TW202134388A - 液晶滴下工法用密封劑及液晶顯示面板的製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明的課題在於提供一種液晶滴下工法用密封劑及液晶顯示面板的製造方法，所述液晶滴下工法用密封劑能夠形成亦能應對液晶顯示面板的窄邊框化的、與基板的接著強度高的密封構件且不易溶解於液晶中。解決所述課題的液晶滴下工法用密封劑包含不具有環氧基以外的聚合性官能基的環氧化合物、於1分子中具有(甲基)丙烯酸基及環氧基這兩者的含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物、不具有環氧基的(甲基)丙烯酸化合物、熱硬化劑及光聚合起始劑，所述環氧化合物的含量為22質量%～38質量%。將所述液晶滴下工法用密封劑及液晶以質量比1：10混合而成的混合物於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後進行測定所得的殘留DC值相對於僅使用所述液晶所測定的殘留DC值而為200%以下。

Description

液晶滴下工法用密封劑及液晶顯示面板的製造方法
本發明是有關於一種液晶滴下工法用密封劑及液晶顯示面板的製造方法。
於藉由液晶滴下工法來製造液晶顯示面板的情況下，塗佈液晶密封劑來形成密封圖案。然後，於形成了密封圖案的基板或與其成對的基板上滴下液晶，並於真空下進行貼合。然後，藉由進行紫外線（Ultraviolet，UV）照射或進行加熱而使密封圖案硬化，從而形成密封構件。然而，於該方法中，由於是在液晶密封劑未硬化的狀態下滴下液晶，因此存在液晶密封劑中的雜質或低分子成分溶出至液晶中的情況。而且，若低分子成分等溶出至液晶中，則於液晶顯示面板中容易產生被稱為殘像的顯示不良。
此處，先前的液晶密封劑大多包含UV硬化性的(甲基)丙烯酸化合物、及熱硬化性的環氧化合物。而且，環氧化合物通常不因UV硬化而硬化。因此，於UV硬化後的密封圖案內仍包含大量低分子量的環氧化合物。而且，當為了使該密封圖案熱硬化而進行加熱時，液晶因熱而發生相轉變，密封圖案中的環氧化合物容易溶出至液晶中。
因此，提出了：藉由使用在一分子中具有(甲基)丙烯酸基與環氧基的化合物，來確保UV硬化性及熱硬化性，且抑制環氧化合物溶出至液晶中（例如，專利文獻1）。另外，亦提出了：藉由使用熔點為50℃以上的結晶性環氧化合物，來抑制環氧化合物溶出至液晶中（專利文獻2）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2015-28184號公報 [專利文獻2]日本專利特開2006-23583號公報
[發明所欲解決之課題] 此處，近年來，要求增大液晶顯示面板的液晶顯示區域並使包圍所述液晶顯示區域的區域的寬度變窄（以下，亦稱為「窄邊框化」）。為了實現窄邊框化，使密封構件的寬度變細亦是不可或缺的。其中，於先前的密封構件中，若使其寬度變細，則接著強度容易變得不充分，於基板與密封構件的界面處產生剝離，容易產生液晶的滲出等。
另外，環氧化合物等所含的環氧基大幅有助於密封構件與基板的接著強度。於所述專利文獻1中記載的技術中，藉由UV硬化而具有環氧基的化合物進行聚合。因此，於熱硬化時，環氧基難以自由移動，環氧基無法充分有助於與基板的結合。另一方面，於專利文獻2中記載的技術中，由於液晶密封劑的黏度會上升，因此難以於液晶密封劑中包含大量熔點高的環氧化合物。因此，即便藉由該技術，亦難以獲得充分的接著強度。
本發明是鑑於所述課題而成。具體而言，目的在於提供一種液晶滴下工法用密封劑及液晶顯示面板的製造方法，所述液晶滴下工法用密封劑能夠形成亦能應對液晶顯示面板的窄邊框化的、與基板的接著強度高的密封構件且不易溶解於液晶中。 [解決課題之手段]
本發明提供以下的液晶滴下工法用密封劑。 [1]一種液晶滴下工法用密封劑，包含不具有環氧基以外的聚合性官能基的環氧化合物、於1分子中具有(甲基)丙烯酸基及環氧基這兩者的含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物、不具有環氧基的(甲基)丙烯酸化合物、熱硬化劑及光聚合起始劑，且所述環氧化合物的含量為22質量%～38質量%，將所述液晶滴下工法用密封劑及液晶以質量比1：10混合而成的混合物於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後進行測定所得的殘留直流電（Direct Current，DC）值相對於僅將所述液晶於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後進行測定所得的殘留DC值而為200%以下。
[2]如[1]所述的液晶滴下工法用密封劑，其中，關於所述液晶滴下工法用密封劑所含的各成分，當將所述各成分與液晶分別以質量比1：10混合、於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後測定殘留DC值時，所述液晶滴下工法用密封劑的98質量%以上的成分的所述殘留DC值相對於僅將所述液晶於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後進行測定所得的殘留DC值而為300%以下。 [3]如[1]或[2]所述的液晶滴下工法用密封劑，其中，所述環氧化合物中分子量為500以上的成分的比例為25質量%以上。
[4]如[1]至[3]中任一項所述的液晶滴下工法用密封劑，其中，所述熱硬化劑為選自由有機酸二醯肼系熱潛在性硬化劑、咪唑系熱潛在性硬化劑、胺加成物系熱潛在性硬化劑及多胺系熱潛在性硬化劑所組成的群組中的一種以上。 [5]如[1]至[4]中任一項所述的液晶滴下工法用密封劑，其更包含無機粒子。 [6]如[1]至[5]中任一項所述的液晶滴下工法用密封劑，其更包含有機粒子。 [7]如[1]至[6]中任一項所述的液晶滴下工法用密封劑，其更包含矽烷偶合劑。
[8]一種液晶顯示面板的製造方法，包括：於一對基板的其中一基板上塗佈如[1]至[7]中任一項所述的液晶滴下工法用密封劑，來形成密封圖案的步驟；在所述密封圖案未硬化的狀態下，於所述其中一基板的所述密封圖案的區域內或另一基板上滴下液晶的步驟；將所述其中一基板與所述另一基板介隔所述密封圖案而重疊的步驟；以及使所述密封圖案硬化的步驟。
[9]如[8]所述的液晶顯示面板的製造方法，其中，於使所述密封圖案硬化的步驟中，對所述密封圖案照射光。 [10]如[9]所述的液晶顯示面板的製造方法，其中，於使所述密封圖案硬化的步驟中，於照射光後進行加熱。 [發明的效果]
本發明的液晶滴下工法用密封劑不易溶解於液晶中。進而，由該液晶滴下工法用密封劑獲得的密封構件與基板的接著強度高。因此，於所獲得的液晶顯示面板中，不易產生液晶洩漏或殘像，進而亦可實現窄邊框化。
1.液晶滴下工法用密封劑 本發明的液晶滴下工法用密封劑（以下，亦簡稱為「密封劑」）是用以製作液晶顯示面板的密封構件的構件，可較佳地用於利用液晶滴下工法來製作液晶顯示面板的情況。其中，亦可用以利用液晶注入工法等來製作液晶顯示面板。
