【発明の詳細な説明】
１−スルホニル−３−フェニルピラゾール
本発明は、式Ｉ
で表され、式中
Ｒ1がＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルを、
Ｒ2がＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルを、
Ｒ3が水素、シアノ、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルキルを、
Ｒ4が水素またはハロゲンを、
Ｒ5が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを、
Ｘが化学結合、メチレン、エチレン、プロパン−１，３−ジイルまたはエタン
−１，２−ジイル鎖、またはヘテロ原子を介してフェニル環に結合するオキサメ
チレンまたはチアメチレン鎖を意味し、これらの全ての鎖はそれぞれシアノ、カ
ルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ
およびフェニルから選択される１個または２個の置換基により置換されていても
よく、
Ｒ6が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ハロスルホニル、−Ｏ−Ｙ−Ｒ8−、
−Ｏ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ8、−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）−ＳＯ2
−Ｚ−Ｒ9、−Ｎ（ＳＯ2−Ｙ−Ｒ8）（ＳＯ2−Ｚ−Ｒ9）、−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）−Ｃ
Ｏ−Ｚ−Ｒ9、−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｏ−Ｚ−Ｒ9）、−Ｓ−Ｙ
−Ｒ8−、−ＳＯ−Ｚ−Ｒ8、−ＳＯ2−Ｙ−Ｒ8、−ＳＯ2−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、−ＳＯ2
−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）、−ＣＯ−Ｙ−Ｒ8、−Ｃ（＝ＮＯＲ10）−Ｙ−Ｒ8
、−Ｃ（＝ＮＯＲ10）−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、−ＣＯ−Ｓ−Ｙ
−Ｒ8、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｏ−Ｚ−Ｒ9
）または−ＰＯ（Ｏ−Ｙ−Ｒ8）2を意味し、
Ｒ7が水素を意味し、または
Ｒ5およびＸＲ6またはＸＲ6およびＲ7が、これらが結合するフェニル環の炭素
原子と共に、１〜３個の窒素、１個または２個の酸素および１個または２個の硫
黄原子から成る群から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する縮合炭素環また
は５員または６員の複素環を形成し、前記縮合環はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキ
ニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホ
ニル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル
−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルおよびフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルからそれぞれ
選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよく、前記縮合環が
、１個または２個の非隣接カルボニル、チオカルボニルまたはスルホニル基を環
中に有してもよく、
ＹおよびＺがそれぞれ相互に独立に、化学結合、またはカルボキシル、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニルおよ
びフェニルからそれぞれ選択される１個または２個の置換基により置換されてい
てもよいメチレンまたはエチレン鎖を意味し、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−
Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロ
アルキニル、−ＣＨ（Ｒ11）（Ｒ12）、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＮＯ2、−Ｃ（
Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ハロゲン、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12
）−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−
Ｎ（Ｒ13）−ＯＲ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＲ13、−Ｃ
（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ2−Ｒ13、−Ｃ（
Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ2−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ2−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14
、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（＝ＮＯＲ15
）−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ
Ｏ−ＳＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12
）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ13）ＯＲ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＰＯ（ＯＲ13）2、カ
ルボニルまたはチオカルボニルを環中に有してもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキル、
カルボニルまたはチオカルボニルを環中に有してもよい３員〜７員の複素環基を
意味し、前記シクロアルキル、フェニルまたは複素環基環は、シアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハ
ロアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）アミノからそれぞれ選択される１〜４個の置換基により置換さ
れていてもよく、
Ｒ10が水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル
、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3
−Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味し、
Ｒ11およびＲ12は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、（Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ）カルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルを
意味し、このフェニル環はシアノ、ニトロ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルおよび（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニルから
選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ13およびＲ14は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、
Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−
Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、３員〜７員の複素
環基またはヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味し、これらのシクロアルキ
ルおよび複素環基がカルボニルまたはチオカルボニルを環中に有してもよく、前
記シクロアルキル、フェニルおよび複素環基環はシアノ、ニトロ、アミノ、ヒド
ロキシル、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル
、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル
スルホニル、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニル、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）カル
ボニル、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）カ
ルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニルおよびジ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）アミノから選択される１個〜４個の置換基により置換されていてもよく、、
Ｒ15が水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル
、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3
−Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルを意味する
新規の１−スルホニル−３−フェニルピラゾール、およびＩの農業上使用可能な
塩に関する。
更に、本発明は
化合物Ｉの除草剤および/または植物乾燥剤および/または落葉剤としての使用
法、
化合物Ｉを有効物質として含有する除草剤組成物および植物乾燥および/また
は落葉剤組成物、
化合物Ｉの製造法、および化合物Ｉを使用した除草剤組成物および植物乾燥お
よび/または落葉剤組成物の製造法、および
化合物Ｉを用いて望ましくない植生を防除する方法、および化合物Ｉを用いた
植物の乾燥および/または落葉方法に関する。
Ｒ1およびＲ2の双方がＣ1−Ｃ4アルキルを、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
の全てが水素を、Ｘが化学結合を意味する場合の上述の化合物Ｉは、ヨーロッパ
特許出願公開第００９９９８号公報に記載の過酸化物活性剤の一般式に形式的に
は包含されている。
更に米国特許第５５１０３２０号公報は除草剤のトリアゾリルスルホニルピラ
ゾールを、国際特許出願公開第９２／０２５０９号公報は除草剤のフェニル（ア
ルキルスルホニル）ピラゾールを開示している。
しかしながら、この様な従来技術によるピラゾールの有害植物に対する除草性
は必ずしも十分満足とは言えない。
しかるに本発明は、望ましくない植物を、更に選択的に制御可能な新規の３−
フェニルピラゾールを提供することをその目的とする。更に本発明は、乾燥／落
葉作用を有する新規化合物を提供することを目的とする。
本発明者等は、上記目的が本発明による上記式Ｉの１−スルホニル−３−フェ
ニルピラゾールにより達成されることを見出した。
更に、本発明者等は、化合物Ｉを含む除草剤組成物が非常に良好な除草作用を
有することを見出した。更に、本発明者等はこれらの組成物を製造する方法、化
合物Ｉを用いて望ましくない植生を防除する方法を見出した。
また、本発明者等は、化合物Ｉが植物の各部分の乾燥／落葉にも適しているこ
とを見出した。適する植物は農作物、例えば綿花、ジャガイモ、アブラナ、ヒマ
ワリ、大豆または試料用豆類、特に綿花である。また、本発明者等は、前記化合
物Ｉを用いた、植物の乾燥および／または落葉に用いられる組成物、これらの組
成物の製造法、並びに植物を乾燥および／または落葉させるための方法を見出し
た。
置換の型によっては、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有することもあ
り、この場合、化合物はエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物の形態で
存在する。本発明は、更に純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、およ
びこれらの混合物に関する。
置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、およびＲ8〜Ｒ15の定義において挙げた有機部分または
シクロアルキル、フェニルまたは複素環基環、もしくはＸ、ＹまたはＺ上の置換
基として挙げた有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、個々の群の成分
をそれぞれ示すための集合的用語である。全炭素鎖、例えば全アルキル、ハロア
ルキル、フェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハ
ロアルケニル、アルキニルおよびハロアルキニル部分は、直鎖状であっても、分
岐状であってもよい。ハロゲン化された置換基は、１個〜５個の単一種類または
複数種類のハロゲンを有するのが好ましい。このハロゲンという用語は、それぞ
れ、弗素、塩素、臭素または沃素を意味する。
各用語の他の例を以下に示す。
Ｃ1−Ｃ4アルキル：ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−プロピル、ＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブ
チル、ＣＨ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）2およびＣ（ＣＨ3）3、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル：弗素、塩素、臭素および/または沃素により部分的に
または完全に置換された上述のＣ1−Ｃ4アルキル、例えばＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
Ｆ3、ＣＨ2Ｃｌ、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−
クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−
クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、
２，２，２−トリクロロエチル、Ｃ2Ｆ5、２−フルオロプロピル、３−フルオロ
プロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−ク
ロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプ
ロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３
−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタ
フルオロプロピル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチル、１−クロロメチ
ル−２−クロロエチル、１−ブロモメチル−２−ブロモエチル、４−フルオロブ
チル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルまたはノナフルオロブチル、
Ｃ1−Ｃ6アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキル、更に例えばｎ−ペンチル、
１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，
２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブ
チル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ
チル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１
，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１
−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１，１−ジメチルエチ
ル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル：弗素、塩素、臭素および/または沃素により部分的に
または完全に置換された上述のＣ1−Ｃ6アルキル基、例えばＣ1−Ｃ4ハロアルキ
ルにおいて上述した基、または５−フルオロ−１−ペンチル、５−クロロ−１−
ペンチル、５−ブロモ−１−ペンチル、５−ヨード−１−ペンチル、５，５，５
−トリクロロ−１−ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロ−１−
ヘキシル、６−クロロ−１−ヘキシル、６−ブロモ−１−ヘキシル、６−ヨード
−１−ヘキシル、６，６，６−トリクロロ−１−ヘキシルまたはドデカフルオロ
ヘキシル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニル
エチル、１−フェニルプロパ−１−イル、２−フェニルプロパ−１−イル、３−
フェニルプロパ−１−イル、１−フェニルブタ−１−イル、２−フェニルブタ−
１−イル、３−フェニルブタ−１−イル、４−フェニルブタ−１−イル、１−フ
ェニルブタ−２−イル、２−フェニルブタ−２−イル、３−フェニルブタ−２−
イル、４−フェニルブタ−２−イル、１−フェニルメチルエタ−１−イル、１−
フェニルメチル−１−メチルエタ−１−イルまたは１−フェニルメチルプロパ−
１−イル、好ましくはベンジルまたは２−フェニルエチル、
Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：シクロプロピルメチル、１−シ
クロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロパ−
１−イル、２−シクロプロピルプロパ−１−イル、３−シクロプロピルプロ
パ−１−イル、１−シクロプロピルブタ−１−イル、２−シクロプロピルブタ−
１−イル、３−シクロプロピルブタ−１−イル、４−シクロプロピルブタ−１−
イル、１−シクロプロピルブタ−２−イル、２−シクロプロピルブタ−２−イル
、３−シクロプロピルブタ−２−イル、３−シクロプロピルブタ−２−イル、４
−シクロプルピルブタ−２−イル、１−シクロプロピルメチルエタ−１−イル、
１−シクロプロピルメチル−１−メチルエタ−１−イル、１−シクロプロピルメ
チルプロパ−１−イル、シクロブチルメチル、１−シクロブチルエチル、２−シ
クロブチルエチル、１−シクロブチルプロパ−１−イル、２−シクロブチルプロ
パ−１−イル、３−シクロブチルプロパ−１−イル、１−シクロブチルブタ−１
−イル、２−シクロブチルブタ−１−イル、３−シクロブチルブタ−１−イル、
４−シクロブチルブタ−１−イル、１−シクロブチルブタ−２−イル、２−シク
ロブチルブタ−２−イル、３−シクロブチルブタ−２−イル、３−シクロブチル
ブタ−２−イル、４−シクロブチルブタ−２−イル、１−シクロブチルメチルエ
タ−１−イル、１−シクロブチルメチル−１−メチルエタ−１−イル、１−シク
ロブチルメチルプロパ−１−イル、シクロペンチルメチル、１−シクロペンチル
エチル、２−シクロペンチルエチル、１−シクロペンチルプロパ−１−イル、２
−シクロペンチルプロパ−１−イル、３−シクロペンチルプロパ−１−イル、１
−シクロペンチルブタ−１−イル、２−シクロペンチルブタ−１−イル、３−シ
クロペンチルブタ−１−イル、４−シクロペンチルブタ−１−イル、１−シクロ
ペンチルブタ−２−イル、２−シクロペンチルブタ−２−イル、３−シクロペン
チルブタ−２−イル、３−シクロペンチルブタ−２−イル、４−シクロペンチル
ブタ−２−イル、１−シクロペンチルメチルエタ−１−イル、１−シクロペンチ
ルメチル−１−メチルエタ−１−イル、１−シクロペンチルメチルプロパ−１−
イル、シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチル、２−シクロヘキシル
エチル、１−シクロヘキシルプロパ−１−イル、２−シクロヘキシルプロパ−１
−イル、３−シクロヘキシルプロパ−１−イル、１−シクロヘキシルブタ−１−
イル、２−シクロヘキシルブタ−１−イル、３−シクロヘキシルブタ−１−イル
、４−シクロヘキシルブタ−１−イル、１−シクロヘキシルブタ−２−イル、２
−シクロヘキシルブタ−２−イル、３−シクロヘキシルブタ−２−イル、
３−シクロヘキシルブタ−２−イル、４−シクロヘキシルブタ−２−イル、１−
シクロヘキシルメチル−１−イル、１−シクロヘキシルメチル−１−メチルエタ
−１−イル、１−シクロヘキシルメチルプロパ−１−イル、シクロヘプチルメチ
ル、１−シクロヘプチルエチル、２−シクロヘプチルエチル、１−シクロヘプチ
ルプロパ−１−イル、２−シクロヘプチルプロパ−１−イル、３−シクロヘプチ
ルプロパ−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−１−イル、２−シクロヘプチル
ブタ−１−イル、３−シクロヘプチルブタ−１−イル、４−シクロヘプチルブタ
