TW202216687A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用於形成有機材料層之組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種化學式1的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及用於形成有機材料層之組成物。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物。
本說明書主張於2020年9月29日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0126983號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，並且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書是有關於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及形成有機材料層之組成物。
[技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種具有以下化學式1的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
X1至X3各自為N或CR，且其中至少一者為N，
H1及H2各自為氫；或者氘，
Ar1為由二或更多個單環構成的C12至C18芳基，
Ar2為C6至C18芳基，
Ar1及Ar2各自可選地進一步經氘；氚；或者C1至C10烷基取代，並且
R為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包含化學式1的所述雜環化合物。
本說明書的另一實施例提供一種形成有機材料層的組成物，所述組成物包含化學式1的所述雜環化合物以及以下化學式2的化合物。
[化學式2]
在化學式2中，
R21及R22各自獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
r21為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R21彼此相同或不同，並且
r22為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R22彼此相同或不同。
[發明的效果]
在本說明書中描述的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述雜環化合物能夠在有機發光元件中充當電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電荷產生材料等。具體而言，所述雜環化合物可用作有機發光元件的發光層的材料。
當使用化學式1的雜環化合物作為有機發光元件的發光層材料時，可提供在驅動電壓及壽命方面具有優異性質的有機發光元件。
此外，將化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物一起用作有機發光元件的發光層的材料能夠降低驅動電壓、增強發光效率並增強元件的壽命性質。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，對特定部分「包括」特定構成成分的描述意指能夠進一步包括其他構成成分，並且不排除其他構成成分，除非特別進行相反說明。
術語「取代」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，並且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；C1至C60烷基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或未經取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或未經取代。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（
2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，並且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或
2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，並且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈烯基，並且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈炔基，並且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。當芳基為二環或更高環的時，碳原子數可為8至60、8至40或8至30。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
、
、
等，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO
2、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。當雜芳基為雙環或更高環時，碳原子數可為4至60、4至40或4至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、Si原子直接連接作為自由基的取代基，並且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，並且R104與R105彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，並且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，並且R106與R107彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。胺基可選自由-NH
2；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的X1至X3為N或CR，並且其中至少一者為N。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3為N或CR，並且其中至少兩者為N。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3均為N。
在本說明書的一個實施例中，當X1至X3中的任一者為CR時，R為氫；或者氘。
在本說明書的一個實施例中，H1及H2為氫；或者氘。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1或化學式1-2表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中，
各個取代基具有與化學式1中相同的定義。
當吡啶、嘧啶或三嗪鍵結至咔唑的2號或4號位置時，如在化學式1-1或化學式1-2中，元件具有優異的壽命，並且當鍵結至咔唑的3號位置時，T
d（熱分解溫度）增加，並且當與P型主體一起使用時，由於與P型主體的熱穩定性的差異，在元件沈積期間帶來比率的問題。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-3或化學式1-4表示。
[化學式1-3]
[化學式1-4]
在化學式1-3及化學式1-4中，
各個取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，Ar1為由二或更多個單環構成的C12至C18芳基，並且可進一步經氘、氚、或者C1至C10烷基取代。
在本說明書的一個實施例中，Ar1為由三個單環構成的C18芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1為由三個苯基構成的芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1為三聯苯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1可選自以下結構。
在本說明書的一個實施例中，Ar2為C6至C18芳基，並且可進一步經氘、氚、或者C1至C10烷基取代。
在本說明書的一個實施例中，Ar2為由一或多個單環構成的C6至C18芳基；或者芴基，並且可進一步經氘、氚、或者C1至C10烷基取代。
