TW448159B

TW448159B - Methine and azamethine dyes based on trifluoromethylpyridones

Info

Publication number: TW448159B
Application number: TW084111861A
Authority: TW
Inventors: Andreas Johann Schmidt; Ruediger Sens; Karl-Heinz Etzbach
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1994-11-10
Filing date: 1995-11-09
Publication date: 2001-08-01
Also published as: EP0791034A1; KR970707240A; WO1996015195A1; MX9703118A; US5962691A; AR000444A1; DE4440066A1; JPH10508641A; AU3979695A; EP0791034B1; DE59509992D1; ES2171202T3; BR9509725A

Description

44815 Λ7 B7 五、發明説明（本發明係有關新韻式！之吡啶

其中 /1 X爲氮或C Η， R】爲5 -員或6 -員碳環或雜環基， R爲氰基’胺甲酿基，（^-(^燒氧羰基基，及經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 R3爲未經取代或經取代且可插入1至3個醚氧原子之C i -+〇13烷基’或未經取代或經取代之笨基或'式NE1 E2之基，其中E1和E2可相同或不同，相互獨立爲氫，未經取代或\經取代且可插入1至3個醚氧原子之C丨-C〗3烷基，或各爲C5 -C7環烷基，未經取代或經取代之笨基’未經取代或經取代之吡啶基，未經私代或經取代之C i -C丨3烷醯基，未經取代或經取代之C rC】3烷氧羰基，未經取代或經取代之烷磺醯基，（：5-〇：7環娱*績酿基’未經取代或經取代之苯醯基，未經取代或經取代之峨建確酿基，未經取代或經取代之苄醯基，说症藏基或"塞吩羰基或E 1和E 2與其連接之氣一起爲未經取代或經〔1_〔4疏基取代之丁二醯：亞胺基，未經取代或經c 1 _ c 4坑基取代之 -4 - — _ 表纸乐尺度適用中國國家襟牟、"0NS > A4規格（210X297公釐） 448 1 A7 B7 五'發明説明（2 酞醯亞胺基或可包括另—個碑店7 個4原子之5 -員或6 -員飽禾雜環基， —種其熱轉移之方法和—稗荈，，“ 4 L精由孩祈頡染料旳染色或印刷合成材料之方法。 ^-八-”今^/丄夕拉揭述卜烷基^-氰基-心三氟甲基-6· 羥峨唉_2·酮之製備。此外’让4^31逆2/以9丄和Bul Chem. Soc. Japan 处（1 993)，179〇 1794，揭示具有上述化合物作爲偶合成分之偶氮染料。本發明之目的係提供具有利之實行特性的次甲基與氮次曱基染料。我們發現可藉由在開始時定義的式〗吡啶酮染枓達成此目的。，其可 R1爲5 -員或6 -員碳環或雜環基，較佳爲芳族基經取代或經取代且可被苯稠合。 R 1可衍生自例如，由苯，吲哚，邊淋，審，r比咯 ’苯并咪咕，笨并嘍崚，嘍吩或吡啶系之成分，重要之R 1基例如’爲該等式IIa至式nj者經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 4.

Ns 6|ί 標家一國一國 I中用適 5

一釐公 7 9 2 X 4 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 Δ 31 5 A7 B7 五、發明説明（3

Z3

(He)

