TW315365B - - Google Patents
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A6 B6 明M 説 明 發之 、 明 五發 之 明 0 Μmi 粗分 於酸 含的 去苯 除丙 含異 包氣 其過 ,氫 法於 製自 之獲 酚為 苯酚 度苯 純粗 高而 .於 ’ .關物 偽純 明不 發的 本酚 苯 包物 其合 ,化 法點 製沸 之高 酚成 苯換 度轉 純物 高純 於不 關的 偽中 ,酚 説苯 地粗 確之 明逑 更上 0 於 物含 産將 解含 可 並 失 損 量 大 .. 的 質 物 用 利 可 中 酚 C 苯酚 粗苯 於收 含回 成而 造餾Η 致蒸1 不由前 而經先 化得 氣獲 的所 苯法 丙此 異由 由 0 中解 法分 裂酸 酚被 苯乃 的苯 知丙 己異 ,氣 中過 法氫 製之 業得 工獲 據所 根用' 作 産 α 副 ,的 酚量 苯少 ,些 苯 一 丙及 異以 有, 含份 乃成 物要 産主 解些 分這 酸酮 之丙 及 烯 乙 苯 基 甲 物 間 其 苯 及 料 原 的 等 等 鹽 酸 磺 聚 烷 丙 〇 基料 苯原 羥的 二度 造純 製高 為要 作需 可為 酚作 較} 酮或量 丙 Ρ 含 羥0Ρ總 的Ξ1基 一 ^ ^ 純 含 不’總 ,φ的 較β 言34«物 而f合 酚PP化 苯 〇〇 基 之為羰 途求族 用要芳 逑被和 上乃族 為量脂 作含而 尤 ) A 1 U少 為 求 要 被 乃 A Η 於 β 同少 不較 則或 是 地 佳 較 少 較 或 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) -裝. 訂· 經濟部中央樣準局Β工消費合作杜印Ϊ 例酚低 慣苯的 般粗份 1 種部 ,1 大 酚,去 苯即除 度。中 純物物 高純産 的不解 質去分 性除酸 之以的 述用和 上作中 合理自 符處法 能之餾 得下分 獲如以 了行由 為進經 係是 本紙Λ尺度通用中國國家樣苹(CNS)甲4現格(210 X 297公货) 82.1. ?0,000 經濟部中央標準局具工消费合作社印焚 A6 _B6__ 五、發明説明(2 ) 沸點物質如丙酮,異丙苯,水和α -甲基苯乙烯及大部 份高沸點物質如苯乙酮和二甲基苯基甲醇而獲得, 其可被更進一步純化而除去脂族羰基化合物如羥丙酮 (HA)和芳族羥基化合物如α -笨丙醛。 關於高純度苯酚的習用製法,例如,在日本專利公告 第11,664/1962字號所掲示的方法,其中粗苯酚(含200 ppm的羥丙酮)可在360°C下被處以活性氣化鋁催化劑而 催化之,直至使羥丙酮與苯酚反應而將其轉換成2-甲基苯 并呋喃(2-HBF),而苯酚和此2 -甲基苯并呋喃可經由 蒸餾而彼此分離。此外,在日本專利公告第1,289/1979 字號中也掲示有關使用活性氣化鋁作為純化粗甲苯酚之 方法β 另外,在日本專利發明第12,250/1967字號中掲示一 種方法,而其中的粗苯酚是在150至25(TC之間被處以矽 鋁催化劑而催化之直至將羰基化合物轉換成其它的化合 物,並將它們以蒸餾方法自苯酚中分離出來。此外,英 國專利1,231,991中掲示一種裂法為其中無含水的粗苯 酚是在80至15 (TC之間被處以酸性離子交換樹脂催化劑 而催化之^直至將羰基化合物轉換成其它的化合物,並將 它們以蒸餾方式自苯酚中分離出來。 