JP6770204B2 - 有機電子素子封止材用組成物及びこれを用いて形成された封止材 - Google Patents
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Description
本発明は、有機電子素子封止材用組成物及びこれを用いて形成された封止材に関する。
このような困難さのため、既存の封止(Encapsulation)工程とは異なる、新たな封止技術の開発が要求されている。
1)下記化学式1で表される第1単位、下記化学式2で表される第2単位、及び下記化学式3で表される第3単位を含む第1共重合体;
2)下記化学式2で表される第2単位を主単位として含むシリコーンウレタンメタクリレート系重合体;及び
3)1種以上の光開始剤
を含む封止材用組成物を提供する。
上記化学式1〜3において、
R1は、直接結合、又はアルキレン基であり、
R2〜R7は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アリール基、グリシジル基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、エポキシド(epoxide)基、環状エーテル(cyclic ether)基、スルフィド(sulfide)基、アセタール(acetal)基、ラクトン(lactone)基、アミド基、アルキルアリール基、アルキルグリシジル基、アルキルイソシアネート基、アルキルヒドロキシ基、アルキルカルボキシル基、アルキルビニル基、アルキルアクリレート基、アルキルメタクリレート基、アルキル環状エーテル基、アルキルスルフィド基、アルキルアセタール基、アルキルラクトン基及びアルキルアミド基からなる群より選択されることができ、
a、b、c及びdは、それぞれ独立して、1〜200である。
また、本発明の別の実施態様は、上記封止材用組成物を用いた封止材を提供する。
また、本発明の別の実施態様は、上記封止材を含む有機電子素子を提供する。
また、本発明の一実施態様に係る封止材用組成物は、第1共重合体のような新規なオルガノポリシリコーン系樹脂を導入することにより、上記封止材用組成物を用いた封止材の感度を向上する特徴を有する。また、本発明の一実施態様に係る封止材用組成物は、化学式2で表される第2単位を主単位として含むシリコーンウレタンメタクリレート系重合体を含むことにより、最終硬化物のモジュラス(modulus)を下げて、柔軟性を付与できる特徴がある。
有機EL素子は、多結晶の半導体デバイスであり、低電圧で高輝度の発光を得るために液晶のバックライト等に使用され、薄型平面表示デバイスとして期待されている。しかしながら、有機EL素子は水分に極めて弱く、金属電界と有機EL層との界面が水分の影響で剥離したり、金属が酸化して高抵抗化したりし、有機物自体が水分によって変質したり、このため発光しなくなり、輝度が低下することもあるという問題点がある。
このような問題点を解決するために、有機EL素子を封止する方法が開発されている。既存の封止方法としては、基板と上部のガラス板との間のフリットガラスをレーザで溶かして両基板の縁を接着して密封する方法、密封ガラス板と有機EL基板との間の端をシーリング材を使用して接着する方式であって、密封ガラス板と有機EL素子との間に吸湿剤や充填材を挿入して、その内部の水分を除去するか機械的強度を高める方式が、有機EL素子において主に使用されている。
本発明は、有機電子素子の寿命を向上し、外部から流入する酸素と水分等を効果的に遮断できる封止材を製造することができると共に、硬化型システムを導入して、後工程進行の際、工程安定性を有することができる硬化型封止材組成物、そしてこれを用いた封止材を提供するためのものである。
また、本発明は、封止材組成物内に上記化学式2で表される第2単位を主単位として含むシリコーンウレタンメタクリレート系重合体を含むことにより、最終硬化物のモジュラスを下げて柔軟性を付与することができ、最終的にフレキシブルディスプレイに最適化した材料を提供するためのものである。
上記化学式4において、
R9、R10、R12及びR16は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合、又はアルキレン基であり、