(Ilf) (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (Hd) Z3 Z3 nc^^n 訂 N{——CH=N)n^^S- n(_ch=n)^s^ 24 Z4 (工工g) (Ilh) 23 -26 or N〆 Z4 (Hi)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐）經濟部中夹擦準扃員工消費合作社印散 Α7 Β7 五、發明说明（4 ) 其中 η 爲0或1， Ζ 1爲氫，未經取代或經取代且可插入1至3個醚氧原子之 C1-C13嫁基，或爲幾基，Ci-Cj處氧基，燒·確酿胺基’（^-(^單-或二-烷胺磺醯胺基，或-NHCOZ7或->1>1(：〇227基，其式27爲笨基，苄基，甲幕基或可插入 1至3個醚氧原子之CrCu烷基， Z2爲氫尸C r c4烷基或（^-(^烷氧基， Z3和Z 4爲相同或不同，且相互獨立爲氫或未經取代或經取代且可插入1至3個醚氧原子之Cl-Cn烷基，或各爲 C^-C〗婦基，C5-C7環燒(基，苯基或甲笨基，或與其連接之氮一起爲可包括另一個雜原子之5 -員或6 -員飽和雜環基， Z5爲氬或CrC4坑基及 Z6爲氫，i素，C丨-C丨3烷基，未經取代或經取代苯基，未經取'代或經取代苄基’ C 5 - C 7環.烷基，邊吩基，捏基， Cl -C4烷氧基或C丨-(：4烷硫基或c! -c i 3單烷胺基=> 所有發生於上述式中之烷基或烯基可爲直鏠或支鏈。

其中發生於上述式中之經取代之烷基，除特別説明，否則適合之取代基可爲，例如環己基，未經取代或經取代苯基’ c i - c 8坡威氧基’ c 1 - C 8 fe胺羰氧基’ c t - c 8说氧薇基，Ci-q烷氧羰氧基’其中最後三個所述基之該烷鏈可插入1至3個醚氣原子’且可經苯·基或苯氣疫’及環己氧基，笨氣基，卣素，羥基或氰基取代°該疏基具有如規則之I {請先閱諳背面之注意事項再填寫本頁) ，1Τ 1 CNS ) A4規格（2I0X 297 公釐） 44 81 A7 B7 五、發明説明（5 ) -----

或2個取代基Q 其中發生於上述式中之插入酿氧原子之擒參’較佳之院基爲該等插入1或2個醚氧原子者。其中發生於上述式中的經取代之苯基或吡在基，適合之取代基可爲，例如C rCs烷基，Ci_C8烷氧泰，鹵素，特別是氯或溴’硝基或羰基。該笨基或吡啶基具有如規則之 1至3個取代基。適合年 R3，E1，E2，zl，z2，冗3，之4，艺5，26和 Z 7爲，例如甲基，乙基，丙基，異丙基，丁基，異丁基，第二丁基或第三丁基。此外，R]，E1，E2，Zi，，z4，Z6和：Z7 各爲，例如戊基，異戊基’新戊基或第三戊基，己基，2 -曱基戊基，庚基，辛基，2 -乙基己基，異辛基，壬基，異壬基，癸基，碘癸基’十一碳基，十二碳基，十三碳基或異十三碳基。[該等名稱異辛基，異壬基，異癸基和異十三碳基爲俗名且起ί台自藉由乳基合成（參見（Ullmann’s Encyclopedia of

