CN1302298A - 取代的(4－溴吡唑－3－基)吲哚 - Google Patents

取代的(4－溴吡唑－3－基)吲哚 Download PDF

Info

Publication number
CN1302298A
CN1302298A CN99806457A CN99806457A CN1302298A CN 1302298 A CN1302298 A CN 1302298A CN 99806457 A CN99806457 A CN 99806457A CN 99806457 A CN99806457 A CN 99806457A CN 1302298 A CN1302298 A CN 1302298A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
group
ethyl
butyl
alkyl radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN99806457A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1186342C (zh
Inventor
C·加格
G·汉普莱赫特
M·门格斯
O·蒙克
R·雷恩哈德
P·施阿弗
K－O·维斯特法兰
M·奥坦
H·沃尔特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1302298A publication Critical patent/CN1302298A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1186342C publication Critical patent/CN1186342C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6539—Five-membered rings
    • C07F9/6541—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

式Ⅰ取代的(4－溴吡唑－3－基)吲哚及其盐，其中：z=－N=C(XR6)－O－或－N=C(XR6)－S－,通过氮、氧或硫连接到α位;X=化学键,氧、硫、－S(O)－、－SO2－、－NH－或－N(R7))－;应用:作为除草剂;植物的脱水/脱叶剂。

Description

取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚
本发明涉及新的结构式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚和这些化合物Ⅰ的农业上应用的盐。
Figure A9980645700061
其中：
R1是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R2是氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基；
R4是氢或卤素；
R5是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
Z是基团-N=C(XR6)-O-或-N=C(XR6)-S-，该基团可通过氮、氧或硫连接到α位；
X是化学键，氧、硫、-S(O)、-SO2-、-NH-或-N(R7)-；
R6,R7各自独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、氰基-C3-C6-链烯基、C3-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、氰基-C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔磺酰基-C1-C4-烷基、羟基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基，其可以带有一个氰基或(C1-C4-烷氧基)羰基，
(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基、氨基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)膦酰-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)亚氨基-C1-C4-烷基、(C3-C4-链烯氧基)亚氨基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、3-至7-元杂环或杂环-C1-C4-烷基，其中每个环烷基和杂环可以含有羰基或硫代羰基作为环原子，
以及其中每个环烷基、苯基和杂环可以是未取代的或连接有一至四个取代基，任何情况下均选自以下所列基团：氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)碳酰氧基、(C1-C4-卤代烷基)碳酰氧基和二(C1-C4-烷基)氨基；
如果X是化学键，氧，硫，-NH-或-N(R7)-,R6也可以是(C1-C4-烷基)羰基，(C1-C4-卤代烷基)羰基，(C1-C4-烷氧基)羰基，C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基；
如果X是化学键，R6还可以是氢、氰基、巯基、氨基、卤素、-CH2-CH(卤素)-R8、-CH=CH-R8或-CH=C(卤素)-R8，其中R8是羟基羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基或二(C1-C4-烷基)膦酰基；
或R6和R7都是1,3-亚丙基、四亚甲基、亚戊基或乙烯氧基乙烯链，其可以是未取代的或在其上连接一至四个C1-C4-烷基或一至二个(C1-C4-烷氧基)羰基。
而且，本发明涉及
-化合物Ⅰ作为除草剂和/或植物脱水和/或脱叶剂的用途，
-包含化合物Ⅰ作为活性物质的除草组合物和植物脱水和/或脱叶剂组合物，
-化合物Ⅰ和使用化合物Ⅰ的除草组合物和植物脱水和/或脱叶剂组合物的制备方法，
-使用化合物Ⅰ控制不需要的植物生长和植物脱水和/或脱叶的方法，以及
-结构式为Ⅴa和Ⅴb的新的中间体。
本发明(4-溴吡唑-3-基)吲哚Ⅰ由作为早期申请DE-A 19 652240的部分主题的活性化合物的通式所公开。
本发明的目的是提供新的具有除草活性的吡唑化合物，其与已知化合物相比可以更好地选择性地控制不需要的植物生长。另一个目的是提供新的具有脱水/脱叶作用的化合物。
我们发现，此目的可以通过本发明取代的结构式Ⅰ的(4-溴吡唑-3-基)吲哚完成。
而且我们也发现含有化合物Ⅰ并有很好的除草作用的除草组合物。而且，我们也发现了制备这些组合物的方法和用化合物Ⅰ控制不需要的植物生长的方法。
而且我们还发现化合物Ⅰ也可用于植物各部分的脱水/脱叶，适用的植物可以是作物如棉花、马铃薯、油菜、向日葵、大豆或蚕豆，特别是棉花。因此，我们发现植物脱水和/或脱叶剂组合物，这些组合物的制备方法以及使用化合物Ⅰ进行植物脱水和/或脱叶的方法。
根据取代方式，式Ⅰ化合物可含一个或多个手性中心，并且因此它们可作为对映体或非对映体混合物存在。在化合物Ⅰ至少有一个烯基的情况下，也可以含有E/Z异构体。本发明涉及纯的对映体或非对映体及其混合物。
在取代基R1,R2和R5-R8或环烷基，苯基或杂环基团的定义中所述的有机部分-如卤素的定义-代表单独的基团成员的总称。所有的碳链，即所有的烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、氨基烷基、羟基羰基烷基、氨基羰基烷基、膦酰基烷基、羟基氨基烷基、苯基烷基、杂环烷基、链烯基、卤代链烯基、氰基链烯基、炔基、卤代炔基和氰基炔基部分，可以是直链或支链的。卤化的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。每种情况下卤素代表氟、氯、溴或碘。
其它定义是，例如：
-C1-C4-烷基：CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或C(CH3)3；
-C1-C4-卤代烷基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C1-C4-烷基，例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基；
-C1-C6-烷基：上述的C1-C4-烷基或，例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，优选CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、正丁基、C(CH3)3、正戊基或正己基；
-C1-C6-卤代烷基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C1-C6-烷基，即所述C1-C4卤代烷基基团中的一个或5-氟-1-戊基、5-氯-1-戊基、5-溴-1-戊基、5-碘-1-戊基、5,5,5-三氯-1-戊基、n-C5F11、6-氟-1-己基、6-氯-1-己基、6-溴-1-己基、6-碘-1-己基、6,6,6-三氯-1-己基或十二氟己基；
-氰基-C1-C4-烷基：CH2CN、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、3-氰基丁-2-基、4-氰基丁-2-基、1-(CH2CN)乙-1-基、1-(CH2CN)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2CN)丙-1-基；
-羟基-C1-C4-烷基：CH2OH、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙-1-基、2-羟丙-1-基、3-羟丙-1-基、1-羟丁-1-基、2-羟丁-1-基、3-羟丁-1-基、4-羟丁-1-基、1-羟丁-2-基、2-羟丁-2-基、3-羟丁-2-基、4-羟丁-2-基、1-(CH2OH)乙-1-基、1-(CH2OH)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2OH)丙-1-基；
-氨基-C1-C4-烷基：CH2NH2、1-氨基乙基、2-氨基乙基、1-氨基丙-1-基、2-氨基丙-1-基、3-氨基丙-1-基、1-氨基-丁-1-基、2-氨基丁-1-基、3-氨基丁-1-基、4-氨基丁-1-基、1-氨基丁-2-基、2-氨基丁-2-基、3-氨基丁-2-基、4-氨基丁-2-基、1-(CH2NH2)乙-1-基、1-(CH2NH2)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2NH2)丙-1-基；
-羟基羰基-C1-C4-烷基：CH2COOH、1-(COOH)乙基、2-(COOH)乙基、1-(COOH)丙-1-基、2-(COOH)丙-1-基、3-(COOH)丙-1-基、1-(COOH)丁-1-基、2-(COOH)丁-1-基、3-(COOH)丁-1-基、4-(COOH)丁-1-基、1-(COOH)丁-2-基、2-(COOH)丁-2-基、3-(COOH)丁-2-基、4-(COOH)丁-2-基、1-(CH2COOH)乙-1-基、1-(CH2COOH)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2COOH)丙-1-基；
-氨基羰基-C1-C4-烷基：CH2CONH2、1-(CONH2)乙基、2-(CONH2)乙基、1-(CONH2)丙-1-基、2-(CONH2)丙-1-基、3-(CONH2)丙-1-基、1-(CONH2)丁-1-基、2-(CONH2)丁-1-基、3-(CONH2)丁-1-基、4-(CONH2)丁-1-基、1-(CONH2)丁-2-基、2-(CONH2)丁-2-基、3-(CONH2)丁-2-基、4-(CONH2)丁-2-基、1-(CH2CONH2)乙-1-基、1-(CH2CONH2)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2CONH2)丙-1-基；
-苯基-C1-C4-烷基：苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苄基)乙-1-基、1-(苄基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苄基)丙-1-基，优选苄基或2-苯乙基；
-杂环-C1-C4-烷基：杂环甲基、1-杂环乙基、2-杂环乙基、1-杂环丙-1-基、2-杂环丙-1-基、3-杂环丙-1-基、1-杂环丁-1-基、2-杂环丁-1-基、3-杂环丁-1-基、4-杂环丁-1-基、1-杂环丁-2-基、2-杂环丁-2-基、3-杂环丁-2-基、4-杂环丁-2-基、1-(杂环甲基)乙-1-基、1-(杂环甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(杂环甲基)丙-1-基，优选杂环甲基或2-杂环乙基；
-C1-C4烷氧基：OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2或C(CH3)3，优选OCH3、OC2H5或OCH(CH3)2；
-C1-C4-卤代烷氧基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C1-C4烷氧基，例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基，优选OCH2F、OCF3、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基；
-C1-C4-烷硫基：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、正丁硫基、1-甲基丙硫基、SCH2-CH(CH3)2或SC(CH3)3，优选SCH3或SC2H5；
-C1-C4-卤代烷硫基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C1-C4-烷硫基，例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、SC2F5、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或SCF2-CF2-C2F5，优选SCHF2、SCF3、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基或2,2,2-三氟乙硫基；
-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基：上述的C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基，例如CH2-OCH3、o、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)-丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基，优选CH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-(OCH3)乙基或2-(OC2H5)乙基；
-C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基：上述的C1-C4-卤代烷氧基取代的C1-C4-烷基，例如2-(OCHF2)乙基，2-(OCF3)乙基或2-(OC2F5)乙基；
-C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基：上述的C1-C4-烷硫基取代的C1-C4-烷基，例如CH2-SCH3、CH2-SC2H5、正丙硫基甲基、CH2-SCH(CH3)2、正丁硫基甲基、(1-甲基丙硫基)甲基、(2-甲基丙硫基)甲基、CH2-SC(CH3)3、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(正丙硫基)乙基、2-(1-甲基乙硫基)乙基、2-(正丁硫基)乙基、2-(1-甲基丙硫基)乙基、2-(2-甲基丙硫基)乙基、2-(1,1-二甲基乙硫基)乙基、2-(甲硫基)丙基、2-(乙硫基)丙基、2-(正丙硫基)丙基、2-(1-甲基乙硫基)丙基、2-(正丁硫基)丙基、2-(1-甲基丙硫基)丙基、2-(2-甲基丙硫基)丙基、2-(1,1-二甲基乙硫基)丙基、3-(甲硫基)丙基、3-(乙硫基)丙基、3-(正丙硫基)丙基、3-(1-甲基乙硫基)丙基、3-(正丁硫基)丙基、3-(1-甲基丙硫基)丙基、3-(2-甲基丙硫基)丙基、3-(1,1-二甲基乙硫基)丙基、2-(甲硫基)丁基、2-(乙硫基)丁基、2-(正丙硫基)丁基、2-(1-甲基乙硫基)丁基、2-(正丁硫基)丁基、2-(1-甲基丙硫基)丁基、2-(2-甲基丙硫基)丁基、2-(1,1-二甲基乙硫基)丁基、3-(甲硫基)丁基、3-(乙硫基)丁基、3-(正丙硫基)丁基、3-(1-甲基乙硫基)丁基、3-(正丁硫基)丁基、3-(1-甲基丙硫基)丁基、3-(2-甲基丙硫基)丁基、3-(1,1-二甲基乙硫基)丁基、4-(甲硫基)丁基、4-(乙硫基)丁基、4-(正丙硫基)丁基、4-(1-甲基乙硫基)丁基、4-(正丁硫基)丁基、4-(1-甲基丙硫基)丁基、4-(2-甲基丙硫基)丁基或4-(1,1-二甲基乙硫基)丁基，优选CH2-SCH3、CH2-SC2H5、2-(SCH3)乙基或2-(SC2H5)乙基；
-C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基：上述的C1-C4-卤代烷硫基取代的C1-C4-烷基，例如2-(SCHF2)乙基、2-(SCF3)乙基或2-(SC2F5)乙基；
-(C1-C4-烷氧基)亚氨基-C1-C4-烷基：被(C1-C4-烷氧基)亚氨基例如=N-CH3,=N-C2H5,=NCH2-C2H5,=N-CH(CH3)2,=NCH2-CH2-C2H5,=NCH(CH3)-C2H5,=NCH2-CH(CH3)2或=N-C(CH3)3取代的C1-C4-烷基，即例如CH=N-CH3,CH=N-C2H5,CH2-CH=N-CH3或CH2-CH=N-C2H5；
-(C1-C4-烷基)羰基：CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、正丁基羰基、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2或CO-C(CH3)3，优选CO-CH3或CO-C2H5；
-(C1-C4-卤代烷基)羰基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的(C1-C4-烷基)羰基，例如CO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO-CH(Cl)2、CO-C(Cl)3、氯氟甲基羰基、二氯氟甲基羰基、氯二氟甲基羰基、2-氟乙基羰基、2-氯乙基羰基、2-溴乙基羰基、2-碘乙基羰基、2,2-二氟乙基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基、2-氯-2-氟乙基羰基、2-氯-2,2-二氟乙基羰基、2,2-二氯-2-氟乙基羰基、2,2,2-三氯乙基羰基、CO-C2F5、2-氟丙基羰基、3-氟丙基羰基、2,2-二氟丙基羰基、2,3-二氟丙基羰基、2-氯丙基羰基、3-氯丙基羰基、2,3-二氯丙基羰基、2-溴丙基羰基、3-溴丙基羰基、3,3,3-三氟丙基羰基、3,3,3-三氯丙基羰基、CO-CH2-C2F5、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基羰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基羰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基羰基、4-氟丁基羰基、4-氯丁基羰基、4-溴丁基羰基或九氟丁基羰基，优选CO-CF3、CO-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基羰基；
-(C1-C4-烷基)羰氧基：O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)2、O-CO-CH2-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)-C2H5、O-CO-CH2-CH(CH3)2或O-CO-C(CH3)3，优选O-CO-CH3或O-CO-C2H5；
-(C1-C4-卤代烷基)羰氧基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的(C1-C4-烷基)羰氧基，例如O-CO-CH2F、O-CO-CHF2、O-CO-CF3、O-CO-CH2Cl、O-CO-CH(Cl)2、O-CO-C(Cl)3、氯氟甲基羰氧基、二氯氟甲基羰氧基、氯二氟甲基羰氧基、2-氟乙基羰氧基、2-氯乙基羰氧基、2-溴乙基羰氧基、2-碘乙基羰氧基、2,2-二氟乙基羰氧基、2,2,2-三氟乙基羰氧基、2-氯-2-氟乙基羰氧基、2-氯-2,2-二氟乙基羰氧基、2,2-二氯-2-氟乙基羰氧基、2,2,2-三氯乙基羰氧基、O-CO-C2F5、2-氟丙基羰氧基、3-氟丙基羰氧基、2,2-二氟丙基羰氧基、2,3-二氟丙基羰氧基、2-氯丙基羰氧基、3-氯丙基羰氧基、2,3-二氯丙基羰氧基、2-溴丙基羰氧基、3-溴丙基羰氧基、3,3,3-三氟丙基羰氧基、3,3,3-三氯丙基羰氧基、O-CO-CH2-C2F5、O-CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基羰氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基羰氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙基羰氧基、4-氟丁基羰氧基、4-氯丁基羰氧基、4-溴丁基羰氧基或九氟丁基羰氧基,优选O-CO-CF3、O-CO-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基羰氧基；
-(C1-C4-烷氧基)羰基：CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2或CO-OC(CH3)3，优选CO-OCH3或CO-OC2H5；
