TW459011B - UV-stabiliser mixtures, their preparation processes and use - Google Patents

UV-stabiliser mixtures, their preparation processes and use Download PDF

Info

Publication number
TW459011B
TW459011B TW087107508A TW87107508A TW459011B TW 459011 B TW459011 B TW 459011B TW 087107508 A TW087107508 A TW 087107508A TW 87107508 A TW87107508 A TW 87107508A TW 459011 B TW459011 B TW 459011B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
mixture
patent application
item
formula
ultraviolet
Prior art date
Application number
TW087107508A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Bier
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Application granted granted Critical
Publication of TW459011B publication Critical patent/TW459011B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)

Description

Λ7 Λ7 五 經濟部中央標準扃員工消費合作社印製 、發明説明（1) - 本發明係有關矽氡烷噴漆系統用之非揮發性紫外線安定 混合物，該混合物具有某種羥基苯駢三唑作為紫外線安定 的活性結構，因此特別適合供熱塑性塑膠，尤其是芳族聚 碳酸酯，之紫外線安定作用。 材料常常係藉由提供其防護表面之方式予以保護，使其 免受環境有害的影響。以矽氧烷為基質的噴漆業經證明特 別適合此目的，其可提供材料一種耐刮的表面。 此等噴漆可包含所謂的紫外線安定物質以保護噴漆本 身及其下方的材料（基質）免受有害的紫外線輻射。除了 提供長期的紫外線防護之外，對這些物質尚有一要求’即 它們為不揮發的，以便它們可在喷漆層中維持均勻的分 散’而不會在固化或後續使用期間脫出喷漆之外β此外， 紫外線安定物質必須為不會快速分解的必須能持久地與 喷漆均勻互溶，且包含紫外線安定物質的噴漆應為透明 的。 US-A 4 278 804及US-A 4 051】61係有關紫外線安定 活性物質及含彼之喷漆。然而於其中所揭示之物質有提供 不適當紫外線防護的缺點，它們分解太快且/或包含安定 劑的矽氧烷系統具有些微泛黃色。 US-A 5 438 M2進一步揭示紫外線安定活性物質，“(f 苯耕三唾-2’’-基）-4，-羥苯基）-l，l-雙（4-羥苯基）乙烷。然而， 此活性物質具有不能與以石夕氧院為基質的喷漆持久互溶的 缺點 提供不具有上述缺點之紫外線安定系統的目的遂由此而 3- fL.紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐 ---------f 裝------訂 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 459 0¾ \ Λ7 五'發明説明（2) — 產生。 根據本發明，此目的可藉由提供包含如下通式（1)之羥 基笨耕三唑與可水解含環氧基矽烷之紫外線安定混合物來 達成，
津理 urn (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝*
Ri r3R, H、crcls烷基、C5-Cy：t烷基或 c6-c12 芳基， H、鹵素（較佳為Cl)或crcl2烷基， 一單鍵、CrC12*烷基、c5-c6次環烷基或次苯基， H、鹼金屬、銨、鹼土金屬、CrC|2烷基、 〇 0 |丨 \\ —C-烷基、c6-ct2芳基、或-C-芳基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明進一步提供紫外線安定混合物，其矽烷之環氧基 對通式（1)之羥基苯駢三唑之莫耳比大於1.4,較佳大於2, 更佳大於8。惟，矽烷之環氧單元對通式（1)之羥基苯駢三 唑之莫耳比不應超過1:1〇〇。 根據本發明之混合物為適合於矽氧烷系統（特別是耐到 及耐磨蝕之矽氧烷塗覆材料）之紫外線安定作用。此種紫 外線安定之塗覆材料，較佳為喷漆，可被用來作為各種物 質，如木材、紡織品、紙、石材的塗覆材料，但較好被用 | -II 1^— 本紙張尺度適用中國囤家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） vi r vi r
八， B7 五、發明説明（3 ) 來塗覆塑膠、金屬、玻璃及陶瓷，尤佳被用來塗覆熱塑性 塑膠，極佳為用來塗覆聚碳酸酯。 被用於根據本發明之非揮發性紫外線安定混合物中之羥 基笨駢三唑為通式（1)之化合物。 較佳之式（1)化合物為： 丨宁d 肆理 ch2ch2-co2h (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} Γ
