TW205039B

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Publication number: TW205039B
Application number: TW081103219A
Authority: TW
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1991-05-25
Filing date: 1992-04-24
Publication date: 1993-05-01
Also published as: EP0515893A1; ZA923739B; JPH05178854A; NZ242866A; TR26694A; DE4117076A1; HU9201738D0; KR920021529A; HUT61537A; MX9202348A; BR9201943A

Description

Λ 6 η 6 *〇5〇〇θ 五、發明説明（1 ) 本發明偽有關於新穎經取代4-雜芳基-吡唑啉、其數種製法及其作為殺蟲劑之用途。已知，某些經取代吡唑啉衍生物對動物害蟲具優異之對抗活性。詳，例如，DE-A 2,700,258， US-A 4，174,393， DE-A 2,529,689， US-A 4,070,365〇然，這些先前已知化合物之作用程度或期間並無法於所有應用領域完全令人滿意，特別是在對抗某些生物或當使用低濃度時尤其如此。本發明今發現式（I )新穎經取代4 -雜芳基-吡唑啉 (請先閲誚背而之注意事項再填寫本頁) 中其

2 3 4 p F R

5 IP 裝· 訂- 線· 經濟部屮央榣準局A工消费合作社印51 且下子或原基 0 烷個環 3 代至，，取 1 合基經有稠芳，地含並代基擇其苯取硫選，經經烷、環地地或基雜擇擇基烷元選選苯代六及或，、取和代基基基經飽取烷烷烷地未經 '或、擇一地氫氫氫選表擇表表表表基代選代代代代式 81. 4. 10,000¾ (H) 本紙尺度边用中國Η家楳準（CNS)f4規格（210X297公;«：) ^05039 Λ 6 Π 6 五、發明説明（2 )

R7 經濟部屮央楛準而β工消费合作社印3i 其中R6及J?7可為相同或不同且代表氫、鹵素、烷基、硝基、氰基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氣基、烷硫基、鹵代烷硫基、選擇地經取代苯氧基、選擇地經取代單-或二烷胺基、鹵代二烷胺基、選擇地經取代環烷基、烷氣羰基、選擇地經取代芳硫基、烯氣基、炔基、烷基亞硫醯基、烷磺醯基、鹵代烷基亞硫醯基、鹵代烷磺醯基、鹵代烷氣羰基，或其中R6及R7 —起代表一二價基，其選擇地含有一或二個氧原子且其選擇地經取代， X 代表氣或硫且 Υ及Ζ可為相同或不同且代表氫、烷基、鹵素、鹵代烷基、烷氣基、烷硫基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、烷羰基、烷氧羰基、鹵代烷氧羰基、選擇地經取代芳氧基、選擇地經取代芳硫基、烯氣基、炔基、烷硫基、烷磺醯基、鹵代烷亞硫醯基、鹵代烷磺醯基、胺基、硝基、«基，或其中Υ及Ζ —起代表3，4 -甲二氧基或3, 4 -乙二氣基，其分別選擇地經鹵素所取代。再者，本發明發現式（Γ )新穎經取代4 -雜芳基-吡唑咻 -4 - (請先閲讀背而之注意事項孙蜞窍本頁) 裝· '.線- 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS) 規格（210x297公:¢) 81. 4. 10,000張（1〇五、發明説明（3 )

Λ 6 Π 6 中其且子原氮個 3 至 1Χ 有含其環雜元六和飽未一表代代基基基經取烷烷烷地經、或.、擇地氫氫氫選擇表表表表選代代代代合基稠芳並代苯取經經地地擇擇選選及或下或基烷環代取經，地基擇硫選烷、或基基烷苯代、取 (請先閱請背而之注意事項#填寫本頁) 基式

及 6 基 R 硝中、其基烷基、氣素烷齒代、鹵氫、表基代氧且烷同、不基或烷同.代相鹵為、可基 7 氡經濟部屮央#準而Μ工消费合作杜印31 選擇基、選硫基、芳氧基代苯胺取代烷經取二地經代擇地鹵選擇、、選基基、胺羰基烷氣硫二烷烷或、代 I 基鹵單烷、代環基取代硫經取烷地經、擇地代或鹵，、基基羰 0 氣磺烷烷代、鹵基、醯基硫韹亞磺基烷烷代、鹵基、炔基、醯基硫氧亞烯基、烷本紙張尺度逍用中a因家樣準（CNS) ΤΜ規格（210x297公釐) 81. 4. 10,000張（H) Λ 6 Π 6 5,03039 五、發明説明（4 ) 其中1^及1^7 —起代表一二價基，其選擇地含有一或二個氣原子且其選擇地經取代， X 代表氧或硫且 Υ及Ζ可為相同或不同且代表氫、烷基、鹵素、鹵代烷基、烷氣基、烷硫基、鹵代烷氣基、鹵代烷硫基、烷羰基、烷氧羰基、鹵代烷氣羰基、選擇地經取代芳氣基、選擇地經取代芳硫基、烯氣基、炔基、烷硫基、烷磺醯基、鹵代烷亞硫醯基、鹵代烷磺醯基、胺基、硝基、氯基，或其中Υ及Ζ —起代表3, 4 -甲二氣基或3, 4 -乙二氧基，其分別選擇地經鹵素所取代，可由以下方法加以製備： (a )為製得其中R 4代表氫之式（I a )吡唑啉衍生物， U )將式（II )吡唑啉衍生物 (請先閲請背而之注意事項再埙寫本頁) 裝- 線·

Z

Η 經沭部屮央標準而β工消费合作杜印5i 其中Υ、I ' R1 、R2及R3具前述定義，與式（ΙΠ)異氰酸酯或異硫氣酸酯 X = C = Ν - R 5 ( III ) 其中X及^具前逑定義，若適當.於稀釋劑存在下且若適當於鹼存在下反應， -6 - 本紙張尺度逍用中8困家榣毕（CNS) Ή規格（210X297公及) 81. 4. 10,000張（Η) Λ 6 Π 6

五、發明説明（5 或 (θ )將式（IV)經取代吡唑羧醯替苯胺 (IV) 其中 X、Y、I、122、1^3及1?5具前述定義，與式（V )鹵化物

Hal-R1 (V ) 其中 R 1具前述定義且

Hal代表氟、氛、溴、碘，尤其是氯、溴或碘，若適當於稀釋劑存在下且於強鹼存在下且，若適當，於保護氣體氣壓下，反應，或 (請先閲讀背而之注意事項再塥寫本頁) 經濟部屮央標準而A工消1ν·合作社印ft,l4 (b)為製得其中R4代表烷基、苯基或烷硫基之式（lb)吡唑啉衍生物，將方法（a-cr )及（a-/S )所製得之式（la) 吡唑啉衍生物 z <1

FJ X-C-NH-R5 (la) -7 81. 4. 10,000¾ (H) 本紙張尺度逍用中困國家榣毕（CNS)TM規格（210x297公及） Λ 6 B 6 五、發明説明（(3 ) 其中 X、Y、z、R1、R2、R3及R5具前述定義，與式（VI )烷化劑 R 4 - E ( VI ) 其中 R 4 代表烷基、苯基或烷硫基且 E 代表一吸引電子釋離基，於無水介質中，經添加強鹼，進行反應。最後，本發明發現式（I)新穎經取代4 -雜芳基-吡唑啉對動物害蟲具極佳之對抗活性，尤其是具極佳之殺昆蟲及殺蜞活性〇令人驚異地，本發明新穎經取代4 -雜芳基-吡唑啉較化學上及作用上類似之先前技藝已知化合物對有害於植物及寄生溫血動物之昆蟲及蛛形綱顯示相當更佳之對抗活性。式（I )提供本發明經取代4-雜芳基-吡唑啉之一般定義。較佳式（I)化合物為其中取代基具下列定義者經沭部屮央榣準而员工消伢合作社印3i (請先閱讀背而之注意事項孙艰寫本頁) R 1 代表吡啶、吡啶酮、嘧啶、嘧啶酮、噠嗪酮、吡嗪酮、吡嗪、'噠嗪或三嗪基，其分別選擇地經鹵素、羥基、烷基（c i - C 6 )、C N、N 0 2、烷氧基（C 1 -Ce )幾基、院硫基（’Ci -C4 )、院氣基（Ci -Ce )、窗代院基（Ci -C4 )、齒代院硫基（Ci -C4 )、齒代 ~ 8 - 本紙5良尺度边用中國S家楳毕（CNS)T4規格（210x297公没） 81. 4. 10,000¾ (H) Λ 6 Η 6 k,050〇9 五、發明説明（7 ) 烷氣基（Ci -C4 )、二烷基（Ci -C4 )胺基或二鹵代烷基（Ci -C4 )胺基所取代， R 2 代表氫、烷基（Ci-Cs)或苯基、其選擇地經相同或不同取代基所一至三次取代，可提及之取代基有 :鹵素、氡基、烷基（Ci-Cs)、鹵代烷基（Ci-C6 )、烷氧基（Ci -C6 )、鹵代烷氧基（Ci -C6 )、院硫基（Ci -Cs )、齒代院硫基（Ci -Cs )， K3 代表氫或烷基（Cl -Cs ), R4 代表氫、烷基（Ci_C6)、苯基或烷硫基（Ci-fU) (請先閲讀背而之注意亊項#褀寫本頁)

素鹵), 經 4 地-C 擇 1 選丨其基 -氧 }烷 6 C 代 -鹵 C 或 /—' \1/ 基 4 院-C 表 1 代(C 烷，基環 1 式表丨下代基表或烷代

經 4 地-C 擇 1 選(C 其基，氧基代烷鹵代、鹵素、 0 或代取所裝- 經濟部屮央榣準而ex工消*:合作社印31 烷、素鹵、氫表代且同不或同目 +Τ 為可 / 7 ) R 5 及 C I 6 R 1 中(C 其基基烷代鹵基氡、基硝基氣烷基 -氣 1 烷(C 代基 0 ^ 、烷 } 代 6 C 鹵素鹵經地擇選別分其基硫苯或基基 I ^氣 1 烷苯(C 、表基 }代烷 C6或代 _ ，鹵 81. 4. 10,000張（Η) 本紙尺度逍用中困國家樣iMCNS)T4規格（210x297公:tf) ^050〇9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（8 ) C6 )、烷氣基（Ci -Cs )、烷基（Ci -C6 )所取代，或代表單-或二烷胺基，其分別於烷基具1至6磺原子且分別選擇地經鹵素、烷氧基（Ci -C4 )或鹵代烷基（Ci -C4 )所取代，或代表環烷基（C3 -C7 )、院氧基（Cl -C6 )幾基、稀氧基（C2 -C6)、炔基（C2 -C6 )、烷基（Ci -c4 )亞硫醯基、烷基 (01-(：4)磺醛、鹵代烷基（(：1-(：4)亞硫醯基、鹵代烷基（Ci -C4 )磺醯基、鹵代烷氣基（Cl -c4 )羰基、院基（C 1 - C 4 )羰基，其分別選擇地經烷基（C i -C4 )、院氣基（Cl -C4 )、齒素或院硫基（Cl -C4 ) 所取代，或其中 R6及R7 —起代表以下二價基之一 .· (請先閲讀背而之注意事項洱项寫本頁)

經试部屮央#準"Jcx工消费合作社印31 X 代表氣或硫且 Y及Z可為相同或不同且代表氫、烷基（Ci -cs )、鹵素、窗代院基（Cl -C6 )、院氣基（Cl -C6 )、院硫基（Ci-Cs)、鹵代烷氧基（Ci-Ce)、鹵代烷硫基 (Ci -C4 )、烷基（Cl -C4 )羰基、烷氣基（Ci -c4 ) 羰基、鹵代烷氧基（c 1 - C 4 )羰基，或代表苯氧基或苯硫基，其分別選擇地經鹵素、烷基（C2-C4) 、烷氣基（Cl -C4 )或鹵代烷基（Cl -c4 )所取代， -1 0 - 本紙法尺度边用中a囷家樣毕（CNS) 規格（210x297公犮) 81. 4· ]0,000張（H) A 6 B6 ^050^9 五、發明説明（9 ) 或代表烯氣基（c2 -c6 )、炔基（c2 -c6 )、烷基 (Ci -C4 )-亞硫醛基、烷基（Ci -C4 )磺醯、鹵代烷基（Ci -C4 )亞硫醛基、鹵代烷基（Ci -c4 )磺醛基，或代表單-或二烷基（Ci-Ce)胺基，其分別選擇地經鹵素、烷氣基（Ci -C4 )或鹵代烷基（Ci -C4)所取代，或代表硝基或氛基，或其中 Y及Z —起代表3, 4 -甲ϋ氣基或3, 4 -乙二氣基，其分別選繹地經氟及/或氯所取代。特別佳式（I)化合物為其中取代基具以下定義者： R 1 代表吡啶、吡啶酮、嘧啶、嘧啶嗪酮、吡嗓酮、丨1±嗪、噠嗪或三嗪基，其分別選擇地經氟、氣、溴、碘、羥基、烷基（Ci-CU)、CN、Ν02、烷氣基（Ci -C4 )羰基、烷硫基（Ci -C3 )、烷氣基 (Ci -C4 )、鹵代烷基（Ci -C3 )、鹵代烷硫基（Ci -C3 )或齒代烷氧基（Ci -C4 )羰基所取代， R2 代表氫、烷基（Ci -C4),或苯基，其選擇地經鹵素、氰基烷基（Ci -C3 )、鹵代烷基（Ci -c3 )、院 -1 1 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公龙) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂_ 經濟部中央標準局負工消#合作社印製 81. 5. 20,000(H) Λ 6 Π 6 經部屮央標準χ;β工消伢合作社印3i 五、發明説明（10) 氧基（Cl -C3 )、_代院氣基（Cl -C3 )、院硫基 (c i - C 3 )或鹵代烷硫基（C i - C 3 )所取代， R 3 代表氫或烷基（Ci-Ci), R4 代表氫、烷基（Ci -C4 )、苯基或烷硫基（Ci -c3 ) » Rs 代表烷基（Ci-CU),其選擇地經氟、氛、溴、鹵代烷基（C 1 - C 3 )、鹵代烷氧基（C i - C 3 )所取代，或代表環烷基（c3-c6),其選擇地經氟、氯、溴、鹵代€基（C 1 - C 3 )、鹵代烷氧基（C i - C 3 )所取代，或代表下式基 R6 其中R6及R7可為相同或不同且代表氫、氟、氯、溴、碘、烷基（Cl -C4)、硝基、氡基、鹵代烷基 (Cl -C3 )、院氧基（Cl -C4 )、®代院氧基（Cl -C 3 )、烷硫基（C i - C 3 )、鹵代烷硫基（C 1 - C 3 )，或代表苯氣基，其選擇地經氟、氯、溴、鹵代烷基 (Cl -C3 )、院氣基（Cl - C3 )、院基（Cl -C3 )所取代，或代表單-或二烷胺基，其分別於烷基具1 至4碩原子且分別選擇地經氟、氯、溴、烷氧基 (Cl -C3 )、處代院·基（c 1 - C 3 )所取代，或代表環院基（Cg )、院氧（Ci -C3 )艘基、院基（Ci - -1 2 - (請先閲讀背而之注意事項再项寫本頁) 裝· 訂線- 本紙張尺度逍用中國因家標準(CNS)甲4規格（210x297公釐） 81. 4. 10,000張（H) Λ 6 It 6 五、發明説明（11) C3 )亞硫輕基、院基（Ci -C3 )-幾基、窗代院基 (Ci -C3 )磺醯基，其分別選擇地經烷基（Ci -c3 ) 、烷氧基（Ci-Cs)，氟、氣、·漠、烷硫基（Ci-C 3 )所取代，或其中 R6及R7 —起代表以下二價基之一：