-(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基：上述的(C1-C4-烷氧基)羰基取代的C1-C4-烷基，例如CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、正丙氧基羰基甲基、CH2-CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰甲基、CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-OC(CH3)3、1-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、1-(正丙氧基羰基)乙基、1-(1-甲基乙氧基羰基)乙基、1-(正丁氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(正丙氧基羰基)乙基、2-(1-甲基乙氧基羰基)乙基、2-(正丁氧基羰基)乙基、2-(1-甲基丙氧基羰基)乙基、2-(2-甲基丙氧基羰基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)丙基、2-(乙氧基羰基)丙基、2-(正丙氧基羰基)丙基、2-(1-甲基乙氧基羰基)丙基、2-(正丁氧基羰基)丙基、2-(1-甲基丙氧基羰基)丙基、2-(2-甲基丙氧基羰基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基羰基)丙基、3-(甲氧基羰基)丙基、3-(乙氧基羰基)丙基、3-(正丙氧基羰基)丙基、3-(1-甲基乙氧基羰基)丙基、3-(正丁氧基羰基)丙基、3-(1-甲基丙氧基羰基)丙基、3-(2-甲基丙氧基羰基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丁基、2-(乙氧基羰基)丁基、2-(正丙氧基羰基)丁基、2-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、2-(正丁氧基羰基)丁基、2-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、2-[2-甲基丙氧基羰基]丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基羰基)丁基、3-(甲氧基羰基)丁基、3-(乙氧基羰基)丁基、3-(正丙氧基羰基)丁基、3-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、3-(正丁氧基羰基)丁基、3-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、3-(2-甲基丙氧基羰基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基羰基)丁基、4-(甲氧基羰基)丁基、4-(乙氧基羰基)丁基、4-(正丙氧基羰基)丁基、4-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、4-(正丁氧基羰基)丁基、4-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、4-(2-甲基丙氧基羰基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基羰基)丁基，优选CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、1-(甲氧基羰基)乙基或1-(乙氧基羰基)乙基；
-(C1-C4-烷硫基)羰基：CO-SCH3,CO-SC2H5,CO-SCH2-C2H5,CO-SCH(CH3)2,CO-SCH2CH2-C2H5,CO-SCH(CH3)-C2H5,CO-SCH2-CH(CH3)2or CO-SC(CH3)3,优选CO-SCH3或CO-SC2H5；
-(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基：上述的(C1-C4-烷硫基)羰基取代的C1-C4-烷基，即CH2-CO-SCH3、CH2-CO-SC2H5、CH2-CO-SCH2-C2H5、CH2-CO-SCH(CH3)2、CH2-CO-SCH2CH2-C2H5、CH2-CO-SCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-SCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-SC(CH3)3、1-(CO-SCH3)乙基、1-(CO-SC2H5)乙基、1-(CO-SCH2-C2H5)乙基、1-[CO-SCH(CH3)2]乙基、1-(CO-SCH2CH2-C2H5)乙基、1-(CO-SCH(CH3)-C2H5)乙基、1-(CO-SCH2-CH(CH3)2)乙基、1-[CO-SC(CH3)3]乙基、2-(CO-SCH3)乙基、2-(CO-SC2H5)乙基、2-(CO-SCH2-C2H5)乙基、2-[CO-SCH(CH3)2]乙基、2-(CO-SCH2CH2-C2H5)乙基、2-(CO-SCH(CH3)-C2H5)乙基、2-(CO-SCH2-CH(CH3)2)乙基、2-[CO-SC(CH3)3]乙基、2-(CO-SCH3)丙基、2-(CO-SC2H5)丙基、2-(CO-SCH2-C2H5)丙基、2-[CO-SCH(CH3)2]丙基、2-(CO-SCH2CH2-C2H5)丙基、2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丙基、2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丙基、2-[CO-SC(CH3)3]丙基、3-(CO-SCH3)丙基、3-(CO-SC2H5)丙基、3-(CO-SCH2-C2H5)丙基、3-[CO-SCH(CH3)2]丙基、3-(CO-SCH2CH2-C2H5)丙基、3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丙基、3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丙基、3-[CO-SC(CH3)3]丙基、2-(CO-SCH3)丁基、2-(CO-SC2H5)丁基、2-(CO-SCH2-C2H5)丁基、2-[CO-SCH(CH3)2]丁基、2-(CO-SCH2CH2-C2H5)丁基、2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丁基、2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丁基、2-[CO-SC(CH3)3]丁基、3-(CO-SCH3)丁基、3-(CO-SC2H5)丁基、3-(CO-SCH2-C2H5)丁基、3-[CO-SCH(CH3)2]丁基、3-(CO-SCH2CH2-C2H5)丁基、3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丁基、3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丁基、3-[CO-SC(CH3)3]丁基、4-(CO-SCH3)丁基、4-(CO-SC2H5)丁基、4-(CO-SCH2-C2H5)丁基、4-[CO-SCH(CH3)2]丁基、4-(CO-SCH2CH2-C2H5)丁基、4-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丁基、4-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丁基或4-[CO-SC(CH3)3]丁基，优选CH2-CO-SCH3、CH2-CO-SC2H5、1-(CO-SCH3)乙基或1-(CO-SC2H5)乙基；
C1-C4-烷基亚磺酰基：SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2或SO-C(CH3)3，优选SO-CH3或SO-C2H5；
-C1-C4-卤代烷基亚磺酰基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C1-C4-烷基亚磺酰基，例如SO-CH2F、SO-CHF2、SO-CF3、SO-CH2Cl、SO-CH2Cl、SO-CH(Cl)2、SO-C(Cl)3、氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、SO-C2F5、2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、SO-CH2-C2F5、SO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基,优选SO-CH2Cl、SO-CF3或2,2,2-三氟乙基亚磺酰基；
-C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基：上述C1-C4-烷基亚磺酰基取代的C1-C4-烷基，例如CH2SOCH3、CH2SOC2H5、正丙基亚磺酰基甲基、CH2SOCH(CH3)2、正丁基亚磺酰基甲基、(1-甲基丙基亚磺酰基)甲基、(2-甲基丙基亚磺酰基)甲基、(1,1-二甲基乙基亚磺酰基)甲基、2-甲基亚磺酰基乙基、2-乙基亚磺酰基乙基、2-(正丙基亚磺酰基)乙基、2-(1-甲基乙基亚磺酰基)乙基、2-(正丁基亚磺酰基)乙基、2-(1-甲基丙基亚磺酰基)乙基、2-(2-甲基丙基亚磺酰基)乙基、2-(1,1-二甲基乙基亚磺酰基)乙基、2-(SOCH3)丙基、3-(SOCH3)丙基、2-(SOC2H5)丙基、3-(SOC2H5)丙基、3-(丙基亚磺酰基)丙基、3-(丁基亚磺酰基)丙基、4-(SOCH3)丁基、4-(SOC2H5)丁基、4-(正丙基亚磺酰基)丁基或4-(正丁基亚磺酰基)丁基，特别是2-(SOCH3)乙基；
-C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基：上述C1-C4-卤代烷基亚磺酰基取代的C1-C4-烷基，例如2-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)乙基；
-C1-C4-烷基磺酰基：SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2或SO2-C(CH3)3,优选SO2-CH3或SO2-C2H5；
-C1-C4-卤代烷基磺酰基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C1-C4-烷基磺酰基，例如SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、氯氟甲基磺酰基、二氯氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、SO2-C2F5、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基，优选SO2-CH2Cl、SO2-CF3或2,2,2-三氟乙基磺酰基；
-C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基：上述C1-C4-烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基，例如CH2SO2-CH3、CH2SO2-C2H5、CH2SO2-CH2-C2H5、CH2SO2-CH(CH3)2、CH2SO2-CH2CH2-C2H5、(1-甲基丙基磺酰基)甲基、(2-甲基丙基磺酰基)甲基、CH2SO2-C(CH3)3、CH(CH3)SO2-CH3、CH(CH3)SO2-C2H5、CH2CH2SO2-CH3、CH2CH2SO2-C2H5、CH2CH2SO2-CH2-C2H5、CH2CH2SO2-CH(CH3)2、CH2CH2SO2-CH2CH2-C2H5、2-(1-甲基丙基磺酰基)乙基、2-(2-甲基丙基磺酰基)乙基、CH2CH2SO2-C(CH3)3、2-(SO2-CH3)丙基、2-(SO2-C2H5)丙基、2-(SO2-CH2-C2H5)丙基、2-[SO2-CH(CH3)2]丙基、2-(SO2-CH2CH2-C2H5)丙基、2-(1-甲基丙基磺酰基)丙基、2-(2-甲基丙基磺酰基)丙基、2-[SO2-C(CH3)3]丙基、3-(SO2-CH3)丙基、3-(SO2-C2H5)丙基、3-(SO2-CH2-C2H5)丙基、3-[SO2-CH(CH3)2]丙基、3-(SO2-CH2CH2-C2H5)丙基、3-(1-甲基丙基磺酰基)丙基、3-(2-甲基丙基磺酰基)丙基、3-[SO2-C(CH3)3]丙基、2-(SO2-CH3)丁基、2-(SO2-C2H5)丁基、2-(SO2-CH2-C2H5)丁基、2-[SO2-CH(CH3)2]丁基、2-(SO2-CH2CH2-C2H5)丁基、2-(1-甲基丙基磺酰基)丁基、2-(2-甲基丙基磺酰基)丁基、2-[SO2-C(CH3)3]丁基、3-(SO2-CH3)丁基、3-(SO2-C2H5)丁基、3-(SO2-CH2-C2H5)丁基、3-[SO2-CH(CH3)2]丁基、3-(SO2-CH2CH2-C2H5)丁基、3-(1-甲基丙基磺酰基)丁基、3-(2-甲基丙基磺酰基)丁基、3-[SO2-C(CH3)3]丁基、4-(SO2-CH3)丁基、4-(SO2-C2H5)丁基、4-(SO2-CH2-C2H5)丁基、4-[SO2-CH(CH3)2]丁基、4-(SO2-CH2CH2-C2H5)丁基、4-(1-甲基丙基磺酰基)丁基、4-(2-甲基丙基磺酰基)丁基或4-[SO2-C(CH3)3]丁基，特别是CH2CH2SO2-CH3或CH2CH2SO2-C2H5；
-C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基：上述C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基，例如2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙基；
-C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基：C1-C4-烷基氨基取代的C1-C4-烷基，例如-NH-CH3、-NH-C2H5、-NH-CH2-C2H5、-NH-CH(CH3)2、-NH-CH2CH2-C2H5、-NH-CH(CH3)-C2H5、-NH-CH2-CH(CH3)2和-NH-C(CH3)3，优选-NH-CH3或-NH-C2H5，即，例如CH2CH2-NH-CH3、CH2CH2-N(CH3)2、CH2CH2-NH-C2H5或CH2CH2-N(C2H5)2；
-C1-C4-烷基氨基羰基：CO-NH-CH3、CO-NH-C2H5、正丙基氨基、CO-NH-CH(CH3)2、CO-NH-CH2CH2-C2H5、CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CO-NH-CH2-CH(CH3)2或  CO-NH-C(CH3)3，优选CO-NH-CH3或CO-NH-C2H5；
-C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C4-烷基：上述(C1-C4-烷基氨基)羰基，优选CO-NH-CH3或CO-NH-C2H5取代的C1-C4-烷基，例如CH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-NH-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-C(CH3)3、CH(CH3)-CO-NH-CH3、CH(CH3)-CO-NH-C2H5、2-(CO-NH-CH3)乙基、2-(CO-NH-C2H5)乙基、2-(CO-NH-CH2-C2H5)乙基、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]乙基、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)乙基、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]乙基、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]乙基、2-[CO-NH-C(CH3)3]乙基、2-(CO-NH-CH3)丙基、2-(CO-NH-C2H5)丙基、2-(CO-NH-CH2-C2H5)丙基、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丙基、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丙基、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丙基、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丙基、2-[CO-NH-C(CH3)3]丙基、3-(CO-NH-CH3)丙基、3-(CO-NH-C2H5)丙基、3-(CO-NH-CH2-C2H5)丙基、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丙基、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丙基、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丙基、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丙基、3-[CO-NH-C(CH3)3]丙基、2-(CO-NH-CH3)丁基、2-(CO-NH-C2H5)丁基、2-(CO-NH-CH2-C2H5)丁基、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丁基、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丁基、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丁基、2-[CO-NH-C(CH3)3]丁基、3-(CO-NH-CH3)丁基、3-(CO-NH-C2H5)丁基、3-(CO-NH-CH2-C2H5)丁基、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丁基、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丁基、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丁基、3-[CO-NH-C(CH3)3]丁基、4-(CO-NH-CH3)丁基、4-(CO-NH-C2H5)丁基、4-(CO-NH-CH2-C2H5)丁基、4-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丁基、4-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基、4-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丁基、4-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丁基或4-[CO-NH-C(CH3)3]丁基，优选CH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-NH-C2H5、CH(CH3)-CO-NH-CH3或CH(CH3)-CO-NH-C2H5；
-二(C1-C4-烷基)氨基：N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-二丙基氨基、N[CH(CH3)2]2、N(n-C4H9)2、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N[C(CH3)3]2、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，优选N(CH3)2或N(C2H5)2；
-二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基：上述二(C1-C4-烷基)氨基取代的C1-C4-烷基，例如CH2N(CH3)2、CH2N(C2H5)2、N,N-二丙基氨基甲基、N,N-二[CH(CH3)2]氨基乙基、N,N-二丁基氨基甲基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基甲基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基甲基、N,N-二[C(CH3)3]氨基甲基、N-乙基-N-甲基氨基甲基、N-甲基-N-丙基氨基甲基、N-甲基-N-[CH(CH3)2]氨基甲基、N-丁基-N-甲基氨基甲基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-甲基氨基甲基、N-乙基-N-丙基氨基甲基、N-乙基-N-[CH(CH3)2]氨基甲基、N-丁基-N-乙基氨基甲基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-乙基-N-[C(CH3)3]氨基甲基、N-[CH(CH3)2]-N-丙基氨基甲基、N-丁基-N-丙基氨基甲基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基甲基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-丙基氨基甲基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基、N-[CH(CH3)2]-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-[CH(CH3)2]-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]氨基甲基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-丁基-N-[C(CH3)3]氨基甲基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙基)氨基甲基，N,N-二甲基氨基乙基、N,N-二乙基氨基乙基、N,N-二(正丙基)氨基乙基、N,N-二[CH(CH3)2]氨基乙基、N,N-二丁基氨基乙基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基乙基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基乙基、N,N-二[C(CH3)3]氨基乙基、N-乙基-N-甲基氨基乙基、N-甲基-N-丙基氨基乙基、N-甲基-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-丁基-N-甲基氨基乙基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-[C(CH3)3]-N-甲基氨基乙基、N-乙基-N-丙基氨基乙基、N-乙基-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-丁基-N-乙基氨基乙基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-乙基-N-[C(CH3)3]氨基乙基、N-[CH(CH3)2]-N-丙基氨基乙基、N-丁基-N-丙基氨基乙基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基乙基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基乙基、N-[C(CH3)3]-N-丙基氨基乙基、N-丁基-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-[CH(CH3)2]-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-[CH(CH3)2]-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-丁基-N-[C(CH3)3]氨基乙基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-[C(CH3)3]-N-(1-甲基丙基)氨基乙基或N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙基)氨基乙基，特别是N,N-二甲基氨基乙基或N,N-二乙基氨基乙基；