Industrial Chemistry ’ 第五版，A 1 卷，第 290 至 293 頁和 A10卷，第284和285頁）獲得之醇類]。經濟部中央標準局貝工消費合作社印製再者，R3，E 1，E2，Z 1，Z3，Z4和Z 7各爲，例如2 -曱氧乙基’ 2 -乙氧乙基，2 -丙氧乙基，2 -丁氧乙基，2 -或 3 -曱氧丙基，2 -或3 -乙氧丙基，2 -或3 ·丙氧丙基，2 -或 3 -丁氧丙基，2 -或4 -甲氧丁基，2 -或4 -乙氧丁基，2 -或 4 -丁氧丁基，3,6 -二氧庚基，3,6 -二氧辛基，4,8 -二氧壬基，3, 7 -二氧辛基，3,7-二氧壬基，3, 7-二氧辛基， -8 ~ 本紙張尺度谪用中國國家.標準（CNS ) A4規格（2i.0X；W公釐） 448 448 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（6 ) 4,7-二氧辛基，4,7-二氧壬基，4,8-二氧癸基，3，6,9-三氧癸基或3,6,9-三氧十一碳基。此外，Z1，Z2和Z6各爲，例如甲氧基，乙氧基，丙'氧基，異丙氧基，丁氧基，異丁氧基或第二丁氧基。此夕卜，R3，E 1，E2和Z6各爲，例如苯基，2 -，3 -或4 -曱苯基，2-，3 -或4 -乙苯基，2-,3 -或4 -丙苯基，2-，3 -或4-異丙苯基，2-，3 -或4 -丁苯基，2,4 -二甲苯基，2、3 -或 4 -甲氧#基，2 -,3 -或4 -乙氧苯基，2-,3 -或4 -異丁氧苯基，2,4 -二曱氧苯基，2-,3 -或4 -氣笨基，2,6 -二氯笨基，2-,3 -或4 -硝笨基或2 -,3 -或4 -羰苯基。此外，Z3，Z4，Z6，E 1和，E 2各爲，例如環戊基，環己基或環庚基。此外，R3，Z3，Z4，E 1和E2各爲，例如苄基，2 -甲苄基，1-或2 -笨乙基，2-羥乙基，2 -或3 -羥丙基，2 -氰乙基，2 -或3 -氰丙基，2 -乙醯氧基乙基或2 -或3 -乙醯氧基丙基_，2/異丁醯氧基乙基，2 -或3 -異丁醯氧基丙基，2 -甲氧羰乙基，2 -或3 -曱氧羰丙基，2 -乙氧羰乙基，2 -或3-乙氧羰丙基，2 -甲氧羰氧乙基，2 -或3 -甲氧羰氧丙基， 2 -乙氣羰氧乙基或3 -乙氧羰氧丙基，2-2 -丁氧羰氧乙基，2 -或3 -丁氧羰氧丙基，2-(2 -苯乙氧羰氧基）乙基，2-或3-(2-苯乙氧羰氧）丙基，2-(2 -乙氧乙氧羰氧基）乙基或 2 -或3-(2 -乙氧乙氧羰氧基）丙基。此夕卜，E 1和E2各爲，例如的匕α定基，2 -，3 -或4 -甲口比口定基，2 -，3 -或4 -甲氧吡啶基，甲醯基，乙醯基，丙醯基，丁 -9 - 本紙張尺度適用中國國家褴準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之'1意事項再填寫本頁)

4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（7 ) si：基，異丁 S&基，戊酿基，己酿基，庚驗基，辛S&基，2 -乙基己醯基，曱氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，異丙氧羰基，丁氧羰基，異丁氧羰基，第二-丁氧羰基，甲基磺醯基，乙基績臨基，两基績硫基，異丙基橫si基，丁基橫酉盛基，環戍基績si基，環己基績s&基，環庚基績si：基，苯基績疏基，甲苯基績S盛基，p比淀基績S^：基，爷臨基，2 -，3 -或4·甲芊醯基，2-，3 -或4-甲氧芊醯基，嘧吩-2 -基羰基 ’ σ塞吩基藏基。此外，Ζ 1爲例如，甲基績S&胺基，乙基績總胺基，丙基磺醯胺基，異丙基磺醯胺基，丁基磺醯胺基，單-或二甲胺基續酿胺基’卓-或二乙胺基績S藍胺基7車-或二丙胺卷績酷胺基’单-或二異丙胺基績酿胺基，单-或二丁胺基績醯基或（Ν -曱基-Ν -乙胺基磺醯基）胺基。此外，Ζ 6爲例如，氟，氣，溴，芊基，2 -甲苄基，2，4 -二甲芊基，2·曱氧苄基，2,4 -二甲氧苄基，甲胺基，乙胺基，丙腰基，異丙胺基，丁胺基，戊胺基，己胺基，庚胺基，辛胺基，2 -乙基己胺基，曱硫基，乙硫基，丙硫基，異硫胺基或丁硫基。此外，Ζ 3和Ζ 4爲例如，烯丙基或曱基烯丙基。 R 2爲例如，甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，異丙氧羰基，丁氧羰基，戊氧羰基，己氧羰基，曱醯基，乙醯基，丙醯基，丁醯基或異丁醯基3 其中Ε 1和Ε 2或Ζ 3和Ζ 4於與其相連之氮原子一起之情形，爲可包括另一個雜原子之5 -員或6 -員飽和雜環基，此類 -10 - 本紙張尺度適用ΐ國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-ιτ 4481 A7 B7 五、發明説明（8 型之適合取代基可爲例如，吡淋基，六綱基或=基，嗎福其中X爲CHt式I吡啶酮染料爲較佳者。其中R2爲氛基 < 式Iir比淀酮染料命 1 力、馬較住去。其中R·’爲插入1至3個醚氧原子夕 ’ C1' C ^ 3坑基的式10比峻酮染料爲較佳者。其中以爲可插入1或2個醚氧原子 ?'于SCVC烷基的式I吡啶酮染兮爲特佳者。 ' 其中R 1爲衍生自來.自笨或嘍唑列社 .,,. 列特別是IH之基的式];吡免酮染料亦爲較佳者。特別値得注意之吡啶酮染料爲該菩 θ A寺式I a之毗啶酮染料 Σ3 Z4

