TW202313167A - 易聚合性化合物之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種高效率地獲得高品質產品之方法。
本發明係一種易聚合性化合物之製造方法，其使用純化裝置，該純化裝置具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，且上述易聚合性化合物之製造方法之特徵在於：該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部，該製造方法包括藉由該管線輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟。
Description
本發明係關於一種易聚合性化合物之製造方法。更詳細而言，係關於一種易聚合性化合物之製造方法、易聚合性化合物之純化方法及易聚合性化合物之純化裝置。
為了純化例如用作樹脂原料等之化合物，工業上廣泛利用純化裝置。於化學工業之較多領域中，要求一種雜質得以進一步減少之高品質化合物，為此，研究各種更加優異之純化裝置。
工業上，化合物純化前之粗製化合物大多經由連續式純化步驟而純化。於連續式純化步驟中，構成可藉由利用配管將裝置間加以連接而於裝置間進行運輸之管線（以下，所謂「管線」意指連接狀態之配管、或利用配管連接之狀態），經由管線運輸被純化液。例如，關於作為易聚合性化合物之丙烯酸之製造方法，揭示有使原料氣體進行接觸氣相氧化反應，進行捕獲，獲得丙烯酸溶液，將該丙烯酸溶液經由管線供給至晶析裝置進行純化，將殘留母液經由管線供給至反應蒸餾裝置，使丙烯酸之麥可加成物分解後，經由管線回送至捕獲步驟（例如，參照專利文獻1）。
再者，關於包含固形物之漿料之運輸，揭示有在將用於製造不飽和羧酸酯之離子交換樹脂等觸媒重複利用時，特定出用於輸送包含樹脂（觸媒）作為固形物之漿料之配管之形狀、或漿料之樹脂濃度、流速，藉此可防止配管內之漿料之滯留及樹脂之破碎（例如，參照專利文獻2）。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2007-182437號公報
專利文獻2：日本特開2002-338520號公報
[發明所欲解決之課題]
如上所述，要求一種用於製造易聚合性化合物之更加優異之方法，期待一種高效率地獲得高品質產品（易聚合性化合物）之方法。本發明係鑒於上述現狀而完成者，其目的在於提供一種高效率地獲得高品質產品之方法。
[解決課題之技術手段]
本發明人等對高效率地獲得高品質產品之方法進行研究，著眼於可有效率地純化之連續式純化裝置，對純化裝置進行了各種研究，該純化裝置具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔。繼而發現：於此種純化裝置中製造易聚合性化合物時，若藉由管線輸送包含結晶之漿料，則有根據該管線之條件而產品中之雜質濃度增加之問題。此處，本發明人等進行了努力研究，結果發現：於使用上述純化裝置之易聚合性化合物之製造方法中，該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部，該製造方法包括藉由該管線輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟，藉此可獲得高品質產品，又，亦可充分防止因結晶而堵塞管線，可解決上述問題，從而完成本發明。
再者，認為可藉由上述製造方法而獲得高品質產品係由於管線之彎曲部之彎曲平緩，從而可充分防止於管線內產生不均之結晶生長或結晶破碎而使結晶之粒度分布擴大，於洗滌塔中可形成結晶形狀大致均勻之結晶床，其清潔性提昇。
亦即，本發明係一種易聚合性化合物之製造方法，其使用純化裝置，該純化裝置具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，且上述易聚合性化合物之製造方法之特徵在於：該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部，該製造方法包括藉由該管線輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟。
再者，專利文獻2雖然揭示了漿料之輸送，但僅不過為關於固形物為樹脂（觸媒）之漿料之輸送，而並未揭示任何關於包含易聚合性化合物之結晶之漿料之輸送之內容，亦未揭示任何關於獲得高品質目標物之內容。
[發明之效果]
藉由使用本發明之製造方法，可高效率地獲得高品質產品。
以下，對本發明進行詳細說明。
再者，又，組合2個以下所記載之本發明之各較佳特徵而成者亦為本發明之較佳形態。
以下，首先，對本發明之易聚合性化合物之製造方法進行說明。繼而，對本發明之易聚合性化合物之純化方法、本發明之純化裝置依序進行說明。
（本發明之易聚合性化合物之製造方法）
本發明之製造方法係一種易聚合性化合物之製造方法，其使用純化裝置，該純化裝置具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，並且，該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部，該製造方法包括藉由該管線輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟。
以下，首先，對上述輸送步驟進行說明，繼而，對其他步驟依序進行說明。再者，於連續式純化步驟中，通常在作為純化裝置整體來觀察時，各步驟同時進行。
於本說明書中，「易聚合性化合物」係指利用本發明之製造方法所獲得之易聚合性化合物，而非指本發明之製造方法中之原料或副產物、溶劑。「易聚合性化合物」亦可稱為「目標化合物」或「目標物」。於本說明書中，「雜質」係指除「易聚合性化合物」以外之成分，例如原料或副產物、溶劑。
再者，於本說明書中，「由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶」意指不僅由包含易聚合性化合物之溶液生成易聚合性化合物之結晶，且由包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液新生成易聚合性化合物之結晶，相對於供給至晶析槽前而言，自晶析槽中取出後漿料中之結晶濃度增加。