-二(C1-C4-烷基)氨基羰基：CO-N(CH3)2、CO-N(C2H5)2、CO-N(CH2-C2H5)2、CO-N[CH(CH3)2]2、CO-N(n-C4H9)2、CO-N[CH(CH3)-C2H5]2、CO-N[CH2-CH(CH3)2]2、CO-N[C(CH3)3]2、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-[C(CH3)3]-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-[C(CH3)3]氨基羰基、N-[CH(CH3)2]-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-[C(CH3)3]-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-[CH(CH3)2]-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-[CH(CH3)2]-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-[C(CH3)3]氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-[C(CH3)3]-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，优选CO-N(CH3)2或CO-N(C2H5)2；
-二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基：上述的二(C1-C4-烷基)氨基羰基，优选CO-N(CH3)2或CO-N(C2H5)2取代的C1-C4-烷基，例如CH2-CO-N(CH3)2或CO-N(C2H5)2、CH(CH3)-CO-N(CH3)2或CH(CH3)-CO-N(C2H5)2，优选CH2-CO-N(CH3)2或CH(CH3)-CO-N(CH3)2；
-二(C1-C4-烷基)膦酰基：-PO(OCH3)2、-PO(OC2H5)2、N,N-二丙基膦酰基、N,N-二(1-甲基乙基)膦酰基、N,N-二丁基膦酰基、N,N-二(1-甲基丙基)膦酰基、N,N-二(2-甲基丙基)膦酰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)膦酰基、N-乙基-N-甲基膦酰基、N-甲基-N-丙基膦酰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-丁基-N-甲基膦酰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基膦酰基、N-乙基-N-丙基膦酰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-丁基-N-乙基膦酰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)膦酰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基膦酰基、N-丁基-N-丙基膦酰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基膦酰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基膦酰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)膦酰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)膦酰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)膦酰基，优选-PO(OCH3)2或-PO(OC2H5)2；
-二(C1-C4-烷基)膦酰-C1-C4-烷基：上述的二(C1-C4-烷基)膦酰基优选-PO(OCH3)2或-PO(OC2H5)2取代的C1-C4-烷基，即例如CH2-PO(OCH3)2、CH2-PO(OC2H5)2、CH(CH3)-PO(OCH3)2或CH(CH3)-PO(OC2H5)2；
-C3-C6-链烯基：丙-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、2-丁烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；
-C3-C6-卤代链烯基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C3-C6-链烯基，例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2,3-二氯烯丙基、3,3-二氯烯丙基、2,3,3-三氯烯丙基、2,3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2,3-二溴烯丙基、3,3-二溴烯丙基、2,3,3-三溴烯丙基或2,3-二溴丁-2-烯基；
-氰基-C3-C6-链烯基：例如2-氰基烯丙基、3-氰基烯丙基、4-氰基丁-2-烯基、4-氰基丁-3-烯基或5-氰基戊-4-烯基；
-C3-C6-链炔基：丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基，优选丙-2-炔-1-基；
-C3-C6-卤代链炔基：上述被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的C3-C6-链炔基，例如1,1-二氟丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基或6-氟己-4-炔-1-基；
-氰基-C3-C6-链炔基：例如3-氰基炔丙基、4-氰基丁-2-炔-1-基、5-氰基戊-3-炔-1-基和6-氰基己-4-炔-1-基；
-C3-C4-链烯氧基-C1-C4-烷基：C3-C4-链烯氧基，如烯丙氧基、丁-1-烯-3-基氧基、丁-1-烯-4-基氧基、丁-2-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯氧基或2-甲基丙-2-烯氧基取代的C1-C4-烷基，即，例如烯丙氧基甲基、2-烯丙氧基乙基或丁-1-烯-4-基氧基甲基，特别是2-烯丙氧基乙基；
-C3-C4-链炔氧基-C1-C4-烷基：C3-C4-链炔氧基，如炔丙氧基、丁-1-炔-3-基氧基、丁-1-炔-4-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、1-甲基丙-2-炔氧基或2-甲基丙-2-炔氧基，优选炔丙氧基取代的C1-C4-烷基，即，例如炔丙氧基甲基或2-炔丙氧基乙基，特别是2-炔丙氧基乙基；
-(C3-C4-链烯氧基)亚氨基-C1-C4-烷基：(C3-C4-链烯氧基)亚氨基如烯丙氧基亚氨基、丁-1-烯-3-基氧基亚氨基、丁-1-烯-4-基氧基亚氨基、丁-2-烯-1-基氧基亚氨基、1-甲基丙-2-烯氧基亚氨基或2-甲基丙-2-烯氧基亚氨基取代的C1-C4-烷基，即，例如烯丙氧基-N=CH-CH2或丁-1-烯-4-基氧基-N=CH，特别是烯丙氧基-N=CH-CH2；
-C3-C4-链烯硫基-C1-C4-烷基：C3-C4-链烯硫基，如烯丙硫基、丁-1-烯-3-基硫基、丁-1-烯-4-基硫基、丁-2-烯-1-基硫基、1-甲基丙-2-烯硫基或2-甲基丙-2-烯硫基取代的C1-C4-烷基，即，例如烯丙硫基甲基、2-烯丙硫基乙基或丁-1-烯-4-基硫甲基，特别是2-(烯丙硫基)乙基；
-C3-C4-链炔硫基-C1-C4-烷基：C3-C4-链炔硫基，如炔丙硫基、丁-1-炔-3-基硫基、丁-1-炔-4-基硫基、丁-2-炔-1-基硫基、1-甲基丙-2-炔硫基或2-甲基丙-2-炔硫基，优选炔丙硫基取代的C1-C4-烷基，即，例如炔丙硫基甲基或2-炔丙硫基乙基，特别是2-(炔丙硫基)乙基；
-C3-C4-链烯亚磺酰基-C1-C4-烷基：C3-C4-链烯亚磺酰基，如烯丙亚磺酰基、丁-1-烯-3-基亚磺酰基、丁-1-烯-4-基亚磺酰基、丁-2-烯-1-基亚磺酰基、1-甲基丙-2-烯亚磺酰基或2-甲基丙-2-烯亚磺酰基取代的C1-C4-烷基，即，例如烯丙亚磺酰基甲基、2-烯丙亚磺酰基乙基或丁-1-烯-4-基亚磺酰基甲基，特别是2-(烯丙亚磺酰基)乙基；
-C3-C4-链炔亚磺酰基-C1-C4-烷基：C3-C4-链炔亚磺酰基，如炔丙亚磺酰基、丁-1-炔-3-基亚磺酰基、丁-1-炔-4-基亚磺酰基、丁-2-炔-1-基亚磺酰基、1-甲基丙-2-炔亚磺酰基或2-甲基丙-2-炔亚磺酰基，优选炔丙亚磺酰基取代的C1-C4-烷基，即，例如炔丙亚磺酰基甲基或2-炔丙亚磺酰基乙基，特别是2-(炔丙亚磺酰基)乙基；
-C3-C4-链烯磺酰基-C1-C4-烷基：C3-C4-链烯磺酰基，如烯丙磺酰基、丁-1-烯-3-基磺酰基、丁-1-烯-4-基磺酰基、丁-2-烯-1-基磺酰基、1-甲基丙-2-烯磺酰基或2-甲基丙-2-烯磺酰基取代的C1-C4-烷基，即，例如烯丙磺酰基甲基、2-烯丙磺酰基乙基或丁-1-烯-4-基磺酰基甲基，特别是2-(烯丙磺酰基)乙基；
-C3-C4-链炔磺酰基-C1-C4-烷基：C3-C4-链炔磺酰基，如炔丙磺酰基、丁-1-炔-3-基磺酰基、丁-1-炔-4-基磺酰基、丁-2-炔-1-基磺酰基、1-甲基丙-2-炔磺酰基或2-甲基丙-2-炔磺酰基，优选炔丙磺酰基取代的C1-C4-烷基，即，例如炔丙磺酰基甲基或2-炔丙磺酰基乙基，特别是2-(炔丙磺酰基)乙基；
-C3-C8-环烷基：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基；
-C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基：例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基、环辛基甲基、2-(环丙基)乙基、2-(环丁基)乙基、2-(环戊基)乙基、2-(环己基)乙基、2-(环庚基)乙基、2-(环辛基)乙基、3-(环丙基)丙基、3-(环丁基)丙基、3-(环戊基)丙基、3-(环己基)丙基、3-(环庚基)丙基、3-(环辛基)丙基、4-(环丙基)丁基、4-(环丁基)丁基、4-(环戊基)丁基、4-(环己基)丁基、4-(环庚基)丁基、4-(环辛基)丁基、5-(环丙基)戊基、5-(环丁基)戊基、5-(环戊基)戊基、5-(环己基)戊基、5-(环庚基)戊基、5-(环辛基)戊基、6-(环丙基)己基、6-(环丁基)己基、6-(环戊基)己基、6-(环己基)己基、6-(环庚基)己基或6-(环辛基)己基；
-C3-C8-环烷基，其中包括羰基或硫代羰基环原子：例如环丁酮-2-基、环丁酮-3-基、环戊酮-2-基、环戊酮-3-基、环己酮-2-基、环己酮-4-基、环庚酮-2-基、环辛酮-2-基、环丁烷硫酮-2-基、环丁烷硫酮-3-基、环戊烷硫酮-2-基、环戊烷硫酮-3-基、环己烷硫酮-2-基、环己烷硫酮-4-基、环庚烷硫酮-2-基或环辛烷硫酮-2-基，优选环戊酮-2-基或环己酮-2-基；
-C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，其中包括羰基或硫代羰基环原子：例如环丁酮-2-基甲基、环丁酮-3-基甲基、环戊酮-2-基甲基、环戊酮-3-基甲基、环己酮-2-基甲基、环己酮-4-基甲基、环庚酮-2-基甲基、环辛酮-2-基甲基、环丁烷硫酮-2-基甲基、环丁烷硫酮-3-基甲基、环戊烷硫酮-2-基甲基、环戊烷硫酮-3-基甲基、环己烷硫酮-2-基甲基、环己烷硫酮-4-基甲基、环庚烷硫酮-2-基甲基或环辛烷硫酮-2-基甲基、1-(环丁酮-2-基)乙基、1-(环丁酮-3-基)乙基、1-(环戊酮-2-基)乙基、1-(环戊酮-3-基)乙基、1-(环己酮-2-基)乙基、1-(环己酮-4-基)乙基、1-(环庚酮-2-基)乙基、1-(环辛酮-2-基)乙基、1-(环丁烷硫酮-2-基)乙基、1-(环丁烷硫酮-3-基)乙基、1-(环戊烷硫酮-2-基)乙基、1-(环戊烷硫酮-3-基)乙基、1-(环己烷硫酮-2-基)乙基、1-(环己烷硫酮-4-基)乙基、1-(环庚烷硫酮-2-基)乙基、1-(环辛烷硫酮-2-基)乙基、2-(环丁酮-2-基)乙基、2-(环丁酮-3-基)乙基、2-(环戊酮-2-基)乙基、2-(环戊酮-3-基)乙基、2-(环己酮-2-基)乙基、2-(环己酮-4-基)乙基、2-(环庚酮-2-基)乙基、2-(环辛酮-2-基)乙基、2-(环丁烷硫酮-2-基)乙基、2-(环丁烷硫酮-3-基)乙基、2-(环戊烷硫酮-2-基)乙基、2-(环戊烷硫酮-3-基)乙基、2-(环己烷硫酮-2-基)乙基、2-(环己烷硫酮-4-基)乙基、2-(环庚烷硫酮-2-基)乙基、2-(环辛烷硫酮-2-基)乙基、3-(环丁酮-2-基)乙基、3-(环丁酮-3-基)乙基、3-(环戊酮-2-基)乙基、3-(环戊酮-3-基)乙基、3-(环己酮-2-基)乙基、3-(环己酮-4-基)乙基、3-(环庚酮-2-基)乙基、3-(环辛酮-2-基)乙基、3-(环丁烷硫酮-2-基)乙基、3-(环丁烷硫酮-3-基)乙基、3-(环戊烷硫酮-2-基)乙基、3-(环戊烷硫酮-3-基)乙基、3-(环己烷硫酮-2-基)乙基、3-(环己烷硫酮-4-基)乙基、3-(环庚烷硫酮-2-基)乙基、3-(环辛烷硫酮-2-基)乙基、4-(环丁酮-2-基)乙基、4-(环丁酮-3-基)乙基、4-(环戊酮-2-基)乙基、4-(环戊酮-3-基)乙基、4-(环己酮-2-基)乙基、4-(环己酮-4-基)乙基、4-(环庚酮-2-基)乙基、4-(环辛酮-2-基)乙基、4-(环丁烷硫酮-2-基)乙基、4-(环丁烷硫酮-3-基)乙基、4-(环戊烷硫酮-2-基)乙基、4-(环戊烷硫酮-3-基)乙基、4-(环己烷硫酮-2-基)乙基、4-(环己烷硫酮-4-基)乙基、4-(环庚烷硫酮-2-基)乙基、4-(环辛烷硫酮-2-基)乙基；
-C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基：环丙氧基甲基、1-环丙氧基乙基、2-环丙氧基乙基、1-环丙氧基丙-1-基、2-环丙氧基丙-1-基、3-环丙氧基丙-1-基、1-环丙氧基丁-1-基、2-环丙氧基丁-1-基、3-环丙氧基丁-1-基、4-环丙氧基丁-1-基、1-环丙氧基丁-2-基、2-环丙氧基丁-2-基、3-环丙氧基丁-2-基、3-环丙氧基丁-2-基、4-环丙氧基丁-2-基、1-(环丙氧基甲基)乙-1-基、1-(环丙氧基甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环丙甲氧基)丙-1-基、环丁氧甲基、1-环丁氧乙基、2-环丁氧乙基、1-环丁氧丙-1-基、2-环丁氧丙-1-基、3-环丁氧丙-1-基、1-环丁氧丁-1-基、2-环丁氧丁-1-基、3-环丁氧丁-1-基、4-环丁氧丁-1-基、1-环丁氧丁-2-基、2-环丁氧丁-2-基、3-环丁氧丁-2-基、3-环丁氧丁-2-基、4-环丁氧丁-2-基、1-(环丁氧甲基)乙-1-基、1-(环丁氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环丁氧甲基)丙-1-基、环戊氧甲基、1-环戊氧乙基、2-环戊氧乙基、1-环戊氧丙-1-基、2-环戊氧丙-1-基、3-环戊氧丙-1-基、1-环戊氧丁-1-基、2-环戊氧丁-1-基、3-环戊氧丁-1-基、4-环戊氧丁-1-基、1-环戊氧丁-2-基、2-环戊氧丁-2-基、3-环戊氧丁-2-基、3-环戊氧丁-2-基、4-环戊氧丁-2-基、1-(环戊氧甲基)乙-1-基、1-(环戊氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环戊氧甲基)丙-1-基、环己氧甲基、1-环己氧乙基、2-环己氧乙基、1-环己氧丙-1-基、2-环己氧丙-1-基、3-环己氧丙-1-基、1-环己氧丁-1-基、2-环己氧丁-1-基、3-环己氧丁-1-基、4-环己氧丁-1-基、1-环己氧丁-2-基、2-环己氧丁-2-基、3-环己氧丁-2-基、3-环己氧丁-2-基、4-环己氧丁-2-基、1-(环己氧甲基)乙-1-基、1-(环己氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环己氧甲基)丙-1-基、环庚氧甲基、1-环庚氧乙基、2-环庚氧乙基、1-环庚氧丙-1-基、2-环庚氧丙-1-基、3-环庚氧丙-1-基、1-环庚氧丁-1-基、2-环庚氧丁-1-基、3-环庚氧丁-1-基、4-环庚氧丁-1-基、1-环庚氧丁-2-基、2-环庚氧丁-2-基、3-环庚氧丁-2-基、3-环庚氧丁-2-基、4-环庚氧丁-2-基、1-(环庚氧甲基)乙-1-基、1-(环庚氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环庚氧甲基)丙-1-基、环辛氧甲基、1-环辛氧乙基、2-环辛氧乙基、1-环辛氧丙-1-基、2-环辛氧丙-1-基、3-环辛氧丙-1-基、1-环辛氧丁-1-基、2-环辛氧丁-1-基、3-环辛氧丁-1-基、4-环辛氧丁-1-基、1-环辛氧丁-2-基、2-环辛氧丁-2-基、3-环辛氧丁-2-基、3-环辛氧丁-2-基、4-环辛氧丁-2-基、1-(环辛氧甲基)乙-1-基、1-(环辛氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基或1-(环辛氧甲基)丙-1-基，特别是C3-C6-环烷氧甲基或2-(C3-C6-环烷氧)乙基。
3-至7-元杂环可以是饱和的、部分或全部未饱和的或芳族杂环，杂环具有一至三个杂原子，这些杂原子选自
-一至三个氮原子，
-一或二个氧原子和
-一或二个硫原子。
含有羰基或硫代羰基环原子的饱和杂环的例子是：环氧乙烷、硫杂丙环基、氮杂环丙-1-基、氮杂环丙-2-基、二氮杂环丙-1-基、二氮杂环丙-2-基、氧杂环丁烷-2-基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-2基、硫杂环丁烷-3-基、氮杂环丁烷-1-基、氮杂环丁烷-2-基、氮杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、1,3-二氧戊环-2-基、1'3-二氧戊环-4-基、1,3-氧杂硫代戊环-2-基、1,3-氧杂硫代戊环-4-基、1,3-氧杂硫代戊环-5-基、1,3-噁唑烷-2-基、1,3-噁唑烷-3-基、1,3-噁唑烷-4-基、1,3-噁唑烷-5-基、1,2-噁唑烷-2-基、1,2-噁唑烷-3-基、1,2-噁唑烷-4-基、1,2-噁唑烷-5-基、1,3-二硫戊环-2-基、1,3-二硫戊环-4-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-5-基、四氢吡唑-1-基、四氢吡唑-3-基、四氢吡唑-4-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-4-基、1,3-二噁烷-5-基、1,4-二噁烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-4-基、1,3-氧硫杂环己烷-5-基、1,3-氧硫杂环己烷-6-基、1,4-氧硫杂环己烷-2-基、1,4-氧硫杂环己烷-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、六氢化哒嗪-1-基、六氢化哒嗪-3-基、六氢化哒嗪-4-基、六氢嘧啶-1-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、六氢-1,3,5-三嗪-1-基、六氢-1,3,5-三嗪-2-基、氧杂环庚烷-2-基、氧杂环庚烷-3-基、氧杂环庚烷-4-基、硫杂环庚烷-2-基、硫杂环庚烷-3-基、硫杂环庚烷-4-基、1,3-二氧杂环庚烷-2-基、1,3-二氧杂环庚烷-4-基、1,3-二氧杂环庚烷-5-基、1,3-二氧杂环庚烷-6-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,4-二氧杂环庚烷-2-基、1,4-二氧杂环庚烷-7-基、六氢氮杂_-1-基、六氢氮杂_-2-基、六氢氮杂_-3-基、六氢氮杂_-4-基、六氢-1,3-二氮杂_-1-基、六氢-1,3-二氮杂_-2-基、六氢-1,3-二氮杂_-4-基、六氢-1,4-二氮杂_-1-基和六氢-1,4-二氮杂_-2-基。
含有羰基或硫代羰基环原子的不饱和杂环的实例是：二氢呋喃-2-基、1,2-噁唑啉-3-基、1,2-噁唑啉-5-基、1,3-噁唑啉-2-基；
其中优选的杂芳环是5-和6-元环，例如呋喃基如2-呋喃基和3-呋喃基，噻吩基如2-噻吩基和3-噻吩基，吡咯基如2-吡咯基和3-吡咯基，异噁唑基如3-异噁唑基、4-异噁唑基和5-异噁唑基，异噻唑基如3-异噻唑基、4-异噻唑基和5-异噻唑基，吡唑基如3-吡唑基、4-吡唑基和5-吡唑基，噁唑基如2-噁唑基、4-噁唑基和5-噁唑基，噻唑基如2-噻唑基、4-噻唑基和5-噻唑基，咪唑基如2-咪唑基和4-咪唑基，噁二唑基如1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基和1,3,4-噁二唑-2-基,噻二唑基如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基和1'3,4-噻二唑-2-基，三唑基如1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基和1'2,4-三唑-4-基，吡啶基如2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基，哒嗪基如3-哒嗪基和4-哒嗪基，嘧啶基如2-嘧啶基、4-嘧啶基和5-嘧啶基，以及2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基，特别是吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基。
所有的苯基、碳环和杂环优选是未取代的或带有一个取代基。
优选用作除草剂或脱水/脱叶剂的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚Ⅰ是那些化合物Ⅰ，其中可变基团的定义如下，在任何情况下可以是独立的或组合形式存在：
R1是C1-C4-烷基，特别是甲基；
R2是C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷基磺酰基，特别是C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷基磺酰基，特别优选二氟甲氧基；
R4是氢，氟或氯，特别是氟或氯；
R5是氰基、卤素或三氟甲基，特别是卤素，特别优选氯；
A是基团-N=C(XR6)-O-或-N=C(XR6)-S-，该基团可分别通过氧和硫连接到α位，特别是-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位；
X是化学键，氧、硫、-NH-或-N(R7)-；
R6,R7各自独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基或苯基-C1-C4-烷基；
如果X是化学键，氧，硫，-NH-或-N(R7)-,R6也可以是(C1-C4-烷基)羰基或C1-C4-烷基磺酰基；
如果X是化学键，R6还可以是氢、氰基、氨基、卤素或-CH=CH-R8；
R6,R7都特别是C1-C6-烷基，羟基-C1-C4-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基或(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基；
如果X是化学键，R6还可特别是氢或-CH=CH-R8；
R8是(C1-C4-烷氧基)羰基。
而且特别优选结构式Ⅰa取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚(=Ⅰ其中R1=甲基，R2=二氟甲氧基，R4=氢，R5=氯，Z=-N=C(XR6)-S-通过硫连接到α位)，特别是表1中所列的以下化合物：
表1
Figure A9980645700331
No. -XR6
Ia.001 -H
Ia.002 -CH3
Ia.003 -C2H5
Ia.004 -(n-C3H7)
Ia.005 -CH(CH3)2
Ia.006 -(n-C4H9)
Ia.007 -CH2-CH(CH3)2
Ia.008 -CH(CH3)-C2H5
Ia.009 -C(CH3)3
Ia.010 -CH2-CH=CH2
Ia.011 -CH2-CH=CH-CH3
Ia.012 -CH2-CH2-CH=CH2
Ia.013 -CH2-C≡CH
Ia.014 -CH2-OCH3
Ia.015 -CH2-CH2-OCH3
