JP2001527548A - 置換4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I: [但し、R1及びR2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナ ト、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6ア ルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、−OR6、−OCOR7、− OSO2R7、−SH、−S(O)nR8、−SO2OR6、−SO2NR6R9、−N R9SO2R7又はNR9COR7を表し; R3が、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6 アルコキシ、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し; R4及びR5が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、C1 〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6ア ルケニル、C4〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキル チオ、C1〜C6ハロアルコキシ、−COR10、−CO2R10、−COSR10、− CONR10R11、−C(R12)=NR13、−PO(OR10)(OR11);下記の 基:ヒドロキシル、−COR10、−CO2R10、−COSR10、−CONR10R1 1 、−C(R12)=NR13を有するC1〜C6アルキル;ヘテロシクリル、ヘテロ シクリルC1〜C4アルキル、フェニル、フェニルC1〜C4アルキル、ヘテロアリ ール又はヘテロアリールC1〜C4アルキル(最後の6個の基は置換されていても 良い)を表すか;或いは R4及びR5が合体して、C1〜C4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、 及び/又は酸素又は硫黄により、或いはC1〜C4アルキルを有しても良い窒素に より途中で遮断されていても良いC2〜C6アルカンジイルを形成し; nが、0、1又は2を表し; R6が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキ シC2〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し; R7が、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し; R8が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシC2〜 C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し; R9が、水素又はC1〜C6アルキルを表し; R10が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロア ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又はベンジル(最 後の2個の基は、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3 個の下記の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1 〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル又は C1〜C4アルコキシカルボニルを有していても良い)を表し; R11が、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニ ルを表し;或いは R10及びR11が合体して、C1〜C4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても 、及び/又は酸素又は硫黄により、或いはC1〜C4アルキルを有しても良い窒素 により途中で遮断されていても良いC2〜C6アルカンジイルを形成し; R12が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキ シ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケ ニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又はベンジル(最後の2個の基は、部分的 又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜3個の下記の基:ニトロ、 シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1 〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカ ルボニルを有していても良い)を表し; R13が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル 、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハ ロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜 C6アルキニルオキシ、フェニル、ベンジル又はフェニルC1〜C4アルコキシ( 最後の3個の基は、部分的又は完全にハロゲン化されていても、及び/又は1〜 3個の下記の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、 C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル又 はC1〜C4アルコキシカルボニルを有していても良い)を表し; Qが、式II: {但し、R14が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、又は部 分的又は完全にハロゲン化されていても及び/又は1〜3個の下記の基:ニトロ 、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1 〜C4ハロアルコキシを有していても良いフェニルを表し; R15が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキル カルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル 、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルC1 〜C4アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルメチル、フェノキシ カルボニル又はフェニルスルホニル(最後の5個の置換基は、置換されていなく ても、或いは当該のフェニル環が部分的又は完全にハロゲン化されていても及び /又は1〜3個の下記の基:ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロ アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシを有していても良い) を表し; R16が、水素、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。} で表され、4位で結合するピラゾールを表す。] で表される4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール、及びその農業上有用 な塩。 2.R4及びR5が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6 アルケニル、C4〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコ キシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルコキシ、−COR10、−CO2 R10、−COSR10、−CONR10R11、−C(R12)=NR13、−PO(OR10 )(OR11):下記の基:−COR10、−CO2R10、−COSR10、−CO NR10R11、−C(R12)=NR13を有するC1〜C4アルキル;ヘテロシクリル 、ヘテロシクリルC1〜C4アルキル、フェニル、フェニルC1〜C4アルキル、ヘ テロアリール又はヘテロアリールC1〜C4アルキル(最後の6個の基は置換され ていても良い)を表すか;或いは R4及びR5が合体して、C1〜C4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、 及び/又は酸素又は硫黄により、或いはC1〜C4アルキルを有しても良い窒素に より途中で遮断されていても良いC2〜C6アルカンジイルを形成し; R13が、C1〜C6、アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6 ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3 〜C6アルキニルオキシ、フェニル、ベンジル又はベンジルオキシ(最後の3個 の基は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び/又は1〜3個の下記の 基:ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アル コキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4ア ルコキシカルボニルを有していても良い)を表し; R15が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキル カルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル 、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルカ ルボニル、フェニルカルボニルメチル、フェノキシカルボニル又はフェニルスル ホニル(最後の5個の置換基は、置換されていなくても、或いは当該のフェニル 環が部分的又は完全にハロゲン化されていても及び/又は1〜3個の下記の基: ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキ シ、C1〜C4ハロアルコキシを有していても良い)を表す請求項1に記載の式I で表される4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール。 3.R1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、C1〜C6アルキル、C1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニ ル、C2〜C6アルキニル、−OR6、又は−S(O)nR8を表し; R2が、水素又は上記R1で記載した基を表す請求項1又は2に記載の式Iで表 される4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール。 4.R4が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、C1〜C6アルキ ル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C4 〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜 C6ハロアルコキシ、−COR10、−CO2R10、−COSR10、−CONR10R11 、−C(R12)=NR13、−PO(OR10)(OR11);下記の基:−COR10 、−CO2R10、−COSR10、−CONR10R11、−C(R12)=NR13を 有するC1〜C4アルキル;ヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1〜C4アルキル、 フェニル、フェニルC1〜C4アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールC1 〜C4アルキル(最後の6個の基は置換されていても良い)を表し、 R5が、水素、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、C1〜C6アルキル、C1〜C6 ハロアルキル、−COR10、−CO2R10、−COSR10、−CONR10R11又 は−PO(OR10)(OR11)を表すか;或いは R4及びR5が合体して、C1〜C4アルキルでモノ〜テトラ置換されていても、 及び/又は酸素又は硫黄により、或いはC1〜C4アルキルを有しても良い窒素に より途中で遮断されていても良いC2〜C6アルカンジイルを形成する請求項1〜 3のいずれかに記載の式Iで表される4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾ ール。 5.式Ia: [但し、R1〜R5及びQが、請求項1〜4におけると同義である。] で表される4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール。 6.式II(R15=H):[但し、R14及びR16が、それぞれ請求項1におけると同義である。] で表されるピラゾールを、活性化カルボン酸IIIα又はカルボン酸IIIβ: [但し、R1〜R5が、それぞれ請求項1におけると同義であり、L1が求核的に 置換可能な脱離基である。] でアシル化し、 アシル化生成物を、必要により触媒の存在下に転位反応させ、化合物I(R15 =H)を得、 そして必要により式I(R15≠H)の4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラ ゾールを得るために、その生成物を式V: [但し、R15が、水素を除いて請求項1におけると同義であり、L2が求核的に 置換可能な脱離基である。] で表される化合物と反応させることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載 の式Iで表される4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾールの製造方法。 7.除草有効量の、請求項1〜5のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも 1種の4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール又はIの農業上有効な塩、 及び穀物保護剤の調製に通常使用される助剤を含む組成物。 8.除草有効量の、請求項1〜5のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも 1種の4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール又はIの農業上有効な塩を 、穀物保護剤の調製に通常使用される助剤と混合することを特徴とする請求項7 に記載の除草剤の製造方法。 9.除草有効量の、請求項1〜5のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも 1種の4−(3−アルケニルベンゾイル)ピラゾール又はIの農業上有効な塩を 、植物、その繁殖環境及び/又は種子に作用させることを特徴とする望ましくな い植生を制御する方法。 10.請求項1〜5のいずれかに記載の式Iで表される4−(3−アルケニルベ ンゾイル)ピラゾール又はその農業上有効な塩の、除草剤としての使用。
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