TW202311302A - 光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述固化物的顯示裝置 - Google Patents

光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述固化物的顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW202311302A
TW202311302A TW111117047A TW111117047A TW202311302A TW 202311302 A TW202311302 A TW 202311302A TW 111117047 A TW111117047 A TW 111117047A TW 111117047 A TW111117047 A TW 111117047A TW 202311302 A TW202311302 A TW 202311302A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
photocurable composition
chemical formula
acrylate
meth
olefinic monomer
Prior art date
Application number
TW111117047A
Other languages
English (en)
Inventor
李相勳
尹赫敏
呂太勳
朴鐘赫
李在映
金姿怜
Original Assignee
南韓商東進世美肯股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020220055301A external-priority patent/KR20220151562A/ko
Application filed by 南韓商東進世美肯股份有限公司 filed Critical 南韓商東進世美肯股份有限公司
Publication of TW202311302A publication Critical patent/TW202311302A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/02—Ethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1806—C6-(meth)acrylate, e.g. (cyclo)hexyl (meth)acrylate or phenyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/22—Esters containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F222/18—Esters containing halogen
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本發明係有關一種光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述之固化物的光學部件以及顯示裝置，尤其係有關一種包含含氟的第一烯烴類單體、在25℃下的絕對黏度為7cP以下的第二烯烴類單體、光聚合引發劑以及胺類化合物，從而具有優秀的低折射率、透光性以及低霧度特性的光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述之固化物的光學部件以及顯示裝置。

Description

光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述固化物的顯示裝置
本發明係關於一種用於形成可呈現出優秀的低折射率、高透光率以及低霧度等光學特性的光學部件的光固化性組合物、包含所述光固化性組合物的光學部件以及顯示裝置。
改善如有機發光二極體(OLED，Organic Light Emitting Diodes)以及圖像傳感器等中的光效率的需求正在逐漸增加。作為用於改善有機發光二極體(OLED)的壽命以及提升電池效率所必須的技術，最近正在積極開展與折射率控制光學膜相關的研究開發活動。
目前已經得知，可藉由有機化合物調節的低折射率範圍的理論下限值大約為1.40至1.46。在混合中空二氧化矽的情況下，雖然可以降低折射率，但是卻會因為與有機化合物的相容性問題而導致透光率、霧度(Haze)以及上下部膜的黏接力下降的問題。此外，還會因為組合物的黏度變高而導致如噴墨列印製程性下降等問題，從而受到很多技術上的制約。
因為如上所述的習知技術中存在的諸多問題，需要開發出一種可以形成可呈現出低折射特性、可對所述透光率的下降以及霧度的上升進行控制且呈現出優秀的黏合力以及耐熱性的光學膜的技術。
為了解決如上所述的問題，本發明的目的在於提供一種可以形成可呈現出低折射特性、可對所述透光率的下降以及霧度的上升進行控制且呈現出優秀的黏合力以及耐熱性的光學膜的光固化性組合物。
