TW202415657A - 二胺化合物、聚醯亞胺酸、聚醯亞胺及其製備方法和應用 - Google Patents

二胺化合物、聚醯亞胺酸、聚醯亞胺及其製備方法和應用 Download PDF

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Abstract

二胺化合物、聚醯亞胺酸、聚醯亞胺及其製備方法和應用,該二胺化合物的化學結構式如化學式(I)所示, , 其中,R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基。該二胺化合物中含有1,10-鄰菲羅啉基團,可以作為製備聚醯亞胺的原料,提高聚醯亞胺的結合性能。

Description

二胺化合物、聚醯亞胺酸、聚醯亞胺及其製備方法和應用
本揭露係關於材料技術領域,尤其係關於二胺化合物、聚醯亞胺酸、聚醯亞胺及其製備方法和應用。
隨著電子設備的不斷發展,具有各方面優勢的聚醯亞胺膜成為廠商關注的重點材料。然而目前聚醯亞胺與金屬件之間的結合力不佳,從而限制了聚醯亞胺的使用和發展。因此,需要對聚醯亞胺的性能進行提升。
有鑑於此,本揭露提供了一種二胺化合物、聚醯亞胺酸、聚醯亞胺及其製備方法和應用,該二胺化合物、聚醯亞胺酸和聚醯亞胺具有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠和金屬進行配位形成強的配位鍵,從而提高聚醯亞胺與金屬件之間的結合力,有利於聚醯亞胺的使用。
第一方面,本揭露提供了一種二胺化合物,該二胺化合物的化學結構式如化學式(I)所示, [化學式I] , 其中,R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基。
本揭露提供的二胺化合物中含有1,10-鄰菲羅啉基團,該二胺化合物可以作為製備聚醯亞胺的原料,從而使得聚醯亞胺具有1,10-鄰菲羅啉基團,保證聚醯亞胺與金屬件之間的結合力。
視需要地,該取代或未取代的伸(亞)烷基為取代或未取代的C 1-C 8的伸(亞)烷基。
視需要地,該取代或未取代的伸烯基為取代或未取代的C 2-C 8的伸烯基。
視需要地,該取代或未取代的伸炔基為取代或未取代的C 2-C 8的伸炔基。
視需要地,該取代或未取代的伸芳基為取代或未取代的C 6-C 30的伸芳基。
視需要地,該取代或未取代的伸芳基為取代或未取代的C 7-C 40的伸芳基烷基。
視需要地,該取代或未取代的伸雜芳基為取代或未取代的C 2-C 30的伸雜芳基。
視需要地,該取代或未取代的伸芳基為取代或未取代的C 3-C 40的伸雜芳基烷基。
視需要地,該取代或未取代的伸脂環基為取代或未取代的C 3-C 30的伸脂環基。
視需要地,該R 1、該R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的C 6-C 30的伸芳基、或者取代或未取代的C 7-C 40的伸芳基烷基。
進一步的,該二胺化合物包括化學式(I-1)至化學式(I-4)所示化合物中其中一種, [化學式I-1] , [化學式I-2] , [化學式I-3] , [化學式I-4]
第二方面,本揭露提供了一種二胺化合物的製備方法,包括:
提供第一反應物,該第一反應物的化學結構式如化學式(II)所示,其中R 3、R 4獨立地選自氯原子、溴原子、碘原子或砈原子, [化學式II]
提供第二反應物,該第二反應物的化學結構式如化學式(III)所示,其中R 5選自氫、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂環基, [化學式III]
將該第一反應物、該第二反應物在鹼性條件下混合形成反應液,經反應得到二胺化合物,該二胺化合物的化學結構式如化學式(I)所示,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基, [化學式I]
本揭露中二胺化合物的製備方法簡單,操作方便,可以實現二胺化合物的大規模生產,有利於聚醯亞胺的生成和使用。
視需要地,該反應液中還包括催化劑和催化劑配體。
進一步的,該催化劑包括銅系催化劑和鈀系催化劑,該銅系催化劑包括氧化亞銅,該鈀系催化劑包括雙(3,5,3’,5’-二甲氧基二亞苄基丙酮)鈀、二(三第三丁基)鈀、三二亞苄基丙酮鈀、氯化鈀、醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀和二(三第三丁基膦)鈀中的至少一種。
進一步的,該催化劑配體包括N,N’-二甲基乙二胺、三苯基膦、2-二環己基磷-2’,4’,6’-三異丙基聯苯、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧雜蒽、三苯基氧膦和三(鄰甲基苯基)膦中的至少一種。
視需要地,該第一反應物、該第二反應物、該催化劑和該催化劑配體的莫耳比為1:(2-50):(0.005-0.2):(0.005-0.5)。
視需要地,該反應液中還包括鹼性物質,該鹼性物質包括碳酸鉀、碳酸鈉、氟化銫、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鋇中的至少一種。
進一步的,該第一反應物、該第二反應物和該鹼性物質的莫耳比為1:(2-50):(0.05-10)。
視需要地,該反應的溫度為25℃-180℃,時間為2h-72h。
協力廠商面,本揭露提供了一種聚醯亞胺酸,該聚醯亞胺酸包含化學式(IV)所示的重複單元, [化學式IV] , 其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基。
本揭露提供的聚醯亞胺酸具有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠與金屬件之間產生化學鍵,從而提高與金屬件之間的附著力,有利於聚醯亞胺的製備以及有助於提高聚醯亞胺與金屬件之間的結合力。
視需要地,該聚醯亞胺酸的化學結構式如化學式(V)所示, [化學式V] , 其中R 8選自取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基,n為5-2000,m為0-1000。
第四方面,本揭露提供了一種聚醯亞胺酸的製備方法,包括將第一方面之二胺化合物或第二方面之製備方法製得的二胺化合物與二酐混合形成混合液,經反應後得到聚醯亞胺酸,其中該聚醯亞胺酸包含化學式(IV)所示的重複單元,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基, [化學式IV]
本揭露提供的聚醯亞胺酸的製備方法簡單,操作方便,可以實現聚醯亞胺酸的大規模生產,從而有利於聚醯亞胺的製備。
視需要地,該二胺化合物和該二酐的莫耳比為0.9-1.1。