上述之方法皆為將不純物直接轉換成其它的化合物》 由於苯酚和甲基苯乙烯是可利用的成份其可與不純 物作用或分別進行縮合反應而生成異丙苯基苯酚或烯烴 ---------------- -------裝------訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國《家樣苹(CNS>甲4規格(210 X 2D7公» ) >0.000 315365 A6 B6 經濟部中央標準局R工消費合作杜印製 五、發明説明(3 ) 的二聚體,因此這些方法的缺點是那些可利用的成份被 消耗掉了》 發明:> 締沭 本發明之首要目的為提供高纯度苯酚之製法,其可允 許將欲除去之不純物進行選擇性的轉換而成其它高沸點 化合物,而不會伴隨箸粗苯酚中所含可利用成份的大量 損失,其中粗苯酚為·獲自於氫過氧異丙苯的酸分解作用 Ο 本發明之第二目的為提供一種實際的方法,可自上逑 之粗苯酚而製造符合工業原料所需性質的高純度苯酚。 解浓頴:> 方法 根據本發明者之研究,本發明之上述目的與優點可經 由將上述之粗苯酚處以酸性y-氣化鋁催化而達成, 該y -氣化鋁之比表面積和酸強度將於稍後説明之。 即根據本發明可提供自粗苯酚而製造高純度笨酚之方 法,粗苯酚是獲自於氫過氧異丙苯的酸分解産物並具有 «-甲基苯乙烯含量為15%重量或較少,此方法包含: ⑴將上述粗苯酚處以酸性y -氣化鋁催化劑而催化之 ,該y -氧化鋁催化劑具有比表面積為8 〇至4 ϋ 〇 nf / g ,及 根據Hammett's酸性函數(Ho)其酸性強度為3含Ho含6.8 ,其可將含於粗苯酚中的脂族和芳族羰基化合物轉換成 高沸點化合物,而不會造成含於粗苯酚中ct-甲基苯乙 烯之二聚體的大量生成,因此, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙遢明中 _«家«箏(CNS)甲 4 峴格(210 X 297 2¾ > 82.1. >0,000 A6 B6 經濟部中央標準局R工消费合作社印製 五、發明説明(4 ) ⑵將獲自於步驟⑴之催化處理的産物以蒸餾方法而回 收苯酚。 本發明將被詳述於其後。 本發明中所欲純化之粗苯酚物體為指,一種粗苯酚是 獲自於以酸分解氫過氣異丙苯而氫過氣異丙苯為來自於 異丙笨的氧化作用,中和該酸分解産物並自中和的産物 中以分餾方法除去大部份的低沸點物質如丙酮,異丙苯 ,水及Ct-甲基苯乙烯和大部份的高沸點物質如苯乙酮 和α-二甲基苯基甲醇。該粗苯酚含有主要成份為苯酚 及α-甲基苯乙烯之含量為15%重量,或較少,較佳地 是0 . 05至10%重量。 上述之粗苯酚含有,如不純物為,脂族羰基化合物如 羥丙酮(ΗΑ)和其它的,芳族羰基化合物如α-苯丙醛和 其它的,以及其它化合物。在本發明之處理中,不只羥 丙酮連其它的不純物如脂族和芳族羧基化合物及其它的 皆可被選擇性地轉換成高沸點化合物且可易於被除去。 在本發明中作為催化劑之酸性7 -氣化鋁是一種中間 化合物,其生成於當氫氣化鋁(Α12 03 ·ηΗ2〇)在加熱 下被分解時,而其具有四方晶形結構。該酸性y-氧化 鋁是可清楚地區分於具有四方晶形結構的y-氣化鋁。 本發明中使用的酸性y -氣化鋁具有比表面積為8〇至 400nf/g,較佳地是150至300rrf/g,而根據Hammett、酸 性函數(Ho)其酸強度為3S Hof 6.8,較佳地是3.:)盖Hu -6 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用+國0家標箏(CNS) TO見丨各(2丨0 X 82.1. ·.*0.〇〇〇 經濟部t央樣準局R工消費合作社印Κ A6 _B6_ 五、發明説明(5 ) έ 6.8。該Hamnett's酸性函數(Ho)為一種指數其可顯示 較高濃缩酸的酸性(質子給予的能力),而較大負值的 Ho乃顯示具有較大的質子給予能力和較高的酸性。