TW382586B - 5-acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylureas as selective herbicides - Google Patents

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A 7 1 l _B7_ 五、發明説明（1 ) 本發明係與除草劑之科技範疇有關，特別是使用除草 劑於有用之植物農作物以選擇性地控制闊葉雜草及禾本科 雜草》 具有雜環基及在苯環上帶有一個胺基寧官能基化胺基 之苯礦醯基尿素類化合物已知有除草劑及植物生長調節的 性質；參見&?-八一1515，115 —八一 4 8 9 2 9 4 A - 1 1 6 5 U S — A - 4 4236902 (WO 94/10154) 。 然而，其所提及之許多磺醯基尿素類化合物在其選擇 性方面仍不理想，亦即它們不能在控制有害植物所需要的 施用量下，不嚴重傷害到農作物。’^ 令人驚訝的是某些N-(胺基苯磺醯基）—N / —气 嘧啶基或三氮阱基）尿素類化合物被發現@當適合做爲選 \ 擇性除草劑之用途》 本發明係關於化學式（I )之化合物當作選擇性除草 劑，用於控制有用之植物農作物中之有害植物。 (I ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 請 先I 閱 I 讀 6， DE-A——4 23 6 9 Ο ,2，E P 18 ( = US— A — 4664695， r 6 3 2 6 9 5 ) ，DE-A- τέ 之 注 意 事 項 S 1 啤 頁 訂

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OR 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7 _' 五、發明説明（2 ) 其中 R1 係 H、（C：i_Ce) —院基、（C2— Ce) — 儲基、（C2—Ce) -炔基、（C3 - C6) —環院基，其 中後提到的四個基爲未取代或被一或更多個的基取代，這 些取代基包含鹵素、氰基、（Ci-Ca) —烷氧基、（ Ci—Cs) -鹵烷氧基、未取代及取代之（c3— ce)— 環烷基、（Ci—Cs)—硫烷基、（Ca-Ca) -烷基亞 磺醯基、（Ci— c3) —烷基磺醯基、未取代之苯基、有 取代之苯基、未取代及有取代之雜環基及在環狀基之情形 時，亦含（Ci-C4)―烷基及（Ci-Ca) -鹵烷基， 或含3、4、5、6或7個原子之雜環基及含一或更多個 由0、N及S當做雜環原子，該官能基爲未取代或被選自 鹵素、（Ci 一 C3) —烷基及（Cx— C3) —鹵烷基中之 一或更多個基所取代， ' R 2 係除了甲醯基以外之醯基， R 3 係鹵素、（Ci 一 Ce) —烷基、（Ci— Ce) —鹵烷基、（Ci_Ce) —鹵烷氧基、N02、CN、 1^112或（（：1 一 c4) —單—或—雙烷基氨基，以及特別 是當η爲2或3時與其他R3卓然不同之官能基， R 4 係Η或（Ci— Ce)-烷基， R 5 係（Ci—Ce)—院基或（Ci— Ce) — _院 基， X 係來自F及C 1或鹵一（Cl— C3)—烷基族之 鹵素原子，η爲〇、1、2或3’ ^紙張尺度適用中國國家標準（匚奶）八4規格（210><297公釐) (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 -5 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 五、發明説明（3 ) W 係一氧原子或硫原子以及 Z 爲C Η或N。 在德國專利申請Ρ 4419259. 2 ( W 0 95 /3 2 9 5 1 )中已提出使用5 —醯基胺基一 2 —烷氧羰 基苯磺醯基尿素鹽類化合物作爲有強力效用之除草劑。該 鹽類之置備係由相對之游離態磺醯基尿素類化合物與鹼反 應而得。根據德國專利申請 Ρ4419259. 2 ( W 0 95/32951)，某些於置備除草劑鹽類化合 1 < 物時當作中間產物之游離態磺醯基尿素類化合物與上述化 學式（I )中之化合物相同。然而化學式（I )之化合物 特別適合作爲選擇性除草劑之事實則至今尙不爲人所知。 德國專利申請No. 19510078. 6 ( W09 5/3 2 9 5 0)已提出使用5—甲醯基龙基一2 -烷氧羰基苯磺醯基尿素類化合物作爲有強力效用之選擇 性除草劑》 在上述之化學式（I )及以下之所有化學式中，該烷 基，烷氧基，鹵烷基，鹵烷氧基，烷氨基及烷硫基基以及 相對應之不飽和及/或有取代之基，在每一個例子中，碳 骨架可以是直鏈或者有分枝。除非特別陳述，較小之碳骨 架，例如含1至4個碳原子，或在含不飽和基團時有2至 4個碳原子，是這些基中較佳的。烷基，包含在有混合元 素的’如焼氧基’鹵院基等等，係例如甲基、乙基、正一 或異—丙基、正―、異_、特—或2 — 丁基、戊基、己基 ’如正一己基、異—己基及1 ，3 —二甲基丁基、或庚基 (請先閱讀背面之注-意事項再填寫本頁) # —、訂------ .線__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（4 ) ，如正一庚基、1一甲基己基及1 ，4_二甲基戊基；稀 基及炔基有可能爲其相對應之烷基之不飽和基的意思；稀 基係例如丙烯基、1 一甲基丙一 2 —烯一 1_基、2 —甲 基丙—2 —烯-1—基、丁 —2 —烯—1 一基、丁一 3 — 烯一1—基、1 一甲基丁 一 3 —烯一1—基及1_甲基丁 —2 —烯一1 一基；炔基係例如丙炔基、丁 — 2 —块一 1 —基、丁 一 3 —炔一 1—基及1一’甲基丁 — 3_炔—1 一 基。. 鹵素係例如氟、氯、溴或碘。鹵烷基、-稀基及一炔 基係分別爲被鹵素部份或全部取代之烷基、稀基及炔基* 而以被氟、氯及/或溴取代爲佳，特別是被氟或氯取代， 例如 cf3、chf2、ch2f、cf3cf2、 CH2FCHCl、CCl3、CHCld ch2ch2ci ;鹵烷氧基係例如ocf3'ochf2, 0 C H 2 F、CF3CF2〇、〇CH2CF3 及 .〇 c H 2 c H 2C 1 ;相符之情形適用於鹵稀基及其他含鹵 素取代之基。 雜環基或環可以是飽和、不飽和或異芳香族的；它包 含一或更多個雜環原子，而以N、0及S爲佳；其中以5 或6角環以及包含1、2或3個雜環原子爲佳。該雜環基 可以是，例如，異芳香族基或雜芳基，例如，像是單-、 雙一或聚環芳香族系統，其中至少一個環含一或更多個雜 環原子，例如，吡啶基、嘧啶基、嗒阱基、吡阱基、卩塞吩 基、塞唑基、卩i唑基、呋喃基、吡咯甲醯基、吡唑基及咪 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ -7 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（5 ) 唑基，或部份氫化基，像環氧乙烷基、吡咯啶基、哌嗪基 、二氧戊環基、1 ，4 -氧氮陸圜基或四氫呋喃基。雜環 基上的可能取代基除下面有敘述外，亦包含氧基。該氧基 群可發生在不同氧化態之雜環原子上，例如在N及5上。 有取代之基’像是有取代之碳氫基，例如有取代之烷 基、稀基、炔基、芳基、苯基及苯甲基，或有取代之雜芳 基，係例如衍生自末取代之母物質的有取代之基，該取代 基爲，例如，一或更多個（以1 ，2或3個爲佳）鹵素、 院氧基、.鹵焼氧基、院硫基、經基、氨基、硝基、氰基、 疊氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲醯基、氨基甲醯、單 -及二烷基氨基羰基、有取代之氨基，像醯基胺基及單-及二烷基氨基，以及烷碁亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷 基磺醯基、_烷基磺醯基及，在論及環狀基時，也包含烷 基及鹵烷基，還有飽和脂肪族取代基相對應於所提及之含 飽和碳氫化合物之基，像稀基、炔基、稀氧基、炔氧基等 等。就碳原子基而言，那些含1到4個碳原子的，尤其是 1或2個碳原子，是較佳的。取代基中以鹵素，例如氟及 氯，（Ci-Cd) —烷基（甲基或乙基較佳）、（Ci — (：4)_鹵烷基（三氟甲基較佳）、（〇1—（：4)一烷氧 基（甲氧基或乙氧基較佳）、(C ! - C4) 一鹵烷氧基 、硝基及氰基爲慣例上較佳的。此處，特別是以甲基、甲 氧基及氯爲較佳。 苯基上可有隨意之取代是較佳的，其中苯基爲未取代 或有單-或多處取代，而以有高達三處被相同或相異之取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ___B7_ ' 五、發明説明（6 ) 代基所取代爲佳。這些取代基有鹵素、（C1_C4) 一烷 基、（Ci-Cd —烷氧基、（（^― c4) —鹵烷基、（ c 1- C 4)-鹵烷氧基及硝基，例·如鄰-、間一及對-甲 苯基、二甲苯基、2 —、3 —及4 一氯苯基、2 —、3 — 及4 —三氟—及三氯苯基、2，4 -、3，5 -、2，5 一及2 ，3 —二氯苯基以及鄰一、間一及對一甲氧苯基。 醯基係有機酸基，例如梭酸基及其所衍生之酸基，像 氨荒酸、隨意N_取代之亞胺梭酸、磺酸、亞磺酸、膦酸 及次膦酸。醯基係例如甲醯基、烷基羰基，像〔（Ci 一 C4) 一烷基〕羰基、苯羰基，其中苯環可以是前面所提 到的有取代之苯基，或烷氧羰基、苯氧羰基、苯甲氧羰基 、烷基磺醯基、烷基亞磺醯基、N -烷基—1 -亞胺烷基 及其他有機酸基。 本發明也與化學式（I )所涵蓋之化合物之所有立體 異構物和它的混合物有關。化學式（I )之化合物含有一 或更多個不對稱碳原子不然就是雙鍵，並沒有在化學式（ I )中分別顯示。以其特別的空間形式所定義之可能的立 體異構物，像左右對稱体、分離立体異構物及Z和E異構 物，均被涵蓋於化學式（I )中，同時可以慣常之方法得 自立體異構物之混合物，不然則以有立體選擇性的反應配 合使用立體化學上純的起始物質來製備。 本發明特別著重於化學式（I )中一些化合物之使用 ，其中 R 1 係（Ci— Ce) —烷基、（C2— Ca) —烯基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I IT·^.^ 'r、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I------------ 五、 (C2 - Ce) - 炔基、（c3—ce) —環烷基、 C8) 一環焼基—（Ci — c2)—焼基、苯基— 發明説明（ C 4 C ! 〜ce) —烷基，其中上面提到的六個基，每一個均爲未 取代或被一或更多個基取代’這些取代基包含鹵素像F、 Cl、Br 及 I、CN 、〇CH3、OC2H5、OCF3 、S〇2CH3及，當論及環狀基時，也包含（Ci— c3) 〜烷基或是如化學式A 1至A 7之取代基’特別是Al、 A 2或 A 3， 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 .iii. H c o o o o