(la] 經濟部中央標準局負工消費合作社印製其中 R*3 爲基， Z3和Z4相互獨立爲未經取代或經烷氧基，氧鼓或苯基取代之c丨-c s烷基，或各爲環戊基，環己基或丙-1 -烯-3 -基及 Z6爲支鏈C3-Cl0烷基或苯基，特别是支鏈c3-C8烷基。 -11 本紙張尺度適用中國國家標準,:CN?: ) A4^^· ( 210X297公釐） 4 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 4 η Α7 Β7 五、發明説明（9 非常特別値得注意之吡啶酮染料爲該等式1 a ’其中Z 6爲支鏈C v C 6烷基，特別是支鏈C 5烷基，特別是新戊基者。其他非常特別値得注意之吡啶酮染料爲該等式1 a ’其中和Z4各爲CrC8烷基，存在於二個和Z4基之原子碳總數至少爲7，特別是8者。式I之新穎p比虎酮染料可藉由本身已知之方法製備。例如，該等式I之吡啶酮（其中x爲CH)者可藉由式ΪΠ之醛，：

Ri-CHO (ΠΙ), 其中R1具有如上之定義和式IV之三氟甲基11比症酮 CF3 0

(IV) 其中R2和R3各具有上述之定義之縮合作用獲得。該等X爲氮之式Ϊ11比喊酮染料可藉由’例如式V之亞硝基化合物

R^NO (V), 其中R1具有如上之定義之縮合作用’或藉由式IV胺基化合物 -12 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規接（21ί)Χ297公缓）丄 '梦-- , :* ' --. f靖先聞讀背面之注意事項再填寫本頁}

I I 4 4 815 1 A7 ____________ _______ B7 五、發明説明（10 ) R^NH2 (VI), 其中R1具有如上述之定羲’與三氟甲基吡啶酮IV之氧化偶合而獲得=

