BRPI0511199B1 - Agentes pesticidas derivados de 1-arilpirazol - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "AGENTES PESTICIDAS DERIVADOS DE 1-ARILPIRAZOL". A presente invenção refere-se a novos derivados de 5-(oximinoalquii- e hidrazolinalquil-amino)pirazol, processos para sua prepa- ração, a composições dos mesmos, e a seu uso para o controle de pestes (incluindo artrópodes e helmintos). O controle de insetos, aracnídeos e helmintos com compostos de 1-arilpirazol tem sido descrito na, por exemplo, publicação de patente números WO87/03781, EP 0295117 e US 4695308.
Contudo, visto que pesticidas modernos devem satisfazer uma ampla faixa de exigências, por exemplo, no que se refere ao nível, duração e espectro de ação, espectro de uso, toxidade, combinação com outras subs- tâncias ativas, combinação com auxiliares de formação ou síntese, e visto que a ocorrência de resistências é possível, o desenvolvimento de tais subs- tâncias nunca pode ser considerado como concluído, e há constantemente uma alta demanda por novos compostos que sejam vantajosos sobre os compostos conhecidos, pelo menos até no que se refere a alguns aspectos. É um objetivo da presente invenção prover novos pesticidas que possam ser usados em animais de companhia domésticos. É vantajoso aplicar pesticidas aos animais na forma oral de mo- do a evitar a possível contaminação de seres humanos ou o ambiente cir- cundante.
Um outro objetivo da invenção é prover novos pesticidas que possam ser usados em doses menores do que as usadas com os pesticidas existentes.
Um outro objetivo da invenção é prover novos pesticidas que se- jam substancialmente não eméticos.
Um outro objetivo da invenção é prover novos pesticidas que se- jam mais seguros ao usuário e ao ambiente.
Um outro objetivo da invenção é prover novos pesticidas que provejam controle pesticida eficaz por um período prolongado com uma apli- cação oral única.
Estes objetivos são atingidos em parte ou no todo pela presente invenção, A presente invenção provê um composto que é um derivado de 5-(oximinoalquil- e hidrazonoalquil-amino)pirazol da fórmula (I): em que: R1 é CN, (CrCeJ-alquila, (CrC6)-haloalquila, halogênio, CSNH2 ou C{=N-V)-S(0)r -Q: R2 é halogênio; W é N ou C-halogênio R3 é CF3, OCF3 ou SF5; r4 é H, C02"(CrC6)-alquila, C02-(CrC6)-haloalquila, CC>2-(C3- C6)-alquenila, C02-(CrC6)-alquinila, CO2 -(CH2)mR8. (CH2)qR8, COR9, (CH2)qR10 ou SO2R11; ou (CrC6)-alquila, (C2-Ce)-alquenila, (C2-C6)- alquinila ou CO-(Ci-C6)-alquila, cujos 4 grupos são substituídos ou não- substituídos por um ou mais radicais R1^; ou (C3-C6)-cicloalquila substituída ou não-substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo que con- siste em halogênio, (CrC6)-alquila e (CrC6)-haloalquila; r5 e r50 são, cada um independentemente, hidrogênio, (C1-C4)- alquila ou (CH2)qR8; R9 é H, (CrC6)-alquila, (CrC6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila ou (CH2)qR8; R7 é (CrC3)-alquila ou (CrC3)-haloalquila; r8 é fenila substituída ou não-substituída por um ou mais radi- cais selecionados do grupo que consiste em halogênio, (Ci-Ce)-atquila, (Cr C6)-haloalquila, (CrCes)-alcóxi, (CrC6)-haloalcóxi, CN, NO2, OH, S(0)pR13 e NR14R15; r9 e R93 são, cada um independentemente, H, (CrC6)-alquila, {C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquila, (CH2)qR8 ou (CH2)qR10; r10 é heterociclila substituída ou não-substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)- alquila, (CrC4)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-haloalcóxi, NO2, CN, C02-(CrCe)-alquila, S(0)pR13, OH e oxo; R11 é (C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila ou (CH2)qR8 ou R10; ou é (CrCe)-alquila, substituída ou não-substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em R1^; r12 é halogênio, (CrCe)-alcóxi, (CrCe)-haloalcóxi, (C3-C6)- alquenilóxi, (C3-C6)-haloalquenilóxi, (C3-C6)-alquinilóxi, (C3-C6)-haloalquÍ- nilóxi, (C3-C7)-cÍcloalquila, S(0)pR16, CN, NO2, OH, COR13, NR9R14; NR9COR14, NR9S02R16, CONR9R14, S02NR9R14, 0(CH2)qR8, O(CH2)qRi0, ONR9r93 ou CO2R13; R13 é (CrCe)-alquila ou (CrC6)-haloalquila; r14 e R1§ são, cada um independentemente, H, (CrCe)-alquila, (Ci-C6)-haloalquila, (C3-C6)-alquenila, (C3-C6)-haloalquenila, (C3-C6)- alquinila, (C3-C6)-cicloalquila ou (C3-Ce)-cicloalquil-(Ci-C6)-alquila; ou r14 e r15 junto com o átomo de Ν ligado, formam um anel de cinco ou seis elementos saturado ou insaturado que contém um heteroátomo adicional no anel que é selecionado de O, S e Ν, o anel sendo substituído ou não-substituído por u ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, (CrC6)-alquila, (CrC6)-haloalquila, (CrC6)-alcóxi e oxo; R13 é (CrC6)-alquila, (CrCeJ-haloalquila, (C3-C6)-alquenila, (C3- C6)-haloa!quentla, (C3-C6)-alquinila, (C3-C6)-cicloalquila ou (CH2)qR8; XéOou NR17; Y é CO-Za, CHO, C02Za, CO2Z, CS-Za OU Zb; ou r17_ Y e o átomo de N ligado juntos formam um anel de cinco ou seis elementos saturado que contém opcionalmente um heteroátomo adi- cional no anel que é selecionado de O, S e N, o anel sendo substituído ou não-substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em haiogênio, {CrC6)-alquila, (CrC6)-haloalquila; Z é (C3-C6)-alquenila, (C3-C6)-alquinila, R8, R10 ou (C1-C7)- alquila, cujo último grupo mencionado é substituído ou não-substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em R18; ou (C3- C6)-cicloalquila substituída ou não-substituída por uma ou mais (CrCe)- alquila ou radicais de haiogênio;
Za é Z ou NR19R20;
Zb é Z ou H; R17 é H, (C2-C6)-alquenila, {C2-C6)-alquinila, R8 ou (Ci-C6)- alquila, cujo último grupo mencionado é substituído ou não-substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em R18; ou (C3- CeJ-cicloalquila, cujo último grupo mencionado é substituído ou não- substituído por uma ou mais (CrC6)-alquila ou radicais de haiogênio; R18 é haiogênio, (Ci-Ce)-alcóxi, (C-i-CeJ-hàloalcóxi, (C3-C6)- alquenilóxi, (C3-C6)-alquinilóxi, (C3-C6)-cicloalquila, S(0)pR16, CN, NO2, OH, NR9R14, r8 OR8, ou CO2R13; r19 e r20 são, cada um independentemente, H, (CrCeJ-alquila, (Ci-C6)-haloalquiia, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(Ci-C6)-alquila ou (CH2),R8; s é 1, 2 ou 3; m e q são, cada um independentemente, 0 ou 1; n, p e r são, cada um independentemente, 0,1 ou 2; e cada heterociclila nos radicais acima mencionados é indepen- dentemente um radical heterocíclico tendo de 3 a 7 átomos no anel e 1, 2, ou 3 heteroátomos no anel selecionaods do grupo que consiste em N, O e S; ou um sal pesticidamente aceitável dos mesmos.
Estes compostos possuem propriedades pesticidas valiosas. A invenção também abrange qualquer esteroisômero, enantiô- mero ou isômero geométrico, e misturas dos mesmos. Por exemplo, a por- ção = N-X-Y na fórmula (I) pode existir como os isômeros Z ou E como uma mistura de ambos os isômeros. Além disso, quando R5a é H e s é 1, então as formas de tautômero imina-enamina tais como a fórmula (Ia) ou (Ib): ou uma mistura das mesmas podem também existir, e estas formas são também incluídas na invenção.
Pelo termo "sais pesticidamente aceitáveis" entende-se sais, cu- jos ânions ou cátions são conhecidos e aceitos na técnica para a formação de sais para uso pesticida. Sais com bases adequados, por exemplo, forma- dos por compostos da fórmula (I) contendo um grupo de ácido carboxílico, incluem metal alcalino (por exemplo, sódio e potássio), metal alcalino-terroso (por exemplo, cálcio e magnésio), sais de amônio e amina (por exemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina e dioctilmetilamina). Sais de adição ácidos adequados, por exemplo, formados pelos compostos da fórmula (I) contendo um grupo amino, incluem sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos e sais com ácidos orgâ- nicos, por exemplo, o ácido acético.
No presente relatório descritivo, incluindo as reivindicações que o acompanham, os substituintes acima mencionados têm os seguintes signi- ficados: O átomo de halogênio significa flúor, cloro, bromo ou iodo. O termo "halo" antes do nome de um radical significa que este radical é parcial ou compíetamente halogenado, isto quer dizer, substituído por F, Cl, Br ou I, em qualquer combinação, preferivelmente por F ou Cl.
Grupos alquila e porções da mesma (a menos que definido de outra forma) podem ser de cadeia reta ou ramificada. A expressão "(Ci-CeJ-alquila" deve ser entendida como signifi- cando um radical hidrocarboneto ramificado ou não ramificado tendo 1,2,3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono, tais como, por exemplo, um radical metila, eti- la, propila, isopròpila, t-butila, 2-butila, 2-metilpropila ou terc-butila.
Os radicais alquila e também nos grupos compostos, a menos que definido de outro modo, preferivelmente têm 1 a 4 átomos de carbono. "(CrC6)-haloalquila" significa um grupo alquila mencionado sob a expressão "(CrCeJ-alquila" em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo mesmo número de átomos de halogênio idênticos ou dife- rentes, tais como monoaloalquila, peraloalquila, CF CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCI, CH2CI, CCI3, CHCI2 ou CH2CH2CI. "(Ci-CeJ-alcóxi" significa um grupo alcóxi cuja cadeia de carbono tem o significado dado sob a expressão "(CrC6)-alquila". "haloalcóxi" é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 ou OCH2CH2CI. "(C2-C6)-alquenila" significa uma cadeia de carbono não cíclica ramificada ou não ramificada tendo um número de átomos de carbono que corresponde a esta faixa determinada e que contém pelo menos uma ligação dupla que pode ser localizada em qualquer posição do respectivo radical insaturado. "(C2-C6)-alquenila" conseqüentemente denota, por exemplo, o grupo vinila, alila, 2-metil-2-propenila, 2-buteniia, pentenila, 2-metilpentenila ou hexenila. "(C2-C6)-alquinila" significa uma cadeia de carbono não cíclica ramificada ou não ramificada tendo um número de átomos de carbono que corresponde a esta faixa determinada e que contém uma ligação tripla que pode ser localizada em qualquer posição do respectivo radical insaturado. "(C2-C6)-alquinila’ conseqüentemente denota, por exemplo, o grupo propargi- Ia, 1-metil-2-propinila, 2-butinila ou 3-butinila.
Os grupos cicloalquila preferivelmente têm de três a sete átomos de carbono no anel e são opcionalmente substituídos por halogênio ou alqui- la. "(C3-C6)-cicloalquil-(Ci-C6)-alquila significa um grupo (CrC6)- alquila que é substituído por um anel (C3-C6)-cicloalquila.