例如，本發明之易聚合性化合物之製造方法或本發明之易聚合性化合物之純化方法、本發明之純化裝置中除包括向晶析槽供給包含易聚合性化合物之溶液，獲得包含易聚合性化合物之結晶之漿料以外，亦包括向晶析槽供給包含易聚合性化合物之結晶之漿料，獲得結晶濃度更高之漿料。再者，供給至晶析槽之包含易聚合性化合物之結晶之漿料通常於其母液中亦包含易聚合性化合物。
又，自本發明之晶析槽中取出結晶時，通常以包含易聚合性化合物之結晶之漿料之形式取出。
＜輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟＞
於本發明之製造方法中之上述輸送步驟中，藉由上述純化裝置所具有之管線，輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部。
上述曲率半徑R為管線之彎曲部之曲率之反數，如圖1所示，相當於以管線之彎曲部之中心線作為圓弧時該圓弧所對應之圓之半徑。曲率半徑R越大，則彎曲部之彎曲越平緩。
藉由使上述曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4，可獲得高品質之易聚合性化合物。認為其原因在於：彎曲部之彎曲平緩，從而可充分防止於管線內結晶生長不均或結晶破碎而使結晶之粒度分布擴大，於洗滌塔中可形成結晶形狀大致均勻之結晶床。又，亦可充分防止因結晶而堵塞管線。
上述曲率半徑R與管線內徑D之比R/D較佳為4.5以上，更佳為5以上。
又，於本發明之製造方法中，上述曲率半徑R與管線內徑D之比R/D為10以下。藉此，純化裝置之規模不會過大，可較佳地設置管線。就純化裝置之規模之觀點而言，該曲率半徑R與管線內徑D之比R/D較佳為9以下，更佳為8以下。
再者，上述曲率半徑R並無特別限定，於工業化規模之純化裝置中，例如較佳為50～5000 mm，更佳為100～2500 mm。
於工業化規模之純化裝置中，上述管線內徑D例如較佳為10～500 mm，更佳為20～250 mm。
上述彎曲部並無特別限定，彎曲部所成之角度（沿彎曲部之前後延伸之管線所成之角度）較佳為75～165°，更佳為90～150°。
上述管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接。
作為上述管線，例如可例舉將晶析槽與晶析槽連接之管線、將晶析槽與熟化槽連接之管線、將晶析槽或熟化槽與洗滌塔連接之管線、將洗滌塔與下述熔體迴路之熔解設備連接之管線等，可為該等之1種，亦可為2種以上。將晶析槽與晶析槽連接之管線可為將某1個晶析槽中之漿料抽出口與漿料供給口連接之管線，於使用串聯連接之複數個槽（晶析槽）之情形時，亦可為將下游側之槽與上游側之槽連接之管線。再者，亦可於該等管線之中途設置其他裝置，例如，可於將上述漿料抽出口與漿料供給口連接之管線之中途設置用於晶析之槽外冷卻機構或固液分離裝置。
上述管線較佳為將晶析槽與晶析槽連接之管線、將晶析槽與熟化槽連接之管線、將晶析槽或熟化槽與洗滌塔連接之管線。
其中，於本發明之製造方法中，上述管線為將晶析槽或熟化槽與洗滌塔連接之管線，上述輸送步驟更佳為藉由該管線將包含易聚合性化合物之結晶之漿料自晶析槽或熟化槽輸送至洗滌塔。
藉由使上述管線之彎曲部之上述比R/D處於本發明之R/D之範圍內，可於洗滌塔中形成結晶形狀更加大致均勻之結晶床，能夠以更高品質獲得產品。
例如，於本發明之純化裝置包含串聯連接之複數個槽之情形時，與管線連接之晶析槽或熟化槽可使用其最後之槽（晶析槽或熟化槽）。
關於上述管線，其材質並無特別限定，例如較佳為由不鏽鋼等金屬或合金構成。
於本發明之製造方法中，上述輸送步驟之漿料之線速度較佳為1.5 m/s以上4.0 m/s以下。
藉由使上述漿料之線速度為1.5 m/s以上，在利用本發明之具有彎曲部之管線輸送漿料時，可進一步防止不均之結晶生長。又，可進一步防止因結晶而堵塞管線。
該漿料之線速度更佳為1.8 m/s以上，進而較佳為2.0 m/s以上。
藉由使上述漿料之線速度為4.0 m/s以下，在利用本發明之具有彎曲部之管線輸送漿料時，可進一步防止該漿料所含之結晶之破碎。該漿料之線速度更佳為3.5 m/s以下，進而較佳為3.0 m/s以下。
亦即，藉由使漿料之線速度為1.5 m/s以上4.0 m/s以下，可進一步防止管線內之不均之結晶生長、管線內之堵塞及結晶之破碎，可同時獲得該等顯著之效果。
上述漿料之線速度可藉由以下方式算出：利用流量計直接測定直管部之體積流量，或藉由利用流量計測定直管部之質量流量，將測定值除以漿料密度，而算出體積流量，將體積流量除以上述彎曲部中漿料所流動之截面面積。
於本發明之製造方法中，上述輸送步驟之漿料之結晶濃度較佳為1質量%以上40質量%以下。
藉由使上述漿料之結晶濃度為1質量%以上，使漿料之流量適度，可於不將泵等設備大型化之情形有效率地獲得產品。該漿料之結晶濃度更佳為5質量%以上，進而較佳為10質量%以上。
藉由使上述漿料之結晶濃度為40質量%以下，在利用本發明之具有彎曲部之管線輸送漿料時，可使該漿料之流動性充分，並且充分防止管線堵塞。該漿料之結晶濃度更佳為38質量%以下，進而較佳為35質量%以下。
於本發明之製造方法中，上述管線較佳為具備加溫機構。
上述加溫機構包括保溫機構，可例舉使用溫水、冷卻水（CW）、鹽水等熱介質之套管、蒸汽伴熱管（steam tracing）、電熱器等，可使用該等之1種或2種以上。
上述加溫機構之加熱溫度考慮到上述易聚合性化合物之熔點等而適當地設定即可，例如，於本發明之製造方法中，上述管線具備加溫機構，上述輸送步驟之漿料之溫度較佳為1℃以上50℃以下。
又，上述加溫機構之加熱溫度與漿料溫度之溫度差較佳為1～40℃。
藉由使上述溫度差為1℃以上，在利用本發明之具有彎曲部之管線輸送漿料時，可進一步防止管線內之不均之結晶生長、因凍結而導致之管線堵塞。該溫度差更佳為2℃以上，進而較佳為3℃以上。
藉由使上述溫度差為40℃以下，在利用本發明之具有彎曲部之管線輸送漿料時，可進一步防止該漿料中之結晶之一部分熔解而使粒度分布擴大。該溫度差更佳為30℃以下，進而較佳為20℃以下，特佳為10℃以下。
上述輸送步驟中之管線內之壓力條件可為加壓下，亦可為常壓下，還可為減壓下。
上述輸送步驟可為斷續者，於本發明之製造方法中，較佳為基本連續進行。
本發明之純化裝置所包括之洗滌塔只要可洗淨結晶，則並無特別限制，較佳為強制搬送結晶床者。作為強制搬送結晶床之洗滌塔，具體而言，可例舉：利用活塞將結晶壓實而形成/搬送結晶床之機械式洗滌塔；利用泵向塔輸送漿料，自配置於塔內之過濾器中抽出母液，藉此形成/搬送結晶床之液壓式洗滌塔（水壓式洗滌塔）等。
