JP7378494B2 - 共重合体及びこれを含む積層体 - Google Patents
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Description
(1)共重合体の数平均分子量が5000以上、好ましくは2万以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体成分に対するエチレン以外のαオレフィン単量体成分の質量比が1/7以下であり、オレフィン単量体単位と芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
(1)共重合体の数平均分子量が5000以上、好ましくは2万以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体成分に対するエチレン以外のαオレフィン単量体成分の質量比が1/7以下であり、オレフィン単量体単位と芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
本明細書において、組成物を樹脂組成物、又は硬化性組成物と記載する場合がある。本発明の組成物は、一定の範囲の組成、分子量範囲を有する前記オレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含み、他に「硬化剤」、「単量体」、「添加樹脂」、「溶剤」、「充填剤」、「難燃剤」、「表面変性剤」から選ばれる単数、又は複数を含むことができる。
本発明に用いることが可能な、一般的なオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体の製造方法は、例えば特開2009-161743号公報、特開2010-280771号公報、国際公開WO00/37517号に記載されている。本オレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体(以下、単に「共重合体」と記載する場合がある)は以下の(1)~(4)の条件をすべて満たす。
(1)共重合体の数平均分子量が5000以上、好ましくは2万以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体単位に対するエチレン以外のαオレフィン単量体単位の質量比が1/7以下であり、オレフィン単量体単位と芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
本発明の組成物、例えば硬化性樹脂に用いることができる硬化剤は、従来芳香族ポリエン、芳香族ビニル化合物の重合、又は硬化に使用できる公知の硬化剤を用いることが可能である。このような硬化剤には、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤が例示できるが、好ましくはラジカル重合開始剤を用いることができる。好ましくは、有機過酸化物系(パーオキサイド)、アゾ系重合開始剤等であり、用途、条件に応じて自由に選択することが出来る。有機過酸化物の例が掲載されたカタログは日油社ホームページ、例えば
https://www.nof.co.jp/business/chemical/product01a.html
https://www.nof.co.jp/business/chemical/product01b.html
https://www.nof.co.jp/business/chemical/product01c.html
からダウンロ-ド可能である。また有機過酸化物の例は和光純薬社や東京化成工業社のカタログ等にも記載されている。本発明に用いられる硬化剤はこれらの会社より入手することが出来る。また公知の光、紫外線、放射線を用いる光重合開始剤を硬化剤として用いることも出来る。光重合開始剤を用いる硬化剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、又は光アニオン重合開始剤が挙げられる。このような光重合開始剤は例えば東京化成工業株式会社から入手することができる。さらに、放射線あるいは電子線そのものによる硬化も可能である。また、硬化剤を含まず、含まれる原料の熱重合による架橋、硬化を行うことも可能である。
本発明の組成物に用いることができる単量体は共重合体100質量部に対し1~500質量部、好ましくは1~200質量部である。単量体が200質量部以下の場合は、最終的に得られる硬化物に靭性を付与しやすく好ましい。具体的には、硬化物の引張破断点伸びを30%以上とすることが可能で好ましい。熱可塑性の組成物とするためには、単量体は少ない方が取り扱いやすく、好ましくは共重合体100質量部に対し30質量部以下、特に好ましくは10質量部以下である。また、実質的に単量体を含まなくても良い。本発明の組成物に好適に用いることができる単量体は、芳香族ビニル化合物単量体、芳香族ポリエン単量体、及び/又は極性単量体であり、その分子量は1000未満が好ましく、500未満がより好ましい。本発明の組成物に好適に用いることができる単量体は、各種硬化剤により硬化できるものであれば何れでも良く、好ましくはラジカル重合開始剤により重合させることが可能な単量体であり、前記芳香族ビニル化合物や芳香族ポリエンがより好ましい。また、特開2003-212941号公報記載のBVPE(1,2-ビス(ビニルフェニル)エタン)も好適に用いることができる。