如上所述，於先前的密封劑中，若包含大量能夠有助於提高接著強度的環氧化合物，則存在於製造液晶顯示面板時，容易污染液晶的課題。另一方面，若減少環氧化合物的量，則存在如下情況：例如於將液晶顯示面板窄邊框化時，無法獲得充分的接著強度，在基板與密封劑的硬化物（密封構件）之間產生剝離。
相對於此，根據本發明者們的努力研究而發現：藉由調整密封劑的組成，以便相對於密封劑的總量而使環氧化合物的量為22質量%～38質量%，且使密封劑與液晶以規定比混合而成的混合物的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值而為200%以下，從而大大提高所獲得的密封構件與基板的接著強度，另一方面，不易產生因密封劑中的成分的溶出等而產生的殘像。
此處，包含密封劑與液晶的混合物的殘留DC值可如以下般進行測定。首先，將密封劑與液晶（例如，MLC-7026，默克（Merck）公司製造）以質量比1：10投入至玻璃瓶中並加以混合。然後，於120℃下加熱1小時。繼而，取出該混合物，並注入至預先形成有配向膜與透明電極的玻璃單元（例如，KSSZ-10/B111M1NSS05，EHC公司製造）中。然後，對所獲得的單元施加5 V電壓1秒，並短路0.1秒。然後，利用6254型測定裝置（東陽特克尼卡（Toyo Technica）公司製造）來測定30秒後所殘存的電壓（殘留DC值）。
另一方面，於測定僅液晶的殘留DC值的情況下，僅將液晶投入至玻璃瓶中並加以混合。然後，於120℃下加熱1小時。繼而，取出該液晶，並注入至預先形成有配向膜與透明電極的玻璃單元（例如，KSSZ-10/B111M1NSS05，EHC公司製造）中。對所獲得的單元施加5 V電壓1秒，並短路0.1秒。然後，利用例如6254型測定裝置（東陽特克尼卡（Toyo Technica）公司製造）來測定30秒後所殘存的電壓（殘留DC值）。
此處，包含密封劑與液晶的混合物的殘留DC值根據液晶的種類而略有變化，但只要相對於僅液晶的殘留DC值而為200%以下即可，進而佳為180%以下。所述混合物的殘留DC值可根據構成密封劑的成分的種類來調整。例如，對密封劑所含的許多成分進行調整，以便使個別的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值而為300%以下，藉此可滿足所述混合物的殘留DC值。更具體而言，較佳為使個別的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值而為300%以下的成分的比例相對於密封劑的總量而為98質量%以上。
密封劑中的各成分的個別的殘留DC值可如以下般進行測定。首先，將各成分與液晶（例如，MLC-7026，默克（Merck）公司製造）以質量比1：10投入至玻璃瓶中並加以混合。將該混合物於120℃下加熱1小時。然後，將該混合物注入至預先形成有配向膜與透明電極的玻璃單元（例如，KSSZ-10/B111M1NSS05，EHC公司製造）中。對所獲得的單元施加5 V電壓1秒，並短路0.1秒。然後，利用例如6254型測定裝置（東陽特克尼卡（Toyo Technica）公司製造）來測定30秒後所殘存的電壓（殘留DC值）。再者，更佳為各成分的殘留DC值相對於作為對照的液晶的殘留DC值而為280%以下。
此處，本發明的密封劑包含環氧化合物、含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物、(甲基)丙烯酸化合物、熱硬化劑及光聚合起始劑。其中，除該些成分以外，視需要亦可包含無機粒子或有機粒子、矽烷偶合劑等。再者，本說明書中的(甲基)丙烯酸的記載包含丙烯酸或甲基丙烯酸或者所述兩者。 以下，對本發明的密封劑的各成分及物性進行詳細說明。
（1）環氧化合物 環氧化合物為於一分子中至少包含環氧基且不具有環氧基以外的聚合性官能基的化合物。所謂本說明書中的聚合性官能基，是指藉由光照射或加熱、熱硬化劑或光聚合起始劑、觸媒等而活化並進行聚合反應的官能基。於該聚合性官能基中包含光聚合性官能基或熱聚合性官能基、加聚合官能基等，於具體例中包含(甲基)丙烯酸基、乙烯基、丙烯醯胺基、環氧基、異氰酸基、矽烷醇基等。
環氧化合物於一分子中所含的環氧基的數量較佳為兩個以上。若環氧化合物中的環氧基的數量為兩個以上，則所獲得的密封構件與液晶顯示面板的基板的接著性變得良好。進而，所獲得的密封構件的耐濕性亦容易提高。
環氧化合物於常溫下可為液狀，亦可為固體狀。就所獲得的密封劑的黏度的觀點而言，環氧化合物的軟化點較佳為40℃～110℃。
此處，環氧化合物可為單體，亦可為寡聚物，還可為聚合物。環氧化合物的分子量（或重量平均分子量）通常較佳為220～3000，更佳為250～2500，進而佳為300～2000。其中，相對於環氧化合物的總量，分子量為500以上的成分的比例較佳為25質量%以上。分子量為500以上的環氧化合物不易溶解於液晶中。因此，此種環氧化合物中，所述個別的殘留DC值與僅液晶的殘留DC值相比容易成為300%以下。環氧化合物的重量平均分子量例如可藉由凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC）來測定（聚苯乙烯換算）。其中，環氧化合物亦可包含一部分個別的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值而超過300%者。
此處，環氧化合物的結構並無特別限制，於其例中包含在主鏈含有芳香環的芳香族環氧化合物。於芳香族環氧化合物的例子中包含藉由雙酚A、雙酚S、雙酚F、雙酚AD等所代表的芳香族二醇類或對該些進行乙二醇、丙二醇、烷二醇改質而成的二醇類，與表氯醇的反應而獲得的芳香族多元縮水甘油醚化合物；藉由由苯酚或甲酚等與甲醛衍生的酚醛清漆樹脂、或者聚烯基苯酚或其共聚物等所代表的多酚類，與表氯醇的反應而獲得的酚醛清漆型多元縮水甘油醚化合物；伸二甲苯基苯酚樹脂的縮水甘油醚化合物類；萘型環氧化合物；二苯基醚型環氧化合物；聯苯型環氧化合物等。
更具體而言，所述芳香族環氧化合物較佳為甲酚酚醛清漆型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、三苯酚甲烷型環氧化合物、三苯酚乙烷型環氧化合物、三苯酚型環氧化合物、二苯基醚型環氧化合物、聯苯型環氧化合物。
密封劑可僅包含一種環氧化合物，亦可包含兩種以上。關於各環氧化合物，如上所述般測定個別的殘留DC值時，所述值較佳為150 mV以下。
另外，環氧化合物的含量相對於密封劑的總量而較佳為22質量%～38質量%，更佳為22質量%～36質量%，進而佳為23質量%～35質量%。若環氧化合物的量為25質量%以上，則由密封劑獲得的密封構件與液晶顯示面板的基板的接著強度提高，亦可應對液晶顯示面板的窄邊框化。另一方面，若環氧化合物的量為38質量%以下，則如上所述般測定的密封劑與液晶的混合物的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值而容易成為200%以下，於所獲得的液晶顯示面板中不易產生殘像等。
