TW304947B

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Publication number: TW304947B
Application number: TW084111883A
Authority: TW
Original assignee: Zeneca Ltd
Priority date: 1994-11-22
Filing date: 1995-11-09
Publication date: 1997-05-11
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經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 ___._B7 五、發明説明（彳）本發明提供一種包含1，3，5 -三啩衍生物的殺眞菌組合物，一種利用該組成物對抗植物之眞菌性感染的方法，某類新穎的1，3，5 -三嗜和它們的製備方法。某類新穎的1，3，5 -三畊係見知於例如g B 8 3 1 2 5 2和 G B 1 2 7 0 8 3 1作爲殺細菌劑或抗瘧疾劑。某類丨，3 , 5 _三畊衍生物係公佈於U S 5 3 0 0 5 0 3爲具有殺昆蟲活性者（尤其是對抗後為目（L e p..i ,d o p t e r a)和鞘翅目（C ο 1 e ο n t e r a、昆蟲的幼蟲》本發明提供一種包含式（la)或（lb)之化合物互變異構體作爲活性成份的殺眞菌组合物，其中r 1和r 2獨立爲氫、 CrC6烷基’視需要以〇H或鹵素基取代；或R1和R2共同形成一個3至8員的環烷基或環晞基環狀基，任一環狀基均可視需要以一種或更多獨立選自以下的取代基加以取代：鹵素基、OR6 ， COR6 ， COOR6 ， C ONR6R7 ， NHCOR6，nr6r7，SR6，SOR6，S02R6，OCOR6， N3 ，N〇2 ，氰基，S02NR6R7 ，c R6 ： NOR7 ， cs.nr6r7 ， nr6.conr7r7’ ， o.co2r6 ， 0. CONR6R7 ， NR6. C02R7 ， C〇NR6.NR7R7\ conr6or7，nr6so2r7，P + X3(與一連帶之鹵化物陰離子）或一個X基團；R6，R7和R7'每一者均獨立地選自氣、一個X基團、c丨-C6烷基、C2-C6烯基、c丨-c6烷基-X、 C 2 - C 6晞基-X，任一者均視需要以0 Η或鹵素基加以取代；X是芊基，苯基，一個3至8員的環烷基、環烯基、或本纸張又度遑用中國國家標準（CNS ) Α4規Λ，，（ 210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 _B7_ 五、發明説明（2 ) 飽和或不飽和的雜環環狀基’或一包含高達4個3至8員環狀基的融合環狀基系統；該融合環狀基系統的融合環狀基爲環烷基、環烯基、苯基或飽和或不飽和的雜環環狀基’ 或是這些基團的组合；r3亦可爲一個Z_Q基團，其中2是 R10，r10-Y-Y-R10，Rl0-Y-O-Y-R 丨0，R10-Y-S02-Rl0，R10-NHCO-Y_CONH-R10，R10-Y-R10，R10-O-R10，R10-〇_R10-O-R10，R10-S-R10，或 R10-NRU-R10 ; R10和R %每一者爲C丨-C 20烷基或C 2 - C 8烯基，Y是一個衍生自芊基、苯基，3至8員的環烷基、環烯基或飽和或不飽和的雜環環狀基，或一種含高達4個3至8員環狀基的融合環狀基系統之連接基團；該融合環狀基系統的環狀基是環烷基、環晞基、苯基或飽和或不飽和的雜環環狀基，或是任何這些基團的組合；X和γ基團獨立地視需要以氰基、鹵經濟部中央標準局員工消费合作社印製 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁)

*1T % 素基、S02NR8R8'，N02，Ci-Cs 烷基，c2-c8 烯基， C2-C8炔基，Ci-Cs鹵烷基，C3-6環烷基，c2-c8鹵烯基，OR8，COR8，COOR8，CONR8R8’，NR8R8’， SR8，SOR8，s〇2R8，苯基，苯基（C1 6)烷基，苯基（c2 6)烯基，（最後3個基團的苯基本身可以由素基，c , - C 6烷基’ Ci-C6坑氧基或氰基加以取代），Ci-Cg燒•基-〇R8或 C 2 - C 8烯基-〇 r 8，或可行的話以酮基或亞胺基加以取代： Q是一個式（II )的基團，其中R|和R2如以上定義者而R4和 R5則定義如下；或者，R3是—個R10_W(R1〇Q)2基團，其中W如以上對γ所定義者除了它是一個三價的連接基團之外：R4 和 R5 獨立爲氫，，C〇R9，C〇NR9R9’， -5-

經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 A7 _；_B7________ 五、發明説明（3 ) 〇COR9，C〇2X，COX, S02X 或 CONHX;其中 X如以上所定義；並且R9和R9'獨立爲氫，C丨-C8烷基’ C2-Cs烯基，C^-Csii烷基或C2-C8^烯基；當任何前述基團包含 NR6r7 , NR7R7’，nr8r8，，或 nr9r9，，該取代基尺6和 R7，R7和R7'，R8和R8'，或R9和R9'可以聯結形成一個融合的雜環環狀基而視需要以氛基、鹵素基、 S02NR12R12, , N02，烷基，C2-C8 烯基，C2-C8 炔基，心-Cs鹵烷基，C3.6環烷基，C2-C8鹵晞基， OR12，COR12 , COOR12，CONR12R12,，NR12R12,， SR12，SOR12，S02R12，苯基，苯基（<：卜6)烷基，苯基 (C2.e)烯基’（最後3個基團的苯基本身可以面素基，c!-C 6坑基，c ,丨-C 6燒氧基或氰基加以取代），或可行的話以嗣基亞胺基加以取代；其中R12和R!2'獨立爲氫，（^-(：8烷基，c3-c8環烷基’ c2-c8烯基，c2-c8炔基，苯基，芊基或苯氧基（Ci·4)烷基，可視需要以氰基、鹵素基， S02NHi，N02，NH2，Ct-Cs 烷基，C2-C8 晞基，CrCg 鹵炫基或C 2 - C 8由晞基或可行的話以酮基或亞胺基加以取代；或是其鹽類或金屬複合物；以及一種殺眞菌劑的可接受載劑或稀釋劑。式（la)的化合物可以不同的互變異構形式存在，例如當 R4和R5均爲氫時，式（lb)之化合物即式（ia)化合物的互變異構形式。包含此種異構體之組合物，以所有比例之混合物’利用此種互變異構體及其以所有比例之混合物於對抗植物的眞菌性感染構成了本發明之一部分。 —___-6- t S S ( CNS ) Mim ( 2 i 0 x ) ' ---------乂-- • ( {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,11 ^〇4B47

五、發明説明（4 經濟部中央標準局負工消費合作社印製烷基基團爲直鏈狀或分枝鏈狀。該烷基爲例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基，、三級丁基或己基。晞基基團爲直鏈狀或分枝鏈狀且具有至少—個雙键，該烯基爲例如：乙晞基q-丙烯基或己晞基。炔基基團爲I鏈狀或分枝鏈狀且具有至少—個三键，該炔基爲例如：乙炔基或丙块基。 Λ 環燒基則較好包括3_7個碳原子，且爲例如：環丙基、環戊基、環/己基或環庚基。環烯基則較好包括3_7個碳原子，且爲例如：環己基。本發明中所用「卤夺其 ^ ^ , J _素基」和由素包括氟、氣、溴和琪。雜環環狀棊較好是含有—個或更多相同或相異之異原 (尤其是氮、氧或硫）之5或6員環狀基。雜環環狀基的實爲呋喃、吡咯、嘍吩、或吡啶及其部分或完全飽和之衍物（例如：六氫吡啶、吡咯啶或四氫呋喃）或嘧啶咪唑、唑、咪唑啉、三唑、哼唑、或呤唑啉。當R6和R7，R7和R7,，r^r8，，或r^r9，聯結形成個融合的雜環環狀基時，較好該環狀基爲包含—個或二氮或氧原子的5員或6員環狀基。此種環狀基爲例如^ : 吡啶、吡咯啶 '嗎啉、或六氫吡畊。〇融合環狀基系統的實例包括芳香環系統如：萘、萸、菲，以及部分飽和的系統如笨幷環己烷和完全飽和的系如二環己烷、三環己烷、諾伯烷和金剛烷。包含雜環環狀基或融合至料環狀基的碳環環狀Μ料咪i 子例生三個氫和統狀 (請先閱讀背面之·>ϊ意事項再填寫本頁) 訂木紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2\0~Χ 29Ί^^ ) A7 A7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印装 ________ B7 五、發明说明（5 ) 喃、〇?丨木、嗜B林和1^卜朵w林明。鹽類則包括一種礦物酸的鹽類[例如齒酸（比如氫氟酸、虱漠紅虱峨酸）的鹽或是鱗酸、端酸、硫酸、四氟硼酸、六氣辨酸或雙酸的鹽類]或是一種有機酸的鹽類[例如：乙酸、丁酸、三氟乙酸、順-丁烯二酸、丙二酸、草酸、葡萄糖酸、破拍酸、反-丁烯二酸、酒石酸、檸檬酸、柳酸、山梨酸、乳酸' D L -扁桃酸、糖精酸或磺酸（比如對-甲苯磺酸’ 1，57亞萘磺酸或右旋樟腦磺酸）的鹽類]。金屬複合物是具有金屬鹽的複合物，比如具有過渡金屬鹽的複合物（例如：具有銅、銀、鐵（U )、鐵（m )、鋅或鎳之陽離子和鹵化物（比如氣或溴化物）或硝酸鹽之陰離子的鹽類）。本發明之一個特別的方面是其提供一種包含式（I a)之化合物或其互變異構體作爲活性成份之殺眞菌組合物，其中 R1和R2獨立爲氫；Cl-c6烷基，視需要可以OH或鹵素加以取代者；（：2_(：6烯基，視需要可以0H或鹵素取者；或 R 1和R2共同形成一個3至8員的環烷基或環烯基，而每_ 環狀基均視需要以Cl_C6烷基、C2-C6晞基、OH或鹵素加以取代；R3是氫或q-C川虎基或C 2 - C 2。稀基，其任一者均可視需要用一個或更多取代基加以取代，該取代基獨立地選自：鹵素、OR6、c〇R6、COOR6、CONR6r7 ' NHCOR6、NR6R7、sr6 ' s〇2r6、〇c〇r6 ' 或—個 χ基團：R6和R7每一者均獨立地選自氫、烷基、晞基、Ci-C6坑基_x、C2-C6締基-X ’其任一者均可視需本紙張尺度ϋ财關$辟(CNS ) Α4^ ( 210 X297^*7 ： r Τ {請先閏讀背.6之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局貝工消资合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（6 ) 要以0H或鹵素加以取代；X是芊基、苯基、一個3至8員的 » 環境基、環諦基或飽和的或未飽和的雜環環狀基、或一個包含高達四個3至8員環的融合環狀基系統；該融合環狀基系統的環爲環燒基、環晞基、苯基或飽和或不飽和的雜環環狀基、或任何這些基團的組合；X基團可視需要以CN，鹵素基，S02NH2，N02，酮基（若可行），亞胺基（若可行）’苯基（其本身可視需要以鹵素取代），Ci-Cs烷基， c 2 - C 3烯/基，Ci-Cs鹵烷基，C3-C6環烷基，c2-c8鹵烯基，OR8，COR8，COOR8，CONHR8，NHR8，SR8 , S02r8，苯基（Cl 6)烷基，Cl_c8 烷基 _〇r8 ;苯基（c2 晞基或c2-c8烯基-OR8 ; R8是氫，烷基，C2-C8^ 基，苯基，，芊基或苯氧基（C丨·4)烷基’其可視需要以CN，鹵素基，S〇2NH2，N〇2，nh2，酮基（若可行），亞胺基 (若可行）’ C丨-c8烷基，c2-c8埽基，Cl-C8_烷基或c2_ c8鹵烯基予以取代。R3亦可爲一 Z_Q基團，其中2是尺1〇， R1〇-Y-Y-R*° ^ R10-Y.〇.Y-R*0 , r10-y-s〇2.r.〇 , nhco-y-conh-r10 » R10-Y-R10 , r10.〇.r1〇 , Rl〇〇 R10-O-R10 > R,0-S-R10，^R10-NHn.R10 ； R.o, DlI _ ’ K 和R 1丨每 —者爲Κ2〇烷基或CyC8烯基，Y如以上對乂所定義除了它是一個一價連接基團之外，而Q是式（η)之武^ 其中R1和R2如以上所定義而R4和R5則定義如下或者 R3是一個R10-W(R10Q)2基團，其中w如以上對乂所^ ，除了它是個三價連接基團以外；…和汉5可相同亦可者爲氫，C02R9，COR9，C0NR9，〇c〇r9，、同且，C Ο 2 X , -0- 本紙張尺度適用中:¾國家梯準（CNSΤα4^"( 210X297^ ) ________ (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 丨木·

*1T 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 _ 五、發明説明（7 ) COX，S02X或CONX，其中X如以上所定:義；且r9是氫’ Ci-Cs淀基’ CrCa稀基，Ci，Cs鹵基，或p η κ 〜l 2 Ί 8囱晞基；或其鹽類；以及一種殺眞菌劑之可接受裁劑或稀釋劑。本發明的另一方面提供一種包含式（la)之化合物或其互變異構體作爲活性成份的殺眞菌組合物，其中R>*r2獨立爲Ci-C6燒基或是R1和R2共同形成一個3至8員的環燒基，該環狀今可視需要以C丨-C 6烷基加以取代，R3是c , _ C 2〇乾基或C 2 - C 2〇締基，任一者均可視需要以一個或更多取代基加以取代，而該取代基則獨立地選自：〇 R 6，N R 6 R 7， SR6，OCOR6或一個X基團；R6和R7每一者獨立地選自氣或一個X基，團；X是苯基，一個3至8員的環燒基，環缔基’或一不飽和的雜環餐狀基’或一個含有高達4個3至8 貝環狀基的融合環狀基系統；該融合環狀基系統則爲苯基或未飽和的雜環環狀基或是任何這些基團的組合；X基圓可視需要以CN，鹵素基，N02，苯基，CrCs規基，C2-C8缔基’ Ci-Cs鹵炫•基’ C3-6環坑基，C2-C8_晞基， OR8，COR8 ’ C〇〇R8，NHR8，Ci 8 烷基 _r8，或笨基 (C2.6)缔基加以取代’ R疋風’ Ci-C8；fe基、苯基或苯氧基（C^.4)烷基；R3亦可爲一個Z-Q基團，其中2是！^〇 , 尺1〇-[<：3_0環烷基]-R10，或 R1()-S-Ri〇 ; Ri〇和 Rii 每一者爲Κ2〇烷基，且Q是式（Π)之基團，其中汉1和尺.2如以上所定義而R4和R5定義如下；R4和R5可爲相同或不同且爲氩或COR9 ;並且R9是氫’ CrCU烷基或c卜c8i烷基， -10- 本紙张尺度適用中國國家橾準（rN'S ) A4規格（210X297公釐） i . I m ^^1 ^^1 n ^ I - r (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 i A7 B7 五、發明説明（8 或以及殺眞菌劑之可接受栽劑或稀釋.劑。本發月的另一方面提供一種包含變星. (a)<化合物或其互 /、構植作馬活性成份之殺眞 3 0 /- n tj \ ^ ’以^物’其中尺^是 (Η2)η〇χ而其中的^是—個自2至17认私某r滿自2至12的整數，X是氫或苯基（視高要以Ci-C4烷基、Ci-C4鹵；r Λ- ^ 氧基、C2_c4晞基、超基、C2_c4_基画 (m:2R，氰基或硝基予以取代）；或 2 ，其中η疋一個自2至12的整數，X是 (CHR22)r23 ; r22是氫戋 ^ . 疋虱次Cl C4认基；R23是苯氧基、苯基 :奈基，這些基團可視需要ΜΑ乾基、ΙΑ㈣基、CrC』坑氧基、Ci_C4燒氧基、c2_C4缔基羥基、 c2-c4烷羰基、由素、NH2、c〇2R21、氰基或硝基加以取代；或是CHW，其中r24是氫或C|C4燒基而R25是 CrG環燒基、苯基（視需要以Ci_C4燒基，Ci-C4函燒基、G-C4齒烷氧基、Cl_c4烷氧基，c2_C4晞基、羥基、函素、NH2，cod2丨，氰基或石肖基力口以取代）或^_匕烯基；R4和R5爲相同且爲氫或^^4烷羰基；是Ci_C4 燒基；或其氣化氫或漠化氫的鹽；以及一種殺眞菌劑之可接受載劑或稀釋劑。本發明之還有另外一方面提供一種包含式（Ia)之化合物或其互變異構體作爲活性成份的殺眞菌組成物，其中r 3 是：（CH2)n〇X而其中η是一個自2至12(尤其是3至1〇)的整數；且X是氫或苯基（視需要以Cl_C4烷基、Cl_c4^氧基、C2-C4烯基、羥基、鹵素、：KH2或C02R21加以取 -11· 本紙张尺中國國家揉準（CNS ) Μ規格（210Χ297公茏） n n - I —""I I (請先閱讀背而之注意i項再填"木頁) » m· ·

-1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製經濟部中央標準局負工消资合作社印装 A7 _ B7 五、發明説明（9 ) 代）；R21是C丨-C4烷基，（X尤爲3,4,5-三曱氧基苯基）：或者是（CH2)nX ’其中η是一個自1至12的整數（尤其是1 至 10) ; X是（CHR22)R23 ; R22 是氫或烷基；R23 是苯氧基、苯基（視需要以鹵素取代）或笨基（視需要以Cl_c4 烷基取代）；或是CHR24R25，其中R24是氫或Cl-c4烷基而 R25是CkC7環烷基（尤其是環己基），苯基（視需要以函素取代），或C2-C4烯基；R4和R5爲相同且爲氫或C|_C4坑碳基；或其jf氣化風或溪化氣的鹽；以及殺眞菌劑之可接受載劑或稀釋劑。本發明的另一方面提供一種包含式（la)之化合物或其互變異構體作爲活性成份的殺眞菌組合物，其中R 1和R 2均爲甲基；R4和R5均爲氫：R3是苯氧基（Cl_12)烷基而其中的院基基團爲直鏈狀或分枝鏈狀的並且是例如（C Η 2 )„，其中的η是一個自1至12的整數（如3，4，6，8或1〇):並且該苯氧基是未經取代或被一種或更多以下基團或其混合取代者：鹵素（如溴或氣的原子），硝基，烷基（如曱基或正丙基），G-4燒氧基（如甲氧基），Cz-C4烯基（尤其是丙烯-2 -基）或（^1-〇4纟元幾_基（比如乙疏基）；以及_種殺眞菌劍之可接受載劑或稀釋劑。本發明還有一方面提供一種包含式（Ia)之化合物或其互變異構體作爲活性成份之殺眞菌組合物，其中R i和R 2均爲曱基；R4和R5均爲氫；且民3是： a)苯基（C丨·4)烷基’其中的苯基視需要以函素（尤其是1 個或2個氣原子），硝基或c2_4烯基（尤其是丙烯_2_ -12- 本紙張尺度適用中國S家標準(CNS ) A4規格（2!^797公^ - (請先閲讀背面之注意事項再填1Ϊ·3本頁) 訂 % 經濟部中央標準扃負工消費合作社印裝 A7 ______ B7 五、發明説明（1〇 ). 基），以及炫基基團-直鍵或分枝鍵狀者，例如：d CH(CH3)或（CH2)3加以取代； b) 苯氧基基，其中的燒基基團是直鍵或分枝鍵狀且爲例如（CH2)n，其中n4_個自的整數 (比如3 ’ 4 ’ 6，8 ’ 1 0);且苯氧基是未經取代或被一種或更多以下基團或其混合物所取代者：卣素（如溴或氣的原子），確基，C i .4烷基（如甲基或正丙基）或 C ! - f烷氧基（如甲氧基）； c) C3.7裱烷基（C,-l0)烷基，其中的環烷基尤爲環己基且該燒基基團尤爲（CH2)n，而其中η是一個自1至 1〇(尤其是1或6)的整數； d) 起基（C^2)燒基，其中的烷基基團尤爲（CH2)n，而其中η是一個自1至12(尤其是10)的整數；或者 e ) C 6環烯基甲基’比如環己_ 3 -晞· 1 _基曱基；以及一種殺眞菌劑之可接受載劑或稀釋劑。本發明仍尚有一方面提供一種包含式（Ia)之化合物或其互變異構體作爲活性成份的殺眞菌組合物，其中R 1和R 2是 C「C4烷基（尤爲曱基）或CrC#鹵烷基（如CH2C1)或R1和 R2共同形成一個環己基環狀基，視需要以C i - C 4烷基（尤其是甲基）加以取代者；R 4和R5相同且爲氫或C丨-C 4烷羰基 (尤其是乙酿基）；R3是（CH2)nR·20 ; η是〇或一個自1至14 的整數，R2Q是氫、羥基、氰基、Cl_Cl。烷基（視需要以鹵素或苯基加以取代），C 2 - C 4烯氧基，c 2 - C 4炔基，C 3 - C 6 環烷基（視需要以C〖-4烷基，鹵素加以取代），C 3 - C 6環埽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -a A7 B7 五、發明説明（11 ) (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 基，苯基，莕基，〇(C〇)R30，c〇2R30，c〇NR30R31， nr3〇R-31 .， NHCOR30 ， NHC02R3〇， COR30 ， 0(CONHR30) ’ 0(C02R30)，n(s〇2r30)R·31，或 CH = NOH ; R30和R”獨立爲氫、Ci *燒基，^缔基，C3-C4炔基，苯基，苯基（Ci-C^)烷基，c〇R32，c3-C6環炫基或c3-c6環烯基；r32是Ci 4烷基，c3_c4^ 基，苯基或苯基（Ci-C4)烷基；其中任何前述的苯基或荅基分子1分均視需要以画素（尤其是氣或氟），Ci_c4烷基 (尤其是甲基），CrC4烷氧基（尤其是曱氧基、乙氧基、異丙氧基或正丁氧基）或Cl_C4鹵烷氧基（比如〇CF3)加以取代；或是其鹽類（尤其是氣化氫或溴化氫的鹽）；以及一種殺眞菌劑之可接受載劑或稀釋劑。