X 代表氧或硫且 Y及Z可為相同或不同且代表氫、烷基（Cl -c4 )、氟、氯、漠、碗、®代院基（Cl_C4)、焼氣基（Cl_ C4 )、院硫基（Cl -C4 )、_代院氧基（Cl -C3 )、鹵代烷硫基（C i - C 3 )、烷氣（C i - C 3 )羰基，或代表苯氡基或苯硫基，其分別選擇地經氟、氯、溴、院基（Ci -Cs )、院氧基（Ci -Cs )、處代院基（Ci -C 3 )所取代，或代表鹵代烷氧（C i - C 3 )羰基、烯氧基（C2 _C4 )、炔基（C2 _C4 )、院基（Cl -C3 ) 經^:部屮央榀準，^Α工消奸合作社印5i 亞硫醯基、烷基（C i - C 3 )磺醯基、鹵代烷基（C i -c3 )亞硫隐基、S代烷基（Ci -c3 )磺醯基或代表單-或二烷（Ci -c3 )胺基，其分別選擇地經鹵素、院氣基（Cl -C3 )、齒代院基（Cl -C3 )所取代，或代表硝基或氡基，或其中Y及Z —起代表3 , 4 -甲二氧基或3 , 4 -乙二氣基，其選擇地經氟及/或氯 -1 3 - 81. 4. 10,000張（Η) (請先閲讀背而之注意事項#蜞寫本頁) 本紙張尺度逍用中國困家樣準(CNS) Ή規格（210父297公釐) t〇5〇沾 A 6 Π 6 五、發明説明（12)所取代。更特別佳式（I)化合物為其中取代基具以下定義者嗪、吡溴 / 、酮氣嗪、噠氟、經酮地啶擇嘧選 fnu N 另啶分嘧其翻基啶嗪毗噠、或啶嗪比比 p P 表、代酮 2 基 1 4 0 -¾ c C N*/V 一、烷基 1 CN、硫(c 、 >烷氧 ) 3 C 代烷 4 一 C 鹵代 1 1 · C 、 0 1 /V—y c i .或丨基 3 } 基硫-C4 烷烷1-C C 、， /—、 1 基基基(C 羥羰烷基、}代氣碘C4鹵烷氧烷代代齒取、所 5基 3 C 幾 (請先閲讀背而之注意事項再構寫本頁) 基基基烷烷烷或或或氫氫氫表表表代代代且義定述前具亞基烷代鹵 ' 基硫烷代鹵、基氣烷代鹵、基烷及代 X鹵、於至 1 1 是有別含特地， .二二佳 5 較至基 1 烷地代佳鹵較之及中子基原 0 磺磺，基 2 烷或代 1 0 是及別基持 0 , 硫 4 經濟部屮央標準^β工消"合作杜印5i 氯二、氣氟、。為基基地甲乙佳氟氟較三五子：及原有基素例乙鹵之氟 ,及三子提2-原可素。 S氛 2 同及、不氟基或是甲同別溴相特、 ,，基 3 溴甲至及氟 2 地擇擇選選. 表表代代地地。佳佳1較較-4其其啶 ’ ，吡時時及基基基銅啶3-啶 tx-—十tu 代代取Ϊ取經、绖地-S地擇-2擇選啶選為吡為代 1 1 R . 一^ R 經本紙5民尺度逍用中國困家標毕（CNS)TM規格（2】0X297公；¢) 81. 4. 10,000張（H) Λ 6 Η 6 五、發明説明（13) 地經取代吡啶-2 -酮-卜基、吡啶-3 -酮-1 -基及吡啶-4 -酮-1 -基。 R 1 為選擇地經取代嘧啶基時，其較佳地代表選擇地經取代嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、嘧啶2-1-基、嘧啶酮-4-3-基。 R 1 為選擇地經取代吡嗪基時，其較佳地代表選擇地經取代吡嗪-2 -基。 R 1 為選擇地經取代噠嗪基時，其較佳地代表選擇地經取代噠嗪-3-棊及噠嗪-4-基。除製備實例中所提化合物外，以下式（I )經取代4 -雜芳基-吡唑啉可個別提及作為例子，但非用以限制本發明： (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本頁) 經濟部屮央標準而β工消"合作社印^ 81. 4. 10,000張'(H) 本紙5fc尺度边用中國Η家樣毕（CNS)T4規格（210x297公龙） ^05〇b9 Λ 6 Π 6 經濟部中央梂準而A工消费合作社印3i

(請先閲請背而之注意事項#填窍本頁) Γ 裝· 訂線· 本紙張尺度逍用中國Β家樣準（CNS)T4規枋（2丨0X29/公:«：) 81. 4. 10,000張（H) 經濟部屮央榀準，^cx工消"合作社印ftJ4 A 6 Π 6 五、發明説明（15 ) 表 1 :續

F1 B2 R3 R4 R5 X Y Z

—17_ (請先閲讀背而之注意事項洱填寫本頁) 本紙張尺困W-料1??平（CNS)IM規格（210X2974^：/ 81. 4. 10,000張（H) ^〇5〇'ύ9 Λ 6Β 6 五、發明説明（16) 表 1 : 續 R1 R2 R3 R4 R5 Η Η -^^-〇ΟΓ2 CHF Ν=Ν Λ_^ Η Η Η -Ο ^ Η Η ^-C1 X Υ Ο 4-CH3 Η •Ν ο 4-CH3 Η (請先閲請背而之注意事項再项寫本頁) Η Η Η

// ^Γ3 F

Ο Η 4-OCHF 2

卞 /； Η Η Η cf3 ο

Η 4-OCHF 2 Ο C1 C1 Η Η Η

F // ^F3 0 Η

4 -F Ο-Ν: Ο C1

Η

Η Η —C F3 〇 Η 4-C1 經濟部屮央榀準而β工消费合作社印^ C1 -0 Η Η Η

CF3 Ο Η 4-C1 Ο -18- 本紙張尺度ifiLiLa^aMCNS)lM規格（210X297公犮） 81. 4. 10,000張（Η) Λ 6 Π 6 經沭部屮央榀準而κχ工消仰合作杜印^

(請先閲讀背而之注意事項孙项寫本頁) Λ 6 Η 6

五、發明説明（18) ^L :續 R1 R2 R3 F4 R5 X Y Z

(請先閲讀背而之注意事項洱填寫本頁) 裝. 訂-

冬紙5fc尺度iS ffl中a » «樣堆（「.NS) <fM規怙（210x297公；線- 81. 4. 10,000張（H) ^05039 Λ6 Π 6

五、發明説明（19)m_^ :缠 R 丄 R2 R3 R4 F5 X 丫 Z

C1 (請先閲請背而之注意事項洱项寫本頁) 裝_ 訂_ 線-

本紙張尺度茁锶«gNS)T4規格（210X29·/公法） 81. 4. 10,000張（H) 五、發明説明（20) 表 1 :壤 R1 R2 R3 R4 R5 Η Η

F

Cl

Η H

Cl

Cl Λ 6 Π 6 X Υ Ζ 〆 uF3 0 H 4-Bi

Η H

Cl // wCjr3 0 H 4-Br f3 0 H Λ-Cl 〆 JCF3 Ο H 4-C1 F3 Ο H 4-〇CHF2

Η Η H CF3 Ο H 4-0CHF2 (請先閲讀背而之注意事項洱项寫本頁) 裝- 訂線.

Cl

H H H Ο H 4-OCHF2

Cl 經沭部屮央標準局κχ工消费合作杜印5i

Cl

Η H -22- 本紙5fc尺度边"Hj γ w曲赛标千T"!規格（210x29/公 Ο H 4-OCHF2 81. 4. 10,000張(Η) 2050^9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（21) 表 :缅 R1 R2 R3 R4 R5 X Υ Η Η Η

Cl

F F3 0 H 4-OCF2 CHFC 1

Η Η H ：F3 0 3 f4-〇-CF2-〇-

Η Η H ：1 0 3,4-O-CFo-O- (請先閲讀背而之注意事項再蜞寫本頁)

H

Η Η H F*3 0 3,4-O-CFp-O-

F

Η Η H介 F3 Ο H 4-OCHF2 F N-

N

Η Η H ^>-""CF3 Ο H 4-OCHF2 Cl

Η Η H

F3 Ο H 4-C1 4-Br 經濟部屮央#準，^β工消"合作社印5i 本紙尺度iS用啉ffl «犮以規格（210x297公; F3 Ο H 4 -Cl

F —2 3 — 81. 4. 10,000張（H) Λ 6η 6 經沭部屮央榣準，^β工消价合作社印奴

(請先閲讀背而之注意事項孙艰寫本頁) 本紙法尺度中遇Blgii·他(£Ν5)Ή規ΙΜ2]0χ297公龙) 81. 4. ]0,000» (Η) 經沭部屮央榀準Α工消价合作社印51 Λ 6 Π 6 五、發明説明（23) 表 1 :缠

R1 R2 R3 R4 R5 X Υ Z

-25- (請先閱讀背而之注意事項#填寫本頁) f 裝· 訂_ 線‘ 本紙张尺度边用標谢C哆的很IM210X297公;U:) 8〗.4. 10,000張(Η) A 6 ___Ι]_6_ 五、發明説明（24) 表1 -缠

R1 R2 R3 R4 R5 X Y Z

0 (請先閲誚背而之注意事項孙塥寫本頁) 若，例如，使用3- (4 -氟苯基）-4 -吡啶-2 -酮-l-基-4, 5 -二氫吡唑及4 -三氟甲基苯基異氟酸酯作為起始物質，則根據本發明方法（a-α)之反應過程可以下式表示：裝. 訂線· 經濟部屮央櫺準而只工消奸合作社印31

F -26- 81. 4· 10,000張（Η) 本紙張尺度边用中困S家樣準(CNS) Ή規格（210x297公釐)

Q

^〇5〇〇9 五、發明説明（25) 若，例如，使用3- (4 -氯苯基）-4, 5 -二氫-卜吡唑羧酸4 -三氟甲基醯替苯胺及2 -溴吡啶作為起始物質，以及使用正丁基鋰，則根據本發明方法（a - /?)之反應過程可以下式表示： 1 .正丁基鋰 2.力 C1 (請先閲讀背而之注意事項#堝寫本頁)

F- 裝- 訂- 線. 若，例如，使用3 - ( 4 -氟苯基）-4 -吡啶-2 -酮-1 -基-4, 5 -二氫-1-吡唑羧酸4 -三氟甲基醯替苯胺及甲基碘作為起始物質，則根據本發明方法（b )之反應過程可以下式表示：經β部屮央桴準局只工消^合作社印51 〇

F·

2. CH3I 2 7 本紙張尺度边用中國Η家樣準（CNS) 規IM210X297公:«：) 81. 4. 10,000張（Η) Λ 6 Η 6 五、發明説明（26)

o ch3 式（π )提供用於進行根據本發明方法（a - α )所需作為起始物質之吡唑咻衍生物的一般定義。於式（II)中 .R 1、R 2、R 3、Y及Z較佳地代表前於式（I )定義中所提較佳者。式（Π )吡唑啉衍生物為新穎的。式（II )化合物可經由以下方法加以製備：將式（W )化合物 (請先閲1,?背而之注意事項#堝寫本頁) 裝· z

(VII) 線- 經濟部中央榀準而β工消合作社印31 至8 Q °C間之溫度下，特別於3 0至6 fl°C間之溫度下，反應 c 〇 c η2ν-νη2- 水合物 (VII ) -ρ Η \R3 (II) 2 81. 4. ]0,000張（Η) 本紙5表尺度边用中ffl Η家楳準（CNS) τ4規格（210x297公货）五、發明説明（27) 視取代基R2及R3之定義而定，有以下幾種不同方法以製備式（W)起始化合物

0 C

VII a)於式（W)中之R2及R3代表氫時

R1 *HCHO Η Η (VI I I ) -h2o

(Vila) (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本頁) f 裝. 於該方法中，反應傜於一極性有機溶劑，較佳為烷醇，待別為乙醇或甲醇，中，以一甲g溶液，經添加少量有機鹼，持別是哌啶，並添加冰醋酸，加以進行。 b )於式（W )中，R 2代表烷基或芳基，且R 3代表氫時訂- 線. /R1 4R2-CH0 經濟部屮央楛準局Α工消费合作杜印ft'14 Η Η (VIII) -η2ο

ο c R2/ (VI lb ) 該方法之條件與和甲醛進行之反應者相同 c )於式中，R 2及R 3代表烷基或芳基時： 2 9- 81. 4. 10,000張(Η) 本紙張尺度边用中國國家樣準（CNS)^規格（210X29/公犮） ,050〇9 A 6 Π 6 五、發明説明（28)