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\J· 5 A /IV \n/ 6 A /(\ A /f\ 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R 2 係 CO-Re、CO-OR7、CO-NR8R 或 S 0 2 _ R 1 〇， R 3 係齒素、（Ci—Ca) - 院基、（Ci 一 C3) -烷氧基、（Ci— C3) -鹵烷基、（Cl— c3) —鹵院 氧基、N〇2、CN、NH2、NHCH3 或 N (CH3) 2 y R 4 係H或（Ci—Ca)—烷基， R 5 係（Ci— C3)—烷基或（Ci-Ca) —齒院 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 _____B7 五、發明説明（8 ) 基， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本1)

Re 係（Ci— ce) — 烷基、（Cz - Ce)—烯基 、（c2_ce) —炔基、（c3~Ce)_環烷基，其中上 面提到的四個基，每一個均爲未取代或被一或更多個選自 鹵素、CN、（（^― C4) —烷氧基、（Cl— c4) —鹵 烷氧基、單—（Ci— C4)—烷氨基、雙_ (Cl-c4) —烷氨基、（Ci— c4) 一烷基磺醯基、— c4)— 烷基亞磺醯基、〔（Ci—C*)—烷氧基]羰基、氨基羰 基、單—〔（Ci—Ca)—烷基]氨基羰基、雙—〔（Cl —c4)-烷基]氨基羰基、未取代之苯基及有取代之苯基 ύ ，或未取代或有取代之苯基所取代， R 7 係來自R6群中有可能乏取代基， R8與R9係互爲獨立之H、（Ci-Ce) —烷基、（ C2— Ce)—嫌基或（C2- Ce)—炔基，其中後提到的 三個基均爲未取代或被一或更多個選自鹵素像F、C 1及 B r ' CN、（C!— C4)-烷氧基、（C^-C*)— 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 鹵烷氧基、單一（Ci-C4)—烷氨基、雙—（Ci-Cd )-烷氨基、（Cl— C4) 一烷基磺醯基、（Cl— c4) 一烷基亞磺醯基、〔（Ci—Cd —烷氧基3羰基、氨基 羰基、單—〔（Ci— c4) 一烷基]氨基羰基及雙一〔（ Ci— c4) —烷基〕氨基羰基所取代，或118與119，連同 與之鍵結的N原子，爲未取代或有取代之四到八個環原子 的雜環，將取代基算在內則有髙達1 8個碳原子，而以達 12個碳原子者較佳， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -11 - A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 I 1 _____B7____五、發明説明（9 ) R 10 係（Ci— C5) —烷基或（C2—C5)_ 烯基 ’其中所提到的這二個基均爲未取代或被一或更多個選自 齒素、（Ci 一 C4) 一焼氧基、（Ci — C4) 一齒焼氧基 、單一（Cii—C·!) 一焼氨基及雙—（Cl — C4)—焼 氨基所取代， η 爲0或1，而以〇較佳， W爲0 , X爲F、C 1或CF3，而以C 1較佳，以及 Z 爲CH或N，而以CH較佳。 使用根據本發明化學式（I )中一些化合物是爲較佳 的，其中 R1 係（Ci 一 Ce.)—院基、（'C2 — Ce)—儲基、 (C2-Ce) —炔基、（c3-ce) —環烷基、（c4-C8) —環烷基—（Ci—C2) —烷基或苯基—（Ci-Ce) -烷基，其中上面提到的六個基，每一個均爲未取 .代或有一或更多個選自鹵素像F、C 1、Br及I 、CN ' 〇 c Η 3 ' 〇 c 2Η 5 > ocf3、so2ch3 及，當論 及環狀基時，也包含（Cl — c3) —烷基或是如化學式 A 1至A 7之取代基所取代，特別是Ar 八2或丸3， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（2丨〇χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫私頁)

