CN1172477A - 用作除草剂的取代的2－苯基吡啶 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及取代的2－苯基吡啶化合物Ⅰ和它们的盐，式中n=0,1;R1、R3、R4为H、OH、SH、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基;R2为H、OH、SH、NO2、NH2、CN、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基;R5为H、CN、卤素;R6、R13为H、卤素;X为－CH2、－CO－;R7、R8、R9、R10为H、NO2、CN、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基;R11为H、OH、NO2、NH2、NHOH、CN、CHO、COOH、COCL、CONH2、1－吡咯烷基羰基、1－哌啶基羰基、4－吗啉基羰基、2－羟基羰基吡咯烷－1－基羰基、卤素或不同的有机基团;R12为H、NO2、NH2、NHOH、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、烷氧羰基卤代烷基、烷氧羰基卤代链烯基;但是其中R5、R7、R11、R13同时都是氢、或者R7和R8或R10和R11同时是氟的式(Ⅰ)化合物除外。这些化合可用作除草剂和用作植物的干燥/脱叶。

Description

用作除草剂的取代的2-苯基吡啶
本发明涉及式I所示新颖的取代的2-苯基吡啶以及，如果存在的话，化合物I在农业上的适用盐，式中变量具有下面的定义：
n是0或1；
R1、R3、R4彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、巯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基；
R2是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C4卤代烷氧基、巯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R5是氢、卤素或氰基；
R6和R13彼此独立地是氢或卤素；
X是亚甲基或羰基；
R7、R8、R9、R10彼此独立地是氢、硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R11是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4链炔基、羟基羰基-C1-C4烷基、羟基羰基-C2-C4链烯基、羟基羰基-C2-C4链炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4链烯基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4链炔基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代烷基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代链烯基、氨基羰基-C1-C4烷基、氨基羰基-C2-C4链烯基、氨基羰基-C2-C4链炔基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链炔基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链炔基、氨基羰基-C1-C4卤代烷基、氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代烷基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、羟基羰基-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、羟基羰基-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4链烯基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4卤代链烯基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、1，1-二(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、1，1-二(C1-C4烷硫基)C1-C4烷基、硝基、羟基氨基、氨基、C1-C4烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、二(C1-C4烷基磺酰基)氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C4链烯基氧基、C2-C4链炔基氧基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基羰基-C1-C4烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、1-吡咯烷基羰基-C1-C4烷氧基、1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧基、4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧基、氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、1-吡咯烷基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、[2-[(C1-C4烷氧)羰基]吡咯烷-1-基]羰基-C1-C4烷氧基、氰基、羟基羰基、COC1、(C1-C4烷氧)羰基、(C1-C4卤代烷氧)羰基、C1-C4烷氧基-(C1-C4烷氧)羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C6环烷基氨基羰基、1-吡咯烷基羰基、1-哌啶基羰基、4-吗啉基羰基、羟基羰基-C1-C4烷基氨基羰基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-(C1-C4烷基)氨基羰基、(C1-C4烷氧)羰基-C1-C4烷基氨基羰基、N-[(C1-C4烷氧)羰基-C1-C4烷基]-N-(C1-C4烷基)氨基羰基、2-羟基羰基吡咯烷-1-基羰基、2-[(C1-C4烷氧)羰基]吡咯烷-1-基羰基或一个基团
Figure A9619142100131
式中
Y和Z彼此独立地是氧或硫；
R14是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基和
ALK是一个亚乙基或三亚甲基链，其上的一个或多个氢原子可以各被C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基置换；
R12是氢、硝基、氨基、羟基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、二(C1-C4烷基磺酰基)氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代链烯基；
其前提条件是：R5、R7、R11和R13不能同时都是氢或者R7和R8或R10和R11不能同时是氟。
本发明还涉及
——化合物I′作为除草剂和/或作为植物干燥剂和/或脱叶剂的应用，这里的化合物I′相当于没有上述前提条件的化合物I的定义，
——其中含有化合物I′作为有效成分的除草组合物和用作植物干燥和/或脱叶的组合物，
——使用化合物I′防除不需要的植物和进行植物干燥和/或脱叶的方法，
——化合物I的制备方法和使用化合物I′制备除草组合物和用于植物干燥和/或脱叶的组合物的方法，和
——用于制备化合物I的中间体II的应用。
属于化合物I类型的2-苯基吡啶化合物以往在文献中作为液晶和药物已有描述。其通式也包括2-苯基吡啶化合物的液晶是下列出版物的主题：DE-A3807955、DE-A3915804、DE-A4236103、EP-A283326、EP-A433826、EP-A541081、JP-A63/048254、JP-A63/254182、JP-A63/313768、JP-A01/066 161、JP-A01/070455、JP-A05/331143和分子晶体、液晶62(1-2)，(1980)103-114。
具有药物作用的2-苯基吡啶化合物可以在下列文献中找到，如DE-A2512673、DE-A3035259、BE-A885484、EP-A274654、EP-A039892和WO92/06085。
结构与化合物I相似的2-苯基吡啶化合物在下列文献中也已有描述：DD-A251206、化学研究概要期刊(J.Chem.Res.，Synop.)3，(1994)86，和Izv.Timiryazevsk，S-Kh.Akad.3(1990)155-160。
最后，较早的德国专利申请DE-A4323916报道了特定的2-(4-羟基苯基)吡啶化合物，其中式II′所示化合物具有除草和干燥/脱叶活性
Figure A9619142100141
式中
R2′是卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基；
R4′是氢、硝基、氨基、氰基、羟基、巯基、羟基羰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4烷氧羰基；
R5′是氢或卤素和
R12′是硝基、氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、二(C1-C4烷基磺酰基)氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、C1-C4烷氧羰基-CH(卤素)-CH2-、C1-C4烷氧羰基-C(卤素)＝CH-、C1-C4烷氧羰基-CH＝C(卤素)-或C1-C4烷氧羰基-C(卤素)＝C(卤素)-。