在本說明書的一個實施例中，Ar2是由一或多個苯基構成的C6至C18芳基；或者芴基，並且可進一步經氘、氚、或者C1至C10烷基取代。
在本說明書的一個實施例中，Ar2可為苯基；聯苯基；三聯苯基；或者未經取代或經C1至C10烷基取代的芴基。
在本說明書的一個實施例中，Ar2可為苯基；聯苯基；三聯苯基；或者二甲基芴基。
在本說明書的一個實施例中，Ar2可選自以下結構。
當Ar2為雜芳基時，相較於Ar2為C6至C18芳基時，電洞性質增加，導致當用作元件材料時降低有機發光元件壽命的問題。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含化學式1的所述雜環化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，並且化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，並且化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的發光層中。
除了使用上述化合物形成一或多個有機材料層之外，本說明書的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗方法、輥塗等，但並非僅限於此。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，但可形成為其中二或更多個有機材料層被積層的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，並且可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，並且發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體，並且主體可包含化學式1的雜環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，並且發光層可包括化學式1的雜環化合物及以下化學式2的化合物。
[化學式2]
在化學式2中，
R21及R22各自獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，
r21為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R21彼此相同或不同，
r22為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R22彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式2的R21及R22各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22各自獨立地為氫；氘；或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本說明書的一個實施例中，R21及R22為氫；或者氘。
在本說明書的一個實施例中，化學式2的Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的聯伸三苯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar21及Ar22各自獨立地為未經取代或經氰基、矽烷基或芳基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；或者聯伸三苯基。
在本說明書的一個實施例中，Ar21及Ar22各自獨立地為未經取代或經氰基、三苯基矽烷基或芳基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；未經取代或經烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[芴]；或者聯伸三苯基。
在本說明書的一個實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
圖1至圖3示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的積層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續積層在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續積層在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
包含化學式1的雜環化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO
2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO
2/Al等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，除了化學式1的化合物及化學式2的化合物之外，可額外使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，所述二或更多種發光材料在被使用時可用個別供應源沈積或者被預混合並用一個供應源沈積。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電洞及電子來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在本說明書的一個實施例中，磷光摻雜劑可用作摻雜劑材料。
在本說明書的一個實施例中，Ir(ppy)
3可用作磷光摻雜劑。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇N型主體材料或P型主體材料中的任何二或更多種材料並用作發光層的主體材料。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的化合物及化學式2的化合物可混合並用作發光材料主體。在本文中，化學式1的化合物可用作N型主體材料，並且化學式2的化合物可用作P型主體材料。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本說明書的一個實施例的化合物亦可在有機發光元件中使用的類似原理下用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
本說明書的一個實施例提供一種形成有機材料層的組成物，所述組成物包括化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物。
根據本說明書的一個實施例的形成有機材料層的組成物以1:10至10:1的重量比、1:8至8:1的重量比、1:5至5:1的重量比或1:2至2:1的重量比包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物。
當以上述範圍的重量比包含化學式1的雜環化合物及化學式2的化合物時，可提供一種具有低驅動電壓及優異發光效率及壽命的有機發光元件。具體而言，當以1:2至2:1的重量比包含時，有機發光元件具有顯著增強的驅動電壓、發光效率及壽命性質。
根據本說明書的一個實施例的形成有機材料層的組成物可用作有機發光元件的發光層材料。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。
＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 化合物 1-1 的製備 
1 ） 化合物 1-1-2 的製備
將4-溴-1,1':4',1''-三聯苯（88.5克，286.2毫莫耳每升）、雙(頻哪醇合)二硼（145.4克，572.4毫莫耳每升）、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀（II）（[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium，dppf）（PdCl
2）（20.9克，28.6毫莫耳每升）及醋酸鉀（KOAc）（84.3克，858.7毫莫耳每升）溶解在1,4-二噁烷（500毫升）中，並且迴流24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及二氯甲烷（dichloromethane，DCM）對結果進行了萃取，且在用MgSO
4對有機層乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:己烷=1:4）對反應材料進行純化，從而得到化合物1-1-2（92.8克，91%）。