Em compostos da fórmula (I), os exemplos de radicais a seguir são providos: um exemplo de alquila substituída por cicloalquila é ciclopro- pilmetila; um exemplo de alquila substituída por alcóxi é metóxi me- til(CH2OCH3); e exemplo de alquila substituída por alquiltio é metiltiometila (CH2SCH3). Um grupo ”heterociclila"pode ser saturado, insaturado ou gete- roaromático; ele preferivelmente contém um ou mais, em particular 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel heterocíclico, preferivelmente selecionado do grupo que consiste em N, O e S; ele é preferivelmente um radical heterociclila alifá- tico tendo 3 a 7 átomos no anel ou um radical heteroaromático tendo 5 a 7 átomos no anel. O radical heterocíclico pode ser, por exemplo, um radical heteroaromático ou anel (heteroarila) tal como, por exemplo, um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico em que pelo menos 1 anel contém um ou mais heteroátomos, por exemplo, peridila, perimidinila, peridazinila, pirazini- la, triazinila, tienila, tiazolila, tiadiazolila, oxazolila, isoxazolila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila e triazolila ou é um radical parcial ou completamente hidrogenado tal como oxiranila, oxetanila, oxolanila (= tetraidrofurila), oxani- la, pirrolidila, piperidila, piperazinila, dioxolanila, oxazolinila, isoxazolinila, oxazolidinila, isoxazolidinila e morfolina. O grupo "heterociclila” pode ser substituído ou não-substituído, preferivelmente por um ou mais radicais (pre- ferivelmente 1, 2 ou 3 radicais) selecionados do grupo que consiste em ha- logênio, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, hidroxila, amino, nitro, carboxila, ciano, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, formila, carbamoíla, mono- e dialquilamino- carbonila, amino substituído tal como acilamino, mono e dialquilamino e al- quilsulfinila, haloalquilsulfinila, alquila e haloalquila, e adicionalmente tam- bém oxo. O grupo oxo pode também estar presente naqueles heteroátomos no anel onde vários números de oxidação estão presentes, por exemplo, no caso de N e S. O termo pestes significa pestes artrópodes (incluindo insetos e aracnídeos), e helmintos (incluindo nematodes).
Nas definições preferidas a seguir deve ser geralmente entendi- do que, onde os símbolos não são especificamente definidos, eles devem ser previamente definidos na descrição.
Preferivelmente R1 é CN ou CSNH2 (mais preferivelmente R1 é CN).
Preferivelmente r2 é Cl.
Preferivelmente W é C-CI ou N (mais preferivelmente W é C-CI).
Preferivelmente R3 é CF3 ou OCF3 (mais preferivelmente R3 é OCF3).
Preferivelmente R4 é H, (C3-C6)-alquinila, (C3-C6)-haloalquinila, (C3-C7)-cicloalquila, C02-(CrC3)-alquila, C02-(C3-C8)-alquenila, CC>2-(C3- C6)-alquinila, C02-(CH2)m R®, (CH2)q R8, COR9, (CH2)q R10 ou SO2 R11 ou (CrC6)-alquila, (C3-C6)-alquenila ou CO-(CrC6), cujos últimos grupos mencionados são substituídos ou não-substituídos por um ou mais radicais R12.
Mais preferivelmente R4 é (CrC3)-alquila (mais preferivelmente R4 é metila).
Preferivelmente R5 e R®a são cada um independentemente, H ou (CrC3)-alquila (mais preferivelmente R® e R®a são cada H).
Preferivelmente R® é H ou (CrC3)-alquila (mais preferivelmente R® é H).
Preferivelmente R^ é C F3, CFCI2 ou CF2CI (mais preferivel- mente R? é CF3).
Preferivelmente X é O ou NH (mais preferivelmente X é O).
Preferivelmente Y é Z, CAZa, CSZa ou CO2Z (mais preferivel- mente Y é Z).
Preferivelmente s é 1 ou 2.
Uma classe preferida de compostos da fórmula 1 para uso na in- venção são aqueles em que: R1 é CN ou CSNH2; R2 é Cl; W é C-CI ou N; r3 é CF3 ou OCF3; R4 é H, (C3-C6)-alquinila, (C3-C6)-haloalquÍnila, (C3-C7)- cicloalquila, CC>2-(CrC3)-alquila, C02-(C3-C6)-alquenila, C02-(C3-C6)- alquinila, C02-(CH2)m R8, (CH2)q R8,COr9, (CH2)q R10, ou S02R11; ou (Ci-Ce)-alquila, (C3-C6)-alquenila ou CO-(CrC6)-alquila, cujos últimos 3 gru- pos mencionados são substituídos ou não-substituídos por um ou mais radi- cais R12; R5 e R5° são, cada um, independentemente, H ou (CrC3)-alquila; R6 é H ou (Ci-C3)-atquila; R7 é CF3; Xé O ou NH; Y é Z, COZa, CSZa ou CO2Z; e s é 1 ou 2.
Uma classe mais preferida de compostos da fórmula (I) para uso na invenção são aqueles em que: R1 é CN; R2 é Cl; W é C-CI; R3 é CF3; R4 é metila; r5 é r58 são cada H; R6éH; R7 é CF3; Xé O; Yé Z; e s é 1.
Uma outra classe preferida de compostos da fórmula (I) são a- queles em que: R1 é CN; R2 é Cl; WéC-CI; R3 e R7 são cada CF3; R4 é metila; R5, R5a e R6 são cada H; X é O; Y é H, (Ci-C6)"alquila, {Ci-C6)-haloalquila, (C3-C7)-cicloalquil-(C 1 - C6)-alquila, benzila, fenila ou (C3-C6)-alquenila; e s é 1 ou 2.
Uma outra classe preferida de compostos da fórmula (I) são a- queles em que: R1 é CN; R2 é Cl; W é C-CI; R3 e R7 são cada CF3; R4 é metila; R3, r59 e R3 são cada H; X é NR^7;
Rl7éH; Y é piridila substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo que consistem em halogênio e {Ci-Ce)-haloalquila; ou fenila substituí- da por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogê- nio, (CrC6)-alquila, (CrC6)-haloalquila e NO2; ou (CrC6)-alquila substituída ou não-substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo que con- siste em halogênio e CO2 R^ em que R^3 é (Ci-Ce)-alquila; ou R^7, Y e 0 átomo de N ligado juntos formam um anel N-morfolina ou N-piperidinina; e s é 1 ou 2. Uma outra classe preferida de compostos da fórmula (I) são aque- les em que: R1 é CN; R2 é Cl; W é C-CI; R3 e R7 são cada CF3; r4 é metila; RS, r53 e R6 são cada H; XéNR17; R17 é H ou (CrC6)-alquila; Y é CO-Z em que Z é fenila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, (C-r C6)-alquila, (CrC6)-haloalquila, (CrC6)-alcóxi e OH; ou é (CrC7)-alquila não- substituída ou substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, (CrC6)-alcóxi e OR3 onde R3 é fenila subs- tituída por um ou mais radicais de halogênio; ou é piridila, furanila, ou tienila cujos últimos três grupos mencionados são substituídos ou substituídos por um ou mais radicais de halogênio; ou é CHO em que Z é (Ci-Ce)-alquila não-substituída ou substituída por R3, em que R3 é fenila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais (CrCe)-alcóxi; ou é CO2Z em que Z é fenila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais de halogênio; ou é CSNR19 em que R^9 é H, e R20 é H, (CrC6)-alquila ou (CH2)q R3 em que R3 é fenila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais de halogênio; ou é COCONR19R20 em que R19 e R20 são cada H; ou é CONR19R20 em que R19 é H, e R20 é H ou fenila; ou é (C3-C6)-cicloalquil-CH2 ou S02-(CrC6)-alquila, e s é 1 ou 2 (mais preferivelmente s é 2).
Os compostos da fórmula geral (I) podem ser preparados pela aplicação ou adaptação de métodos conhecidos (isto é, métodos até agora usados ou descritos na literatura química).
Na descrição de processos a seguir, quando símbolos que apa- recem nas fórmulas não são especificamente definidos, entende-se que eles são "como definidos acima" de acordo com a primeira definição de cada símbolo no relatório descritivo.
De acordo com uma característica adicional da invenção, os compostos da fórmula (l), em que R"1 é CN, e R2, R3, R4, R5, R5*, R6, R7, W, X, Y, n e s são como definidos acima, podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula (II): em que R é (CrC6)-alquila, e os outros valores são como defini- dos acima, com o composto da fórmula (III): Em que X e Y são como definidos acima, ou um sal de ácido dos mesmos, tal como o sal de cloridrato. A reação é geralmente realizada na presença de um ácido forte tal como um ácido mineral, por exemplo, ácido clorídrico, em um solvente tal como um álcool, por exemplo, metanol ou dio- xano, em uma temperatura de 0 °C até a temperatura de refluxo do solvente.
De acordo com uma característica adicional da invenção, com- postos da fórmula (I), em que R1 é CN e outros valores são como definidos acima, podem ser também preparados pela reação de um composto da for- mula (IV): Em que os vários valores são como definidos acima, com um composto da fórmula (lll) ou um sal de ácido do mesmo tal como o sal de cloridrato. A reação é geralmente realizada em um solvente tal como um ál- cool, por exemplo, metanol ou dioxano a uma temperatura de 0 °C até a temperatura de refluxo do solvente. Quanto um sal de ácido do composto da fórmula (lll) é empregado, a base está também presente na reação. A base é geralmente um carbonato de metal alcalino, tal como carbonato de potás- sio ou carbonato de sódio, ou uma base orgânica, tal como uma amina terci- ária, por exemplo, trietilamina ou etildiisopropilamina ou piridina, ou 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).
De acordo com uma característica adicional da invenção, com- postos da fórmula (I), em que R1 é CSNH2 e os outros valores são como definidos acima, podem ser preparados pela reação do composto corres- pondente da fórmula (I) em que R1 é CN, com um hidrossulfeto de metal de álcali ou metal alcalino-terroso, tal como hidrossulfeto de lítio, potássio, cál- cio ou preferivelmente sódio, em um solvente inerte por exemplo, N,N- dimetilformamida, piridina, dioxano, tetraidrofurano, sulfolano, sulfóxido de dimetila, metanol ou etanol a uma temperatura de -35°C. Opcionalmente, o hidrossulfeto pode ser gerado in situ pelo tratamento com H2S na presença de uma base orgânica, tal como um alcóxido de metal ou trialquilamina ou uma base inorgânica, tal como um hidróxido de metal alcalino ou alcalino- terroso ou um carbonato, tal como carbonato de sódio, potássio ou amônio. O uso de um agente de complexação de metal, tal como um éter de coroa, pode ser de benefício na aceleração da reação. A reação de sal de hidros- sulfeto com o composto da fórmula (I) pode ser conduzida em um sistema de solvente orgânico / água de duas fases usando um catalisador de transfe- rência de fase tal como um éter de coroa ou um sal de tetraalquilamônio tal como brometo de tetra-n-butilamônio ou cloreto de benziltrimetilamônio. Sol- ventes orgânicos adequados para uso em um sistema de duas fases com água incluem benzeno, tolueno, diclorometano, 1-clorobutano e metil butil éter terciário.
De forma alternativa, compostos da fórmula (I) em que R1 é CSNH2 podem ser preparados a partir do composto da fórmula (I) corres- pondente, em que R1 é CN, pelo tratamento com o reagente Ph2PS2, como descrito em Tet. Lett,, 24(20), 2059 (1983), De acordo com uma característica adicional da invenção, com- postos da fórmula (l), em que R^ é CSNH2, e outros valores são como defi- nidos acima, podem ser preparados pela reação do composto de fórmula (I) correspondente, em que R^ é CN, com um bis (trialquilsilil) sulfeto, preferi- velmente bis (trimetilsiiil) sulfeto, na presença de uma base geralmente um alcóxido de metal de álcali, tal como metóxido de sódio, em um solvente tal como N, N-dimetilformamida, a uma temperatura de cerca de 0o a 60°C. O procedimento é geralmente descrito por Lin, Ku and Shiao in Synthesis 1219 (1992).
De acordo com uma carcterística adicional da invenção, com- postos da fórmula (I), em que R1 é C (= N-H)-S-Q, e Q, R2, R3, R4, R5,R5a, r6, r7, w, X, Y, n, e s são como definidos acima, podem ser preparados pela reação do composto correspondente da fórmula (I) em que R1 é CS- NH2 com um agente de alquilação da fórmula (V) ou (VI): em que Q é como definido acima e L1 é um grupo de saída, ge- ralmente halogênio e preferivelmente cloro, bromo ou iodo. A reação é ge- ralmente realizada na presença de uma base, por exemplo, um hidreto de metal de álcali tal como hidreto de sódio ou um alcóxido de metal de álcali tal como terc-butóxido de potássio, em um solvente inerte tal como tetraidrofu- rano a uma temperatura de 0 a 60°C. Altemativamente um carbonato de me- tal de álcali tal como carbonato de potássio, ou uma base orgânica tal como uma trialquilamina, por exemplo, trietilamina ou N, N-diisopropiletilamina po- de ser usada, em um solvente inerte tal como acetona a uma temperatura de 0°C à temperatura de refluxo do solvente. Quando um composto da fórmula (VI) tal como tetrafluorborato de trimetiloxônio é usado como o agente de alquilação, a base é preferivelmente um bicarbonato de metal de álcali tal como bicarbonato de sódio, o solvente é, por exemplo, diclorometano, e a temperatura é de 0°C à temperatura de refluxo do solvente.