I 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印裝本發明的另一方面提供一種包含式（ΙΠ )之化合物或其互變異構體作爲活性成份之殺眞菌組合物，其中R !和R 2是 Ci-C：4烷基（尤其是甲基），$R1*R2共同形成—個環己基環狀基且視需要以C^-C4烷基（尤其是曱基）取代者；R4和 R5相同且爲氫或CrC4烷羰基（尤爲乙醯基）：Ll是氫或 Κ4 烷基；L2、L3、L4、L5、L6 獨立爲氫，C|_Ci2 烷基’ CrC4闺燒基，Cl_C4院氧基，Ci_C4由虼氧基，& C 4烯基（視需要以苯基或鹵素取代），c c块基，苯基取代)，苯基，苯氧基，苯基(C一基基(=: (CrCO坑基，苯基（Ci-CJ 燒氧基，COR35，ς〇2κ35, 苯氧基（CrC4)烷氧基，硝基，鹵素，氰基，C3_C6環烷基，NR35R36，SR35，s(0)r35，或 s〇2R35 : r35 和 r36 獨 -14-本紙承尺度通用中國國豕標準（CNS ) A4規格（210X297公廣 A7 五、發明説明（12 ) (請先閲讀背面之：庄意事項再填寫本頁} 立爲氫，C1-C4烷基’ C^-C4鹵規基或苯基.；其中任何前述苯基构視需要以鹵素（尤其是氣或氟）’ C1-C4故基（尤其是甲基），Ct-C4烷氧基（尤其是甲氧基，乙氧基，異丙氧基或正丁氧基）或C1-C4鹵燒氧基（如OCF3)加以取代；气是L2和L3，或L3和L4，或L4和L5，或L5和L6聯結形成— 個融合的芳香環視需要取代苯基；或是其鹽類（尤其是氣化氫或溴化氫的鹽）；以及一種殺眞菌劑之可接受載劑或稀釋劑。 , 本發明還有另一方面提供一種包含式（IV)之化合物或其互變異構體作爲活性成份之殺眞菌组合物，其中R 1和R 2是 C1-C4烷基（尤其是甲基）；R4和R5相同且爲氫、c_iC4^ 羰基（尤其是乙醯基）或（：1-(：4鹵烷羰基（尤其是cf3CO); % 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 11是一個自1至11(尤其是1至6)的整數；連接基團是〇112或 CHR33 ; Ζι是氧或硫；並且Li，L' L4*l5獨立爲氩，CVCu烷基，（^-(：4鹵烷基，Ci-Cd烷氧基，Cl_C4 鹵：^乳基，c；2-C4炔基（視需要以笨基或鹵素取代），c2· C4块基（視需要以苯基取代），苯基、苯氧基、苯基烷基、苯氧基（Cl-C4)烷基，笨基（Ci_c4)烷氧基，4 COR34 ’ C02RM，苯氧基（Cl_c4)境氧基，確基，函素，氰基，C3-C6 環烷基，NH2，SR34，s(〇)r34，或 s〇2d%R34獨立爲C|_C4燒基，Ci C4南烷基或笨基；其中任何前述笨基分子部分均視需要以由素（尤其是氣或氟），c^-c：4烷基（尤其是甲基），C|_C4烷氧基（尤其是甲氧基，乙氧基，異丙氧基，或正丁氧基）或Ci_c4画烷氧基 ___一 - 15- 本紙張尺度適用中 K S rfS^YcNS ) A4*M«. ( 210X297^* 广 -----~~ A7 B7 五、發明説明（13 (比如OCF3)加以取代者；或是其鹽類（尤其是氣化氫或海化氫的鹽）；以及—種殺眞菌劑之可接受的載劑或稀釋劑。在本發明的组合物中可用作活性成份之式（I a)化合物的實施例乃於表—至四中列示。表·一係導向式（[a)之化合物而其中R3是（CH2)nR20。表二導向式（〖Η)之化合物。表三導向式（IV)之化合物。表四則導向式（V)之化合物。注意當表一至表四中「鹽類」一行未填内容時表示該號II 2 3和I丨丨.1 6 2之化合物結下的縮寫被用於這些表 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 化構合物呈自丨，由鹼的形式。編見於本説明末尾之化學結構。以中：訂

Me =甲基 n-Pr=正丙基 s-Bu =二級丁基 E t =乙基 i-Pr=異丙基 n-Bu =正丁基經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 -16- 本紙張尺奴财酬雜準（CNS )城格（210X297公釐）〇04947 五、發明说明（14 ) Μ Β7 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製表一化合物編號 ft頹 R| R* η R4 R4 1.1 HCI 環己基 10 Η Η Η 1.2 HCI 4-Me·诔己基 10 Η Η Η 1.3 Me Μθ 3 Ζ3.5.6- eu -Me-CAH Η Η 1.4 Me Μθ 3 4-CI-CftH4 Η Η 1.5 Me Μθ 3 4-MeO-CftH, Η Η 1.6 HBr Me Me 3 4-n-BuO-C^, Η Η 1.7 HBr Me Me 2 两-1-基 Η Η 1.8 HBr Μθ Me 2 乙基 Η Η 1.9 HBr Me Μθ 1 K小Me〇-Cshg-两-2-基 Η Η 1.10 HBr Me Me 1 1 -(4-n-Bu〇-CftH J-丙-2-基 Η Η m HBr/ Me Me 3 4-EtO-C,H4 Η Η 1.12 HBr Me Μθ 4 4-MeO-CftH4 Η Η U3 HBr Me Me 3 4-l-PrO-CAH( Η Η 1.14 HCI Me Me 14 H Η Η U5 Me Me 2 H Η Η U6 HCI Me Μθ U H Η Η 1.17 HCI Μθ Me 3 cah, Η Η · U8 HBr Me Me 2 c凡 Η Η 1.19 HCI Μθ Μθ 10 OH Η Η 1.20 Μθ Μθ 3 3,4---CI-CaH, Η Η I.2I HBr Me Me 10 O(COEt) Η Η 1.22 Μθ Μθ ό 環己基 Η Η 1.23 HBr Μθ Μθ 1 壌己基 Η Η 1.24 Μθ Me 3 吡这~4-基 Η Η 丨.25 Μθ Me 1 環己-3-烯-1-基 Η Η Ι.2ό HBr Μθ Me 3 1-CI-苽冬基 Η Η 1.27 Μθ Μθ 3 3,4-dl-CI-CftH, MeCO MeCO 1.28 HCI Μθ Me 1 乙基 Η Η 1.29 HCI Me Me 2 Z4-dl-CI-CAH1 Η Η 1.30 HBr Μθ Me 0 卜(3,小d-a-cAhg-己-ι-基 Η Η 1.31 HBr Μθ Me 2 l-(3,4-d 丨-a-CeH3> 乙基 Η Η 1.32 HBr Μθ Me 2 1-(3,小 cn-a-C(SHJ>•丙-1-基 Η Η 1.33 HBr Μθ Me 1 3-Br-環己-W基 Η Η 1.34 HBr Μθ Me 3 Z6-dl-CI-CAH, Η Η 1.35 Μθ Μθ 2 1-(3,水丙小基 MeCO MeCO L36 HBr Μθ Μθ 1 丁-2-基 Η Η 1.37 HBr Me Me 2 心甲基-庚-2-基 Η Η 1.38 HBr Μθ Me 3 6-Me-2- ί- ^ Η Η 1.39 HBr Me Me 5 3,4-dl-CI-C^H, Η Η 1.40 HBr Μθ Me 3 3-Me-4-n-BuO-C6H3 Η Η 1.41 HBr Me Me 3 3'Me- Η Η -',&之;1恁事項-?:-填艿太« -17- 本呔悵尺度適用中國國家標淮（CNS ) Λ4%格（；：’Ca29'/公沒）五、發明説明（15 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製

表一化‘物编洮 «筇 R' R3 η Ra R4 R* Ι.42 HCI Me Μθ 2 Ζΐίκ 二-ClC^IIj H M Ι.43 HCI Me Me 2 Ζ4-二 ΚήΪΙ, H H Ι.44 HCI Me Me 2 基 H H Ι.45 HCI Me Me 1 KZ^WI-F-C^H}乙基 H H Ι.46 HCI Me Μθ 2 2-C! 6-F-CaH, H H Ι.47 HCI Μθ Me 2 H H Ι.48 Me Me 10 O(COMe) MeCO MeCO Ι.49 HCI Me Me 1 KZ6~dl-a-CAHJ~ 乙基 H H L50 HBr Me Μθ 12 OH H H 1.51 HBr/ Me Μθ 8 OH H H 1.52 HBr Μθ Me 10 COOEt H H 1,53 HBr Me Me 4 COO-n-Pr H H 1.54 HBr Μθ Me 10 CONH{3,5<i\-a~CJr\〇 H H 1.55 HBr Me Me 6 COOEt H H 1.50 HCI Μθ Me 3 N(Me), H H 1.57 HBr Me Μθ 1 COO-l-Pr H H 1.58 HBr Μθ Me 2 4,4-一甲基戊·2-基 H H 1.59 HBr Μθ Me 3 O(COMe) H H 1.60 HBr Μθ Me 3 '三戍基磷酸溴 H H 1.61 HBr Μθ Me 3 COOEt H H 1.62 HBr Μθ Μθ 5 COOEt H H 1.63 HBr Μθ Me 2 環己基 H H 1.64 HBr Μθ Me 1 (z-1 m2-乙乳羰基-乙烯基） H H 1.65 HBr Me Μθ - 3 CN H H Ι.όό HBr Me Me 4 CN H H 1.67 HBr Me Me 4 乙烯基 H H 1.68 HBr Μθ Me ό COOMe H H 1.69 HBr Μθ Me 10 COO(Z4<H-a-CAH〇 H H 1.70 HBr · Μθ Μθ 4 COOMe H H 1.71 HBr Μθ Me 10 C〇N_J H H 1.72 HBr Me Μθ 4 CO-l-Pr H H 1.73 HBr Me Me 10 CONH(3,5-di-CFrCAH〇 H H 1.74 HBr Me Μθ 10 000(2.4-^1^-0^,) H H 1.75 HBr Μθ Μθ 4 CONH(3.5<il-CI-CAH〇 H H 1.76 HBr Μθ Me 3 COOCKCH^H, H H 1.77 HCI Μθ. Me 4 N(CH3C4H〇(COC4H〇 H H ' 1,78 HCI Μθ Me 4 N(CaH〇(COCaH〇 . H H 1.79 HCI Me Me 6 N(C,H〇(COMe) H H 1.80 HBr Me Me ό CH^CH, H H 1.81 HBr Me Me 2 CH=CF, H H 1.82 HBr Me Me 10 0(COCH?C,H〇 H N

.T先Μ-:·Ϊ-;Ϊ·.ΓΓ?之注意事項再填巧本K

I 訂 -18- 本紙疫尺度適用个S®家標法（CNS )〜义格（210X2W公釐〉 A7 B7 五、發明説明（ 16 濟部中央櫺準局員 X 消费合社印製

表一化合物编统· a,*n R· n R30 R· 1.83 HBr Me Me 6 OH H H 1.84 HBr Me Me 10 C〇NH(2-CN 4-OCfVCjHJ H H 1.85 HBr Μθ Me }〇 00〇αΗ,(2,4<ϋ-ΟΙ-ΟήΗ〇 H H 1.86 HBr Me Me 10 COOMe H H 1.87 HBr Me Me 10 COO-n-Pr H H Ι.Θ8 HBr Me Me 10 C〇〇CH7CaH, H H Ι.Θ9 HBr Me Me 6 N-sJtfii亞胺基 H H 1.90 HBr Me Me 8 N-δ太鸱亞胺基 H H 1.91 HBr Me Me 10 亞胺基 H H 1.92 HBr Μθ Me 3 CF, H H 1.93 hb/ Me Me 10 OH H H 1.94 BFr Me Me 10 OH H H 1.95 丁酸» Μθ Me 10 OH H H 1.96 檸伐酸ft Me Me 10 OH H H 1.97 草醆H Μθ Me 10 OH H H 1.98 pfa- Μθ Me 10 OH H H 1.99 Μθ Me 10 OH H H . 1.100 HBr Μθ Me 4 乙決基 H H 1.101 HBr Me Me 8 CH=CH， H H 1.102 HBr Me Me 1 CH=CHCftH, H H 1.103 HBr Me Me 10 0(COCftH〇 H H 1.104 HBr Me Me 10 0(CONHCeH〇 H H U05 HBr Me Me 10 COO(2-CF3-CiH4) H H U00 HBr Me Me · 10 C〇0(小〇CFrCftHJ H H 1.107 HBr Me Me 10 COO-l-Pr H H 1.108 HBr Me Me 10 COO(2-CI4-CFrCAH〇 H H U09 HBr Me Me 10 C〇〇(c1己基> H H 1.110 HBr Me Me 10 coockw-ci-c 少〇 H H U11 HBr . Me Me 10 COOCH3(4-F-CftHJ H H 1.112 HBr Me Me 4 N(C〇CH〇(C 八） H H 1.113 甲势MS Me Me 10 小OCFVCJHJ-i六氩吡畊-1-基 H H 1.114 HCI Me Me ό 小 Q-CFfCJHJ-i 六氫基 H H Ι.Π5 HBr Me Me 1 C〇(l-企剛烷基） H H Ι.Πό HBr Me Me 4 C〇〇CH，(2,水 dl-F-C/J H H U17 HBr Me Me 4 COOCH5(4-MeO-C4H,) H H U18 HBr Me Μθ 4 C〇〇（7戍基） H H Ι.Π9 HBr Me Me 10 COO-n-C.H, H H 1.120 HBr Me Me 10 coo(環戊基）· H H 1.121 HBr Me Me 4 COO(2-CI 4-F-CaH〇 H H U22 HBr Me Me 4 C〇〇CH7CaH, H H U23 HBr Μθ Me 4 COOCH,(4-F-C,HJ H H {1先閱分.背而之注意京.項再填艿太|1) 訂 *艮 -19- 本紙張尺度適用中國國家標法（CNS ) 况格（210X 297公t > 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製

Su4947 A7 B7 五、發明説明（17 )

表- " 化合物编竑 a茚 R' n R30 ft R* 1.124 HBr Me Me 4 C〇〇（w己基i H H 1.125 HBr Me Me 4 c〇〇（而炔基） H H 1.126 HBr Me Me 4 C〇〇-rvC,H, H H 1.127 HBr Me Me 10 co〇（丙決基） H H 1.128 HBr Me Me 4 COOCH?(4-C!-CftHJ H H 1.129 HBr Μθ Me 4 COO^-MeO-C.H,) H H U30 HBr Me Me 10 CONH(4-OCF3-CiH4) H H U31 HBr Me Me 10 N(n-C4H,)(SOr(4-Me-CftHJ) H H 1.132 HBr Me Me 10 N(n-CJH,)(CO-(4-CftHrC,HJ) H H 1.133 HBr Me Me 10 N(CO-n-C,H,〇(2-C! 4-F-C.HO H H 1.134 H^r Me Me 10 N (C H，-(小 C1-C4H J)[C〇-(小 CI-CAH J) H H 1,135 HBr Me Me 10 0(C0CH=CHMe) H H 1.136 HBr Me Me 10 〇(C〇CH:(】-環己烯基）） H H 1.137 HBr Μθ Me 9 CH=CH, H H 1.138 HCl Me Me 2 Z4,6-tri-Me-C6H3 H H U39 HCI Me Me 2 2,3-dl-a-CeH3 H H U40 HBr Me Me 10 C〇NH(小 CI-CSHJ H H . 1.141 HBr Me Me 3 C〇〇CH,CeHs H H 丨.142 HBr Me Me 10 COOCH,(2-CFJ-CftHi) H H 1.143 HBr Me Me 10 C〇〇H H H 1.144 HBr Μθ Me 10 O(CONH-n-Pr) H H 1.145 HBr Me Me 10 0(CONH,) H H 1.146 HBr Me CH2CI 2 Z4-dl-CI-CeH3 H H U47 HBr Me Me ' 10 O(COOMe) H H 1.148 HBr Me Me 9 CH=N〇H(〗：1,對稱和反對稱具权杨） H H U49 HBr Me Me 9 CH=CHCftHs (順 '反具搆物） H H 1.150 HBr Me Me 10 SMe H H 1.151 Me Μθ 10 NCC.HJCCOMe) H H 1.152 HBr ·. Me Me 4 CONHO.S-di-CF^C.HJ H H 1.153 HBr Me Me 4 N(C〇-n-十二坑基)(2·α 小CFrCAH〇 H H 1.154 HBr Me Me 4 N(S〇，-小 Me-C^OKCH^-CI-C^HJ H H 1.155 HBr Μθ Me 3 COCHj(4-F-C6HJ H H 1.156 HBr Me Me 10 C〇〇H H H 1.157 HBr Μθ Me . 10 CN H H U58 HBr Μθ Me 8 CN H H 1.159 HBr Me Me ：12 CN H H 1.160 HBr Μθ Me ；10 CONH, H H 1.161 HBr Me Me 10 CONHMe H H 1,162 HBr Me Me i]〇乙決基 H H U63 HBr Me Me \)2 乙tk芬、 H H 1.164 HBr Me Me ；10 CH=CH, H H --------i > |_(請先閲請背而之注意事項再填寫本頁) 訂 • % . -20- 本纸張尺度適用中國國家样ns'S ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（18)

k — 化合物編珑 3頹 R' re 门 R* R3 I.165 HBr Me Μθ 12 ch=ch3 H H Ι.ΐόό HBr Me Me 8 乙炔基 H H U67 HBr Me Me 9 CH(〇H)Me H H U68 HBr Me Me 9 COMe H H U69 HBr Me Me 9 CH(〇H)C4H, H H Ι.170 HBr Me Me 9 COCaHs H H Ι.171 HBr Me Me 8 CH=CCI, H H U72 HBr Me Me 8 CCI=CHCI H H U73 HBr Me Me 8 CBr=CHBr H H I.174 HBr Me Me S CH=CBr, H H U75 H3f Me Me 7 OH H H I.176 HBr Me Me 7 O(COMe) H H U77 HBr Me Me 7 OMe H H U78 HBr Me Me 7 O(COOMe) H H U79 HBr Me Me 9 OH H H I.180 HBr Me Me 9 O(COMe) H H I.181 HBr Me Me 9 O(COEf) H H · 丨.182 HBr Me Me 9 O(CO-n-Pr) H H 1.183 HBr ' Me Me 9 OMe H H 1.184 HBr Me Me 9 OEi H H Ι.1Β5 HBr Me Me 9 O-n-Pr H H 1.180 HBr Me Me 9 〇CH3CH=CH7 H H 1.187 H8r Me Me 9 0(COCaH〇 H H 1.188 HBr Me Me ' 9 O(COOMe) H H ΜΘ9 HBr Me Me 10 OMe H H 1.190 HBr Me Me 10 OEt H H 1.191 HBr Me Me 10 O-n-Pr H H 1.192 HBr Me Me 10 OCHjCH^CHj H H 1.193 HBr · Me Me 10 0(CONH3) H H 1.194 HBr Me Me 10 O(CONHMe) H H 1.195 HBr Me Me 10 0(CON(Me),) H H 1.190 HBr Me Me 10 OCCONHC.H^ H H 1.197 HBr Me Me 11 OH H H 1.198 HBr Me Me 11 O(COMe) H H 1.199 HBr Me Me Π 〇(C〇Et) H H 1.200 HBr Me Me 11 O(CO-n-Pr) H H 1.201 HBr Me Μθ 11 OMe H H 1.202 HBr Me Me Π 〇Er . H H 1.203 HBr Me Μθ 11 O-n-Pr H H 1.204 HBr Me Me 11 〇(c〇cehg H H 1.205 HBr Me Me 11 O(COOMe) H H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-β -21 - 本紙浪尺度適用中準（CNS ) A4規格（2H)X 297公釐) A7B7 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝五、發明説明（19)

表一 '化合如編鉍 a茚 R' R3 π Ra R* 1.206 HBr Me Me 13 OH H H 1.207 HBr Me Me 13 O(COMe) H H 1.208 HBr Me Me 13 O(COEt) H H 1.209 HBr Me Me 13 〇Me H H 1.210 HBr Me Me 13 OEt H H 1.211 HBr Me Me 13 G(COC^ H H 1.212 HBr Me Me 13 O(COOMe) H H 1.213 HBr Me Me 14 OH H H 1.214 HBr Me Me 14 O(COMe) H H 1.215 H予 Me Me 14 O(COEt) H H 1.216 H8r Me Me 14 O(CO-n-Pr) H H 1.217 HBr Me Me 14 OMe H H 1.218 HBr Me Me 14 OEt H H 1.219 HBr Me Μθ 14 O-n-Pr H H 1.220 HBr Me Me 14 〇CH，CH=CH， H H 1.221 HBr Me Me 14 0(COCftH〇 H H 1.222 HBr Me Me 14 〇(C〇〇Me) H H f 1.223 HBr Me Me 14 O(COOEt) H H 1.224 HBr Me Me 14 〇(C〇〇CaH〇 H H 1.225 HBr Me Me 14 0(COOCH7C,H〇 H H 1.220 HBr Me Me 10 nh3 H H 1.227 HBr Me Me 10 NHMe H H 1.228 HBr Me Me 10 N(Me), H H 1.229 HBr Me Me 10 NH(COH) H H 1.230 HBr Me Me 10 NH(COMe) H H 1.231 HBr Me Me 10 NH(COEt) H H 1.232 HBr Me Me 10 NH(COC4H〇 H H 1.233 HBr Me Me 10 NMe(COH) H H 1.234 HBr Me Me 10 NMe(COMe) H H 1.235 HBr Me Me 10 NMe(COC,H〇 H H 1.236 HBr Me Me 10 NH(COOMe) H H 1.237 HBr Me Me 10 NH(COOEt) H H 1.238 HBr Me Me 10 NH(COC6H〇 H H 1.239 HBr Me Μθ 】0 NMe(COMe) H H 1.240 HBr Me Me 10 NHCCONHj) H H 1.241 HBr Me Me 10 NH(CONHMe) H H L242 HBr Me Μθ 10 ΝΗ(ΟΟΝ(Μθ),) H H 1.243 HBr Me Μθ 10 NMe(CONH?) H H 1.244 HBr Me Me 10 NMe(CON(Me)J H H 1.245 HBr Me Me 10 N, 一 H H 1.246 HBr Me Me 10 NO, H H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、ys % . -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規播(210X 297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（2())