硬化物の高温での力学強度(弾性率)を高める観点からは、共重合体100質量部に対し、芳香族ポリエン単量体は1質量部以上30質量部以下が好ましい。また、絶縁材料として必要な他の材料との接着性付与、又は架橋密度の向上を目的とし、比較的少量の極性単量体を使用することができる。上述の極性単量体としては、各種のマレイミド類、ビスマレイミド類、無水マレイン酸、グリシジル(メタ)アクリレート、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)、トリ(メタ)アクリルイソシアヌレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。本発明に使用可能なマレイミド類、ビスマレイミド類は例えば国際公開WO2016/114287号や特開2008-291227号に記載されており、例えば大和化成工業株式会社やDesigner molecules inc社から購入できる。これらマレイミド基含有化合物は、有機溶剤への溶解性、高周波特性、導体との高接着性、プリプレグの成形性等の観点から、ビスマレイミド類が好ましい。
本発明の組成物は、含まれる共重合体100質量部に対し、炭化水素系エラストマー、ポリフェニレンエーテル、芳香族ポリエン系樹脂から選ばれる単数又は複数の樹脂(本明細書においては単に「添加樹脂」と記載する)を、好ましくは合計1~500質量部含むことができる。
本発明の組成物に用いる炭化水素系エラストマーの量は、共重合体100質量部に対し、1~500質量部が好ましく、1~200質量部がより好ましい。本発明の組成物に好適に用いることができる炭化水素系エラストマーは、数平均分子量は2万以上、好ましくは3万以上であり、エチレン系やプロピレン系のエラストマー、共役ジエン系重合体や芳香族ビニル化合物-共役ジエン系のブロック共重合体又はランダム共重合体、及びこれらの水素化物(水添物)から選ばれる単数又は複数のエラストマーである。炭化水素系エラストマーの数平均分子量は1000以上、より好ましくは2000以上、更に好ましくは2万以上、最も好ましくは3万以上である。炭化水素系エラストマーの数平均分子量は好ましくは8万以下、より好ましくは6万以下である。エチレン系エラストマーとしては、エチレン-オクテン共重合体やエチレン-1-ヘキセン共重合体等のエチレン-αオレフィン共重合体、EPR、EPDMが挙げられ、プロピレン系エラストマーとしては、アタクティックポリプロピレン、低立体規則性のポリプロピレン、プロピレン-1-ブテン共重合体等のプロピレン-αオレフィン共重合体が挙げられる。
ポリフェニレンエーテルとしては、市販の公知のポリフェニレンエーテルを用いることができる。ポリフェニレンエーテルの数平均分子量は任意であり、組成物の成形加工性を考慮すると数平均分子量は好ましくは1万以下、最も好ましくは5000以下である。数平均分子量は好ましくは500以上、最も好ましくは1000以上である。また、本発明の組成物の硬化を目的とした添加の場合、分子末端が変性されていることが好ましく、及び/又は、一分子内に複数の官能基を有していることが好ましい。官能基としては、アリル基、ビニル基、エポキシ基等の官能基が挙げられ、最も好ましくは、ラジカル重合性の官能基で有り、ビニル基、特に(メタ)アクリル基や芳香族ビニル基である。つまり、本発明の組成物においては、分子鎖の両末端がラジカル重合性の官能基で変性されている二官能性ポリフェニレンエーテルが特に好ましい。このようなポリフェニレンエーテルとしてはSABIC社のNoryl(商標登録)SA9000等が挙げられ、特に好ましくは三菱ガス化学社製二官能ポリフェニレンエーテルオリゴマー(OPE-2St)を用いることができる。本発明の組成物に用いるポリフェニレンエーテルの使用量は、共重合体100質量部に対し、好ましくは1~200質量部であり、より好ましくは30~100質量部である。
芳香族ポリエン系樹脂とは、日鉄ケミカル&マテリアル社製、ジビニルベンゼン系反応性多分岐共重合体(PDV)を包含する。このようなPDVは、例えば文献「多官能芳香族ビニル共重合体の合成とそれを用いた新規IPN型低誘電損失材料の開発」(川辺 正直他、エレクトロニクス実装学会誌 p.125、Vol.12 No.2(2009))に記載されている。また芳香族ポリエン系樹脂としては、上述した芳香族ポリエン単量体を主構成単位とする芳香族ポリエン重合体樹脂も挙げられる。
本発明の組成物に対し、必要に応じて適切な溶剤を添加してもよい。またその使用量は、特に限定されない。溶剤は、組成物の粘度、流動性を調節するために用いる。特に、本発明の組成物がワニス状の場合、溶剤が好ましく使用される。ワニスとしての使用量は、一般的には共重合体100質量部に対し、50~1000質量部の範囲である。溶剤としては、シクロヘキサン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、テトラリン、アセトン、リモネン、混合アルカン、混合芳香族系溶剤等が好ましく用いられる。
また、必要に応じて公知の無機、あるいは有機充填剤を添加することも出来る。これら充填剤は、熱膨張率コントロール、熱伝導性のコントロール、低価格化を目的として添加され、その使用量は目的により任意である。特に無機充填剤の添加の際には、公知の表面変性剤、例えばシランカップリング剤等を用いることが好ましい。特に、本発明の目的の一つである、低誘電率、低誘電損失性に優れた組成物を目的とする場合、無機充填剤としてはボロンナイトライド(BN)又はシリカ、特に溶融シリカが好ましい。低誘電特性という観点からは、大量に添加配合すると特に誘電率が高くなってしまうため、好ましくは共重合体100質量部に対して500質量部未満、さらに好ましくは400質量部未満の充填剤を用いる。さらには低誘電特性(低誘電率、低誘電損失正接)を改善、向上させるために中空の充填剤や空隙の多い形状の充填剤を添加しても良い。
