12,9г. "Н-ЯМР (270МГц, у СОСІ»в): 5 (млн.част.1-3,84 (з, ЗН), 6,69 (ї, 55 1Н), 7,40 (5, 2Н),7,81(йа, 2Н).

Попередня стадія 3.2 4-бром-3-(4-хлор-3-нітрофеніл)-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1.1. "Н-ЯМР (270МГЦ, у

СОСІ»): 6 |млн.част.) - 3,86 (в, ЗН), 6,70 (ї, 1Н), 7,40 (а, 1Нн), 8,08 (ад, 1Н), 8,46 (а, 1н).

Попередня стадія 3.3 5-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-2-хлоранілін

У нагріту до 70-757С суспензію з 10,2г (0,18моля) залізного порошку в ЗОмл оцтової кислоти й 5О0мл етанолу 11,7-грамовими (Збммолей) порціями додають 4-бром-3-(4-хлор-3-нітрофеніл)-5-дифторметокси- 1-метил-Ш-піразол. Після цього реакційну суміш нагрівають протягом 2 годин зі зворотним холодильником. По 72 завершенні охолодження додають етилацетат, потім розчин фільтрують на шарі кізельгуру. Фільтрат промивають насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію й води, потім сушать над сульфатом магнію й концентрують. Вихід кількісний. "Н-ЯМР (400МГц, у СОСІз): 5 (млн.част.) - 3,81 (в, ЗН), 4,12 (в, 2Н), 6,68 (Б тн), 7,19 (ад, 1н), 7,26 (а, 1), 7,29 (а, 1н).

Попередня стадія 3.4 5-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-2-хлорфенілазид (МомМа.Ї)

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1.3.

Приклад 4 7-(4-бром-1-метил-5-метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-2-етил-б6-фторбензоксазол (сполука Мо ІП.003) ря Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в прикладі 1. "Н-ЯМР (400МГЦ, У СОСІ»з): 5 см (Імлн.част.| - 1,45 (Її, ЗН), 2,98 (4, 2Н), 3,36 (в, ЗН), 4,32 (в, ЗН), 7,27 (а, 1Н). о

Попередня стадія 4.1 4-бром-3-(4-хлор-2-фторфеніл)- 1-метил-5-метилтіо- 1Н-піразол

До розчину з 20г (7вммолей) 3-(4хлор-2-фторфеніл)-1-метил-5-метилтіо-ЯЛН-піразолу в 400Омл «со зр тетрахлорметану по краплях додають 13,7г (86 ммолей) брому, потім перемішують протягом З днів. Після цього реакційну суміш промивають насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію й водою, сушать над /ї- сульфатом магнію й концентрують. Очищення сирого продукту здійснюють методом хроматографії на силікагелі їч- (розчинник: гексан/етилацетат - 9:1). Вихід становить 22,4г. "Н-ЯМР (270МГц, у СОСІв): 5 |млн.част.| - 2,40 (5, ЗН), 4,06 (в, ЗН), 7,15-7,25 (т, 2Н), 7,48 (ї, 1Н). в

Попередня стадія 4.2 Ге) 4-бром-3-(4-хлор-2-фторфеніл)-1 -метил-5-метилісульфоніл- 1Н-піразол

До розчину з 22,4г (б7ммолей) 4-бром-3-(4-хлор-2-фторфеніл)-1-метил-5-метилтіо-1Н-піразолу в ЗбООмл дихлорметану при паралельному охолодженні льодом 31,1--рамовими (0,18моля) порціями додають м-перхлорбензойну кислоту, після чого реакційну суміш перемішують протягом 16 годин приблизно при 207С. «