本發 明中所使用之酸性y -氧化鋁具有酸強度為3iH〇S6.8 ,即具有低酸性。 H a in m e t f s酸性函數和其測量方法乃被解釋於J . A m . C h e m . S o c . , 5_4 2 7 2 1 (1932)和 Physical Organic Cheaistry, Chapter9, McGrawHill Books Co., Inc., New York ( 1 9 4 0 ) 〇 本發明中,該具有上述之比表面積和酸性強度的酸性 y -氧化鋁可以以粉末的形式被使用,同時其也可以以 任一種一般的固體晶體形式被使甩,例如,粒子,壓片 ,及其類似物。 本發明之處理方法中,含於粗苯酚中的脂族或芳族羰 基化合物可被轉換成高沸點化合物,其乃經由將粗苯酚 引至與上述之酸性7 -氣化鋁接觸而成。與7 -氣化鋁接觸(即催化處理)之該粗苯酚可為液 相和氣相的任意之一。此催化處理是在4 0 °C或較高的溫 度下進行,較佳地是在溫度介於1 5 0和3 G 0°C之間,於大 氣壓力或高壓下進行。雖然不特意去限定,但催化處理 之時間適切地為1至6ϋ分鐘。通常,催化處理較好是在 高溫,高壓經短時間週期的進行,或是在低溫 > 低壓下 進行長時間週期。 -7 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) .裝. 訂· 本紙張尺度通用中a «家«攀(CNS> ▼ 4 :Χ 297公» ) 82.1. ^0,000
經濟部中央樣準局RΚ消费合作杜印V A6 _B6_ 五、發明説明(6 ) 催化處理之方法並沒有待別的限制,而任意方法如分 批法,連續法,等等部可被使用。然而,工業上較喜歡 的方法是其中的粗苯酚乃在液相或氣相中,尤其是經蒸 發的粗苯酚,以將粗苯酚通過一層填充催化劑的層面方 式而被催化處理之。在此例中,該粗苯酚可被惰性稀釋 劑如氮和異丙苯稀釋之。該填充催化劑之層面可為流動 層或固定層。當粗苯酚於液柑或氣相中被流經填充催化 劑的層面時,該液體之時空間速度(LHSV)適切地為12至 1 hr -1 〇 由於與催化劑接觸,因而含於粗苯酚中的脂族羰基化 合物如羥丙酮,苯丙醛和其它不純物可被轉換成高沸點 化合物。在此催化處理中,該可利用的成份如苯酚和α -甲基苯乙烯乃雒持幾乎完整β推測是由於上述之y-氣 化鋁催化劑具有適當的比表面積和適當的酸強度β 經由催化處理使得含於粗苯酚中的不純物被轉換成高 沸點化合物,並可容易地以蒸餾法將其分離出來,因而 可獲得高純度的苯酚。該蒸餾法可以以蒸氣蒸餾,有機 溶劑提取蒸餾及其類似蒸餾之任一種方法而進行之。 有關蒸氣蒸餾之進行,例如所描述於日本專利待許公 開申請案第20,239/1984字號,其中粗苯酚是在水中被 蒸餾至將粗苯酚分離成一種混合物其為包括含有不純物 和水的苯酚,和一種大致上無不純物的苯酚,而該混合 物和大致上無不純物之苯酚可分開被回收。以上所使用 ---------------- -------裝------訂 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度通用中國國家樣苹(CNS)甲4現格(2〖0 X的7公釐> 82.1. ?0,〇〇〇 315365 A6 B6 經濟部中央櫺準局與工消費合作杜印^ 五、發明説明(7 ) 根據異丙苯處理而製造笨酚的方法為已知的。 在日本專利公告第1258/1975字號中乃描述使用聚烷 if二醇或其醚的方法來進行有機溶劑提取蒸餾。 