用於製備新穎吡啶酮染料之中間物爲其本身已知之規則化合物D 再者本發明係有關一種藉由能量之幫助的擴散或昇華從基質轉移染料至經蜜覆塑料之紙之方法，其係包括使用一载體’其上存在一或多個式I吡啶酮染料之載體。爲了製備新穎方法中所需之染料基質，在適合之有機溶劑中或在落劑混合物中的式I染料與一個或多個黏合劑，有或沒有加入助劑一起進行，以產生印刷油墨。後者包含較佳於分予分散形式之式I染料。該印刷油墨可藉由刮板塗覆器塗復至惰性基質上，及該染色可被乾燥，例如，於空氣中或利用熱空氣吹風機。用於該式I染料的適合有機溶劑爲.，例如該等在其中式！染料之於2CTC的溶解度大於1 ’較佳大於5重量。/。者。經濟部中央標隼局員工消費合作杜印裂 ---------}τ — - t - l · 丨 (諳先閱讀背面之汰意事免再填寫本頁) 實施例爲乙醇，丙醇，異丁醇，四氫呋喃，二氣乙烷，曱基乙基酮，環戊酮，環己酮，曱苯，氣笨及其混合物。適合^黏合劑爲所有可溶於有機溶劑及於上述方法中可將柴料黏合至惰性基質之樹脂和聚合物材枓，較佳黏合劑爲該等在印刷油墨於空氣中乾燥之後，其使該染料於澄清，透明薄膜而無可見之染料之結晶發生者a 該等黏合劑，例如被提及於y_U^5.....1 3..2_ 4g 8中或於其中所引用 < 對應專利申請案中。其他實施例爲飽和直鏈聚酯 .1: - I .-¾ _____ - 13^__ 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4¾¾ ( 210X297^#~)" 44 8 1 A7 B7 五、發明説明（11 經濟部中夹標隼局員工消費合作社印製類。 <較佳黏合劑爲乙基纖維素，乙基經乙基基纖維素，聚乙烯醇，、.倚丁醛，聚乙酸乙烯酯，纖維素丙酸酯和飽和直鏈聚酷類π 黏合劑對染料之重量比一般爲丄：ι至i 〇 :[。適合之助劑爲例如，US-A_5 132 438中或於其中所？丨用之對應專利申請案中所提之脱離劑。其他實施例爲於特別之有機夢加劑，其預防於儲存期間或色帶加熱期間從結晶出來之轉移染料，例如膽固醇和香蘭素。適合心惰性基質爲菽等例如，Us_A_5 132 438中或於其中所引用之對應專利申請案中所述者。該染料基質之厚度一般於3至3 0微米。適合之染料接受層原則上爲具有對欲轉移之染料有親和性的所有安定染料層，例如改質之聚碳酸醋或聚醋類。例如從US-A-5 132438中或於立中祕. Τ Χ '、甲所引用之對應專利申請案中獲得更詳細之内容。藉由能量來源之轉移是有效的，& , 竹的例如雷射或熱印刷頭，及該雷射必須可以加熱至S 300»C以使該染料轉移可發生於時範圍t: 0<t<15毫秒，此方法期間，該染料遷移出轉移板及擴散至接受介質之表面塗層中。新穎之式I染料在染料轉移期間具有利之實行性質。它們在色帶（與黏合劑有好的相容性）中具有高溶解度’於印刷油墨中具有高安定性’良好轉移性，高影像安定性（即好的耐光性和好的對環境因素，例如渴度，溫度或化學品之 -14 - 本紙浪尺度適用中罔國家標ί! CNS ) A4規格( 210X297公楚）s 请先閱- % 背面-之ζ ΐέ-S. f - 再 ί 訂 448 Α7 Β7 五、發明説明（12 安定性）及在最適之三色染料的感覺t(最可能之原色或混色和深中性黑色的憑度）容許易操縱的著色師適應性以存在可減之原。再者頃發現若合成材料以一或多個該新穎染料處理’其可便利地被染色或印刷。合成材料爲，例如聚酯類，聚醯胺類或聚喊紅醋類。特殊實施例爲於織布形式之材料，如聚醋或改質聚酯，例如陰離子改質之聚酯、聚酯和纖維素、棉花/黏膠纖維或羊毛之聯合纖維或聚醯胺的纖維、紗線、經紗、針織、機織織物或不織布。該染色或印刷條件爲本身所已知。獲得具良好耐光性，高亮度和非常好的耐游、度’例如對洗滌或滲出具良好堅牢度之染料或塗料。 π 该新穎I染料亦可使用於染色.角蛋白纖維’例如在頭髮染色或皮膚之染色。新顆 < 式I染料亦可便利地使用於顏色過濾器之製備，例如，如EP-A-3 99 4 73,中所述。最後，它們可進一步便利地作爲製備用於電子照調色劑的著色劑。術〜下列實施例説明本發明。經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A)製備實施例i a)首先取於150毫升丙酮中之128克硫氰化鉀，及終2 〇二 25 C加入1 85毫升3，3 _二甲基丁醯基氯。於室溫壤行揽掉8小時，之後逐滴加入234毫升二丁胺。4小時史後加入120克之冰和1 42毫升之5 0重量％強度之氫象 %化鋼本紙張尺度適用中國囷家禮< -15- CMS ) Α4規格（2丨0X 297公釐） 4481 59 A7 B7 五、發明説明（13) 溶液，該溫度保持於最大4〇°C。加入132克氣乙酸於 120毫升水中的溶液及將該混合物於8〇°c加熱8小時。然後於60°C進行相分離。以二氣甲燒稀釋有機相及以稀鹽酸及然後以水振盪萃取數次。經過硫酸鈉乾燥有相，之後於旋轉蒸發器蒸餾掉溶劑。得到3 i 1克本6 9 5 % (GC)下式化合物之深色油狀物 N- CH2C(CH3). (〇4Η9)^Ν 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 b)將105克之2-二丁胺基-(2,2_二甲丙基塞峻（步驟a)) 於9 5毫升之N，N -二甲基甲醯胺中的溶液，同時以冰冷却，逐滴加至441毫升Ν,Ν -二甲基甲醯胺和110克氧三氯化磷之溶液’此溶液製備於0-5°C。將該混合物攪拌2 小時’之後將其注入至冰/水上，攪拌過夜及然後以乙酸乙酯萃取。該有機相經過硫酸鈉乾燥及於旋轉蒸發器蒸餾掉溶劑。得到U3.6克含83.5% (GC)下式化合物之棕色油狀物