Γ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ch2ch2-co2h
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公潑） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ" _ · ----m f__ _ — 五、發明説明（4 ) 式（1)之化合物為可由文獻中知悉或可利用得自文獻的 習知方法獲得，例如根據EP-A 057 160第7頁所揭示的 反應流程。此專利申請案被引用作為參考，因此為本發明 說明之一部分。 含環乳基的梦烧通常被認為是一方面具有至少一個環氧 基環，且同時具有可在水解條件下形成矽烷醇結構之基團 的化合物。 根據本發明較佳被使用之環氧碎院為如946 701 中所述者。它們為通式（2)或（3)的化合物： 叫-〇H(R5)-Si(OR6)3 S 耷 (2);.…i
為具有至多9個碳原子之二價烴殘基或具有至多9個 奴原子’且由C，Η及〇原子所組成之二價殘基，其 中Ο原子係以一醚鍵殘基存在， r5 較佳為-CH2OCH2CH2CH2-; R6為具有至多4個碳原子之脂族烴基、具有至多4個碳 原子之釀殘基或式（CH2CH2〇)nZ之殘基，其中η為至 少1且Z代表具有至多4個竣原子之脂族烴殘基： m 為0或1。 這些環氧矽烷之製法亦被描述於US-A-2 946 701令。 此專利因此得為本案參考。特佳的環氧矽烷為其中\為 一 .6— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公麓） IJ - H ----f 装 ------訂 (讀先閱讀背面之注意事項再塌寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 Λ' ----——_Τ _ 五、發明説明（5 ) …--* 甲基的化合物。它們為商品，其可獲自聯合破化公司及赫 斯股份有限公司者，如： Α-187或DynasilanG丨ym〇 3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧 基矽烷 A_186 2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧 基矽烷 复.£L綠安定混合物+ 紫外線安定混合物係藉將通式！之化合物與包含環氧基 之可水解矽烷均勻混合且加熱此混合物而製造。加熱應在 至少90°C下進行至少30分鐘。加熱期間之溫度較佳應在 120°C以上。業經證明特別令人滿意的是使用一種混合比 例，其中在化學計量上環氧基之存在較通式1之羥基苯駢 三嗅之-R3-CO-〇R4-基更多=> 因此矽烷之環氧單元對通式 1之經笨駢三唑之莫耳比例應大於1.4，較佳大於2,尤佳 大於8。 紫外線安定成分未必需要個別製造，使它們隨後可被添 加至待安定之矽氧烷系統中，但亦可在矽氧烷系統/矽氧 烷塗覆材料之合成期間，以次步驟於廣處合成。 矽氡烷系統/矽氧烷塗薄材料 矽氧烷系統實質上為熱固化系統，其較隹藉一縮合反應 產生-Si-0-Si-鏈結而交聯。其他交聯機轉可平行地進行。 此種系統被描述於，例如US-A3 790 527,3 865 755,3 887 514, 4 243 720, 4 278 804, 4 680 232, 4 006 271, 4 476 281 ； DE-A 4 011 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4現格（210’乂29·?公釐） II -- - 1^1 —i I J - ί-*. - 1 - (請先閲讀背面之注意事項再填海本頁) Λ' Β' 五、發明説明（6 )
045, 4 122 743, 4 020 316, 3 917 535, 3 706 714, 3 407 0Β7, 3 836 815, 2 914 427, 3 135 241, 3 134 777, 3 100 532, 3 151 350； DE-A 3 005 541，3 014 411，2 834 606, 2 947 879, 3 016 021，2 914 427 及 4 338 361，且應被認為是本說明之一部分。 因此，本發明亦提供根據本發明之紫外線安定化之矽氡 烷系統。 較佳被使用之矽氧烷系統為包含選自Si、A〗、Sb和B 之氧化物、氧化水合物、氮化物及碳化物，及過渡金屬（較 佳為Ti、Ce、Fe及Zr)之氧化物、氧化水合物、氮化物 及碳化物等之顆粒材料，且顆粒大小為在1至iOOnm，較 佳為2至50xim範圍者。 根據本發明之紫外線安定混合物應以相對於矽氧烷系統 固體含量之一用量被添加至矽氧烷系統中，其用量為可使 羥基苯駢三唑之比例（相對於矽氧烷系統之固體含量）為 0.3至20，較佳為3至15，尤佳為5至10重量％。 關於以矽氧烷為基質之耐刮塗覆系統及其成分的製造可 參考DE-A 2 914 427及4 338 361，且這些文件為本說明的 一部分。 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 (讀先閱請背面之注意事項再填寫本頁j 基質，材料 被提供根據本發明之紫外線安定混合物的矽氧烷系統可 被用作增積材料和作為塗覆材料。關於塗覆可選擇的基質 材料並無限制。此等紫外線安定之塗覆材料較佳為適用於 塗覆木材、紡織品、紙、石材、金屬、玻璃、陶瓷及塑膠， ______ —8— 本紙張尺度適用中國國家縣（CNS > Λ4規f ( 21GX297公势) ~ 459011 Λ7 ΒΊ 經濟部中央標準局員工消費合作社印黎 五、發明説明（ 尤其是被用於塗覆熱塑性塑膠（如描述於Beder/Braun, Kunststoffhondbuch, Carl Hanser, Verlag, Munich, Vienna, 1992中者）》彼等極適用於塗覆透明的熱塑性塑膠，較佳 為聚破醆醋。 