' k一化合物.％珑 a類 R' R3 n R30 ft R1 1.247 HBr Me Me 10 SH H H 1.248 HBr Me Me 10 SMe H H 1.249 HBr Me Me 10 SEt H H 1.250 HBr Me Me 10 S(COMe) H H 1.251 HBr Me Me 10 S(COEt) H H 1.252 HBr Me Me 10 SCCOC.HJ H H 1.253 HBr Me Me 10 SOMe H H 1.254 HBr Me Me 10 SO,Me H H # 1.255 Hgr Me Me 10 SOEt H H 1.250 HBr Me Me 10 S〇7Et H H 1.257 HBr Μθ Me 10 S〇CaH, H H 1.258 HBr Me Me 10 S〇，C‘H, H H 1.259 HBr Me Me 10 so2nh3 H H 1.260 HBr Me Me 10 S03NHMe H H 1.261 HBr Me Me 10 S02N(Me), H H 1.262 HBr Me Me 10 SOjNHEt H H · 1.263 HBr Me Me 9 CH=N〇H H H 1.264 HBr Me Me 9 CH=NOMe H H 1.265 HBr Me Me 9 CH=NOEt J H H 1.260 HBr Me Me 9 CH=NHNH, H H L267 HBr Me Me 9 CH=NHN(Me)3 H H 1.268 HBr Me Me 9 CH=NHNHCaH, H H 1.269 HBr Μθ Me 9 CH=NHNH(COMe) H H 1.270 Me Me 4 環己展 H H (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) -s 東 -2?- 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) λΜ見格（210X 297公釐） A7 B7 304947 發明説明（21 ) 五 ___ 經濟部中央標準局員工消費合作杜印袈

b: X X X X 工 X X X X 工 X X X X X X 工 X X 工 X 工工工工 X X X X X X X X X 工 X X X Zj 工工工 X X X X X 工 X 工 X X X X 工 X X 工 - 工工工 X X X υ X (X 工 X 工 X X 工 X X 工 X 工工 ο rv X υ II X ο ( υ ± X II X 〇 CJ U φ g Π) r> 工 ΰ X X 工 0 X 工 X X "S Σ 2 工 X 工 υ (J υ X υ 工〇 II υ CD X 1 X 士 ± X ± X X υ π Zj ο U υ υ ϋ υ ο CJ 丄 U X V (J X X X X X X ο II 工 X Μ ο ο CJ ο ο ο X υ u ο X 士 ο II X X ο II X X ο II X X υ II 工土 ο II χ 工 υ II 工工 ί* 工 X 工工 X υ II τ ϋ X υ II χ 丈 ο CN Zj ο V 9 ο (J ο η> X ο ο ο X Σ X X X X X X ώ - X X X X X X X X X 工 X X X X X 工 X X 工蛑硪硪硪 t〇 η r〇 tji t〇 td tO Ο φ ① ① ① ① φ φ Q) φ ① ο 2 2 5 5 S 5 5 ώ db 1 Q) 眯 ό φ Oi 5 ① ① ① φ φ φ 0) ① Φ Φ φ ① 2 Σ 2 2 Έ « _ σ ο ο ο ο £Ώ 〇 ο ο ο U ο 〇〇 ο ο X X 丄丄丄丄丄丄丄 X X X 工 X X 工 X •琪办 τ~ CNJ ο 寸 CD 卜 00 0) 〇 τ~ CJ C0 寸 in to 00 CD (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -24- 本紙浪尺度逋朽中§§!家揉準UNS ) A4规格（2丨0X 297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明（22 )

hi 工 X X < 工〇 υ αΐ c 工 X 工 X 工工 X X 〇 Ο LU 〇 υ X X 工 X hi 工 X X « X 〇 υ CL C X X X X X X X 工〇 y UJ 〇 Ο X 工 X X Zj 工工 X * 工 X 工 ϋ X X X X X X 工 X X X X - 工 X X « X 工工 X X X X X 工 X X 工工 X 工 14 1 CN 硪 Ϊ4 1 X « 0 1 C I Ο II X υ X υ II X V X ΰ 工工 X ① 5 工 ϋ Z - CO ol « 工〇 X ϋ ϋ <Ν Ο 2： ο ϋ CD ϋ llT u χ X X X 工 m X ϋ X X X 工 X X 工 X 工工工 - X X X « 工 X X Φ U： X X X X X X 工 X 工 X V Φ ① φ « ① ① lD ① ① ① 2 Φ Σ ① ΐπ ① 2 Φ 2 φ Σ ① 2 ① Φ Oi ① ① ① 5 « ① ① Φ Φ 2 Φ 2 φ 2 ω 2 ① >1 1 LU Φ Σ φ Σ α> 2 φ Σ Φ ① 貶 D X ΰ X φ ο C σ υ υ S 工 ώ X 0 X ϋ X CQ X ώ X ϋ X X ώ X k_ 空 m 工 jj 〇 C\i CNJ CM CO CN4 寸 CN LO 04 CD C0 <Ν Ο) CM OJ CO η CO ΙΟ CO CD CO 00 CO (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -25 - 本纸張尺度適用中國國家標本（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（23) 〇〇〇 (； CJ () Φ ① 2 Φ X 工工 X 工工工工工 X X 2 2 X X X X 工〇 Ο 〇 'U U C；〇 Φ Φ Φ X X 工 X X 工工工 X 工 X 5 S 2 X X X X X Zj 0 ① 工工工 X X X 工工 U- 工 X X LL u_ X 工工 Zj 工 X X 工工 X X 工工 X 工工 X 工工 X X ϋ 〇 -i Φ ϋ 0 U-T Φ η 工 υ 工〇 X X X 工 2 U X X X X X X 工 Ί Φ X 工 X X 工 5 〇 X 工 X X X η LU X U. 工 G X Zj 〇 ϋ 〇 Φ 工 X Z X 工〇 u_ LL 2 X X 〇 (j U 〇〇工 ① ① ① ① φ φ 工 X X X 工 X X X X 工工工 X Έ 2 2 ① Φ ① Φ ① Φ 0) Φ ① 0) Φ ω Φ Φ Φ 0) Φ ① 0) Έ 2 2 2 5 Έ 2 Έ 2 2 Oi φ ① φ φ Φ ① ① Φ Φ φ 0) ① φ Φ ① 0) ① ① Π) 2 2 2 Σ Έ 2 2 Έ 2 5 5 CQ ϋ 0 ώ (Ώ ώ m Γ3 Γ) 〇 m π η Π 〇 X 丄丄 X X 丄 X 丄 X X X 工 X X X X σ> CO Ο ▼— CJ η 寸寸 jo <Ό TO S CNJ ΙΓ) co 1〇 in in s in --------τ T (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -- -26- 本紙張尺度適用中國國家梂戈（CNS ) A4规格（2丨0乂 297公釐） A7B7 ) 五、發明说明（

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I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Rw ώΗ 99 X X X X X X X X X X X X X X X X 工工工工 X 工工工工 X X 工 X X X 工工 X ω 工 X X 工 X LL X 工工 X X 工 X 工工 X X X X X X LL· 工 X X 工 X 工 X 工 X X X X 0 m CN X υ X X CO 1) 〇 Ο υ ο II Ο II 〇 X X 〇 U- )1 工 ii X ϋ m II X 工工 U 〇〇 LL X X U X U X U X Ο 工 U 工 X δ II ± 〇 II U υ 1! X 〇 II X 〇 jf - ϋ X U CD X 工 X Ο U ο 〇〇 υ 11 X U X f) ώ 1! X 土 υ II X 土 υ II 工 X LU 工 Ο X 〇 X υ X Ο X 〇工 υ υ c5 φ 工 X U- Έ 工工 X 工 X X X JZ 工工 φ 工 X 工 X X X 2 X X X X X X X X X X ① ① Φ ① Φ CD ① Q) φ α) ① ① ① φ φ Φ Φ 2 2 2 5 5 2 2 5 Έ Έ Έ Φ ① Φ 0 Φ 0) φ α) φ ① Cl) φ α) ① 0) Λ) φ Έ Σ 2 2 2 Έ ·Μ> « » % m π m m m ώ ώ ώ ώ CQ ώ ώ Q 5 〇工工 X 工 X X X X X X X X σ> tn S 5 OJ CO CO CD s If) to CD CD ίο .00 iD CD to ο 04 CO in (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -27- 本紙張ϋ率(CNS > Α4規格（210X297公釐） 74 Θ4 ο 3

7 7 A B 五、發明説明（25) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 X 工工 X X X X X X X X X X 工 X X X X X hi 工工 X X X X X X X X X X X X 工 X 工 X X Zj X X X X 工 X 工 X X X X X X X X X X 工 X Zj X 工 X X X X X X 工 X X 工 X X 工 X X X X X 乙決基. X m X Ό ο X u X υ 工 ι笨基乙炔基ι | 工工: ο 〇 X χ1 •ο ο rv X υ 〇 X CH2OC6Hs 工 nf •ο JZ Ο X nf ο Ο X JZ •ο υ ί δ X 表二一」乙炔綦1 X JZ 〇 U X υ II X Ο X 苯基乙炔基 X !〇c6h5 X 工: 〇 X υ 〇 X «> X ο ο 〇 Γ4 X U X χ1 •ο ο 工 ο X JZ Ό ο <Μ (J X «η A υ ? U. 工環己基 Zj 工工 X 工 X 工 X 工 X X X 工 X X X X 工 X X - X X 工 X X X X 工 X X 工 X X X 工 X 工 X X hi Me Φ 2 φ φ φ 2 Φ 2 ① ① Φ 2 φ 5 φ 2 φ 2 ① φ 2 ① φ ① 2 ω φ oc Me Φ ① φ 2 φ 5 Φ 2 ① ① 5 0) 5 φ 5 ① φ 2 φ 2 <D φ 2 φ φ Έ ① ί m ώ X ώ X m X m X m X X m X ώ X cS X ώ 工 ώ X ώ X ώ X ώ 工 GQ 工 ώ 工 m X 化合物編號 11.76 11.77 11.78 11.79 11.80 11.81 C\J CO ΙΙ.83 li.84 11.85 11.86 ii.87 Π.88 11.89 11.90 11.91 ΙΙ.92 II.93 s -28- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 % A S N C /IV 準揉家國國中用通,1 X.' 紙

釐公 7 9 2 X 五、發明説明（26 ) ^ Η Η Η Η Η Η Η Η Η ^

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co X ο ο s s s ο Ο δ § g -29- 本紙張尺度速用中國國家標準（GNS )八4規格（210X297公釐）五、發明説明（27) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作故印製工 X X X 工工工 X X X 工 hi 工 X X 工工 X 工 X X X X ΐ-Ι X X X X 工 X X X 工工 0 Zj X X X 工 X X X 工工 X X X X X X 工 ① 〇〇 υ ① 〇 υ r< X ζ 〇 υ r< X z of z 工 Μ 0\ ① 〇〇〇 Φ 〇〇 r« X z 〇 ο JZ 2： of i. z X X X 工 X τ* X X X X X X X 工 X X 0 - X X X X X 工 X X X 工 m Φ ① ① 2 ① 2 ① 乏 φ 2 φ 5 ① φ ① φ Σ Oi Φ 2 Φ φ φ Σ φ Σ φ Σ φ 2 ① ① Σ φ Έ φ Σ ώ X 占 X 工 m X 工 α5 X X αο £Ώ X ώ X X τ- ▼- m ^― r- CO τ— τ~ Ν τ~ τ~ 00 τ— 1— Ο) y— - ο CNJ τ-· OJ (Ν r— η 04 Ύ~ 艺 τ— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -30- 本紙張尺皮逆用*f國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） A7B7 五、發明説明（28 ) 經濟部中央標準局員工消費合作枚印製 3 X X X X X 工工 X X 工 X 工工工 X X X X I 工工 X 工 X X X X X X X X X X I X X Ίι 工工 X 工工工 X 工工 X X 工 X 工 X X X 工 'Ll X X X X X X X X X 工 X X X I X X 工 X 1 ① X X 工工工 UJ φ Έ X X αϊ X 〇 φ 工: u X U _H U of 〇 rrf U 〇 Φ 工工工工 X X d； 1 工 X 工 X 工工工工 X X X 工工 - 2 X 工 X X X fs ο II X JZ U 工工 X 0 X X X qI c 工〇 φ Μ 〇〇 ο 〇〇〇〇〇〇 CO 〇〇〇〇〇〇〇〇 υ δ δ χ" Ο u" ? U X ο U U U U ι«-« U υ υ a c< 工 u U r· u U C C<4 CN Γ*». — CN ο <Ν CM CO Ο rv. ο rv. (N (N CN ο ο Φ Σ φ 芝 φ Σ Φ Φ Σ φ Σ ① Σ Φ Σ Φ Σ φ Σ Φ Σ φ Σ Φ Φ Σ ① Φ Φ φ Οί φ Έ φ Σ φ Φ φ φ 2 φ 5 ① φ φ Φ Έ φ 乏 Φ φ Φ 2 Φ Σ φ φ Σ »( ϋ X ω X m X ώ X ω X ώ X ω X m X m X ω X ώ X ω X ω X m X X ω X '^3 A3 C4 CO 寸 ιη (Ο 卜 cq σ> ο 二 CNJ η rf r- CO Ν CO r— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -31 - 本紙伕尺度逍用中國國家搮準（CNS ) 1“说柏· ( 210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（29) 經濟部中央標準局員工消費合作4印製 "he 工 X X X 工工工 X X X X 工工 X 工 X X X X X X 工工 X X X X 工 X X X X 工工工 X X 工 X 工 X X X X X 〇 Φ 工 X X X 工 X X 工 X 工 X X X X X X X X 工 X X φ 2 工工工〇 Φ i 〇 Φ 2 〇 φ Έ a φ u ό 工: X u II 工 Ο jf u m φ 〇 u x" υ u Φ 〇 o 工 X 〇 ΰ ϋ3 0 a ς, 〇 υ 工 c5 〇 Φ Zj X JZ X X X 工 X X 工 X X X 工 φ Έ X X 工〇 Φ - 5 U nf 〇 a. c ά U II X U jf o δ Μ X Ο, υ υ X U χ" U u II X q, a CL c a! c φ Σ 〇 U X a οΓ ϋ X φ 〇 υ ω 工 Nl 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇功 Hi υ υ ϋΓ υ u JZ Ο U υ 1 δ x" υ δ a JZ U δ υ nf Ο υ υ υ c CN CM CM CN CM C-4 CM CN CM CM ο CM CM CM OJ ο CM r~) Τα Φ ω Σ Φ Σ Φ Φ Σ Φ Φ Φ 5 Φ Φ Φ 2 Φ Φ Έ Φ 乏 φ 2 φ φ 2 Φ Σ 0£ CD Σ Φ 2 Φ o 2 Φ Σ Φ Φ Φ Σ Φ Σ Φ Σ Φ Φ ① Φ ① Σ φ Φ Σ m X ώ X a X m X ώ X ω X m X ω X ώ X ω X ω X ώ X m X ώ X ω X ω X ώ X ω X <〇 λ3 σ> τ— s οι CM CVJ CO 〇i 叶 04 in CN {〇 C\J N. 04 C0 2 σ> ΟΛ ο η η CM η to η 寸 q ΙΟ Γ) <〇 η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -32- _ 本紙張尺度速用中國國家橾缂（CNS > A4规格（210 XM7公:^ > A7 B7 五、發明説明（30) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 Μ I X 工工 X X X 工工工工 X X X ' X 工 X X 'ix 工 X X X X 工 X 工 I X X X X X X X X X - X X ώ X X X ΰ X 工 X X X X X X X 工 X 〇 φ Σ 〇 ① X 工 X φ 2 X X X X X 工工 φ Σ X X 工 φ 〇 φ Σ 〇 φ 6 ζ X 0 ΰ ΙΏ υ II X υ 1 υ II X υ 0 X ① 2 工 ΰ X 〇 α> Σ 〇 φ Σ 工工 X φ 工 X 工 X 工 φ φ φ X X X - X X u Η X U χ1 υ 0 X 工 υ LU U X X X 工工工工工碲 r〇 Μ 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇 -Sr υ χ" υ υ zf u 广 υ u 1 Μ U Ο u 1 Γ« U υ u υ if υ -】Γ< U xw u nf U υ c ΙΟ ο CM OJ CM CM CN <Ν CM CO (Ν ΙΟ Γ〇 m CO CO ο CM φ 2 φ 2 Φ 2 φ Σ Φ Σ φ Φ Σ Φ Σ φ Φ ① φ Σ Φ 2 Φ Σ Φ Σ Φ Σ φ Σ oc φ Σ φ φ Σ Φ Σ φ Σ φ Σ φ Έ φ Σ ① ① Φ Σ Φ 2 φ Σ φ φ Έ φ φ Έ φ Σ m X m X ώ X m X m X m X ώ 工 (Ώ X ω X CO ο C0 ο CO i〇卜 = σ> S ίη OJ in S ΙΟ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規各（210 X 297公釐）

Su4Q47 五、發明説明（31 ) 經濟部 t 央標準員工消費合作杜.. 印製 A7 B7

X X X I- ICOEt 工工 X CO-n-Pr X X X X CO-!-Pr COMe X X X 工 hi X X X COEt X X X iC〇-n-R X X X X CO-l-Pr COMe 工 X COCF. 工 Zj X X 工工 X X X X X X X X X 工工 X X X Zj X X φ Σ □ Ό X X 0 X 土 X X 0 X X X 0 I X X X ϋ X X X I 工 X D ϋ D 烯丙基 X 0 X Zu X 工 φ Σ X X 0 X X X 工 o X X X X 工 X - X X Φ 0 0 X § i X X MeO s-Bu IX ΓΜ in «Λ 〇 Ο 〇 Ο 〇〇〇〇〇 CO 〇〇〇〇〇〇連接部分 u" Ο U .I r< u ο δ u 5 u u o X a U U X* u J：〇 u c r*· CM CM 00 <Ν ί〇 OJ CM CM — CM CN CM OJ CN Φ Έ Φ 2 Φ Σ φ 2 Φ 2 Φ Σ φ 2 φ Φ Φ Σ Φ Σ 〇> Έ Φ Σ Φ 2 Φ Φ Φ Φ αί φ 2 φ φ Σ φ Έ Φ φ φ φ Σ 0) 2 φ φ φ Έ a) Φ Σ Φ Φ Έ 〇 Φ Σ 1 HBr HBr HBr HBr HBr ΉΒγ ΉΒγ HBr HBr HBr HBr HBr HBr 化合物編號; s Ν ιη s S g S C\i CD s S s CO CO & CO (〇 o 厂 OJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 34- 本紙張尺度ϋ用中國國家橾準（CNS ) A4说格（210'乂297公〉 A7B7 五、發明説明（32 ) 蛵濟部中央橾準局員工消費合作社印製 X 工 X X X X 工 X X r X X 工 I 工工工工 X X X X X X X X X X 工 X 工 X 工 X X 工 X X X X X 工工工另 th X 工 X X X X X X X 工 I X X 工 0 工 0 工工 X X φ X 工 D φ Έ 〇 X 1j i r 工 X φ 0 X r X 工 X φ Σ X X ① 〇 X X X 0 φ Έ 工工工 0 工 X 工工 X X X 工 φ 〇工 - 工 X ΰ φ Σ φ Σ U II X U nf υ X trt ά； I CN al φ Σ IX. 0 X Μ τ〇 Μ 二〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇 Φ «k -£ υ δ of υ δ J： Ο uf Ο uf Ο of u I <N o zf u <Ν u «Ν U υ Μ ο fs δ u ίΓ υ U c — ο CM CM ο CM CM CN CM CN CM 产 m CM CN CM φ φ Ο Σ 1 Φ 2 φ 乏 Q> ① Φ 乏 ① Φ 2 Φ φ Σ φ φ Φ 乏 Φ Φ Έ a: φ Σ φ Έ φ Σ 1 Φ φ Φ 2 Φ φ Φ Σ Φ Φ Έ φ φ Φ Σ Φ 乏 ① φ « ω X ω X ω X ώ X ώ X ώ X m X m X m X ω X ώ X 占 X ΐΏ X (Ώ X ij Λ ιη to σι g CO CO S ιη CO CD CO fe g S ° (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -35- 本紙張尺度適用中刃國家標準fc_NS ) A4規格（210X297公釐） A7B7 五、發明説明（33 ) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 ”1 工 φ 〇 υ 工 X 工 Φ 〇 υ X X 工 X X X X 工工工 X X 工 φ Σ 〇 Ο X X X φ 〇 ο 工 X X X X X 工工工工 X X Ίι 工 X X 工 X 工 I X X X X X X 工 X X X X 1j X φ 〇 X X ϋ X 工 X X 工 X 工工 X 工 X X X :/ X φ 〇 ① Σ ϋ X 工 X X 工工 X X 工工 X X Zj X φ 〇工 X X X 工 of ο 〇 nf 〇二 nf ο 工: X υ 工 u χ" υ 〇 ο 工: 工二 Ο σ> 工: 工: U τΓ U 〇工: υ 〇〜 nf υ ο δ υ - I 工 a. 士 0 ϋ 工 X X X X X X 工 X X X X 〇〇〇〇 0 〇 u 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇 .令 HI x" *u υ U υ υ jf υ υ δ δ nf ϋ υ υ χ" υ υ 〇 ο α υ c — ΙΟ CNJ CM cvi CM 04 CM CJ CM <Ν CN CN CM CN CN Ίχ φ φ 2 Φ Φ Φ 2 φ 2 Φ Σ φ Φ Φ m X ① 5 Φ 2 Φ Σ Φ Σ Φ Φ 2 φ Έ φ 2 Φ Έ ο: φ Έ φ Φ Έ Φ 乏 Φ 乏 Φ Σ φ φ φ 2 Φ Σ ω Έ Φ ① Φ φ α> Φ 2 «ξ Ti X £ X £Ώ 工 ώ 工 CD X ώ X m X ώ 工孛 m X £Ώ X ω X ώ X ij = OJ - CO ο in Ο) {〇 σ> CO CD C7) σ> Ο Ο ο r— ο S 〇 S g ο (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂東 -36- _ ϋ張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4規格U;D乂 297公釐） A7 B7 五、發明説明（34) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製

