TW202346374A - 組合物 - Google Patents
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Abstract
本發明之組合物兼具優異之介電特性及長期之耐久性。
本發明之組合物係包含
(A)硬化性烴系樹脂、
(B)酚系抗氧化劑、
(C)硫醚系抗氧化劑、及
(D)磷系抗氧化劑者，且
於以上述組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(B)、(C)及(D)成分之物質量之合計於2～10 mmol之範圍內。
Description
本發明係關於一種組合物。
因通信頻率轉移到千兆赫頻段及其以上之高頻段，故對具有低介電特性之絕緣材料之需求逐步提高。其原因在於，眾所周知，傳輸損耗大致等於與介電損耗正切成正比之介電損耗與導體損耗之和。環氧樹脂等既有材料難以降低介電常數及介電損耗，故繼續開發新的材料。例如，於專利文獻1中，揭示有包含含有烯烴系及苯乙烯系聚合物片段之接枝或嵌段共聚物之電氣絕緣材料。
電氣絕緣材料、或亦被稱為LDM(Low Dielectric Macromonomers，低介電巨單體)之此種材料於用於電子機械之用途上，多數情況下持續暴露於相當高之溫度下，或在無法輕易更換之狀態下要求長期之耐久。儘管如此，仍趨向於要求較先前更低之介電常數、介電損耗。於高分子材料領域中，通常市售有主張抑制材料老化之各種添加物，但由於會對介電常數、介電損耗產生影響，故於LDM製品中採用添加劑決不容易。
例如於專利文獻2中，揭示有使用所謂交叉共聚物(cross copolymer)作為密封劑之太陽電池模組，亦例示有各種添加物。然而，當時尚未考慮到目前之LDM製品所要求之介電常數、介電損耗之水準。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平11-060645號公報
[專利文獻2]日本專利特開2014-127544號公報
[發明所欲解決之問題]
出現了如下新課題：獲得先前技術中未實現之目前之LDM製品所要求之水準之介電常數、介電損耗，並且亦兼具長期之耐久性(尤其是高溫暴露下之耐久性)。
[解決問題之技術手段]
為了解決上述問題，於本發明中，可提供以下態樣。
態樣1.
一種組合物，其係包含(A)硬化性烴系樹脂、
(B)酚系抗氧化劑、
(C)硫醚系抗氧化劑、及
(D)磷系抗氧化劑者，且
於以上述組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(B)、(C)及(D)成分之物質量之合計於2～10 mmol之範圍內。
態樣2.
如態樣1所記載之組合物，其中於以上述組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(B)成分所具有之每個酚部位之物質量於0.5～4 mmol之範圍內，(C)成分所具有之每個硫醚部位之物質量於0.5～4 mmol之範圍內，且(D)成分所具有之每個亞磷酸酯部位之物質量於0.5～4 mmol之範圍內。
態樣3.
如態樣1或2所記載之組合物，其中(A)成分包含烯烴-芳香族乙烯基化合物-芳香族多烯共聚物。
態樣4.
如態樣3所記載之組合物，其中(A)成分同時滿足下述(1)～(4)之條件。
(1)共聚物之數量平均分子量為500以上10萬以下。
(2)芳香族乙烯基化合物單體為碳數8以上20以下之芳香族乙烯基化合物，且芳香族乙烯基化合物單體單元之含量為0質量%以上70質量%以下。
(3)芳香族多烯單體單元為選自分子內具有複數個乙烯基及/或伸乙烯基之碳數5以上20以下之多烯中的一種以上，且源自芳香族多烯單體單元之乙烯基及/或伸乙烯基之含量按每數量平均分子量計為1.5個以上且未達20個。
(4)烯烴單體單元為選自碳數2以上20以下之烯烴中之單種或複數種，且烯烴單體單元、上述芳香族乙烯基化合物單體單元及芳香族多烯單體單元之合計為100質量%。
態樣5.
如態樣1至4中任一項所記載之組合物，其中於將上述組合物之硬化體之藉由共振器法求出之測定頻率範圍40 GHz下之介電損耗正切之值設為X1，且
將於175℃下將上述組合物之硬化體加熱24小時後藉由共振器法求出之測定頻率範圍40 GHz下之介電損耗正切之值設為X2時，
(X1/X2)之值為2以下。
態樣6.
如態樣1至5中任一項所記載之組合物，其中(B)成分於一分子中具有兩個以上芳香環。
態樣7.
如態樣1至6中任一項所記載之組合物，其中(C)成分具有非環式結構。
態樣8.
如態樣1至7中任一項所記載之組合物，其中(D)成分於分子內具有芳香環。
態樣9.
一種硬化體，其係如態樣1至8中任一項所記載之組合物之硬化體。
態樣10.
一種積層體，其包含含有如態樣1至8中任一項所記載之組合物之層、及金屬箔。
態樣11.
一種硬化體，其係如態樣10所記載之積層體之硬化體。
態樣12.