然而，这些已知化合物防除有害植物的除草活性不总是完全令人满意的。
因此，本发明的一个目的是提供新颖的除草活性化合物，它们比迄今已有的化合物能更好地防除不需要的植物，该目的也延伸到具有干燥剂/脱叶剂活性的新颖化合物的制备。
我们已发现本文开头定义的式I和/或式I′所示的取代的2-苯基吡啶化合物和它们的除草活性。此外，我们已发现，含有化合物I′的除草组合物具有非常好的除草活性。我们还已找到这些组合物的制备方法和使用化合物I′防除不需要植物的方法。
另外，我们已发现化合物I′也适合用作植物的脱叶和干燥，适宜的植物是作物如棉花、马铃薯、籽用油菜、向日葵、大豆或蚕豆，特别是棉花。从而我们已找到用作植物干燥和/或脱叶的组合物，这些组合物的制备方法和使用化合物I进行植物干燥和/或脱叶的方法。
依赖于取代型式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物形式存在。本发明涉及纯对映体或非对映体以及它们的混合物。
取代的2-苯基吡啶化合物可以以它们在农业上可应用的盐的形式存在，盐的类型通常不是关键的。一般而言，适宜的盐是碱式盐和酸加合盐，其除草活性与游离的化合物I相比较没有不利的影响。
特别适合的碱式盐有碱金属盐，最好是钠和钾盐；碱土金属盐，最好是钙和镁盐；过渡金属盐，最好是锌和铁盐，和铵盐，如有必要，这里的铵离子可以带有与之相连接的一至三个C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基，最好是二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵和三甲基-(2-羟基乙基)铵的盐；还有鏻盐，锍盐，最好是三(C1-C4烷基)锍盐，和氧化锍盐，最好是三(C1-C4烷基)氧化锍盐。
在酸加合盐中，特别可以提及盐酸盐和氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、草酸盐和十二烷基苯磺酸盐。
为取代基R1至R14或作为这些取代基上或AIK链上的基团所提到的有机基团，就象卤素的意思一样，是说明该基团成员中每个个别例子的集合术语。所有的碳链可以是直链的或支链的，这些碳链即所有的烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基、氰基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基磺酰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基羰基烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、链烯基氧基、链炔基氧基、羟基羰基烷基、羟基羰基烷氧基、羟基羰基链烯基、羟基羰基链炔基、肟基烷基、氨基羰基烷氧基、氨基羰基链烯基或氨基羰基链炔基基团。卤代的取代基团最好具有与它们相连接的、一个至五个相同的或不同的卤原子。
例如，以下各代表：
——卤素是：氟、氯、溴或碘；
——C1-C4烷基和以下基团中的烷基部分：C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链炔基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、1，1-二(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、1，1-二(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧基和N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基和二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基代表：
甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基；
——C1-C4卤代烷基以及氨基羰基-C1-C4卤代烷基的和C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4卤代烷基中的C1-C4卤代烷基部分代表：一个前面提到的C1-C4烷基，该烷基被氟、氯、溴和/或碘部分地或完全地取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基；
——(C1-C4烷氧)羰基-C2-C4卤代烷基中的和二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C2-C4卤代烷基中的卤代烷基部分是：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基，例如2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基；
——C1-C4烷氧基和以下基团中的烷氧基部分：C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4链烯基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4链炔基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代烷基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4链烯基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、1，1-二(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基氨基羰基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基、氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、1-吡咯烷基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基代表：
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；
——C1-C4卤代烷氧基是：前面提到的C1-C4烷氧基，该基团被氟、氯、溴和/或碘部分地或完全地取代，例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2，3-二氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；
——氰基-C1-C4烷氧基是：氰基甲氧基、1-氰基乙-1-基氧基、2-氰基乙-1-基氧基、1-氰基丙-1-基氧基、2-氰基丙-1-基氧基、3-氰基丙-1-基氧基、1-氰基丙-2-基氧基、2-氰基丙-2-基氧基、1-氰基丁-1-基氧基、2-氰基丁-1-基氧基、3-氰基丁-1-基氧基、4-氰基丁-1-基氧基、1-氰基丁-2-基氧基、2-氰基丁-2-基氧基、1-氰基丁-3-基氧基、2-氰基丁-3-基氧基、1氰基-2-甲基丙-3-基氧基、2氰基-2-甲基丙-3-基氧基、3氰基-2-甲基丙-3-基氧基或2-氰基甲基丙-2-基氧基；
——C1-C4烷硫基和1，1-二(C1-C4烷硫基)-C1-C4烷基中的和C1-C4烷硫基-C1-C4烷氧基中的C1-C4烷硫基基团是：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基或1，1-二甲基乙硫基；
——C1-C4卤代烷硫基是：前面提到的C1-C4烷硫基，该基团被氟、氯、溴和/或碘部分地或完全地取代，例如二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2，2-二氟(乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、五氟乙硫基、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、2，2二氟丙硫基、2，3-二氟丙硫基、2，3-二氯丙硫基、3，3，3-三氟丙硫基、3，3，3-三氯丙硫基、2，2，3，3，3-五氟丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基)-2-氟乙硫基、1-(氯甲基)-2-氯乙硫基、1-(溴甲基)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基；
——C1-C4烷基氨基和以下基团中的烷基氨基部分：C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基代表：
甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、1-甲基乙基氨基、正丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基或1，1-二甲基乙基氨基；
——二(C1-C4烷基)氨基和以下基团中二烷基氨基部分：二(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链炔基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代烷基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基和二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基代表：例如N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二异丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N，N-二(1-甲基丙基)氨基、N，N-二(2-甲基丙基)氨基、N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-2基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基)、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基；