Потім останню промивають насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, водним розчином Ма»:5203 й у с водою, сушать над сульфатом магнію й концентрують. Вихід становить 17,7г. "Н-ЯМР (270МГц, у СОСІ»в): 5 а (Імлн.част.| - 3,32 (8, ЗН), 4,27 (в, ЗН), 7,20-7,28 (т, 2Н), 7,41 (ї, 1Н). "» Попередня стадія 4.3 4-бром-3 -(4-хлор-2-фтор-5-нітрофеніл)-1 -метил-5--метилсульфоніл-1Н-піразол

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1.1. "Н-ЯМР (270МГЦ, у

Ме, СОСІ»): 6 |млн.част.)| - 3,33 (в, ЗН), 4,29 (в, ЗН), 7,44 (а, 1н), 8,20 (а, 1н). -І Попередня стадія 4.4 5-(4-бром-1-метил-5--метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-2-хлор-4-фторанілін і Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1.2. "Н-ЯМР 270 МГЦ, У -І 20 (С2035)250У: 6 |млн.част.) - 3,47 (в, ЗН), 4,17 (в, ЗН), 5,43 (в, 2Н), 6,88 (й, 1Н), 7,34 (а, 1Нн).

Попередня стадія 4.5 с 5-(4-бром-1-метил-5-метилсульфоніл-1Н-піразол-3-іл)-2-хлор-4-фторфенілазид (Мо Ма.9)

Цю сполуку одержують у спосіб, аналогічний такому, наведеному в попередній стадії 1.3. М5 Іт/л2): 407

ІМ"). "Н-ЯМР (400МГЦ, у СОСІз): 5 (млн.част.) - 3,32 (в, ЗН), 4,28 (в, ЗН), 7,28 (т, 2Н).

Приклад 5

Ф) 2-аміно-7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-6-фторбензтіазол (сполука Мо Іс.О80) ка До розчину з 4,7г (13 ммолей) 5-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-2-хлор-4-фтораніліну в 100мл оцтової кислоти додають 4,1г (50 ммолей) тіоціонату натрію. Після перемішування протягом 10 хвилин у бо суміш по краплях уводять 4г (25 ммолей) брому. Після цього її перемішують протягом 16 годин і виливають на воду. Одержаний твердий продукт відфільтровують і сушать. Вихід кількісний. "Н-ЯМР (270МГц, у СОСІз»): 8

Імлн.част.| - 3,87 (в, ЗН), 6,20 (в, 2Н), 6,74 (ї, 1Н), 7,24 (й, 1Н).

Приклад 6 7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-6-фтор-2-(метилтіо)бензтіазол (сполука Мо 65 1с.099)

Розчин із 1,5г (3З3,5ммоля)

2-аміно-7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-6-фторбензтіазолу в БОмл дихлорметану змішують по краплях із 0,98г (10,5ммоля) диметилдисульфіду й 1,08г (/ммолей) трет.-бутилнітриту. Після перемішування протягом 16 годин реакційну суміш концентрують, а залишок очищають методом хроматографії на силікагелі. Вихід становить 0,4г. ТН-ЯМР (270МГЦц, у СОСІз): 5 |млн.част.| - 2,80 (з, ЗН), 3,90 (в, ЗН), 6,74 (ї, 1Н), 7,34 (а, 1Нн).

Приклад 7 2-бром-7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-б6-фторбензтіазол (сполука Мо Іс.041)

Розчин із 1,5г (3З3,5ммоля) 70. 2-аміно-7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-б6-фторбензтіазолу в бОмл ацетонітрилу змішують із 1,8г (17,5ммоля) броміду натрію, г (7ммолей) броміду міді (І) і 047г (4,бммоля) трет.-бутилнітриту. Після перемішування протягом 16 годин реакційну суміш змішують із бОмл розведеної соляної кислоти, осад відфільтровують і промивають етилацетатом. Фазу фільтрату відокремлюють, водну фазу двічі екстрагують етилацетатом, зібрані органічні фази сушать над М9505;, фільтрують і концентрують. Сирий 75 продукт очищають методом хроматографії на силікагелі. Вихід становить 0,4г. МС |т/г21: 489 (М.