（2）含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物 含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物只要為於1分子中具有環氧基及(甲基)丙烯酸基的化合物即可。
若密封劑僅包含所述環氧化合物與後述的(甲基)丙烯酸化合物，則存在它們的相容性低的情況。相對於此，若密封劑更包含含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物，則環氧化合物與(甲基)丙烯酸化合物的相容性提高，進而，環氧化合物不易溶出至液晶中。
此處，含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物一分子所具有的環氧基及(甲基)丙烯酸基的數量並無特別限制，例如可為各一個。另外，環氧基的數量及(甲基)丙烯酸基的數量可相同亦可不同。於含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物的例子中包含使環氧化合物與(甲基)丙烯酸於鹼性觸媒的存在下反應而獲得的(甲基)丙烯酸改質環氧化合物。
(甲基)丙烯酸改質環氧化合物的製備中所使用的環氧化合物只要為於分子內具有兩個以上的環氧基的二官能以上的環氧化合物即可，包含雙酚A型、雙酚F型、2,2'-二烯丙基雙酚A型、雙酚AD型及氫化雙酚型等的雙酚型環氧化合物；苯酚酚醛清漆型、甲酚酚醛清漆型、聯苯酚醛清漆型及三苯酚酚醛清漆型等的酚醛清漆型環氧化合物；聯苯型環氧化合物；萘型環氧化合物等。
其中，對三官能或四官能等的多官能環氧化合物進行(甲基)丙烯酸改質而獲得的(甲基)丙烯酸改質環氧化合物的交聯密度高。因此，若密封劑包含此種(甲基)丙烯酸改質環氧化合物，則製造液晶顯示面板時密封構件與基板的接著強度容易降低。因此，較佳為對二官能環氧化合物進行(甲基)丙烯酸改質而獲得的(甲基)丙烯酸改質環氧化合物。
(甲基)丙烯酸改質環氧化合物製備用的環氧化合物更佳為聯苯型環氧化合物、萘型環氧化合物及雙酚型環氧化合物，就密封劑的塗佈效率的觀點而言，進而佳為雙酚A型及雙酚F型等的雙酚型環氧樹脂。再者，(甲基)丙烯酸改質環氧化合物製備用的環氧化合物可為一種，亦可為兩種以上。另外，(甲基)丙烯酸改質環氧化合物製備用的環氧化合物較佳為藉由分子蒸餾法、清洗法等來進行高純度化。
另外，所述環氧化合物與(甲基)丙烯酸的反應可依據常規方法來進行。當進行該反應時，(甲基)丙烯酸與環氧化合物中的一部分環氧基反應而獲得具有(甲基)丙烯酸基與環氧基的(甲基)丙烯酸改質環氧化合物。其中，存在如下情況：於反應產物中不僅包含該(甲基)丙烯酸改質環氧化合物，而且亦包含未反應的環氧化合物或(甲基)丙烯酸與環氧化合物的所有環氧基反應而成的(甲基)丙烯酸化合物。亦可自該產物中僅離析(甲基)丙烯酸改質環氧化合物而用於密封劑，但未反應的環氧化合物相當於所述不具有環氧基以外的聚合性官能基的環氧化合物。另外，(甲基)丙烯酸與環氧化合物的所有環氧基反應而成的(甲基)丙烯酸化合物相當於後述的(甲基)丙烯酸化合物。因此，可將該反應產物直接用於密封劑。
此處，含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物的分子量（重量平均分子量）例如較佳為310～1000，更佳為350～900。含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物的重量平均分子量Mw例如可藉由凝膠滲透層析法（GPC）來測定（聚苯乙烯換算）。若含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物的分子量為該範圍，則密封劑的黏度容易成為所期望的範圍。
密封劑所含的含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物的量相對於密封劑的總量而較佳為15質量%～50質量%，更佳為18質量%～40質量%，進而佳為20質量%～35質量%。若含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物的量為15質量%以上，則由密封劑獲得的密封構件與液晶顯示面板的基板的接著強度提高，亦可應對液晶顯示面板的窄邊框化。另一方面，若含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物的量為50質量%以下，則密封劑與液晶的混合物的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值而容易成為200%以下，於所獲得的液晶顯示面板中不易產生殘像等。
（3）(甲基)丙烯酸化合物 (甲基)丙烯酸化合物為於一分子中包含一個以上的(甲基)丙烯酸基的化合物，且是不具有環氧基的化合物。(甲基)丙烯酸化合物可為單體，亦可為寡聚物，還可為聚合物。
(甲基)丙烯酸化合物於一分子中所含的(甲基)丙烯酸基的數量較佳為兩個以上。若(甲基)丙烯酸化合物中的(甲基)丙烯酸基的數量為兩個以上，則密封劑的光硬化性變得良好。
此處，於(甲基)丙烯酸化合物的例子中包含聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇等的二(甲基)丙烯酸酯；三(2-羥基乙基)異氰脲酸酯的二(甲基)丙烯酸酯；於1莫耳的新戊二醇中加成4莫耳以上的環氧乙烷或環氧丙烷而獲得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯；於1莫耳的雙酚A中加成2莫耳的環氧乙烷或環氧丙烷而獲得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯；於1莫耳的三羥甲基丙烷中加成3莫耳以上的環氧乙烷或環氧丙烷而獲得的三醇的二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯；於1莫耳的雙酚A中加成4莫耳以上的環氧乙烷或環氧丙烷而獲得的二醇的二(甲基)丙烯酸酯；三(2-羥基乙基)異氰脲酸酯的三(甲基)丙烯酸酯；三羥甲基丙烷的三(甲基)丙烯酸酯或其寡聚物；季戊四醇的三(甲基)丙烯酸酯或其寡聚物；二季戊四醇的聚(甲基)丙烯酸酯；三(丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯；己內酯改質三(丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯；己內酯改質三(甲基丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯；烷基改質二季戊四醇的聚(甲基)丙烯酸酯；己內酯改質二季戊四醇的聚(甲基)丙烯酸酯；羥基三甲基乙酸新戊二醇的二(甲基)丙烯酸酯；己內酯改質羥基三甲基乙酸新戊二醇的二(甲基)丙烯酸酯；環氧乙烷改質磷酸(甲基)丙烯酸酯；環氧乙烷改質烷基化磷酸的(甲基)丙烯酸酯；新戊二醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇的寡聚(甲基)丙烯酸酯等。另外，亦可包含使所述二官能以上的含有環氧基的環氧化合物的全部與(甲基)丙烯酸反應而成的化合物。