——C1-C4烷基亚磺酰基是：甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基或1，1-二甲基乙基亚磺酰基；
——C1-C4卤代烷基亚磺酰基是：前面提到的C1-C4烷基亚磺酰基，该基团被氟、氯、溴和/或碘部分地或完全地取代，例如二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2，2-二氟乙基亚磺酰基2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、2，2，2-三氯乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2，2-二氟乙基亚磺酰基、2，2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、2，2-二氟丙基亚磺酰基、2，3-二氟丙基亚磺酰基、2，3-二氯丙基亚磺酰基、3，3，3-三氟丙基亚磺酰基、3，3，3-三氯丙基亚磺酰基、2，2，3，3，3-五氟丙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基；
——C1-C4烷基磺酰基和C1-C4烷基磺酰基氨基中的和二(C1-C4烷基磺酰基)氨基中的烷基磺酰基部分代表：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基或1，1-二甲基乙基磺酰基；
——C1-C4卤代烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基氨基中的卤代烷基磺酰基部分是：前面提到的C1-C4烷基磺酰基，该基团被氟、氯、溴和/或碘部分地或完全地取代，例如，二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2，2-二氟乙基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、2，2，2-三氯乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2，2-二氟乙基磺酰基、2，2-二氯-2-氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、2，2-二氟丙基磺酰基、2，3-二氟丙基磺酰基、2，3-二氯丙基磺酰基、3，3，3-三氟丙基磺酰基、3，3，3-三氯丙基磺酰基、2，2，3，3，3-五氟丙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基；
——C1-C4羟基烷基是：羟基甲基、1-羟基乙-1-基、2-羟基乙-1-基、1-羟基丙-1-基、2-羟基丙-1-基、3羟基丙-1-基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、1-羟基丁-1-基、2-羟基丁-1-基、3-羟基丁-1-基、4-羟基丁-1-基、1-羟基丁-1-基、2-羟基丁-2-基、1-羟基丁-3-基、2-羟基丁-3-基、1-羟基-2-甲基丙-3-基、2-羟基-2-甲基丙-3-基、3-羟基-2-甲基丙-3-基或2-羟基甲基丙-2-基；
——肟基-C1-C4烷基是：肟基甲基、1-肟基乙-1-基、2-肟基乙-1-基、1-肟基丙-1-基、2-肟基丙-1-基、3-肟基丙-1-基、1-肟基丙-2-基、2-肟基丙-2-基、1-肟基丁-1-基、2-肟基丁-1-基、3-肟基丁-1-基、4-肟基丁-1-基、1-肟基丁-2-基、2-肟基丁-2-基、1-肟基丁-3-基、2-肟基丁-3-基、1-肟基-2-甲基丙-3-基、2-肟基-2-甲基丙-3-基、3-肟基-2-甲基丙-3-基或2-肟基甲基丙-2-基；
羟基羰基-C1-C4烷基氨基羟基中的和N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基中的羟基羰基-C1-C4烷基部分是：羟基羰基甲基、1-(羟基羰基)乙-1-基、2-(羟基羰基)乙-1-基、1-(羟基羰基)丙-1-基、2-(羟基羰基)丙-1-基、3-(羟基羰基)丙-1-基、1-(羟基羰基)丙-2-基、2-(羟基羰基)丙-2-基、1-(羟基羰基)丁-1-基、2-(羟基羰基)丁-1-基、3-(羟基羰基)丁-1-基、4-(羟基羰基)丁-1-基、1-(羟基羰基)丁-2-基2-(羟基羰基)丁-2-基、1-(羟基羰基丁-3-基、2-(羟基羰基)丁-3-基、1-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、3-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基或2-(羟基羰基)甲基丙-2-基；
——C3-C6环烷基是：环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
——C3-C6环烷基氧基是：环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基或环己基氧基；
——C3-C6环烷基氨基是：环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基或环己基氨基；
——C3-C6环烷基氨基羰基是：环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基或环己基氨基羰基；
C2-C4链烯基和以下基团中的链烷基部分：C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、(羟基羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)N-NC1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基和2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4链烯基代表：乙烯基、丙-1-烯-1-基、丙-2-烯-1-基、1-甲基乙烯基、正丁烯-1-基、正丁烯-2-基、正丁烯-3-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基或2-甲基丙-2-烯-1-基；
以下基团中卤代链烯基部分：(C1-C4烷氧)羰基-C2-C4卤代链烯基、氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、(羟基羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基和2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4卤代链烯基代表：一个如前面提到的C2-C4链烯基，该基团被氟、氯、溴和/或碘部分地或完全地取代，例如，2-氯烯丙基、3-氯烯丙基或3，3-二氯烯丙基；
——C2-C4链炔基和C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链炔基中的和二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链炔基中的链炔基部分是：乙烯基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-1-炔-3-基、丁-1-炔-4-基或丁-2-炔-1-基；
——C2-C4链烯基氧基是：乙烯基氧基、丙-1-烯-1-基氧基、丙-2-烯-1-基氧基、1-甲基乙烯基氧基、正丁烯-1-基氧基、正丁烯-2-基氧基、正丁烯-3-基氧基、1-甲基丙-1-烯-1-基氧基、2-甲基丙-1-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯-1-基氧基或2-甲基丙-2-烯-1-基氧基；
——C2-C4链炔基氧基是：乙炔基氧基、丙-1-炔-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-1-炔-1-基氧基、丁-1-炔-3-基氧基、丁-1-炔-4-基氧基或丁-2-炔-1-基氧基；
——羟基羰基-C1-C4烷基和以下基团中的羟基羰基烷基部分：(羟基羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、(羟基羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基和N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基代表：羟基羰基甲基、1-(羟基羰基)乙-1-基、2-(羟基羰基)乙-1-基、1-(羟基羰基)丙-1-基、2-(羟基羰基)丙-1-基、2-(羟基羰基)丙-1-基、1-(羟基羰基)丙-2-基、2-(羟基羰基)丙-2-基、1-(羟基羰基)丁-1-基、2-(羟基羰基)丁-1-基、3-(羟基羰基)丁-1-基、4-(羟基羰基)丁-1-基、1-(羟基羰基)丁-2-基、2-(羟基羰基)丁-2-基、1-(羟基羰基)丁-3-基、2-(羟基羰基)丁-3-基、1-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、3-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(羟基羰基甲基)丙-2-基；