Приклад 8 7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-б6-фтор-2-метоксибензтіазол (сполука Мо Іс.042) бОмг (2,7ммоля) гідриду натрію розчиняють у 20мл метанолу і потім змішують із 0,4г (1 ммоль) 2-бром-7-(4-бром-5-дифторметокси-1-метил-1Н-піразол-3-іл)-4-хлор-6-фторбензтіазолу. Після перемішування протягом 1 години реакційну суміш концентрують, а сирий продукт очищають методом хроматографії на силікагелі (розчинник циклогексан/етилацетат 4:1). Вихід становить 0,4г. "Н-ЯМР (270МГц, у СОСІв): 85

Імлн.част.| - 3,88 (в, ЗН), 4,13 (в, ЗН), 6,74 (ї, 1Н), 7,29 (а, 1Нн).

Приклади застосування (гербіцидна активність)

Гербіцидну активність заміщених піразол(4-бромпіразол-3-іл)бензазолів формули | визначали за допомогою с 29 нижченаведених експериментів, що проводилися в теплиці. г)

Як культиваційні посудини використовувалися пластикові горщики із суглинком, що містили приблизно 3,090 гумусу у функції субстрату. Насіння випробуваних рослин висівали окремо за видами.

Якщо оброблення здійснювалося перед появою сходів, суспендовані або емульговані у воді активні речовини застосовували безпосередньо після посіву з використанням розпилювальних сопел. Щоб сприяти проростанню й ке, росту, горщики піддавали легкому дощуванню, а потім їх накривали прозорими пластмасовими ковпаками. М

Завдяки такому покриттю забезпечується рівномірне проростання випробуваних рослин, які ще не зазнали дії активних речовин. -

У випадку оброблення після появи сходів випробувані рослини, залежно від екстер'єру, вирощували до ч- висоти 3-15см і лише потім обробляли суспендованими або емульгованими у воді активними речовинами. Для цього випробувані рослини або висівали й вирощували в тих самих горщиках, або пророщували окремо до появи ікс, паростків і за кілька днів до оброблення пересаджували в горщики для експериментів.

Залежно від видів рослин, експерименти проводили при температурі, що знаходилася в діапазоні від 10 до 25"7С або від 20 до 35"С. Випробування тривали від 2 до 4 тижнів. Протягом цього часу за рослинами ретельно « доглядали й оцінювали, як вони реагують на той чи інший вид оброблення.

Оцінку здійснювали по шкалі від О до 100. При цьому відмітка 100 означала, що рослини не зійшли, тобто З с спостерігалося повне руйнування принаймні їхніх надземних частин, тоді як нульова відмітка свідчила про повну "з відсутність уражень або нормальний ріст. " Приклади застосування (активність у функції десиканту/дефоліанту)

Як випробувані рослини використовувалися молоді рослини бавовнику на четвертій стадії росту листя (без зародкового листя), які вирощували в тепличних умовах (відносна вологість повітря від 50 до 7095; денна/нічна іа температура 27/20"). -І Листя молодих рослин бавовнику обробляли до утворення крапель водною композицією активних речовин (додаючи 0,15мас.9о алкоксилату жирного спирту Рішгагас? ІЕЕ 7007) у перерахуванні на розчин для і обприскування). Кількість уведеної води становила 1000 літа. Через 13 днів визначали число опалого листя й -І 20 степінь дефоліації у відсотках.

Ф Обпадання листя необроблених рослин не спостерігалося.