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12 - 五、發明説明（10 )

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CH

〇— 0 / \ 0—— I L CH,- 1 ZA -CH,- 1 CH CH 3 (A 2) () (A4) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (AJ CHj 〇—|- CH3 I (a5) R 2 係 C〇一R6、CO-OR7、C0-NR8R9 或 S ◦ 2 - R 1 0， R 3 係鹵素、CH3、C2H5、OCH3、〇C2H5 、CF3、CC 13、OCF3、OCHFJN (CH3) 2 > R 4 係H或甲.基， - R 5 係甲基、乙基或（Ci-Cd-鹵烷基， R 8 係（Ci-Ce)-烷基、（C2— Ce)-焼基 、(C 2 — C 6 )—块基、（C3_C6)=環院基*其中上 面提到的四個基，每一個均爲未取代或有一或更多個選自 F ' C 1 、Br 、I 、CN、〇CH3、OCF3、 N ( C H a ) 2、 S O 2 C Η a ' C 0 2 C H a ' CON (CH3) 2及苯基所取代，或爲未取代或有高達三 個相同或不同取代基之苯基，這些苯基上的取代基包含鹵 素、CH3、C 2 Η 5 ' 0 c Η 3 ' 0C2H5、C F 3 ' C 2 H 5 c 1 、ochf3 及 ochf2， 0^ch3 〇^ch5

CH (A6) (a7) (請先閱讀背面之注*:事項再填寫本頁) 訂

C 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ________B7___ 五、發明説明（11 ) R7 係來自尺0群中有可能之取代基， R8與R9係互爲獨立之H、（Ci-Ce) —烷基、（ c 2 - Ce)—烯基或（c2— ce)—炔基，其中後提到 的三個基均爲未取代或被一或更多個選自F、c 1 、B r ' C N ' 〇 C Η 3 ' OCF3、N(CH3)2、 s〇2ch3、co2ch3 及 C〇N(CH3)2 所取代， 以及 R1。係（Ci— C4) —烷基或（Ci_C4) 一鹵烷 基。 使用根據本發明化學式（I )中一些化合物是特別佳 的，其中 R 1 係（Ci— C4)—烷基，以甲基或乙基較佳， R 2 係 CO-Re，而以 CO_CH3、CO — CH2 -c h3、環丙羰基、異丙羰基或特-丁羰基較佳，特別 是CO_CH3較佳，或 R 2 係 CO — OR"7，而以 COOCH3、 cooc2h5及 C00CH2CH2C1 較佳，或 R 2 係 CO — NR8R0，而以 CONH2、 CONHCHa、C0-NH-C2H3 CON (CH3) 2較佳，或 R 2 係 S02-RltJ，而以 S02CH3、 S 〇 2 C 2H 5 ' 502(：112?或5〇2(：112〇1 較佳》 化學式（I )中的化合物可以被前面所提到的文獻裡 敘述之方法或類似之方法製備，特別是德國專利申請 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .1. n I -·m m n - - 線 -14 - 經濟部中央標準局β;工消費合作社印製 A7 ____B7 ___ 五、發明説明（12 ) N 〇 . 1951 0078. 6 ( W 0 95/32950 )裡所敘述之製備甲醯基衍生物的方法。用其他的醯基來 代替甲醯基，然後使用常用之醯基化作用物來製備該醯基 化合物。 本發明之化學式（I )中的化合物廣泛地對經濟上嚴 重有害之單及雙子葉植物具有優異之殺草效果。多年生難 以控制之雜草及地下莖長出之幼苗、根莖或其他永久器官 亦可被該活性化合物所攻擊。而且不論該物質是否是在播 種前、發芽前或出現後施用之。某些可被本發明之化合物 所控制之代表性單子葉及雙子葉雜草屬類或許會在舉例時 被提及，但不限於這些提到名字的品種。 在單子葉雜草品種方面，例如，一年生的有有燕麥屬 、黑麥草屬、看麥娘屬、鶄草屬、稗屬、馬唐屬、狗尾草 屬，還有一年生的莎草屬種，及從多年生種類中來的鵝觀 草屬、狗牙根屬、白茅屬及蜀黍屬，還有多年生的莎草屬 \ 種亦會被攻撃。在雙子葉雜草品種方面，作用範圍擴至一 些品種，像是一年生的豬殃殃屬、蓳菜屬、婆婆納屬、下 唇屬、繁縷屬、莧屬、Sinapis、牽牛屬、Matricaria、 冏麻屬及金午時花屬，還有屬於多年生雜草的旋花屬、薊 屬、酸模屬及艾屬。 在稻米生長的特殊情況下產生的雜草，例如，慈姑屬 、澤瀉屬、荸薺屬、莞屬及莎草屬亦可被根據本發明的化 合物顯著而良好地控制》 若根據本發明的化合物在芽前施用於土壤表面，則此 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I------iif-------訂—— 線一 15 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（13 ) 雜草植株不是被完全抑制發芽、就是此雜草在長到子葉階 段就停止生長，而且最後在經過三到四個星期後它們會完 全死亡。 若此活性物質是在芽後施用於植株的綠色部份，生長 同樣在處理後一段很短時間內徹底地停止，且雜草植株維 持在施用時的生長階段，或它們在一段時間後完全死亡， 因此以此種方式，雜草對作物有害的競爭，在很早的時期 就不斷地被排除。 雖然這種根據本發明之化合物對單子葉及雙子葉雜草 倶有優秀的除草活性，對重要的經濟作物植株像，例如， 小麥、大麥、裸麥、水稻、玉米、甜菜根、棉花及大豆， 只有輕微程度或無任何的損害。與選自4，6_二甲氧基 -或4 -甲氧基一 6 -甲基嘧啶基或三氮阱基系列之結構 上相近之磺醯基尿素類除草劑作直接比較，該化合物 )呈現出驚人而增進之選擇性。因此本化合物非常適合於 在農業耕地上選擇性地控制不要的植物生長。 此外，根據本發明之物質對作物倶有優秀的生長控制 性。它們介入植物內部代謝的調節，所以可以用來有控制 地影響植物組成及促進收成，例如，像誘發乾燥及阻止生 長。此外，它們也適宜作一般性調節及抑制不要的植物生 長，而同時不會殺死植物。抑制不要的植物生長在很多單 子葉及雙子葉作物上扮演著一重要的角色，因爲倒伏現象 就可以此方法減少或完全防止。 這種根據本發明之化合物可以一般的製備形式使用， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線κ'ι· .. -16 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（14 ) 像可溼式粉末、可乳化的濃縮質、可噴撒的溶液、微塵或 顆粒。因此本發明亦爲關於除草及調節植物生長的組成， 其中包含化學式（I)的化合物。 化學式（I )的化合物可以不同的方式配成，依一般 的生物及或物化上的變數而定。可能適用的配方範例有： 可溼式粉末（WP)、水溶性的粉末（SP)、水溶性的 濃縮質、可乳化的濃縮質（E C )、乳劑（E W )如油溶 於水及水溶於油的乳液、可噴撒的溶液、懸浮的濃縮質（ SC)、油爲主或水爲主的散劑、易與油混合的溶液、膠 囊散劑（CS)、微塵（DP)、浸種產品、用於散播及 土壤使用的顆粒、微顆粒形式顆粒（GR)、噴撒顆粒、 裹衣顆粒及吸附顆粒、水分散性顆粒（WG)、水溶顆粒 (S G ) 、U L V配方、微膠囊及蠘。 這些單獨的配方形式其原理已知且已敘述於，例如心 Winnacker— KUchler ， ” Chemische Technologie” [ Chemical Technology] ， Volume 7 ， C. Hauser Ver1ag ， Munich ， 4 th Edition 1986 ； Wade van Va1kenburg ， " Pesticide Formulations” ，