工 X X X X X 工工 X X X X 工 X X X X X X 工 X X X X X X X 工 X X 工工工 X X X t-l X X X 工 X X X X 工 X X 工 X X 工 X 工 X X X X X X X X X X X X X 工 X X 工工 X X X X 工工: υ 〇 χ" υ X U χ" c/ X ο Η X U 工: 〇 CJ 5 δ"1 to* >τ ο si -£ Ο Xs ϋ 〇 χ1 Ο 〇 X ο ο δ Μ X u U U II X U ΰ X ο 上 υ 〇 U >1 X 〇 X ο II D ο 工: q ο 工 X X X X 工 X X 工 X X X X X - X 工 X X 工 X X X X 工 I X X X 工工 X 工 Μ 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇令. 5 ^ CN U υ U υ υ _·Γ« υ χ" U ο υ υ U υ ο χ4 α u υ 〇 υ C CM CM Οί CM CM CS OJ CSi CN CN CN <Ν <Ν CN CN CN CN h: Φ Φ Έ Φ Σ φ Έ Φ Σ Φ 2 φ 2 φ Έ φ Φ Σ φ Φ φ φ φ 乏 Φ Φ Σ Φ 2 0£ Φ φ Φ 乏 φ 2 Φ 2 Φ Έ φ φ φ φ ώ X Q) α> φ 2 φ Σ φ Φ Φ 2 0 5 妓 SI ω 工 ώ X (Ώ X ώ X (Ώ X m X £ X ώ X ώ X m X X ίδ 工 CQ X X 工 ώ X m X A3 g T— ο τ~ τ— τ— t— CNJ ▼« CO tj- ιη r- τ-· <Ώ τ— r— 卜 C0 τ— 'Γ- σ) r— τ— a τ- τ— CNJ CM r~ CO CM C4 UD CM (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -37- 本紙張尺度適用中國國家規格(210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（35) 經濟部中央標隼局員工消費合作4印製、、\ 工 X X X X 工 X X X X 工 X 工 X X X X 工工工 X X 工 X X 工工 X 工 X 工 X X X 工 X X X X X X X X 工 X 工 X X 工工 X X X 工 - X X 工工 X X X X 工 X X X X X X X 工 X 1 工^| U υ X 工 X X X X 工 X 工工工 X 工 X X 工 X "J X ① CO Φ 〇> φ 2 8 uT αΓ α Ο CO uT Ο Ζ U UL·- δ 5 〇 υ 〇 t〇 rji. »< υ c 工― ο C IN 工: y c x" ο c F Χ〇 U c - X X 工 X X 工工 X X X X X 工 X X X X fsl 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇 Ο 〇 <k •s· U 1 ί< υ nf υ JZ υ nf" U u if υ δ υ χ' υ j: υ U if υ υ χ" υ υ υ 〇 c CM CN CM CN CN CM CN CN CN CM CM <Ν CN CM Cvi CM CM φ 芝 φ Φ Σ α> Φ 芝 ω Φ Έ Φ ① ω 2 Φ Φ Φ φ φ 乏 ① φ 2 Φ oc φ φ 5 Φ Έ φ Σ Φ φ Φ Σ ① φ 2 φ ① Σ Φ 乏 Φ Σ φ φ 2 Φ φ Φ Σ ώ X ώ 工 ώ X ώ 工 ώ X X 工 ω 工 m 工 C〇 X ca 工 m X ώ X X m X ώ X ώ X ώ X CO CM σ> c\i 8 s τ— f\J CO CO co in CO 05 CO r— 卜 CO co CO σ> cn Ο •r— Tf τ— η 々 τΤ (請先閱請背面之注意事項再填"本頁) -38- 用中國國家¥準（CNS ) A4規格ΤΤ「0 X :97公董) OU4947 五、發明说明（36) A7 B7 經濟部中夬樣準局員工消f合作社印製

W X X X X X 工 X X 工工 X X 工 X 工 X 工 hi X X X 工工工 X X X X X X X X X X X X 工 X X X X X X X X 工 X 工 X X X X X 工工 X X 工 X X X X X X X X X X 工 Zj \ Φ 2 00 φ Έ gv CO φ 2 uT CO U-" δ uT uT ο ζ υ 〇chfchf2 UL·^ υ 〇 ο ο ά 工二 C 工! u c zf υ c *〇 θ ά • Zj X 工 X X X X 工 X X X X X X X 工 X X * - X X 工 X X 工 I 工 X X X 工 X 工 X X X • 〇〇〇〇〇〇〇〇〇 Ο 〇 ο Ο 〇〇〇〇进、 HI υ itf" α υ x" 〇 o υ δ υ ο χ1 υ ο υ υ δ U U 工" U C CM CN CN CM CN CN CN CN OJ CN CN <Ν OJ (Ν CM 04 CN • Φ 乏 ① Έ Φ Φ Φ φ 2 φ 2 Φ Έ φ Φ ① Φ Σ ① Σ φ Φ Σ Φ Φ 2 • Οί. Φ 乏 Φ Σ Φ Σ Φ Σ Φ Σ φ Έ φ Σ ① φ 2 Φ φ Φ φ 2 ① φ Έ Φ Έ Φ Έ η X ώ X X m X CQ X £ X m X ώ X £Ώ X cn X ώ X ώ X ώ X do X ω X X ω X 讲 <ί〇 in φ τΤ τ— Ν O) rt S 5 0J ΙΟ Τ" η ιη τ~ Τ— in ιο •τ- C0 ΙΛ ν m co to O) in s τ— CO C\J (D (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -39- 本紙張尺度適用巾S闺家橾準(CNS ) A4規格（210X297公釐）五、發明説明（37) A7 B7 ，表四 ·- 化合物编珑 a筇 r! R2 R4 R5 IV.1 碌己基 H H {CH2)i2 IV.2 4-Me-環己基 H H (CH2)12 IV.3 4-Me-環己基 H H (CH2}9 IV.4 HBr 環己基.· H H (ch2),〇 IV.5 環己基. H H (CH2)e IV.6 Me Me H H (ch2)6 IV.7 Me Μθ H H (ch2)2s(ch2)2 IV.8 Me Me H H CH2-(1,4·叹己基)-CH2 IV.9 ΗΒγ Me Me H H (CH2)10 經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 ___-40- 本紙張尺度逆:fi r國國家ϋ ( CNS ) Α4规格（210 X297公嫠） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 五、發明説明（38 ) 表五至表八列示出説明於表一至表四之特定化合物的熔點、經選擇之質子核磁共振（NMR)、熔點（Mpt)、或質二 (MS)的數據。化學偏移係在室溫下量測且起算自四甲基^ 烷的位置而以部分/每百萬（ppm)爲位移單位。表中所顯示的NMR數據是選擇性的，並未刻意地列示所有情況下之每一個吸收。以下縮寫被使用於表中： s=單一/峰（singlet) d=雙重分裂峰二重分裂峰（triplet) q =四重分裂峰 m -多重分裂峰（muitiplet) dd =雙重分裂峰之雙重分裂 bs和br s=寬的單一峰 br d=寬的雙重分裂峰 br m=寬的多重分裂峰 FAB =快速原子撞擊法 C I =化學離子化法 E I =電子離子化法 dec和decomp:物質分解 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂

T 經濟部中央標準局員工消費合作社印袈 -41- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4^格（210X297公着經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 A7 —-- 五、發明説明（39) 表五化合物编5Ϊ Mpt CO MS * NMR 1.23 MH+ = 254 (FAB) f3.40(t) + 3.55-3.80(bs);2Hl 1.28 210.0-2Π.0 MH+ = 344 (FAB) 0.80-1.50 (9H, bm);3.69(lH, m);3.98(lH, bs)； 4,09 (1H, m) 1.29 230-231 (decomp.) M+ = 329 (El) 1. Ιό (6H, s); 3.09 (2H, m); 4.05 (2H, m); 7.36 (2H,$); 7.57 (IK m) 1.38 MH+ = 340 (FAB) 2.0(m,2H);2.40(s.3H);2.75a.2H):3.90(m,2H) 1.42 207-208 MH+ =： 330 (FAB) U3 (6H, s); 3.30 (2H, m);3.8-4.3 (2K m); 7.27 (1H, t);7.44 (2K d) 1.43 234-235 M+ = 297 (El) 1.15 (6H, s): 2.97 (2H, m): 4.02 (2H, m): 7Ό1 (1H, m); 7.17 (1H. m); 7.35 (1H, m) 1.44 219-220 (decomp.) M+ = 331 (El) 0.80 (3H, d)； 1,14 (6H, d); 1.35 (6H. bs); 2.18-2.35 (2H, m); 2.68 (1H. m); 2.79 (1H, m); 3.6-3.9 (2H. m); 7.04 (2H. d): 7.11 (2H d) / 1.45 2Π-212 (decomp.) M+ = 311 (El) 1.07 (6H, m); 1.1Θ (3H, d); 3.52 (1H. m); 3.8-4.0 (1H. m); 4.0-4.1 (1H. m);7.04 (1H. m); 7.15 (1H, m); 7,42 (1H. m) 1.46 215-2Ί6 M+ = 313(EI) 1.Π (6H, s); 3.Q-3.3 (2K m); 3.7-4.3 (2H. m); 7.20 (1H, m); 7.31 (2K m) 丨‘47 212-213 M+ = 297 (El) 1.10 (6K s); 3.02 (2H, m); 3.7-4.3 (2K m); 7.05 (2H, m): 7.32(1 H· m) 1.48 M+ = 439 (Cl) 2.05(3H,s); 3.9-4.l(4H,m) 1.49 221-222 MH+ = 344 (FAB) 0.9-1.3 (6H, s):1.32 (3H, d)； 4.10 (1H. m); 4.2-4.4 (2K m); 7.25 (IK t); 7.3Θ (1H, d); 7.45 (IK d) 1.50 3.4(t,2H):3.8(bs,2H) 1.51 3.3(t,2H):3.8(bs,2H) 1,52 137 dec. MH+ = 370 (FAB) 1.1 (3H.t); 1.3 (20K bs); 1.6 (2H. bs); 2.2 (2K t);3.8(2H. bs): 4.0 (2H.q). 1.53 149 dec. MH+ = 300 (FAB) 3.85 (bs) [54 88 dec. MH+ = 485 (FAB) 3.8 (2H, bs); 7.2 (ΊΗ, bs); 7.6 C2H, bs) 1.55 138 dec. MH+ =314(FAB) 1.1 (3K t)； 1.3 (12K bs); 1.6 (2H,bs); 2.2 (2K t); 3.8 (2H bs); 4.0(2H.〇. ϊ.5ό MH+ = 243 (FAB) 1.57 1.17 (6H, d); 4.65 (2H, s): 4.97 (1H, m) 1.58 0.83 (9H. s); 0.87 (3K d); 1.33 (6H. s); 3.87 (2K bs) 1.59 t .34 (6K s); 1.98 (3H. s); 3.95 (2H, m); 4.05 (2Hf m) 1.60 1.33 (6H, s); 1.96 (2H, bs); 3.69 (2K m); 3.98 (2K m); 7.75 (15K m) Ι.6Ί 1.13 (3H, 〇; 1.33 (3H, s); 1.39 (3H, s); 1.88 (2H,m); 2.37 (2K t); 3.85 (2K m); 4.00 (2K q) 1.62 1.12 (3K t)； 1.33 (6K s); 2.25 (2K t); 3.83 (2K m); 3.97 (2H, q) 1.63 0.87 (2H, m); 1.12 (2K m); 3.85 C2H, m) 1.64 1.17 (3K 〇；1.25 (3H. t); 1.28-1.55 (6K m); 3.85 (2K q)； 4.03 (2H, q); 5.30 OH, s) 1.65 1.10-1.60(6H, m); 1.80-2.10(2H. m); 2.5Θ(2Η. m): 3.90 (2K m) {請先閱讀背面之>i意事項再填寫本頁) 訂

T •42- 本紙承尺度遒用中圉國表標準（CNS ) AWl格（210X297公4 ) U3

A

7 B 五、發明説明（40 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装表五 .化合物编珑 Mpt CC) MS NMR Ι.6ό 1.20-1.50 (6H, m); 2.40 (2K m); 3.87 (2H, m) 1.67 1.17-1.50 (8K m);K50-170 (2K m); 1.98 (2H, m); 3.81 (2H. m); 4,80-5.02 (2H, m); 574 (1H, m) 1.68 152-154 MH+ = 300 (FAB) 1.3 (12K m); 1.6 (2K b)； 2.25 (2K 〇； 3.5 (3H,s); 3.8 (2H,bs). 1.69 52 dec. MH+ = 485 (FAB) 3.08 (bs) 1.70 162 dec. MH+ = 271 (FAB) 1.45 (10K bs); 2.3 (2H, t); 3.5 (3H.s); 3.85 (2H,bs); 7.95 (IKbs); 8.5 (1H, bs); 8.75 (1H, bs) 1.71 MH+ = 369 (FAB) 1.35 (20H, bs); 1.6 (2H, bs); 2.2 (2H. t); 2.9 (6H, s);3.2 (2K bs);3.8 (2H,bs) 1.72 ^ 169 dec. MH+ = 299 (FAB) 1.2 (6H, d); 1.5 (10K bs); 2.25 (2K 〇； 3.85 (2H, bs); 4.8(1 H,m) 173 MH+ = 553 (FAB) 1.50 (20K bs); 2.3 (2H, t); 3.3 (2Hf bs); 3.8 (2H, bs); 8.25 (2H, bs). 丨.74 122 dec. MH+ = 468 (FAB) 1.5 (20H, bs); 2.25 (2H, t); 3.3 (2H. b); 3.8 (2H,bs); 5.05 (2K s); 7.05 (1H, m); 7.25 (1H, m); 7.50 (1H, m). 丨‘75 MH+= 401 (FAB) (2 Chlorines) 1.4 (ΘΗ. bs); 1.65 (2H, bs); 2.3 (2K bs); 3.8 (2H, bs)： 7.15 (1H, bs); 7.6 (2K bs) 1.76 143 dec. MH+ = 284 (FAB) 1.3 (6H( bs); 1.9 (2H, bs); 2.40 (2H, t); 3.85 (2H. bs); 4.50 (2H, m); 5.20 (2H, m);,5.9 (1H,m) 1.77 MH+ = 423 (FAB) 1.4 (8Km); 4.55 (tH, bs); 4.70(1 H,bs); 7.Π-7.51(10H,m) 1.76 MH+ = 409 (FAB) 1.4-1.9(8H,m);7.07-7.30(8H.m) 1.79 MH+ = 375 (FAB) 0.30-1.80 (12H. m); 1.80(3H, d); 7.20-7.52 (5H,m) 1.80 186-188 MH+ = 268(FAB) 3.75-3.90(bs.2H);4.85-5.00(m,2H);5.65- 5.80(m,lH) 1.81 MH+ = 240 (FAB (3.75(0 +3.45(bs)(2H));4.40-4.60(m, 1H) 1.82 MH+ = 432 (FAB) 3.0(s,2H);3.7(t( 1 H);3.85(t, 1 H);3.95(t,2H) 1.83 MH+ = 258 (FAB) 3.4(t,2H);3.7-4.0(m,2H) 1.84 MH+ = 526 (FAB) 1.3 (18K bs m); 1.55 (4H, bs); 2.3 (2K 〇； 3.8 (2H, bs); 7.6 (2H, m); 7.9 (2K m). Ι.Θ5 142 dec. MH+ = 500 (FAB) (2 chlorines) 1.3 (18K bs m); 1.5 (4H, bs); 2.3(2H, t); 3.8 (2H, bs); 5.1 (2H,s); 7.4 (2H, m); 7.6 (IK d) 1.86 MH+ =： 350 (FAB ) 1.3 (20H, bs); 1.6 (2H, bs); 2.2 (2H, t); 3.8 (2H, bs); 3.5 (3H,s). 1.87 133 dec. MH+ = 384 (FAB ) 0.75 (3H, t); 1.35 (20H, bs); 1.65 (4H. bs); 2.2 (2H. bs); 3.85 (4K bs) 1.88 98 dec. 1.35 (20K bs); 1.6 (2H, bs); 2.25 (2K bs); 3.8 (2H, bs)； 5,0 (2H,s); 7.25 (5H, m) 1.89 183-5 dec. MH+ = 386 (FAB) 3,68 (2H,i); 400 (2K bs); 7.81 (4H,m) 1.90 177-9 dec MH> = 415(FAB) 3.ό3 (2H, t); 3.98 (2K bs); 7.82 (4H, m) 1.91 171-3 dec MH+ = 443 (FAB) 3.65 (2H,t); 3.98 (2H.bs)： 7.82 (4Hf m) 1.92 MH+ = 26Θ (FAB) 3.70-3,95(m+i,2H) _________-______丁______^良 - (： -1- . T, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -43 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規择（210X 297公釐） Λ7 B7 五、發明説明（41 ) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製表五. 化合物編δΓ Mpt CO MS NMR 1.94 1.15-1.4(m,20H);1.6(bs,2H);3.3(iF2H); 3.8(m,2H) 1.95 0.75(1,3H);1.6(bs,2H);1.8(t,2H);3.8(bs,2H) 1.96 1.15-1.4(m，20H);1.6(bs，2H);3.3(t,2H) 3.8(bs，2H) 1.97 1.2-1.65(m,22H);3.3(I,2H) 1.98 1.1-1.4(mt20H);1.6(bs,2H);3.3(tt2H);3.7- 3.85{m,2H) 1.99 M+ = 313 (FAB) 1.05-1.4(m,20H);1.55(bs,2H);3.7(bs,2H) 1.100 MH+ = 238 (FAB) 2.25(t)+2.20(l)(1 H);[3.60(t)+3.80(bs)(2H)] 1.101 MH+ =296 (FAB) 4.80-4,95(m_2H);5.60-5.80(m,1H);[3.65 ⑴+3.75-3.65(bs)(2H)] 1.103 1 MH+ = 418(FAB) 3.4-3.9(bs+t+t,2H);4.2(t(2H) 1.104 MH+ = 433 (FAB) 3.6(bs+t;2H);4.0(t,2H) 1.105 145 dec. MH+ = 485 (FAB) 1.4 (22hl bs); 2.3 (2H, bs); 3.8 (2H, bs): 6.85 (IK m); 6.95(1 Km); 7.4(lH,m) U00 MH+ =： 502 (FAB) 1.4 (22H, bs); 2.3 (2H. bs): 3.8 (2H, bs); 67 (IKd); 7.05(IK m); 7.2(1H, m); 7.4(1H, m) 1.107 MH+ = 384 (FAB ) 1.1 (6H. d); 1.4 (20H, bs); 1.65 (2H, bs); 2.15 (2H, t); 3.8 (2K bs); 4.8 (1H, m) 丨.108 MH+ = 520 (FAB ) ΐ .5 (22H, bs): 2.25 (2H. bs): 3.85 (2H, bs); 7.] (1H. m); 7.45 (1H, m); 7.65 (1H, m) 1.109 150-2 MH+ = 424 (FAB) 1.3 (26H, bs); 1.65 (6H, bs); 2.2 (2H, t); 3.8 (2Hf b);4.6(lH, m) 1.110 122 dec. MH+ = 405 (FAB ) 1.3 (20H. bs); 1.6 (2M, bs); 2.25 (2H, t); 3.8 (2H, b); 5.0 (2H, s); 7.3 (4H. m) un 178 dec. MH+ = 450 (FAB ) 1.35 (20H, bs); 1.65 (2H, bs); 2.25 (2H, t); 3.85 (2H, bs); 5,0 (2H, s); 7.1 (2H, m); 7.35 (2H, m) M12 MH+ = 347 (FAB) 1.20-] .50 (^IH. m); 1.60 (3H,s); 3.60 (2H,m); 3.80 (2H, bs); 7.207.45 (5H,m) 1.113 MH+ = 526 (FAB) 1.27-1.85(22H, m); 2.40 (3H,s); 2.48 (2K m); 270 (4H, m); 3.31 (4H, m); 4.02 (2K bs); 7.07-7.80 (8H,m) 1,114 MH+ = 470 (FAB) 2.42 (2H, m); 2.63 (4H, m); 3.25 (4H. m); 4,00 (2K bs); 7.03-7.04 (4H, m) 1.115 K33 (6H, s); 3.87 (2H, s) Ι.Πό 180 dec. MH+ = 384 (FAB ) 1.45 (10H, bs)； 2.3 (2H, t); 3.8 (2K bs); 7.05 (1H. m); 7.2 (1H. m); 7.45 (1H, m) 1.117 167 dec. MH+ = 378 (FAB ) 1.35 (6H, bs); 1.0 (4H, bs); 2.3 (2H,b)； 3.7 (3H,s); 3.8 (2H, b); 4,95 (2Hf s); 6.85 (2H, m)； 7.2 (2K m) Π18 160 dec. MH+ = 326 (FAB) 1.45 (16H, bs); 1.75 (2H, bs); 2.25 (2H, t); 3.85 (2H, bs); 5,0(1 H,m) 1.119 146 dec. MH+ =398 (FAB) Ο.δ (3H, t): 1.3 (24H, b); 1.6 (2H, bs); 2.2 (2H. t); 3.8(2Kbs); 3.95 (2K t) (17先閃^卄而之注意事項再填艿太.頁) 訂 Τ -44 - 本紙張尺度適用家涑擎(CNS > Μ規格（2丨0 X297公趁） A7 B7 五、發明説明（42 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝表五化合物編洮 Mpt CC) MS NMR U20 MH+ =410(FAB) 1.45 (28H, bs); 1.75 (2H, m); 2.J5 (2K 0； 3.8 (2H, bs); 4.95 (IK m) 1.121 MH+ = 386 (FAB) 1.35 (όΗ, bs); 17 (4H, bs)； 2.3 (2H, b)； 3.8 (2K bs); 6.9 (1H, m); 7.25 (1H, m); 7.55 (1H, m) 1.122 15Q dec. MH+ = 348 (FAB) 1.5 (10K bs); 2.3 (2K t); 3.8 (2H, bs); 5.0 (2H 5); 7.25 (5H, bs) 1.123 16ό dec. MH+ = 360 (FAB ) 1.5 (10H, bs); 2.3 (2H# t); 3.8 (2K bs)； 5Ό (2H, s); 7.15 (2K m); 7.35 (2H, m) 1.124 176 dec. MH+ = 340 (FAB) 1.5 (20H, bs); 2.25 (2H, t); 3.85 (2H, bs); 4.6 (1H, m) 1.125 140 dec. MH+ = 298 (FAB) 1,3 (όΚ bs):丨·ό (4H, bs); 2·3 (2H,t); 3.8 (2H.bs); 4.45 (2H. d); 5.2 (2H, m); 5.85 (IK m) 1.126 , 124 dec. MH+ = 314(FAB) 0.85 (3H. t); 1.3 (14H, m); 2.25 (2H, m); 3.85 (2K bs);3.95 (2K m) 1 1.127 138 dec. MH+ = 380 (FAB) 1.3 (20H, bs); 1.6 (2H, b)； 2.25 (2H( t); 3,5 (lHf m); 3.8 (2H, bs); 4.ό (2K d) 1.128 162 dec. MH+ = 382 (FAB ) 1.3 (6H. bs); 1.6 (4H, bs); 2.3 (2K t); 3.8 (2K bs); 5.0 (2H. s); 7.35 (4H, q) 1.129 MH-f = 364 (FAB) 1.3 (6H, bs); 1.65 (4H, bs); 2.55 (2K bs)； 3.7 (3H,s); 3.9 (2H. bs); 6.9 m) 1.130 172 dec. MH+ = 50Ί (FAB) 1.3 (18K bs); Ι.ό (4H, bs)； 2.25 (2K t); 3.85 (2H, bs); 7,25 (2K bs); 7.65 (2H. bs m); 7.9 (1H, bs) 1.131 MH+ = 522 (FAB) 0.78 (3H. t);2.33 (3H,s); 2.97 (AH, m); 3.83 (2H, bs); 7.35 (2H,d); 7.60 (2K U32 MH+ = 548 (FAB) 3,82 (2K bs); 7.307.70 (9K m). 1.133 MH+ = 566 (FAB) 3.80 (2H, bs); 7.2小7.05 (3H, m). U34 MH+ = 574 (FAB) 3.80 (2H, bs); 7.10-7.50 (8H, m). 1.135 * MH+ = 382 (FAB) 1.80H,dd); 2.0(3H,dd); 3.7-3.9(2H,m>: 4.0(2H,m). 1.136 MH+ = 436 (FAB) 2.Q5(2H,s); 3.75(2H,t); 3.95(1 H,m)； 5.45(1 H,m). 1.137 MH+ = 310(FAB) 3.75-3.90(2H,m); 4.80-5.00(2H,m); 5.65-5.00(1 H,m). U38 252-253 (decomp.) MH+ = 304 (FAB) K16 (6K s); 2.13 (3K s); 2.20 (6K s); 2.93 (2H, m); 3.90 (2H, m) 1.139 241-242 (decomp.) M+ = 329 (El) 1.20 (6H. s)； 3.20 (2H, m); 4.12 (2H, m); 7.32 (IK I); 7.38 〇H, dd); 7.55 (1H, dd) U40 174 dec. MH+ = 451 (FAB) ΐ .4 (22H. bs); 2.25 (2H, t); 3.85 (2H, bs); 7.3 (2H. m); 7.0 (2H, m): 7.9 (1H, bs) U41 164 dec. MH+ = 334 (FAB) 1.3 (8H, bs); 1.90 (2H, bs); 2.4 (2H, t); 3.Θ5 (2H. bs); 5.05 (2H, s); 7,3 (5H, m) U42 134 dec. MH+ = 500 (FAB) 1.3 (20H, bs); 1.6 (2H. bs); 2.3 (2H, t); 3.8 (2Hr bs); 5.2 (2H. s); 7.ό (4H, m) U43 MH+ = 342 (FAB) 2.102.25 (dt, 2H); 375-4.00 (bs+tf 2H) U44 MH+ = 389 (FAB) 0.80 (t,3H); 1.20-1.70 (m. 2H); 2.85 (t,2H); 3.60-3.90 (dt, 4H) 1先¾¾背而之注意事項再填艿太買訂 -45- 本紙張尺中S國家標先（CNS ) Λ4規格（210X 297公f7! Λ 7 Β7 五、發明説明（43 ) 經濟部中央標準局員工消费合作社印袈表五化合物编號 Mpf C〇) MS NMR 1.145 MH+ = 357 (FAB) 3.60 (t2H);3.70 (12H) 1.140 225.6-226.0 MH+ = 364 (FAB) 1.28 (3K bs); 3.07 (2K bs); 3.64 (bs); 3.95 (bs); 4.21 (bs); 7.35 (2H, bs); 7.58 (1H. s) U47 MH+ = 372 (FAB) 3.60 (s,3H); 3.70-3.90 (m,2H); 4.0 (t,2H) 1.148 MH+ = 327 (FAB) 3.65-3.90 (m+t, 2H); (6.60 (〇 and 7.20 (t); W) 1.149 MH+ = 386 (FAB) 3.75-3.90 (m,2H); (5.60 (m) and 6.25 (m); 2H) U50 MH+ = 344 (FAB) 1.95 (s,3H); 2.40 (t,2H); 3.75-3.90 (m,2H) U51 95-7 decomp MH+ = 430 (FAB) 1.15-1.75 (16K m); 1.79 (3H,s); 3.68(2H,dd)； 3.98(2H, bs)； 7.207.75(9H.m) 1.152 1 MH+ = 469 (FAB) 1.4 (6H. bs); 1.65 (2K bs); 2.4 (2K bs); 3.9 (2K bs); 7.2 (IK bs); 8.3 (2H, bs) 1.153 MH+ = 588 (FAB) 0.90 (3H, t); 4.03 (2H bs); 7.63-8.02 (3K m). U54 MH+ = 520 (FAB) 2.33 (3K s)； 2.70 (2H, m); 3.03 (2K m); 3.21 (2H, b$); 3.80 (2H,bs); 7.18 (2H,d); 7.30 (4H. m); 7.60 (2H,d). 1.155 MH+ = 352 (FAB) ].3 (8H, t); \ .9 (2H, b); 3.8 (2H, b); 5.0 (2H, s)； 7.1 (2K m); 7.35 (2K m) (^先閒讀背而之洼意事項再填艿木頁) -46- 太紙張尺度通用中國國表樣來(CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） ΑΊ Β7 五、發明説明（44) 經濟部中央橾準局員工消费合作社印製表六化合i編號 Mpt CC) MS NMR 11.11 2.05(s,3H); 4.9(bs,2H); 5.1(m,1H); 5.4(m,1H) II.27 167.0-167.5 MH+ = 330 (FAB) 0.90 -1,50 (6H, bs); 1.60 (3H, s)； 1.73 (3H, d); 5.01 (IK m); 7.35 (IK dd); 7.47 (2H, d) II.29 226-229 MH+ = 282 (FAB) 4.80-5.00(bsf2H) II.30 234-236 MH+ = 293 (FAB) 4.95-5.15(bs,2H) IL36 210-211 MH.4-=316(FAB) 4.90-5.10(bs,2H) Π.37 225-229 MH+ = 282 (FAB) 4.60-5.00(bs,2H) II.38 234-237 MH+ =293 (FAB) 5.00-5.15(bs,2H) II.39 204-206 MH+ = 282(FAB) 5.00(bs,2H) II.40 193.2-194.2 MH+ = 330 (FAB) 1.0Q-1.35(5H, bs); 1.4-1.8 (1H, bs): 1.51 (3H· d); 5.38 (1H, s); 7.46 (1H, dd); 7.60 (1H, d); 7.94 (IK d) 11.41 190.2-191.2 MH+ = 330 (FAB) 1.50 (3H, br d); 5.00 (1H, m); 7.53 (2H, m); 7.91 〇H, s) ‘ II.42 MH+ = 316(FAB) 4.90-5.10(bs,2H) Π.43 204-200 MH+ = 293 (FAB) 5.15-5.30(bs,2H) II.44 194-196 MH+ = 278 (FAB) 3,70(s,3H);4.7O4.90(bs,2H) 11.45 204-205 MH+ = 278 (FAB) 3.70(s,3H);4.8t>5,00(bs,2H) 11.46 208-211 = 278 (FAB) 3.80(s,3H);4.8D>4.9〇(bS,2H) 11.47 205.4-206.1 MH+ = 3CX) (FAB) 1.001.25 (6H, 5);5.00(2H, s) 11.48 222.1-223.1 MH+ = 284 (FAB) 1.05-1.25 (6H, s); 4.97 (2H, s)； 7.13 (2H, t); 7.50 (1H, quintet) 11.49 213.3-213,6 MH+ = 290 (FAB) 1.001.20 (6H, s); 2.21 (3K s); 2.30 (6H, s); 4.97 (2H, s)； 6.88 (2H. s) 11.50 MH+ =： 400 (FAB) 2.20(s,3H);2.25(s,3H);5.00(s,2H) 11.51 MH+ = 400 (FAB) 2.20(s.3H);2.25(s,3H);5.00(sf2H) II.52 2,15(s,3H);2.30(s,3H);5.10(s,2H) "•53 206 (decomp) 1.28 (6H, s); 5.05 (2H, s); 7.34-7.45 (1H, m)； 7.55-7.60 (1H, m) II.54 188.6-189.1 M+=：313(E!) 0.80-1.50 (6H. bs);1.67 (3H. d): 5.47 〇H. q) -47 - .先:^^疗面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙浪尺度通用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X 297公慶） A7 五、發明説明（45) 表六化合物编珑 Mpf CC) MS NMR Π.55 207.0-208.5 MH+ = 330 (FAB) 1.53 (3H. brd); 5.41 (1H, bs); 7.39 (IK t); 7.60 (1H, dd); 7.90 (1H, dd) 11.56 201.7-2027 MH+ = 330 (FAB) 1.00-1.80 (6K bs); 1.52 (3H, d); 5.35 (1H, bs); 8.08 (1H. d) 11.57 204.8-206.3 M+ = 329 (El) 1.05-1.72 (6K bs); 1.48 (3K d); 4.98 (IK q)： 7.52 (IK s);7.67 (2K D) 11.58 / 1.18-1.60 (6H, bs); 5.00 (2H, bs); 7,68 (2H, d); 8.14(2K d); 9.05 (IK s) 11.63 4.95-5.10(bs,2H) 11.64 228.0-228.5 MH+ = 338 (FAB) 1.10-1.45 (6K s);5.03 (2K s) 11.65 197.5-199.5 M+ = 289 (E!) 1.05-1.35 (6H, bs); 1.59 (3H, d); 2.32 (6H, s); 5.22 〇H. q); 6.90-7O5C3Km) . ^1 . —— 訂 "T先閱請背面之注意事項再填g木頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 -48- 本紙ίί尺度迺用中國國冢標孪（CNS ) Λ4規格（210X297公泠）五、發明説明（46 ) A7 B7 表七化合物編號 Mpt CC) MS NMR 川.2 193.3-194.3 MH+ = 320 (FAB) 1.05 (3K t); 1.34 (6K bs); 2.51 (2K q)； 4.03 (4K m); 6.79 〇R 〇; 6.88 (IK d); 7.09 (2H, m) "1.3 MH十=362 (FAB) 3.70-4.0(m,4H) III.6 MH+ = 404 (FAB) 1.15(d,3H);3.8(bs,2H);4.35(q,1H) 111.16 MH+ = 348 (FAB) 2.15(3,3H); 3.95(t.2H); 4.05(t,2H) 111.17 MH+ = 348 (FAB) 3.7-4.0(mt4H) 111.19 174-176 3.60(s,3H);3.90(t,2H);4.05(t,2H);4.90(mt2H);6.75- 6.95(m,1H) III.36 185-188 MH+ = 396 (FAB) 3.50(s,3H);3.70(s,6H);3.90(m,4H) HI.37 / MH+ = 424 (FAB) 3.50(s,3H)';3.70(s,6H);3.85(t(4H) in.38 MH+ = 480 (FAB) III.45 202-207 MH+ = 326 (FAB) 4.00(t4H) III.46 MH+ = 340 (FAB) 1.75(m,4H);3.90(m,4H);6.90(dd,2H);7.25(dd,2H) III.47 200-204 MH+ = 370 (FAB) 4.0〇α，4Η) · 111.63 ' MH+ ^ 307 (FAB) 2.0(m,2H):3.85(t.2H);4O(t2H);6.45(dd(2H);0.60(dd.2 H) * llt.66 MH+ = 410(FAB) 2,05(s.3H);2.15(s,3H);4OO~4_25(m4H) ΙΙΙ.ΘΘ 191-194 MH+ = 394 (FAB) 4.05(t,2H);4.15a2H) ltl.69 MH+ = 382 (FAB) 3.50(s,3H);3,70(s,0H);；3.95"4.05(m,4H) 111.91 180*182 MH+ = 278 (FAB) 1.34 (6H, s); 4.20 (4H, s); 6.85-6.97 (3H, m); 7.20-7.30 (2K m) ill.92 MH+ = 50Θ (FAB) 2.15(s,3H);2.30(d,3H);3.75(s,3H);3.85(s,6H);3.90- 4.00(m,4H) III.94 203-206 MH+ = 360 (FAB) 4.00(tf2H); 4.10(t,2H) III.95 4.00(1,2H); 4.15(t,2H) Ml.97 176.0-177,0 MH+ = 306 (FAB) 1.20-1.60 (6H, bs)； 1.92 (2H, m): 3.49 (2H, t)： 3.93 (2H, t); 4.42 (2H, s); 7·ό2 (5H, m) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 {先sl-;:r背'&之注意事項再填巧太頁)