(C4H9)2N W- _ ch2C(CH3)- CH〇 ^^^1 ^^^^1 i^i^v n i t^i^i i 1 11 τ ml ^^^^1 Λ ^ "i - -- - - · , (請先閱讀背面之ΐΐ-意事項再填寫本頁) -16 - 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格7 '44815 A7 B7 五、發明説明（14) C)於室溫下將6.5克之3 -氰基-6 -羥基-1-甲基-4-三氟甲基比咱；-2 -酮和 11.16克 2-二丁胺基-4-(2,2 -二甲丙基）-5 -曱醯基4唑（步驟b))懸浮於2 5毫升乙酸酐中’然後於80°C加熱1小時。冷却時分離出之沈澱以抽氣過濾出來，以水和甲醇洗滌及從乙酸乙酯中再結晶。 .得到8.4克（理論值之54.8%)下式之紅色結晶化合物請先閱— 讀背面' 之，注-竟… 事_ 項-再 ΐέ. 頁訂 {C4h9)2n

ch3

Mp, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (in CH2C12) ： 545 !Η-ΝΜΚ (CDC13, 250 MH2) : δ = 8*02 (s; 1H) , 3*80 (tf J = 8 Hz; 2H), 3.58 = 8 Hz; 2H), 3.38 (s? 3H) r 2-80 (a; 2H), 1-70 (m; 4H), 1.38 (m; 4H), 1.00 (s? 9H), 0*95 (m; 6H). 訐算値實測値 C H 58,75 6,52 58,80 6r40 N O J F S 10,98 6,27 11,.17 6,27 10,90 6,30 11,20 6,30 實施例2於室溫下將6 3 4克之3 -氰基-6 -羥基-1 -甲基-4 -三氟甲基-Η - 0比啶.2 -酮和4.3 7克2、二丁胺基-4 -苯基-5 硝基 ρ塞峻（步驟b ))懸浮於3 5毫升乙酸野中，然後於8 0加熱1 -17 - 本纸依尺度通用中國國家標準（匚奶）八4規格（210/297公釐） 4481 59 A7 B7 五、發明説明（15 )小時。冷却時分離出之沈澱以抽氣過濾出來，以水和己烷洗蔽及從乙酸乙醋中再結晶。得到7.4克（理論值之54.8%)下式之藍色結晶化合物 Ν- (C4h9)2n J_slj

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Mp.: 231-33°C; (in CH2C12) : 598 經濟部中夬標準局員工消f合作社印製 iH-NMR (CDC13, 200 MHz): δ = 8.00 (d, J = 7 Hz； 2H), 7.62 (dd, J = 7 Hz, J = 7 Hz; 1 H), 7.52 (d, J = 7 Hz; 2H), 4.02 (t, J = 7 Hz; 2H), 3.65 (tf J = 8 Hz; 2H), 3.38 (s; 3 H), 1-80 (m; 4 H), 1.42 (m; 4H), 1.00 (m; 6H).