就生產能力較高，洗滌塔內之驅動部較少，因裝置所導致之故障較少之方面而言，上述洗滌塔更佳為液壓式洗滌塔。
上述洗滌塔例如可具有用於削取結晶床之機械機構。
於本發明之製造方法中，上述易聚合性化合物較佳為具有反應性雙鍵之易聚合性化合物。
其中，於本發明之製造方法中，上述易聚合性化合物更佳為不飽和羧酸，進而較佳為（甲基）丙烯酸，特佳為丙烯酸。本說明書中，（甲基）丙烯酸為丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
再者，上述包含易聚合性化合物之溶液並不限定於自己合成而獲得者，亦可為由其他地方供應者。
＜晶析步驟＞
本發明之製造方法亦可包括：對包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料進行晶析之步驟。藉由該晶析步驟，可由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶。
上述晶析步驟中之溫度根據要純化之易聚合性化合物之種類而適當地調整即可，相對於純物質之熔點大致為-2～-15℃之範圍。又，於要純化之易聚合性化合物為（甲基）丙烯酸之情形時，較佳為0～12℃。更佳為1～11℃，進而較佳為2～10℃。
上述晶析步驟中之溫度為供於晶析步驟之包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料中之母液之溫度。
上述晶析步驟中之壓力條件可為加壓下，亦可為常壓下，還可為減壓下。
上述晶析步驟只要生成易聚合性化合物之結晶，則並無特別限定，可為連續式晶析，亦可為批次式晶析，但較佳為連續式晶析。
上述晶析步驟可使用下述晶析槽及/或熟化槽來進行。
再者，抽出包含易聚合性化合物之結晶之漿料時，較佳為自槽之底面附近抽出。
於本發明之製造方法中，上述包含易聚合性化合物之溶液較佳為粗（甲基）丙烯酸水溶液或粗（甲基）丙烯酸溶液。
粗（甲基）丙烯酸水溶液係指（甲基）丙烯酸溶解於水中而成之溶液，且包含（甲基）丙烯酸製造時之副產物等雜質。粗（甲基）丙烯酸溶液係指由（甲基）丙烯酸構成之溶液，且包含（甲基）丙烯酸製造時之副產物等雜質。
再者，作為上述雜質，例如可例舉：丙酸、乙酸、馬來酸、苯甲酸、丙烯酸二聚物等酸類；丙烯醛、糠醛、甲醛、乙二醛等醛類；丙酮、甲基異丁基酮、甲苯、原白頭翁素等。
藉由本發明之製造方法，可充分去除包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料中所含之雜質（特別是糠醛等），可獲得高品質產品。再者，於本說明書中，高品質產品為上述雜質之至少1種（例如糠醛）得以充分減少之產品即可。
例如，作為藉由本製造方法所獲得之易聚合性化合物之產品中所含之糠醛之量，較佳為10 ppm以下，更佳為5 ppm以下，進而較佳為0.2 ppm以下。
＜將包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料供給至晶析槽或熟化槽之步驟＞
本發明之製造方法亦可包括：將包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料供給至晶析槽或熟化槽之步驟。
作為上述供給至槽內之包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料，可例舉：由上述易聚合性化合物構成者、上述易聚合性化合物之水溶液或包含易聚合性化合物之結晶之水性漿料等。再者，上述包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液通常包含除上述易聚合性化合物、水以外之雜質。
於本發明之製造方法中，關於上述包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液，上述易聚合性化合物之純度（質量比率）較佳為99質量%以下。
上述包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液中之易聚合性化合物之質量比率較佳為60質量%以上。
於將上述包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料供給至晶析槽或熟化槽之情形時，其供給速度並無特別限定，於工業化規模之晶析槽或熟化槽中，例如為0.2×10
3～4.0×10
5kg/小時。
＜自藉由晶析步驟分離出之母液中回收易聚合性化合物之步驟＞
本發明之製造方法可進一步包括自藉由上述晶析步驟分離出之母液中回收易聚合性化合物之步驟。
上述回收步驟所使用之母液例如可藉由以下方式獲得：自晶析槽或熟化槽內之包含易聚合性化合物之結晶之漿料之上清液中抽出而與結晶分離。母液通常為包含易聚合性化合物者（包含易聚合性化合物之溶液）。
所抽出之母液可利用回收步驟回收而再利用。藉由將所回收之易聚合性化合物供給至例如下游（前段）側之槽或裝置而再利用，可減少藉由上述晶析步驟分離出之母液中所含之易聚合性化合物。
上述回收步驟並無特別限定，例如可例舉蒸餾步驟。上述母液之抽出可使用泵等來進行。
＜於熟化槽內進行攪拌之步驟＞
本發明之製造方法亦可包括：於熟化槽內對包含易聚合性化合物之結晶之漿料進行攪拌之步驟。
於上述攪拌步驟中，通常使用熟化槽所具備之攪拌機對包含結晶之漿料進行攪拌。
＜供給至洗滌塔之步驟＞
本發明之製造方法亦可包括：自晶析槽或熟化槽中抽出包含易聚合性化合物之結晶之漿料並供給至洗滌塔之步驟。
再者，上述供給至洗滌塔之步驟相當於：在輸送上述包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟中，用於輸送漿料之管線為將晶析槽或熟化槽與洗滌塔連接之管線的情形。
於上述供給至洗滌塔之步驟中，包含結晶之漿料之輸送溫度可根據上述易聚合性化合物之熔點等而適當地設定，例如可於1～50℃之範圍內適當地調整。
例如於上述易聚合性化合物為（甲基）丙烯酸之情形時，包含結晶之漿料之輸送溫度較佳為5～13℃，更佳為7～11.5℃。
上述包含結晶之漿料之輸送溫度為即將要輸送至上述洗滌塔前之包含結晶之漿料（例如，將包含結晶之漿料輸送至洗滌塔之管或噴嘴內之包含結晶之漿料）中之母液之溫度。
＜由原料獲得包含易聚合性化合物之溶液之步驟＞
於本發明之製造方法中，上述製造方法較佳為包括由原料獲得包含易聚合性化合物之溶液之步驟。
