TW408249B - Radiation sensitive resist composition and process for generating a resist image therefrom - Google Patents
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Description
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 年η η 五、發明説明（8 ) 第85107503號專利申1^824 3 中文說明書修正頁(的年3月） 级3八艺9 »，«*»·*·**»» =·. · 充 實施例2 阻劑組合物 丙烯酸第三丁酯（10.78克）與對羥基苯乙烯（2〇g)之共聚 物溶於l〇〇g丙二醇甲醚乙酸酯中，於彼添加相對於整體固 體濃度為2.5%之樟腦磺酸二（對-第三丁苯基）鐄=將溶液 過濾（0.2微米）。 實施例3 石印結果 將前述祖劑组合物轉塗於已塗有六甲基二矽氮烷底層之 6 "矽晶片丄3所形成之阻劑薄膜於1 5 〇 X：下烘烤6 0秒，，並 於Micrascan II上曝照不同劑量之24 8ηπι深UV輻射9經曝 照之阻劑膜於1 5 0 °C下後績烘烤9 5"?少，使用0 · 2 6 N氫氧四甲 基链水溶液顯影6 0秒’之後以水淋洗。於6.2 5 m JV c m 2下得 到對225毫微米之線性解析度，而25〇毫微米直線/間隔圖 型之焦點深度爲1.2微米。 本發明之發明人已成功地使用L _樟腦磺酸及L -與D -樟腦 磺酸之消旋混合物取代用於實施〖令之標題化合物的合成， 即1 〇 -樟腦磺酸（D -樟腦磺酸），且發現彼等對用於本發明之 阻劑组合物均具相同效力。 本發明實例中所使用之D ·樟腦磺酸，L -樟腦磺酸及L/D-樟腦磺酸之50%旋光混合物可購自美國之Aldrich Chemical 公司，且彼等之代號分別為C210-7，28214-6及14792-3。 雖已針對特定具體實例描述本一备明，但其細節不構成限 W ’因已知可在不偏離其精神及範園之下進行各種具體實 例 '改變及改良，而已知此等同等之具體實例係包含於本 發明範_内。 -11 - 本紙張尺度_中國國家標準（CNS ) A4規格（210^7^57 (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 408249 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
408249 A 7 B7 五、發明説明（2 ) 性有機溶劑中，諸如茴香醚a因此該阻劑可視顯影劑容劑 之選擇而產生正性或負性之掩模影像。 雖然此等阻劑组合物通常具有適當之石印靈敏度，但其 性能可因位於產製部位之空浮驗性化學污染物·而受損。近 來，已發展一種感光性阻劑，其於空浮化學污染物存在下 ，具有令人意外之安定劑。該阻劑包含感光性酸發生劑及 (ii) 一聚合物，包含羥基苯乙烯及丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯 或丙晞酸酯與甲基丙婦酸酯之混合物。該樹脂之石印靈敏 度高且熱安定性高。然而，工業界仍持續期望可增加阻劑 组合物之性能，諸如影像解析度及程序寬容度。_ 因此，本發明之目的係提供一種用於產製半導體之改良 型化學性增強之阻劑組合物。 可由以下揭示而明瞭其他目的及優點。 發明簡述 本發明有關一種聚合物輻射敏感性阻劑組合物，包含（0 磺酸鐄輻射敏感性酸發生劑、（ii)聚合物、及（iii)對酸不安 定之化合物。 該對酸不安定之化合物較佳係化學性地鍵結於聚合物上 。於曝露於酸下時，對酸不安定之化合物進行極性改變， 而造成溶解度差異。對酸不安定之化合物較佳係爲具有酸 可切除性酯基之化合物。該阻劑具有良好之溶解度及粘著 性、高度石印靈敏度、高對比且可使用溶劑顯影。本發明 光阻组合物可用於半導體產製中，以製造積體電路晶片。 本發明亦有關一種使用本發明阻劑组合物於基板上製造阻 j___- 5 -_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背脅之注意事項再填寫本頁)