Ia.016 -CH2-CN
Ia.017 -CH2-CH2F
Ia.018 -CH2-CF3
Ia.019 -CH2-CH2Cl
Ia.020 -CH2-CO-OCH3
Ia.021 -CH2-CO-OC2H5
Ia.022 -CH2-CO-N(CH3)2
Ia.023 -CH2-CH(=N-OCH3)
Ia.024 -CH2-CH(=N-OC2H5)
Ia.025 -CH2-CH[=N-O(n-C3H7)]
Ia.026 -CH2-CH[=N-OCH(CH3)2]
Ia.027 -CH2-CH[=N-O(n-C4H9)]
Ia.028 -CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2)
No. -XR6
Ia.029 -环丁基
Ia.030 -环戊基
Ia.031 -环己基
Ia.032 -苯基
Ia.033 -CH2-环丁基
Ia.034 -CH2-环戊基
Ia.035 -CH2-环己基
Ia.036 -CH2-苯基
Ia.037 -NO2
Ia.038 -CN
Ia.039 -F
Ia.040 -Cl
Ia.041 -Br
Ia.042 -OCH3
Ia.043 -OC2H5
Ia.044 -O(n-C3H7)
Ia.045 -OCH(CH3)2
Ia.046 -O(n-C4H9)
Ia.047 -OCH2-CH(CH3)2
Ia.048 -OCH(CH3)-C2H5
Ia.049 -OC(CH3)3
Ia.050 -OCH2-CH=CH2
Ia.051 -OCH2-CH=CH-CH3
Ia.052 -OCH2-CH2-CH=CH2
Ia.053 -OCH(CH3)-CH=CH2
Ia.054 -OCH2-C≡CH
Ia.055 -OCH(CH3)-C≡CH
Ia.056 -OCH2-OCH3
Ia.057 -OCH2-CH2-OCH3
Ia.058 -OCH2-CN
Ia.059 -OCH2-CH2F
Ia.060 -OCH2-CF3
Ia.061 -OCH2-CO-OCH3
Ia.062 -OCH2-CO-OC2H5
Ia.063 -OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.064 -OCH2-CH(=N-OCH3)
Ia.065 -OCH2-CH(=N-OC2H5)
Ia.066 -OCH2-CH[=N-O(n-C3H7)]
Ia.067 -OCH2-CH[=N-OCH(CH3)2]
No. -XR6
Ia.068 -OCH2-CH[=N-O(n-C4H9)]
Ia.069 -OCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2)
Ia.070 -O-环丁基
Ia.071 -O-环戊基
Ia.072 -O-环己基
Ia.073 -O-苯基
Ia.074 -OCH2-环丁基
Ia.075 -OCH2-环戊基
Ia.076 -OCH2-环己基
Ia.077 -OCH2-苯基
Ia.078 -CH2-OH
Ia.079 -CH2-OCH3
Ia.080 -NH2
Ia.081 -NH-CH3
Ia.082 -N(CH3)2
Ia.083 -NH-C2H5
Ia.084 -N(C2H5)2
Ia.085 -NH-(n-C3H7)
Ia.086 -N(n-C3H7)2
Ia.087 -NH-(n-C4H9)
Ia.088 -N(n-C4H9)2
Ia.089 -NH-CH(CH3)2
Ia.090 -N[CH(CH3)2]2
Ia.091 -NH-CH2-CH(CH3)2
Ia.092 -N[CH2-CH(CH3)2]2
Ia.093 -NH-CH2-CH=CH2
Ia.094 -N(CH2-CH=CH2)2
Ia.095 -NH-CH2-C≡CH
Ia.096 -N(CH2-C≡CH)2
Ia.097 -CH2-N(CH3)2
Ia.098 -SH
Ia.099 -SCH3
Ia.100 -SC2H5
Ia.101 -S(n-C3H7)
Ia.102 -S(n-C4H9)
Ia.103 -SCH(CH3)2
Ia.104 -SCH2-CH(CH3)2
Ia.105 -SCH(CH3)-C2H5
Ia.106 -SC(CH3)3
 No. -XR6
Ia.107 -SCH2-CH=CH2
Ia.108 -SCH2-CH=CH-CH3
Ia.109 -SCH2-CH2-CH=CH2
Ia.110 -SCH(CH3)-CH=CH2
Ia.111 -SCH2-C≡CH
Ia.112 -SCH(CH3)-C≡CH
Ia.113 -SCH2-OCH3
Ia.114 -SCH2-CH2-OCH3
Ia.115 -SCH2-CN
Ia.116 -SCH2-CH2F
Ia.117 -SCH2-CF3
Ia.118 -SCH2-CH2Cl
Ia.119 -SCH2-CO-OCH3
Ia.120 -SCH2-CO-OC2H5
Ia.121 -SCH2-CO-N(CH3)2
Ia.122 -SCH2-CH(=N-OCH3)
Ia.123 -SCH2-CH(=N-OC2H5)
Ia.124 -SCH2-CH[=N-O(n-C3H7)]
Ia.125 -SCH2-CH[=N-OCH(CH3)2]
Ia.126 -SCH2-CH[=N-O(n-C4H9)]
Ia.127 -SCH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2)
Ia.128 -S-环丁基
Ia.129 -S-环戊基
Ia.130 -S-环己基
Ia.131 -S-苯基
Ia.132 -SCH2-环丁基
Ia.133 -SCH2-环戊基
Ia.134 -SCH2-环己基
Ia.135 -SCH2-苯基
Ia.136 -CH2-SCH3
Ia.137 -SO-CH3
Ia.138 -SO-C2H5
Ia.139 -SO-(n-C3H7)
Ia.14O -SO-(n-C4H9)
Ia.141 -SO-CH(CH3)2
Ia.142 -SO-CH2-CH(CH3)2
Ia.143 -SO-CH(CH3)-C2H5
Ia.144 -SO-C(CH3)3
Ia.145 -SO-CH2-CH=CH2
No. -XR6
Ia.146 -SO-CH2-CH=CH-CH3
Ia.147 -SO-CH2-CH2-CH=CH2
Ia.148 -SO-CH(CH3)-CH=CH2
Ia.149 -SO-CH2-C≡CH
Ia.150 -SO-CH(CH3)-C≡CH
Ia.151 -SO-CH2-OCH3
Ia.152 -SO-CH2-CH2-OCH3
Ia.153 -SO-CH2-CN
Ia.154 -SO-CH2-CH2F
Ia.155 -SO-CH2-CF3
Ia.156 -SO-CH2-CH2Cl
Ia.157 -SO-CH2-CO-OCH3
Ia.158 -SO-CH2-CO-OC2H5
Ia.159 -SO-CH2-CO-N(CH3)2
Ia.160 -SO-CH2-CH(=N-OCH3)
Ia.161 -SO-CH2-CH(=N-OC2H5)
Ia.162 -SO-CH2-CH[=N-O(n-C3H7)]
Ia.163 -SO-CH2-CH[=N-OCH(CH3)2]
Ia.164 -SO-CH2-CH[=N-O(n-C4H9)]
Ia.165 -SO-CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2)
Ia.166 -SO-环丁基
Ia.167 -SO-环戊基
Ia.168 -SO-环己基
Ia.169 -SO-苯基
Ia.170 -SO-CH2-环丁基
Ia.171 -SO-CH2-环戊基
Ia.172 -SO-CH2-环己基
Ia.173 -SO-CH2-苯基
Ia.174 -CH2-SO-CH3
Ia.175 -SO2-CH3
Ia.176 -SO2-C2H5
Ia.177 -SO2-(n-C3H7)
Ia.178 -SO2-(n-C4H9)
Ia.179 -SO2-CH(CH3)2
Ia.180 -SO2-CH2-CH(CH3)2
Ia.181 -SO2-CH(CH3)-C2H5
Ia.182 -SO2-C(CH3)3
Ia.183 -SO2-CH2-CH=CH2
Ia.184 -SO2-CH2-CH=CH-CH3
No. -XR6
Ia.185 -SO2-CH2-CH2-CH=CH2
Ia.186 -SO2-CH(CH3)-CH=CH2
Ia.187 -SO2-CH2-C≡CH
Ia.188 -SO2-CH(CH3)-C≡CH
Ia.189 -SO2-CH2-OCH3
Ia.190 -SO2-CH2-CH2-OCH3
Ia.191 -SO2-CH2-CN
Ia.192 -SO2-CH2-CH2F
Ia.193 -SO2-CH2-CF3
Ia.194 -SO2-CH2-CH2Cl
Ia.195 -SO2-CH2-CO-OCH3
Ia.196 -SO2-CH2-CO-OC2H5
Ia.197 -SO2-CH2-CO-N(CH3)2
Ia.198 -SO2-CH2-CH(=N-OCH3)
Ia.199 -SO2-CH2-CH(=N-OC2H5)
Ia.200 -SO2-CH2-CH[=N-O(n-C3H7)]
Ia.201 -SO2-CH2-CH[=N-OCH(CH3)2]
Ia.202 -SO2-CH2-CH[=N-O(n-C4H9)]
Ia.203 -SO2-CH2-CH(=N-OCH2-CH=CH2)
Ia.204 -SO2-环丁基
Ia.205 -SO2-环戊基
Ia.206 -SO2-环己基
Ia.207 -SO2-苯基
Ia.208 -SO2-CH2-环丁基
Ia.209 -SO2-CH2-环戊基
Ia.210 -SO2-CH2-环己基
Ia.211 -SO2-CH2-苯基
Ia.212 -CH2-SO2-CH3
Ia.213 -CH2-CH(Cl)-CO-OH
Ia.214 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH3
Ia.215 -CH2-CH(Cl)-CO-OC2H5
Ia.216 -CH2-CH(Cl)-CO-O(n-C3H7)
Ia.217 -CH2-CH(Cl)-CO-O(n-C4H9)
Ia.218 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)2
Ia.219 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.220 -CH2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.221 -CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3
Ia.222 -CH2-CH(Br)-CO-OH
Ia.223 -CH2-CH(Br)-CO-OCH3
No. -XR6
Ia.224 -CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ia.225 -CH2-CH(Br)-CO-O(n-C3H7)
Ia.226 -CH2-CH(Br)-CO-O(n-C4H9)
Ia.227 -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ia.228 -CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.229 -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.230 -CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3
Ia.231 -CH=CH-CO-OH
Ia.232 -CH=CH-CO-OCH3
Ia.233 -CH=CH-CO-OC2H5
Ia.234 -CH=CH-CO-O(n-C3H7)
Ia.235 -CH=CH-CO-O(n-C4H9)
Ia.236 -CH=CH-CO-OCH(CH3)2
Ia.237 -CH=CH-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.238 -CH=CH-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.239 -CH=CH-CO-OC(CH3)3
Ia.240 -CH=C(Cl)-CO-OH
Ia.241 -CH=C(Cl)-CO-OCH3
Ia.242 -CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.243 -CH=C(Cl)-CO-O(n-C3H7)
Ia.244 -CH=C(Cl)-CO-O(n-C4H9)
Ia.245 -CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)2
Ia.246 -CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.247 -CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.248 -CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3
Ia.249 -CH=C(Br)-CO-OH
Ia.250 -CH=C(Br)-CO-OCH3
Ia.251 -CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ia.252 -CH=C(Br)-CO-O(n-C3H7)
Ia.253 -CH=C(Br)-CO-O(n-C4H9)
Ia.254 -CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ia.255 -CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.256 -CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.257 -CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
Ia.258 -CH2-CH(Cl)-CO-NH2
Ia.259 -CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH3
Ia.260 -CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)2
Ia.261 -CH2-CH(Cl)-CO-NH-C2H5
Ia.262 -CH2-CH(Cl)-CO-N(C2H5)2
No. -XR6
Ia.263 -CH2-CH(Cl)-CO-NH-(n-C3H7)
Ia.264 -CH2-CH(Cl)-CO-N(n-C3H7)2
Ia.265 -CH2-CH(Cl)-CO-NH-(n-C4H9)
Ia.266 -CH2-CH(Cl)-CO-N(n-C4H9)2
Ia.267 -CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ia.268 -CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
Ia.269 -CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ia.270 -CH2-CH(Br)-CO-NH-C2H5
Ia.271 -CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2
Ia.272 -CH2-CH(Br)-CO-NH-(n-C3H7)
Ia.273 -CH2-CH(Br)-CO-N(n-C3H7)2
Ia.274 -CH2-CH(Br)-CO-NH-(n-C4H9)
Ia.27S -CH2-CH(Br)-CO-N(n-C4H9)2
Ia.276 -CH=CH-CO-NH2
Ia.277 -CH=CH-CO-NH-CH3
Ia.278 -CH=CH-CO-N(CH3)2
Ia.279 -CH=CH-CO-NH-C2H5
Ia.28O -CH=CH-CO-N(C2H5)2
Ia.281 -CH=CH-CO-NH-(n-C3H7)
Ia.282 -CH=CH-CO-N(n-C3H7)2
Ia.283 -CH=CH-CO-NH-(n-C4H9)
Ia.284 -CH=CH-CO-N(n-C4H9)2
Ia.285 -CH=C(Cl)-CO-NH2
Ia.286 -CH=C(Cl)-CO-NH-CH3
Ia.287 -CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2
Ia.288 -CH=C(Cl)-CO-NH-C2H5
Ia.289 -CH=C(Cl)-CO-N(C2H5)2
Ia.290 -CH=C(Cl)-CO-NH-(n-C3H7)
Ia.291 -CH=C(Cl)-CO-N(n-C3H7)2
Ia.292 -CH=C(Cl)-CO-NH-(n-C4H9)
Ia.293 -CH=C(Cl)-CO-N(n-C4H9)2
Ia.294 -CH=C(Br)-CO-NH2
Ia.295 -CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Ia.296 -CH=C(Br)-CO-NH(CH3)2
Ia.297 -CH=C(Br)-CO-NH-C2H5
Ia.298 -CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2
Ia.299 -CH=C(Br)-CO-NH-(n-C3H7)
Ia.300 -CH=C(Br)-CO-N(n-C3H7)2
Ia.301 -CH=C(Br)-CO-NH-(n-C4H9)
No. -XR6
Ia.302 -CH=C(Br)-CO-N(n-C4H9)2
Ia.303 -CH(CH3)-OCH3
Ia.304 -CH2Cl
Ia.305 -CF3
Ia.306 -CH2OH
Ia.307 -CH(CH3)OH
Ia.308 -CH2-CH2OH
Ia.309 -O-苯基
Ia.310 -OCH2-苯基
Ia.311 -OCH2-CO-O(n-C3H7)
Ia.312 -OCH2-CO-OCH(CH3)2
Ia.313 -OCH2-CO-O(n-C4H9)
Ia.314 -OCH2-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.315 -OCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.316 -OCH2-CO-OC(CH3)3
Ia.317 -O-CO-CH3
Ia.318 -O-CO-C2H5
Ia.319 -O-CO-(n-C3H7)
Ia.32O -O-CO-(n-C4H9)
Ia.321 -OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.322 -OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.323 -OCH(CH3)-CO-O(n-C3H7)
Ia.324 -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.325 -OCH(CH3)-CO-O(n-C4H9)
Ia.326 -OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.327 -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.328 -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)3
Ia.329 -NH-CH2-CH2-CN
Ia.330 -N(CH2-CH2-CN)2
Ia.331 -NH-CH2-CO-OCH3
Ia.332 -N(CH2-CO-OCH3)2
Ia.333 -NH-CH2-CO-OC2H5
Ia.334 -N(CH2-CO-OC2H5)2
Ia.335 -N(CH3)-C2H5
Ia.336 -N(CH3)-(n-C3H7)
Ia.337 -N(CH3)-(n-C4H9)
Ia.338 -N(CH3)-CH(CH3)2
Ia.339 -N(CH3)-CH2-CH(CH3)2
Ia.340 -N(CH3)-CH2-CH=CH2
No. -XR6
Ia.341 -N(CH3)-CH2-C≡CH
Ia.342 -N(CH3)-CH2-CH2-CN
Ia.343 -N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ia.344 -N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ia.345 -NH-CO-CH3
Ia.346 -NH-CO-C2H5
Ia.347 -NH-CO-(n-C3H7)
Ia.348 -NH-CO-(n-C4H9)
Ia.349 -NH-SO2-CH3
Ia.350 -NH-SO2-C2H5
Ia.351 -NH-SO2-(n-C3H7)
Ia.352 -NH-SO2-(n-C4H9)
Ia.353 -S-苯基
Ia.354 -SCH2-苯基
Ia.355 -SCH2-CO-O(n-C3H7)
Ia.356 -SCH2-CO-OCH(CH3)2
Ia.357 -SCH2-CO-O(n-C4H9)
Ia.358 -SCH2-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.359 -SCH2-CO-OCH(CH3)-C2H5
Ia.36O -SCH2-CO-OC(CH3)3
Ia.361 -S-CO-CH3
Ia.362 -SCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.363 -SCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.364 -SCH(CH3)-CO-O(n-C3H7)
Ia.365 -SCH(CH3)-CO-O(n-C4H9)
Ia.366 -CH2-PO(OCH3)2
Ia.367 -CH2-PO(OC2H5)2
Ia.368 -OCH2-PO(OCH3)2
Ia.369 -OCH2-PO(OC2H5)2
Ia.370 -SCH2-PO(OCH3)2
Ia.371 -SCH2-PO(OC2H5)2
Ia.372 -CH2-CH(Cl)-PO(OCH3)2
Ia.373 -CH2-CH(Cl)-PO(OC2H5)2
Ia.374 -CH2-CH(Br)-PO(OCH3)2
Ia.375 -CH2-CH(Br)-PO(OC2H5)2
Ia.376 -CH=CH-PO(OCH3)2
Ia.377 -CH=CH-PO(OC2H5)2
Ia.378 -CH(CO-OCH3)2
Ia.379 -CH(CO-OC2H5)2
No. -XR6
Ia.380 -CH(CO-OCH3)[CO-OC(CH3)3]
Ia.381 -CH(CO-OC2H5)[CO-OC(CH3)3]
Ia.382 -CH(CN)-CO-OCH3
Ia.383 -CH(CN)-CO-OC2H5
Ia.384 -CH(CN)-CO-OC(CH3)3
Ia.385 -环丙基
Ia.386 -环氧乙烷
Ia.387 -四氢呋喃-2-基
Ia.388 -四氢呋喃-3-基
Ia.389 -四氢-2H-吡喃-2-基
Ia.390 -四氢-2H-吡喃-3-基
Ia.391 -四氢-2H-吡喃-4-基
Ia.392 -CH2-CH2-CO-OCH3
Ia.393 -CH2-CH2-CO-OC2H5
而且，特别优选的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚是那些结构式为Ⅰb至Ⅰt和ⅠA至ⅠT化合物，特别是
-化合物Ⅰb.001至Ⅰb.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R4是氯：