2 ） 化合物 1-1-1 的製備
將化合物1-1-2（15.0克，42.1毫莫耳每升）、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（4.8克，21.1毫莫耳每升）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh
3)
4）（2.4克，2.1毫莫耳每升）及Na
2CO
3（2.2克，21.1毫莫耳每升）溶解在四氫呋喃（THF）/H
2O（200毫升/40毫升）中，並且迴流24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在用MgSO
4對有機層乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行純化，並且利用甲醇再結晶，從而得到化合物1-1-1（7.2克，82%）。
3 ） 化合物 1-1 的製備
將化合物1-1-1（15.0克，35.7毫莫耳每升）、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（10.3克，35.7毫莫耳每升）、四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh
3)
4）（4.1克，3.6毫莫耳每升）及K
2CO
3（9.9克，71.4毫莫耳每升）溶解在1,4-二噁烷/H
2O（200毫升/40毫升）中，並且迴流24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在用MgSO
4對有機層乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行純化，並且利用甲醇再結晶，從而得到目標化合物1-1（17.9克，80%）。
除了在製備例1中使用以下表1的中間體A代替4-溴-1,1':4',1''-三聯苯，並且使用以下表1的中間體B代替(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸之外，以與製備例1中相同的方式合成目標化合物C。
[表1]
＜ 製備例 2＞ 化合物 2-3 的合成 
| 化合物 | 中間體A | 中間體B | 目標化合物C | 產率 |
| 1-6 |  |  |  | 20% |
| 1-16 | |  |  | 26% |
| 1-18 |  | |  | 22% |
| 1-19 |  | |  | 26% |
| 1-20 |  | |  | 23% |
| 1-26 | |  |  | 22% |
| 1-41 | |  |  | 23% |
| 1-51 | |  |  | 25% |
| 1-58 | | |  | 29% |
| 1-59 |  | |  | 31% |
| 1-60 | | |  | 28% |
| 1-61 | |  |  | 24% |
| 1-80 |  |  |  | 33% |
| 1-81 |  |  |  | 31% |
| 1-90 |  |  |  | 29% |
| 1-115 |  |  |  | 35% |
將3-溴-1,1'-聯苯（3.7克，15.8毫莫耳每升）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（6.5克，15.8毫莫耳每升）、CuI（3.0克，15.8毫莫耳每升）、反式-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳每升）及K
3PO
4（3.3克，31.6毫莫耳每升）溶解在1,4-二噁烷（100毫升）中，並且迴流24小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取，且在用MgSO
4對有機層乾燥後，使用旋轉蒸發器移除溶劑。藉由柱層析法（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行純化，並且利用甲醇再結晶，從而得到目標化合物2-3（7.5克，85%）。
除了在製備例2中使用以下表2的中間體D代替3-溴-1,1'-聯苯，並且使用以下表2的中間體E代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑之外，以與製備例2中相同的方式合成目標化合物F。
[表2]
| 化合物 | 中間體D | 中間體E | 目標化合物F | 產率 |
| 2-4 |  |  |  | 83% |
| 2-7 |  | |  | 84% |
| 2-31 |  |  |  | 81% |
| 2-32 |  | |  | 80% |
| 2-42 |  |  |  | 82% |
除了表1及表2中描述的化合物之外的化合物亦以與上述製備例中相同的方式製備。
上面製備的化合物的合成辨識資料如以下表3及表4中所述。以下表3示出
1H NMR（CDCl
3，200 Mz）的量測值，且以下表4示出FD-質譜（場解吸質譜：FD-Mass）的量測值。
[表3]
[表4]
＜實驗例 1 ＞ 1 ）有機發光元件的製造實例1至實例20及比較例1至比較例11
| 化合物 | 1H NMR（CDCl 3，200 Mz） |
| 1-1 | δ=8.49(1H, d), 8.28(2H, d), 8.10-8.12(2H, m), 7.85(2H, d), 7.63-7.41(16H, m), 7.29-7.25(7H, m) |
| 1-6 | δ=8.49(1H, d), 8.28(2H, d), 8.10-8.12(2H, m), 7.85-7.79(4H, m), 7.68-7.62(4H, m), 7.52-7.41(14H, m), 7.29-7.25(7H, m) |
| 1-16 | δ=8.49(1H, d), 8.28(2H, d), 8.10-8.12(2H, m), 7.85-7.79(4H, m), 7.68-7.62(4H, m), 7.52-7.41(14H, m), 7.29-7.25(11H, m) |
| 1-18 | δ=8.49(1H, d), 8.28-8.24(3H, m), 8.12-8.10(2H, m), 7.79(2H, d), 7.68-7.41(21H, m), 7.29-7.25(9H, m) |
| 1-19 | δ=8.49(1H, d), 8.28-8.24(3H, m), 8.12-8.10(2H, m), 7.79(2H, d), 7.70-7.41(25H, m), 7.29-7.25(5H, m) |
| 1-20 | δ=8.49(1H, d), 8.28(2H, d), 8.12-8.10(2H, m), 7.79(2H, d), 7.68-7.63(7H, m), 7.52-7.41(19H, m), 7.29-7.25(5H, m) |
| 1-26 | δ=8.48(1H, d), 8.28(2H, d), 8.12-8.09(3H, m), 7.85(2H, d), 7.70(1H, d), 7.63-7.41(22H, m), 7.29-7.25(7H, m) |
| 1-41 | δ=8.28(2H, m), 8.12-8.10(2H, m), 7.90-7.85(3H, m), 7.63-7.41(16H, m), 7.29-7.25(7H, m) |
| 1-51 | δ=8.28(2H, m), 8.12-8.10(3H, m), 7.90-7.85(3H, m), 7.63(1H, d), 7.52-7.41(18H, m), 7.29-7.25(7H, m) |
| 1-58 | δ=8.28-8.24(3H, m), 8.12-8.10(2H, m), 7.90(1H, d), 7.79(2H, d), 7.68-7.41(21H, m), 7.29-7.25(9H, m) |
| 1-59 | δ=8.28-8.24(3H, m), 8.12-8.10(2H, m), 7.90(1H, d), 7.79(2H, d), 7.63-7.41(25H, m), 7.29-7.25(5H, m) |
| 1-60 | δ=8.28(2H, d), 8.12-8.10(2H, m), 7.90(1H, d), 7.79(2H, d), 7.68-7.63(6H, m), 7.52-7.39(20H, m), 7.29-7.25(5H, m) |
| 1-80 | δ=8.28(2H, d), 8.12-8.05(4H, m), 7.90-7.88(2H, m), 7.66-7.63(4H, m), 7.52-7.39(25H, m), 7.29(1H, t) |