——羟基羰基-C2-C4链烯基是：例如2-(羟基羰基)乙烯基、2-(羟基羰基)烯丙基、3-(羟基羰基)烯丙基或4-(羟基羰基)丁-2-烯-1-基；
——羟基羰基-C2-C4链炔基是：例如2-羟基羰基乙炔基、3-羟基羰基-1-丙炔基或3-羟基羰基-2-丙炔-1-基；
——氨基羰基-C1-C4烷基是：氨基羰基甲基、1-(氨基羰基)乙-1-基、2-(氨基羰基)乙-1-基、1-(氨基羰基)丙-1-基、2-(氨基羰基)丙-1-基、3-(氨基羰基)丙-1-基、1-(氨基羰基)丙-2-基、2-(氨基羰基)丙-2-基、1-(氨基羰基)丁-1-基、2-(氨基羰基)丁-1-基、3-(氨基羰基)丁-1-基、4-(氨基羰基)丁-1-基、1-(氨基羰基)丁-2-基、2-(氨基羰基)丁-2-基、1-(氨基羰基)丁-3-基、2-(氨基羰基)丁-3-基、1-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基、2-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基、3-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-或2-(氨基羰基甲基)丙-2-基；
——氨基羰基-C1-C4烷氧基是：氨基羰基甲氧基、1-(氨基羰基)乙-1-基氧基、2-(氨基羰基)乙-1-基氧基、1-(氨基羰基)丙-1-基氧基、2-(氨基羰基)丙-1-基氧基、3-(氨基羰基)丙-1-基氧基、1-(氨基羰基)丙-2-基氧基、2-(氨基羰基)丙-2-基氧基、1-(氨基羰基)丁-1-基氧基、2-(氨基羰基)丁-1-基氧基、3-(氨基羰基)丁-1-基氧基、4-(氨基羰基)丁-1-基氧基、1-(氨基羰基)丁-2-基氧基、2-(氨基羰基)丁-2-基氧基、1-(氨基羰基)丁-3-基氧基、2-(氨基羰基)丁-3-基氧基、1-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、2-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、3-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基或2-(氨基羰基甲基)丙-2-基氧基；
——氨基羰基羟基羰基-C2-C4链烯基是：例如2-(氨基羰基)乙烯基、2-(氨基羰基)烯丙基、3-(氨基羰基)烯丙基或4-(氨基羰基)丁-2-烯-1-基；
——氨基羰基-C2-C4链炔基是：例如2-(氨基羰基)乙炔基、3-氨基羰基-1-丙炔基或3-氨基羰基-2-丙炔-1-基；
——C1-C4烷基羰基和C1-C4烷基羰基氨基中的烷基羰基部分是：甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基或1，1-二甲基乙基羰基；
——C1-C4卤代烷基羰基和C1-C4卤代烷基羰基氨基中的卤代烷基羰基部分是：如前面提到的C1-C4烷基羰基，该基团被氟、氯和/或溴部分地或完全地取代，例如氯乙酰基、二氯乙酰基、三氯乙酰基、氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯氟乙酰基、二氯氟乙酰基、氯二氟乙酰基、1-氟丙酰基、2-氟丙酰基、2，2-二氟丙酰基、3，3，3-三氟丙酰基、3-氯-3-氟丙酰基、3-氯-3，3-二氟丙酰基、3，3-二氯-3-氟丙酰基、3，3，3-三氯丙酰基、五氟丙酰基；
——羟基羰基-C1-C4烷氧基是：羟基羰基甲氧基、1-(羟基羰基)乙-1-基氧基、2-(羟基羰基)乙-1-基氧基、1-(羟基羰基)丙-1-基氧基、2-(羟基羰基)丙-1-基氧基、3-(羟基羰基)丙-1-基氧基、1-(羟基羰基)丙-2-基氧基、2-(羟基羰基)丙-2-基氧基、1-(羟基羰基)丁-1-基氧基、2-(羟基羰基)丁-1-基氧基、3-(羟基羰基)丁-1-基氧基、4-(羟基羰基)丁-1-基氧基、1-(羟基羰基)丁-2-基氧基、2-(羟基羰基)丁-2-基氧基、1-(羟基羰基)丁-3-基氧基、2-(羟基羰基)丁-3-基氧基、1-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、2-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、3-(羟基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、或2-(羟基羰基甲基)丙-2-基氧基；
——氨基羰基-C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基中的氨基羰基-C1-C4烷氧基部分是：氨基羰基甲氧基、1-(氨基羰基)乙-1-基氧基、2-(氨基羰基)乙-1-基氧基、1-(氨基羰基)丙-1-基氧基、2-(氨基羰基)丙-1-基氧基、3-(氨基羰基)丙-1-基氧基、1-(氨基羰基)丙-2-基氧基、2-(氨基羰基)丙-2-基氧基、1-(氨基羰基)丁-1-基氧基、2-(氨基羰基)丁-1-基氧基、3-(氨基羰基)丁-1-基氧基、4-(氨基羰基)丁-1-基氧基、1-(氨基羰基)丁-2-基氧基、2-(氨基羰基)丁-2-基氧基、1-(氨基羰基)丁-3-基氧基、2-(氨基羰基)丁-3-基氧基、1-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、2-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、3-(氨基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基或2-(氨基羰基甲基)丙-2-基氧基；
——1-(吡咯烷基羰基)-C1-C4烷氧基和1-(吡咯烷基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基中的1-(吡咯烷基羰基-C1-C4烷氧基部分是：1-吡咯烷基羰基甲氧基、1-(1-吡咯烷基羰基)乙-1-基氧基、2-(1-吡咯烷基羰基)乙-1-基氧基、1-(1-吡咯烷基羰基)丙-1-基氧基、2-(1-吡咯烷基羰基)丙-1-基氧基、3-(1-吡咯烷基羰基)丙-1-基氧基、1-(1-吡咯烷基羰基)丙-2-基氧基、2-(1-吡咯烷基羰基)丙-2-基氧基、1-(1-吡咯烷基羰基)丁-1-基氧基、2-(1-吡咯烷基羰基)丁-1-基氧基、3-(1-吡咯烷基羰基)丁-1-基氧基、4-(1-吡咯烷基羰基)丁-1-基氧基、1-(1-吡咯烷基羰基)丁-2-基氧基、2-(1-吡咯烷基羰基)丁-2-基氧基、1-(1-吡咯烷基羰基)丁-3-基氧基、2-(1-吡咯烷基羰基)丁-3-基氧基、1-(1-吡咯烷基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、2-(1-吡咯烷基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、3-(1-吡咯烷基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基或2-(1-吡咯烷基羰基甲基)丙-2-基氧基、；
——1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧基和1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基中的1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧基部分是：1-哌啶基羰基甲氧基、1-(1-哌啶基羰基)乙-1-基氧基、2-(1-哌啶基羰基)乙-1-基氧基、1-(1-哌啶基羰基)丙-1-基氧基、2-(1-哌啶基羰基)丙-1-基氧基、3-(1-哌啶基羰基)丙-1-基氧基、1-(1-哌啶基羰基)丙-2-基氧基、2-(1-哌啶基羰基)丙-2-基氧基、1-(1-哌啶基羰基)丁-1-基氧基、2-(1-哌啶基羰基)丁-1-基氧基、3-(1-哌啶基羰基)丁-1-基氧基、4-(1-哌啶基羰基)丁-1-基氧基、1-(1-哌啶基羰基)丁-2-基氧基、2-(1-哌啶基羰基)丁-2-基氧基、1-(1-哌啶基羰基)丁-3-基氧基、2-(1-哌啶基羰基)丁-3-基氧基、1-(1-哌啶基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、2-(1-哌啶基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、3-(1-哌啶基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、或2-(1-哌啶基羰基甲基)丙-2-基氧基；
——4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧基和4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷氧基中的4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧基部分是：4-吗啉基羰基甲氧基、1-(4-吗啉基羰基)乙-1-基氧基、2-(4-吗啉基羰基)乙-1-基氧基、1-(4-吗啉基羰基)丙-1-基氧基、2-(4-吗啉基羰基)丙-1-基氧基、3-(4-吗啉基羰基)丙-1-基氧基、1-(4-吗啉基羰基)丙-2-基氧基、2-(4-吗啉基羰基)丙-2-基氧基、1-(4-吗啉基羰基)丁-1-基氧基、2-(4-吗啉基羰基)丁-1-基氧基、3-(4-吗啉基羰基)丁-1-基氧基、4-(4-吗啉基羰基)丁-1-基氧基、1-(4-吗啉基羰基)丁-2-基氧基、2-(4-吗啉基羰基)丁-2-基氧基、1-(4-吗啉基羰基)丁-3-基氧基、2-(4-吗啉基羰基)丁-3-基氧基、1-(4-吗啉基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、2-(4-吗啉基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基、3-(4-吗啉基羰基)-2-甲基丙-3-基氧基或2-(4-吗啉基羰基甲基)丙-2-基氧基。