該些中，就容易將密封劑的光硬化後的膜的彈性模數納入所期望的範圍內的觀點而言，(甲基)丙烯酸化合物的玻璃轉移溫度較佳為25℃以上且未滿200℃。玻璃轉移溫度更佳為40℃～200℃，進而佳為50℃～150℃。玻璃轉移溫度可藉由黏彈性測定裝置（DMS）來測定。
另外，(甲基)丙烯酸化合物的分子量（或重量平均分子量）較佳為310～1000，更佳為400～900。(甲基)丙烯酸化合物的重量平均分子量Mw例如可藉由凝膠滲透層析法（GPC）來測定（聚苯乙烯換算）。若(甲基)丙烯酸化合物的分子量為該範圍，則密封劑的黏度容易成為所期望的範圍。
密封劑所含的(甲基)丙烯酸化合物的量亦取決於所期望的密封劑的硬化性，但相對於密封劑的總量而較佳為15質量%～40質量%，更佳為18質量%～35質量%，進而佳為20質量%～32質量%。若(甲基)丙烯酸化合物的量為所述範圍，則密封劑的光硬化後的彈性模數容易變得良好。
（4）熱硬化劑 熱硬化劑只要為能夠藉由加熱而使所述環氧化合物硬化的成分即可。其中，熱硬化劑較佳為於通常的保存條件下（室溫、可見光線下等）不使所述環氧化合物或含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物硬化，但藉由加熱而使該些化合物硬化的化合物。根據含有此種熱硬化劑的密封劑，可兼顧保存穩定性與熱硬化性。另外，作為熱硬化劑，較佳為能夠使環氧化合物硬化的化合物（以下，亦稱為「環氧硬化劑」）。
就提高密封劑的黏度穩定性且不損及所獲得的密封構件的耐濕性的觀點而言，環氧硬化劑的熔點較佳為50℃以上且250℃以下，更佳為100℃以上且200℃以下，進而佳為150℃以上且200℃以下。若環氧硬化劑的熔點為該範圍，則可使密封劑為一液硬化性。若密封劑為一液硬化性，則於使用時不需要將主劑與硬化劑混合，因此作業性優異。
於環氧硬化劑的例子中包含有機酸二醯肼系熱潛在性硬化劑、咪唑系熱潛在性硬化劑、胺加成物系熱潛在性硬化劑及多胺系熱潛在性硬化劑。
於環氧硬化劑的例子中包含有機酸二醯肼系熱潛在性硬化劑、咪唑系熱潛在性硬化劑、二氰二胺系熱潛在性硬化劑、胺加成物系熱潛在性硬化劑及多胺系熱潛在性硬化劑。
於有機酸二醯肼系熱潛在性硬化劑的例子中包含己二酸二醯肼（熔點181℃）、1,3-雙(肼基羰乙基)-5-異丙基乙內醯脲（熔點120℃）、7,11-十八烷二烯-1,18-二羰醯肼（熔點160℃）、十二烷二酸二醯肼（熔點190℃）及癸二酸二醯肼（熔點189℃）等。
於咪唑系熱潛在性硬化劑的例子中包含2,4-二胺基-6-[2'-乙基咪唑基-(1')]-乙基三嗪（熔點215℃～225℃）及2-苯基咪唑（熔點137℃～147℃）等。
於二氰二胺系熱潛在性硬化劑的例子中包含二氰二胺（熔點209℃）等。
胺加成物系熱潛在性硬化劑是包含使具有觸媒活性的胺系化合物與任意化合物進行反應而獲得的加成化合物的熱潛在性硬化劑。於胺加成物系熱潛在性硬化劑的例子中包含味之素精細化學（Ajinomoto Fine-Techno）公司製造的阿米固（Amicure）PN-40（熔點110℃）、味之素精細化學公司製造的阿米固（Amicure）PN-23（熔點100℃）、味之素精細化學公司製造的阿米固（Amicure）PN-31（熔點115℃）、味之素精細化學公司製造的阿米固（Amicure）PN-H（熔點115℃）、味之素精細化學公司製造的阿米固（Amicure）MY-24（熔點120℃）及味之素精細化學公司製造的阿米固（Amicure）MY-H（熔點131℃）等。
多胺系熱潛在性硬化劑是使胺與環氧進行反應而獲得的具有聚合物結構的熱潛在性硬化劑，於其例子中包含艾迪科（ADEKA）公司製造的艾迪科硬化劑（Adeka Hardener）EH4339S（軟化點120℃～130℃）及艾迪科（ADEKA）公司製造的艾迪科硬化劑（Adeka Hardener）EH4357S（軟化點73℃～83℃）等。
所述中，就獲取容易性、與其他成分的相容性等觀點而言，較佳為有機酸二醯肼系熱潛在性硬化劑、咪唑系熱潛在性硬化劑、胺加成物系熱潛在性硬化劑或多胺系熱潛在性硬化劑。密封劑可僅包含一種環氧硬化劑，亦可包含兩種以上。
熱硬化劑的含量相對於密封劑的總量而較佳為1質量%～20質量%，更佳為2質量%～18質量%，進而佳為3質量%～15質量%。若熱硬化劑的量為該範圍，則密封劑的熱硬化性變得良好。
（5）光聚合起始劑 光聚合起始劑只要為能夠藉由光的照射而產生活性種的化合物即可，可為自裂解型的光聚合起始劑，亦可為去氫型的光聚合起始劑。密封劑可僅包含一種光聚合起始劑，亦可包含兩種以上。
於自裂解型的光聚合起始劑的例子中包含苯烷基酮系化合物（例如2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮（巴斯夫（BASF）公司製造的豔佳固（IRGACURE）651）等苄基二甲基縮酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-硫代甲基苯基)丙烷-1-酮（巴斯夫（BASF）公司製造的豔佳固（IRGACURE）907）等α-胺基苯烷基酮、1-羥基-環己基-苯基-酮（巴斯夫（BASF）公司製造的豔佳固（IRGACURE）184）等α-羥基苯烷基酮等）、醯基氧化膦系化合物（例如2,4,6-三甲基安息香二苯基氧化膦等）、二茂鈦系化合物（例如雙(η5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦等）、苯乙酮系化合物（例如二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基-苯基酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-硫代甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮等）、苯甲醯甲酸酯系化合物（例如苯甲醯甲酸甲酯等）、安息香醚系化合物（例如安息香、安息香甲醚、安息香異丙醚等）及肟酯系化合物（例如1,2-辛二酮-1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲醯基肟)]（巴斯夫（BASF）公司製造的豔佳固（IRGACURE）OXE01）、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)（巴斯夫（BASF）公司製造的豔佳固（IRGACURE）OXE02）等）。