由原料獲得包含易聚合性化合物之溶液之步驟較佳為包括：由原料獲得含有易聚合性化合物之氣體之步驟、及由含有易聚合性化合物之氣體獲得包含易聚合性化合物之溶液之步驟。
上述由原料獲得含有易聚合性化合物之氣體之步驟只要可獲得含有易聚合性化合物之氣體，則並無特別限定，於上述易聚合性化合物為（甲基）丙烯酸之情形時，例如可藉由日本特開2007-182437號公報（專利文獻1）中所記載之丙烯酸之合成步驟（接觸氣相氧化反應）而較佳地進行。
上述由含有易聚合性化合物之氣體獲得包含易聚合性化合物之溶液之步驟只要可獲得包含易聚合性化合物之溶液，則並無特別限定，於上述易聚合性化合物為（甲基）丙烯酸之情形時，例如可藉由專利文獻1中所記載之丙烯酸之捕獲步驟等而適當地進行。
於本發明之製造方法中，上述（甲基）丙烯酸較佳為以選自由丙烷、丙烯、丙烯醛、異丁烯、甲基丙烯醛、乙酸、乳酸、異丙醇、1,3-丙二醇、甘油及3-羥基丙酸所組成之群中之至少1種作為原料。又，上述（甲基）丙烯酸及/或原料能衍生自可再生之原料，而生成生物基（甲基）丙烯酸。
再者，於上述獲得含有易聚合性化合物之氣體之步驟中，基本上會產生副產物等雜質。例如，於上述易聚合性化合物為（甲基）丙烯酸之情形時，會產生作為雜質之水或丙酸、乙酸、馬來酸、苯甲酸、丙烯酸二聚物等酸類、丙烯醛、糠醛、甲醛、乙二醛等醛類、丙酮、甲基異丁基酮、甲苯、原白頭翁素等，但藉由本發明之製造方法，可使雜質（特別是糠醛等）之分離效率優異，從而高效率地獲得產品。
圖1係表示本發明之製造方法中使用之管線所具有之彎曲部之一例的示意圖。
如圖1所示，上述曲率半徑R相當於以管線之彎曲部之中心線（通過管線內徑D之中心之線）作為圓弧時該圓弧所對應之圓之半徑。
上述管線內徑D為管線之彎曲部之內徑。
於本發明之製造方法所使用之管線之彎曲部中，藉由使上述曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4，彎曲部之彎曲平緩，可發揮能夠高效率地製造高品質產品之本發明之效果。又，藉由使該比R/D為10以下，純化裝置之規模不會過大，可較佳地設置管線。
圖2～圖8係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之例的示意圖。
圖2～8中，輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料且與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接之管線為可應用本發明之管線。再者，於圖2～8中，標有底線之編號之管線為相當於上述之管線。
於本發明中，輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料且與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接之管線所具有之彎曲部之任一者滿足上述曲率半徑R與管線內徑D之比R/D即可，但更佳為上述管線所具有之所有彎曲部均滿足該比R/D。
以下，對圖2～8所示之本發明之純化裝置之使用態樣進行詳細說明。
關於圖2，晶析裝置係具有1個晶析槽及1個熟化槽之裝置，於晶析槽設置有自1個作為上游槽之熟化槽直接輸送母液之管線，設置有自作為最下游之槽之晶析槽直接排出殘渣（母液）之管線。
供於純化裝置之化合物之溶液1被導入至熟化槽21。經設置有冷卻機構之晶析槽11冷卻，包含所析出之結晶之漿料被管線51送至固液分離裝置31。於固液分離裝置31中，漿料被分離為母液與經濃縮之結晶漿料，經濃縮之結晶漿料被管線52送至相鄰之熟化槽21，母液被管線61回送至晶析槽11。又，殘渣2被管線71自晶析槽11排出至純化裝置外，調整晶析槽11之液面。利用熟化槽21使結晶生長後，結晶漿料被管線53輸送至機械式洗滌塔41。又，為了調整熟化槽21之液面，經由管線72將母液自熟化槽21直接送至晶析槽11。
於機械式洗滌塔41內，藉由活塞將結晶壓實而形成結晶床。繼而，於塔之下部削取結晶床，懸浮於循環液中，進行加熱熔解。所獲得之包含熔解液之循環液之一部分作為高純度化合物3而被搬出。剩餘循環液之一部分（清潔液）被回送至機械式洗滌塔41，與結晶床對流接觸而洗淨結晶。又，洗滌塔內之母液經由將母液返送至晶析裝置之管線75而被返送至熟化槽21。以此方式進行化合物之純化，獲得高純度化合物。
關於圖3，晶析裝置係具有1個晶析槽及1個熟化槽之裝置，於晶析槽設置有自1個作為上游槽之熟化槽直接輸送母液之管線，設置有自作為最下游之槽之晶析槽直接排出殘渣（母液）之管線。又，作為晶析槽，使用「於槽外冷卻槽之內容物之形式者」。以下，僅對與圖2之純化裝置不同之部分進行說明。
晶析槽11由槽11A及槽外冷卻機構11B構成，由管線111、121連接。利用管線111自槽11A送至冷卻機構11B之化合物之溶液（或包含化合物之結晶之漿料）被冷卻機構11B冷卻，包含所析出之結晶之漿料被管線121送至槽11A。包含化合物之結晶之漿料之一部分被管線111自槽11A送至冷卻機構11B，剩餘部分被管線51送至固液分離裝置31。
關於圖4，晶析裝置係具有2個晶析槽之裝置，於晶析槽11設置有自1個作為上游槽之晶析槽12直接輸送母液之管線，設置有自作為最下游之槽之晶析槽11直接排出殘渣（母液）之管線。又，洗滌塔為液壓式，具有用於削取結晶床之機械機構。以下，僅對與圖2之純化裝置不同之部分進行說明。
供於純化裝置之化合物之溶液1被導入至晶析槽12。晶析槽11由槽11A與槽外冷卻機構11B構成，由管線111、121連接。利用管線111自槽11A送至冷卻機構11B之化合物之溶液（或包含化合物之結晶之漿料）被冷卻機構11B冷卻，包含所析出之結晶之漿料被管線121送至槽11A。包含化合物之結晶之漿料之一部分被管線111自槽11A送至冷卻機構11B，剩餘部分被管線51送至固液分離裝置31。
晶析槽12亦同樣地由槽12A與槽外冷卻機構12B構成，由管線112、122連接。包含化合物之結晶之漿料之一部分被管線112自槽12A送至冷卻機構12B，被管線122返送至槽12A。
結晶漿料被管線53自晶析槽12輸送至液壓式洗滌塔42。於液壓式洗滌塔42下部藉由機械機構（刮刀）削取結晶床，使其懸浮於循環液中，並同時抽出，進行加熱熔解，所獲得之包含熔解液之循環液之一部分作為高純度化合物3而被搬出。剩餘循環液之一部分（清潔液）被回送至液壓式洗滌塔42，與結晶床對流接觸而洗淨結晶。
