TW202214657A - 化合物、使用其的光電轉換元件、組成物、油墨、圖像感測器、指紋認證裝置及靜脈認證裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新穎的半導體材料。一種化合物，其由下述式（I）表示， A 1-B 1-A 1　　　（I） （式（I）中，A 1表示拉電子性基，B 1表示包含藉由單鍵連結而構成π共軛系的兩個以上的構成單元的二價基，該兩個以上的構成單元中的至少一個為下述式（II）所表示的第一構成單元，且該第一構成單元以外的剩餘的第二構成單元為包含不飽和鍵的二價基、伸芳基或伸雜芳基。）
Figure 110126474-A0101-11-0001-2
（式（II）中，Ar 1、Ar 2、Y及R如說明書中定義般。）

Description

化合物及使用其的光電轉換元件
本發明是有關於一種化合物及將該化合物用作半導體材料的光電轉換元件。
就例如節能、減少二氧化碳的排出量的觀點而言，光電轉換元件是極其有用的器件，而備受關注。
光電轉換元件是至少包括包含陽極及陰極的一對電極、以及設置於該一對電極間的活性層的元件。於光電轉換元件中，使所述一對電極中的至少一個電極由透明或半透明的材料構成，使光自成為透明或半透明的電極側入射至活性層。藉由入射至活性層的光的能量（hν），於活性層中生成電荷（電洞及電子），所生成的電洞朝向陽極移動，電子朝向陰極移動。然後，到達陽極及陰極的電荷被取出至元件的外部。
近年來，要求於光電轉換元件中進一步提高特性等。 因此，進一步開發並報告了各種半導體材料 (參照專利文獻1)。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]中國專利申請公開第107652304號說明書
[發明所欲解決之課題] 然而，所述專利文獻1報告的n型半導體材料尚不能說充分滿足近年來光電轉換元件所要求的特性。
因此，要求可充分滿足光電轉換元件所要求的特性的另外的半導體材料。 [解決課題之手段]
本發明者為解決所述課題進行了努力研究，結果發現藉由後述的具有規定結構的化合物，可解決所述課題，從而完成了本發明。
因此，本發明提供下述[1]～[14]。 [1] 一種化合物，由下述式（I）表示。 A 1-B 1-A 1（I） （式（I）中， A 1表示拉電子性基， B 1表示包含藉由單鍵連結而構成π共軛系的兩個以上的構成單元的二價基，該兩個以上的構成單元中的至少一個為下述式（II）所表示的第一構成單元，且該第一構成單元以外的剩餘的第二構成單元為包含不飽和鍵的二價基、伸芳基或伸雜芳基。 存在兩個的A 1可彼此不同，於所述第一構成單元存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的第一構成單元彼此可相同亦可不同。於第二構成單元存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的第二構成單元彼此可相同亦可不同。） [化1]
Figure 02_image004
（式（II）中， Ar 1及Ar 2分別獨立地表示可具有取代基的芳香族碳環或可具有取代基的芳香族雜環， Y表示-C(=O)-所表示的基或氧原子， R分別獨立地表示： 氫原子、 鹵素原子、 可具有取代基的烷基、 可具有取代基的環烷基、 可具有取代基的芳基、 可具有取代基的烷氧基、 可具有取代基的環烷氧基、 可具有取代基的芳氧基、 可具有取代基的烷硫基、 可具有取代基的環烷硫基、 可具有取代基的芳硫基、 可具有取代基的一價雜環基、 可具有取代基的經取代的胺基、 可具有取代基的醯基、 可具有取代基的亞胺殘基、 可具有取代基的醯胺基、 可具有取代基的醯亞胺基、 可具有取代基的經取代的氧基羰基、 可具有取代基的烯基、 可具有取代基的環烯基、 可具有取代基的炔基、 可具有取代基的環炔基、 氰基、 硝基、 -C(=O)-R a所表示的基、或 -SO 2-R b所表示的基， R a及R b分別獨立地表示： 氫原子、 可具有取代基的烷基、 可具有取代基的芳基、 可具有取代基的烷氧基、 可具有取代基的芳氧基、或 可具有取代基的一價雜環基。 存在多個的R彼此可相同亦可不同。） [2] 如[1]所述的化合物，其中B 1包含兩個以上的所述第一構成單元。 [3] 如[1]或[2]所述的化合物，其中所述第一構成單元為下述式（III）所表示的構成單元。 [化2]
Figure 02_image006
（式（III）中， Y及R如所述定義般， X 1及X 2分別獨立地表示硫原子或氧原子， Z 1及Z 2分別獨立地表示=C(R)-所表示的基或氮原子。） [4] 如[1]至[3]中任一項所述的化合物，其中B 1包含三個以上的所述第一構成單元。 [5] 如[1]至[4]中任一項所述的化合物，其中所述第二構成單元選自由包含不飽和鍵的二價基及下述式（IV-1）～式（IV-9）所表示的基所組成的群組。 [化3]
Figure 02_image008
Figure 02_image010
（式（IV-1）～式（IV-9）中，X 1、X 2、Z 1、Z 2及R如所述定義般。 存在兩個R時，存在兩個的R彼此可相同亦可不同。） [6] 如[1]至[3]中任一項所述的化合物，其中B 1為所述第一構成單元的兩個以上且四個以下連結而成的二價基。 [7] 如[5]所述的化合物，其中B 1為具有選自由下述式（V-1）～式（V-9）所表示的結構所組成的群組中的任一結構的二價基。 -CU1-CU2-CU1-               （V-1） -CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-                （V-2） -CU2-CU1-CU2-CU1-CU2-                （V-3） -CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-   （V-4） -CU1-CU1-             （V-5） -CU2-CU1-CU2-               （V-6） -CU1-CU1-CU1-               （V-7） -CU2-CU1-CU1-CU2-             （V-8） -CU2-CU1-CU1-CU1-CU2-                （V-9） （式（V-1）～式（V-9）中， CU1表示所述第一構成單元， CU2表示所述第二構成單元。 於CU1存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的CU1彼此可相同亦可不同，於CU2存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的CU2彼此可相同亦可不同。） [8] 一種組成物，包含p型半導體材料以及n型半導體材料，且作為該n型半導體材料而包含如[1]至[7]中任一項所述的化合物。 [9] 一種油墨，包含如[8]所述的組成物以及溶媒。 [10] 一種光電轉換元件，包括陽極、陰極及設置於該陽極與該陰極之間且包含p型半導體材料及n型半導體材料的活性層，並且作為該n型半導體材料而包含如[1]至[7]中任一項所述的化合物。 [11] 如[10]所述的光電轉換元件，其為光檢測元件。 [12] 一種圖像感測器，包括如[11]所述的光電轉換元件。 [13] 一種指紋認證裝置，包括如[11]所述的光電轉換元件。 [14] 一種靜脈認證裝置，包括如[11]所述的光電轉換元件。
另外，本發明的化合物可為下述[X]的形態。 [X] 為[1]所述的化合物、且該化合物為下述式X-1～式X-3所表示的化合物的情況除外。 [化4]
Figure 02_image012
Figure 02_image014
[發明的效果]
根據本發明，可提供一種新穎的化合物及使其的光電轉換元件，所述新穎的化合物可抑制相對於光電轉換元件的製造步驟或組裝至應用光電轉換元件的器件中的步驟中的加熱處理而言的光電轉換元件的外部量子效率的降低，提高耐熱性。
以下，對本發明的實施方式的化合物進行說明，進而參照圖式來說明使用本實施方式的化合物的光電轉換元件。再者，圖式只不過以能夠理解發明的程度概略性地示出了構成要素的形狀、大小及配置。本發明並不受以下記述的限定，各構成要素能夠於不脫離本發明的主旨的範圍內適宜變更。另外，本發明的實施方式的構成不必限於以圖式所表示的配置進行製造或使用。
首先對於以下的說明中共同使用的用語進行說明。
「非富勒烯化合物」是指並非富勒烯及富勒烯衍生物中的任一者的化合物。
「π共軛系」是指π電子非局部存在化於多個鍵上的體系。
「高分子化合物」是指具有分子量分佈，且聚苯乙烯換算的數量平均分子量為1×10 3以上且1×10 8以下的聚合物。再者，高分子化合物中所含的構成單元合計為100莫耳%。
「構成單元」是指本實施方式的化合物及高分子化合物中存在一個以上的源自原料化合物（單體）的殘基。
「氫原子」可為輕氫原子，亦可為重氫原子。
作為「鹵素原子」的例子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
「可具有取代基」的形態包括：構成化合物或基的所有氫原子未經取代的情況、及一個以上的氫原子的部分或全部經取代基取代的情況此兩種形態。
作為「取代基」的例子，可列舉：鹵素原子、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、環炔基、烷氧基、環烷氧基、烷硫基、環烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、一價雜環基、經取代的胺基、醯基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、經取代的氧基羰基、氰基、烷基磺醯基、及硝基。再者，於本說明書中提及碳原子數的情況下，該碳原子數中不含取代基的碳原子數。
於本說明書中，只要無特別限定，則「烷基」可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者。直鏈狀的烷基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為1～50，較佳為1～30，更佳為1～20。分支狀或環狀的烷基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～50，較佳為3～30，更佳為4～20。
作為烷基的具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2-乙基丁基、正己基、環己基、正庚基、環己基甲基、環己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、金剛烷基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基-癸基、正十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基。
烷基可具有取代基。具有取代基的烷基例如為所述例示的烷基中的氫原子被烷氧基、芳基、氟原子等取代基取代而成的基。
作為具有取代基的烷基的具體例，可列舉：三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。
「環烷基」可為單環的基，亦可為多環的基。環烷基可具有取代基。環烷基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～30，較佳為12～19。
作為環烷基的例子，可列舉：環戊基、環己基、環庚基、金剛烷基等不具有取代基的烷基、及該些基中的氫原子被烷基、烷氧基、芳基、氟原子等取代基取代而成的基。
作為具有取代基的環烷基的具體例，可列舉甲基環己基、乙基環己基。
「p價芳香族碳環基」是指自可具有取代基的芳香族烴除去p個與構成環的碳原子直接鍵結的氫原子後殘留的原子團。p價芳香族碳環基亦可更具有取代基。
「芳基」是一價芳香族碳環基，且是指自可具有取代基的芳香族烴除去一個與構成環的碳原子直接鍵結的氫原子後殘留的原子團。
芳基可具有取代基。作為芳基的具體例，可列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基及該些基中的氫原子被烷基、烷氧基、芳基、氟原子等取代基取代而成的基。
「烷氧基」可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者。直鏈狀的烷氧基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為1～40，較佳為1～10。分支狀或環狀的烷氧基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～40，較佳為4～10。
烷氧基可具有取代基。作為烷氧基的具體例，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、3-庚基十二烷氧基、月桂基氧基及該些基中的氫原子被烷氧基、芳基、氟原子取代而成的基。
「環烷氧基」所具有的環烷基可為單環的基，亦可為多環的基。環烷氧基可具有取代基。環烷氧基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～30，較佳為12～19。
作為環烷氧基的例子，可列舉環戊氧基、環己氧基、環庚氧基等不具有取代基的環烷氧基、及該些基中的氫原子被氟原子、烷基取代而成的基。
「芳氧基」的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為6～60，較佳為6～48。
芳氧基可具有取代基。作為芳氧基的具體例，可列舉：苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-芘基氧基、及該些基中的氫原子被烷基、烷氧基、氟原子等取代基取代而成的基。
「烷硫基」可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者。直鏈狀的烷硫基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為1～40，較佳為1～10。分支狀及環狀的烷硫基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～40，較佳為4～10。
烷硫基可具有取代基。作為烷硫基的具體例，可列舉：甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、月桂基硫基及三氟甲硫基。
「環烷硫基」所具有的環烷基可為單環的基，亦可為多環的基。環烷硫基可具有取代基。環烷硫基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～30，較佳為12～19。
作為可具有取代基的環烷硫基的例子，可列舉環己硫基。
「芳硫基」的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為6～60，較佳為6～48。
芳硫基可具有取代基。作為芳硫基的例子，可列舉：苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基（C1～C12表示緊隨其後記載的基的碳原子數為1～12。以下亦相同）、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基及五氟苯硫基。
「p價雜環基」（p表示1以上的整數）是指自可具有取代基的雜環式化合物除去與構成環的碳原子或雜原子直接鍵結的氫原子中的p個氫原子後殘留的原子團。
p價雜環基亦可更具有取代基。p價雜環基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2～30，較佳為2～6。
作為雜環式化合物可具有的取代基，例如可列舉：鹵素原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、一價雜環基、經取代的胺基、醯基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、經取代的氧基羰基、烯基、炔基、氰基及硝基。p價雜環基包括「p價芳香族雜環基」。
「p價芳香族雜環基」是指自可具有取代基的芳香族雜環式化合物除去與構成環的碳原子或雜原子直接鍵結的氫原子中的p個氫原子後殘留的原子團。p價芳香族雜環基亦可更具有取代基。
芳香族雜環式化合物中，除了包含雜環本身顯示芳香族性的化合物以外，亦包含雜環本身不顯示芳香族性但於雜環中縮環有芳香環的化合物。
芳香族雜環式化合物中，作為雜環本身顯示芳香族性的化合物的具體例，可列舉：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、噠嗪、喹啉、異喹啉、咔唑及二苯並磷雜環戊二烯。
芳香族雜環式化合物中，作為芳香族雜環本身不顯示芳香族性而於雜環上縮環有芳香環的化合物的具體例，可列舉：啡噁嗪、啡噻嗪、二苯並硼雜環戊二烯、二苯並噻咯及苯並吡喃。
一價雜環基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2～60，較佳為4～20。
一價雜環基可具有取代基，作為一價雜環基的具體例，例如可列舉：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基及該些基中的氫原子被烷基、烷氧基等取代而成的基。
「經取代的胺基」是指具有取代基的胺基。作為胺基所具有的取代基的例子，可列舉烷基、芳基及一價雜環基，較佳為烷基、芳基或一價雜環基。經取代的胺基的碳原子數通常為2～30。
作為經取代的胺基的例子，可列舉：二甲基胺基、二乙基胺基等二烷基胺基；二苯基胺基、雙(4-甲基苯基)胺基、雙(4-第三丁基苯基)胺基、雙(3,5-二-第三丁基苯基)胺基等二芳基胺基。
「醯基」可具有取代基。醯基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2～20，較佳為2～18。作為醯基的具體例，可列舉：乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基、苯甲醯基、三氟乙醯基及五氟苯甲醯基。
「亞胺殘基」是指自亞胺化合物除去1個與構成碳原子-氮原子雙鍵的碳原子或氮原子直接鍵結的氫原子後殘留的原子團。「亞胺化合物」是指分子內具有碳原子-氮原子雙鍵的有機化合物。作為亞胺化合物的例子，可列舉醛亞胺、酮亞胺及醛亞胺中的與構成碳原子-氮原子雙鍵的氮原子鍵結的氫原子被烷基等取代而成的化合物。
亞胺殘基通常碳原子數為2～20，較佳的是碳原子數為2～18。作為亞胺殘基的例子，可列舉下述結構式所表示的基。
[化5]
Figure 02_image016
「醯胺基」是指自醯胺上除去1個與氮原子鍵結的氫原子後殘留的原子團。醯胺基的碳原子數通常為1～20，較佳為1～18。作為醯胺基的具體例，可列舉：甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、苯甲醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苯甲醯胺基、二甲醯胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二丁醯胺基、二苯甲醯胺基、二-三氟乙醯胺基、及二-五氟苯甲醯胺基。
「醯亞胺基」是指自醯亞胺上除去1個與氮原子鍵結的氫原子後殘留的原子團。醯亞胺基的碳原子數通常為4～20。作為醯亞胺基的具體例，可列舉下述結構式所表示的基。
[化6]
Figure 02_image018
「經取代的氧基羰基」是指R'-O-(C=O)-所表示的基。此處，R'表示烷基、芳基、芳烷基、或一價雜環基。
經取代的氧基羰基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2～60，較佳為2～48。
作為經取代的氧基羰基的具體例，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、環己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3,7-二甲基辛氧基羰基、十二烷基氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、及吡啶氧基羰基。
「烯基」可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者。直鏈狀的烯基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2～30，較佳為3～20。分支狀或環狀的烯基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～30，較佳為4～20。
烯基可具有取代基。作為烯基的具體例，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基及該些基中的氫原子被烷基、烷氧基、芳基、氟原子取代而成的基。
「環烯基」可為單環的基，亦可為多環的基。環烯基可具有取代基。環烯基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為3～30，較佳為12～19。
作為環烯基的例子，可列舉：環己烯基等不具有取代基的環烯基、及該些基中的氫原子被烷基、烷氧基、芳基、氟原子取代而成的基。
作為具有取代基的環烯基的例子，可列舉甲基環己烯基及乙基環己烯基。
「炔基」可為直鏈狀、分支狀及環狀中的任一者。直鏈狀的炔基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為2～20，較佳為3～20。分支狀或環狀的炔基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為4～30，較佳為4～20。
炔基可具有取代基。作為炔基的具體例，可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基及該些基中的氫原子被烷氧基、芳基、氟原子取代而成的基。