傳統的塗覆方法可用於塗覆之目的，如浸潰、淋塗、澆 注、旋塗、喷霧或塗刷。 塗覆係被塗敷至例如2至200亳米，較佳2至30毫米 且尤佳5至15毫米之膜厚。此基質在施用塗覆之前，視 需要可預塗以一耦合劑或底漆塗覆物。 喷漆較佳在溫度>90。(：下固化。 為本發明之目的，熱塑性的芳族聚碳酸酯包括同元聚碳 酸醋及共聚碳酸酯；聚碳酸酯依習知方式可為直鍵或分支 的。 於適當聚碳酸酯中，一高達80莫耳％，較佳20莫耳％ 至50莫耳％比例之碳酸酯基可被芳族二羧酸酯基所取代 。此種聚碳酸酯（其包含碳酸之酸殘基及芳族二羧酸酯之 酸殘基結合於分子鍵中）較正確之命名為聚酯碳酸酯。它 們被包含於熱塑性芳族聚碳酸酯之上位術語中。 聚碳酸酯製造之細節在過去40年中已於數以百計的專 利案肀被描述過。以下僅舉一些可參考的實例：‘‘Schneu 聚碳酸酯之化學與物理’，，聚合物回顧，第9冊（Intersdence 出版商’紐約，倫敦，雪梨 1964 ) ; D.C. Prevorsek，BX Debona 及Υ· JCesten (共同研究令心，聯合化學聯盟，莫里斯域，新 紐澤西州07960)之“聚（酯碳酸酯）共聚物”，聚合物科學 9— μ氏張尺度適用中國國家摞準（CNS) A4规格（210;<297公窠）
n —*^1 K in· ί^ί 士^· ^1ϋ ^1« r . 一 «^4 、yl* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本f J Λ 7 Η 7 ___ 五、發明説明（8 ) 期刊，聚合物化學版，第19冊,75-90(1980); D.Freitig，U. Grigo, P.R. Muller, N. Nouvertne’（Bayer, AG.)之“聚碳酸醋， 聚合物科學及工程百科全書，第〗1冊，第2版，1988, 648-718 頁；最後可參考 u.Grigo博士,K.Kircher博士及P.R.Muller 博士之‘‘聚破酸酯’’，Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch,第 3/1 冊，聚碳酸酯，聚醋酸酯，聚酯，纖維素酯，CarlHanser，Verlag, Munich, Vienna, 1992，117-299 頁。 熱塑性聚碳酸酯具有12000至400000,較佳18〇〇〇至 80000,尤佳22000至60000之平均分子量(藉於25<5C 下，於每〗00毫升（：％012含0.5克濃度下之ch2C12中測 量相對黏度而測得者）。 因此，本發明亦提供塗覆材料，較佳為聚碳酸醋，且尤 佳為被提供耐刮塗覆性之聚碳酸酯。 實施例 實施例1: a) 皇外線吸收刼始材料 經濟部中央標準局貝工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) al)2-(2-羥基-3-第四丁基-5-(2-羧乙基）苯基）笨駢三唑 m.p. 195°C (製造如EP 0 057】60，實施例〇 a2)2-(2-羥基-3-環己基-5(3-羧丙基）苯基）笨駢三唑， α)將132克（0.75莫耳）之2-環己基苯紛溶解於毫 升乾氣笨中。然後在5至丨0。(：下添加2〇〇克（1 5 莫耳）之AICI3，接著在〇至1〇。(：下添加含73 5克 (0.75莫耳）順丁烯二酸酐之4〇〇毫升氮笨溶液。於 ___ -10— 本紙張尺度適¥中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公系了 -- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ7 ------------B7 五、發明説明（9 ) —------------~ 至溫下12小時後，將混合物注入冰水且以濃縮的 HCI酸化。獲得85克具187至190fiCm.p.之粉末。 β)攪拌34·5克（〇 25莫耳）之〇_硝基苯胺於3〇〇毫升 水及69毫升濃縮HC1中。然後在5。〇下逐滴添加 於155毫升水中含17 3克（〇 25莫耳）亞石肖酸納之 溶液。然後在5°C下逐滴將此溶液添加至於〗公升 水中含68.5克（0.25莫耳）化合物α與？9 5克（〇 μ 莫耳）碳酸鈉之溶液中。獲得117克具有155〇c m ρ 之固體。 γ)將42.5克（〇·ι莫耳）偶氮染料β與2〇〇毫升之2N NaOH混合。然後添加5〇克鋅粉且於〗小時内流 入80毫升l〇NNaOH，使得溫度維持低於45〇(：。 然後將混合物加熱至90CC達4小時，過濾及以HC1 酸化過濾物。於自環己烷中再結晶之後，獲得31 克2-(2-羥基-3-環己基-5(3-羧丙基）苯基)笨駢三氮 唑，為t650C m.p.之無色晶體。 b) 3 -縮水甘油基氧基丙1三甲H故拉⑹事 獲之紫外線安定成分 將50克al與450克3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基 碎燒引入一容器中，且於氮氣氛圍下，於授拌中將其加 熱至140至150eC，並維持在此溫度}小時。 此混合物（混合物1)可變動如下： 11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ 、訂 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 A?