-49- 木帙恢疋度逋闲屮邊囷蒙棟專（CMS ) Λ*1規樁（210x297公釐） A7

Su4947 B7 五、發明説明（47 ) 表八化合物编號 MS NMR IV.9 MH+ = 453 fFAB) 1.20(s,6H)(1.38(bs,12H);1.63(bs,4H);3.83fbs 4H) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟中央標準局員工消費合作社印製 -50- 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（2WX 2Q7公釐）經濟部中央標準局員工消费合作社印袈 A7 ___B7 五、發明説明（4S ) 某些式（I a)或（I b )的化合物是新穎的。因此本發明提供一種式（la)之化合物或其互變異構體，其中R3是： (CH2)nOX，η是一個自2至12的整數；並且X是氫或苯基 (視需要以C!-C4烷基、Ci-C4烷氧基、C2-C4烯基、羥基、C2-C4烷羰基、鹵素、NHpilC02R21) ; R21!C1-C4 烷基；或是（CH2)nX而其中η是一個自2至12的整數；X是 (CHR22)R23 ; R22是氫或Ci-C*烷基；R23是苯氧基、苯基 (視需要fX鹵素取代）或莕基（視需要以Ci-C4烷基取代）； ^_CHR24R25而其中的R24是氫或Cl_c4烷基且R25是c3_ C7環烷基、苯基（視需要以齒素取代）4C2-C4烯基；R4和 R相同且爲鼠或C1-C4统談基；或其氣化氮或漠化氮的鹽。，式（la)和（lb)化合物之製造可利用或修改文獻中之方法’比如説明於任何以下文件中的方法：〇_ B 8 3 1 2 5 2 US3105074, GB945159, DE1813243, DE1934120, DE1963 75 9, DE 1 9 6 5 94 1, DE 1 96 5 92 5, DE 1 965 7 U, DE1957769, GB1250531, DE2107905, DE2116252, US3660394, US3682912,或US4496549。或者，式（la)和（lb)之化合物或其互變異構體，其中R4 和R5爲k以外之基團者可用式r9C(〇)L4醯化劑處理式 (VI)之化合物或其互變異構體，其中Ri，尺2和尺3如以上之疋義者來製備，其中R9是如以上定義者且L是一離去基（比如函素原子，C|_C4烷氧基或曱基磺酸鹽基團）。式（la)或（lb)之化合物中R4和R5均爲氫者可經由式（ _______ _51- 本紙财 HS^：g^ ( CNS )从祕（21QX297公羞—-— ---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1

T A7

I化口物’其中R丨和R2定義如上，或其鹽類與-種式R3-貌基化劑反應來製備，其中R3定義如上iLL亦如以上定義者"亥反應典型地是在極性溶劑（如甲醇或乙醇）中實行式R3 - L的烷基化劑可以很容易地獲得或可用對習於此藝者已知的方法製備。、式（VH)的化合物可從式（饳）的化合物製得，其中Rl*R2 疋義如与，及利用—種催化劑（如鈀或鉑）進行催化性氫解作用以完成》該催化性氫解作用較好在室溫和大氣壓力及醇類溶劑（如甲醇或乙醇）的條件下進行。式（VD丨）的化合物可從式（丨&之化合物或其互變異構體之與種式（X)的幾基化合物，其中R1和R2定義如上者反應裝得。该反應較喜在酸性條件下於醇類溶劑（如甲醇或乙醇）中進行。式（X )之幾基化合物可以很容易地獲得或者可藉習於此藝者已知的方法合成。式（IX)的化合物可由0 -芊基羥基胺與二氰胺反應而製得，兩種反應物均可容易地獲得。經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -a % 在另一項可選擇的方法中，式r3-〇NH2之羥基胺，其中 R3如以上所定義者可用於替代〇 -芊基羥基胺於與二氰二醯胺之反應中以產生式（XI)之化合物。式（Ia)或（Ib)之化合物中R4和R5均爲氫者可用式（XI)之化合物與式（χ)之化合物在上述條件下反應製得。式（la)或（lb)之化合物的金屬複合物可將式（ia)或（ib) ______-52- _ 本紙乐尺ϋ通用中ΐ國家揉準（CNS ) Α4規格（210X297公釐； * A7

五、發明説明（so ) 化合物的自由絵·以金屬6¾ Α ·* 土聲鹽在適當的溶劑（如.含水乙醇）中處理而製得。 ώ W Τ 式（I a)或（I b )化合物的鹽』和式（1 a)或（I b)化合物的自由鹼以所需要的酸在適當.玄森 ® +劑（如水或乙醇）中於室溫下處理而製得。 y 主孤, 式（la)或式（lb)化合物的自由 7目由驗則可利用文獻中已知的標準技術（比如：結晶法，逆相展於土 + 地相層析法或使用離子交換樹脂）予以純％。本發明還有一方面提供制借斗. &備式（Ia)和（lb)化合物的方法。本發明的另-方面提供包含—種化合物作爲活性成份之殺眞菌組合物’該活性化合物可經由以式r9c(〇)l之酿化劑處理式（VI)之化合物或其互變異構體，其中Ri，尺2和尺3 係如以上定義者而獲得，之中R9係如以上定義者且[是一個離去基（如鹵素原子，C c &氧 1 i4况乳基或甲基磺酸鹽基團）。式（U)和（Ib)的化合物（在本發明之组合物中爲活性成份者）是活性殺眞菌劑且可用於防治一種或更多以下的病原體：在水稻和小麥上的趋和在其他寄王上的I病菌屬乂 a )菌種；小麥上的 U 柄錄菌（£jL£C.inia recondL^)，彡柄銹 ^ (£..»ggip；a ?trUfQrmi s)，和其他銹菌：大麥上的大麥柄 iL^CPuccuiia hoxdel) , ^ ^ (P u ΖΤΓΤΓ slUiformis)和其他銹菌；以及在其他寄主例如—:草 -53- 良紙張尺度適用中國國;5:棣渔（CNS ) A4現格（210X297公嫠） (请先»31*背面之注意事項存填寫本莨)

T 經濟部中央標準局月工消費合作社印製 • I I 1 -I II— 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（51 ) 裸麥、咖啡、梨、蘋果、花生、甜菜、蔬菜及裝飾用植物上的銹菌，在大麥、小麥、裸麥 '和草泥上的禾白粉菌 (E ^ y S ί p h e gramini O (粉霉）以及其他在各種寄主上的粉霉，比如在蛇麻實上的斑點單絲殼（SDhaprf^haq macjuLlaris)，芦蘆瓜（例如：黃瓜）上的蒼耳|絲、兹： (S p.h_auer 〇 th e c a £ul i gi n e a)，蘋果上的白又絲單囊殼 (Podo.sphaera Leucotricha)和葡萄樹上的葡萄赵]絲、起· (Uncini^la n e c at o r ^ :穀類作物（例如··小麥、大麥、裸麥）’草泥及其他寄主上的旋孢腔屬（Cochliohnlnq、菌種、長緯孢屬（Helminthosporium、菌種、Drechelp” 菌種、核腔菌.展（Pvrenophora、菌種、喙抱屬 (h.y. nchosporium)菌種、殼眞孢屬（Septoria)菌種（包括禾生球腔菌（Mvcosphaerell a gr am i n i col a、和小球# _(Leptosphaeria nodorum)) 、假尾抱 (Pseudocercosporella herpotrichoides^ 和禾頂囊殼 (小麥全-蚀病菌UGaeumannomvces g r a m i n i s );花生上的垦_迄__生尾抱（Cercospora arachidir. 〇1a)和 C.ercosp〇ridi um personatum及其他寄主上的尾孢屬 (C er c o s p o r a)菌種，例如：甜菜、香蕉、黃豆和水稻上的；蕃茄、草莓、蔬菜、葡萄和其他寄主上的灰葡萄孢 (B.〇Ir.y t i s cinerea)(灰黴）及其他寄主上的其他葡萄跑|屬 (Β-0-tXXii-S-)菌種；蔬菜（例如：黃瓜）、油籽蕓薹、蘋果、蕃茄、榖類（例如：小麥）和其他寄主上的鏈格孢屬 (AUernari a)菌種；蘋果、梨、核果、樹胡桃和其他寄主 •54- f纸張尺度遇用中國國家標準（CNS ) A4^iyS· ( 2H!X?97公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、νβ Τ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 ^^4947 at _ B7 五、發明説明（52 ) 上的星菌屬,_( V_e n t u r i a)菌種（包括蘋果黑.呈菌V e n t u r i a inaeq ual i s .s cab);在一個大範園内之寄主包括毅類作物 (例如·小麥）上的枝孢屬（Cladosporium^菌種；在核果、樹胡桃和其他寄主上的鏈核盤菌屬〔Μ ο n i 1 i n i a、菌種：蕃茄、草泥、小麥和其他寄主上的亞隔孢殼届 (DJdy,,rn^i.la )菌種；油籽蕓薹、草泥、水稻、馬鈐薯、小麥和其他寄主上的莖點霉屬（Phojna)菌種；在小麥、木材和其他专主上的曲霉展（Aspergillus)菌種和短梗霉屬 (Aureobasidium^菌種；在豌豆、小麥、大麥和其他寄主上的蓉二抱屬（Asco chvta)菌種；在葡萄樹上的葡萄生軍故,事(Plasmopara viticola);其他軟毛狀霉如萵苣上之篇苣盤梗霉,(B r e m i a lactucae)，黃豆、煙草、；洋蔥和其他寄主上之霜霉屬（Peronospora)菌種；在蛇麻實上的律草假霜霉(Pseudoperonospora humul i)和芦虚瓜上的反類霜霉病菌（古巴假霜霉UPseudoperonn^n^ro