「環炔基」可為單環的基，亦可為多環的基。環炔基可具有取代基。環炔基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為4～30，較佳為12～19。
作為環炔基的例子，可列舉環己炔基等不具有取代基的環炔基、及該些基中的氫原子被烷基、烷氧基、芳基、氟原子取代而成的基。
作為具有取代基的環炔基的例子，可列舉甲基環己炔基及乙基環己炔基。
「烷基磺醯基」可為直鏈狀，亦可為分支狀。烷基磺醯基可具有取代基。烷基磺醯基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為1～30。作為烷基磺醯基的具體例，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基及十二烷基磺醯基。
化學式中可標註的符號「*」表示鍵結鍵。
「油墨」是指用於塗佈法的液狀體，並不限定於已著色的液體。另外，「塗佈法」包括使用液狀物質來形成膜（層）的方法，例如可列舉：槽模塗佈法、狹縫塗佈法、刮刀塗佈法、旋塗法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸塗法、噴霧塗佈法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、分配器印刷法、噴嘴塗佈法及毛細管塗佈法。
油墨可為溶液，亦可為分散液、乳液（乳濁液）、懸浮液（懸濁液）等分散液。
「吸收波峰波長」為基於於規定的波長範圍內測定的吸收光譜的吸收波峰而確定的參數，且是指吸收光譜的吸收波峰中吸光度最大的吸收波峰的波長。
「外部量子效率」亦被稱為EQE（External Quantum Efficiency），且是指對於所產生的電子中可取出至光電轉換元件的外部的電子的數目相對於照射至光電轉換元件上的光子的數目，以比率（%）表示的值。
1.化合物 首先，對本實施方式的化合物進行說明。本實施方式的化合物可適合用作光電轉換元件的特別是活性層的半導體材料。再者，於活性層中，本實施方式的化合物作為p型半導體材料及n型半導體材料中的哪一個發揮功能可根據所選擇的化合物的最高佔據分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）的能階的值或最低未佔分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）的能階的值相對地決定。本實施方式的化合物於光電轉換元件的活性層中，特別適合用作n型半導體材料。
活性層中所含的p型半導體材料的HOMO及LUMO的能階的值與n型半導體材料的HOMO及LUMO的能階的值的關係可適宜設定於光電轉換元件（光檢測元件）運作的範圍。
本實施方式的化合物為下述式（I）所表示的化合物。 A 1-B 1-A 1（I） 式（I）中， A 1表示拉電子性基， B 1表示包含藉由單鍵連結而構成π共軛系的兩個以上的構成單元的二價基，該兩個以上的構成單元中的至少一個為下述式（II）所表示的第一構成單元（以下亦稱為第一構成單元CU1），且該第一構成單元以外的剩餘的第二構成單元（以下亦稱為第二構成單元CU2）為包含不飽和鍵的二價基、伸芳基或伸雜芳基。 存在兩個的A 1可彼此不同。於所述第一構成單元存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的第一構成單元彼此可相同亦可不同。於第二構成單元存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的第二構成單元彼此可相同亦可不同。
[化7]
Figure 02_image020
式（II）中， Ar 1及Ar 2分別獨立地表示可具有取代基的芳香族碳環或可具有取代基的芳香族雜環， Y表示-C(=O)-所表示的基或氧原子， R分別獨立地表示： 氫原子、 鹵素原子、 可具有取代基的烷基、 可具有取代基的環烷基、 可具有取代基的芳基、 可具有取代基的烷氧基、 可具有取代基的環烷氧基、 可具有取代基的芳氧基、 可具有取代基的烷硫基、 可具有取代基的環烷硫基、 可具有取代基的芳硫基、 可具有取代基的一價雜環基、 可具有取代基的經取代的胺基、 可具有取代基的醯基、 可具有取代基的亞胺殘基、 可具有取代基的醯胺基、 可具有取代基的醯亞胺基、 可具有取代基的經取代的氧基羰基、 可具有取代基的烯基、 可具有取代基的環烯基、 可具有取代基的炔基、 可具有取代基的環炔基、 氰基、 硝基、 -C(=O)-R a所表示的基、或 -SO 2-R b所表示的基， R a及R b分別獨立地表示： 氫原子、 可具有取代基的烷基、 可具有取代基的芳基、 可具有取代基的烷氧基、 可具有取代基的芳氧基、或 可具有取代基的一價雜環基。 存在多個的R彼此可相同亦可不同。
本實施方式的化合物為所述式（I）所表示的非富勒烯化合物，且為作為拉電子性的一價基的兩個A 1鍵結於B 1的兩末端的化合物，其中所述B 1為包含藉由單鍵連結而構成π共軛系的兩個以上的構成單元的二價基。以下，對可構成本實施方式的化合物的A 1及B 1進行具體說明。
（1）關於A 1A 1為拉電子性的一價基。 作為拉電子性的一價基的A 1的例子可列舉-CH=C(-CN) 2所表示的基及下述式（a-1）～式（a-9）所表示的基。
[化8]
Figure 02_image022
式（a-1）～式（a-7）中， T表示可具有取代基的碳環、或可具有取代基的雜環。碳環及雜環可為單環，亦可為縮合環。於該些環具有多個取代基的情況下，存在多個的取代基彼此可相同亦可不同。
作為T所表示的可具有取代基的碳環的例子，可列舉芳香族碳環，較佳為芳香族碳環。作為T所表示的可具有取代基的碳環的具體例，可列舉苯環、萘環、蒽環、稠四苯環、稠五苯環、芘環及菲環，較佳為苯環、萘環及菲環，更佳為苯環及萘環，進而佳為苯環。該些環可具有取代基。
作為T所表示的可具有取代基的雜環的例子，可列舉芳香族雜環，較佳為芳香族碳環。作為T所表示的可具有取代基的雜環的具體例，可列舉吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環、噁唑環、噻唑環及噻吩並噻吩環，較佳為噻吩環及吡啶環、吡嗪環、噻唑環及噻吩並噻吩環，更佳為噻吩環。該些環可具有取代基。
作為T所表示的碳環或雜環可具有的取代基的例子，可列舉鹵素原子、烷基、烷氧基、芳基及一價雜環基，較佳為氟原子、氯原子、碳原子數1～6的烷氧基及/或碳原子數1～6的烷基。
X 4、X 5及X 6分別獨立地表示氧原子、硫原子、亞烷基或=C(-CN) 2所表示的基，較佳為氧原子、硫原子或=C(-CN) 2所表示的基。
X 7表示氫原子或鹵素原子、氰基、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基或一價雜環基。X 7較佳為氰基。
R a1、R a2、R a3、R a4及R a5分別獨立地表示氫原子、可具有取代基的烷基、鹵素原子、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基或一價雜環基，較佳為可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳基。
[化9]
Figure 02_image024
於式（a-8）及式（a-9）中， R a6及R a7分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的環烷基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的環烷氧基、可具有取代基的一價芳香族碳環基或可具有取代基的一價芳香族雜環基，存在多個的R a6及R a7彼此可相同亦可不同。
作為A 1所表示的拉電子性基的具體例，可列舉下述式（a-1-1）～式（a-1-4）、以及式（a-5-1）、式（a-6-1）及式（a-7-1）所表示的基。
[化10]
Figure 02_image026
式（a-1-1）～式（a-1-4）、以及式（a-5-1）、式（a-6-1）及式（a-7-1）中， 存在多個的R a10分別獨立地表示氫原子或取代基， R a1、R a2、R a3、R a4及R a5分別獨立地與以上所述為相同含義。
R a10較佳為氫原子、鹵素原子、烷氧基、氰基或烷基。R a1、R a2、R a3、R a4及R a5較佳為可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳基。
作為A 1所表示的拉電子性基的較佳例，可列舉下述式所表示的基。
[化11]
Figure 02_image028
Figure 02_image030
[化12]
Figure 02_image032
（2）關於B 1B 1為包含藉由單鍵連結而構成π共軛系的兩個以上的構成單元的二價基。B 1包含相互進行π鍵結的一對以上的原子，且為π電子雲擴展至整個B 1的二價基。
可構成B 1的兩個以上的構成單元中的至少一個為所述式（II）所表示的第一構成單元CU1，且除第一構成單元CU1以外的剩餘的第二構成單元CU2為包含不飽和鍵的二價基、伸芳基或伸雜芳基。 於本實施方式的化合物中，B 1較佳為包含兩個以上的第一構成單元CU1。 以下，對第一構成單位CU1及第二構成單位CU2進行具體說明。
（i）第一構成單位CU1 可構成B 1的第一構成單位CU1為下述式（II）所表示的構成單位。
[化13]
Figure 02_image034
式（II）中，Ar 1及Ar 2、以及Y及R如所述定義般。
可構成Ar 1及Ar 2的芳香族碳環較佳為苯環及萘環，更佳為苯環及萘環，進而佳為苯環。該些環可具有取代基。
可構成Ar 1及Ar 2的芳香族雜環較佳為噁二唑環、噻二唑環、噻唑環、噁唑環、噻吩環、噻吩並噻吩環、苯並噻吩環、吡咯環、磷雜環戊二烯環、呋喃環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、喹啉環、異喹啉環、咔唑環及二苯並磷雜環戊二烯環、以及啡噁嗪環、啡噻嗪環、二苯並硼雜環戊二烯環、二苯並噻咯環及苯並吡喃環。該些環可具有取代基。
R所表示的鹵素原子較佳為氟原子。
R所表示的可具有取代基的烷基較佳為可具有取代基的碳原子數1～20的烷基，更佳為可具有取代基的碳原子數1～15的烷基，進而佳為可具有取代基的碳原子數1～12的烷基，進而更佳為可具有取代基的碳原子數1～10的烷基。
R所表示的烷基可具有的取代基較佳為鹵素原子，更佳為氟原子及/或氯原子。
R所表示的可具有取代基的環烷基較佳為可具有取代基的碳原子數3～10的環烷基，更佳為可具有取代基的碳原子數5～6的環烷基，進而佳為可具有取代基的環己基。
R所表示的可具有取代基的芳基較佳為可具有取代基的碳原子數6～15的芳基，更佳為可具有取代基的苯基或萘基。
R所表示的芳基可具有的取代基較佳為鹵素原子（例如氯原子、氟原子）、碳原子數1～12的烷基（例如甲基、三氟甲基、第三丁基、辛基、十二烷基）、碳原子數1～12的烷氧基（例如甲氧基、乙氧基、辛氧基）、碳原子數1～12的烷基磺醯基（例如十二烷基磺醯基）、及/或氰基。
R所表示的可具有取代基的烷氧基較佳為可具有取代基的碳原子數1～10的烷氧基，更佳為可具有取代基的碳原子數1～8的烷氧基，進而佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、3-甲基丁氧基或2-乙基己氧基，該些基可具有取代基。
R所表示的可具有取代基的芳氧基較佳為可具有取代基的碳原子數6～15的芳氧基，更佳為可具有取代基的苯氧基或蒽氧基。
R所表示的芳氧基可具有的取代基較佳為碳原子數1～12的烷基，更佳為碳原子數1～6的烷基，進而佳為甲基。
R所表示的可具有取代基的烷硫基較佳為可具有取代基的碳原子數1～6的烷硫基，更佳為可具有取代基的碳原子數1～3的烷硫基，進而佳為可具有取代基的甲硫基或丙硫基。
R所表示的可具有取代基的芳硫基較佳為可具有取代基的碳原子數6～10的芳硫基，更佳為可具有取代基的苯硫基。
R所表示的芳硫基可具有的取代基較佳為碳原子數1～12的烷基，更佳為碳原子數1～6的烷基，進而佳為甲基。
R所表示的可具有取代基的一價雜環基較佳為可具有取代基的、5員或6員的一價雜環基。作為5員的一價雜環基的例子可列舉噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、及吡咯啶基。作為6員的一價雜環基的例子可列舉吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、及四氫吡喃基。
R所表示的可具有取代基的一價雜環基更佳為噻吩基、呋喃基、噻唑基、噁唑基、吡啶基或吡嗪基，該些基可具有取代基。
R所表示的一價雜環基可具有的取代基較佳為碳原子數1～12的烷基（例如甲基、三氟甲基、丙基、己基、辛基、十二烷基）。
R所表示的可具有取代基的烯基較佳為可具有取代基的碳原子數2～10的烯基，更佳為可具有取代基的碳原子數2～6的烯基，進而佳為可具有取代基的2-丙烯基或5-己烯基。
R所表示的可具有取代基的環烯基較佳為可具有取代基的碳原子數3～10的環烯基，更佳為可具有取代基的碳原子數6～7的環烯基，進而佳為可具有取代基的環己烯基或環庚烯基。
R所表示的環烯基可具有的取代基較佳為碳原子數1～12的烷基。
R所表示的可具有取代基的炔基較佳為可具有取代基的碳原子數2～10的炔基，更佳為可具有取代基的碳原子數5～6的炔基，進而佳為可具有取代基的5-己炔基或3-甲基-1-丁炔基。
R所表示的可具有取代基的環炔基較佳為可具有取代基的碳原子數6～10的環炔基，更佳為可具有取代基的碳原子數7～8的環炔基，進而佳為可具有取代基的環庚炔基或環辛炔基。
R所表示的環炔基可具有的取代基較佳為C1～C12烷基。
存在多個的R分別獨立地較佳為可具有取代基的烷基，更佳為可具有取代基的碳原子數1～15的烷基，進而佳為可具有取代基的碳原子數1～12的烷基，進而更佳為可具有取代基的碳原子數1～10的烷基。存在多個的R特佳為均為可具有取代基的碳原子數1～10的烷基。
R所表示的-C(=O)-R a所表示的基及-SO 2-R b所表示的基中，R a較佳為氫原子，R b較佳為可具有取代基的烷基或可具有取代基的烷氧基，更佳為可具有取代基的碳原子數1～12的烷基或可具有取代基的碳原子數1～12的烷氧基，進而佳為可具有取代基的碳原子數1～12的烷基或可具有取代基的碳原子數1～6的烷氧基，進而更佳為甲基、乙基、2-甲基丙基、辛基、十二烷基或乙氧基，該些基可具有取代基。
可構成B 1的所述式（II）所表示的第一構成單元CU1較佳為下述式（III）所表示的構成單元。
[化14]
Figure 02_image036
式（III）中， Y及R、X 1及X 2以及Z 1及Z 2如所述定義般。
可構成B 1的所述式（III）所表示的第一構成單元CU1較佳為下述式（III-1）所表示的構成單元。
[化15]
Figure 02_image038
式（III-1）中，R、X 1及X 2以及Z 1及Z 2如所述定義般。
作為式（III-1）所表示的構成單元的例子，可列舉下述式（III-1-1）～式（III-1-16）所表示的構成單元。
[化16]
Figure 02_image040
作為所述式（III-1）所表示的第一構成單元CU1的較佳具體例，可列舉下述式所表示的構成單元。
[化17]
Figure 02_image042
Figure 02_image044
可構成B 1的式（III）所表示的第一構成單元CU1較佳為下述式（III-2）所表示的構成單元。
[化18]
Figure 02_image046
式（III-2）中，X 1及X 2、Z 1及Z 2以及R如所述定義般。
作為式（III-2）所表示的構成單元的例子，可列舉下述式（III-2-1）～式（III-2-16）所表示的構成單元。
[化19]
Figure 02_image048
作為式（III-2）所表示的構成單元的較佳具體例，可列舉下述式所表示的構成單元。
[化20]
Figure 02_image050
於本實施方式的化合物中，B 1較佳為包含三個以上的第一構成單元CU1。
於本實施方式的化合物中，B 1較佳為第一構成單元CU1的兩個以上且四個以下連結而成的二價基。
（ii）第二構成單元CU2 第二構成單元CU2為包含不飽和鍵的二價基、伸芳基或伸雜芳基。 作為第二構成單元CU2的「包含不飽和鍵的二價基」例如表示-(CR=CR)n-所表示的基（R如所述定義般，n為1以上的整數。 n的值較佳為1或2，更佳為1）、-C≡C-所表示的基。
關於作為第二構成單元CU2的「包含不飽和鍵的二價基」的具體例，可列舉乙烯-1,2-二基、1,3-丁二烯-1,4-二基、乙炔-1,2-二基。
於本實施方式的化合物中，第二構成單元CU2較佳為選自由包含不飽和鍵的二價基及下述式（IV-1）～式（IV-9）所表示的基所組成的群組中的構成單元，其中，更佳為選自由式（IV-1）～式（IV-6）所表示的基所組成的群組中的構成單元。
[化21]
Figure 02_image052
式（IV-1）～式（IV-9）中，X 1、X 2、Z 1、Z 2及R如所述定義般。 於存在兩個R時，存在兩個的R彼此可相同亦可不同。
作為第二構成單元CU2的更具體的較佳例，可列舉下述式所表示的構成單元。該些構成單元進而可具有取代基。
[化22]
Figure 02_image054
於本實施方式的化合物中，B 1如已說明般包含兩個以上的構成單元，該兩個以上的構成單元中的至少一個為第一構成單元CU1，並且該第一構成單元CU1以外的剩餘的構成單元為第二構成單元CU2。
以可構成π共軛系為條件，B 1中所含的第一構成單元CU1與第二構成單元CU2的組合及其排列方式並無特別限制。
B 1較佳為具有選自由下述式（V-1）～式（V-9）所表示的結構所組成的群組中的任一結構的二價基。 -CU1-CU2-CU1-               （V-1） -CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-                （V-2） -CU2-CU1-CU2-CU1-CU2-                （V-3） -CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-   （V-4） -CU1-CU1-             （V-5） -CU2-CU1-CU2-               （V-6） -CU1-CU1-CU1-               （V-7） -CU2-CU1-CU1-CU2-             （V-8） -CU2-CU1-CU1-CU1-CU2-                （V-9）
式（V-1）～式（V-9）中， CU1表示第一構成單位CU1， CU2表示第二構成單位CU2。 於CU1存在兩個以上時，存在兩個以上的CU1彼此可相同亦可不同，於CU2存在兩個以上時，存在兩個以上的CU2彼此可相同亦可不同。
所述式（V-1）～式（V-9）中，較佳為具有式（V-1）、式（V-3）、式（V-5）、式（V-6）、式（V-7）、式（V-8）及式（V-9）所表示的結構的二價基，更佳為具有式（V-1）、式（V-3）、式（V-7）及式（V-9）所表示的結構的二價基。
B 1中可包含的第一構成單元CU1及第二構成單元CU2的個數的總和通常為2以上，較佳為3以上，通常為7以下，較佳為5以下。 B 1中可包含的第一構成單位CU1的個數通常為1以上，較佳為2以上，更佳為3以上。 B 1中可包含的第二構成單元CU2的個數通常為5以下，較佳為3以下，更佳為1以下。
作為B 1的具體的較佳例，可列舉下述式所表示的二價基。
[化23]
Figure 02_image056
[化24]
Figure 02_image058
[化25]
Figure 02_image060
[化26]
Figure 02_image062
Figure 02_image064
[化27]
Figure 02_image066
式中，R如所述定義般。
作為本實施方式的式（I）所表示的化合物的具體例，可列舉下述式所表示的化合物。
[化28]
Figure 02_image068
[化29]
Figure 02_image070
[化30]
Figure 02_image072
[化31]
Figure 02_image074
[化32]
Figure 02_image076
作為本實施方式的式（I）所表示的化合物的更具體的較佳例，可列舉下述式N-1～式N-10所表示的化合物。
[化33]
Figure 02_image078
[化34]
Figure 02_image080
[化35]
Figure 02_image082
[化36]
Figure 02_image084
[化37]
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
本實施方式的化合物可適合用作光電轉換元件的活性層的半導體材料、特別是作為n型半導體材料的非富勒烯化合物。
特別是若將本實施方式的化合物作為n型半導體材料而用於活性層的材料，則可抑制相對於光電轉換元件的製造步驟或組裝至應用光電轉換元件的器件中的步驟等中的加熱處理而言的EQE的降低或者進一步提高EQE，提高耐熱性。
可包含用作n型半導體材料的本實施方式的化合物的兩種以上作為活性層的材料。
光電轉換元件（關於詳細情況將後述）的活性層中特別是作為n型半導體材料而可僅包含本實施方式的化合物，亦可包含作為n型半導體材料的本實施方式的化合物以外的化合物作為另外的n型半導體材料。作為另外的n型半導體材料而可包含的本實施方式的化合物以外的化合物可為低分子化合物亦可為高分子化合物。
關於作為低分子化合物的「本實施方式的化合物」以外的n型半導體材料（受電子性化合物）的例子，可列舉噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、以及2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉等菲衍生物。