關於圖5，晶析裝置係具有2個晶析槽及1個熟化槽之裝置，於3個槽之間設置有自1個上游槽直接輸送母液之管線，設置有自最下游之槽直接排出殘渣（母液）之管線。以下，僅對與圖2之純化裝置不同之部分進行說明。
經設置有冷卻機構之晶析槽11冷卻，包含所析出之結晶之漿料被管線51送至固液分離裝置31。於固液分離裝置31中，漿料被分離為母液與經濃縮之結晶漿料，經濃縮之結晶漿料被管線52送至相鄰之晶析槽12，母液被管線61回送至晶析槽11。又，殘渣2被管線71自晶析槽11排出至純化裝置外，調整晶析槽11之液面。於晶析槽12中亦進行與晶析槽11相同之操作，包含結晶之漿料被管線53自晶析槽12輸送至固液分離裝置32。於固液分離裝置32中，漿料被分離為母液與經濃縮之結晶漿料，經濃縮之結晶漿料被管線54送至相鄰之熟化槽21，母液被管線62回送至晶析槽12。又，為了調整晶析槽12之液面，經由管線72將母液自晶析槽12直接送至晶析槽11。利用熟化槽21使結晶生長後，結晶漿料被管線55輸送至機械式洗滌塔41。又，為了調整熟化槽21之液面，將母液經由將熟化槽21與晶析槽12連接之管線73直接自熟化槽21輸送至晶析槽12。
關於圖6，晶析裝置係具有3個晶析槽及1個熟化槽之裝置，於4個槽之間設置有自1個上游槽直接輸送母液之管線，設置有自最下游之槽直接排出殘渣（母液）之管線。又，洗滌塔為液壓式，具有用於削取結晶床之機械機構。以下，僅對與圖5之純化裝置不同之部分進行說明。
供於純化裝置之化合物之溶液1被導入至晶析槽13。包含結晶之漿料被管線53自作為自最下游起第2個槽之晶析槽12輸送至固液分離裝置32。於固液分離裝置32中，漿料被分離為母液與經濃縮之結晶漿料，經濃縮之結晶漿料被管線54送至相鄰之晶析槽13，母液被管線62回送至晶析槽12。又，為了調整晶析槽12之液面，經由管線72將母液自晶析槽12直接送至晶析槽11。於晶析槽13中亦進行與晶析槽12相同之操作，包含結晶之漿料被管線55自晶析槽13輸送至固液分離裝置33。於固液分離裝置33中，漿料被分離為母液與經濃縮之結晶漿料，經濃縮之結晶漿料被管線56送至相鄰之熟化槽21，母液被管線63回送至晶析槽13。又，為了調整晶析槽13之液面，經由管線73將母液自晶析槽13直接送至晶析槽12。利用熟化槽21使結晶生長後，結晶漿料被管線57輸送至液壓式洗滌塔42。又，為了調整熟化槽21之液面，將母液經由將熟化槽21與晶析槽13連接之管線74直接自熟化槽21輸送至晶析槽13。
於液壓式洗滌塔42下部藉由機械機構（刮刀）削取結晶床，使其懸浮於循環液，並同時抽出，進行加熱熔解，所獲得之包含熔解液之循環液之一部分作為高純度化合物3而被搬出。剩餘循環液之一部分（清潔液）被回送至液壓式洗滌塔42，與結晶床對流接觸而洗淨結晶。
關於圖7，晶析裝置係具有2個晶析槽及1個熟化槽之裝置，於3個槽之間設置有自1個上游槽經由固液分離裝置輸送母液之管線，設置有自最下游之槽經由固液分離裝置排出殘渣之管線。以下，僅對與圖5之純化裝置不同之部分進行說明。
於圖7之晶析槽11中設置用於自晶析槽內之漿料中分離出殘渣之固液分離裝置33及用於經由固液分離裝置33排出殘渣等之管線來代替直接排出殘渣之管線，自晶析槽11中取出之漿料被管線81送至固液分離裝置33，利用固液分離裝置33分離出之殘渣2被管線91排出至純化裝置外，剩餘經濃縮之結晶漿料被管線82回送至晶析槽11，調整晶析槽11之液面。
於晶析槽12中設置固液分離裝置34及用於經由固液分離裝置34向晶析槽11輸送母液等之管線來代替向晶析槽11直接輸送母液之管線，自晶析槽12中取出之漿料被管線83送至固液分離裝置34，為了調整液面，利用固液分離裝置34分離出之母液被管線92送至晶析槽11，剩餘經濃縮之結晶漿料被管線84回送至晶析槽12。
於熟化槽21中設置固液分離裝置35及用於經由固液分離裝置35向晶析槽12輸送母液等之管線來代替向晶析槽12直接輸送母液之管線，自熟化槽21中取出之漿料被管線85送至固液分離裝置35，為了調整液面，利用固液分離裝置35分離出之母液被管線93送至晶析槽12，剩餘經濃縮之結晶漿料被管線86回送至熟化槽21。
洗滌塔43為液壓式，不具有用於削取結晶床之機械機構。
關於圖8，晶析裝置係具有2個晶析槽及1個熟化槽之裝置，設置有經由固液分離裝置自第2個晶析槽向最下游（第1個）之晶析槽輸送母液之管線、及經由固液分離裝置自最下游之槽排出殘渣之管線，且設置有自熟化槽向第2個晶析槽直接輸送母液之管線，將用於自由第2個晶析槽中取出之漿料中分離出母液並送至最下游之晶析槽的固液分離裝置、及用於分離出自最下游之晶析槽排出至純化裝置外之殘渣的固液分離裝置分別與設置於向1個上游槽輸送漿料之管線之固液分離裝置共用（兼用）。又，作為晶析槽，使用「於槽外冷卻槽之內容物之形式者」。以下，僅對與圖7之純化裝置不同之部分進行說明。
於圖8之裝置中，晶析槽11由槽11A與槽外冷卻機構11B構成，由管線111、121連接。利用管線111自槽11A送至冷卻機構11B之化合物之溶液（或包含化合物之結晶之漿料）被冷卻機構11B冷卻，包含所析出之結晶之漿料被管線121送至槽11A。包含化合物之結晶之漿料之一部分被管線111自槽11A送至冷卻機構11B，剩餘部分被管線51送至固液分離裝置31。晶析槽12亦同樣地由槽12A與槽外冷卻機構12B構成，由管線112、122連接。包含化合物之結晶之漿料之一部分被管線112自槽12A送至冷卻機構12B，剩餘部分被管線53輸送至固液分離裝置32。
又，於圖8之裝置中，包含化合物之結晶之漿料之一部分被管線51自槽11A送至固液分離裝置31。於固液分離裝置31中，漿料被分離為母液與經濃縮之結晶漿料，經濃縮之結晶漿料被管線52送至相鄰之槽12A。利用固液分離裝置31分離出之母液中之一部分被管線61回送至槽11A，剩餘部分被連接於管線61之追加管線101排出至純化裝置外。槽12A中亦同樣地，包含化合物之結晶之漿料之一部分被管線53送至固液分離裝置32。於固液分離裝置32中，漿料被分離為母液與經濃縮之結晶漿料，經濃縮之結晶漿料被管線54送至相鄰之熟化槽21。利用固液分離裝置32分離出之母液中之一部分被管線62回送至晶析槽12，剩餘部分被連接於管線62之追加管線102送至槽11A。
於圖8之純化裝置中，管線51→固液分離裝置31→管線61、101與圖7之裝置中之管線81→固液分離裝置33→管線82、91對應，共用（兼用）設置於向上游槽輸送漿料之管線之固液分離裝置31來代替設置固液分離裝置33。同樣地，管線53→固液分離裝置32→管線62、102與圖7之裝置中之管線83→固液分離裝置34→管線84、92對應，共用（兼用）設置於向上游槽輸送漿料之管線之固液分離裝置32來代替設置固液分離裝置34。