_ IV 7、發明说明（10 ) 混合物： 2 刚克 al 400克 Glymo 3 150 克〃 350克 ft 4 200 克” 300克 Η 5 1〇〇 克” 400克 α-(3,4-環氧環己基)乙基 -三甲氧基矽烷 c)择據DE-A 2 914 427之矽氣烷塗覆材料（％霜溶膊1) 的製造 a)將19,8克冰醋酸、210克蒸餾水及227克異丙醇加 至300克具有30重量％ Si02含量之膠體矽石中。於 激底混合之後，添加900克甲基三乙氧基矽烷並於攪 拌中加熱混合物至60°C。使此混合物處在此溫度下4 小時，然後進一步添加1200克之異丙醇至混合物中。 一旦產物冷卻至室溫時，過濾稍不透明之溶液。 β)將340克異丙醇、190克四乙氣基矽烷和360克甲基 三乙氧基矽烷導入一配設有攪拌器及迴流冷凝器的容 器中。將此混合物與180克0.05Ν氫氣酸混合，且藉 由迴流5小時進行共水解。反應後將混合物冷卻至室 溫。獲得一溶液，其為四乙氧基矽烷之一部分水解產 物（5.1%，以Si02計算）和f基三乙氧基矽烷之部 分水解產物U2.6%，以CH3Si〇15計算）。 於用作塗覆材料之前，將兩種成分a)及β)以1:1之比例 混合，且溶解於由60重量份正丁醇、40重量份醋睃及20 一一 12— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2〗〇Χ297公釐） —:--^--^----1 裝------訂 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ" ---- Β' -ΓΤ.ι. 一，- + -Η~ ' 1 "" '*" 五、發明説明（11 ) 重量份甲笨所製得之混合物中。
d) 篮_據DE-A4 338J61製造矽氧烷塗霜材料（沴霜湓朦τη 藉將12.82克經醋酸（6.4重量％醋酸）安定之柏買石 (boehmite)粉末與104.62克之ο.ιν HC丨混合，製造柏 買石溶膠。接下來的超音波振盪（20分鐘）產生一透 明、無色的溶液，取24.3克與一由118.17克GPTS (3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基矽烷）和62.50克TEOS (四乙基鄰位矽酸鹽）所製得之混合物混合。將此混合 物於室溫下攪拌2小時，然後於用冰塊冷卻時，與18.93 克三丁氧基乙醇酸鋁混合。於室溫下攪拌所得之透明溶 膠2小時，然後於用冰塊冷卻時，與93.14克上述柏買 石溶膠和79·30克丁氧基乙醇混合。
e) 紫外線安定之涂霜溶勝I輿II 將60克分量之根據本發明之紫外線安定混合物2添加 至1000克分量之各塗覆溶膠I與II中。以此等組成物 塗覆矽石玻璃且藉一 BeckmaimDU70光度計，測量波 長範圍250至600nm之紫外光透射度。塗覆薄臈為5 微米厚且吸收聚碳酸酯<350nm臨界波長之>98%輻射。 基質塗覆及塗霜性質的試驗 以異丙醇清潔大小為105x150x4毫米之聯苯酚A聚碳 酸酯薄片（Tg = 147°C, Mw 27500)，且藉浸潰於由3重量 %胺基丙基三曱氧基矽烷和97重量％乙二醇單丁醚所製 得之混合物中進行預塗，接著在130°C下進行30分鐘的 — 13— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210XW/公釐） »»11 m ^^^1 ^^^1 I— In n ^—^1 Λ 1» ^^^1 ^LJ ' . 】 为-=·" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 459 Ο 1 A] ΙΓ 五 經濟部中央襟率局員工消費合作社印^. 風化裝置： 340nm下之輻射強度： 濾器組合： 黑板（blackboard)溫度 黑體（black)標準溫度： 操作模式： 喷水循環： 相對大氣濕度： 、發明説明（12 ) 熱處理。然後將塗覆溶膠ϊ或„之2G微米㈣薄膜以 V 100公分/分鐘之浸潰速度供予該薄片。於室溫下溶劑 蒸發10分鐘後，將經塗覆之薄片於13〇〇c下乾燥1小時。 乾燥後，耐刮噴漆之薄膜厚度為約5微米。當固化完全時， 將此經塗覆之薄片於室溫下貯存兩天然後曝露於定量之 UV輻射中。 UV曝光詖驗 在下列之試驗條件下，藉D1N 53387 1a x之喷水循 環，將聚碳酸酯薄片曝露於過濾氙弧光輻射中：
氙-W0M 〇‘35W/m2 (較佳） 内部：Pyrex，外部：pyrex 60°C±5°C 65°C±3°C 固定的 102:18 60-80% 將泛黃度（yellowing)與曝露時間作一函數，用作嘴漆塗 覆薄片之耐風化性的評估標準。薄片之對應的泛黃度被測 定為ASTM D 1925-70之泛黃指數（γ.〖.）。 卜紙張尺度適斤國國家標準（CNS〉Α4祕（2ι〇χϋ餐 I.— --+-I----7·'衣------訂--.----《 {請先聞讀背面之注意事項再填疼本頁} 5901 1 Λ7 __B" 五、發明説明（13) 於氙-WOM 102:18風化之後的Y.I.值 試樣 0 小時 1000 小時 2000 小時 3000 小時 5000 小時 具根據混合物2之紫外線安 2.1 2.2 2.7 2.8 4.3 定塗覆溶膠1之聚碳酸酯 具根據混合物2之紫外線安 2.5 2.7 3.2 3.3 4.8 定塗覆溶膠II之聚碳酸酯 比較例 具塗覆溶膠I，但無紫外線 1.8 2.2 6.4J) 7,6^ _b) 安定作用之聚碳酸酯Ϊ 具塗覆溶膠Π,但無紫外線 1.9 2.6 6.3a) 7.9*) -b) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 安定作用之聚碳酸酯 a)喷漆薄膜龜裂、脫層 h)無噴漆薄膜留存 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. f 07107508-^ ROC Patent Appln. No. 87107508 修正之申請專利範圍中文本-附件一 Amended Claims in Chinese - Enel. (90 年 4 月 25~—曰—ΪΪ ) (Submitted on April 25 ，2001) 1. 一種紫外線安定劑混合物，包含： A)根據式（1)之羥基苯駢三唑： .H0
    ⑴ π.寻 中利 見..理 R1: Η 、crc r2: Η 、鹵素 r3: 一 單鍵、 V. Η 、驗金 0 '12 Ί2 &燒基、C6-Cl2芳基、或餐基， -----I--------^ ----1 f — I 訂 i-li-Jl — — 1線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 和 B)包含環氣基之可水解矽烷類， 其·中石夕烧之環氧基對式（1)之羥基苯駢三唑之莫耳比為 由 1·4:1 至 100:1。 2,根據申請專利範圍第1項之紫外線安定劑混合物，其中 一種或多種選自下列之羥基苯駢三唑被用作式（1)之羥 基苯駢三唑： 一 16— 本紙張尺度適用中直國家標(C；NS)A4規格（210 X 297公餐） — 一 "
    申請專利範圍
    cr n HO
    HO
    CHXHvCCUH CHXH,-CO,H
    CH2CH2CH2C02H