*1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 408249 B7 五、發明説明（3 ) 劑影像之方法。 以下詳述係爲本發明更詳盡之揭示。 發明詳述 本發明有關一種經酸催化而化學性增強之聚合物輻射敏 感性阻劑組合物，包含（i)離子性績酸鐵輕射敏感性酸發生 劑；（ii) 一聚合物；及（⑴）對酸不安定之化合物。 本發明之關键特色爲離子性横酸鐵輕射敏感性酸發生劑 。其中一類較佳之發生劑爲具有下式之（烷基或芳基）磺酸二 芳基碘。 RR’I + IT'SChO- 其中R及R'爲芳基，諸如視情況經低級Cu烷基取代基所取 代之苯基，而R”爲Ci.io烷基、_烷基或環烷基或芳基，諸 如視情'況經低級C ! _ 6燒基取代基所取代之苯基。較佳鋏陽離 子爲雙（對-第三丁苯基）鋲、雙（對甲苯基）碘及雙（苯基）鋏 。較佳磺酸根陰離子爲樟腦磺酸根、對甲基苯磺酸根（甲苯 績酿陰離子）及三氟^燒續酸根。 本發明磺酸鋏之熱安定性高，例如對>15〇°C具熱安定性 ，而曝於輻射時亦形成低揮發性之酸。樟腦磺酸鑠曝於輻 射時則形成可用於特定用途中之弱酸。 阻劑組合物之第二種成份爲具有對酸不安定之基團的化 合物。 較佳對酸不安定之基圑爲酸可切除之基團。較佳酸可切 .除之基團爲酯基，諸如羧酸之第三丁酯及2-甲基芊酯，和 酚類之第三丁基碳酸酯。其他適當之對酸不安定之基團包 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2!0X297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
4082^3 經濟部中央標準局負工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 括四氫吡喃或呋喃醚，三甲基甲矽烷基或第三丁基（二甲基） 甲矽烷醚、及酚之第三丁氧羰甲醚。然而，已知有許多對 酸不安定之基團皆可應用於本發明方法中，諸如It〇等人於 美國專利4,49 1，628中所揭示者，其揭示在此供作參考。 Brunsvold等人於美國專利 4,931，379(6/5/9〇)及 4,939,070 (7/3/90 )中揭示一種適當之熱安定性而對酸不安定之基團及 所結合之聚合物阻劑，Brunsvold之揭示亦供作本發明參考 。薄膜中諸如酚或羧酸基之酸性基的存在，使對酸不安定 之基團傾向熱不安定性。在紛或羧酸基團存在下，某些對 酸不安定之基團可能不適用，因其熱不安定性及/或水解 不安定性。 較佳對酸不安定之化合物係化學性地键結於聚合物上a 適當之聚合物爲乙烯基聚合物。 乙缔基聚合物係爲由乙烯基單體所衍生之聚合物。乙埽 基聚合物可爲均聚物、共聚物或三聚物。乙烯基單體通常 具有約5000至約50,000之數量平均分子量，較佳係於Uv 内爲透光者，適當地於248毫微米下有至少30%透光度/微 米，更隹於248毫微米下至少50%透光度/毫微米，更佳 至少65%透光度/微米。適當之鹼溶性乙烯基聚合物爲聚（ 羥基苯乙烯）、聚（乙烯基芊酸）、聚（丙烯酸）、聚（甲基丙烯 酸）、聚（順丁烯二醯亞胺）及其共聚物。較佳聚合物爲（i)一 共聚物，包含羥基苯乙烯與丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯之反 應產物及（ii) 一共聚物，包含（i)丙烯酸、甲基丙晞酸，或其 混合物；與（Π)甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、或其混合物之反 -7 - ___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T.