於圖8之裝置中，具有自熟化槽21直接將母液送至槽12A之管線73來代替圖7之裝置之經由固液分離裝置35將母液自熟化槽21送至晶析槽12之管線。
（易聚合性化合物之純化方法）
又，本發明係一種易聚合性化合物之純化方法，其使用純化裝置，該純化裝置具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，且上述易聚合性化合物之純化方法之特徵在於：該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部，該純化方法包括藉由該管線輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟。
藉由本發明之純化方法，可高效率地且以高品質純化易聚合性化合物。
本發明之純化方法中之較佳形態與上述本發明之製造方法中之較佳形態相同。
（本發明之純化裝置）
本發明亦係一種易聚合性化合物之純化裝置，其具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，並且，該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部，該管線用於輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料。
上述管線具有上述曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部即可，並無特別限定，但較佳為將晶析槽或熟化槽與洗滌塔連接之管線。
亦即，於本發明之純化裝置中，上述管線較佳為將晶析槽或熟化槽與洗滌塔連接之管線，係用於將包含易聚合性化合物之結晶之漿料自晶析槽或熟化槽輸送至洗滌塔者。
上述管線或本發明之純化裝置所包括之其他裝置可較佳地使用上述者。
上述晶析槽可具備冷卻機構，只要可使包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料冷卻而析出結晶，生成結晶，則並無特別限制。再者，槽本身附帶有冷卻套管，可大致分為：直接使槽內冷卻而生成結晶之方式（參照圖2、5、6、7）；或冷卻機構與槽分開，藉由配管進行連接，循環並同時冷卻，生成結晶之方式（參照圖3、4、8）。
冷卻機構與槽分開之形式之冷卻機構只要可使包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料冷卻而析出結晶，則並無特別限制，但較佳為使用可確保傳熱面積較大之冷卻圓板型晶析器（Cooling Disc Crystallizer）、刮取式熱交換器（Scraped Surface Heat Exchanger）、Votator型熱交換器等。
上述晶析槽中之晶析溫度可設為上述晶析步驟中之溫度。
本發明之純化裝置具有上述晶析槽及/熟化槽，可具有1個或複數個槽。於本發明之純化裝置具有複數個槽（以第1個槽為下游、第N個槽為上游之1～N號槽）之情形時，該等複數個槽較佳為串聯連接。於該情形時，本發明之純化裝置通常視需要具有：用於經由固液分離裝置自槽向槽輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之管線。又，於該情形時，本發明之純化裝置具有：用於至少向1個槽供給包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料之管線。
又，本發明之純化裝置如上所述具有晶析槽及/熟化槽即可，可具有熟化槽，亦可不具有熟化槽，但較佳為具有熟化槽。於本發明中，熟化槽為使化合物之結晶生長之槽。使結晶生長並儘可能成為結晶形狀大致均勻之結晶後將其輸送至洗滌塔，藉此可利用洗滌塔有效率地去除雜質，能夠以較高之產率獲得更高純度之化合物。因此，向洗滌塔輸送之槽即第N個槽較佳為熟化槽。
本發明之純化裝置最佳為具有：用於將包含化合物之結晶之漿料自熟化槽輸送至洗滌塔之管線。
上述熟化槽只要可在槽內以懸浮狀態保持易聚合性化合物之結晶，則並無特別限制。將結晶保持一定時間後，藉由奧斯華熟化熔解細小結晶，較大之結晶進一步生長，結晶徑分布變窄。藉此，可獲得高品質結晶，藉由將此種結晶供於下一步驟之利用液壓式洗滌塔等之純化步驟，可進一步提昇利用液壓式洗滌塔之純化效率。
上述熟化槽內之溫度可設為上述晶析步驟中之溫度。
上述熟化槽通常於底面附近具備用於自熟化槽抽出包含易聚合性化合物之結晶之漿料之抽出口。
上述晶析槽或熟化槽之大小並無特別限定，例如，其內徑較佳為100～50000 mm。又，其高度較佳為1000～100000 mm。
本發明之純化裝置可進一步具有：吸收塔，其用於捕獲含有易聚合性化合物之氣體而獲得包含易聚合性化合物之溶液；及管線，其用於自該吸收塔向上述晶析槽或上述熟化槽輸送包含易聚合性化合物之溶液。
上述吸收塔可藉由使溶解有聚合抑制劑之水中吸收作為藉由反應器所獲得之反應產物即含有易聚合性化合物之氣體，而獲得包含易聚合性化合物之溶液。
用於自上述吸收塔向上述晶析槽或熟化槽輸送包含易聚合性化合物之溶液之管線可於其中途具備中間罐、填充有離子交換樹脂之樹脂槽、用於輕沸蒸餾之蒸餾裝置等。再者，如上所述，於易聚合性化合物為（甲基）丙烯酸之情形時，作為利用輕沸蒸餾去除之輕沸成分，例如可例舉丙烯醛、乙酸、水等。
本發明之純化裝置較佳為可進行連續式純化步驟，例如，進而包括作為本發明之槽之後段之洗滌塔（較佳為強制搬送結晶之洗滌塔）。
又，本發明之純化裝置可包括用於自洗滌塔中抽出包含結晶之循環漿料之管線、及熔解所抽出之循環漿料中所含之結晶之設備。
結晶源自於形成於洗滌塔之下部之結晶床。結晶之抽出例如可使用自洗滌塔內之結晶床抽出結晶之機構來進行。
再者，抽出結晶時，通常循環液亦一同被抽出，作為包含結晶之循環漿料被抽出，供給至熔解步驟。
本發明之純化裝置可包括：管線（抽出管線），其將上述洗滌塔中之結晶抽出口與熔解設備連接；及返送管線，其將熔解設備與設置於上述洗滌塔之包含所抽出之結晶之熔解液之循環液之返送口連接。循環液在該等管線、及將上述洗滌塔內之上述返送口與上述結晶抽出口連接之部位循環。該循環路徑亦稱為熔體迴路。
上述熔解設備可使用加熱器。作為加熱器，可例舉有效率地向包含結晶之漿料傳遞熱之構造，例如垂直多管式熱交換器、水平多管式熱交換器、套管式熱交換器、螺旋式熱交換器、板式熱交換器、電熱器等。該加熱器設置於熔體迴路中，循環漿料（熔解後為循環液）較佳為藉由設置於熔體迴路中之泵而循環之強制循環式。