本発明の組成物には公知の難燃剤を配合することができる。好ましい難燃剤は、低誘電率、低誘電正接を保持する観点からは、リン酸エステル又はこれらの縮合体等の公知の有機リン系や公知の臭素系難燃剤や赤リンである。特にリン酸エステルの中でも、分子内にキシレニル基を複数有する化合物が、難燃性と低誘電正接性の観点から好ましい。
さらに難燃剤以外に難燃助剤として三酸化アンチモン、四酸化アンチモン、五酸化アンチモン、アンチモン酸ソーダ等のアンチモン系化合物又はメラミン、トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,3,4-(1H,3H,5H)-トリオン、2,4,6-トリアリロキシ1,3,5-トリアジン等の含窒素化合物を使用しても良い。これら難燃剤、難燃助剤の合計は、組成物100質量部に対して通常は1~100質量部が好ましい。また、前記ポリフェニレンエーテル(PPE)系の低誘電率かつ難燃性に優れる樹脂を難燃剤100質量部に対し、30~200質量部使用してもよい。
本発明の組成物には、充填剤や銅板、配線との密着性向上を目的に、各種の表面変性剤を含んで良い。表面変性剤以外の本発明の組成物100質量部に対して表面変性剤の使用量は0.01~10質量部が好ましく、0.1~5質量部がより好ましい。表面変性剤としては、各種のシランカップリング剤、チタネート系カップリング剤等が挙げられる。各種のシランカップリング剤やチタネート系カップリング剤は、単数又は複数を用いても良い。
本発明の組成物は、一定以上の範囲の分子量を有する共重合体を用いる。一定量以下の比較的少量の単量体を含む場合、主に共重合体を含むため、熱可塑性樹脂の性状を示すことができる。そのため、架橋を起こさない条件下、熱可塑性樹脂としての公知の成形加工方法により、実質的に未硬化の状態でシート、チューブ、短冊、ペレット等の形状に成形でき、その後架橋(硬化)させることができる。具体的には、熱可塑性の組成物に用いる共重合体の数平均分子量は好ましくは2万以上10万以下、さらに好ましくは3万以上10万以下である。さらに、本発明の熱可塑性の組成物に用いることができる単量体の使用量は、共重合体100質量部に対し10質量部以下ある。さらに好ましくは共重合体100質量部に対し0.3質量部以上が、ジビニルベンゼンやBVPE等の芳香族ポリエン単量体である。最も好ましくは単量体として実質的にジビニルベンゼンやBVPE等の芳香族ポリエン単量体を用いる場合である。さらに、熱可塑性の組成物又は組成物は溶剤を実質的に含まないことが好ましい。これらの条件をすべて満たすことで、本発明の熱可塑性の組成物は、未硬化の状態で熱可塑性樹脂としての成形加工が容易となる。
下記(1)~(4)の条件を満たすオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体100質量部に対し単量体10質量部以下を含み、溶剤を実質的に含まない、熱可塑性の組成物からなる成形体又は硬化物である。以下、硬化物とは、例えば、成形体の硬化物をいう。
(1)共重合体の数平均分子量が2万以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基含有量が数平均分子量あたり1.5個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体成分に対するエチレン以外のαオレフィン単量体成分の質量比が1/10以下であり、より好ましくは共重合体中のエチレン以外のαオレフィン単量体成分の含量が4質量%以下であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
下記(1)~(4)の条件を満たすオレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体100質量部を含み、さらに炭化水素系エラストマー、ポリフェニレンエーテル系樹脂、及び芳香族ポリエン系樹脂から選ばれる単数又は複数の樹脂を合計1~200質量部を含む、熱可塑性の組成物からなる成形体又は硬化物である。
(1)共重合体の数平均分子量が2万以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基含有量が数平均分子量あたり3個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体成分に対するエチレン以外のαオレフィン単量体成分の質量比が1/10以下であり、より好ましくは共重合体中のエチレン以外のαオレフィン単量体成分の含量が4質量%以下であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。さらに、本共重合体の数平均分子量は好ましくは3万以上10万以下である。他に「硬化剤」、「単量体」、「溶剤」、「充填剤」、「難燃剤」、「表面変性剤」から選ばれる単数、又は複数を含んでもよい。
さらに、成形体がシートである、前記成形体及び本成形体の硬化物である。