本發明的另一目的在於提供一種所述光固化性組合物的固化物。
本發明的又一目的在於提供一種包含所述固化物的光學部件。
本發明的又一目的在於提供一種包括所述光學部件的顯示裝置。
為了達成如上所述的目的，適用本發明之一實施例的光固化性組合物，包含含氟的第一烯烴類單體、在25℃下的絕對黏度為7cP以下的第二烯烴類單體、光聚合引發劑以及胺類化合物，相對於第一烯烴類單體以及第二烯烴類單體的總重量100重量份，包含1至20重量份的光聚合引發劑以及1至15重量份的胺類化合物。
適用本發明之另一實施例的固化物是由所述光固化性組合物固化而成。
適用本發明之又一實施例的顯示裝置包含所述固化物。
適用本發明的光固化性組合物，可以在呈現出低折射特性的同時呈現出高透光特性、低霧度特性、優秀的黏合力以及優秀的耐熱性。
尤其是，適用本發明的光固化性組合物以450nm波長的光線為基準具有1.48以下的折射率，從而可以實現光學特性優秀的光學部件並實現高分辨率的顯示裝置。
在本說明書以及發明申請專利範圍中使用的術語或單詞並不應該限定於一般或詞典上的含義做出解釋，而是應該立足於發明人可以為了以最佳的方法對自己的發明進行說明而對術語的概念做出適當定義的原則，以符合本發明之技術思想的含義以及概念做出解釋。
因此，在本說明書中所記載的實施例以及製造例中圖示的構成只是本發明的最較佳的一實施例，並不能代表本發明的所有技術思想，在提交本申請的時間點上可能會有其他可替代的多種均等物以及變形例。
接下來，將對本發明的實施例進行詳細的說明，以便於具有本發明所屬技術領域之一般知識的人員可以輕易地實施本發明。但是，本發明可以藉由多種不同的形態實現，並不限定於在此進行說明的製造例以及實施例。
在本說明書中，“醚氧原子”是指在碳-碳原子之間形成醚鍵(-O-)的氧原子。
在本說明書中，”氟代烷(亞烷)基“是指烷(亞烷)基的氢原子的一部分或全部被氟原子取代的基團，”全氟代烷(亞烷)基“是指烷(烯)的全部氢原子被氟原子取代的基團。因此，”氟代烷(亞烷)基“包括”全氟代烷(亞烷)基“。
在本說明書中，”有機基團“是指包含一個以上的碳原子的基團。
適用本發明之一實施例的光固化性組合物，包含含氟的第一烯烴類單體、在25℃下的絕對黏度為7cP以下的第二烯烴類單體、光聚合引發劑以及胺類化合物。此時，所述光固化性組合物，在將第一烯烴類單體以及第二烯烴類單體的總重量作為100重量份時，相對於第一以及第二烯烴類單體的總重量100重量份，包含1至20重量份的光聚合引發劑以及1至15重量份的所述胺類化合物。
為了使得光固化性組合物以450nm波長的光線為基準的折射率達到1.48以下，所述第一聚烯烴單體的單獨聚合物以450nm波長的光線為基準的折射率為1.47以下為宜。所述第一烯烴類單體包含氟，藉此可以在光固化性組合物中起到對因為第二烯烴類單體、光聚合引發劑以及胺類化合物等而導致的折射率的上升進行調節的作用。
本發明的光固化性組合物，為了在實現優秀的光學特性的同時實現優秀的塗佈製程性而使用在25℃下的絕對黏度為50cP以下的第一烯烴類單體為宜。在第一烯烴類單體的絕對黏度在25℃下超過50cP的情況下，可能會導致光固化性組合物的塗佈製程性大幅下降的問題發生。
所述第一烯烴類單體可以包含下述一般式1的結構。 [一般式1] (A)o-(Z)r-(CFX)n(Rf)m-(Z)s-(A)p
在所述一般式1中，A為固化性官能團，o以及p各自獨立地為0或1的整數(其中，o以及p不可同時為0)，r以及s各自獨立地為0或1的整數(其中，r以及s不可同時為0)，所述Z為碳數量為1至10的2價的有機基團，所述X為氫原子、氟原子或三氟甲(亞甲)基，n為0至20的整數，Rf為可包含氫、醚氧原子的碳數量為1至20的氟代烷基或氟代亞烷基、-OF基或氟原子，m為0至2的整數；其中，n以及m不可同時為0。
在所述一般式1中，A的固化性官能團可以是例如(甲基)丙烯酸酯基。
在所述一般式1中，Z的碳數量為1至10的2價的有機基團可以是例如碳數量為1至10的亞烷基。
所述第一烯烴類單體可以包含如氟代烷(亞烷)基等氟代基團，例如全氟代烷(亞烷)基等全氟代基團。例如，在所述一般式1中，m可以大於0，Rf可以是可包含醚氧原子的碳數量為1至20的氟代烷基或氟代亞烷基。藉由包含如上所述的氟代基團，可以有效地實現藉助於氟的低折射特性。
較佳地，所述第一烯烴類單體可以同時包含二丙烯酸酯基單體以及單丙烯酸酯基單體。例如，所述第一烯烴類單體可以是所述一般式1中的A為(甲基)丙烯酸酯基且o為0而p為1，或o為1而p為0的單丙烯酸酯基單體，而作為另一實例，可以是所述一般式1中的A為(甲基)丙烯酸酯基且o以及p均為1的二丙烯酸酯基單體。在固化性方面上來講，使用二丙烯酸酯基單體為宜，但是因為可能會導致塗佈製程性的下降，因此可以混合使用適當比例的單丙烯酸酯基單體，作為一實例，在對其進行混合時可以藉由對混合比例進行適當的調節而使其黏度達到大約50cP以下的水準，但是在固化性方面上來講，所述二丙烯酸酯基單體的含量至少可以大於單丙烯酸酯基單體的含量。
具體來講，所述第一烯烴類單體可以包含以下述化學式1至17表示的單體中的一種以上，但是並不限定於此。 [化學式1]
Figure 02_image001
[化學式2]
Figure 02_image003