Figure A9980645700431
-化合物Ⅰc.001至Ⅰc.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R4是氟：
Figure A9980645700441
-化合物Ⅰd.001至Ⅰd.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基：
Figure A9980645700442
-化合物Ⅰe.001至Ⅰe.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和R4是氯：
-化合物Ⅰf.001至Ⅰf.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和R4是氟：
Figure A9980645700444
-化合物Ⅰg.001至Ⅰg.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基：
Figure A9980645700451
-化合物Ⅰh.001至Ⅰh.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和R4是氯：
Figure A9980645700452
-化合物Ⅰj.001至Ⅰj.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和R4是氟：
-化合物Ⅰk.001至Ⅰk.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
Figure A9980645700454
-化合物Ⅰm.001至Ⅰm.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R4是氯和Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
Figure A9980645700461
-化合物Ⅰn.001至Ⅰn.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R4是氟和Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
-化合物Ⅰo.001至Ⅰo.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R2是三氟甲基和Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
Figure A9980645700463
-化合物Ⅰp.001至Ⅰp.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R2是三氟甲基和R4是氯以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
Figure A9980645700471
-化合物Ⅰq.001至Ⅰq.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R2是三氟甲基和R4是氟以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
Figure A9980645700472
-化合物Ⅰr.001至Ⅰr.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R2是甲基磺酰基以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
Figure A9980645700473
-化合物Ⅰs.001至Ⅰs.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R2是甲基磺酰基和R4是氯以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
Figure A9980645700481
-化合物Ⅰt.001至Ⅰt.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处在于R2是甲基磺酰基和R4是氟以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氧连接到α位：
-化合物ⅠA.001至ⅠA.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700483
-化合物ⅠB.001至ⅠB.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R4是氯和基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
-化合物ⅠC.001至ⅠC.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R4是氟和基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
-化合物ⅠD.001至ⅠD.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700492
-化合物ⅠE.001至ⅠE.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和R4是氯以及基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700493
-化合物ⅠF.001至ⅠF.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和R4是氟以及基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
-化合物ⅠG.001至ⅠG.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
-化合物ⅠH.001至ⅠH.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和R4是氯以及基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
-化合物ⅠJ.001至ⅠJ.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和R4是氟以及基团-N=C(XR6)-S-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700511
-化合物ⅠK.001至ⅠK.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700512
-化合物ⅠM.001至ⅠM.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R4是氯和Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700513
-化合物ⅠN.001至ⅠN.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R4是氟和Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700514
-化合物ⅠO.001至ⅠO.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700521
-化合物ⅠP.001至ⅠP.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和R4是氯以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700522
-化合物ⅠQ.001至ⅠQ.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是三氟甲基和R4是氟以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700523
-化合物ⅠR.001至ⅠR.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700531
-化合物ⅠS.001至ⅠS.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和R4是氯以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
Figure A9980645700532
-化合物ⅠT.001至ⅠT.393，其与相应的化合物Ⅰa.001至Ⅰa.393不同之处仅在于R2是甲基磺酰基和R4是氟以及Z是基团-N=C(XR6)-O-通过氮连接到α位：
式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚可以通过各种方法得到，特别是通过下列方法之一：
A)将式Ⅲa或Ⅲb的氨基苯基吡唑与卤素和硫氰酸铵或与硫氰酸碱金属盐或硫氰酸碱土金属盐反应：
Figure A9980645700541
M_=碱金属离子或 1 2 碱土金属离子
卤素优选氯或溴；在硫氰酸碱金属/碱土金属盐中，优选硫氰酸钠。
通常，反应是在惰性溶剂/稀释剂，例如碳氢化合物如甲苯和己烷，卤代烃如二氯甲烷，醚如四氢呋喃，醇如乙醇，羧酸如乙酸，或非质子传递溶剂如二甲基甲酰胺，乙腈和二甲基亚砜中进行。
反应温度通常在反应混合物的熔点和沸点之间，优选0-150℃。
为获得尽可能高的产量，根据Ⅲa或Ⅲb的量使用卤素和硫氰酸铵或硫氰酸碱金属/碱土金属盐近似等摩尔量或过量，至多约5倍摩尔量。
各种不同方法均要求首先将Ⅲa或Ⅲb的氨基苯基吡唑与硫氰酸铵或硫氰酸碱金属盐或硫氰酸碱土金属盐反应以获得硫脲Ⅳa或Ⅳb
Figure A9980645700551
然后用卤素处理将Ⅳa或Ⅳb转变成Ⅰ其中Z=-N=C(XR6)-S-。
B)结构式Ⅲa或Ⅲb的氨基苯基吡唑重氮化，将各自的重氮盐转化为式Ⅴa或Ⅴb的叠氮基苯基吡唑以及可以
B.1)与羧酸反应或
B.2)开始与磺酸反应(获得Ⅵa或Ⅵb)，形成的磺酸盐水解获得Ⅶa或Ⅶb的氨基苯酚，并转化成Ⅰ：
B.1)
Figure A9980645700552
M_是碱金属离子或1/2碱土金属离子。
进行重氮化的详细步骤见方法C)。式Ⅴa/Ⅴb芳基叠氮化物的转化优选通过Ⅲa/Ⅲb与碱金属叠氮化物或碱土金属叠氮化物如叠氮化钠反应或与三甲基硅叠氮化物反应来进行。
与B.1)中所述羧酸的反应可以在惰性溶剂中进行，例如在醚如四氢呋喃和二恶烷，非质子传递溶剂如二甲基甲酰胺和乙腈，碳氢化合物如甲苯和己烷，卤代烃如二氯甲烷中进行，或不存在溶剂在过量羧酸R6-COOH中进行。后者情况下，优选加入无机酸如磷酸。
反应优选在升温条件下进行例如在反应混合物的沸点进行。
对于Ⅴa/Ⅴb与开始在B.2)中提到的磺酸Ra-SO3H的反应(其中Ra是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，优选甲基或三氟甲基)，详细情况见Ⅴa/Ⅴb与R6-COOH反应。然后磺酸盐Ⅵa/Ⅵb的水解优选与碱溶液进行反应如氢氧化钠溶液和氢氧化钾溶液如必要可以加入溶剂例如醚如二恶烷和四氢呋喃，或醇如甲醇和乙醇。
最后反应获得Ⅰ的方法是公知的并可通过各种方法进行。在本文中，详细步骤参见Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,GeorgThieme Verlag Stuttgart,E8a卷1993，第1032页。
结构式Ⅴa和Ⅴb的叠氮基苯基吡唑是新的。式Ⅴa化合物特别优选是下表2中所列的化合物Va.1-Va.9：
    No.     R1     R2     R4     R5
    Va.1     CH3     OCHF2     H     Cl
    Va.2     CH3     OCHF2     Cl     Cl
    Va.3     CH3     OCHF2     F     Cl
    Va.4     CH3     CF3     H     Cl
    Va.5     CH3     CF3     Cl     Cl
    Va.6     CH3     CF3     F     Cl
    Va.7     CH3     SO2-CH3     H     Cl
    Va.8     CH3     SO2-CH3     Cl     Cl
    Va.9     CH3     SO2-CH3     F     Cl
C)将式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚其中XR6是氨基重氮化，然后将重氮盐转化成化合物Ⅰ其中
--XR6=氰基或卤素{Sandmeyer反应，参见例如，Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,Georg Thieme Verlag Stuttgart,5/4卷，第4版1960,438页},
--X-=硫{参见例如，Houben-Weyl,Methoden der OrganischenChemie,Georg Thieme Verlag Stuttgart,E11卷，1984,43和176页}
--XR6=例如-CH2-CH(卤素)-R8,-CH=CH-R8,-CH=C(卤素)-R8{通常，这些是Meerwein芳基化产品；参见，例如C.S.Rondestredt,Org.React.11,(1960),189和H.P.Doyle等，J.Org.Chem.42,(1997)2431}：
Figure A9980645700571
通常，重氮盐是通过已知方法获得即通过在酸的水溶液，例如盐酸，氢溴酸或硫酸中将Ⅰ其中-XR6=氨基与亚硝酸盐如亚硝酸钠和亚硝酸钾反应获得。
然而，反应也可以在不存在水的条件下进行，例如在氯化氢-含冰醋酸，无水酒精，二恶烷或四氢呋喃，乙腈或丙酮中进行并用亚硝酸酯如亚硝酸叔丁基酯和亚硝酸异戊基酯处理起始物(Ⅰ其中-XR6=NH2)。
上述方法获得的重氮盐转化成相应的化合物Ⅰ其中-XR6=氰基，氯，溴或碘的反应特别优选通过铜(Ⅰ)盐溶液或悬浮液如氰化铜(Ⅰ)，氯化铜(Ⅰ)，溴化铜(Ⅰ)和碘化铜(Ⅰ)或碱金属盐溶液处理获得。
其中-X-=硫的化合物Ⅰ一般是通过将重氮盐与二烷基二硫化物如二甲基二硫化物和二乙基二硫化物，或使用例如二硫化二烯丙基或二硫化二苄基反应获得。
Meerwein芳基化反应通常包括重氮盐与烯烃(此处：H2C=CH-R8)或炔烃(此处：HC≡C-R8)反应。这里根据重氮盐的量优选使用过量的烯烃或炔烃至多约3000mol％。
重氮盐的上述反应可以例如在水中，氢氯酸或氢溴酸水溶液中，酮类如丙酮，二乙基酮和甲基乙基酮，腈类如乙腈，醚类如二恶烷和四氢呋喃，或醇类如甲醇和乙醇中进行。
除非另有说明，反应温度通常是(-30)至+50℃。
所有反应物优选使用近似化学计算量；然而，有利的是一种组分比另一种过量至多约3000mol％。
D)通过已知方法将取代的(4-溴吡唑3-基)吲哚Ⅰ，其中X是硫，氧化为Ⅰ其中X=-SO-(参见，例如，Houben-Weyl,Methoden der OrganischenChemie,Georg Thieme Verlag Stuttgart,E11/1卷，1985,702页，Ⅸ卷，第4版，1955,211页)：
适合的氧化剂是，例如，过氧化氢，有机过氧化物如过乙酸，三氟过乙酸，m-氯过苯甲酸，叔丁基化过氧氢和叔丁基化次氯酸盐，以及无机化合物如偏碘酸钠，铬酸和硝酸。
根据氧化剂的不同，反应通常在有机酸如乙酸和三氯乙酸，氯代烃如二氯甲烷，氯仿和1,2-二氯乙烷，芳族烃如苯，氯苯和甲苯，或质子传递溶剂如甲醇和乙醇中进行。上述溶剂的混合物也适合。
反应温度通常为(-30)℃至上述反应混合物的沸点，并常优选低一些的温度范围。
反应物和氧化剂优选使用近似化学计算量；然而，还可以是一种或另一种组分过量。
E)通过已知方法将取代的(4-溴吡唑3-基)吲哚Ⅰ，其中X是硫或-SO-，氧化获得Ⅰ其中X=-SO2-(参见，例如，Houben-Weyl,Methoden derOrganischen Chemie,Georg Thieme Verlag Stuttgart,E11/2卷，1985，1132页和Ⅸ卷，第4版，1955,222页)：
适合的氧化剂是，例如，过氧化氢，有机过氧化物如过乙酸，三氟过乙酸和m-氯过苯甲酸，以及无机氧化剂如高锰酸钾。存在催化剂，例如钨酸盐对反应是有利的。
一般，反应是在惰性溶剂中进行；根据氧化剂的不同，适合的溶剂例如是有机酸如乙酸和丙酸，氯代烃如二氯甲烷，氯仿和1,2-二氯乙烷，芳族烃或卤代烃如苯，氯苯和甲苯，或水。还可以使用上述溶剂的混合物。
反应温度通常为(-30)℃至上述反应混合物的沸点，优选10℃至沸点。
优选其中X=硫或SO的起始物Ⅰ和氧化剂使用近似化学计算量。然而，为获得起始物的最佳转化，可以使用过量的氧化剂。
F)存在碱的情况下将其中基团-XR6是氯，溴，烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚Ⅰ与醇，硫醇，胺或CH-酸性化合物(Ⅷ)反应：
Figure A9980645700601
Rb和Rc各自独立地是氰基或(C1-C4-烷氧基)羰基。
反应优选在惰性溶剂中进行，例如醚如二乙基醚，甲基叔丁基醚，二甲氧基乙烷，二甘醇二甲基醚，四氢呋喃和二恶烷，酮类如丙酮，二乙基酮，乙基甲基酮和环己酮，偶极非质子传递溶剂如乙腈，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮和二甲基亚砜，质子传递溶剂如甲醇和乙醇，芳族烃，如需要卤代芳族烃，如苯，氯苯和1,2-二氯苯，杂芳烃溶剂如吡啶和喹啉，或这些溶剂的混合物。优选四氢呋喃，丙酮，二乙基酮和二甲基甲酰胺。
适合的碱例如是氢氧化物，氢化物，醇盐，碱金属和碱土金属阳离子的碳酸盐或碳酸氢盐，脂族叔胺如三乙基胺，N-甲基吗啉和N-乙基-N，N-二异丙基胺，二-和三环胺如重氮二环十一烷(DBU)和重氮二环辛烷(DABCO)，或芳族含氮碱如吡啶，4-二甲基氨基吡啶和喹啉。还可以使用不同碱的混合物。优选的碱是氢化钠，氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾。
胺H2NR6或HN(R6)R7可用作反应物并同时可作为碱，这种情况下根据起始物Ⅰ的量胺应至少过量两倍。当然基于Ⅰ的量，其中-XR6=Cl,Br,-SO2-烷基或-SO2-卤代烷基，也可以使用更多过量的胺，至多约10倍摩尔量。
起始物通常使用近似化学计算量；然而，以实际反应考虑或为获得起始物Ⅰ{-XR6=Cl,Br,-SO2-烷基或-SO2-卤代烷基}的尽可能完全地转化，其中一种或另一种组分过量是有利的。
醇，硫醇，胺或CH-酸性化合物(Ⅷ)与碱的摩尔比通常为1∶1-1∶3。
溶剂中起始物的浓度一般为0.1-5.0mol/l。
反应温度为0℃至上述反应混合物的回流温度。
G)取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚Ⅰ其中-XR6是卤素与(C1-C6-烷基)-格利雅试剂反应：
其中，Hal是氯或溴。
反应通常是在惰性溶剂/稀释剂，例如碳氢化合物如己烷或甲苯，或醚如二乙醚，四氢呋喃和二恶烷中进行。
  如必要，可以加入0.0001-10mol％的过渡金属催化剂。适合的过渡金属催化剂例如是镍和钯催化剂，如二氯化镍、双(三苯基磷化氢)二氯化镍、[双(1,2-二苯基膦基)乙烷]二氯化镍、[双(1,3-二苯基膦基)丙烷]二氯化镍、二氯化钯、四个(三苯基磷化氢)钯、双(三苯基磷化氢)二氯化钯、[双(1,2-二苯基膦基)乙烷]二氯化钯、[双(1,3-二苯基膦基)丙烷]二氯化钯和[双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，以及二氯化钯或二氯化镍和磷化氢如三苯基磷化氢、双-1,2-(二苯基膦基)乙烷和双-1,3-(二苯基膦基)丙烷的混合物。
根据反应的实际情况，可能产生化合物Ⅰ其中-XR6=氢或C1-C6-烷基或其相应的烷基化化合物和非烷基化化合物Ⅰ，然而它们可以通过常规方法分离出来。
反应温度通常为(-100)℃至反应混合物的沸点。
格利雅试剂使用量要求并不严格；基于其中-XR6=卤素的Ⅰ的用量，(C1-C6-烷基)-MgHal通常使用近似等摩尔量或过量，至多约10倍摩尔量。
除非另有说明，上述所有方法优选在大气压下或上述反应混合物的固有的压力下进行。
反应混合物通常以已知方法后处理，上述方法中除非另有说明，例如，通过用水稀释反应溶液并接着通过过滤，结晶或溶剂提取或通过去除溶剂而分离产品，在水和合适的有机溶剂混合物中分配剩余物并处理有机相，得到产品。
可获得取代的(4-溴吡唑3-基)吲哚Ⅰ的异构体混合物制剂；然而，如需要，可使用常规方法如结晶或色谱方法包括光学活性吸附物上进行色谱以将上述混合物基本上分离成纯异构体。纯光学活性异构体可优选从适合的光学活性起始物制备。
农业上使用的化合物Ⅰ的盐可通过与相应阳离子碱，优选碱金属氢氧化物或氢化物反应制得，或与相应的阴离子酸优选氢氯酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应制得。
其中金属离子不是碱金属离子的化合物Ⅰ的盐可使用常规方法通过相应的碱金属盐的阳离子交换方法制备，类似于通过氨、磷嗡、锍或氢氧化锍制得铵盐，磷嗡、锍和氧化锍。
化合物Ⅰ和它们农业上可用的盐-作为异构体混合物形式和以纯异构体形式-作为除草剂是适合的。含有化合物Ⅰ的除草组合物，尤其在高施用比率下提供对未耕作面积上植物生长很有效的控制。它们抗作物如小麦，稻，玉米，大豆和棉花中的阔叶杂草和草皮杂草，对作物基本上没有伤害。这种效果尤其在低施用量下发生。
取决于各种施用方法，为铲除不需要的植物，化合物Ⅰ或含它们的除草组合物也能在更多的作物中使用。例如，下面的作物是合适的：
洋葱、凤梨、花生、officinalis天门冬、altissima甜菜、甜菜种油菜、蔓菁变种napus、蔓菁变种napobrassica、silvestris芫菁、茶、红花、美国山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡，大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、橹豆、陆地棉(树棉，草棉，vitifolium棉)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、lycopersicum番茄、苹果种、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟)、齐墩果、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、甜樱桃树、桃、西洋梨、sylvestre茶麓、蓖麻、甘蔗属热带种、黑麦、马铃薯、高粱、可可、红车轴草、小麦、Triticum durum、蚕豆，葡萄和玉米。
另外，化合物Ⅰ也能用在通过包括基因工程方法在内的培植方法，使之对除草剂产生耐受作用的作物中。
而且，取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚Ⅰ也适用于植物的脱水和/或脱叶。
作为脱水剂，它们特别适于作物如马铃著，油菜，向日葵和大豆的地上部分的脱水。这些重要经济作物需要完全地机械收获。
便于收获也具有经济意义，这可以通过时间集中地开裂，或减小果实与树如柑橘、橄榄或各种梨果类、核果类和坚果的附着力来实现。同样机理，即可促进果实或叶片与植物的茎之间的脱落组织(离层)的形成，对容易地控制有用植物，特别是棉花的落叶也具有重要作用。
而且，由于缩短了每株棉花成熟的时间可以提高收获后的纤维质量。
通过喷雾、雾化喷雾、喷粉、撒播或浇灌的方式，化合物Ⅰ或含它们的除草组合物能以例如直接可喷雾的水溶液、粉剂、悬浮液包括浓缩的水、油或其它悬浮或分散液、乳液、油分散液、糊剂、粉剂、撒播剂或颗粒剂的形式施用。使用方法取决于所需的目的；无论任何情况下，都应保证本发明的活性成分最可能细地分散。