また、本発明の組成物は、部分的に架橋した状態、例えばその中に含まれる硬化剤の一部を反応させ半硬化させた状態(いわゆるBステージ状態)の成形体、例えばシート、チューブ等にすることも可能である。例えば硬化温度が異なる複数の硬化剤及び/又は硬化条件を採用することで、半硬化させ、溶融粘度や流動性を制御しBステージ状態することができる。すなわち、第一段階の硬化(部分硬化)により、本硬化性樹脂や組成物を取扱容易なBステージシートに成形し、これを電子デバイス、基板に積層し圧着させた後に第二段階の硬化(完全硬化)を行い、最終形状とすることも可能である。この場合、組成物の組成、すなわち共重合体/単量体の質量比を選択し、必要であれば溶剤、添加樹脂、難燃剤を添加し、さらに過酸化物等の硬化剤を含む組成物を部分硬化させたシート形状(Bステージ状態)に調整し、デバイスを成形、組み立て後に、加圧下で加熱し完全硬化させることができる。組成物を部分硬化させる方法としては、公知の方向が採用できるが、例えば分解温度の異なる過酸化物を併用し、一方のみが実質的に作用する温度で所定時間処理し半硬化物シートを得て、最終的にすべての硬化剤が作用する温度で十分な時間処理し完全硬化させる方法がある。
本発明の組成物は、その組成や配合比により粘稠液体状のワニス状とすることもできる。例えば十分な量の溶剤を用いることで、ワニス状とすることができる。特にワニスとして使用する場合には、本発明の組成物に対し、適切な溶剤を添加することが好ましい。溶剤は、組成物のワニスとしての粘度、流動性を調節するために用いる。溶剤としては、大気圧下での沸点が高いと、すなわち揮発性が小さいと、塗布した膜の厚さが均一になるため、ある程度以上の沸点の溶剤が好ましい。好ましい沸点は大気圧下で概ね130℃以上300℃以下である。このようなワニスに適する溶剤としては、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、リモネン、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル等が用いられる。またその使用量は、本発明の組成物100質量部に対し10~2000質量部の範囲が好ましい。
(1)共重合体の数平均分子量が5000以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基含有量が数平均分子量あたり1.5個以上、好ましくは3個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体成分に対するエチレン以外のαオレフィン単量体成分の質量比が1/10以下であり、より好ましくは共重合体中のエチレン以外のαオレフィン単量体成分の含量が4質量%以下であり、オレフィン単量体単位と前記芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。
ワニスとしては、塗布、含浸を容易にするため低い粘度であることが好ましく、そのためより好ましい共重合体の数平均分子量は5000以上7万以下である。
他に前記「添加樹脂」、「硬化剤」、「単量体」、「溶剤」、「充填剤」、「難燃剤」、「表面変性剤」から選ばれる単数、又は複数を含んでもよい。
前記熱可塑性の組成物、成形体、半硬化状態(Bステージシート等)の組成物、成形体、及び、ワニス状である組成物、成形体の硬化は含まれる硬化剤の硬化条件(温度、時間、圧力)を参考に、公知の方法で硬化を行うことができる。用いられる硬化剤が過酸化物の場合は、過酸化物ごとに開示されている半減期温度等を参考に硬化条件を決定することができる。
本発明の共重合体から得られる硬化物の誘電率は、10GHzにおいて3.0以下2.0以上、好ましくは2.8以下2.0以上、特に好ましくは、2.5以下2.0以上である。誘電正接は0.005以下0.0003以上、好ましくは0.003以下0.0005以上である。これら誘電率や誘電正接は当業者に公知の任意の方法で求めることができ、例えば共振器法(空洞共振器摂動法や平衡型円板共振器法)により求めることができる。
また、得られた硬化物の体積抵抗率は、好ましくは1×1015Ω・cm以上である。これらの値は、例えば、3GHz以上の高周波用電気絶縁材料として好ましい値である。本発明の組成物に用いられる共重合体は比較的軟質で引張伸びに富むために、これを用いた組成物から得られる硬化物は、十分な力学物性を示しつつ、比較的軟質で耐衝撃性が高く、基材の熱膨張に追従できる特徴を有することが出来る。すなわち、本発明の硬化物は室温(23℃)で測定した引張弾性率で3GPa未満、5MPa以上、好ましくは10MPa以上、より好ましくは20MPa以上である。また特に充填剤を比較的多く配合した場合、本引張弾性率は3GPa以上20GPa以下の値を取ることもある。また引張破断点強度が好ましくは50MPa未満、10MPa以上、好ましくは15MPa以上、かつ引張破断点伸び(引張破断伸び)が好ましくは30%以上、さらに好ましくは50%以上である。また特に充填剤を比較的多く配合した場合、本引張破断点伸びは30%未満の値を取ることもある。本発明の組成物の硬化物は、実用上十分な耐熱性を有することが出来る。具体的には、実用的な側面で規定すると本発明の組成物の硬化物は、300℃における貯蔵弾性率が5×105Pa以上、好ましくは1×106Pa以上、最も好ましくは1.2×106Pa以上の値を示すことができる。当業者らは、本明細書及び公知資料に記載の情報を参考に、上記物性パラメーターを有する、組成物の配合を決定し、硬化物を容易に作成することができる。本発明の組成物から得られた硬化物は、組成物における単量体や単量体の成分としての芳香族ポリエンを一定割合以下に抑えた条件下でも、実用上十分な耐熱性や高温下での力学物性を示すことができる。単量体や単量体の成分としての芳香族ポリエンを一定割合以下に抑えることは、前記のように、未硬化状態であっても熱可塑性樹脂としての成形加工性を保つためにも重要である。