Marcel Dekker ' N Y . ， 1973; K· Martens ，” Spray Drying Handbook" * 3rd Ed. 1979 1 G . Goodwin Ltd. London 0 那些必需的配方輔助物，像鈍性物質、界面活性劑、 溶劑及其它添加物亦爲已知且已敘述於，例如：Watkins ， "Handbook of Insecticide Dust Diluents and 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） (請先閱讀背面之注'意事項再填寫本頁)

-17 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（15 )

Carriers" * 2nd Ed. ， Dar 1 and Books * Caldwell N . J. ; H. v. Olphen， ” Introduction to Clay

Colloid Chemistry” ， 2nd edition. ， J. W i 1 ey & Sons， N · Y · > C. Marsden， ’’ Solvents Guide” ， 2nd edition. ’ Interscience，_Ν· Y. 1 9 6 3 ；

McCutcheon' s ” Detergents and Emulsifiers Annual 1 MC Publ. Corp_ ， Ridgewood N_ J. ; Sisley and Wood， ” Encyclopedia of Surface Active Agents ”，Chem. Publ. Co. Inc. ' N. Y. 196.4;

Schonfeldt ' ’’ Grenzflachenaktive Sthylenoxidaddukte” [Surface— active Ethylene Oxide Adducts]， W i s s. Ver1agsgese11. ，

Stuttgart 1 9 7 6 ; W i nnacker-Kiich 1 er » ” Chemische Technologie” [Chemical Technology] ' Volume 7 * C^. Hauser Verlag ' Munich * 4 th edition 1 9 8 6 。 以這些配方爲基礎，亦可製成與其它殺虫活性物質之 組合，例如殺虫劑、殺疥蟲藥、除草劑、除黴劑，或與安 全劑（safeners)、肥料及或生長調節劑的物質，例如一 預拌混合形式或混合槽形式。 可溼式粉末爲可均勻擴散於水的製品，且除此活性化 合物及稀釋劑或鈍性物質之外，亦包含離子及或非離子界 面活性劑（潤濕劑、擴散劑），例如聚氧乙烯化烷基酚類 、聚氧乙烯化’脂肪醇、聚氧乙烯化脂肪氨、脂肪醇聚二 醇醚硫酸鹽類 '烷磺酸鹽類、烷基苯磺酸鹽類、木質磺酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ,297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -----訂------線一L)-------——. € 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（16 ) 鈉、2，2 ――二棻基甲烷一6，6 一一二磺酸鈉、二丁 基棻磺酸鈉或其它油醯基甲基牛膽磺酸（taurate )鈉， 加上一稀釋劑或鈍性物質。要準備可溼式粉末時，例如， 此除草活性化合物可用習慣上的裝備磨細，像鎚碎機、鼓 風磨粉機、及空氣噴射磨粉機，且同時或接著與配方輔助 物混合。 可乳化的濃縮質是以將此活性化合物溶解於一有機溶 劑中來製成，例如丁醇、環己酮、二甲基甲醯氨、二甲苯 或其它較高沸的芳香族或碳氫化物，或有機溶劑與加入之 —或多種離子及或非離子界面活性劑（乳化劑）的混合物 。可使用的乳化劑有，例如：烷基芳基磺酸的鈣鹽像十二 烷基苯磺酸鈣、或非離子乳化劑像脂肪酸聚二醇酯、烷基 芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、丙烯氧化物/乙烯氧化 物濃縮產品、烷聚醚、脫水山梨醇酯像脫水山梨醇脂酸酯 、或聚氧乙烯脫水山梨醇酯像，例如，聚氧乙烯脫水山梨 醇脂酸酯。 微塵是由研磨此活性化合物與細分的土壤物質而得， 例如滑石或天然黏土像高嶺土、火山灰膠質黏土及葉蠘石 ，或矽藻土》 懸浮的濃縮質可以是在水或油中。例如它們可用商業 上有的珠磨機以濕磨法製成，若恰當的話，可加入前述， 例如，其它型式配方之界面活性劑》 乳劑，如油溶於水的乳液（E W )，可用例如攪拌器 、膠體粉碎機及或靜電混合機的方法與水溶性有機溶劑及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