I 408248 A7 B7 五、發明説明（5 ) —- 應產物。 於本發明較佳具體實例中，聚合物包含由乙歸基聚合物 主鏈側分出來之酸不安定基。酸不安定基抑制聚合物於鹼 顯影劑或極性溶劑中溶解。經過成像曝光及加熱後，感光 生成心酸使酸不安定基由溶解抑制性轉化成可溶於鹼之官 能基，而使該膜成像顯影。 本發明於基板上製造阻劑影像之方法包括三個步驟。該 方法之第一個步驟包括以聚合物膜塗覆基板，該膜包含ρ) 輻射敏感性酸生成劑、（ii)聚合物及（出）對酸不安定之化合 物，三者皆溶於適當溶劑中。適當基板包括矽.、陶瓷、聚 合物等。適當之有機鑄造溶劑包括雙（2_甲氧乙基）醚、甲基 落纖素乙酸酯、環己酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯 等。該膜較佳包含約80至約99.5重量％之具有侧鏈酸可切 除性取代基（例如酯取代基）之聚合物及約2〇至約〇 5重量％ 之酸生成劑’兩者皆溶於有機溶劑中。 該膜可視需要含有添加劑，諸如聚合物及小型分子，以 調節該膜之溶解速率、抗蝕性、光學密度、輻射靈敏度、 經濟部中央標率局員工消費合作杜印製 (請先閲讀背©-之注意事項再填寫本頁) 粘著性等。該膜可使用技藝界已知之技術塗覆於基板上， 諸如轉塗法或噴塗法、刮塗法或電解沈積法。該膜塗覆於 基板上之後’通常經過加熱以去除膜中之溶劑a 該方法之第—步驟中，該膜成像地曝照低劑量之輕射， 適當之電磁或電予束輻射，以電磁爲佳，較佳係爲深紫外 線或X -射線，更佳爲波長約1 9 0至3 1 5毫微米之深紫外線輕 射，而以約250毫微米之波長更佳。適當之輻射源包括汞、 —___ - 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 408249 A 7 B7 五、發明説明（6 ) 汞/氙、及氙燈，激光雷射、電子束或X -射線。於曝光時 產生酸。 在曝光後，該膜較佳再度加熱至高溫。於曝光並加熱後 ，由聚合物主鏈分支出來之侧鏈酸可切除性歡基係例如經 由化學性增強之方法切除，以於聚合物主鏈上形成極性重 現單元，其可溶於驗顯影劑或極性溶劑中。曝光後之加熱 改善酯基之切除。酯基之切除改變聚合物之溶解速率，在 薄膜之曝光區及未曝光區之間所形成之差異溶解度使薄膜 中之影像顯影。 本發明方法之最後步驟包括使薄膜中之影像顯影。適當 之顯影技術爲熟習此技藝者所已知者。影像可由溶劑顯影 ，較佳係於不含金屬離子之含水驗溶劑中，諸如氫氧四娱· 銨水溶液，以製造正色調影像。膜中之影像具有高解析度 及平直之侧壁。 經濟部中夬標隼局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 該基板藉著顯影而曝光後，可藉諸如蒸發、濺射、化學 蒸汽沈積或由雷射謗發之沈積等技藝界已知技術，於基板 上塗覆諸如導電性金屬之導電性物質，而於曝光區中形成 電路圖型。在製造電路之過程中，亦可藉相同方式而沈積 介電物質。諸如棚、磷或坤之無機離予可於製造p -或η-掺 雜電路電晶體之過程中，植入基板中。其他形成電路之方 式係熟習此技藝者所已知者。 以下實施例係有關本發明製法及用途之詳述。所詳述之 製法落於前述一般方法之範園内，且用作例示。實施例僅 供説明，而不限制本發明之範圍。 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 408249 A7 B7 —- _ - 1 ' " ~~· - - 五、發明説明（7 ) 實施例1 樟腦磺酸雙-(對-第三丁苯基）鋏之製備 在裝有機械攪拌器、125 mL添液漏斗，熱偶及氬入口之 500 mL 4-頸 Morton 燒瓶中，添加 42.2g(〇.33 mol)第三 丁基苯及66 mL乙酐。攪拌溶液，並添加33g(〇.i5 mol) 碘酸鉀。形成之懸浮液於氬下冷卻至〇°C。期間，於裝有頂 部攪拌器、Ar入口、.熱偶及添液漏斗之250mL 3頸圓底燒 瓶中添加66mL乙酐，溶液於冰中冷卻至οχ：。添液漏斗中 置入2 1 mL濃H2 S Ο 4，其係於1小時内，保持< 1 5 °C之溫度 下，緩緩逐滴添加。形成之粘稠溶液随後移至位於Morton 燒瓶上之添液漏斗中，並於2小時内，保持低於i〇°c之溫度 下，於劇烈擺拌下逐滴添加。燈色懸浮液緩緩溫至2 2 °C過 夜。混合物再冷卻至〇°C，於添液漏斗内置入6 5mL水。首 先’於溫度保持低於1 0 C下’極缓慢地添加水。在進行添 加時’變成可增加流速，仍保持溫度低於10 °c，一旦添加 完全，則一次添加5 0 m L乙醇，經c e 1 i t e過滤混合物。殘留 於濾床中之水以50mL己烷逐出。濾液以6 χ i5〇mL己烷洗 滌。其間，於裝有瓶頂攪拌器、熱井、及5 OOmL添液漏斗 之lOOOmL 4頸圓底燒瓶中，添加200mL水及 55,3g(0.23 8mol)10-樟腦磺酸。