本発明の金属箔とは、配線や基板に用いることができる金属箔であれば何れでも良く、例えば銅箔、アルミニウム箔、ニッケル箔等が用いられる。厚さは特に限定されないが、一般的には1~500μm、好ましくは5~100μmの範囲である。好ましくは金属箔として高周波対応の銅箔を使用でき、圧延銅箔でも電解銅箔でも良い。例えば銅箔は、JIS B0601:2001に規定される表面粗さ(最大高さ)Rzが好ましくは5μm以下、特に好ましくは3μm以下の銅箔であってよい。このような銅箔は、古河電気工業株式会社やJX金属株式会社、三井金属鉱業株式会社等から入手することができる。
本発明の組成物は、配線用、好ましくは高周波信号の配線用の各種絶縁材料、例えばカバーレイ、ソルダーレジスト、ビルドアップ材、層間絶縁剤、ボンディングシート、層間接着剤、フリップチップボンダー用のバンプシートとして用いることができる。さらに単層又は多層であるプリント基板、フレキシブルプリント基板、CCL(カッパークラッドラミネート)、FCCL(フレキシブルカッパークラッドラミネート)基材といった基材・基板の接着層として用いることができる。
金属箔を含む積層体及びその硬化物の作成方法は、特に限定されず公知の方法が用いられる。例えば、未硬化やBステージ状態の熱可塑性組成物と金属箔を公知の方法で積層し、これを適切な条件下で加熱、加圧することで積層体の硬化物を得ることができる。あるいは、金属箔状にワニス状の組成物を塗布、又はコーティングし、必要に応じてこれらをさらに積層し、加熱して硬化することも可能である。積層体は、オレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含む樹脂層と、前記樹脂層と隣接する金属箔とを含む積層体であっても良い。ワニスに溶剤を用いる場合には、硬化の前に適切な条件下で溶剤を除去してから硬化しても良く、硬化した後に溶剤を加熱除去しても良く、硬化と溶剤の除去を同時に行っても良い。これらは適切な蒸気圧の溶剤、あるいは単量体と、適切な硬化条件の硬化剤を選択することで適宜調整することができる。
本発明の金属箔を含む積層体及びその硬化物は、例えば、プリント基板、樹脂シート(フィルム)に銅箔を貼り合わせたフレキシブル銅張積層板、フレキシブル銅張積層板に電子回路を形成したフレキシブルプリント配線板、フレキシブルプリント配線板と補強板を貼り合せた補強板付きフレキシブルプリント配線板、フレキシブル銅張積層板及びフレキシブルプリント配線板を重ねて接合した多層板、基材フィルムに銅配線を貼り合わせたフレキシブルフラットケーブル(FFCともいう)等の電子部品を製造する場合に用いられる。本明細書においては、金属箔、あるいは銅箔とは、金属配線、あるいは銅配線を包含する概念である。
本発明の組成物は、金属箔との接着強度が高いため、カバーレイ、ソルダーレジスト、ビルドアップ材、層間絶縁剤、層間接着剤、ビルドアップフィルム、ボンディングシート、カバーレイシート、フリップチップボンダー用のバンプシート、ポッティング材として用いることができる。本発明の組成物の未硬化シート又は部分硬化シートは、高周波用電気絶縁材料として好適に用いることができる。例えばビルドアップフィルム、ボンディングシート、カバーレイシート、フリップチップボンダー用のバンプシートあるいは基板用の絶縁層や接着層として好適に使用することができる。本組成物を従来使用されてきたエポキシ樹脂やシリコーン樹脂の代わりとして用いることで、硬化処理を行い、低誘電率、低誘電損失の硬化絶縁層や硬化マトリクス相を形成することができる。シートの厚さは一般的に1~300ミクロンである。本シートは、ガラスクロスやセラミックス繊維等の織布、不織布を含んでいても、含浸させてもよく、これらと多層になっていても良い。また、携帯電話等のアンテナケーブルとして、従来の同軸ケーブルの代わりに本シートで一部又は全部絶縁された、柔軟な折り曲げ可能な配線を使用することができる。例えば、LCP(液晶ポリマー)やPPEシート、フッ素系樹脂、ポリイミド樹脂等を基材として、本発明のシート又はBステージシート(カバーレイシート)で配線を被覆して硬化することで、絶縁したり、基材と接着させるようにしたりして絶縁材料として使用することができる。
LCPの融点は、DSC法で、220~400℃であることが好ましく、260~380℃であることがより好ましい。融点が前記範囲内にあると、押出成形性に優れ、かつ耐熱性に優れたフィルム、シートを得ることができる。このようなLCPは、例えば上野製薬株式会社、住友化学株式会社、ポリプラスチックス社から入手することが出来る。ここで、LCPシートとは公知のLCPシートであり、その厚さも任意である。LCPシートは、Tダイ押出法やインフレーション法、エンドレスベルト(ダブルベルトプレス)法等の公知の方法で得ることが出来る。
カラム:TSK-GEL MultiporeHXL-M φ7.8×300mm(東ソー社製)を2本直列に繋いで用いた。
カラム温度:40℃
溶媒:THF
送液流量:1.0ml/min.