一種單層CCL、多層CCL、單層FCCL、或多層FCCL基板，其包含如態樣11所記載之硬化體。
[發明之效果]
本發明之組合物可獲得如下效果：具有優異之介電特性，並且即便於嚴酷之環境下亦呈現出長期之耐久性。
於本說明書中，所謂片材，亦包括膜之概念。又，於本說明書中，即便記載為膜，亦包括片材之概念。本說明書中所謂組合物係包括清漆之概念。即，將組合物中尤其為液狀之組合物記載為清漆。本說明書中揭示之方法所包含之各步驟之順序可按照時間序列自由變更，只要能發揮其效果即可。只要無特別記載，本說明書中之數值範圍便包括其下限值及上限值。
本發明之組合物之特徵在於：包含(A)硬化性烴系樹脂(以下，有時簡單記載為「樹脂」)、以及相對於該(A)硬化性烴系樹脂為規定量之(B)酚系抗氧化劑及(C)硫醚系抗氧化劑。
(A)成分可為任意硬化性烴系樹脂，具有可於熱或自由基聚合起始劑之存在下(熱)硬化之官能基。藉由存在(A)成分，本組合物之硬化物可滿足作為電氣絕緣材料所要求之耐熱性。官能基並無特別限定，只要為能夠藉由熱或自由基而硬化之官能基即可，較佳為由乙烯基、伸乙烯基、烯丙基所組成之群中之1種以上。例如，作為此種(A)成分，可為國際公開第2018/181842號或國際公開第2017/115813號中記載之藉由陽離子聚合反應獲得之多官能乙烯基芳香族共聚物，亦可為具有官能基之聚苯醚系樹脂例如SABIC公司之SA-9000或三菱瓦斯化學公司之OPE-2St、或者具有官能基之聚醚(酮)，亦可為具有1,2-聚丁二烯結構之聚合物或共聚物，例如CrayValley公司之名為「Ricon」之商品。進而可例舉藉由單點配位聚合反應獲得之烯烴-芳香族乙烯基化合物-芳香族多烯共聚物等。可為該等之單種，亦可為包含該等之複數種之組合物。作為(A)成分，最佳可為包含其構成成分實質上為碳原子及氫原子之多官能乙烯基芳香族共聚物或烯烴-芳香族乙烯基化合物-芳香族多烯共聚物。
作為(A)成分，最佳為包含烯烴-芳香族乙烯基化合物-芳香族多烯共聚物(以下，有時簡單記載為「共聚物」)。烯烴-芳香族乙烯基化合物-芳香族多烯共聚物係指將烯烴、芳香族乙烯基化合物及芳香族多烯各單體共聚合而獲得之化合物。(A)成分可為單體、低聚物或其混合物。(A)成分較佳為同時滿足下述(1)～(4)之條件。
(1)共聚物之數量平均分子量為500以上10萬以下。
(2)芳香族乙烯基化合物單體為碳數8以上20以下之芳香族乙烯基化合物，且芳香族乙烯基化合物單體單元之含量為0質量%以上70質量%以下。
(3)芳香族多烯單體單元為選自分子內具有複數個乙烯基及/或伸乙烯基之碳數5以上20以下之多烯中的一種以上，且源自芳香族多烯單體單元之乙烯基及/或伸乙烯基之含量按每數量平均分子量計為1.5個以上且未達20個。
(4)烯烴單體單元為選自碳數2以上20以下之烯烴中之單種或複數種，且烯烴單體單元、芳香族乙烯基化合物單體單元及芳香族多烯單體單元之合計為100質量%。
烯烴單體可為選自碳數2以上20以下之α烯烴及碳數5以上20以下之環狀烯烴中之一種以上，且為實質上不包含氧或氮、鹵素而由碳及氫構成之化合物。作為碳數2以上20以下之α烯烴，例如可例示：乙烯、丙烯、1-丁烯、1-己烯、1-辛烯、1-癸烯、1-十二烯、4-甲基-1-戊烯、3,5,5-三甲基-1-己烯等。作為碳數5以上20以下之環狀烯烴，可例示：降莰烯、環戊烯。可較佳地用作烯烴者為乙烯與除乙烯以外之α烯烴或環狀烯烴之組合、或者單獨之乙烯。除乙烯以外之α烯烴之添加量可根據目標分子量進行選擇。
就提昇與銅箔或銅配線之剝離強度之觀點而言，烯烴單體可為單獨之乙烯，或所包含之除乙烯以外之α烯烴成分/乙烯成分之質量比較佳為1/7以下，進而較佳為1/10以下。於此情形時，更佳為共聚物中所包含之除乙烯以外之α烯烴單體成分之含量為6質量%以下，進而最佳為共聚物中所包含之除乙烯以外之α烯烴單體成分之含量為4質量%以下，或者烯烴為單獨之乙烯。
於將烯烴單體單元、芳香族乙烯基化合物單體單元及芳香族多烯單體單元之合計設為100質量%時，本共聚物中之烯烴單體單元之含量較佳可為20質量%以上，更佳可為25質量%以上，最佳可為30質量%以上。若烯烴單體單元之含量為20質量%以上，則最終所獲得之硬化體之韌性(延伸性)或耐衝擊性會提昇，不易產生硬化中途之破裂、或硬化體之熱循環試驗中之破裂。於本共聚物中，烯烴單體單元之含量較佳為90質量%以下。
芳香族乙烯基化合物單體可為碳數8以上20以下之芳香族乙烯基化合物，例如可例示：苯乙烯、對甲基苯乙烯、對異丁基苯乙烯、各種乙烯基萘、各種乙烯基蒽等。
本共聚物中所包含之芳香族乙烯基化合物單體單元之含量可為0質量%以上70質量%以下，較佳可為10質量%以上60質量%以下。若芳香族乙烯基化合物單體單元之含量為70質量%以下，則最終所獲得之樹脂組合物之硬化體之玻璃轉移溫度會低於室溫附近之溫度，可改善低溫下之韌性或延伸性，故較佳。若芳香族乙烯基化合物單體單元之含量為10質量%以上，則可獲得如下效果：本共聚物之芳香族性提昇，與阻燃劑或填料之親和性變佳，而可避免阻燃劑滲出，且可提昇填料之填充性。又，若芳香族乙烯基化合物單體單元之含量為10質量%以上，則亦可獲得自銅箔或銅配線之剝離強度較高之硬化體。
作為芳香族多烯單體，可為其分子內具有複數個乙烯基及/或伸乙烯基之碳數5以上20以下之多烯，較佳為鄰位、間位、對位之各種二乙烯苯或該等之混合物、二乙烯基萘、二乙烯基蒽、對-2-丙烯基苯乙烯、對-3-丁烯基苯乙烯等具有芳香族乙烯基結構且實質上不包含氧或氮、鹵素而由碳及氫構成之化合物。又，亦可使用日本專利特開2004-087639號公報中記載之二官能性芳香族乙烯基化合物，例如1,2-雙(乙烯基苯基)乙烷(簡稱：BVPE)。其中，較佳為使用鄰位、間位、對位之各種二乙烯苯或該等之混合物，最佳為使用間二乙烯苯及對二乙烯苯之混合物。於本說明書中，有時將該等二乙烯苯一併記載為二乙烯苯類。於使用二乙烯苯類作為芳香族多烯之情形時，進行硬化處理時硬化效率較高，硬化較為容易，故較佳。