De acordo com uma característica adicional da invenção, com- postos da fórmula (I), em que R1 é C (= N-V)-S-Q, V é como definido acima com a exclusão de H, e Q, R2, R3, R4, R5,R5a, R6, R7, W, X, Y, n, e s são como definidos na fórmula (I), podem ser preparados pela alquilação, acila- ção ou sulfonilação do composto correspondente da fórmula (I), em que V é H, com um composto da fórmula (VII): em que V é como definido acima com a exclusão de H, e L2 é um grupo de saída. Para alquilações, onde V é (CrCeJ-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquinila ou (CH2)q R8, L2 é preferi- velmente halogênio, alquilsulfonilóxi ou (mais preferivelmente cloro, bromo, iodo, metilsulfonilóxi ou p-toluenossulfonilóxi). A base está opcionalmente presente na reação que é geralmente realizada em um solvente inerte tal como tetreidrofurano, dioxano, acetonitrila, tolueno, éter dietítico, diclorome- tano, dimetilsulfóxido ou N, N-dimetilformamida, à temperatura de -30°C a 200°C, preferivelmente a 20°C até 100°C. A base é geralmente um hidróxido de metal de álcali tal como hidróxido de potássio, um hidreto de metal de álcali tal como hidreto de sódio, um carbonato de metal de álcali tal como carbonato de potássio ou carbonato de sódio, um alcóxido de metal de álcali tal como metóxido de sódio, um carbonato de metal alcalino-terroso tal como metóxido de sódio, um carbonato de metal alcalino-terroso tal como carbo- nato de cálcio, ou uma base orgânica tal como uma amina terciária, por e- xemplo, trietilamina ou etildiisopropilamina ou piridina ou 1,8-diazabiciclo [5.0.0]undec-7-eno (DBU).
Para acilações, onde V é COR^3 ou C02-(CrC6)-alquila, (VII) é preferivelmente um haleto ácido onde L2 é preferivelmente cloro ou bromo (mais preferivelmente cloro). Uma base está opcionalmente presente na rea- ção, que é geralmente realizada usando bases, solventes e temperaturas como empregados para as alquilações.
Para sulfonitações, onde V é S02R^ ou S02-(CH2)q R®i (VII) é preferivelmente um haleto de sulfonila onde L2 é preferivelmente cloro ou bromo (mais preferivelmente cloro). A base está opcionalmente presente na reação, que é geralmente realizada usando bases, solventes e temperaturas similares como empregadas para as alquilações.
De acordo com uma característica adicional da invenção, com- postos da fórmula (I), em que R^ é CN, n é 1 ou 2, e os outros valores são como definidos acima, podem ser preparados pela oxidação de um compos- to correspondente em que n é 0 ou 1. A oxidação é geralmente realizada usando um perácido tal como ácido 3-cloroperbenzóico em um solvente tal como diclorometano ou 1,2-dicloroetano, a uma temperatura de 0°C até a temperatura de refluxo do solventè.
Intermediários da fórmula (IV), em que os vários valores são como definidos acima, podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula (II) como definido acima, com um ácido, geralmente um ácido mineral, por exemplo, ácido clorídrico, ou com um iodeto de trialquilsilila, por exemplo, iodeto de trimetilsilila em um solvente inerte tal como diclorometa- no, a uma temperatura de 0°C até a temperatura de refluxo.
Intermediários da fórmula (II), em que os vários valores são co- mo definidos acima, podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula (VIII): em que L é um grupo de saída, geralmente halogênio e preferivelmente Br, e os outros valores são como definidos acima, com um composto da fórmula (IX): em que R é (Ci-C6)-alquila, e os outros valores são como definidos acima. A reação é geralmente realizada na presença de uma base, preferivelmente um fosfato de metal de álcali tal como fosfato de potássio, em um solvente inerte tal como acetonitrila, à temperatura de 20°C até 100°C.
As coleções de compostos da fórmula (I) que podem ser sinteti- zadas pelo processo mencionado acima podem ser preparadas de uma ma- neira paralela, e isto pode ser feito manualmente ou de uma maneira semi- automatizada ou totalmente automatizada. Nesse caso, é possível, por e- xemplo, automatizar o procedimento da reação, funcionamento ou purifica- ção dos produtos ou dos intermediários. No total, isto deve ser entendido como significando um procedimento como é descrito, por exemplo, por S.H.
DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diver- sity: Automated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom 1997, páginas 69 a 77.
Uma série de aparelhos comercialmente disponíveis como são oferecidos por, por exemplo, Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H+P Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England, podem ser usados para o procedimento paralelo da reação e fun- cionamento. Para a purificação paralela dos compostos da fórmula (I), ou dos intermediários obtidos durante a preparação, uso pode ser feito, inter alia, de aparelhos cromatográficos, por exemplo, aqueles por ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Os aparelhos mencionados levam a um procedimento modular em que as etapas do processo individuais são automatizadas, mas opera- ções manuais devem ser realizadas entre as etapas de processo. Isto pode ser evitado pelo emprego de sistemas de automação semi-integrados ou totalmente integrados onde os módulos de automação em questão são ope- rados por, por exemplo, robôs. Tais sistemas de automação podem ser obti- dos, por exemplo, de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.
Além do que já foi descrito aqui, os compostos da fórmula (I) po- dem ser preparados em parte ou totalmente por métodos suportados por fase sólida. Com este propósito, as etapas intermediárias individuais ou to- das as etapas intermediárias da síntese ou de uma síntese adaptada para se ajustar ao procedimento em questão são ligadas a uma resina sintética. Os métodos de síntese suportada por fase sólida são descritos extensivamente na literatura do especialista, por exemplo, Barry A. Bunin em "The Combina- torial Index", Academic Press, 1998. O uso de métodos de síntese suportados de fase sólida permite uma série de protocolos que são conhecidos da literatura e que, por sua vez, podem ser realizados manualmente ou em uma maneira automatizada. Por exemplo, o método "fea-bag" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al„ Proc. Natl. Acad. Sei, 1985, 82, 5131-5135), em que produtos por IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, são empregados, pode ser semi-automatizado. A automação da síntese paralela suportada por fase sólida é realizada sucessivamente, por exemplo, por aparelhos por Ar- gonaut Tchnologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA or MultiSyn Tech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany. A preparação dos processos descritos aqui rende compostos da fórmula (I) na forma de coleções de substância que são denominadas biblio- tecas. A presente invenção também se refere a bibliotecas que compreen- dem pelo menos dois compostos da fórmula (I).
Os compostos da fórmula (IV) são novos e como tais formam uma parte adicional da invenção. Certos compostos da fórmula (IV), em par- ticular onde R7 é CF3 e R6é H, também possuem atividade pesticida muito útil, por exemplo, no controle sistêmico de Ctenocephalides felis (Cat flea) e na atividade de contato contra. Rhipicephalus sanguineus (Brown dog tick).
Uma classe preferida de compostos da fórmula (IV) são aqueles em que: R2 é Cl; W é C-Cl; R3 e R7 são cada CF3; r4 é metila; RS, r53 e R6 são cada H;
Certos compostos da fórmula (II) são novos e como tais formam uma parte adicional da invenção.
Compostos da fórmula (III), (V) e (VI) são conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
Os exemplos não limitantes a seguir ilustram a preparação dos compostos da fórmula (I).
Exemplos Químicos Os espectros de RMN foram realizados em deuteroclorofórmio a menos que determinado de outro modo. Nos exemplos a seguir, as quanti- dades (também porcentagens) são baseadas em peso, a menos que deter- minado de outro modo. Razões de solventes são baseadas em volume.
Exemplo 1 1-(2,6-Dicloro-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-5-N-[2-(2-t-butoxicarbo- nilidrazono)etil]-N-metilamino-4-trifluormetilsulfonilpirazol Uma solução de 1-(2,6-dicloro-4-triflúormetilfenil)-3-ciano-5-N- (2)2-dimetoxietil)-N-metilamino-4-trifluormetilsulfonilpirazol (100 mg, 0,2 mmol), carbazato de t-butila (48 mg, 0,4 mmol), e ácido clorídrico concentra- do (5 gotas) em 1-4-dioxano (10 ml) foi aquecida a 85°C por 3,5 horas. A mistura resultante foi então despejada em acetato de etila (20 ml) e bicar- bonato de sódio saturado (20 ml).
As camadas foram separadas e a fase orgânica lavada (água e salmoura), seca (sulfato de sódio), e concentrada. A purificação por croma- tografia através de sílica-gel eluindo com heptano-acetato de etila (4:1 a 1:1) rendeu 0 composto do título como um sólido esbranquiçado (composto 3-38, 27, 6 mg, 22%, p.f. 90°C), 19F-RMN: -63,8 -78,9.
Exemplo 2 1-(2,6-Dicloro-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-5-N-(2-etoxiiminoetil)-N- metilamino-4-trifluormetilsulfonilpirazol Uma mistura de 1-(2,6-dicloro-4-trifluormetilfenÍI)-3-ciano-5-N- (2,2-dimetoxietil)-5-N-metilamino-4-trifluormetilsulfonilpirazol (0,1 g, 0,2 mmol) e cloridrato de O-etoxiamina (0,02 g, 0,2 mmol) em metanol (10 ml_) foi agitada a 20°C por 1,5 hora, a seguir por 4,5 horas a 50°C e 34,5 horas à temperatura de refluxo. Porções de ácido clorídrico a 2N (total de 0,35 ml) e ácido clorídrico concentrado (total de 0,2 ml) foram adicionadas durante o curso da reação. Ela foi então resfriada e despejada em água e acetato de etila. As camadas foram separadas e a camada orgânica lavada com bicar- bonato de sódio saturado e cloreto de sódio saturado, seca (sulfato de só- dio), e concentrada. A purificação por cromatografia sobre sílica-gel iluindo com heptano-acetato de etila (9:1 a 4:1) rendeu o composto do título como uma mistura E/Z (composto 1:2, 44,7 mg, 0,081 mmol, 40 % de rendimento), 19F-RMN: -63,77, -63,79, -78,76, -78,83.
Os exemplos intermediários a seguir ilustram a preparação dos intermediários usados na síntese dos exemplos acima.
Exemplo Intermediário 1 1-(2,6-Dicloro-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-5-N-(2,2-dÍmetoxietil)-5- N-metilamino-4-trifluormetilsulfonilpirazol A uma solução de 5-bromo-1-(2,6-dicloro-4-trifluormetilfenil)-3- ciano-4-trifluormetiÍsulfonilpirazol (50 ml) a 20°C foram adicionados fosfato de potássio (26,1 mmoles) e metilamino-acetaldeído dimetil acetal (2,02 g, 16,4 mmoles) sob uma atmosfera de nitrogênio. A mistura resultante foi a- quecida a 50°C por 6 horas, resfriada e despejada sobre acetato de etila e cloreto de amônio saturado. As camadas foram separadas e a fase orgânica foi lavada (água e salmoura), seca (sulfato de sódio) e concentrada. O resí- duo foi purificado por cromatografia eluindo com heptano / acetato de etila (9:1 a 3:1) para render o composto do título como um sólido esbranquiçado (2,47 g, 4,45 mmoles, 46%), 19F-RMN: -63,7, -78,7.
Exemplo Intermediário 2 1-(2,6-Dicloro-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-5-N-formilmetil-N- metilamino-4-trifluormetilsulfonilpirazol lodotrimetilsilano (0,156 g, 0,8 mmot) foi adicionado a uma solu- ção de 1-(2,6-dicloro-4-trifluormetÍlfenil)-3-ciano-5-N-(2,2-dimetoxietil)-5-N- metilamino-4-trifluormetilsulfonilpirazol (0,35 g, 0,6 mmol) em diclorometano (15 ml), sob nitrogênio a 20°C. Após agitação por 15 minutos, a mistura foi despejada sobre solução saturada de bicarbonato de sódio. As camadas foram separadas e a fase orgânica foi lavada com bissulfeto de sódio (10 ml). A mistura aquosa combinada foi extraída com cloreto de metileno (10 ml), e as camadas orgânicas combinadas, secas (sulfato de sódio) e concen- tradas para render o composto do título como um óleo laranja (0,296 g, 0,58 mmol, 92,1%, 19G-RMN: -64,2, -79,1, -79,5.
