TW202348636A - 有機電致發光元件用密封劑、密封材及有機電致發光顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明係一種有機電致發光元件用密封劑，含有：自由基聚合性化合物、光聚合起始劑、以及具有穩定自由基的穩定自由基型化合物，自由基聚合性化合物包含具有自由基聚合性基及不飽和脂肪族烴環的不飽和脂環族單體。
Description
本發明關於有機電致發光元件用密封劑、密封材及有機電致發光顯示裝置。
有機電致發光元件(以下，亦稱作有機EL元件)係作為可發出高亮度的光的元件體而引人注目。惟有機EL元件中有因為氧、水分而劣化、發光特性降低的課題。為了解決這個課題，有人研究密封有機EL元件、防止劣化的技術。
就其中一種密封方法而言，例如專利文獻1中記載了一種有機EL元件用密封劑，含有聚合性化合物及聚合起始劑，於25℃之黏度為5~50mPa･s，於25℃之表面張力為15~35mN/m，且在25℃、50%RH之環境下靜置24小時後於25℃之含水率為1000ppm以下。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2019-040872號公報
[發明所欲解決之課題]
就有機EL元件用密封劑而言，熱硬化性密封劑及光硬化性密封劑係為已知。光硬化性密封劑因為在密封時不以加熱為必要，所以能不將有機EL元件暴露於高熱中便形成密封材，具有抑制因高熱所致之有機EL元件之變形、變質等的優點。
近年，電子裝置之要求特性提高，例如已要求能實現對於有機EL元件之更高可靠性的密封材。
惟，習知的光硬化性密封劑中，在高溫高濕下之耐久試驗中充分地抑制暗點發生係困難。
因此本發明之目的係提供能顯著地抑制在高溫高濕下之暗點發生的有機EL元件用密封劑。又，本發明之目的為提供由該有機EL元件用密封劑所形成之密封材、以及具備該密封材之有機EL顯示裝置。
[解決課題之手段]
本發明關於例如下列＜1＞~＜11＞。
＜1＞一種有機電致發光元件用密封劑，含有：自由基聚合性化合物、光聚合起始劑、以及具有穩定自由基的穩定自由基型化合物，該自由基聚合性化合物包含具有自由基聚合性基及不飽和脂肪族烴環的不飽和脂環族單體。
＜2＞如＜1＞之密封劑，其中，該不飽和脂肪族烴環係環烯環。
＜3＞如＜1＞或＜2＞之密封劑，其中，該不飽和脂環族單體之含量按該自由基聚合性化合物之總量基準計係3~90質量%。
＜4＞如＜1＞至＜3＞中任一項之密封劑，其中，該穩定自由基係氮氧自由基。
＜5＞如＜1＞至＜4＞中任一項之密封劑，其中，該穩定自由基型化合物之含量相對於該自由基聚合性化合物100質量份係1~15000質量ppm。
＜6＞如＜1＞至＜5＞中任一項之密封劑，其中，該自由基聚合性化合物更包含具有自由基聚合性基且不具有環結構的非環式單體。
＜7＞如＜1＞至＜6＞中任一項之密封劑，其中，該自由基聚合性化合物更包含具有自由基聚合性基及芳香環的芳香族單體。
＜8＞如＜1＞至＜7＞中任一項之密封劑，其中，該自由基聚合性化合物更包含具有自由基聚合性基及氟基的含氟單體。
＜9＞一種密封材，包含如＜1＞至＜8＞中任一項之密封劑的硬化體。
＜10＞一種有機電致發光顯示裝置，具備：有機電致發光元件、及將該有機電致發光元件密封之如＜9＞之密封材。
[發明之效果]
藉由本發明，提供可顯著地抑制高溫高濕下之暗點發生的有機EL元件用密封劑。又，藉由本發明，提供由該有機EL元件用密封劑形成之密封材、及具備該密封材之有機EL顯示裝置。
以下，針對本發明之理想的實施形態詳細地說明。
本說明書中，數值範圍之說明中之「X~Y」的表述，除非另有指明，係指X以上且Y以下。例如所謂「1~5質量%」係指「1質量%以上且5質量%以下」。
本說明書中之基(原子團)的表述中，未記載經取代或無取代之表述，係包含不具有取代基者及具有取代基者兩者。例如所謂「烷基」，不僅包含不具有取代基之烷基(無取代之烷基)，亦包含具有取代基之烷基(經取代之烷基)。
本說明書中之「(甲基)丙烯酸」的表述，係包含丙烯酸及甲基丙烯酸這兩者。關於「(甲基)丙烯酸酯」等類似的表述亦相同。
＜密封劑＞
本實施形態之密封劑，含有：自由基聚合性化合物、光聚合起始劑、以及具有穩定自由基的穩定自由基型化合物。本實施形態之密封劑中，自由基聚合性化合物包含具有自由基聚合性基及不飽和脂肪族烴環之不飽和脂環族單體。
本實施形態之密封劑係有機電致發光元件密封用。亦即，本實施形態之密封劑係用於將有機EL元件密封並製造有機EL顯示裝置。本實施形態之密封劑因為包含光聚合起始劑所以係光硬化性密封劑。
藉由以本實施形態之密封劑來將有機EL元件密封，會顯著地抑制高溫高濕下之暗點的發生。
因為本實施形態之密封劑而發揮上述效果的理由並不必然限定，但據認為有以下理由。
根據本案發明人們的見解，本實施形態之密封劑中，不飽和脂環族單體中之不飽和脂肪族烴環會發揮氧捕捉的功能，因此會抑制聚合時之氧所致之聚合阻礙，硬化體(密封材)中之未反應單體會減少。因此，據認為在本實施形態中，來自有機EL元件上之無機保護膜之缺陷之未反應單體侵入所致之有機EL元件的劣化、暗點的發生會受到抑制。
又，本實施形態之密封劑，因為不飽和脂環族單體具有不飽和脂肪族烴環，所以在硬化體(密封材)中殘存之不飽和脂肪族烴環會發揮氧捕捉的功能，據認為氧之侵入所致之有機EL元件的劣化、暗點的發生會受到抑制。
又，本實施形態之密封劑從塗佈裝置而出之噴吐性優異。具體而言，藉由本實施形態之密封劑，在從塗佈裝置而出之噴吐時，會抑制噴吐液的彎曲、噴吐液量的差異等，會維持良好的噴吐性。藉此，可藉由本實施形態之密封劑，而形成厚度不均勻顯著地少、平坦性優異的塗膜。又，藉由本實施形態之密封劑，可形成對有機EL元件之可靠性改善有貢獻的密封材。
藉由本實施形態之密封劑而會發揮上述效果的理由並不必然限定，但據認為有以下理由。
根據本案發明人們的見解，習知的光硬化性密封劑中，在從塗佈裝置將密封劑予以噴吐時，會有發生噴吐液的彎曲、噴吐液量的差異等，而因此在塗膜發生厚度不均勻，塗膜的平坦性降低的情形。就其原因而言，光硬化性密封劑在密封劑之使用前(例如保存中、搬運中等)容易發生不期望的聚合，而據認為因該聚合所生之微細的微粒會使塗佈裝置的流路變狹窄，會使噴吐液的彎曲、噴吐液量的差異等發生。