視需要地,該二酐包括均苯四甲酸酐、2,3,3’,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-四羧基二苯甲酮二酐、3,3’,4,4’-四羧基聯二苯碸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯醚二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲酮二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲烷二酐和4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯碸二酐中的至少一種。
視需要地,該混合液中還包括第二二胺,該第二二胺包括4,4’-二胺基二苯醚、間苯二胺、對苯二胺、4,4’-二胺基二苯碸、1,3-二胺基-2-甲基丙烷、N,N-雙(4-胺基苯基)-1,4-苯二胺、9,9-雙(4-胺基苯基)芴、1,2-二胺基環己烷和乙二胺中的至少一種。
視需要地,該混合液中還包括溶劑,該溶劑包括二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺和間甲酚中的至少一種。
視需要地,該反應的溫度為0℃-100℃,時間為2h-12h。
第五方面,本揭露提供了一種聚醯亞胺,該聚醯亞胺包含化學式(VI)所示的重複單元, [化學式VI] , 其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基。
本揭露提供的聚醯亞胺中含有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠與金屬件之間產生化學鍵,從而提高聚醯亞胺與金屬件之間的附著力,有利於聚醯亞胺的使用。
視需要地,該聚醯亞胺的化學結構式如化學式(VII)所示, [化學式VII] , 其中R 8選自取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基,n為5-2000,m為0-1000。
第六方面,本揭露提供了一種聚醯亞胺的製備方法,包括協力廠商面之聚醯亞胺酸或第四方面之聚醯亞胺酸經醯亞胺化後得到聚醯亞胺,該聚醯亞胺包含化學式(VI)所示的重複單元,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基, [化學式VI]
本揭露提供的聚醯亞胺的製備方法簡單,操作方便,可以實現聚醯亞胺的大規模生產,並且可以製得與金屬件結合力強的聚醯亞胺,有利於聚醯亞胺的使用。
第七方面,本揭露提供了一種電池模組,包括散熱組件、設置在散熱組件表面的聚醯亞胺膜以及設置在該聚醯亞胺膜表面的電芯,該聚醯亞胺膜的材質包括第五方面之聚醯亞胺或第六方面之製備方法製得的聚醯亞胺。
本揭露提供的電池模組中藉由聚醯亞胺膜將散熱組件和電芯連接在一起,聚醯亞胺膜提高了與散熱組件的結合力,同時聚醯亞胺具有絕緣性,進一步保證電池模組的安全性。
第八方面,本揭露提供了一種電子設備,包括第七方面之電池模組。
本揭露提供的電子設備中的電池模組安全性更高,有利於電子設備的使用。
下面將結合本揭露實施例中的圖式,對本揭露實施例中的技術方案進行清楚、完整地描述,顯然,所描述的實施例僅僅是本揭露一部分實施例,而不是全部的實施例。基於本揭露中的實施例,所屬技術領域中具有通常知識者在沒有作出創造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例,都屬於本揭露保護的範圍。
本揭露提供了一種二胺化合物,二胺化合物的化學結構式如化學式(I)所示, [化學式I] , 其中,R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基。本揭露提供的二胺化合物中含有1,10-鄰菲羅啉基團,該二胺化合物可以作為製備聚醯亞胺的原料,使製得的聚醯亞胺具有1,10-鄰菲羅啉基團,保證聚醯亞胺與金屬件之間的結合力。
在本揭露中,R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基是指,R 1選自單鍵、伸(亞)烷基、取代的伸(亞)烷基、伸烯基、取代的伸烯基、伸炔基、取代的伸炔基、伸芳基、取代的伸芳基、伸芳基烷基、取代的伸芳基烷基、伸雜芳基、取代的伸雜芳基、伸雜芳基烷基、取代的伸雜芳基烷基、伸脂環基或者取代的伸脂環基,R 2選自單鍵、伸(亞)烷基、取代的伸(亞)烷基、伸烯基、取代的伸烯基、伸炔基、取代的伸炔基、伸芳基、取代的伸芳基、伸芳基烷基、取代的伸芳基烷基、伸雜芳基、取代的伸雜芳基、伸雜芳基烷基、取代的伸雜芳基烷基、伸脂環基或者取代的伸脂環基。
在本揭露中,烷基是烷烴分子中去除一個氫原子,可以包括直鏈烷基、支鏈烷基。具體的,烷基可以但不限於包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、4-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、正己基、庚基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基戊基、5-甲基戊基、2-乙基丁基、3-乙基丁基、庚基、辛基、壬基和癸基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的烷基可以為取代或未取代的C 1-C 8的烷基;也就是說,烷基的碳原子數為1-8。具體的,烷基的碳原子數可以但不限於為1、2、3、4、5、6、7或8。
在本揭露中,伸(亞)烷基為烷基中去除一個氫原子而形成的二價飽和基團。具體的,伸(亞)烷基可以但不限於包括-CH 2-(亞甲基)、-CH 2CH 2-、-CH 2CH 2CH 2-、-CH 2CH 2CH 2CH 2-、-CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2-和-CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2-中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸(亞)烷基為取代或未取代的C 1-C 8的伸(亞)烷基;也就是說,伸(亞)烷基的碳原子數為1-8。具體的,伸(亞)烷基的碳原子數可以但不限於為1、2、3、4、5、6、7或8。
在本揭露中,烯基是含有至少一個雙鍵的二價不飽和烴鏈,可以包括直鏈烯基、支鏈烯基。具體的,烯基可以但不限於包括乙烯基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、丁二烯基、戊烯基、戊二烯基、己烯基、己二烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的烯基可以為取代或未取代的C 2-C 8的烯基;也就是說,烯基的碳原子數為2-8。具體的,烯基的碳原子數可以但不限於為2、3、4、5、6、7或8。
在本揭露中,伸烯基為烯基中去除一個氫原子而形成的二價不飽和基團。具體的,伸烯基可以但不限於包括-CH=CH-、-CH=CHCH 2-、-CH 2CH=CH-、-CH=CHCH 2CH 2-、-CH 2CH 2CH=CH-、-CH 2CH=CHCH 2-、-CH=CH-CH=CH-、-CH=CHCH 2CH 2CH 2-、-CH=CH-CH=CH 2CH 2-和-CH=CH 2CH 2CH=CH-中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸烯基為取代或未取代的C 2-C 8的伸烯基;也就是說,伸烯基的碳原子數為2-8。具體的,伸烯基的碳原子數可以但不限於為2、3、4、5、6、7或8。