CiLbeiIgi$);草泥和其他寄主上的腐霉屬（Pvthinm)菌種；馬鈴薯和蕃茄上的致病疫霉（馬鈴薯晚痦在菌）(Phvtophthora i n t e s t a n t s、及蔬菜、草墓·、路梨、椒類、裝飾作物、煙草、可可和其他寄主上的疫霉愚 (Phvtophthora、菌種；水稻和草泥上的瓜亡革苗 (Thanatephorus cucumeris、及各種寄主如小麥和大麥、蔬菜、棉花和草泥上的絲殼菌屬（Rhizatonia、菌種；草泥、花生、油籽蕓薹和其他寄主上的核盤茴凰 (Sclerotinia)菌種；草泥、花生和其他寄主上的小核菌屬 -55- 本紙疚尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -* —4 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝五、發明説明（53 ) (馳段“吼)菌種:在—大範圍内之寄主包括：草泥 '咖啡和蔬菜上的菌種；草泥上的 Laejiiaria fucitorjnU.:在香蕉、花生、柑橘、美國大胡桃和木瓜及其他寄主上的球腔菌屬（MvcosnhMfPlh、菌種，柑橘、黃豆、瓜類、梨、羽扁豆和其他寄主上的間 JAi.(Diaporth〇菌種；在柑橘、葡萄樹、橄欖、美國大胡桃、玫塊和其他寄主上的痂囊腔菌屬（Eisinoe、菌種’在/油軒蕓薹和其他寄主上的埋核盤菌屬 (P y_re n_0,p e z i z a)菌種；在可可上引起維管條斑立枯病之 (Q n.S 0乜负$ i d i u m Lheohrnmap);在許多寄主上但尤其是在小麥、大麥、草泥和玉米上的鐮孢屬（Eusari„m、菌種、樟,.菌_屬..(Ixphula..)菌種、(Microdoch；,,», nivale^、錢屬(UU.il a go)菌種、條黑粉菌屬（Urocvstm菌種、月星H...菌屬（IHlet」_aJ菌種、和麥角苗（Clavi ceps PurB..·);甜菜及其他寄主上的柱隔孢屬（Ramulariw 菌種；收成後的疾病尤其是對水果的（例如：掛橘上的指狀青霉〔，相綠霉病菌)_(P_eni ci 11 um di&llatum、和白孢意大利青_1...(Ρ·ί1^ΐ£·ΐοι〇及律色木—霉（Trichoderma ，香蕉上的 iLt 孢（CiU Le 101 r i^cjuun musae>> 和免萬盤長孢（GloeospoHiim musarum、，以及葡萄上的灰葡萄KBo.tr ytj.s cjjierea);其他在葡萄樹上的病原體，値得注意的是雙.孢殼（Eutvpa lata)、葡萄球座菌 (Guignardia, 卜火木層 P h e 1 丨 i n u s

Uniarus) ' 逛一I_ 點霉（EJlq m o p_^ vitlcola^、 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS :丨A4说格（210入297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -9 A7 B7 __________ 五、發明説明（54 )

Pseudnpezicula tracheiphila 涞口毛軔革菌.(S t e r e u m hirsutum、:其他在木材上的病原體，値得注意的是 (Cephaloascus fragrans)，長 g彖殼屬..（C e r a t 〇 c__Y-__§ t i s )菌種、黑斑病菌（Ophiostomn pice a_e.)、青霉屬 (P e n i c i 11 u m) 菌種、太霉 (T richoderma pseudokoningii^ ' 綠色木霉（THrhoderma v i r i d e) ' 木霉（Trichoderma harzianum、、黑曲霉（Aspergillus n i ge r、γ L e p t o gr ap hi u m 1 i n dh e r gi 和出芽短梗霉 (Aureobasidium p u 11 u 1 an s、:以及病毒疾病之眞菌載體，例如：在毅類作物上的多黏霉(Ρ η 1 v m v X a gram i n i s'! 如大麥黃色鑲嵌病毒（BYMV)之載體。某些組合物顯示其在試管中（匕vitro、對眞菌具有廣泛的活性範圍。還有，某些組合物在作爲種子處理劑上具有活性能抵抗病原菌包括：錄孢屬（Fusarium；!菌種、殼針抱屬菌種、腥黑粉菌屬（THletU、苗赫 '(例如：腥黑粉病’一種小麥的種子天生疾病）、穀類作物上的黑粉_菌屬-(LUlLLa^eL·)菌種和長蠕孢屬（tlelmi 菌經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

T 種棉化上的 A. ^ m ( R h i z o c t ο η 1 a s ο 1 a n i )和水稻上的穆熱病包 Γ Pyriculari a o r v z a e )。較佳的是本發明的組合物被用於對抗榖類作物的眞菌性疾病。式（U)和（lb)之化合物可在植物組織中整株的/局部地移動。 _____- 57- 本纸张尺度賴巾關雜$ ( CNsjA4itfe. ( 210X 297/>Jt )' --- 304947 A7 B7 經濟部中央橾準局員工消費合作社印裂養技五、發明説明（55 ) 幸父佳的是所有組合物—固體和液體配方者均包冬❶㈨Μ至，更好是〇.〇〇〇1至85%，例如至6〇%的式（la)和（lb)化合物。當式（la)和（lb)的化合物被施用於植株的葉上每公頃〇_1公克至10公斤，較好是1公克至8公斤]更好是 1 〇公克至4公斤比率的活性成份施加。當式（la)和（lb)的化合物被用於種子外部處理時，其施用比率％〇.〇〇〇1公克（例如0.001公克或〇〇5公克）至1〇公克，較好是0.00 5公克至8公克，更好是〇〇〇5公克至克的活性成份/每公斤種子的量。本發明的組合物可以許多方式施用。例如其施用方式可爲經配方或‘未經配方的，直接用於植物的葉、種子、戋是其他植物正在其中生長或待植入的培養基中，或者其可被噴灑、塵覆或者以乳霜或膏狀配方的方式施加，更者其可採蒸氣或緩慢釋放之顆粒形式施加。該組合物可被施用於植株的任何部位，包括葉莖分枝或根，或施用於環繞根部的泥土中，或在種子植入前1 用於種子或泥土上，通常施用在水稻田的水中或水耕培系統中。該组合物亦可注射到植株中或是利用電動噴灑術或其他低體積的方法噴灑在植物上。 " 本發明中所使用的「植株」—詞包括：種苗、矮叢和樹木。還有，本發明的殺眞菌方法包括：防止的、保護的、預防的、系统的和根除的處理方式。用於任何情形之組合物的型式需視所呈顯之特定目的而 58- 本％悵尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4現格（2ΐ〇 χϋ^γ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（56 ) 足0 該組合物的形式爲可撒佈的粉末或顆粒，其包含活性成份及一種固體稀釋劑或載劑，例如：充填物如白陶土 '膨潤土、矽藻土、白雲石、碳酸鈣、滑石、粉狀鎂、磁土、石膏、矽凍土和陶黏土。此種顆粒物可預先形成適於施加在泥土中而不需進一步處理的顆粒。這種顆粒物的製造可藉使填充物之小塊飽含該活性成份，或是使該活性成份與粉末狀今充物之混合物形成小塊。用於處理種子的組成物包括用以幫助該組合物結合至種子的助劑（例如：礦物油）；或者利用有機溶劑（例如：N-甲基吡咯酮、丙二醇或 N，N-二甲基甲醯胺）使該活性成份經配方而適用於種子處理的目的V該组成物亦可呈包含溼潤劑或分散劑之可溼潤粉末或可在水中分散的顆粒形式以協助其在液體中分散， s亥粉末與顆粒亦可包含塡充物與懸浮劑。 1¾組合物亦可呈可溶性粉末或顆粒的形式，或呈極性溶劑中之溶液形式。可落性粉末之製備可經由活性成份與水溶性鹽類如碳酸氫納、碳酸鈉、硫酸鎂或一種多醣以及溼潤劑或分散劑混合以增進其在水中的分散性/溶解度。該混合物可被研磨成細粉。類似的組成物亦可加工成粒以形成水溶性顆粒。溶液之製備則是將活性成份溶於極性溶劑如酮類、醇類或乙二醇醚類之中。這些溶液含有界面活性劑以增進以水稀釋並防止其在喷灑容器中結晶。可乳化之濃縮物或乳化物之製備則可將活性成份溶於有 -59- 本威張尺度適用中國國家標準（CNS > .U規柊（210X 297公釐Γ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

T A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 .、發明説明（57 =/谷劑中，視需要包含一種溼潤劑或乳化劑，然後將該混合=添加至亦含溼潤劑或乳化劑的水中。適合的有機溶劑二香;i劑如燒基束類和燒基笨類，酮類如環己鲷、甲基 f己，氣化之碳氫化合物如氣苯和三氣乙烷以及醇類如苯甲醇、糠醇、丁醇和乙二醇醚類。大的不落固體之懸浮滾縮液之製備可藉其與分散劑用小球或珠粒研磨，並且包括一種懸浮劑以防止固體沈落。用作爲/.噴灑物之組合物可呈噴霧劑的形式，其中該配被收容於—個在推進劑餮力下之容器之中’該推進劑如：氟二氣甲烷或二氣二氟甲烷。式（Ia)*(Ib)的化合物可在乾燥狀態下與—種煙火混石物加以混合，以形成-種適於在密閉空間裡產生含該化合物煙霧的組合物。或者，本發明的組合物可以微包裝的形式被使用。其可配方於生物可分解之聚合物配方之中以得到緩慢並且控制的釋出活性成份。藉由包含適當的添加物，例如：用以增進吸收，分散，附著力和抵抗被處理表面之雨水的添加物，不同的二合物可以更適應各種用途。其他添加物可被包含於其中以= 各種配方之生物效能。此種添加物可爲界面活性物質^ 進該組合物在以配方物處理之表面上的澄潤和留滯，亦增進活性物質的吸收和移動性，或者另外可包拾以油爲底4噴灑添加物，例如：某些礦物油和天然植物油（黃豆和紅花籽油）添加物，或其與其他佐劑接雜者。、丄方例合亦經進基油 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁} 訂 Τ 文- -60- 本紙忮尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210κ；；97公| 經濟部中央標隼局身工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（58 ) 式（la)和（lb)的化合物可與肥料成混合物使用（肥料如+ 氮，鉀或磷者）。組合物以只包含肥料併同（例如表層覆苔式（la)或（lb)之化合物的顆粒爲佳。此種顆粒適於本古達 2 5 %重量百分率之該化合物。可溼潤之粉末、可乳化之濃縮物和懸浮濃縮液通常包含有界面活性劑’例如：渔潤劑、分散劑' 乳化劑或鲜浮劑。這些用劑可以是陽離子的、陰離子的或非離子性用劑。 / 適當的陽離子用劑爲四級的銨化合物，例如漠化十六坑基三甲基銨。適當的陰離子用劑爲肥皂、硫酸的脂肪族單酉旨之鹽類（例如：月桂基税酸納）和績酸化芳香族化合物之鹽類（例如，：十二燒基苯績酸鈉、木質靖酸的鈉、每或銨鹽’丁基為續酸鹽’和二異丙基-和三異丙基茶續酸的鈉鹽）。適當的非離子性用劑爲環氧乙烷與脂肪醇類如油醇或鮮螺·醇’或與完基紛類如辛基或壬基苯纷和辛基甲紛的縮合產物。其他非離子性用劑是衍生自長鏈脂肪酸和六元醇酸奸的部分酯物化，該部分酯化物與環氧乙烷的縮合產物，及以卵鱗脂類。適當的懸浮劑是親水性膠體（例如：聚乙烯叶匕洛酮和羧甲基纖維素的鈉鹽），以及膨脹性黏土如膨澗土和厄帖普石。用作水性分散物或乳化物之組合物一般是以含高比率活性成份濃縮物的形式供應，而該濃縮物在使用之前用水稀釋。這些濃縮物較好能忍受延長期間的貯存並在此貯存後 ____ -61- 本紙》又反逍用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（2j〇 χ 297公龙〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ Τ A7 B7 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製五、發明説明（59 ) 能用水稀釋以形成水性製備物’此物能維持充份時間的均質性使其得以傳統的喷灑設備施用。於其稀釋成水性製備物之後，此種製備物可視企圖的目的而定包含不同量的活性成份，但可能會使用含〇 · 〇〇 0丨至丨0 %重量百分比，例如 0.0 0 5至1 〇 %的活性成份。該組合物可包含具有生物活性的其他化合物，例如具有相似或互補的殺眞菌活性之化合物，或者是具有植物生長調節的、殺草的、或殺昆蟲活性的化合物。該組合物中可存在別的殺眞菌化合物。藉著包含其他殺眞菌劑’所得之组合物能比式（〗a)或（I b)化合物單獨使用具有更廣範圍的活性或較高水平的内部活性。還有其他殺眞菌劑可能，對式（I a)或（I b)化合物的殺眞菌活性具有協同增效的作用。可包含於該组合物中之殺眞菌化合物的實例爲（EX)-1 -胺丙基膦酸、（E_S_)-4-(4_氣苯基）-2-苯基_ (1H-1，2,4 -三唑-1-基甲基）丁腈，（2J-N -丁- 2-烯基氧基甲基- 2-·氣-2/，6f -二乙基乙醯笨胺.，1-(2 -氰基-2-曱氧基-亞胺基乙醯基）-3 -乙基尿素，4-(2,2 -二氟-1,3 -苯幷二氧-4 -基）-吡咯-3-碳腈，4 -溴-2-氰基-iLH-二曱基-6-三氟甲基-苯幷咪哇-1-磺醯胺，5 -乙基-5, 8 -二氫-8-酮基（1,3)-一-ίΐι - ( 4,5 - g_) π奎 11休-7 -梭 ’ cx - [ N_- (3 -鼠-2,6-二曱本基）- 2 -甲氧基-乙醯胺基]-g -丁内酯，N-(2 -甲氧基-5-吡啶基-環丙少完敌酷胺，alanycarb, al dimorph, amprophl fos, 敵菌靈，azaconazole，BAS 490F，本達樂，免賴得’ biloxazol ，百喊克，比多農，保米徽素’ 62- 本玖張尺度適用t國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X 公釐） (請先閲請背面之注意事項再填寫本頁) .丁， A7 B7 ^04947 五、發明説明（6〇 ) (請先閱請背面之注意事項再填芮木頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製’ bromuconazole，布瑞莫，butenachlor，得滅多， captafol，克菌丹，具芬替，具芬替之氣水合物，萎銹靈，chinomethionate，克氣综，二氣甲氧苯，四氣異苯氰，克氣得，clozylacon，含銅化合物如次氣酸銅，氧基峻琳酸銅，硫酸銅，copper tallate和Bordeaux混合物’環己醯亞胺，克絕，二-2 -吡啶基-二硫化物_ 1，1二氣化物’抑囷靈，二乳奈自昆’ diclobutrazol ， diclome^zine，氣硝氨，氣化二癸基二甲基銨， diethofencarb，difenoconazole，硫代罐酸〇_，〇_-二異丙基-S-爷醋，dimefluazole ，dimetconazole ， dimethomorph ’甲菌定’達克利，白粉克， d i p y r i t h i o n e，普得松，腈硫 II，d 〇 d e m 〇 r p h，多寧， doguadine，護粒松，epiconazole，etaconazole，依瑞莫，促長啉，（Z)-N-芊基-N-([甲基（甲基硫代亞乙基胺基-氧叛基）胺基]硫）-β -丙胺酸醋、依得利、敵績納、菌減清、芬瑞莫、fenbuconazole 、甲π出酿笨胺、 fenpiclonil、fenpropidin、芬普福、三苯醋錫、三苯經錫、富爾邦、ferimzone、fluazinam、fludioxonil、 fluoroimide、fluquinconazole ' 護石夕得、福多寧、粉吐醇、滅菌丹、麥穗寧、furalaxyl、furconazole-cis、 g u a z a t i n e 、菲克利、經基異11号唆 '殺纹寧' ICIA5504、依滅歹、imibenconazole、ipconazole、丙基喜樂松、依普同、異丙基丁基甲胺酸酯、亞錫圃、嘉賜黴素、鋅娃乃浦、猛乃浦' m e p a n i p y r i m、滅普寧、滅 63-本紙張尺度逍用中國國家榇卒（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 A7 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝五、發明说明（61 ) 達樂、metconazole、methfuroxam、免得爛、免得爛-鋅、metsulfovax、邁尼克 ' NTN 0 3 0 1、neoasozin、線乃浦、nitrothal-isopropyl、尼瑞莫、〇furace、有機汞化物、嗔酿胺、〇 X 〇丨i n i c a c i d 、嘉保信、 pefurazoate、平克座、賓克隆、葉枯淨、phosetyh A1、鱗酸類、phthalide、保粒黴素（J)、polyram、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普拔克、普拔克的氣化氫鹽、普克利、甲馬辛乃浦、丙酸、胺丙威、賜加落、白粉松、比芬諾· 、 pyrimethanil 、百快隆、pyroxyfur 、 pyrrolnitrin 、四級按化物、quinconazole 、 quinomethionate、五氣硝苯、rabenazole、五氣驗 .納、鏈黴東、可澄性硫靖、t e b u c ο n a ζ ο 1 e、克枯爛、四氣硝基苯、tetraconazole 、腐絕、thicyofen 、 t h i f 1 u z a m i d e、2 -(硫氰甲基硫代）苯幷》塞唑 '甲基多保淨、得恩地、t i m i b e n c ο n a ζ ο 1 e 、脱克松、 to lyl flu an id、1，1'-亞胺基二（八亞甲基）二胍的三乙酸鹽' 三泰芬、三泰隆、葉銹特、三唑氧、三赛唑、三得芬、賓福寧、賓福座、triticonazole、維利徽素（甲）、 vapam、免克寧、XRD-563、鋅乃浦和福美鋅。式（ia)和 (lb )的化合物可與泥土、泥炭或其它根著的基質以保護植株對抗種子產生的、泥土產生的或葉子的眞菌性疾病。以下實施例説明用以製備式（I a)和（I b)化合物的方法。用於以下實施例中的HYFLO, DOWEX，和DISPERSOL 是商品名或商標。 _ -64- 本紙張尺度適财家制t ( cns )八4賴· (2ΐ〇χ297公;t) "~ .-----訂-----Η C请先閱请背面之Vi意事項-S-填寫本f〕 A7 五、發明説明（62 ) 所表示出來的NMR數據是選擇性的，我們並未刻意列出所有情況中的每一個吸收値。以下縮寫被貫穿於實施例中使用： d 雙重刀裂峰（d〇ublet) s =單一峰（singlet) NMR =核磁共振 m =多重分裂峰（multiplet) 〇MSO =二甲亞颯 br =寬廣的 ppm =部分/每百萬 dmf = n,n -二甲基甲醯胺經濟部中央榡準局員工消費合作社印裝 t-二重/分裂峰（triplet) q=四重分裂峰 dd =雙重分裂之雙重分裂峰3和br s =寬的單峰 brd=寬的二重分裂峰 brm=寬的多重分裂峰 FAB =快速原子撞擊法 CI =化學離子化法 EI =電子離子化法實施例1 本實施例說明1-(6-(3,4,5-三甲氧基苯氧基）-己“-基氧）-2,2-二甲基_4,6-二胺基-1，2_二氫-1，3,5_三畊溴化氩鹽的製備。將胺基乳甲基苯的氣化氫鹽（25.0克）和二氰胺（13. 17公克）;4於工業用甲基化酒精（8 5毫升），並予加熱和揽拌，將得到的溶液加熱迴流3小時。然後在降低之壓力下將該混合物濃縮留下油狀殘餘物。將該殘餘物與水（5 〇〇毫升）混合並用6N的氫氧化鈉溶液使其呈鹼性。分離出一種；基氧二胍之鹼。此種鹼經冷卻固化後成爲結晶狀的白色體。將此固體從反應混合物中過濾出來並用水沖洗之。在苄基氧二胍（2 1 . 3公克）溶於工業用甲基化酒精（8 1 固 (請先閲讀背面之：^意事項再填寫本育)

-65 尽纸if尺度適用中國國家橾準（CNS ) Μ規格（U〇X297公釐）經濟部中夾楳準局員工消費合作社印装 A7 B7____ 五、發明説明（63 ) 毫升）之溶液中添加濃縮的氩氣酸（丨7.6 2毫升）’接著添加丙酮（8 1 . 3毫升）。將所得混合物加熱迴流3小時’然後在減歷·下濃縮留下固體。將該固體以丙_研製而留下.1_:V基氧-2,2-二曱基-4,6-二胺基-1,2-二氫-I，3, 5_三畊的氣化氫鹽。將1-芊基氧-2,2-二甲基-4,6-二胺基-l，2-二氫-l，3,5-三^^井的氯化氫鹽（16·0公克）溶於乙醇（25()毫升）和水（150 毫升）的荠合物中。添加1 〇 %鈀炭（3 8 4毫克）並在室溫和大氣壓下將所得的混合物氫化。於反應混合物遽經「HYFLO」之後，將濾液減壓濃縮至賸下固體。將該固體自乙醇中再結晶留下白色固體狀的卜羥基-2，2 -二甲基- 4,6 -二胺基-1,2 -二氫-1,3, 5-三畊的氣化氫鹽（3,2公克）。在3,4,5 -三甲氧基酚（3_71公克）溶於Ν,Ν -二甲基甲酿胺 (3 0毫升）的溶液中添加碳酸鉀（2 . 8公克）^將所得的懸浮液在氣氣下搜:拌30分鐘。添加6 -漠己-1-醇（3.65公克）至該懸浮液並將所產生的混合物在1 0 〇 °C加熱1小時。在眞空下移除掉大部分N，N-二甲基甲醯胺。使該殘餘物分佈於乙醚和水之間，再將水層分出來用更多乙醚沖洗。用鹽液^中洗合併之乙酸部分’加硫酸錢使其乾燥並將溶劑蒸發掉產生褐色的油。在矽膠上以層析法純化此油，用乙酸乙§旨己烷（2 ·· 1)沖提產生6-(3,4,5-三甲氧基笨氧基）己·丨_醇 (3 _ 7公克）。在5°C之6-(3,4,5-三甲氧基苯氧基^己-丨-醇（3 7公克） -66 - 尺度適&中a國家標準（CNS ) 格（210 X 297公釐） --—- --------- ^-- -為 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