關於作為高分子化合物的「本實施方式的化合物」以外n型半導體材料的例子，可列舉：聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈中具有芳香族胺結構的聚矽氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯基伸乙烯基及其衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹噁啉及其衍生物以及聚芴及其衍生物。
「本實施方式的化合物」以外的化合物可包含富勒烯衍生物。
此處，富勒烯衍生物是指富勒烯（C 60富勒烯、C 70富勒烯、C 76富勒烯、C 78富勒烯及C 84富勒烯）中的至少一部分經修飾而成的化合物。換言之，是指具有附加至富勒烯骨架上的一個以上的基的化合物。以下，有時特別將C 60富勒烯的富勒烯衍生物稱為「C 60富勒烯衍生物」，將C 70富勒烯的富勒烯衍生物稱為「C 70富勒烯衍生物」。
「本實施方式的化合物」以外的可用作n型半導體材料的富勒烯衍生物只要不損害本發明的目的，則並無特別限定。
作為「本實施方式的化合物」以外的可用作n型半導體材料的C 60富勒烯衍生物的具體例，可列舉下述化合物。
[化38]
Figure 02_image092
式中，R如所述定義般。於存在多個R時，存在多個的R彼此可相同亦可不同。
作為C 70富勒烯衍生物的例子，可列舉下述化合物。
[化39]
Figure 02_image094
2.光電轉換元件 本實施方式的光電轉換元件包括陽極、陰極及設置於該陽極與該陰極之間且包含p型半導體材料及n型半導體材料的活性層，並且作為該n型半導體材料而包含已說明的本實施方式的化合物。
根據本實施方式的光電轉換元件，藉由具有所述結構，可抑制相對於光電轉換元件的製造步驟或組裝至應用光電轉換元件的器件中的步驟等中的加熱處理而言的外部量子效率的降低，有效地提高耐熱性。
此處，對於本實施方式的光電轉換元件可採用的構成例進行說明。圖1是示意性地表示本實施方式的光電轉換元件的結構的圖。
如圖1所示，光電轉換元件10設置於支持基板11上。光電轉換元件10包括：以與支持基板11相接的方式設置的陽極12、以與陽極12相接的方式設置的電洞傳輸層13、以與電洞傳輸層13相接的方式設置的活性層14、以與活性層14相接的方式設置的電子傳輸層15、以及以與電子傳輸層15相接的方式設置的陰極16。於所述構成例中，以與陰極16相接的方式進而設置有密封構件17。 以下，對本實施方式的光電轉換元件中可包含的構成要素進行具體說明。
（基板） 光電轉換元件通常形成於基板（支持基板）上。另外，亦存在進而由基板（密封基板）密封的情況。於基板上通常形成包含陽極及陰極的一對電極中的一個。基板的材料只要為於形成特別是包含有機化合物的層時不發生化學變化的材料則並無特別限定。
作為基板的材料，例如可列舉玻璃、塑膠、高分子膜、矽。於使用不透明的基板的情況下，較佳為與設置於不透明的基板側的電極相反一側的電極（換言之，遠離不透明基板的一側的電極）為透明或半透明的電極。
（電極） 光電轉換元件包括作為一對電極的陽極及陰極。陽極及陰極中的至少一個電極為了使光入射，較佳設為透明或半透明的電極。
作為透明或半透明的電極的材料的例子，可列舉導電性的金屬氧化物膜、半透明的金屬薄膜。具體而言，可列舉氧化銦、氧化鋅、氧化錫、及作為該些的複合物的銦錫氧化物（ITO）、銦鋅氧化物（IZO）、NESA等導電性材料、金、鉑、銀、銅。作為透明或半透明的電極的材料，較佳為ITO、IZO、氧化錫。另外，作為電極，可採用使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機化合物作為材料的透明導電膜。透明或半透明的電極可為陽極亦可為陰極。
若一對電極中的一個電極為透明或半透明，則另一電極可為透光性低的電極。作為透光性低的電極的材料的例子，可列舉金屬、及導電性高分子。作為透光性低的電極的材料的具體例，可列舉鋰、鈉、鉀、銣、銫、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬以及該些中的兩種以上的合金；或者該些中的一種以上的金屬與選自由金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢及錫所組成的群組中的一種以上的金屬的合金；石墨、石墨層間化合物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物。作為合金，可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、及鈣-鋁合金。
（活性層） 本實施方式的光電轉換元件所包括的活性層假設具有本體異質接面（bulk heterojunction）型的結構，包含p型半導體材料以及n型半導體材料，並且作為該n型半導體材料而包含本實施方式的化合物（關於詳細情況將後述。）。
於本實施方式中，活性層的厚度並無特別限定。考慮到暗電流的抑制與所產生的光電流的取出的平衡，活性層的厚度可設為任意適合的厚度。特別是就進一步減少暗電流的觀點而言，活性層的厚度較佳為100 nm以上，更佳為150 nm以上，進而佳為200 nm以上。另外，活性層的厚度較佳為10 μm以下，更佳為5 μm以下，進而佳為1 μm以下。
於本實施方式中，活性層藉由包括於200℃以上的加熱溫度下進行加熱的處理的步驟形成（詳細情況將後述。）。
此處，作為本實施方式的活性層的材料，對可與作為已說明的本實施方式的化合物的n型半導體材料組合來適當使用的p型半導體材料進行說明。
p型半導體材料較佳為具有規定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量的高分子化合物。
此處，聚苯乙烯換算的重量平均分子量是指使用凝膠滲透層析法（gel permeation chromatography，GPC），並使用聚苯乙烯的標準試樣計算出的重量平均分子量。
特別是就提高於溶媒中的溶解性的觀點而言，p型半導體材料的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3000以上且500000以下。
於本實施方式中，p型半導體材料較佳為包含施體構成單元（亦稱為D構成單元）及受體構成單位（亦稱為A構成單位）的π共軛高分子化合物（亦稱為D-A型共軛高分子化合物）。再者，哪個為施體構成單元或受體構成單元可根據HOMO或LUMO的能階相對地決定。
此處，施體構成單元是π電子過剩的構成單元，受體構成單元是π電子缺乏的構成單元。
於本實施方式中，可構成p型半導體材料的構成單元中亦包括施體構成單元與受體構成單元直接鍵結而成的構成單元、以及施體構成單元與受體構成單元經由任意適合的間隔物（基或構成單元）鍵結而成的構成單元。
關於作為高分子化合物的p型半導體材料，例如可列舉：聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈中包含芳香族胺結構的聚矽氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯基伸乙烯基及其衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯基及其衍生物、聚芴及其衍生物。
本實施方式的p型半導體材料較佳為包含下述式（VI）所表示的構成單元的高分子化合物。於本實施方式中，下述式（VI）所表示的構成單元通常為施體構成單元。
[化40]
Figure 02_image096
式（VI）中，Ar 3及Ar 4表示可具有取代基的三價芳香族雜環基，Z表示下述式（Z-1）～式（Z-7）所表示的基。
[化41]
Figure 02_image098
式（Z-1）～式（Z-7）中， R如所述定義般。 式（Z-1）～式（Z-7）的各個中，於存在兩個R時，兩個R彼此可相同亦可不同。
於可構成Ar 3及Ar 4的芳香族雜環中，除了包含雜環本身顯示芳香族性的單環及縮合環以外，亦包含構成環的雜環本身不顯示芳香族性但於雜環中縮合有芳香環的環。
可構成Ar 3及Ar 4的芳香族雜環分別可為單環，亦可為縮合環。於芳香族雜環為縮合環的情況下，構成縮合環的環的全部可為具有芳香族性的縮合環，亦可僅一部分為具有芳香族性的縮合環。於該些環具有多個取代基的情況下，該些取代基可相同亦可不同。
作為可構成Ar 3及Ar 4的芳香族碳環的具體例，可列舉苯環、萘環、蒽環、稠四苯環、稠五苯環、芘環及菲環，較佳為苯環及萘環，更佳為苯環及萘環，進而佳為苯環。該些環可具有取代基。
作為芳香族雜環的具體例，可列舉作為芳香族雜環式化合物而已說明的化合物所具有的環結構，可列舉：噁二唑環、噻二唑環、噻唑環、噁唑環、噻吩環、吡咯環、磷雜環戊二烯環、呋喃環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、三嗪環、噠嗪環、喹啉環、異喹啉環、咔唑環及二苯並磷雜環戊二烯環、以及啡噁嗪環、啡噻嗪環、二苯並硼雜環戊二烯環、二苯並噻咯環及苯並吡喃環。該些環可具有取代基。
式（VI）所表示的構成單元較佳為下述式（VII）或式（VIII）所表示的構成單元。換言之，本實施方式中，p型半導體材料較佳為包含下述式（VII）或式（VIII）所表示的構成單元的高分子化合物。
[化42]
Figure 02_image100
式（VII）及式（VIII）中，Ar 3、Ar 4及R如所述定義般。
作為式（VI）及式（VIII）所表示的適合的構成單元的例子，可列舉下述式（VI-1）及式（VI-2）以及式（VIII-1）及式（VIII-2）所表示的構成單元。
[化43]
Figure 02_image102
式（VI-1）、式（VI-2）、式（VIII-1）及式（VIII-2）中，R如所述定義般。 於存在兩個R時，存在兩個的R可相同亦可不同。
作為式（VI-1）所表示的更具體的較佳構成單元的例子，可列舉下述式（VI-1-1）及式（VI-1-2）所表示的構成單元。
[化44]
Figure 02_image104
另外，式（VII）所表示的構成單元較佳為下述式（IX）所表示的構成單元。換言之，本實施方式中，p型半導體材料可為包含下述式（IX）所表示的構成單元的高分子化合物。
[化45]
Figure 02_image106
式（IX）中， X 1及X 2分別獨立地為硫原子或氧原子， Z 1及Z 2分別獨立地為=C(R)-所表示的基或氮原子， R如所述定義般。
作為式（IX）所表示的較佳構成單元的例子，可列舉下述式（IX-1）～式（IX-16）所表示的構成單元。
[化46]
Figure 02_image108
作為式（IX）所表示的構成單元，較佳為X 1及X 2為硫原子、且Z 1及Z 2為=C(R)-所表示的基的構成單元。
本實施方式中，作為p型半導體材料的高分子化合物較佳為包含下述式（X）所表示的構成單元。於本實施方式中，下述式（X）所表示的構成單元通常為受體構成單元。
[化47]
Figure 02_image110
式（X）中，Ar 5表示二價芳香族雜環基。
Ar 5所表示的二價芳香族雜環基的碳原子數通常為2～60，較佳為4～60，更佳為4～20。
Ar 5所表示的二價芳香族雜環基可具有取代基。作為Ar 5所表示的二價芳香族雜環基可具有的取代基的例子，可列舉：鹵素原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳氧基、可具有取代基的烷硫基、可具有取代基的芳硫基、可具有取代基的一價雜環基、可具有取代基的經取代的胺基、可具有取代基的醯基、可具有取代基的亞胺殘基、可具有取代基的醯胺基、可具有取代基的醯亞胺基、可具有取代基的經取代的氧基羰基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、氰基及硝基。
作為式（X）所表示的構成單元，較佳為下述式（X-1）～式（X-10）所表示的構成單元。
[化48]
Figure 02_image112
式（X-1）～式（X-10）中， X 1、X 2、Z 1、Z 2及R如所述定義般。 於存在兩個R時，存在兩個的R彼此可相同亦可不同。
就原料化合物的獲取性的觀點而言，式（X-1）～式（X-10）中的X 1及X 2較佳為均為硫原子。
再者，如上所述，式（X-1）～式（X-10）所表示的構成單元通常可作為受主構成單元來發揮功能。然而並不限定於此，特別是式（X-4）、式（X-5）及式（X-7）所表示的構成單元亦可作為施主構成單元來發揮功能。
於本實施方式中，p型半導體材料較佳為包含含有噻吩骨架的構成單元、且包含π共軛系的π共軛高分子化合物。
作為Ar 5所表示的二價芳香族雜環基的具體例，可列舉下述式（101）～式（191）所表示的基。該些基進而可具有取代基。
[化49]
Figure 02_image114
[化50]
Figure 02_image116
[化51]
Figure 02_image118
[化52]
Figure 02_image120
Figure 02_image122
式（101）～式（191）中，R如所述定義般。於存在多個R時，存在多個的R彼此可相同亦可不同。
本實施方式的作為p型半導體材料的高分子化合物較佳為包含式（VI）所表示的構成單元作為施體構成單元、並且包含式（X）所表示的構成單元作為受體構成單元的π共軛高分子化合物。
作為p型半導體材料的高分子化合物可包含兩種以上的式（VI）所表示的構成單元，亦可包含兩種以上的式（X）所表示的構成單元。
例如，就提高於溶媒中的溶解性的觀點而言，本實施方式的作為p型半導體材料的高分子化合物亦可包含下述式（XI）所表示的構成單元。
[化53]
Figure 02_image124
式（XI）中，Ar 6表示伸芳基。
Ar 6所表示的伸芳基是指自可具有取代基的芳香族烴除去2個氫原子後殘留的原子團。芳香族烴中亦包括具有縮合環的化合物、選自由獨立的苯環及縮合環所組成的群組中的兩個以上直接或經由伸乙烯基等二價基鍵結而成的化合物。
作為芳香族烴可具有的取代基的例子，可列舉與作為雜環式化合物可具有的取代基而例示的取代基同樣的取代基。
Ar 6所表示的伸芳基的碳原子數不包括取代基的碳原子數，通常為6～60，較佳為6～20。包含取代基的伸芳基的碳原子數通常為6～100。
作為Ar 6所表示的伸芳基的例子，可列舉：伸苯基（例如，下述式1～式3）、萘-二基（例如，下述式4～式13）、蒽-二基（例如，下述式14～式19）、聯苯-二基（例如，下述式20～式25）、聯三苯-二基（例如，下述式26～式28）、縮合環化合物基（例如，下述式29～式35）、芴-二基（例如，下述式36～式38）、及苯並芴-二基（例如，下述式39～式46）。
[化54]
Figure 02_image126
[化55]
Figure 02_image128
[化56]
Figure 02_image130
[化57]
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[化58]
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[化59]
Figure 02_image136
[化60]
Figure 02_image138
[化61]
Figure 02_image140
式中，R如所述定義般。存在多個的R彼此可相同亦可不同。
式（XI）所表示的構成單元較佳為下述式（XII）所表示的構成單元。
[化62]
Figure 02_image142
式（XII）中，R如所述定義般。存在兩個的R彼此可相同亦可不同。
構成作為p型半導體材料的高分子化合物的構成單元可為選自所述構成單元中的兩種以上的構成單元兩個以上組合連結而成的構成單元。
於作為p型半導體材料的高分子化合物包含式（VI）所表示的構成單元及/或式（X）所表示的構成單元的情況下，當將高分子化合物所包含的所有構成單元的量設為100莫耳%時，式（VI）所表示的構成單元與式（X）所表示的構成單元的合計量通常為20莫耳%～100莫耳%，出於可提高作為p型半導體材料的電荷傳輸性的原因，較佳為40莫耳%～100莫耳%，更佳為50莫耳%～100莫耳%。
本實施方式的作為p型半導體材料的高分子化合物的具體例可列舉下述式（P-1）～式（P-17）所表示的高分子化合物。
[化63]
Figure 02_image144
[化64]
Figure 02_image146
Figure 02_image148
[化65]
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[化66]
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[化67]
Figure 02_image154
[化68]
Figure 02_image156
Figure 02_image158
[化69]
Figure 02_image160
式中，R如所述定義般。存在多個的R彼此可相同亦可不同。
若使用所述例示的高分子化合物作為p型半導體材料，則可抑制對於光電轉換元件的製造步驟或組裝至應用光電轉換元件的器件中的步驟等中的加熱處理而言的EQE的降低或者進一步提高EQE，可提高光電轉換元件的耐熱性。
（中間層） 如圖1所示，本實施方式的光電轉換元件中，作為用於提高光電轉換效率等的特性的構成要素，例如較佳為包括電荷傳輸層（電子傳輸層、電洞傳輸層、電子注入層、電洞注入層）等中間層（緩衝層）。
另外，作為中間層中使用的材料的例子，可列舉：鈣等金屬、氧化鉬、氧化鋅等無機氧化物半導體、及PEDOT（聚(3,4-乙烯二氧噻吩)）與PSS（聚(4-苯乙烯磺酸鹽)）的混合物（PEDOT：PSS）。
如圖1所示，光電轉換元件較佳為於陽極與活性層之間包括電洞傳輸層。電洞傳輸層具有自活性層向電極傳輸電洞的功能。
有時將與陽極相接地設置的電洞傳輸層特別地稱為電洞注入層。與陽極相接地設置的電洞傳輸層（電洞注入層）具有促進電洞向陽極注入的功能。電洞傳輸層（電洞注入層）可與活性層相接。
電洞傳輸層包含電洞傳輸性材料。作為電洞傳輸性材料的例子，可列舉聚噻吩及其衍生物、芳香族胺化合物、包含具有芳香族胺殘基的構成單元的高分子化合物、CuSCN、CuI、NiO、氧化鎢（WO 3）及氧化鉬（MoO 3）。
中間層可藉由先前公知的任意適合的形成方法來形成。中間層可藉由真空蒸鍍法或與活性層的形成方法相同的塗佈法來形成。
本實施方式的光電轉換元件較佳為中間層為電子傳輸層，且具有基板（支持基板）、陽極、電洞傳輸層、活性層、電子傳輸層、陰極以依次彼此相接的方式積層的結構。
如圖1所示，本實施方式的光電轉換元件較佳為於陰極與活性層之間包括電子傳輸層作為中間層。電子傳輸層具有自活性層向陰極傳輸電子的功能。電子傳輸層可與陰極相接。電子傳輸層亦可與活性層相接。
有時將與陰極相接地設置的電子傳輸層特別地稱為電子注入層。與陰極相接地設置的電子傳輸層（電子注入層）具有促進活性層中產生的電子向陰極注入的功能。
電子傳輸層包含電子傳輸性材料。作為電子傳輸性材料的例子，可列舉：聚伸烷基亞胺及其衍生物、包含芴結構的高分子化合物、鈣等金屬、金屬氧化物。
作為聚伸烷基亞胺及其衍生物的例子，可列舉藉由常規方法將伸乙基亞胺、伸丙基亞胺、伸丁基亞胺、二甲基伸乙基亞胺、伸戊基亞胺、伸己基亞胺、伸庚基亞胺、伸辛基亞胺等碳原子數2～8的伸烷基亞胺、特別是碳原子數2～4的伸烷基亞胺的一種或兩種以上聚合而獲得的聚合物、以及使該些與各種化合物反應並進行化學改質而得的聚合物。作為聚伸烷基亞胺及其衍生物，較佳為聚乙烯亞胺（PEI）及乙氧基化聚乙烯亞胺（PEIE）。
作為包含芴結構的高分子化合物的例子，可列舉聚[(9,9-雙(3'-(N,N-二甲基胺基)丙基)-2,7-芴)-鄰-2,7-(9,9'-二辛基芴)]（PFN）及PFN-P2。
作為金屬氧化物的例子，可列舉氧化鋅、鎵摻雜氧化鋅、鋁摻雜氧化鋅、氧化鈦及氧化鈮。作為金屬氧化物，較佳為包含鋅的金屬氧化物，其中較佳為氧化鋅。
作為其他電子傳輸性材料的例子，可列舉聚(4-乙烯基苯酚)、苝二醯亞胺。
（密封構件） 本實施方式的光電轉換元件更包括密封構件，且較佳為設為由所述密封構件密封而得的密封體。 密封構件可使用任意適合的先前公知的構件。作為密封構件的例子，可列舉作為基板（密封基板）的玻璃基板與UV硬化性樹脂等密封材（接著劑）的組合。
密封構件亦可為一層以上的層結構的密封層。作為構成密封層的層的例子，可列舉阻氣層、阻氣性膜。
密封層較佳為由具有阻擋水分的性質（水蒸氣阻隔性）或阻擋氧的性質（氧阻隔性）的材料形成。作為適合作為密封層的材料的材料的例子，可列舉：三氟化聚乙烯、聚三氟化氯乙烯（PCTFE）、聚醯亞胺、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、脂環式聚烯烴、乙烯-乙烯醇共聚物等有機材料、氧化矽、氮化矽、氧化鋁、類金剛石碳（Diamond-like Carbon）等無機材料等。
密封構件由可耐受加熱處理的材料構成，所述加熱處理通常於組裝至應用光電轉換元件的、例如下述應用例的器件中時實施。
（光電轉換元件的用途） 作為本實施方式的光電轉換元件的用途，可列舉光檢測元件、太陽電池。 更具體而言，本實施方式的光電轉換元件於對電極間施加電壓（反向偏置電壓）的狀態下自透明或半透明的電極側照射光，藉此可使光電流流通，可作為光檢測元件（光感測器）運作。另外，亦可藉由聚集多個光檢測元件而用作圖像感測器。如此，本實施方式的光電轉換元件可特別適合用作光檢測元件。
另外，本實施方式的光電轉換元件藉由照射光，可使電極間產生光電動勢，可作為太陽電池運作。亦可藉由聚集多個光電轉換元件而製成太陽電池模組。
（光電轉換元件的應用例） 本實施方式的光電轉換元件作為光檢測元件而可適合地應用於工作站、個人電腦、便攜式資訊終端、出入室管理系統、數位相機、及醫療設備等各種電子裝置所包括的檢測部中。
本實施方式的光電轉換元件可適合地應用於所述例示的電子裝置所包括的例如X射線攝像裝置及互補式金氧半導體（complementary metal oxide semiconductor，CMOS）圖像感測器等固態攝像裝置用的圖像檢測部（例如X射線感測器等圖像感測器）、指紋檢測部、面部檢測部、靜脈檢測部及虹膜檢測部等檢測生物體的部分既定特徵的生物體資訊認證裝置的檢測部（例如近紅外線感測器）、脈衝血氧儀等光學生物感測器的檢測部等中。
本實施方式的光電轉換元件作為固態攝像裝置用的圖像檢測部，進而亦可適合地應用於飛行時間（Time-of-flight，TOF）型距離測定裝置（TOF型測距裝置）。