作為以上之烯烴、芳香族乙烯基化合物、芳香族多烯各單體，亦可另外包含：含有極性基、例如氧原子、氮原子等之烯烴、含有氧原子或氮原子等之芳香族乙烯基化合物、或者含有氧原子或氮原子等之芳香族多烯。該等含有極性基之單體之總質量較佳為本組合物之總質量之10質量%以下，更佳為本組合物之總質量之3質量%以下，最佳為不包含含有極性基之單體。藉由使含有極性基之單體之總質量之比率為10質量%以下，可提昇使本組合物硬化而獲得之硬化體之介電特性(低介電常數、低介電損耗)。
作為本共聚物中不包含芳香族乙烯基化合物單體單元之態樣(烯烴-芳香族多烯共聚物)，可例示：乙烯-二乙烯苯共聚物、乙烯-丙烯-二乙烯苯共聚物、乙烯-1-丁烯-二乙烯苯共聚物、乙烯-1-己烯-二乙烯苯共聚物、乙烯-1-辛烯-二乙烯苯共聚物等。
作為本共聚物中包含芳香族乙烯基化合物單體單元之態樣(烯烴-芳香族乙烯基化合物-芳香族多烯共聚物)，可例示：乙烯-苯乙烯-二乙烯苯共聚物、乙烯-丙烯-苯乙烯-二乙烯苯共聚物、乙烯-1-己烯-苯乙烯-二乙烯苯共聚物、乙烯-1-辛烯-苯乙烯-二乙烯苯共聚物等。
本共聚物之數量平均分子量(Mn)可為500以上10萬以下，較佳可為500以上5萬以下，進而較佳可為500以上2萬以下，更佳可為500以上1萬以下。若Mn為10萬以下，則可獲得如下效果：可獲得作為清漆而言適當之黏度，使用組合物時之處理性提昇。
本共聚物之重量平均分子量(Mw)較佳可為1萬以上20萬以下，進而較佳可為2萬以上20萬以下，更佳可為2萬以上15萬以下。較佳為重量平均分子量除以數量平均分子量所得之值Mw/Mn可於2.0≦Mw/Mn≦13.0之範圍內，進而較佳為Mw/Mn可於2.0≦Mw/Mn≦12.0之範圍內，更佳為Mw/Mn可於2.0≦Mw/Mn≦10.0之範圍內。
本說明書中之數量平均分子量及重量平均分子量係指藉由凝膠滲透層析(GPC)法獲得之作為標準聚苯乙烯換算之分子量測定之值。本說明書中之GPC法之測定條件如下所述。
測定裝置：Viscotek GPCMax
管柱：TSK-GEL MultiporeHXL-M，
7.8×300 mm 3根
管柱溫度：40℃
檢出器：RI(Refractive Index，折射率)
溶劑：THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃)
送液流量：1.0 ml/min
樣品濃度：0.2 wt/vol%
樣品注入量：200 μL
於本共聚物中，源自芳香族多烯單元之乙烯基及/或伸乙烯基(較佳為乙烯基)之含量按每數量平均分子量計可為1.5個以上且未達20個，較佳可為2個以上且未達7個。若該乙烯基及/或伸乙烯基之含量為1.5個以上，則可獲得交聯效率較高且具有充分之交聯密度之硬化體。共聚物中之每數量平均分子量之源自芳香族多烯單元(二乙烯苯單元)之乙烯基含量可藉由如下方式獲得：對藉由業者所公知之GPC(凝膠滲透層析)法求出之標準聚苯乙烯換算之數量平均分子量(Mn)與藉由
1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)測定獲得之源自芳香族多烯單元之乙烯基含量進行比較。例如，於根據藉由
1H-NMR測定所獲得之各峰面積之強度比較，共聚物中之源自芳香族多烯單元(二乙烯苯單元)之乙烯基含量為0.6質量%，且藉由GPC測定獲得之標準聚苯乙烯換算數量平均分子量為49000之情形時，本數量平均分子量中之源自芳香族多烯單元之乙烯基之分子量為該等之積即299，用該值除以乙烯基之式量130而得2.3。即，本共聚物中之每數量平均分子量之源自芳香族多烯單元之乙烯基含量求得2.3個。共聚物之藉由
1H-NMR測定所獲得之峰之歸屬根據文獻而公知。又，根據藉由
1H-NMR測定所獲得之峰面積之比較求出共聚物之組成之方法亦公知。進而，於藉由本
1H-NMR測定之方法中，加入以公知之定量模式測定之
13C-NMR光譜之峰面積或其比率之數據，亦可提昇組成之精度。又，於本說明書中，根據源自二乙烯苯單元之乙烯基之峰強度(利用
1H-NMR測定)求出共聚物中之二乙烯苯單元之含量。即，根據源自二乙烯苯單元之乙烯基含量，假設1個該乙烯基源自共聚物中之1個二乙烯苯單元而求出二乙烯苯單元之含量。
作為本組合物所包含之(B)成分之酚系抗氧化劑係如下成分：藉由與下述(C)成分及(D)成分組合並以規定量使用，發揮對本組合物賦予優異之耐久性之協同效果。本發明之特徵在於：若僅將不同種類之抗氧化劑組合而不考慮量，則於以特定之(A)成分為主要成分之組合物中無法發揮顯著效果。
於較佳之實施形態中，於將本組合物之硬化體之藉由共振器法求出之測定頻率範圍40 GHz下之介電損耗正切之值設為X1，且將於175℃下將本組合物之硬化體加熱24小時後藉由共振器法求出之測定頻率範圍40 GHz下之介電損耗正切之值設為X2時，(X1/X2)之值可為2以下，更佳可為1.5以下，進而較佳可為1.2以下。即，本組合物可呈現即便受到加熱(或相當於經加熱之長期放置所引起之自然劣化)亦不易損及介電損耗正切之效果。
進而較佳為，作為(B)成分、(C)成分及(D)成分之協同效果，亦可獲得與添加抗氧化劑前相比儲存模數不發生劣化之效果。
關於(B)成分之量，於以(A)成分之質量100 g為基準時，(B)成分所具有之每個酚部位之物質量(莫耳當量)於0.5～4 mmol之範圍內，更佳為於0.5～3 mmol之範圍內，進而較佳為於0.5～2.5 mmol之範圍內。
(B)成分係指具有酚骨架(部位)且具有停止自由基鏈反應之作用之化合物。(B)成分可包含單酚系抗氧化劑、多酚系抗氧化劑(雙酚系抗氧化劑或三酚系抗氧化劑等)、或其混合物。(B)成分較佳為包含受阻酚系抗氧化劑(於酚部位之芳香環具有第三丁基等之體積較大之成為立體阻礙之取代基之化合物)。就提昇對熱之耐久性之觀點而言，(B)成分可於一分子中具有兩個以上芳香環。