合适的惰性助剂主要有：中等至高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油以及煤焦油和植物和动物来源的油，脂族、环族和芳族烃例如石蜡，四氢萘，烷基萘和其衍生物，烷基苯和其衍生物，醇如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂，例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水施用形式能通过向浓乳液，悬浮液，糊剂，可湿性粉剂或水可分散颗粒中加入水而制备。对于乳液，糊剂或油分散液的制备，底物以其自身形式或溶解在油或溶剂中，并借助湿润剂，粘附剂，分散剂或乳化剂在水中均化。也可由含活性化合物，润湿剂，粘附剂，分散剂或乳化剂和，如适合，溶剂或油来制备浓缩液，它们的浓缩液适于加水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸，例如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸的、和脂肪酸的、烷基-和烷芳基磺酸酯的、烷基硫酸盐，月桂醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，和硫酸化十六-、十七-和十八醇盐、以及脂肪醇乙二醇醚盐、磺化的萘和其衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯酚醚、乙氧化的异辛基-、辛基-或壬基苯酚、烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧化的蓖麻油、聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，、聚乙二醇醚乙酸月桂醇酯、山梨糖醇酯、木素亚硫酸废液或甲基纤维素。
粉剂，撒播剂和粉剂能通过将活性化合物与固体载体一起混合或研磨粘结而制备。
颗粒例如包衣的、浸渍的和均化的颗粒能通过将活性化合物与固体载体粘合制备。固体载体是矿物土如硅石，硅胶，硅酸盐，滑石，高岭土，石灰石，石灰，白垩，干材，黄土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸钙，硫酸镁，氧化镁，塑料，肥料如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，和尿素，和植物产品如谷粉，树皮粉，木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
在现配现用形式的制剂中，活性化合物Ⅰ的浓度能在宽的范围内变化。制剂通常含0.001至98％，优选0.01至95％重量的至少一种活性化合物。活性化合物以90％至100％优选，95％至100％纯度使用(根据NMR谱)。
下面的制剂实施例描述了这种制剂的制备：
Ⅰ.20重量份的化合物No.In.003溶解在含80重量份的烷基苯，10重量份的每1摩尔油酸N-单乙醇酰胺与8至10摩尔环氧乙烷的加合物，5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物的混合物中。将该溶液倒入100000重量份的水中并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
Ⅱ.20重量份的化合物No.Im.003溶解在含40重量份环己酮，30重量份的异丁醇，20重量份每1摩尔异辛苯酚与7摩尔环氧乙烷的加合物和10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物的混合物中。将该溶液倒入100000重量份的水中，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
Ⅲ.20重量份的活性化合物No.Ik.003溶解在含25重量份环己酮，65重量份的沸程在210至280℃的矿物油馏分，10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷加合物的混合物中。将溶液倒入100000重份的水，并很好地使其分配，得到含0.02％重量活性化合物的水分散液。
Ⅳ20重量份的活性化合物No.It.003与3重量份的二异丁基萘-α-磺酸的钠盐，17重量份来自亚硫酸废液的木素磺酸的钠盐和60重量份的硅胶粉很好地混合，混合物在锤磨机中研磨。将该混合物在20000重量份的水中很好地分配，得到含0.1％重量活性化合物的喷雾液。
Ⅴ3重量份的活性化合物No.In.003与97重量份良好分散的高岭土混合。以此方式得到含3％重量活性化合物的粉剂。
Ⅵ20重量份活性化合物No.Im.003与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐，8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚，2重量份的苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡基矿物油很好地混合。得到稳定的油分散液。
Ⅶ1重量份的化合物No.Ik.003溶解在含70重量份的环己酮，20重量份乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份乙氧基化的蓖麻油的混合物中。此混合物随后可以用水稀释至所需的活性化合物的浓度。得到稳定的乳油。
Ⅷ.1重量份的化合物No.It.003溶解在含80重量份环己酮，20重量份的Wettol@EM 31(=基于乙氧基化的蓖麻油的非离子型乳化剂；BASF AG)混合物中。此混合物随后可以用水稀释至所需的活性化合物的浓度。得到稳定的乳油。
活性化合物Ⅰ或除草剂组合物能通过苗前或苗后方法施用。如果活性化合物对某种作物较少耐受性，使用喷雾装置喷雾除草剂组合物，当活性化合物到达生长在下面或暴露在土地表面(定各后的，最后一遍田间操作)的不需要植物的叶子上时与敏感作物的叶片尽可能少的接触。
根据防治目的、季节、靶标作物和生长阶段，活性化合物Ⅰ的施用量是0.001-3.0，优选0.01-1.0kg/ha。
为了扩大作用谱并达到增效效果，取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚Ⅰ与许多的其它除草剂或生长调节活性化合物混合，并能与之共同施用。合适的混合组分是例如1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类、酰胺、氨基磷酸和其衍生物、氨基三唑类、苯胺类、芳/杂芳氧链烷酸和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂芳酰基/芳酰基)-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑啉酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺、环己烷-1,3-二酮衍生物、二嗪、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶、卤代羧酸类和其衍生物、脲、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰胺类、噁二唑类、环氧乙烷、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧丙酸酯类、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外，化合物Ⅰ单独或与其它除草剂组合、以及与其它作物保护剂例如杀虫剂或控制植物病原真菌或细菌的药剂混合施用也可能是有用的。与用作增加营养和补充微量元素不足而加入的矿物盐溶液的可混合性也是有利的。无植物毒性的油和浓油剂也可以加入。
制备实施例：
实施例1
7-(4-溴-5-氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-2-乙基-6-氟苯并恶唑(化合物No.In.003)
将12.9g(33mol)5-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯基叠氮化物的300ml丙酸溶液回流4小时。随后浓缩该混合物。将剩余物溶解在乙酸乙酯然后用稀释的碳酸氢钠水溶液洗有机相，然后用硫酸镁干燥最后浓缩。粗产物用硅胶柱色谱纯化(流动相∶己烷/乙酸乙酯=9∶1)。产量：3.3g。MS[m/z]:423[M+]。1H-NMR(400MHz，CDCl3):δ[ppm]=1.45(t,3H),2.98(q,2H),3.92(s,3H),6.74(t,1H),7.24(d,1H)。
中间体1.1
4-溴-3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
在(-30)℃，将15.5g(0.16mol)的浓硫酸加入16.6g(0.26mol)的浓硝酸中。冷却至(-40)℃后，将该混合物逐滴加入18.7g(53mmol)4-溴-3-(4-氯-2-氟苯基)-5-二氟-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑的100ml二氯甲烷中混合。然后将反应混合物搅拌4小时而后倾入冰水中。分离有机相，用稀释的碳酸氢钠水溶液和水洗，然后用硫酸镁干燥最后浓缩。产量：15.6g。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.88(s,3H),6.72(t,1H),7.41(d,1H),8.24(d,1H)。
中间体1.2
5-(4-溴-5-二氯甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯胺
将5g阮内镍加入到15.6g(39mmol)4-溴-3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑的150ml四氢呋喃中，然后在稍超计氢气压下将混合物氢化直至计算量的氢气被吸收。随后用硅藻土床过滤掉催化剂。浓缩滤液。产量：定量的。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.85(s,3H),3.97(s,2H),6.70(t,1H),6.89(d,1H),7.12(d,1H)。
前体1.3
5-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯基叠氮化物(No.Va.3)
在10-15℃，将最初的6.0g(59mmol)的叔丁基亚硝酸酯和随后每次少量加入的3.8g(59mmol)叠氮化钠一起加入到14.4g(39mmol)5-(4-溴-5-二氯甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯胺的60ml三氟乙酸溶液中。随后将该混合物在约20℃搅拌1小时，然后将反应溶液倾入冰中。使用甲基叔丁基醚从水相中抽提产品。
然后用10％强氢氧化钠水溶液洗有机相，硫酸镁干燥最后浓缩，注意不要将浓缩溶液或纯物质加热超过40℃。产量：12.9g。MS[m/z]：395[M+]。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.88(s,3H),6.71(t,1H),7.25(d,1H),7.33(d,1H)。
实施例2
7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4,6-二氯-2-乙基苯并恶唑(化合物No.Im.003)
该化合物用实施例1的方法制备。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=1.43(t,3H),2.97(q,2H),3.92(s,3H),6.75(t,1H),7.49(s,1H)。
中间体2.1
4-溴-3-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
类似中间体1.1的方法制备该化合物。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.88(s,3H),6.72(t,1H),7.71(s,1H),8.04(s,1H)。
中间体2.2
5-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2,4-二氯苯胺
类似中间体1.2的方法制备该化合物。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.84(s,3H),4.12(s,2H),6.72(t,1H),6.79(s,1H),7.38(s,1H)。
中间体2.3
5-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2,4-二氯苯基叠氮化物(No.Va.2)
类似中间体1.3的方法制备该化合物。MS[m/z]:411[M+]。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ [ppm]=3.87(s,3H),6.72(t,1H),7.21(s,1H),7.52(s,1H)。
实施例3
7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-2-乙基苯并恶唑
(化合物No.Ik.003)
该化合物用实施例1的方法制备。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=1.48(t,3H),3.03(q,2H),3.92(s,3H),6.74(t,1H),7.40(d,1H),7.55(d,1H)。
中间体3.1
4-溴-3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
将7.9g(43mmol)溴加入到10.1g(39mmol)3-(4-氯苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑的100ml四氯化碳溶液中，然后将化合物搅拌16小时。然后将该溶液用饱和碳酸氢钠水溶液洗，硫酸镁干燥最后浓缩。产量：12.9g。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.84(s,3H),6.69(t,1H),7.40(d,2H),7.81(d,2H)。
中间体3.2
4-溴-3-(4-氯-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑
类似中间体1.1的方法制备该化合物。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.86(s,3H),6.70(t,1H),7.40(d,1H),8.08(dd,1H),8.46(d,1H)。
中间体3.3
5-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯苯胺
每次少量地将11.7g(35mmol)4-溴-3-(氯-3-硝基苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑加入到已加热至70-75℃的含10.2g(0.18mol)铁粉的30ml乙酸和50ml乙醇的悬浮液中。随后将该混合物回流2小时。冷却后，加入乙酸乙酯，随后用硅藻土床过滤该溶液。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和水洗，然后硫酸镁干燥最后浓缩。产量：定量的。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.81(s,3H),4.12(s,2H),6.68(t,1H),7.19(dd,1H),7.26(d,1H),7.29(d,1H)。
中间体3.4
5-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯苯基叠氮化物
(No.V a.1)
类似中间体1.3的方法制备该化合物。
实施例4
7-(4-溴-1-甲基-5-甲基磺酰基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-2-乙基-6-氟苯并恶唑(No.It.003)
该化合物用实施例1的方法制备。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]=1.45(t,3H),2.98(q,2H),3.36(s,3H),4.32(s,3H),7.27(d,1H)。
中间体4.1
4-溴-3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-5-甲硫基-1H-吡唑
将13.7g(86mmol)溴逐滴加入到20g(78mmol)3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-5-甲硫基-1H-吡唑的400ml四氯化碳溶液中，然后搅拌混合物3天。随后用饱和的碳酸氢钠水溶液和水洗该反应溶液，硫酸镁干燥最后浓缩。粗产物用硅胶柱色谱纯化(流动相∶己烷/乙酸乙酯=9∶1)。产量：22.4g。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=2.40(s,3H),4.06(s,3H),7.15-7.25(m,2H),7.48(t,1H)。
中间体4.2
4-溴-3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-5-甲基磺酰基-1H-吡唑
将用冰冷却的31.1g(0.18mol)的m-氯过苯甲酸每次少量地加入到22.4g(67mmol)4-溴-3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-5-甲硫基-1H-吡唑的300ml二氯甲烷溶液中,然后将该混合物在约20℃下搅拌16小时。然后反应溶液用饱和碳酸氢钠,Na2S2O3水溶液和水洗,硫酸镁干燥最后浓缩。产量：17.7g。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.32(s,3H),4.27(s,3H),7.20-7.28(m,2H),7.41(t,1H)。
中间体4.3
4-溴-3-(4-氯-2-氟-5-硝基苯基)-1-甲基-5-甲基磺酰基-1H-吡唑
类似中间体1.1的方法制备该化合物。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.33(s,3H),4.29(s,3H),7.44(d,1H),8.20(d,1H)。
中间体4.4
5-(4-溴-1-甲基-5-甲基磺酰基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯胺
类似中间体1.2的方法制备该化合物。1H-NMR{270MHz,(CD3)2SO}:δ[ppm]=3.47(s,3H),4.17(s,3H),5.43(s,2H),6.88(d,1H),7.34(d,1H)。
中间体4.5
5-(4-溴-1-甲基-5-甲基磺酰基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯基叠氮化物(No.V a.9)
类似中间体1.3的方法制备该化合物。MS[m/z]:407[M+]。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.32(s,3H),4.28(s,3H),7.28(m,2H)。
实施例5
2-氨基-7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-6-氟苯并噻唑(化合物No.Ic.080)
将4.1g(50mmol)的硫氰酸钠加入到4.7g(13mmol)5-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟苯胺的100ml乙酸溶液中。将该混合物搅拌10分钟，然后将4g(25mmol)的溴逐滴加入，随后搅拌该混合物16小时。然后将反应混合物倾入水中。然后将所得固体产品过滤并干燥。产量：定量的。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=3.87(s,3H),6.20(s,2H),6.74(t,1H),7.24(d,1H)。
实施例6
7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-6-氟-2-(甲硫基)苯并噻唑(化合物No.Ic.099)
将1.5g(3.5mmol)的2-氨基-7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-6-氟-苯并噻唑的50ml二氯甲烷溶液逐滴加入与0.98g(10.5mmol)二甲基二硫化物和1.08g(7mmol)亚硝酸叔丁基酯混合。16小时后，浓缩溶液并用硅胶柱色谱纯化剩余物。产量：0.4g。1H-NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=2.80(s,3H),3.90(s,3H),6.74(t,1H),7.34(d,1H)。
实施例7
2-溴-7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-6-氟苯并噻唑(化合物No.Ic.041)
将1.5g(3.5mmol)2-氨基-7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-6-氟苯并噻唑的50ml乙腈溶液与1.8g(17.5mmol)溴化钠，1g(7mmol)溴化铜(Ⅰ)和0.47g(4.6mmol)亚硝酸叔丁基酯混合。16小时后，该混合物与50ml稀盐酸混合，过滤沉淀并用乙酸乙酯洗。分离滤液相，用乙酸乙酯抽提水相两次并用MgSO4干燥合并的有机相，过滤并浓缩。粗产物用硅胶柱色谱纯化。产量：0.4g。MS[m/z]:489[M+]。
实施例8
7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-6-氟-2-甲氧基苯并噻唑(化合物No.Ic.042)
将60mg(2.7mmol)氢化钠溶解在20ml甲醇中然后与0.4g(1mmol)2-溴-7-(4-溴-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氯-6-氟苯并噻唑混合。1小时后，将混合物浓缩并用硅胶柱色谱纯化粗产物(流动相∶环己烷/乙酸乙酯4∶1)。产量：0.4g。1H-NMR(270MHz,CDCl3)：δ[ppm]=3.88(s,3H),4.13(s,3H),6.74(t,1H),7.29(d,1H)。
应用实施例(除草活性)
取代的吡唑-3-基吲哚Ⅰ的除草活性通过下面温室实验证明：
使用的培养容器是含约3.0％腐殖质为底物肥的壤质沙土的塑料花盆。测试植物的种子按种类分别播种。
在苗前处理中，播种之后，在水中悬浮或乳化的活性成分通过良好分配的喷嘴直接施用。为促进发芽和生长，小心地浇灌容器，然后用透明塑料布盖上至植物开始生根。除非这种覆盖反过来影响活性组分，它可以使测试植物均一的发芽。
对于苗后处理，根据植物习性，在测试植物首先生长至3-15cm高时，再用水中悬浮或乳化的活性组分处理。为此目的，测试植物可以直接播种并生长在相同的容器中，或在分别培养至出苗而后在处理前几天移栽入测试容器中。
根据种类，植物保持在10-25℃或20-35℃。测试期延伸至2-4周。在此期间，照管好植物，并评估每个处理的反应。
按照0-100的分级标准进行评估。100指植物没有发芽，或至少地上部分完全毁坏，0指没有伤害或生长正常。
应用实施例(脱水/脱叶活性)
使用的测试植物是生长在温室条件下的具有4片叶的棉花幼苗(没有子叶)(空气湿度50-70％；温度白天/夜晚27/20℃)。
活性化合物的含水制剂(以喷雾液体计，加入0.15％重量的烷氧基化的脂族醇PlurafacR LF 7001))处理棉花幼苗叶片至完全湿润。水的使用量是1000l/ha(换算的)。13天后，统计已经脱落的叶片数量和脱叶程度以％表示。
未处理的对照植物，没有观察到脱叶。
1)BASF AG生产的低泡沫非离子表面活性剂