Z

NaH Σ ♦ Βγ2

F、 Br 1 丄 -C--F1

Z

於該方法中，首先將化合物（VID)使用一強鹼轉變成鹽接著將産物與一鹵化物，尤其是式（XI)碘化物，反應 R 2 / I -CH (XI) (請先閲請背而之注意事項洱塥寫本頁) 裝- 經濟部屮央榣準局Α工消作合作社印3i 將所得式（I X )化合物溴化並接著經添加鹼及除去Η B r而製備式（W c )中間體。或者，其中R2及R3代表氫之式（II)化合物亦可經由以下方法加以製備：將式（XII)化合物與阱水合物，於極性溶劑，較佳為烷醇，中，在0 °至6 0 °C間之溫度下，反應：

Z

(XII) 線· Η Η2Ν-ΝΗ2 丨/R1 水合物 -C —- 丨丨\^η2 烷醇〇 I NCCH3 >2 x HC1 3 0 - 本紙張尺度边用中國H家標準規怙（210X297公龙） hT-N- Η

(II 81. 4. 10,000張(Η) ^050〇9 Λ 6 li 6 五、發明説明（29) 式（X I I )化合物可經以下方法加以製備：將式（VDI ) 化合物與二甲基胺氫氯酸鹽及仲甲醛，於烷醇中，在30 至8 crc下，反應，接著使用一非極性溶劑，如醚，沉澱該鹽： HN(CH3)2 X HC1

Cl N(CH3)2 X HC1 (VIII) (XII) (請先閲誚背而之注意事項#堝寫本頁) f 經沭部屮央榀準而β工消设合作杜印¾ 或者，將式（Μ)化合物與N, N -二甲基亞甲銨氯化物反應。式（VI)化合物為有機化學上一般已知之化合物及/ 或可依原理上已知方法之類似方式類似地加以製備（詳製備實例）。式（W)化合物為已知，且可根據前述化合物加以製備（詳製備實例）。用於進行根據本發明方法（a - «)所需作為起始物質之式（m)異氡酸酯或異硫氮酸酯為有機化學上一般已知之化合物。除製備實例中所提化合物外，以下表2中所列式（II )前置體偽用以舉例說明而非限制本發明： -31- 裝· 線. 本紙5良尺度边用中a Η家榣毕（CNS) 規格（2丨0x2974:«：) 81. 4. 10,000張（Η) ^050〇9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（30) 表2 : R1

(請先閲讀背而之注意事項孙堝窍本頁) <

0 OCH Η Η Η Η Η Η 4-C1

4-F 裝. 0 C1 •Ο Η Η Η 4-0CHF2 線· • 0

Η Η Η 經濟部屮央標準枸只工消费合作社印^ 本紙尺度逍用中困困家橒準（CNS) Ή規格（210x2976;«：) 81. 4. 10,000張（Η) ιΟ 050^9 Λ 6 η 6 五、發明説明（3ι)

ο

Cl -0 Η Η Η 4-0CHF 2 Ο # Cl •0 Η Η Η 4-C1 (請先閲讀背而之注意事項再塥寫本頁} Ο Η Η Η 4-C1 裝· 訂· -Ν

Η Η Η 4-F 線- -Ν

Η Η Η 4-OCHF2

Η Η Η 4-C1 經沭部屮央標準而只工消仆合作杜印^

Η Η Η 4 -OCHF2 -33. 本紙5良尺度Α用ϊ乳乳家媒取iCNS) Ή規格（210X297公釐） 81. 4. 10,000張（Η) ^0b0〇9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（32) 式（IV)提供用於進行根據本發明方法（a-/?)所需作為起始物質之吡唑羧醯替苯胺之一般定義。於式（IV)中，R2、R3、R5、X、Y及Z較佳地代表前於式（I)之敘述中所提較佳定義β式（IV)吡唑羧醯替苯胺為已知（詳D Ε - 〇 S (德國公開説明書）2 , 3 0 4 , 5 8 4 )。亦用於進行根據本發明方法（a-万）之式（V)鹵化物及用於進行根據本發明方法（b)所需之式（VI)烷化劑為有機化學上一般已知之化合物。用於進行根據本發明方法（b)所需作為起始物質之吡唑啉衍生物為新穎的且為本發明之標的，其可經方法（a -α )及（a -彡）加以製得。於方法（a - α )中，式（Π )化合物 (請先閲讀背而之注意事項#碣寫本頁} 裝. Ζ

Η 線· 經濟部屮央榀準局A工消讣合作杜印31 其中 R 1、R 2、R 3.、Υ及Ζ具前述定義， m與式（III )異氰酸酯或異硫氣酸酯 X = C = N - R 5 ( ΙΠ ) 其中 ' X及R 5具前述定義，本紙5ic尺度边用中S Η家榣毕（CNS)5?1!規格（210x297公; 81. 4.】0,000張（H) k.050^9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（33) 乙，詳或下ί 醚在理乙存處如，成 ,胺完劑乙行溶三進機如物有，産性鹼將惰於，一，式於當方當適知適若習若，依，且後下，之。0^ 物 oc下，} | 合 80在應例 U 化至存反實法丨 ο ，行備方於腈進製於式中

IV -d Y- 5 2 3 F WH- Η--X Νu-i

V 為-別於待別，持，物，義合下定化 P 述屬} 前金具機-0 5 有在 R 一，及 3 為中 R 佳劑、較溶 2 ，機 β鹼有 Ζ、強性、一惰中Υ與於其X.係，至 (請先閲讀背1(0之注意事項再填窍本頁) ( 裝· 鋰基至p

於是別特下在存壓氣體氣護保1 於當適若下P 化鹵與物産將著接應反行進. 下氣氬如壓氣體氣性惰物線- 經濟部屮央榀準局A工消"合作杜印奴式中1' ._方其 R 於知及至義定述前具下p 經至 ο 於別特習成依完矣 -Ί ^<1· 1./Ί 之進，物應産反將，以下物 OC 合 40混 -取萃 0 以並水加添本紙尺度边用中as家榀毕（CNS)T4規格（210X297公;《：) 81. 4. 10,000¾ (H) Λ 6 Π 6 5.050B9 五、發明説明（34) (請先閱讀背而之注意事項再碭寫本頁) 處理（詳製備實例）。於方法（b )中，式（I a )化合物

Z

其中 X、 Y、 I、R1、R2、 R3及R5具前述定義，傜與式（VI )鹵化劑 R 4 - E (VI ) 其中 R 4具前述定義且 E較佳地代表鹵素，尤其是氯、溴及碘，或代表分別選擇地經取代之烷基磺醯氣基或芳基磺醯氧基，如甲烷磺醛氣基、三氟甲烷磺醯氣基、甲氣磺醯氣基、乙氧磺醯氣基或對甲苯磺酵氧基，若適當，於惰性有機溶劑，如乙腈、二甲基甲醯胺及二甲經浒部屮央標準·^β工消价合作社印β 於且 ο 1 於下，在下存在，存 0 , 亞胺乙三或納化氣氫 X 納酸如鹼之應反行進下度溫之間 °c ο ο 1A 至及物肢節為佳較 ο > 理蟲處害成物完種行抗進對物於産適將物式合方化知性習活依本 81. 4. 10,000張_(!1) 本紙張尺度逍用中國困家榀準（CHS)Ή規怙（210x297公：¢) Λ 6 _1^6_ 五、發明説明（3¾ 線蟲，尤其是昆蟲及蛛形纲，此等害蟲偽發生於農業、動物飼養、林業、儲存産品及材料之保護及衛生領域上。這些活性化合物對正常地敏感性及抗藥性品種及對所有或某些發展蟲期均具活性。前述害蟲包括：經濟部中央標準而A工消费合作社印rt,,4 (請先閲讀背而之注意事項孙蜞寫本頁) 等足目，如：海蛆、Armadilliadium vulgare及鼠婦。馬陸類，如：蚯蚓。唇足亞綱，如：土蜞及蚰蜒種。综合綱，如：無點蚰蜒。雙尾目，如：西洋衣魚。彈尾目，如：剌跳蟲。直翅目，如：東方蜚播、美洲大蠊、馬得拉蜚蟑、德國小蠊、家蟋蟀、螻蛄屬、熱帶飛瑝、長頸負蝗及群居蚱蜢。革翅目，如：歐洲球螋。等翅目，如：白蟻屬。虱目，如：瘤蚜、綿蚜屬、頭虱、盲虱靥、長顯風屬。食毛目，如：羽風屬與Damalinea屬。櫻翅目，如：溫室條薊馬與煙Μ馬。異翅亞目，如：褐盾蝽靥、中間红蝽、甜菜擬網蝽、臭蟲、Rhodnius prolix us及吸血獵蝽屬。同翅亞目，如：甘藍斑翅粉虱、煙粉虱、溫室白粉虱、棉蚜、甘藍蚜、茶蘸陲瘤額蚜、Doralis fabae、 Doralis pomi、蘋果綿持、桃大尾龄、麥長管龄、瘤額龄靥、Phorodon humuli、粟绍管蚜、徹葉蟬屬、二紋葉蟬、黑尾葉蟬、李锻蚧、油盔蚧、稻灰飛虱、褐稻虱、红圓蚧、圓蚧、粉蚧屬及木虱屬。鳞翅目，红鈐蟲、松尺梭、Cheimatohia brumata、細娥、樱挑巢蛾、小菜蛾、天幕毛蟲、毒蛾、僧尼毒蛾屬、棉葉穿孔潛蛾、P h y 1 1 〇 c n i s t i c c i t r e 1 1 a、地老虎 -3 7 - 本紙张尺度边用中fflH家標毕（CN5)甲4規格（210X297公;«：) 81. 4. 10,000¾ (H) Λ 6 _ It 6_ 五、發明説明（36) 靥、切根蟲屬、褐夜蛾屬、埃及金銅鑽、夜蛾屬、甜菜夜蛾、甘藍夜蛾、焰色松蠶、斜紋夜蛾、黏蟲屬、粉紋夜蛾、蘋果蠢蛾、粉蝶屬、螟靥、野螟、粉螟、大蠟螟、袋衣蛾、網衣蛾、褐織葉蛾、捲藥蛾、Capua reticulana、 Choristoneura fumiferana、葡萄果蠢蛾、捲葉蛾及櫟绿捲葉蛾。鞘翅目，家具竊囊、 Rhizopertha dominica、有包覆豆象、Acanthoscelides obtectus、家天牛、Agelastica alni、馬鈐薯甲蟲、螺旋猿葉蟲、葉甲屬、油菜蘭跳甲、墨西哥豆瓢蟲、徹點瓢蟲屬、鋸谷盜、李花象甲屬、谷象屬、深溝象甲、蛀基象甲、甘藍莢象甲、苜蓿葉象甲、皮蠢靥、斑皮蠢屬、灰皮囊屬、黑皮囊靥、粉囊屬、Meligethes aeneus 、蛛甲靥、金黃珠甲、麥珠甲、擬谷盗屬、黃粉甲、叩甲屬、金針蟲屬、鰓角金龜、六月金龜及Costelytra zealandica。膜翅目，如.·松葉蜂屬、葉蜂靥、田蟻屬、廚屬及胡蜂屬。雙翅目，如：伊紋屬、斑按蚊屬、庫蚊屬、黃猩猩果蠅、家蠅屬、Hydrotaea屬、血蜒、舌蠅、虱蠅、廄®屬、紅頭麗蠅、綠蜮屬、Chrysomyia屬 (請先閲請背而之注意事項#埙寫本頁) 裝. 訂經濟部屮央標準局A工消费合作社印31 屬、蠅蝤整典、瑞 0 ca蚊 OS毛 b ο 、 PP屬 y 0°'· H ^ 、夜屬、 US屬 11虻 ph牛 ο Γ / S 屬 Ga蝤、皮屬、繩屬疽蠅、狂及蠅實欖橄海 / 蜒實海中地 % 蛾 M 潛菜甜 \ 屬纲形蛛 ο 屬蚤頭 ¾ 與藤蚤禽 ' 蚤鼠方東。如蚊，大目洲蚤歐 81. 4. 10,000張'(H) 本紙尺度逍用中S Η家標毕（CNS)<fM規格（210x297公度） Λ 6 η 6 ^05039 五、發明説明（37) ，如：Scorpio maurus與黑寡婦球腹蛛。蜱蜞目，如：粗腳粉蜞、隱喙婢屬、鈍喙婢靥、雞皮刺蟎、禽剌蟎、®蜞、橘銹蝎、方頭婢屬、扇頭蜱蜞、花蜱屬、Hyalomma屬、硬婢屬、矩頭蜱屬、盲蜱屬、嗓蜱、癢媒靥、皮恙媒屬、癢媒屬、Psorergates屬、螺形蟎、Notoedres屬、線蟎屬、苜蓿苔蜞、红蜘蛛屬及红葉蜞靥。根據本發明之活性化合物不僅對植物、衛生及儲存産物害蟲有活性，而且在獸醫藥領域中，對於動物寄生蟲 (外寄生蟲和内寄生蟲）亦有活性，譬如有鱗婢、隱喙婢、癢蜞、恙蝎、蒼蝤（針剌與吸吮）、寄生的蒼蠅幼蟲、虱、頭虱、鳥虱及蚤虱及内寄生性蠕蟲。其對正常敏感性與抗藥性品種與菌種，以及對所有寄生性與非寄生性外與内寄生蟲之發展蟲期均有活性。根據本發明之活性化合物之持點在於強力之殺毘蟲及殺蟎活性。它們可待別成功地用於對抗危害植物之昆蟲，如對抗芥菜甲蟲之幼蟲（Phaedon cochleariae)及對抗草芽體蠕蟲之幼蟲（美洲菸夜蛾）；及用於對抗土壤昆蟲，如黃瓜條葉甲之幼蟲。再者，它們可持別成功地用於對抗寄生於溫血動物之害蟲，如對抗綿羊蛆蟬（c u p I· i n a線蜓）、家蝤、美洲大蠊及谷象。 -3 9 - 本紙尺度逍用中國國家楳毕（CNS)TM規格（210x297公；«:) (請先閲讀背而之注意事項孙填寫本頁) 裝. 線.