本實施形態之密封劑中，藉由含有穩定自由基型化合物，雖是光硬化性密封劑，但使用前(例如保存中、搬運中等)之不期望的聚合、以及因該聚合所致之微粒的發生會顯著地受到抑制。因此，本實施形態之密封劑中，起因於微粒之塗佈不良會受到抑制，會實現從塗佈裝置而出之優異的噴吐性、以及塗佈後之塗膜之高平坦性。
又，習知的光硬化性密封劑中，在光照射時，會有起因於塗膜之厚度不均勻、照射量之差異等，而有光聚合起始劑、由光聚合起始劑所生成之自由基物種，在聚合過程中所生之自由基物種等之反應點在硬化體中殘存的情形。又，因若有此種反應點之殘存，會有在密封作業後之硬化體中發生進一步的聚合，而硬化體發生硬化收縮的情形。通常，在有機EL元件與密封材(密封劑之硬化體)之間，會設置膜厚1μm左右的無機保護膜，但若硬化收縮發生則會對無機保護膜施加負荷而容易產生裂紋，會有因為來自於裂紋之水或氧的侵入而有機EL元件之可靠性降低的情形。
本實施形態之密封劑，藉由含有穩定自由基型化合物，在硬化體中不易殘存上述之反應點，又，來自反應點之進一步的聚合亦會受到抑制。又，本實施形態之密封劑，藉由含有不飽和脂環族單體，如上述係不易於硬化體中殘存未反應單體，故反應點之殘存變少，硬化體中之進一步的聚合會受到抑制。因此，藉由本實施形態之密封劑，起因於反應點之變質不易發生，可抑制因硬化收縮所致之無機保護膜的損傷，可形成對有機EL元件之可靠性改善有貢獻之密封材。
(自由基聚合性化合物)
自由基聚合性化合物只要是會因為由後述之光聚合起始劑所生成之活性物種而進行聚合的化合物即可。自由基聚合性化合物可單獨使用1種，亦可將2種以上組合使用。
自由基聚合性化合物可以是具有自由基聚合性基的化合物。就自由基聚合性基而言，可列舉如乙烯基、(甲基)丙烯醯基、烯丙基、乙烯醚基、乙烯酯基、(甲基)丙烯醯胺基等，它們之中，為(甲基)丙烯醯基特別理想。
本實施形態之密封劑中，自由基聚合性化合物包含具有自由基聚合性基及不飽和脂肪族烴環的不飽和脂環族單體。
不飽和脂環族單體具有之不飽和脂肪族烴環可為單環亦可為縮合環。就不飽和脂肪族烴環而言，可列舉如環烯環、環烷二烯環、環烷三烯環等，考量更顯著地發揮上述效果的觀點，為環烯環較為理想。
就環烯環而言，可列舉如環戊烯環、環己烯環、二氫二環戊二烯環、降冰片烯環、環庚烯環、環辛烯環等。環烯環，考量不飽和鍵結部之反應性優異的觀點，選自由環戊烯環、環己烯環、二氫二環戊二烯環及降冰片烯環構成之群組較為理想，選自由環戊烯環及二氫二環戊二烯環構成之群組更為理想。
不飽和脂環族單體，可為具有1個自由基聚合性基的單官能化合物，亦可為具有2個以上自由基聚合性基的多官能化合物。不飽和脂環族單體中之自由基聚合性基的數量，例如可為1~6，較理想為1~4，更理想為1~3，更甚理想為1~2。
不飽和脂環族單體，可為具有1個不飽和脂肪族烴環的化合物，亦可為具有2個以上不飽和脂肪族烴環的化合物。不飽和脂環族單體中之不飽和脂肪族烴環的數量，例如可為1~6，較理想為1~4，更理想為1~3，更甚理想為1~2。
就不飽和脂環族單體而言，可列舉如(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基氧基丙基氧基乙酯、(降莰基-5-烯-2-基)丙烯酸甲酯等。
不飽和脂環族單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如可為3質量%以上，較理想為5質量%以上，更理想為10質量%以上，更甚理想為15質量%以上。藉此，上述效果會更顯著地發揮。又，不飽和脂環族單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如可為90質量%以下，較理想為70質量%以下，更理想為50質量%以下，更甚理想為40質量%以下。藉此，上述效果會更顯著地發揮。
亦即，不飽和脂環族單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如亦可為3~90質量%、3~70質量%、3~50質量%、3~40質量%、5~90質量%、5~70質量%、5~50質量%、5~40質量%、10~90質量%、10~70質量%、10~50質量%、10~40質量%、15~90質量%、15~70質量%、15~50質量%或15~40質量%。
自由基聚合性化合物包含不飽和脂環族單體，亦可包含多種成分。
自由基聚合性化合物例如包含具有2個以上自由基聚合性基之多官能化合物較為理想。多官能化合物中之自由基聚合性基之數量例如可為2~6，較理想為2~4。藉由使用多官能化合物，會有光硬化性更為改善的傾向。
考量平衡良好地獲得作為密封材之諸特性的觀點，就多官能化合物而言，為具有2個自由基聚合性基的二官能化合物較為理想。
自由基聚合性化合物亦可包含具有1個自由基聚合性基之單官能化合物。考量聚合速度、硬化體之物性等的調整變容易的觀點，自由基聚合性化合物包含多官能化合物及單官能化合物較為理想。
另外，不飽和脂環族單體亦可該當於多官能化合物，亦可該當於單官能化合物。
自由基聚合性化合物包含多官能化合物及單官能化合物時，多官能化合物在自由基聚合性化合物中所佔之比例例如可為30質量%以上，較理想為50質量%以上，更理想為60質量%以上，更甚理想為70質量%以上，再更甚理想為80質量%以上，亦可為85質量%以上或90質量%以上。又，多官能化合物在聚合性化合物中所佔之比例，例如可為100質量%以下，較理想為95質量%以下。
亦即，多官能化合物在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如亦可為30~100質量%、30~95質量%、50~100質量%、50~95質量%、60~100質量%、60~95質量%、70~100質量%、70~95質量%、80~100質量%、80~95質量%、85~100質量%、85~95質量%、90~100質量%或90~95質量%。
就多官能化合物而言，為具有2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸化合物較為理想。就多官能(甲基)丙烯酸化合物之具體例而言，可列舉如：