r丨丨©1T 線_|!丨 -19 - 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 A7 _______Β7 五、發明説明（17 ) ’若恰當的話，前述其它型式配方之界面活性劑，混合共 同製成》 顆粒之製備係以噴撒活性化合物於可吸附的鈍性物質 顆粒之表面，或將此活性化合物藉由黏著物，例如聚乙烯 乙醇、聚丙烯酸鈉或其它金屬油，加到傳遞質表面如砂、 高嶺土或顆粒狀鈍性物質。適合的活性化合物，若要與肥 料混合的話，亦可用傳統製作肥料粒的方式來做成顆粒。 水分散性顆粒原則上是用常用的方法來製成，像噴霧 乾燥、流動造粒、盤磨造粒、以高速攪拌機混合、及無固 態非活性物質之擠出成形。 該農業化學的製備通常包含了重量百分比0. 1到 9 9 %，特別是0 . 1到9 5 %的化學式（I )的活性物 質》 此活性物質在可溼式粉劑中的濃度爲，例如，約重量 百分比10到9 0% ;剩下加到重量百分比1 0 0%者爲 傳統的配方成份物質。就可乳化的濃縮質而言，此活性物 質的濃度可爲重量百分比約1到9 0%，最好是5到8 0 。微塵類的配方包含了重量百分比1到3 0%的活性物質 ，通常以重量百分比5到2 0%的活性物質爲佳》可噴撒 溶液包含了重量百分比約0. 05到80%，最好是2到 5 0的活性物質。就水分散性顆粒而言，此活性物質的含 量部份得依此活性物質是否爲液体或固体，及是否使用了 成粒輔助物、填充物及其它類似物質而定。例如，水分散 性顆粒的活性物質含量爲介於重量百分比1和9 5% *最 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-20 - I A 7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ____B7_五、發明説明（18 ) 好是介於1 0和8 Ο %之間。 此外，所提到的活性化合物配方包含，若適合的話， 常用的黏著劑、潤濕劑、擴散劑、乳化劑、穿透劑、防腐 劑、抗凍劑、溶劑、填充劑、傳遞質、著色劑、阻泡劑、 阻止蒸發劑、及影響ΡΉ和黏稠度之物質》 在例如 Weed Research 2 6， 441 — 44 5 ( 1 9 8 6 )或 a The Pesticide Manua1' * . 9 th Edition ， The British Corp Protection Council ， 1_9 9 0 / 9 1 ， Bracknell，England 及在其中所列之_ 文獻中所敘述之已知活性化合物，可被當作與根據本發明 之活性物質一起使用之混合配方或槽式混合物中的組合成 份。從文獻中所知可與化學式（I)的化合物結合的除草 劑範例，爲下列活性物質（註：這些化合物的命名係依據 國際標準組織 （ISO)的.一般名稱，或與適當之慣用編 號一起使用之化學名）： 阿色羅克（acetoch 1 or );阿西氟芬（acifluorfen );愛克隆尼芬（aclonifen) ; AKH 7 〇 8 8，即〔 〔〔1一〔5 —〔2 —氯_4 一（三氟甲基）苯氧基]— 2 —硝基苯基]_ 2 —甲氧基亞乙基]氨基]—氧基]醋酸及 -醋酸甲酯；草不綠；阿羅西定（all〇xydira);養滅淨 ;氨基撒富隆（amidosulfuron);殺草強；AMS，即礙胺 酸銨；阿尼洛佛斯（anilofos);黃草靈；養去津；疊氮 津；燕麥靈；BAS 5 16H’即 5 -氣一2 -苯基一 4 H — 3，1 —氧氮雜某（benzoxa.zin) ~ 4 —酮；草除 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~~'~~~~ (請先閲讀背面之注*-事項再填寫本頁) ----訂--- 線 i· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ _ 丨 五、發明説明（19 ) 靈：氟草氨；苯富色（benfuresate);苯撒富隆（ bensul fur on)—甲酯；地散靈；苯達松；苯芬納 （ benzo f enap );苯並氟（benzof 1 uor );新燕靈一乙酯 ;塞草隆；拜拉佛斯（bialaphos);治草醚；除草定； 溴不代 （bromobut ide );殺草金；溴苯睛；溴米隆（ bromuron);布米納佛斯（buminafos);布索西濃.（ busoxinone);去草胺；布塔米佛斯（butamifos);布 騰納克（butenachlor);布賽達哩（buthidazole);布 査靈（butralin);蘇達滅；長殺草；CDAA ，即2-氯 一 N，N —雙—2 -丙烯乙醯胺；CDEC ’ 即二乙基氨荒酸 2 —氯烯丙酯；06人 1 84927，即2-[4 — [(5 — 氯—3 —氟—2 —吡啶基）氧基]苯氧基]丙酸及其丙炔酯 ;寇美莎芬（chlomethoxyfen);草滅平；蓮拉西佛（ chlorazifop) - 丁酯；氯溴隆（chlorbromuron);氣 草靈；蔑芬納克（chlorfenac);蓮弗瑞蔑（ chlorflurecol)—甲醋；氣基氯達秦鋼；氯牧隆（ chlorimuron)—乙酯；氯硝芬（chlornitrofen);綠麥 隆；枯草隆；氯苯氣靈；蔑撒富隆 （chlorsulfuron); 敵草索-二甲酯；草克樂；新滅草靈（cinmethylin); 新撒富隆（cinosulfuron);克索定（clethodim);葱 馬松 （clomazone);蔑美波（clomeprop );克帕西定 (cloproxydim);蔑皮樂（clopyralid);草淨津； 草滅特；環殺定（cycloxydim);環優隆（cycLuron); 環草割；環草津：環草殺 （cypraz〇le):代牧隆 （ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -22 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ____B7__~ 五、發明説明（20 ) daimuron) ; 2，4-DB;茅草枯；敵草代芬 （ desmedipham);敵草淨；燕麥敵；麥草畏；敵草腈；2 ，4 一滴丙酸；二氯苯氯基苯氧基丙酸甲酯；代殺敵（ diethatyl);枯莠隆；代芬助割（difenzoquat);代氣 芬尼肯（diflufenican);代美夫隆（dimefuron);代 美殺蓮（dimethachlor)·;代美殺美津（dimethame.tryn );代美殺蹤（dimethazone)，蔑馬松（clomazone) :代美敵平（dimethipin);代美撒富農（ di’metrasulfuron)，二硝胺；2[1—甲基—正丙基]— 4 1 6 -二硝基苯酣敵諾特（dinoterb);草乃敵；殺 草淨；敵草快；二硫比（dithiopyr);敵草隆；DN0C; 愛格林那津（eglinazine) -乙酯；EL 1 7_7，即5 — 氰基一 1— (1 ，1 一二甲基乙基）一N —甲基一1H — 吡唑一 4 一梭基醯胺；草多.索；EPTC ;愛斯普卡（ ， esprocarb);愛.索氣樂靈（ethalfluralin);愛思美撒 富農（ethametsulfuron)—甲酯；愛思敵牧隆（ ethidimuron);愛索津（ethiozin);愛索非瑪賽（ ethofumesate) ; F 5 2 3 1 ，即N— 〔 2—氯一4 一氟 一 5 —〔4— (3 —氣丙基）一 4，5—二氫—5 —氧基 —1H -四唑一 1 一基〕苯基〕一乙硫醯胺；F6285 ，良卩1 一 〔5 - (N —甲磺醯基）一氨基一2 ，4 —二氯 苯基〕一 3 —甲基一4 —二氟甲基一 1 ，2 ，4 —三氮唑 基—5 —酮；芬諾普（fenoprop):芬諾參（fenoxan) ;2 ，4，5 —涕丙酸-乙酯；非草隆；夫藍普（flampr 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫私頁) 訂 -23 - A7 B7 五、發明説明（21 〇P)—甲酯；夫拉雜撒富農（flazasulfuron);夫拉西 普（fluazifop)及其酯類衍生物；氟消草；夫美蘇藍（ 二氣苯基〕一5 _甲基 5_a〕嘧啶—2 —磺醯 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) f 1 umetsu 1 am ) ； N — C 2 * 6 (1，2，4) 三氮唑基〔1 _· 胺；夫美優農（flumeturon);夫米普平（f. lumipropyn );消草酸；氟蓋可芬（fluoroglycofen)—乙酯；.夫利 冬（fluridone);氟氯酮（flurochloridone);氟西比 (fluroxypyr );夫他忙（flurtamone);福美撒芬 (fomesafen);否撒明（fosamine);呋喃氧基芬（ furyloxyfen);穀福兮（glufosinate);鎮草寧；哈婁 撒騰（halosaten);哈婁西普（haloxyfop)及它的酯類 衍生物；環己基二甲胺基甲基三嗪三酮；Hw5 2，即N —(2，3-二氯苯基）一4 -(乙氧基甲氧基）苯甲醯 胺，依嗎雜美撒苯（imazamethabenz)—甲酯；依嗎雜 比（imazapyr);依嗎雜昆（imazaquin);依嗎哲美撒 比（i m a z e t h a m e t h a p y r );依嗎哲撒比（i m a z e t h a p y r ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ;依嗎左撒富農（imazosulfuron);碘苯腈；異氨基甲 醯胺（isocarbamid);異樂靈；愛索波圖.隆（ i s 〇 p r 〇 t u r ο η );愛索優農（i s 〇 u r ο η );愛索薩苯（ isoxaben );愛索薩比利佛（isoxapyrifop);卡靈草 ’樂脫芬（lactofen);環草定；靈優農（linuron); MCPA ; MCPB ;2-4 甲氯丙酸：美芬賽（mefenacet); 美夫敵（m e f 1 u i d i d );美嗒米叢（m e t a m i t r ο η );美嗒 殺蔑（in e t a z a c h 1 o r ) ; _哩隆； '威百軟；滅草定；去草 私紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） .-24 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（22 ) 酮；美索頂隆（methyldymron);秀谷隆；美脫樂莛（ metolachlor):甲氧隆；賽克津；美特撒富農（ metsulfuron) _甲酯；MH;草達滅；殺草利；單氨基甲 醯胺（monocarbamide)二氫硫酸鹽；綠穀隆；滅草隆.； MT128，即 6 —氯一 N — (3 —氯一 2 —丙烯基） —5—甲基—N —苯基一 3 —磷〔二〕氮苯胺；MT 5950 ，良PN- 〔3 —氯一4 - (1 一甲基乙基）苯基 〕-2 -甲基戊醯胺；某氧基苯基丙醯胺；草某胺；抑草 生；NC 310 ，良口 4 一 （2，4 -二氯苯甲醯基）一 1 一甲基一5 —苯醯氧基吡唑；除莠劑；尼蔻撒富農（ nicosulfuron);尼比拉蔻酸（nipyraclophen);擴.樂 靈；除草醚；硝基氟芬（nitrofluorfen);諾夫拉棕（ norflurazon);奧苯卡（orbencarb);黃.草消；惡草靈 ;氧基氟芬（oxyfluorfen);百草枯；克草猛；噴地滅 草靈（pendimethalin);剖夫依冬（perfluidone);芬 愛索泛（phenisopham);芬美敵泛（phenmedipham); 毒養定；派普福斯（piperophos);露靈布提卡（ piributicarb);霹靂芬諾（pirifenop) — 丁酯；匹提 拉蔑（pretilachlor);撲米撒富農（primisulfuron) —甲酯；撲西那津（procyazine);撲二胺（prodiamine )_ ;卡樂施；撲格里那津（proglinazine)—乙酯；撲 滅通；撲草淨；毒草胺；二氯丙醯苯胺；撲耙快（ propaquizafop)及它的酯類衍生物；撲滅津；苯胺璽； 撲彼醯胺（propyzamide);撲撒發靈.（prosulfali.n) 本紙張尺度適用t國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_'_ ' 五、發明説明（23 ) ;撲撒夫卡（prosulfocarb);廣草胺；匹拉索靈（ pyrazolinate);匹拉縱（pyrazon);比拉撒富農（ p y r a ζ 〇 s u 1 f u r ο η )—乙醋，比拉左西芬（p y r a ζ ο X y f e η ) ;霹靂達（pyridate);寬可顧（quinclorac);寬美賴 (quinmerac);寬諾福（quinofop)及它的.醋衍生物，