Claims (11)

1．结构式Ⅰ取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚和这些化合物Ⅰ的农业上应用的盐
其中：
R1是氢、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
R2是氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基；
R4是氢或卤素；
R5是氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；
Z是基团-N=C(XR6)-O-或-N=C(XR6)-S-，该基团可通过氮、氧或硫连接到α位；
X是化学键，氧、硫、-S(O)、-SO2-、-NH-或-N(R7)-；
R6,R7各自独立地是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、氰基-C3-C6-链烯基、C3-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、氰基-C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔磺酰基-C1-C4-烷基、羟基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基，其可以带有一个氰基或(C1-C4-烷氧基)羰基，
(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基、氨基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)膦酰-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)亚氨基-C1-C4-烷基、(C3-C4-链烯氧基)亚氨基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、3-至7-元杂环或杂环-C1-C4-烷基，其中每个环烷基和杂环可以含有羰基或硫代羰基作为环原子，
以及其中每个环烷基、苯基和杂环可以是未取代的或连接有一至四个取代基，任何情况下均选自以下所列基团：氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)碳酰氧基、(C1-C4-卤代烷基)碳酰氧基和二(C1-C4-烷基)氨基；
如果X是化学键，氧，硫，-NH-或-N(R7)-，R6也可以是(C1-C4-烷基)羰基，(C1-C4-卤代烷基)羰基，(C1-C4-烷氧基)羰基，C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基；
如果X是化学键，R6还可以是氢、氰基、巯基、氨基、卤素、-CH2-CH(卤素)-R8、-CH=CH-R8或-CH=C(卤素)-R8，其中R8是羟基羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、氨基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基或二(C1-C4-烷基)膦酰基；
或R6和R7都是1,3-亚丙基、四亚甲基、亚戊基或乙烯氧基乙烯链，其可以是未取代的或在其上连接一至四个C1-C4-烷基或一至二个(C1-C4-烷氧基)羰基。
2．如权利要求1的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚和它们的农业上应用的盐作为除草剂或植物的脱水/脱叶剂的用途。
3．一种除草组合物，包括除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚或Ⅰ的农业上应用的盐和至少一种惰性液体和/或固体载体以及如必要至少一种表面活性剂。
4．一种植物脱水和/或脱叶组合物，包括脱水和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚或Ⅰ的农业上应用的盐和至少一种惰性液体和/或固体载体以及如必要至少一种表面活性剂。
5．除草活性组合物的制备方法，其中包括将除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚或Ⅰ的农业上应用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体以及如必要至少一种表面活性剂混合。
6．具有脱水和/或脱叶作用组合物的制备方法，包括将脱水和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚或Ⅰ的农业上应用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体以及如必要至少一种表面活性剂混合。
7．控制不需要的植物的方法，包括使用除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚或Ⅰ的农业上应用的盐作用于植物，它们的栖息地或种子。
8．植物脱水和/或脱叶的方法，包括使用脱水和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚或Ⅰ的农业上应用的盐作用于植物。
9．权利要求8的方法，其中处理的是棉花。
10．权利要求1的式Ⅰ的取代的(4-溴吡唑-3-基)吲哚的制备方法，其中Z是-N=C(R6)-O-，包括将结构式Ⅲa或Ⅲb的氨基苯基吡唑重氮化，
将形成的重氮盐与碱金属叠氮化物反应获得结构式Ⅴa或Ⅴb的叠氮基苯基吡唑
Figure A9980645700052
并最后将其与结构式为R6-COOH的羧酸反应。
11．结构式Ⅴa或Ⅴb的叠氮基苯基吡唑
Figure A9980645700053
其中取代基R1,R2,R4和R5如权利要求1中的定义。
CNB998064572A 1998-04-29 1999-04-22 取代的(4－溴吡唑－3－基)吲哚 Expired - Fee Related CN1186342C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19819060.3 1998-04-29
DE19819060 1998-04-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1302298A true CN1302298A (zh) 2001-07-04
CN1186342C CN1186342C (zh) 2005-01-26