該燒瓶於冰中冷卻，溶液 以10.4111[濃]^114〇只（14.8^)中和。添液漏斗中置入經己 烷洗滌之水性濾液，其於1小時内，於劇烈攪拌下逐滴添加 。滤出白色沈澱物，並於濾器上風乾過夜。粗產物由乙酸 乙酯/IPA再結晶，產生54.8g(58%)白色片狀主要化合物， mp 218-220°C(w/分解）。 --—-----~ 10 - 我張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X2^J7 - (請先閱讀背奸之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 年η η 五、發明説明（8 ) 第85107503號專利申1^824 3 中文說明書修正頁(的年3月） 级3八艺9 »，«*»·*·**»» =·. · 充 實施例2 阻劑組合物 丙烯酸第三丁酯（10.78克）與對羥基苯乙烯（2〇g)之共聚 物溶於l〇〇g丙二醇甲醚乙酸酯中，於彼添加相對於整體固 體濃度為2.5%之樟腦磺酸二（對-第三丁苯基）鐄=將溶液 過濾（0.2微米）。 實施例3 石印結果 將前述祖劑组合物轉塗於已塗有六甲基二矽氮烷底層之 6 "矽晶片丄3所形成之阻劑薄膜於1 5 〇 X：下烘烤6 0秒，，並 於Micrascan II上曝照不同劑量之24 8ηπι深UV輻射9經曝 照之阻劑膜於1 5 0 °C下後績烘烤9 5"?少，使用0 · 2 6 N氫氧四甲 基链水溶液顯影6 0秒’之後以水淋洗。於6.2 5 m JV c m 2下得 到對225毫微米之線性解析度，而25〇毫微米直線/間隔圖 型之焦點深度爲1.2微米。 本發明之發明人已成功地使用L _樟腦磺酸及L -與D -樟腦 磺酸之消旋混合物取代用於實施〖令之標題化合物的合成， 即1 〇 -樟腦磺酸（D -樟腦磺酸），且發現彼等對用於本發明之 阻劑组合物均具相同效力。 本發明實例中所使用之D ·樟腦磺酸，L -樟腦磺酸及L/D-樟腦磺酸之50%旋光混合物可購自美國之Aldrich Chemical 公司，且彼等之代號分別為C210-7，28214-6及14792-3。 雖已針對特定具體實例描述本一备明，但其細節不構成限 W ’因已知可在不偏離其精神及範園之下進行各種具體實 例 '改變及改良，而已知此等同等之具體實例係包含於本 發明範_内。 -11 - 本紙張尺度_中國國家標準（CNS ) A4規格（210^7^57 (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線
Claims (1)
- A3 B8 'C8 .D8第851。7503號*^料美9 中文申請專利範園修#本(的，月） 、申請專利;範周η L —種輻射敏感性阻劑組合物，其包含（丨）0.5-20重量°/〇之 樟腦磺酸雙（低碳烷基苯基）鐄，其具式rr’i+r"so2ct ，其中R及R'為<^-(：6烷基苯基，且R"S〇2〇_為樟腦磺酸 根離子，及（ii)80-99.5重量％之具有酸可切除之取代基 之含有50-90重量％之羥基苯乙婦和10-50重量％之丙 締酸酿或甲基丙缔酸酯之共聚物β 2. —種於基板上生成阻劑影像之方法，其包括以下步 驟： ⑻使用輻射敏感性阻劑组合物·之薄膜塗覆於基板；（b) 使該薄膜成像性地曝照輻射，以產生游離酸；及（c)使 影像顯現，其特徵在於該輻射敏感性阻劑組合物為申 請專利範圍第1項之輻射敏感性阻劑组合物。 , 裝 (請先閱讀^-面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部央標孪局員工消費合作社印製 O:\44\44132-J.DOC\en 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A3 B8 'C8 .D8第851。7503號*^料美9 中文申請專利範園修#本(的，月） 、申請專利;範周η L —種輻射敏感性阻劑組合物，其包含（丨）0.5-20重量°/〇之 樟腦磺酸雙（低碳烷基苯基）鐄，其具式rr’i+r"so2ct ，其中R及R'為<^-(：6烷基苯基，且R"S〇2〇_為樟腦磺酸 根離子，及（ii)80-99.5重量％之具有酸可切除之取代基 之含有50-90重量％之羥基苯乙婦和10-50重量％之丙 締酸酿或甲基丙缔酸酯之共聚物β 2. —種於基板上生成阻劑影像之方法，其包括以下步 驟： ⑻使用輻射敏感性阻劑组合物·之薄膜塗覆於基板；（b) 使該薄膜成像性地曝照輻射，以產生游離酸；及（c)使 影像顯現，其特徵在於該輻射敏感性阻劑組合物為申 請專利範圍第1項之輻射敏感性阻劑组合物。 , 裝 (請先閱讀^-面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部央標孪局員工消費合作社印製 O:\44\44132-J.DOC\en 本紙張尺度適用中國國家棣準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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|---|---|---|---|---|