快殺落福（quizalofop)及快殺落福—p及它的酯衍生物 ，如快殺落福—乙酯；快殺落福一 P-特呋喃（tefuryl) :仁力得隆（renriduron) ) ; 丁目隆（dymron) ; S 2 7 5 *即2 —〔4 一氯—2 —氟—5— (2 —丙炔氧 基）苯基〕一4，5，6，7 -四氫一2H —咪唑；S 4 8 2 ’ 即 氟一3 ，4 一二氫.一3 —氧基一4 —(2 —丙炔基）- 2H— 1，4 —氧氮雜棻—6 —基〕 —4，5，6 ’ 7 —四氫一1H— 異口3U采一1 ，3 (2H )——•嗣，密草通，色索西定（sethoxydim).;環草隆，； 西瑪津；西草淨；SN 106279，即 2 —〔〔7 — 〔2 —氯一 4 —(三氟甲基）苯氧基〕一2 —棻基〕氧基 〕一丙酸及它的甲酯；撒福美優農（sulfometuron)—甲 酯；撒發優農（sulfazuron) ; TCA;特不丹（tebutam) ;特布希優農（tebuthiuron);特草定；芽根靈；特布 葱（terbuchlor);甲氯去草淨；特布賽拉津（ terbuthylazine);去草淨；TFH4 5 0，即 N，N —二 乙基一 3 —〔 （2 —乙基一 6 —甲基苯基）磺醯基〕— 1H— 1 ，2，4 —三氮唑—1—梭基醯胺；賽雜富農（ t h i a z a f 1 u r ο η ):西芬撒富農（t h i f e n s u 1 f u r ο η )—甲酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ____^__Γ . LI K.' m-^ϋ In · = ^^1 In I Ύ-i In 1^1 · I」Ί (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--- .線_· -26 - 經濟部中央標準局J工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（24 ) ;硫苯卡（thiobencarb);剔惡草（tiocarbazil) ·査 ! 惡西定（tralkoxydim);燕麥再敵（tri— allate ); 采撒富農（triasulfuron);疊氮芬醯胺（ triazofenamide);采苯優農（tribenuron)—甲酯；三 環比（triclopyr);採敵紛（tridiphane).;草達津； 氟樂靈；三甲隆；滅草猛；WL 1 10547， 即 5 —苯 氧基一1—〔3 —（三氟甲基）苯基〕一1H —四唑。 使用時，現有商業上可得形式的配方，若恰當的話， 要以一般方式稀釋，例如在可溼式粉劑、可乳化的濃縮質 、擴散劑及水分散性顆粒的情況下用水稀釋。然後施用於 植株、部分之植株或植株生長或種子存在之農業或工業用 土壤上。微塵類、土壤使用之顆粒、播撒及可噴撒溶液之 形式，通常使用前不必再與其它鈍性物質加在一起稀釋。 化學式（I )化合物的所需施用量必須依外在情況而 不同，如溫度、濕度及使用除草劑之本質等等。用量可在 很大範圍內變化，例如在0.001及10. 0 kg/ ha之間或更多的活性成份，不過，最好是介於〇. 〇〇 5及5 kg/ha之間。 使用實施例 根據本發明化學式（I )之化合物之使用實例係列舉 於圖表1»以下爲圖表1裡所使用的簡寫：