在本揭露中,炔基是含有至少一個三鍵的二價不飽和烴鏈,可以包括直鏈炔基、支鏈炔基。具體的,炔基可以但不限於包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基和己炔基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的炔基可以為取代或未取代的C 2-C 8的炔基;也就是說,炔基的碳原子數為2-8。具體的,炔基的碳原子數可以但不限於為2、3、4、5、6、7或8。
在本揭露中,伸炔基為炔基中去除一個氫原子而形成的二價不飽和基團。具體的,伸炔基可以但不限於包括-C≡C-、-C≡CCH 2-、-CH 2C≡C-、-C≡CCH 2CH 2-、-CH 2C≡CCH 2-、-CH 2CH 2C≡C-、-C≡C-C≡C-、-C≡CCH 2CH 2CH 2-、-CH 2C≡CCH 2CH 2-、-CH 2CH 2C≡CCH 2-、-CH 2C≡C-C≡C-CH 2-、-C≡CCH 2CH 2CH 2CH 2-、-CH 2C≡CCH 2CH 2CH 2-、-CH 2CH 2C≡CCH 2CH 2-、-CH 2CH 2CH 2C≡CCH 2-和-CH 2CH 2CH 2CH 2C≡C-中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸炔基為取代或未取代的C 2-C 8的伸炔基;也就是說,伸炔基的碳原子數為2-8。具體的,伸炔基的碳原子數可以但不限於為2、3、4、5、6、7或8。
在本揭露中,芳基是芳香族基團。具體的,芳基可以但不限於包括苯基、萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基和四氫萘基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的芳基為取代或未取代的C 6-C 30的芳基;也就是說,芳基的碳原子數為6-30。具體的,芳基的碳原子數可以但不限於為6、10、12、14、18、22、24、26或30。
在本揭露中,伸芳基是二價的芳香族基團。具體的,伸芳基可以但不限於包括伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸并四苯基、伸并五苯基和伸四氫萘基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸芳基為取代或未取代的C 6-C 30的伸芳基;也就是說,伸芳基的碳原子數為6-30。具體的,伸芳基的碳原子數可以但不限於為6、10、12、14、18、22、24、26或30。
在本揭露中,伸芳基烷基是伸芳基與伸(亞)烷基連結而形成的複合基團。具體的,伸芳基烷基可以但不限於包括 等。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸芳基烷基為取代或未取代的C 7-C 40的伸芳基烷基;也就是說,伸芳基烷基的碳原子數為7-40。具體的,伸芳基烷基的碳原子數可以但不限於為7、8、9、10、15、18、20、25、26、30、32、37或40。
在本揭露中,雜芳基是具有至少一個氧、硫或氮的芳基。具體的,雜芳基可以但不限於包括吡啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、喹啉基、咪唑啉基和噻唑基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的雜芳基為取代或未取代的C 2-C 30的雜芳基;也就是說,雜芳基的碳原子數為2-30。具體的,雜芳基的碳原子數可以但不限於為3、5、8、12、17、20、25、28或30。
在本揭露中,伸雜芳基是二價的雜芳基。具體的,伸雜芳基可以但不限於包括伸吡啶基、伸呋喃基、伸噻吩基、伸吲哚基、伸喹啉基、伸咪唑啉基和伸噻唑基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸雜芳基為取代或未取代的C 2-C 30的伸雜芳基;也就是說,伸雜芳基的碳原子數為2-30。具體的,伸雜芳基的碳原子數可以但不限於為3、5、8、12、17、20、25、28或30。
在本揭露中,伸雜芳基烷基是伸雜芳基與伸(亞)烷基連結而形成的複合基團。具體的,伸雜芳基烷基可以但不限於包括 等。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸雜芳基烷基為取代或未取代的C 3-C 40的伸雜芳基烷基;也就是說,伸雜芳基烷基的碳原子數為2-40。具體的,伸雜芳基烷基的碳原子數可以但不限於為5、6、10、13、18、22、27、30、33或39。
在本揭露中,脂環基是不含苯環的碳環基團。具體的,脂環基可以但不限於包括環丙烷基、環丁烷基、環戊烷基、環己烷基和環戊烯基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的脂環基為取代或未取代的C 3-C 30的脂環基;也就是說,脂環基的碳原子數為3-30。具體的,脂環基的碳原子數可以但不限於為3、5、9、10、13、15、18、23、26或30。
在本揭露中,伸脂環基是二價的脂環基。具體的,伸脂環基可以但不限於包括伸環丙烷基、伸環丁烷基、伸環戊烷基、伸環己烷基和伸環戊烯基中的至少一種。在本揭露實施方式中,取代或未取代的伸脂環基為取代或未取代的C 3-C 30的伸脂環基;也就是說,伸脂環基的碳原子數為3-30。具體的,伸脂環基的碳原子數可以但不限於為3、5、9、10、13、15、18、23、26或30。
在本揭露中,取代的基團(如烷基、伸(亞)烷基、烯基、伸烯基、炔基、伸炔基、芳基、伸芳基、伸芳基烷基、雜芳基、伸雜芳基、伸雜芳基烷基、伸脂環基)是指取代基取代的基團。在一實施例中,取代基包括鹵素、氮原子、氧原子、硫原子、羥基、硝基、胺基、巰基、甲氧基和氰基中的至少一種。
在本揭露中,R 1和/或R 2可以為單鍵,也就是說胺基(-NH 2)可以直接與鄰菲羅啉基團。在一實施例中,R 1和R 2均為單鍵,二胺化合物的化學結構式如化學式(I-1)所示, [化學式I-1]
化學式(I-1)所示的二胺化合物的結構簡單,性能更加穩定,有利於製得性能穩定的聚醯亞胺。
在本揭露實施方式中,R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的C 6-C 30的伸芳基、或者取代或未取代的C 7-C 40的伸芳基烷基。如此有利於進一步提高二胺化合物的結構穩定性。在一實施例中,R 1、R 2為相同的基團。在另一實施例中,R 1、R 2為不同的基團。在本揭露一實施例中,二胺化合物包括化學式(I-1)至化學式(I-4)所示化合物中其中一種, [化學式I-1] 、 [化學式I-2] 、 [化學式I-3] 、 [化學式I-4] 。 其中,R 1和R 2均為單鍵時,二胺化合物的化學結構式如化學式(I-1)所示;R 1和R 2均為伸芳基時,二胺化合物的化學結構式如化學式(I-2)、化學式(I-3)、所示;R 1和R 2均為伸芳基烷基時,二胺化合物的化學結構式如化學式(I-4)所示。