雙(1-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基)鄰苯二甲酸酯、雙(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)磷酸酯、雙((甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基氧基)二乙二醇、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二-(3-(甲基)丙烯醯氧基乙基)醚、雙酚A二-(3-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基)醚、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二-(3-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基)醚、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇雙((甲基)丙烯醯氧基丙酸酯)、1,4-丁二醇雙((甲基)丙烯醯氧基丙酸酯)、2-丁烯-1,4-二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-環己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇醚二(甲基)丙烯酸酯、二酚酸二-(3-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基)醚、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、7,7,9-三甲基-3,13-二側氧基-3,14-二氧雜-5,12-二氮雜十六烷-1,16-二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-乙烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2-乙烷二醇雙((甲基)丙烯醯氧基丙酸酯)、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-伸苯基二(甲基)丙烯酸酯、1-苯基-1,2-乙烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚氧基乙基-2,2-二(對羥基苯基)丙烷二(甲基)丙烯酸酯、1,2-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、四溴雙酚A二-(3-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基)醚、四氯雙酚A二-(3-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基丙基)醚、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯。二羥甲基-三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧二(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸烷二丙烯酸酯等二官能(甲基)丙烯酸化合物；
1,2,4-丁烷三醇三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、聚氧基丙基三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、聚矽氧三(甲基)丙烯酸酯、1,3,5-三(甲基)丙烯醯基六氫-均三𠯤、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,2,3-三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,1,1-三羥甲基丙烷參((甲基)丙烯醯氧基丙酸酯)、1,2,3-三羥甲基丙烷參((甲基)丙烯醯氧基丙酸酯)、參-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯等三官能(甲基)丙烯酸化合物；
新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇肆((甲基)丙烯醯氧基丙酸酯)等四官能(甲基)丙烯酸化合物等。
就單官能化合物而言，為具有1個(甲基)丙烯醯基之單官能(甲基)丙烯酸化合物較為理想。就單官能(甲基)丙烯酸化合物之具體例而言，可列舉如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環氧丙酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、甲氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯(2-HPA)、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸4-丁基苯酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2,4,5-四甲基苯酯、(甲基)丙烯酸4-氯苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基甲酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、2-(甲基)丙烯醯氧基六氫鄰苯二甲酸、2-(甲基)丙烯醯氧乙基-2-羥基丙基鄰苯二甲酸、EO改性酚(甲基)丙烯酸酯、EO改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、EO改性壬基酚(甲基)丙烯酸酯、PO改性壬基酚(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化-鄰苯基酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,2H,2H-十三氟辛酯等。
自由基聚合性化合物包含具有芳香環之化合物(以下，亦稱作芳香族單體。)較為理想。藉此，硬化體之透濕度會有更為降低的傾向。