R8、R11、R13、R14、R15及びR17は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アリール基、グリシジル基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、エポキシド(epoxide)基、環状エーテル(cyclic ether)基、スルフィド(sulfide)基、アセタール(acetal)基、ラクトン(lactone)基、アミド基、アルキルアリール基、アルキルグリシジル基、アルキルイソシアネート基、アルキルヒドロキシ基、アルキルカルボキシル基、アルキルビニル基、アルキルアクリレート基、アルキルメタクリレート基、アルキル環状エーテル基、アルキルスルフィド基、アルキルアセタール基、アルキルラクトン基及びアルキルアミド基からなる群より選択されることができ、
eは、1〜100である。
<合成例1>
5,000mlの三口丸底フラスコにTSL8370(Momentive社)を150g、TSL8032(Momentive社)1,250g、TSL8031(Momentive社)65g、トルエン(Toluene)1,600gを入れてよく撹拌した後、常温で水100gを滴下して約1時間撹拌した。
撹拌後、さらに水700gを添加した後、温度を70℃に上げて2時間撹拌した。撹拌を終えた後、シリコーン層と水層とを分離して、水層は捨ててシリコーンポリマー層を残した。
シリコーンポリマー層を80℃に加熱した後、50%に希釈したKOH溶液を0.5g入れて、120℃に昇温して2時間撹拌した。最終のシリコーンポリマー層から水を全部除去して、第1共重合体Aを得た。
GPCによって分子量を測定した結果、ポリスチレンスタンダードで重量平均分子量5,000g/molであった。
ガラスバイアルに上記合成例1で得た第1共重合体A34g、シリコーンウレタンメタクリレートとして味元社のMIRAMER SIU−100 19g、シリコーン系オリゴマー(Momentive社のTSL9706)43g、Basf社の光開始剤(TPO−L)4gをよく撹拌して、シリコーン感光性樹脂組成物を得た。
ガラスバイアルに上記合成例1で得た第1共重合体A29g、シリコーンウレタンメタクリレートとして味元社のMIRAMER SIU−100 29g、シリコーン系オリゴマー(Momentive社のTSL9706)38g、Basf社の光開始剤(TPO−L)4gをよく撹拌して、シリコーン感光性樹脂組成物を得た。
ガラスバイアルに上記合成例1で得た第1共重合体A48g、シリコーン系オリゴマー(Momentive社のTSL9706)48g、Basf社の光開始剤(TPO−L)4gをよく撹拌して、シリコーン感光性樹脂組成物を得た。
ガラスバイアルにシリコーン系オリゴマー(Momentive社のTSL9706)96g、Basf社の光開始剤(TPO−L)4gをよく撹拌して、シリコーン感光性樹脂組成物を得た。
ガラスバイアルに上記合成例1で得た第1共重合体A96g、Basf社の光開始剤(TPO−L)4gをよく撹拌して、シリコーン感光性樹脂組成物を得た。
1)硬化後粘着テスト
本発明のシリコーン感光性樹脂組成物を所定の前処理をした基板上にスピンコート法、ロールコート法、スクリーン印刷法、アプリケーター法等の方法を使用して、適正な厚さ、例えば4〜40μmの厚さで塗布した後、塗布面の上に同一の基板を被せた。その後、395nmのi−line波長下で1Jのエネルギーを照射した。照射に使用される光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、金属ハロゲン化物ランプ、アルゴンガスレーザ等を使用することができ、場合によって、X線、電子線等も用いることができる。
エネルギーを照射した後、一定の力を加えて上部の基板を押し出したとき、押されるか否かによって硬化又は未硬化を判断した。上部の基板が押し出されて下部の基板と分離したときを未硬化と判断し、上部の基板が堅く固定されて、押されない場合を硬化と判断した。
光硬化率は、FT−IR(IR−Prestige21, Shimadzu社)を使用して確認した。吸光が全然なく、透過度が100%であるフィルムに5μmの厚さで薄膜を塗布した後、同一のフィルムで表面を覆った。このようにして得た試片を、硬化前、1J(@395nmのLED波長)照射、5J(@395nmのLED波長)照射後、試片のFT−IR分析を進行して、1,635cm−1付近(C=C)での透過ピークの透過率(Transmittance, %)強度を測定する。光硬化率は、下記数式1によって計算した。