經濟部屮央榣準沿A工消费合作社印M 81. 4. 10,000張（H) 經濟部屮央標準而只工消费合作社印¾ 五、發明説明（38) 此等活性化合物可轉化成習用配方，譬如溶液、乳液、懸浮液、粉末、泡沫、糊劑、顆粒、氣溶膠、以活性化合物浸漬之天然與合成物質，於聚合體物質中之極徹細膠囊及供播種用之塗層組合物，及作成用於燃燒裝置之配方，譬如煙熏盒、煙熏罐、煙熏線圈等，以及ULV 冷霧與溫霧配方。此等配方傜以已知方法製成，例如藉混合活性化合物與增量劑，意即液體溶劑、壓力下之液化氣體，及/或固體載劑，視情況使用界面活性劑，意即乳化劑及/或分散劑、及/或發泡劑。於使用水作為增量劑之情況下，例如有機溶劑亦可作為助溶劑使用。作為液體溶劑者，其適合者主要為：芳族烴，譬如二甲苯、甲苯或烷者萘，氯化芳族烴或氯化脂族烴，譬如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴，譬如環己烷或烷屬烴，例如礦油餾份，醇類，譬如丁醇或二醇以及其醚與酯，_類，譬如丙酮、甲基乙基酮、甲基異-丁基麵或環己酮，強極性溶劑，譬如二甲基甲醯胺與二甲亞眼，以及水：液化氣體增量劑或載劑係意謂於常溫與常壓下為氣體之液體，例如氣溶膠推進劑，譬如鹵化烴以及丁烷、丙烷、二氣化氮及二氣化碩；適合作為固體載體者為：例如經磨碎之天然礦物，譬如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、 «鋁海泡石、蒙脱石或矽·藻土，及經磨碎之合成礦物，键如高分散矽酸、氣化鋁及矽酸鹽。適合作為粒劑使用 -4 0 - Λ 6 η 6 (請先閲讀背而之注意事項#堝寫本頁) 裝· 線- 本紙张尺度边用中國困家標準(CNS) 規格（210x297公；«：) 81. 4. 10,000張（H) A 6 Β 6 經沭部+央標準/ίοΑ工消费合作杜印¾ 五、發明説明（39) 之固體載劑為：如壓碎並分级之天然岩石譬如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，以及合成的無機與有機碾粉顆粒，及有機物質顆粒譬如鋸屑、椰子殼、玉米穗軸及菸草莖；適合作為乳化及/或泡沫形成劑者為 :例如非離子性及陰離子性乳化劑，譬如聚氣乙烯-脂肪酸酯、聚氣乙烯-脂肪醇醚（例如烷基芳基聚二醇醚 )、烷基磺酸鹽，烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白水解産物；適合作為分散劑者為：例如木質素-亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。黏箸劑，譬如羧甲基纖維素及呈粉末、顆粒或乳膠形式之天然與合成聚合體，譬如阿拉伯膠，聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯，以及天然磷脂譬如腦磷脂與卵磷脂，以及合成磷脂，均可用於配方中。其他添加劑可為礦油與植物油。可使用著色劑譬如無機顔料，例如氣化鐵、氣化鈦及普魯士藍，及有機染料譬如茜草素染料、偶氮染料及金屬肽菁染料，以及微量營養份譬如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽。此配方通常含有0 . 1與9 5重量％間之活性化合物，較佳為在〇 . 5與9 0 %之間。根據本發明之活性化合物可以其商業上可用之配方存在，且其使用形式偽製自此等配方與其他已知活性化合物之混合物，臂如殺蟲劑、餌、消毒劑、殺锅劑、殺線 -4 1 - (請先閲讀背而之注意事項孙堝寫本頁) 裝- 訂線- 本紙張尺度边用中® Η家樣iMCNS) 規格（210x297公:¾) 81. 4. 10,000張（Η) Λ 6 I? 6 五、發明説明（4〇) 蟲劑、殺蚕菌劑、生長-調節物質或除草劑。殺蟲劑待別是包括例如磷酸酯、胺基甲酸酯、羧酸鹽、氯化烴、苯基脲及藉徹生物製成之物質。根據本發明之活性化合物可進一步以其商業上可用之配方存在，且其使用形式俗製自此等配方與增效劑之混合物。增效劑為會增加活性化合物作用之化合物，所添加增效劑本身並不需要具有活性。製自商業上可用配方之使用形式，其活性化合物含量可於廣範圍内變化。使用形式之活性化合物濃度可為 0.0QQQQ01至95重量％活性化合物，較佳是在O.QQQl與 1重量％之間。使用此等化合物傜以適於其使用形式之習用方法進行 (請先閲讀背而之注意事項再塥寫本頁) 經濟部屮央梂準而A工消价合作杜印3i 化石家蟲具中粉，性於與害更域撒藥活對護等、領及用等及保此量此塗賜此以物滅重以點經 ,, 動撲高可、非時用滅藉較式倒藉蟲作撲可、方傾式害留。於.，量藥、形物殘性用等産。用菘之産的定適婢乳等其噴射存越安亦、牛命， '注儲優的物蚋高壽物浸以及有好合蚊較長合含及蟲具良化、如較化以以害土有性蟲例、性如，生黏具活昆，皮活譬用衛與鹼之之果毛之，服抗材之明中結物明行敷抵木上發域佳動發進外以於質本領較之本式藉用對物據養成力據方式當物化根飼逹引根.知形合灰畜而吸已之本紙张尺度边用中Η困家楛準（CHS) 規格（210X297公;《:) 81. 4. 10,000張（H) Λ 6 It 6 五、發明説明（41) 及再者藉灌食法。此外，以經模製物品（軸環、耳垂）使用亦可行或以所謂環境處理之方式使用。以下實例傜描述根據本發明活性化合物之製備及應用但非限制本發明。剪備啻例宵例1 〇-

F (請先閲讀背而之注意事項#填·寫本頁) 裝-

經濟部屮央標準而β工消费合作杜印M 〔方法U-α )〕將2.98克（0.0116莫耳）3- (4 -氟苯基）-4 -吡啶- 2-酮-1 -基-4 , 5 -二氫吡唑於6 0 °C下溶於2 0毫升無水乙腈中，之後加入2·2克（0.0116莫耳）4 -三氟甲基-苯基異氡酸酯及2滴三乙胺，一面加以攪拌。使反應混合物於室溫下放置8小時。接箸將乙腈於真空中除去，並以2 0 毫升醚處理殘留物。抽吸過濾出沉澱之結晶。得2 · 5克（理論值之4 3 % ) 3 - ( 4 -氟苯基）-4 -吡啶-2 -酮-1 -基-4 , 5 -二氫-卜吡唑羧酸4 -三氟甲基醯替苯胺，為無色固體，熔點2 Q 4 °C。啻例2 -4 3 - 訂_ 線· 本紙張尺度边用中國國家谇毕（CNS) ΤΜ規格（210x297公:《：) 81. 4· 10,000張（Η) 五、發明説明（42)

Q

Cl 經术部屮央榀準而C5工消#合作杜印製〔方法（a -召）〕將8克（0.Q218莫耳）3-(4-氯苯基）-4, 5-二氫-1- 吡唑羧酸- 4’-三氟甲基醯替苯胺溶於80毫升無水四氫呋喃中，之後將該溶液於-76 °C氬氣下一面攪拌地逐滴加入於30毫升（0. 048莫耳）正丁基鋰於己烷（每升1.6莫耳）中之溶液中。繼鑛於-76 °C下攪拌30分鐘，之後將溶於四氫呋喃中之3.5克（0.022莫耳）2-溴嘧啶於-50 °C下逐滴加入。加熱混合物至室溫，繼缅攪拌30分鐘，並以50毫升水處理反應混合物。接著，使用100毫升K 加以萃取，以硫酸鎂乾燥醚相，然後於真空中除去溶劑。將殘留物以4 G毫升醚加以攪拌，之後抽吸過濾出所形成之晶狀殘留物。得1 . 1克（理論值之1 2 % ) 3 _ ( 4 -氛苯基）-4 -吡啶- 2 -基-4 , 5 -二氫-1 -吡唑羧酸4 -三氟甲基·替苯胺，為蒼黃色固體，熔點2 1 9 - 2 2 0 °C。以下表3所列式（I Γ最终産物偽類似於筲 1及2 並參酌本發明製法之描述加以製得： -4 4 - (請先閲誚背而之注意事項孙艰寫本頁) 裝- 訂線· 本紙張尺度边用中國Η家標準（CNS) Ή規怙（210x297公放) 81. 4.〗0,000張（Η) ^05039 五、發明説明（43) A 6 B 6

Z P1 X«C-H-F4 (I) (請先閲讀背而之注意事項#蜞窍本頁) 經濟部屮央標準^Α工消设合作社印製本紙5fc尺度逍用中a困家樣準(CNS)T4規格（210x297公犮） 81. 4. 10,000張（Η) 五、發明説明（44) τ αχ

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私紙张尺度逍用t#困痒*^(C蝴很格(2】〇Χ29’/公没） -46- 81. 4. 10,000張（Η) 五、發明説明 4 Λ 6 Π 6 親 ρ

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f < Ο 〇 (vj n 本紙張尺度边用中國國家樣準（CNS) ΊΜ規tM2】0x297公没） -47- 81. 4. 10,000張(H) 五、發明説明（46) fo°9i 銨舔粧®菪

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本紙張尺度逍用4規怙（2丨0x297公垃） —64— 81. 4. 10,000¾ (Η) 裝.....盯：：線 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 五、發明説明（63) 【0。】？ί驻親辋©_ Ζ ΑΧ Λ ««« ιλξ Ιυ—7 Η Ο

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(請先閲讀背而之注意事項#碼寫本頁) 本紙張尺度边用中國_困家從取(「.沾）Ή規格（210X297公犮） 66- 81. 4. 10,000張（Η) 五、發明説明（65) 【0。】®銨淼轭固蓉 Z AJf ςΗ CNTCNrou.Huo-7 Η Ο sLnl—INU.H30 -1,Iο 96Τ

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ObOb^ Λ 6 Β 6 五、發明説明（66) 淼 p mu ΛΓΎ S? mβ m 經濟部中央榀準杓员工消奸合作社印驭

(請先閲讀背而之注意事項寫本頁) 本紙张尺度边用中國H家榀準（CNS)IM規格（210x297公:¢) -68- 81, 4. 10,000張(H) 五、發明説明（67) 【0。：一鍉銨毅紙戡盈 τ αχ Η Η 3 § H 〇n」uc -3-1 H 〇 LQZ JH°2 H 〇

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本紙5fc尺度边用中a國家標毕（CNS)T4規格（210x297公;《:) -70- 81. 4. 10,000張（H) (請先閲誚背而之注意事項孙蜞寫本頁) 裝· 訂- 線- ^O〇0〇9 Λ 6 η 6 五、發明説明（69) 親〇粧 S ΓΜ in 口〇〇 Μ 丫 γ re re tc az u 卜一 tc ac a: re re re tc X 〇〇〇，〇〇〇〇 m § (請先閲讀背而之注意事項#碣寫本頁) cc /y

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9 LI LL\ -本从張7〇1邊利中苒租*家你準（CNS)T<規格⑵0X29/公:a：) -73- 81. 4· 10,000張（Η) 五、發明説明（72) 【Ρ1銳鼓 χ ί Η ο Π:0 13丨 nb. ή

JCQ ή Λ 6 Π 6 (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 裝.....叮：，.線· Η Η Η Μ Η Η 經濟部屮央榀準而β工消"合作社印51 s 〇〇

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TST 本紙尺度边用中困81家楳毕（(^5)〒4規格（2]0父297公甘）一74— 8】.4. 10,000張（H) 〇δ〇〇^ Λ 6 Β 6 五、發明説明(73) 前晋鵲夕靱備奮例（H - 1 )

Cl Η 將78. 9克（0.3莫耳）4’-氯-2-吡啶- 基-丙烯醯苯酮溶於300毫升乙醇中直至形成一澄清溶液，之後加入40毫升阱水合物，一面加以攪拌。溫度維持在40-5 0 °C間。然後於5 0°C下繼缠攪拌1小時。之後於真空中蒸餾乙醇，加2G0毫升水於殘留物中，並使用200毫升醚萃取混合物。將業分離出之醚相以硫醚鎂乾燥之，然後於真空中除去_。得6 3 · 7克（理論值之7 8 % ) 3 - ( 4 -氯苯基）-4 -吡啶-

2-酮-1-基-4, 5 -二氫咄唑，為蒼黃色固體，熔點136 °C (請先閲讀背而之注意事項#项寫本頁) 例實於似類：係得體製置以前加 }述 Π 描 ί 之式法列製所明 4 發表本下酌以參並經濟部屮央標準而只工消费合作社印¾ 81. 4. 10,000¾ (H) 本紙张尺度边用中國Η家樣準（CHS)·?*!規怙（2】0x297公:«:) 五、發明説明（74) <1

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H Λ 6 Η 6 (II) 表 4 : 實例號 R1

R2 R3 Y Z 物理常數 I 1-2

Η Η H 4-F 油 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 0 II-3 Η Η H 4-0CHF? 油裝- 0

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Η Η H 4-F 油經濟部屮央榣準而只工消赀合作社印製本紙張尺度逍用中困H家標毕（CNS)^規tM210x297公tf) 81. 4. 10,000張（Η) Λ 6 Π 6 五、發明説明（75 ) 表 4 :缠實例號 Ri R2 R3 Y Z 物理常數 II-6 C1 Λϊί> Η Η H 4-OC2H5 油

Cl η-7 ΛΪ) Η Η H 4-Br 油

Cl II-8

-O Η Η H 4-C1 油 (請先閲讀背而之注意事項洱蜞寫本頁) II-9

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Η Η Η 4-OCHF2 油 II· 經洧部屮央標準局只工消"合作社印5i 11-14

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4-F -Cl 油油油 0 -76· 本紙張尺度边用T ΰ W豕坧半規格（210x297公犮） 81. 4. 10，000張(Η) Λ 6 Β6 五、發明説明（76)表 4 :鑛實例號