自由基聚合性化合物包含芳香族單體時，芳香族單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例例如可為1質量%以上，較理想為2質量%以上，更理想為3質量%以上，亦可為5質量%以上。又，芳香族單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例例如可為70質量%以下，較理想為60質量%以下，更理想為50質量%以下，更甚理想為40質量%以下，亦可為30質量%以下、20質量%以下、15質量%以下或10質量%以下。
亦即，芳香族單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如亦可為1~70質量%、1~60質量%、1~50質量%、1~40質量%、1~30質量%、1~20質量%、1~15質量%、1~10質量%、2~70質量%、2~60質量%、2~50質量%、2~40質量%、2~30質量%、2~20質量%、2~15質量%、2~10質量%、3~70質量%、3~60質量%、3~50質量%、3~40質量%、3~30質量%、3~20質量%、3~15質量%、3~10質量%、5~70質量%、5~60質量%、5~50質量%、5~40質量%、5~30質量%、5~20質量%、5~15質量%或5~10質量%。
就芳香族單體而言，可列舉如：
(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸4-丁基苯酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2,4,5-四甲基苯酯、(甲基)丙烯酸4-氯苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基甲酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯(2-HPA)、2-(甲基)丙烯醯氧基六氫鄰苯二甲酸、2-(甲基)丙烯醯氧乙基-2-羥基丙基鄰苯二甲酸、EO改性酚(甲基)丙烯酸酯、EO改性甲酚(甲基)丙烯酸酯、EO改性壬基酚(甲基)丙烯酸酯、PO改性壬基酚(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化-鄰苯基酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯等具有1個芳香環的化合物；
乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧二(甲基)丙烯酸酯等具有2個以上芳香環的化合物等。
考量硬化體之透濕性更為降低，有機EL元件之可靠性更為改善的觀點，就芳香族單體而言，為具有2個以上芳香環的化合物較為理想。自由基聚合性化合物，作為芳香族單體，包含選自由乙氧基化-鄰苯基酚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸間苯氧基苄酯及乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯構成之群組中之至少一種較為理想，包含選自由乙氧基化-鄰苯基酚(甲基)丙烯酸酯及乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯構成之群組中之至少一種更為理想。
自由基聚合性化合物包含具有自由基聚合性基且不具有環結構之非環式單體較為理想。
非環式單體具有之自由基聚合性基的數量，例如可為1以上，為2以上較為理想。非環式單體具有之自由基聚合性基的數量，例如可為6以下，較理想為4以下，更理想為3以下。亦即，非環式單體具有之自由基聚合性基的數量例如可為1~6、1~4、1~3、2~6、2~4或2~3。非環式單體具有之自由基聚合性基的數量為2特別理想。
就非環式單體而言，可列舉如具有自由基聚合性基及鏈狀飽和烴基之化合物(以下，亦稱作鏈狀單體。)。
鏈狀單體具有之鏈狀飽和烴基的碳數，例如為2以上，亦可為3以上、4以上、6以上、8以上或10以上。鏈狀單體具有之鏈狀飽和烴基的碳數，例如可為16以下，亦可為15以下、14以下或13以下。
亦即，鏈狀單體具有之鏈狀飽和烴基的碳數，例如亦可為2~16、2~15、2~14、2~13、3~16、3~15、3~14、3~13、4~16、4~15、4~14、4~13、6~16、6~15、6~14、6~13、8~16、8~15、8~14、8~13、10~16、10~15、10~14或10~13。
鏈狀單體具有之鏈狀飽和烴基為烷二基較為理想。烷二基之碳數之理想的範圍與鏈狀飽和烴基之碳數之理想的範圍相同。
自由基聚合性化合物包含鏈狀單體時，鏈狀單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如可為10質量%以上，較理想為20質量%以上，更理想為30質量%以上，亦可為40質量%以上、50質量%以上或55質量%以上。又，鏈狀單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如可為90質量%以下，較理想為85質量%以下，更理想為80質量%以下，亦可為75質量%以下。
亦即，鏈狀單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如亦可為10~90質量%、10~85質量%、10~80質量%、10~75質量%、20~90質量%、20~85質量%、20~80質量%、20~75質量%、30~90質量%、30~85質量%、30~80質量%、30~75質量%、40~90質量%、40~85質量%、40~80質量%、40~75質量%、50~90質量%、50~85質量%、50~80質量%、50~75質量%、55~90質量%、55~85質量%、55~80質量%或55~75質量%。
就鏈狀單體而言，可列舉如：
1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,7-庚二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,8-辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,12-十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,13-十三烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,14-十四烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,15-十五烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,16-十六烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；