於去氫型的光聚合起始劑的例子中包含二苯甲酮系化合物（例如二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯-4-苯基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、羥基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3',4,4'-四(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等）、硫雜蒽酮系化合物（例如硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮（東京化成工業公司製造）、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮、1-氯-4-乙氧基硫雜蒽酮（蘭姆森有限公司（Lambson Limited）製造的斯派克（Speedcure）CPTX）、2-異丙基氧雜蒽酮（蘭姆森有限公司（Lambson Limited）製造的斯派克（Speedcure）ITX）、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮（蘭姆森有限公司（Lambson Limited）製造的斯派克（Speedcure）DETX）、2,4-二氯硫雜蒽酮）、蒽醌系化合物（例如2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、1-氯蒽醌等、2-羥基蒽醌（東京化成工業公司製造的2-Hydroxyanthraquinone）、2,6-二羥基蒽醌（東京化成工業公司製造的Anthraflavic Acid）、2-羥基甲基蒽醌（純正化學公司製造的2-(Hydroxymethyl)anthraquinone）等）及苯偶醯系化合物。
光聚合起始劑的吸收波長並無特別限定，例如較佳為吸收波長360 nm以上的光的光聚合起始劑。其中，更佳為吸收可見光區域的光，進而佳為吸收波長360 nm～780 nm的光的光聚合起始劑，特佳為吸收波長360 nm～430 nm的光的光聚合起始劑。
於吸收波長360 nm以上的光的光聚合起始劑的例子中包含苯烷基酮系化合物、醯基氧化膦系化合物、二茂鈦系化合物、肟酯系化合物、硫雜蒽酮系化合物、蒽醌系化合物，較佳為肟酯系化合物。
再者，光聚合起始劑的結構可藉由將高效液相層析法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）及液相層析質譜分析（Liquid Chromatography Mass Spectrometry，LC/MS）與核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）測定或紅外線（Infrared，IR）測定加以組合來特定。
光聚合起始劑的分子量例如較佳為200以上且5000以下。若分子量為200以上，則於密封劑與液晶接觸時，光聚合起始劑不易溶出至液晶中。另一方面，若分子量為5000以下，則與所述(甲基)丙烯酸化合物等的相容性提高，密封劑的硬化性容易變得良好。光聚合起始劑的分子量更佳為230以上且3000以下，進而佳為230以上且1500以下。
光聚合起始劑的分子量可作為利用高效液相層析法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）進行分析時所檢測到的主峰的、分子結構的「相對分子質量」來求出。
具體而言，製備使光聚合起始劑溶解於四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中而成的試樣液，並進行高效液相層析法（HPLC）測定。然後，求出所檢測到的峰值的面積百分率（各峰值的面積相對於所有峰值的面積的合計的比率），來確認有無主峰。所謂主峰，是指對各化合物以特徵性的檢測波長（例如，若為硫雜蒽酮系化合物，則為400 nm）所檢測到的所有峰值中強度最大的峰值（峰值的高度最高的峰值）。與所檢測到的主峰的峰值頂點對應的相對分子質量可藉由液相層析質譜分析（Liquid Chromatography Mass Spectrometry，LC/MS）來測定。
光聚合起始劑的量相對於密封劑的總量而較佳為0.1質量%～8質量%，更佳為0.5質量%～5質量%，進而佳為1質量%～3質量%。若光聚合起始劑的量為0.1質量%以上，則密封劑的光硬化性容易變得良好。若光聚合起始劑的量為8質量%以下，則光聚合起始劑不易溶出至液晶中。
（6）無機粒子 密封劑視需要亦可更包含無機粒子。若密封劑包含無機粒子，則密封劑的黏度或所獲得的密封構件的強度及線膨脹性等容易變得良好。
於無機粒子的材料的例子中包含碳酸鈣、碳酸鎂、硫酸鋇、硫酸鎂、矽酸鋁、矽酸鋯、氧化鐵、氧化鈦、氮化鈦、氧化鋁（礬土（alumina））、氧化鋅、二氧化矽、鈦酸鉀、高嶺土（kaolin）、滑石、玻璃珠、絹雲母（sericite）、活性白土、膨土（bentonite）、氮化鋁、氮化矽等。密封劑可僅包含一種無機粒子，亦可包含兩種以上。所述中，無機粒子較佳為二氧化矽或滑石。
無機粒子的形狀可為球狀、板狀、針狀等固定形狀，亦可為不定形狀。於無機粒子為球狀的情況下，無機粒子的平均一次粒子徑較佳為1.5 μm以下，且比表面積較佳為0.5 m2 /g～20 m2 /g。無機粒子的平均一次粒子徑可藉由日本工業標準（Japanese Industrial Standards，JIS）Z8825-1中記載的雷射繞射法來測定。無機粒子的比表面積可藉由JIS Z8830中記載的布厄特法（Brunauer-Emmett-Teller method，BET法）來測定。
無機粒子的含量相對於密封劑的總量而較佳為0.1質量%～25質量%，更佳為3質量%～20質量%，進而佳為5質量%～18質量%。若無機粒子的含量為0.1質量%以上，則所獲得的密封構件的耐濕性容易提高，若為25質量%以下，則密封劑的塗敷穩定性不易受損。
（7）有機粒子 密封劑視需要亦可更包含有機粒子。若密封劑包含有機粒子，則容易調整密封劑的光硬化後的彈性模數等。
於有機粒子的例子中包含矽酮粒子、丙烯酸粒子、苯乙烯-二乙烯基苯共聚物等的苯乙烯粒子及聚烯烴粒子等。密封劑可僅包含一種有機粒子，亦可包含兩種以上。有機粒子的平均一次粒子徑較佳為0.05 μm～13 μm，更佳為0.1 μm～10 μm，進而佳為0.1 μm～8 μm。
另外，有機粒子的形狀並無特別限制，但較佳為球狀，進而佳為圓球狀。所謂球狀，是指各粒子的直徑的最小值（b）相對於最大值（a）的比b/a=0.9～1.0。有機粒子的平均一次粒子徑可藉由顯微鏡法、具體而言電子顯微鏡的圖像分析來測定。另外，有機粒子的表面較佳為平滑。若表面平滑，則比表面積降低，能夠添加於密封劑中的有機粒子的量增加。
有機粒子的含量相對於密封劑的總量而較佳為0.1質量%～20質量%，更佳為1質量%～15質量%，進而佳為3質量%～12質量%。若有機粒子的量為該範圍，則容易將密封劑的光硬化後的彈性模數納入所期望的範圍內。
（8）其他 本發明的密封劑視需要亦可更包含熱自由基聚合起始劑、矽烷偶合劑等偶合劑、離子捕捉劑、離子交換劑、調平劑、顏料、染料、增感劑、塑化劑及消泡劑等添加劑。
於矽烷偶合劑的例子中包含乙烯基三甲氧基矽烷、γ-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷等。矽烷偶合劑的量相對於密封劑的總量而較佳為0.01質量%～6質量%，更佳為0.1質量%～5質量%，進而佳為0.5質量%～3質量%。若矽烷偶合劑的含量為0.01質量%以上，則所獲得的密封構件容易具有充分的接著性。其中，矽烷偶合劑大多殘留DC值高。因此，矽烷偶合劑的量較佳為6質量%以下。