Claims (7)

1. Формула винаходу

   Ф! 1. Заміщені (4-бромпіразол-3-іл)бензазоли формули іме) 60 б5 з 4 Біг Е щ-- й ву їн й де замісники мають такі значення: В - водень, С.4-Слалкіл або С.і-Сулгалогеналкіл; 22 о 0- оціано, С.-Слалкіл, С.і-Слгалогеналкіл, Сі-Слалюкокси, С.-Слгалогеналкокси, /С.--Судалкілтіо, С,-С,.галогеналкілтіо, С.-С;алкілсульфініл, С.-Сугалогеналкілсульфініл, С.-Слалкілсульфоніл або

   С.і-С.галогеналкілсульфоніл; В" - водень або галоген; ВЕ - водень, галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Сі-Слалкокси або С.-Слгалогеналкокси; 7 означає групу -М-С(ХА9)-О- або -М-С(ХЕ9)-8-, що за допомогою кисню, сірки або азоту зв'язується з А; Х означає хімічний зв'язок, кисень, сірку, групу -5(0)-, -505-, -МН- або -М(В.7-; ВЗ В'/ незалежно один від одного означають: С.і-Свалкіл, С.--Свгалогеналкіл, ціано-С--Суалкіл, гідроксі-С.-С,алкіл, Сз-Свалкеніл, ціано-Сз-Свалкеніл, Сз-Свгалогеналкеніл, Сз-Свалкініл, ціано-Сз-Свалкініл, Сз-Свгалогеналкініл, С41-Слалкоксі-С.і-С;алкіл, С1-Слгалогеналкоксі-С1-Слалкіл, Сз-Слалкенілоксі-Сі--Слалкіл, ЄМ С3-Салкінілоксі-С--Слалкіл, Сз-Свциклоалкілоксі-Сі-Слалкіл, аміно-Сі-Слалкіл, С.-Суалкіламіно-С.1-Суалкіл, г) ді(С4і-Слалкіл)аміно-С4-Су;алкіл, С1-С/алкілтіо-С.-С;алкіл, С.1-С.галогеналкілтіо-С 3-С;алкіл, С3-С;алкенілтіо-С.-С;алкіл, С3-С/алкінілтіо-Сі-С;алкіл, С1-Салкілсульфініл-С -С;алкіл,

   С.і-С.галогеналкілсульфініл-С 4-С;алкіл, Сз-Слалкенілсульфініл-С --Су;алкіл, С3-Салкінілсульфініл-Сі-С;алкіл, С.і-Слалкілсульфоніл-С.і-С;алкіл, С.-Сугалогеналкілсульфоніл-С 4-С;алкіл, ікс, С3-С/алкенілсульфоніл-С 1-Сдалкіл, С3-Слалкінілсульфоніл-С -С;алкіл, гідроксикарбоніл-С.-С,алкіл, В. (С4-Слалкокси)карбоніл-Сі-Слалкіл, що може включати ціано- або (С.і-Слалкокси)карбонільну групу, (С4-Слалкілтіо)карбоніл-С 1-С;алкіл, амінокарбоніл-С.-Суалкіл, С.-С.алкіламінокарбоніл-С -С;алкіл, - ді(С1-Слалкіл)амінокарбоніл-С.-Слалкіл, ді(С--Слалкіл)росфоніл-Сі-Слалкіл, (С4-Сулалкоксі)іміно-С4-Суалкіл, М (С3-С.алкенілоксі)іміно-С4-С;алкіл, С3-Свциклоалкіл, Сз-Свциклоалкіл-С.і-С;алкіл, феніл, феніл-С--С;алкіл, Зо 3-7--ленний гетероцикліл або гетероцикліл-С--С/алкіл, причому кожне із циклоалкільного й гетероциклільного ісе) кілець може містити карбонільний або тіокарбонільний член кільця, а кожне циклоалкільне, фенільне й гетероциклільне кільце може бути незаміщеним або мати від одного до чотирьох замісників із групи, що включає ціано, нітро, аміно, гідрокси, карбокси, галоген, С.і-С;алкіл, С.-Су/галогеналкіл, С.-С;алкокси, «