TOF型測距裝置中藉由利用光電轉換元件接收來自光源的放射光於測定對象物中被反射而得的反射光來測定距離。具體而言，檢測自光源放射出的照射光被測定對象物反射並作為反射光返回之前的飛行時間，以求出至測定對象物為止的距離。TOF型中存在直接TOF方式以及間接TOF方式。直接TOF方式中直接測量自光源照射光的時刻與利用光電轉換元件接收反射光的時刻的差，間接TOF方式中藉由將依存於飛行時間的電荷累積量的變化換算成時間變化來測量距離。間接TOF方式中所使用的藉由電荷累積獲得飛行時間的測距原理中，有根據來自光源的放射光與被測定對象反射的反射光的相位求出飛行時間的連續波（特別是正弦波）調製方式以及脈衝調製方式。
以下參照圖式對可適合地應用本實施方式的光電轉換元件的檢測部中的固態攝像裝置用的圖像檢測部及X射線攝像裝置用的圖像檢測部、生物體認證裝置（例如指紋認證裝置或靜脈認證裝置等）用的指紋檢測部及靜脈檢測部以及TOF型測距裝置（間接TOF方式）的圖像檢測部的構成例進行說明。
（固態攝像裝置用的圖像檢測部） 圖2是示意性表示固態攝像裝置用的圖像檢測部的構成例的圖。
圖像檢測部1包括：CMOS電晶體基板20；以覆蓋CMOS電晶體基板20的方式設置的層間絕緣膜30；設置於層間絕緣膜30上的本發明的實施方式的光電轉換元件10；以貫通層間絕緣膜30的方式設置、且將CMOS電晶體基板20與光電轉換元件10電連接的層間配線部32；以覆蓋光電轉換元件10的方式設置的密封層40；以及設置於密封層40上的濾色器50。
CMOS電晶體基板20按照與設計相應的方式包括先前公知的任意適合的結構。
CMOS電晶體基板20包括於基板的厚度內形成的電晶體、電容器等，包括用於實現各種功能的CMOS電晶體電路（金屬氧化物半導體（metal oxide semiconductor，MOS）電晶體電路）等功能元件。
作為功能元件，例如可列舉浮動擴散元件、複位電晶體、輸出電晶體、選擇電晶體。
藉由此種功能元件、配線等，於CMOS電晶體基板20上製作訊號讀出電路等。
層間絕緣膜30可由例如氧化矽、絕緣性樹脂等先前公知的任意適合的絕緣性材料構成。層間配線部32可由例如銅、鎢等先前公知的任意適合的導電性材料（配線材料）構成。層間配線部32例如可為與配線層的形成同時形成的孔內配線，亦可為與配線層分開形成的埋入插頭。
以可防止或抑制可能使光電轉換元件10發生功能劣化的氧、水等有害物質的滲透為條件，密封層40可由先前公知的任意適合的材料構成。密封層40可設為與已說明的密封構件17同樣的結構。
作為濾色器50，可使用由先前公知的任意適合的材料構成、且與圖像檢測部1的設計相對應的例如原色濾色器。另外，作為濾色器50，亦可使用與原色濾色器相比可減薄厚度的補色濾色器。作為補色濾色器，例如可使用（黃色、青色、品紅色）此三種、（黃色、青色、透明）此三種、（黃色、透明、品紅色）此三種、及（透明、青色、品紅色）此三種組合而成的濾色器。該些可能夠生成彩色圖像資料為條件，形成與光電轉換元件10及CMOS電晶體基板20的設計相對應的任意適合的配置。
光電轉換元件10經由濾色器50所接收的光由光電轉換元件10轉換成與受光量相應的電訊號，經由電極以受光訊號、即，與拍攝對象相對應的電訊號的形式輸出至光電轉換元件10外。
接著，自光電轉換元件10輸出的受光訊號經由層間配線部32被輸入至CMOS電晶體基板20，藉由於CMOS電晶體基板20上製作的訊號讀出電路被讀出，藉由未圖示的另外的任意適合的先前公知的功能部進行訊號處理，藉此生成基於拍攝對象的圖像資訊。
（指紋檢測部） 圖3是示意性表示與顯示裝置一體地構成的指紋檢測部的構成例的圖。
便攜式資訊終端的顯示裝置2包括：包含本發明的實施方式的光電轉換元件10作為主要構成要素的指紋檢測部100；以及設置於該指紋檢測部100上、對規定圖像進行顯示的顯示面板部200。
所述構成例中，於與顯示面板部200的顯示區域200a一致的區域設置有指紋檢測部100。換言之，於指紋檢測部100的上方一體地積層有顯示面板部200。
僅於顯示區域200a中的部分區域進行指紋檢測的情況下，僅與該部分區域對應地設置指紋檢測部100即可。
指紋檢測部100包括本發明的實施方式的光電轉換元件10作為發揮實質性功能的功能部。指紋檢測部100能夠以與可獲得所期望的特性的設計相對應的方式包括未圖示的保護膜（protection film）、支持基板、密封基板、密封構件、阻隔膜、帶通濾光片、紅外線截止膜等任意適合的先前公知的構件。指紋檢測部100中亦可採用已說明的圖像檢測部的結構。
光電轉換元件10能夠以任意的方式包含於顯示區域200a內。例如，多個光電轉換元件10可配置為矩陣狀。
如已說明般，光電轉換元件10設置於支持基板11上，於支持基板11上例如以矩陣狀設置有電極（陽極或陰極）。
光電轉換元件10所接收的光由光電轉換元件10轉換成與受光量相應的電訊號，並經由電極以受光訊號、即，與所拍攝的指紋相對應的電訊號的形式輸出至光電轉換元件10外。
顯示面板部200於所述構成例中以包括觸控感測器面板的有機電致發光顯示面板（有機EL顯示面板）的形式構成。代替有機EL顯示面板，顯示面板部200例如亦可由包括背光源等光源的液晶顯示面板等具有任意適合的先前公知的結構的顯示面板構成。
顯示面板部200設置於已說明的指紋檢測部100上。顯示面板部200包括有機電致發光元件（有機EL元件）220作為發揮實質性功能的功能部。顯示面板部200能夠以與所期望的特性相對應的方式進一步包括任意適合的先前公知的玻璃基板等基板（支持基板210或密封基板240）、密封構件、阻隔膜、圓偏光板等偏光板、觸控感測器面板230等任意適合的先前公知的構件。
於以上說明的構成例中，有機EL元件220被用作顯示區域200a中的畫素的光源，並且亦被用作指紋檢測部100中的指紋拍攝用的光源。
此處，對指紋檢測部100的運作進行簡單說明。 於執行指紋認證時，指紋檢測部100使用自顯示面板部200的有機EL元件220放射的光對指紋進行檢測。具體而言，自有機EL元件220放射的光透過存在於有機EL元件220與指紋檢測部100的光電轉換元件10之間的構成要素，由以與顯示區域200a內的顯示面板部200的表面相接的方式載置的手指的指尖的皮膚（指表面）進行反射。由指表面反射的光中的至少一部分透過存在於其間的構成要素而被光電轉換元件10所接收，並被轉換成與光電轉換元件10的受光量相應的電訊號。然後，由轉換成的電訊號構成與指表面的指紋相關的圖像資訊。
包括顯示裝置2的便攜式資訊終端藉由先前公知的任意適合的步驟將所獲得的圖像資訊與預先記錄的指紋認證用的指紋資料進行比較來進行指紋認證。
（X射線攝像裝置用的圖像檢測部） 圖4是示意性地表示X射線攝像裝置用的圖像檢測部的構成例的圖。
X射線攝像裝置用的圖像檢測部1包括：CMOS電晶體基板20；以覆蓋CMOS電晶體基板20的方式設置的層間絕緣膜30；設置於層間絕緣膜30上的本發明的實施方式的光電轉換元件10；以貫通層間絕緣膜30的方式設置、且將CMOS電晶體基板20與光電轉換元件10電連接的層間配線部32；以覆蓋光電轉換元件10的方式設置的密封層40；設置於密封層40上的閃爍體42；以覆蓋閃爍體42的方式設置的反射層44；以及以覆蓋反射層44的方式設置的保護層46。
CMOS電晶體基板20按照與設計相應的方式包括先前公知的任意適合的結構。
CMOS電晶體基板20包括於基板的厚度內形成的電晶體、電容器等，包括用於實現各種功能的CMOS電晶體電路（MOS電晶體電路）等功能元件。
作為功能元件，例如可列舉浮動擴散元件、複位電晶體、輸出電晶體、選擇電晶體。
藉由此種功能元件、配線等，於CMOS電晶體基板20上製作訊號讀出電路等。
層間絕緣膜30可由例如氧化矽、絕緣性樹脂等先前公知的任意適合的絕緣性材料構成。層間配線部32可由例如銅、鎢等先前公知的任意適合的導電性材料（配線材料）構成。層間配線部32例如可為與配線層的形成同時形成的孔內配線，亦可為與配線層分開形成的埋入插頭。
以可防止或抑制可能使光電轉換元件10發生功能劣化的氧、水等有害物質的滲透為條件，密封層40可由先前公知的任意適合的材料構成。密封層40可設為與已說明的密封構件17同樣的結構。
閃爍體42可由與X射線攝像裝置用的圖像檢測部1的設計相對應的先前公知的任意適合的材料構成。作為閃爍體42的適合材料的例子，可使用CsI（碘化銫）或NaI（碘化鈉）、ZnS（硫化鋅）、GOS（硫氧化釓）、GSO（矽酸釓）等無機材料的無機結晶、或蒽、萘、二苯乙烯等有機材料的有機結晶、或使二苯基噁唑（PPO）或聯三苯（TP）等有機材料溶解於甲苯、二甲苯、二噁烷等有機溶媒中而得的有機液體、氙或氦等氣體、塑膠等。
以閃爍體42將所入射的X射線轉換成具有以可見區域為中心的波長的光並可生成圖像資料為條件，所述構成要素可設為與光電轉換元件10及CMOS電晶體基板20的設計相對應的任意適合的配置。
反射層44反射由閃爍體42轉換的光。反射層44可減少轉換後的光的損失，增大檢測靈敏度。另外，反射層44亦可阻擋自外部直接入射的光。
以可防止或抑制可能使閃爍體42發生功能劣化的氧、水等有害物質的滲透為條件，保護層46可由先前公知的任意適合的材料構成。
此處，對具有所述結構的X射線攝像裝置用的圖像檢測部1的運作進行簡單說明。 當X射線或γ射線等的放射線能量入射至閃爍體42時，閃爍體42吸收放射線能量，並轉換為以可見區域為中心的自紫外區域至紅外區域的波長的光（螢光）。然後，藉由閃爍體42轉換的光由光電轉換元件10接收。 如此，經由閃爍體42而由光電轉換元件10接收的光藉由光電轉換元件10轉換為與受光量相應的電訊號，經由電極以受光訊號、即，與拍攝對象相對應的電訊號的形式輸出至光電轉換元件10外。作為檢測對象的放射線能量（X射線）可自閃爍體42側、光電轉換元件10側的任一側入射。
接著，自光檢測元件10輸出的受光訊號經由層間配線部32被輸入至CMOS電晶體基板20，藉由於CMOS電晶體基板20上製作的訊號讀出電路被讀出，藉由未圖示的另外的任意適合的先前公知的功能部進行訊號處理，藉此生成基於拍攝對象的圖像資訊。
（靜脈檢測部） 圖5是示意性地表示靜脈認證裝置用的靜脈檢測部的構成例的圖。 靜脈認證裝置用的靜脈檢測部300包括：蓋部306，限定於測定時供作為測定對象的手指（例如，一個以上的手指的指尖、手指及手掌）插入的插入部310；光源部304，設置於蓋部306、且對測定對象照射光；光電轉換元件10，經由測定對象接收自光源部304照射的光；支持基板11，支持光電轉換元件10；以及玻璃基板302，以與支持基板11夾著光電轉換元件10而相向的方式配置、且以規定的距離遠離蓋部306，並與蓋部306一同限定插入部310。
於所述構成例中，示出了光源部304以於使用時夾著測定對象與光電轉換元件10分離的方式與蓋部306一體地構成的透過型攝影方式，但光源部304未必需要位於蓋部306側。
亦可採用以可將來自光源部304的光有效率地照射至測定對象為條件，例如自光電轉換元件10側照射測定對象的反射型攝影方式。
靜脈檢測部300包括本發明的實施方式的光電轉換元件10作為發揮實質性功能的功能部。靜脈檢測部300能夠以與可獲得所期望的特性的設計相對應的方式包括未圖示的保護膜（protection film）、密封構件、阻隔膜、帶通濾光片、紅外線透過濾光片、可見光截止膜、手指放置導件等任意適合的先前公知的構件。靜脈檢測部300中亦可採用已說明的圖像檢測部1的結構。
光電轉換元件10能夠以任意的方式被包含。例如，多個光電轉換元件10可配置為矩陣狀。
如已說明般，光電轉換元件10設置於支持基板11上，於支持基板11上例如以矩陣狀設置有電極（陽極或陰極）。
光電轉換元件10所接收的光由光電轉換元件10轉換成與受光量相應的電訊號，並經由電極以受光訊號、即，與所拍攝的靜脈相對應的電訊號的形式輸出至光電轉換元件10外。
於靜脈檢測時（使用時），測定對象可與光電轉換元件10側的玻璃基板302接觸，亦可不接觸。
此處，對靜脈檢測部300的運作進行簡單說明。 於靜脈檢測時，靜脈檢測部300使用自光源部304放射的光來檢測測定對象的靜脈圖案。具體而言，自光源部304放射的光透過測定對象並轉換為與光電轉換元件10的受光量相應的電訊號。然後，由轉換後的電訊號構成測定對象的靜脈圖案的圖像資訊。
於靜脈認證裝置中，藉由先前公知的任意適合的步驟，將所獲得的圖像資訊與預先記錄的靜脈認證用的靜脈資料進行比較，進行靜脈認證。
（TOF型測距裝置用圖像檢測部） 圖6是示意性地表示間接方式的TOF型測距裝置用圖像檢測部的構成例的圖。
TOF型測距裝置用圖像檢測部400包括：CMOS電晶體基板20；以覆蓋CMOS電晶體基板20的方式設置的層間絕緣膜30；設置於層間絕緣膜30上的本發明的實施方式的光電轉換元件10；以夾著光電轉換元件10的方式分開配置的兩個浮動擴散層402；以覆蓋光電轉換元件10以及浮動擴散層402的方式設置的絕緣層40；以及設置於絕緣層40上並相互分開配置的兩個光電門404。絕緣層40的一部分自分開的兩個光電門404的間隙露出，剩餘的區域被遮光部406遮蔽。CMOS電晶體基板20與浮動擴散層402藉由以貫通層間絕緣膜30的方式設置的層間配線部32電連接。
在所述構成例中，絕緣層40可採用由氧化矽構成的場氧化膜等先前公知的任意適合的結構。
光電門404可由例如多晶矽等先前公知的任意適合的材料構成。
TOF型測距裝置用圖像檢測部400包括本發明的實施方式的光電轉換元件10作為發揮實質性功能的功能部。TOF型測距裝置用圖像檢測部400能夠以與可獲得所期望的特性的設計相對應的方式包括未圖示的保護膜（protection film）、支持基板、密封基板、密封構件、阻隔膜、帶通濾光片、紅外線截止膜等任意適合的先前公知的構件。
此處，對TOF型測距裝置用圖像檢測部400的運作進行簡單說明。 自光源照射光，來自光源的光自測定對象反射，藉由光電轉換元件10接收反射光。於光電轉換元件10與浮動擴散層402之間設置有兩個光電門404，藉由交替施加脈衝，將由光電轉換元件10產生的訊號電荷傳送至兩個浮動擴散層402中的任一者，電荷蓄積於浮動擴散層402。若相對於打開兩個光電門404的時機，光脈衝以均等跨越的方式到達，則蓄積於兩個浮動擴散層402的電荷量等量。若相對於光脈衝到達其中一個光電門404的時機，光脈衝延遲到達另一個光電門404，則蓄積於兩個浮動擴散層402的電荷量之間產生差異。
蓄積於浮動擴散層402的電荷量的差依存於光脈衝的延遲時間。由於至測定對象為止的距離L使用光的往返時間td以及光的速度c而處於L=（1/2）ctd的關係，因此若可根據兩個浮動擴散層402的電荷量之差來推測延遲時間，則可求出至測定對象為止的距離。
光電轉換元件10所接收的光的受光量作為蓄積於兩個浮動擴散層402的電荷量之差而被轉換為電訊號，並以受光訊號、即，與測定對象相對應的電訊號的形式輸出至光電轉換元件10外。
接著，自浮動擴散層402輸出的受光訊號經由層間配線部32被輸入至CMOS電晶體基板20，藉由於CMOS電晶體基板20上製作的訊號讀出電路被讀出，藉由未圖示的另外的任意適合的先前公知的功能部進行訊號處理，藉此生成基於測定對象的距離資訊。
於組裝至應用本實施方式的光電轉換元件的所述應用例所涉及的器件中的步驟中，例如有時進行用於搭載於配線基板等的回流步驟等的加熱處理。例如，於製造圖像感測器時，有時實施包括於200℃以上的加熱溫度下將光電轉換元件加熱50分鐘左右的處理的步驟。
根據本實施方式的光電轉換元件，作為活性層的材料，可使用已說明的本實施方式的化合物（作為n型半導體材料的非富勒烯化合物）以及已說明的p型半導體材料。藉此，於活性層的形成步驟中（關於詳細情況將後述），於活性層的形成後的光電轉換元件的製造步驟中，或者於將所製造的光電轉換元件組裝至圖像感測器或生物體認證裝置的步驟等中，即使進行於200℃以上的加熱溫度下加熱的處理，亦可抑制EQE的降低或進一步提高EQE，可有效地提高耐熱性。
具體而言，關於EQE，以光電轉換元件的製造方法的活性層的形成步驟中的預烘烤步驟的加熱溫度設為100℃的光電轉換元件中的EQE的值為基準，利用將後烘烤步驟的加熱溫度變更為更高溫度的光電轉換元件中的EQE的值進行除法運算來進行標準化而得的值（以下稱為「EQE heat/EQE 100 ℃」）較佳為0.80以上，更佳為0.85以上，進而佳為1.0以上。
2.光電轉換元件的製造方法 本實施方式的光電轉換元件的製造方法並無特別限定。本實施方式的光電轉換元件可藉由組合適合於形成構成要素時所選擇的材料的形成方法來製造。
本實施方式的光電轉換元件的製造方法中可包括含有於200℃以上的加熱溫度下進行加熱的處理的步驟。更具體而言，活性層藉由包括於200℃以上的加熱溫度下進行加熱的處理的步驟形成，及/或於形成活性層的步驟之後，可包括含有於200℃以上的加熱溫度下進行加熱的處理。
以下，作為本發明的實施方式，對具有基板（支持基板）、陽極、電洞傳輸層、活性層、電子傳輸層、陰極依次相互相接的結構的光電轉換元件的製造方法進行說明。
（準備基板的步驟） 於本步驟中，例如準備設置有陽極的支持基板。另外，自市場獲取設置有由已說明的電極的材料形成的導電性薄膜的基板，視需要，藉由對導電性薄膜進行圖案化而形成陽極，可準備設置有陽極的支持基板。
於本實施方式的光電轉換元件的製造方法中，於支持基板上形成陽極時的陽極的形成方法並無特別限定。陽極可藉由真空蒸鍍法、濺射法、離子鍍法、鍍敷法、塗佈法等先前公知的任意適合的方法將已說明的材料形成於應形成陽極的結構（例如支持基板、活性層、電洞傳輸層）上。
（電洞傳輸層的形成步驟） 光電轉換元件的製造方法可包括形成設置於活性層與陽極之間的電洞傳輸層（電洞注入層）的步驟。
電洞傳輸層的形成方法並無特別限定。就進一步簡化電洞傳輸層的形成步驟的觀點而言，較佳為藉由先前公知的任意適合的塗佈法形成電洞傳輸層。電洞傳輸層例如可藉由使用包含已說明的電洞傳輸層的材料及溶媒的塗佈液的塗佈法或真空蒸鍍法來形成。
（活性層的形成步驟） 本實施方式的光電轉換元件的製造方法中，於電洞傳輸層上形成活性層。作為主要的構成要素的活性層可藉由任意適合的先前公知的形成步驟來形成。於本實施方式中，活性層較佳為藉由使用油墨（塗佈液）的塗佈法來製造。
以下，對本發明的光電轉換元件的作為主要的構成要素的活性層的形成步驟所包括的步驟（i）及步驟（ii）進行說明。
步驟（i） 作為將油墨塗佈於塗佈對象的方法，可使用任意適合的塗佈法。作為塗佈法，較佳為狹縫塗佈法、刮刀塗佈法、旋塗法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法或毛細管塗佈法，更佳為狹縫塗佈法、旋塗法、毛細管塗佈法或棒塗法，進而佳為狹縫塗佈法或旋塗法。
本實施方式的光電轉換元件的製造方法中使用的油墨包括組成物以及溶媒，其中所述組成物包含p型半導體材料以及n型半導體材料，並且作為該n型半導體材料而包含已說明的本實施方式的化合物。
對本實施方式的活性層形成用的油墨進行說明。再者，本實施方式的活性層形成用的油墨是本體異質接面型活性層的形成用油墨。因此，活性層形成用的油墨包含含有已說明的p型半導體材料以及作為n型半導體材料而已說明的本實施方式的化合物的組成物。本實施方式的活性層形成用的油墨包含該組成物以及一種或兩種以上的溶媒。
根據本實施方式的活性層形成用的油墨，藉由包含p型半導體材料以及「本實施方式的化合物」，可抑制相對於光電轉換元件的製造步驟或組裝至應用光電轉換元件的器件中的步驟等中的加熱處理而言的EQE的降低或進一步提高EQE，可提高耐熱性。
以可形成活性層為條件，本實施方式的活性層形成用的油墨並無特別限定。作為溶媒，例如可使用後述的第一溶媒與第二溶媒組合而成的混合溶媒。具體而言，於活性層形成用的油墨包含兩種以上的溶媒的情況下，較佳為包含作為主要成分的主溶媒（第一溶媒）以及為了溶解性的提高等而添加的其他添加溶媒（第二溶媒）。然而，亦可僅使用第一溶媒。
以下，對可適合地用於本實施方式的活性層形成用的油墨的第一溶媒及第二溶媒以及該些的組合進行說明。
（1）第一溶媒 作為第一溶媒，較佳為p型半導體材料能夠進行溶解的溶媒。本實施方式的第一溶媒為芳香族烴。
關於作為第一溶媒的芳香族烴，例如可列舉：甲苯、二甲苯（例如鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯）、鄰二氯苯、三甲基苯（例如均三甲苯、1,2,4-三甲基苯（假枯烯））、丁基苯（例如正丁基苯、第二丁基苯、第三丁基苯）、甲基萘（例如1-甲基萘）、四氫萘及二氫茚。
第一溶媒可包含一種芳香族烴，亦可包含兩種以上的芳香族烴。第一溶媒較佳為包含一種芳香族烴。
第一溶媒較佳為選自由甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、均三甲苯、鄰二氯苯、1,2,4-三甲基苯、正丁基苯、第二丁基苯、第三丁基苯、甲基萘、四氫萘及二氫茚所組成的群組中的一種以上，更佳為甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、鄰二氯苯、均三甲苯、1,2,4-三甲基苯、正丁基苯、第二丁基苯、第三丁基苯、甲基萘、四氫萘及二氫茚。
（2）第二溶媒 第二溶媒為就使製造步驟的實施變得更容易且進一步提高光電轉換元件的特性的觀點而言所選擇的溶媒。作為第二溶媒，例如可列舉丙酮、甲基乙基酮、環己酮、苯乙酮、苯丙酮等酮溶媒，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸苯酯、乙基賽璐蘇乙酸酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯及苯甲酸苄酯等酯溶媒。
例如就進一步減少暗電流的觀點而言，第二溶媒較佳為使用苯乙酮、苯丙酮及苯甲酸丁酯。
（3）第一溶媒與第二溶媒的組合 作為第一溶媒與第二溶媒的適宜組合的例子，可列舉四氫萘與苯甲酸乙酯、四氫萘與苯甲酸丙酯及四氫萘與苯甲酸丁酯的組合，更佳為四氫萘與苯甲酸丁酯的組合。
（4）第一溶媒與第二溶媒的重量比 就進一步提高p型半導體材料及n型半導體材料的溶解性的觀點而言，作為主溶媒的第一溶媒相對於作為添加溶媒的第二溶媒的重量比（第一溶媒：第二溶媒）較佳設為85：15～99：1的範圍。
（5）任意其他溶媒 溶媒亦可包含第一溶媒及第二溶媒以外的任意其他溶媒。於將油墨中所含的全部溶媒的合計重量設為100重量%時，任意其他溶媒的含有率較佳為5重量%以下，更佳為3重量%以下，進而佳為1重量%以下。作為任意其他溶媒，較佳為沸點高於第二溶媒的溶媒。