二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；
二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
自由基聚合性化合物包含具有氟基之化合物(以下，亦稱作含氟單體)較為理想。藉此，密封劑的表面自由能會變低，會變得易於隨附於微細的凹凸，會有塗膜之平坦性更為改善的傾向。
自由基聚合性化合物包含含氟單體時，含氟單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如可為0.1質量%以上，較理想為0.3質量%以上，更理想為0.5質量%以上，亦可為0.7質量%以上、0.9質量%以上或1質量%以上。又，含氟單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如可為15質量%以下，較理想為10質量%以下，亦可為7質量%以下、5質量%以下、3質量%以下或2質量%以下。
亦即，含氟單體在自由基聚合性化合物中所佔之比例，例如亦可為0.1~15質量%、0.1~10質量%、0.1~7質量%、0.1~5質量%、0.1~3質量%、0.1~2質量%、0.3~15質量%、0.3~10質量%、0.3~7質量%、0.3~5質量%、0.3~3質量%、0.3~2質量%、0.5~15質量%、0.5~10質量%、0.5~7質量%、0.5~5質量%、0.5~3質量%、0.5~2質量%、0.7~15質量%、0.7~10質量%、0.7~7質量%、0.7~5質量%、0.7~3質量%、0.7~2質量%、0.9~15質量%、0.9~10質量%、0.9~7質量%、0.9~5質量%、0.9~3質量%、0.9~2質量%、1~15質量%、1~10質量%、1~7質量%、1~5質量%、1~3質量%或1~2質量%。
含氟單體具有之氟基的數量，例如只要為1以上即可，較理想為2以上，更理想為3以上。又，含氟單體具有之氟基的數量並不特別限定，但例如可為40以下，較理想為30以下。亦即，含氟單體具有之氟基的數量，例如亦可為1~40、1~30、2~40、2~30、3~40或3~30。
氟原子相對於含氟單體之總量的含量，例如可為1質量%以上，較理想為2質量%以上，更理想為5質量%以上。藉由滿足此種含量範圍的含氟單體，上述效果會更顯著地發揮。又，氟原子相對於含氟單體之總量的含量，例如可為75質量%以下，較理想為70質量%以下，更理想為65質量%以下。亦即，氟原子相對於含氟單體之總量的含量，例如亦可為1~75質量%、1~70質量%、1~65質量%、2~75質量%、2~70質量%、2~65質量%、5~75質量%、5~70質量%或5~65質量%。
含氟單體具有之自由基聚合性基的數量，若為1以上即可。考量變得容易獲得玻璃轉移溫度低的硬化體的觀點，含氟單體具有之自由基聚合性基的數量可為1。又，考量變得容易獲得玻璃轉移溫度高的硬化體的觀點，含氟單體具有之自由基聚合性基的數量可為2以上。含氟單體具有之自由基聚合性基之數量的上限並不特別限定。含氟單體具有之自由基聚合性基的數量，例如為4以下，考量變得容易獲得柔軟性優異的硬化體的觀點，較理想為3以下，更理想為2以下。
就含氟單體而言，可列舉如(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,2H,2H-十三氟辛酯、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸烷二(甲基)丙烯酸酯等。
(光聚合起始劑)
光聚合起始劑，只要是能使上述自由基聚合性化合物聚合的起始劑即可。光聚合起始劑可單獨地使用1種，亦可將2種以上組合使用。
就光聚合起始劑而言，可列舉如：
二苯甲酮及其衍生物；
苄基及其衍生物；
蒽醌及其衍生物；
苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻丙醚、苯偶姻異丁醚、苄基二甲基縮酮等苯偶姻型光聚合起始劑；
二乙氧基苯乙酮、4-第三丁基三氯苯乙酮等苯乙酮型光聚合起始劑；
2-二甲基胺基乙基苯甲酸酯；
對二甲基胺基乙基苯甲酸酯；
二苯基二硫醚；
噻吨酮及其衍生物；
樟腦醌、7,7-二甲基-2,3-二側氧基雙環[2.2.1]庚烷-1-羧酸、7,7-二甲基-2,3-二側氧基雙環[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-溴乙酯、7,7-二甲基-2,3-二側氧基雙環[2.2.1]庚烷-1-羧基-2-甲酯、7,7-二甲基-2,3-二側氧基雙環[2.2.1]庚烷-1-羧醯氯等樟腦醌型光聚合起始劑；
2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-𠰌啉基苯基)-丁酮-1等α-胺基烷基苯基酮型光聚合起始劑；
苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦、苯甲醯基二乙氧基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二甲氧基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二乙氧基苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等醯基氧化膦型光聚合起始劑；
苯基-乙醛酸-甲酯；
氧基-苯基-乙酸2-[2-側氧基-2-苯基-乙醯氧基-乙氧基]-乙酯；
氧基-苯基-乙酸2-[2-羥基-乙氧基]-乙酯等。