Os compostos preferidos a seguir mostrados nas Tabelas 1 a 3 também formam parte da presente invenção, e foram ou podem ser prepa- rados de acordo com, ou analogamente a, os exemplos 1 a 2 mencionados acima ou os métodos gerais descritos acima. Onde subscritos são omitidos, eles têm um significado, por exemplo, CH2 significa CH2. Nas tabelas Me significa metila, Et significa etila, Pr significa n-propila, i-Pr significa isopropi- la, t-Bu significa butila terciária, OMe significa metóxi, OEt significa etóxi, Ph significa fenila, CO-(e-CIPh) significa 4-clorobenzoíla, e COOCH2-(4- OMePh) significa (4-metxibenziloxicarbonila. 19F- valores de mudança de espectros de RMN são dados em ppm.
Os números dos compostos são dados com propósitos de refe- rência apenas.
Tabela 1: Compostos da fórmula (I), em que os substituintes têm os signifi- cados a seguir: é CN; é Cl; W é C-CI; R^ e R^ são, cada um, CF3; r5, R5a e r6 são, cada um, H; eXéO._________________________________ Tabela 2: Compostos da fórmula (I), em que os substituintes têm os signifi- cados a seguir: é CN; é Ct; W é C-CI; R^ e R^ são, cada um, CF3; r5, R5® e R6 são, cada um, H; e X é NR17.________________________________ Observe: (a) NR17-Y é N-morfolinila (b) NR17-Y é N-piperidinita Tabela 3: Compostos da fórmula (I), em que os substituintes têm os signifi- cados a seguir: R1 é CN; R2 é Cl; W é C-CI; R3 e R7 são, cada um, CF3; r5, r58 θ r6 são, cada um, H; e X é NR^7. ___________________________________ De acordo com uma característica adicional da presente inven- ção, é fornecido um método para o controle de pestes em um local que compreende a aplicação nesse local de uma quantidade eficaz de um com- posto da fórmula (I) ou um sal do mesmo. Com este propósito, o dito com- posto é normalmente usado na forma de uma composição pesticida (isto é, em associação com diluentes compatíveis ou veículos e/ou agentes tensoa- tivos adequados para uso em composições pesticidas), por exemplo, como descrito aqui a seguir. O tempo "composto da invenção" como usado aqui a seguir a- brange um 5-(oximinoalquil- e hidrazonoalquilamino)pirazol da fórmula (I) como definido acima e um sal pesticidamente aceitável do mesmo.
Um aspecto da presente invenção como definido acima é um método para o controle de pestes em um lugar. O local inclui, por exemplo, a peste em si mesma, o lugar (planta, campo, floresta, pomar, canal, solo, produto vegetal, ou similares) onde a peste reside ou se alimenta, ou em lugar susceptível á futura infestação pela peste. O composto da invenção pode, portanto, ser aplicado diretamente à peste, ao lugar onde a peste resi- de ou se alimenta, ou ao lugar susceptível à futura infestação pela peste.
Como é evidente a partir dos usos de pesticidas anteriores, a presente invenção provê compostos pesticidamente ativos e métodos de uso dos ditos compostos para o controle de várias espécies de pestes que inclu- em: artrópodes, especialmente insetos ou ácaros, ou nematódeos de planta. O composto da invenção pode, assim, ser vantajosamente empregado em usos práticos, por exemplo, em culturas agrícolas ou hortícolas, em silvicul- tura, em medicina veterinária ou criação de gado, ou na saúde pública.
Os compostos da invenção podem ser usados, por exemplo, nas seguintes aplicações e sobre as pestes a seguir: Para o controle de insetos do solo, tais como verme da raiz do milho, cupins {especialmente para a proteção de estruturas), larvas de inse- tos de raiz, larvas de elaterídeo, gorgulhos de raiz, perfuradores rastejantes ("stalkborers"), lagartas que destroem plantas nocivas, pulgões de raiz, ou lagartas. Eles também podem ser usados para prover atividade contra ne- matódeos patogênicos, tais como nematódeos do nó da raiz, quisto, punhal, lesão ou caule ou bulbo ou contra ácaros. Para o controle de pestes do solo, por exemplo, verme da raiz do milho, os compostos são vantajosamente aplicados a ou incorporados em uma taxa eficaz no solo em que as safras são plantadas ou devem ser plantadas ou nas sementes ou raízes de plan- tas em crescimento.
Na área da saúde pública, os compostos são especialmente ú- teis no controle de muitos insetos, especialmente as moscas da sujeira ou outras pestes díperas, tais como as moscas domésticas, as moscas de es- tábulo, as moscas de soldado, moscas de cervo, moscões, mosquitos pólvo- ra, cogumelos, borrachudos, ou mosquitos.
Na proteção de produtos armazenados, por exemplo, cereais, incluindo o grão ou farinha de trigo, amendoins, alimentos de origem animal, madeira ou bens de casa, por exemplo, tapetes e produtos têxteis, os com- postos da invenção são úteis contra o ataque de artrópodes, mais especial- mente besouros, incluindo gorgulhos, traças ou ácaros, por exemplo, Ephes- tia ssp. (traças da farinha de trigo), Anthrenus spp. (besouros de tapete), Tribolium spp. (besouros da farinha de trigo), Sitophilus spp. (gorgulhos do grão) ou Acarus spp. (ácaros).
No controle de baratas, formigas ou cupins ou pestes artrópodes similares em instalações domésticas ou industriais, ou no controle de larvas de mosquito em canais, poços, reservatórios ou outras águas correntes ou paradas.
Para o tratamento de fundações, estruturas ou solo na preven- ção do ataque a prédios por cupins, por exemplo, Reticulitermes spp., Hete- rotermes spp., Coptotermes spp.
Na agricultura contra adultos, larvas e ovos de Lepidópteros (borboletas e mariposas), por exemplo, espécies de Heliothis virescens (verme do broto do tabaco), Heliothis armigera e Heliothis zea. Contra adul- tos e larvas de Coleópteros (besouros), por exemplo, Anthonomous spp., por exemplo, grandis (gorgulho de casulo do algodão) Leptinotarsa decemiineata (besouro da batata do Colorado), Diabrotica spp. (vermes da raiz do milho).
Contra Heterópteros (Hemípteros e Homópteros), por exemplo, Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura Viciaem, Phylloxera spp., Nephotettix spp. {tremonha da folha do arroz), Nilaparvata spp..
Contra Dípteros, por exemplo, Musca spp. Contra Tisanópteros tais como Thrips tabaci. Contra Ortópteros tais Locusta e Schistocerca spp., (gafanhotos e grilos), por exemplo, Gríílus spp. e Acheta spp, por exemplo, Biatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germânica, Locusta migrató- ria migratorioides e Schistocerca gregária. Contra Colembola, por exemplo, Periplaneta spp. e Blateila spp. (baratas). Contra antropóides de significância agricultural tais como Ácaros (micuins), por exemplo, Tetranychus spp. e Panonychus spp.
Contra nematóides que atacam as plantas ou árvores de impor- tância para a agricultura, silvicultura e horticultura diretamente ou alastrando doenças bacterianas, virais, micoplasmódicas ou fungais da plantas. Por exemplo, nematóides do nó da raiz tais como Meloidogyne spp. (por exem- plo, M. incógnita).
No campo da medicina veterinária ou criação de gado ou na manutenção da saúde pública contra antropóides que são internamente pa- rasíticos ou externamente sobre vertebrados, particularmente vertebrados de sangue quente, por exemplo, animais domésticos, por exemplo, gado, car- neiro, bodes, eqüinos, suínos, aves domésticas, cães ou gatos, por exemplo, Acarina, inclusive carrapatos (por exemplo, carrapatos de corpo mole) inclu- indo Argasidae spp., por exemplo, Argas spp. e Ornithodorus spp. (por e- xemplo, Ornithodorus moubata)·, incluindo carrapatos de corpo duro incluindo ixodidae spp., por exemplo, Boophilus spp., por exemplo, Boophiius micro- plus, Rhipicephalus spp., por exemplo, Rhipicephalus appendiculatus e Rhi- picephalus sanguineus; micuins (por exemplo, Damalinia spp.)] pulgas (por exemplo, Ctenocephalides spp. por exemplo, Ctenocephalides felis (pulga do gato) e Ctenocephalides canis (pulga do cão); piolhos por exemplo, Meno- pon spp.] Dípteros (por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.)] Hemípteros; Dictiópteros (por exemplo, Periplaneta spp., Blatella spp.); Himenópteros; por exemplo, contra infecções do trato gastro- intestinal causadas por vermes nematóides parasíticos, por exemplo, mem- bros da família Trichostrongulidae.
Em um aspecto preferido da invenção os compostos da fórmula (I) são usados para o controle de parasitas de animais. Preferivelmente o animal a ser tratado é um animal companheiro doméstico tal como um cão ou um gato.
Em um outro aspecto da invenção, os compostos da fórmula (I) ou sais ou composições dos mesmos são usados para o preparo de um me- dicamento veterinário.
Um outro aspecto da invenção desse modo se refere ao uso de um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, ou uma composição do mesmo, para o controle de pestes.
Em uso prático para o controle de artrópodes, especialmente in- setos e micuins, ou helmintos, especialmente pestes nematóides de plantas, um método, por exemplo, compreende a aplicação para as plantas ou para o meio no qual elas crescem, de uma quantidade eficaz de um composto da invenção. Para tal método, o composto da invenção é geraimente aplicado no local em que a infestação de artrópode ou nematóide deve ser controlada a uma taxa eficaz na faixa de cerca de 2g a cerca de 1kg do composto ativo por hectare do local tratado.
Sob condições ideais, dependendo da peste a ser controlada, uma taxa mais baixa pode oferecer proteção adequada. Por outro lado, condições climáti- cas adversas, resistência à peste ou outros fatores podem exigir que o in- grediente ativo seja usado em taxas mais altas. A taxa ideal depende nor- malmente de diversos fatores, por exemplo, o tipo de peste que está sendo controlado, o tipo ou estágio de crescimento da planta infestada, o espace- jamento da fila ou também o método de aplicação. Preferivelmente uma fai- xa de taxa eficaz do composto ativo é de cerca de 10g/ha a cerca de 400g/ha, mais preferivelmente de cerca de 50g/ha a cerca de 200g/ha.
Quando uma peste é nascida no solo, o composto ativo geral- mente numa composição formulada, é distribuído uniformemente sobre a área a ser tratada (isto é, por exemplo, semeadura espalhada livremente ou tratamento por faixa) em qualquer maneira conveniente e é aplicada em ta- xas de cerca de 1g/ha a cerca de 400g ia/ha, preferivelmente de cerca de 50g/ha a cerca de 200g ia/ha. Quando aplicada como um mergulho de raiz para plantas novas ou irrigação por gotejamento para plantas, a solução lí- quida ou suspensão contém cerca de 0,075 a cerca de 1000 mg ia/l, preferi- velmente cerca de 25 a cerca de 200 mg ia/l. A aplicação pode ser feita, se desejado, para o campo ou área de crescimento da cultura em geral, ou em estreita proximidade da semente ou planta a ser protegida do ataque. O composto da invenção pode ser banhado no solo através da aspersão com água sobre a área ou pode ser deixado para a ação natural de precipitação da chuva. Durante ou depois da aplicação, o composto formulado pode, se desejado, ser distribuído mecanicamente no solo, por exemplo, arando, por desterramento ou através do uso de cadeias de drenagem. A aplicação pode ser antes do plantio, no plantio, depois do plantio, porém antes que comece a brotar ou depois de brotar. O composto da invenção e os métodos de controle das pestes além disso são de particular valor na proteção de campo, forragem, planta- ção, estufa, culturas em pomar ou parreira, de ornamentais, ou de plantação de árvores da floresta, por exemplo: cereais (tais como trigo ou arroz), algodão, vegetais (como pimentas), culturas de campo (tais como beterraba sacarina, soja ou bagaço de semente de óleo), pasto ou colheita de forragem (tais como milho ou sorgo), pomares ou arvoredos (tais como de pedra ou fruta de caroço ou planta cítrica), plantas ornamentais, flores ou vegetais ou arbustos sob vidro ou em jardins ou parques, ou árvores de floresta (transitórios ou sempre- verde) em florestas, plantações ou viveiros. Eles são também valiosos na proteção de madeira (permanente, cortada, convertida, armazenada ou es- trutural) contra ataque, por exemplo, de vespas ou besouros ou térmitas.