密封劑亦可更包含用以調整液晶顯示面板的間隙的間隔物等。
其他成分的合計量相對於密封劑的總量而較佳為1質量%～50質量%。若其他成分的合計量為50質量%以下，則密封劑的黏度不易過度上升，密封劑的塗敷穩定性不易受損。
（9）密封劑的物性 密封劑的E型黏度計的25℃、2.5 rpm下的黏度較佳為200 Pa·s～450 Pa·s，更佳為300 Pa·s～400 Pa·s。若黏度處於所述範圍內，則於介隔密封劑（密封圖案）而使一對基板重疊時，密封劑容易變形，以便填埋該些的縫隙。因此，可適當地控制液晶顯示面板的一對基板間的間隙。
另外，就密封劑的塗佈性的觀點而言，密封劑的觸變指數（TI（thixotropy index）值）較佳為1.0～1.5，更佳為1.1～1.3。TI值是使用E型黏度計，於室溫（25℃）下，將0.5 rpm下的密封劑的黏度設為η1，將5 rpm下的密封劑的黏度設為η2，並將該些測定值適用於下述式（1）而獲得的值。 TI值=（0.5 rpm下的黏度η1（25℃））/（5 rpm下的黏度η2（25℃））···（1）
將密封劑與液晶如上所述般混合並進行測定所得的殘留DC值較佳為100 mV以下。所述情況下，作為液晶，較佳為使用默克（Merck）公司製造的MLC-7026來測定。
2.液晶顯示面板 本發明的液晶顯示面板具有一對基板、配置於該基板之間的框狀密封構件、以及填充於一對基板間且框狀密封構件的內部的液晶。於該液晶顯示面板中，密封構件為所述密封劑的硬化物。由所述密封劑獲得的密封構件與基板的接著強度高，即便將密封構件細線化，亦不易產生液晶洩漏等。進而，該密封劑不易污染液晶。因此，於使用液晶顯示面板時，不易產生殘像等。
一對基板（亦稱為「顯示基板及相向基板」）均為透明基板。於透明基板的材質的例子中包含玻璃、或聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚碸及聚甲基丙烯酸甲酯（polymethyl methacrylate，PMMA）等。
於顯示基板或相向基板的表面配置有矩陣狀的薄膜電晶體（Thin Film Transistor，TFT）、彩色濾光片、黑色矩陣等。於顯示基板或相向基板的表面進而形成有配向膜。於配向膜中包含公知的有機配向劑或無機配向劑等。另外，液晶能夠使用公知的液晶。
於液晶顯示面板的製造方法中通常有液晶滴下工法與液晶注入工法，但本發明的液晶顯示面板的製造方法較佳為液晶滴下工法。
利用液晶滴下工法的液晶顯示面板的製造方法包括：1）密封圖案形成步驟，於其中一基板上塗佈所述密封劑，形成框狀密封圖案；2）液晶滴下步驟，在密封圖案未硬化的狀態下，於其中一基板上且由密封圖案包圍的區域內、或者於另一基板上且使另一基板與其中一基板相向時被密封圖案包圍的區域滴下液晶；3）重疊步驟，將其中一基板及另一基板介隔密封圖案而重疊；以及4）硬化步驟，使密封圖案硬化。
1）於密封圖案形成步驟中，於其中一基板上塗佈所述密封劑。塗佈密封劑的方法並無特別限制，若為例如網版印刷或利用分配器的塗佈等能夠以所期望的厚度或寬度形成密封圖案的方法，則並無特別限制，與公知的密封劑的塗佈方法相同。
另外，所形成的密封圖案的形狀可根據液晶顯示面板的用途等來適宜選擇，只要為液晶不漏出的形狀即可。例如可設為矩形形狀的框狀，但並不限制於該形狀。密封圖案的線寬較佳為0.2 mm～1.0 mm，更佳為0.2 mm～0.5 mm。
2）於液晶滴下步驟中，在密封圖案未硬化的狀態下使一對基板相向。此處，所謂密封圖案未硬化的狀態，是指密封劑的硬化反應未進行至凝膠化點的狀態。再者，於液晶滴下步驟前，為了抑制密封劑溶解於液晶中，亦可對密封圖案進行光照射或加熱而使其半硬化。另外，液晶的滴下方法與公知的液晶的滴下方法相同，可對形成有密封圖案的基板滴下液晶，亦可對未形成密封圖案的基板（另一基板）滴下液晶。
3）於重疊步驟中，介隔密封圖案而使其中一基板與另一基板以相向的方式重疊。此時，以基板間的間隙成為所期望的範圍的方式控制。
4）於硬化步驟中，使密封圖案硬化。密封圖案的硬化方法並無特別限制，但較佳為於藉由規定波長的光的照射而使其暫時硬化後，藉由加熱而使其正式硬化。根據光照射，可使密封圖案瞬間硬化，可抑制密封劑中的成分溶解於液晶中。
所照射的光的波長可根據光聚合起始劑的種類來適宜選擇，較佳為紫外光。另外，光照射時間亦取決於密封劑的組成，例如為10分鐘左右。此時，所照射的能量只要為可使(甲基)丙烯酸化合物或含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物硬化的程度的能量即可。
於照射光後，藉由加熱而使環氧化合物或含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物硬化。加熱溫度亦取決於密封劑的組成，但例如為100℃～150℃，加熱時間較佳為2小時左右。 [實施例]
基於實施例對本發明進行詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例。
＜合成例1＞光硬化性組成物1的製備（含甲基丙烯酸改質環氧化合物的組成物的製備） 將160 g的液狀雙酚F型環氧化合物（艾比克隆（EPICLON）830-S，迪愛生（DIC）公司製造，環氧當量160 g/eq）、0.1 g的聚合抑制劑（對甲氧基苯酚）、0.2 g的觸媒（三乙醇胺）及43.0 g的甲基丙烯酸裝入至燒瓶內，送入乾燥空氣並於90℃下進行回流攪拌，同時反應5小時。利用超純水將所獲得的組成物清洗20次，獲得含甲基丙烯酸改質環氧化合物的組成物（含光硬化性化合物的組成物1）。藉由NMR來鑑定所獲得的組成物的組成，結果為兩末端為環氧基的環氧化合物為25莫耳%、於末端分別具有環氧基及甲基丙烯酸基的甲基丙烯酸改質環氧化合物為50莫耳%、兩末端被甲基丙烯酸基改質的(甲基)丙烯酸化合物為25莫耳%的比例。利用管柱來分離所獲得的組成物，並利用後述的方法來測定各自的殘留DC值。將結果示於表1中。
＜合成例2＞光硬化性組成物2的製備（含丙烯酸改質環氧化合物的組成物的製備） 將190 g的液狀雙酚A型環氧化合物（艾比克隆（EPICLON）850-S，迪愛生（DIC）公司製造，環氧當量190 g/eq）、0.1 g的聚合抑制劑（對甲氧基苯酚）、0.2 g的觸媒（三乙醇胺）及36.0 g的丙烯酸裝入至燒瓶內，送入乾燥空氣並於90℃下進行回流攪拌，同時反應5小時。利用超純水將所獲得的組成物清洗20次，獲得含丙烯酸改質環氧化合物的組成物（光硬化性組成物2）。藉由NMR來鑑定所獲得的組成物的組成，結果為兩末端為環氧基的環氧化合物為25莫耳%、於末端分別具有環氧基及丙烯酸基的(甲基)丙烯酸化合物為50莫耳%、兩末端被丙烯酸基改質的(甲基)丙烯酸化合物為25莫耳%的比例。利用管柱來分離所獲得的組成物，並利用後述的方法來測定各自的殘留DC值。將結果示於表1中。