就光聚合起始劑而言，可僅使用390nm以上之可見光線來使其硬化，考量能不對有機EL元件造成損害而硬化的觀點，為醯基氧化膦型光聚合起始劑較為理想。就醯基氧化膦型光聚合起始劑而言，考量硬化體之透明性更為改善的觀點以及可僅使用395nm以上之光進行硬化的觀點，為2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦較為理想。就2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦而言，可列舉如IGM Resins公司製之「Omnirad TPO」等。
光聚合起始劑之含量，相對於自由基聚合性化合物100質量份，例如可為0.05質量份以上，較理想為0.5質量份以上，更理想為1質量份以上，更甚理想為2質量份以上。又，光聚合起始劑之含量，相對於自由基聚合性化合物100質量份，例如可為10質量份以下，較理想為8質量份以下，更理想為5質量份以下。若為此種含量，則可獲得密封劑之充分的感度及硬化速度，且會有容易確保密封材之充分的透明度的傾向。
亦即，光聚合起始劑之含量，相對於自由基聚合性化合物100質量份，例如亦可為0.05~10質量份、0.05~8質量份、0.05~5質量份、0.5~10質量份、0.5~8質量份、0.5~5質量份、1~10質量份、1~8質量份、1~5質量份、2~10質量份、2~8質量份或2~5質量份。
(穩定自由基型化合物)
穩定自由基型化合物，係具有穩定自由基之化合物。光聚合起始劑可單獨地使用1種，亦可將2種以上組合使用。
就穩定自由基而言，為氮氧自由基(NO自由基)較為理想。亦即，就穩定自由基型化合物而言，為具有氮氧自由基的化合物較為理想。氮氧自由基因為與自由基聚合性化合物的相容性及反應性優異，故可快速地捕捉自由基物種。
有機EL顯示裝置之製造步驟中，有機EL元件會因為氧而劣化，所以係在未達1ppm之低氧濃度下予以管理，有機EL元件用密封劑亦係在低氧濃度下使用。對此，為了抑制自由基聚合性化合物之聚合抑制而使用之一般的酚系抗氧化劑，在發揮聚合抑制功能之過程中需要與氧的反應。因此，酚系抗氧化劑在有機EL元件用密封劑中係難以發揮聚合抑制功能。對此，具有穩定自由基(特別是氮氧自由基)之穩定自由基型化合物，因為不管氧的有無皆可捕捉自由基物種，所以可顯著地獲得上述效果。
就穩定自由基型化合物而言，可列舉如1-氧化-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧化物、4-(甲基)丙烯醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧化物等，考量會吸收於硬化體中而不易成為散逸氣體的觀點，為4-(甲基)丙烯醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧化物較為理想，為4-甲基丙烯醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧化物更為理想。
穩定自由基型化合物之含量，相對於自由基聚合性化合物100質量份，例如可為1質量ppm以上，較理想為10質量ppm以上，更理想為50質量ppm以上，更甚理想為100質量ppm以上。又，穩定自由基型化合物之含量，相對於自由基聚合性化合物100質量份，例如可為15000質量ppm以下，較理想為10000質量ppm以下，更理想為8000質量ppm以下，更甚理想為6000質量ppm以下。藉由使用適量的穩定自由基型化合物，上述效果會更顯著地發揮。
亦即，穩定自由基型化合物之含量，相對於自由基聚合性化合物100質量份，例如亦可為1~15000質量ppm、1~10000質量ppm、1~8000質量ppm、1~6000質量ppm、10~15000質量ppm、10~10000質量ppm、10~8000質量ppm、10~6000質量ppm、50~15000質量ppm、50~10000質量ppm、50~8000質量ppm、50~6000質量ppm、100~15000質量ppm、100~10000質量ppm、100~8000質量ppm或100~6000質量ppm。
(其他成分)
本實施形態之密封劑，亦可更含有上述以外之其他成分。就其他成分而言，可列舉如抗氧化劑、界面活性劑、增感劑等。
其他成分之含量並不特別限定，但相對於自由基聚合性化合物100質量份，例如可為10質量份以下，較理想為5質量份以下，更理想為3質量份以下，亦可為2質量份以下或1質量份以下。
本實施形態之密封劑之黏度較理想為3mPa･s以上，更理想為5mPa･s以上。又，本實施形態之密封劑之黏度較理想為50mPa･s以下，更理想為30mPa･s以下。密封劑之黏度若為上述範圍，以噴墨法所為之塗佈時之噴吐性會更為改善，會有塗膜形成變更容易的傾向。
亦即，本實施形態之密封劑之黏度亦可為例如3~50mPa･s、3~30mPa･s、5~50mPa･s或5~30mPa･s。
另外，本說明書中，密封劑之黏度，係顯示使用錐板式型黏度計(英弘精機公司製、型號：HB DV3T等)在25℃、250rpm之條件下所測定之值。
本實施形態之密封劑之硫原子濃度例如可為100ppm以下，較理想為50ppm以下，更理想為40ppm以上。本實施形態之密封劑之硫原子濃度，又，例如可為0.1ppm以上，亦可為1ppm以上。若為此種硫原子濃度，有機EL元件之劣化、暗點之發生會更顯著地被抑制，會有可靠性更為改善的傾向。
亦即，本實施形態之密封劑之硫原子濃度例如亦可為0.1~100ppm、0.1~50ppm、0.1~40ppm、1~100ppm、1~50ppm或1~40ppm。
將本實施形態之密封劑之1mL中存在之直徑1μm以上之微粒的數量定義為a，並將以80℃加熱16小時後之密封劑之1mL中存在之直徑1μm以上之微粒的數量定義為b時，b-a為10以下較為理想。藉由此種密封劑，起因於微粒之塗佈不良會受到抑制，會實現從塗佈裝置而出之優異的噴吐性、以及塗佈後之塗膜之高平坦性。
上述a，較理想為10以下，更理想為5以下，更甚理想為3以下，亦可為0。
上述b，較理想為10以下，更理想為5以下，更甚理想為3以下，亦可為0。
本實施形態之密封劑，亦可含有1μm以上之微粒，但不含有(亦即，a為0)較為理想。另外，就微粒而言，可列舉如來自於自由基聚合性化合物之聚合物的微粒、來自於塵、埃等異物之微粒、來自於在密封劑之製造步驟中所使用之分子篩等脫水劑的微粒等。本實施形態之密封劑，就實質上不含有這些微粒的密封劑而言，可為以濾材等來將微粒除去後所得者。
另外，本說明書中，微粒之數量，係顯示使用微粒計數器(rion公司製、光散射式液中粒子檢測器、型號：KS-42B)所測定之值。