T 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（64 ) 溶於乙醚（3 0毫升）的冷卻溶液中滴加三溴化磷（1 7 6公克）。將所產生之混合物以冷卻攪拌1 · 5小時，而後用碳酸氳鈉落液予以中和。將有機層分出來並用乙醚（2x30毫升）萃取水層。將合併後的萃取液乾燥（硫酸鎂）並予過遽。在減壓條件下濃縮該遽液留下呈油狀的1 -漠-6 - ( 3,4，5 -三甲氣基笨氧基）己烷（2.2公克）。在1-羥基-2,2-二甲基-4,6-二胺基-1，2-二氫-1，3,5_三 p井之氣巧氫鹽（1_22公克谷於乙醇（50毫升）之溫熱落液中添加氫氧化鈉（0 2 4公克）溶於乙醇（2 0毫升）之溶液。將沈澱出來的固體濾掉並將濾液減壓蒸發留下一固體。將此固體懸浮於Ν,Ν-二甲基甲醯胺（40毫升）並添加以丨·溴.6_ (3,4,5-三甲氧基苯氣基）己境（2.2公克）。溫和地加熱造成一種黃色溶液之生成。將該溶液加熱3 0分鐘而後減壓濃縮至留下呈褐色膠狀之標題化合物（3.056公克）。 [H NMR(d6 DMSO) ： 1.2-1.8(14H, m) ： 3.5(3H, s) ; 3.7(6H, s) ·’ 3.8-3 ·9(4Η，m) ; 6.15 (2H，s)ppm。實施例2 本實施例説明1 - ( 1 0 -羥基丨#- 1-基氧基）-2，2 -二甲基_ 4,6-二胺基·1，2 -二氩-1,3,5-三畊的溴化氫鹽之製備。在1-羥基-2,2 -二甲基-4,6 -二胺基-1,2 -二氫-1,3 ,5 -三畊之氣化氫鹽（3 · 3 4公克，如實施例1中製備之）溶於乙醇 (100¾升）的溫熱溶液中添加氣氧化納（0.655公克）溶於乙醇（5 0毫升）之溶液。將沈澱之固體濾掉並將濾液減壓蒸發至賸一固體。將此固體懸浮於Ν,Ν-二甲基甲醯胺（50毫升） -67- 本紙法尺度適用中國國家揉準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •ya B7 五、發明説明（65 ) 中，並添加1〇-漠癸]-醇（4」公克）。將此混合物在8〇χ 溫和地加熱30分鐘，而後將其減壓濃縮至賸下黃色膠狀的標題化合物（4.2 8公克ρ ' lH NMR(d6 DMSO) ： 1.1-1.7(22H, m) ; 3.7.3 9(2H, br s) ; 4.3(2H，m) ; 7.9(1H, d) ; 8:5(iH, d); 8.7( 1 H, br s)ppm。實施例3 ' 本實％例説明l - (l 〇 -羥基丨癸)·丨-基氧基）_22_二甲基_ 4,6 -二胺基-1,2 -二氫-l，3,5_三p井之丁酸鹽的製備。將1-(10-羥基癸-1-基氧基）_2,2·二甲基_4,6二胺基· 1，2·—氫-1，3, 5 -二畊之溴化氫鹽（4〇公克）溶於去離子水 (50毫升）的，溶液加至一支離子交換樹脂的管柱中（d〇wex 1-8X，70毫升，用氫氧化鈉預先沖洗至呈鹼性，然後用水沖洗至中性）》用水沖提該管柱（7 5 〇毫升永）直到收集部分物呈中性。將得到的水溶液冷凍乾燥產生呈白色粉末狀的自由鹼（2 · 1 7公克；熔點1 〇 5 -1 〇 8 °C，質譜數據： MH + = 3 1 3(FAB))。經濟部中央標準局貝工消費合作社印袈使該自由驗（0.2公克）懸浮在水中並添加丁酸（〇 . 〇 5 6公克）。在室溫下攪;拌該混合物一小時然後減壓_濃縮。用 P2〇5在眞空下移除過量的水以產生該鹽（0.035公克）。 *H NMR(d6 DMSO) ·· 1.15-1.70(m, 22H) ; 3.30(m, 2H) ; 3.80(bs, 2H)ppm。實施例4 本實施例說明1 - [3-(4 -溴笨氧基）-丙-1 -氧基-]-2,2-二 -68- 本畋張尺；1適用中國國家標準（CNS ) A4現格（2^_297公釐厂 A7 B7 304947 五、發明説明（66 ) 甲基-4,6-二胺基-1,2-二氫-1,3,5-三畊的溴化氫鹽之製備。將1-經基-2,2 -—甲基-4,6 - 一胺基-1，2 - —風-1,3,5 -三畊的自由鹼（〇 · 4 8 5公克）懸浮於不含水的D M F ( 1 0毫升）中，然後添加3 - (4 -溴苯氧基）-丙-1 -基溴（1 · 0公克）。將此混合物加熱至大約8 0 °C，2小時，於此期間可獲得黃色的溶液。於眞空中除去DMF使留下呈橘色固狀的粗產物。用乙酸乙，研製該固體產物以除去過量的溴化物，然後從水中再結晶以除掉未反應的1-起基-2,2 -二甲基-4,6 -二胺基 • 1 , 2 -二氫-1，3 , 5 -三畊，產生呈乳霜狀固態的純產物 (0.48 公克）。 'H NMR(d6 DMSO) ： 1.2 0 - 1.6 0 (b s , bH) ： 2.0- 2.20(m, 2H) ； 4.0 ( m，4 H ) ; 6.9 0 ( d，2 H ) ; 7.4 0 ( d , 2H) ； 8.00(s, 1H) ； 8.60(s, 1H) ； 8.70(s, lH)ppm〇質譜數據：MH + = 3 6 9(FAB)。實施例5 本實施例説明l-[3-(2,4,5 -三氣苯氧基）-丙-1-氧基]-2,2-二甲基-4,6-二胺基-1,2-二氫-1,3 ,5-三畊之製備。將1-羥基-2,2 -二甲基-4,6 -二胺基-1,2 -二氫-1,3,5 -三畊自由鹼（1 . 3 4公克）懸浮於不含水的D M F ( 2 5毫升）中，並添加以3-(2,4,5-三氣苯氧基）丙-1-基溴（3.0公克）。將此混合物加熱至大約8 0 °C，2小時而於此期間可獲得黃色的溶液。在眞空中移除去D M F留下呈白色固體狀但有1 -羥基-2,2 -二甲基_4,6_二胺基-1,2 -二氫-1，3,5·三畊污染之 -69- 本纸張尺度迷用中囷圈家標準（CNS ) 格U公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，1T. 4 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製經濟部中央標隼局員工消费合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（67 ) 粗產物。以逆相層析法純化該粗產物。用水冲洗一支V a r i a η Mega Bond ELUT C18逆相管柱，然後將溶於水（1毫升）之粗產物（〇 _ 〇 5公克）施加於該管柱，然後用含有1 〇/0乙酸的水沖洗該管柱’接著用含7 0 %乙腈和1 %乙酸的水（1 〇〇毫升）沖洗之。純產物係經冷凍乾燥正確之部分收集物而被分離出來，爲白色固體（〇_34公克）。 lH NM^. (d6 DMSO) ： 1.30(bs, 6H) ： 2.10(bs, 2H) : 4.00(t，2H) ; 4.18(t，2H) ; 7_45(s，1H); 7.78(s, lH)ppm。實施例6 本實施例‘説明l-[6-(3,4,5-三甲氧基苯氧基）己·ι·基氧基]-2,2-—甲基-4,6-雙-(乙酿胺基）_〗.，2_二氫_1，3,5_三畊之製備。將1-[6-(3,4,5 -三甲氧基苯氧基）己_丨_基氧基]_22·二甲基-4,6-二胺基-1，2-二氫_1，3,5-三畊（〇.2)公克與乙酸奸（6毫升）在一蒸汽浴中加熱攪拌約3〇分鐘。然後在眞空中除去該溶劑並用眞空過濾法經矽膠純化該粗產物，以乙酸乙酿/中提產生無色膠狀的產物（0.150公克）^ lH NMR (d6 DMSO) ： 1.4 0 -1.6 0 (b s , 4H) ; i.7〇(S) 6H) ； 1.70- 1.84(m, 4H) ; 2.15(s, 3H) ： [2.25 (s) + 2.3 5(s)](3H) ； 3.75(s, 3H) : 3.85(s, 6H) ; 3.9〇. 4.00(m，4H) ; 6.15(s’ 2H) ppm 〇質譜數據：MH + =508(FAB) \ __-70- 本紙張纽適 /:中國國 ^/f-TcNS ) A4*US- ( 210X297/^ } ----- i丨H - ! (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明（68 ) 實施例7 , 本實施例説明1-(12-羥基坑·丨-基氧基）_2,2_二甲基_4,6·二胺基- I，2·二氩-1，3，5 -三畊之溴化氫鹽之製備0 將1-羥基-2,2-二甲基-4,6-二胺基-1，2-二氫_1，3,5-三 °井之自由檢（如實施例2中’由1.72公克氣化氫鹽中釋出）懸浮於不含水的D M F ( 5 0毫升）中並添加1 2 -溴十二虎· j _ 醇。將碎混合物於8 0 °C加熱攪拌3小時。在眞空中除 DMF並以丙酮研製所產生的膠狀物。把ι_羥基_2 2_二基- 4,6 -二胺基-1，2·二氫- I，3,5 -三畊之灰色固體滤出將該濾液減壓濃縮至留下黃色液體，然後用氣仿並用丙沖洗以除去，未反應的溴化物，產生略白之黃色固體產物此產物以N M R顯示含4 5 %的起始1 -經基_ 2，2 _二甲農 4,6 -二胺基-1,2 -二氫-1,3 ,5-三畊，並將之用於直接去甲酮測 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂試 'H NMR (d6 DMSO) ： 1.20- 1.40(m, 26H) ; 3.4〇(t 2H) ; 3.80(bs, 2H) ; 4_30(t, lH)ppm o 實施例8 1-[2-(2,4-二氯豕基）丙-1-基氧基]-2,2-二甲基_4 6- 胺基-1，2 -二氫-1，3，5 -三畊之氣化氫鹽的製備將氫硫酸四丁基敍( 3 1. . 2 3公克）添加至氫氧化納（7 3 6八克）溶於水（9 2毫升）的攪拌溶液中（稍微放熱）。將2 4 •二氣苯基乙酸甲酯（1 〇 . 〇 6公克）和甲基碘（2 6 . 1 3公克）溶於_ 氣甲烷（9 2毫井）的混合物添加至所產生的溶液中並予劇烈 -71 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4说格1 7丨Ο X 297公釐） 7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（69 ) 攪拌。4小時以後，將二氣甲烷和水層分開，並將前者在具2中濃縮直到幾乎所有的溶劑都被除去。添加乙醚〇 5 〇毫升）並將所產生的沈澱物濾掉，濃縮該濾液至產生呈油狀 42-(2,4-二氣苯基）丙酸甲酯（8 9 7公克，84%產率）。將甲醇（28.4毫升）歷70分鐘滴加至2_(2,4-二氣苯基）丙酸甲酯（8_ 97公克）和硼氫化鈉（3 6丨公克）溶於迴流的四氫呋喃（100毫升）之攪拌溶液中（90_95t浴溫）。吾人觀察到劇烈地冒丨泡。再40分鐘加熱之後，使該反應混合物冷卻然後添加稀釋的氫氣酸，其時產生白色的沈澱物。將上澄液倒出，減壓濃縮後與該沈澱物再合併。把水添加至該產生的物免並以二級丁基甲基酸加以萃取。把萃取液合併起來用水冲洗且以硫酸鎂乾燥後在眞空中濃縮產生呈油狀的2· (2,4 -二氣苯基）丙-1-醇（7.56公克，97 %產率）。將偶氮二羧酸二乙酯（6 . 6 1公克）添加至攪拌之2 _ (2，4 _ 二氣苯基）丙-1-醇（7.00公克），三苯基膦（9 96公克）和N_ 每基S太酿亞胺（5 · 5 4公克）溶於四氫呋喃（丨5 〇毫升）的溶液中。该落液很快地變成深紅色並且消褪成爲黃色（見於E Grochowski 和 J. Jurczak，合成，1976 年，第 682 頁）。大約2 0分鐘以後於減壓條件下將揮發性物質蒸發掉。將所產生的黃色固體以1 : 1的己燒：三級丁基甲基酸 (1 5 0毫升）加以研製並濾出，並將濾液濃縮至產生黃色油狀物（1 5 · 2 3公克）。在矽膠管柱上將此黃色油狀物作二次層析而用1 : 2的己烷：三級丁基甲基醚作爲冲提劑產生呈白色固體的N-2-(2,4 -二氣苯基）丙-1-基氧基g太醯亞胺 -72 - 本紙張尺度適用中國國家讳丰（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀.背而之;i意事項再填寫本頁) 訂

T 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 A7 經濟部中央標準局員工消费合作.杜印製 --—_ —___ 五 '發明説明（7〇 ) (9.925 公克，83% 產率）。iH NMR (CDC13，270MHz) δ 1·46(3Η, d), 3.76(1Η, sextet), 4.22(1Η, dd), 4·41(1Η, dd), 7.24(1Η, m), 7.38(2Η, m), 7.74(2Η, m), 7.81(2Η, m) ppm。將乙醇（30毫升）與聯胺水合物（〇.6 0 9公克）連續添加至 Ν_2-(2,4 -二氣苯基）丙-丨_基氧基酞醯亞胺（426〇公克）中並將所產生的ί昆合物加以揽拌及加熱迴流^ 4 5分鐘之後，使反應今合物冷卻並添加濃鹽酸（3 · 〇 5毫升），再將該混合物短暫加熱至迴流後使其冷卻。出現一種固體後將其濾出並用酒精沖洗。於眞空中濃縮該濾液，再將濃縮過程中所形成的額外固體濾出並丢棄。將乙醚（1 〇〇毫升）添加至生成的油狀物並予留置則有白色固體結晶出來。將此晶體濾出並乾燥則產生呈白色結晶固體之仏· 2-(2,4 -二氣笨基）丙 -1-基羥胺的氯化氫鹽（2.672公克，86 %產率）。土 NMR (CDC 1 3, 2 7 0 MHz) δ 1.14(3H, d), 3.43 (m), 4.06(1H, dd), 4.13(1H, dd), 7.40(2H, m), 7.56 (1H, d), 10.80(2H，s) ppm 〇

將a-2-(2,4 -二氣苯基）丙-1-基羥胺的氣化氫鹽（2.672 公克）與二氰胺（0.962公克）在乙醇（3〇毫升）中之混合物在氮氣下加熱攪拌3小時，然後使其冷卻。使氣體氣化氫冒泡通過所產生之混合物3分鐘，然後添加乙醚（1 0 0毫升）並使氣化氫通過該溶液再2分鐘。於是有白色固體沈澱出來，將之濾出並予乾燥。將該固體溶在水中並以碳酸钾 (2.8公克）溶於水（1 0毫升）的溶液處理直到該混合物達pH -73- (請先閱讀背面之注意事項再填巧本頁)

*1T Τ % ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS > 210X297公釐）經濟.部中央標準局員工消費合作社印製 304947 at Β7 五、發明説明（71 ) 1，然後用氯仿加以萃取。以硫酸鎂使該氣仿溶液乾燥並在眞空中濃縮產生1-[2-(2,4 -二氣苯基）丙-丨_基氧基]二胍，呈透明膠狀（ 1.7 3 5公克，55%產率）。lH NMr (CDC13， 270 MHz) δ 1 . 2 5 (3 Η, d)， 3·18(1Η sextet), 3.87(1Η, dd), 3.98(1Η, dd), 7.2〇(2Η, d) 7.35(111，（1)口？111’和兩個集中在4.48和5.25?15„1之寬 Ο 將丙，（100毫升）和濃氫氣酸（0.47毫升）連續添加到卜 [2-(2,4 -二亂表基）丙-1-基氧基]二脈（1.735公克）（沈澱形成），並將產生的混合物在8 0 °C ’氮氣下加熱攪拌5小時。當冷卻時有白色晶體形成，將這些晶體濾出並予乾燥產生呈白色結晶固體的標題化合物（1 _ 〇 6 5公克，4 9。/〇產率）。實施例9 -二氯苯基）乙氧基]-2,2-二甲基-4,6-二胺基_ 1，2 -二氫-1，3，5 -三畊之氣化氫鹽的製備。將1-(2,6 - —乳木基）乙醇（將2,6 -二氣苯酸以甲基氣化鎮處理所製得）轉變成爲N-l-(2,6 -二氣笨基）乙氧基酞醯亞胺’其中使用N -羥基酞醯亞胺，三苯基膦和偶氮二幾酸二乙脂在説明於製備實施例8之相關化合物的條件下進行。該產物是白色結晶固體，其熔點爲1 3 3 - 4 X。1 Η N M R (CDC13，270 MHz) δ 1.95(3H，d)，6.10(1H，q)， 7.17(1H，t)，7.30(2H，d)，7.75(4H，m) ppm。用實施例8中之相關化合物之製備說明相同的方式連續以 __-74- _ 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS· ) Αϋΐ ΓίΟ Χ 297公釐）~~' — {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央樣準局員工消费合作社印製 A7 ___'_____ B7 五、發明说明（72 ) 聯胺水合物與濃鹽酸處理还_1-(2,6-二氣苯基）乙氧基酞醯亞胺’產生呈白色結晶固體之Q_-2-(2,6 -二氣笨基）丙-!_ 基羥胺的氣化氮鹽。j NMR (d6-DMSO，270 ΜΗζ) δ 1_63(3Η, d)，5·90(1Η，q)，7.40(1Η，dd)，7.50(2Η, m ) ρ ρ m ο 將Q_-2-(2,6 -二氣苯基）丙·ΐ -基羥胺之氣化氫鹽（60公克）和二氰胺（2 . 5公克）在乙醇中（2 5毫升）加熱迴流2小時，並使^其冷卻。連續添加水和碳酸鉀（3 . 5公克）溶於水中之溶液，並用乙酸乙g旨對所產生之混合物作萃取。將萃取液合併後以水和鹽水沖洗，用硫酸鎂乾燥之並予濃縮產生黏稠的黃色油液（6.2公克）。將此油溶入丙酮（4 〇〇毫升）並添加以濃鹽，酸（1 _ 9毫升）。將所得之澄清溶液加熱迴流9小時，其間有白色固體沈澱出來。使該反應混合物冷卻並將固體遽出’用丙_冲洗後乾燥產生呈白色固體的標題化合物（4 · 6 3公克，5 1 %產率）。實施例1 0 1-[2-氣-3,6-二氟苄基氧基]-2,2-二甲基-4,6-二胺基· 1，2 -二氫-1，3，5 -三畊之溴化氫鹽的製備。將D〇wex卜X8 (C1)標準級的離子交換樹脂，顆粒大小爲0.3 00-0.8 5 0毫米者（20毫升）裝載入一支玻培管柱並用 4 %氫氧化鈉的水溶液（1 〇〇毫升）冲洗，然後用去離子水冲洗直到；t提液呈中性。將1-羥基-2,2-二甲基-4,6_二胺基 -1 ’ 2 -二氫-1，3，5 -三畊之氣化氫鹽（1 _ 6 〇公克）溶於去離子水的溶液施加於該管柱並且用去離子水作沖提（1 〇〇毫 .__ -75- 本紙張尺度賴) A4規格（210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

T A7 B7 五、發明说明（73 ) 升）。將所收集的水溶液冷凍乾燥產生丨·羥基_2,2_二 4,6-二胺基-1，2-二氫-! 3 5 _ α ，』，：> -二_ 4自由驗，呈白色粉末狀（1 _ 2 0公克，9 2 %產率），熔點爲2 〇 5乇（分解）。將此二氫三哜（0 . 1 5 7公克）溶於甲醇（2 5毫升）之溶液加到盛在一玻管42 -氣- 3,6-二氟苄基溴（〇266公克），並將所得混合物完全搖晃。添加DMF(4毫升），並將該混合物在9〇1〇〇 C加熱3小時，其間使甲醇被蒸發掉。將此混合物留待冷卻並使，發物減壓脱去。添加去離子水後有一固體沈澱出來。將該混合物用乙酸乙酯沖洗，使該固體留在水層。將水層和固體濃縮產生呈白色粉末的標題化合物（〇 3 66公克，9 2 %產率）。 ‘ 實施例1 1 1-[1-(2,6-二氣苯基）乙氧基]_22_二甲基_46_二胺基_ 1，2-二氫-1，3,5-三'1井之乙酸鹽的製備。將三乙胺（1.93公克）添加至氣苯基）乙氧基]-2,2-一甲基_4,6-二胺基-l，2-二氫-l，3,5 -三p井之氣化虱鹽（1 _ 0 0公克）溶於水（2 5 0毫升）的溶液中。將所得之混合物攪拌一小時（白色固體開始出現），然後使其留置至隔夜。把沈澱的固體濾出並乾燥產生1 _ [丨_ ( 2,6 _二氣苯基）乙乳基]-2,2 -二甲基-4,6 -二胺基-1,2 -二氫·ι,3 ,5 -三p井的自由磁'(0.741公克），呈白色固體狀。將冰醋酸（〇1〇公克）添加至视拌之自由絵"（0.551公克）溶於四氫嗅喃（1〇毫升）的溶液中。將所得混合物攪拌1小時，使其留置隔夜，然後以過濾除去少量的沈澱物。在眞空中濃縮濾液則產生一 76 本紙浪尺度適用中國國家棣準：格（2丨〇乂297公釐） (請先閱請背面之注意事續再填寫本頁) 訂經濟部中央楳率局員Η消费合作社印裝 A 7 B7 第84丨1!883號專利申請案中文説明書修正頁(85年10月）五、發明説明（74 種黏滯的固體，其與乙醚研製則變成顆粒狀。將此顆粒物質濾出並乾燥產生呈白色固體狀之標題化合物。實施例1 2 將這些化合物對許多植物的葉部眞菌性疾病作試驗。所採用的技術如下。將植物種在直徑4公分的小盆中之j〇hn lnns potting C〇mp〇St(l號或2號）之中。該試驗化合物之配方乃藉由其與水性的DISPERSOL T作珠粒研磨，或爲丙嗣、乙醇或丙嗣/乙醇之溶液而在使用前'•立即稀@成所需濃度（3〇〇或 100 ppm活性成份）。將該配方用手持的Devubiss噴槍漠至葉邵達最大滯留量。當噴灑物施用於穀類時則添加以 TWEEN 20使其最終濃度爲〇.〇5〇/0。該植株係以病原禮接種者，利用抱子懸浮液喷濃在試驗植株的葉上’視疾病而定於處理之後經6小時、1日、或2 日之感染，於接種後，將植株置於適當的環境中使感染進行然後予以培養直到該疾病已適於進行評估。接種與評估之間的時期根據該疾病與環境而有4天至14天之變化。該疾病防治之評估係以目測方式評估被有活躍芽胞形成之疾病所覆蓋之葉子面積的百分比率。在表九至表十二中’在1 0 0 p p m之濃度對一特定疾病_表現大於7 〇 %防治效果之化合物以一個星號（_·*")標記，而在3〇〇 ppm之濃度對一特定疾病表現大於70%防治效果之化合物則以幣元記號（$)標記。貫穿表九至表t二’以下的縮寫被使用 (對應之受試植物如括孤中所示）： -77 (210X 297公釐） --------{.裝----：！·訂：-----f 線 (诗^-聞讀背面之注意事項再填艿未頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製第84 Π1883號專利申請案中文説明書修正頁(85年10月） .今 β U \