検出器:RI検出器(示差屈折率検出器)
装置:東ソー社製HLC-8121GPC/HT
カラム:TSKgelGMHHR-H(20)HT、φ7.8×300mm3本、
カラム温度:140℃、
検出器:RI、
溶媒:オルトジクロロベンゼン、
送液流量:1.0ml/min、
サンプル濃度:0.1wt/vol%、サンプル注入量:100μL
DSC測定は、セイコー電子社製DSC6200を用い、窒素気流下で行った。すなわち樹脂10mgを用い、α-アルミナ10mgをレファレンスとして、アルミニウムパンを用い、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で室温から240℃まで昇温した後に20℃/分で-120℃まで冷却した。その後240℃まで昇温速度10℃/分で昇温しながらDSC測定を行い、ガラス転移温度を求めた。ここでいうガラス転移温度は、JIS K7121:2012の補外ガラス転移開始温度であり、低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線のこう配が最大になる点で引いた接線との交点の温度である。
JIS K-6251:2017に準拠し、厚さ約1mmフィルムシートを2号ダンベル1/2号型テストピース形状にカットし、オリエンテック社製テンシロンUCT-1T型を用い、23℃、引張速度500mm/minにて測定し、引張弾性率、引張破断点強度(破断強度)、引張破断点伸び(破断伸び)を求めた。
動的粘弾性測定装置(レオメトリックス社RSA-III)を使用し、周波数1Hz、温度領域-60℃~+300℃の範囲で測定した。厚み約0.1mm~0.3mmのフィルムから測定用サンプル(3mm×40mm)を切り出し測定し、貯蔵弾性率を求めた。測定に関わる主要測定パラメーターは以下の通りである。
測定周波数1Hz
昇温速度3℃/分
サンプル測定長13mm
Test Type = Dynamic Temperature Ramp (DTempRamp)
Initial Static Force 5.0g
Auto Tension Sensitivity 1.0g
Max Auto Tension Rate 0.033mm/s
Max Applied Strain 1.5%
Min Allowed Force 1.0g
歪み 0.1%
ASTM D570-98に準拠し測定した。
組成物の硬化物の誘電率、誘電正接は空洞共振器摂動法(アジレントテクノロジー製8722ES型ネットワークアナライザー、関東電子応用開発製空洞共振器)を使用し、組成物シートから切り出した1mm×1.5mm×80mmのサンプルを用い、23℃、10GHzでの値を測定した。
特開2009-161743号公報、特開2010-280771号公報、国際公開WO00/37517号の製造方法を参考に、モノマー種、モノマー量、比、重合圧力、重合温度を適宜変更し、P-1からP-7の共重合体を得た。オレフィン単量体単位(エチレン、1-ヘキセン)と芳香族ビニル化合物単量体単位(スチレン)と芳香族ポリエン単量体単位(ジビニルベンゼン)の合計を100質量%にした。表1に共重合体の組成、数平均分子量、ガラス転移温度を示す。
ジビニルベンゼンは、日鉄ケミカル&マテリアル社製ジビニルベンゼン(メタ、パラ混合品、ジビニルベンゼン純度81%)を用いた。二官能ポリフェニレンエーテルオリゴマー(OPE-2St、数平均分子量1200、トルエン溶液)は、三菱ガス化学社製を、さらにトルエンで希釈し、さらに大量のメタノールを加えメタノール析出を行い、風乾後、減圧乾燥することで、粉末状のポリフェニレンエーテルオリゴマーを得て、これを用いた。ブラベンダーを用いて混練する際も、ワニスを作成する際にもこの粉末を用いた。SEBSは、旭化成ケミカルズ社製H-1041(数平均分子量58000)を用いた。硬化剤は、日油株式会社製パークミルD(ジクミルパーオキサイド)、パーブチルO(t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート)又はパーヘキシン25B(2,5-ジメチルー2,5-ビス(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3)を用いた。1,2-ポリブタジエンは、日本曹達株式会社製液状ポリブタジエン:製品名B-3000(数平均分子量3200)を用いた。
ブラベンダープラスチコーダー(ブラベンダー社製PL2000型)を使用し、あらかじめ混練しておいた樹脂P-1(エチレン-スチレン-ジビニルベンゼン共重合体)と単量体を投入し、100℃、回転速度50回/分で5分間混練し、さらに硬化剤(ジクミルパーオキサイド、パークミルD、日油株式会社製)を樹脂と単量体の合計(硬化剤以外の原料の合計)100質量部に対して1質量部加えて、100℃、回転速度50回/分、5分間の条件下で、混練し組成物を作製した。得られた硬化性組成物を型枠と2枚のテフロン(登録商標)シートに挟み密着、密閉し、加熱プレス法(120℃、時間5分、圧力1.5MPa)によりプレスし、各種厚さ(厚さ1.0mm、0.5mm等)のシート(未硬化シート)を得た。得られたシートをテフロン(登録商標)シートごと、ガラス板で挟んで荷重をかけ密着させ、120℃30分、150℃30分、その後180℃120分加熱処理し硬化させた。硬化後、硝子板、テフロン(登録商標)シート及び型枠を外し、本発明の組成物の硬化シートを得た。