上記数式1において、
Aは、硬化前の1,635cm−1付近(C=C)での透過率(Transmittance, %)であり、Bは、1J硬化後の1,635cm−1付近(C=C)での透過率(Transmittance, %)であり、Cは、5J硬化後の1,635cm−1付近(C=C)での透過率(Transmittance, %)である。
上記光硬化率が低い場合、未硬化の残余物が多くなることにより、TGA weight loss%の増加につながり、塗膜のアウトガス(Out gas)を多量発生させる原因となる。
貯蔵弾性率(at 25℃, Mpa)は、DMA(TA社のQ800)を使用して確認した。試料を横5.3mm×縦17.7672mm×高さ2mmの型(mold)に入れた後、UV 1J(@395nmのLED波長)を照射して試片を作製した。
このように作製された試片を、DMAを使用して−40℃〜80℃まで1分当たり3℃の昇温速度で分析を進行して、貯蔵弾性率を得た。そのうち25℃でのStorage値を取った。
また、本発明の一実施態様に係る封止材用組成物は、第1共重合体のような新規なオルガノポリシリコーン系樹脂を導入することにより、上記封止材用組成物を用いた封止材の感度を向上する特徴を有し、上記化学式2で表される第2単位を主単位として含むシリコーンウレタンメタクリレート系重合体を含むことにより、最終硬化物のモジュラスを下げて柔軟性を付与することができ、最終的にフレキシブルディスプレイに最適化した材料を提供することができる。
Claims (7)
- 1)下記化学式1で表される第1単位、下記化学式2で表される第2単位、及び下記化学式3で表される第3単位を含む第1共重合体;
2)下記化学式2で表される第2単位を主単位として含むシリコーンウレタンメタクリレート系重合体;
3)1種以上の光開始剤;及び
下記化学式5で表される反応性シリコーン系オリゴマー
を含む封止材用組成物:
前記化学式1〜3において、
R1は、直接結合、又はアルキレン基であり、
R2〜R7は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アリール基、グリシジル基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、エポキシド(epoxide)基、環状エーテル(cyclic ether)基、スルフィド(sulfide)基、アセタール(acetal)基、ラクトン(lactone)基、アミド基、アルキルアリール基、アルキルグリシジル基、アルキルイソシアネート基、アルキルヒドロキシ基、アルキルカルボキシル基、アルキルビニル基、アルキルアクリレート基、アルキルメタクリレート基、アルキル環状エーテル基、アルキルスルフィド基、アルキルアセタール基、アルキルラクトン基及びアルキルアミド基からなる群より選択されることができ、
a、b、c及びdは、それぞれ独立して、1〜200である。 - 前記化学式1のR2は、ビニル基、アクリレート基又はメタクリレート基であることを特徴とする請求項1に記載の封止材用組成物。
- 前記化学式2及び3のR3〜R7は、それぞれ独立して、水素又はアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の封止材用組成物。
- 前記第1共重合体において、前記化学式1で表される第1単位:前記化学式2で表される第2単位:前記化学式3で表される第3単位の重量比は、(1〜30):(5〜80):(1〜30)であることを特徴とする請求項1に記載の封止材用組成物。
- 前記封止材用組成物の総重量を基準に、前記第1共重合体の含量は20〜60重量%、前記シリコーンウレタンメタクリレート系重合体の含量は10〜40重量%、前記光開始剤の含量は0.1〜10重量%、及び前記反応性シリコーン系オリゴマーの含量は20〜60重量%であることを特徴とする請求項1に記載の封止材用組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の封止材用組成物を用いて形成された封止材。
- 請求項6に記載の封止材を含む有機電子素子。
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