−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−２−イル、２−シクロヘプチルブタ−２
−イル、３−シクロヘプチルブタ−２−イル、３−シクロヘプチルブタ−２−イ
ル、４−シクロヘプチルブタ−２−イル、１−シクロヘプチルメチルエタ−１−
イル、１−シクロヘプチルメチル−１−メチルエタ−１−イル、１−シクロヘプ
チルメチルプロパ−１−イル、シクロオクチルメチル、１−シクロオクチルエチ
ル、２−シクロオクチルエチル、１−シクロオクチルプロパ−１−イル、２−シ
クロオクチルプロパ−１−イル、３−シクロオクチルプロパ−１−イル、１−シ
クロオクチルブタ−１−イル、２−シクロオクチルブタ−１−イル、３−シクロ
オクチルブタ−１−イル、４−シクロオクチルブタ−１−イル、１−シクロオク
チルブタ−２−イル、２−シクロオクチルブタ−２−イル、３−シクロオクチル
ブタ−２−イル、３−シクロオクチルブタ−２−イル、４−シクロオクチルブタ
−２−イル、１−シクロオクチルメチルエタ−１−イル、１−シクロオクチルメ
チル−１−メチルエタ−１−イル、１−シクロオクチルメチルプロパ−１−イル
、
カルボニルまたはチオカルボニルを環中に含むＣ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1
−Ｃ4アルキル：例えばシクロブタノン−２−イルメチル、シクロブタノン−３
−イルメチル、シクロペンタノン−２−イルメチル、シクロペンタノン−３−イ
ルメチル、シクロヘキサノン−２−イルメチル、シクロヘキサノン−４−イルメ
チル、シクロヘプタノン−２−イルメチル、シクロオクタノン−２−イルメチル
、シクロブタンチオン−２−イルメチル、シクロブタンチオン−３−イルメチル
、シクロペンタンチオン−２−イルメチル、シクロペンタンチオン−３−イルメ
チル、シクロヘキサンチオン−２−イルメチル、シクロヘキサンチオン−４
−イルメチル、シクロヘプタンチオン−２−イルメチル、シクロオクタンチオン
−２−イルメチル、１−シクロブタノン−２−イルエチル、１−シクロブタノン
−３−イルエチル、１−シクロペンタノン−２−イルエチル、１−シクロペンタ
ノン−３−イルエチル、１−シクロヘキサノン−２−イルエチル、１−シクロヘ
キサノン−４−イルエチル、１−シクロヘプタノン−２−イルエチル、１−シク
ロオクタノン−２−イルエチル、１−シクロブタンチオン−２−イルエチル、１
−シクロブタンチオン−３−イルエチル、１−シクロペンタンチオン−２−イル
エチル、１−シクロペンタンチオン−３−イルエチル、１−シクロヘキサンチオ
ン−２−イルエチル、１−シクロヘキサンチオン−４−イルエチル、１−シクロ
ヘプタンチオン−２−イルエチル、１−シクロオクタンチオン−２−イルエチル
、２−シクロブタノン−２−イルエチル、２−シクロブタノン−３−イルエチル
、２−シクロペンタノン−２−イルエチル、２−シクロペンタノン−３−イルエ
チル、２−シクロヘキサノン−２−イルエチル、２−シクロヘキサノン−４−イ
ルエチル、２−シクロヘプタノン−２−イルエチル、２−シクロオクタノン−２
−イルエチル、２−シクロブタンチオン−２−イルエチル、２−シクロブタンチ
オン−３−イルエチル、２−シクロペンタンチオン−２−イルエチル、２−シク
ロペンタンチオン−３−イルエチル、２−シクロヘキサンチオン−２−イルエチ
ル、２−シクロヘキサンチオン−４−イルエチル、２−シクロヘプタンチオン−
２−イルエチル、２−シクロオクタンチオン−２−イルエチル、３−シクロブタ
ノン−２−イルプロピル、３−シクロブタノン−３−イルプロピル、３−シクロ
ペンタノン−２−イルプロピル、３−シクロペンタノン−３−イルプロピル、３
−シクロヘキサノン−２−イルプロピル、３−シクロヘキサノン−４−イルプロ
ピル、３−シクロヘプタノン−２−イルプロピル、３−シクロオクタノン−２−
イルプロピル、３−シクロブタンチオン−２−イルプロピル、３−シクロブタン
チオン−３−イルプロピル、３−シクロペンタンチオン−２−イルプロピル、３
−シクロペンタンチオン−３−イルプロピル、３−シクロヘキサンチオン−２−
イルプロピル、３−シクロヘキサンチオン−４−イルプロピル、３−シクロヘプ
タンチオン−２−イルプロピル、３−シクロオクタンチオン−２−イルプロピル
、４−シクロブタノン−２−イルブチル、４−シクロブタノン−３−イルブチ
ル、４−シクロペンタノン−２−イルブチル、４−シクロペンタノン−３−イル
ブチル、４−シクロヘキサノン−２−イルブチル、４−シクロヘキサノン−４−
イルブチル、４−シクロヘプタノン−２−イルブチル、４−シクロオクタノン−
２−イルブチル、４−シクロブタンチオン−２−イルブチル、４−シクロブタン
チオン−３−イルブチル、４−シクロペンタンチオン−２−イルブチル、４−シ
クロペンタンチオン−３−イルブチル、４−シクロヘキサンチオン−２−イルブ
チル、４−シクロヘキサンチオン−４−イルブチル、４−シクロヘプタンチオン
−２−イルブチル、または４−シクロオクタンチオン−２−イルブチル、
ヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：ヘテロシクリルメチル、１−ヘテロシク
リルエチル、２−ヘテロシクリルエチル、１−ヘテロシクリルプロパ−１−イル
、２−ヘテロシクリルプロパ−１−イル、３−ヘテロシクリルプロパ−１−イル
、１−ヘテロシクリルブタ−１−イル、２−ヘテロシクリルブタ−１−イル、３
−ヘテロシクリルブタ−１−イル、４−ヘテロシクリルブタ−１−イル、１−ヘ
テロシクリルブタ−２−イル、２−ヘテロシクリルブタ−２−イル、３−ヘテロ
シクリルブタ−２−イル、４−ヘテロシクリルブタ−２−イル、１−ヘテロシク
リルメチルエタ−１−イル、１−ヘテロシクリルメチル−１−メチルエタ−１−
イルまたは１−ヘテロシクリルメチルプロパ−１−イル好ましくはヘテロシクリ
ルメチルまたは２−ヘテロシクリルエチル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ：ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ｎ−プロポキシ、ＯＣＨ（ＣＨ3）2
、ｎ−ブトキシ、ＯＣＨ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）2または
ＯＣＨ（ＣＨ3）2、好ましくはＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5またはＯＣＨ（ＣＨ3）2、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ：弗素、塩素、臭素および/または沃素に部分的にま
たは完全に置換されたＣ1−Ｃ4アルコキシについて上述した基、例えばＯＣＨ2
Ｆ、ＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3、ＯＣＨ2Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｃｌ）2、ＯＣ（Ｃｌ）3、ク
ロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ
、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨー
ドエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ
、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジ
フルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−ト
リクロロエトキシ、ＯＣ2Ｆ5、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキ
シ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロ
ロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロ
モプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、
３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ポキシ、ＯＣＦ2−Ｃ2Ｆ5、１−（ＣＨ2Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（Ｃ
Ｈ2Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ2Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４
−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシまたはノナフル
オロブトキシ、好ましくはＯＣＨＦ2、ＯＣＦ3、ジクロロフルオロメトキシ、ク
ロロジフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシ、
Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ：ＳＣＨ3、ＳＣ2Ｈ5、ｎ−プロピルチオ、ＳＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2、ｎ−ブチルチオ、ＳＣＨ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5、ＳＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）2
またはＳＣ（ＣＨ3）3、好ましくはＳＣＨ3またはＳＣ2Ｈ5、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キルチオ：弗素、塩素、臭素および/または沃素により部分的にまたは完全に置
換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、例えばＳＣＨ2Ｆ、ＳＣＨＦ2、ＳＣ
Ｈ2Ｃｌ、ＳＣＨ（Ｃｌ）2、ＳＣ（Ｃｌ）3、ＳＣＦ3、クロロフルオロメチルチ
オ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−フルオロ
エチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチル
チオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、
２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル
チオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエ
チルチオ、ＳＣ2Ｆ5、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、
２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２−クロ
ロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、２
−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプ
ロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、ＳＣＨ2−Ｃ2Ｆ5、ＳＣＦ2
−Ｃ2Ｆ5、１−（ＣＨ2Ｆ）−２
−フルオロエチルチオ、１−（ＣＨ2Ｃｌ）−２−クロロエチルチオ、１−（Ｃ
Ｈ2Ｂｒ）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチ
ルチオ、４−ブロモブチルチオ、またはＳＣＦ2−ＣＦ2−Ｃ2Ｆ5、好ましくはＳ
ＣＨＦ2、ＳＣＦ3、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ
または２，２，２−トリフルオロエチルチオ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、上述のＣ1−Ｃ4アルコキシにより置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばＣＨ2−ＯＣＨ3、ＣＨ2−ＯＣ2Ｈ5、ｎ
−プロポキシメチル、ＣＨ2−ＯＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブトキシメチル、（１−
メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ2−ＯＣ（
ＣＨ3）3、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロ
ポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ｎ−ブトキシｈ）
エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）
エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）−プロピ
ル、２−（エトキシ）プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）プロピル、２−（１−
メチルエトキシ）プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）プロピル、２−（１−メチル
プロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１
−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）
プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロ
ピル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル
、３−（２−メチルプロピキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）
プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（ｎ−プロ
ポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）ブ
チル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブ
チル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３
−（エトキシ）−ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエ
トキシ）ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）
ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキ
シ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（ｎ−プ
ロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチ
ル、４−（ｎ−ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−
（２−メチルプロポキシ）ブチル、または４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブ
チル、好ましくはＣＨ2−ＯＣＨ3、ＣＨ2−ＯＣ2Ｈ5、２−メトキシエチルまた
は２−エトキシエチル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオによ
り置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばＣＨ2−ＳＣＨ3、ＣＨ2−ＳＣ2Ｈ5
、ｎ−プロピルチオメチル、ＣＨ2−ＳＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブチルチオメチル
、（１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メチル、Ｃ
Ｈ2−ＳＣ（ＣＨ3）3、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル
、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２
−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（
２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エチル
、２−（メチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、２−（ｎ−プロ
ピルチオ）プロピル、２−（１−メチルエチルチオ）プロピル、２−（ｎ−ブチ
ルチオ）プロピル、２−（１−メチルプロピルチオ）プロピル、２−（２−メチ
ルプロピルチオ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）プロピル、３
−（メチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（ｎ−プロピル
チオ）プロピル、３−（１−メチルエチルチオ）プロピル、３−（ｎ−ブチルチ
オ）プロピル、３−（１−メチルプロピルチオ）プロピル、３−（２−メチルプ
ロピルチオ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエチルチオ）プロピル、２−（
メチルチオ）ブチル、２−（エチルチオ）ブチル、２−（ｎ−プロピルチオ）ブ
チル、２−（１−メチルエチルチオ）ブチル、２−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、
２−（１−メチルプロピルチオ）ブチル、２−（２−メチルプロピルチオ）ブチ
ル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）ブチル、３−（メチルチオ）ブチル、
３−（エチルチオ）ブチル、３−（ｎ−プロピルチオ）ブチル、３−（１−メチ
ルエチルチオ）ブチル、３−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、３−（１−メチルプロ
ピルチオ）ブチル、３−（２−メチルプロピルチオ）ブチル、３−（１，１−ジ
メチルエチルチオ）ブチル、４−（メチルチオ）ブチル、４−（エチルチオ）ブ
チル、４−（ｎ−プロピルチオ）ブチル、４−（１−
メチルエチルチオ）ブチル、４−（ｎ−ブチルチオ）ブチル、４−（１−メチル
プロピルチオ）ブチル、４−（２−メチルプロピルチオ）ブチル、４−（１，１
−ジメチルエチルチオ）ブチル、好ましくはＣＨ2−ＳＣＨ3、ＣＨ2−ＳＣ2Ｈ5
、２−メチルチオエチルまたは２−エチルチオエチル、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニル：ＣＯ−ＣＨ3、ＣＯ−Ｃ2Ｈ5、ＣＯ−ＣＨ2
−Ｃ2Ｈ5、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブチルカルボニル、ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ3
）−Ｃ2Ｈ5、ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）2またはＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）3、好まし
くはＣＯ−ＣＨ3またはＣＯ−Ｃ2Ｈ5、
（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）カルボニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素
に部分的または完全に置換されていてもよい上述の（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボ
ニル、例えばＣＯ−ＣＨ2Ｆ、ＣＯ−ＣＨＦ2、ＣＯ−ＣＦ3、ＣＯ−ＣＨ2Ｃｌ、
ＣＯ−ＣＨ（Ｃｌ）2、ＣＯ−Ｃ（Ｃｌ）3、クロロフルオロメチルカルボニル、
ジクロロフルオロメチルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、２−
フルオロエチルカルボニル、２−クロロエチルカルボニル、２−ブロモエチルカ
ルボニル、２−ヨードエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル
、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチ
ルカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジ
クロロ−２−フルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボ
ニル、ＣＯ−Ｃ2Ｆ5、２−フルオロプロピルカルボニル、３−トリフルオロプロ
ピルカルボニル、２，２−ジフルオロプロピルカルボニル、２，３−ジフルオロ
プロピルカルボニル、２−クロロプロピルカルボニル、３−クロロプロピルカル
ボニル、２，３−ジクロロプロピルカルボニル、２−ブロモプロピルカルボニル
、３−ブロモプロピルカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３
，３−トリクロロプロピルカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピルカルボニル、ＣＯ−ＣＦ2−Ｃ2Ｆ5、１−（ＣＨ2Ｆ）−２−フルオロエチ
ルカルボニル、１−（ＣＨ2Ｃｌ）−２−クロロエチルカルボニル、１−（ＣＨ2
Ｂｒ）−ブロモエチルカルボニル、４−フルオロブチルカルボニル、４−クロロ