當進行上逑之蒸氣蒸餾或有機溶劑提取蒸餾時,含於 粗苯酚中的甲基苯乙烯可被幾乎完全地除去β 根據本發明之方法,具有顯著下降不純物之含量,如 代表性羰基化合物的高純度苯酚是獲自於將粗苯酚 與酸性y-氣化鋁進行催化處理之,而後再蒸餾此被處 理後之産物。此所獲得之高純度苯酚可符合各種起始物 質的性質要求。尤其是,羥丙酮的含量和其它羰基化合 物含量是足以低至所要求的β根據本發明之方法所獲得 的高純度苯酚則可被更進一步以其它的處理而純化至所 要求的。 音例 本發明將被以參考一些實例而作更明確地解説,其中 各種不純物如羰基化合物可經由氣相層析術,等等,而 作定量測定,以決定不纯物於處理前和後的轉換率。 窗例1 將氫過氣異丙苯的酸分解産物中和化且經蒸餾而除去 大部份的低沸點物質如丙酮,水,異丙苯和α -甲基苯 乙烯及大部份的高沸點物質如苯乙酮和二甲基甲醇 。所得之粗笨酚具有純度為98 %重量或較少且含有ϋ. 3 %重量之羥丙( H A ), 1至2 %重量的α -甲基苯乙烯和 (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ 訂_ 本紙張尺度適用中a國家棵苹(CNS)甲4現恪(2丨1) X r广V.'V > 82.1. ·:!0.000 绶濟郏中央搛準局R工消費合作杜印5< A6 _B6 _ 五、發明説明(9 ) 0.2¾重量(總羰基含量乃計算成亞異丙基丙酮)之不同 於Η A的羰基化合物。 以上所獲得之於氣相中的粗苯酚可被通過一脑固定層 ,其乃堉充上酸性y -氧化鋁具比表面積為2 8 0 m2 /' g和酸 性函數為 + 3.3SHoS6.8,在 28fl°C 其 LHSV 為 2 hr·1。此 所得之産物可被分析而顯示HA含量為5ppm或較少,而羰 ·· 基總含量為30ppra或較少。此外,所生成之2 -甲基苯并 呋喃含量僅為HA的lOmolX,而皆無發現生成α-甲基苯 乙烯的二聚體或異丙苯基苯酚》 ' 將15%重量之水加至上述所獲得具ΗΑ含量為15 ppm或 較少及羰基總含量為30ρρπ或較少的粗苯酚中,並將此 混合物在大氣壓下進行蒸氣蒸餾以至餾出羥類,如自塔 頂端餾出含5%重量之α-甲基苯乙烯的粗苯酚。至於具 有α-甲基苯乙烯含量僅為5 ppm或較少的粗苯酚水溶液 則可獲自於塔底産物。因此,該粗苯酚可在降壓下遭受 分枇蒸餾以致獲得塔頂産物為水和純化的苯酚。結果為 ,所獲得之經純化的苯酚具有不純物總含量為30 ppm或 較少,〇含量為2 ppm或較少,羰基總含量為2ϋρρηι,而 固化點為4 0 . 8 5 °C ,色調(哈森數值)為5或較少以及 磺化箸色值為9 5 % ^ 苯酚之色調(哈森數值)是指將上述所得之苯酚的顔 色與A S T Μ (美國測試與材料協會)之標準溶液的顔色互 柑比較。該磺化箸色數值是根據接下所測試。將2 0毫升 ---------------- -------裝------訂 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 各紙張尺度通用中國國家梂準(CNS>甲4说格(210 X的7 X釐) 82.1. 經濟部中央標準局S工消费合作社印焚 A6 _B6_ 五、發明説明(8 ) 的樣品笨酚置於熱水浴之上在45 °C下加熱經10分鐘,並 快速地混合上20毫升的濃硫酸。接箸,此混合物乃被靜 置於室溫經1分鐘並於水中經5分鐘。其後,此混合物 被装至2 0 in m的測試槽,並以光電比色計測試其在5 3 2 a m 的透光率,而該測量值是以百分比表示之。較大的數值 顯示較高苯酚的品質。羰基總含量分析如下。