[化學式3]
Figure 02_image005
[化學式4]
Figure 02_image006
[化學式5]
Figure 02_image008
[化學式6]
Figure 02_image010
[化學式7]
Figure 02_image012
[化學式8]
Figure 02_image014
[化學式9]
Figure 02_image016
[化學式10]
Figure 02_image018
[化學式11]
Figure 02_image020
[化學式12]
Figure 02_image022
[化學式13]
Figure 02_image024
[化學式14]
Figure 02_image026
[化學式15]
Figure 02_image028
[化學式16]
Figure 02_image030
[化學式17]
Figure 02_image032
在所述化學式2、4、5、8以及13中，n各自獨立地為1至10的整數，而在所述化學式1至17中，R 1各自獨立地為氫或甲基。
因為所述第二烯烴類單體具有在25℃下的絕對黏度為7cP以下的低黏度特性，因此可以提升適用本發明的光固化性組合物的塗佈性並改善製程性，且可以使用單獨聚合物以450nm波長的光線為基準的折射率為1.56以下的物質。因為第一烯烴類單體含有氟，因此可以顯著提升組合物的光學特性，但是在單獨使用時可能會因為組合物的黏度過高而導致塗佈性以及製程性大幅下降的問題，因此需要與低黏度的所述第二烯烴類單體一起使用。
此外，第一烯烴類單體與第二烯烴類單體可以以50：50至90：10的重量比包含在組合物中。在第一烯烴類單體的比例高於所述重量比的情況下，可能會因為組合物的黏度過高而導致狹縫塗佈性下降的問題發生，而在第二烯烴類單體的比例高於所述重量比的情況下，可能會導致組合物的折射率、透光率以及霧度等光學特性下降的問題發生。
所述第二烯烴類單體，例如可以是苄基(甲基)丙烯酸酯、異癸基(甲基)丙烯酸酯、月桂基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙烯氧基乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基芐基(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯以及雙環戊基(甲基)丙烯酸酯中的一個以上，但是並不限定於所述例示。
相對於所述第一以及第二烯烴類單體的總重量100重量份，包含1至20重量份的所述光聚合引發劑。在光聚合引發劑的含量低於所述範圍的情況下，可能會因為光聚合反應速度過慢而導致製程性大幅下降的問題發生，而在光聚合引發劑的含量大於所述範圍的情況下，可能會因為無法溶解而導致在溶液中形成顆粒以及儲藏穩定性下降的問題發生。
作為所述光聚合引發劑，例如可以使用如三嗪基、安息香基、苯甲酮基、咪唑基、氧雜蒽酮基、肟酯基以及乙醯苯基化合物中的一種以上，但是並不限定於所述例示。
所述胺類化合物一種包含胺基的物質，還可以包含固化性官能團或可具有醚氧原子或羰基的芳香族結構，也可以同時包含固化性官能團以及芳香族結構。
在所述胺類化合物中，所述固化性官能團可以是例如(甲基)丙烯酸酯基。
所述胺類化合物可以在光固化性組合物中起到增效劑(Synergist)的作用，從而提升烯烴類單體的固化度並藉此維持優秀的光學特性。此外，可以防止因為空氣中的氧氣而導致的自由基反應的下降，從而即使是在非氮氣氛圍的曝光裝置即空氣(Air)氛圍的曝光環境下實現固化。藉此，可以顯著降低設備投資成本。
相對於所述第一以及第二烯烴類單體的總重量100重量份，包含1至20重量份的所述胺類化合物。在本發明的光固化性組合物中，在胺類化合物的含量低於所述範圍的情況下，可能會導致無法在空氣(Air)氛圍的曝光環境下實現固化的問題發生，而在胺類化合物的含量高於所述範圍的情況下，可能會導致黏度上升以及折射率上升的問題發生。
具體來講，所述胺類化合物可以是以下述化學式18表示的化合物，但是並不限定於下述例示。 [化學式18]
Figure 02_image034
在所述化學式18中，R 2以及R 3各自獨立地為碳數量為1至5的烷基，R 4為碳數量為1至20的烷基、碳數量為1至20的醚基、碳數量為6至30的芳基、胺基或(甲基)丙烯酸酯基。
作為所述胺類化合物，例如可以使用乙基二甲氨基苯甲酸酯、丁氧基乙基二甲氨基苯甲酸酯、雙(二乙氨基)苯甲酮、雙(2-羥乙基)-甲苯胺、乙基己基-(二甲氨基)苯甲酸酯、2-(二甲氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯、二乙氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(二異丙氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(丙烯醯氧基)乙基4-(二甲氨基)苯甲酸酯、2-乙基己基4-(二甲氨基)苯甲酸酯、乙基2-(二丁氨基)甲基丙烯酸酯、4,4-(氧基雙(乙烷-2,1-二基))雙(氧基)雙(二甲基苯胺)、P115(SK Cytec製)、MIRAMER AS2010(美源商事製)、MIRAMER AS5142(美源商事製)中的一種以上，但是並不限定於所述例示。