本發明之純化裝置可進一步具有與上述返送管線連接且用於自上述洗滌塔中搬出產品之管線。
如上所述，本發明之純化裝置可進一步具有用於將母液自上游（後段）側之槽或裝置返送至下游（前段）側之槽或裝置之管線。
又，本發明之純化裝置可進一步包括控制上述漿料之輸送量或上述母液之返送量之機構。作為該控制機構，例如可例舉安裝於各種管線之閥等。
本發明之純化裝置亦可適當地包括其他純化裝置一般使用之裝置。
實施例
以下，例舉實施例進一步對本發明進行具體說明，但本發明當然不受下述實施例限制，亦可於符合上述、下述主旨之範圍內適當變更而實施，其等均包含於本發明之技術範圍內。
再者，以下，除非事先說明，否則「%」、「份」分別表示「質量%」、「質量份」。
（氣相層析儀、液相層析儀之測定機器）
使用下述裝置進行糠醛之測定：
氣相層析儀：島津製作所製造之GC-2014
高效液相層析儀：島津製作所製造之LC-20AD HPLC單元
（丙烯酸水溶液之獲得方法）
按照國際公開第2010/032665號所記載之方法，使丙烯接觸氣相氧化而獲得含有丙烯酸之氣體，利用吸收塔對所獲得之含有丙烯酸之氣體進行處理，藉此獲得丙烯酸水溶液。
（供給漿料之獲得方法）
向內徑650 mm之晶析槽供給丙烯酸水溶液。向晶析槽之周壁所具備之套管供給冷媒，間接冷卻，藉此，利用晶析槽之內部所具備之刮刀刮取晶析槽之內表面所附著之結晶，製備包含結晶之漿料（供給漿料）。
（漿料之純化方法）
純化上述供給漿料之洗滌塔使用液壓式洗滌塔。藉由下述供給管線輸送上述供給漿料並供給至洗滌塔，自設置於洗滌塔之過濾器中抽出該供給漿料之母液，藉由液壓使塔內所形成之結晶床向塔下部移動，利用熔體迴路使該結晶熔解，藉此獲得產品。
＜純化裝置、實施條件＞
利用管線內徑25 mm之供給管線將所準備之上述晶析槽與上述洗滌塔連接，該供給管線具有3個彎曲部，該彎曲部所成之角度均設為90°。於漿料之結晶濃度11.0質量%、漿料之輸送溫度10.5℃之條件藉由該供給管線輸送該晶析槽中所製備之供給漿料並供給至該洗滌塔，由該供給漿料獲得產品。又，該供給管線具備套管作為加溫機構，且向該套管中導入設定為15℃之熱介質。
＜實施例1＞
將供給管線中之所有彎曲部之曲率半徑R與管線內徑D之比R/D設定為5，將供給漿料之線速度設定為1.5 m/s，獲得丙烯酸作為產品。將產品中之糠醛濃度、糠醛比及配管之堵塞情況示於表1。
＜實施例2、3＞
將供給漿料之線速度如表1所記載般進行變更，除此之外，以與實施例1相同之方式獲得丙烯酸作為產品。將產品中之糠醛濃度、糠醛比及配管之堵塞情況示於表1。
＜實施例4＞
將供給管線中之所有彎曲部之曲率半徑R與管線內徑D之比R/D變更為10，將供給漿料之線速度變更為1.8 m/s，除此之外，以與實施例1相同之方式獲得丙烯酸作為產品。將產品中之糠醛濃度、糠醛比及配管之堵塞情況示於表1。
＜實施例5＞
將供給漿料之線速度如表1所記載般進行變更，除此之外，以與實施例1相同之方式獲得丙烯酸作為產品。將產品中之糠醛濃度、糠醛比及配管之堵塞情況示於表1。
＜實施例6＞
將供給漿料之結晶濃度如表1所記載般進行變更，除此之外，以與實施例1相同之方式獲得丙烯酸作為產品。將配管之堵塞情況示於表1。
＜比較例1＞
將供給管線中之所有彎曲部之曲率半徑R與管線內徑D之比R/D變更為3，將供給漿料之線速度變更為1.8 m/s，除此之外，以與實施例1相同之方式獲得丙烯酸作為產品。將產品中之糠醛濃度、糠醛比及配管之堵塞情況示於表1。
＜實施例7＞
將供給漿料之線速度如表1所記載般進行變更，除此之外，以與實施例1相同之方式獲得丙烯酸作為產品。將產品中之糠醛濃度、糠醛比及配管之堵塞情況示於表1。
[表1]
| R/D [-] | 漿料之線速度 [m/s] | 漿料之結晶濃度 [質量%] | 產品中之糠醛濃度 [ppm] | 糠醛比 [-] | 配管堵塞 | |
| 實施例1 | 5 | 1.5 | 11.0 | 0.20 | 1.67 | 無 |
| 實施例2 | 5 | 1.8 | 11.0 | 0.17 | 1.42 | 無 |
| 實施例3 | 5 | 2.3 | 11.0 | 0.12 | 1 | 無 |
| 實施例4 | 10 | 1.8 | 11.0 | 0.17 | 1.42 | 無 |
| 實施例5 | 5 | 3.2 | 11.0 | 0.16 | 1.33 | 無 |
| 實施例6 | 5 | 1.5 | 35.0 | - | - | 無 |
| 比較例1 | 3 | 1.8 | 11.0 | 0.43 | 3.58 | 無 |
| 實施例7 | 5 | 1.0 | 11.0 | 0.27 | 2.24 | 無 |
| ※糠醛比係以實施例3之產品中之糠醛濃度為基準之比率。 |
如表1（實施例2、4、比較例1）所示，可知若R/D變小（成為4以下），則產品中之糠醛濃度上升，產品純度下降。又，可知即便增大R/D，只要為5以上，則產品中之糠醛濃度亦大致恆定。因此，如上所述，曲率半徑R與管線內徑D之比R/D較佳為10以下。可知若使R/D為10以上，則純化裝置之規模會變大，另一方面，無法製造更高品質之丙烯酸。
再者，由表1（實施例1、3、5、7）之結果可知，至少供給漿料之線速度處於特定範圍內（1.5 m/s以上4.0 m/s以下），可高效率地獲得糠醛濃度較低之高品質產品。
又，由表1（實施例1、6）之結果可知，至少供給漿料之結晶濃度處於特定範圍內（1質量%以上40質量%以下），可充分防止純化裝置之配管之彎曲部之堵塞。再者，一般而言若漿料之結晶濃度較低，則不易堵塞，故而可知若實施例1所示之供給漿料之結晶濃度為11.0質量%以下，則不存在配管堵塞問題。
由上述結果可知，若易聚合性化合物之製造方法包括使用具有晶析槽等槽及洗滌塔之純化裝置，藉由與該槽及/或洗滌塔連接且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部之管線，輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟，則可獲得高品質產品，又，亦可充分防止因結晶而堵塞管線，可高效率地獲得高品質產品。再者，認為可藉由上述製造方法而獲得高品質產品之原因在於：可充分防止於上述管線內產生不均之結晶生長或結晶破碎從而使結晶之粒度分布擴大，於洗滌塔中可形成結晶形狀大致均勻之結晶床，其清潔性提昇。
1:包含易聚合性化合物之溶液