（6）任意成分 於油墨中，除了第一溶媒、第二溶媒、p型半導體材料及n型半導體材料以外，亦可於不損害本發明的目的及效果的限度內包含界面活性劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、用於使利用所吸收的光來產生電荷的功能增敏的增敏劑、用於增加相對於紫外線的穩定性的光穩定劑等任意成分。
（7）p型半導體材料及n型半導體材料的濃度 關於油墨（組成物）中的p型半導體材料及n型半導體材料的濃度，亦考慮到於溶媒中的溶解度等，可於不損害本發明的目的範圍內設為任意適合的濃度。
油墨（組成物）中的「p型半導體材料」相對於「n型半導體材料」的重量比（聚合物/非富勒烯化合物）通常為1/0.1至1/10的範圍，較佳為1/0.5至1/2的範圍，更佳為1/1.5。
油墨中的「p型半導體材料」與「n型半導體材料」的合計濃度通常為0.01重量%以上，更佳為0.02重量%以上，進而佳為0.25重量%以上。另外，油墨中的「p型半導體材料」與「n型半導體材料」的合計濃度通常為20重量%以下，較佳為10重量%以下，更佳為7.50重量%以下。
油墨中的「p型半導體材料」的濃度通常為0.01重量%以上，更佳為0.02重量%以上，進而佳為0.10重量%以上。另外，油墨中的「p型半導體材料」的濃度通常為10重量%以下，更佳為5.00重量%以下，進而佳為3.00重量%以下。
油墨中的「n型半導體材料」的濃度通常為0.01重量%以上，更佳為0.02重量%以上，進而佳為0.15重量%以上。另外，油墨中的「n型半導體材料」的濃度通常為10重量%以下，更佳為5重量%以下，進而佳為4.50重量%以下。
（8）油墨的製備 油墨可藉由公知的方法製備。例如可藉由將第一溶媒或第一溶媒及第二溶媒混合來製備混合溶媒，於所獲得的混合溶媒中添加p型半導體材料及n型半導體材料的方法；於第一溶媒中添加p型半導體材料，於第二溶媒中添加n型半導體材料，之後將添加了各材料的第一溶媒及第二溶媒混合的方法等來製備。
可將第一溶媒、第二溶媒以及p型半導體材料及n型半導體材料加溫至溶媒的沸點以下的溫度來混合。
可將第一溶媒、第二溶媒以及p型半導體材料、n型半導體材料混合後，使用過濾器過濾所獲得的混合物，將所獲得的濾液用作油墨。作為過濾器，例如可使用由聚四氟乙烯（polytetrafluoroethylene，PTFE）等氟樹脂形成的過濾器。
活性層形成用的油墨塗佈於根據光電轉換元件及其製造方法而選擇的塗佈對象上。於光電轉換元件的製造步驟中，活性層形成用的油墨可被塗佈於光電轉換元件所具有的可存在活性層的功能層上。因此，活性層形成用的油墨的塗佈對象根據所製造的光電轉換元件的層結構及層形成的順序而不同。例如，於光電轉換元件具有積層了基板、陽極、電洞傳輸層、活性層、電子傳輸層、陰極的層結構，且先形成更靠左側記載的層的情況下，活性層形成用的油墨的塗佈對象為電洞傳輸層。另外，例如，於光電轉換元件具有積層了基板、陰極、電子傳輸層、活性層、電洞傳輸層、陽極的層結構，且先形成更靠左側記載的層的情況下，活性層形成用的油墨的塗佈對象為電子傳輸層。
步驟（ii） 作為自油墨的塗膜中除去溶媒的方法、即自塗膜中除去溶媒而進行固化的方法，可使用任意適合的方法。作為除去溶媒的方法的例子，可列舉於氮氣等惰性氣體環境下使用加熱板直接加熱的方法、熱風乾燥法、紅外線加熱乾燥法、閃光燈退火乾燥法、減壓乾燥法等乾燥法。
於本實施方式的光電轉換元件的製造方法中，步驟（ii）是用於使溶媒揮發而除去的步驟，亦稱為預烘烤步驟（第一加熱處理步驟）。
關於預烘烤步驟及後烘烤步驟的實施條件即加熱溫度、加熱處理時間等條件，考慮到所使用的油墨的組成、溶媒的沸點等，可設為任意適合的條件。
於本實施方式的光電轉換元件的製造方法中，具體而言，例如可於氮氣環境下使用加熱板來實施預烘烤步驟及後烘烤步驟。
預烘烤步驟中的加熱溫度通常為100℃左右。然而，於本實施方式的光電轉換元件的製造方法中，作為活性層的材料，包含已說明的p型半導體材料以及作為n型半導體材料而已說明的本實施方式的化合物，結果可進一步提高預烘烤步驟及/或後烘烤步驟中的加熱溫度。具體而言，可將預烘烤步驟及/或後烘烤步驟中的加熱溫度設為較佳為200℃以上，進而為220℃以上。加熱溫度的上限較佳為280℃以下，更佳為250℃以下。
預烘烤步驟及後烘烤步驟中的合計加熱處理時間例如可設為1小時。
預烘烤步驟中的加熱溫度與後烘烤步驟中的加熱溫度可相同亦可不同。
加熱處理時間例如可設為10分鐘以上。加熱處理時間的上限值並無特別限定，但考慮到節拍時間等，例如可設為4小時。
活性層的厚度可藉由適宜調整塗佈液中的固體成分濃度、所述步驟（i）及/或步驟（ii）的條件，設為任意適合的所期望的厚度。
形成活性層的步驟除了包括所述步驟（i）及步驟（ii）以外，亦可不損害本發明的目的及效果為條件而包括其他步驟。
本實施方式的光電轉換元件的製造方法可為製造包括多個活性層的光電轉換元件的方法，亦可為重覆多次步驟（i）及步驟（ii）的方法。
（電子傳輸層的形成步驟） 本實施方式的光電轉換元件的製造方法包括形成設置於活性層上的電子傳輸層（電子注入層）的步驟。
電子傳輸層的形成方法並無特別限定。就使電子傳輸層的形成步驟變得更簡便的觀點而言，較佳為藉由先前公知的任意適合的真空蒸鍍法來形成電子傳輸層。
（陰極的形成步驟） 陰極的形成方法並無特別限定。陰極例如可藉由塗佈法、真空蒸鍍法、濺射法、離子鍍法、鍍敷法等先前公知的任意適合的方法，將所述例示的電極的材料形成於電子傳輸層上。藉由以上的步驟，製造本實施方式的光電轉換元件。
（密封體的形成步驟） 當形成密封體時，於本實施方式中，使用先前公知的任意適合的密封材（接著劑）及基板（密封基板）。具體而言，以包圍所製造的光電轉換元件的周邊的方式，於支持基板上塗佈例如UV硬化性樹脂等密封材後，藉由密封材無間隙地貼附後，使用UV光的照射等適合於所選擇的密封材的方法，將光電轉換元件密封於支持基板與密封基板的間隙中，藉此可獲得光電轉換元件的密封體。
3.圖像感測器、生物體認證裝置的製造方法 如上所述，作為本實施方式的光電轉換元件的特別是光檢測元件可組裝至圖像感測器、生物體認證裝置（指紋認證裝置、靜脈認證裝置）中來發揮功能。
此種圖像感測器、生物體認證裝置可藉由包括含有於200℃以上的加熱溫度下加熱光電轉換元件（光電轉換元件的密封體）的處理的步驟的製造方法來製造。
具體而言，當進行將光電轉換元件組裝至圖像感測器或生物體認證裝置中的步驟時，例如藉由進行搭載於配線基板上時進行的回流步驟等，可進行於200℃以上、進而220℃以上的加熱溫度下進行加熱的處理。然而，根據本實施方式的光電轉換元件，由於使用已說明的n型半導體材料作為活性層的材料，因此可抑制所組裝的光電轉換元件的EQE的降低或進一步提高EQE、進而抑制暗電流的增加或進一步降低暗電流，可有效地提高耐熱性，因此可提高所製造的圖像感測器、生物體認證裝置的檢測精度等的特性。
加熱處理時間例如可設為10分鐘以上。加熱處理時間的上限值並無特別限定，但考慮到節拍時間等，例如可設為4小時。 [實施例]
以下，為了進一步詳細說明本發明，示出實施例。本發明並不限定於以下說明的實施例。
本實施例中，使用下述表1（表1-1及表1-2）所示的高分子化合物作為p型半導體材料，使用下述表2、表3（表3-1、表3-2、表3-3及表3-4）及表4所示的化合物作為n型半導體材料（受電子性化合物）。
[表1-1] （表1-1）
高分子化合物 化學結構
P-1
Figure 02_image162
P-2
Figure 02_image164
P-3
Figure 02_image166
[表1-2] （表1-2）
高分子化合物 化學結構
P-4
Figure 02_image168
P-5
Figure 02_image170
P-6
Figure 02_image172
P-7
Figure 02_image174
[表2] （表2）
化合物 化學結構
N-1
Figure 02_image176
N-2
Figure 02_image178
N-3
Figure 02_image180
N-4
Figure 02_image182
[表3-1] （表3-1）
化合物 化學結構
N-5
Figure 02_image184
N-6
Figure 02_image186
N-7
Figure 02_image188
[表3-2] （表3-2）
化合物 化學結構
N-8
Figure 02_image190
N-9
Figure 02_image192
N-10
Figure 02_image194
[表3-3] （表3-3）
化合物 化學結構
N-11
Figure 02_image196
N-12
Figure 02_image198
N-13
Figure 02_image200
[表3-4] （表3-4）
化合物 化學結構
N-14
Figure 02_image202
N-15
Figure 02_image204
N-16
Figure 02_image206
[表4] （表4）
化合物 化學結構
N-17
Figure 02_image208
N-18
Figure 02_image210
關於作為p型半導體材料的高分子化合物P-1及高分子化合物P-2，參考國際公開第2011/052709號中記載的方法進行合成並使用。 關於作為p型半導體材料的P-3，自市場獲取P3HT（商品名，西格瑪奧德里奇（SIGMA-ALDRICH）公司製造）並使用。 關於作為p型半導體材料的P-4，自市場獲取PTB7（商品名，1-材料（material）公司製造）並使用。 關於作為p型半導體材料的P-5，自市場獲取PBDB-T-2F（商品名，1-材料（material）公司製造）並使用。 關於作為p型半導體材料的P-6，自市場獲取PDPP3T（商品名，機光科技（Lumtec）公司製造）並使用。 關於作為p型半導體材料的P-7，自市場獲取PDTSTPD（商品名，1-材料（material）公司製造）並使用。
關於作為n型半導體材料的化合物N-1～化合物N-16如後述的合成例般合成而使用。 關於作為n型半導體材料的化合物N-17，自市場獲取E100（商品名，前沿碳（Frontier Carbon）公司製造）並使用。 關於作為n型半導體材料的化合物N-18，自市場獲取COi8DFIC（商品名，1-材料（material）公司製造）並使用。
＜合成例1＞（化合物3的合成） 使用下述式所表示的化合物1及化合物2合成下述式所表示的化合物3。
[化70]
Figure 02_image212
於利用氮氣置換了內部的環境的500 mL四口燒瓶中，放入化合物1 7.61 g（19.4 mmol）、藉由國際公開第2011/052709號的段落[0335]中記載的方法合成的化合物2 24.8 g（40.7 mmol）、四氫萘200 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
繼而，於四口燒瓶中，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.88 g（0.97 mmol，5 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）1.18 g（3.88 mmol，20 mol%）、四氫萘60 mL，攪拌5分鐘。
接著，於四口燒瓶中，加入3.0 M磷酸鉀水溶液65 mL，將反應液於設定溫度50℃的油浴中加熱3小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻後，於四口燒瓶中，加入水100 mL、己烷100 mL，將有機層利用水進行三次分液清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次分液清洗。
使用無水硫酸鈉將所獲得的溶液乾燥後進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以橙色固體的形式獲得化合物3 21.1 g（17.6 mmol，產率90.8%）。
關於所獲得的化合物3，對核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.23 (s, 2H), 7.00 (d, J HH=4.8 Hz, 2H), 6.78 (s, 2H), 6.68 (d, J HH=4.8 Hz, 2H), 1.88 (m, 8H), 1.26 (br, 80H), 0.87 (t, 12H).
＜合成例2＞（化合物4的合成） 由下述式所表示的化合物3合成下述式所表示的化合物4。
[化71]
Figure 02_image214
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，放入化合物3 3.59 g（3.00 mmol）、二氯甲烷30 mL，於室溫下攪拌10分鐘使化合物3溶解。
接著，於三口燒瓶中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）1.17 g（9.00 mmol），於設定溫度45℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
繼而，將反應液冷卻後，加入水20 mL，將有機層利用飽和氯化鈉水溶液進行兩次分液清洗。使用無水硫酸鈉將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅色固體的形式獲得化合物4 3.52 g（2.81 mmol，產率93.6%）。
關於所獲得的化合物4，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.77 (s, 2H), 7.32 (s, 2H), 7.27 (s, 2H), 6.83 (s, 2H), 1.90 (m, 8H), 1.23 (br, 80H), 0.86 (t, 12H).
＜實施例1＞（化合物N-1的合成） 使用下述式所表示的化合物4及化合物5合成下述式所表示的化合物6（化合物N-1）。
[化72]
Figure 02_image216
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，放入化合物4 1.25 g（1.00 mmol）、藉由合成通訊（Synthetic Communications）,1995,25(19),3045.中記載的方法合成的化合物5 0.797 g（4.00 mmol）、氯仿40 mL、吡啶2.02 g（20.0 mmol），於65℃的油浴中加熱16小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻，進而加入水後，使用氯化銨水溶液以及飽和氯化鈉水溶液對有機層進行清洗。利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深綠色固體的形式獲得化合物6（化合物N-1）654 mg（0.405 mmol，產率40.5%）。
關於所獲得的化合物N-1，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.67 (d, J HH=15.6 Hz, 2H), 7.36 (s, 2H), 7.03 (s, 2H), 6.86 (s, 2H), 6.61 (d, J HH=15.6 Hz, 2H), 1.90 (br, 8H), 1.75 (s, 12H), 1.26 (br, 80H), 0.86 (t, 12H).
＜合成例3＞（化合物8的合成） 由下述式所表示的化合物7合成下述式所表示的化合物8。
[化73]
Figure 02_image218
於利用氮氣置換了內部的環境的1 L四口燒瓶中，放入藉由日本專利特開2014-31364號公報的段落[0203]中記載的方法合成的化合物7 13.30 g（24.50 mmol）、四氫呋喃490 mL，冷卻至0℃。
接著，於四口燒瓶中，加入N-溴代琥珀醯亞胺4.361 g（24.50 mmol），於0℃下攪拌4小時。
繼而，將所獲得的溶液升溫至常溫，於常溫下進而攪拌3小時並使其反應後，進而加入3%亞硫酸鈉水溶液，藉此使反應停止。
利用己烷對所獲得的反應液進行萃取後，利用水及飽和氯化鈉水溶液進行清洗。
接著，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以淡黃色的油的形式獲得化合物8 10.1 g（16.2 mmol，產率66.3%）。
關於所獲得的化合物8，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.44 (d, J HH=5.6 Hz, 1H), 7.07 (d, J HH=5.6 Hz, 1H), 6.95 (s, 1H), 2.16 (m, 2H), 1.72 (m, 2H), 1.21 (br, 40H), 0.86 (t, 6H).
＜合成例4＞（化合物10的合成） 使用下述式所表示的化合物8及化合物9合成下述式所表示的化合物10。
[化74]
Figure 02_image220
於利用氮氣置換了內部的環境的300 mL四口燒瓶中，放入藉由國際公開第2011/052709號的段落[0139]至[0141]中記載的方法合成的化合物9 5.23 g（6.65 mmol）、化合物8 9.51 g（15.3 mmol）、四氫萘120 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
接著，於四口燒瓶中，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.304 g（0.333 mmol，5 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.405 g（1.33 mmol，20 mol%）、四氫萘13 mL，攪拌5分鐘。
繼而，於四口燒瓶中，進而加入3.0 M磷酸鉀水溶液22 mL，將反應液於設定溫度75℃的油浴中加熱1小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻後，加入水100 mL、己烷100 mL，進而利用水進行三次分液清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次分液清洗。
利用無水硫酸鈉將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅色油的形式獲得化合物10 9.83 g（6.09 mmol，產率91.7%）。
關於所獲得的化合物10，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.46 (d, J HH=5.2 Hz, 1H), 7.45 (d, J HH=5.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J HH=5.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J HH=5.2 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 2.19 (m, 4H), 1.91 (m, 4H), 1.73 (m, 4H), 1.18 (br, 120H), 0.86 (t, 18H).
＜合成例5＞（化合物11的合成） 由下述式所表示的化合物10合成下述式所表示的化合物11。
[化75]
Figure 02_image222
於利用氮氣置換了內部的環境的300 mL四口燒瓶中，放入化合物10 9.68 g（6.00 mmol）、氯仿120 mL，於常溫下攪拌10分鐘使其溶解。
接著，於四口燒瓶中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）5.38 g（42.0 mmol），於設定溫度65℃的油浴中加熱合計20小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻後，加入水100 mL，利用飽和氯化鈉水溶液進行兩次分液清洗。
利用無水硫酸鈉將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紫色油的形式獲得化合物11 5.90 g（3.53 mmol，產率58.9%）。
關於所獲得的化合物11，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.91 (s, 2H), 8.08 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 2.22 (m, 4H), 1.92 (m, 4H), 1.75 (m, 4H), 1.21 (br, 120H), 0.85 (t, 18H).
＜實施例2＞（化合物N-2的合成） 使用下述式所表示的化合物11及化合物12合成下述式所表示的化合物13（化合物N-2）。
[化76]
Figure 02_image224
於利用氮氣置換了內部的環境的200 mL四口燒瓶中，放入化合物11 2.25 g（1.35 mmol）、藉由先進材料（Adv. Mater.）2017, 29, 1703080.中記載的方法合成的化合物12 0.888 g（3.38 mmol）、氯仿68 mL、吡啶1.07 g（13.5 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
接著，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物13（化合物N-2）1.91 g（0.886 mmol，產率65.6%）。
關於所獲得的化合物N-2，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.90 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 2.25 (m, 4H), 1.94 (m, 4H), 1.77 (m, 4H), 1.24 (br, 120H), 0.86 (m, 18H).