本揭露還提供了一種二胺化合物的製備方法,可以製得上述任一實施方式中的二胺化合物,包括:
提供第一反應物,第一反應物的化學結構式如化學式(II)所示,其中R 3、R 4獨立地選自氯原子、溴原子、碘原子或砈原子, [化學式II]
提供第二反應物,第二反應物的化學結構式如化學式(III)所示,其中R 5選自氫、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂環基, [化學式III]
將第一反應物、第二反應物在鹼性條件下混合形成反應液,經反應得到二胺化合物,二胺化合物的化學結構式如式(I)所示,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基, [化學式I]
本揭露中二胺化合物的製備方法簡單,操作方便,可以實現二胺化合物的大規模生產,有利於聚醯亞胺的生成和使用。
在本揭露中,第一反應物中R 3、R 4可以為相同的基團,也可以為不同的基團。在一實施例中,R 3、R 4為相同的基團,有利於反應的進行。具體的,第一反應物可以但不限於為 等。在本揭露中,第二反應物中R 5選自氫、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂環基。具體的,R 5可以但不限於為NH 3等。在本揭露中,第一反應物和第二反應物藉由鈴木反應製得二胺化合物。
在本揭露實施方式中,反應液中還包括催化劑和催化劑配體。藉由催化劑、催化劑配體的加入促進反應的進行。在本揭露一實施例中,催化劑包括銅系催化劑和鈀系催化劑,銅系催化劑包括氧化亞銅,鈀(Pb)系催化劑包括雙(3,5,3’,5’-二甲氧基二亞苄基丙酮)鈀、二(三第三丁基)鈀、三二亞苄基丙酮鈀、氯化鈀、醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀和二(三第三丁基膦)鈀中的至少一種。在本揭露一實施例中,催化劑配體包括N,N’-二甲基乙二胺、三苯基膦、2-二環己基磷-2’,4’,6’-三異丙基聯苯、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧雜蒽、三苯基氧膦和三(鄰甲基苯基)膦中的至少一種。上述催化劑、催化劑配體可以有效促進鈴木反應的進行。在本揭露一實施例中,第一反應物、第二反應物、催化劑和催化劑配體的莫耳比為1:(2-50):(0.005-0.2):(0.005-0.5)。如此有利於鈴木反應的進行,提高二胺化合物的製備效率。在一實施例中,第一反應物、第二反應物、催化劑和催化劑配體的莫耳比為1:(3-45):(0.01-0.18):(0.01-0.45)。在另一實施例中,第一反應物、第二反應物、催化劑和催化劑配體的莫耳比為1:(8-37):(0.05-0.16):(0.1-0.4)。在又一實施例中,第一反應物、第二反應物、催化劑和催化劑配體的莫耳比為1:(10-25):(0.05-0.1):(0.1-0.3)。在又一實施例中,第一反應物、第二反應物、催化劑和催化劑配體的莫耳比為1:(30-50):(0.1-0.2):(0.3-0.5)。
在本揭露實施方式中,反應液中還包括鹼性物質。如此使得反應在鹼性條件下進行。在本揭露一實施例中,鹼性物質可以包括碳酸鉀、碳酸鈉、氟化銫、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鋇中的至少一種。在本揭露一實施例中,第一反應物、第二反應物和鹼性物質的莫耳比為1:(2-50):(0.05-10)。如此有利於鈴木反應的進行,提高二胺化合物的製備效率。在一實施例中,第一反應物、第二反應物和鹼性物質的莫耳比為1:(3-45):(0.1-9)。在另一實施例中,第一反應物、第二反應物和鹼性物質的莫耳比為1:(8-37):(2-8)。在又一實施例中,第一反應物、第二反應物和鹼性物質的莫耳比為1:(10-25):(1-4)。在又一實施例中,第一反應物、第二反應物和鹼性物質的莫耳比為1:(30-50):(5-8)。
在本揭露實施方式中,反應液中還包括溶劑,溶劑用於溶解和分散反應液中的各個成分。在本揭露中,溶劑可以但不限於為水、乙二醇、1,4二氧六環等。在一實施例中,溶劑可以為水和1,4二氧六環的混合物。具體的,1,4二氧六環和水的體積比可以但不限於為2-10。
在本揭露實施方式中,反應的溫度為25℃-180℃,時間為2h-72h。如此既可以保證反應的進行,提高二胺化合物的製備效率,同時可以避免副反應的發生。具體的,二胺化合物的製備中反應的溫度可以但不限於為25℃、30℃、40℃、45℃、60℃、80℃、100℃、115℃、130℃、145℃或180℃等,時間可以但不限於為2h、8h、10h、20h、35h、40h、55h、65h或70h等。在一實施例中,反應的溫度為45℃-90℃,時間為35h-72h。在另一實施例中,反應的溫度為100℃-180℃,時間為2h-30h。在本揭露實施方式中,反應可以在惰性氣體下進行,如此可以避免副反應的發生。具體的,惰性氣體可以但不限於為氬氣、氮氣等。具體的,在反應後,可以藉由分離純化得到二胺化合物。
在本揭露一實施例中,可以將第一反應物和NH 3反應製得式(I-1)所示的二胺化合物。在一實施例中,可以將 和氨水混合,藉由反應製得式(I-1)所示的化合物。具體的,還可以加入催化劑、催化劑配體、鹼性物質等。在一具體實施例中,在氮氣保護下,將溴化的1,10-鄰菲羅啉、28%的濃氨水、銅系催化劑(氧化亞銅)、N,N’-二甲基乙二胺和碳酸鉀用乙二醇溶解,在45℃-180℃下攪拌2h-72h,得到式(I-1)所示的二胺化合物。具體的,溴化的1,10-鄰菲羅啉、28%的濃氨水、銅系催化劑(氧化亞銅)、N,N’-二甲基乙二胺和碳酸鉀的莫耳比可以但不限於為1:(10-50):(0.01-0.1):(0.05-0.5):(0.05-0.5)。上述反應的反應式如下:
在本揭露一實施例中,可以將 混合,藉由反應製得式(I-2)所示的化合物。具體的,還可以加入催化劑、催化劑配體、鹼性物質等。在一具體實施例中,在氮氣保護下,將 、鈀系催化劑、催化劑配體、鹼性物質用溶劑溶解,在45℃-120℃下攪拌2h-72h,得到式(I-2)所示的二胺化合物。具體的, 、鈀系催化劑、催化劑配體、鹼性物質的莫耳比可以但不限於為1:(2-4):(0.01-0.1):(0.01-0.5):(2-10)。上述反應的反應式如下:
在本揭露一實施例中,可以將 混合,藉由反應製得式(I-3)所示的化合物。具體的,還可以加入催化劑、催化劑配體、鹼性物質等。在一具體實施例中,在氮氣保護下,將 、鈀系催化劑、催化劑配體、鹼性物質用溶劑溶解,在45℃-120℃下攪拌2h-72h,得到式(I-3)所示的二胺化合物。具體的, 、鈀系催化劑、催化劑配體、鹼性物質的莫耳比可以但不限於為1:(2-4):(0.01-0.1):(0.01-0.5):(2-10)。上述反應的反應式如下:
在本揭露一實施例中,可以將 混合,藉由反應製得式(I-4)所示的化合物。具體的,還可以加入催化劑、催化劑配體、鹼性物質等。在一具體實施例中,在氮氣保護下,將 、鈀系催化劑、催化劑配體、鹼性物質用溶劑溶解,在45℃-120℃下攪拌2h-72h,得到式(I-4)所示的二胺化合物。具體的, 、鈀系催化劑、催化劑配體、鹼性物質的莫耳比可以但不限於為1:(2-4):(0.01-0.1):(0.01-0.5):(2-10)。上述反應的反應式如下:
本揭露提供了一種聚醯亞胺酸的製備方法,包括將上述任一實施方式中的二胺化合物與二酐混合形成混合液,經反應後得到聚醯亞胺酸,其中聚醯亞胺酸包含化學式(IV)所示的重複單元,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基, [化學式IV]
本揭露提供的聚醯亞胺酸的製備方法簡單,操作方便,可以實現聚醯亞胺酸的大規模生產;製得的聚醯亞胺酸具有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠與金屬件之間產生化學鍵,從而提高與金屬件之間的附著力,有利於聚醯亞胺的製備以及有助於提高聚醯亞胺與金屬件之間的結合力。可以理解的,化學式(I)所示的二胺化合物與化學式(IV)所示的聚醯亞胺酸重複單元中R 1、R 2的選擇相同。
在本揭露中,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基;R 7基團與每一側的基團共用兩個碳原子。例如,當R 7為苯環時,化學式(IV)所示的重複單元為 。在本揭露實施方式中,聚醯亞胺酸中化學式(IV)所示的重複單元的數量可以但不限於為5-2000。在一實施例中,聚醯亞胺酸中化學式(IV)所示的重複單元的數量可以為20-2000。在另一實施例中,聚醯亞胺酸中化學式(IV)所示的重複單元的數量可以為100-1800。在又一實施例中,聚醯亞胺酸中化學式(IV)所示的重複單元的數量可以為300-1500。
在本揭露實施方式中,二酐包括均苯四甲酸酐、2,3,3’,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-四羧基二苯甲酮二酐、3,3’,4,4’-四羧基聯二苯碸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯醚二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲酮二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲烷二酐和4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯碸二酐中的至少一種。二酐的選擇決定了R 7基團。
在本揭露實施方式中,二胺化合物和二酐的莫耳比為0.9-1.1。如此有利於聚醯亞胺酸的快速製備。具體的,二胺化合物和二酐的莫耳比可以但不限於為0.9、0.95、1、1.05或1.1等。
在本揭露實施方式中,混合液中還包括溶劑。藉由溶劑分散混合液中的各個成分。在本揭露一實施例中,溶劑可以包括二甲基亞碸,N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺和間甲酚中的至少一種。
在本揭露實施方式中,反應的溫度為0℃-100℃,時間為2h-12h。具體的,聚醯亞胺酸的製備中反應的溫度可以但不限於為0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃或100℃等,時間可以但不限於為2h、3h、5h、6h、8h、9h或12h等。在一實施例中,反應的溫度為45℃-60℃,時間為7h-12h。在另一實施例中,反應的溫度為60℃-100℃,時間為2h-7h。在另一實施例中,反應的溫度為0℃-50℃,時間為3h-7h。
在本揭露實施方式中,混合液中還包括第二二胺。藉由加入第二二胺提高聚醯亞胺酸以及聚醯亞胺的成膜性能。在本揭露一實施方式中,第二二胺包括4,4’-二胺基二苯醚、間苯二胺、對苯二胺、4,4’-二胺基二苯碸、1,3-二胺基-2-甲基丙烷、N,N-雙(4-胺基苯基)-1,4-苯二胺、9,9-雙(4-胺基苯基)芴、1,2-二胺基環己烷和乙二胺中的至少一種。上述第二二胺具有可旋轉性,例如具有sp3雜化的氧等,提高聚醯亞胺酸的成膜性能。在一實施例中,混合液中第二二胺的含量小於二胺化合物的含量。在一具體實施例中混合液中含有第二二胺,在後續製備聚醯亞胺膜時,可以保證聚醯亞胺膜的成膜性能。
在本揭露一實施例中,當混合液中含有第二二胺時,聚醯亞胺酸的化學結構式如化學式(V)所示, [化學式V] , 其中R 8選自取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基。其中,第二二胺的選擇決定了R 8基團。
在本揭露實施方式中,n可以為5-2000。在一實施例中,n為20-2000。在另一實施例中,n為20-2000。在又一實施例中,n為100-1800。在又一實施例中,n為300-1500。在又一實施例中,n為500-1000。在又一實施例中,n為1000-1500。
在本揭露實施方式中,m小於或等於1000。在一實施例中,m為0-1000。也就是說,當混合液中不含第二二胺時,m為0。在另一實施例中,m為10-900。在又一實施例中,m為100-850。在又一實施例中,m為200-700。在又一實施例中,m為200-500。在又一實施例中,m為500-800。
本揭露提供了一種聚醯亞胺酸,聚醯亞胺酸包含化學式(IV)所示的重複單元, [化學式IV] , 其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基。本揭露提供的聚醯亞胺酸具有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠與金屬件之間產生化學鍵,從而提高與金屬件之間的附著力,有利於聚醯亞胺的製備以及有助於提高聚醯亞胺與金屬件之間的結合力。在本揭露中,聚醯亞胺酸可以藉由上述任一聚醯亞胺酸的製備方法的實施方式製得。
本揭露提供了一種聚醯亞胺的製備方法,包括上述任一實施方式中的聚醯亞胺酸醯亞胺化後得到聚醯亞胺,聚醯亞胺包含化學式(VI)所示的重複單元,其中R 1、R 2、R 7與聚醯亞胺酸中的選擇相同, [化學式VI]
本揭露提供的聚醯亞胺的製備方法簡單,操作方便,可以實現聚醯亞胺的大規模生產;製得的聚醯亞胺中含有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠與金屬件之間產生化學鍵,從而提高聚醯亞胺與金屬件之間的附著力,有利於聚醯亞胺的使用。
在本揭露中,醯亞胺化可以但不限於為熱處理;熱處理後聚醯亞胺酸變為聚醯亞胺。在本揭露實施方式中,當聚醯亞胺酸的製備過程中含有第二二胺時,聚醯亞胺的化學結構式如化學式(VII)所示,其中R 8與聚醯亞胺酸中的選擇相同, [化學式VII]