該苯酚可 經由添加2, 4 -二硝苯基肼而被染色,並將染色的苯酚 與以亞異丙基丙酮為基準的標準顔色色調互相比較而決 定如亞異丙基丙_的羧基總含量》 窗例?‘ 如實例1中使用的相同酸性y -氣化鋁乃被注入含5% 重量之氟化銨水溶液,並在氮氣流下乾燥至獲得具氟含 量為1. 5¾重量的酸性y -氣化鋁。所得之y -氣化鋁具有 比表面積為240 nf/g和酸性凾數為+ 4.0^H〇S 6.8。接著 重覆實例1的步驟,除了將y -氧化鋁以上述所得之酸 性y -氣化鋁取代之,而該LHSV乃變為1 hr ^。所得之 産物經分析後顯示HA含量為5ρριη或較少,而羰基總含量 則是2 0 p p m或較少。此外,所生成之2 -甲基苯并呋喃的 量為HA的5mol%而α -甲基苯乙烯則保持完整。 接箸,將與粗苯酚等量的二甘醇加至粗苯酚中,並將 此混合物在減壓狀況下進行分批蒸餾以獲得塔頂産物為 羥類及一種經純化的笨酚。結果為,所獲得之高純度苯 酚具有不純物總含量為2ϋρριπ, ΗΑ含量為2 ppm或較少以 (請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁) i裝· 訂· 本紙張又度通用中國國家樣苹(CNS)甲U見恪(210 X 297公竑) H2.1. ^0,000 A6 B6 經濟部中央標準局R工消费合作杜印紫
五、發明説明(10 ) 及 m 基 總 含 量 為 1 5 P P 田ο 所得之苯酚具有固化 點為4 0 . 8 5 °c 9 色 調 ( 哈 森 數 值 ) 為5 或 較 少而 磺化 染色值 為 9ί 1 % 〇 hh 較 實 例 1 重 覆 實 例 1 除 了 將 r -氯化鋁以氫交換絲光 沸石型的 沸 石 來 代 替 之 » 而 此 沸 石具 酸 性 函數 為Ho < - 8· 2 〇 結 果 為 9 所 生 成 之 2- 甲 基 苯 并呋 喃 的 量為 HA的 7 0m 〇 1 X t 而 90 % 的 2 - 甲 基 苯 乙 烯 乃 被 縮聚 合 或 聚合 化。 hh. 較 宵 例 2 重 覆 賁 例 1 除 了 將 Ύ -氣化鋁以陽離交換樹 脂 (A m b e r ly s t -1 5 R )代替之且處理溫度變為1 2 0。〇 〇 結 果 為 j 所 生 成 之 2 - 甲 基 苯 并 呋喃 量 為 Η A的 9 0 in 〇 IX, 而 所 有 的 2 - 甲 基 苯 乙 烯 乃 被 縮 聚 合或 聚 合 化。 hh 較 實 例 _3_ 重 覆 實 例 1 除 了 將 r -氣化鋁以具有比表面 積為9 2 nf / g 和 酸 性 函 數 為 -3 .0 < Ho 戔+ 1 • 5的 y -氣化鋁代 替之。 結 果 為 t 90 mo 1%的 羥 丙 m 被轉 換 成 2 -甲 基苯 并呋喃 * 或 苯 酚 被 消 耗 〇 此 外 » 5 0%的《- 甲 基 苯乙 烯乃 被二聚 合 化 或 轉 換 成 異 丙 苯 基 苯 酚 0 hh 較 W 例 4 將 獲 白 於 實 例 1 中 的 具HA含 量 為0 3%重 置利 3 W 基 總 含 量 為 0 . 2 % 重 量 的 粗 苯 酚 進行 如 同 實例 2的 蒸餾作 用 〇 結 果 為 » 該 所 得 之 笨 酚 具 有不 純 物 總含 量為 2,1 0 0 P P ffl 1 Η A -12- 表纸Λ11遶明中《«家樣苹(CNS)甲4 >見格(210 X 297公货) Η2.1. ?0,()0() -----------------------裝------,玎 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 315365 A6 B6 五、發明説明(11) 含量為l,800ppm,谀基總含量為1,500ρρπι而固化點為 4 0 . 