五、發明説明（75 (禾白粉菌）（小麥 E r y s g t = Erysiphe graminis triti c i (禾白粉菌）（j、 Leptno^Septoria iiodorum (小麥穎枯病菌；穎枯針抱）（小麥） Phytin = Phytophthora infestans lvc · ·, e r s l c i (馬薯晚疫病菌；致病疫霉）（蕃茄） Plasvi = ?lasmopara viticola(葡萄霜電病菌葡萄單軸霉）（葡萄） Puccrt = Puccinia recondita (隱匿柄銹菌）（小麥） Pyrior = Pyricularia 〇ryzae_ (稻％病菌）（稻米） Ventin:乂g_ntliria 0jequaLis (蘋果黑星菌蘋果）殼鈐生 -------人裝----，丨丨訂-----^ 涨 (請先閔讀背面之>1意事項再填寫太.頁〕經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -78- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3u4947 A7 B7 五、發明説明（76 ) 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製表九化合物編珑 Hrysgt Leptno Phytln Plasvl Puccrt Pyrior Venlin U * • * 1.2 参 * 1.3 • • • 1.4 • » 1.5 • * • 1.7 * • • 1.8 * * • 1.9 • * * 1.10 i * * * f m * 1.12 • 1.13 • • * U4 * * * 1.15 * 1.16 * * * 1.17 * 1.18 ' * U9 * « * * * 1.20 * * * 1.21 * * « 1.22 * * * 丨.23 * • * 1.24 • * 1.25 _ * • 會 !.2ό * * * 食 1.27 • * • 1.28 • • 1.29 $ S * 1.30 • * • 1.31 會 * * 1.32 • * • 1.33 • * « 1.34 » * * 1.35 * * • 1.36 * * 1.37 會翁 1.38 • * • * * • (诗先閱讀背面之注意事項再填寫本f ) -79- 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS規格（210X297公嫠）

五、發明説明（77) A7 B7 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製表九化合物编珑’ Erysgt Leptno Phytin Plasvl Puccrt Pyrior Ventln 1.39 • * 1.40 • • 1.41 * * * * * 1.42 $ $ $ $ 1.43 $ $ $ $ 1.44 $ $ $ $ 1.45 $ $ $ $ 1.46 $ $ $ $ 1.47 $ 1.48 / S $ $ 1.49 $ $ 1.50 $ $ 會 L51 $ $ 1.52 $ % 1.53 $ $ L54 $ $ 1.55 $ $ 1.50 $ 1.57 $ 1.58 $ 1.59 $ 1.60 $ 1.61 $ 1.62 $ 1.63 $ 1.64 $ !.65 $ 1.66 $ 1.07 $ t.68 $ $ 1.69 $ $ $ 1.70 $ $ 1.71 $ $ $ 1.72 $ $ $ 1.73 $ $ 1.74 $ $ $ 1.75 $ $ $ 1.76 $ -80-本紙張尺度適用中國國*標進（A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

A7 ^u4947 B7 五、發明説明（78) 經濟部中央標準局員工消贽合作社印製表九化合物鸪號 Erysgt Leptno Phylln Plasvl Puccrt Pyrlor Ventln Ι.77 $ $ $ [.78 S $ $ Ι.79 $ $ Ι.80 $ $ $ 1.8】 $ 1.82 $ $ 1.83 $ $ 1.84 $ $ 1.85 $ $ Ι.8ό 4 $ $ / 1.87 1 $ $. 1.88 $ $ 1.89 $ $ 1.90 s % 1.91 $ S 1.92 $ 1.93 * * * 1.94 $ S 1.95 $ $ 1.96 $ s 1.97 $ s 1.98 $ $ 1.99 * * • 1.100 $ s $ 1.101 $ $ $ U02 * 1.103 -$ $ $ U04 ' $ $ $ 1.105 $ $ $ 1.106 $ s $ 1.107 $ $ $ 1.108 $ $ $ 1.109 $ $ $ Ι.1Ί0 $ $ $ 1.1ΊΊ $ $ $ i.112 $ $ 1.Π3 $ $ Ι.1Ί4 s s (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Τ %, -81 - 本紙張尺度適用中國國家標準·（ CNS ) ( ? ϊ〇Χ297公；五、發明説明（79 ) A7 B7 經济部中央標準局員工消费合作杜印製表九化合物編洮 Erysgl Leptno Phytin Plasvl Puccrt Pyrior Venlin Ι.1Ί5 $ 1.116 S S $ 1.117 $ $ U18 $ $ $ 1.119 $ $ S 1.120 $ $ $ 1.121 $ $ 1.122 $ $ $ U23 $ $ 1,124 f $ $ $ 1.125 $ $ U26 $ 1.127 $ s $ 1.128 $ $ 1.129 $ U30 $ $ $ 1.131 $ s $ 1.132 $ s $ 1.133 $ $ $ 1.134 $ $ $ 1.135 $ $ $ 1.136 $ $ $ 1.137 $ $ $ 1.138 $ $ $ 1.139 $ $ s U40 $ $ $ U41 $ U42 $ s $ L143 $ $ 1.144 $ $ $ 1.145 $ $ $ 1.140 $ $ U47 $ $ $ 1.148 $ $ $ 1.149 $ $ $ 1.150 $ $ $ 1.151 $ $ U52 $ $ 1- -1- - - 11-- -I I - --- H ^ — I-二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Τ -82- 本紙張尺度適用中國國ΐ棣淮（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） A7 五、發明説明（80 ) 表九化合物編號 Erysgt Leptno Phytln Plasvl Puccrt Pyrlor Ventln 1.153 $ $ 1.154 $ $ U55 $ 1.270 * * * (請先閱讀背面之洼意事項再填窍本頁) |--- •-°

T 經濟部中央標準局員工消費合作社印袈 -83- 本紙張尺度適用fiTil家標隼（CNS ) A4说格（210X297公釐)_ 3u4947 五、發明説明（81 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝表十化合物編號 Erysgt Leptno Phytln Plasvl Puccrt Pyrlor Ventin II.1 * ΙΙ.2 * ΙΙ.3 • H.4 • * II.5 裔 ΙΙ.6 * ΙΙ.7 俞 * ΙΙ.Θ 夤 * 俞 ".9 / *· * 11.10 * 夤 11.11 * * 11.12 * 11.13 * * 11.14 * * * 11.15 * * • * 11.16 * * Π.17 * * 11.18 * * * 11.19 * * ΙΙ.20 * * ♦ 11.21 * 会 * IL22 * ".23 * * 夤 ΙΙ.24 * * ΙΙ.25 * * * ΙΙ.26 * * * ΙΙ.27 $ $ IL28 * ΙΙ.29 $ $ Π.30 $ $ 11.31 余 11.32 * * * (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

J -84- ϋ浪尺度通用中國國家標率（CNS〉Α4ϋ;ϋΧ 297公董) Α7 Β7 五、發明説明（82) 經濟部中央樣率局員工消费合作社印装化合物.¾沈 Erysgt Leptno Phytin Piasvl Puccrt Pyrior Ventln 11.33 * 11.34 * * 11.35 * * * 11.36 $ 11.37 $ * 11.38 $ $ 11.39 $ 11.40 $ $ $ 11.41 / $ $ H.42 $ $ $ ΙΙ.43 $ $ ΙΙ.44 $ * $ ΙΙ.45 $ $ $ ΙΙ.46 $ $ $ il.47 ; $ * il.48 $ li.49 $ $ $ Ιί.50 $ 11.51 $ M.52 $ Η.53 $ $ ΙΙ.54 $ $ II.55 $ $ * II.56 $ $ Π.57 $ $ ΙΙ.58 $ ΙΙ.59 * Ι1.60 $ $ 11.61 * $ ΙΙ.62 * Π.63 $ $ $ 11.64 $ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

A 訂 I -I —III · I i — I - I --- . -85 - ϋ尺度適用中國ϋ家樣华（CNS—ίϋ ( 210X297公釐) A7 B7 五、發明説明（83) Λ十化合物編號 Erysgt Leptno Phytln Plasvf Puccrt Pyrlor Ventln 11.65 $ $. 11.124 $ $ $ (請先閲請背面之注意事項再填寫本頁) 衣訂經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 -86- 本紙張尺度'15用中a國家搮窣（CNS > A4規格（210 X297公釐〉 S〇4947 五、發明説明（84) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝表Η— 化合物编蚝 Erysgt Leptno Phytin Plasvl Puccrt Pyrior Ventln III.1 • * • * ΙΙΙ.2 $ $ $ ΙΙΙ.3 • • • * • HI.4 ΙΙΙ.5 * ΙΙΙ.6 * • • * • * ΙΙΙ.7 * IIL8 / 籲 • • ΙΙΙ.9 • * ΙΙΙ.10 * 111.11 * 111.12 Λ * • 俞 ill.13 • * • 111.14 * . 111.15 * 111.16 • * * 111.17 * • • • * • IEI.1S * 111.19 * • * III.20 * 111.21 • III.22 * * III.23 會 III.24 * * • * III.25 • * III.26 * * III.27 * * • III.2S • • III.29 * • * III.30 • * • * (請先閲讀背面之注意事項再填寫本I) 、-° Λ ___-87- 本紙張人度迻用+國國家樣準（CNS ) A4規格（210X2M公釐）經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（85) 表十一化合物編沈 Erysgt Leptno Phytin Piasvl Puccrt Pyrlor Ventln ΙΝ.31 • ΙΙΙ.32 * * • ΙΜ.33 * » • ΙΙΙ.34 * * • * HI.35 • * * » III.36 $ $ $ III.37 $ $ $ III.38 / • * • • * III.39 * • * 會 III.40 $ $ $ 111.41 * III.42 • lil.43 « * NI.44 * • • III.45 « $ 食 • m.46 * * • • • III.47 $ $ III.48 * • • * * NI.49 * • » * III.50 * * * 111.51 • • * * * IIL52 * * « II1.53 « * * 111.54 * 111.55 * 111.56 • 111.57 * » 川.58 * * 111.59 會 • 111.60 • • * (請先Μ讀背面之注意事項再填艿本頁) 訂

T -88 - 本紙張尺度適用中標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐了經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（86) 表十一化合物編紙' Erysgt Leptno Phytln Plasvl Puccrt Pyrlor Ventln 111.61 • 會 • 111.62 * * III.63 * * III.64 • * • * Π1.65 * * III.66 * • * III.67 * $ * » III.68 i * « 金 III.69 * * • 丨".70 會 • • 111.71 备 « III.72 * * III.73 • 番 III.74 * * • III.75 * • HI.76 » * III.77 • * ⑴.78 * III.79 » • MI.80 • * * UI.81 ! • III.82 ； * * 111.63 * * 111.84 ! • * III.85 • * III.86 • • 1II.87 • * • NI.88 $ $ .$ IU.89 $ S $ III.90 $ $ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

T

X -89 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /U洗格（2丨O X 297公釐）五、發明説明（87 ) A7 B7 表十一化合物编泷 Erysgt Leptno Phytln Plasvl Puccrt Pyrlor Ventln 111.91 $ IM.92 $ 111.93 $ $ S 川.94 IIL95 $ $ III.96 $ $ ΠΙ.97 $ 111.162 / $ $ 表十二化合物編 Erysgt Leptno Phytln Plasvi Puccrt Ventln IV.1 * IV.2 會 * IV.3 * • IV.4 貪 * * IV.5 * * * IV.6 * IV.7 * IV.8 會 !V.9 $ $ $ 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-90- 尺度適用中國國家標準(CNS ) (210X297公簦） 3ο4Θ47 Α7 Β7 五、發明説明（88 ) 化學式 (於説明中）

R

• OR R1 闩2NX,

.OR (la) (R5)2N N N(R4)z (lb) R1

HN N ,〇- 办入阳人㈣ (it) --------- 表-- - 二 j (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 R1 R2

0

(HI)

T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

R

(CH2)n-Link——

(IV) -91 本纸張尺反適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29T公釐）_'舉, A7 B7 五、發明説明（89 ) 化學式 (於説明中） ,1 „2 R1 R2

0-Unk-

R FT 乂 _0-N NH

RV’ NH NR" (V) R R2 R1 R2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) HN ^N-

-OR 3

(VI)

HN八 NH 乂〆N人

Η,Ν N NH (VII) ,-¾ R1 R2 nXn.〇ch2c6h5 H,N人N人f NH, (VIII) NH HN·人〇CH2c6H5

H,N NH \NH 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (IX) o R义R2 NH HN'•人

,OR

H2N NH ^NH (X) (XI) 92 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4祝格i 21 OX 297公釐）五、發明説明（9〇 )

(CH3CO)2N A7 B7 化學式 (於説明中） CH, CH,

N(COCH3)2 化合物编號丨丨丨.162 λ,

HN >NH 'NH

CH3 ch3 HN N

化合物编號丨1.23 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 -93- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙悵尺度適用中闺囷家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐）

A 申請曰期 84. 11. 09. 案號 84111883 r 孩----J,] t--ΤΤΓ J m^%3TAL

修正頁(85年10月g 3 04947 稱名明型發新中文英文

明型月杂Eu-r C 發新i--nMETRIM 利 ;r感OID s’ Γ 菌含眞用 tor 法-N 製3.5TIO 書s 明1^’=1 L藝説一核_=忠畊

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Claims

δ ' 1 ιι I··· 利範圍 1^883¾專利申請案專利範園修正本（85年10月）B8 C8 D8 A8 .....,fFi -f+_ h amic. r' ,.η > —種對抗眞菌之方法，其包含對植物、植物種子或種子或植物之所在位置施用一種殺眞菌组合物，其包含式（la) 或式（lb)化合物或其互變異構體作爲活性成份： FTN V2 HN八N〆。# NH

N K R2

N Ν' -OR3 NR4 (R5)〆 N(R\ (la) (lb) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中R1及R2獨立爲Cm烷尋、（：卜4_烷基，或RjR2 共同形成C3 _7環烷基環’其選擇性經c t · 4烷基取代；，.. R3係（CH2)nR20，其中η係1-18之整數；且尺2丨^^/、起基、C 3 _7環晞基、丨峨淀基、三苯騰酸鹽鹵化物、ν 肤醯亞胺基、CH-ΝΟΗ、C3,7環坑基\(其選擇性經鹵素取代）、C N、C i.4燒硫基、C 2 · 6炔基、苯基（其選擇性經 C,-4烷基、鹵素或匕、烷氧基取代）、審基（其經鹵素或 C丨-4烷基取代）、C丨-丨2烷基（其選擇性經鹵素或苯基[其本身選擇性經鹵素、烷基或Cu烷氧基取代]取代）、C02(其經氫、Cu烷基、-C3.7環烷基、c2.4烯基、C2.4炔基、苯基[其本身經鹵素、（^.4烷氧基、Cm 鹵烷基或C (·4鹵烷氧基取代f或苄基[其七經鹵素、（：,.4 鹵烷基或C ,. 4烷氧基取代]取代）、Ο ( C Ο)(其經C i. 4烷基、苄基、苯基、NHC6H5、C2-4晞基、CH2(C3.7環晞基）、NH2、NHCCu燒基）或（2卜4燒氧基取代）、本紙法尺度適用中國國家標準（CXS ) Α4規洛（21 〇 X 297公嫠） -------『 -裝------訂-----1 —線 (請先閱讀背面之：vi意事項再填寫本頁)

公告本六、申請專利範圍 C0(其經金剛烷基、C^6烷基、NCCu烷基）2或1''^[其本身經苯基取代，其經ci4鹵烷基、氰基、q-4鹵烷氧基或南素取代]取代）、C2 6烯基（其選擇性經函素或苯基取代）或氮原子{其經選自下列之兩基團取代· Ci-8燒基、本基（其選擇性經4画炫基或_素取代）表基 (c, -4)燒基（其選擇性經鹵素取代）、C 0 (其本身經c 1 -1 〇烷基、苯基[其本身經鹵素或苯基取代])}或經c t .4娱:基取代之so2苯基； A. ^ R 3係c H L 1 L *，其中L 1係氫或C卜4烷基；且L *係革環，其選擇性經Cu烷基、鹵素、稠合莕環、c2-6烯基、苯基、笨氧基、稠合吡啶環、C t. i 8烷氧基、硝基、氰基或（^_4鹵烷氧基取代，或兩相鄰基團，其結合以形成一稠合苯環（其選擇性經C ^ 4烷基取代）；3係 (CH2)m(接頭）Z1L"，其中m係〇或選自1-15之整數；接頭係 C Η 2 或 C H ( C Η 3 ) ; Z 1 係〇、S、N · ( C 3 · 7 環烷基）或OCH2 ;且L**係苯基，其選擇性經Ci.8烷基、C2.6 > 烯基（其本身選擇性經苯基取代）、鹵素、c t.4烷氧基' -苯基（cv6烷基）、苯氧基（cv6烷氧基）、cocCi.4烷基）、co2(c丨·6烷基）、硝基、C3-7環烷基、NH2或C丨-6 鹵烷基取代，或兩相鄰基團'其結合以形成一稠合苯環；R4及R5係獨立爲氫、（〇η-4烷基）CO、HCO或（Ch 4鹵烷基）C0 ;其中式（la)及（lb)之化合物係爲自由鹼之形式或爲HC1、HBr、BF6_、丁酸鹽、檸檬酸鹽、草酸本纸法尺度速用中國國家橾準（CMS ) A4規格（210X297公釐）『：'-裝訂-----^ 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印裂 V t'* ' '«

六、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 平Λ 9 rf&HL17 Ί^ΖΙ 鹽、pF6 -、甲苯磺酸鹽、DL-苯乙醇酸鹽、葡萄糖二酸取或乙酸鹽之形式；以及殺眞菌上可接受之載劑或稀釋劑。 2’根據申請專利範圍第1項之對抗眞菌之方法，其包含對植物、植物種子或種子或植物之所在位置施用一種殺眞菌 "且合物’其包含式（I a)之化合物或其互變異構體作爲活性成份： {請先閱讀背面之注意京.項再填寫本頁) 裝 -訂 R w R2

da) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製其中R3是： (CH2)n〇X，其中n是一個自2至12的整數，X是氫或苯基（其選擇性經Ο：]-*烷基、Cu鹵烷基、Cu鹵烷氧基、c!·4燒氧基、C；2·4缔基、經基、c2-4燒援基、由基、nh2、C02R2 1、氰基或硝基取代）； _或_ i "" (CH2)nX，其中η是一個自2至12的整數，X是 (CHR22)R23 ; R22是氫或Ci4烷基；R23是苯氧基、苯基或莕基，這些基團皆選$性經Ci.4烷基、Cl_4_境基、匚丨_4_坑氧基、Ci-4坑氧基、C2-4稀'基、C2 4燒碳基、羥基、鹵素、nh2、C02R21、氰基或硝基取代；本纸乐尺度適用中國國家標準（CNs ) A4規·格（210X297公釐）

申請專利範圍或 CHR24R2：);其中R24是氫或Ci“烷基；而厌25是c^7環烷基、苯基（其選擇性經Ci-4烷基、Cl_4鹵烷基、c 1-4 函燒氧基' Ci·4烷氧基、c2-4烯基、羥基、鹵素、 NH2、C02R21、氰基或硝基取代）或c2 4烯基； R4和R3爲相同且爲氫或(：1_4烷羰基； R 1是cl·4坑基；或其鹽酸鹽或氩溴酸鹽以及一種殺眞菌上可接受之載劑或稀釋劑。根據申請專利範圍第1或2項之對抗眞菌之方法，其包含對植物、植物種子或種子或_植物之所在位置施用一種殺眞菌组合物’其包含式（la)之化合物或其互變異構體作爲活性成汾： (請先閔請背面之注意事硕再填寫本頁) 裝- R1 FT ΉΝ Ν- -〇RJ FTN νη xnr4 (la) 、1T 線- 經濟部中央標準局員工消f合作社印裝其中R 3是： - (CH2)n〇X，其中η是一個自2至12的整數，並且X是氫或苯基（其選擇性經Cl_4烷i、Cb4烷氧基、C2-4烯基' 羥基、鹵素、NHptCC^R21取代）；R21是C 基；烷太紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（2丨0X 297公釐） 3ϋ43 ；f" V .1」 .’ Α8 Β8 C8 DR 平λ f修正 ---U--- 一一一一^-----Ί_ J ^ 1 ^ , · HN N- (CH2)nX，其中η是一個自2至12的整數，X是 (CHR22)r23 ; r22是氫或Cl_4烷基；r23是苯氧基（其選擇性經鹵素取代）或萘基（其選擇性經c丨_ 4烷基取代）；或 CHR24Rh ;其中以4是氫或Cl]烷基且r25是c3_7環烷基、苯基（其選擇性經_素取代）或C 2 _ 4晞基； R4和尺’爲相同且爲氫或(：1_4烷羰基；或其鹽酸鹽或氫溴酸鹽以_及一種殺眞菌上可接受之載劑或稀釋劑。 - - 一種式（la)化合物或其互變異構體： R1 R2 OR3 RSN nh^\r4 其中R3是： (CH2)nOX，其中n是一個自2至12的整數；並且χ是氫或苯基（其選擇性經Ci 4烷基，Ci 4烷氧基，c2“烯基、羥基、C2-4烷羰基、鹵素、nh2或C〇2R21取代）；R21 是C L .4垸基； (CH2)nX ’其中X是一個—自2至12的整數；X是 (CHR22)r23 ; R22是氫或Ci4烷基；r23是苯氧基，苯基（其選擇性經鹵素取代）或苯基（其選擇性經c t _4烷本紙法尺度賴tSϋ家縣格（2丨 C請先閔讀背面之注意事項存填寫本頁) 裝經濟部中央標準局員工消费合作社印製 3049 h： II

A、申請專利範圍基取代）； _或CHR24r25，其中r24是氫栌苴 _ .. 丨-4坡基且r25是c 環 70基，笨基（其選擇性經歯素取代） R4和R5相同且爲氫或R9c〇 ; 一 r9是C1-4烷基；或其鹽酸鹽或氫溴酸鹽。 5.-種殺眞菌組合物’其包，根據申請專利範圍第4項之式 A)化合物作爲活性化合物’以及-種殺眞菌上可接受之載劑或稀釋劑。接又缔基；「—裝-- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本瓦) —種製備根據申請專利範圍第4項之化合物法包括：之方法，此方爲製備式（la)或（ib)之化合物，其中一和尺5 者：均爲氫 a)將式（VH)之化合物：經濟部中央標準局員工消費合作社印^ R1 R—2 Ν 乂 νΤ〇Η¥人人％ (VII)- 與式R 3 - L的燒化劑反應； A b)將式（XI)之化合物·· OR3 JJH HN h2n NH ^NH (XI) 線 -6 本紙抶尺度逋用中國國家榡隼（CNS > a4規.格（210X297公釐〉 304947 A8 B8 C8 D8 年月 '中請專利範圍 -fAit 與式（X)之化合物反應：人 (X) 爲製備式（U)或（lb)之化合物，其中r4和r5非爲氫者，將式（VI)之化合物： R1 ·闩2〜乂

HN NH (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) —装--- (VI) 與式R4C(0)L或R5C(0)L的醯化劑反應；其中R 1，R2，R3，尺4和R5均如申請專利範圍第4項中所定義且L是鹵素、烷氧基或一甲磺酸鹽基。訂' 線經濟部中央標车局員工消費合作社印製本纸殊尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210x 297公釐）