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    3. —種製造根據申請專利範圍第1或2項之紫外線安定劑 混合物的方法，其中將式（1)之羥基苯駢三唑與含有環氧 基之可水解矽烷混合且加熱至至少90°c歷時至少30分鐘。 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇χ297公釐） ---r---------4 I--1 f I I 訂I--^ — — — — ·線 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ8 BB C8 D8 申請專利範圍 4‘根據申請專利範圍第丨或2項之紫外線安定劑混合物， 其係用於矽氧烷系統中；且其中羥基笨駢三唑相對於矽 氧烧系統之固體含量為0.3至20。 5 · 一種含有如申請專利範圍第1或2項之紫外線安定劑混 合物之塗覆材料，其可選擇地包含選自下列之化合物所 組成之顆粒材料：Si、A卜Sb和B及過渡金屬之氧化物、 氧化水合物、氮化物及碳化物’其中該材料具有顆粒大 小在1至100 nm之範圍。 6. 根據巾請專利範圍第5項之塗覆材料，其係用於塗覆任 意種類之基質材料。 7. —種經塗覆之材料，其中曝露於輻射之材料至少有表面 被塗覆以根據申請專利範圍第5項之塗覆材料。 8. 根據中請專利範圍第7項之經塗覆之材料，其中該材 為聚碳酸醋。 I I I I 1' I I I — I I ^ 裝 I ---I--J^— ---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 18— 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公餐） 公告本1 申請曰期 案 號 類 別 (以上各攔由本局埴祐） 小 專弃 發明 名稱 中文 90. 年灼日 WE 補充 A4 C4 專利申請案第87107508號 (民國90年4月25日送呈）-附件二 紫外線安定劑混合物，其製法及其用途 英文 UV-stabiliser mixtures, their preparation processes and use 姓 名 國 籍 畢彼得 (Peter Bier) 德國籍 裝 人 住、居所 _發明 德國柯瑞夫城比薩街27號 Bethelstr. 27,47800 Krefeld, Gennany 訂 姓 名 (名稱） 德商拜耳廠股份有限公司 Bayer Aktiengesellschaft 經濟部^工消費合作杜印製 線 國 籍 德國 申請人 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 德國利佛可生城拜耳工業區D 51368 D 51368 Leverkusen, Bayerwerk, Federal Republic of Germany 白羅夫（Dr. Rolf Braun) 羅勞斯（Dr Klaus Reuter ) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS) A4規格（210X297公釐） B87158-發明第一頁/EC
    459〇i 1 四'中文發明摘要（發明之名稱： 紫外線安定劑混合物，其製法及其用途 本案提供一種用於矽氧烷喷漆系統用之非揮發性紫外線 安定混合物，該混合物包含經基苯联三°圭及包含環氧^基之 可水解矽烷。以此方式經紫外線安定化之此種喷漆系統特 別適合用作熱塑性塑膠，尤其是芳族聚碳酸酯，之紫外線 防護層。 ----:1-----J ▲ — (請先閣讀背面之注意事項再填寫本買各攔J 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 英文發明摘要（發明之名稱：UV-stabiliser mixtures, their preparation ) processes and use A non-volatile, UV-stabilising mixture for siloxane lacquer systems, which mixture contains hydroxybenzotriazoles and hydrolysable silanes containing epoxy groups, is provided. The lacquer systems UV-stabilised in this manner are particularly suitable as a UV-protective layer for thermoplastics, in particular aromatic polycarbonates, · —2 — 訂 旅 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4^格（210X297公釐）
    f 07107508-^ ROC Patent Appln. No. 87107508 修正之申請專利範圍中文本-附件一 Amended Claims in Chinese - Enel. (90 年 4 月 25~—曰—ΪΪ ) (Submitted on April 25 ，2001) 1. 一種紫外線安定劑混合物，包含： A)根據式（1)之羥基苯駢三唑： .H0
    ⑴ π.寻 中利 見..理 R1: Η 、crc r2: Η 、鹵素 r3: 一 單鍵、 V. Η 、驗金 0 '12 Ί2 &燒基、C6-Cl2芳基、或餐基， -----I--------^ ----1 f — I 訂 i-li-Jl — — 1線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 和 B)包含環氣基之可水解矽烷類， 其·中石夕烧之環氧基對式（1)之羥基苯駢三唑之莫耳比為 由 1·4:1 至 100:1。 2,根據申請專利範圍第1項之紫外線安定劑混合物，其中 一種或多種選自下列之羥基苯駢三唑被用作式（1)之羥 基苯駢三唑： 一 16— 本紙張尺度適用中直國家標(C；NS)A4規格（210 X 297公餐） — 一 "
TW087107508A 1997-06-10 1998-05-15 UV-stabiliser mixtures, their preparation processes and use TW459011B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19724397A DE19724397A1 (de) 1997-06-10 1997-06-10 UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW459011B true TW459011B (en) 2001-10-11

Family

ID=7832017

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW087107508A TW459011B (en) 1997-06-10 1998-05-15 UV-stabiliser mixtures, their preparation processes and use

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6306512B1 (zh)
EP (1) EP0988340B1 (zh)
JP (1) JP4228124B2 (zh)
KR (1) KR100541298B1 (zh)
CN (1) CN1124309C (zh)
AU (1) AU7916398A (zh)
BR (1) BR9810434A (zh)
CA (1) CA2293603C (zh)
DE (2) DE19724397A1 (zh)