[實施例1] 將400質量份的光硬化性組成物1、100質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造（雙酚A型，殘留DC值=64 mV））、50質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造（雙酚A型，殘留DC值=133 mV））、50質量份的(甲基)丙烯酸化合物（艾巴克力（Ebecryl）3700，大賽璐氰特（Daicel Cytec）公司製造（殘留DC值=52 mV））、80質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，日本巴斯夫（BASF Japan）公司製造（殘留DC值=68 mV））、150質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、90質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[實施例2] 除將光硬化性組成物1變更為光硬化性組成物2以外，與實施例1同樣地製備密封劑。
[實施例3] 將400質量份的光硬化性組成物2、50質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=64 mV））、50質量份的環氧化合物（埃皮考特（Epikote）1004AF，三菱化學公司製造，雙酚A型（殘留DC值=57 mV））、50質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=133 mV））、50質量份的(甲基)丙烯酸化合物（艾巴克力（Ebecryl）3700，大賽璐氰特（Daicel Cytec）公司製造（殘留DC值=52 mV））、80質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、150質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、90質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[實施例4] 將500質量份的光硬化性組成物1、80質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=64 mV））、50質量份的環氧化合物（埃皮考特（Epikote）1004AF，三菱化學公司製造，雙酚A型（殘留DC值=57 mV））、50質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=133 mV））、40質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、130質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、70質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。
[實施例5] 將430質量份的光硬化性組成物2、150質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=64 mV））、100質量份的(甲基)丙烯酸化合物（艾巴克力（Ebecryl）3700，大賽璐氰特（Daicel Cytec）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=52 mV））、40質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、130質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、70質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[實施例6] 將600質量份的光硬化性組成物1、80質量份的環氧化合物（埃皮考特（Epikote）1004AF，三菱化學公司製造，雙酚A型（殘留DC值=57 mV））、30質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=133 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、130質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、70質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及20質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[實施例7] 將500質量份的光硬化性組成物1、200質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=64 mV））、40質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=133 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、130質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、50質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[比較例1] 將400質量份的光硬化性組成物2、50質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=133 mV））、100質量份的環氧化合物（艾伯高塞（Epogosey）NPG，四日市合成公司製造，1,4-丁二醇二縮水甘油醚（殘留DC值=300 mV））、50質量份的(甲基)丙烯酸化合物（艾巴克力（Ebecryl）3700，大賽璐氰特（Daicel Cytec）公司製造（殘留DC值=52 mV））、80質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，日本巴斯夫（BASF Japan）公司製造（殘留DC值=68 mV））、150質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、90質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[比較例2] 將600質量份的光硬化性組成物1、80質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，日本巴斯夫（BASF Japan）公司製造（殘留DC值=68 mV））、150質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、90質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[比較例3] 將400質量份的光硬化性組成物2、100質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=64 