7。。。 發明夕结果 根據本發明,脂族和芳族羰基化合物可被轉換成高沸 點化合物,同時可抑制可利用成份苯酚和《-甲基苯乙 烯的大量損失,其乃經由將粗苯酚以具有待定比表面積 和持定酸強度的酸性y -氣化鋁催化劑進行催化處理。 結果為,苯酚可容易地被分離,並可産生高純度的苯酚 (諳先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局興工消費合作社印52 -1 ;)- 衣紙張尺度通用中«國家標爷(CNS)甲4現格 (‘210 X ·2ί)7 Κ» > Η'2.\. *0.〇〇«
Claims (1)
- A8 B8 C8 D8 315365 、申請專利範圍 第82102448號「高純度苯酚之製法」 巧申鯖專利範圍 (86年7月11日修正) 1. 一種自粗苯酚裂造高純度笨酚之方法,該粗苯敢是獲 自於氬過氣異丙苯的酸分解産物·並具有15%重量或 較少之《-甲基苯乙烯,此方法包括·· ⑴將上述之粗苯酚於酸性7 -氣化鋁催化劑中在150 -3001C溫度下進行催化處理歴1至60分鐘,此催化劑之 比表面積為80至400# /g及根鐮Ha· aett's酸性函數之 酸強度(Ho)為Ho彡6.8,而可將含於粗苯酚中的下 列式所示脂族和芳族羰基化合物藉脱水作用以轉換成 具有250-300¾沸黏之高沸黏化合物, R1 -C-CH-R2 及 / 或 R3 -C-0-R* II I II 0 0H 0 〔式中R1 , R2 · R3及R4各自嫌立為C; CH3 In—!— — ————» •衣 111111 訂 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 烷基 或<^k(X為氳原子,-CH3或-CH )〕 CH 經濟部中央梂準局貝工消费合作社印裝 但不會造成含於粗苯酚中之cc -甲基苯乙烯的二聚體 之生成,接箸, 0将獲自於步思⑴之催化處理産物以蒸皤方式回收 苯酚。 .根據申誚專利範困第1項的方法,其中根據酸性函數 Ho而言,酸性7-氧化鋁具酸強度為3.Ho忘6.8。 本紙張尺度適用中困國家標準(CNS ) A4規格(21〇X297公釐) 315365 b8 C8 D8 7T、+請專利範圍 3.根據申請專利範圍第1項的方法,其中酸性<y-«化 鋁之比表面稹為15 0至300mWg。 氣 在 是 酚 苯 粗 中 其 9 法 方 的 項 1 第 圍 範 利 專 請 申 據 性 酸 與申 中據 根^^ • · 4 5 之 理 m 化 催 行 進 鋁 化 氣 - 7 液 在 是 酚 苯 粗 中 其 法 方 的 項 1A 第 nB SB 範 利 專 請 之 理 處 化 催 行 .? 鋁 化 氣 - 7 性 酸 與 中 相 提 剤 溶 機 有 或 0 蒸 氣 蒸 由 經 是 根物 6 法 方 的 項 τΗ 第 圍 範 利 專 請 申 據 産 之 〇 理之 處收 化回 催來 中皤 其蒸-,取 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、vs 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國獼家螵窣(CNS > Α4規格(210X297公釐)
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