本發明的光固化性組合物在25℃下的絕對黏度可以是5cP至50cP。具體來講，光固化性組合物在25℃下的絕對黏度可以是5cP至30cP。所述光固化性組合物的黏度可以藉由對如上所述的各個組合物的重量比進行調節的方式實現，還可以根據需要追加使用溶劑。在光固化性組合物的絕對黏度低於所述範圍的情況下，可能會導致噴墨列印製程性方面的問題發生，而在絕對黏度高於所述範圍的情況下，可能會導致噴墨列印以及狹縫塗佈性降低的問題發生。
本發明的光固化性組合物可以是無溶劑類型。如上所述，可以包含用於對黏度進行調節的溶劑，但是因為在包含溶劑的情況下在固化物中可能會有溶劑殘留，因此較佳地可以構成無溶劑類型的組合物。
適用本發明之另一實施例的固化物，是由所述光固化性組合物固化而成的固化物，當所述固化物在基板上固化時，可以形成在呈現出低折射特性的同時具有高透光特性、低霧度特性、優秀的黏合力以及優秀的耐熱性的塗佈層。
具體來講，所述固化物可以是圖案化的固化膜，例如可以是以多面體圖案化的固化膜。
所述固化膜以450nm波長的光線為基準的折射率可以是1.48以下。
所述固化物的霧度可以是3%以下，具體來講其霧度可以是1.0以下。
適用本發明之又一實施例的顯示裝置包含所述固化物。所述顯示裝置可以是例如有機發光顯示裝置，可以作為光提取層的用途包含所述固化物。在作為光提取層包含所述固化物的情況下，可以與相對呈現出高折射特性的膜一起提升顯示裝置的光提取性能，從而可以實現在相同的條件下更亮的顯示裝置。
接下來，將參閱實施例對本發明進行更為詳細的說明，但是本發明並不限定於下述的實施例。
為了簡化下述實施例的標記，在下述實施例的表中標記的第一烯烴類單體的標記定義為如下述表1所示的內容，將第二烯烴類單體的標記定義為如下述表2所示的內容，將光聚合引發劑的標記定義為如下述表3所示的內容，並將胺類化合物的標記定義為如下述表4所示的內容。
表1
第一烯烴類單體標記 化學式 R 1 n
1 1 H -
2 CH 3 -
3 2 H 1
4 H 5
5 H 10
6 CH 3 1
7 CH 3 5
8 CH 3 10
9 3 H -
10 CH 3 -
11 4 H 1
12 H 5
13 H 10
14 5 H -
15 CH 3 -
16 6 H 1
17 H 5
18 H 10
19 7 H -
20 CH 3 -
21 8 H 1
22 H 5
23 H 10
24 9 H -
25 10 H -
26 11 H -
27 12 H -
28 13 H 1
29 H 3
30 H 6
31 H 10
32 14 H -
33 15 H -
34 16 H -
35 17 H -
表2
第二烯烴類單體標記 化學名稱
1 苄基丙烯酸酯
2 異癸基丙烯酸酯
3 月桂基丙烯酸酯
4 乙氧基乙基丙烯酸酯
5 乙烯氧基乙氧基乙基丙烯酸酯
6 雙氯戊烯基丙烯酸酯
7 苯氧基乙基丙烯酸酯
8 苯氧基苄基丙烯酸酯
9 1,6-己二醇二丙烯酸酯
10 三甘醇二丙烯酸酯
11 雙環戊基丙烯酸酯
表3
光聚合引發劑的標記 化學名稱
1 [1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑基-3-基]-1-(O-乙醯肟)]
2 OXE-01(BASF公司)
3 OXE-02(BASF公司)
4 OXE-04(BASF公司)
5 Darocure TOP(BASF公司)
6 (E)-2-(乙醯氧基亞氨基)-1-(9,9-二乙基-9H-芴-2-基)丁酮
7 艷佳固(Irgacure)819
8 艷佳固(Irgacure)360
9 艷佳固(Irgacure)907
10 三甘醇二丙烯酸酯
表4
胺類化合物的標記 化學名稱
1 乙基二甲氨基苯甲酸酯
2 丁氧基乙基二甲氨基苯甲酸酯
3 二乙氨基乙基丙烯酸酯
4 雙(二乙氨基)苯甲酮
5 雙(2-羥乙基)-甲苯胺
6 乙基己基-(二甲氨基)苯甲酸酯
7 P115(SK Cytec製)
8 MIRAMER AS2010(美源商事製)
9 MIRAMER AS5142(美源商事製)
製造例：光固化性組合物的製造
利用所述表1至表4的標記，按照如下述表5所示的組成製造出了光固化性組合物。
表5
區分 組成
第一烯烴類單體 第二烯烴類單體 光聚合引發劑 胺類化合物
種類 含量(重量份) 種類 含量(重量份) 種類 含量(重量份) 種類 含量(重量份)
實施例1 2 90 1 10 1 10 1 5
實施例2 2 80 1 20 1 10 1 5
實施例3 2 70 1 30 1 10 1 5
實施例4 2 60 1 40 1 10 1 5
實施例5 2 50 1 50 1 10 1 5
實施例6 2 45 1 55 1 10 1 5
比較例1 2 100 1 0 1 10 1 5
比較例2 2 0 1 100 1 10 1 5
實施例7 15 50 2 50 1 1 1 5
實施例8 15 50 2 50 1 10 1 5
實施例9 15 50 2 50 1 15 1 5
實施例10 15 50 2 50 1 20 1 5
比較例3 15 50 2 50 1 21 1 5
比較例4 15 50 2 50 1 0.5 1 5
實施例11 25 50 8 50 1 10 4 1
實施例12 25 50 8 50 1 10 4 10
實施例13 25 50 8 50 1 10 4 15
比較例5 25 50 8 50 1 10 4 0.5
比較例6 25 50 8 50 1 10 4 16
實施例14 30 1 50 10 7 40 9 10 6 5
實施例15 30 1 80 10 7 10 9 10 6 5
實施例16 30 1 90 5 7 5 9 10 6 5
實施例17 2 95 1 5 1 10 1 5
參考例1 五氟苯基丙烯酸酯 50 1 50 1 10 1 5
試驗例：光固化性組合物的物性評估
對於按照所述製造例製造出的實施例以及比較例，藉由對光固化性組合物進行光固化而製造出光學膜，並按照如下所述的方式對各個物性進行測定，其結果如下述表6所示。
1)折射率
對於所述光學膜，利用橢圓偏光儀對其折射率(平均λ：450 ± 20nm)進行了測定。
判定 ◎：當光學膜的折射率測定值為1.46以下時 ○：當光學膜的折射率測定值為超過1.46～1.48時 △：當光學膜的折射率測定值為超過1.48～1.49時 ×：當光學膜的折射率測定值為超過1.49時
2)透光度
對於光學膜，利用紫外可見分光光度計(UV-VIS spectrophotometer，Cary4000，Agilent)對在λ = 450 ± 20nm下的平均透光率進行了測定。
判定 ◎：當平均透光度值為90%以上時 ×：當平均透光度值為不足90%時
3)霧度
利用NIPPON DENSHOKU公司的霧度計COH 400對霧度進行了測定。
判定 ◎：當霧度值測定值為1.0以下時 ○：當霧度測定值為超過1.0～3.0以下時 △：當霧度測定值為超過3.0～4.0以下時 ×：當霧度測定值為超過4.0時
4)黏度(絕對黏度)
對於所述比較例以及實施例的各個光聚合性組合物以及烯烴類單體，在25℃下利用黏度測定儀(商品名：Brook Field viscometer)分別對其絕對黏度進行了測定。
判定 ◎：當絕對黏度值為5至20cP時 ○：當絕對黏度值為21至30cP時 △：當絕對黏度值為31至50cP時 ×：當絕對黏度值超出所述範圍時
5)噴墨列印製程性
在對噴墨列印裝置的噴嘴溫度進行變更的同時確認是否可以形成面。
判定 當噴嘴溫度為25～50℃時可以形成面 = ○ 當噴嘴溫度為25～50℃時不可以形成面(Uncoating) = ×
6)狹縫(Slit)塗佈性
利用狹縫塗佈(Slit Coater)裝置對其塗佈性進行了確認。
判定 可以形成面 = ○，不可以形成面(Uncoating) = ×
7)下部附著性
在形成於下部SiOx膜上方的固化膜上以1mm 2為間隔十字劃割(cross cutting)出100個單元(cell)，並利用膠紙(tape)對與下部SiOx膜的附著力進行了比較。
按照附著力水準，標記為0～5B。
表6
附著力測試結果分類標準
分類 剝落面積百分比 平行劃割六次時發生剝落的十字劃割區域表面與附著範圍的百分比
5B 0%，無剝落
Figure 02_image036
4B 小於5%
Figure 02_image038
3B 5～15%
Figure 02_image040
2B 15～35%
Figure 02_image042
1B 35～65%
Figure 02_image044
0B 大於65%
Figure 02_image046
8)上部附著性
對於所述光學膜，藉由追加執行化學氣相沉積(CVD)製程而沉積形成0.2㎛的SiOx膜。在上部SiOx上方以1mm2為間隔十字切割(cross cutting)出100個單元(cell)，並利用膠紙(tape)對與下部低折射光學膜的附著力進行了比較。
按照附著力水準，標記為0～5B。
表7
  折射率 透光度 霧度 黏度 噴墨列印製程性 狹縫(Slit)塗佈性 下部附著性 上部附著性
實施例1 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例2 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例3 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例4 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例5 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例6 △ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
比較例1 ○ ○ ○ × × ○ 3B 3B
比較例2 × ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例7 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例8 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例9 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例10 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
比較例3 因為析出引發劑而無法測定
比較例4 × ○ ○ ○ × × 3B 3B
實施例11 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例12 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例13 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
比較例5 ○ × × ○ ○ ○ 5B 5B
比較例6 × ○ ○ × × × 5B 5B
實施例14 ◎ ○ ○ ◎ ○ ○ 5B 5B
實施例15 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 5B 5B
實施例16 ○ ○ ○ △ ○ ○ 4B 4B
實施例17 ○ ○ ○ △ ○ ○ 4B 4B
參考例1 ○ ○ △ △ ○ ○ 4B 4B
如所述表7中的結果所示，可以確認在本發明中，藉由使用氟類烯烴單體以及具有特定絕對黏度值的烯烴單體，不僅可以呈現出低折射特性，還可以確保優秀的噴墨列印以及狹縫塗佈性。此外，可以確認在包含胺類化合物的情況下，如透光度以及霧度等光學特性特別優秀。
與此相反，可以確認在單獨使用第一或第二單體的情況下，無法實現所期望的光學特性或製程性，進而還可以確認在沒有按照特定的含量範圍包含光引發劑或胺類化合物的情況下，同樣無法實現所期望的特性。
在上述內容中對本發明的較佳實施例進行了詳細的說明，但是本發明的發明申請專利範圍並不因此而受到限定，相關從業人員利用在所附的發明申請專利範圍中所定義的本發明之基本概念做出的各種變形以及改良形態都包含在本發明的發明申請專利範圍之內。
無
無。

Claims (19)

  1. 一種光固化性組合物，包括： 含氟的第一烯烴類單體； 在25℃下的絕對黏度為7cP以下的第二烯烴類單體； 相對於該第一烯烴類單體以及該第二烯烴類單體的總重量100重量份的1至20重量份的光聚合引發劑；以及 相對於該第一烯烴類單體以及該第二烯烴類單體的總重量100重量份的1至15重量份的胺類化合物。
  2. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該第一烯烴類單體的單獨聚合物以450nm波長的光線為基準的折射率為1.46以下。
  3. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該第一烯烴類單體在25℃下的絕對黏度為50cP以下。
  4. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該第一烯烴類單體包含下述一般式1的結構： [一般式1] (A)o-(Z)r-(CFX)n(Rf)m-(Z)s-(A)p 在該一般式1中， A為固化性官能團； o以及p各自獨立地為0或1的整數，其中o以及p不可同時為0； r以及s各自獨立地為0或1的整數，其中r以及s不可同時為0； Z為碳數量為1至10的2價的有機基團； X為氫原子、氟原子或三氟甲(亞甲)基； n為0至20的整數； Rf為包含氫、醚氧原子的碳數量為1至20的氟代烷基或氟代亞烷基、-OF基或氟原子；以及 m為0至2的整數，其中n以及m不可同時為0。
  5. 如請求項4所述之光固化性組合物，其中 該第一烯烴類單體包含氟代烷(亞烷)基。
  6. 如請求項5所述之光固化性組合物，其中 該第一烯烴類單體包含二丙烯酸酯基單體以及單丙烯酸酯基單體。
  7. 如請求項6所述之光固化性組合物，其中 該二丙烯酸酯基單體的含量至少大於單丙烯酸酯基單體的含量。
  8. 如請求項4所述之光固化性組合物，其中 該第一烯烴類單體包含以下述化學式1至17表示的單體中的一種以上： [化學式1]
    Figure 03_image001
    [化學式2]
    Figure 03_image003
    [化學式3]
    Figure 03_image005
    [化學式4]
    Figure 03_image006
    [化學式5]
    Figure 03_image008
    [化學式6]
    Figure 03_image010
    [化學式7]
    Figure 03_image012
    [化學式8]
    Figure 03_image014
    [化學式9]
    Figure 03_image016
    [化學式10]
    Figure 03_image018
    [化學式11]
    Figure 03_image020
    [化學式12]
    Figure 03_image022
    [化學式13]
    Figure 03_image024
    [化學式14]
    Figure 03_image026
    [化學式15]
    Figure 03_image028
    [化學式16]
    Figure 03_image030
    [化學式17]
    Figure 03_image032
    在該化學式2、4、5、8以及13中，n各自獨立地為1至10的整數；以及 在該化學式1至17中，R 1各自獨立地為氫或甲基。
  9. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該第二烯烴類單體的單獨聚合物以450nm波長的光線為基準的折射率為1.56以下。
  10. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該第二烯烴類單體包含從由苄基(甲基)丙烯酸酯、異癸基(甲基)丙烯酸酯、月桂基(甲基)丙烯酸酯、乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙烯氧基乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基芐基(甲基)丙烯酸酯, 1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯以及雙環戊基(甲基)丙烯酸酯構成的群組中選擇的一種以上。
  11. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該胺類化合物包含固化性官能團或具有醚氧原子或羰基的芳香族結構中的一個以上。
  12. 如請求項11所述之光固化性組合物，其中 該胺類化合物以下述化學式18表示： [化學式18]
    Figure 03_image034
    在該化學式18中，R 2以及R 3各自獨立地為碳數量為1至5的烷基，R 4為碳數量為1至20的烷基、碳數量為1至20的醚基、碳數量為6至30的芳基、胺基，或(甲基)丙烯酸酯基。
  13. 如請求項11所述之光固化性組合物，其中 作為該胺類化合物包含從由乙基二甲氨基苯甲酸酯、丁氧基乙基二甲氨基苯甲酸酯、雙(二乙氨基)苯甲酮、雙(2-羥乙基)-甲苯胺、乙基己基-(二甲氨基)苯甲酸酯、2-(二甲氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯、二乙氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(二異丙氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(丙烯醯氧基)乙基4-(二甲氨基)苯甲酸酯、2-乙基己基4-(二甲氨基)苯甲酸酯、乙基2-(二丁氨基)甲基丙烯酸酯以及4,4-(氧基雙(乙烷-2,1-二基))雙(氧基)雙(二甲基苯胺)構成的群組中選擇的一種以上。
  14. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該光固化性組合物在25℃下的絕對黏度為5cP至50cP。
  15. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中 該第一烯烴類單體與該第二烯烴類單體的重量比為50：50至90：10。
  16. 如請求項1所述之光固化性組合物，其中該光固化性組合物是無溶劑類型。
  17. 一種固化物，其係由如請求項1至請求項16中的任一項所述的光固化性組合物固化而成。
  18. 如請求項17所述之固化物，其中 該固化物以450nm波長的光線為基準的折射率為1.48以下，且其霧度為3%以下。
  19. 一種顯示裝置，其包括如請求項17所述之固化物。
TW111117047A 2021-05-06 2022-05-05 光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述固化物的顯示裝置 TW202311302A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20210058721 2021-05-06
KR10-2021-0058721 2021-05-06
KR10-2022-0055301 2022-05-04
KR1020220055301A KR20220151562A (ko) 2021-05-06 2022-05-04 광경화성 조성물, 이의 경화물, 및 이를 포함하는 표시장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202311302A true TW202311302A (zh) 2023-03-16

Family

ID=83932333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111117047A TW202311302A (zh) 2021-05-06 2022-05-05 光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述固化物的顯示裝置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20240092951A1 (zh)
JP (1) JP2024516503A (zh)
TW (1) TW202311302A (zh)
WO (1) WO2022235098A1 (zh)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011010633A1 (ja) * 2009-07-22 2011-01-27 株式会社ニコン 樹脂前駆体組成物、及びそれを光硬化させた樹脂
KR101134658B1 (ko) * 2011-03-31 2012-04-09 건국대학교 산학협력단 고분자 광도파로 및 이의 제조방법
JP6743279B2 (ja) * 2017-03-15 2020-08-19 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物、光学部材及びレンズ
WO2019189556A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 セントラル硝子株式会社 含フッ素単量体、含フッ素重合体、硬化性組成物およびパターンの製造方法
JP7134116B2 (ja) * 2019-02-27 2022-09-09 富士フイルム株式会社 建材用インクジェットインク組成物、画像記録方法及び画像記録物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2024516503A (ja) 2024-04-16
US20240092951A1 (en) 2024-03-21
WO2022235098A1 (ko) 2022-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20160013402A (ko) 하드코팅층 형성용 조성물
WO2015125787A1 (ja) ネガ型感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜、隔壁および光学素子
JP2020026515A (ja) 硬化性組成物及び化合物
JPWO2014013922A1 (ja) 防汚性を有する凹凸形状の表面を有する構造体及びその製造方法
KR20170046585A (ko) 감광성 조성물
JP6471509B2 (ja) 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化膜
KR20140004906A (ko) 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 광학 부재
CN103329246B (zh) 含有氨基甲酸酯化合物的高耐擦伤性压印材料
TW202311302A (zh) 光固化性組合物、所述之固化物以及包含所述固化物的顯示裝置
KR101872164B1 (ko) 아크릴레이트 화합물 및 이를 포함하는 광경화성 조성물
TW201807109A (zh) 硬塗層組合物及含硬塗層組合物的硬塗膜、窗膜和顯示裝置
TW201819439A (zh) 活性能量線硬化型樹脂組成物及積層膜
JP2022171710A (ja) 活性エネルギー線硬化性剥離剤組成物、キャリア用剥離剤及びそれを用いた塗膜形成方法、剥離ライナー形成方法
TWI629312B (zh) 硬化性樹脂組成物及其應用
KR20220151562A (ko) 광경화성 조성물, 이의 경화물, 및 이를 포함하는 표시장치
WO2018030351A1 (ja) インプリント材料
EP3184560A1 (en) Photo-curable copolymer, photo-curable resin composition comprising the same, and anti-fingerprint film made therefrom
CN117255815A (zh) 光固化性组合物、其固化物以及包含其的显示装置
KR20170035477A (ko) 유기발광다이오드용 오버코트층 형성용 조성물 및 이를 포함하는 유기발광다이오드
JP6508488B2 (ja) インプリント材料
JP7070845B2 (ja) 固体樹脂を含有するモールド用離型剤
KR20140147060A (ko) 열경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 보호막 및 이를 이용하여 제조된 디스플레이 소자
JP2019108445A (ja) 熱硬化性組成物
CN116547321A (zh) 光聚合性组合物、由此形成的光学部件和显示装置
CN113710750B (zh) (甲基)丙烯酸系组合物、包含它的涂料和固化物