JP6097181B2 - (メタ)アクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
プロピレンの接触気相酸化反応によって得られたアクリル酸含有ガスを捕集塔に導入し、液媒体と接触させ、捕集塔の塔底より粗アクリル酸を抜き出した。捕集塔には、重合防止剤としてハイドロキノンを添加していた。捕集塔の塔底から抜き出された粗アクリル酸は、アクリル酸90.0質量%、水2.4質量%、酢酸1.9質量%、マレイン酸0.6質量%、アクリル酸二量体1.5質量%、ハイドロキノン0.01質量%(100質量ppm)の組成を有し、温度は91℃であった。この粗アクリル酸を外気温度程度まで冷却した後、晶析器に導入した。
製造例1と同様にプロピレンから精製アクリル酸を製造したが、捕集塔に添加した重合防止剤の量を製造例1よりも減らした。捕集塔の塔底から抜き出した粗アクリル酸の組成は、ハイドロキノンを除いて製造例1と実質的に変わらず、ハイドロキノンは0.004質量%(40質量ppm)含まれていた。それ以降の工程でも、3回目の晶析操作の融解工程より前に重合防止剤は添加しなかった。その結果、3回目の晶析操作の結晶化工程に供したアクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度は5.0質量ppmに低下した。
製造例1と同様にプロピレンから精製アクリル酸を製造したが、捕集塔に添加した重合防止剤の量を製造例1よりも減らした。捕集塔の塔底から抜き出した粗アクリル酸の組成は、ハイドロキノンを除いて製造例1と実質的に変わらず、ハイドロキノンは0.0015質量%(15質量ppm)含まれていた。それ以降の工程でも、3回目の晶析操作の融解工程より前に重合防止剤は添加しなかった。その結果、3回目の晶析操作の結晶化工程に供したアクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度は2.0質量ppmに低下した。
製造例1と同様にプロピレンから精製アクリル酸を製造したが、捕集塔に添加した重合防止剤の量を製造例1よりも減らした。捕集塔の塔底から抜き出した粗アクリル酸の組成は、ハイドロキノンを除いて製造例1と実質的に変わらず、ハイドロキノンは0.001質量%(10質量ppm)含まれていた。それ以降の工程でも、3回目の晶析操作の融解工程より前に重合防止剤は添加しなかった。その結果、3回目の晶析操作の結晶化工程に供したアクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度は1.5質量ppmに低下した。
製造例1と同様にプロピレンから粗アクリル酸を製造した。捕集塔の塔底から抜き出した粗アクリル酸の組成は、ハイドロキノンを除いて製造例1と実質的に変わらず、ハイドロキノンは0.0005質量%(5質量ppm)含まれていた。粗アクリル酸を、晶析器に導入し、結晶化工程、発汗工程、融解工程とからなる晶析操作を2回繰り返し行い、精製アクリル酸を得た。2回目の晶析操作の融解工程より前に重合防止剤は添加しなかった。その結果、2回目の晶析操作の結晶化工程に供したアクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度は2.0質量ppmであった。2回目の晶析操作の融解工程においては、製造例1と同様に、p−メトキシフェノールの5質量%アクリル酸溶液を、精製アクリル酸にp−メトキシフェノールが70質量ppm含まれるように投入した。
製造例1と同様にプロピレンから粗アクリル酸を製造した。捕集塔の塔底から抜き出した粗アクリル酸の組成は、ハイドロキノンを除いて製造例1と実質的に変わらず、ハイドロキノンは0.004質量%(40質量ppm)含まれていた。粗アクリル酸を、晶析器に導入し、結晶化工程、発汗工程、融解工程とからなる晶析操作を4回繰り返し行い、精製アクリル酸を得た。4回目の晶析操作の融解工程より前に重合防止剤は添加しなかった。その結果、4回目の晶析操作の結晶化工程に供したアクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度は2.0質量ppmであった。4回目の晶析操作の融解工程においては、製造例1と同様に、p−メトキシフェノールの5質量%アクリル酸溶液を、精製アクリル酸にp−メトキシフェノールが70質量ppm含まれるように投入した。
R: 粗(メタ)アクリル酸
S1,S2,S3: 晶析操作
A1,A2,A3: (メタ)アクリル酸含有溶液
B1,B2,B3: (メタ)アクリル酸融解液
C1,C2,C3: 不純物残留液(残留母液および発汗液)
PI1,PI2: 重合防止剤
P: 精製(メタ)アクリル酸
Claims (6)
- (メタ)アクリル酸含有溶液から(メタ)アクリル酸融解液を得る晶析操作をn回(ただし、nは2以上の整数)繰り返すことにより、粗(メタ)アクリル酸から精製(メタ)アクリル酸を製造する(メタ)アクリル酸の製造方法であって、
晶析操作は、(メタ)アクリル酸含有溶液を晶析器に供給して(メタ)アクリル酸結晶化物を得る結晶化工程と、前記(メタ)アクリル酸結晶化物を融解し(メタ)アクリル酸融解液を得る融解工程とを有し、
1回目からn−1回目の晶析操作の融解工程で得られる(メタ)アクリル酸融解液、および2回目からn回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液に重合防止剤を添加せず、n回目の晶析操作の融解工程で得られる(メタ)アクリル酸融解液に重合防止剤を添加し、
n回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度が2質量ppm以上となるように、1回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度を調整することを特徴とする(メタ)アクリル酸の製造方法。 - 晶析操作は、さらに、融解工程の前に、前記(メタ)アクリル酸結晶化物の一部を融解することにより得られた発汗液を前記晶析器から排出する発汗工程を有し、
1回目からn回目の晶析操作の発汗工程で得られる発汗液に重合防止剤を添加しない請求項1に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。 - 晶析操作の回数nが増えるに従い、1回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度を高くする請求項1または2に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 晶析操作の回数nを2、3、または4とし、
k回目(ただし、kは1以上n−1以下の整数)の晶析操作における分離係数をαk(ただしαkは、k回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度Akとk回目の晶析操作の融解工程で得られる(メタ)アクリル酸融解液の重合防止剤濃度Bkとの比Ak/Bkにより算出される)とするとき、
晶析操作の回数nが2の場合、1回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度を2×α1質量ppm以上に調整し、
晶析操作の回数nが3の場合、1回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度を2×α1×α2質量ppm以上に調整し、
晶析操作の回数nが4の場合、1回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度を2×α1×α2×α3質量ppm以上に調整する請求項1または2に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。 - 晶析操作の回数nを3とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
- 粗(メタ)アクリル酸は、(メタ)アクリル酸含有ガスを捕集塔に導入して液媒体と接触させることにより得られ、
重合防止剤を捕集塔に供給することにより1回目の晶析操作の結晶化工程に供する(メタ)アクリル酸含有溶液の重合防止剤濃度を調整する請求項1〜5のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル酸の製造方法。
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