RJ R2 F3 Υ 物理常數

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11-16 -N Η Η Η 4 -OCHF- 油 Ο 11-17 •0 Η Η Η 4-C1 油 Ο 11-18 -Ν Η Η 3,4-O-CFp-O· 油 (請先lul3ft背而之注意事項#填寫本頁) > Ο 11-19

Η Η Η 4-C1 油裝· 11-20

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Η Η Η A-F 油線- 11-21 ~ν Η Η Η 4-〇CHF2 油 11-22

Ν Η Η Η 4-Βγ 油 11-23 Η Η Η 油經濟部屮央標準局β工消费合作社印驭 11-24 II 一 25

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Η H H 泡i末油 Ο -77- 私紙張尺度边用中困囷家標準（CNS) Ή規格（2】0Χ297公货） 81. 4. 10,000張（H) 〇ί>0〇9 五、發明説明（77)表 4 :缠實例號 F?1 Λ 6 Π 6 R2 R3 γ 物理常數 H-26 Ο Η Η 3-€1 4-Cl 油 11-27

Η Η Η 4-CF3 油 (請先閲誚背而之注意事項孙塥寫本頁) 經濟部屮央橾準灼β工消费合作杜印¾ 11-28 Η Η Η 4-〇CHF2 油 11-29 Η Η Η 4-Br 油 I 1-30 Η Η Η 4-OCH3 油 H-31 -D Η Η Η 4-F 油 H-32 Η Η Η Η 油 1卜33 Η Η II 4HXHF2 油 11-34 II Η Π 4-C1 油 11*35 -〇 Η Η Η 4-F 油 -78- 裝- 訂· 線· 本紙張尺度边用中BB家標毕(CHS)TM規格(210X297公货) 81. 4. 10,000ft (H) .-、f. f 、五、發明説明（78) m 4 :缠實例號 R1 Λ 6 Π 6 R2 R3 Υ 物理常數 11-36 11-37

Ο r-ιΚ W Η Η Η Η Η Η Η Η Η 4-C1 油油 ΚΙ 油 (請先閲請背而之注意事項再塡寫本頁) 11-38

Η Η Η Η Η Η Η Η Η 油 4-〇CHF2 油 4-Br 油

42 —(/ y—CH^ Η Η Η 油 C1 經濟部屮央榀準而只工消费合作社印製私紙5fc尺度边用中® Η籴辟準（CNS) Ή規格（210X297公犮） -79- 81. >:/10,000張(Η) Λ 6 Π 6 五、發明説明（79) 轺始物皙：> 製備奮例（VB a - 1 ) ch2 0 將81.6克（0.33莫耳）α-吡啶-2-酮-1-基-4-氯乙醒苯酮懸浮於500毫升甲醇中。然後於60°C下一面攪拌地將1 0 0毫升3 7 %強甲醛溶液、2毫升哌啶及2毫升冰醋酸連續加入。形成一澄清之紅棕色溶液，並繼缠於6 0°C 下攪拌1小時。然後於真空中濃縮反應混合物，以3 0 0 毫升水處理殘留物，並使用300毫升醚萃取混合物。以硫酸鎂乾燥分離出之醚相，接著於真空中蒸餾出醚。得7 8 · 9克（理論值之9 2 % ) 4 ’ -氯-2 -吡啶-2 -酮-1 -基 -丙烯醯苯_，為橘色油，根據GC -MS其純度為91%。所得油可未經純化即進一步反應。以下表5所列式（W a)起始物質傺類似於實例（VI a-Ι)及參酌本發明方法之描述而製得： (請先閲請背而之注意事項再蜞寫本頁) 裝- 線. 經濟部屮央楛準劝β工消费合作杜印3i 81. 4. 10,000張（Η) 本紙張尺度边用中國Η家楳毕（CNS) Ή規格（210X297公犮）五、癸明説明（80) 2^>1- 0 CH- A 6 n 6 (Vila) 表 5 : 實例號

R1 Y 物理常數：身 VIIa-2

H 4-F (請先閲請背而之注意事項孙堝寫本頁) 0 νΐΙ··3 -ο

Η 4-0CHF 2 0 裝- VII*-4 VII*-5 C1 ρC1 Ρ

Η 4-F Η 4-C1 訂線_ 經濟部屮央標準局Α工消fr合作杜印3i 本紙ft尺度边用中a Η家楳準（CNS)IM規tM2】0x297公设） 81. 4. 10,000¾ (Η) Λ 6____Π_6_五、發明説明（81)^^ :缠實例號 R1 γ 2 物理常數經濟部屮央標準;0Α工消价合作社印ft''4 VIIa-6 Cl -0 0 H H VI1*-7 Cl -0 0 H 4-0CHF2 VIIa-0 Cl H 4-OC2Hs VIIa-9 Cl 3,4- -o-cf2-o- VII»-10 Cl H 4-C1 VII®-11 Ό Cl H 4-F VII»-12 Cl H 4-Br —82 _ (請先閲讀背而之注意事項#艰窍本頁) 本紙張尺大家jf^CNS}甲4規怙（2〗〇X2〇V公龙】 81. 4· 10,000張（H) L050〇9 Λ 6 B 6 五、發明説明（82) 經濟部屮央標準而：^工消讣合作社印製

表實例號 5 :續 R1 Y Z 物理常數 Cl H 4-0CHF2 VII«-14 -o l-0-CF2-0- VII徽-15 H 4-0CHF2 VIIe-16 H 4-Br VIIa-17 H 4-0CHF2 VI la-ι 8 H 4-F VIIe-19 <y H 4-0CHF2 VII疆-20 H 4-C1 VIIe-21 H 4-F (請先閱讀背而之注意事項#蜞寫本頁) 本紙張尺度边用中國困家棕準（CNS)T4規怙（210x29/公龙） 81. 4. 10,000張（H) L050〇9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（83)表 5 :鑛實例號

RJ 物理常數 VI la-22 Η 4 -C 1 0 VI la-23 VIIa-24 0

N H 4 -C 1 (請先閲請背而之注意事項再艰寫本頁) VI la-25

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H 4-F VIIa-26

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N H 4-Bi VIIa-28

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Cl 經沭部屮央#準^只工消讣合作社印^ VIIa-30

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Η II 3-Cl 4-€l -34- 本紙張尺度边用中國S家標準（CHS) Ή規格（2】0x297公 81. 4. 10,000¾ (Η) Λ 6 Π6 五、發明説明（84) 表 5 :壤實例號

RJ

Z 物理常數經濟部屮央標準而A工消"合作杜印奴

Vila- 32 -xy H 4-〇CHF2 Vila- 33 -t> H 4-Br Vila· 34 H 4-OCH3 Vila- 35 H 4-F VIIa-36 -D H H Vila- 37 H 4-〇CHF2 VI I a — 3 8 N-N H 4 -C 1 VIIa-39 -o II Ί - F VIIa-40 H H -35- (請先閲讀背而之注意事項孙塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中國8家標毕（CNS)T4規格（2】0X297公:¾) 81. 4. 10,000張(H) Λ 6 Η 6 五、發明説明（85) 表 5 :缠實例號

RJ Υ Ζ 物理常數 VI la-41

H 4-Cl VI la- 42 H 4 一 Cl (請先閲請背而之注意事項#艰寫本頁) VI la- 43 -o

Η H VI la· 44

H 4-OCHF 2

Vila- 45

H 4-Br

Vila-46 Cl 3 H 4 一Cl 經濟部屮央標準而员工消费合作社印奴本紙張尺度逍用中國國家樣毕（CNS) Ή規格（210x297公货) —86 — 81. 4. 10,000¾ (Η) Λ 6 Π 6 五、發明説明（86) 審例（VI - 1 ) C1 0 將25克（0·2莫耳）6 -氣-2-皮考啉於氬氣壓下溶於 100毫升無水四氫呋喃中。於-76 °C下，將80毫升（0.2 莫耳）於正-己烷中（含量2·5莫耳/升）之正丁基鋰溶液一面攪拌地逐滴加入於該溶液中。然後將該深紅色反應混合物藉由一特氟隆（Teflon)管，以超大氣氬氣壓，逐滴加入於一於100毫升無水四氫呋喃中含27.5克（0.2 莫耳）4 -氯苄腈之冷卻至-76 °C的溶液中。使混合物逹室溫，以2 Q D毫升水加以處理，使用氫氣酸水溶液加以酸化並攪拌1小時。然後分離出有機相並以硫酸鎂乾燥之，之後於真空中除去溶劑。得43.6克（理論值之82%) α- (6'-氯吡啶-2-基）-4-氯-乙醯苯酮，為黃色固體。啻例（UI - ?) 經濟部屮央標準而β工消费合作社印51 0 將1 . 6克氫化納於氬氣壓下愍浮於5 ϋ毫升無水二甲基甲醯胺中。將5克（0 · 0 5 3契耳）溶於2 0毫升無水二甲基甲醯胺中之2 -羥基吡啶缓慢地逐滴加入於該混合物中 -87- 81. 4. 10,000張（Η) (請先閲讀背而之注意事項洱填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國困家楳毕（CNS)*H規tM2】0x297公；}ί) 2050^^ Λ 6 _Π_6 五、發明説明（87) 。然後於6 0 °C下繼缠搜拌3 Q分鐘。然後將1 2 . 4克（0 . 0 5 3 莫耳）溶於50毫升無水二甲基甲醯胺中之4 -氛苯醯甲基溴於2 Q °C下缓慢地逐滴加入。繼續於室溫下攪拌1小時。於真空中濃縮反應混合物，以100毫升水處理殘留物 ,並使用150毫升醚萃取混合物。以硫酸鎂乾燥分離出之醚相，並於真空中蒸餾出醚。 (請先閲請背而之注意事項再堝寫本頁) 得1 3 · 2克（理論值之1 0 0 % ) α -吡啶-2 -酮-卜基-4 -氣-乙醯苯酮，為淺棕色固體，根據GC其純度為97%。下列化合物可額似袖加以剪備： 0

經濟部屮央標準枸β工消费合作社印31 〇〇

81. 4. 10,000張（H) 本紙張尺度边用中國Η家樣準（CNS)IM規格（210x297公:《:) ^0δ0〇9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（88) 0

以下表6所列式（Vi)起始物質傜類似於實例（vm-i) 及（Vi-2)並參酌本發明方法之描述加以製備： (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本頁) 經沭部屮央榀準^β工消^合作社印奴 -89- 本紙张尺度边用中國S家楳準（CNS) Ή規格（210X297公;¢) 81. 4. 10,000張（H> 五、發明説明庐9)

Υ Ο Λ 6 Π 6 表 6 : 實例號 R1 Υ Ζ VIII-3 C1 Η 4-F VIII-4 Cl Η 4-OC2H5 VIII-5 Cl -ο Η 4-Βγ VIII-6 Cl ο Η 4-OCHF2 (請先閲請背而之注意事項再堝寫本頁) 裝· 訂_ 線. 經濟部屮央榣準局只工消许合作社印驭 I m #；*tt、CNS) 1M 規格（210X297公；«：; o 81. 4. 10,000張(H) Λ (5 Π 6 五、發明説明（90)*_^ :缠實例號 Rl

Y VIII-7

H 4-OCHF 2 VIII-β

2H5

H

-F VIII-9 2H5

H •Cl (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) VIII-10

2H5

H 4-〇CHF2 VIII-11

H

4-F VIII-12

H 4-C1 VIII-13 經沭部+央桴準而只工消"合作杜印rt,,4 VIII-15 0 0λ3 0

Cl -91- 本紙ft尺度边w τ田bn私杯千vinS) Ή規格（210x297公货）

H

4-F -OCHF,

l-F 81. 4. 10,000張（Η) Λ 6 B6 五、發明説明（91)2_^ :缠實例號 Rl Ο VIII-16 -Ν

Η •Cl

Cl Ο VI11-17 -1

Η 4-0CHF2

Cl (請先閲讀背而之注意事項孙堝寫本頁) VIII-18 VIII-19 -n〇-°

H

H 裝·

H

4-F 訂_

VIII-20 -N

H 4-C1 線· VIII-21 ·Ν

H ,-ochf2 0 VIII-22

H

OCHF 2 經济部屮央找準;0Α工消费合作社印3i VIII-23

Cl 0

Cl 太认玄&aeCNS)T偶格（210x297公货）

H

Br -92- 81. 4. 10,000張(Η) Λ 6 Π 6 五、發明説明（92)表 6 :缠實例號 R1 Υ Ζ VIII-24

Η 4-0CHF2 VIH-25 —V~CH： VIII-26

VIII-27 -N

0

VIII-28 -N

0 Η Η Η 4-C1

4-F 4-C1 3i4-0-CF2-0- (請先Μ讀背而之注意事項孙璘寫本頁) 裝- 訂_ VIII-29 VIII-30 VIII-31 經濟部屮央標準；貝工消作合作杜印51 VIII-32 -〇 ο ο -93- 私紙张尺度边用中S Η家標準(CNS) 規ΙΜ2Κ)Χ297公;tt) Η Η Η Η 4-C1

•F 4-0CHF2 l-Br 81. 4. 10,000張（Η) 線· k,050i>9 A 6 It 6

五、發明説明（93)*_^ :績黄例號 R1 Y Z VI11-33

N

H 卜Cl VII1-34

H

,F VIII-35 -o

H A-Cl (請先閲1,?背而之注意事項典墦寫本頁) VIII-36

H 4-Br VIII-37

H 4-OCHF - 裝- VIII-33

H

H 訂_ VIII-39

=N

H 線· 經濟部屮央標準而CX工消你合作社印¾ -94- 本紙it尺度逍用中a H家標毕（CNS) Ή規格（2】〇x297公¢) 81. 2. 20,000 Λ 6 _Π_6_ 五、發明説明（94 ) 用徐啻例於以下用途實例中，係使用下列化合物作為比較物質 C1

Q-NH-CO-KH—OCF3 (A)

Triflumaron=2-氯- N-〔〔〔4-(三氟甲氣基）-苯基〕 -胺基〕-羰基]-苯甲醯胺 (掲示於 DE-A 2,601,780)

S

(請先閲請背而之注意事項#蜞寫本頁) c2h5o\|| p c3H7s/ 3111?1>〇『〇5 = 0-(乙基-0-(4-甲硫基）-苯基）3-丙基二硫代磷酸酯 (掲示於 DE-A 2,111,414)

