CN117255815A - 光固化性组合物、其固化物以及包含其的显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种光固化性组合物、其固化物、包含其的光学构件及显示装置，具体地，涉及一种光固化性组合物、其固化物、包含其的光学构件及显示装置，其中，所述光固化性组合物包含：第一烯烃系单体，含氟，第二烯烃系单体，在25℃条件下的绝对粘度为7cP以下，光聚合引发剂及胺化合物；由此具有优异的低折射率、光透射性、低雾度的特性。
Description
技术领域
本发明涉及一种光固化性组合物、包含其的光学构件及显示装置，该光固化性组合物可以形成呈现优异光学特性的光学构件，该光学特性中，包含低折射率、高透射性、低雾度在内均得到了提升。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diodes，OLED)和图像传感器等的光效率改善需求(needs)正在增加。最近，正在积极研究和开发用于控制折射率的光学膜片，该项技术是改善OLED寿命和增强电池效率的必备技术。
众所周知，关于可通过有机化合物来调节的低折射率的范围，理论上，下限值落入约1.40至1.50范围的初段、中段。混合中空二氧化硅时，虽然折射率降低，但由于与有机化合物之间的相溶性问题，存在透射度、雾度(Haze)、上下膜粘附力降低的弊端。并且，由于组合物粘度变高，呈现出喷墨工艺效率低下等问题，致使技术上受到限制。
由于这种传统技术中存在的诸多弊端，持续要求开发出一种可形成光学膜片的技术，其中，所述光学膜片可以呈现低折射率特性，控制所述透射度的降低和雾度的增加，显现优异粘附力及耐热性。
发明内容
发明要解决的问题
为了解决上述问题，本发明的目的在于，提供一种光固化性组合物，该光固化性组合物可以形成如下所述的光学膜片：呈现低折射率特性，控制所述透射度的降低和雾度的增加，显现优异粘附力及耐热性。
本发明的另一目的在于，提供一种所述光固化性组合物的固化物。
本发明的又一目的在于，提供一种包含所述固化物的光学构件。
本发明的又一目的在于，提供一种包含所述光学构件的显示装置。
用于解决问题的手段
为了达到上述目的，根据本发明一实施例的光固化性组合物包含：第一烯烃系单体，包含氟，第二烯烃系单体，在25℃条件下的绝对粘度为7cP以下，光聚合引发剂及胺化合物；相对于第一烯烃系单体和第二烯烃系单体的总重量100重量份，包含1至20重量份的光聚合引发剂，1至15重量份的胺化合物。
根据本发明另一实施例的固化物是由所述光固化性组合物固化而成。
根据本发明又一实施例的显示装置包含所述固化物。
发明效果
根据本发明的光固化性组合物可呈现低折射率特性的同时，显现高透射率特性、低雾度特性、优异粘附力及优异耐热性。
尤其，以450nm波长的光为准，本发明所述光固化性组合物的折射率为1.48以下，可以实现光学特性优异的光学构件，以实现高分辨率显示装置。
具体实施方式
解释本说明书和权利要求书使用的术语或单词时，不应当限定在常规的或词典记载的含义，而应当基于发明人可以适当定义术语的概念，以最佳方法描述其发明的原则，解释为符合本发明的技术思想的含义和概念。
因此，本说明书所述实施例及制备例示出的构成仅仅是本发明的最佳一实施例，并不代表本发明的全部技术思想，应当理解，提交本申请时可能已经存在可以代替其等的多种等同物和变形例。
以下，将详细描述本发明的实施例，以便于本发明所属技术领域的技术人员易于实施本发明。但，本发明可以实现成多种不同形态，并不限定在这里描述的制备例和实施例。
本说明书中，“醚性氧原子”是指在碳-碳原子之间形成醚键(-O-)的氧原子。
本说明书中，“氟代烷基(氟代亚烷基)”是指烷基(亚烷基)的氢原子的一部分或全部被取代为氟原子的基团，“全氟烷基(全氟亚烷基)”是指烷基(亚烷基)的氢原子全部被取代为氟原子的基团。其中，“氟代烷基(氟代亚烷基)”包含“全氟烷基(全氟亚烷基)”。
本说明书中，“有机基团”是指具有1个以上碳原子的基团。
根据本发明的一实施例，光固化性组合物包含：第一烯烃系单体，包含氟；第二烯烃系单体，在25℃条件下的绝对粘度为7cP以下；光聚合引发剂；及胺化合物。此时，按照第一烯烃系单体和第二烯烃系单体的总重量100重量份为计时，相对于第一烯烃系单体及第二烯烃系单体总重量100重量份，所述光固化性组合物包含1至20重量份的所述光聚合引发剂和1至20重量份的所述胺化合物。
为使光固化性组合物的折射率以450nm波长的光为准时达到1.48以下，以450nm波长的光为准时，所述第一烯烃系单体的单聚合物折射率达到1.46以下为宜。所述第一烯烃系单体含氟，因此，可以在光固化性组合物中借助第二烯烃系单体、光聚合引发剂及胺化合物等而起到调节折射率升高的作用。
本发明所述的光固化性组合物，为实现优异的光学特性和优异的涂布工艺性，优选采用在25℃条件下绝对粘度为50cP以下的第一烯烃系单体。第一烯烃系单体的绝对粘度在25℃条件下超过50cP时，会存在大幅降低光固化性组合物涂布工艺性的弊端。
所述第一烯烃系单体可以包含以下通式1的结构。
[通式1]
(A)o-(Z)r-(CFX)n(Rf)m-(Z)s-(A)p
所述通式1中，
A为固化性官能团，
O及p分别独立地为0或1的整数(但，O及p不可以同时为0)，
r及s分别独立地为0或1的整数(但，r及s不可以同时为0)，
所述Z是碳原子数为1至10的二价有机基团，
所述X为氢原子、氟原子、三氟甲基或三氟亚甲基，
n为0至20的整数，
Rf为允许具有氢、醚性氧原子且碳原子数为1至20的氟代烷基或氟代亚烷基、-OF基，或者为氟原子，
m为0至2的整数，
但，n及m不可以同时为0。
所述通式1中，例如，A的固化性官能团可以是(甲基)丙烯酸酯基。
所述通式1中，例如，Z的碳原子数为1至10的二价有机基团可以是碳原子数为1至10的亚烷基。
所述第一烯烃系单体可以包含氟基，如氟代烷基(氟代亚烷基)，例如，可以包含全氟基，如全氟烷基(全氟亚烷基)。例如，所述通式1中，m超过0，Rf可以是允许具有醚性氧原子且碳原子数为1至20的氟代烷基或氟代亚烷基。如上所述，通过包含氟基，可借助氟有效实现低折射率特性。
优选地，所述第一烯烃系单体可以将二丙烯酸酯系单体和单丙烯酸酯系单体均包含在内。关于所述第一烯烃系单体，例如，在所述通式1，可以是A为(甲基)丙烯酸酯基、o为0且p为1或者o为1且p为0的单丙烯酸酯系单体。另一例中，在所述通式1，可以是A为(甲基)丙烯酸酯基且o和p均为1的二丙烯酸酯系单体。在固化性方面，优选采用二丙烯酸酯系单体，但其会降低涂布工艺性，因此，可以混合采用适当比率的单丙烯酸酯，作为一例，可以适当调节混合比率，使其等的混合粘度达到约50cP以下，但在固化性方面，所述二丙烯酸酯系单体的含量至少可以超出单丙烯酸酯系单体的含量。
具体地，所述第一烯烃系单体可以包含以下化学式1至17表示的单体中一种以上，但不限于此：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
所述化学式2、4、5、8及13中，n分别独立地为1至10的整数，所述化学式1至17中，R1分别独立地为氢或甲基。
所述第二烯烃系单体可使用如下所述的单体：在25℃条件下的绝对粘度为7cP以下，具有低粘度特性，可以提高本发明的光固化性组合物的涂布性并改善工艺性，与此同时，以450nm波长的光为准，单聚合物的折射率为1.56以下。就第一烯烃系单体而言，由于其含氟，能够提高组合物的光学特性，使其变优异，但单独使用时，由于组合物粘度高，对于涂布性和工艺性大为不利，因此，应当一同采用粘度低的所述第二烯烃系单体。
另一方面，第一烯烃系单体和第二烯烃系单体可以以50:50至90:10重量比包含在组合物中。相比于所述重量比，第一烯烃系单体的比率变高时，会使组合物的粘度过高，这可能会引发狭缝(slit)涂布性下降问题，相比于所述重量比，第二烯烃系单体的比率变高时，可能会引发组合物光学特性下降问题，如折射率、透射度、雾度。
例如，所述第二烯烃系单体可以是(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙烯氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基苄酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯和(甲基)丙烯酸双环戊烷酯中一种以上，但不限于所述示例。
相对于所述第一烯烃系单体及第二烯烃系单体总重量100重量份，所述光聚合引发剂以1至20重量份包含在内。相比于所述范围，光聚合引发剂含量少时，光聚合反应速度极慢，这会导致工艺性大幅降低的问题，相比于所述范围，光聚合引发剂含量高时，由于未溶解，会使溶液产生颗粒，这会成为存放稳定性下降的原因。
例如，所述光聚合引发剂可以采用三嗪系、二苯乙醇酮系、二苯酮系、咪唑系、呫吨酮系、肟酯系和苯乙酮系化合物中一种以上，但不限于所述示例。
所述胺化合物为以包含氨基为基本的物质，可以进一步包含固化性官能团，或可以进一步包含可具有醚性氧原子或羰基的芳香族结构，可以将固化性官能团和芳香族结构均进一步包含在内。
所述胺化合物中，例如，所述固化性官能团可以是(甲基)丙烯酸酯基。
所述胺化合物在光固化性组合物中起到增效剂(Synergist)的作用，提高烯烃系单体的固化度，以使其保持优异的光学特性。并且，会阻挡因空气中氧气引起的自由基反应低下，因此，即使在不是氮气气氛曝光装备的空气(Air)气氛曝光环境中也可以实现固化。由此，可以显著降低设备投资费用。
相对于所述第一烯烃系单体及第二烯烃系单体总重量100重量份，所述胺化合物以1至20重量份包含在内。本发明的光固化性组合物中，相比于所述范围，胺化合物含量少时，会发生在空气(Air)气氛曝光环境下无法实现固化的问题，相比于所述范围，胺化合物含量多时，会发生粘度升高、折射率升高的问题。
具体地，所述胺化合物可以是以下化学式18表示的化合物，但不限于以下示例：
[化学式18]
所述化学式18中，R2及R3分别独立地是碳原子数为1至5的烷基，R4包含碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为1至20的醚基、碳原子数为6至30的芳基或氨基，或者为(甲基)丙烯酸酯基。
例如，所述胺化合物可以采用二甲基氨基苯甲酸乙酯、二甲基氨基苯甲酸丁氧基乙酯、双(二乙基氨基)二苯甲酮、双(2-羟乙基)-甲苯胺、二甲基氨基苯甲酸异辛酯、(甲基)丙烯酸-2-(二甲基氨基)乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-二异丙基氨基乙酯、2-(丙烯酰氧基)-4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲基氨基)-苯甲酸-2-异辛酯、甲基丙烯酸-2-(二丁基氨基)乙酯、4,4-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(二甲基苯胺)、P115(韩国SKCYTEC公司制造)、MIRAMER AS2010(韩国MIWON公司制造)和MIRAMERAS5142(韩国MIWON公司制造)中的一种以上，但不限于所述示例。
本发明所述光固化性组合物的在25℃条件下绝对粘度可以是5cP至50cP。更具体地，光固化性组合物的在25℃条件下的绝对粘度可以是5cP至30cP。所述光固化性组合物的粘度可以通过调节上述各种组合物的重量比而实现，还可以根据需要进一步使用溶剂。光固化性组合物的绝对粘度低于所述范围时，喷墨工艺性方面会发生问题，相比于所述范围，绝对粘度高时，会发生喷墨、狭缝涂布性下降问题。
本发明的光固化性组合物可以是无溶剂型。如上所述，可以包含用于调节粘度的溶剂，但包含溶剂时，会产生源自固化物的残留溶剂，因此，优选地，组合物可以为无溶剂型。
本发明另一实施例的固化物是所述光固化性组合物固化的固化物，所述固化物在基板上实现固化而形成涂层，该涂层呈现低折射率特性的同时，具有高透射率特性、低雾度特性、优异粘附力及优异耐热性。
具体地，所述固化物可以是实现图案化的固化膜，例如，可以是以多面体实现图案化的固化膜。
以450nm波长的光为准，所述固化物的折射率可以是1.48以下。
所述固化物可以具有3％以下雾度，具体地，可以具有1.0以下雾度。
本发明又一实施例所述的显示装置包含所述固化物。例如，所述显示装置可以是有机发光显示装置，可以包含所述固化物用作光萃取层。包含所述固化物用作光萃取层时，可以通过伴随呈现相对高折射率特性的膜来提高显示装置的光萃取性能，以实现在相同条件下亮度更高的显示装置。
以下，通过实施例进一步详细描述本发明，但本发明不受以下实施例的限定。
以下，为了简化实施例的标记，关于以下实施例的表中标记，将第一烯烃系单体的标记定义如下表1，将第二烯烃系单体的标记定义如下表2，将光聚合引发剂的标记定义如下表3，将胺化合物的标记定义如下表4。
表1
表2
| 第二烯烃系单体标记 | 化学名称 |
| 1 | 丙烯酸苄酯 |
| 2 | 丙烯酸异癸酯 |
| 3 | 丙烯酸月桂酯 |
| 4 | 丙烯酸乙氧基乙酯 |
| 5 | 丙烯酸乙烯氧基乙氧基乙酯 |
| 6 | 丙烯酸双环戊烯酯 |
| 7 | 丙烯酸苯氧基乙酯 |
| 8 | 丙烯酸苯氧基苄酯 |
| 9 | 1,6-己二醇二丙烯酸酯 |
| 10 | 二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯 |
| 11 | 丙烯酸双环戊烷酯 |
表3
表4
制备例：制备光固化性组合物
利用上表1至4的标记，以下表5的组份制备了光固化性组合物。
表5
试验例：光固化性组合物的物性评价
对根据所述制备例制备的实施例及对比例中光固化组合物实施光固化，制备光学膜片，并采用以下方式检测各种物性，记入下表7中。
1)折射率
利用椭偏仪检测了所述光学膜片的折射率(平均λ：450±20nm)。
评判
◎：光学膜片的折射率检测值为1.46以下的情况；
○：光学膜片的折射率检测值超过1.46至1.48的情况；
△：光学膜片的折射率检测值超过1.48至1.49的情况；
X：光学膜片的折射率检测值超过1.49的情况。
2)透射度
利用UV-VIS分光光度计(spectrophotometer)(Cary4000，安捷伦(Agilent))，检测了光学膜片的λ＝450±20nm中平均透射率。
评判
○：平均透射度值为90％以上的情况；
X：平均透射度值不足90％的情况。
3)雾度
利用日本电色公司(NIPPON DENSHOKU)的雾度检测仪COH 400检测了雾度。
评判
◎：雾度检测值为1.0以下的情况；
○：雾度检测值超过1.0至3.0以下的情况；
△：雾度检测值超过3.0至4.0以下的情况；
X：雾度检测值超过4.0的情况。
4)粘度(绝对粘度)
针对所述对比例和实施例的各光聚合性组合物和烯烃系单体，在25℃温度条件下，利用粘度检测仪(商品名称：布氏粘度计(Brook Field viscometer))，分别检测了绝对粘度。
评判
◎：绝对粘度值为5至20cP的情况；
○：绝对粘度值为21至30cP的情况；
△：绝对粘度值为31至50cP的情况；
X：绝对粘度值超出所述范围的情况。
5)喷墨工艺性
改变喷墨装备的喷嘴温度，确认了是否可以形成面。
评判
喷嘴温度处于25至50℃时形成面＝○；
喷嘴温度处于25至50℃时不能形成面(Uncoating)＝X。
6)狭缝(Slit)涂布性
利用狭缝涂布机(Slit Coater)确认了涂布性。
评判
形成面＝○；
不能形成面(Uncoating)＝X。
7)下附粘附性
在下部SiOx膜片上部形成的固化膜上，以1mm2间隔横切(cross cut)而形成100格(cell)，并利用胶带(tape)，比较了与下部SiOx膜的粘附力。
根据粘附力程度，表示为0至5B。
表6
8)上部粘附性
针对所述光学膜片，进一步实施CVD工艺，以0.2μm的厚度蒸镀了SiOx膜。在上部SiOx上，以1mm2间隔横切(cross cut)而形成100格(cell)，利用胶带(tape)，比较了与下部的低折射率光学膜片的粘附力。
根据粘附力程度，表示为0至5B。
表7
如上表7的结果，通过同时使用本发明的氟系烯烃单体和具有特定绝对粘度值的烯烃单体时，不仅显示出低折射率特性，还具有优异的喷墨及狭缝涂布性。并且，包含胺化合物时，显示出特别优异的光学特性，如透射度和雾度。
反之，单独使用第一单体或第二单体时，不能实现目标的光学特性或工艺性，进一步，没有以特定含量范围包含光引发剂或胺化合物时，同样不能实现目标的特性。
上述内容详细描述了本发明的优选实施例，但本发明的权利要求范围不限于此。并且，本发明所属技术领域的技术人员依据权利要求书定义的本发明所述的基本概念进行的多种变形和改良形态也属于本发明的权利要求范围。
Claims (19)
1.一种光固化性组合物，其特征在于，
包含：
第一烯烃系单体，其包含氟；
第二烯烃系单体，其在25℃条件下的绝对粘度为7cP以下；
光聚合引发剂，相对于所述第一烯烃系单体及所述第二烯烃系单体总重量100重量份，含量为1至20重量份；以及
胺化合物，相对于所述第一烯烃系单体及所述第二烯烃系单体总重量100重量份，含量为1至15重量份。
2.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第一烯烃系单体中，以450nm波长的光为准，单聚合物的折射率为1.46以下。
3.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第一烯烃系单体的在25℃条件下的绝对粘度为50cP以下。
4.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第一烯烃系单体包含以下述通式1表示的结构：
[通式1]
(A)o-(Z)r-(CFX)n(Rf)m-(Z)s-(A)p
所述通式1中，
A为固化性官能团，
O及p分别独立地为0或1的整数(但，O及p不可以同时为0)，
r及s分别独立地为0或1的整数(但，r及s不可以同时为0)，
所述Z是碳原子数为1至10的二价有机基团，
所述X为氢原子、氟原子、三氟甲基或三氟亚甲基，
n为0至20的整数，
Rf为允许具有氢、醚性氧原子且碳原子数为1至20的氟代烷基或氟代亚烷基、-OF基或氟原子，
m为0至2的整数，
但n及m不同时为0。
5.根据权利要求4所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第一烯烃系单体包含氟代烷基或氟代亚烷基。
6.根据权利要求5所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第一烯烃系单体包含二丙烯酸酯系单体和单丙烯酸酯系单体。
7.根据权利要求6所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述二丙烯酸酯系单体的含量至少超出单丙烯酸酯系单体。
8.根据权利要求4所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第一烯烃系单体包含以下述化学式1至17表示的单体中的一种以上：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
在所述化学式2、4、5、8及13中，n分别独立地为1至10的整数，
在所述化学式1至17中，R1分别独立地为氢或甲基。
9.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第二烯烃系单体中，以450nm波长的光为准，单聚合物的折射率为1.56以下。
10.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第二烯烃系单体包含选自由(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙烯氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基苄酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯及(甲基)丙烯酸双环戊烷酯构成的组中的一种以上。
11.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述胺化合物包含固化性官能团或者能够具有醚性氧原子或羰基的芳香族结构中一种以上。
12.根据权利要求11所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述胺化合物为以下述化学式18表示的化合物：
[化学式18]
所述化学式18中，R2及R3分别独立地是碳原子数为1至5的烷基，R4包含碳原子数为1至20的烷基、碳原子数为1至20的醚基、碳原子数为6至30的芳基或氨基，或者为(甲基)丙烯酸酯基。
13.根据权利要求11所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述胺化合物包含选自由二甲基氨基苯甲酸乙酯、二甲基氨基苯甲酸丁氧基乙酯、双(二乙基氨基)二苯甲酮、双(2-羟乙基)-甲苯胺、二甲基氨基苯甲酸异辛酯、(甲基)丙烯酸-2-(二甲基氨基)乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-二异丙基氨基乙酯、2-(丙烯酰氧基)-4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲基氨基)-苯甲酸-2-异辛酯、甲基丙烯酸-2-(二丁基氨基)乙酯及4,4-(氧基双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(二甲基苯胺)构成的组中的一种以上。
14.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述光固化性组合物在25℃条件下的绝对粘度为5cP至50cP。
15.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述第一烯烃系单体和所述第二烯烃系单体的重量比为50:50至90:10。
16.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其特征在于，
所述光固化性组合物是无溶剂型。
17.一种固化物，其特征在于，
所述固化物由根据权利要求1至16中任一项所述的光固化性组合物固化而成。
18.根据权利要求17所述的固化物，其特征在于，
以450nm波长的光为准，所述固化物的折射率为1.48以下，并具有3％以下雾度。
19.一种显示装置，其特征在于，
包含根据权利要求17所述的固化物。
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