DK (1) DK0988340T3 (zh)
ES (1) ES2167903T3 (zh)
ID (1) ID23428A (zh)
IL (1) IL132795A0 (zh)
TW (1) TW459011B (zh)
WO (1) WO1998056853A1 (zh)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19858998A1 (de) * 1998-12-21 2000-06-29 Bayer Ag Cerdioxid enthaltende Beschichtungszusammensetzungen
JP2001079491A (ja) * 1999-09-10 2001-03-27 Koito Mfg Co Ltd 塗膜形成方法及び該方法で形成された車両用灯具
US6620509B1 (en) 2002-04-22 2003-09-16 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Transparent resin laminate and molded article used the same
US7056916B2 (en) 2002-11-15 2006-06-06 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Medicaments for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease
US7220742B2 (en) 2004-05-14 2007-05-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Enantiomerically pure beta agonists, process for the manufacture thereof and use thereof as medicaments
US7642303B2 (en) * 2004-10-15 2010-01-05 Shakely Thomas L Thermoplastic articles for packaging UV sensitive materials, processes for the articles production and use and novel UV absorbers
EP2028228B1 (en) 2004-10-25 2018-12-12 IGM Group B.V. Functionalized nanoparticles
US20060172136A1 (en) * 2005-02-01 2006-08-03 Takashi Komori Coated member
JP4730886B2 (ja) * 2005-06-01 2011-07-20 信越化学工業株式会社 紫外線吸収性基含有オルガノポリシロキサン、該ポリシロキサンの製造方法、及び該ポリシロキサンを配合してなる処理剤
US8089795B2 (en) * 2006-02-09 2012-01-03 Google Inc. Memory module with memory stack and interface with enhanced capabilities
JP5270343B2 (ja) * 2005-08-15 2013-08-21 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ベータミメティックスの製造方法
WO2007099784A1 (ja) * 2006-02-24 2007-09-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. コーティング組成物、硬化膜及び樹脂積層体
RU2453886C2 (ru) 2006-08-24 2012-06-20 Циба Холдинг Инк. Индикаторы дозы уф-излучения
JP5581208B2 (ja) 2007-07-18 2014-08-27 データレース リミテッド レーザー感受性被覆配合物
WO2010046285A2 (en) 2008-10-23 2010-04-29 Basf Se Heat absorbing additives
US9267042B2 (en) 2008-10-27 2016-02-23 Datalase Ltd. Coating composition for marking substrates
US8268202B2 (en) 2009-07-07 2012-09-18 Basf Se Potassium cesium tungsten bronze particles
DK3517541T3 (da) 2012-05-08 2020-09-07 Nicox Ophthalmics Inc Polymorf form af fluticasonpropionat
CN104562660B (zh) * 2013-10-11 2018-06-15 中国石油化工股份有限公司 基于苯并三唑类紫外线吸收剂的聚酯纤维及其制备方法
CN104562302B (zh) * 2013-10-11 2018-05-29 中国石油化工股份有限公司 一种抗紫外老化聚酯纤维及其制备方法
EP3068839B1 (en) 2013-10-29 2019-01-16 Basf Se The use of 2-(2-hydroxyphenyl)benzotriazole compounds as an uv absorbing agent in coatings
CN105802238B (zh) * 2014-12-31 2019-06-25 埃肯有机硅（上海）有限公司 可固化的聚硅氧烷组合物
CN107345369A (zh) * 2017-06-26 2017-11-14 苏州威尔德工贸有限公司 一种蚕丝织物用抗紫外线染色剂
US11773277B2 (en) 2018-04-04 2023-10-03 Basf Se Use of an ultraviolet radiation absorbing polymer composition (UVRAP) as an UV absorbing agent in a coating for non-living and non-keratinous materials
CN108486899B (zh) * 2018-04-21 2020-08-07 上海鑫妙纺织助剂有限公司 一种织物柔软整理剂及其制备方法

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2946701A (en) 1957-11-12 1960-07-26 Dow Corning Method of treating glass with epoxysilanes and their epoxy-amine adducts, and the articles made thereby
NL149226B (nl) 1971-06-30 1976-04-15 Monsanto Co Werkwijze voor de bereiding van chelaatvormende polycarbonzuren en werkwijze voor de bereiding van wasmiddelen die ze bevatten.