| US4513137A (en) * | 1981-04-09 | 1985-04-23 | The University Of Akron | Iodonium salts |
| US4450360A (en) * | 1982-03-12 | 1984-05-22 | General Electric Company | Alkylaryliodonium salts and method for making |
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
| US4780511A (en) * | 1987-06-22 | 1988-10-25 | General Electric Company | Method for making polymeric photoactive aryl iodonium salts, products obtained therefrom, and use |
| GB8923459D0 (en) * | 1989-10-18 | 1989-12-06 | Minnesota Mining & Mfg | Positive-acting photoresist compositions |
| US5286901A (en) * | 1990-03-09 | 1994-02-15 | University Of Utah Research Foundation | Prescursors for and synthesis of mono- and difunctionalized acetylenes and difunctional 1,3-diynes |
| JP2919142B2 (ja) * | 1990-12-27 | 1999-07-12 | 株式会社東芝 | 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
| DE4111283A1 (de) * | 1991-04-08 | 1992-10-15 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch, enthaltend saeurelabile gruppierungen und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern |
| DE4126409A1 (de) * | 1991-08-09 | 1993-02-11 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch mit einem polymeren bindemittel mit einheiten aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten carbonsaeuren |
| WO1994010608A1 (en) | 1992-10-29 | 1994-05-11 | International Business Machines Corporation | Chemically amplified photoresist |
| EP0605089B1 (en) * | 1992-11-03 | 1999-01-07 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition |
| US5374500A (en) * | 1993-04-02 | 1994-12-20 | International Business Machines Corporation | Positive photoresist composition containing photoacid generator and use thereof |
-
1995
- 1995-12-01 US US08/566,025 patent/US5585220A/en not_active Expired - Lifetime
-
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