奮例A 猿葉蟲幼蟲試驗溶劑：3重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇酸經濟部屮央榀準而β工消费合作社印虹為製造活性化合物之適當製劑，將1重量份數活性化合物與所述量溶劑及所述量乳化劑混合，並以水稀釋此濃縮液至期望濃度。將甘ϋ菜葉（甘藍）含浸在所欲濃度活性化合物之製劑中以處理之，並以芥菜甲蟲幼蟲（螺旋猿葉蟲）感染 -95- 81. 4· 10,000張（Η) 本紙张尺度边用中a國家榀準（CNS)T4規格（210x297公;it) Λ 6 η 6 五、發明説明（95) 之只要葉仍然潮濕即可。於設定時間後，測定其破壞％。1 0 0 %意諝所有甲蟲幼蟲均已被殺死；0 %意諝無甲蟲幼蟲被殺死。於此試驗中，例如，下列製備實例之化合物顯示比先前技藝具有更優越作用：1、2、4、5、6、7、8、10、 1K 12、3K 3 2 . 3 8、39、40、42、43、4 4 . 5 4、56. 62、 64、 66、 67、 68、 70及 740

窨例R 美洲菸夜娥試驗溶劑：7重量份數二甲基甲醯胺乳化劑：1重量份數烷基芳基聚二醇醚為製造活性化合物之適當製劑，將1重量份數活性化合物與所述量溶劑及所述量乳化劑混合，並以水稀釋此濃縮液至期望濃度。將黃豆苗（Glycin max)含浸在所欲濃度活性化合物之製劑中以處理之，並以菸草芽蠕蟲燭（美洲菸夜蛾）感染之只要葉仍然潮濕即可。於設定時間後，測定其破瓌％。1 G 0 %意諝所有燭均已被殺死；0 %意謂無燭被殺死。經沭部屮央榀準·^A工消价合作社印^ 於此試驗中，例如，下列製備實例之化合物顯示比先前技藝具有更優越作用：5、8、 1 0、2 5、3 0、3 1、3 2、 37\ 39、41、43、44、46. 54、 65、 68、 69、7 0¾ 7 4 〇

啻例C —96 — 81. 4. 10,000張（H) (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本頁) 本紙张尺度边用中困困家標準（CNS) 規格（210X297公犮) ^〇[,0〇9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（96) 蟲幼之中壤蟲土荽一昆甲壤葉土條 \ 瓜驗黃試 ·· 度蟲濃昆界驗臨試劑劑化溶乳醚醇二聚基芳 _ 基丙烷數數份份量量重重化水性以活並數，份劑量化重乳 1 量將述，所劑加製添當並適，之合物混合劑化溶性量活述造所製與為物合於物度合濃化之性物活合中化壤性土活積中體劑位製單〇每度僅濃，望要期重至不液並縮上濃際此實釋處稀此其填 ί 壤比土量此重將之。以係入升 \ 克毫盆花將並中盆 '-花 pm升 P 5 性定決有具 S1/ 示表下 °c ο 2 置留盆花 1 每入置粒米玉前芽萌顆 5 將刻立後始開驗試於 (請先閲讀背而之注意事項孙堝寫本頁) 裝- 中，效後有天之 7 物再合。化中性壤活土定理測處以經% 入蟲引昆蟲測昆待測活待存將與，亡後死天算 1 藉 , 多 ο 樣 10一為者度組程照效對有理則處死經殺未被與均數蟲蟲昆昆測測待待有之所活若存 C 好度正程若 % ο 為 ΠΊ 貝訂- 線. 經濟部屮央標準而CX工消作合作社印51 先比示顯物合化之例實備製 6 列2' 下：，性如活例越 , 優中更驗有試具此藝 D 於技例 i刖審及 L 劑試.化測乳蜓綠 --j-種蟲幼性藥 il乙甲聚單酚醇苯二基乙壬份份量量 Wthnll 0 sf 酉本紙张尺度边用中困Η家標準（CNS)T4規格（210x297公¢) 81. 4. 10,000張(H) 五、發明説明（97) 為製備活性化合物之適當製劑 » 將3 重量份活性化合物與 7 重量份前述溶劑混合物混合 ,後以水稀釋所得濃縮液至特定所需 ittL m 度 0 將約 2 0 隻 L u c i 1 i a C U Ρ Γ in a抗藥性幼蟲引入- -含約1 立方公分馬肉及 0 . δ 毫升活性化合物製劑之試管中〇 2 4小時後測定破壞程度〇於該試驗中 1 例如 * 以下製備實例化合物較先前技 m 顯示出更優越之活性 ; 1、 2 5、 6 .Ί、 8 、 9、 1 0、 1 1 、 12 14 •\ 15 S 16 、 17 Λ 2 4 、 2 5 3 8 . 4 0 4 1 、 4 3 、 4 4 Λ 4 8 5 4 、 5 6 N 5 9 6 2 X 6 5 、 6 6 、 67. 68 6 9 7 0 、 7 3 (請先閲讀背而之注意事項#塡寫本頁) 及74。奮例K L h"試驗試驗動物：美洲大棰及谷象溶劑：3 5重量份乙二醇單甲醚 35重量份壬基苯酚聚乙二醇_ 為製備適當配方，將3重量份活性化合物與7份前述裝· 線- 經濟部屮央標準而Α工消赀合作社印51 至直。試中液丨中測皿縮上皿蠊養濃片養大培濁紙培洲入乳濾之美移得入小於} 所滴大ί 時釋管當物試稀滴適動測水以於驗象以劑置試谷 , 製係隻於合 .物片·δ < 混合紙將物物化濾，動合性該後驗混。活，燥試劑度該 }乾隻化濃升分業30 乳需毫公 Η 約 \ 所 2 5 紙及劑定將 9.濾} 溶特徑於時本紙張尺度边用中困困家楳毕（CNS)T4規tM210x297公;《：) 81. 4. 10,000張（H) ^050¾9 Λ 6 __Π6_ 五、發明説明（98) ，並加蓋。於實驗開始後檢測試驗動物之狀況逹6小時。測定達 1 0 0 %擊倒作用所需時間。若6小時後尚未達L T 1。。，則測定被擊倒試驗動物之百分比。於該試驗中，例如，以下製備實例之化合物於1000 PPm活性成份濃度下顯示出100分鐘之LTie。： 1、2、5、 7、8、9、10. 13、24、25, 38. 39、43、44、48、54 、5 6、62、66、68、69、70、73¾ 7 4 〇奮例F L T 1。。試驗試驗動物：家蜓，WH0-N種溶劑：3 5重量份乙二醇單甲醚 35重量份壬基苯酚聚乙二醇_ 為製備適當配方，將3重量份活性化合物與7份前逑溶劑/乳化劑混合物混合，以水稀釋所得乳濁濃縮液至待定所需濃度。 (請先閲請背而之注意事項#填寫本頁) 將徑直〇 ί 中上皿片養紙培濾之入小滴大管當滴適以於劑置製傜物片合紙化濾性該活，該 J 升分毫公經濟部屮央榣準而β工消赀合作社印5i 中皿養培入移物 ^^ 驗試隻 5 2 將後燥乾業片紙。濾蓋於加擊被 %定 00測 1則逹定；測10 Τ Ο L 時達小未 6 尚逹後況時狀π Ο 之 6bb 物若分動。百驗間之試時物測需動檢所驗缠用試連·作倒倒擊 81. 10,000張（Η) 本紙张尺度边用中8國家樣毕（CNS)T4規格（2丨0X29/公;a：) Λ 6 _Π_6_ 五、發明説明（99) 於該試驗中，例如，製備實例44之化合物於l〇〇QPpm 活性成份濃度下顯示出100分鐘之LT1()()。經濟部屮央櫺準而A工消"合作社印奴 (請先閲讀背而之注意事項再構窍本頁) -100- 本紙《尺度边用中國困家標毕（CNS)TM規W(210X297公延） 81. 4. 10,000張（H) 補充n年’冲 Λ 6 η 6 五、發明説明（專利申誚案第81 103219號 ROC Patent appon. No.81 103219 補充之試驗資料中文本-附件㈣ Supplemental Test Data in Chinese -Enc I. TTT (民國82年1月7丨日送呈） (Submitted on January X| ,1993) 皇 (破壤植物之昆鑫）薄葉鑫幼典試驗话性化合物 έΐϋ (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 揭示於US4,070,365第21/22播表中之第1儀化合物

Cl 0.00001 裝- 訂線- 經濟部中央標準局员工消合作杜印製本發明之化合物67 :

CF3 0.00001 -101 - k紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)T4規格(210x297公龙） 100

93-9bayer·058-S 81. 4. 10,000張（H)

表 <鐘） (破壤植物之昆典）猿第蠱幼蠱試驗活性化合物活性化合物濃度％ ini 掲示於US4,070,365第21/22檷表中之第1鴒化合物：

CI CI

C1 0.001 0.0001 0.00001 100 30 0 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 本發明之化合物74 : 經濟部中央標準局员工消"合作社印製

CF, 0.001 0.0001 0.00001 100 100 40 -102 參紙張尺度边用中as家標準(CNS)甲4規格(210X297公;it) 81. 4. 10,000張（Η) (錢货抑，

五、發明説明（當活性化合物之濃度為IOdp·的破壤程度 A 6 η 6 直 (土壤昆龕）黃瓜條葉甲一土壤中之幼鑫活性化合物掲示於US4,070,365第21/22檷表中之第1鵃化合物 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

C1 經濟部屮央標準局员工消许合作社印製本發明之化合物67 :

F

CF3 -103 - 100 衣紙張尺度逍用中困國家標準(CNS)T4規格（210x29·/公則 81. 4. 10,000張（H) 五、發明説明（）表 A 猿葉典幼蟲試驗 Λ 6 Π 6 活性化合物活性化合物濃度炻 έΐϋ c2h5\丨丨 C3H7s/ (習知）（B) p-o- -SCH， 0.1 O . 01 0,001

100 100 G (請先閲請背而之注意事項#填寫本頁)

N N-C-NH-，丨丨 o )cf3 0.1 0,01 0.001 100 100 100 裝· 訂-

Cl (64) 線-

N N-C-NH- I 丨 0

CF^ 0.1 0-01 0-001 100 100 100 經濟部中央標準局Α工消伢合作社印54

F (66) -104 - 各紙張尺度边用中a H家樣準(CNS)肀4規格(210x297公龙） 81. 4. 10,000張（Η) i£ r 則五、發明説明（ Λ 6 η 6 表Α-鱅猿葉鑫幼蛊試驗活性化合物 «111 N：

N-C-NH-，丨丨 0 :F - 0,1 0.01 0.00Γ 100 100 100 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

F (62) 裝·

N N-C-NH-，II 0 0-1 0.01 0.001 100 100 100 訂_ 線· F C1 (74

N 經濟部屮央標準局貝工消t合作社印製

F N-C-NH~，丨I 0 0,1 0,01 0,001 100 100 100 (70 -105 - 私紙張尺度边用中囲a家糅準(CNS)甲4規格(2丨0X297公;ft) 81. 4. 10,000張（Η) 補充五、發明説明（表A -鑛猿葉矗幼巍試驗 Λ 6 Π 6 活性化合物活性化合物濃度％ 7天後之破壞程度 C1

N N-C-NH- ^ II 0

-OCF 3 0.1 0.01 0.001 100 100 100 (請先閱讀背而之注意事項再碼寫本頁)

F (68 )

N N-ONH· 广li 0 )CF. 0.1 0.01 0,001 100 100 100 ochf2 (31 )

N 經濟部中央標準而员工消伢合作社印製 OCHF^·

N-C-NH- ^ II O 0,1 0.01 0,001 100 100 100 (32) 106 私紙張尺度逍用中國S家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙) 81. 4. 10,000張（H) 修補充 α 年，/ϊ v； a Λ 6 Π 6 五、發明説明（表,Α -續猿葉蟲幼螽試驗活性化合物活性化合物濃度％ «111

V "V=〇 N-ONH-广II 0 •CF' 0,10.01 0*001 100 100 100 (請先閲讀背而之注意事项#堝寫本頁) ：1 (4 ) 裝-

-N N-C-NH-^ II 0 )CF' 0.1 0-010,001 100 100 100 (5 ) 線· -Ν N-C-NH- ，II ο

0,10.01 0,001 100 100 1 00 經濟部屮央榣準局员工消奸合作杜印製

Cl C6 ) 107 - 冬紙張尺度边用中國8家標半（CNS) T4規格（210x297公ΐ) 81. 4. 10,000張_(1〇

表A-鏞猿葉典幼典試驗活性化合物 mmmi

0.1 0,01 0.001 100 10G 100 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

F- 0,1 0,01 0,001 100 100 100 經濟部屮央櫺準局貝工消仲合作社印製

0*10.01 0.001 100 1 00 100 -108 k紙張尺度边用中國困家標準（CNS)肀4規格（210X297公;¢) 81. 4, 10,000張（Η) 五、發明説明（ m A-m 猿葉盎幼鑫試驗 Λ 6η 6 活性化合物 «111

CF. F (10 ) 0.1 0,01 0,001 100 100 100 (請先Ml讀背而之注念事項再填寫本頁)

F (11) 0,1 0,01 0.001 100 100 100 裝- 訂_ 線. 經濟部屮央櫺準局A工消奸合作社印製

F (12 ) SCF. 0.1 0.01, 0.001 100 100 100 109 - ΜΛ張尺度逍用中國國家標準(CNS) T4規格（210x297公釐） 81. 4. 10,000張（H)

表A-鏞猿葉典幼毚試驗活性化合物活性化合物濃度％ 7天後之破壤程度 C1

N N-C-NH—<；，丨I ' Ο ：F^ 0,10,010,001 100 100 100 (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)

F (38 ) 裝-

Cl

N N-C-NH—// ^ II t , o )CF^ 0,10,010.001 100 100 100 ,一5 . F (39) Cl

N Λ 經濟部中央榣準局貝工消费合作杜印製

F N-C-NH- ，II o (56 ) :F - 110 - 衣紙張尺度逍用中S a家標準(CNS) <fM規格（210x297公货） 0.1 0,01 0.001 100 100 100 81. 4.〗0,000張（H) ηή η Λ 6 Η 6 五、發明説明（表A -鐮猿葉典幼典試驗活性化合物 «1ϋ