藉由將本實施形態之密封劑硬化，可獲得含有自由基聚合性化合物之聚合物的硬化體。此硬化體，就穩定自由基型化合物或其反應物而言，可含有穩定自由基。此硬化體可理想地使用作為有機EL元件用密封材。
本實施形態之密封劑可藉由光照射來硬化。本實施形態之密封劑之硬化中所使用之光源並不特別限定。就光源而言，可列舉如鹵素燈、金屬鹵化物燈、高能量金屬鹵化物燈(含有銦等)、低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙燈、氙準分子燈、氙閃光(flash)燈、LED等。
上述光源之放射波長、能量分布各不相同。因此，上述光源可根據光聚合起始劑之反應波長等適當地選擇。又，自然光(太陽光)亦可成為反應開始光源。
光源所為之照射可為直接照射，亦可為藉由反射鏡、光纖等所為之聚光照射。又，亦可為使用了低波長截止濾波器、熱射線截止濾波器、冷光鏡等的照射。
就使用本實施形態之密封劑來將有機EL元件密封的方法而言，可列舉如下列密封方法等。
･密封方法
準備設置了有機EL元件之基板，並在該基板之設置了有機EL元件之面上，塗佈密封劑，形成密封劑之塗膜。然後，對塗膜照射光，形成由密封劑之硬化體構成的密封材。藉此，有機EL元件係被密封材密封。
密封劑之塗佈中，採用噴墨方式較為理想。在有機EL顯示裝置之製造中，必須在設置了多個有機EL元件之大面積的基板上塗佈密封劑。本實施形態之密封劑，因為即便以噴墨方式仍能在維持高噴吐性的狀態下進行塗佈，故能在大面積之基板上均勻地形成塗膜。
密封劑之塗膜的膜厚，例如可為1μm以上，較理想為3μm以上。藉此，會變得容易形成具有充分密封能的密封材。又，密封劑之塗膜的膜厚例如可為10μm以下，較理想為9μm以下。藉此，有機EL顯示裝置之小型化、製造成本之刪減等係受期待。亦即，密封劑之塗膜的膜厚例如亦可為1~10μm、1~9μm、3~10μm或3~9μm。
以上，針對本發明之理想實施形態進行了說明，本發明並不限定於上述實施形態。例如本發明可採用上述以外之各種構成。又，本發明亦可為在可達成本發明之目的之範圍內將上述實施形態進行了變形、改良等而成者。
例如，本發明可為關於具備有機EL元件、以及將有機EL元件密封之密封材的有機EL顯示裝置者。密封材包含上述密封劑之硬化體。在此有機EL顯示裝置中，有機EL元件可為公知的有機EL元件。又，有機EL元件及密封材以外之構成，可與公知的有機EL顯示裝置相同。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明更詳細地說明，但本發明並不限定於這些實施例。
實施例及比較例中係使用以下成分。
(A)自由基聚合性化合物
(A-1)SR262(1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯、ARKEMA公司製)(鏈狀單體)
(A-2)BPE200(乙氧基化雙酚A二甲基丙烯酸酯(以下式表示之化合物(m+n=4)、新中村化學工業公司製)(芳香族單體)
[化1]
(A-3)LINC-162A(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟-1,10-癸烷二丙烯酸酯、共榮社化學公司製)(含氟單體)
(A-4)FA-512AS(丙烯酸二環戊烯基氧基乙酯、昭和電工材料公司製)(不飽和脂環族單體)
(A-5)IBXA(丙烯酸異冰片酯、大阪有機化學工業公司製)
(B)聚合起始劑
(B-1)TPO(2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦、IGM Resins公司製)
(C)穩定自由基型化合物
(C-1)TEMPO甲基丙烯酸酯(4-甲基丙烯醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧化物、東京化成工業公司製)
實施例及比較例中進行了以下測定及評價。
(未反應單體濃度)
以黏合了100μm之間隔件黏帶的PET薄膜夾持密封劑，並對其藉由會發出波長395nm之光的LED燈(HOYA公司製UV-LED LIGHT SOURCE H-4MLH200-V1)以累積光量成為1,500mJ/cm
2的方式照射波長395nm的光。將獲得之硬化膜從PET薄膜剝離，裁斷成5mm見方，並秤量0.5g於10mL樣本瓶中。於樣本瓶中注入丙酮5mL，經以30分鐘之超音波，於16小時23℃氣體環境中靜置。靜置後，以0.45μm膜濾器進行過濾，以氣相層析儀進行測定，根據獲得之圖表之峰部面積，定量未反應單體濃度。氣相層析儀的規格，可適當地決定，例如可採用下列。
･裝置：Agilent 7890B
･Col.：HP-5MS 60m×φ0.25mm×膜厚0.25μm
･Col.Temp.：40℃且1min，之後以20℃/min之昇溫速度昇溫至180℃，再之後以10℃/min之昇溫速度昇溫至300℃，然後保持50min
･Inj.Temp.：300℃
･Det.Temp.：300℃
･Flow：1mL/min×22min，之後0.1mL/min，再之後2mL/min、split 1/20
･Inj：1μL
(有機EL顯示裝置之可靠性評價(有機EL可靠性))
･評價用之有機EL顯示裝置之製作
將附30mm見方之ITO電極之玻璃基板(厚度700μm)分別使用丙酮及異丙醇予以洗淨。之後，以真空蒸鍍法將以下化合物以成為薄膜的方式依序蒸鍍，獲得具有由陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/Hole Blocking層/電子輸送層/電子注入層/陰極構成之2mm見方之有機EL元件的基板。各層之構成係如下所述。
陽極(ITO)：150nm
電洞注入層(高分子HIL)：60nm
電洞輸送層(α-NPD)：30nm
發光層(Ir(ppy)
3+CBP[6%])：30nm
Hole Blocking層(BAlq)：10nm
電子輸送層(Alq
3)：30nm
電子注入層(LiF)：0.8nm
陰極(MgAg/IZO)：10nm/100nm
ITO係氧化銦錫，HIL係Hole Injection Layer，α-NPD係N,N’-二苯基-N,N’-二萘基聯苯胺，Ir(ppy)