Eles têm aplicações na proteção de produtos armazenados tais como grãos, frutas, castanhas, temperos ou tabaco, quer em bloco, moído ou composto em produtos, contra ataque de mariposa, besouro, micuim ou gorgulho do grão. Estão protegidos também os produtos animais armazenados tais como peles, pêlos, lãs ou penas em forma natural ou convertida (por exemplo, co- mo tapetes ou têxteis) contra ataque de mariposa ou besouro bem como carne, peixe ou grãos armazenados contra o ataque de mariposa ou besouro ou mosca.
Adicionalmente, o composto da invenção e os métodos de uso dos mesmos são de particular valor no controle de artrópodes ou helmintos que são prejudiciais a, ou alastram ou atuam como vetores de doenças de animais domésticos, por exemplo, aquelas antes aqui mencionadas, e mais especialmente no controle de carrapatos, micuins, piolhos, pulgas, maruim, ou moscas que picam, nocivas ou que causam a miíase. Os compostos da invenção são particularmente úteis no controle de artrópodes ou helmintos que estão presentes dentro de animais domésticos hospedeiros ou que se alimentam dentro ou na pele, ou sugam o sangue do animal, para cuja finali- dade podem ser administrados oralmente, parenteralmente, percutaneamen- te ou topicamente.
As composições descritas a partir de agora para aplicação em colheitas em crescimento ou em locais de crescimento das colheitas, ou co- mo adubo de sementes podem, em geral, alternativamente, ser empregados na proteção de produtos armazenados, artigos domésticos, imóvel ou áreas do ambiente em geral. Os meios apropriados de aplicação dos compostos da invenção incluem: para colheitas em crescimento como pulverizadores para as folhas (por exemplo, como um pulverizador interno do sulco), pós, grânulos, névoas ou espumas ou também como suspensões de composi- ções finamente divididas ou encapsuladas para tratamentos de solo ou raiz através de poções líquidas, pós, grânulos, fumaças ou espumas; para se- mentes de colheitas através da aplicação como adubos de sementes, por exemplo, por pastas fluídas líquidas ou pós; para animais infestados por, ou expostos a infestação por artró- podes ou helmintos, através da aplicação de composições por via parenteral, oral ou tópica em que o ingrediente ativo exibe uma ação imediata e/ou pro- longada por um período de tempo contra os artrópodes ou helmintos, por exemplo, pela incorporação no alimento ou formulações farmacêuticas oral- mente ingeridas apropriadas, iscas comíveis, saleiros, suplementos dietéti- cos, formulações despejadas, pulverizadores, banhos, gotas, chuveiros, ja- tos, pós, graxas, shampoos, cremes, esfregaços de cera ou sistemas de au- totratamento de criação; para o ambiente em geral ou para locais específicos em que as pestes podem se esconder, incluindo produtos armazenados, madeira, arti- gos domésticos, instalações domésticas ou industriais, como pulverizadores, névoas, pós, fumaças, espalhadores de cera, lacas, grânulos ou iscas, ou em alimentadores de escoamento para passagens de água, poços, reserva- tórios ou outras águas correntes ou paradas.
Os compostos da fórmula (I) são particularmente úteis para o controle de parasitas de animais quando aplicados oralmente, e em um outro aspecto preferido da invenção os compostos da fórmula (I) são usados para o controle de parasitas de animais através de aplicação oral. Os compostos da fórmula (I) ou sais dos mesmos podem ser administrados antes, durante ou depois das refeições. Os compostos da fórmula (I) ou sais dos mesmos podem ser misturados com um veículo e/ou alimento. O composto da fórmula (I) ou sal do mesmo é administrado o- ralmente em uma dose para o animal numa faixa geralmente de 0,1 to 500 mg/kg do composto da fórmula (l) ou sal do mesmo por quilograma do peso de corpo do animal (mg/kg). A freqüência do tratamento do animal, preferivelmente o animal doméstico a ser tratado pelo composto da fórmula (I) ou sal do mesmo, é geralmente cerca de uma vez por semana a cerca de uma vez por ano, pre- ferivelmente cerca de uma vez a cada duas semanas a uma vez a cada três meses.
Os compostos da invenção podem ser administrados mais van- tajosamente com outro material eficaz parasiticidamente, tal como um endo- parasiticida, e/ou um ectoparasiticida, e/ou um endectoparasiticida. Por e- xemplo, tais compostos incluem lactonas macrocíclicas tais como avermec- tins ou milbemicins, por exemplo, ivermectin, piratel ou um regulador de crescimento de inseto como iufenurona ou metoprene.
Em um outro aspecto preferido da invenção os compostos da fórmula (I) são usados para fornecer um longo período de controle eficaz de parasitas de animais seguindo uma única aplicação oral.
Os compostos da fórmula (I) podem também ser empregados para controlar organismos nocivos em culturas de plantas de técnica geneti- camente conhecida ou plantas de técnica geneticamente a ser ainda desen- volvida. Por via de regra, as plantas transgênicas são distinguidas por pro- priedades especialmente vantajosas, por exemplo, pela resistência a deter- minados agentes de proteção à cultura, agentes patogênicos ou de resistên- cia á doenças das plantas, tais como determinados insetos ou microorga- nismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades em particular dizem respeito, por exemplo, ao material ceifado com relação à quantidade, qualidade, propriedades de armazenamento, composição e constituintes es- pecíficos. Desta maneira, as plantas transgênicas são conhecidas no que o conteúdo de amido é aumentado, ou a qualidade do amido está alterada, ou quando o material ceifado tem uma composição de gordura ácida diferente. O uso em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis ou ornamentais é preferido, por exemplo, de cereais tais como trigo, cevada, centeio, aveias, painço (milho moído), arroz, aipim e milho ou outras culturas de beterraba sacarina, algodão, soja, bagaço de semente oleaginosa, batatas, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais.
Quando usado em culturas transgênicas, em particular naquelas que têm resistência a insetos, alguns efeitos são freqüentemente observa- dos, além dos efeitos contra organismos nocivos a serem observados em outras culturas, que são específicos para aplicação na cultura transgênica em questão, por exemplo, um espectro de pestes alterado ou especificamen- te ampliado que pode ser controlado, ou ter taxas de aplicação alteradas que podem ser empregadas para aplicação. A invenção, portanto, também se refere ao uso de compostos da fórmula (I) para controle de organismos nocivos em plantas de cultura trans- gênica.
De acordo com um outro aspecto da presente invenção é forne- cida uma composição pesticida compreendendo um ou mais compostos da invenção conforme definido acima, em associação com, e preferível e ho- mogeneamente dispersado em um ou mais diluentes aceitáveis pesticida- mente compatíveis, ou veículos e/ou agentes ativos de superfície [isto é, di- luentes ou veículos e/ou agentes ativos de superfície do tipo geralmente a- ceito na técnica como sendo apropriado para uso em composições pestici- das e que são compatíveis com os compostos da invenção].
Na prática, os compostos da invenção mais freqüentemente for- mam partes das composições. Essas composições podem ser empregadas para controlar artrópodes, especialmente insetos, ou nematóides da planta ou micuins. As composições podem ser de qualquer tipo conhecido na técni- ca que seja apropriado para aplicação para a peste desejada em quaisquer instalações ou área interna ou externa. Essas composições contêm pelo menos um composto da invenção como ingrediente ativo em combinação ou associação com um ou mais outros componentes compatíveis que são, por exemplo, veículos sólidos ou líquidos ou diluentes, adjuvantes, agentes ati- vos de superfície, ou similares apropriados para o uso pretendido e que são agronomicamente ou medicinalmente aceitáveis. Essas composições, que podem ser preparadas por qualquer maneira conhecida na técnica, igual- mente formam uma parte desta invenção.
Os compostos da invenção, em suas formulações comercial- mente disponíveis e no uso de formas preparadas a partir dessas formula- ções podem estar presentes em misturas com outras substâncias ativas tais como inseticidas, substâncias de atração, esteriíizadores, acaricidas, nema- ticidas, fungicidas, substâncias reguladoras de crescimento ou herbicidas.
Os pesticidas incluem, por exemplo, ésteres fosfóricos, carba- matos, ésteres carboxílicos, formamidinas, compostos de estanho e materi- ais produzidos por microorganismos.
Os componentes preferidos nas misturas são: Inseticidas / acaricidas / nematicidas: 1. Inibidores de Acetilcolinesterase (ACNE) 1.1 carbamatos (por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, al- lixicarb, aminocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, buta- carb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuran, carbosulfan, cloe- tocarb, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofa- nox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb) 1.2 organofosfatos (por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromfenvinfos (-metila), butatiofos, cadusa- fos, carbofenotion, clorotoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/- etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, demeton-s-metila, demeton-s-metillsulfon, dialifos, diazinon, diclofention, diciorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dime- tilvinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofen- fos, isopropila o-salicilato, isoxathion, malation, mecarbam, metacrifos, me- tamidophos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxideme- ton-metila, paration (-metil/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfami- don, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metil/-etila), profenofos, propafos, propetam- fos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebu- fos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetracloroinfos, tio- meton, triazofos, triclorofon, vamidotion) 2. Moduladores de canal de sódio/bloaueadores de canal de sódio depen- dentes de voltagem 2.1 piretróides (por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d- trans), betaciflutrin, bifentrin, bioaletrin, bioalethrin-s-ciclopentil-isômero, bio- etanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis- resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa-, beta-, theta-, zeta-), cifenotrin, DDT, deltametrin, empentrin (1 R- isomer), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvale- rate, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fíuvalinato, fubfenprox, gama-cialotrin, imiprotrin, cadetrin, lambdaciatotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (1 R-trans isômero), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, sitafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, terale- trin, tetrametrin (1 R-isômero), tratometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretrum)) 2.2 oxadiazines (for Exemplo indoxacarb) 3. Aaonistas receptores de acetilcoline /antagonistas 3.1 cloronicotinilas/neonicotinóides (por exemplo, acetamiprida, clorotianidin, dinotefuran, imidacloprida, nitenpiram, nitiazine, tiacloprid, tia- metoxam) 4. Moduladores receptores Acetilcolina 4.1 spinosyns (por exemplo, spinosad) 5. Antagonistas de canal de GABA-cloreto controlado 5.1 ciclodieno organoclorinas (por exemplo, campfecloro, cloro- dano, endosulfan, gamma-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxicloro) 5.2 fiproles (por exemplo, acetoprole, etiprole, fipronil, vanilipro- le) 6. Ativadores de canais de Cloreto 6.1 mectins (por exemplo, abamectin, avermectin, emamectin, emamectin-benzoato, ivermectin, milbemectin, milbemicin) 7. Simuladores de hormonio juvenil (por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, cinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno) 8. Aaonistas/disruotores de Ecdisona 8.1 diacilidrazinas (por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida) 9. Inibidores de biosintese de Quitina 9.1 benzoiluréias (por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflu- benzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron) 9.2 buprofezin 9.3 ciromazina 10. Inibidores de fosforilation oxidativo. disruotores ATP 10.1 diafentiuron 10.2 organotins (por exemplo, azociclotin, ciexatin, fenbutatin- óxido) 11. Decoptadores de fosforilation oxidativo agindo através da interrupção de H-proton gradiente 11.1 pirróis (por exemplo, ciorfenapir) 11.2 dinitrofenóis (por exemplo, binapacirl, dinobuton, dinocap, DNOC) 12. Inibidores de transporte de elétrons do Local-I 12.1 METIs (por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad) 12.2 hidrametilnona 12.3 dicofol 13. Inibidores de transporte de elétrons do Local-ll 13.1 rotenona 14. Inibidores de transporte de elétrons do Local-lll 14.1 acequinocila, fluacripirim 15. Disruotores microbiais da membrane do intestino do inseto Cepas de bacillus thuringiensis 16. Inibidores de síntese de gordura 16.1 ácidos tetrônicos (por exemplo, espirodiclofen, espiromesi- fen) 16.2 ácidos tetrâmicos [por exemplo, carbonato de 3-(2,5- dimetilfenit)-8-metóxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-il etila (alias: ácido carbônico, éster de 3-(2,5-dimetilfeni)-8-metóxi-2-oxo-1-azaespiro[4,5]dec-3- en-4-il etila, CAS Reg. N°: 382608-10-8) e ácido carbônico, éster de cis-3- (2,5-dimetilfenii)-8-metóxÍ-2-oxo-1 -azaespiro[4,5]dec-3-en-4-il etila (CAS
Reg. N°: 203313-25-1)] 17. Carboxamidas (por exemplo, flonicamida) 18. Aaonistas Octopaminéraicos (por exemplo, amitraz) 19. Inibidores de ATPase maanésio-estimulados (por exemplo, oroparqite) 20. Ftalamidas (por exemplo, N2[1,1-dimetil-2-(metilsulfonil)etil]-3-iodo-N1-[2- metj|-4-[1,2,2,2-tetraflúor-1-(trifluorometil)etil]feni]-1,2-benzenodicarboxamida (CAS Reg. N°: 272451-65-7), flubendiamida) 21. Análoaos de Nereistoxin (por exemplo, oxalato de tiociclam hidrogênio, tiossultap-sódio) 22. Biológicos, hormônios ou feromônios (por exemplo, azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., co- dlemona, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Comoostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou inespe- cífícos 23.1 fumigantes (por exemplo, alumínio fosfide, metil bromida, sulfuril fluoreto) 23.2 antialimentares selectivos (por exemplo, criolite, flonicami- da, pimetrozina) 23.3 inibidores de crescimento de micuins (por exemplo, clofen- tezina, etoxazoil, hexitiazox) 23.4 amidoflumeto, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromo- propilato, buprofezin, cinometionato, clorodimeform, clorobenzilato, cloropi- crin, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofen, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanila, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, gossiplure, hidrametilnona, japoniluro, metoxadiazona, petroleum, ptperonila butóxido, oleato de potássio, piraflu- prole, piridalila, piriprole, sulfluramida, tetradifon, tetrassul, triarateno, verbu- tin, e também o composto 3-metilfenila propilcarbamato (tsumacida Z), o composto 3-(5-cloro-3-piridini1 )-8-(2,2,2-trifluoroetiI)-8-azabiciclo[3,2.1]- octano-3-carbonitriía (CAS Reg.° 185982-80-3) e o 3-endo isômero corres- pondente (CAS Reg. N° 185984-60-5) (cf. WO 96/37494, WO 98/25923), e preparações que compreendem extratos de plantas inseticidamente ativos, nematóides, fungos ou vírus.