示於下表之染料係於相同方法中獲得表I

本紙張尺虏迪用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 4481 59 A7 B7 五經濟部中央標準局員工消費合作社印製皆明説明 (16 ) 實拖例 .¾虎 NZ3Z4 C2Hs

(C4H9)2N

Ζδ R3 C6H5 C4H9 (in CH2C12) 603 c6h5 c6h5 C4H9 CHt 60S 59Θ 7 1-Το~ 11 12 13"IT Ts" Ts~ ~ 13T7" ~20~ ΎΓ 22 (C4H9}2N__ [(—c—h3)2chch2]2n CH2C(CH3)3 C(CH3)_3 C2H5 ca 544 C4H9 587

(C2a9)2N (c2%)2n

(C4H9)2N CH3〇C2H4OC3H^ C2H5， oc C2H5 GH2C{CH3)3 CH2C{CH3}3 C«H5

CSHS ch3 C(CH3); ch3

CH 550 ch3

CH 542 c4h9

CH 557 CH3

CH 552 ^^1 11- - -- - - - - 11·^^^1 ^^^1 I - 1 11-1 Mr'I I 1 r ^ 、-& ' . (請先閱讀背面之：vi意事項再填寫本頁) ch3

CH 548 (c4h9)2n (c4h9)2n

{C4H9)2N

(C4H 山 N

(C4H9)2N

iC4H9)2N (c4h9)2n

(C4H9)2N CH3OC2H4〇C3Hs' C2Hs 〆

N ch3

CH 543 c6h5 c«h5

CfiHg

CH3 C(CH3)3 ch3

CH 553 C6Hl3

CH 554 C2H5

CH 554 CH3

CH I 545 CE3

CH 550 CH(C2HS)C4H9 CH3

CH 541 ch;ch3)2 C(CH3)3 c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α·Η1格（2I0X 297公釐） ch3 ch3