當聚醯亞胺酸的製備過程中不含有第二二胺時,化學式(VII)所示的聚醯亞胺的化學結構中m為0。
本揭露提供了一種聚醯亞胺,聚醯亞胺包含化學式(VI)所示的重複單元, [化學式VI] , 其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基。本揭露提供的聚醯亞胺中含有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠與金屬件之間產生化學鍵,從而提高聚醯亞胺與金屬件之間的附著力,有利於聚醯亞胺的使用。在本揭露中,聚醯亞胺可以藉由上述任一聚醯亞胺的製備方法的實施方式製得。本揭露提供的聚醯亞胺熱穩定佳,在高溫下仍然可以很好地維持剛性結構,有利於其使用。在一實施例中,聚醯亞胺在500℃以上仍然可以保持良好的穩定性。
請參閱圖1,為本揭露一實施方式提供的聚醯亞胺與金屬之間的結合示意圖,其中M為金屬元素,虛線為聚醯亞胺與金屬之間形成的配位鍵。本揭露提供的聚醯亞胺可以與金屬元素之間形成五元環的配位化合物,在聚醯亞胺使用時可以增加聚醯亞胺膜與金屬表面之間的結合力。具體的,金屬元素可以但不限於為鋁、銅、鐵、鋅、鈦等。
本揭露還提供了一種聚醯亞胺膜的製備方法,包括塗覆聚醯亞胺酸後經醯亞胺化得到聚醯亞胺膜。在一實施例中,醯亞胺化包括在80℃-400℃加熱處理1h-10h。具體的,醯亞胺化的溫度可以但不限於為120℃、150℃、180℃、200℃、230℃、250℃、290℃、310℃或370℃等;醯亞胺化的時間可以但不限於為1h、3h、7h、9h或10h等。在另一實施例中,醯亞胺化包括在80℃-200℃加熱處理1h-6h後,再升溫至200℃-400℃加熱處理1h-4h。藉由升溫處理可以提高醯亞胺化效率。進一步的,升溫速度可以為1℃/min-7℃/min。具體的,升溫速度可以但不限於為2℃/min、3℃/min、4℃/min、5℃/min或6℃/min等。在一具體實施例中,醯亞胺化包括120℃下加熱1h,升溫至250℃後加熱1h,升溫至350℃後加熱1h,其中升溫速率為2℃/min。在另一具體實施例中,醯亞胺化包括80℃下加熱2h,升溫至120℃後加熱1h,升溫至160℃後加熱1h,升溫至180℃後加熱1h,升溫至240℃後加熱1h,升溫至280℃後加熱1h,升溫至350℃後加熱1h,其中升溫速率為2℃/min。
在本揭露中,發明人研究發現,當式(I)中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸雜芳基、或者取代或未取代的伸脂環基時,在製備聚醯亞胺酸、聚醯亞胺時,不加入第二二胺會降低聚醯亞胺酸、聚醯亞胺的成膜性能;因此,當R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸雜芳基、或者取代或未取代的伸脂環基時,可以藉由加入第二二胺,提高聚醯亞胺酸、聚醯亞胺的成膜性能。在一實施例中,採用式(I-1)至式(I-4)所示化合物中其中一種製備聚醯亞胺酸或聚醯亞胺時,可以加入第二二胺,以提高聚醯亞胺酸或聚醯亞胺的成膜性能。
本揭露提供了一種電池模組,包括聚醯亞胺膜,聚醯亞胺膜的材質包括上述任一實施方式中的聚醯亞胺。請參閱圖2,為本揭露一實施方式提供的電池模組的截面示意圖,其中電池模組10包括散熱組件13、設置在散熱組件13表面的聚醯亞胺膜12以及設置在聚醯亞胺膜12表面的電芯11。相關技術中,由於電芯11在使用過程中會發熱,因此需要設置散熱組件13對電芯11產生的熱量進行傳遞,從而降低電芯11溫度,保證電芯11使用壽命以及使用安全性;散熱組件13設置在電芯11表面時,需要將散熱組件13和電芯11連接在一起,保證兩者之間的結合力,從而保證在使用過程中可以不發生相對移動;然而使用連接結構時,過多增加了電池模組10的重量,連接結構也可能會劃傷散熱組件13表面,使用安全性降低。而本揭露提供的電池模組10中,藉由聚醯亞胺膜12連接電芯11和散熱組件13,聚醯亞胺膜12採用的聚醯亞胺中具有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠增加聚醯亞胺膜12與散熱組件13之間的結合力,保證在使用過程中用於絕緣的聚醯亞胺層不會脫落,從而提高電池模組10的安全性和使用壽命。同時,相關技術中,隨著電芯11能量密度的增加,電芯11和散熱組件13之間需要進行絕緣處理,以保證電池模組10的使用安全性,並且隨著電芯11車身一體化(cell to body,CTB)技術的應用和發展,電池模組10位於車輛座位下並需要承受乘客重量,因此更需要保證電池模組10的安全性;本揭露提供的聚醯亞胺製成的聚醯亞胺膜12具有絕緣性,進一步提高了電池模組10的使用安全性。
在本揭露實施方式中,散熱組件13的表面為金屬材質。如此有利於聚醯亞胺膜12與散熱組件13表面之間形成化學鍵,提高結合力。具體的,金屬材質可以但不限於為鋁、銅、鋁合金、銅合金中的至少一種或者不鏽鋼等。在本揭露中,散熱組件13可以但不限於為液冷板等。請參閱圖3,為本揭露一實施方式提供的聚醯亞胺膜12與散熱組件13之間的結合示意圖,其中散熱組件13表面為金屬材質,M為金屬元素,虛線為聚醯亞胺膜12中聚醯亞胺和散熱組件13中的金屬元素之間形成的配位鍵。在本揭露實施方式中,電芯11的表面為金屬材質。聚醯亞胺膜12與可與電芯11表面之間形成化學鍵,提高結合力。具體的,金屬材質可以但不限於為鋁、銅、鋁合金、銅合金中的至少一種或者不鏽鋼等。
本揭露提供了一種電子設備,包括上述任一實施方式中的電池模組10。其中,電子設備可以但不限於為車輛、手機、伺服器、電腦等。本揭露提供的電子設備中的電池模組10安全性更高,有利於電子設備的使用。
以下藉由具體實施例及比較例對本揭露的技術方案做進一步的說明。
實施例1
一種二胺化合物的製備方法,包括: 在氮氣保護下,將氧化亞銅、溴化的1,10-鄰菲羅啉、28%的濃氨水、碳酸鉀、N,N’-二甲基乙二胺(莫耳比為0.1:1:50:0.5:0.5)用乙二醇溶解。在180℃下攪拌72h,反應後將溶液恢復至室溫,用乙酸乙酯萃取後,經管柱層析純化得到式(I-1)所示的二胺化合物。
實施例2
一種二胺化合物的製備方法,包括: 在氮氣保護下,將醋酸鈀、三苯基磷、溴化的1,10-鄰菲羅啉、胺基苯硼酸鹽酸鹽、氫氧化鈉(莫耳比為0.02:0.05:1:2.1:8)用1,4二氧六環溶解。在100℃下攪拌18h,反應後將溶液恢復至室溫,過濾後經管柱層析純化得到式(I-2)所示的二胺化合物。
實施例3
一種二胺化合物的製備方法,包括: 在氮氣保護下,將雙(3,5,3’,5’-二甲氧基二亞苄基丙酮)鈀、三苯基磷、溴化的1,10-鄰菲羅啉、胺基苯硼酸鹽酸鹽、碳酸鉀(莫耳比為0.01:0.02:1:2.1:8)用1,4二氧六環和水(體積比為5:1)溶解。在100℃下攪拌18h。反應後將溶液恢復至室溫,過濾後經管柱層析純化得到式(I-3)所示的二胺化合物。
實施例4
一種二胺化合物的製備方法,包括: 在氮氣保護下,將醋酸鈀、三苯基磷、溴化的1,10-鄰菲羅啉、4-(胺基甲基)苯基)硼酸、碳酸鉀(莫耳比為0.01:0.02:1:2.1:8)用1,4二氧六環溶解。在100℃下攪拌12h,反應後將溶液恢復至室溫,過濾後經管柱層析純化得到式(I-4)所示的二胺化合物。