作為單酚系抗氧化劑之例，可例舉：3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸十八烷基酯、丁基化羥基甲氧苯、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚、β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-[1-(2-羥基-3,5-二-第三戊基苯基)乙基]-4,6-二-第三戊基苯酯、(甲基)丙烯酸2-第三丁基-6-(3-第三丁基-2-羥基-5-甲基苄基)-4-甲基苯酯、6-第三丁基-4-[3-[(2,4,8,10-四-第三丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧雜磷雜環庚烯-6-基)氧基]丙基]-2-甲基苯酚等。該等例如可以名為Sumilizer GS、Sumilizer GM、Sumilizer GP之商品(住友化學公司製造)等獲得。
作為多酚系抗氧化劑之例，可例舉：2,2-亞甲基-雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、N,N'-六亞甲基雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯丙醯胺)、1,3,5-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、4,4',4''-(1-甲基丙基-3-亞基)三(6-第三丁基-間甲酚)、6,6'-二-第三丁基-4,4'-亞丁基二-間甲酚、3,9-雙{2-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基}-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、1,3,5-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基甲基)-2,4,6-三甲基苯、雙[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙酸]2,2'-二甲基-2,2'-(2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷-3,9-二基)二丙烷-1,1'-二基酯、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-對甲酚)、4,4'-硫代雙(6-第三丁基-間甲酚)等。該等例如可以名為Sumilizer GA-80、Sumilizer MDP-S、Sumilizer WX-R之商品(住友化學公司製造)等獲得。作為(B)成分，可單獨使用該等，亦可將兩種以上組合使用。
作為本組合物所包含之(C)成分之硫醚系抗氧化劑係指藉由具有硫醚骨架(部位)而具有停止自由基鏈反應之作用之化合物。關於(C)成分之量，於以(A)成分之質量100 g為基準時，(C)成分所具有之每個硫醚部位之物質量(莫耳當量)於0.5～4 mmol之範圍內，更佳為於0.5～3 mmol之範圍內，進而較佳為於0.5～2.5 mmol之範圍內。
又，於以本組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(B)成分之物質量與(C)成分之物質量之合計可於1～10 mmol之範圍或2～10 mmol之範圍內，更佳為可於2～8 mmol之範圍內，進而較佳為可於2～7 mmol之範圍內。
作為(C)成分之例，可例舉：硫代二丙酸二烷基酯(3,3'-硫代二丙酸二(十三烷基)酯、硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯、硫代二丙酸二硬脂酯等)、季戊四醇四(β-烷基硫代丙酸)酯、雙[3-(十二烷硫基)丙酸]2,2-雙{[3-(十二烷硫基)-1-氧代丙氧基]甲基}丙烷-1,3-二基酯等。作為(C)成分，可單獨使用該等，亦可將兩種以上組合使用。
就提高與(B)成分之協同效果之觀點而言，(C)成分較佳為具有非環式結構。
於較佳之實施形態中，本組合物亦可進而包含(D)磷系抗氧化劑。關於(D)成分之量，於以組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(D)成分所具有之每個亞磷酸酯部位之物質量較佳為於0.5～4 mmol之範圍內，更佳為於0.5～3 mmol之範圍內，進而較佳為於0.5～2.5 mmol之範圍內。進而，於以組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(B)、(C)及(D)成分之物質量之合計較佳為於2～10 mmol之範圍內，更佳為於2～8 mmol之範圍內，進而較佳為於2～7 mmol之範圍內。
藉由以規定量調配三種抗氧化劑，進一步發揮協同效果，而獲得極優異之介電特性。尤其是，介電損耗正切即便為略微之值之差異(0.0001數量級之差)，其影響亦較大，故即便僅略微降低亦可認為效果顯著。
作為(D)成分之例，可例舉：3,9-雙(十八烷氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷、3,9-雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯基)2-乙基己基亞磷酸酯、三(壬基苯基)亞磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯、三(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸酯、雙(2,4-二-第三丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、四(2,4-二-第三丁基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞磷酸酯、雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯基)辛基亞磷酸酯、四-十三烷基-4,4'-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯基)二亞磷酸酯、2,2'-亞乙基雙(4,6-二-第三丁基苯基)氟亞磷酸酯、雙(2,4,6-三-第三丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯等。