実施例1と同様の手順で、表2の配合(表中配合は質量部を示す)で組成物を調製した。ただし、実施例3、4は硬化剤以外の原料を120℃、回転速度30回/分、10分間混練した後に、硬化剤を加え、さらにこの条件下5分間混練を行った。実施例3は硬化剤としてパーヘキシン25Bを用いた。実施例1と同様にプレス成形し未硬化シートを得た。実施例1~5の未硬化シートの性状(室温)は、何れも軟質樹脂状のシートであり、シートとしての取り扱いは容易で、プレス後はテフロン(登録商標)シートから剥がしてもシート自体の自己接着性が低く、単独のシートとして取り扱うことができた。すなわち、未硬化の状態で熱可塑性樹脂としての成形加工が容易であった。また、実施例3、4は120℃30分、150℃30分、その後200℃120分加熱処理し硬化させた。なお実施例5において、1,2-ポリブタジエンは硬化剤を添加する前に加えた。
加熱冷却ジャケットと撹拌翼を備えた容器に、表2の配合で硬化剤以外の原料を仕込み、60℃に加温、攪拌しワニス状(粘稠液体状)の組成物を得た。その後硬化剤を加え攪拌し溶解させた。硬化剤はパーブチルOを用いた。得られたワニス状の組成物を型枠と2枚のテフロン(登録商標)シートに挟み密着、密閉し、ガラス板で挟んで荷重をかけ密着させ、乾燥機中80℃12時間加熱処理し硬化させた。硬化後、硝子板、テフロン(登録商標)シート及び型枠を外し、組成物の硬化シートを得た。
加熱冷却ジャケットと撹拌翼を備えた容器に、表2の配合で硬化剤以外の原料を仕込み、60℃に加温、攪拌しワニス状(粘稠液体状)の組成物を得た。その後硬化剤を加え攪拌し溶解させた。硬化剤は実施例8、10ではジクミルパーオキサイドを用い、実施例9ではパーヘキシン25Bを用いた。なお実施例8、9において、1,2-ポリブタジエンは硬化剤を添加する前に加えた。得られたワニス状組成物をテフロン(登録商標)シート上のテフロン(登録商標)製型枠に注ぎいれ、送風乾燥機約100℃で6時間溶剤を飛ばし、次いでテフロン(登録商標)製型枠を慎重に取り除いたところ、軟質樹脂状のシートが得られた。得られたシートをさらに型枠と2枚のテフロン(登録商標)シートに挟み密着、密閉し、加熱プレス法(120℃、時間5分、圧力1.5MPa)によりプレスし、各種厚さ(厚さ1.0mm、0.5mm等)のシート(未硬化シート)を得た。本シートは取り扱い容易で、テフロン(登録商標)シートから剥がしてもシート自体の自己接着性が低く、単独のシートとして取り扱うことができた。すなわち未硬化の状態で熱可塑性樹脂としての成形加工が容易であった。得られたシートをテフロン(登録商標)シートごと、ガラス板で挟んで荷重をかけ密着させ、実施例8、9は120℃30分、150℃30分、その後180℃120分加熱処理し硬化させた。実施例10、比較例4は、120℃30分、150℃30分、その後200℃120分加熱処理し硬化させた。硬化後、硝子板、テフロン(登録商標)シート及び型枠を外し、本発明の組成物の硬化シートを得た。
銅箔は、三井金属鉱業株式会社製(VSP series、TQ-M7-VSP、厚み12μm)を使用した。銅箔との剥離強度測定は日本工業規格(JIS)C6481:1996に準じて90°剥離にて評価した。
銅箔は、三井金属鉱業株式会社製(VSP series、TQ-M7-VSP、厚み12μm、表面粗さ1.1μm)を使用した。
各実施例、比較例(実施例6,7、比較例1~3を除く)で得られた未硬化シート(厚さ0.3~0.5mm)を銅箔の粗化面上に乗せ、型枠加熱プレス機により、圧力5MPa、120℃30分、その後150℃30分、その後180℃120分で加熱加圧することで、シートと銅箔を接着硬化させた積層体を得た。
JIS K 7216:1980に従い測定した。実施例1~10、比較例1~4で得られた組成物を脆化試験用試験片B形に成形して、シートと同一条件下で硬化させて得られたサンプルの脆化温度は何れも-10℃以下であった。表2の低温脆性は○(Good)で表記した。一方、比較例3、4で得られたサンプルの脆化温度は-5℃より高かった。表2の低温脆性は×(NG)で表記した。
特開2009-161743号公報、特開2010-280771号公報の製造方法を参考に、モノマー量、比、重合圧力、重合温度を適宜変更し、P-8の共重合体を得た。
オレフィン単量体単位(エチレン)と前記芳香族ビニル化合物単量体単位(スチレン)と芳香族ポリエン単量体単位(ジビニルベンゼン)の合計を100質量%にした。表3に共重合体の組成、数平均分子量、ガラス転移温度を示す。
P-8を用い、表4に示す配合(質量部)でトルエンを溶剤とするワニスを作成し、前記実施例8~10と同様にして、軟質樹脂状の未硬化シートとその硬化シートを作成した。ただし、極性単量体として、大和化成工業社製のビスマレイミドBMI-3000H(m-フェニレンビスマレイミド)を使用した。前記と同様にして評価した測定値を表4に示す。
P-8を用い、表4に示す配合(質量部)でトルエンを溶剤とするワニスを作成し、前記実施例8~10と同様にして、軟質樹脂状の未硬化シートとその硬化シートを作成した。ただし、原料としてデンカ株式会社製溶融シリカフィラーSFP-130MCを使用した。樹脂成分60体積%に対し40体積%のシリカフィラーを用いた。前記と同様にして評価した測定値を表4に示す。
<銅箔とLCP(液晶ポリマー)シートの接着剤としての評価>