實施例5
一種聚醯亞胺酸的製備方法,包括: 將10.5g實施例1製得的二胺化合物、10g 4,4’-二胺基二苯醚、160gN,N-二甲基甲醯胺依次投入反應釜內,開啟攪拌,調節溫度60℃;將21.8g 均苯四甲酸酐緩慢加入釜內,攪拌6h後降至室溫,得到聚醯亞胺酸。
實施例6
一種聚醯亞胺酸的製備方法,包括: 將18.1g實施例2製得的二胺化合物、10g 4,4’-二胺基二苯醚、180gN,N-二甲基甲醯胺依次投入反應釜內,開啟攪拌,調節溫度60℃;將21.8g 均苯四甲酸酐緩慢加入釜內,攪拌12h後降至室溫,得到聚醯亞胺酸。
實施例7
一種聚醯亞胺酸的製備方法,包括: 將18.1g實施例3製得的二胺化合物、10g 4,4’-二胺基二苯醚、160gN,N-二甲基甲醯胺依次投入反應釜內,開啟攪拌,調節溫度45℃;將21.8g 均苯四甲酸酐緩慢加入釜內,攪拌4h後降至室溫,得到聚醯亞胺酸。
實施例8
一種聚醯亞胺酸的製備方法,包括: 將39g實施例4製得的二胺化合物、160gN,N-二甲基甲醯胺依次投入反應釜內,開啟攪拌,調節溫度0℃;將21.8g 均苯四甲酸酐緩慢加入釜內,攪拌6h後降至室溫,得到聚醯亞胺酸。
比較例1
一種聚醯亞胺酸的製備方法,包括: 將20g 4,4’-二胺基二苯醚、160g N,N-二甲基甲醯胺依次投入反應釜內,開啟攪拌,調節溫度45 ℃;將21.8g均苯四甲酸酐緩慢加入釜內,攪拌4h後降至室溫,得到聚醯亞胺酸。
性能檢測
利用核磁共振對實施例1-4中得到的二胺化合物的結構進行表徵,得到的核磁共振氫譜結果分別為:
化學式(I-1):1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.44 (d, 1H), 7.49 (m, 2H), 4.51 (d, 1H), 4.40 (d, 1H);
化學式(I-2):1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.88 (d, 2H), 8.38 (m, 2H), 7.87 (t, 2H), 7.63 -7.57 (m, 2H), 6.67-6.1 (m, 2H), 4.20 (d, 1H), 4.13 (d, 1H);
化學式(I-3):1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.89 (d, 2H), 8.46 (m,21H), 7.87 (t, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.28 (m, 2H), 6.98 (t, 2H), 6.68-6.62 (m, 2H), 4.38 (d, 2H), 4.29 (d, 2H);
化學式(I-4):1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 8.95 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.61 (q, J = 1.4 Hz, 1H), 7.87 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 7.68 – 7.63 (m, 2H), 7.30 (dt, J = 8.0, 1.1 Hz, 2H), 4.05 (tt, J = 6.2, 1.0 Hz, 2H), 2.52 (dt, J = 7.1, 6.2 Hz, 1H), 2.36 (dt, J = 7.0, 6.2 Hz, 1H)。
將實施例5-8和比較例1製得的聚醯亞胺酸在鋁板表面塗覆流延製備相應溶液濕膜;濕膜轉移至烘箱中,並按照如下升溫程式升溫進行醯亞胺化:80℃/2h,120℃/1h,160℃/1h,180℃/1h,240℃/1h,280℃/1h,350℃/1h,升溫速率為2℃/min,得到成型在鋁板表面的聚醯亞胺膜。根據ASTM D3359 Method B Cross-cut tapetest檢測標準,對聚醯亞胺膜和鋁板之間的結合力進行檢測,獲得結合力大小,如表1所示。同時,根據GB/T 13464-2008檢測形成的聚醯亞胺膜的5%分解溫度,結果如表1所示。將實施例5-8和比較例1製得的聚醯亞胺酸在玻璃板表面塗覆流延製備相應溶液濕膜;濕膜轉移至烘箱中,並按照上述相同的升溫程式進行醯亞胺化,得到成型在玻璃板表面的聚醯亞胺膜。玻璃板降至室溫後,將其置於去離子水中浸泡以將聚醯亞胺膜剝離,得到相應的自支撐聚醯亞胺膜。成膜性評價具體為:薄膜在玻璃上成一整片的膜材,膜表面無碎裂且能在剝離後依然保持完整,視為成膜非常好。薄膜在玻璃上成一整片的膜材,膜表面無碎裂且能在剝離後不能完整,視為成膜一般。薄膜在玻璃上呈碎片狀,視為不能成膜。由表1可以看出,相比於比較例1,本揭露提供的聚醯亞胺膜的5%分解溫度高,表明其熱穩定性十分優異;其中,相比於實施例7,實施例6採用的二胺化合物以及製得的聚醯亞胺中胺基在苯環的旋轉軸上,使得線性屬性增強,進一步提高其熱穩定性;同時聚醯亞胺膜中的1,10-鄰菲羅啉基團可以和鋁之間產生配位鍵,從而使得其與鋁板之間的結合力高,有利於聚醯亞胺的使用。 [表1] 性能檢測結果
結合力 5%分解溫度 成膜性
實施例5 5B 540℃ 非常好
實施例6 5B 550℃ 非常好
實施例7 5B 500℃ 非常好
實施例8 5B 515℃ 非常好
比較例1 0B 480℃ 非常好
本揭露提供的二胺化合物、聚醯亞胺酸和聚醯亞胺具有1,10-鄰菲羅啉基團,其能夠與金屬形成化學鍵合,從而提高其與金屬件之間的結合力,有利於在電子設備中使用。
以上該實施例僅表達了本揭露的幾種實施方式,其描述較為具體和詳細,但並不能因此而理解為對本揭露專利範圍的限制。應當指出的是,對於所屬技術領域中具有通常知識者來說,在不脫離本揭露構思的前提下,還可以做出若干變形和改進,這些都屬於本揭露的保護範圍。因此,本揭露專利的保護範圍應以所附申請專利範圍為準。
10:電池模組 11:電芯 12:聚醯亞胺膜 13:散熱組件
為了更清楚地說明本發明實施例或先前技術中的技術方案,下面將對實施例或先前技術描述中所需要使用的圖式作簡單地介紹。此處所描述的具體實施例僅僅用以解釋本發明,並不用於限定本發明。 圖1為本揭露一實施方式提供的聚醯亞胺與金屬之間的結合示意圖。 圖2為本揭露一實施方式提供的電池模組的截面示意圖。 圖3為本揭露一實施方式提供的聚醯亞胺膜與散熱組件之間的結合示意圖。
12:聚醯亞胺膜
13:散熱組件

Claims (15)

  1. 一種二胺化合物,其中,該二胺化合物的化學結構式如化學式(I)所示, [化學式I] , 其中,R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基。