为了本发明式I或I′化合物作为除草剂和/或作为具有脱叶剂/干燥剂作用的化合物的应用目的，式中变量最好具有下述定义，在所有情况下或者是指它们本身，或者是指它们的组合：
R1是氢；
R2是C1-C4卤代烷基，特别是三氟甲基；
R3是氢；
R4是卤素，特别是氯；
R5是氢、氟或氯；
R6是氢；
R7、R8、R9、R10是氢、氟、氯或甲基；
R11是除氢、氰基和卤素外之外的所有其他定义；
R13是氢。
特别优选的化合物是列于下表1中(相当于I式中n＝零；R1、R3、R5至R10、R12和R13＝氢；R2＝三氟甲基；R4＝氯)的式Ia化合物：表1
序号 R11 M.p.；IR数据(ν[cm-1])；1H NMR数据(于CDCl3中TMS；δ[ppm])
 Ia.001  OH
 Ia.002  OCH3
 Ia.003  OC2H5
 Ia.004  OCH2-C2H5
 Ia.005  OCH(CH3)2
 Ia.006  OCH2-CH＝CH2
 Ia.007  OCH2-C≡CH
 Ia.008  OCH(CH3)-C≡CH
 Ia.009  OCH2-CO-OCH3
 Ia.010  OCH2-CO-OC2H5
 Ia.011  OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
 Ia.012  OCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
 Ia.013  OCH2-CO-NH2
 Ia.014  OCH2-CO-NH-CH3
 Ia.015  OCH2-CO-N(CH3)2
 Ia.016  OCH2-CO-OCH2-CO-NH2
 Ia.017  OCH2-CO-OCH2-CO-NH-CH3
 Ia.018  OCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
 Ia.019  OCH(CH3)-CO-OCH3
 Ia.020  OCH(CH3)-CO-OC2H5
 Ia.021  OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
 Ia.022  OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
 Ia.023  OCH(CH3)-CO-NH2
 Ia.024  OCH(CH3)-CO-NH-CH3
 Ia.025  OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
 Ia.026  OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-NH2
 Ia.027  OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-NH-CH3
序号 R11 M.p.；IR数据(ν[cm-1])；1H NMR数据(于CDCl3中TMS；δ[ppm])
Ia.139 NH-SO2-C2H5
Ia.140 NH-SO2-CH2-C2H5
Ia.141 H
Ia.142 F
Ia.143 Cl
Ia.144 Br
Ia.145 I
Ia.146 CH3
Ia.147 CH2Cl
Ia.148 CH2Br
Ia.149 CCl3
Ia.150 CHBr2
Ia.151 CH＝CH-CO-OCH3
Ia.152 CH＝CH-CO-OC2H5
Ia.153 CH＝CH-CO-OCH2-C2H5
Ia.154 CH＝C(CH3)-CO-OCH3
Ia.155 CH＝C(CH3)-CO-OC2H5
Ia.156 CH＝C(CH3)-CO-OCH2-C2H5
Ia.157 CH＝C(Cl)-CO-OCH3
Ia.158 CH＝C(Cl)-CO-OC2H5
Ia.159 CH＝C(Cl)-CO-OCH2-C2H5
Ia.160 CH＝CH-COOH
Ia.161 CH＝C(CH3)-COOH
Ia.162 CH＝C(Cl)-COOH
Ia.163 CH＝CH-CO-Cl
Ia.164 CH＝C(Cl)-CO-Cl
Ia.165 CH＝C(CH3)-CO-Cl
Ia.166 CH＝CH-CO-NH2
Ia.167 CH＝C(Cl)-CO-NH2
Ia.168 CH＝C(CH3)-CO-NH2
Ia.169 CH＝CH-CO-NH-CH3
Ia.170 CH＝C(Cl)-CO-NH-CH3
Ia.171 CH＝C(CH3)-CO-NH-CH3
Ia.172 CH＝CH-CO-N(CH3)2
Ia.173 CH＝C(Cl)-CO-N(CH3)2
Figure A9619142100351
序号 R11  M.p.；IR数据(ν[cm-1])；1H NMR数据(于CDCl3中TMS；δ[ppm])
Ia.199  OCH(CH3)-CN
Ia.200  OCH2-CH2CH2-CN
Ia.201  OCH(CH3)-COOH
其他特别好的式I所示取代的2-苯基吡啶类如下：
——化合物Ib.001-Ib.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R5是氟；
—化合物Ic.001-Ic.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R9是甲基：
——化合物Id.001-Id.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R5是氟和R9是甲基：
Figure A9619142100363
——化合物Ie.001-Ie.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R9是氯：
——化合物If.001-If.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R5是氟和R9是氯：
Figure A9619142100372
——化合物Ig.001-Ig.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R10是甲基：
Figure A9619142100373
——化合物Ih.001-Ih.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R5是氟和R10是甲基：
——化合物Ii.001-Ii.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R10是氯：
Figure A9619142100382
——化合物Ik.001-Ik.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R5是氟和R10是氯：
Figure A9619142100383
——化合物Im.001-Im.202，其与相应的化合物Ia.001-Ia.202的区别仅在于R7是氟：
Figure A9619142100384
式I所示取代的2-苯基吡啶化合物可以通过各种路线获取，例如按照下述方法之一：
方法A：
2-(4-羟基苯基)吡啶化合物II与卤代苄或甲磺酸苄酯化合物III以原则上已知的方法反应(例如，见H.Meerwein在Houben-Weyl，有机化学方法，卷VI13，部分3，54页及后续，及A.D.Batcho&W.Ieingruber有机合成，63，(1984)214)：
Figure A9619142100391
L是氯、溴或甲基磺酰氧基。
反应最好在一种惰性非质子溶剂中进行，溶剂如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈和丙酮。
取决于各个取代基和反应条件，反应过程在基于化合物II计大约等当量的碱存在下进行可能是有利的。
适宜的碱的例子有碱金属碳酸盐，如碳酸氢钠和碳酸钠，还有含氮有机碱，如吡啶和三乙胺。
反应温度通常是从0至100℃。
反应物成份通常采用近似的化学计量比，但是，例如为了使反应物中另一种组份尽可能反应完全，反应物成份之一的过量也许是有利的。
方法B：
2-(4-羟基苯基)吡啶化合物II与苯甲酰卤化合物IV以原则上已知的方法反应(例如，见H.Henecka在Houben-Weyl，有机化学方法，卷VIII，543页及后续，和T.S.Wheeler，有机合成大全，卷了1963，478页)：
Figure A9619142100401
Hal1是氯或溴。
特别适宜的惰性溶剂是氯代脂肪烃，如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳和1，2-二氯乙烷。
取决于各个取代基和反应条件，反应过程在碱存在下进行可能是有利的。
至于碱、反应温度和投料比，方法A中给出的条件也适用于这里。
方法C：
2-(4-羟基苯基)吡啶化合物II与取代的邻苯二甲酸酐化合物V以原则上已知的方法反应(例如，见H.Henecka在Houben-Weyl，有机化学方法，卷VIII547页及后续，和P.C.Crofts et al，有机制备过程综述(Org.Prep PrOced.Int)，22(4)，(1990)538-540)：
Figure A9619142100402
适宜溶剂的例子是方法B中提到的氯代烃。反应通常在从0℃至100℃的温度下进行。
反应物通常采用近似的化学计量比，但是反应物组份之一过量采用也是可能的。
方法D：
式中n是零的式I所示取代的2-苯基吡啶化合物以原则上已知的方法进行氧化反应(例如，参见A.1bini和S.Pietra，杂环N-氧化物，CRC.出版公司，Boca Raton，USA 1991；H.S.Mosher等，有机合成大全，卷IV1963，828；E.C.Taylor等，有机合成大全，卷IV1963，704；T.W.Bell等，有机合成，69，(1990)226)：
通常用于氧化比啶环的氧化剂可以提到，例如，过乙酸、过三氟乙酸、过苯甲酸、间氯过苯甲酸、单过顺丁烯二酸、单过邻苯二甲酸镁、过硼酸钠、Oxone_(含有过氧二硫酸盐)、过钨酸和过氧化氢。