US3790527A (en) 1972-07-21 1974-02-05 Gen Electric Flexible tack free silicone resins
US4051161A (en) 1972-09-15 1977-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ultraviolet screening agents and coating materials containing organosilane ester groups
US3887514A (en) 1974-01-02 1975-06-03 Gen Electric Bodied organopolysiloxanes and process therefor
US4006271A (en) 1976-01-28 1977-02-01 Itek Corporation Abrasion resistant coating for polycarbonate substrates
JPS53111336A (en) * 1977-03-11 1978-09-28 Toray Ind Inc Coating composition
CA1192103A (en) 1977-08-08 1985-08-20 Nazir A. Memon Process for applying a silicone or siloxane-based abrasion resistant coating to a polycarbonate substrate, and coated articles
US4243720A (en) 1978-11-01 1981-01-06 General Electric Company Silicone coated abrasion resistant polycarbonate article
US4299746A (en) 1978-11-30 1981-11-10 General Electric Company Silicone resin coating composition
US4476281A (en) 1978-11-30 1984-10-09 General Electric Company Silicone resin coating composition
US4413088A (en) 1978-11-30 1983-11-01 General Electric Co. Silicone resin coating composition especially suited for primerless adhesion to cast acrylics
US4277287A (en) 1978-11-30 1981-07-07 General Electric Company Silicone resin coating composition
US4324712A (en) 1978-11-30 1982-04-13 General Electric Company Silicone resin coating composition
JPS55110166A (en) 1979-02-16 1980-08-25 Ito Kogaku Kogyo Kk Coating composition
DE2914427A1 (de) 1979-04-10 1980-10-23 Bayer Ag Beschichtung fuer thermoplasten
GB2047721A (en) 1979-04-16 1980-12-03 Dow Corning Coating composition
US4368235A (en) 1980-01-18 1983-01-11 General Electric Co. Silicone resin coating composition
US4374674A (en) 1980-05-30 1983-02-22 General Electric Co. Ultraviolet light absorbing agents and compositions and articles containing same
US4278804A (en) 1980-05-30 1981-07-14 General Electric Company Ultraviolet light absorbing agents and compositions and articles containing same
US4419405A (en) 1981-01-15 1983-12-06 General Electric Company Ultraviolet light absorbing agents and compositions and articles containing same
US4853471A (en) * 1981-01-23 1989-08-01 Ciba-Geigy Corporation 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazoles, their use as UV-absorbers and their preparation
DE3134777A1 (de) 1981-09-02 1983-03-10 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Wasserhaltige beschichtungsmittel auf silikonharzbasis
DE3135241A1 (de) 1981-09-05 1983-03-17 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Wasserhaltige beschichtungsmittel auf silikonharzbasis
DE3151350A1 (de) 1981-12-24 1983-07-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mit einem 3-schichtueberzug ausgeruestete kunststofformkoerper und ein verfahren zur herstellung der ausruestung
US4525426A (en) 1982-04-30 1985-06-25 General Electric Company Ultraviolet light absorbing agents, method for making, compositions, and articles containing same
US4495360A (en) 1982-04-30 1985-01-22 General Electric Company Ultraviolet light absorbing agents, method for making, compositions and articles containing same
DE3407087C2 (de) 1984-02-27 1994-07-07 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen
US4587169A (en) * 1984-08-17 1986-05-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasion resistant coatings
US4624870A (en) 1984-11-14 1986-11-25 General Electric Company Sodium free silicone resin coating compositions
US4680232A (en) * 1986-01-02 1987-07-14 General Electric Company Abrasion and UV resistant coating compositions
DE3706714A1 (de) 1987-03-02 1988-09-15 Fraunhofer Ges Forschung Anorganische polykondensate mit eingebauten organischen polymeren
US4957818A (en) * 1987-08-14 1990-09-18 Mitsubishi Kasei Vinyl Company Molded synthetic resin product