就提高三種抗氧化劑之協同效果之觀點而言，(D)成分較佳為於分子內具有芳香環。
本組合亦可進而包含下述所例示之任意附加成分，只要不損及其效果即可。
＜硬化劑＞
作為本組合物中可使用之硬化劑，可使用先前之芳香族多烯、芳香族乙烯基化合物之聚合或硬化時可使用之公知之硬化劑。此種硬化劑可例示：自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑，較佳可使用自由基聚合起始劑。較佳為有機過氧化物系(peroxide)、偶氮系聚合起始劑等，可根據用途、條件進行自由選擇。登載有有機過氧化物之目錄可自日油公司首頁、例如https://www.nof.co.jp/business/chemical/chemical-product01下載。又，有機過氧化物亦記載於富士膠片和光純藥公司或東京化成工業公司之目錄等。硬化劑可自該等公司獲得。又，亦可將使用公知之光、紫外線、放射線之光聚合起始劑用作硬化劑。作為使用光聚合起始劑之硬化劑，可例舉：光自由基聚合起始劑、光陽離子聚合起始劑或光陰離子聚合起始劑。此種光聚合起始劑例如可自東京化成工業公司獲得。進而，亦可藉由放射線或電子束本身進行硬化。又，亦可不包含硬化劑，而藉由所包含之原料之熱聚合進行交聯、硬化。
硬化劑之使用量並無特別限制，通常相對於組合物100質量份，較佳為0.01～10質量份。組合物較佳為不包含硬化劑或溶劑。於使用過氧化物系(peroxide)、偶氮系聚合起始劑等硬化劑之情形時，考慮到其半衰期，以適當之溫度、時間進行硬化處理。該情形時之條件根據硬化劑而為任意條件，通常50℃至200℃左右之溫度範圍較為合適。
＜溶劑(solvent)＞
對本組合物，亦可視需要添加適當之溶劑。溶劑係為了調節組合物之黏度、流動性而使用。作為溶劑，較佳為揮發性溶劑，例如可使用環己烷、甲苯、乙基苯、丙酮、異丙醇等。又，就硬化前之組合物作為熱塑性樹脂之成形加工性或處理之觀點而言，其使用量較佳為相對於共聚物100質量份為10質量份以下，又，就硬化中、硬化後去除之方面而言，更佳為實質上不使用溶劑。所謂實質上不使用，較佳為5質量份以下，更佳為1質量份以下，最佳為0質量份。又，於用作清漆之情形時，較佳為對本組合物添加適當之溶劑。溶劑係為了調節組合物作為清漆之黏度、流動性而使用。作為溶劑，若大氣壓下之沸點較高，即若揮發性較低，則所塗佈之膜之厚度變均勻，故較佳為具有某種程度以上之沸點之溶劑。較佳之沸點於大氣壓下大致為100℃以上，較佳為130℃以上300℃以下。作為此種適於清漆之溶劑，可使用：甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯、乙基苯、檸檬烯、乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚等。又，其使用量較佳為相對於本組合物100質量份於10～2000質量份之範圍內。
本組合物根據其組成或調配比亦可成為黏稠液體狀之清漆狀。例如藉由使用足夠量之溶劑，及/或藉由適量使用液狀之單體，可成為清漆狀。於用作清漆之情形時，較佳為向本組合物中添加適當之溶劑。溶劑係為了調節組合物作為清漆之黏度、流動性而使用。作為溶劑，若大氣壓下之沸點較高，即若揮發性較小，則有所塗佈之膜之厚度變均勻之優點，故較佳為具有某種程度以上之沸點之溶劑。較佳之沸點於大氣壓下大致為100℃以上，較佳為110℃以上300℃以下。作為此種適於清漆之溶劑，可使用：二甲苯、1,3,5-三甲苯、乙基苯、檸檬烯、乙二醇甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚等。又，其使用量較佳為相對於本組合物100質量份於10～2000質量份之範圍內。清漆狀之組合物亦可利用包含藉由聚合而獲得之本共聚物之聚合液而製作。例如亦可進行將聚合液濃縮之處理或去除殘留單體之處理，亦可視需要添加溶劑或其他樹脂成分、各種添加劑等，並調整成分濃度或溶液黏度等而進行製造。
該清漆例如可塗佈或含浸於基材上，並藉由乾燥等將溶劑等去除，而製成未硬化或半硬化之成形體。本成形體通常具有片材、膜、帶狀之形態。
＜硬化＞
關於本組合物之硬化，可將所包含之硬化劑之硬化條件(溫度、時間、壓力)作為參考，藉由公知之方法進行硬化。於所使用之硬化劑為過氧化物之情形時，可將針對各過氧化物揭示之半衰期溫度等作為參考來確定硬化條件。
於本發明中，亦可提供包含含有上述組合物之層、及金屬箔之積層體。即，本組合物可用作配線用、較佳為高頻信號之配線用之各種絕緣材料，例如覆蓋層、阻焊劑、增層材、層間絕緣劑、接合片材、層間接著劑、倒裝晶片接合機用之凸塊片材。進而，可用作單層或多層之印刷基板、軟性印刷基板、CCL(銅箔積層板)、FCCL(軟性銅箔積層板)基材等基材、基板之電氣絕緣層或接著層。
＜黏度＞
於本說明書中，組合物之黏度設為於製備為50質量%甲苯溶液時依照JIS Z 8803:2011求出者。本組合物於25℃下之黏度於剪切速率1 s
-1下為100000 cP以下，較佳可為10000 cP以下或9000 cP以下，進而較佳可為8000 cP以下，更佳可為5000 cP以下。該黏度之下限並無特別限定，例如可為500 cP以上，較佳可為1000 cP以上。藉由黏度於此種範圍內，可獲得作為清漆之處理性提昇之效果。
＜製造方法＞
包含上述共聚物之組合物可藉由如下方式獲得：於適當之溶劑中，將上述烯烴單體、芳香族乙烯基化合物單體及芳香族多烯單體混合，製備出原料溶液，使該原料溶液進行單點配位聚合反應。於另一實施形態中，亦可取而代之地採用不使用溶劑而於液狀單體中進行聚合之步驟。於另一實施形態中，亦可藉由陽離子聚合反應而獲得乙烯基芳香族共聚物。