适宜溶剂的例子是水、硫酸、羧酸如乙酸和三氟乙酸、和卤代烃，如二氯甲烷和氯仿。
该氧化反应通常在从0℃至反应混合物的沸点温度下成功地进行。
按起始化合物计，氧化剂通常取至少等摩尔的量。在个别情况下，氧化剂大量过量也可能是有利的。
方法E：
2-卤代吡啶化合物VI与硼酸化合物VII、环硼氧烷化合物VIII或者，如果取代基R1至R13在该格氏反应条件下是惰性的，与格氏化合物IX反应，反应在一种碱和一种催化剂存在下、以原则上已知的方法进行(例如，参见DE-A4323916和其中所列文献)；
Figure A9619142100421
Ha11是氯或溴；
Ha12是溴或碘。
反应通常在一种惰性溶剂(混合溶剂)中进行，如在四氢呋喃/水、二噁烷/水、二甲氧基乙烷/水、甲基/水之中，或在二甲基甲酰胺之中进行。
适宜的催化剂是钯和镍化合物，如四(三苯膦)钯(0)、[1，2-双(二苯基亚膦基)乙烷]钯(II)氯化物、[1，1′-双(二苯基亚膦基)二茂铁]，钯(II)氯化物、乙酸钯(II)和双(三苯膦)镍(II)氯化物。它们最好以催化上有效的量使用。
适宜的碱的例子是碱金属的碳酸盐，如碳酸钠、碱金属的碳酸氢盐，如碳酸氢钠，碱金属的氢氧化物，如氢氧化钠，碱金属的磷酸盐，如磷酸钾，和烷基胺，如三乙胺。
该反应通常在从20℃至反应混合物的沸点温度下进行。
化合物VI与碱的摩尔比通常是1∶1至1∶5。
反应起始化合物VI和VII、VII或IX通常采用大约等当量，但也可过量采用反应物组份之一。
2-卤代吡啶化合物VI是已知的，或者可以用原则上已知的方法获取(例如，参见D.Sp：tzner在Houben-Weyl，有机化学方法，卷E76，286页及后续)。例如在DE-A4236105、EP-A569193或JP-A05/025158中已知的硼酸化合物VII和环硼氧烷化合物VIII可以用原则上已知的方法制备(例如，参见M.F.Lappert，化学综述，56(1956)959；K.Torssell在H.Steinberg和A.L.McCloskey(编)，硼化学进展，1，(1964)369和R.Koster在Houben-Weyl，有机化学方法，卷13/3a，第4版1982，617页及后续。
除非另有说明，所有上述反应过程都适合在大气压下或所讨论的反应混合物所形成的压力下进行。
反应混合物通常用原则上已知的方法完成反应，如用除去溶剂，残余物在水和一种适宜的有机溶剂的混合溶剂中进行，液液分配并处理有机相来获取产品。
已知的个别反应过程所用的那些起始化合物可以用原则上已知的方法获取，例如也可以用上述合成方法之一。
式I所示的取代的2-苯基吡啶化合物可以含有一个或多个手性中心，在这种情况下，它们通常制备成对映体或非对映体的混合物。如有必要，该混合物可以采取为此目的常用的方法，拆分得到基本上纯净的异构体，例如用结晶法或在具有光学活性吸附物上的层析法。纯的光学活性异构体还可以选择采用相应的光学活性起始物质来制备。
具有CH-酸性取代基的取代的2-苯基吡啶化合物可以用原则上已知的方法转变为它们的盐，最好是它们的碱金属盐。
其金属离子不是一个碱金属离子的化合物I的盐可以采取惯常的方法、用相应的碱金属盐通过复分解来制备，也可以用氨、氢氧化、氢氧化锍或氢氧化氧化锍来制备铵盐，鏻盐、锍盐和氧化锍盐。
具有端氨基的化合物I可以形成酸加合盐。
以异构体混合物的形式以及以纯异构体的形式存在的化合物I/I′和它们在农业上可应用的盐适合作为除草剂。它们适合用于作物地中很好地控制阔叶杂草和禾本科杂草，作物是如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花，它们对作物实际上没有药害。这个除草效果在低施用剂量下就可以观察到。
取决于所讨论的施用方法，化合物I/I′或者含有它们的除草组合物也可以用于更多的作物地以除去不需要的植物。例如，适合的作物如下：
圆葱、菠萝、花生、芦笋、甜菜、油用甜菜、欧洲油菜、芜菁、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙草、野胡萝卜、油棕、欧洲草梅、大豆、陆地棉、(树棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、番茄、苹果属、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、一种茶藨子(Ribes sylvestre)、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、两色蜀黍、可可、红车轴草、小麦、圆柱小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
另外，化合物I/I′可以用于通过育种和/或通过基因工程方法而基本上具有对I/I′作用有抗性的作物上。
此外，取代的2-苯基吡啶化合物I/I′也适合用作植物的干燥和/或脱叶。
作为干燥剂，它们特别适合用作如马铃薯、籽用油菜、向日葵和大豆等作物地上部分的干燥。这就能够对这些重要的作物进行完全的机械化收获。
方便收获也是有经济意义的，通过集中的、在常规时间之外的使果实与树体分离或减少附着，对柑桔、橄榄或其他种类和品种的仁果、核果和坚果果树的方便收获成为可能。同样的机制，即促进植物果实或叶片部分和枝条部分之间脱离组织的形成也是对作物脱叶起到好的调节作用，特别是对棉花。
另外，各个棉株成熟时期的缩短也增加了采收后的纤维质量。
化合物I/I′或含有它们的除草组合物可以使用的形式如可直接喷洒水溶液、粉剂、悬浮剂、高浓度水剂、油型或其他型悬浮剂或可分散剂、乳油、油分散剂、膏剂、细粉剂、撒施剂或颗粒剂，使用方式为喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇灌。施用的形式依赖于预定的用途；在任何情况下，它们应当保证本发明有效成分尽可能地最好分散。
适宜的惰性助剂主要是：中等至高沸点的矿物油馏份，如煤油和柴油，以及煤焦油和植物油或动物油；脂烃、环烃和芳烃，如链烃、四氢萘、烷基化萘和它们的衍生物、烷基化苯和它们的衍生物；醇类，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇；酮类，如环己酮；强极性溶剂，如胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，和水。
药水使用形式可以用乳油、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂或水分散性粒剂通过加水稀释而制备。为制备乳油、膏剂或油分散剂、原药本身或溶于一种油或溶剂的溶液，借助于润湿剂、粘着剂、分散剂或乳化剂、使之可以在水中均匀分散。制备由有效成分、润湿剂、粘着剂、分散剂或乳化剂和，如有必要，溶剂或油组成的浓缩物也是可能的，这些浓缩物适宜用水稀释。
适宜的表面活性剂有芳族磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸和脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，二十烷基醚硫酸盐，和脂肪醇硫酸盐，和硫酸化十六-、十七-和十八醇的盐，和硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和它的衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基苯酚、辛基苯酚或壬基苯酚，烷基苯基和三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三醇、脂肪醇/环氧乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基醚，十二醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸纸浆废液或甲基纤维素。
粉剂、供撒施制剂和细粉剂可以通过混合或共同研磨有效成分与一种固体载体来制备。
颗粒剂，如包衣颗粒剂，浸渍颗粒剂和均质颗粒剂，可以通过有效成分固定到固体载体上来制备。固体载体有矿物土，如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、胺块粘土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、磨碎的合成材料、化学肥料，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物源产品，如谷物粉、树皮粉、锯木屑和坚果壳粉、纤维粉，或其他固体载体。
直接使用制剂形式中的有效成分I/I′的含量可以在很大范围内变化，如按重量计，在0.001-98％之间，优选在0.01-95％之间。所用的有效成分纯度为90％至100％，最好是95％至100％(按核磁共振谱分析计)。
下面列出制备这些产品的剂型实例：
I、按重量计，80份烷基化苯、10份8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔N-单乙醇油酰胺加成物、5份十二烷基苯磺酸钙和5份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油加成物所组成的混合物中溶入20份化合物Ia.075。通过倾入并很好地分散于100000重份水中，得到一种水分散药液，其中含有0.02％有效成分。
II、按重量计，40份环己酮、30份异丁醇、20份7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加成物和10份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物所组成的混合物中，溶入20份化合物Ia.076。通过倾入并很好地分散于100000重份水中，得到一种水分散药液，其中含有0.02％有效成分。