3係銥錯合物[參(2-苯基吡啶)銥]，CBP係4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯，BAlq係雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(對苯基苯酚)鋁，Alq
3係參(8-羥基喹啉)鋁，LiF係氟化鋰，IZO係氧化銦鋅。
接著，在氮氣環境下使用富士軟片公司製之噴墨裝置(型號：DMP2850)，以將2mm×2mm之有機EL元件覆蓋的方式滴入密封劑，獲得厚度10μm之塗膜。之後，在氮氣環境下，藉由會發出波長395nm之光的LED燈(HOYA公司製UV-LED LIGHT SOURCE H-4MLH200-V1)，以使累積光量成為1,500mJ/cm
2的方式，對塗膜照射波長395nm的光。藉此獲得硬化膜。以將獲得之硬化膜之全部覆蓋的方式，設置具有10mm×10mm之開口部的遮罩(遮蓋物)，並以電漿CVD法形成SiN膜。形成之SiN(無機物膜)的厚度約1μm。藉此，獲得有機EL元件之密封體。
將獲得之密封體，使用30mm×30mm×25μmt之透明的無基材雙面黏帶與30mm×30mm×0.7mmt之無鹼玻璃(Corning公司製Eagle XG)黏合。藉此，製作評價用之有機EL顯示裝置。
･可靠性試驗
將評價用之有機EL顯示裝置靜置於85℃、85%RH的高溫高濕環境下500小時。在此高溫高濕處理的前後，於評價用之有機EL顯示裝置流通電流，對發光面進行攝影。將攝影獲得之圖像(高溫高濕處理前之圖像及高溫高濕處理後之圖像)以INNOTECH公司之圖像分析軟體「Quick Grain」進行解析，求得發光面積。然後，算出高溫高濕處理的前後之發光面積減少率(%)。
(實施例1~4)
以表1中所示之組成混合各成分，製造密封劑。針對獲得之密封劑，進行上述測定及評價。將結果表示於表1中。
(比較例1~3)
以表2中所示之組成混合各成分，製造密封劑。針對獲得之密封劑，進行上述測定及評價。將結果表示於表2中。
[表1]
| 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | ||
| 自由基聚合性化合物 (質量份) | (A-1)SR262 | 30 | 60 | 70 | 81 |
| (A-2)BPE200 | 9 | 9 | 9 | 9 | |
| (A-3)LINC-162A | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| (A-4)FA-512AS | 60 | 30 | 20 | 9 | |
| (A-5)IBXA | - | - | - | - | |
| 聚合起始劑 (質量份) | (B-1)TPO | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 穩定自由基型化合物 (質量ppm) | (C-1)TEMPO 甲基丙烯酸酯 | 4000 | 4000 | 4000 | 4000 |
| 未反應單體濃度(質量ppm) | 3800 | 2200 | 1800 | 1000 | |
| 有機EL可靠性(發光面積減少率(%)) | 17 | 2 | 10 | 15 |
[表2]
| 比較例1 | 比較例2 | 比較例3 | ||
| 自由基聚合性化合物 (質量份) | (A-1)SR262 | 60 | 60 | 60 |
| (A-2)BPE200 | 9 | 9 | 9 | |
| (A-3)LINC-162A | 1 | 1 | 1 | |
| (A-4)FA-512AS | 30 | - | - | |
| (A-5)IBXA | - | 30 | 30 | |
| 聚合起始劑 (質量份) | (B-1)TPO | 3 | 3 | 3 |
| 穩定自由基型化合物 (質量ppm) | (C-1)TEMPO 甲基丙烯酸酯 | - | 4000 | - |
| 未反應單體濃度(質量ppm) | 7500 | 7900 | 10000 | |
| 有機EL可靠性(發光面積減少率(%)) | 30 | 54 | 82 |
如表1及表2中所示，實施例1~4之密封劑，未反應單體濃度與比較例之密封劑相比係顯著地降低。又，以實施例1~4之密封劑將有機EL元件密封而成之有機EL顯示裝置，與以比較例之密封劑將有機EL元件密封而成之有機EL顯示裝置相比，確認了暗點的發生係顯著地受抑制，可靠性係顯著地改善。
Claims (10)
- 一種有機電致發光元件用密封劑，含有：自由基聚合性化合物、光聚合起始劑、以及具有穩定自由基的穩定自由基型化合物， 該自由基聚合性化合物包含具有自由基聚合性基及不飽和脂肪族烴環的不飽和脂環族單體。
- 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中，該不飽和脂肪族烴環係環烯環。
- 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中，該不飽和脂環族單體之含量按該自由基聚合性化合物之總量基準計係3~90質量%。
- 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中，該穩定自由基係氮氧自由基。
- 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中，該穩定自由基型化合物之含量相對於該自由基聚合性化合物100質量份係1~15000質量ppm。
- 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中，該自由基聚合性化合物更包含具有自由基聚合性基且不具有環結構的非環式單體。
- 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中，該自由基聚合性化合物更包含具有自由基聚合性基及芳香環的芳香族單體。
- 如請求項1之有機電致發光元件用密封劑，其中，該自由基聚合性化合物更包含具有自由基聚合性基及氟基的含氟單體。
- 一種密封材，包含如請求項1至8中任一項之有機電致發光元件用密封劑的硬化體。
- 一種有機電致發光顯示裝置，具備： 有機電致發光元件、及 將該有機電致發光元件密封之如請求項9之密封材。
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