作為可使用之溶劑，可例舉：戊烷、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、乙基苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯、檸檬烯、氯取代苯、氯取代甲苯、二氯甲烷、氯仿等飽和脂肪族、或芳香族烴、或鹵代烴之單獨、或混合溶劑。較佳為，可使用混合烷烴系溶劑、環己烷、甲苯、乙基苯等作為溶劑。
再者，本共聚物即便不使用鏈轉移劑亦可製造，但為了降低分子量，亦可使用鏈轉移劑。作為此種鏈轉移劑，可使用與所謂單點配位聚合觸媒一起使用之公知之鏈轉移劑，例如可例舉：氫或三異丁基鋁等烷基鋁類、Chung T. C.: Macro molecules, 26, 3467 (1993)中記載之9-BBN等。
可製造本組合物之設備例如可為單數個或連結之複數個槽式、聚合罐或線狀或環狀之單數個、連結之複數個管道聚合設備等。管道狀之聚合罐中，可具有動態或靜態之混合機或兼具除熱功能之靜態混合機等公知之各種混合機、具備除熱用之細管之冷卻器等公知之各種冷卻器。又，亦可具有分批式之預聚合罐。進而，亦可採用氣相聚合步驟。
聚合溫度較佳為0～200℃。若為0℃以上，則聚合速度較快而於工業上有利，若為200℃以下，則可獲得不易引起過渡金屬化合物分解之效果。進而，於工業上較佳為30～160℃，尤佳為50～160℃。聚合時之壓力通常較佳為1～100大氣壓，更佳為1～30大氣壓，於工業上最佳為1～10大氣壓。
於聚合結束後自反應系統回收共聚物時，可使用任意步驟，較佳為，可使用所謂生橡膠之回收方法即蒸汽汽提法或屑粒成形(crumb forming)法。於實驗室中，在大量甲醇中析出共聚物之方法、即所謂甲醇析出法通常較為便利。又，可不回收共聚物，而利用由旋轉蒸發器或薄膜蒸發器等進行之蒸發法將溶劑或殘留單體之全部或一部分自聚合液去除，並用溶劑將其稀釋，亦可將該等用作清漆。
[實施例]
將國際公開第00/37517號、日本專利特開2009-161743號公報、日本專利特開2010-280771號公報之製造方法作為參考，適當變更單體量、比、聚合壓力、聚合溫度，分別獲得表1所示之共聚物。將烯烴單體單元、芳香族乙烯基化合物單體單元及芳香族多烯單體單元之合計設為100質量%。表1中，亦示出共聚物之數量平均分子量。分子量之測定如上所述地進行。
＜乙烯基單元之含量＞
共聚物中之源自乙烯、苯乙烯、二乙烯苯之乙烯基單元之含量係藉由
1H-NMR根據歸屬於各者之峰面積強度而確定。樣品溶解於氚代1,1,2,2-四氯乙烷中，測定係於23℃下進行。
依照表2所示之組成，使用共聚物P-1～P-3製備各實施例、比較例。關於抗氧化劑之量，以將共聚物100質量份設為100 g之情形時各官能基部位之每一個之物質量(mmol當量)進行記載。
[表1]
| 乙烯含量 | 1-己烯含量 | 苯乙烯含量 | 二乙烯苯之乙烯基 | 數量平均分子量 | |
| 共聚合低聚物或聚合物 | 質量% | 質量% | 質量% | (個/數量平均分子量) | Mn |
| P-1 | 49 | 0 | 50 | 2.3 | 49000 |
| P-2 | 43 | 3 | 53 | 4.5 | 40000 |
| P-3 | 51 | 0 | 40 | 3.8 | 5800 |
[表2]
| 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 | 實施例7 | 實施例8 | 實施例9 | ||
| P-1[質量份] | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| P-2[質量份] | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| P-3[質量份] | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| AO-80[mmol當量] | 0.81 | 0.81 | 0.81 | 0.81 | 0.81 | 0.81 | 1.35 | 2.70 | 2.70 | |
| PEP-36[mmol當量] | 0.95 | 0.95 | 0.95 | 0.95 | 0.95 | 0.95 | 1.58 | 3.16 | 0.00 | |
| AO-503[mmol當量] | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
| AO-412S[mmol當量] | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 1.03 | 1.03 | 1.03 | 1.72 | 3.44 | 3.44 | |
| 溶劑(甲苯)[質量份] | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | |
| 硬化劑[質量份] | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | |
| 加熱前物性 | 介電損耗正切(40 GHz) | 0.00100 | 0.00110 | 0.0010 | 0.0010 | 0.0010 | 0.0010 | 0.0013 | 0.0014 | 0.0014 |
| 25℃ DMA(Dynamic Mechanical Analysis，動態熱機械分析) 儲存模數變差 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
| 於175℃下加熱24小時後 | 加熱後變色 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 |
| 介電損耗正切(40 GHz) | 0.0008 | 0.0009 | 0.0009 | 0.0009 | 0.0013 | 0.0012 | 0.0012 | 0.0012 | 0.0011 | |