III、按重量计，25份环己酮、65份沸程210至280℃的矿物油馏份和10份40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物所组成的混合物中，溶入按重量计20份有效成分Ic.019。通过倾入并很好地分散于100000重份水中，得到一种水分散药液，其中含有0.02％有效成分。
IV、按重计，20份有效成分Ic.020与3份二异丁基-2-萘磺酸钠、17份由亚硫酸纸浆废液中得到的木素磺酸钠和60份粉状硅胶充分混合，该混合物再在一个锤磨中粉碎。该混合物很好分散于20000重份水中，得到一种喷雾混合药液，其中含有0.1％有效成分。
V、按重量计，3份有效成份Ic.201与97份良好粉碎的高岭土混合。得到一种粉剂，其中含有3％有效成分。
VI、按重量计，20份有效成分Ia.071与2份十二烷基苯磺酸钙、8份脂肪醇聚乙二醇醚、2份苯酚/尿素/甲醛缩合物的钠盐和68份一种链烃矿物油充分混合。得到一种稳定的油性分散体。
VII、按重量计，1份化合物Ia.141溶解于一种下述混合物中，该混合物含70份环己酮、20份乙氧化的异辛基苯酚和10份乙氧化的蓖麻油。得到一种稳定的浓乳油。
VIII、按重量计，1份化合物Ia.146溶于由80份环己酮和20份Dmulphor EL1)(乙氧化的蓖麻油)组成的混合物中，得到一种稳定的浓乳油。
有效成分I或它的除草组合物可以于芽前或芽后施用。如果某种作物对该有效成分缺乏很好的耐药性，可以借助于喷雾设备，采用这种施药技术，以使除草组合物的喷雾药液尽可能少地接触到敏感作物的叶片，同时有效成分达到生长在这些作物之中的不需要的植物叶片上，或者达到裸出的土壤表面(对杂草的芽后直接施药，对杂草的芽前土壤施药)。
取决于被防除的植物、季节、被保护的植物和生长期，有效成分I/I′的施用剂量为0.001至3.0千克有效成分/公顷，最好是0.01至1千克有效成分/公顷。
为了扩大作用谱和为了达到增效的效果，取代的2-苯基吡啶化合物I/I′可以与大量有代表性的其他种类除草剂或植物生长调节剂制成混剂和混合使用。制备混剂所适宜的组份的例子有二嗪类，4H-3，1-苯并噁嗪衍生物类、苯并噻二嗪酮类、2，6-二硝基苯胺类、N-苯基氨基甲酸酯类、硫代氨基甲酸酯类、卤代羧酸类、三嗪类、酰胺类、脲类、二苯醚类、三嗪酮类、脲嘧啶类、苯并呋喃衍生物类、在2位上具有例如一个羧基或碳酰亚氨基的环己烷-1，3-二酮衍生物类、喹啉羧酸衍生物类、咪唑啉酮类、磺酰胺类、磺酰脲类、芳氧基或杂芳氧基苯氧丙酸类和它们的盐类、酯类和酰胺类等等。
可以单独施用化合物I/I′或与其他除草剂混用、与其他植物保护产品如防治害虫或防治植物病原真菌或细菌的成分混用，这都是有使用价值的。与矿物盐溶液的混溶性也有意义，这可用于处理营养元素和微量元素缺乏。还可以添加无药害油类和油浓缩物。
制备实施例
3-氯-2-(4-[4-甲基-2-(1-甲基甲氧羰基甲氧基)苄氧基]苯基)-5-三氟甲基吡啶(Ic.019)
Figure A9619142100481
2.5克80％(重量)氢化钠在矿物油中的悬浮液悬浮在30毫升无水二甲基甲酰胺中，12.3克3-氯-2-(4-羟基苯基)-5-三氟甲基吡啶(在DE-A-4323916中有报道)在150毫升无水二甲基甲酰胺中的溶液在30分钟期间搅拌下滴加到前述悬浮液中，并继续搅拌10分钟。随后将12.1克2-(2-氯甲基-5-甲基苯氧基)丙酸甲酯在50毫升无水二甲基甲酰胺中的溶液在10分钟期间滴加到反应混合物中。然后该混合物在80℃搅拌8小时和在23℃搅拌24小时。随后蒸发除去大部分溶剂。残余物搅拌下转移到1.5升水中，每次用200毫升甲基叔丁基醚对该水相萃取三次。
然后合并有机相，用100毫升水洗涤，用硫酸钠干燥，然后浓缩。粗产品用环己烷/乙酸乙酯(4：1)作为洗脱剂进行硅胶层析纯化。
产量：11.1克(52％)，为白色结晶；熔点：117-119℃。
1H NMR(270MHz，in CDCl3)：δ[ppm]＝1.65(d，3H)，2.33(s，3H)，
3.76(s，3H)，4.85(q，1H)，5.20(d，1H)，5.30(d，1H)，6.60(s，1H)，
6.83s(d，1H)，7.13(d，2H)，7.35(d，1H)，7.77(d，2H)，8.00(s，1H)，
8.82(s，1H).
表1和下面表2和3中列出了其它本发明化合物I以及化合物I′，它们已用类似的方法制备或可制备：
表2
Figure A9619142100501
{n＝O；R1，R3＝H；R2＝CF3；R4＝Cl；R5，R6，R10，R12，R13＝H；X＝CH2}
  序号   R7   R8   R9     R11     物理数据熔点；1H-NMR(250MHz)
  Ic.020   H   H   CH3   OCH(CH3)-COOC2H5 56-58℃；δ[ppm]2)＝1,15(t，3H)，1,62(d，3H)，2,31(s，3H)，4,23(q，2H)，4,83(q，1H)，5,20(d，1H)，5,32(d，1H)，6,60(s，1H)，6,80(d，1H)，7,12(d，2H)，7,37(d，1H)，7,78(d，2H)，8,00(s，1H)，8,81(s，1H)
2)于CDCl3中
序号   R7   R8   R9     R11     物理数据熔点；1H-NMR(250MHz)
  Ic.201   H   H   CH3 OCH(CH3)-COOH 120-122℃δ[ppm]3)＝1,53(d，3H)，2,28(s，3H)，4,92(q，1H)，5,20(s，2H)，6,78(s，1H)，6,81(d，1H)，7,15(d，2H)，7,29(d，1H)，7,74(d，2H)，8,54(s，1H)，9,00(s，1H)
Im.142   F   H   H     F 86-88℃
3)于d6-二甲亚砜中
表3
Figure A9619142100511
化合物  I′{n＝O；R1，R3＝H：R2＝CF3；R4＝Cl；R5-R8undR11-R13＝H；X＝CH2}
  序号     R9     R10   熔点[℃]
 I′.1     H     F     83-84
 I′.2     F     H     76-78
 I′.3     H     CN     98-100
 I′.4     NO2     H    136-138
 I′.5     CF3     H     89-91
 I′.6     OCF3     H     58-59
 Ig.202     H     CH3     75-76
使用实施例(除草活性)
取代的2-苯基吡啶化合物I/I′的除草活性可由下述温室实验证明：
用装有带约3.0％腐殖质作为基肥的壤砂土的塑料花盆作为载培容器。实验植物的种子按种类分别播种。
对于芽前实验，悬浮或乳化在水中的有效成分，在播种后用能很细分散的喷头直接喷施。对这些容器和缓地浇水，以促进发芽和生长，随后用透明塑料罩覆盖，直至植物已经生根。这种覆盖可以使实验作物发芽整齐，除非因有效成分而有不利的影响。
对于芽后实验，实验植物依据它们的生长形式先生长到3至15厘米高度，然后用悬浮或乳化在水中的有效成分处理一次实验植物或者在同一容器里直接播种和生长，或者先在别的地方生长为实生苗，并在药剂处理前几天移栽到实验容器里。芽后处理的施药剂量为0.125或0.0625千克有效成分/公顷。
取决于植物种类，实验植物被放置在10-25℃或20-35℃条件下。实验期间为2至4周。在这段时间里，照料实验植物，并评价它们对各个药剂处理的反应。
评价用从0到100的标度来进行。100意为植物不发芽或者至少是地上部分完全枯萎，而0意为没有损害或生长正常进行。
在温室实验中所用的植物列举如下种类：
    茴麻(Autilon theophrasti)一种牵牛(Ipomoea subspecies)龙葵(Solanum nigrum)一种婆婆纳(Veronica Subspecies)
在0.125或0.0625千克有效成分/公顷的施用剂量下，当用芽后处理时，化合物Ic.019对上述植物表现出很好的作用效果。
使用实施例(干燥剂/脱叶剂活性)
实验植物采用具有4片叶子(没有子叶)的棉株幼苗，一直生长在温室条件下(相对湿度50至70％，昼/夜温度27/20℃)。
棉株幼苗叶片用有效成分的水稀释药液(按喷雾混合物重量计，添加0.15％脂肪醇烷氧化物Plurafac LF 700)喷雾处理直至叶片上的药液刚好滴下。施用的药液量为1000升/公顷(已换算)。13天后，落叶数和以百分数计的脱叶等级被测定出来。
未处理的对照植株没有叶片脱落。

Claims (16)

1、通式I所示取代的2-苯基吡啶或者，如果存在的话，化合物I的农业上适用的盐
Figure A9619142100021
式中变量具有如下定义：
n是0或1；
R1、R3、R4彼此独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、硝基、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)-氨基、巯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氰基、羟基羰基、(C1-C4烷氧)羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基；
R2是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C4卤代烷氧基、巯基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R5是氢、卤素或氰基；
R6和R13彼此独立地是氢或卤素；
X是亚甲基或羰基；