ブチルカルボニル、４−ブロモブチルカルボニル、ノナフルオロブチルカルボニ
ル、好ましくはＣＯ−ＣＦ3、ＣＯ−ＣＨ2Ｃｌまた
は２，２，２−トリフルオロエチルカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニルオキシ：Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3、Ｏ−ＣＯ−Ｃ2Ｈ5
、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−Ｃ2Ｈ5、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｃ2Ｈ5、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｃ2Ｈ5、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ（
ＣＨ3）2、またはＯ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）3、好ましくはＯ−ＣＯ−ＣＨ3または
Ｏ−ＣＯ−Ｃ2Ｈ5
（Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル）カルボニルオキシ：弗素、塩素、臭素および／また
は沃素により完全にまたは部分的に置換されている上述の（Ｃ1−Ｃ4アルキル）
カルボニル、例えばＯ−ＣＯ−ＣＨ2Ｆ、Ｏ−ＣＯ−ＣＨＦ2、Ｏ−ＣＯ−ＣＦ3
、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2Ｃｌ、Ｏ−ＣＯ−ＣＨ（Ｃｌ）2、Ｏ−ＣＯ−Ｃ（Ｃｌ）3、
クロロフルオロメチルカルボニルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオ
キシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、２−フルオロエチルカルボニ
ルオキシ、２−クロロエチルカルボニルオキシ、２−ブロモエチルカルボニルオ
キシ、２−ヨードエチルカルボニルオキシ、２，２−ジフルオロエチルカルボニ
ルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２
−フルオロエチルカルボニルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカ
ルボニルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルボニルオキシ、２
，２，２−トリクロロエチルカルボニルオキシ、Ｏ−ＣＯ−Ｃ2Ｆ5、２−フルオ
ロプロピルカルボニルオキシ、３−フルオロプロピルカルボニルオキシ、２，２
−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、２，３−ジフルオロプロピルカルボニ
ルオキシ、２−クロロプロピルカルボニルオキシ、３−クロロプロピルカルボニ
ルオキシ、２，３−ジクロロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモプロピルカ
ルボニルオキシ、３−ブロモプロピルカルボニルオキシ、３，３，３−トリフル
オロプロピルカルボニルオキシ、３，３，３−トリクロロプロピルカルボニルオ
キシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルカルボニルオキシ、ヘプタ
フルオロプロピルカルボニルオキシ、１−（ＣＨ2Ｆ）−２−フルオロエチルカ
ルボニルオキシ、１−（ＣＨ2Ｃｌ）−２−クロロエチルカルボニルオキシ、１
−（ＣＨ2Ｂｒ）−２−ブロモエチルカルボニルオキシ、４−フルオロブチルカ
ルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、４−ブ
ロモブチルカルボニルオキシ、またはノナフルオロカルボニルオキシ、好ましく
はＯ−ＣＯ−ＣＦ3またはＯ−ＣＯ−ＣＨ2Ｃｌ、または２，２，２−トリフルオ
ロエチルカルボニルオキシ、
（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル：ＣＯ−ＯＣＨ3、ＣＯ−ＯＣ2Ｈ5、ｎ−
プロポキシカルボニル、ＣＯ−ＯＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブトキシカルボニル、Ｃ
Ｏ−ＯＣＨ（ＣＨ3）−Ｃ3Ｈ5、ＣＯ−ＯＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）2またはＣＯ−Ｏ
Ｃ（ＣＨ3）3、好ましくはＣＯ−ＯＣＨ3またはＣＯ−ＯＣ2Ｈ5、
（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述の（Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ）カルボニルにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチ
ル、（１−メチルエトキシカルボニル）メチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチル
、（１−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（２−メチルプロポキシカルボ
ニル）メチル、（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）メチル、１−（メトキ
シカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、１−（ｎ−プロポ
キシカルボニル）エチル、１−（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、１−
（ｎ−ブトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−
（エトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル、２
−（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）
エチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（２−メチルプ
ロポキシカルボニル）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）エ
チル、２−（メトキシカルボニル）プロピル、２−（エトキシカルボニル）プロ
ピル、２−（ｎ−プロポキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルエトキシ
カルボニル）プロピル、２−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロピル、２−（１−
メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（２−メチルプロポキシカルボニ
ル）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（
メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、３−（
ｎ−プロポキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）
プロピル、３−（ｎ−ブトキシカルボニル）プロピル、３−（１−メ
チルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル
）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（メ
トキシカルボニル）ブチル、２−（エトキシカルボニル）ブチル、２−（ｎ−プ
ロポキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、
２−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニ
ル）ブチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（１，１−
ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（メトキシカルボニル）ブチル、３
−（エトキシカルボニル）ブチル、３−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチル、
３−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（ｎ−ブトキシカルボニル
）ブチル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（２−メチル
プロポキシカルボニル）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）
ブチル、４−（メトキシカルボニル）ブチル、４−（エトキシカルボニル）ブチ
ル、４−（ｎ−プロポキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルエトキシカル
ボニル）ブチル、４−（ｎ−ブトキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルプ
ロポキシカルボニル）ブチル、４−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル
、４−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、好ましくはメトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカルボニル）エチ
ルまたは１−（エトキシカルボニル）エチル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル：ＳＯ−ＣＨ3、ＳＯ−Ｃ2Ｈ5、ＳＯ−ＣＨ2−
Ｃ2Ｈ5、ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブチルスルフィニル、ＳＯ−ＣＨ（ＣＨ3
）−Ｃ2Ｈ5、ＳＯ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）2またはＳＯ−Ｃ（ＣＨ3）3、好まし
くはＳＯ−ＣＨ3またはＳＯ−Ｃ2Ｈ5、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素に
より部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、
例えばＳＯ−ＣＨ2Ｆ、ＳＯ−ＣＨＦ2、ＳＯ−ＣＦ3、ＳＯ−ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ−
ＣＨ（Ｃｌ）2、ＳＯ−Ｃ（Ｃｌ）3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジク
ロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、２−
フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチ
ルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフ
ルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２
−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ
エチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２
，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ＳＯ−Ｃ2Ｆ5、２−フルオロプロピ
ルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロ
ピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロ
ピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピ
ルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフ
ィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリク
ロロプロピルスルフィニル、ＳＯ−ＣＨ2−Ｃ2Ｆ5、ＳＯ−ＣＦ2−Ｃ2Ｆ5、１−
（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロメチル）
−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル
スルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニ
ル、４−ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニル、好
ましくはＳＯ−ＣＦ3、ＳＯ−ＣＨ2Ｃｌまたは２，２，２−トリフルオロエチル
スルフィニル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル：ＳＯ2−ＣＨ3、ＳＯ2−Ｃ2Ｈ5、ＳＯ2−ＣＨ2
−Ｃ2Ｈ5、ＳＯ2−ＣＨ（ＣＨ3）2、ｎ−ブチルスルホニル、ＳＯ2−ＣＨ（ＣＨ3
）−Ｃ2Ｈ5、ＳＯ2−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）2またはＳＯ2−Ｃ（ＣＨ3）3、好ま
しくはＳＯ2−ＣＨ3またはＳＯ2−Ｃ2Ｈ5、
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素によ
り部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル、例え
ばＳＯ2−ＣＨ2Ｆ、ＳＯ2−ＣＨＦ2、ＳＯ2−ＣＦ3、ＳＯ2−ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2
−ＣＨ（Ｃｌ）2、ＳＯ2−Ｃ（Ｃｌ）3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジ
クロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、２−フ
ルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスル
ホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、
２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチル
スルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニ
ル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロ
ロエチルスルホニル、ＳＯ2−Ｃ2Ｆ5、２−フルオロプロピルスルホニル、３−
フルオロプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３
−ジフルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロ
プロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピ
ルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロ
ピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、ＳＯ2−ＣＨ2−
Ｃ2Ｆ5、ＳＯ2−ＣＦ2−Ｃ2Ｆ5、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル
スルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロ
モメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４
−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブ
チルスルホニル、好ましくはＳＯ2−ＣＦ3、ＳＯ2−ＣＨ2−Ｃｌまたは２，２，
２−トリフルオロエチルスルホニル、
ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ：Ｎ（ＣＨ3）2、Ｎ（Ｃ2Ｈ5）、Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアミノ、Ｎ［ＣＨ（ＣＨ3）2］2、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ
［Ｃ（ＣＨ3）3］2、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエ
チル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル
プロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−
プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル
）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１
−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）ア
ミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２
−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（
１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、またはＮ−（
１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、好ましくはＮ
（ＣＨ3）2またはＮ（Ｃ2Ｈ5）、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル：ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、アリル、１−メ
チルエテニル、１−ブテン−１−イル、１−ブテン−２−イル、１−ブテン−３
−イル、２−ブテン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−
メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、
２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテ
ン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチル
ブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチル
ブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチル
ブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチル
ブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチル
ブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチル−プロパ−２−エン−１−イル、
１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−
エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−
２−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エン
−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イ
ル、ｎ−ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル
、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１−
イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン−
１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エ
ン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３
−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ
−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチ
ルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−
メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、
１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン
−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブ
タ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３
−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−
イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３
−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメ
チルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、
３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン
−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン
−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン
−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン
−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル
−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１
−エン−１−イル、または１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル
、
Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル：弗素、塩素および／または臭素により部分的または
完全に置換されている上述のＣ2−Ｃ6アルケニル、例えば２−クロロビニル、２
−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロ
ロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル
、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジ
ブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリルおよび２，３−ジブロモブタ−２
−エニル、好ましくはＣ3またはＣ4ハロアルケニル、
Ｃ2−Ｃ6アルキニル：エチニルおよびＣ3−Ｃ4アルキニル、例えばプロパ−１
−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−１−イ
ル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ブタ
−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イ
ン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−
５−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル
、ｎ−ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３
−メチルブタ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘ
キサ−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１
−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−
１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル
、ｎ−ヘキサ−２−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘ
キサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチ
ルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−
メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、
４−メチルペンタ−２−イン−４−イル、または４−メチルペンタ−２−イン−
５−イル、好ましくはプロパ−２−イン−１−イル、
Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル：弗素、塩素および／または臭素により部分的または
完全に置換されている上述のＣ2−Ｃ6アルキニル、例えば１，１−ジフルオロプ
ロパ−２−イン−１−イル、１，１−ジフルオロブタ−２−イン−１−イル、４
−フルオロブタ−２−イン−１−イル、４−クロロブタ−２−イン−１−イル、
５−フルオロペンタ−３−イン−１−イルまたは６−フルオロヘキサ−４−イン
−１−イル、好ましくはＣ3またはＣ4ハロアルキニル、
Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、
環中にカルボニルまたはチオカルボニルを含むＣ3−Ｃ8シクロアルキル：例え
ばシクロブタノン−２−イル、シクロブタノン−３−イル、シクロペンタノン−
２−イル、シクロペンタノン−３−イル、シクロヘキサノン−２−イル、シクロ
ヘキサノン−４−イル、シクロヘプタノン−２−イル、シクロオクタノン−２−
イル、シクロブタンチオン−２−イル、シクロブタンチオン−３−イル、シクロ
ペンタンチオン−２−イル、シクロペンタンチオン−３−イル、シクロヘキサン
チオン−２−イル、シクロヘキサンチオン−４−イル、シクロヘプタンチオン−
２−イルまたはシクロオクタンチオン−２−イル、好ましくはシクロペンタノン
−２−イルまたはシクロヘキサノン−２−イル、
Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：シクロプロピルメチル、１−シ
クロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロパ−
１−イル、２−シクロプロピルプロパ−１−イル、３−シクロプロピルプロパ−
１−イル、１−シクロプロピルブタ−１−イル、２−シクロプロピルブタ−１−
イル、３−シクロプロピルブタ−１−イル、４−シクロプロピルブタ−１−イル
、１−シクロプロピルブタ−２−イル、２−シクロプロピルブタ−２−イル、３
−シクロプロピルブタ−２−イル、４−シクロプロピルブタ−２−イル、１−（
シクロプロピルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロプロピルメチル）−１−
（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロプロピルメチル）プロパ−１−イル、
シクロブチルメチル、１−シクロブチルエチル、２−シクロブチルエチル、１−
シクロブチルプロパ−１−イル、２−シクロブチルプロパ−１−イル、３−シク
ロブチルプロパ−１−イル、１−シクロブチルブタ−１−イル、２−シクロブチ
ルブタ−１−イル、３−シクロブチルブタ−１−イル、４−シクロブチルブタ−
１−イル、１−シクロブチルブタ−２−イル、２−シクロブチルブタ−２−イル
、３−シクロブチルブタ−２−イル、４−シクロブチルブタ−２−イル、１−（
シクロブチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロブチルメチル）−１−（メ
チル）エタ−１−イル、１−（シクロブチルメチル）プロパ−１−イル、シクロ
ペンチルメチル、１−シクロペンチルエチル、２−シクロペンチルエチル、１−
シクロペンチルプロパ−１−イル、２−シクロペンチルプロパ−１−イル、３−
シクロペンチルプロパ−１−イル、１−シクロペンチルブタ−１−イル、２−シ
クロペンチルブタ−１−イル、３−シクロペンチルブタ−１−イル、４−シクロ
ペンチルブタ−１−イル、１−シクロペンチルブタ−２−イル、２−シクロペン
チルブタ−２−イル、３−シクロペンチルブタ−２−イル、４−シクロペンチル
ブタ−２−イル、１−（シクロペンチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロ
ペンチルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロペンチルメチ
ル）プロパ−１−イル、シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチル、２
−シクロヘキシルエチル、１−シクロヘキシルプロパ−１−イル、２−シクロヘ
キシルプロパ−１−イル、３−シクロヘキシルプロパ−１−イル、１−シクロヘ
キシルブタ−１−イル、２−シクロヘキシルブタ−１−イル、３−シ
クロヘキシルブタ−１−イル、４−シクロヘキシルブタ−１−イル、１−シクロ
ヘキシルブタ−２−イル、２−シクロヘキシルブタ−２−イル、３−シクロヘキ
シルブタ−２−イル、４−シクロヘキシルブタ−２−イル、１−（シクロヘキシ
ルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘキシルメチル）−１−（メチル）エ
タ−１−イル、１−（シクロヘキシルメチル）プロパ−１−イル、シクロヘプチ
ルメチル、１−シクロヘプチルエチル、２−シクロヘプチルエチル、１−シクロ
ヘプチルプロパ−１−イル、２−シクロヘプチルプロパ−１−イル、３−シクロ
ヘプチルプロパ−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−１−イル、２−シクロヘ
プチルブタ−１−イル、３−シクロヘプチルブタ−１−イル、４−シクロペプチ
ルブタ−１−イル、１−シクロヘプチルブタ−２−イル、２−シクロヘプチルブ
タ−２−イル、３−シクロヘプチルブタ−２−イル、４−シクロヘプチルブタ−
２−イル、１−（シクロヘプチルメチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘプチ
ルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１−（シクロヘプチルメチル）プ
ロパ−１−イル、シクロオクチルメチル、１−シクロオクチルエチル、２−シク
ロオクチルエチル、１−シクロオクチルプロパ−１−イル、２−シクロヘプチル
プロパ−１−イル、３−シクロオクチルプロパ−１−イル、１−シクロオクチル
ブタ−１−イル、２−シクロオクチルブタ−１−イル、３−シクロオクチルブタ
−１−イル、４−シクロペプチルブタ−１−イル、１−シクロオクチルブタ−２
−イル、２−シクロオクチルブタ−２−イル、３−シクロオクチルブタ−２−イ
ル、４−シクロオクチルブタ−２−イル、１−（シクロオクチルメチル）エタ−
１−イル、１−（シクロオクチルメチル）−１−（メチル）エタ−１−イル、１
−（シクロオクチルメチル）プロパ−１−イル、好ましくはシクロプロピルメチ
ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル、
環中にカルボニルまたはチオカルボニルを含むＣ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−
Ｃ4アルキル、例えばシクロブタノン−２−イルメチル、シクロブタノン−３−
イルメチル、シクロペンタノン−２−イルメチル、シクロペンタノン−３−イル
メチル、シクロヘキサノン−２−イルメチル、シクロヘキサノン−４−イルメチ
ル、シクロヘプタノン−２−イルメチル、シクロオクタノン−２−イルメチル、
シクロブタンチオン−２−イルメチル、シクロブタンチオン−３−イルメ
チル、シクロペンタンチオン−２−イルメチル、シクロブタンチオン−３−イル
メチル、シクロペンタンチオン−２−イルメチル、シクロペンタンチオン−３−
イルメチル、シクロヘキサンチオン−２−イルメチル、シクロヘキサンチオン−
４−イルメチル、シクロヘプタンチオン−２−イルメチル、シクロオクタンチオ
ン−２−イルメチル、１−（シクロブタノン−２−イル）エチル、１−（シクロ
ブタノン−３−イル）エチル、１−（シクロペンタノン−２−イル）エチル、１
−（シクロペンタノン−３−イル）エチル、１−（シクロヘキサノン−２−イル
）エチル、１−（シクロヘキサノン−４−イル）エチル、１−（シクロヘプタノ
ン−２−イル）エチル、１−（シクロオクタノン−２−イル）エチル、１−（シ
クロブタンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロブタンチオン−３−イル）
エチル、１−（シクロペンタンチオン−２−イル）エチル、１−（シクロペンタ
ンチオン−３−イル）エチル、１−（シクロヘキサンチオン−２−イル）エチル
、１−（シクロヘキサンチオン−４−イル）エチル、１−（シクロヘプタンチオ
ン−２−イル）エチル、１−（シクロオクタンチオン−２−イル）エチル、２−
（シクロブタノン−２−イル）エチル、２−（シクロブタノン−３−イル）エチ
ル、２−（シクロペンタノン−２−イル）エチル、２−（シクロペンタノン−３
−イル）エチル、２−（シクロヘキサノン−２−イル）エチル、２−（シクロヘ
キサノン−４−イル）エチル、２−（シクロヘプタノン−２−イル）エチル、２
−（シクロオクタノン−２−イル）エチル、２−（シクロブタンチオン−２−イ
ル）エチル、２−（シクロブタンチオン−３−イル）エチル、２−（シクロペン
タンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロペンタンチオン−３−イル）エチ
ル、２−（シクロヘキサンチオン−２−イル）エチル、２−（シクロヘキサンチ
オン−４−イル）エチル、２−（シクロヘプタンチオン−２−イル）エチル、２
−（シクロオクタンチオン−２−イル）エチル、３−（シクロブタノン−２−イ
ル）プロピル、３−（シクロブタノン−３−イル）プロピル、３−（シクロペン
タノン−２−イル）プロピル、３−（シクロペンタノン−３−イル）プロピル、
３−（シクロヘキサノン−２−イル）プロピル、３−（シクロヘキサノン−４−
イル）プロピル、３−（シクロヘプタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロ
オクタノン−２−イル）プロピル、３−（シクロブタンチオン−２−イ
ル）プロピル、３−（シクロブタンチオン−３−イル）プロピル、３−（シクロ
ペンタンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロペンタンチオン−３−イル
）プロピル、３−（シクロヘキサンチオン−２−イル）プロピル、３−（シクロ
ヘキサンチオン−４−イル）プロピル、３−（シクロヘプタンチオン−２−イル
）プロピル、３−（シクロオクタンチオン−２−イル）プロピル、４−（シクロ
ブタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロブタノン−３−イル）ブチル、４−
（シクロペンタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロペンタノン−３−イル）
ブチル、４−（シクロヘキサノン−２−イル）ブチル、４−（シクロヘキサノン
−４−イル）ブチル、４−（シクロヘプタノン−２−イル）ブチル、４−（シク
ロオクタノン−２−イル）ブチル、４−（シクロブタンチオン−２−イル）ブチ
ル、４−（シクロブタンチオン−３−イル）ブチル、４−（シクロペンタンチオ
ン−２−イル）ブチル、４−（シクロペンタンチオン−３−イル）ブチル、４−
（シクロヘキサンチオン−２−イル）ブチル、４−（シクロヘキサンチオン−４
−イル）ブチル、４−（シクロヘプタンチオン−２−イル）ブチルまたは４−（
シクロオクタンチオン−２−イル）ブチル、好ましくはシクロペンタノン−２−
イルメチル、シクロヘキサノン−２−イルメチル、２−（シクロペンタノン−２
−イル）エチルまたは２−（シクロヘキサノン−２−イル）エチル。
３員〜７員の複素環基とは、
１個〜３個の窒素、
１個または２個の酸素、および
１個または２個の硫黄原子、
からなる群から選択される１個〜３個のヘテロ原子を有する、飽和の、または部
分的にまたは完全に不飽和の、または芳香族ヘテロシクリルを示すものとする。
環中にカルボニルまたはチオカルボニルを含む飽和ヘテロシクリルの例は、
オキシラニル、チイラニル、アジリジン−１−イル、アジリジン−２−イル、
ジアジリジン−１−イル、ジアジリジン−３−イル、オキセタン−２−イル、オ
キセタン−３−イル、チエタン−２−イル、チエタン−３−イル、アゼチジン−
１−イル、アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イル、テトラヒドロフラン
−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチオフェン−２−イ
ル、テトラヒドロチオフェン−３−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−
２−イル、ピロリジン−３−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−
ジオキソラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサ
チオラン−４−イル、１，３−オキサチオラン−５−イル、１，３−オキサゾリ
ジン−２−イル、１，３−オキサゾリジン−３−イル、１，３−オキサゾリジン
−４−イル、１，３−オキサゾリジン−５−イル、１，２−オキサゾリジン−２
−イル、１，２−オキサゾリジン−３−イル、１，２−オキサゾリジン−４−イ
ル、１，２−オキサゾリジン−５−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、１，
３−ジチオラン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−２−イル、ピ
ロリジン−５−イル、テトラヒドロピラゾール−１−イル、テトラヒドロピラゾ
ール−３−イル、テトラヒドロピラゾール−４−イル、テトラヒドロピラン−２
−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テト
ラヒドロチオピラン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−４−イル、ピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピ
ペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、
１，３−ジオキサン−４−イル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオ
キサン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−オキサチアン−
４−イル、１，３−オキサチアン−５−イル、１，３−オキサチアン−６−イル
、１，４−オキサチアン−２−イル、１，４−オキサチアン−３−イル、モルホ
リン−２−イル、モルホリン−３−イル、モルホリン−４−イル、ヘキサヒドロ
ピリダジン−１−イル、ヘキサヒドロピリダジン−３−イル、ヘキサヒドロピリ
ダジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−１−イル、ヘキサヒドロピリミジ
ン−２−イル、ヘキサヒドロピリミジン−４−イル、ヘキサヒドロピリミジン−
５−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イ
ル、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，３
，５−トリアジン−２−イル、オキセパン−２−イル、オキセパン−３−イル、
オキセパン−４−イル、チエパン−２−イル、チエパン−３−イル、チエパン−
４−イル、１，３−ジオキセパン−２−イル、１，３−ジオキセパン−４−イル
、１，３−ジオキセパン−５−イル、１，３−ジオキセパン−６−イル、
１，３−ジチエパン−２−イル、１，３−ジチエパン−２−イル、１，３−ジチ
エパン−２−イル、１，４−ジオキセパン−２−イル、１，４−ジオキセパン−
７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロアゼピン−２−イル
、ヘキサヒドロアゼピン−３−イル、ヘキサヒドロアゼピン−４−イル、ヘキサ
ヒドロ−１，３−ジアゼピン−１−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−
２−イル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピン−４−イル、ヘキサヒドロ−１，
４−ジアゼピン−１−イルおよびヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピン−２−イル
である。
環中にカルボニルまたはチオカルボニルを含む不飽和ヘテロシクリルの例は、
ジヒドロフラン−２−イル、１，２−オキサゾリジン−３−イル、１ｍ２−オキ
サゾリジン−５−イル、１，３−オキサゾリジン−２−イルである。
好ましいヘテロ芳香族基は、５員または６員のヘテロ芳香族基、例えばフリル
、例えば２−フリル、３−フリル、チエニル、例えば２−チエニル、３−チエニ
ル、ピロリル、例えば２−ピロリル、３−ピロリル、イソオキサゾリル、例えば
３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、イソチ
アゾリル、例えば３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリ
ル、ピラゾリル、例えば３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、オ
キサゾリル、例えば２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、
チアゾリル、例えば２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、イミダ
ゾリル、例えば２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、オキサジアゾリル、例え
ば１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−