＜合成例6＞（化合物14的合成） 由下述式所表示的化合物2合成下述式所表示的化合物14。
[化77]
Figure 02_image226
於利用氮氣置換了內部的環境的200 mL四口燒瓶中，放入化合物2 8.2 g（13.4 mmol）、四氫呋喃67 mL，利用冰浴冷卻至0℃。
接著，於四口燒瓶中，緩緩滴加iPrMgCl的四氫呋喃溶液（2.0 M）6.7 mL，於保溫為0℃的狀態下攪拌1小時。
繼而，於另一容器中，於所獲得的反應液中於0℃下緩緩滴加利用67 mL的四氫呋喃稀釋而得的化合物2 8.2 g（13.4 mmol）以及[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯化鎳(II)（[1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II)Dichloride）363.2 mg（0.67 mmol）的溶液，然後使反應溶液升溫至常溫。其後，於常溫下攪拌2小時後，使用0.5 M的鹽酸使反應停止。
利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以橙色的固體的形式獲得化合物14 2.14 g（4.04 mmol，產率15%）。
關於所獲得的化合物14，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 6.98 (d, J HH=5.6 Hz, 2H), 6.69 (s, 2H), 6.67 (d, J HH=5.6 Hz, 2H), 1.88-1.84 (m, 8H), 1.30-1.19 (m, 80H), 0.87 (t, 12H).
＜合成例7＞（化合物15的合成） 由下述式所表示的化合物14合成下述式所表示的化合物15。
[化78]
Figure 02_image228
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物14 2.0 g（1.89 mmol）、二氯甲烷19 mL並使其溶解。
接著，於四口燒瓶中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）0.72 g（5.66 mmol），於設定溫度40℃的油浴中加熱3小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻後，加入水20 mL，利用飽和氯化鈉水溶液進行兩次分液清洗。
利用硫酸鎂將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紫色固體的形式獲得化合物15 1.83 g（1.64 mmol，產率87%）。
關於所獲得的化合物15，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（THF-d 8）] δ 9.73 (s, 2H), 7.37 (s, 2H), 7.10 (s, 2H), 1.98-1.86 (m, 8H),1.44-1.23 (m, 80H), 0.84 (t, 12H).
＜實施例3＞（化合物N-3的合成） 使用下述式所表示的化合物12及化合物15合成下述式所表示的化合物16。
[化79]
Figure 02_image230
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物15 0.6 g（0.54 mmol）、化合物12 0.35 g（1.34 mmol）、氯仿8 mL、吡啶0.02 g（0.27 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
接著，將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
繼而，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物16（化合物N-3）0.69 g（0.47 mmol，產率87%）。
關於所獲得的化合物N-3，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.74 (s, 4H), 7.91 (s, 2H), 7.39 (s, 2H), 6.92 (s, 2H), 1.99-1.88 (m, 8H), 1.43-1.23 (m, 80H), 0.85 (t, 12H).
＜實施例4＞（化合物N-4的合成） 使用下述式所表示的化合物5及化合物15合成下述式所表示的化合物17（化合物N-4）。
[化80]
Figure 02_image232
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，放入化合物15 0.6 g（0.54 mmol）、化合物5 0.43 g（2.15 mmol）、氯仿8 mL、吡啶0.85 g（10.8 mmol），於65℃的油浴中加熱7小時並且進行攪拌。
將所獲得的反應液冷卻，並加入水後，使用氯化銨水溶液以及飽和氯化鈉水溶液對有機層進行清洗。
接著，利用硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍色固體的形式獲得化合物17（化合物N-4）243 mg（0.18 mmol，產率34%）。
關於所獲得的化合物N-4，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.63 (d, J HH=16 Hz, 2H), 7.03 (s, 2H), 6.83 (s, 2H), 6.63(d, J HH=16 Hz, 2H), 1.95-1.85 (m, 8H), 1.75 (s, 12H), 1.40-1.23 (m, 80H), 0.86 (t, 12H).
＜合成例8＞（化合物19的合成） 由下述式所表示的化合物18合成下述式所表示的化合物19。
[化81]
Figure 02_image234
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，加入藉由國際公開第2011/052709號的段落[0271]中記載的方法合成的化合物18 2.85 g（5.36 mmol）、脫水四氫呋喃27 mL，將所獲得的溶液冷卻至-70℃後，加入正丁基鋰溶液（1.64 mol/L，己烷溶液）3.3 mL，進行2小時攪拌。
接著，於將反應液於-70℃下保持的狀態下，加入三甲氧基硼烷0.83 g（8.04 mmol），進行2小時攪拌。
繼而，於所獲得的反應液中放入10 w%乙酸水溶液（30 mL），使用乙酸乙酯進行分液操作，對有機層進行萃取。針對所獲得的有機層，加入甲苯（20 mL）、2-羥基亞甲基-2-甲基-1,3-丙二醇1.29 g（10.72 mmol），使用迪安-斯塔克（Dean-Stark）管進行脫水操作30分鐘。進而，利用旋轉蒸發器除去溶媒，以綠色油的形式取得化合物19的粗產物3.53 g。
＜合成例9＞（化合物21的合成） 使用下述式所表示的化合物19及化合物20合成下述式所表示的化合物21。
[化82]
Figure 02_image236
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入合成例8中獲得的未精製的粗產物即化合物19 3.53 g（5.36 mmol）、自機光科技股份有限公司（Luminescence Technology Corp.）購入的化合物20 1.2 g（2.23 mmol）、四氫呋喃22 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
於所獲得的反應液中，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.164 g（0.179 mmol，8 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.109 g（0.357 mmol，16 mol%），攪拌5分鐘。
接著，於反應液中進而加入3.0 M磷酸鉀水溶液22 mL，將所獲得的反應液於設定溫度75℃的油浴中加熱1小時並且進行攪拌。
繼而，將反應液冷卻後，加入水100 mL、己烷100 mL，利用水進行三次分液清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次分液清洗。
利用無水硫酸鈉將所獲得的溶液加以乾燥後進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅色油的形式獲得化合物21 2.11 g（1.49 mmol，產率67%）。
關於所獲得的化合物21，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.94 (s, 1H), 7.03 (dd, J HH=9.2 Hz, 5.2 Hz, 2H), 6.85 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 6.68 (dd, J HH=5.2 Hz, 1.6 Hz, 2H), 4.37 (t, J HH=6.8 Hz, 2H), 1.95-1.78 (m, 10H), 1.44-1.22 (m, 100H), 0.86 (t, 15H).
＜合成例10＞（化合物22的合成） 由下述式所表示的化合物21合成下述式所表示的化合物22。
[化83]
Figure 02_image238
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，加入化合物21 1.5 g（1.06 mmol）、二氯甲烷11 mL並使其溶解。
接著，於所獲得的反應液中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）0.41 g（3.19 mmol），於設定溫度40℃的油浴中加熱攪拌3小時。
繼而，將所獲得的反應液冷卻後，加入水20 mL，利用飽和氯化鈉水溶液進行兩次分液清洗。
利用硫酸鎂將所獲得的溶液加以乾燥後進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒而獲得的粗生成物，利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紫色固體的形式獲得化合物22 1.44 g（0.98 mmol，產率92%）。
關於所獲得的化合物22，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.78 (s, 1H), 9.77 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 4.39 (t, J HH=7.2 Hz, 2H), 1.97-1.79 (m, 10H), 1.46-1.22 (m, 100H), 0.86 (t, 15H).
＜實施例5＞（化合物N-5的合成） 使用下述式所表示的化合物22及化合物12合成下述式所表示的化合物23（化合物N-5）。
[化84]
Figure 02_image240
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物22 1.4 g（0.98 mmol）、化合物12 0.78 g（2.95 mmol）、氯仿20 mL、吡啶0.04 g（0.49 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
接著，將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
繼而，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒。利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物23（化合物N-5）1.5 g（0.77 mmol，產率95%）。
關於所獲得的化合物N-5，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.57-8.51 (m, 4H), 7.81 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.29 (br, 2H), 6.96 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 4.50 (t, J HH=7.2 Hz, 2H), 2.08-1.93 (m, 10H), 1.59-1.20 (m, 100H), 0.83 (t, 15H).
＜實施例6＞（化合物N-6的合成） 使用下述式所表示的化合物11及化合物5合成下述式所表示的化合物24（化合物N-6）。
[化85]
Figure 02_image242
於利用氮氣置換了內部的環境的200 mL四口燒瓶中，放入化合物11 1.67 g（1.00 mmol）、化合物5 0.797 g（4.00 mmol）、氯仿50 mL、三乙胺2.02 g（20.0 mmol），於65℃的油浴中加熱8小時並且進行攪拌。
接著，將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
繼而，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒。利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物24（化合物N-6）1.52 g（0.749 mmol，產率74.0%）。
關於所獲得的化合物N-6，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.783 (s, 1H), 7.779 (s, 1H), 7.72 (d, J HH=7.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J HH=7.2 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.94 (d, J HH=7.2 Hz, 2H), 7.07 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 2.20 (m, 4H), 1.94 (m, 4H), 1.79 (s, 12H), 1.75 (m, 4H), 1.24 (br, 120H), 0.86 (m, 18H).
＜實施例7＞（化合物N-7的合成） 使用下述式所表示的化合物11及化合物25合成下述式所表示的化合物26（化合物N-7）。
[化86]
Figure 02_image244
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物11 1.00 g（0.600 mmol）、自安勤國際（Angene International）公司購入的化合物25 0.345 g（1.50 mmol）、氯仿30 mL、吡啶0.475 g（6.00 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
接著，將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
繼而，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒。利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物26（化合物N-7）0.866 g（0.414 mmol，產率68.9%）。
關於所獲得的化合物N-7，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.865 (s, 1H), 8.863 (s, 1H), 8.57 (m, 2H), 8.16 (s, 2H), 7.72 (m, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.971 (s, 1H), 6.967 (s, 1H), 2.25 (m, 4H), 1.96 (m, 4H), 1.77 (m, 4H), 1.24 (br, 120H), 0.86 (m, 18H).
＜實施例8＞（化合物N-8的合成） 使用下述式所表示的化合物11及化合物27合成下述式所表示的化合物28（化合物N-8）。
[化87]
Figure 02_image246
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物11 0.951 g（0.570 mmol）、自東京化成工業股份有限公司購入的化合物27 0.332 g（1.71 mmol）、氯仿30 mL、吡啶0.676 g（8.55 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
接著，將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物28（化合物N-8）0.975 g（0.482 mmol，產率84.6%）。
關於所獲得的化合物N-8，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.875 (s, 1H), 8.872 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.14 (s, 2H), 7.97 (m, 2H), 7.81 (m, 4H), 7.10 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.96 (s, 2H), 2.24 (m, 4H), 1.94 (m, 4H), 1.76 (m, 4H), 1.20 (br, 120H), 0.86 (m, 18H).
＜實施例9＞（化合物N-9的合成） 使用下述式所表示的化合物4及化合物12合成下述式所表示的化合物29（化合物N-9）。
[化88]
Figure 02_image248
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物4 1.63 g（1.30 mmol）、化合物12 0.855 g（3.25 mmol）、氯仿26 mL、吡啶0.950 g（12.0 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
接著，將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
繼而，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物29（化合物N-9）1.33 g（0.745 mmol，產率58.7%）。
關於所獲得的化合物N-9，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.723 (s, 2H), 8.718 (s, 2H), 7.91 (s, 2H), 7.39 (s, 2H), 7.38 (s, 2H), 6.90 (s, 2H), 1.93 (m, 8H), 1.23 (br, 80H), 0.86 (t, 12H).
＜合成例11＞（化合物30的合成） 由下述式所表示的化合物14合成下述式所表示的化合物30。
[化89]
Figure 02_image250
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物14 2.0 g（1.88 mmol）、四氫呋喃19 mL，利用冰浴冷卻至0℃。裝入自東京化成工業購入的N-溴代琥珀醯亞胺0.75 g（3.96 mmol），於所述狀態下於常溫下攪拌2小時後，使用飽和硫代硫酸鈉水溶液，使反應停止。
接著，利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
繼而，利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紅色的固體的形式獲得化合物30 2.11 g（1.73 mmol，產率92%）。
＜合成例12＞（化合物32的合成） 由下述式所表示的化合物31合成下述式所表示的化合物32。
[化90]
Figure 02_image252
於利用氮氣置換了內部的環境的200 mL四口燒瓶中，放入化合物31 4.5 g（39.4 mmol）、自東京化成工業購入的2-乙基己醇15.3 g（118.3 mmol）、對甲苯磺酸0.68 g（3.94 mmol）、甲苯95 mL，利用100℃的油浴加熱2小時並且進行攪拌。將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。
接著，利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
繼而，利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以無色油的形式獲得化合物32 7.8 g（36.7 mmol，產率93%）。
＜合成例13＞（化合物34的合成） 使用下述式所表示的化合物32及化合物33合成下述式所表示的化合物34。
[化91]
Figure 02_image254
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，加入化合物32 1.52 g（7.16 mmol）、脫水四氫呋喃30 mL，將溶液冷卻至-70℃後，加入正丁基鋰溶液（2.6 mol/L，己烷溶液）3.3 mL，進行2小時攪拌。
接著，於將反應液保持於-70℃的狀態下，加入自東京化成工業股份有限公司購入的化合物33 2.0 g（10.74 mmol），進行2小時攪拌。
繼而，將所獲得的反應液升溫至常溫後，利用飽和氯化銨水溶液使反應停止，使用乙酸乙酯進行分液操作，對有機層進行萃取。
利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒，以無色油的形式取得化合物34的粗產物2.34 g。
＜合成例14＞（化合物35的合成） 使用下述式所表示的化合物34及化合物30合成下述式所表示的化合物35。
[化92]
Figure 02_image256
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物34 1.27 g（2.63 mmol）、化合物30 1.45 g（1.19 mmol）、四氫呋喃5 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
接著，於所獲得的反應液中，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.044 g（0.05 mmol，8 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.058 g（0.19 mmol，16 mol%），攪拌5分鐘。
繼而，於反應液中，進而加入3.0 M磷酸鉀水溶液5 mL，將反應液於設定溫度65℃的油浴中加熱1小時並且進行攪拌。冷卻後，於反應液中，加入水100 mL、己烷100 mL，利用水進行三次分液清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次分液清洗。利用無水硫酸鈉將所獲得的溶液乾燥後進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅色油的形式獲得化合物35 1.51 g（1.02 mmol，產率86%）。
＜合成例15＞（化合物36的合成） 由下述式所表示的化合物35合成下述式所表示的化合物36。
[化93]
Figure 02_image258
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，加入化合物35 0.43 g（0.29 mmol）、二氯甲烷5 mL並使其溶解。
接著，於所獲得的溶液中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）0.12 g（0.94 mmol），於設定溫度40℃的油浴中加熱3小時並且進行攪拌。
繼而，將所獲得的溶液冷卻後，加入水5 mL，利用飽和氯化鈉水溶液進行兩次分液清洗。利用硫酸鎂將所獲得的溶液加以乾燥後進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紫色固體的形式獲得化合物36 0.35 g（0.23 mmol，產率78.6%）。
＜實施例10＞（化合物N-10的合成） 使用下述式所表示的化合物36及化合物12合成下述式所表示的化合物37（化合物N-10）。
[化94]
Figure 02_image260
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物36 0.35 g（0.23 mmol）、化合物12 0.32 g（1.23 mmol）、氯仿10 mL、吡啶0.002 g（0.025 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
接著，將所獲得的溶液冷卻至常溫，並加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗。
繼而，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物37（化合物N-10）0.4 g（0.197 mmol，產率85.9%）。
關於所獲得的化合物N-10，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.71 (s, 2H), 8.66 (s, 2H), 8.04 (s, 2H), 7.89 (s, 2H), 7.48 (br, 2H), 6.78 (s, 2H), 3.94 (d, 4H), 2.01-1.80 (m, 8H), 1.70-0.97 (m, 46H), 0.91-0.76 (m, 32H).
＜合成例16＞（化合物39的合成） 使用下述式所表示的化合物38及化合物19合成下述式所表示的化合物39。
[化95]
Figure 02_image262
於利用氮氣置換了內部的環境的200 mL四口燒瓶中，放入藉由日本專利特開2013-213180號公報中記載的方法合成的化合物38 1.08 g（2.00 mmol）、化合物12 3.36 g（4.60 mmol）、四氫呋喃67 mL，利用氮氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
繼而，於四口燒瓶中，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.0916 g（0.100 mmol，5 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.116 g（0.400 mmol，20 mol%），攪拌5分鐘。
接著，於四口燒瓶中，加入3.0 M磷酸鉀水溶液6.7 mL，將反應液於設定溫度76℃的油浴中加熱1小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻後，於四口燒瓶中，加入水100 mL、庚烷100 mL，將有機層利用水進行三次分液清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次分液清洗。
利用無水硫酸鎂將所獲得的溶液乾燥後進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅紫色油的形式獲得化合物39 2.55 g（1.77 mmol，產率88.5%）。
關於所獲得的化合物39，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.13 (s, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.11 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 2.76 (m, 4H), 1.95 (m, 8H), 1.69-1.62 (m, 4H), 1.45-1.22 (br, 92H), 0.93-0.82 (m, 18H)
＜合成例17＞（化合物40的合成） 使用下述式所表示的化合物39合成下述式所表示的化合物40。
[化96]
Figure 02_image264
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物39 2.52 g（1.75 mmol）、二氯甲烷88 mL，於常溫下攪拌10分鐘，使化合物39溶解。
接著，於四口燒瓶中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）1.12 g（8.75 mmol），於設定溫度49℃的油浴中加熱7.5小時並且進行攪拌。
繼而，將反應液冷卻後，加入水18 mL，將有機層利用飽和碳酸氫鈉水溶液進行兩次分液清洗。利用無水硫酸鎂將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅紫色油的形式獲得化合物40 2.54 g（1.70 mmol，產率97.0%）。
關於所獲得的化合物40，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.81 (s, 2H), 8.11 (s, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.30 (s, 2H), 2.77 (t, J HH=8.0 Hz, 4H), 1.99-1.94 (m, 8H), 1.72-1.62 (m, 4H), 1.45-1.21 (br, 92H), 0.91 (t, J HH=7.0 Hz, 6H), 0.84 (t, J HH=6.8 Hz, 12H).
＜實施例11＞（化合物N-11的合成） 使用下述式所表示的化合物40及化合物12合成下述式所表示的化合物41（N-11）。
[化97]
Figure 02_image266
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物40 0.748 g（0.500 mmol）、化合物12 0.395 g（1.50 mmol）、氯仿25 mL、吡啶0.396 g（5.00 mmol），於68℃的油浴中加熱1小時並且進行攪拌。
繼而，將所獲得的溶液冷卻至常溫，加入至甲醇150 mL中。將所獲得的溶液過濾，獲得粗生成物作為析出物。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物41（化合物N-11）0.882 g（0.444 mmol，產率88.8%）。
關於所獲得的化合物N-11，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.63 (s, 2H), 8.60 (s, 2H), 7.85 (s, 2H), 7.48 (s, 2H), 7.24 (s, 2H), 2.80 (t, J HH=7.9 Hz, 4H), 1.98 (br, 8H), 1.79-1.69 (m, 4H), 1.56-1.21 (br, 92H), 0.97 (t, J HH=6.9 Hz, 6H), 0.83 (t, J HH=6.9 Hz, 12H).
＜合成例18＞（化合物43的合成） 使用下述式所表示的化合物19及化合物42合成下述式所表示的化合物43。
[化98]
Figure 02_image268
於100 mL三口燒瓶中，放入化合物42（東京化成工業公司製造）1.00 g（2.36 mmol）、化合物19 4.14 g（4.96 mmol）、THF 23.6 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
接著，加入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.087 g（0.09 mmol，4 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.056 g（0.19 mmol，8 mol%）、3.0 M磷酸鉀水溶液23.6 mL，升溫至40℃。
將所獲得的反應液冷卻後，利用甲苯進行稀釋，將有機層利用水進行兩次分液清洗。
利用硫酸鎂將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒，藉此獲得粗生成物。 利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物43 1.87 g（產率59.8%，1.41 mmol）。
關於所獲得的化合物43，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.60 (s, 2H), 7.05 (d, J HH=5.6 Hz, 2H), 6.66 (d, J HH=5.6 Hz, 2H), 3.56 (t, 2H), 1.92-1.88 (m, 9H), 1.38-1.21 (m, 88H), 0.95-0.83 (m, 18H).
＜合成例19＞（化合物44的合成） 使用下述式所表示的化合物43合成下述式所表示的化合物44。
[化99]
Figure 02_image270
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，放入化合物43 1.49 g（1.13 mmol）、脫水氯仿56.3 mL、(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）0.552 g（4.32 mmol），將內溫升溫至61℃，攪拌16小時。
接著，將所獲得的反應液冷卻後，進而加入水，將有機層利用飽和碳酸氫鈉水溶液進行兩次分液清洗。 利用無水硫酸鎂將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色油的形式獲得化合物44 1.31 g（產率84.4%，0.95 mmol）。
關於所獲得的化合物44，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.73 (s, 2H), 7.77 (s, 2H), 7.28 (s, 2H), 3.56 (t, 2H), 1.94-1.90 (m, 9H), 1.52-1.09 (m, 88H), 0.87-0.73 (m, 18H).