Family

ID=7866105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB998064572A Expired - Fee Related CN1186342C (zh) 1998-04-29 1999-04-22 取代的(4－溴吡唑－3－基)吲哚

Country Status (25)

Country Link
US (1) US6482774B1 (zh)
EP (1) EP1076660B1 (zh)
JP (1) JP2002513023A (zh)
KR (1) KR20010034834A (zh)
CN (1) CN1186342C (zh)
AR (1) AR015048A1 (zh)
AT (1) ATE219774T1 (zh)
AU (1) AU758553B2 (zh)
BG (1) BG64595B1 (zh)
BR (1) BR9910061B1 (zh)
CA (1) CA2329873A1 (zh)
DE (1) DE59901862D1 (zh)
DK (1) DK1076660T3 (zh)
EA (1) EA003590B1 (zh)
ES (1) ES2179652T3 (zh)
HU (1) HUP0101623A3 (zh)
IL (1) IL139092A0 (zh)
NZ (1) NZ508356A (zh)
PL (1) PL343795A1 (zh)
PT (1) PT1076660E (zh)
SK (1) SK15922000A3 (zh)
TW (1) TW474915B (zh)
UA (1) UA67776C2 (zh)
WO (1) WO1999055702A1 (zh)
ZA (1) ZA200006976B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1324962C (zh) * 2001-12-19 2007-07-11 巴斯福股份公司 基于7－吡唑基苯并唑的除草混合物
CN101279972B (zh) * 2008-05-12 2011-02-02 大连理工大学 苯并噁唑类除草剂及其制备方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR027668A1 (es) * 2000-03-16 2003-04-09 Basf Ag Procedimiento para preparar 7-(pirazol-3-il)benzoxazoles
DE10235206A1 (de) * 2002-08-01 2004-02-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von (S)-3-Methylmino-1-(thien-2-yl)propan-1-ol
EP2308866A1 (de) 2009-10-09 2011-04-13 Bayer CropScience AG Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
GB9422667D0 (en) 1994-11-10 1995-01-04 Zeneca Ltd Herbicides
GB9422708D0 (en) 1994-11-10 1995-01-04 Zeneca Ltd Herbicides
UA53679C2 (uk) * 1996-12-16 2003-02-17 Басф Акцієнгезелльшафт Заміщені піразол-3-ілбензазоли, спосіб їх одержання (варіанти), гербіцидний засіб та спосіб його одержання, засіб для десикації і/або дефоліації рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин та спосіб десикації і/або дефоліації рослин
EP0964005A1 (en) * 1998-06-10 1999-12-15 Teijin Limited Process for producing hydrogenated alpha-olefin-dicyclopentadiene copolymer, method for molding the same and optical material

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1324962C (zh) * 2001-12-19 2007-07-11 巴斯福股份公司 基于7－吡唑基苯并唑的除草混合物
CN101279972B (zh) * 2008-05-12 2011-02-02 大连理工大学 苯并噁唑类除草剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU3820299A (en) 1999-11-16
TW474915B (en) 2002-02-01
BG104925A (en) 2001-08-31
HUP0101623A2 (hu) 2001-08-28
ES2179652T3 (es) 2003-01-16
US6482774B1 (en) 2002-11-19
CN1186342C (zh) 2005-01-26
SK15922000A3 (sk) 2001-05-10
BR9910061B1 (pt) 2009-08-11
PL343795A1 (en) 2001-09-10
EA003590B1 (ru) 2003-06-26
ATE219774T1 (de) 2002-07-15
CA2329873A1 (en) 1999-11-04
JP2002513023A (ja) 2002-05-08
EP1076660B1 (de) 2002-06-26
HUP0101623A3 (en) 2002-03-28
NZ508356A (en) 2003-04-29
BR9910061A (pt) 2000-12-26
WO1999055702A1 (de) 1999-11-04
IL139092A0 (en) 2001-11-25
EP1076660A1 (de) 2001-02-21
ZA200006976B (en) 2002-05-23
BG64595B1 (bg) 2005-08-31
EA200001090A1 (ru) 2001-04-23
AU758553B2 (en) 2003-03-27
KR20010034834A (ko) 2001-04-25
PT1076660E (pt) 2002-11-29
UA67776C2 (uk) 2004-07-15
AR015048A1 (es) 2001-04-11
DE59901862D1 (de) 2002-08-01
DK1076660T3 (da) 2002-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002508369A (ja) 除草剤３−（ベンゾアゾール−４−イル）ピリミジンジオン誘導体
CN1172477A (zh) 用作除草剂的取代的2－苯基吡啶
AU744339B2 (en) Substituted pyrazole-3-yl benzazoles
CN1302298A (zh) 取代的(4－溴吡唑－3－基)吲哚
US6054413A (en) 1-sulfonyl-3-phenylpyrazoles and their use as herbicides and for desiccating or defoliating plants
US6197973B1 (en) Substituted 3-phenylpyrazoles
US6383986B1 (en) Substituted 2-(benzoaryl)pyridines
US20030216257A1 (en) 1-aryl-4-alkyl halide-2(1h)-pyridones and their use as herbicides
US6451734B1 (en) Substituted 3-benzylpyrazoles and their use as herbicides
US6100218A (en) Substituted 2-phenylpyridines
JPH11515009A (ja) 置換４，５−ジ（トリフルオロメチル）ピラゾール
JP2003519216A (ja) ４−アリール−１−ジフルオロメトキシイミダゾール
CZ20003987A3 (cs) Substituované (4-brompyrazol-3yl)benzazoly
CZ20002105A3 (cs) Herbicidní 3-(benzazoI-4-yl)pyrimidindionové deriváty, jejich použití, herbicidní kompozice, způsob její výroby a meziprodukty
MXPA99005530A (en) Substituted pyrazole-3-yl benzazoles
CZ214599A3 (cs) Substituované pyrazol-3-ylbenzazoly

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1037875

Country of ref document: HK

C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20050126

Termination date: 20110422