   С.і-С.галогеналкокси, С.і-Суалкілтіо, С4і-С/галогеналкілтіо, Сі-С;лалкілсульфоніл, С.--С/галогеналкілсульфоніл, 49 (С.-С.алкокси)карбоніл, (С4-Слалкіл)карбоніл, (Сі-Слгалогеналкіл)карбоніл, (С4-С.алкіл)карбонілокси, З с (С4-Слгалогеналкіл)карбонілокси й ді(С--Суалкіл)аміно; з» якщо Х являє собою хімічний зв'язок, кисень, сірку, -МН- або -МЩ(В 7)-, залишок КУ може також означати

   (С.-С,алкіл)карбоніл, (С1-Слгалогеналкіл)карбоніл, (С4-С.алкокси)карбоніл, С.і-Салкілсульфоніл або 15 С.і-С.галогеналкілсульфоніл; б якщо Х являє собою хімічний зв'язок, К б також може означати водень, ціано, меркапто, аміно, галоген,

   -СН.-СН(галоген)-КбУ, -СН-СН-КУ або -СН-С(галоген)-Кб, причому Б? означає гідроксикарбоніл, 7 (С.-Салкокси)карбоніл, (С4-Слалкілтіо)карбоніл, амінокарбоніл, С.-С.алкіламінокарбоніл, -і ді(С--Слалкіл)амінокарбоніл або ді(С4-С;алкіл)фосфоніл, -1 50 або ВЗ ї в разом означають 1,3-пропіленовий, тетраметиленовий, пентаметиленовий або етиленоксіетиленовий ланцюг, що може бути незаміщеним або мати від однієї до чотирьох С.і-С;алкільних І) груп, або одну чи дві (С4-С;алкокси)карбонільні групи, а також застосовні в сільському господарстві солі сполук І.
2. 2. Гербіцидний засіб, що містить гербіцидно активну кількість принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули І! або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І! за п. 1 і принаймні один інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також, у разі потреби, принаймні одну о поверхнево-активну речовину.
3. З. Засіб для десикації/дефоліації рослин, що містить достатню для десикації і/або дефоліації кількість де принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули | або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І за п. 1 і принаймні один інертний рідкий і/або твердий наповнювач, а також, якщо 60 необхідно, принаймні одну поверхнево-активну речовину.
4. 4. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який відрізняється тим, що гербіцидно активною кількістю принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3-іл)бензазолу формули | або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І за п. 1 обробляють рослини, середовище їхнього виростання або насіння.
5. 5. Спосіб десикації і/або дефоліації рослин, який відрізняється тим, що на рослини діють достатньою для 65 десикації/дефоліації кількістю принаймні одного заміщеного (4-бромпіразол-3З-іл)бензазолу формули І! або однієї застосовної у сільському господарстві солі сполуки І за п. 1.
6. 6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що обробляють бавовник.
7. 7. Спосіб одержання заміщених (4-бромпіразол-3-іл)бензазолів формули | за п. 1, де 7 означає групу -МеС(В9)-О-, який відрізняється тим, що діазотують амінофенілпіразол формули Ша або ШЬ ре Бг Ша, - З Е хм 70 с, МУ тр НОМ ШЬ 4 , Е Б г: п--ї З Е М у М Ше НМ утворену сіль діазонію вводять у взаємодію з азидом лужного металу, одержуючи азидофенілпіразол формули Ма або Ур Е" ВГ Ще с їж о п- З Е у ч М м в В Що т Е- їч- 358 Шк Ге) і х АМ М Ше М «

   - . н в - який, у свою чергу, піддають реакції з карбоновою кислотою формули К"-СООН.

   с 8. Азидофенілпіразоли формули Ма або Мр . «» в Ег Ма, 5 -- (22) Е ем -і с МУ трі -і Ма - 50 ув 4 в ' Ф К ВБг г --фЖИ З в г хм о МУ Ше ю М де замісники В", В2, В" і 2? мають значення, наведені в п. 1. 60 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 7, 15.07.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. б5