＜實施例12＞（化合物N-12的合成） 使用下述式所表示的化合物44及化合物12合成下述式所表示的化合物45（N-12）。
[化100]
Figure 02_image272
於50 mL二口燒瓶中，放入化合物44 0.500 g（0.363 mmol）、脫水氯仿18.0 g、化合物12 0.286 g（1.088 mmol）、吡啶0.287 g（3.63 mmol），於油浴中升溫至60℃。
攪拌3小時後放置冷卻至常溫，利用水10 g將反應液進行三次分液清洗後，利用硫酸鎂使有機層乾燥，並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒，獲得粗生成物。
利用再循環分離GPC對所獲得的粗生成物進行精製，以黑色固體的形式獲得化合物45（N-12）0.350 g（產率52%，0.187 mmol）。
關於所獲得的化合物N-12，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.71 (m, 4H), 7.91 (s, 2H), 7.71 (s, 2H), 7.31 (br, 2H), 3.60 (t, 2H), 2.11 -1.77 (m, 9H), 1.50-1.06 (m, 88H), 0.98-0.82 (m, 18H).
＜合成例20＞（化合物47的合成） 使用下述式所表示的化合物19及化合物46合成下述式所表示的化合物47。
[化101]
Figure 02_image274
於100 mL三口燒瓶中，放入化合物19 8.34 g（10.00 mmol）、化合物46（東京化成工業公司製造）1.71 g（4.17 mmol）、四氫呋喃 41.7 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
接著，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.305 g（0.33 mmol，4 mmol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.203 g（0.67 mmol，8 mmol%）、3.0 M磷酸鉀水溶液41.7 mL後，升溫至60℃。
繼而，將反應液攪拌2小時後冷卻至常溫。 接著，對有機層進行萃取，利用己烷進行稀釋，利用水進行兩次清洗後，利用硫酸鎂加以乾燥並進行過濾後，利用旋轉蒸發器進行全量濃縮。
進而利用矽膠管柱進行精製，藉此以橙色油的形式獲得化合物47 5.56 g（產率）。
關於所獲得的化合物47，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 6.98 (d, J HH=6.4 Hz, 2H), 6.71 (s, 2H), 6.67 (d, J HH=6.4 Hz, 2H), 2.68 (t, 4H), 1.86 (m, 8H), 1.57 (m, 4H), 1.22 (m, 92H), 0.88 (m, 18H).
＜合成例21＞（化合物48的合成） 使用下述式所表示的化合物47合成下述式所表示的化合物48。
[化102]
Figure 02_image276
於利用氮氣置換了內部的環境的200 mL三口燒瓶中，放入化合物47 1.61 g（1.23 mmol）、脫水氯仿61.4 mL、(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）0.472 g（3.69 mmol），於內溫60℃下攪拌2小時。
將反應液冷卻後，加入水，將有機層利用飽和碳酸氫鈉水溶液進行兩次分液清洗。 利用無水硫酸鎂將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紅黑色油的形式獲得化合物48 1.22 g（產率72.7%，0.89 mmol）。
關於所獲得的化合物48，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.76 (s, 2H), 7.27 (s, 2H), 6.75 (s, 2H), 2.70 (t, 4H), 1.89 (m, 8H), 1.56 (m, 4H), 1.22 (m, 92H), 0.85 (m, 18H).
＜實施例13＞（化合物N-13的合成） 使用下述式所表示的化合物48及化合物12合成下述式所表示的化合物49（N-13）。
[化103]
Figure 02_image278
於50 mL二口燒瓶中，放入化合物48 0.80 g（0.586 mmol）、脫水氯仿29.0 g、化合物12 0.462 g（1.76 mmol）、吡啶0.463 g（5.86 mmol），浸於升溫至60℃的油浴中並攪拌2小時。
冷卻後，利用水87 g進行分液清洗後，利用無水硫酸鎂使有機層乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物49（N-13）0.636 g（產率58%，0.342 mmol）。
關於所獲得的化合物N-13，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.75 (s, 2H), 8.73 (s, 2H), 7.89 (s, 2H), 7.39 (s, 2H), 6.86 (s, 2H), 2.77 (t, 4H), 1.92 (m, 8H), 1.60 (m, 4H), 1.21 (m, 92H), 0.93 (m, 6H), 0.85 (m, 12H).
＜合成例22＞（化合物51的合成） 使用下述式所表示的化合物19及化合物50合成下述式所表示的化合物51。
[化104]
Figure 02_image280
於10 mL四口燒瓶中，放入化合物50（東京化成工業公司製造）1.2 g（4.05 mmol）、化合物19 3.15 g（4.05 mmol）、四氫呋喃 40.5 mL，利用氮氣進行30分鐘鼓泡以進行脫氣。
接著，藉由冰浴冷卻至0℃後，依次加入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.111 g（0.12 mmol）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.074 g（0.24 mmol）、3.0 M磷酸鉀水溶液40.5 mL。
攪拌4小時後，升溫至常溫，利用水、氯仿稀釋反應液並進行分液清洗，獲得有機層。
接著，將所獲得的有機層利用水及飽和食鹽水各清洗一次後，利用硫酸鎂加以乾燥並進行過濾後，於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物51 2.43 g（產率80.5%）。
關於所獲得的化合物51，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.57 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.11 (d, J HH=5.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J HH=5.6 Hz, 1H), 1.96 (m, 4H), 1.19-1.49 (m, 40H), 0.82-0.89 (m, 6H).
＜合成例23＞（化合物53的合成） 使用下述式所表示的化合物51及化合物52合成下述式所表示的化合物53。
[化105]
Figure 02_image282
於100 mL四口燒瓶中，放入化合物51 2.29 g（2.84 mmol）、藉由國際公開第2014/112656號中記載的方法合成的化合物52 1.12 g（1.42 mmol）、四氫呋喃 14.2 mL，利用氮氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
接著，依次加入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.039 g（0.04 mmol）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.026 g（0.09 mmol）、3.0 M磷酸鉀水溶液14.2 mL，浸於40℃的油浴中進行升溫。
繼而，攪拌3小時後放置冷卻至常溫。將所獲得的反應液利用水、氯仿進行稀釋，並使用分液漏斗進行分液清洗，採集有機層，利用乙酸水進行一次清洗並利用飽和食鹽水進行一次清洗後，利用硫酸鎂加以乾燥並進行過濾後，於減壓下蒸餾除去溶媒。
使所獲得的粗生成物溶解於己烷後加入丙酮，對所析出的固體進行過濾，藉此以藍黑色固體的形式獲得化合物53 2.14 g（產率81%，1.15 mmol）。
關於所獲得的化合物53，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.71 (d, J HH=4.8 Hz, 2H), 8.26 (d, J HH=4.8 Hz, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.10 (m, 2H), 6.69 (d, 2H), 1.94-2.04 (m, 12H), 1.20-1.51 (m, 120H), 0.81-0.86 (m, 18H).
＜合成例24＞（化合物54的合成） 使用下述式所表示的化合物53合成下述式所表示的化合物54。
[化106]
Figure 02_image284
於利用氬氣置換了內部的環境的50 mL二口燒瓶中，放入化合物53 1.02 g（0.55 mmol）、氯仿27.5 mL、(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）0.211 g（1.65 mmol），升溫至60℃。
冷卻後，於反應液中加入水，將有機層利用飽和碳酸氫鈉水溶液進行兩次分液清洗。將所獲得的溶液使用無水硫酸鎂加以乾燥並進行過濾，於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物54 0.979 g（產率92.9%，0.191 mmol）。
關於所獲得的化合物54，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.7 (s, 1H), 9.75 (s, 1H), 8.66 (s, 2H), 8.25 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.26 (s, 1H), 1.99-2.07 (m, 12H), 1.18-1.51 (m, 120H), 0.79-0.86 (m, 18H).
＜實施例14＞（化合物N-14的合成） 使用下述式所表示的化合物54及化合物12合成下述式所表示的化合物55（N-14）。
[化107]
Figure 02_image286
利用氮氣置換了內部的環境的50 mL二口燒瓶中，放入化合物54 0.622 g（0.322 mmol）、脫水氯仿16 g、化合物12 0.257 g、吡啶0.257 g，浸於加熱至60℃的油浴中進行升溫。
攪拌4小時後，冷卻至常溫，利用氯仿70 g進行稀釋並利用矽膠管柱進行精製，藉此以黑色固體的形式獲得化合物55（N-14）0.675 g（產率86.3%，0.28 mmol）。
關於所獲得的化合物N-14，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（鄰二氯苯（O-DICHLOROBENZENE）-D4）] δ 8.46-8.66 (m, 9H), 8.03 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.42 (m, 2H), 2.14-2.23 (m, 12H), 1.29-1.66 (m, 120H), 0.77 (m, 18H).
＜合成例25＞（化合物56的合成） 使用下述式所表示的化合物55合成下述式所表示的化合物56。
[化108]
Figure 02_image288
於利用氮氣置換了內部的環境的300 mL四口燒瓶中，放入藉由文獻（染料與顏料（Dyes and Pigments）, 2015,112,145.）中記載的方法合成的化合物55 4.00 g（7.77 mmol）、四氫呋喃78 mL，冷卻至-30℃。
接著，於四口燒瓶中，加入N-溴代琥珀醯亞胺1.31 g（7.38 mmol），於-30℃下攪拌6小時。
繼而，將所獲得的溶液升溫至常溫，於常溫下進而攪拌3小時並使其反應後，進而加入3%亞硫酸鈉水溶液，藉此使反應停止。
利用己烷對所獲得的反應液進行萃取後，利用水及飽和氯化鈉水溶液進行清洗而獲得有機層。
接著，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以淡黃色油的形式獲得化合物56 4.16 g（7.01 mmol，產率94.9%）。
關於所獲得的化合物56，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.16 (d, J HH=8.4 Hz, 4H), 7.10 (d, J HH=8.4 Hz, 4H), 6.98 (d, J HH=4.8 Hz, 1H), 6.75 (d, J HH=4.8 Hz, 1H), 6.42 (s, 1H), 2.58 (t, 4H), 1.63-1.57 (m, 4H), 1.36-1.27 (br, 12H), 0.87 (t, 6H).
＜合成例26＞（化合物57的合成） 使用下述式所表示的化合物56合成下述式所表示的化合物57。
[化109]
Figure 02_image290
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，加入化合物56 4.13 g（6.96 mmol）、脫水四氫呋喃70 mL，將所獲得的溶液冷卻至-70℃後，加入正丁基鋰溶液（1.64 mol/L，己烷溶液）4.13 mL，進行1小時攪拌。
接著，於將反應液於-70℃下保持的狀態下，加入三甲氧基硼烷1.01 g（9.74 mmol），進行2小時攪拌。
繼而，於所獲得的反應液中放入10質量%乙酸水溶液（30 mL），使用乙酸乙酯進行分液操作，對有機層進行萃取。針對所獲得的有機層，加入甲苯（20 mL）、2-羥基亞甲基-2-甲基-1,3-丙二醇1.25 g（10.4 mmol），使用迪安-斯塔克管進行脫水操作30分鐘。進而，利用旋轉蒸發器除去溶媒，以綠色油的形式取得化合物57的粗生成物4.47 g。
＜合成例27＞（化合物59的合成） 使用下述式所表示的化合物57及化合物58合成下述式所表示的化合物59。
[化110]
Figure 02_image292
於利用氮氣置換了內部的環境的300 mL四口燒瓶中，放入藉由日本專利特開2013-43818號公報中記載的方法合成的化合物58 1.00 g（1.43 mmol）、化合物57 2.20 g（3.43 mmol）、四氫呋喃 14 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
接著，於四口燒瓶中，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.105 g（0.11 mmol，8 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.070 g（0.23 mmol，16 mol%）、四氫呋喃5 mL，攪拌5分鐘。
接著，於四口燒瓶中，加入3.0 M磷酸鉀水溶液14 mL，將反應液於設定溫度50℃的油浴中加熱3小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻後，於四口燒瓶中，加入水100 mL、己烷100 mL，將有機層利用水進行三次分液清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次分液清洗。
使用無水硫酸鈉將所獲得的溶液乾燥後進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。 利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紅色油的形式獲得化合物59 1.74 g（1.11 mmol，產率78%）。
關於所獲得的化合物59，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.38 (s, 1H), 7.23-7.18 (m, 8H), 7.14-7.10 (m, 8H), 7.03-7.00 (m, 2H), 6.92 (s, 1H), 6.79-6.77 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 2.62-2.57 (m, 8H), 2.19-2.11 (m, 2H), 1.71-1.56 (m, 10H), 1.37-1.25 (m, 28H), 1.25-1.08 (br, 36H), 0.89-0.83 (m, 18H).
＜合成例28＞（化合物60的合成） 使用下述式所表示的化合物59合成下述式所表示的化合物60。
[化111]
Figure 02_image294
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，放入化合物59 1.74 g（1.11 mmol）、氯仿12 mL，於常溫下攪拌10分鐘使化合物59溶解。
接著，於三口燒瓶中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）0.43 g（3.33 mmol），於設定溫度65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
繼而，將反應液冷卻後，加入水20 mL，將有機層利用飽和氯化鈉水溶液進行兩次分液清洗。利用無水硫酸鈉將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅色油的形式獲得化合物60 1.63 g（1.01 mmol，產率90.6%）。
關於所獲得的化合物60，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.76 (s, 1H), 9.75 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.21-7.12 (m, 16H), 7.00 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 2.63-2.58 (m, 8H), 2.21-2.13 (m, 2H), 1.73-1.57 (m, 10H), 1.37-1.26 (m, 28H), 1.24-1.09 (br, 36H), 0.89-0.83 (m, 18H).
＜實施例15＞（化合物N-15的合成） 使用下述式所表示的化合物12及化合物60合成下述式所表示的化合物61（N-15）。
[化112]
Figure 02_image296
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物60 0.57 g（0.35 mmol）、化合物12 0.28 g（1.05 mmol）、氯仿10 mL、吡啶0.003 g（0.04 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
將所獲得的溶液冷卻至常溫，加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗，獲得有機層。
接著，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物61 （化合物N-15）0.64 g（0.30 mmol，產率86.3%）。
關於所獲得的化合物N-15，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.74 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.49 (s, 2H), 7.46 (s, 1H), 7.21-7.14 (m, 16H), 7.03 (s, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 2.64-2.59 (m, 8H), 2.24-2.17 (m, 2H), 1.99-1.86 (m, 8H), 1.76-1.59 (m, 10H), 1.38-1.26 (m, 28H), 1.24-1.12 (br, 36H), 0.89-0.83 (m, 18H).
＜合成例29＞（化合物63的合成） 使用下述式所表示的化合物62合成下述式所表示的化合物63。
[化113]
Figure 02_image298
於利用氮氣置換了內部的環境的300 mL四口燒瓶中，放入藉由國際公開第2011/052709號的段落[0261]至[0271]中記載的方法合成的化合物62 5.02 g（12.0 mmol）、四氫呋喃100 mL，冷卻至-30℃。
接著，於四口燒瓶中，加入N-溴代琥珀醯亞胺2.11 g（11.9 mmol），於-30℃下攪拌6小時。
繼而，將所獲得的溶液升溫至常溫，於常溫下進而攪拌3小時並使其反應後，進而加入3%亞硫酸鈉水溶液，藉此使反應停止。
利用己烷對所獲得的反應液進行萃取後，利用水及飽和氯化鈉水溶液進行清洗，獲得有機層。
接著，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以淡黃色油的形式獲得化合物63 4.66 g（9.36 mmol，產率78.0%）。
關於所獲得的化合物63，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 6.98 (d, J HH=4.8 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 6.65 (d, J HH=4.8 Hz, 1H), 1.87-1.74 (m, 4H), 1.41-1.23 (br, 24H), 0.86 (t, 6H).
＜合成例30＞（化合物64的合成） 使用下述式所表示的化合物63合成下述式所表示的化合物64。
[化114]
Figure 02_image300
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，加入化合物63 4.59 g（9.23 mmol）、脫水四氫呋喃90 mL，將所獲得的溶液冷卻至-70℃後，加入正丁基鋰溶液（1.64 mol/L，己烷溶液）5.8 mL，進行1小時攪拌。
接著，於將反應液於-70℃下保持的狀態下，加入三甲氧基硼烷2.43 g（12.9 mmol），進行2小時攪拌。
繼而，於所獲得的反應液中放入10質量%乙酸水溶液（30 mL），使用乙酸乙酯進行分液操作，對有機層進行萃取。針對所獲得的有機層，加入甲苯（20 mL）、2-羥基亞甲基-2-甲基-1,3-丙二醇1.66 g（13.82 mmol），使用迪安-斯塔克管進行脫水操作30分鐘。進而，利用旋轉蒸發器除去溶媒，以綠色油的形式取得化合物64的粗生成物5.00 g。
＜合成例31＞（化合物66的合成） 使用下述式所表示的化合物64及化合物65合成下述式所表示的化合物66。
[化115]
Figure 02_image302
於利用氮氣置換了內部的環境的200 mL四口燒瓶中，放入藉由文獻（ACS Omega 2017, 2, 4347.）中記載的方法合成的化合物65 1.65 g（2.80 mmol）、化合物64 3.83 g（7.00 mmol）、四氫呋喃93 mL，利用氬氣進行30分鐘鼓泡，藉此進行脫氣。
繼而，於四口燒瓶中，放入三(二亞苄基丙酮)二鈀（Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium）(0)0.128 g（0.140 mmol，5 mol%）、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽（Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate）0.170 g（0.560 mmol，20 mol%）、四氫呋喃5 mL，攪拌5分鐘。
接著，於四口燒瓶中，加入3.0 M磷酸鉀水溶液9.3 mL，將反應液於設定溫度50℃的油浴中加熱3小時並且進行攪拌。
將反應液冷卻後，於四口燒瓶中，加入水100 mL、己烷100 mL，將有機層利用水進行三次分液清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次分液清洗。
利用無水硫酸鈉將所獲得的溶液乾燥後進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以紅色油的形式獲得化合物66 3.21 g（2.54 mmol，產率90.6%）。
關於所獲得的化合物66，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 7.44 (s, 1H), 7.03 (d, J HH=4.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J HH=4.0 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.89 (d, J HH=4.8 Hz, 1H), 6.68 (d, J HH=4.8 Hz, 1H), 2.23-2.16 (m, 2H), 1.94-1.81 (m, 8H), 1.77-1.69 (m, 2H), 1.44-1.11 (br, 72H), 0.86-0.80 (m, 18H).
＜合成例32＞（化合物67的合成） 使用下述式所表示的化合物66合成下述式所表示的化合物67。
[化116]
Figure 02_image304
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL三口燒瓶中，放入化合物66 3.41 g（2.70 mmol）、氯仿80 mL，於常溫下攪拌10分鐘使化合物66溶解。
接著，於三口燒瓶中，放入(氯亞甲基)二甲基氯化銨（(Chloromethylene)dimethyliminium Chloride）1.04 g（8.10 mmol），於設定溫度65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
繼而，將反應液冷卻後，加入水20 mL，將有機層利用飽和氯化鈉水溶液進行兩次分液清洗。利用無水硫酸鈉將所獲得的溶液加以乾燥並進行過濾，減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深紅色固體的形式獲得化合物67 2.97 g（2.25 mmol，產率83.3%）。
關於所獲得的化合物67，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 9.79 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 2.25-2.17 (m, 2H), 1.96-1.84 (m, 8H), 1.78-1.71 (m, 2H), 1.44-1.12 (br, 72H), 0.87-0.79 (m, 18H).
＜實施例16＞（化合物N-16的合成） 使用下述式所表示的化合物12及化合物67合成下述式所表示的化合物68（N-16）。
[化117]
Figure 02_image306
於利用氮氣置換了內部的環境的100 mL四口燒瓶中，放入化合物67 0.858 g（0.650 mmol）、化合物12 0.513 g（1.95 mmol）、氯仿30 mL、吡啶0.514 g（6.50 mmol），於65℃的油浴中加熱2小時並且進行攪拌。
將所獲得的溶液冷卻至常溫，加入水，藉此使反應停止。利用氯仿對所獲得的溶液進行萃取後，利用水進行兩次清洗，利用飽和氯化鈉水溶液進行一次清洗，獲得有機層。
接著，利用硫酸鎂將所獲得的有機層加以乾燥並進行過濾，進而於減壓下蒸餾除去溶媒。
利用矽膠管柱對所獲得的粗生成物進行精製，藉此以深藍綠色固體的形式獲得化合物68（化合物N-16）0.967 g（0.534 mmol，產率82.2%）。
關於所獲得的化合物N-16，對NMR光譜進行解析。結果如下述般。 [ 1H NMR（CDCl 3）] δ 8.74 (s, 4H), 7.92 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 2.29-2.22 (m, 2H), 1.99-1.86 (m, 8H), 1.82-1.75 (m, 2H), 1.44-1.14 (br, 72H), 0.92-0.80 (m, 18H).