実施例11で得られたワニス、及び実施例12で得られたワニス(ただしシリカフィラーを添加する前のワニス)を用い、以下のようにして銅箔とLCPシートとの接着性を評価した。銅箔としては前記銅箔を用い、LCPシートとしては、上野製薬社製LCP樹脂(品番A-5000、融点280℃)を用い、国際公開WO2020/153391号記載の方法で得られた、厚さ100μmのシートを用いた。LCPシート上にワニスを塗工し、先ず60℃で風乾により溶剤を除去し、その後60℃常圧~真空下で発泡しないように慎重に溶剤を十分に除去した。溶媒除去後のワニス層厚さは約50μmであった。溶媒を除去したシートのワニス側に銅箔の粗化面を密着させ、真空下プレス機で5MPa加圧しながら、120℃30分、150℃30分、その後180℃120分加熱処理し硬化した。シートを幅10mm、長さ100mmに切り出し、LCPシートと銅箔との剥離強度測定は日本工業規格(JIS)C6481:1996に準じて90°剥離にて評価した。実施例11で得られたワニスを使用した場合、剥離強度は1.7N/mmであった。実施例12で得られたワニス(ただしシリカフィラーを含まない)を用いた場合は、1.3N/mmであった。剥離面を観察したところ、ワニス由来の硬化物とLCPシートの界面で剥離していたので、LCPシートとワニス由来の硬化物との剥離強度がそれぞれ1.7N/mmと1.3N/mmであると結論した。また、同じ試験片において、銅箔とワニス由来の硬化物の剥離強度はそれぞれ前記値より高い値であると結論した。
銅箔とLCPシートのみを用いて実施例11、12と同じ条件でプレス機で加熱圧着を行ったが実質的に両者は接着しなかった。
Claims (17)
- 下記(1)~(4)の条件を満たす、オレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体を含む樹脂層と、金属箔とを含む積層体。
(1)共重合体の数平均分子量が5000以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり3個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体成分に対するエチレン以外のαオレフィン単量体成分の質量比が1/7以下であり、オレフィン単量体単位と芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。 - 前記金属箔が銅箔である、請求項1に記載の積層体。
- さらにLCP(液晶ポリマー)層を含む請求項1又は2に記載の積層体。
- 前記樹脂層がさらに、前記共重合体100質量部に対し、硬化剤を0.001~5質量部含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の積層体。
- 前記樹脂層がさらに、前記共重合体100質量部に対し、炭化水素系エラストマー、ポリフェニレンエーテル系樹脂、及び芳香族ポリエン系樹脂からなる群から選ばれる単数又は複数の添加樹脂を合計1~500質量部含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の積層体。
- 前記樹脂層がさらに、前記共重合体100質量部に対して、芳香族ビニル化合物単量体、芳香族ポリエン単量体、及び極性単量体からなる群から選択される一種以上である単量体を1~500質量部含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の積層体。
- 前記単量体が、単量体100質量部中に芳香族ポリエン単量体1質量部以上を含む、請求項6に記載の積層体。
- 前記共重合体において、芳香族ポリエン単位に由来するビニル基含有量が数平均分子量あたり3個以上10.6個以下である、請求項1~7のいずれか一項に記載の積層体。
- 前記樹脂層がさらに、充填剤、難燃剤、及び表面変性剤からなる群から選ばれる単数又は複数を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の積層体。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の積層体を硬化した硬化物。
- 下記(1)~(4)の条件を満たす、オレフィン-芳香族ビニル化合物-芳香族ポリエン共重合体。
(1)共重合体の数平均分子量が5000以上10万以下である。
(2)芳香族ビニル化合物単量体が、炭素数8以上20以下の芳香族ビニル化合物であり、芳香族ビニル化合物単量体単位の含量が10質量%以上60質量%未満である。
(3)芳香族ポリエンが、分子内にビニル基及び/又はビニレン基を複数有する炭素数5以上20以下のポリエンから選ばれる一種以上であり、かつ芳香族ポリエン単位に由来するビニル基及び/又はビニレン基の含有量が数平均分子量あたり3個以上20個未満である。
(4)オレフィンが炭素数2以上20以下のオレフィンから選ばれる単数又は複数であり、オレフィンがエチレン単独であるか、又は、オレフィンに含まれるエチレン単量体成分に対するエチレン以外のαオレフィン単量体成分の質量比が1/7以下であり、オレフィン単量体単位と芳香族ビニル化合物単量体単位と芳香族ポリエン単量体単位の合計が100質量%である。 - 請求項11に記載の共重合体100質量部に対し、硬化剤を0.001~5質量部含む、組成物。
- 請求項11に記載の共重合体100質量部に対し、炭化水素系エラストマー、ポリフェニレンエーテル系樹脂、及び芳香族ポリエン系樹脂から選ばれる単数又は複数の添加樹脂を合計1~500質量部含む、組成物。
- 請求項11に記載の共重合体100質量部に対し、芳香族ビニル化合物単量体、芳香族ポリエン単量体、及び極性単量体からなる群から選択される一種以上である単量体を1~500質量部含む組成物。
- 前記単量体において、単量体100質量部中、芳香族ポリエン単量体を1質量部以上を含む、請求項14に記載の組成物。
- 充填剤、難燃剤、及び表面変性剤から選ばれる単数又は複数を含む、請求項12~15のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項11に記載の共重合体又は請求項12~16のいずれか一項記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
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