No.= 實施例號碼 m . p .= 凝固點（熔點），以°C表示。 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 -27 - 五、發明説明（25 )

Me = 甲基 E t = 乙基 P r = n P r =正—丙基 P r = =異-丙基 P r = =環丙基 B u = =正-丁基 (d ) = 分解 表1

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No. R1 R2 (R3)n R4 R5 X z m.p. i°Cl 1 Me S〇t?Me - H Me Cl CH 2 Et II - H Me Cl CH 3 nPr II — H Me C! CH 4 Me C〇-cPr - H Me Cl CH 5 Me M - Me Me Cl CH 6 Me II - H chf7 Cl CH 7 Me II H Me F CH 8 Et M - H Me Cl CH 9 np「 " - H Me Cl CH 10 Me CO-Me - H Me Cl CH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -28 ~ A7 B7 五、發明説明（26 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No. R1 R2 (R3)n R4 R5 X z m.p. r°ci 11 Me CO-Me - Me Me Cl CH 12)/ Me COOMe - H Me Cl CH Et COOMe - H Me Cl CH 14 npr COOMe - H Me Cl CH 15 W COOMe - H Me Cl CH 16 Me COOEt - H Me Cl CH 17 Me COOEt - Me Me Cl CH 18 Et COOEt H Me Cl CH 19 nPr COOEt - H Me Cl CH 20 'Pr COOEt - H Me Cl CH 21 H,C-—0 •I I C H—C H 2 COOEt H Me Cl CH 22 h2c——0 I I C H—C H 2 COOMe H Me Cl CH 23 H,C——0 I I CH—CH2 S02Me H Me Cl CH 24 nBu S〇，Me - H Me Cl CH 25 Me COCH，CI - H Me Cl CH 26 Me * C〇CHCl， - H Me C! CH 27 Me COCF, - H Me Cl CH 28 Me C0CH70Me - H Me Cl CH 29 CH7CH=CH7 S09CH7F - H Me Cl CH 30 ch,ch=ch7 COOMe - H Me Cl CH 31 ch7ch=ch7 COCH^ - H Me Cl CH 32 ch7ch=ch0 II - H Me F CH 33 H 2C——0 I I C H — C H 2 CO-Me H Me Cl CH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -29 - 五、發明説明（27

No. R1 R2 Α7 Β7 R4 R5

X

Z m.p. f°Cl 34 c- -0 CO-Me

H

Me

F

CH

CH—CH 35

1 H c-c 2 H 2 H o-c COOMe - Η

Me

F

CH 36 C-—0

.CH—CH COOEt Η

Me

F

CH 37 COOEt Η

Me

F

CH 2 H c 38 2 H c

o—I COOMe Η

Me

Cl

CH 39 0 CO-Me

H

Me

Cl

CH

CH 經濟部中央襟準局員工消費合作社印製 40_ 42

Me CH，CH，CI CH，CH，OMe CO-Me CO-Me CO-Me

_H_ _H_ H 43 CH,CH，SMe CO-Me

H 44

Me COOMe

H 45

CH〇C = CH

H 46

Me 3-Me

H 47

Me

3-F

H 48

Me 3-NMe，

H 49 Me

6-F

H

Me Me Me Me Me Me Me Me Me Me

Cl C! Cl Cl F_ Cl C\ Cl Cl Cl

N N N N N CH CH CH CH CH

木紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -30 - A7 B7 五、發明説明（28 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