| 加熱前後介電損耗正切之變化率 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.9 | 1.2 | 1.2 | 0.9 | 0.8 | 0.8 |
[表3]
| 比較例1 | 比較例2 | 比較例3 | 比較例4 | 比較例5 | 比較例6 | 比較例7 | 比較例8 | 比較例9 | 比較例10 | ||
| P-1[質量份] | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| P-2[質量份] | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| P-3[質量份] | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| AO-80[mmol當量] | 0.00 | 0.00 | 0.81 | 2.43 | 4.86 | 0.00 | 0.00 | 0.81 | 0.27 | 5.40 | |
| PEP-36[mmol當量] | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 2.84 | 0.00 | 0.00 | 0.32 | 0.00 | |
| AO-503[mmol當量] | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | |
| AO-412S[mmol當量] | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 3.10 | 1.03 | 0.34 | 6.88 | |
| 溶劑(甲苯)[質量份] | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 | |
| 硬化劑[質量份] | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | |
| 加熱前物性 | 介電損耗正切(40 GHz) | 0.0006 | 0.0012 | 0.0010 | 0.0011 | 0.0013 | 0.0012 | 0.0012 | 0.0009 | 0.0010 | 0.0021 |
| 25℃ DMA 儲存模數變差 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | 無 | |
| 於175℃下加熱24小時後 | 加熱後變色 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 有 | 無 |
| 介電損耗正切(40 GHz) | 無法測定 | 0.0109 | 0.0044 | 0.0095 | 0.0011 | 0.0085 | 0.0086 | 0.0089 | 0.0092 | 0.0015 | |
| 加熱前後介電損耗正切之變化率 | 無法測定 | 9.2 | 4.5 | 9.0 | 0.9 | 7.2 | 7.2 | 9.5 | 8.8 | 0.8 |
主要原料如下。二乙烯苯使用日鐵化學材料公司製造之二乙烯苯(間位、對位混合品，二乙烯苯純度81%)。硬化劑使用日油公司製造之Perhexyne 25B(2,5-二甲基-2,5-雙(第三丁基過氧基)己炔-3)。使用甲苯(市售品)作為溶劑。
所使用之(B)成分如下所述。
3,9-雙{2-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基]-1,1-二甲基乙基}-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷(ADEKA公司製造之「Adekastab AO-80」，分子量741)
所使用之(C)成分如下所述。
雙[3-(十二烷硫基)丙酸]2,2-雙{[3-(十二烷硫基)-1-氧代丙氧基]甲基}丙烷-1,3-二基酯(ADEKA公司製造之「Adekastab AO-412S」，分子量1162)
3,3'-硫代二丙酸二(十三烷基)酯(ADEKA公司製造之「Adekastab AO-503」，分子量543)
所使用之(D)成分如下所述。
3,9-雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧雜-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷(ADEKA公司製造之「Adekastab PEP-36」，分子量633)
＜清漆之製作、硬化片材之製作＞
使用附加熱、冷卻套、攪拌葉之容器，將合成例中所獲得之P-1(乙烯-苯乙烯-二乙烯苯共聚物)及溶劑(甲苯)加熱至約60℃，並進行攪拌而使共聚物溶解。進而，添加相對於樹脂成分100質量份為表2～3所示之規定質量份之抗氧化劑、硬化劑並使之溶解，進行攪拌混合而獲得清漆狀之組合物。再者，表中所示之抗氧化劑之物質量係將共聚物之質量設為100 g之情形時之值。使所獲得之組合物流入至設置於玻璃板上之鐵氟龍(註冊商標)片上之矽製模框(框部分長7 cm，寬7 cm，厚0.5 mm、1.0 mm或2.0 mm)，進行風乾後，進而於真空乾燥機中於60℃下進行3小時以上乾燥，而獲得未硬化之片材。進而，藉由加壓機於5 MPa之負載下，設置鐵氟龍片及SUS模框，於120℃下進行30分鐘加熱處理，於150℃下進行30分鐘加熱處理，其後於200℃下進行120分鐘加熱處理，去除鐵氟龍片及SUS模框而獲得硬化片材。
＜介電損耗(介電損耗正切)之測定＞