2:殘渣
3:高純度易聚合性化合物
11,12:具有冷卻機構之晶析槽
11A:（構成最下游之晶析槽[第1個晶析槽]之）槽
11B,12B:（槽外之）冷卻機構
12A:（構成第2個晶析槽之）槽
21:熟化槽
31～35:固液分離裝置
41:機械式洗滌塔
42:液壓式洗滌塔（具有用於削取結晶床之機械機構）
43:液壓式洗滌塔（不具有用於削取結晶床之機械機構）
51～57:自下游槽向上游槽或洗滌塔輸送漿料之管線
61～63:將利用固液分離裝置自漿料中分離出之母液回送至原槽之管線
71:將殘渣（母液）自最下游之槽直接排出至純化裝置外之管線
72～74:自上游槽向1個下游槽直接輸送母液之管線
75:將母液自洗滌塔返送至熟化槽之管線
81～86:利用固液分離裝置自由槽中取出之漿料中分離出經濃縮之包含結晶之漿料，並將其回送至原槽之管線
91:將利用固液分離裝置自由槽中取出之漿料中分離出之殘渣（母液）排出至純化裝置外之管線
92,93:將利用固液分離裝置自由槽中取出之漿料中分離出之母液輸送至1個下游槽之管線
101:用於將利用固液分離裝置自由最下游之槽中取出之漿料中分離出之母液之一部分排出至純化裝置外的追加管線
102:用於將利用固液分離裝置自由第2個槽中取出之漿料中分離出之母液之一部分輸送至最下游之槽的追加管線
111,112,121,122:將於槽外冷卻槽之內容物之形式之晶析槽之槽與冷卻機構連接之管線
D:管線內徑
R:曲率半徑
[圖1]係表示本發明之製造方法中使用之管線所具有之彎曲部之一例的示意圖。
[圖2]係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之例的示意圖。
[圖3]係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之其他例的示意圖。
[圖4]係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之其他例的示意圖。
[圖5]係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之其他例的示意圖。
[圖6]係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之其他例的示意圖。
[圖7]係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之其他例的示意圖。
[圖8]係表示於本發明之純化裝置中可應用本發明之管線之其他例的示意圖。
Claims (12)
- 一種易聚合性化合物之製造方法，其使用純化裝置，該純化裝置具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，且上述易聚合性化合物之製造方法之特徵在於： 該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部， 該製造方法包括藉由該管線輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟。
- 如請求項1之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述管線為連接晶析槽或熟化槽與洗滌塔之管線，且 上述輸送步驟係藉由該管線將包含易聚合性化合物之結晶之漿料自晶析槽或熟化槽輸送至洗滌塔。
- 如請求項1或2之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述輸送步驟之漿料之線速度為1.5 m/s以上4.0 m/s以下。
- 如請求項1至3中任一項之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述輸送步驟之漿料之結晶濃度為1質量%以上40質量%以下。
- 如請求項1至4中任一項之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述洗滌塔為液壓式洗滌塔。
- 如請求項1至5中任一項之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述管線具備加溫機構，且 上述輸送步驟之漿料之溫度為1℃以上50℃以下。
- 如請求項1至6中任一項之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述製造方法包括以下步驟：由原料獲得含有易聚合性化合物之氣體；及 由含有易聚合性化合物之氣體獲得包含易聚合性化合物之溶液。
- 如請求項1至7中任一項之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述易聚合性化合物為（甲基）丙烯酸。
- 如請求項8之易聚合性化合物之製造方法，其中，上述（甲基）丙烯酸以選自由丙烷、丙烯、丙烯醛、異丁烯、甲基丙烯醛、乙酸、乳酸、異丙醇、1,3-丙二醇、甘油及3-羥基丙酸所組成之群中之至少1種作為原料。
- 一種易聚合性化合物之純化方法，其使用純化裝置，該純化裝置具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，且上述易聚合性化合物之純化方法之特徵在於： 該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部， 該純化方法包括藉由該管線輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料之步驟。
- 一種易聚合性化合物之純化裝置，其具有：由包含易聚合性化合物之溶液或包含易聚合性化合物之結晶之漿料的母液生成易聚合性化合物之結晶之晶析槽及/或使易聚合性化合物之結晶生長之熟化槽、及洗滌塔，且上述易聚合性化合物之純化裝置之特徵在於： 該純化裝置進而具有管線，該管線與選自由晶析槽、熟化槽及洗滌塔所組成之群中之至少1種連接，且具有曲率半徑R與管線內徑D之比R/D超過4且為10以下之彎曲部， 該管線用於輸送包含易聚合性化合物之結晶之漿料。
- 如請求項11之易聚合性化合物之純化裝置，其中，上述管線為連接晶析槽或熟化槽與洗滌塔之管線，且係用於將包含易聚合性化合物之結晶之漿料自晶析槽或熟化槽輸送至洗滌塔者。
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