５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、チアジアゾリル、例えば
１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イ
ル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、トリアゾリル、例えば１，２，４
−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４
−トリアゾール−４−イル、ピリジニル、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニ
ル、４−ピリジニル、ピリダジニル、例えば３−ピリダジニル、４−ピリダジニ
ル、ピリミジニル、例えば２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジ
ニル、および２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、およ
び１，２，４−トリアジン−３−イル、特にピリジル、ピリミジル、フラニルお
よびチエニルである。
全てのフェニル、炭素環基、複素環（ヘテロシクリル）基は非置換であるか、
１個の置換基を有するのが好ましい。
除草剤としての、または乾燥剤／落葉剤としての１−スルホニル−３−フェニ
ルピラゾールＩの使用法に鑑みて、化合物Ｉの置換基が単独で、または組み合わ
せて用いた化合物の各置換基が以下の意味を有すると好ましい。すなわち、
Ｒ1がメチル、エチル、Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル、好ましくはメチルを、
Ｒ2がメチル、エチルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキル、好ましくはメチルを、
Ｒ3が水素、ハロゲン、特にハロゲン、更に好ましくは塩素、を意味し、
Ｒ4が水素、弗素または塩素、特に弗素、更に好ましくは塩素を、
Ｘが化学結合、またはメチレン、エテン−１，２−ジイル鎖、またはヘテロ原
子を介してフェニル環に結合するオキサメチレンまたはチアメチレン鎖を意味し
、これらの鎖はそれぞれシアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、（Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ）カルボニル置換基により置換されていてもよく（このうち化学結合また
はメチレンが特に好ましい）、
Ｒ6が水素、−Ｏ−Ｙ−Ｒ8−、−Ｏ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ8、−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）−ＳＯ2
−Ｚ−Ｒ9、−Ｎ（ＳＯ2−Ｙ−Ｒ8）（ＳＯ2−Ｚ−Ｒ9）、−Ｓ−Ｙ−Ｒ8−、
−ＳＯ2−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）、−Ｃｌ（＝ＮＯＲ10）−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、−
ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ6、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）または−ＰＯ（Ｏ−Ｙ
−Ｒ8）2を意味し（特に水素、−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）−ＳＯ2−Ｚ−
Ｒ9、−Ｓ−Ｙ−Ｒ8または−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ8が、このうち水素または−Ｏ−
Ｙ−Ｒ8が特に好ましい）、
Ｒ7が水素を意味し、または
Ｒ5およびＸＲ6またはＸＲ6およびＲ7が、これらが結合するフェニル環の炭素
原子と共に、フラン、ジヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、ピロ
ール、ジヒドロピロール、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキソラン−２−
オン、イソキサゾール、オキサゾール、オキサゾリノン、イソチアゾール、チア
ゾール、ピラゾール、ピラゾリン、イミダゾール、イミダゾリノン、ジヒド
ロイミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，１−ジオキソジヒドロイソチ
アゾール、ジヒドロ−１，４−ジオキシン、ピリドン、ジヒドロ−１，４−オキ
サジン、ジヒドロ−１，４−オキサジン−２−オン、ジヒドロ−１，４−オキサ
ジン−３−オン、ジヒドロ−１，３−オキサジンおよびジヒドロ−１，３−オキ
サジン−２−オンから成る群から選択される縮合複素環を形成し、この縮合環は
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4ハロ
アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシからそれぞれ選択される
１個または２個の置換基により置換されていてもよく、
ＹおよびＺがそれぞれ相互に独立に、化学結合またはメチレンを意味し、
Ｒ8およびＲ9がそれぞれ相互に独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−
Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＣＨ（Ｒ11
）（Ｒ12）、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＮＯ2、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＮ、−
Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ハロゲン、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）
（Ｒ12）−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｎ（Ｒ13）−ＯＲ14、−Ｃ
（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）
（Ｒ12）−ＳＯ2−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ2−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）
（Ｒ12）−ＳＯ2−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｒ13、−Ｃ
（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（＝ＮＯＲ15）−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｏ
Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−ＳＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ13）ＯＲ14、または
カルボニルまたはチオカルボニルを環中に有してもよいＣ3−Ｃ8シクロアルキ
ル、１個または２個の窒素原子および／または２個の酸素原子または硫黄原子を
ヘテロ原子として有し、必要に応じてカルボニルまたはチオカルボニルを環中に
有してもよい３員〜７員の複素環基を意味し、前記シクロアルキル、フェニルま
たは複素環基環は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニル、（
Ｃ1−Ｃ4アルキル）カルボニルオキシおよび（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル
から選択される１個または２個の置換基により置換されていても
よく、
特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ア
ルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−ＣＨ（Ｒ11）（Ｒ12）、−ＣＨ（Ｒ11）（Ｒ12
）−ＣＯ−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、またはＣ3
−Ｃ8シクロアルキル、特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｒ11）Ｒ12−ＣＯ−ＯＲ13またはＣ3−Ｃ8
シクロアルキルを意味し、
Ｒ10がＣ1−Ｃ6アルキルを、
Ｒ11が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを、
Ｒ12が水素を
Ｒ13およびＲ14は相互に独立に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキルを、
Ｒ15がＣ1−Ｃ6アルキルを意味する場合が好ましい。
Ｘが化学結合またはメチレンを意味し、Ｒ7が水素を意味する場合の１−スル
ホニル−３−フェニルピラゾールＩが更に好ましい。
特に好ましい化合物は、以下の表１に記載の化合物Ｉａである（Ｒ1およびＲ2
がメチルを、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7が水素を、Ｒ5が塩素を意味する場合の化合物Ｉに対
応）。 他の好ましい１−スルホニル−３−フェニルピラゾールは、式Ｉｂ〜Ｉｉで示
されるものであり、特に好ましくは以下の化合物が挙げられる。
Ｒ3が塩素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ．７０５と異なる
化合物Ｉｂ．００１〜Ｉｂ．７０５。
Ｒ3が臭素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ．７０５と異なる
化合物Ｉｃ．００１〜Ｉｃ．７０５。
Ｒ4が弗素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ．７０５と異なる
化合物Ｉｄ．００１〜Ｉｄ．７０５。
Ｒ3が塩素であり、Ｒ4が弗素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ
．７０５と異なる化合物Ｉｅ．００１〜Ｉｅ．７０５。
Ｒ3が臭素であり、Ｒ4が弗素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ
．７０５と異なる化合物Ｉｆ．００１〜Ｉｆ．７０５。
Ｒ4が塩素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ．７０５と異なる
化合物Ｉｇ．００１〜Ｉｇ．７０５。
Ｒ3およびＲ4が塩素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ．７０５
と異なる化合物Ｉｈ．００１〜Ｉｈ．７０５。
Ｒ3が臭素であり、Ｒ4が塩素である点のみが対応の化合物Ｉａ．００１〜Ｉａ
．７０５と異なる化合物Ｉｉ．００１〜Ｉｉ．７０５。
式Ｉの１−スルホニル−３−フェニルピラゾールは種々の方法で得られるが、
特に以下に記載の方法のいずれかにより製造可能である。
Ａ）Ｒ3が水素の場合の１−スルホニル−３−フェニルピラゾールのハロゲン化
適するハロゲン化剤としては、例えば弗素、ＤＡＳＴ（三弗化ジエチルアミノ
硫黄）、塩素、Ｎ−クロロスクシンアミド、塩化スルフリル、塩化チオニル、ホ
スゲン、三塩化燐、オキシ塩化燐、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、三臭化燐
およびオキシ臭化燐が用いられる。
上記反応は、不活性溶媒／希釈剤中、例えば炭化水素、例えばｎ−ヘキサンお
よびトルエン、ハロゲン化炭化水素、例えば四塩化炭素、クロロホルム、エーテ
ル、例えばメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アルコール、例えばメタノール、
エタノール、カルボン酸、例えば酢酸中、または非極性溶媒中、例えばアセトニ
トリル中で行われる。
反応温度は、通常反応混合物の融点と沸点の間の温度、好ましくは０℃〜１０
０℃の範囲とされる。
所望の生成物を可能な限りの高収率で得るために、上記ハロゲン化剤を、出発
材料の使用量に対して、ほぼ等モル量またはモル量の約５倍までの量で用いる
Ｂ）塩基の存在下における式ＩＩのフェニルピラゾールと、スルホン酸誘導体
ＩＩＩとの反応：
上記式中、Ｌは慣用の脱離基、例えばハロゲン化物または−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ1を
示す。化合物ＩＩのピラゾール環中の円は２個の二重結合を示すものである。
スルホン酸誘導体ＩＩＩは、塩化スルホニル（Ｌ＝Ｃｌ）、または対応のスル
ホン酸無水物（Ｌ＝Ｏ−ＳＯ2−Ｒ1）であるのが好ましい。
上記反応は、不活性溶媒／希釈剤中、例えば炭化水素、例えばｎ−ヘキサン、
およびトルエン、ハロゲン化炭化水素、例えば四塩化炭素、クロロホルム、エー
テル、例えばメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中、または非極性溶媒中、例えば
アセトニトリル、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド中で行われ
る。
適する塩基には、無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウ
ムおよび炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、またはアル
カリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、および有機塩基、例えば第三アミ
ン、例えばトリエチルアミン、グリニヤード試薬またはアルキルリチウム化合物
、例えば塩化メチルマグネシウムおよびブチルリチウムがある。
反応温度は、通常反応混合物の融点と沸点の間の温度、好ましくは０℃〜１０
０℃の範囲とされる。
塩基とスルホン酸誘導体ＩＩＩは通常、ＩＩの使用量に対して約等モル量で使
用される。しかしながら、過剰量の塩基および／またはＩＩＩをＩＩの使用量に
対して約５倍までとして用いることも有利であり、これにより所望の生成物が高
収率で得られる。
所望の生成物Ｉの他に、その構造異性体（regioisomers）ＩＶが生成する場合
もあるが、これは慣用の方法で分離可能である。
フェニルピラゾールＩＩは、例えばジケトンＶを、ヒドラジン、ヒドラジン水
和物（例えばヒドラジン水溶液）、またはヒドラジン塩、例えば硫酸ヒドラジン
と、公知方法により反応させることにより得られる。
上記反応は、水中または不活性溶媒／希釈剤中、例えば炭化水素、例えばｎ−
ヘキサン、およびトルエン、ハロゲン化炭化水素、例えば四塩化炭素、クロロホ
ルム、エーテル、例えばメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中、アルコール、例え
ばメタノール、エタノール、カルボン酸、例えば酢酸、または非極性溶媒中、例
えばアセトニトリル中で行われる。
反応温度は、通常、反応混合物の融点と沸点の間の温度、好ましくは０℃〜１
００℃の範囲とされる。
通常、約等モル量のヒドラジンとジケトンＶとが用いられる。しかしながら、
ＩＩの収量を向上させるために、Ｖの使用量に対してモル量の５倍までの過剰の
ヒドラジンを用いることも有利である。
Ｒ3がハロゲンを意味する式ＩＩのフェニルピラゾールは、例えば１−スルホ
ニル−３−フェニルピラゾールＩに関してＡ）に記載したように、Ｒ3が水素を
意味する対応の化合物ＩＩをハロゲン化することによっても得られる。
Ｃ）フェニル環上の反応
Ｃ．１）ＸＲ6が水素を意味する１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩ
のニトロ化と、これによる生成物の更に式Ｉの化合物への変換：
適するニトロ化剤は、例えば様々な濃度の硝酸（濃硝酸および発煙硝酸を含む
）、硫酸と硝酸との混合物、硝酸アセチル、および硝酸アルキルである。
上記反応は、ニトロ化剤を過剰として溶媒を用いずに行っても、或いは不活性
溶媒または希釈剤を中で行ってもよく、適する溶媒または希釈剤としては、例え
ば水、鉱酸、有機酸、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、無水物、例え
ば無水酢酸、およびこれらの混合物が用いられる。
出発材料Ｉ｛ＸＲ6＝Ｈ｝およびニトロ化剤は、約等モル量で用いるのが好ま
しいが、出発材料の転化率を向上させるために過剰量のニトロ化剤を、モル量の
約１０倍までの量で使用してもよい。反応を溶媒を用いずに、ニトロ化剤中で行
う場合、ニトロ化剤を更に大過剰で用いる。
反応温度は、通常（−１００）〜２００℃、好ましくは（−３０）〜５０℃と
される。
この工程により得られる、ＸＲ6＝ＮＯ2の生成物を、次いでＸＲ6＝アミノま
たは−ＮＨＯＨの化合物Ｉに還元してもよい。
この場合の還元は、鉄、亜鉛または鉛等の金属を用いて、酸反応条件下で、ま
たは錯体水素化物、例えば水素化アルミニウムリチウムおよび水素化硼素ナトリ
ウムを用いて行われる。適する溶媒の例は（使用する還元剤に応じて選択される
）、例えば水、アルコール、例えばメタノール、エタノールおよびイソプロパノ
ール、またはエーテル、例えばジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびエチレングリコールジメチル
エーテルが挙げられる。
金属を用いて還元を行う場合、反応は溶媒を用いずに無機酸、例えば濃塩酸ま
たは希塩酸中で行われるか、または有機酸、例えば酢酸中で行われるのが好まし
い。しかしながら、不活性溶媒、例えば上述の溶媒のいずれかを酸に添加するこ
とも可能である。
出発材料Ｉ｛ＸＲ6＝ＮＯ2｝および還元剤を、約等モル量で用いるのが有利で
あるが、反応を有利に行うために、これら２成分のいずれかをモル量の約１０倍
までの過剰量で使用することも有効である。
酸の使用量は臨界的ではない。できる限り出発材料の還元を完全に行うために
、当量以上の酸を用いると有利である。
反応温度は、通常（−３０）〜２００℃、好ましくは０〜８０℃とされる。
後処理として、反応混合物を通常は水で希釈し、濾過、晶出、または実質的に
水と非混和性の溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテルまたは塩かメチレン
等による抽出することにより生成物を単離する。必要に応じて生成物を慣用の方
法で更に精製する。
ＸＲ6＝ニトロの場合の化合物Ｉのニトロ基を、水素を用いて接触的に水素化
してもよい。この目的に適する触媒の例は、ラニーニッケル、パラジウム、活性
炭、酸化パラジウム、白金、酸化白金であり還元されるべき化合物に対して触媒
の量が０．０５〜１０．０モル％であれば十分である。
反応は、溶媒を用いずに、あるいは不活性溶媒または希釈剤、例えば酢酸、酢
酸と水との混合物、酢酸エチル、エタノールまたはトルエン中で行われる。
触媒の除去後、反応溶液を慣用の方法で後処理し、生成物を得る。
水素化は、大気圧下または高圧下に行われる。
次いでアミノ基は、従来の方法によりジアゾ化される。ジアゾニウム塩は、
ＸＲ6＝シアノまたはハロゲン｛サンドマイヤー反応用。例えばホウベン−ワ
イル、Methoden der Organischen Chemie、Georg Thieme Verlag、シュトゥット
ガルト、５／４巻、第４版、１９６０、４３８頁以降参照。｝、
ＸＲ6＝ヒドロキシル｛ジアゾニウム塩の加熱によるフェノールの生成用。た
とえばOrg．Synth．Coll．Vol．3(1955)、１３０頁以降参照。｝、
ＸＲ6＝メルカプトまたはＣ1−Ｃ6アルキルチオ｛たとえばホウベン−ワイル
、Methoden der Organischen Chemie、Georg Thieme Verlag、シュトゥットガル
ト、Ｅ１１巻、１９８４、４３および１７６頁参照。｝、
ＸＲ6＝ハロスルホニル｛たとえばホウベン−ワイル、Methoden der Organisc
hen Chemie、Georg Thieme Verlag、シュトゥットガルト、Ｅ１１巻、１９８４
、１０６９頁以降参照。｝、または
ＸＲ6＝例えば、−ＣＨ2−ＣＨ（ハロゲン）−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、−ＣＨ＝
Ｃ（ハロゲン）−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ8｛これらは通常ＸＲ6＝メールワインアリー
ル化の生成物として得られる。例えばC．S．Rondestredt、Org．React．11(1960
)、189およびH．P．Doyle等著、J．Org．Chem．42(1977)、2431｝の化合物Ｉに
接近する。
ジアゾニウム塩は、通常、公知方法により、ＸＲ6がアミノを意味するＩを、
酸水溶液中、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸中で、亜硝酸ナトリウムおよび亜硝
酸カリウム等の亜硝酸塩と反応させることによって得られる。
他の方法では、水の不存在下、例えば塩化水素を含有する氷酢酸、無水アルコ
ール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、またはアセトン中で
、出発材料（ＸＲ6＝ＮＨ2である場合のＩ）を、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルまたは
亜硝酸イソペンチル等の亜硝酸エステルで処理することにより反応を行なっても
よい。
上記方法で得られたジアゾニウム塩を、ＸＲ6＝シアノ、塩素、臭素または沃
素の場合の対応の化合物Ｉに変換する場合、シアン化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、