Cl

N N-C-NH—<f^^ II v

O 0,10,01 0.001 100 100 100 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

F (40 )

Cl

CHF^ Cl 0.1 0,01 0.001 100 1 00 100

N 經濟部屮央標準局Μ工消"合作社印製

P

Br N-C-NH—II v 〇 (43 ) 111 私紙張尺度边用中a Η家樣準(CNS) Τ4規格(210x297公龙) 0,10,010,001 100 1 00 100 81. 4. 10,000張(Η)

五、發明説明（）表A-播猿葉II幼典試驗活性化合物活性化合物濃度％ mmmi

Cl

N N-C-NH-II ο )CF^ Ο . 1 O.Ol 0.001 100 100 100 (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁)

Br (44 ) 裝·

Cl f N

N-C-NH—< H V-C，丨丨 '~’ O J

Fr 0,1 0 , D1 0.001 100 100 100 訂· 線-

Bi (54 ) 經濟部中央標準局员工消许合作社印製

0.10,010,001 1 00 1 00 100 112 - 衣紙张尺度逍用中B國家標準(CNS) «Ρ4規格(210X297公货) 81. 4. 10,000張（H)

五、發明説明（表A-鏞猿葉裊幼鑫試驗话性化合物 in έΐϋ

N-C-NH-，丨丨 Ο ：F. 0-1 100 0,01 100 0.001 100 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) (67 ) -裝. 訂' 線- 經濟部中央標準局员工消"合作社印製 113 木紙5艮尺度逍用中國Η家標準（CNS)干4規格（210X297公釐） 81. 4. 10,000張（Η) η Λ 6 Π 6 五、發明説明（表B 美洲菸夜蛾試驗活性化合物活性化合物濃度％ 7天後之破壤程度 C1

0-NH-C0-NH-

)CF (習知）（A) 30,1 0,01 0.001 100 65 20 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝-

N N-C-NH—C λ>cr II ο 1 0.10,01 0,001 100 100 100 線- C1 (65 )

N Λ 經濟部屮央標準局员工消合作杜印製

F N-C-NH-^ II o (74 ) 114 - 衣紙張尺度逍用中a S家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙) F, 0.1 0,01 0-001 100 100 100 81. 4. 10,000張（H) / Ay|a 經濟部屮央櫺準局E3：工消合作杜印製 Λ 6 n 6 五、發明説明（表B -鏞美洲菸夜蛾試驗活性化合物活性化合物濃度％

Cl

N

Cl

Cl F Cl

F N-C-NH—^T，丨I ' o (69) )CF- 0,1 0.01 0.001 100 100 100 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝·

N N-C-NH—<；^ II v :F- 訂- 0 (70) 0,1 0.01 0.001 100 100 100 線·

N N-C-NH，丨丨〇 -c )CF- 0.1 0.01 0.001 i 00 100 100 (68 ) 115 表紙張尺度逍用中a B家榣準(CNS) f 4規格(210X297公龙） 81. 4, 10,000張(fl) 修 4φ ιΈ. 五、發明説明（）表B -鏞美洲菸夜娥試驗 Λ 6 Π 6 活性化合物活性化合物漉度％ 7天後之破壤程度

N N-C-NH-，丨丨 0 SCF. 0.1 0,01 0.001 1 00 100 1 00 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 〇CHF2 (30)

N N-C-NH-，丨丨 Ο

CF^ 0-1 0,01 0-001 100 1 00 100 裝. 訂- 〇CHF2 (31)

N N-ONH-，丨I o ：F. 0-1 0,01 0 ·00! 100 1 00 100 線- 經濟部屮央榣準局貞工消#合作杜印製 OCHF^ (32 ) 116 ‘紙尺度逍用中a B家標準(CNS)肀4規格(210x297公:¾) 81. 4. 10,000張（Η) 0b0〇9 絛ι£補充 γ]^· / ft Λ 6 Π 6 五、發明説明（表Β -鏞美洲Μ夜娥試驗活性化合物 mmmi

Cl

-SCF - 0,1 α. ο l o.ooi 100 1 ϋϋ 100 (請先閲讀背而之注意事項#蜞寫本頁)

-N )CF- Ο . 1 0,01 0.001 100 100 100

Cl (5) V〇經濟部中央櫺準局员工消奸合作社印製

-N F

F' Ο . 1 0-01 0.001 100 100 100 -117 h紙張尺度逍用中國困家樣準(CNS) Ή規格(210X2D7公龙） 81. 4. 10,000張(Η) '補充 f ι-t / nvj n Λ 6 Π 6 五、發明説明（）表B -鳙美洲菸夜蛾試驗活性化合物活性化合物濃度％ 7ΛΙΪ

(10 ) 0.1 0.01 0.001 100 100 100 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) Λ=〇 -Ν N-C-NH~II Ο ：F^ □ * 1 0,01 0,001 100 100 100 經濟部中央榣準局员工消你合作社印製 F (25 ) Cl

CF, 0.1 0.01 0,001 100 100 100 -118 本紙張尺度逍用中a困家標準（CNS) Ή規格（210x297公;a：) 81. Ί· 10,000張'(Η) 五、發明説明（表B -鏞美洲菸夜蛾試驗 Λ 6 Π 6 活性化合物活性化合物濃度％ έϋ!

Cl

Cl -CF^ 0,1 α · αι 0-001 100 1 □0 100 (請先閲讀背而之注意事項#填、寫本頁) Ν □ ♦ 10,010,001 100 100 100 經濟部中央櫺準局貝工消伢合作杜印製 F (41 ) C1

F - 0.1 0.01 0.001 1 00 1 00 100 119 - 本紙張尺度遑用中a Β家標準(CNS) Τ 4規格(210X297公址) 81. 4. 10,000張（H)

表B -鳙美洲菸夜娥試驗活性化合物活牲化合物濃度％ immi

Cl

N ~\ N-C-NH-，II ο Ο ♦ 1 0.01 0-001 100 100 100 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

Br (44)

Cl

Cl / 0,10,01 0.001 100 100 100 裝- 訂- 線·

N 經濟部中央31準局貝工消赀合作杜印製

Br Λ // N-C-NH-^ II 0 (46 ) 120 私紙张尺度逍用中a ffl家標毕(CNS) T4規格（210X297公:«：) SCF， 0.10.01 0.001 1 00 1 00 100 81, 4. 10,000張（H) 0*>0〇9

Λ 6 η 6 五、發明説明（表C土骧昆蠱黃瓜條駑甲一土禳中之幼蟲活性化合物

Cl ：0-NH-C0-NH- )CF. 20 ppm = 〇y9 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) (習知> (A> N-C-NH" U==N〆" 0 )cf3 20 ppm = 100% F (66 )

20 ppm = 100% 經濟部中央標準局貞工消"合作社印姐

F

N

N-C-NH-|| 0 (67) ：F. 121 20 ppm = 100% 各紙張尺度逍用中as家標準(CNS)T4規格(210x297公;¢) 81. 4. ]0,000張（H) 補充 Λ 6 Π 6 五、發明説明（表D Lucilia cuprina抗性一幼巖試驗活性化合物活性化合物濃度％ [pp· a·i.] 致死效醮％ Lucilia cupria (OP-res· Larven

1000 300 100 30 10 3 100 1 00 100 ϋ (請先閲讀背而之注意事項再填寫本页) 1 ϋ . 3 Ο. 1 裝·

CF - ochf2 (15 ) 1000 300 100 30 10 3 1 100 100 100 1G0 100 100 ο 訂- 線· 經濟部屮央標準局员工消#合作杜印製

〇CHF2 (16) 1000 100 300 100 0 30 10 3 1 0.3 0,1 -122 - 私紙張尺度逍用中國國家標毕(CNS) TM規格(210x297公：it) 81. 4.〗0,000張（Η) Ό5039

Λ 6 Π 6 五、發明説明（表D-鱅 Lucilia cuprina抗性一幼務試驗活性化合物活性化合物濃度％ [ρρ· a .i.] 致$效應％ Lucilia cupria-(OP-res· Larven

1G0(J 30U 100 3G 1 0 3 1UU 1 UG 100 0 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

Cl

N N-C-NH—C^ II v 0 ：F. 1000 300 100 30 10 3 1 0 0 100 100 100 0

Br (43 ) 經濟部中央櫺準局A工消玢合作杜印製

Cl

Br (44 ) 100G 1G0 3 00 100 100 1 00 30 100 10 0 3 3 1 loo -123 - b紙張尺度遑用中國國家標準(CNS)T4規格（210X297公:¢) 81. 4. 10,000張(Η)

五、發明説明（ Λ 6 Π6 表D-緬 Lucilia cuprina抗性一幼逸試驗活性化合物活性化合物濃度％ [pp· a·i·] 致死效應％ Lucilia cupria-(OP-res. Larven

1000 300 100 30 10 3 1 0 0 1 00 100 100 ο (請先閱讀背而之注意事項#場寫本頁)

SCF - (12 ) 1000 300 100 30 10 3 100 100 1 Οϋ ο 經濟部中央標準局貝工消"合作社印製

(38 ) -124 - Κ紙張尺度逍用中國國家標準（CNS) Ή規格（210x297公：«：) 1000 300 100 30 10 3 1 0.3 0-1 100 ο 81. 4. 10,000張（Η) 修正補充 05039 Λ 6 η 6 五、發明説明（表D -鳙 Lucilia.cuprina抗性一幼兹試驗活性化合物 f舌性化合物致死效應％灌度％ Lucilia cupria- [ρρ· a.i.] (OP-res. Larven C:N, ：F^ 1000 300 100 30 10 3 1 0 0 ΐϋϋ 100 100ο (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) (56) c N, Λ /\yi N-C-NH- ，II Ο (40)

Cl 1000 300 100 30 10 3 1 Ο Ο 100 100 >50 Ο 經濟部屮央櫺準局23：工消赀合作杜印製 C:N, 1 /\yI avf

-SCF' 1000 300 100 30 10 3 1 Ο Ο 100 100 100ο (4 1 ) 125 私紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x29/公:¢) 81. 4. 10,000張（H) ▲ Λ 6 Π6 五、發明説明（）表D -續 Lucilia cuprina抗性一幼盡試驗活性化合物活性化合物濃度％ [pp· a.i.1 致死效應％ Lucilia cupria-(OP-res. Larven

Ν *~ C - ΝΗ C1

Br 1000 300 100 30 10 3 1 0 . 0 100 0 (請先M讀背而之注意事項#填寫本頁) 7 )

1000 300 100 30 10 3 1 00 100 100 100 100 0 經濟部中央標準局Μ工消价合作社印製

1000 300 100 30 10 3 1 0,3 0,1 100 100 100 1 00 >50 0 126 - k紙尺度逍用中國困家標準(CNS)肀4規格(210x297公釐） 81. 4. 10,000張（Η) L〇l〇b9 月vl a Λ 6 Π 6 五、發明説明（表D-鳙 Lucilia cuprina抗性一幼巖試驗活性化合物活性化合物致死效應％灌度％ Lucilia cupria- [PP^ a. i · ] (OP-res. Larven

-N Λ

N-C-NH-，丨丨 O ：F^

F (1 ) 1000 300 100 30 10 3 1 0,30.1 10 Q 100 10G 1 00 100 100 □ (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝-

F ( 10) 1000 3G0 Λ 100 y—〇CF3 30 y 10 3 1 • Ο - 3 〇 a o o o o o o o o o 1X 1x 1 1 訂- 經濟部中央標準局貝工消"合作杜印製

-127 - 6紙張尺度逍用中a困家標準(CNS) 規格（210x297公放） 1000 300 100 3 1 0 0 3 1 0 0 3 1 1 GO 100 100 ο 81. 4. 10,000張(Η) ^050ίί9 f修ιΕ # if 年月五、發明説明（表D -搪 Lucilia cuprina抗性—幼盡試驗活性化合物活性化合物濃度％ [pp· a.i.] 致死效應％ Lucilia cupria-(OP-res. Larven

Cl

N N-C-NH-，丨丨o )CF^ 1000 300 100 30 10 3 1 0,3 0，1 100 100 100 0 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁)

Cl (69)

Cl

N Λ

N-C-NH-，丨丨 O -CF -

F (70) 1000 300 100 30 10 3 1 0.3 0.1 100 100 100 100 100 0

Cl

N 經濟部中央榣準局貝工消赀合作杜印製

F N-C-NH—(Γ hi v 〇 (68) -128 - )CF^ 1000 100 300 100 100 100 30 1 00 10 0 3 1 0.3 0 * 1 衣紙張尺度边用中a國家標準(CNS) 規格(210x297公:«；) 81. 4. 10,000張（Η) 年 ί 送充 ^^ Γ0 ο 1 Λ 66 ΛΠ 五、發明説明（表D-鳙 Lucilia cuprina抗性一幼典試驗活性化合物活性化合物濃度％ [PP* a·i·] 致死效醮％ Lucilia cupria-(OP-res. Larven

CF. 1000 300 100 30 10 3 1 0.3 0.1 100 1 00 100 100 100 0 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝·

1000 300 100 30 10 3 1 0.3 0,1 100 0 訂_ 線- 經濟部屮央標準局貝工消"合作社印製

Cl 1000 100 300 -- / ----V IDO ϋ j>-ci 30 II ' y 10 0 3 1 0,3 6 ) 0.1 129 - 私紙張尺度逍用中a H家標準(CNS)f 4規格（210X297公;¢) 81, 4. 10,000張（Η)

A 6 li 6 五、發明説明（）表D-績 Lucilia cuprina抗性一幼典試驗活性化合物致死效應％活性化合物濃隹％ Lucilia cupria- [ρρ· a. i. ] (OP-res. Larven