＜製備例1＞（油墨I-1的製備） 於作為溶媒的鄰二氯苯（Ortho-dichlorobenzene，ODCB）中，將作為p型半導體材料的高分子化合物P-1以成為相對於油墨的總重量而為0.8重量%的濃度的方式、且將作為n型半導體材料的化合物N-1以成為相對於油墨的總重量而為0.8重量%的濃度的方式（p型半導體材料/n型半導體材料=1/1）混合，於60℃下攪拌8小時獲得混合液，將所獲得的混合液使用過濾器進行過濾，獲得油墨（I-1）。
＜製備例2＞（油墨I-2的製備） 於作為溶媒的ODCB中，將作為p型半導體材料的高分子化合物P-1以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式、且將作為n型半導體材料的化合物N-2以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式（p型半導體材料/n型半導體材料=1/1）混合，於60℃下攪拌8小時獲得混合液，將所獲得的混合液使用過濾器進行過濾，獲得油墨（I-2）。
＜製備例3～製備例17＞（油墨（I-3）～油墨（I-17）的製備） 藉由下述表5中所示的組合使用p型半導體材料及n型半導體材料，除此以外，以與製備例2同樣的方式進行油墨（I-3）～油墨（I-17）的製備。
＜製備例18＞ 於鄰二甲苯（ortho-xylene，oXY）中，將作為p型半導體材料的高分子化合物P-1以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式、且將作為n型半導體材料的化合物N-2以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式（p型半導體材料/n型半導體材料=1/1）混合，於60℃下攪拌8小時獲得混合液，將所獲得的混合液使用過濾器進行過濾，獲得油墨（I-18）。
＜製備例19＞ 使用作為第一溶媒的鄰二甲苯、作為第二溶媒的苯乙酮（acetophenone，AP），將第一溶媒與第二溶媒的體積比設為97：3來製備混合溶媒。於所製備的混合溶媒中，將作為p型半導體材料的高分子化合物P-1以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式、且將作為n型半導體材料的化合物N-2以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式（p型半導體材料/n型半導體材料=1/1）混合，於60℃下攪拌8小時獲得混合液，將所獲得的混合液使用過濾器進行過濾，獲得油墨（I-19）。
＜製備例20＞ 使用作為第一溶媒的鄰二甲苯、作為第二溶媒的苯甲酸甲酯（methyl benzoate，MBZ），將第一溶媒與第二溶媒的體積比設為97：3來製備混合溶媒。於所製備的混合溶媒中，將作為p型半導體材料的高分子化合物P-1以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式、且將作為n型半導體材料的化合物N-12以成為相對於油墨的總重量而為1.2重量%的濃度的方式（p型半導體材料/n型半導體材料=1/1）混合，於60℃下攪拌8小時獲得混合液，將所獲得的混合液使用過濾器進行過濾，獲得油墨（I-20）。
＜製備例21～製備例24＞（油墨（I-21）～油墨（I-24）的製備）＞ 藉由下述表5中所示的組合使用p型半導體材料及n型半導體材料，除此以外，以與製備例20同樣的方式進行油墨（I-21）～油墨（I-24）的製備。
[表5] （表5）
   油墨 溶媒 p型半導體材料 n型半導體材料
製備例1 I-1 ODCB P-1 N-1
製備例2 I-2 ODCB P-1 N-2
製備例3 I-3 ODCB P-2 N-3
製備例4 I-4 ODCB P-1 N-3
製備例5 I-5 ODCB P-2 N-3
製備例6 I-6 ODCB P-1 N-4
製備例7 I-7 ODCB P-2 N-4
製備例8 I-8 ODCB P-1 N-5
製備例9 I-9 ODCB P-1 N-6
製備例10 I-10 ODCB P-1 N-7
製備例11 I-11 ODCB P-1 N-8
製備例12 I-12 ODCB P-3 N-2
製備例13 I-13 ODCB P-4 N-2
製備例14 I-14 ODCB P-5 N-2
製備例15 I-15 ODCB P-6 N-2
製備例16 I-16 ODCB P-7 N-2
製備例17 I-17 ODCB P-1 N-11
製備例18 I-18 oXY P-1 N-2
製備例19 I-19 oXY/AP P-1 N-2
製備例20 I-20 oXY/MBZ P-1 N-12
製備例21 I-21 oXY/MBZ P-1 N-13
製備例22 I-22 oXY/MBZ P-1 N-14
製備例23 I-23 oXY/MBZ P-1 N-15
製備例24 I-24 oXY/MBZ P-1 N-16
＜實施例17＞（光電轉換元件的製造及評價） （1）光電轉換元件及其密封體的製造 準備藉由濺射法以50 nm的厚度形成有ITO的薄膜（陽極）的玻璃基板，對所述玻璃基板進行作為表面處理的臭氧UV處理。
接著，藉由旋塗法將油墨（I-1）塗佈於ITO的薄膜上來形成塗膜後，於氮氣環境下使用加熱至100℃的加熱板進行10分鐘加熱處理以使其乾燥，形成活性層（預烘烤步驟）。所形成的活性層的厚度約為150 nm。
接著，於電阻加熱蒸鍍裝置內，於所形成的活性層上以約5 nm的厚度形成鈣（Ca）層，作為電子傳輸層。
繼而，於所形成的電子傳輸層上以約60 nm的厚度形成銀（Ag）層，作為陰極。 藉由以上步驟，於玻璃基板上製造光電轉換元件。
接著，以包圍所製造的光電轉換元件的周邊的方式，於作為支持基板的玻璃基板上塗佈作為密封材的UV硬化性密封劑，貼合作為密封基板的玻璃基板後，照射UV光，將光電轉換元件密封於支持基板與密封基板的間隙，藉此獲得光電轉換元件的密封體。密封於支持基板與密封基板的間隙的光電轉換元件自其厚度方向觀察時的平面形狀為2 mm×2 mm的正方形。將所獲得的密封體作為樣品1。
（2）光電轉換元件的評價（外部量子效率） 對所製造的樣品1施加-5 V的反向偏置電壓，使用太陽模擬器（CEP-2000、分光計器公司製造）對所述施加電壓下的外部量子效率（EQE）進行測定並評價。將結果示於下述表6中。
關於EQE，首先於對光電轉換元件的密封體施加-5 V的反向偏置電壓的狀態下，測定於300 nm至1200 nm的波長範圍中每20 nm照射一定光子數（1.0×10 16）的光時所產生的電流的電流值，藉由公知的方法求出波長300 nm至1200 nm的EQE的光譜。
繼而，將所獲得的每20 nm的多個測定值中最接近吸收波峰波長的波長（λmax）下的測定值作為EQE的值（%）。
＜實施例18＞（光電轉換元件的製造及評價） 代替油墨（I-1）而使用油墨（I-2），所形成的活性層的厚度約為300 nm，除此以外，以與已說明的實施例17同樣的方式製造光電轉換元件的密封體並進行評價。將結果示於下述表6中。
＜實施例19～實施例40＞（光電轉換元件的製造及評價） 代替油墨（I-2）而使用油墨（I-3）～油墨（I-24），除此以外，以與已說明的實施例18同樣的方式製造光電轉換元件的密封體並進行評價。將結果示於下述表6中。
[表6] （表6）
   油墨 p型半導體材料 n型半導體材料 EQE
實施例17 I-1 P-1 N-1 4%
實施例18 I-2 P-1 N-2 14%
實施例19 I-3 P-2 N-2 50%
實施例20 I-4 P-1 N-3 4%
實施例21 I-5 P-2 N-3 8%
實施例22 I-6 P-1 N-4 8%
實施例23 I-7 P-2 N-4 3%
實施例24 I-8 P-1 N-5 11%
實施例25 I-9 P-1 N-6 10%
實施例26 I-10 P-1 N-7 30%
實施例27 I-11 P-1 N-8 11%
實施例28 I-12 P-3 N-2 4%
實施例29 I-13 P-4 N-2 27%
實施例30 I-14 P-5 N-2 21%
實施例31 I-15 P-6 N-2 12%
實施例32 I-16 P-7 N-2 23%
實施例33 I-17 P-1 N-11 4%
實施例34 I-18 P-1 N-2 31%
實施例35 I-19 P-1 N-2 38%
實施例36 I-20 P-1 N-12 13%
實施例37 I-21 P-1 N-13 22%
實施例38 I-22 P-1 N-14 5%
實施例39 I-23 P-1 N-15 32%
實施例40 I-24 P-1 N-16 39%
＜實施例41～實施例48＞光電轉換元件的評價（耐熱性） 對如上所述所製造的實施例17～實施例21、實施例24～實施例25及實施例33的光電轉換元件，分別進行以EQE為指標的耐熱性的評價。
具體而言，以將已說明的預烘烤步驟中的加熱溫度設為100℃，僅實施了預烘烤步驟的光電轉換元件（樣品1）中的EQE的值為基準，對該值，利用加熱溫度設為220℃並進一步實施了後烘烤步驟的光電轉換元件（樣品2）中的EQE的值進行除法運算來進行標準化，而對所獲得的值（EQE 220 ℃/EQE 100 ℃）進行評價。將結果示於下述表7中。
此處，具體而言，後烘烤步驟藉由於氮氣環境下，於加熱至220℃的加熱板上對已說明的樣品1進行50分鐘加熱處理來實施。
[表7] （表7）
   油墨 耐熱性 EQE 220 ℃/EQE 100 ℃
實施例41 I-1 ○ 1.75
實施例42 I-2 ○ 1.14
實施例43 I-3 ○ 1.06
實施例44 I-4 ○ 2.25
實施例45 I-5 ○ 4.50
實施例46 I-8 ○ 1.15
實施例47 I-9 ○ 1.14
實施例48 I-17 ○ 1.50
如由表7明確般，可知關於實施例41～實施例48的「樣品2」，EQE 220 ℃/EQE 100 ℃均為0.85以上，且達到1.06～4.50，因此於後烘烤步驟中的加熱溫度為220℃的情況下，EQE的值不會降低，EQE反而有提高的傾向。因此，耐熱性的評價於100℃～220℃的範圍內可說是「良好（○）」。
＜實施例49～實施例53＞光電轉換元件的評價（耐熱性） 對如上所述所製造的實施例36～實施例40的光電轉換元件，分別進行以EQE為指標的耐熱性的評價。
具體而言，以將已說明的預烘烤步驟中的加熱溫度設為100℃，僅實施了預烘烤步驟的光電轉換元件（樣品1）中的EQE的值為基準，對該值，利用加熱溫度設為200℃並進一步實施了後烘烤步驟的光電轉換元件（樣品3）中的EQE的值進行除法運算來進行標準化，而對所獲得的值（EQE 200 ℃/EQE 100 ℃）進行評價。將結果示於下述表8中。
此處，具體而言，後烘烤步驟藉由於氮氣環境下，於加熱至200℃的加熱板上對已說明的樣品1進行50分鐘加熱處理來實施。
[表8] （表8）
   油墨 耐熱性 EQE 200 ℃/EQE 100 ℃
實施例49 I-20 ○ 1.54
實施例50 I-21 ○ 0.86
實施例51 I-22 ○ 1.20
實施例52 I-23 ○ 0.91
實施例53 I-24 ○ 0.85
如由表8明確般，可知關於實施例49～實施例53的「樣品3」，EQE 200 ℃/EQE 100 ℃均為0.85以上，且達到0.85～1.54，因此於後烘烤步驟中的加熱溫度為200℃的情況下，EQE的值幾乎不會降低，反而亦可能有提高的情況。因此，耐熱性的評價於100℃～200℃的範圍內可說是「良好（○）」。
＜比較調整例＞ 藉由下述表9中所示的組合使用n型半導體材料及p型半導體材料，除此以外，藉由與製備例1同樣的方法進行油墨（C-1）～油墨（C-2）的製備。
[表9] （表9）
   油墨 p型半導體材料 n型半導體材料
比較例調整1 C-1 P-1 N-17
比較例調整2 C-2 P-1 N-18
＜比較例1～比較例2＞光電轉換元件的評價（耐熱性） 代替油墨（I-2）而使用油墨（C-1）～油墨（C-2），除此以外，以與已說明的實施例18同樣的方式製造光電轉換元件的密封體，並且以與已說明的實施例27～實施例31同樣的方式，對於各光電轉換元件，進行以EQE為指標的耐熱性的評價。將結果示於下述表10中。
[表10] （表10）
   油墨 耐熱性 EQE 220 ℃/EQE 100 ℃
比較例1 C-1 × 0.54
比較例2 C-2 × 0.50
如由表10明確般，可知關於比較例1～比較例2的「樣品2」的耐熱性的評價，藉由至少220℃的加熱，「EQE 220 ℃/EQE 100 ℃」的值小於0.8，因此EQE的值會因後烘烤步驟中的加熱溫度為220℃的加熱處理而降低。因此，比較例1～比較例2的以EQE為指標的耐熱性的評價為「不良（×）」。
＜比較製備例3～比較製備例4＞ 藉由下述表11中所示的組合使用n型半導體材料及p型半導體材料，除此以外，藉由與製備例20同樣的方法進行油墨（C-3）～油墨（C-4）的製備。
[表11] （表11）
   油墨 p型半導體材料 n型半導體材料
比較製備例3 C-3 P-1 N-17
比較製備例4 C-4 P-1 N-18
＜比較例3～比較例4＞光電轉換元件的評價（耐熱性） 代替油墨（I-2）而使用油墨（C-3）～油墨（C-4），除此以外，以與已說明的實施例18同樣的方式製造光電轉換元件的密封體，並且以與已說明的實施例49～實施例53同樣的方式，對於各光電轉換元件，進行以EQE為指標的耐熱性的評價。將結果示於下述表12中。
[表12] （表12）
   油墨 耐熱性 EQE 200 ℃/EQE 100 ℃
比較例3 C-3 × 0.49
比較例4 C-4 × 0.33
如由表12明確般，可知關於比較例3～比較例4的「樣品4」的耐熱性的評價，藉由至少200℃的加熱，「EQE 200 ℃/EQE 100 ℃」的值小於0.5，因此EQE的值會因後烘烤步驟中的加熱溫度為200℃的加熱處理而降低。因此，比較例3～比較例4的以EQE為指標的耐熱性的評價為「不良（×）」。
1:圖像檢測部 2:顯示裝置 10:光電轉換元件 11、210:支持基板 12:陽極 13:電洞傳輸層 14:活性層 15:電子傳輸層 16:陰極 17:密封構件 20:CMOS電晶體基板 30:層間絕緣膜 32:層間配線部 40:密封層 42:閃爍體 44:反射層 46:保護層 50:濾色器 100:指紋檢測部 200:顯示面板部 200a:顯示區域 220:有機EL元件 230:觸控感測器面板 240:密封基板 300:靜脈檢測部 302:玻璃基板 304:光源部 306:蓋部 310:插入部 400:TOF型測距裝置用圖像檢測部 402:浮動擴散層 404:光電門 406:遮光部
圖1是示意性地表示光電轉換元件的構成例的圖。 圖2是示意性地表示圖像檢測部的構成例的圖。 圖3是示意性地表示指紋檢測部的構成例的圖。 圖4是示意性地表示X射線攝像裝置用的圖像檢測部的構成例的圖。 圖5是示意性地表示靜脈認證裝置用的靜脈檢測部的構成例的圖。 圖6是示意性表示間接方式的飛行時間（Time-of-flight，TOF）型測距裝置用圖像檢測部的構成例的圖。
Figure 110126474-A0101-11-0002-3
10:光電轉換元件
11:支持基板
12:陽極
13:電洞傳輸層
14:活性層
15:電子傳輸層
16:陰極
17:密封構件

Claims (14)

  1. 一種化合物，由下述式（I）表示， A 1-B 1-A 1（I） （式（I）中， A 1表示拉電子性基， B 1表示包含藉由單鍵連結而構成π共軛系的兩個以上的構成單元的二價基，所述兩個以上的構成單元中的至少一個為下述式（II）所表示的第一構成單元，且所述第一構成單元以外的剩餘的第二構成單元為包含不飽和鍵的二價基、伸芳基或伸雜芳基； 存在兩個的A 1可彼此不同；於所述第一構成單元存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的第一構成單元彼此可相同亦可不同；於第二構成單元存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的第二構成單元彼此可相同亦可不同）
    Figure 03_image004
    （式（II）中， Ar 1及Ar 2分別獨立地表示可具有取代基的芳香族碳環或可具有取代基的芳香族雜環， Y表示-C(=O)-所表示的基或氧原子， R分別獨立地表示： 氫原子、 鹵素原子、 可具有取代基的烷基、 可具有取代基的環烷基、 可具有取代基的芳基、 可具有取代基的烷氧基、 可具有取代基的環烷氧基、 可具有取代基的芳氧基、 可具有取代基的烷硫基、 可具有取代基的環烷硫基、 可具有取代基的芳硫基、 可具有取代基的一價雜環基、 可具有取代基的經取代的胺基、 可具有取代基的醯基、 可具有取代基的亞胺殘基、 可具有取代基的醯胺基、 可具有取代基的醯亞胺基、 可具有取代基的經取代的氧基羰基、 可具有取代基的烯基、 可具有取代基的環烯基、 可具有取代基的炔基、 可具有取代基的環炔基、 氰基、 硝基、 -C(=O)-R a所表示的基、或 -SO 2-R b所表示的基， R a及R b分別獨立地表示： 氫原子、 可具有取代基的烷基、 可具有取代基的芳基、 可具有取代基的烷氧基、 可具有取代基的芳氧基、或 可具有取代基的一價雜環基； 存在多個的R彼此可相同亦可不同）。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中B 1包含兩個以上的所述第一構成單元。
  3. 如請求項1或請求項2所述的化合物，其中所述第一構成單元為下述式（III）所表示的構成單元，
    Figure 03_image006
    （式（III）中， Y及R如所述定義般， X 1及X 2分別獨立地表示硫原子或氧原子， Z 1及Z 2分別獨立地表示=C(R)-所表示的基或氮原子）。
  4. 如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物，其中B 1包含三個以上的所述第一構成單元。
  5. 如請求項1至請求項4中任一項所述的化合物，其中所述第二構成單元選自由包含不飽和鍵的二價基及下述式（IV-1）～式（IV-9）所表示的基所組成的群組，
    Figure 03_image008
    Figure 03_image010
    （式（IV-1）～式（IV-9）中，X 1、X 2、Z 1、Z 2及R如所述定義般； 存在兩個R時，存在兩個的R彼此可相同亦可不同）。
  6. 如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物，其中B 1為所述第一構成單元的兩個以上且四個以下連結而成的二價基。
  7. 如請求項5所述的化合物，其中B 1為具有選自由下述式（V-1）～式（V-9）所表示的結構所組成的群組中的任一結構的二價基， -CU1-CU2-CU1-               （V-1） -CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-                （V-2） -CU2-CU1-CU2-CU1-CU2-                （V-3） -CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-CU2-CU1-   （V-4） -CU1-CU1-             （V-5） -CU2-CU1-CU2-               （V-6） -CU1-CU1-CU1-               （V-7） -CU2-CU1-CU1-CU2-             （V-8） -CU2-CU1-CU1-CU1-CU2-                （V-9） （式（V-1）～式（V-9）中， CU1表示所述第一構成單元， CU2表示所述第二構成單元； 於CU1存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的CU1彼此可相同亦可不同，於CU2存在兩個以上的情況下，存在兩個以上的CU2彼此可相同亦可不同）。
  8. 一種組成物，包含p型半導體材料以及n型半導體材料，且作為所述n型半導體材料而包含如請求項1至請求項7中任一項所述的化合物。
  9. 一種油墨，包含如請求項8所述的組成物以及溶媒。
  10. 一種光電轉換元件，包括陽極、陰極及設置於所述陽極與所述陰極之間且包含p型半導體材料及n型半導體材料的活性層，並且作為所述n型半導體材料而包含如請求項1至請求項7中任一項所述的化合物。
  11. 如請求項10所述的光電轉換元件，其為光檢測元件。
  12. 一種圖像感測器，包括如請求項11所述的光電轉換元件。
  13. 一種指紋認證裝置，包括如請求項11所述的光電轉換元件。
  14. 一種靜脈認證裝置，包括如請求項11所述的光電轉換元件。
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