臭化銅（Ｉ）または沃化銅（Ｉ）等の銅（Ｉ）塩の溶液または懸濁液で、または
アルカリ金属塩の溶液で処理を行うのが特に好ましい。
上記方法により得られたジアゾニウム塩を、ＸＲ6＝ヒドロキシルの場合の対
応の化合物Ｉに変換する場合には、酸水溶液、好ましくは硫酸で処理を行うのが
好ましい。銅（ＩＩ）塩、例えば硫酸銅（ＩＩ）の添加により反応工程に有利な
影響が与えられる。
反応は、一般に０〜１００℃で、好ましくは反応混合物の沸点で行われる。
ＸＲ6＝メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはハロスルホニルを意味する
化合物Ｉは、ジアゾニウム塩を硫化水素、アルカリ金属硫化物、ジアルキルジス
ルフィド、例えばジメチルジスルフィドまたは二酸化硫黄と反応させることによ
り得られる。
メールワインアシル化反応は、通常、ジアゾニウム塩と、アルケンまたはアル
キンとの反応を伴う。アルケンまたはアルキンは、ジアゾニウム塩の使用量に対
して、約３０００モル％までの過剰量で使用するのが好ましい。
ジアゾニウム塩の上述の各反応は、例えば水、塩化水素酸、臭化水素酸の水溶
液、ケトン類、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、ニトリ
ル類、例えばアセトニトリル、エーテル類、例えばジオキサン、テトラヒドロフ
ラン中、アルコール、例えばメタノールおよびエタノール中で行われる。
特に言及しない限り、これらの反応の反応温度は、通常（−３０）〜５０℃で
行うものとする。
全反応対象は、ほぼ理論量で用いられるのが好ましいが、一方の成分を約３０
００モル％までの過剰量で用いると有効である。
ＸＲ6がメルカプトを意味する化合物Ｉは、ＸＲ6がハロスルホニルを意味する
対応の化合物Ｉを還元することによっても得られる。 適する還元剤は、例えば鉄、亜鉛および鉛などの遷移金属である（例えば「Th
e Chemistry of the Thiol Group」、John Wiley、１９７４、２１６頁参照）。
Ｃ．２）ＸＲ6が水素を意味する１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩ
のハロスルホン化：
ハロスルホン化は、溶媒の不存在下、スルホン化剤を過剰に用いて、或いは不
活性溶媒／希釈剤、例えばハロゲン化炭化水素、エーテル、アルキルニトリルま
たは鉱酸中で行われる。
クロロスルホン酸は、上述の好ましい溶媒同様、好ましいスルホン化剤である
。
スルホン化剤の使用量は、一般的に、出発材料Ｉ（ＸＲ6＝Ｈ）のモル量より
やや少なめ（約９５モル％まで）、または１〜５倍の過剰量とされる。不活性溶
媒を用いない場合は、スルホン化剤を大過剰に用いるのも有効である。
反応温度は、通常０℃から反応混合物の沸点までである。
後処理として、反応混合物を例えば水と混合し、生成物を通常の方法で単離す
る。
Ｃ．３）ＸＲ6がメチルの場合の１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩ
のハロゲン化、およびこれによる生成物の式Ｉの他の化合物への変換： 適する溶媒の例には、有機酸、無機酸、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素（こ
れらはハロゲン化されていてもよい）、エーテル、硫化物、スルホキシドおよび
スルホン類がある。
適するハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ｎ−ブロモスクシンイミド
、ｎ−クロロスクシンイミドまたは塩化スルフリルが挙げられる。出発材料およ
び使用するハロゲン化剤によっては、フリーラジカル開始剤、例えばジベンゾイ
ルペルオキシド等の有機過酸化物、またはアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ
化合物を添加し、或いは光照射を行することにより反応工程に有利な影響が得ら
れることがある。
ハロゲン化剤の使用量は臨界的ではない。ハロゲン化されるべき化合物Ｉ（Ｘ
Ｒ6＝メチル）に対してハロゲン化剤を不足当量で用いても、大過剰で用いても
よい。
フリーラジカル開始剤を使用する場合、触媒適量で用いれば通常は十分である
。
反応温度は、通常（−１００）〜２００℃、主に１０〜１００℃、または反応
混合物の沸点とされる。
求核的置換により、ＸＲ6＝−ＣＨ2−ハロゲンを意味するハロゲン化生成物Ｉ
を、これらの対応のエーテル、チオエーテル、エステル、アミンまたはヒドロキ
シルアミンに変換される：
使用される求核試薬は、適するアルコール、チオール、カルボン酸またはアミ
ンのいずれかであり、この場合の反応は、塩基（例えばアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金
属炭酸塩）の存在下に、または上記アルコール、チオール、カルボン酸、アミン
と、アルカリ金属水素化物等の塩基との反応により得られる化合物のアルカリ金
属塩の存在下に行われるのが好ましい。
特に適する溶媒は、非極性有機溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミドおよびジメチルスルホキシド、または炭化水素、例えばトルエンおよ
びｎ−ヘキサンである。
反応は、反応混合物の融点から沸点までの温度、好ましくは０〜１００℃で行
われる。
ＸＲ6＝−ＣＨ（ハロゲン）2を意味するハロゲン化生成物Ｉを、対応のアルデ
ヒド（ＸＲ6＝ＣＨＯの場合のＩ）に加水分解することができる。次いでアルデ
ヒドを酸化してＸＲ6＝ＣＯＯＨの化合物Ｉが得られる： ＸＲ6＝ジハロメチルを意味する化合物Ｉの加水分解は、酸性条件下で、好ま
しくは溶媒の不存在下、塩酸、酢酸、蟻酸、硫酸または上述の酸の水溶液中で、
例えば酢酸と水の混合物（例えば３：１）中で好ましく行われる。
反応温度は、通常０〜１２０℃である。
ＸＲ6＝ホルミルを意味する加水分解生成物Ｉの、対応のカルボン酸への酸化
は、公知方法により、例えばKornblum（特に１７９〜１８１頁、「Methods for
the Oxidation of Organic Compounds」、A．H．Haines著、アカデミックプレス
１９８８、「Best Synthetic Methods」シリーズ）により行われる。
適する溶媒の例としては、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
ＸＲ6＝ホルミルを意味する化合物Ｉを公知方法で、Ｘ＝非置換または置換エ
タン−１，２−ジイルを意味するオレフィンＩに変換する。
このオレフィン化は、ウィッティヒ法またはこの変形法のいずれかにより、適
する反応対象としてホスホラスイリド、ホスホニウム塩およびホスホン酸塩を用
いて、或いはアルドール縮合により行われる。
ホスホニウム塩またはホスホナートを使用する場合、反応を塩基の存在下に行
うのが好ましい。特に適する塩基は、アルカリ金属アルキル、例えばｎ−ブチル
リチウム、アルカリ金属水素化物およびアルコキシド、例えば水素化ナトリウ
ム、ナトリウムエトキシド、およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、アルカリ金
属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化カルシムである。
反応を完結させるために、全反応対象をほぼ理論量の割合として用いるが、出
発材料Ｉ（ＸＲ6＝ホルミル）に対してホスホラス化合物および／または塩基を
約１０モル％までの過剰量で用いると有利である。
反応温度は、通常（−４０）〜１５０℃とされる。
ＸＲ6＝ホルミルの場合の１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩは、公
知方法により、例えば適する有機金属化合物Ｍｅ−Ｙ−Ｒ8（Ｍｅはリチウムま
たはマグネシウムであるのが好ましい）との反応と、この反応で得られたアルコ
ールの酸化により、ＸＲ6＝−ＣＯ−Ｙ−Ｒ8の化合物Ｉに変換される（例えばJ
．March、Advanced Organic Chemistry、第３版、John Wiley、ニューヨーク、
１９８５、８１６頁以降および１０５７頁以降。
ＸＲ6＝−ＣＯ−Ｙ−Ｒ8を意味する化合物Ｉを、ウィッティヒ反応により更に
反応させることができる。
反応対象として必要とされ、未だ公知ではないホスホニウム塩、ホスホン酸塩
、ホスホラスイリドは従来法により製造される{例えばホウベン−ワイル、Metho
den der Organischen Chemie、第Ｅ１巻、６３６頁以降、および第Ｅ２巻、３４
５頁以降、Georg Thieme Verlag、シュトゥットガルト、１９８２、Chem．Ber．95
（1962）3993}。
ＸＲ6＝ホルミルを意味する場合の化合物Ｉから他の１−スルホニル−３−フ
ェニルピラゾールＩを製造する他の方法には、アルドール縮合およびクネベナゲ
ル縮合またはパーキン縮合反応がある。これらの方法に適する反応条件は、例え
ばNielson、Org．React．16、(1968)、１頁以降（アルドール縮合）、Org．Reac
t．15（1967）、２０４頁以降（クネベナゲル縮合）およびJohnson、Org．Ｒeac
t．１(1942)、２０１頁以降（パーキン縮合）に記載されている。
通常、ＸＲ6＝−ＣＯ−Ｙ−Ｒ8の化合物Ｉを公知方法により、対応のオキシム
に変換することも可能である（例えばホウベン−ワイル、Methoden der Organis
chen Chemie、Georg Thieme Verlagシュトゥットガルト、１０／４巻、第４版、
１９６８、５５頁以降、および７３頁以降参照）。 Ｃ．４）エーテル、チオエーテル、アミン、エステル、アミド、スルホンアミ
ド、チオエステル、ヒドロキサム酸エステル、ヒドロキシルアミン、スルホン酸
誘導体、オキシムまたはカルボン酸誘導体の合成：
Ｒ6がヒドロキシル、アミノ、−ＮＨ−Ｙ−Ｒ8、ヒドロキシルアミノ、−Ｎ（
Ｙ−Ｒ8）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、メルカプト、ハロスルホニル、−Ｃ（
＝ＮＯＨ）−Ｙ−Ｒ8、カルボキシルまたは−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−Ｚ−Ｒ9を意味す
る場合の１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩは、公知の方法で、アルキ
ル化、アシル化、スルホン化、エステル化またはアミド化を行い、対応のエーテ
ル（Ｒ6＝−Ｏ−Ｙ−Ｒ8の場合のＩ）、エステル（Ｒ6＝−Ｏ−ＣＯ−Ｙ−Ｒ8の
場合のＩ）、アミン（Ｒ6＝−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）の場合のＩ）、アミド
（Ｒ6＝−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）−ＣＯ−Ｚ−Ｒ9の場合のＩ）、スルホンアミド（Ｒ6＝
−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）−ＳＯ2−Ｚ−Ｒ9または−Ｎ（ＳＯ2−Ｙ−Ｒ8）（ＳＯ2−Ｚ−
Ｒ9）の場合のＩ）、ヒドロキシルアミン（Ｒ6＝−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｏ−Ｚ−Ｒ9
）の場合のＩ）、チオエーテル（Ｒ6＝−Ｓ−Ｙ−Ｒ8の場合のＩ）、スルホン酸
誘導体（Ｒ6＝−ＳＯ2−Ｙ−Ｒ8、−ＳＯ2−Ｏ−Ｙ−Ｒ8または−ＳＯ2−Ｎ（Ｙ
−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）の場合のＩ）、オキシム（Ｒ6＝−Ｃ（＝ＮＯＲ10）−Ｙ−
Ｒ8の場合のＩ）、カルボン酸誘導体（Ｒ6＝−ＣＯ−Ｏ−Ｙ−Ｒ8、−ＣＯ−Ｓ
−Ｙ−Ｒ8、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｚ−Ｒ9）、−ＣＯ−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）（Ｏ−
Ｚ−Ｒ9）の場合のＩ）、またはヒドロキサム酸エステル（Ｒ6＝−Ｃ（＝ＮＯＲ10
）−Ｏ−Ｙ−Ｒ8）に変換される。
この様な変換は、例えばホウベン−ワイル、Methoden der Organischen Chemi
e、Georg Thieme Verlagシュトゥットガルト（Ｅ１６ｄ巻、１２４１頁、６／１
ａ巻、、第４版、１９８０、２６２頁、８巻、第４版、１９５２、４７１頁、５
１６頁、６５５頁、および６８６頁、６／３巻、第４版、１９６５、１０頁、９
巻、第４版、１９５５、１０３頁、２２７頁、３４３頁、５３０頁、６５９頁、
７４５頁、７５３頁、Ｅ５巻、９３４頁、９４１頁および１１４８頁）に記載さ
れている。
対応の反応は、下式ＩＩ
で表され、式中Ｒ6がヒドロキシル、アミノ、−ＮＨ−Ｙ−Ｒ8、ヒドロキシルア
ミノ、−Ｎ（Ｙ−Ｒ8）−ＯＨ、−ＮＨ−Ｏ−Ｚ−Ｒ9、メルカプト、−Ｃ（ＮＯ
Ｈ）−Ｙ−Ｒ8、カルボキシル、−ＣＯ−ＮＨ−Ｏ−Ｚ−Ｒ9またはハロスルホニ
ルを意味するフェニルピラゾールを用いて行われる。
特に断りのない限り、上述の全ての方法は大気圧下または当該反応混合物の自
己圧力下に行われるのが有効である。
反応混合物の後処理は、従来の方法により行われるのが一般的である。特に言
及しない限り、上述の方法の所望の生成物は、例えば反応溶液を水で希釈した後
、濾過、晶出または溶媒抽出により、或いは溶媒除去、残留物の水および適当な
有機溶媒の混合物中での分割、および生成物を得るための有機相の後処理により
得られるものである。
１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩはその調製において異性体混合物
として得られるが、必要に応じてこれらを、慣用の方法、例えば晶出またはクロ
マトグラフィー（光学活性吸着質によるクロマトグラフィーを含む）によりほぼ
純粋な異性体に分離する。純粋な光学活性異性体は、適する光学活性出発材料か
ら有効に得られる。
化合物Ｉの農業上有効な塩は、対応の陽イオンの塩基、好ましくはアルカリ金
属水酸化物または水素化物との反応により、または対応の陰イオンの酸、例えば
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸または硝酸との反応により生成する。
金属イオンがアルカリ金属イオンでない場合のＩの塩は、対応のアルカリ金属
塩の公知方法による陽イオン交換、または同様にアンモニア、水酸化ホスホニウ
ム、水酸化スルホニウムまたは水酸化スルホキソニウムを用いアンモニウム、ホ
スホニウムおよびスルホキソニウム塩の陽イオン交換により得られる。
化合物Ｉおよびこれらの農業的に使用可能な塩は、異性体混合物、および純粋
な異性体の双方の形態の除草剤として使用することができる。これらの除草剤組
成物Ｉにより、特に高施与率において非耕作地帯の植生が非常に効率的に防除さ
れる。これらは小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物における、
広葉の雑草およびイネ科雑草に作用する。この効果は特に低使用量の場合に顕著
である。
施与方法に応じて、化合物Ｉ、またはこれらを含有する除草剤組成物を他の多
種栽培植物中における望ましくない植物を防除するために用いることも可能であ
る。この場合の栽培植物の例を以下に挙げる。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ
）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ
．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉ
ｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ
、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙ１ｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅ１ａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ
ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉ
ｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
更に、遺伝子工学的方法を含む栽培により得られた、除草剤の作用に対して広
範囲な抵抗性を有する植物においても化合物Ｉを使用することができる。
また、１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩは植物の乾燥および／また
は落葉にも好適に使用される。
乾燥剤としては、栽培植物、例えばジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、大豆の
特に地上部分の乾燥用に適している。これによりこの重要な耕作物の完全に機械
的な収穫が可能になる。
例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹
木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得ることは収穫を容易とし、
経済的に極めて重要である。植物の果実ないし葉部と、球茎との間の分離組織形
成の促進と称され得るこのメカニズムは、特に綿花のような栽培植物の落葉を良
好に制御するためにも重要である。
更に個々の綿花が成熟する期間を短縮し、収穫後の繊維の品質を向上させるこ
ともできる。
化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤は、例えば即噴霧可能な水溶液、粉末、
懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン
、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、
ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完
全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
適する不活性助剤の例は、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油また
はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油
、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリ
ン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘
導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えば
アミン、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分
散可能の粉末に水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油
分散液を製造するためには、物質をそのまま、或いは油または溶剤中に溶解して
、湿潤剤、粘着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができ
る。或いは有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤及び場合により溶剤
または油よりなる濃縮物を製造することも可能であり、これを水で希釈すると好
適である。
界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、芳香族スルホン酸、た
とえばリグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブ
チルナフタリンスルホン酸、および脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート
、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスル
ファート、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの
塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレ
ンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或は
ナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリ
オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポ
リエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレン
オキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチルセルロース。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は、有効物質と固状担体物質とを混合または一緒
に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に
結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例
えばシリカ、シリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜
、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物性生成物、例えば穀物
粉、樹皮粉、木材粉及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質であ
る。
直接使用可能な組成物中の有効物質Ｉの濃度は広範囲に変更可能である。通常
組成物には、約０．００１から９８重量％、特に０．０１から９５重量％の、１