關於介電損耗正切，使用共振腔微擾法(安捷倫科技公司製造之8722ES型網路分析儀，Keysight Technologie公司製造之分裂圓筒共振器 40 GHz)，並使用自片材切取之0.2 mm×25 mm×30 mm之樣品，測定23℃、40 GHz下之值。為了確認材料之高溫耐熱氧化劣化性，將片材於175℃、空氣環境下放置24小時後，進行介電損耗正切之測定。加熱前之介電損耗正切之值(X1)與加熱後之介電損耗正切之值(X2)之比即變化率X1/X2之值(表之「加熱前後介電損耗正切之變化率」)若為1.2以下則未劣化，若超過1.2且為2.0以下則劣化於容許範圍內，且若超過2.0，則判斷為發生了劣化。
＜儲存模數之測定＞
使用動態黏彈性測定裝置(Rheometrics公司之RSA-G2)，於頻率1 Hz、溫度區域20℃～+300℃之範圍內進行測定。自厚度約0.2 mm之膜切取測定用樣品(3 mm×40 mm)進行測定，求出儲存模數。與測定相關之主要測定參數如下。
測定頻率1 Hz
升溫速度3℃/分鐘
樣品測定長度13 mm
測試類型(Test Type)＝動態溫度斜坡(Dynamic Temperature Ramp) (DTempRamp)
初始靜力(Initial Static Force) 5.0 g
自動拉伸靈敏度(Auto Tension Sensitivity) 1.0 g
最大自動拉伸率(Max Auto Tension Rate) 0.033 mm/s
最大施加變形(Max Applied Strain) 1.5%
最小容許力(Min Allowed Force) 1.0 g
變形0.1%
於25℃下之儲存模數之值中，以下述基準評價儲存模數是否因添加抗氧化劑而變差(表之「25℃ DMA 儲存模數變差」)。於將未添加抗氧化劑之樣品(加熱前)之儲存模數之值設為1之情形時，添加過抗氧化劑之樣品之儲存模數之值若為0.8以上則視為「無」變差，若未達0.8則視為「有」變差。
＜外觀評價＞
為了確認材料之高溫耐熱氧化劣化性，將片材於175℃、空氣環境下放置24小時後，以目視評價片材之顏色變化(表之「加熱後變色」)。
以上評價結果亦示於表2～3中。於任一實施例中，儲存模數均未變差，加熱後未變色，且加熱後之介電損耗正切亦未劣化。
另一方面，於未添加任何抗氧化劑之比較例1中，不僅因加熱而變色，而且強烈受損，故不足以實際使用。
未添加任何抗氧化劑之比較例2因加熱而變色，且介電損耗正切大幅劣化。
於抗氧化劑僅使用(B)成分之比較例3～5中，均因加熱而變色。
於抗氧化劑僅使用(D)成分之比較例6中，介電損耗正切因加熱而大幅劣化。
於抗氧化劑僅使用(C)成分之比較例7中，介電損耗正切因加熱而大幅劣化。
於雖使用抗氧化劑(B)(C)成分但合計物質量較少之比較例8中，介電損耗正切因加熱而大幅劣化。
於雖使用抗氧化劑(B)(C)(D)成分但合計物質量較少之比較例9中，介電損耗正切因加熱而大幅劣化。
於雖使用抗氧化劑(B)(C)成分但合計物質量過多之比較例10中，加熱前後之介電損耗正切均過高。
Claims (12)
- 一種組合物，其係包含 (A)硬化性烴系樹脂、 (B)酚系抗氧化劑、 (C)硫醚系抗氧化劑、及 (D)磷系抗氧化劑者，且 於以上述組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(B)、(C)及(D)成分之物質量之合計於2～10 mmol之範圍內。
- 如請求項1之組合物，其中於以上述組合物中之(A)成分之質量100 g為基準時，(B)成分所具有之每個酚部位之物質量於0.5～4 mmol之範圍內，(C)成分所具有之每個硫醚部位之物質量於0.5～4 mmol之範圍內，且(D)成分所具有之每個亞磷酸酯部位之物質量於0.5～4 mmol之範圍內。
- 如請求項1或2之組合物，其中(A)成分包含烯烴-芳香族乙烯基化合物-芳香族多烯共聚物。
- 如請求項3之組合物，其中(A)成分同時滿足下述(1)～(4)之條件， (1)共聚物之數量平均分子量為500以上10萬以下； (2)芳香族乙烯基化合物單體為碳數8以上20以下之芳香族乙烯基化合物，且芳香族乙烯基化合物單體單元之含量為0質量%以上70質量%以下； (3)芳香族多烯單體單元為選自分子內具有複數個乙烯基及/或伸乙烯基之碳數5以上20以下之多烯中的一種以上，且源自芳香族多烯單體單元之乙烯基及/或伸乙烯基之含量按每數量平均分子量計為1.5個以上且未達20個； (4)烯烴單體單元為選自碳數2以上20以下之烯烴中之單種或複數種，且烯烴單體單元、上述芳香族乙烯基化合物單體單元及芳香族多烯單體單元之合計為100質量%。
- 如請求項1至4中任一項之組合物，其中於將上述組合物之硬化體之藉由共振器法求出之測定頻率範圍40 GHz下之介電損耗正切之值設為X1，且 將於175℃下將上述組合物之硬化體加熱24小時後藉由共振器法求出之測定頻率範圍40 GHz下之介電損耗正切之值設為X2時， (X1/X2)之值為2以下。
- 如請求項1至5中任一項之組合物，其中(B)成分於一分子中具有兩個以上芳香環。
- 如請求項1至6中任一項之組合物，其中(C)成分具有非環式結構。
- 如請求項1至7中任一項之組合物，其中(D)成分於分子內具有芳香環。
- 一種硬化體，其係如請求項1至8中任一項之組合物之硬化體。
- 一種積層體，其包含含有如請求項1至8中任一項之組合物之層、及金屬箔。
- 一種硬化體，其係如請求項10之積層體之硬化體。
- 一種單層CCL、多層CCL、單層FCCL、或多層FCCL基板，其包含如請求項11之硬化體。
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2023
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| WO2023190601A1 (ja) | 2023-10-05 |
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| JPWO2023190601A1 (zh) | 2023-10-05 |
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