CH CH 541 550 COCH3

CH 553 19- 44Β|59 Α7 Β7 五、發明説明（ 17 Ζ2 24·

Ν33Ζ4 (c2h5)2n {C4H9)2N (C2H5)2^ {C2H5)2N (C2H5)2N (C2H5)2^ z1 22 R3

H ch3 H NHCOCH3

H

NHCOCH3 H C6Hi3 "gh^ c2h5 c2h5—— "cib~ CH^~ •max t ：in CH2C12) T35 "637 607Til~： "soi 請先閱讀背 S} 之注- 意寧項再 % 本頁經濟部中夬標隼局員工消費合作杜印製 B)染料*轉移〜艇方法 a)將10克染料撥拌於100克10重量％強度之於甲基乙基酮 /甲苯/環己酮混合物（4_5 : 2 : 2 v/v/v)中之黏合劑中，若需要的話大略加熱至80-90°C = 藉由6微米之刮刀將所得印刷油墨塗復至6微米厚度半西旨薄膜’該聚醋溥膜I背後已塗覆適合的滑層，及以熱 2氣吹風機吹乾1分鐘。在該色帶印刷之前’其必需於艾氣中至少乾燥2 4小時，因爲該殘留之溶劑會不利影 _______ -20- 本紙張尺度適用t國i家標準（CNS ) A4規格（21GX297公:~ 448)59 A7 B7 五、發明説明（18 ) 響該印刷方法。 b)在裝備有商用熱印刷頭之電腦控制實驗排列將色帶印刷於商用綠像印刷紙（來自Hitachin( VY_S類型）上。熱印刷頭心能量輪出藉由改變電壓來控制，設定脈衝爲 7毫秒及僅一個脈衝被輪出。該輸出能量爲〇7至2 〇 mJ/D〇t 0 因爲染色（程度正比於供應能量，其可產生色顏色楔形及以把譜評估其。該Q *値（=衰減値1之能量（m j))係從色彩深度對每加熱元素所使用之能量作圖而測定。所得結果示於下表3。 (Q*之數據中，於各情況之第一個值係有關咖爲主之黏合劑及於各情沉之第二値係聚乙料縮丁搭爲主之黏合劑。）經濟部中夬標準局員工消f合作杜印製 I張 -紙本 N 一 C -( 準一標家 |國一國 I十用 -適一釐公 7 9 2 A7 B7 五、發明説明（19) nf^i -m ί 1:_ Vi 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製染料編號 fmJ/Dot] 1 0.76 0.76 2 1.01 1.12 3 1.02 1.16 4 1.01 1.10 5 1.58 1.34 6 0.80 0.82 7 1.01 1.12 8 0.80 0.81 9 0.83 0.81 10 0.84 0.88 11 0.84 0.89 12 0.77 0.87 13 0.86 0.88 14 0.81 0.87 15 0.85 0.87 16 0.83 0.86 {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) )参----_1 -訂------ -22 - 本紙張尺度適用中國國笮標準（CNS ) A4規格（2[0X297公釐） 4481 A7 B7 五、發明説明（20 ) 表3 (續）染料編號「mJ/Dofj 17 0.84 0.86 18 0.84 0.79 19 0.78 0.83 20 0.80 0.77 21 0.75 0.78 22 1.08 23 1.08 24 1.04 1.01 25 0.95 26 1.18 27 0.97 0.94 請先閱讀背之注· 項. 再填 % 本頁經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (C)染色方法於5 5°C將聚酯纖維引入染浴中，該染浴包含X %之染料（以纖維之重量爲基準），1克/升之荄-2 -磺酸和甲醛之縮合物的鈉鹽和0.5毫升/升之緩衝溶液（pH 4.5)。然後於3 0分鐘期間將該浴加熱至i 3 (TC及保持於此溫度再6 0分鐘。冷卻和洗滌之後，該纖維於703C下在浴中還原洗滌3 0分鐘，該浴包含4克/升之3 2重量％強度氫氧化鈉溶液，2克/ -23 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29T公釐） A7 B7 五、發明説明（21) 升之硫磺酸鈉和1克/升之1 2莫耳環氧乙烷和1莫耳油醯胺之加成物，及然後洗滌和乾燥。投得具有實施例1，6和1 4之染料的對洗滕和渗出具良好堅年度之非常耐光光売之紅色染料。實施例 1 : X = 0.5，0.75，1.0 和 1.5[%] 實施例 6 : X = 〇.l，0.5，0.75[%] 實施例 14 : X = 0.35，0.5，0.8 和 1.0[%] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -24- 本紙張又度迪用中國國家標举（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims

I· ^ 1 4 1 ^ 經濟部中央襟準局員工消費合作社印製4厂 '..1^」 A8 B8 C8 二第S 1 1 8 6 1號專利申請案文常_專利範圍修正本(SS年9月）品六、申請專利範圍 1. 一種式I之吡啶酮染料 R

其中 X為氮或C Η， R 1為下式之基

(Ila) 或 (I)

Uii) 其中 η _為0或1， Ζ1為氫，Ci-q烷基或-NHCOZ7基，其中Ζ7為基， Z2為氳， Z3和Z 4相互獨立為：C丨-C8烷基（其未經取代或經C t -C 4烷氧基取代）_，環己基，苯基或C i - C 4 -烷苯基， Z 5為氫或C丨-C 4烷基及本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^ 448159 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 Zfi為支鏈C3-C10烷基，環己基，苯基或（：1-(：4 -烷苯基。 R 2為氰基，及 1^為可插入1至3個醚氧原子之Ci-Cu烷基，或C「C4 燒醯基。 2. 根據申請專利範園第1項之吡啶酮染料，其中X為 CH。 3. 根據申請專利範圍第1項之吡啶酮染料，其中R 3為可插入1至3個醚氧原子之Ci-Cu烷基。 4. 一種藉助於能源使染料經由擴散或昇華而從基質轉移至經塑料塗覆紙之方法，其係包括利用其上存在一或多種根據申請專利範圍第1項之说淀酮染料之基質。 5. —種使合成材料染色或印刷之方法，其中係以一或多種根據申請專利範園第1項之吡啶酮染料處理該合成材料。 (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製本紙乐尺度適用中國國家標準（CMS ) A4現格（2【0X297公釐）