Exemplos de parceiros de mistura de fungicidas apropriados po- dem ser selecionados da seguinte lista: Inibição de síntese de ácido nucléico: benalaxila, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxila, clozilacon, dime- tirimol, etirimol, furalaxila, himexazol, metalaxil-M, ofuráceo, oxadixila, ácido oxolínico Inibição de mitose e divisão celular: benomila, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida Inibição de respiracão: Cl: diflumetorim Clhboscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida Clll: azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxa- dona, fenamidona, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orisas- trobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin, Desaclopadores: dinocap, fluazinam Inibição da produção de ATP: acetato de fentina, cloreto de fen- tina, hidróxido de fentina, siltiofam Inibição de biossíntese de AA e proteína: andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato de c!o- ridrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibição de transdução de sinal: fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifeno Inibição de síntese de lipídios e membranas: clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofos, edifen- fos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano tolclofos-metila, bifeniia, iodocarb, pro- pamocarb, cloridrato de propamocarb Inibição de síntese de eraosterol: fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, eta- conazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furco- nazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebu- conazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, vori- conazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorph, dodemorph, acetato de dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, spiroxamine naftifina, piributicarb, terbinafina, Inibição de síntese de parede celular: bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polio- xinas, polioxorim, validamicina A
Inibição de biossíntese de melanina: carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol, Indutor de defesa de hospedeiro: acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil Multissítio: captafol, captan, clorotalonil, preparações de cobre tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, mistura de oxina-cobre e bordeaux, dichlofluanid, ditianona, dodina, dodina de base livre, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatine, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoc- tadina, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, thiram, toliifluanid, zineb, ziram, Desconhecido: amtbromdol, bentiazol, bethoxazin, capsimicina, carvone, chino- metionato, chloropicrin, cufraneb, cyflufenamid, cymoxanil, dazomet, deba- carb, diclomezina, dichlorophen, dicloran, difenzoquat, difenzoquat metilsul- fato, difenilamina, ethaboxam, ferimzone, flumetover, flusulfamida, fosetil- alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, fluopicolida, fluoroimida, hexacloroben- zeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamícina, metassulfocarb, metrafeno- na, isotiocianato de metila, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrothal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentacloro- fenol e sais, 2- fenilfenol e sais, ácido fosforoso e seus sais, piperalina, pro- panosina de sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecna- zeno, triazóxido, triclamida, zarilamid e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)- piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino- 4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-{2,3-diidro-1,1,3-trimetil-1 H- inden-4-il)-3-piridinacarboxamida, 3-[5-{4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3- il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol, 1-(2,3- diidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-ií)-1H-imidazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5- tricloro-2,6-pi rid inad icarbon itri Ia, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metÍI]- tio]metil]-alfa.-(metoximetileno)-benzenoacetato de metila, 4-cioro-alfa- propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]-benzenoacetamida, (2S)- N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsul- fonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofe- nil)[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1 R)-1,2,2- trimetilpropil][1,2,4]triazol[1 .S-alptrimidin-T-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dime- til propil]-6-(2,4,6-trifl uorofeni l)[1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5- bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronÍcotinamida, N-(5-bromo-3-cloropi- ridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon- 4-ona, N-{(Z)-[{ciclopropilmetóxi)imtno][6-(difIuorometóxi)-2,3-difluorofenil]- metil}-2-feni!acetamida, N-(3-etil -3,5,5-tri metil-ci cl o hexil)-3-formilamino-2- hidróxi-benzamida, 2-[[[[1-[3(1-flúor-2-feniletil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]- metil]-alfa-(metoxiÍmino)-N-metil-alfa-E-benzenoacetamida, N-{2-[3-ctoro-5- (trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometi!)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5- fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1 -carboxílico, ácido 0-[i-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1H-imidazol-1-carbotióico, 2-{2- {[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluoropirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N- metilacetamida.
Os componentes para as combinações acima mencionados são substâncias ativas conhecidas, muitas das quais estão descritas em Ch. R
Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 13rd Edition, British Crop Pro- tection Councii, Farnham 2003.
As doses de uso eficaz dos compostos empregados na invenção podem variar dentro de limites amplos, particularmente dependendo da natu- reza da peste a ser eliminada ou grau de infestação, por exemplo, das co- lheitas com estas pestes. Em geral, as composições de acordo com a inven- ção geralmente contêm cerca de 0,05 a cerca de 95% (em peso) de um ou mais ingredientes ativos de acordo com a invenção, cerca de 1 a cerca de 95% de um ou mais veículos líquidos ou sólidos e, opcionalmente, cerca de 0,1 a cerca de 50% de um ou mais outros componentes compatíveis, tais como agentes tensoativos ou similares. Na presente descrição, o termo "veí- culo" denota um ingrediente orgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o ingrediente ativo é combinado para facilitar sua aplicação, por e- xemplo, nas plantas, nas sementes ou no solo. Este veículo é, portanto, ge- ralmente, inerte e pode ser aceitável (por exemplo, agronomicamente acei- tável, particularmente para a planta tratada). O veículo pode ser sólido, por exemplo, argilas, silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por exemplo, sais de amô- nio), minerais naturais da terra, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita ou terra diatomácea, ou minerais sinté- ticos da terra, tais como sílica, alumina, ou silicatos especialmente alumínio ou silicatos de magnésio. Como veículos sólidos para grânulos, os seguintes são adequados: pedras naturais esmagadas ou fracionadas tais como calci- ta, mármore, pedra-pomes, sepiolita e dolomita; grânulos sintéticos de ali- mentos orgânicos ou inorgânicos; grânulos de material sintético tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho, cascas de milho ou talo de ta- baco; farinha fóssil, fosfato de tricálcio, cortiça em pó, ou negro-de-fumo ab- sorvente, polímeros solúveis em água, resinas, ceras ou fertilizantes sólidos.
Tais composições sólidas podem, se desejado, conter um ou mais umectan- te, dispersante, emulsificante ou agente colorante compatíveis que, quando sólidos, podem também servir como um diluente. O veículo também pode ser líquido, por exemplo: água, álcoois, particularmente butanol ou glicol, bem como seus éteres ou ésteres, particu- larmente acetato de metilglicol; cetonas, particularmente acetona, ciclohexa- nona, metiletil cetona, metilisobutilcetona, ou isoforona; frações de petróleo tais como hidrocarbonos parafínicos ou aromáticos, particularmente xilenos ou naftalenos de alquila; óleos minerais ou vegetais; hidrocarbonos clorados alifáticos, particularmente tricloroetano ou cloreto de metileno; hidrocarbonos clorados aromáticos, particularmente clorobenzenos; solventes solúveis em água ou fortemente polares tais como dimetilformamida, sulfóxido de dimeti- la, ou N-metilpirrolidona; gases liquefeitos; ou semelhantes ou mistura dos mesmos. O agente tensoativo pode ser um agente emulsificante, agente dispersante, ou agente umectante do tipo íônico ou não-iônico ou mistura de tais agentes tensoativos. Entre estes estão, por exemplo, sais de ácidos po- iiacrílicos, sais de ácidos lignossulfônicos, sais de ácidos fenolsulfônicos ou naftalenossulfônicos, policondensados de óxido de etileno com álcoois gra- xos ou ácidos graxos ou ésteres graxos ou aminas graxas, fenóis substituí- dos {particularmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sul- fossuccíníco, derivados de taurine (particularmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou de policondensados de óxido de etileno com fenóis, ésteres de ácidos graxos com polióis, ou derivados funcionais de sulfato, sulfonato ou fosfato dos compostos acima. A presença de pelo menos um agente tensoativo é geralmente essencial quando o ingrediente ativo e/ou o veículo inerte são apenas ligeiramente solúveis em água ou não são solú- veis em água e o agente veículo da composição para aplicação é água.
Composições da invenção podem conter adicionalmente outros aditivos tais como adesivos ou colorantes. Adesivos tais como carboximetil- celulose ou polímeros naturais ou sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices tais como goma arábica, álcool de polivinila ou acetato de polivinila, fosfolipídios naturais, tais como cefalinas ou lecitinas, ou fosfolipídios sintéti- cos podem ser usados nas formulações. É possível usar colorantes tais co- mo pigmentos inorgânicos, por exemplo: óxidos de ferro, óxidos de titânio ou Azul da Prússia; corantes orgânicos, tais como corantes alizarina, corantes azo ou corantes de ftalocianina metálica; ou traços de nutrientes tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio ou zinco.
Para sua aplicação agrícola, os compostos da invenção são, portanto, geralmente na forma de composições, que estão em várias formas líquida ou sólida.
Formas sólidas das composições da invenção que podem ser usadas são pós (com um conteúdo do composto da invenção variando até 80%), pós ou grânulos umectáveis (incluindo grânulos dispersáveis em á- gua), particularmente aqueles obtidos por extrusão, compactação, impreg- nação do veículo granular, ou granulação começando de um pó (o conteúdo do composto da invenção, nestes pós ou grânulos umectáveis, estando en- tre cerca de 0,5 e cerca de 80%). Composições sólidas homogêneas ou he- terogêneas contendo um ou mais compostos da invenção, por exemplo, grâ- nulos, péletes, drágeas, ou cápsulas, podem ser usadas para tratar água parada ou em movimento por um período de tempo. Um efeito similar pode ser alcançado usando alimentos intermitentes ou gotejantes de concentra- dos dispersáveis em água como aqui descrito.
Composições líquidas, por exemplo, incluem soluções ou sus- pensões aquosas ou não-aquosas (tais como concentrados, emulsões, fluí- veis, dispersões ou suspensões emulsificáveis) ou aerossóis. Composições líquidas também incluem, em particular, concentrados, emulsões, fluíveis, aerossóis, pós umectáveis (ou pó para pulverização), fluíveis ou pastas se- cas na forma de composições que são líquidas ou pretendem formar compo- sições líquidas quando aplicadas, por exemplo, como sprays aquosos (inclu- indo volume baixo e ultrabaixo) ou como neblinas ou aerossóis.