種類以上の有効成分Ｉが含まれる。この際有効物質は純度９０〜１００％、特に
９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
以下の調製例により上述の組成物の製造を説明する。
Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１ａ．００１を、アルキル化ベンゼン８０重量
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド
１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム５重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加
生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散
液が得られる。
ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｂ．００１を、シクロヘキサノン４０重量
部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含
有する水性分散液が得られる。
ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｄ．００２を、シクロヘキサノン２５
重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、およびエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、微分散することにより
有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｅ．００１を、ジイソブチル−ナフタレン
−α−スルホン酸ナトリウム３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグノスルホン酸ナ
トリウム１７重量部、および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混合し、かつ
ハンマーミルにおいて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布する
ことにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｅ．００２を、細粒状カオリン９７重量と混
合し、有効物質３重量％を含有するダスト剤を得る。
ＶＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｅ．０２１を、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム２重量部、脂肪アルコール−ポリグリコールエーテル８重量部、
フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部、およびパ
ラフィン系鉱油６８重量部と密に混和し、安定な油状分散液を得る。
ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｅ．０２９を、７０重量部のシクロヘキサ
ノン、２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および１０重量部の
エトキシル化ひまし油から成る混合物に溶解する。次いでこの混合物を水で希釈
し、有効物質の所望の濃度を得る。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。
ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｂ．００１を、８０重量部のシクロヘキ
サンと２０重量部のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ３１（＝エトキシル化ひまし
油に基づく非イオン性乳濁液）との混合物に溶解する。この混合物を水で希釈し
、有効成分の所望の濃度を得る。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。
有効物質Ｉ、または除草剤は、発芽前法または発芽後法により施用される。有
効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草
または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響
を与えないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布
、レイーバイ）。
施与目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、１ヘクタールあたり、
０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ
）を用いる。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、１−スルホニル−３−フ
ェニルピラゾールＩは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合可能で
あり、同時に施与される。その混合対象物質としては、例えば１，２，４−チア
ジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導
体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリールオキシ
アルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２−（ヘテロアロイル／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテ
ロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ3−フェ
ニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセ
トアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロ
ピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン
、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、
ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール
、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘテロ
アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導
体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾ
ール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル
、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノ
ン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルなどが挙げられる。
更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる
植物保護剤、例えば殺害虫剤または殺病原菌剤または殺バクテリア剤と混合して
施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状
治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、
油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
［製造実施例］
（核磁気共鳴スペクトルの化学シフト（単位：ｐｐｍ）の標準としてテトラメチ
ルシランを用いた。）
［実施例１］
３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１−メチルスルホニル−１Ｈ−ピ
ラゾール（Ｎｏ．Ｉａ．００１）
０．２７ｇ（１１ミリモル）の水素化ナトリウムを、２ｇ（１０ミリモル）の
３（５）−（４−クロロフェニル）−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾールの、
５０ミリリットルのテトラヒドロフラン中の溶液に添加した。１０分間攪拌した
後、混合物を１．４ｇ（１１ミリモル）の塩化メタンスルホニルにより処理した
。次いで反応混合物を１６時間攪拌し、濃縮した。残留物を２０ミリリットルの
水および２０ミリリットルの酢酸エチルに採取した。有機相を分離し、水および
飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチ
ル＝４：１）。収量１．４ｇ、融点：９６−９７℃。1
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（ｓ、３
Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、６．４４（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、
７．７６（ｄ、２Ｈ）。
中間体：３（５）−（４−クロロフェニル）−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾ
ール
７９ｇ（０．６モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、２００ミリリット
ルの酢酸エチルに懸濁させた。かなりの熱が発生し、溶液が生成された。約７０
℃で、５０ｇ（０．３２モル）の４−クロロアセトフェノンの、２００ミリリッ
トルの酢酸エチル中の溶液を滴下し、得られた混合物を６０℃で３時間攪拌した
。次いで反応混合物を１リットルの１０％濃度の硫酸に注入した。生成物を、そ
れぞれ２００ミリリットルの酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を水で
２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、最後に濃縮した。粗１−（４−クロロ
フェニル）−ブタン−１，３−ジオンの収量：１０３ｇ。
生成物７２ｇを３００ミリリットルの酢酸に溶解し、発熱反応にてヒドラジン
１８ｇ（０．３６モル）と反応させた。混合物を室温に冷却した後、２リットル
の氷水中に注入した。沈殿した粗生成物を濾過し、ヘキサン／酢酸エチル（２：
１）の再結晶により（２回）生成した。収量：１５ｇ、融点：１２４−１３０℃
。1
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．３６（ｓ、３
Ｈ）、５．５０（ｓ、１Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ）、
７．６８（ｄ、２Ｈ）。
［実施例２］
４−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１−メチルスルホニ
ル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉｂ．００１）
０．７ｇ（５．１ミリモル）の塩化スルフリルを、１．４ｇ（４．６ミリモル
）の３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−メチルスルホニル−１Ｈ
−ピラゾールの、５０ミリリットルの四塩化炭素中の溶液に添加した。２時間攪
拌した後、１００ミリリットルの水を添加した。次いで有機相を分離し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製した（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝６：１）。収量０．７ｇ
、融点：１００−１０２℃。1
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．５８（ｓ、３
Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ）。
［実施例３］
３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−メチル−１−
メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉｄ．００２）
１．６ｇ（７．１ミリモル）の３（５）−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メチルフェニル）−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール、０．１８ｇ（７．５
ミリモル）の水素化ナトリウム、０．８１ｇ（７．１ミリモル）の塩化メタンス
ルホニルを用い、実施例１に記載の方法により、１ｇの上記の所望の生成物を得
た。1
Ｈ ＮＭＲ（３６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．３６（ｓ、３
Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ）、
７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）。
中間体３．１：４−（３−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）ブタン
−２，４−ジオン
５ｇ（２４ミリモル）の４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルベンゾイルク
ロリドと６．３ｇ（２４ミリモル）の銅（ＩＩ）アセチルアセトナートの、１５
０ミリリットルのジクロロメタン中の溶液を１６時間攪拌した。硫化水素を反応
混合物に、硫化銅が沈殿しなくなるまで通過させた（約１時間）。次いで未溶解
成分を濾別し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を２００
ミリリットルの濃縮したアンモニア水溶液で処理し、次いで４時間加熱還流した
。得られた混合物を放冷し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製した（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）。収量：２．２ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．０７（ｓ、
３Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、５．６８（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）
、７．６７（ｄ、１Ｈ）、１０．２０（ｓ、１Ｈ）。
中間体３．２：３（５）−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）
−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール
２．２ｇ（９．６ミリモル）の４−（３−クロロ−２−フルオロ−５−メチル
フェニル）ブタン−２，４−ジオンの、３０ミリリットルの氷酢酸中の溶液を、
０．４８ｇ（１０ミリモル）のヒドラジン水和物処理し、次いで３時間加熱還流
した。次いで得られた反応混合物を１リットルの水に注入した。得られた混合物
から、１００ミリリットルの酢酸エチルにより所望の生成物を抽出した。抽出物
を硫酸マグネシウムで乾燥し、最後に濃縮した。収量：１．６ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．３２（ｓ、３
Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、
７．６６（ｄ、１Ｈ）。
［実施例４］
４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−
メチル−１−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール(Ｎｏ．Ｉｅ．００２)
０．８ｇ（２．７ミリモル）の３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチル
フェニル）−５−メチル−１−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾールおよび０．
４ｇ（３．０ミリモル）の塩化スルフリルを、実施例２に記載の方法により、５
０ミリリットルの四塩化炭素と反応させた。収量：０．１ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．３７（ｓ、３
Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、
７．４２（ｄ、１Ｈ）。
［実施例５］
４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェ
ニル）−５−メチル−１−メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール(Ｎｏ．Ｉｅ．
０２１)
０．４ｇ（１．３ミリモル）の４−クロロ−３（５）−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラ
ゾール、３５ｍｇ（１．４ミリモル）の水素化ナトリウムおよび０．１４ｇ（１
．３ミリモル）の塩化メタンスルホニルを用い、実施例１に記載の方法により、
０．３ｇの上記所望の生成物を得た。1
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．５７（ｔ、１
Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、４．７８（ｄ、２Ｈ）、
７．２６（ｍ、２Ｈ）。
中間体５．１：５−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロフェノール
７２．８ｇ（０．９１モル）の濃度５０％の水酸化ナトリウム水溶液を、１２
９ｇ（０．４６モル）のメチル（５−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）カルボナートの、９２０ミリリットルのメタノール中の溶液に添加した。得
られた混合物を３０分間攪拌し、次いで０．４リットルの水と混合し、６００ミ
リリットルに濃縮した。氷冷下、混合物を４％濃度の塩酸で酸性化した。得られ
た所望の生成物をついでジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム
で乾燥し、最後に濃縮した。収量：７８．７ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝５．３８（ｓ、１
Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）。
中間体５．２：１−アリルオキシ−５−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベン
ゼン
９６．５ｇ（０．７モル）の炭酸カリウムおよび５４．９ｇ（０．４５モル）
のアリルブロミドを、７８．７ｇ（０．３５モル）の５−ブロモ−２−クロロ−
４−フルオロフェノールの、３５０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の溶
液に添加した。次いで反応混合物を１時間攪拌し、２．５リットルの水に攪拌下
に添加した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出した（３回）。合わせた有
機相を水（３回）、および塩化ナトリウム飽和水溶液（１回）で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物を蒸留により精製した。沸点：
１０６℃（０．８ミリバール）、収量８５ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝４．５７（ｓ、２
Ｈ）、５．３４（ｄ、１Ｈ）、５．４６（ｄ、１Ｈ）、６．０４（ｍ、１Ｈ）、
７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）。
中間体５．３：５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロ安息香酸
２０−２５℃で、２００ミリリットル（０．４モル）の２Ｍ塩化イソプロピル
マグネシウム溶液およびテトラヒドロフランを、３０分間に亘り、８５ｇ（０．
３２モル）の１−アリルオキシ−５−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼ
ンの、２００ミリリットルのテトラヒドロフラン溶液に添加した。得られた混合
物を次いで３０分間攪拌し、５０ｇ（１．１モル）のドライアイスを氷冷下に添
加した。次いで混合物を１６時間攪拌し、更に２５０ミリリットルの１０％塩酸
を氷冷下に添加した。水性相を分離し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出
した。合わせた有機相を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物を少量のｎ−ヘキサンと共に磨砕して精製
し、所望の沈殿生成物を濾過した。収量：５９．７ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝４．６６（ｓ、２
Ｈ）、５．３５（ｄ、１Ｈ）、５．４９（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｍ、１Ｈ）、