R7、R8、R9、R10彼此独立地是氢、硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R11是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4链炔基、羟基羰基-C1-C4烷基、羟基羰基-C2-C4链烯基、羟基羰基-C2-C4链炔基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4链烯基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4链炔基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代烷基、C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代链烯基、氨基羰基-C1-C4烷基、氨基羰基-C2-C4链烯基、氨基羰基-C2-C4链炔基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链炔基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链炔基、氨基羰基-C1-C4卤代烷基、氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代烷基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、羟基羰基-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、羟基羰基-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4链烯基、-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4链烯基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-C1-C4烷基氨基羰基-C2-C4卤代链烯基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4链烯基、2-(C1-C4烷氧羰基)吡咯烷-1-基羰基-C2-C4卤代链烯基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、1，1-二(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、1，1-二(C1-C4烷硫基)C1-C4烷基、硝基、羟基氨基、氨基、C1-C4烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、二(C1-C4烷基磺酰基)氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C2-C4链烯基氧基、C2-C4链炔基氧基、羟基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、氨基羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基羰基-C1-C4烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、1-吡咯烷基羰基-C1-C4烷氧基、1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧基、4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧基、氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、1-吡咯烷基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、1-哌啶基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、4-吗啉基羰基-C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、N-(C1-C4烷氧羰基-C1-C4烷基)-N-(C1-C4烷基)氨基羰基-C1-C4烷氧基、[2-[(C1-C4烷氧)羰基]吡咯烷-1-基]羰基-C1-C4烷氧基、氰基、羟基羰基、COC1、(C1-C4烷氧)羰基、(C1-C4卤代烷氧)羰基、C1-C4烷氧基-(C1-C4烷氧)羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C3-C6环烷基氨基羰基、1-吡咯烷基羰基、1-哌啶基羰基、4-吗啉基羰基、羟基羰基-C1-C4烷基氨基羰基、N-(羟基羰基-C1-C4烷基)-N-(C1-C4烷基)氨基羰基、(C1-C4烷氧)羰基-C1-C4烷基氨基羰基、N-[(C1-C4烷氧)羰基-C1-C4烷基]-N-(C1-C4烷基)氨基羰基、2-羟基羰基吡咯烷-1-基羰基、2-[(C1-C4烷氧)羰基]吡咯烷-1-基羰基或一个基团
Figure A9619142100041
式中
Y和Z彼此独立地是氧或硫；
R14是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基和
ALK是一个亚乙基或三亚甲基链，其上的一个或多个氢原子可以各被C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基置换；
R12是氢、硝基、氨基、羟基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、二(C1-C4烷基磺酰基)氨基、C1-C4卤代烷基磺酰基氨基、C1-C4烷氧羰基-C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧羰基-C2-C4卤代链烯基；
其前提条件是：R5、R7、R11和R13不能同时都是氢，或者R7和R8或R10和R11不能同时是氟。
2、权利要求1的式I所示取代的2-苯基吡啶，其中R1和R3是氢，R2是C1-C4卤代烷基和R4是卤素。
3、式I′所示取代的2-苯基吡啶化合物和它们的农业上可适用盐的应用，这里的化合物I′相当于权利要求1中的化合物I的定义，但是没有对化合物I的限制性前提条件，用作为除草剂或用于植物的干燥和/脱叶。
4、一种除草组合物，它含有除草有效量的、至少一种式I所示取代的2-苯基吡啶化合物或化合物I的在农业上适用的盐，还含有至少一种惰性液体和/或固体载体，以及，如有必要，至少一种表面活性物质。
5、一种用于植物干燥和/或脱叶组合物，它含有干燥和脱叶的有效量的至少一种式I所示取代的2-苯基比啶化合物或化合物I的农业上适用的盐，还含有至少一种惰性液体和/或固体载体，以及，如有必要，至少一种表面活性物质。
6、除草活性组合物的制备方法，其特征在于，使除草有效量的至少一种式I所示取代的2-苯基吡啶化合物或化合物I的农业上适用的盐、至少一种惰性液体和/或固体载体、以及，如有必要，至少一种表面活性物质混合。
7、干燥和/或脱叶剂组合物的制备方法，其特征在于，使干燥和脱叶有效量的、至少一种式I所示取代的2-苯基吡啶化合物或化合物I的农业上适用的盐、至少一种惰性液体和/或固体载体、以及，如有必要，至少一种表面活性物质混合。
8、控制不需要的植物生长的方法，其特征在于，使用除草有效量的至少一种式I′所示取代的2-苯基吡啶化合物或化合物I的农业上适用的盐于植物、它们的环境或种子上，这里的化合物I′相应于权利要求1中的化合物I的定义，但是没有对化合物I的限制性前提条件。
9、植物干燥和/或脱叶的方法，其特征在于，使用干燥和/或脱叶有效量的、至少一种式I′所示取代的2-苯基吡啶化合物或化合物I′的农业上适用的盐于植物上，这里的化合物I′相应于权利要求1中的化合物I的定义，但是没有对化合物I的限制性前提条件。
10、权利要求9的方法，其中被处理的植物是棉花。
11、权利要求1的、式中X是亚甲基的式I所示取代的2-苯基吡啶化合物的制备方法，其特征在于，使式II所示的一种2-(4-羟基苯基)比啶化合物
Figure A9619142100061
其中的变量具有在权利要求1中给出的意义，以本身已知的方式，在一种惰性溶剂或稀释剂中、必要时在一种碱存在下，与式III所示一种卤代苄或甲磺酸苄酯化合物反应，式中L是氯、溴或甲磺酰氧基。
12、权利要求1的、式中X是羰基的式I所示取代的2-苯基吡啶化合物的制备方法，其特征在于，使式II所示的一种2-(4-羟基苯基)吡啶化合物其中的变量具有在权利要求1中给定的意义，与式IV所示一种卤代苄化合物反应，
Figure A9619142100072
式中Hal1是氯或溴，反应按原则上已知的方式在一种惰性溶剂或稀释剂中、如有必要在一种碱存在下进行。
13、权利要求1的、式中X是羰基和R11是羟基羰基的式I所示取代的2-苯基吡啶化合物的制备方法，其特征在于，使式II所示的一种2-(4-羟基苯基)吡啶化合物
Figure A9619142100073
其中的变量具有在权利要求1中给定的意义，与式V所示的一种取代的邻苯二甲酸酐化合物
Figure A9619142100081
按原则上已知的方法、在一种惰性溶剂或稀释剂中进行反应。
14、权利要求1的、式中n是1的式I所示取代的2-苯基吡啶化合物的制备方法，其特征在于，按原则上已知的方式、对其中n是0的相应的取代的2-苯基吡啶化合物进行氧化。
15、式II所示的2-(4-羟基苯基)吡啶化合物在制备权利要求1中的式I所示取代的2-苯基吡啶化合物中的应用，式II中的变量具有在权利要求1中给定的意义。
16、权利要求1的式I所示取代的2-苯基吡啶化合物的制备方法，其特征在于，使式VI所示一种2-卤代吡啶化合物
式中Hal1是氯或溴，R1至R4及符号具有在权利要求1中给出的意义，按原则上已知的方式在一种惰性溶剂或稀释剂中、在一种碱和一种钯-或镍催化剂存在下，与式VII所示一种硼酸化合物反应，
Figure A9619142100083
或者与式VIII所示一种环硼氧烷化合物反应，
或者，如果取代基R1至R13在格氏反应条件下是惰性的，与其中Hal2是溴或碘的式IX所示一种格氏化合物反应，
Figure A9619142100092
其中，各变量、符号X和R5至R13具有在权利要求1中给定的意义。
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