Composições líquidas, por exemplo, na forma de concentrados emulsificáveis ou solúveis compreendem mais freqüentemente cerca de 5 a cerca de 80% em peso do ingrediente ativo, enquanto que as emulsões ou soluções que estão prontas para serem aplicadas contêm, neste caso, cerca de 0,01 a cerca de 20% do ingrediente ativo. Além do solvente, os concen- trados emulsificáveis ou solúveis podem conter, quando requerido, cerca de 2 a cerca de 50% de aditivos adequados, tais como estabilizantes, agentes tensoativos, agentes de penetração, inibidores de corrosão, colorantes ou adesivos. Emulsões de qualquer concentração requerida, que são particu- larmente adequadas para aplicação, por exemplo, para plantas, podem ser obtidas a partir desses concentrados por diluição com água. Estas composi- ções estão incluídas no escopo das composições que podem ser emprega- das na presente invenção. As emulsões podem estar na forma do tipo água- em-óleo ou óleo-em-água e elas devem ter uma consistência espessa.
As composições líquidas desta invenção, além das aplicações de uso agrícola normais, podem ser usadas, por exemplo, para tratar subs- tratos ou locais infestados ou suscetíveis à infestação por artrópodes {ou outras pestes controladas pelos compostos da invenção), incluindo territó- rios, armazém ou áreas de processamento ao ar livre ou interno, recipientes ou equipamento, ou água parada ou em movimento.
Todas estas dispersões ou emulsões aquosas ou misturas de pulverização podem ser aplicadas, por exemplo, a colheitas por qualquer meio adequado, principalmente por pulverização, a taxas que são geralmen- te da ordem de cerca de 100 a cerca de 1.200 litros de mistura de pulveriza- ção por hectare, mas pode ser maior ou menor (por exemplo, volume baixo ou ultrabaixo) dependendo da necessidade ou técnica de aplicação. O com- posto ou composições de acordo com a invenção são convenientemente aplicados à vegetação e em particular a raízes ou folhas contendo pestes a serem eliminadas. Outro método de aplicação dos compostos ou composi- ções de acordo com a invenção é através de quimigação, isto é, a adição da formulação contendo o ingrediente ativo na água para irrigação. Esta irriga- ção pode ser irrigação por aspersor para pesticidas foliar ou pode ser irriga- ção terrena ou irrigação subterrânea para solo ou para pesticidas sistêmicos.
As suspensões concentradas, que podem ser aplicadas através de pulverização, são preparadas a fim de produzir um produto fluídico está- vel que não fixa {pulverização fina) e usualmente contêm de cerca de 10 a cerca de 75% em peso do ingrediente ativo, cerca de 0,5 a cerca de 30% de agentes tensoativos, cerca de 0,1 a cerca de 10% de agentes tixotrópicos, cerca de 0 a cerca de 30% de aditivos adequados, tais como agentes anti- espumantes, inibidores de corrosão, estabilizantes, agentes de penetração, adesivos e como o veículo, água ou um líquido orgânico em que o ingredien- te ativo é pobremente solúvel ou insolúvel. Alguns sólidos orgânicos ou sais inorgânicos podem ser dissolvidos no veículo para ajudar a prevenir fixação ou como anticongelantes para água.
Os pós umectáveis (ou pó para pulverização) são usualmente preparados para que contenham cerca de 10 a cerca de 80% em peso do ingrediente ativo, de cerca de 20 a cerca de 90% de um veículo sólido, de cerca de 0 a 5% de um agente umectante, de cerca de 3 a cerca de 10% de um agente dispersante e, quando necessário, de cerca de 0 a cerca de 80% de um ou mais estabilizantes e/ou outros aditivos, tais como agentes de pe- netração, adesivos, agentes anticongelantes, colorantes ou similares. Para obter estes pós umectáveis, o ingrediente ativo é completamente misturado em um misturador adequado com substâncias adicionais que podem ser im- pregnadas no enchimento poroso e é triturado usando um moinho ou outro moedor adequado. Isso produz pós umectáveis, a umidade e a suspensão da qual são vantajosos. Eles devem ser suspensos em água para dar qual- quer concentração desejada e esta suspensão pode ser empregada muito vantajosamente, em particular, para aplicação em folhagem de planta. Os "grânulos dispersáveis em água (GA)" (grânulos que são prontamente dis- persáveis em água) têm composições que são substancialmente próximas aos pós umectáveis. Eles devem ser preparados através de granulação das formulações descritas para os pós umectáveis, ou por uma via úmida (colo- cando em contato o ingrediente ativo finamente dividido com o enchimento inerte e um pouco de água, por exemplo, 1 a 20% em peso, ou com uma solução aquosa de um agente dispersante ou aglutinante, seguido por seca- gem e filtração), ou por uma via seca (compressão seguida por moagem e filtração).
As taxas e concentrações das composições formuladas podem variar de acordo com o método de aplicação ou natureza das composições ou uso das mesmas. Falando de forma geral, as composições para aplica- ção para controlar artrópodes ou pestes nematóides de planta usualmente contêm de cerca de 0,00001% a cerca de 95%, mais particularmente de cer- ca de 0,0005% a cerca de 50% em peso de um ou mais compostos da in- venção, ou de um total de ingredientes ativos (isto é, os compostos da in- venção, junto com outras substâncias tóxicas para os artrópodes ou nema- tódeos de planta, sinergistas, elementos de sinal ou estabilizantes). As com- posições atuais empregadas e sua taxa de aplicação serão selecionadas para alcançar o(s) efeito(s) desejado(s) pelo fazendeiro, produtor de animais, profissional médico ou veterinário, operador do controle de pestes ou outra pessoa versada na técnica.
Composições sólidas ou líquidas para aplicações tópicas em a- nimais, madeira, produtos armazenados ou produtos domésticos usualmente contêm de cerca de 0,00005% a cerca de 90%, mais particularmente de cer- ca de 0.001% a cerca de 10%, em peso de um ou mais compostos da inven- ção. Para administração a animais de composições líquidas ou sólidas oral- mente ou parenteralmente, incluindo percutaneamente, estes normalmente contêm de cerca de 0,1 % acerca de 90% em peso de um ou mais compos- tos da invenção. Comidas para animais medicados normalmente contêm cerca de 0,001% a cerca de 3% em peso de um ou mais compostos da in- venção. Concentrados ou suplementos para misturar com as comidas para animais normalmente contêm cerca de 5% a cerca de 90%, preferencialmen- te de cerca de 5% a cerca de 50% em peso de um ou mais compostos da invenção. Jazidas de sal mineral normalmente contêm de cerca de 0,1% a cerca de 10% em peso de um ou mais compostos da fórmula (I) ou sais pes- ticidamente aceitáveis dos mesmos. Pós ou composições líquidas para aplicação nos animais de fa- zenda, produtos, territórios ou áreas ao ar livre podem conter de cerca de 0,0001% a cerca de 15%, mais especialmente de cerca de 0,005% a cerca de 2,0%, em peso, de um ou mais compostos da invenção. Concentrações adequadas em águas tratadas estão entre 0,0001 ppm e cerca de 20 ppm, mais particularmente 0,001 ppm a cerca de 5,0 ppm de um ou mais compos- tos da invenção, e podem ser usadas terapeuticamente em cultivo de peixe com tempos de exposição apropriados. Iscas comestíveis podem conter de cerca de 0,01% a cerca de 5%, preferencialmente de cerca de 0,01% a cer- ca de 1,0%, em peso, de um ou mais compostos da invenção.
Quando administrado a vertebrados parenteralmente, oralmente ou por meio percutâneo ou outros meios, a dosagem dos compostos da in- venção irá depender da espécie, idade, estado de saúde do vertebrado e da natureza e grau de sua infestação atual ou potencial por artrópodes ou pes- tes helmínticas. Uma dose única de cerca de 0,1 a cerca de 100 mg, prefe- rencialmente de cerca de 2,0 a cerca de 20,0 mg, por kg de peso corporal do animal ou doses de cerca de 0,01 a cerca 20,0 mg, preferencialmente de cerca de 0,1 a cerca de 5,0 mg, por kg de peso corporal do animal por dia, para medicação prolongada, são geralmente adequadas através de adminis- tração oral ou parenteral. Através do uso de formulações ou dispositivos de liberação prolongada, as doses diárias requeridas por um período de meses podem ser combinadas e administradas aos animais em uma única ocasião.
As composições seguintes EXEMPLOS 2A — 2M ilustram com- posições para serem usadas contra os artrópodes, especialmente pequenos aracnídeos ou insetos, ou nematódeos de planta, que compreendem, como ingrediente ativo, compostos da invenção tais como aqueles descritos nos exemplos preparativos. As composições descritas nos EXEMPLOS 2A - 2M podem ser, cada uma, diluídas para dar uma composição pulverizável em concentrações adequadas para uso no campo. Descrições químicas gerais dos ingredientes (para as quais todas as seguintes porcentagens estão em por cento em peso), usadas nas composições EXEMPLOS 2A - 2M exempli- ficados abaixo são como segue: Nome comercial Descrição Química Ethyian BCP Condensado de óxido de etileno de nonilfenol Soprofor BSU Condensado de óxido de etileno de tristirilfenol Arylan CA Uma solução a 70% de a/v de dodecilbenzenossulfonato de cálcio Solvesso 150 Solvente aromático C10 leve Arylan S Dodecilbenzenossulfonato de sódio Darvan N02 Lignossulfonato de sódio Celite PF Veículo de silicato de magnésio sintético Sopropon T36 Sais de sódio de ácidos policarboxílicos Rhodigel 23 Goma xantana de polissacarídeo Bentone 38 Derivado orgânico de montmorillonita de magnésio Aerosil Dióxido de silício microfino EXEMPLO 2A
Um concentrado solúvel em água é preparado com a composi- ção como segue: Ingrediente ativo 7% Ethyian BCP 10% N-metilpirrolidona 83% A uma solução de Ethyian BCP dissolvido em uma porção de N-metilpirrolidona é adicionado um ingrediente ativo com aquecimento e agi- tação até ser dissolvido. A solução resultante é feita até o volume com o re- síduo do solvente.
EXEMPLO 2B
Um concentrado emulsificável (EC) é preparado com a composi- ção como segue: Ingrediente ativo 25%(máx) SoprophorBSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Os primeiros três componentes são dissolvidos em N-metilpirro- lidona e a este é então adicionado o Solvesso 150 para dar o volume final.
EXEMPLO 2C
Um pó umectável (VVP) é preparado com a composição como segue: Ingrediente ativo 40% Arylan S 2% Darvan N02 5% Celite PF 53% Os ingredientes são misturados e triturados em um martelo hi- dráulico para um pó com um tamanho de partícula de menos que 50 micra.
EXEMPLO 2D
Uma formulação fluível aquosa é preparada com as composi- ções como segue: Ingrediente ativo 40,00% Ethylan BCP 1,00% Sopropon T360 0,20% Etileno gicol 5,00% Rhodigel 230 0,15% Água 53,65% Os ingredientes são intimamente misturados e são triturados em um moinho de contas até ser obtido um tamanho médio de partícula de me- nos que 3 micra.
EXEMPLO 2E
Um concentrado de suspensão emulsificável é preparado com a composição como segue: Ingrediente ativo 30,0% Ethylan BCP 10,0% Bentone 38 0,5% Solvesso150 59,5% Os ingredientes são intimamente misturados e triturados em um moinho de contas até ser obtido um tamanho médio de partícula de menos que 3 micra.
EXEMPLO 2F
Um grânulo dispersável em água é preparado com a composi- ção como segue: Ingrediente ativo 30% Darvan n° 2 15% Arylan S 8% Celite PF 47% Os ingredientes são misturados, micronizados em um moinho de fluido de energia e depois granulados em um peletizador de rotação através de pulverização com água (até 10%). Os grânulos resultantes são secados em um secador em leito fluidizado para remover o excesso de água.
EXEMPLO 2G
Um pó é preparado com a composição como segue: Ingrediente ativo 1 a 10% Talco em pó superfino 99 a 90% Os ingredientes são intimamente misturados e depois triturados se necessário para alcançar um pó fino. Este pó pode ser aplicado ao local da infestação dos artrópodes, por exemplo, depósitos de lixo, produtos ar- mazenados ou produtos domésticos ou animais infestados, ou em risco de infestação por artrópodes para controlar os artrópodes através de ingestão oral. Meios adequados para distribuir o pó nos locais de infestação de artró- podes incluem sopradores mecânicos, agitadores manuais ou dispositivos de autotratamento de animais de fazenda.