  2. 如請求項1所述之二胺化合物,其中,該取代或未取代的伸(亞)烷基為取代或未取代的C 1-C 8的伸(亞)烷基; 該取代或未取代的伸烯基為取代或未取代的C 2-C 8的伸烯基; 該取代或未取代的伸炔基為取代或未取代的C 2-C 8的伸炔基; 該取代或未取代的伸芳基為取代或未取代的C 6-C 30的伸芳基; 該取代或未取代的伸芳基為取代或未取代的C 7-C 40的伸芳基烷基; 該取代或未取代的伸雜芳基為取代或未取代的C 2-C 30的伸雜芳基; 該取代或未取代的伸芳基為取代或未取代的C 3-C 40的伸雜芳基烷基;以及 該取代或未取代的伸脂環基為取代或未取代的C 3-C 30的伸脂環基。
  3. 如請求項1所述之二胺化合物,其中,該R 1、該R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的C 6-C 30的伸芳基、或者取代或未取代的C 7-C 40的伸芳基烷基。
  4. 如請求項3所述之二胺化合物,其中,該二胺化合物包括化學式(I-1)至式(I-4)所示化合物中其中一種, [化學式I-1] 、 [化學式I-2] 、 [化學式I-3] 、 [化學式I-4]
  5. 一種二胺化合物的製備方法,其中,包括: 提供第一反應物,該第一反應物的化學結構式如化學式(II)所示,其中R 3、R 4獨立地選自氯原子、溴原子、碘原子或砈原子, [化學式II] ; 提供第二反應物,該第二反應物的化學結構式如化學式(III)所示,其中R 5選自氫、硼酸或硼酸酯取代的烷基、硼酸或硼酸酯取代的烯基、硼酸或硼酸酯取代的炔基、硼酸或硼酸酯取代的芳基、硼酸或硼酸酯取代的芳基烷基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基、硼酸或硼酸酯取代的雜芳基烷基、或者硼酸或硼酸酯取代的脂環基, [化學式III] ; 將該第一反應物、該第二反應物在鹼性條件下混合形成反應液,經反應得到二胺化合物,該二胺化合物的化學結構式如式(I)所示,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基, [化學式I]
  6. 如請求項5所述之製備方法,其中,該反應液中還包括催化劑和催化劑配體; 該催化劑包括銅系催化劑和鈀系催化劑,該銅系催化劑包括氧化亞銅,該鈀系催化劑包括雙(3,5,3’,5’-二甲氧基二亞苄基丙酮)鈀、二(三第三丁基)鈀、三二亞苄基丙酮鈀、氯化鈀、醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀和二(三第三丁基膦)鈀中的至少一種; 該催化劑配體包括N,N’-二甲基乙二胺、三苯基膦、2-二環己基磷-2’,4’,6’-三異丙基聯苯、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧雜蒽、三苯基氧膦和三(鄰甲基苯基)膦中的至少一種; 該第一反應物、該第二反應物、該催化劑和該催化劑配體的莫耳比為1:(2-50):(0.005-0.2):(0.005-0.5); 該反應液中還包括鹼性物質,該鹼性物質包括碳酸鉀、碳酸鈉、氟化銫、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鋇中的至少一種; 該第一反應物、該第二反應物和該鹼性物質的莫耳比為1:(2-50):(0.05-10);以及 該反應的溫度為25℃-180℃,時間為2h-72h。
  7. 一種聚醯亞胺酸,其中,該聚醯亞胺酸包含化學式(IV)所示的重複單元, [化學式IV] , 其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基。
  8. 如請求項7所述之聚醯亞胺酸,其中,該聚醯亞胺酸的化學結構式如化學式(V)所示, [化學式V] , 其中R 8選自取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基,n為5-2000,m為0-1000。
  9. 一種聚醯亞胺酸的製備方法,其中,包括將請求項1-4中任一項所述之二胺化合物或請求項5或6所述之製備方法製得的二胺化合物與二酐混合形成混合液,經反應後得到聚醯亞胺酸,其中該聚醯亞胺酸包含式(IV)所示的重複單元,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基, [化學式IV]
  10. 如請求項9所述之製備方法,其中,該二胺化合物和該二酐的莫耳比為0.9-1.1; 該二酐包括均苯四甲酸酐、2,3,3’,4’-二苯醚四甲酸二酐、3,3’,4,4’-四羧基二苯甲酮二酐、3,3’,4,4’-四羧基聯二苯碸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯醚二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲酮二酐、4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯甲烷二酐和4,4’-雙(3,4-二羧基苯氧基)二苯碸二酐中的至少一種; 該混合液中還包括第二二胺,該第二二胺包括4,4’-二胺基二苯醚、間苯二胺、對苯二胺、4,4’-二胺基二苯碸、1,3-二胺基-2-甲基丙烷、N,N-雙(4-胺基苯基)-1,4-苯二胺、9,9-雙(4-胺基苯基)芴、1,2-二胺基環己烷和乙二胺中的至少一種; 該混合液中還包括溶劑,該溶劑包括二甲基亞碸,N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺和間甲酚中的至少一種;以及 該反應的溫度為0℃-100℃,時間為2h-12h。
  11. 一種聚醯亞胺,其中,該聚醯亞胺包含化學式(VI)所示的重複單元, [化學式VI] , 其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基。
  12. 如請求項11所述之聚醯亞胺,其中,該聚醯亞胺的化學結構式如化學式(VII)所示, [化學式VII] , 其中R 8選自取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基,n為5-2000,m為0-1000。
  13. 一種聚醯亞胺的製備方法,其中,包括請求項7或8所述之聚醯亞胺酸或請求項9或10所述之製備方法製得的聚醯亞胺酸經醯亞胺化後得到聚醯亞胺,該聚醯亞胺包含式(VI)所示的重複單元,其中R 1、R 2獨立地選自單鍵、取代或未取代的伸(亞)烷基、取代或未取代的伸烯基、取代或未取代的伸炔基、取代或未取代的伸芳基、取代或未取代的伸芳基烷基、取代或未取代的伸雜芳基、取代或未取代的伸雜芳基烷基、或者取代或未取代的伸脂環基,R 7選自取代或未取代的伸芳基、或者取代或未取代的伸雜芳基, [化學式VI]
  14. 一種電池模組,其中,包括散熱組件、設置在散熱組件表面的聚醯亞胺膜以及設置在該聚醯亞胺膜表面的電芯,該聚醯亞胺膜的材質包括請求項11或12所述之聚醯亞胺或請求項13所述之製備方法製得的聚醯亞胺。
  15. 一種電子設備,其中,包括請求項14所述之電池模組。
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