| 1-81 | δ=8.49(1H, d), 8.28(2H, d), 8.12-8.10(2H, m), 7.87-7.85(4H, m), 7.63-7.62(2H, m), 7.52-7.17(20H, m), 7.07(1H, t), 1.72(6H, s) |
| 1-90 | δ=8.49(1H, d), 8.28(2H, d), 8.12-8.10(2H, m), 7.87(2H, d), 7.66-7.62(5H, m), 7.52-7.29(16H, m), 7.17(2H, t), 7.07(2H, m), 1.72(6H, s) |
| 1-115 | δ=8.28(2H, d), 8.12-8.10(2H, m), 7.90-7.87(2H, m), 7.66-7.63(5H, m), 7.52-7.29(18H, m), 7.17(1H, t), 7.07(2H, m), 1.72(6H, s) |
| 2-3 | δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(3H, m), 7.99-7.89(3H, m), 7.77-7.35(17H, m), 7.20-7.16(2H, m) |
| 2-4 | δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.75(3H, m), 7.62-7.35(11H, m), 7.20-7.16(2H, m) |
| 2-7 | δ=8.55(1H, d), 8.31-8.30(3H, d), 8.19-8.13(2H, m), 7.99-7.89(5H, m), 7.77-7.75(5H, m), 7.62-7.35(14H, m), 7.20-7.16(2H, m) |
| 2-31 | δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(4H, m), 7.99-7.89(4H, m), 7.77-7.35(20H, m), 7.20-7.16(2H, m) |
| 2-32 | δ=8.55(1H, d), 8.30(1H, d), 8.21-8.13(3H, m), 7.99-7.89(8H, m), 7.77-7.35(17H, m), 7.20-7.16(2H, m) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 1-1 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) | 1-2 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) |
| 1-3 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) | 1-4 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) |
| 1-5 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) | 1-6 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-7 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-8 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-9 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-10 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-11 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-12 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-13 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-14 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-15 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-16 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-17 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-18 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-19 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-20 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-21 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-22 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-23 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-24 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-25 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-26 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-27 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-28 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-29 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-30 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-31 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-32 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-33 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-34 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-35 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-36 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-37 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-38 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-39 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-40 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-41 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) | 1-42 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) |
| 1-43 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) | 1-44 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) |