No. R1 R2 R4 R5 X z m.p. r°ci 50 Me 11 6-CI H Me Cl CH 51 Me <1 3,6-CI, H Me Cl CH 52 Et M 3-Me H Me Cl CH 53 Et " 3-F H Me Cl CH 54 Et If 6-F H Me Cl CH 55 Et II 6-CI H Me Cl CH 56 Et " 3-Me H Me Cl N 57 Et ” 6-F H Me Cl N 58 nPr ir - H Me F CH 59 11 It - H Me F CH 60 ipr - H Me F N 61 II Λι 3-F H Me Cl CH 62 M tl 3-F H Me Cl N (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210\297公釐） ~ 31 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（29 ) 配方實施例 a )混合重量1 〇份的化學式（I )化合物及9 0份 的滑石作爲非活性物質，得到微塵，並將此混合物放入鎚 式磨粉機中。 b)混合重量25份的化學式（I)化合物、64份 的含高嶺土石英作爲非活性物質、1〇份的木質磺酸鉀、 及1份的油醯基甲基牛膽磺酸鹽作爲潤濕劑及擴散劑，得 到一即溶於水的可溼式粉劑，並用銷接盤（pinned- disk )式磨粉機研磨此混合物。 c )混合重量2 0份的化學式（I )化合物及重量6 份的烷基苯基聚二醇醚（®Tri ton X 207) 、3份的異三 葵醇聚二醇醚（8 EO)和7 1份的烷族金屬油（例如 沸騰範圍約25 5 °C到277 °C以上），並用珠式磨粉機 研磨此混合物至5微子以下的細度。 ' d)重量10份的化學式（I )化合物、75份的環 己酮作爲溶劑、及1 0份的乙氧基化壬基苯酚作爲乳化劑 ，混合得到一可乳化的濃縮質。 e )水分散性顆粒，爲混合下列物質所得到 重量75份的 化學式（I)化合物 重量10份的 木質磺酸鈣 重量5份的 硫酸月桂酸鈉 重量3份的 聚乙烯乙醇，及 重量7份的 高嶺土 用銷接盤（pinned-disk)式磨粉機研磨此混合物， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注'意事項再填寫本頁) 訂 線' -32 - 繼㈣ A7 -. ) __ B7_'_ 五、發明説明（30 ) 並在一流動槽中將此粉末以水作爲成粒液体的方式噴灑成 粒。 f )另外’水分散性顆粒，是由在膠体研磨機中均質 化及事先粉碎.下列物質的方式得到， 重量2 5份的 化學式（I )化合物， 重量5份的 2，2 > —二某基甲烷一6 ，. 6 一 一二磺酸鈉， 重量2份的 油醯基甲基牛膽磺酸鈉， 重量1份的 聚乙烯乙醇， 重量17份的 碳酸鈣及， 重量5 0份的水 接下來用珠式磨粉機研磨此混合物，並以單嘴噴頭在 噴射筒中，將所得之懸浮質噴成霧狀及乾燥之。 生物實施例 1.對芽前雜草之作用 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫4頁) 單子葉及雙子葉雜草植物的種子或匍匐莖部份放在一 塑膠盆中，盆內有像土、砂質壤土，並用土蓋住。然後， 根據本發明調配成可溼式粉劑或乳化濃縮質形式之化合物 ，以水懸浮液或乳液形態將各種不同的劑量施於覆土表面 ，以換算水的施用量爲600到800 1/ha。 處理後，將此盆放在溫室中，且保持對雜草良好的生 長環境。在此植株發芽後3到4星期的實驗期中·，與未處 理的對照組相比其對植株的損壞程度，或此植株的發芽， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -33 - S8^5S6 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（31 ) 是以肉眼觀察評分。如實驗結果所示，根據本發明之化合 物，對一廣泛種類範圍的禾本科雜草及寬葉雜草有良I?的 、芽前的除草沽性。例如，圖表1中的化合物N 〇 . 12 ，在芽前施用時，施用量爲每英畝0. 3 kg以下之活性 成份，對有害植物如大穗看麥娘、Sinapis alba、孔雀 菊、燕麥、繁縷、稗及多花黑麥草顯示良好的除草活性。 2. 對芽後雜草之作用 單子葉及雙子葉雜草植物的種子或匍匐莖部份放置在 一塑膠盆中，盆內有砂質壤土，用土覆蓋住，並放在溫室 中良好的生長環境下生長。播種後三週，此實驗植株在三 片葉子階段接受處理。 各種不同劑量的根據本發明之化合物，調配成可溼式 粉劑或乳化濃縮質形式，以換算爲使用的水6 0 0到 / 8 0 0 1/ ha的用量噴撒於植株的綠色部份。在此植株 放在溫室中理想的生長環境下3到4星期後，此製品的效 果，與未處理的對照組相比，是以肉眼觀察評分。根據本 發明之組成亦有對一廣泛種類範圍的禾本科雜草及寬葉雜 草有良好的芽後除草活性。例如，圖表1中的化合物 N 〇 . 1 2 ，在對有害植物如大穗看麥娘、Sinapis alba、繁縷、稗、多花黑麥草、孔雀菊及燕麥芽後施用， 施用量爲每英畝0. 3 kg以下之活性成份下，顯示非常 好的除草活性。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注蓄事項再填寫本頁) —1T------線--------l·—--^---- -34 - Α7 A 7 B7 五、發明説明（32 ) 3 .作物植株的容忍性 在進一步的溫室試驗中，相當大量的作物種子及雜草 種子放在砂質壤土中，並用土蓋住。一些盆子立即以如部 份1.所述方式處理’而其餘盆子則放在溫室直到此植株 發展出二到三片葉子時’然後就噴灑不同劑量如部份2所 述的根據本發明之化學式（I )物質。施用後四到五週， 期間此植株均留在溫室’以肉眼觀察之評分顯示了此根.據 本發明之化合物，當施用於芽前及芽後時’即使用高劑量 的活性物質，並未爲害雙子葉作物如大豆、棉花、油種子 油菜、甜菜根及馬鈴薯。而且，一些物質也對禾本科作物 如大麥、小麥、裸麥、高梁-粟、玉米、或水稻具保護作 用》例如，圖表1中的化合物No.12，對小麥、玉米 及大麥作物，在芽後處理有非常好的選擇性。因此，化學 式（I)的化合物在農作物中控制不要的植物有高度的 選擇性》 (請先閲讀背面之注倉事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -35 -

Claims (1)

1. fcl 公告 88-10.1 叫參 yp 年月日/

   附忤A 申請專利範圍 第8 5 1 1 4 7 6 1號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國8 8年1 0月修正 1 . 一種用來控制有用植物農作物中之有害植物的 方法，包括使用式（I )化合物作爲選擇性除草劑， R

   OR 5 Η 其中 R1 爲（C；! — Ce)—院基， R2 爲（Ci—Ce) —院基線基或（Ci—Ce) _ 焼氧基鐵基， R 4 爲 Η， R 3 爲（Ci— c6)—焼基， X 爲鹵素原子， η 爲0， W 爲一氧原子，且 Ζ 爲 C Η。 _ 2_如申請專利範圍第1項之方法，其中有用之植物 農作物爲穀類作物。 3 . —種除草組成物’包含至少一種如申請專利範圍 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 裝--------訂---------^----------- fcl 公告 88-10.1 叫參 yp 年月日/

   附忤A 申請專利範圍 第8 5 1 1 4 7 6 1號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國8 8年1 0月修正 1 . 一種用來控制有用植物農作物中之有害植物的 方法，包括使用式（I )化合物作爲選擇性除草劑， R

   OR 5 Η 其中 R1 爲（C；! — Ce)—院基， R2 爲（Ci—Ce) —院基線基或（Ci—Ce) _ 焼氧基鐵基， R 4 爲 Η， R 3 爲（Ci— c6)—焼基， X 爲鹵素原子， η 爲0， W 爲一氧原子，且 Ζ 爲 C Η。 _ 2_如申請專利範圍第1項之方法，其中有用之植物 農作物爲穀類作物。 3 . —種除草組成物’包含至少一種如申請專利範圍 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 裝--------訂---------^----------- 88^586 g88 C8 ' ___ Ώ8 六、申請專利範圍 第1項中所述之式（i )化合物及慣用於植物保護之配方 輔助物。 4 .如申請專利範圍第1項之方法，包括將活性量之 至少一種如申請專利範圍第1項中所述式（I )化合物施 於植株、其植物種子、或植物生長的區域。 5 .如申請專利範圍第4項之方法，其中有用之植物 農作物爲穀類作物。 -----：——^-------裝· II (請先閱讀背面之注意事項再本頁) _ .線· 經滇部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公黎） -2 -