EXEMPLO 2H
Uma isca comestível é preparada com a composição como se- gue: Ingrediente ativo 0,1 a 1,0% Farinha de trigo 80% Melado 19,9 a 19% Os ingredientes são intimamente misturados e formados se re- querido em forma de isca. Esta isca comestível pode ser distribuída em lo- cais, por exemplo, territórios domésticos ou industriais, por exemplo, cozi- nhas, hospitais ou lojas, ou áreas ao ar livre, infestados por artrópodes, por exemplo, formigas, gafanhotos, baratas ou moscas, para controlar os artró- podes através de ingestão oral. EXEMPLO 21 Uma formulação de solução é preparada com a composição co- mo segue: Ingrediente ativo 15% Sulfóxido dé dimetila 85% O ingrediente ativo é dissolvido em sulfóxido de dimetila com mistura ou aquecimento, se requerido. A solução pode ser aplicada percuta- neamente como uma aplicação fluida em animais domésticos infestados por artrópodes ou, após esterilização por filtração através de uma membrana de politetrafluoroetileno (tamanho do poro de 0,22 micrômetro), por injeção pa- renteral, a uma taxa de aplicação de 1,2 a 12 ml de solução por 100 kg do peso corporal do animal.
EXEMPLO 2J
Um pó umectável é preparado com a composição como segue: Ingrediente ativo 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% O Ethylan BCP é absorvido no Aerosil no qual é então misturado com outros ingredientes e triturados em um martelo hidráulico para dar um pó umectável que pode ser diluído com água a uma concentração de 0,001 % a 2% em peso do composto ativo e aplicado ao local infestado pelos artrópodes, por exemplo, larvas dípteras ou nematódeos de planta, por pul- verização ou nos animais domésticos infestados ou em risco de infestação por artrópodes através de pulverização ou umectação ou por administração oral ao beber água, para controlar os artrópodes.
EXEMPLO 2K
Uma composição de bólus de liberação lenta é formada de grâ- nulos contendo os seguintes componentes em porcentagens variadas (simi- lar àquelas descritas nas composições anteriores) dependendo da necessi- dade: Ingrediente ativo Agente de densidade Agente de liberação lenta Aglutinante Os ingredientes intimamente misturados são formados em grâ- nulos que são comprimidos em um bólus com uma gravidade específica de 2 ou mais. Este pode ser administrado oralmente a animais domésticos rumi- nantes para reter dentro do rúmen retículo para dar uma liberação lenta con- tínua do composto ativo por um período de tempo prolongado para controlar a infestação dos animais domésticos ruminantes pelos artrópodes EXEMPLO 2L
Uma composição de liberação lenta na forma de grânulos, péle- tes, drágeas ou similares pode ser preparada com as composições como segue: Ingrediente ativo 0,5 a 25% Cloreto de polivinila 75 a 99,5% Ftalato de dioctila (plasticizante) Os componentes são misturas e então formados em formas a- dequadas por extrusão ou moldagem em fusão. Estas composições são Ci- teis, por exemplo, para adicionar à água parada ou para fabricar coleiras ou protetores de orelha pata anexar no animal doméstico para controlar pestes através de liberação lenta.
EXEMPLO 2M
Um grânulo dispersável em água é preparado com a composi- ção como segue: Ingrediente ativo 85% (máx) Polivinilpirrotidona 5% Ciay de atapulgita 6% Lauril sulfato de sódio 2% Glicerina 2% Os ingredientes são misturados como uma pasta fluida a 45% com água e moído úmido a um tamanho de partícula de 4 micra, depois se- cados por atomização para remover a água.
MÉTODOS DE USO DE PESTICIDA O seguinte procedimento de teste representativo, usando com- postos da invenção, foi conduzido para determinar a atividade parasitária dos compostos da invenção. MÉTODO A: Método de classificação para testar sistemicidade dos compostos contra Ctenocephalides felis (pulga de gato) Um recipiente de teste foi preenchido com 10 adultos de Cteno- cephalides felis. Um cilindro de vidro foi fechado em uma extremidade com parafiíme e colocado no topo do recipiente de teste. A solução do composto de teste foi então pipetada no sangue bovino e adicionada no cilindro de vi- dro. As Ctenocephalides felis tratadas foram mantidas neste teste de cachor- ro artificial (sangue 37°C, 40-60% de umidade relativa; Ctenocephalides felis 20-220°C, 40-60% de umidade relativa) e avaliação realizada em 24 e 48 horas após aplicação. Números dos compostos 1-1 , 1-2, 1-3, 1-4,1 -5, 1-24, 2- 1 , 2-2, 2-3, 2-5, 2-6, 2-9, 2-11 , 2-12, 2-13, 2-15, 2-16, 2-17, 2-20, 2-21 , 2- 22, 2-85, 3-2, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-15, 3-17, 3-19, 3-20, 3-21 , 3-22, 3- 23, 3-25, 3-29, 3-30, 3-31 , 3-32, 3-34, 3-35, 3- 36, 3-37, 3-38, 3-136 e 3- 149 deram pelo menos 90% de controle de Ctenocephalides felis em um teste de concentração de 5ppm ou menos. MÉTODO B: Classificação de Diabrotica undecimpunctata (ver- me da raiz do milho do sul) Dois dias antes da aplicação, sementes de milho foram enchar- cadas em água sob condições quentes para obter rápida germinação. Um dia antes da aplicação, ovos de Diabrotica undecimpunctata foram transferi- dos para a metade de um filtro de papel japonês colocado em uma placa de petri plástica. Depois disso, a semente de milho foi colocada em uma almo- fada umedecida ao lado do filtro de papel. Três gotas de 200 microlitros da solução do composto de teste foram cuidadosamente pipetadas nos ovos. O restante da solução foi colocada no milho e depois a placa de petri foi fecha- da. Os ovos tratados nas placas de petri foram mantidos em uma câmara climatizada por 6 dias A eficácia do composto (porcentagem de ovos mortos e/ou larvas em comparação com controle não-tratado) foi avaliada 6 dias após a aplicação usando um microscópio binóculo. MÉTOD C: Classificação de Nephotettix Cinciceps (gafanhoto de arroz) As folhas de 12 plantas de arroz tendo um comprimento de has- te de 8 cm foram mergulhadas por 5 segundos em uma solução aquosa do composto de teste formulado. Após esta solução ter saído, as plantas de arroz tratadas desta maneira foram colocadas em uma piaca de petri e popu- ladas com cerca de 20 larvas (estágio L3) de Nephotettix cincticeps, A placa de petri foi fechada e depois armazenada em uma câmara climatizada (16 horas de luz por dia, 25°C, 40-60% de umidade relativa). Após 6 dias de ar- mazenamento, a porcentagem de mortalidade das larvas dos gafanhotos foi determinada. MÉTODO D: Método de classificação para testar a atividade de contato contra Ctenocephalides felis (pulga de gato) Soluções dos compostos de teste foram deixadas no papel filtro, secadas e o papel filtro colocado em tubos de teste e infestados com 10 a- dultos de Ctenocephalides fetis. As Ctenocephalides felis tratadas foram mantidas em uma câmara climatizada (26°C, 80% UR) e a porcentagem da eficácia avaliada 24 horas e 48 horas após a aplicação em comparação com o controle não tratado. MÉTODO E: Método de classificação para testar a atividade de contato contra Rhipicephalus sanguineus (tique de cachorro marrom) Soluções dos compostos de teste foram deixadas no papel filtro, secadas e o papel filtro colocado em tubos de teste e infestados com 20-30 larvas (L1) de Rhipicephalus sanguineus e os tubos fechados com um clipe.
Os Rhipicephalus sanguineus tratados foram mantidos em uma câmara cli- matizada (25°C, 90% UR) e a porcentagem de eficácia avaliada 24 horas após a aplicação em comparação com o controle não tratado.
Claims (12)
1. Composto de fórmula (I): caracterizado pelo fato de que: R1 é CN; R/ é halogênio; W é C-halogênio; R3 é CF3; R4 é C02— (Ci-C6) -alquila ou C02- (Ci-C6) -haloalquila; ou (C3-C6)-cicloalquila insubstituída ou substituída por um ou mais radicais selecionados a partir do grupo consistindo em halogênio, (Ci-C6)-alquila e (Ci-C6)-haloalquila; R5 e Roa são cada um independentemente hidrogênio; R6 é H R7 é (C1-C3) -alquila ou (C1-C3)-haloalquila; X é O ou NR17; Y é CO-Za, CHO, S02Za, COCO-Za, C02Z, CS-Za ou Zb, ou R17, Y e o átomo de N acoplado juntos formam um anel saturado de cinco- ou seis elementos, o qual opcionalmente contém um heteroátomo adicional no anel que é selecionado de 0, S e N, o anel sendo insubstituído ou substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em halogênio, (Ci-Cô) -alguila e (Ci-Cô) -haloalguila; Z é (C3-C6)-alquenila, (C3-C6) -alquinila, ou (C1-C7)- alquila cujo último grupo mencionado é insubstituído ou substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em R18, ou (C3-C6) -cicloalquila insubstituído ou substituído por um ou mais radicais de (Ci-C6) -alquila ou de halogênio; Za é Z ou NR19R20; Zb é Z ou H; R17 é H, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6) -alquinila, ou (Ci- Cô)-alquila, cujo último grupo mencionado é insubstituído ou substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em R ; ou (C3-C6)-cicloalquila cujo último grupo mencionado é insubstituído ou substituído por um ou mais radicais de (Ci-Cô)-alquila ou de halogênio; R e halogênio, (Ci-C6)-alcoxi; (Ci-C6)-haloalcoxi, (C3-C6)-alquenilóxi, (C3-C6)-alquinilóxi, (C3-C6)- cicloalquila, CN, N02 ou OH. R19 e R20 são cada um independentemente Η, (Οι-Οβ)- alquila, (Ci-C6)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, ou (C3- C6) -cicloalquil- (Ci-C6) -alquila; s é 1, 2 ou 3; n é Ο, 1 ou 2; e cada heterociclil nos radicais acima mencionados é independentemente um radical heterociclico tendo 3 a 7 átomos de anéis e 1,2 ou 3 heteroátomos no anel selecionado do grupo consistindo em N, 0 e S. ou um sal dos mesmos pesticidamente aceitável.
2. Composto ou sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que W é C-Cl.
3. Composto ou sal do mesmo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R3 e R7 são cada um CF3.
4. Composto ou sal do mesmo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que: R1 é CN; R2 é Cl; W é C-Cl; R3 é CF3; R4 é (C3-C7)-cicloalquila ou C02-(C1-C3)-alquil; R5 e R5a são cada um independentemente H; R6 é H; R7 é CF3; X é 0 ou NH; Y é Z, COZa, CSZa ou C02Z; e S é 1 ou 2.
5. Processo para a preparação de um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de que cujo processo compreende: a) que R1 é CN, e R2, R3, R\ R5, R5a, R6, R7, W, X, Y, n e s são conforme definido na reivindicação 1, reagindo com um composto da fórmula (II): em que R é (Ci-C6) -alquila e os outros valores são conforme definido na reivindicação 1, com um composto da fórmula (III) : em que X e Y são conforme definido na reivindicação 1 ou um sal de ácido dos mesmos.
6. Composição de pesticida, caracterizada pelo fato de compreender um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo pesticidamente aceitável, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 4, em associação com um diluente pesticidamente aceitável ou carreador e/ou agente ativo de superfície.
7. Uso de um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de ser para a preparação de um medicamento veterinário.
8. Uso de uma composição como definida na reivindicação 6, caracterizado pelo fato de ser para a preparação de um medicamento veterinário.
9. Uso de um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de ser para o controle de pestes ex vi vo.
10. Uso de uma composição como definida na reivindicação 6, caracterizado pelo fato de ser para o controle de pestes ex vivo.
11. Método para controle de pestes em um local ex vivo, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação nesse lugar de uma quantidade eficaz de um composto na fórmula (I) ou de um sal do mesmo conforme reivindicado em qualquer uma das reivindicações de 1 a 4, de uma composição como definida na reivindicação 6.
12. Composto da fórmula (IV): caracterizado pelo fato de que: R2 é Cl; W é C-Cl; R3 e R' são cada um CF3; R4 é metila; e R5, RDa e R° são cada um H.
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