| 1-45 | m/z=626.25(C 45H 30N 4=626.75) | 1-46 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-47 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-48 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-49 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-50 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-51 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-52 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-53 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-54 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) |
| 1-55 | m/z=702.28(C 51H 34N 4=702.84) | 1-56 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-57 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-58 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-59 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-60 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-61 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-62 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-63 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-64 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-65 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-66 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-67 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-68 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-69 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-70 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-71 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-72 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-73 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-74 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-75 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-76 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-77 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-78 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-79 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) | 1-80 | m/z=778.31(C 57H 38N 4=778.94) |
| 1-81 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-82 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-83 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-84 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-85 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-86 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-87 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-88 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-89 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-90 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-91 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-92 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-93 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-94 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-95 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-96 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-97 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-98 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-99 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-100 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-101 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-102 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-103 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-104 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-105 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-106 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-107 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-108 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-109 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-110 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-111 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-112 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-113 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-114 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-115 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-116 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-117 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-118 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 1-119 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) | 1-120 | m/z=742.31(C 54H 38N 4=742.91) |
| 2-3 | m/z=560.23(C 42H 28N 2=560.70) | 2-4 | m/z=560.23(C 42H 28N 2=560.70) |
| 2-7 | m/z=636.26(C 48H 32N 2=636.80) | 2-31 | m/z=636.26(C 48H 32N 2=636.80) |
| 2-32 | m/z=636.26(C 48H 32N 2=636.80) |
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清潔器中使用紫外線（UV）將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明的ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）。
如下所述在上面熱真空沈積發光層。作為發光層，將以下表5中所述的發光層化合物沈積至400埃作為主體，並且摻雜綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)
3並沈積發光層的沈積厚度的7%。之後，將浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積至60埃作為電洞阻擋層，並且在其上將Alq
3沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在有機發光二極體（OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10
-8托至10
-6托下進行了真空昇華純化。
2 ） 有機發光元件的評估
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時的壽命（T
90）。
根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（color coordinate，CIE）及壽命的量測結果如以下表5中所示。
[表5]
| 發光層化合物 | 驅動電壓（V） | 發光效率（cd/A） | 顏色座標（x, y） | 壽命（T 90） | |
| 實例1 | 1-1 | 4.11 | 72.2 | (0.251, 0.711) | 321 |
| 實例2 | 1-2 | 4.21 | 73.8 | (0.249, 0.712) | 317 |
| 實例3 | 1-6 | 4.15 | 74.7 | (0.245, 0.714) | 307 |
| 實例4 | 1-16 | 4.17 | 78.0 | (0.240, 0.712) | 291 |
| 實例5 | 1-18 | 4.23 | 78.4 | (0.237, 0.713) | 286 |
| 實例6 | 1-19 | 4.30 | 78.7 | (0.233, 0.711) | 252 |
| 實例7 | 1-20 | 4.55 | 77.4 | (0.240, 0.712) | 291 |
| 實例8 | 1-26 | 4.52 | 78.5 | (0.250, 0.714) | 301 |
| 實例9 | 1-41 | 4.13 | 72.5 | (0.254, 0.711) | 330 |
| 實例10 | 1-51 | 4.22 | 73.0 | (0.247, 0.717) | 319 |
| 實例11 | 1-58 | 4.45 | 78.2 | (0.236, 0.714) | 301 |
| 實例12 | 1-59 | 4.53 | 78.8 | (0.234, 0.717) | 295 |
| 實例13 | 1-60 | 4.71 | 78.0 | (0.240, 0.717) | 308 |
| 實例14 | 1-61 | 4.25 | 79.1 | (0.240, 0.715) | 271 |
| 實例15 | 1-81 | 4.32 | 69.8 | (0.242, 0.713) | 291 |
| 實例16 | 1-82 | 4.34 | 70.1 | (0.239, 0.717) | 281 |
| 實例17 | 1-83 | 4.37 | 70.8 | (0.237, 0.714) | 277 |
| 實例18 | 1-101 | 4.35 | 68.8 | (0.247, 0.713) | 292 |
| 實例19 | 1-102 | 4.38 | 69.5 | (0.243, 0.712) | 284 |
| 實例20 | 1-103 | 4.40 | 69.7 | (0.239, 0.711) | 269 |
| 比較例1 | 2-3 | 4.83 | 50.9 | (0.233, 0.703) | 91 |
| 比較例2 | 2-4 | 4.69 | 69.2 | (0.231, 0.712) | 96 |
| 比較例3 | 2-7 | 5.21 | 57.0 | (0.247, 0.727) | 85 |
| 比較例4 | 2-31 | 4.75 | 51.2 | (0.254, 0.724) | 79 |
| 比較例5 | 2-32 | 4.48 | 70.2 | (0.241, 0.714) | 86 |
| 比較例6 | 參考1 | 5.79 | 65.9 | (0.258, 0.717) | 59 |
| 比較例7 | 參考2 | 5.64 | 59.9 | (0.235, 0.686) | 62 |
| 比較例8 | 參考3 | 5.51 | 66.2 | (0.223, 0.671) | 58 |
| 比較例9 | 參考4 | 5.41 | 64.7 | (0.243, 0.701) | 67 |
| 比較例10 | 參考5 | 5.66 | 67.8 | (0.259, 0.711) | 70 |
| 比較例11 | 參考6 | 5.73 | 65.6 | (0.251, 0.710) | 59 |
如自表5的結果可見，辨識出相較於比較例1至比較例11，使用本揭露的有機電致發光元件的發光層材料的有機電致發光元件具有較低的驅動電壓，並且顯著改善壽命，並且具有增強的發光效率。
辨識出藉由打破發光層中電洞與電子之間的平衡，當本申請案的化學式1的三嗪不像比較例6的化合物般位於咔唑的2號或4號位置時，壽命會縮短。具體而言，當位於咔唑的3號位置時，由於與p-主體的T
d值不同而辨識出比率的問題。
在比較例7中，辨識出壽命由於打破電子與電洞之間遷移率的平衡而縮短。
在比較例8中，辨識出電子由於LUMO能量的膨脹而具有增加的遷移率，且因此，壽命由於打破與電洞的平衡而縮短。
辨識出比較例9的化合物及比較例11的化合物由於分別具有高的電子及電洞遷移率且因此打破了平衡而具有縮短的壽命。
在比較例10中，辨識出由於HOMO能量的膨脹，電洞具有增加的遷移率，且因此，壽命由於打破與電子的平衡而縮短。
＜實驗例 2 ＞ 1 ）有機發光元件的製造實例21至實例42
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清潔器中使用紫外線（UV）將紫外臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明的ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞傳輸層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）。
如下所述在上面熱真空沈積發光層。作為發光層，將以下表6中所述的一種化學式1的化合物及一種化學式2的化合物預混合且然後在一個供應源中沈積至400埃作為主體，並且摻雜綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)
3並沈積發光層的沈積厚度的7%。之後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，並且在其上將Alq
3沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在有機發光二極體（OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10
-8托至10
-6托下進行了真空昇華純化。
2 ） 有機發光元件的評估
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m
2）時的壽命（T
90）。
根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命的量測結果如以下表6中所示。
[表6]
| 發光層化合物 | 比率（重量比） | 驅動電壓（V） | 發光效率（cd/A） | 顏色座標（x, y） | 壽命（T 90） | |
| 實例21 | 1-1:2-3 | 1:8 | 4.65 | 54.2 | (0.232, 0.715) | 373 |
| 實例22 | 1-1:2-3 | 1:5 | 4.59 | 56.6 | (0.243, 0.714) | 380 |
| 實例23 | 1-1:2-3 | 1:2 | 4.32 | 72.3 | (0.242, 0.714) | 512 |
| 實例24 | 1-1:2-3 | 1:1 | 4.42 | 71.6 | (0.229, 0.711) | 498 |
| 實例25 | 1-1:2-3 | 2:1 | 4.60 | 69.3 | (0.250, 0.713) | 452 |
| 實例26 | 1-1:2-3 | 5:1 | 4.29 | 67.3 | (0.240, 0.712) | 386 |
| 實例27 | 1-1:2-3 | 8:1 | 4.20 | 64.0 | (0.247, 0.727) | 370 |
| 實例28 | 1-16:2-4 | 1:2 | 4.27 | 75.5 | (0.239, 0.713) | 492 |
| 實例29 | 1-16:2-4 | 1:1 | 4.36 | 70.3 | (0.230, 0.711) | 465 |
| 實例30 | 1-16:2-4 | 2:1 | 4.52 | 69.1 | (0.249, 0.713) | 430 |
| 實例31 | 1-19:2-7 | 1:2 | 4.36 | 74.3 | (0.251, 0.714) | 432 |
| 實例32 | 1-19:2-7 | 1:1 | 4.49 | 71.5 | (0.240, 0.713) | 421 |
| 實例33 | 1-19:2-7 | 2:1 | 4.67 | 69.2 | (0.232, 0.711) | 409 |
| 實例34 | 1-41:2-31 | 1:2 | 4.35 | 73.8 | (0.232, 0.711) | 518 |
| 實例35 | 1-41:2-31 | 1:1 | 4.47 | 72.6 | (0.242, 0.712) | 506 |
| 實例36 | 1-41:2-31 | 2:1 | 4.62 | 70.3 | (0.244, 0.714) | 489 |
| 實例37 | 1-56:2-32 | 1:2 | 4.30 | 77.2 | (0.243, 0.717) | 520 |
| 實例38 | 1-56:2-32 | 1:1 | 4.40 | 76.4 | (0.240, 0.712) | 493 |
| 實例39 | 1-56:2-32 | 2:1 | 4.49 | 71.3 | (0.239, 0.714) | 455 |
| 實例40 | 1-59:2-32 | 1:2 | 4.34 | 76.2 | (0.247, 0.729) | 548 |
| 實例41 | 1-59:2-32 | 1:1 | 4.48 | 75.6 | (0.241, 0.718) | 447 |
| 實例42 | 1-59:2-32 | 2:1 | 4.67 | 69.3 | (0.231, 0.717) | 429 |
如自表5及表6的結果可見，當同時包含化學式1的化合物及化學式2的化合物時，獲得更優越的效率及壽命的效果。此種結果可能使得預測到當同時包含該兩種化合物時會發生激發錯合體（exciplex）現象。
激發錯合體現像是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p-主體）HOMO能級及受體（n-主體）LUMO能級大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率可提高至100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（P-主體）及具有良好電子轉移能力的受體（N-主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至P-主體並且電子被注入至N-主體，且因此，驅動電壓可降低，此結果有助於壽命的提高。在本申請案的揭露內容中，辨識出當化學式1的化合物與化學式2的化合物一起用作發光層主體時，藉由化學式2的化合物發揮供體作用及化學式1的化合物發揮受體作用，獲得了優異的元件性質。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的積層結構的圖式。
100:基板
200:陽極
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
Claims (11)
- 一種雜環化合物，具有以下化學式1： [化學式1]在化學式1中， X1至X3各自為N或CR，且其中至少一者為N， H1及H2各自為氫；或者氘， Ar1為包括二或更多個單環的C12至C18芳基， Ar2為C6至C18芳基， Ar1及Ar2各自可選地進一步經氘；氚；或者C1至C10烷基取代，並且 R為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-3或化學式1-4表示： [化學式1-3][化學式1-4]
在化學式1-3及化學式1-4中， 各個取代基具有與化學式1中相同的定義。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar2為苯基；聯苯基；三聯苯基；或者未經取代或經C1至C10烷基取代的芴基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層包含如請求項1至4中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體，且所述主體包含所述雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述發光層更包含以下化學式2的化合物： [化學式2]在化學式2中， R21及R22各自獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r21為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R21彼此相同或不同，並且 r22為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R22彼此相同或不同。
- 如請求項8所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種用於形成有機材料層的組成物，所述組成物包含： 以下化學式1的雜環化合物；以及 以下化學式2的化合物： [化學式1]在化學式1中， X1至X3各自為N或CR，且其中至少一者為N， H1及H2各自為氫；或者氘， Ar1為包括二或更多個單環的C12至C18芳基， Ar2為C6至C18芳基， Ar1及Ar2各自可選地進一步經氘；氚；或者C1至C10烷基取代，並且 R為氫；氘；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， [化學式2]
在化學式2中， R21及R22各自獨立地為氫；氘；鹵素基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar21及Ar22各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r21為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R21彼此相同或不同，並且 r22為0至4的整數，並且當為2或大於2時，R22彼此相同或不同。
- 如請求項10所述的用於形成有機材料層的組成物，其中化學式1的所述雜環化合物與化學式2的所述化合物具有1:10至10:1的重量比。
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