P

II Ο

F

經濟部屮央標準局貝工消伢合作杜印利表

65 (59) N-C-NH Η Ν 一 c= ο I Ν\

1000 300 100 30 10 3 1 0*3 ϋ . 1 1000 300 10Q 30 10 3 1 □ . 3 0,1 1000 300 100 30 10 3 1 0.30,1 1 00 100 100 100 Ο 1 00 100 100 ο 100 1 00 100 1 00 ο (請先閲讀背而之注意事項#塡寫本頁) 私紙张尺度逍用中S國家櫺準(CNS) <F4規格(210x297公；«：) 81. 4. 10,000張（Η) 修王'福尤 Λ 6 ΙΪ 6 五、發明説明（）表D-鳙 Lucilia cuprina抗性一幼盡試驗活性化合物 $性化合物致死效應％灌度％ Lucilia cupria- [ΡΡ· a.i.] (OP-res. Larven

Cl

(73 ) 1000 100 300 100 100 100 30 0 10 3 1 □ . 3 0,1 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

N-C-HH

(62) 100G 300 100 30 ID 3 1 0 0 100 0 經濟部屮央櫺準局员工消奸合作杜印奴 (54)

N-C-NH

CF^ -131 - 私紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)規格（210x297公釐） 1000 300 100 30 10 3 1 0 0 1 00 100 i ao 1 oo □ 81. 4. 10,000張（H) 修iL‘ * ^補充 ow^ai f ) y] a 五、發明説明（）表D-鏞 Lucilia cuprina抗性一幼盡試驗活性化合物活性化合物致死效應％濃度％ Lucilia cupria- [ppm a · i . ] (OP-res. Larven

C1 1000 300 N 100 30 100 □

1 οο (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝·

1 οο 100 100 >50 >50 ο 訂_ 線- 經濟部屮央標準，局员工消#合作杜印51

-132 - 100 1 00 1 00 1 00 1 00 ο 各紙张尺度逍用中國圉家標準(CNS)肀4規格（210x297公;ft) 81. 4. 10,000張（Η)

表D-鐘 Lucilia cuprina抗性—幼典試驗活性化合物活性化合物濃度％ [Ρϊ>· a · i ·] 致死效應％ Lucilia cupria-(OP-res, Larven

N Λ N-C-NH-，丨I 0

F (74) 1000 100 300 100 100 1 00 30 100 10 0 3 1 0,3 0.1 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央標準局貝工消"合作社印奴 -133 - 本紙张尺度逍用中國困家標準（CNS)肀4規格（210x297公龙） 81. 4. 10,000張（H) ^05ϋ〇9 經濟部屮央櫺準局β工消汴合作杜印則也

(25 ) -134 - (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 0 0 5 5 11))

_· :9 /1 ^_ — ' ———wwafap—圓1 .................. 本紙张尺度逍用中S國家標準（CNS) Ή規格（2]0χ297公货） 81. 4. 10,000張(Η) 修

CL 褊充 ?v^· / « >i 9 Λ 6 Π 6 五、發明説明（）表E -繙 LDi〇〇 —满試 S_%_ 活性化合物活性化合物濃度％溶液致死率％ C1

N N-C-NH* :F' 1000 100 10 1 100 100 )50 ο (請先閲讀背而之注意事項#填窩本頁) ^=n1 〇

F (38 )

Cl

N K-C-NH-0 1000 100 10 1 100 100 >50 □ )CF-

F (3?) 經濟部中央標準局貝工消贽合作杜印製

Cl

FV 1000 100 1G 1 1 GO 100 )50 0 135 衣紙ϋ逍用中《Η家標準（CNS)〒4規格（2】0X297公货） 81. 4. 10,000張（H) ：〇ΐ)〇Μ r- '修玉補尤叫 Λ 6 Π 6 五、發明説明（表E -鏞LDi。。—满試活性化合物活性化合物灌度％溶液致死率％ C1

N \ 1000 100 N-C-NH-，丨丨 0

—CF 10 100 100 >50 0 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) B! (43) 裝-

C1 / N

N-C-NH-^ II 1000 100 10 1 100 100 >50 0 -線· 0

Br (44) 經濟部屮央標準局员工消许合作杜印製

Bi

Cl / N 1000 100 10 1 100 1 00 >50 0 N-C-NH- μ==Ν" II Ο 136 私紙張尺度边用中a困家標準(CNS) 規格（210x297公龙） 81. 4. 10,000張（Η) A年/珥〆？ Η Λ 6 Π 6 五、發明説明（表E -鏞 LDa·。。一溯試 ^_m. 活性化合物活性化合物濃度％溶液致死率％ C1

1000 100 10 1 100 >50 >50 0 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁)

N N-C-NH ，丨丨 0

-C

CF< 1000 100 10 1 100 >50 0

F C66 ) 經濟部中央標準局员工消仰合作社印製

Cl N-C-NH- II 〇 (73 ) -CF， 1000 100 1 0 1 100 ο -137 - 本紙張尺度逍用中a Η家標準(CNS)肀4規格（210X297公货） 81. 4. 10,000張（H) 0b0〇9

五、發明説明（活性化合物活性化合物獾度％溶液致死率％

1000 100 10 1 100 0 (請先閲讀背而之注意事項再蜞寫本頁) 裝·

N N-C-NH-II 〇 1000 100 10 1 100 100 >50 0 線.

F (74 ) C1

N 經濟部屮央標準局员工消赀合作杜印製

Cl

N-C-NH-，11 0 (69) -OCF^ 1000 100 10 1 100 >50 >50 0 138 - 耘紙張尺度遑用中ffl®家楳毕(CNS)T4規格（210x297公度） 81. 4. 10,000張（Η) 0^0b9 七 Λ 6 η 6 五、發明説明（表Ε -嫌 LDioo —拥I 試活性化合物致死率％ C1

1000 100 10 1 100 100 100 0 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝-

Cl

N N-C-NH-<11 o )CF' 1000 1 00 10 1' 100 100 0 訂- 線·

F (68 ) 經濟部屮央標準局貝工消作合作杜印製

-139 - 卜紙張尺度逍用中國B家標準(CNS) T4規格(210x297公釐） 1000 100 10 1 100 >50 >50 0 81. 4. 10,000張（Η)

表E -播L Di〇〇 —测試 Μ__ 活性化合物活性化合物濃度％溶液致死率％

N-C-NH II 〇 C1 1000 100 10 1 100 >50 >50 0 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) (13 )

1000 100 10 1 100 100 >50 >50 裝- 訂- 線. 經濟部屮央櫺準局员工消奸合作杜印製

Cl (8 ) -140 K紙張尺度逍用中國國家櫺準（CNS)T4規格（210X297公放） 1000 100 10 1 100 100 >5G >50 81. 4. 10,000張（H)

表E.,-鐘. LDi。。—拥試__Μ 活性化合物 mu

1000 100 10 1 100 >50 >50 0

N Λ N-OMH-，丨丨 0 1000 100 )CF3 10 100 0 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝. 線-

F (66 ) 經濟部中央標準局员工消奸合作杜印製

-141 ：F^ 1000 100 10 1 100 0 卜紙5fc尺度边用中國國家標準(CNS)T4規格(2〗0x297公徒） 81. 4. 10,000張（Η)

五、發明説明（

表E -鏞 LD：l〇〇 —测試 «__K 活性化合物活性化合物濃度％溶液致死率％ N=

N-C-NH- ，丨丨 0 ：F^ .1000 100 10 1 100 □ (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁)

F (62) 裝·

N N-C-NH- ，1丨 0 1000 100 10 1 100 100 0 訂· 線·

F 74 經濟部屮央標準局员工消奸合作杜印製

Cl

-ο- Γ 142 - 本紙张尺度逍用中a困家標毕(CNS) Τ4規格（210X297公龙） 1000 100 10 1 100 >50 ο 81, 4, 10,000張（Η) 1#正年/月0 Θ 補免 Λ 6 Η 6 五、發明説明（活性化合物活性化合物致死率％濃度％溶液 C1

1000 ΙϋΟ 10 1 100 100 ο (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) -OCF^

ο Ν

1000 100 10 1 100 100 >50 )50 經濟部屮央標準局员工消奸合作杜印製 Λ N-C-NH-^ II ο -CF - 1G00 100 10 1 100 )50 0

Cl (2) 143 各紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS) Ή規格（210X297公Λ) 81. 4. 10,000張（Η) / Λ^Ι Λ 6 Π 6 五、發明説明（表E -鳙 L Da·。。—测試 #_* 活性化合物活性化合物濃度％溶液致死率％

1000 100 10 1 100 )50 0 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) C1

1000 100 10 1 100 50 0 經濟部屮央櫺準局貝工消"合作社印製 144 - 衣紙張尺度逍用中國國家標準(CNS) 規格（210父297公龙) 81. 4. 10,000張（H)

Λ 6 Π 6 五、發明説明（表F LD1〇。一澜試家蠼，WH0-N搏活性化合物话性化合物讓度96溶液致死率％ C1

N N-C-NH-^=1/ || 0 -OCF- 1000 1 00 100 >50 10 0 (請先閲讀背而之注意事項#場寫本頁)

Br (44 ) 經濟部屮央櫺準局员工消奸合作社印製 145 - 本紙張尺求边用中8困家標準(CNS) Ή規格（210X297公；«:) 81. 4.〗0,000張（Η)

Claims

專利申請案第81103219號 ROC Patent Appln. No.81103219 修正之申請專利範圍中文本一附件㈠ Amended Claims in Ch i nese ~ Enel , ( (民國 82 年 1 月 2丨日送呈） (Submitted on January 2| , 1993) 1.式（I)之經取代4-雜芳基-吡唑啉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Z

.¾.. 經浒部屮央標準扃员工消贽合作社印¾ 其中 R1 代表吡啶環酮，2或4-吡啶基，2-吡畊或3-吡琍畊，其分別可任經鹵素或。-。-烷基所取代， R2 代表氫* R3 代表氫， R4 代表氫， Rf'代表經R6 . R7取代之苯基，其中R6及R7可為相同或不同，且分別表氫，鹵素，烷基，氛基， -146 - 93\b\l\9bayer.058-t 本纸a尺度適用中囲S家样準(CNS) T4規格(210x297公釐） ο 9 3ο 7 7 7 t A B c D 六、申請4利範園 0；1_-(]!4-窗院基，0：1__(^4-院氧基，〇1_(^_齒院氧基或 C：L-C4-鹵烷硫基，或者Rs代表經Ci-U-鹵烷華所取代之環己基， X 代表氧且 Y及Z可為相同或不同且代表氫、C：L-C4-烷基、鹵素、 Ci-C4鹵代烷基、C：L-C4-烷氧基或C：L-C4-鹵代烷氧基。 2.—種製備式（I)經取代4-雜芳基-吡唑啉的方法 (請先聞請背面之注意事項再填寫本頁) -¾.

經*部屮央標準局貝工消«·合作社印製其中 R1 代表吡啶環酮，2或4-吡啶基，2-吡畊或3-紕刚哄 |其分別可任經鹵素或Cx-C3-烷基所取代，代表氫，代表氫， R4 代表氫， -147 - 本纸張尺度適用中8 8家標準(CNS)甲4規格(210x297公*) •緣. Α7 Β7 C7 D7 六、申請專利範園 R5代表經R6，R7取代之苯基，其中^及R7可為相同或不同，且分別表氫，鹵素，CrL-C^i-烷基.氟基， Ci-C4-鹵烷基，C；L-C4-垸氧基，Ca_-C4-鹵烷氧基或 Ci-Ce-鹵烷硫基，或者R5代表經Cl_Ce_鹵烷基所取代之環己基， X 代表氧且 Y及Z可為相同或不同且代表氫、C3L-C4-烷基、鹵素、 C：L-C4鹵代烷基、C：L-C4-烷氧基或C：L-C4-鹵代烷氧基， .特點在於 (α )將式（E )吡唑啉衍生物 Ζ (請先閃請背面之注意事項再填寫本頁) Y

2 3 M F F—h .訂— 經漪部十央標準局貝工消费合作社印鼓其中Y、Z、R1、R2及R3具前述定義. 與式（H)異鎮酸酯或異硫氟酸酯 a X = C = N-R5 ( I ) 其中X及R5具前述定義，若適當於稀釋劑存在下且若適當於龄存在下反應 t -148 - 本纸張尺度適用中Η B家標準（CNS)甲4規格(210x297公 .線. 六、申請專利範園或 A 7 B7 C7 D7 (/9 )將式（IV )經取代吡唑羧醯替苯胺 IT I X=C-NH-R (IV) 5 其中 X、Y、Z、R2、R3及R5具前述定義， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本百) 與式（V )鹵化物 (V ) Hal-RJ 其中 R1具前述定義且 .訂人 Hal代表氟、氣、溴、碘，尤其是氯、溴或碘’ 若適當於稀釋劑存在下且於強鹼存在下且，若適當，於保護氣體氣壓下反應。式（E )4-雜芳基-吡唑啉衍生物經濟部中央標準局貝工消费合作社印製V 其中

149 - 太战· P ;杰 gl tL· ΕΠ 田含 4砥/ rxic、Η {而 1 Λϋ OfV7 .·、線. (II) 0b0〇9 费 Α7 Β7 C7 D7 經濟部屮央標準局貝工消贽合作社印敗六、申锜專利範圍 R1 代表吡啶環酮，2或4-吡啶基，2-吡哄或3-吡蜊畊 ’其分別可任經鹵素或Ci -C3 -烷基所取代，， R2 代表氫， R3 代表氫， R4 代表氫， X 代表氧且 Y及Z可為相同或不同且代表氫、C：l-C4-烷基、鹵素、 C：u-“鹵代院基、匕-(：4-烷氧基或(^-(：4-鹵代烷氧基.〇 4. —種殺蟲劑，其特點係在於含有至少一種式（I)之經取代4-雜芳基-吡唑啉。 5. —種對抗動物害蟲之方法，其特點係在於將式（I)之經取代4-雜芳基-吡唑啉作用於動物害蟲及/或其環境上〇 6. 如申請專利範圍第1項之式（I)經取代4-雜芳基-吡唑啉，其係用於對抗動物害蟲。 7. —種製備殺蟲劑之方法，特點在於將式（I)經取代4-雜芳基-吡唑啉與填充劑及/或界面活性劑混合。 -150- 紙張尺度適用中因國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐) (請先閱^背面之注意事項再嗔寫本頁) •災· 訂…Ί .綠.