７．２６（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）。
中間体５．４：５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロベンゾイルクロリ
ド
氷冷下に、１滴のジメチルホルムアミドと、４９．２ｇ（０．３８モル）の塩
化オキサリルを、５９．７ｇ（０．２６モル）の５−アリルオキシ−４−クロロ
−２−フルオロ安息香酸の、０．５リットルのトルエン中の溶液に連続的に添加
した。気体発生停止後、混合物を約半分の容積に濃縮した。この形態で生成物溶
液を次工程に用いた。
中間体５．５：４−（５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
）ブタン−２，４−ジオン
中間体５．４として得られた塩化アシル溶液と６８ｇ（０．２６モル）の銅（
ＩＩ）アセチルアセトナートを用い、中間体３．１に関して記載した方法により
、トリケトンを得、次いでこれを０．３リットルの濃縮したアンモニア溶液と反
応させた。収量：２２．５ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．０７（ｓ、３
Ｈ）、２．６５（ｄ、１Ｈ）、５．３２（ｄ、１Ｈ）、５．４７（ｄ、
１Ｈ）、５．７２（ｄ、１Ｈ）、６．０６（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）
、７．４１（ｄ、１Ｈ）、１０．２２（ｓ、１Ｈ）。
中間体５．６：３（５）−（５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−５（３）−メチル−１−１Ｈ−ピラゾール
２２．５ｇ（８３ミリモル）の４−（５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル）ブタン−２，４−ジオンおよび４．３ｇ（８５ミリモル）のヒ
ドラジン水和物を中間体３．２に関して記載した方法で反応させた。収量：２０
．２ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．３２（ｄ、３
Ｈ）、４．５３（ｄ、１Ｈ）、５．２８（ｄ、１Ｈ）、５．４１（ｄ、１Ｈ）、
６．０３（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ）、７．３
８（ｄ、１Ｈ）。
中間体５．７：３（５）−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−プロペン
−１−イルオキシ）−フェニル］−５（３）−メチル−１−１Ｈ−ピラゾール
１１．２ｇ（０．１モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、１３ｇ（４９
ミリモル）の３（５）−（５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾールの、５０ミリリットルのジメチルス
ルホキシド溶液に添加した。反応混合物を１６時間攪拌し、次いで塩化アンモニ
ウム飽和水溶液で処理した。得られた所望の固体生成物を分離した。収量：定量
的。1
Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝１．７３（ｄｄ、
３Ｈ）、２．３４（ｄ、３Ｈ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、４．９５（ｄｑ、１Ｈ
）、６．３０（ｄｑ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）
、７．４９（ｄ、１Ｈ）。
中間体５．８：２−クロロ−４−フルオロ−５−［５（３）−メチル−１Ｈ−
ピラゾール−３（５）−イル］フェノール
２７ミリリットルの濃塩酸を、１３ｇ（４９ミリモル）の３（５）−［４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−（１−プロペン−１−イルオキシ）フェニル］−５（
３）−メチル−１Ｈ−ピラゾールの１５０ミリリットルのエタノール溶液に添
加した。得られた反応混合物を室温にて１．５時間攪拌し、次いで濃縮した。残
留物を５０ミリリットルの水と混合した後、酢酸エチルで抽出した（４回）。合
わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、最後に濃縮した。収量：１０．４ｇ
。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ｄ6−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝
２．２７（ｓ、３Ｈ）、５．５０（ｓ、２Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、７．３
４（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ）。
中間体５．９：２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−クロロ−５（３）−メ
チル−１Ｈ−ピラゾール−３（５）−イル）フェノール
１．２ｇ（８．７ミリモル）の塩化スルフリルを、１．８ｇ（７．９ミリモル
）の２−クロロ−４−フルオロ−５−（５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール−
３（５）−イル）フェノールの、１００ミリリットルの１，２−ジクロロエタン
懸濁液に添加し、得られた反応混合物を５時間加熱還流した。次いで得られた反
応混合物を濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
た（溶離剤：酢酸エチル／ヘキサン＝４：１）。収量：０．６ｇ1
Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．３３（ｓ、３
Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）。
中間体５．１０：４−クロロ−３（５）−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
プロパルギルオキシフェニル）−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール
０．６３ｇ（４６ミリモル）の炭酸カリウム、０．２７ｇ（２．３ミリモル）
の臭化プロパルギル、およびスパチュラ１杯の沃化ナトリウムを、０．６ｇ（２
．３ミリモル）の２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−クロロ−５（３）−メ
チル−１Ｈ−ピラゾール−３（５）−イル）フェノールの、５０ミリリットルの
ジメチルホルムアミド溶液に添加した。次いで反応混合物を８０℃で３時間攪拌
した後、１００ミリリットルの水に注入した。混合物を酢酸エチルで抽出した（
３回）。合わせた抽出物を水で洗浄し（３回）、硫酸マグネシウムで乾燥し、最
後に濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した（溶離剤：
ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）。収量：０．４ｇ。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．３４（ｓ、
３Ｈ）、２．５５（ｔ、１Ｈ）、４．８０（ｄ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）
、７．６５（ｄ、１Ｈ）。
［実施例６］
メチル２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−クロロ−５−メチル−１−エチ
ルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシアセタート（Ｎｏ．Ｉ
ｅ．０２９）
０．２ｇ（０．６２ミリモル）のメチル２−クロロ−４−フルオロ−５−（４
−クロロ−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３（５）−イル）フェノキシ
アセタート、１６ｍｇ（０．６５ミリモル）の水素化ナトリウム、および７１ｍ
ｇ（０．６２ミリモル）の塩化メタンスルホニルを用い、実施例１に記載の方法
により、０．２ｇの上記所望の生成物を得た。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（ｓ、３
Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、４．７４（ｓ、２Ｈ）、
７．０６（ｄ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）。
中間体：メチル２−クロロ−２−フルオロ−５−（４−クロロ−５（３）−メチ
ル−１Ｈ−ピラゾール−３（５）−イル）フェニルオキシアセタート
２．３ｇ（８．８ミリモル）の２−クロロ−４−フルオロ−５−（４−クロロ
−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３（５）−イル）フェノール、２．４
ｇ（１７．６ミリモル）の炭酸カリウム、１．３５ｇ（８．８ミリモル）のブロ
モ酢酸メチル、およびスパチュラ１杯の沃化ナトリウムを用い、中間体５．１０
の製造に関して記載した方法を用いて、０．２ｇの上記所望の生成物を得た。1
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝
２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、７．１
６（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、１Ｈ）、１３．２５（ｓ、１Ｈ）。
［実施例７］
４−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−メチル−１−
メチルスルホニル−１Ｈ−ピラゾール（Ｎｏ．Ｉｅ．００１）
０．８ｇ（３．３ミリモル）の４−クロロ−３（５）−（４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール、８３ｍｇ（３．４ミリ
モル）の水素化ナトリウム、および０．３７ｇ（３．３ミリモル）の塩化メタン
スルホニルを用い、実施例１に記載の方法により、０．４ｇの上記所望の生成物
を得た。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．５９（ｓ、３
Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｔ、１Ｈ）。
中間体：４−クロロ−３（５）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５（
３）−メチル−１Ｈ−ピラゾール
１．８ｇ（８．６ミリモル）の３（５）−（４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−５（３）−メチル−１Ｈ−ピラゾールおよび１．３ｇ（９．５ミリモル）
塩化スルフリルの、４０ミリリットルの四塩化炭素溶液を、超音波浴中で３０分
間攪拌し、次いで濃縮した。収量２ｇの所望の中間体を得た。1
Ｈ ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3中）：δ［ｐｐｍ］＝２．４２（ｓ、３
Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ）。
［使用実施例：除草作用］
１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩの除草効果を温室実験で示す。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに別々に播種した。
出芽前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に
細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を
軽く潅水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有
効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進す
る。
出芽後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃ
ｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被
検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、
処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。出芽後法
の場合の有効物質（ａ．ｓ．）の使用量を、１ヘクタール当たり０．
５ｋｇとした。
各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間
を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。
出芽後法により施与した化合物Ｎｏ．Ｉｂ．００１は、上記の望ましくない植
物に対し、有効物質施与率０．５ｋｇ／ヘクタールにて極めて良好な除草作用を
示した。
［使用実施例：乾燥／落葉作用］
被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下
で育成した（相対湿度５０−７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。
この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量
％の脂肪アルコールアルコキシド、Ｐ１ｕｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ７００1
）を添加）にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は１ヘクタール
あたり１０００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、
％を単位として測定した。
１）低発泡非イオン性界面活性剤BASF社製
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】平成１０年７月１日（１９９８．７．１）
【補正内容】
９．綿花を処理することを特徴とする、請求項８に記載の方法。
１０．Ｒ3＝水素の場合の１−スルホニル−３−フェニルピラゾールＩをハロゲ
ン化する、請求項１に記載の式ＩのＲ3がハロゲンを意味する１−スルホニル−
３−フェニルピラゾールの製造法。
１１．式ＩＩ
（式中、Ｒ2−Ｒ2およびＸは請求項１と同様の定義を有し、ピラゾール環の円は
２個の二重結合を意味する）で表されるフェニルピラゾールを、塩基の存在下に
、スルホン酸誘導体ＩＩＩ
Ｌ−ＳＯ2−Ｒ1 ＩＩＩ
（式中、Ｒ1は請求項１と同様の定義を有し、Ｌは通常の脱離基を示す）と反応
させることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの１−スルホニル−３−フェニ
ルピラゾールの製造法。
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(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12
405/12 405/12
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ
，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，
ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，
ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，Ｈ
Ｕ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ
，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，
ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 メンゲス，マルクス
ドイツ国、Ｄ―68161、マンハイム、ベル
リナー、シュトラーセ、22
(72)発明者 メンケ，オラフ
ドイツ国、Ｄ―67317、アルトライニンゲ
ン、レルヒェンヴェーク、３
(72)発明者 シェファー，ペーター
ドイツ国、Ｄ―67308、オタースハイム、
レーマーシュトラーセ、１
(72)発明者 ヴェストファレン，カール―オットー
ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ
スベルクヴェーク、58
(72)発明者 ミスリッツ，ウルフ
ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、
アム、ヘルツェル、40
(72)発明者 ヴァルター，ヘルムート
ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタッター、シュトラーセ、
82
【要約の続き】
（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ハロ
ゲン、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）
（Ｒ12）−Ｎ（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｎ
（Ｒ13）−ＯＲ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＲ13、−
Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）
（Ｒ12）−ＳＯ2−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ2
−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＳＯ2−Ｎ（Ｒ13）
Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｒ13、−Ｃ
（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（＝ＮＯＲ15）−Ｒ13、−Ｃ（Ｒ11
）（Ｒ12）−ＣＯ−ＯＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−
ＣＯ−ＳＲ13、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ13）Ｒ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ13）ＯＲ14、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−ＰＯ−（ＯＲ13
）2、環中にＣＯまたはＣＳを有してもよい非置換ま
たは置換Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、または環中にＣＯま
たはＣＳを有してもよい３員〜７員の複素環基、Ｒ10＝
Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−
Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ア
ルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ8シクロア
ルキル、フェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｒ11
およびＲ12＝Ｈ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−
Ｃ4アルキル、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）カルボニル−Ｃ1
−Ｃ4アルキル、または非置換または置換フェニル−Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｒ13およびＲ14＝水素、Ｃ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2
−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6
ハロアルキニル、非置換または置換Ｃ3−Ｃ8シクロアル
キル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フ
ェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、３員〜７員の複
素環基又はヘテロシクリル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（シクロ
アルキルおよび複素環基はそれぞれＣＯまたはＣＳを環
中に有してもよい）、Ｒ15＝Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1
−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハ
ロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアル
キニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、フェニル
−Ｃ1−Ｃ4アルキル。）用途：除草剤として、植物の乾
燥／落葉用。