US4859759A (en) * 1988-04-14 1989-08-22 Kimberly-Clark Corporation Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent
DE3836815A1 (de) 1988-10-28 1990-07-26 Hofmann Klaus Dipl Chem Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien, insbesondere beschichtungen mit verbesserter elastizitaet und haftung
DE3917535A1 (de) 1989-05-30 1990-12-06 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur herstellung kratzfester materialien und zusammensetzung hierfuer
DE4011045A1 (de) 1990-04-05 1991-10-10 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zum beschichten von kunststoffsubstraten und lack zur verwendung in diesem verfahren
DE4020316B4 (de) 1990-06-26 2004-07-08 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Herstellung eines Lacks und dessen Verwendung
US5371138A (en) * 1990-07-24 1994-12-06 Tru Vue, Inc. Ultraviolet blocking polysiloxane resin and process for making the same
DE4122743C1 (zh) 1991-07-10 1992-11-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
JP3560243B2 (ja) 1992-02-03 2004-09-02 ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション 紫外線安定剤，酸化防止剤および着色剤である４´−ヒドロキシアセトフェノン，４−ヒドロキシスチレン，１，１，１−トリス（４´−ヒドロキシフェニル）エタン，および１，３，５−トリス（４´−ヒドロキシフェニル）ベンゼンの誘導体
DE4338361A1 (de) 1993-11-10 1995-05-11 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidgruppen-haltigen Silanen
JP3524617B2 (ja) * 1995-03-13 2004-05-10 新日本石油株式会社 紫外線吸収剤及びコーティング材料
CA2258779A1 (en) * 1996-06-27 1997-12-31 Nippon Oil Company, Ltd. Ultraviolet absorbing material and ultraviolet absorbing plate
US6001163A (en) * 1997-04-17 1999-12-14 Sdc Coatings, Inc. Composition for providing an abrasion resistant coating on a substrate

Also Published As

Publication number Publication date
BR9810434A (pt) 2000-09-19
CA2293603C (en) 2007-07-31
KR100541298B1 (ko) 2006-01-12
DK0988340T3 (da) 2002-05-21
CN1259973A (zh) 2000-07-12
US20020002262A1 (en) 2002-01-03
CN1124309C (zh) 2003-10-15
WO1998056853A1 (de) 1998-12-17
CA2293603A1 (en) 1998-12-17
IL132795A0 (en) 2001-03-19
DE59802740D1 (de) 2002-02-21
KR20010013575A (ko) 2001-02-26
AU7916398A (en) 1998-12-30
JP2002511894A (ja) 2002-04-16
JP4228124B2 (ja) 2009-02-25
DE19724397A1 (de) 1999-01-14
ES2167903T3 (es) 2002-05-16
EP0988340A1 (de) 2000-03-29
EP0988340B1 (de) 2001-11-21
US6306512B1 (en) 2001-10-23
ID23428A (id) 2000-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW459011B (en) UV-stabiliser mixtures, their preparation processes and use
US7709552B2 (en) Organic/inorganic composite
TW459012B (en) UV-stabiliser mixture for siloxane system and siloxane system containing it
JPH03167277A (ja) 高屈折率被覆のためのポリシロキサンおよびチタネート組成物の製造方法
WO2000077105A1 (fr) Composition de revetement
JP2003201293A (ja) アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂
WO2014196386A1 (ja) シリコーンコーティング組成物及び被覆物品
CN102449072A (zh) 有机硅氧烷树脂组合物及其层叠体
KR19990078343A (ko) 붕소및(또는)알루미늄함유혼합물,혼성물질및코팅물
US20040126573A1 (en) Layered system and process for its preparation
TW494130B (en) Coating composition based on epoxy group-containing silanes
NO138177B (no) Bindemiddel for overtrekks- og paatrykningsmasser, saerlig sinkstoevholdige malinger, i det vesentlige bestaaende av delvis hydrolyserte, organiske siliciumforbindelser
JPH0693229A (ja) 熱硬化性シリコーン硬質被覆組成物及び耐摩耗性熱可塑性複合材
JP2003013007A (ja) コーティング用組成物及びそれを用いてなる建材
US4450255A (en) Alumina-containing organosilicon resins
TW593441B (en) Film-forming silicone resin composition
JP2003306605A (ja) 無機ｕｖ吸収剤を含む組成物
US3507680A (en) Glass substrate coated with modified or non-modified organopolysiloxane
JP2924018B2 (ja) コーティング用組成物
US5849414A (en) Production of scratch-resistant polycarbonate moulded parts
KR100316731B1 (ko) 광학 코팅용 혼성 조성물 및 그것을 함유한 광변색 박막용 조성물
JPH04226546A (ja) セリア含有耐摩耗性シロキサン被覆及びその製法
JP3242442B2 (ja) コーティング用組成物
JP2008120961A (ja) 光触媒を含有するコーティング剤
JP2720387B2 (ja) 遠赤外線放射特性に優れた液体組成物及び塗料

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent