JP7070845B2 - 固体樹脂を含有するモールド用離型剤 - Google Patents
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Description
下記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有するモールド用離型剤。
(A):下記式(1)で表される基及び下記式(2a)又は式(2b)で表される基を含む線状又は鎖状の分子鎖の全ての末端に、ウレタン結合を介して、下記式(3)で表される基を含む重合性基を有する、多官能(メタ)アクリレート化合物
(B):前記(A)成分の質量に基づいて1phr乃至100phrの、1013.25hPa下23℃における物質の状態が固体である樹脂
(C):前記(A)成分の質量に基づいて0.05phr乃至15phrの光重合開始剤
(D):溶媒
第2観点として、前記qが5乃至12の整数である、第1観点に記載のモールド用離型剤。
第3観点として、前記式(2a)で表される基がポリ(オキシエチレン)基である、第1観点又は第2観点に記載のモールド用離型剤。
第4観点として、前記重合性基が前記式(3)で表される基を少なくとも2つ含む、第1観点乃至第3観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤。
第5観点として、前記式(1)で表される基が、オキシパーフルオロメチレン基及びオキシパーフルオロエチレン基の双方を有する基である、第1観点乃至第4観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤。
第6観点として、前記(B)成分が、分子量1000乃至30000のマクロモノマー又はポリマーである第1観点乃至第5観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤。
第7観点として、前記(B)成分が下記式(4)、下記式(5)及び下記式(6)で表される構造単位のうち少なくとも1つを有するポリマーである、第1観点乃至第6観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤。
第8観点として、下記(E)成分をさらに含有する、第1観点乃至第7観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤。
(E):前記(A)成分の質量に基づいて0.01phr乃至10phrの光増感剤
第9観点として、前記モールド用離型剤の総質量100質量%に対し、前記(A)成分の割合が0.1質量%乃至10質量%である、第1観点乃至第8観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤。
第10観点として、前記(A)成分の質量に基づいて前記(B)成分の割合が10phr乃至100phrである、第1観点乃至第9観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤。
第11観点として、第1観点乃至第10観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤から形成された被膜を備えた、離型処理された表面を有するモールド。
第12観点として、金属製モールド又は樹脂製モールドである第11観点に記載の離型処理された表面を有するモールド。
第13観点として、第1観点乃至第10観点のいずれか一に記載のモールド用離型剤を樹脂製モールド上に塗布する工程、及び前記樹脂製モールド上に塗布されたモールド用離型剤を露光して前記樹脂製モールドの表面に被膜を形成する工程を有し、前記被膜をベークする工程及び/又は前記露光前に前記モールド用離型剤をベークする工程をさらに有する、離型処理された表面を有する樹脂製モールドの作製方法。
第14観点として、第11観点又は第12観点に記載の離型処理された表面を有するモールドを光硬化性樹脂に圧着する工程、前記光硬化性樹脂を前記モールドに圧着させたまま光硬化する工程、及び前記光硬化する工程の後、得られた光硬化物を前記離型処理された表面を有するモールドから離型する工程を有する、パターンが転写された最大膜厚が1.5mmの硬化膜の作製方法。
(A)成分の多官能(メタ)アクリレート化合物は、前記式(1)で表される基及び前記式(2a)又は式(2b)で表される基を含む線状又は鎖状の分子鎖の全ての末端に、ウレタン結合を介して、前記式(3)で表される基、すなわち(メタ)アクリロイルオキシ基を含む重合性基を有する。本発明において(メタ)アクリレート化合物とは、アクリレート化合物とメタクリレート化合物の両方を意味する。また例えば(メタ)アクロイルオキシ基は、アクリロイルオキシ基とメタクリロイルオキシ基の双方を意味する。ここで、上記多官能(メタ)アクリレート化合物は、単官能(メタ)アクリレート化合物を除く、2官能以上のアクリレート化合物又はメタクリレート化合物である。そして、上記ウレタン結合とは、-NH-C(=O)-O-で表される構造をいう。上記多官能(メタ)アクリレート化合物は、1分子中に、ウレタン結合を2つ又は4つ、及び(メタ)アクリロイルオキシ基を含む重合性基を2つ又は4つ有する。なお、前記式(1)で表される基はポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基と称することがあり、前記式(2a)で表される基はポリ(オキシアルキレン)基と称することがある。
(B)成分である樹脂は、1013.25hPa下23℃における物質の状態が固体である。該樹脂は、重量平均分子量1000乃至30000であるマクロモノマー又はポリマーである。ここで、マクロモノマーは、(メタ)アクリロイルオキシ基、ビニル基などの重合性基を片末端に有する、分子量が比較的大きい化合物であり、他のモノマーと共重合することでポリマーが合成される。上記樹脂の具体例を以下に挙げるが、これらの例に限定されるものではない。該樹脂がマクロモノマーの場合、例えば、マクロモノマーAA-6、同45%AA-6、同AA-6SR、同AK-5、同AS-6、同AN-6S、同AW-6S(以上、東亞合成(株)製)が挙げられる。また該樹脂がポリマーの場合、例えば、下記式(7)で表される3種の構造単位を有するコポリマー、下記式(8)で表される3種の構造単位を有するコポリマー、下記式(9)で表される2種の構造単位を有するコポリマー、及び下記式(10)で表される構造単位を有するホモポリマーが挙げられ、該ポリマーの重量平均分子量は1000乃至30000であり、好ましくは10000乃至30000である。
(C)成分である光重合開始剤は、光硬化時に使用する光源に吸収をもつものであれば、特に限定されるものではない。該光重合開始剤として、例えば、tert-ブチルペルオキシ-iso-ブチレート、2,5-ジメチル-2,5-ビス(ベンゾイルジオキシ)ヘキサン、1,4-ビス[α-(tert-ブチルジオキシ)-iso-プロポキシ]ベンゼン、ジ-tert-ブチルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ビス(tert-ブチルジオキシ)ヘキセンヒドロペルオキシド、α-(iso-プロピルフェニル)-iso-プロピルヒドロペルオキシド、tert-ブチルヒドロペルオキシド、1,1-ビス(tert-ブチルジオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、ブチル-4,4-ビス(tert-ブチルジオキシ)バレレート、シクロヘキサノンペルオキシド、2,2’,5,5’-テトラ(tert-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(tert-アミルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’-ビス(tert-ブチルペルオキシカルボニル)-4,4’-ジカルボキシベンゾフェノン、tert-ブチルペルオキシベンゾエート、ジ-tert-ブチルジペルオキシイソフタレート等の有機過酸化物;9,10-アントラキノン、1-クロロアントラキノン、2-クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2-ベンズアントラキノン等のキノン類;ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α-メチルベンゾイン、α-フェニルベンゾイン等のベンゾイン誘導体;2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-[4-{4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)ベンジル}-フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン等のアルキルフェノン系化合物;ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物;2-(O-ベンゾイルオキシム)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン、1-(O-アセチルオキシム)-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
(D)成分である溶媒は、前記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び後述する(E)成分の粘度調節の役割を果たし、該(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(E)成分の粘度を調節することができるものであれば、特に限定されるものではない。前記(A)成分の多官能(メタ)アクリレート製造時において反応系に使用した溶媒、及び前記(B)成分の樹脂製造時において反応系に使用した溶媒を、そのまま(D)成分の溶媒として用いることもできる。
(E)成分である光増感剤としては、例えば、チオキサンテン系、チオキサントン系、キサンテン系、ケトン系、チオピリリウム塩系、ベーススチリル系、メロシアニン系、3-置換クマリン系、3,4-置換クマリン系、シアニン系、アクリジン系、チアジン系、フェノチアジン系、アントラセン系、コロネン系、ベンズアントラセン系、ペリレン系、ケトクマリン系、クマリン系、ボレート系が挙げられる。上記光増感剤は、市販品として入手が可能であり、その具体例としては、アントラキュアー(登録商標)UVS-581、同UVS-1331(以上、川崎化成工業(株)製)、KAYACURE(登録商標)DETX-S(日本化薬(株)製)が挙げられる。この光増感剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。一方、モールドの表面に目的の膜を形成できるなら、本発明のモールド用離型剤は(E)成分である光増感剤を含有しなくてもよい。上記光増感剤を用いることによって、UV領域の吸収波長を調整することもできる。本発明のモールド用離型剤が(E)成分を含有する場合、その含有割合は、上記(A)成分の質量に基づいて、例えば0.01phr乃至10phrであり、好ましくは0.1phr乃至5phrである。
本発明のモールド用離型剤は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて界面活性剤、連鎖移動剤等の添加剤を含有することができる。
本発明のモールド用離型剤の調製方法は、特に限定されないが、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分、並びに任意で(E)成分及び上記その他添加剤を混合し、均一な状態となっていればよい。また、(A)成分乃至(D)成分、並びに所望により(E)成分及び上記その他添加剤を混合する際の順序は、均一なモールド用離型剤が得られるなら、特に限定されない。例えば、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を所定の割合で混合し、均一なモールド用離型剤を調製する方法が挙げられる。さらに、この調製方法の適当な段階において、必要に応じて、(E)成分及び上記その他の添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。
本発明のモールド用離型剤は、これをモールドの表面へ塗布し、露光により光硬化させることで、該モールドの表面に被膜を作製することができる。該被膜が作製されたモールドは、離型処理された表面を有する。本発明のモールド用離型剤の塗布方法としては、公知又は周知の方法、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法を挙げることができる。
(1-1)合成例1で使用
装置:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
カラム:昭和電工(株)製 Shodex(登録商標)GPC K-802.5、GPC K-803
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:RI
標準試料:ポリスチレン
(1-2)合成例2で使用
装置:(株)島津製作所製 GPCシステム
カラム:昭和電工(株)製 Shodex(登録商標)GPC KF-804L、GPC KF-803L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
標準試料:ポリスチレン
(2)撹拌脱泡機装置:(株)シンキー製 自転・公転ミキサー あわとり練太郎〔登録商標〕ARE-310
(3)スピンコーター
装置:Brewer Science社製 CEE 200X
(4)UV露光
装置:アイグラフィックス(株)製 バッチ式UV照射装置(高圧水銀灯2kW×1灯)
(5)水接触角測定
装置:協和界面科学(株)製 自動表面張力計DM700型
22G針、滴下量1.0μL
(6)“ハジキ”観察
装置:三鷹光器(株)製 非接触表面性状測定装置PF-60
PFPE1:ポリ(オキシエチレン)基(繰り返し単位の数8乃至9)を介して両末端にヒドロキシ基を有するパーフルオロポリエーテル[ソルベイスペシャルティポリマーズ社製 商品名:Fluorolink(登録商標)5147X]
BEI:1,1-ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート[昭和電工(株)製 商品名:カレンズ〔登録商標〕BEI]
DOTDD:ジオクチル錫ジネオデカノエート[日東化成(株)製 商品名:ネオスタン〔登録商標〕U-830]
DBTDL:ジラウリン酸ジブチル錫[東京化成工業(株)製]
AOI:昭和電工(株)製 商品名:カレンズ〔登録商標〕AOI
IRGACURE819:BASFジャパン(株)製 商品名:IRGACURE〔登録商標〕819
DETX-S:日本化薬(株)製 商品名:KAYACURE〔登録商標〕DETX-S
AA-6:東亞合成(株)製 商品名:マクロモノマーAA-6
PET30:日本化薬(株)製 商品名:KAYARAD〔登録商標〕PET-30
AD-TMP:新中村化学工業(株)製 商品名:AD-TMP
DPHA:日本化薬(株)製 商品名:KAYARAD〔登録商標〕DPHA
A-DCP:新中村化学工業(株)製 商品名:A-DCP
HBPE4:第一工業製薬(株)製 商品名:ニューフロンティア〔登録商標〕HBPE-4
IRGACURE184:BASFジャパン(株)製 商品名:IRGACURE〔登録商標〕184
3つ口フラスコに、PFPE1 10.5g、BEI 2.39g、DOTDD 0.0644g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、本明細書ではPGMEAと略称する。)12.9gを仕込んだ。上記3つ口フラスコ内の混合物を、スターラーチップを用いて室温(およそ23℃)で48時間撹拌し、反応物を得た。この反応物へPGMEAを41.0g加え、(A)成分である多官能アクリレート化合物SM1を含むPGMEA溶液を固形分19.3質量%で得た。得られたSM1の、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、3,100であった。
滴下ロート付き4つ口フラスコ中にPGMEAを45.2g仕込み、さらに該滴下ロート中にメチルメタクリレート50.0g、イソボルニルアクリレート29.7g、2-ヒドロキシエチルメタクリレート9.28g、及び2,2’-アゾビスイソブチロニトリル5.89gをPGMEA176.2gに溶解させた溶液を加えた。前記4つ口フラスコ内の雰囲気を窒素置換後、該4つ口フラスコ内を80℃に昇温し、前記滴下ロート中の溶液を3時間かけて該4つ口フラスコ中に滴下した。滴下終了後、12時間反応させ、さらに110℃で1時間撹拌した後、前記4つ口フラスコ内の温度を60℃まで低下させた。得られた反応溶液にメチルハイドロキノン0.266g、DBTDL0.45g、及びAOI 15.1gを加え、60℃で3時間撹拌させた。反応溶液を室温に戻し、10℃に冷却したメタノールを用いて再沈殿・乾燥させることで、下記式(7)で表される構造単位を有するコポリマー1を得た。得られたコポリマー1の、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは、13,900であった。
(A)成分として合成例1で得られたSM1を含むPGMEA溶液を1.00g、(B)成分として合成例2で得られたコポリマー1を0.0386g、(C)成分としてIRGACURE819を0.0039g、(E)成分としてDETX-Sを0.0002g、及び(D)成分としてPGMEAを5.69g混合し、モールド用離型剤1を調製した。
(A)成分として合成例1で得られたSM1を含むPGMEA溶液を1.00g、(B)成分としてAA-6を0.0386g、(C)成分としてIRGACURE819を0.0039g、(E)成分としてDETX-Sを0.0002g、及び(D)成分としてPGMEAを5.69g混合し、モールド用離型剤2を調製した。
(A)成分として合成例1で得られたSM1を含むPGMEA溶液を1.00g、(C)成分としてIRGACURE819を0.0039g、(E)成分としてDETX-Sを0.0002g、及び(D)成分としてPGMEAを5.69g混合し、モールド用離型剤3を調製した。本比較例のモールド用離型剤3は(B)成分を含まない。
(A)成分として合成例1で得られたSM1を含むPGMEA溶液を1.00g、(B)成分としてPET30を0.0386g、(C)成分としてIRGACURE819を0.0039g、(E)成分としてDETX-Sを0.0002g、及び(D)成分としてPGMEAを5.69g混合し、モールド用離型剤4を調製した。本比較例のモールド用離型剤4は、(B)成分が1013.25hPa下23℃における物質の状態が液体の樹脂である。
(A)成分として合成例1で得られたSM1を含むPGMEA溶液を1.00g、(B)成分としてAD-TMPを0.0386g、(C)成分としてIRGACURE819を0.0039g、(E)成分としてDETX-Sを0.0002g、及び(D)成分としてPGMEAを5.69g混合し、モールド用離型剤5を調製した。本比較例のモールド用離型剤5は、(B)成分が1013.25hPa下23℃における物質の状態が液体の樹脂である。
(A)成分として合成例1で得られたSM1を含むPGMEA溶液を1.00g、(B)成分としてDPHAを0.0386g、(C)成分としてIRGACURE819を0.0039g、(E)成分としてDETX-Sを0.0002g、及び(D)成分としてPGMEAを5.69g混合し、モールド用離型剤6を調製した。本比較例のモールド用離型剤6は、(B)成分が1013.25hPa下23℃における物質の状態が液体の樹脂である。
(A)成分として合成例1で得られたSM1を含むPGMEA溶液1.00g、(B)成分としてA-DCPを0.0386g、(C)成分としてIRGACURE819を0.0039g、(E)成分としてDETX-Sを0.0002g、及び(D)成分としてPGMEAを5.69g混合し、モールド用離型剤7を調製した。本比較例のモールド用離型剤7は、(B)成分が1013.25hPa下23℃における物質の状態が液体の樹脂である。
HBPE4を3.50g、PET30を1.50g及びIRGACURE184を0.005g混合し、樹脂モールド材料を調製した。
シランカップリング剤(信越化学工業(株)製、商品名:KBM-5103)をPGMEAで5質量%に希釈した溶液を塗布し乾燥することで密着処理した石英基板上に、実施例1、実施例2及び比較例1乃至比較例5で調製したモールド用離型剤1乃至7を、前記スピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において80℃で5分間ベークした。次いで、前記UV照射装置を用いてi線バンドパスフィルター(朝日分光(株)製)を介して40mW/cm2で245秒間UV露光し、水接触角測定用サンプルを作製した。
前記シランカップリング剤をPGMEAで5質量%に希釈した溶液を塗布し乾燥することで密着処理した石英基板上に、前記樹脂モールド材料をポッティングし、10分間静置させた。その後、光硬化させることで、前記石英基板上に凸・球面構造の樹脂製モールドを得た。その樹脂製モールド上に、実施例1、実施例2及び比較例1乃至比較例5で調製したモールド用離型剤1乃至7を、前記スピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において80℃で5分間ベークした。次いで、前記UV照射装置を用いてi線バンドパスフィルター(朝日分光(株)製)を介して40mW/cm2で245秒間UV露光した。
Claims (14)
- 下記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分を含有するモールド用離型剤。(A):下記式(1)で表される基及び下記式(2a)又は式(2b)で表される基を含む線状又は鎖状の分子鎖の全ての末端に、ウレタン結合を介して、下記式(3)で表される基を含む重合性基を有する、多官能(メタ)アクリレート化合物
(B):前記(A)成分の質量に基づいて1phr乃至100phrの、1013.25hPa下23℃における物質の状態が固体である重量平均分子量1000乃至30000のマクロモノマー又はポリマーであり、該マクロモノマーは重合性基を片末端に有し、該ポリマーは下記式(4)、下記式(5)及び下記式(6)で表される構造単位のうち2つ以上を有する
(C):前記(A)成分の質量に基づいて0.05phr乃至15phrの光重合開始剤(D):溶媒
- 前記qが5乃至12の整数である、請求項1に記載のモールド用離型剤。
- 前記式(2a)で表される基がポリ(オキシエチレン)基である、請求項1又は請求項2に記載のモールド用離型剤。
- 前記重合性基が前記式(3)で表される基を少なくとも2つ含む、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のモールド用離型剤。
- 前記式(1)で表される基が、オキシパーフルオロメチレン基及びオキシパーフルオロエチレン基の双方を有する基である、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のモールド用離型剤。
- 前記(B)成分が(メタ)アクリロイルオキシ基又はビニル基を片末端に有するマクロモノマーである、請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のモールド用離型剤。
- 下記(E)成分をさらに含有する、請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のモールド用離型剤。
(E):前記(A)成分の質量に基づいて0.01phr乃至10phrの光増感剤 - 前記モールド用離型剤の総質量100質量%に対し、前記(A)成分の割合が0.1質量%乃至10質量%である、請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載のモールド用離型剤。
- 前記(A)成分の質量に基づいて前記(B)成分の割合が10phr乃至100phrである、請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のモールド用離型剤。
- 請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載のモールド用離型剤から形成された被膜を備えた、離型処理された表面を有するモールド。
- 前記モールドは金属製モールド又は樹脂製モールドである請求項11に記載の離型処理さ
れた表面を有するモールド。 - 請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載のモールド用離型剤を樹脂製モールド上に塗布する工程、及び前記樹脂製モールド上に塗布されたモールド用離型剤を露光して前記樹脂製モールドの表面に被膜を形成する工程を有し、前記被膜をベークする工程及び/又は前記露光前に前記モールド用離型剤をベークする工程をさらに有する、離型処理された表面を有する樹脂製モールドの作製方法。
- 請求項11又は請求項12に記載の離型処理された表面を有するモールドを光硬化性樹脂に圧着する工程、前記光硬化性樹脂を前記モールドに圧着させたまま光硬化する工程、及び前記光硬化する工程の後、得られた光硬化物を前記離型処理された表面を有するモールドから離型する工程を有する、パターンが転写された最大膜厚が1.5mmの硬化膜の作製方法。
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