mV））、50質量份的環氧化合物（艾伯高塞（Epogosey）NPG，四日市合成公司製造，1,4-丁二醇二縮水甘油醚（殘留DC值=300 mV））、50質量份的(甲基)丙烯酸化合物（艾巴克力（Ebecryl）3700，大賽璐氰特（Daicel Cytec）公司製造（殘留DC值=52 mV））、80質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、150質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、90質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及10質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[比較例4] 將200質量份的光硬化性組成物1、40質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=64 mV））、200質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=133 mV））、130質量份的(甲基)丙烯酸化合物（艾巴克力（Ebecryl）3700，大賽璐氰特（Daicel Cytec）公司製造（殘留DC值=52 mV））、100質量份的(甲基)丙烯酸化合物（2CL，新中村化學工業公司製造（殘留DC值=73 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、150質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、90質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及20質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[比較例5] 將340質量份的光硬化性組成物1、130質量份的環氧化合物（EP-4010S，艾迪科（ADEKA）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=64 mV））、200質量份的環氧化合物（850-S，迪愛生（DIC）公司製造，雙酚A型（殘留DC值=133 mV））、50質量份的熱硬化劑（己二酸二醯肼，大塚化學公司製造（殘留DC值=53 mV））、20質量份的光聚合起始劑（OXE-01，巴斯夫（BASF）公司製造（殘留DC值=68 mV））、150質量份的無機粒子（二氧化矽粒子：S-100，日本觸媒化學公司製造（殘留DC值=51 mV））、90質量份的有機粒子（微粒子聚合物F351，愛克（Aica）工業公司製造（殘留DC值=55 mV））及20質量份的矽烷偶合劑（KBM-403，信越化學工業公司製造（殘留DC值=431 mV））混合。然後，利用三根輥將該些以成為均勻的液體的方式充分混合，從而獲得密封劑。
[評價] 對實施例及比較例中所獲得的密封劑進行以下評價。
＜密封劑與液晶的殘留DC值測定＞ 將所述密封劑與液晶混合並測定殘留DC值。將0.1 g的液晶密封劑與1 g的液晶（MLC-7026，默克（Merck）公司製造）投入至玻璃瓶中，於120℃下加熱1小時而獲得液晶混合物。繼而，取出該液晶混合物，並注入至預先形成有配向膜與透明電極的玻璃單元（KSSZ-10/B111M1NSS05，EHC公司製造）中。對所獲得的單元施加5 V電壓1秒，並短路0.1秒，然後，利用6254型測定裝置（東陽特克尼卡（Toyo Technica）公司製造）來測定30秒後所殘存的電壓（殘留DC值）。再者，針對僅液晶，亦同樣地測定殘留DC值，結果僅液晶的殘留DC值為50 mV。
＜原料的殘留DC值測定＞ 將所述各原料與液晶混合並測定殘留DC值。將0.1 g的化合物與1 g的液晶（MLC-7026，默克（Merck）公司製造）投入至玻璃瓶中，於120℃下加熱1小時而獲得液晶混合物。繼而，取出該液晶混合物，並注入至預先形成有配向膜與透明電極的玻璃單元（KSSZ-10/B111M1NSS05，EHC公司製造）中。對所獲得的單元施加5 V電壓1秒，並短路0.1秒，然後，利用6254型測定裝置來測定30秒後所殘存的電壓（殘留DC值）。
＜殘像評價＞ 使用分配器（點膠機（Shotmaster）；武藏高科技（Musashi Engineering）公司製造），將密封劑塗佈於預先形成有透明電極與配向膜的40 mm×45 mm玻璃基板（RT-DM88-PIN，EHC公司製造）上。具體而言，形成35 mm×40 mm的四角形的密封圖案（剖面積3500 μm2 ）（主密封），且於其外周形成相同的密封圖案（38 mm×43 mm的四角形的密封圖案）。
繼而，使用分配器，將與貼合後的面板內容量相當的液晶（MLC-7026-000，默克（Merck）公司製造）精密地滴下至主密封的框內。繼而，將成對的玻璃基板於減壓下貼合，然後開放大氣而貼合。然後，將所貼合的兩片玻璃基板於遮光箱內保持3分鐘，然後照射100 mJ/cm2 的波長370 nm～450 nm的光，進而於120℃下加熱1小時。於所獲得的基板的兩面貼附偏光板，製成評價基板。
以僅驅動評價基板的填充有液晶的部分的半面的方式連接電極並施加10 V的電壓，同時於65℃下通電24小時。然後，以4 V驅動整個面，利用顯微鏡來觀察半面驅動與整個面驅動時的邊界線。關於殘像的評價，根據基板的邊界線上的狀態並如以下般進行評價。於窄邊框化的情況下，可以說僅○是於實用上無問題的範圍。 ○：於基板的邊界線上未看到差而未看到殘像 △：於距密封材端部未滿1 mm的部分的範圍內，於基板邊界線上看到殘像 ×：於距密封材端部1 mm以上的部分，於基板邊界線上看到殘像
＜接著強度評價＞ 使用網版版將密封劑印刷於25 mm×45 mm×厚1 mm的無鹼玻璃上。密封圖案設為直徑1 mm的圓狀。然後，將成對的無鹼玻璃載置於密封圖案上，利用夾具加以固定。針對該試驗片，利用紫外光照射裝置（牛尾（Ushio）電機公司製造）照射500 mW/cm2 的紫外光，使密封劑硬化。此時，紫外光的照度能量設為3.0 J/cm2 。使用烘箱於120℃下將藉由光而使密封劑硬化的試驗片加熱處理60分鐘，製成接著強度測定用的樣品。
針對該樣品，使用拉伸試驗機（因泰斯科（INTESCO）公司製造），將拉伸速度設為2 mm/分鐘，於相對於玻璃底面平行的方向上剝離硬化後的密封劑，藉此測定平面的拉伸強度。此處，接著強度根據平面拉伸強度的大小並如以下般進行評價。於窄邊框化的情況下，較佳為△以上。 〇：拉伸強度為15 MPa以上 △：拉伸強度為10 MPa以上且未滿15 MPa ×：拉伸強度未滿10 MPa
[表1]
  分子量 殘留DC 實施例 比較例
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5
EP-4010S 環氧化合物 692 64 mV（128%） 100 100 50 80 150 200 100 40 130
埃皮考特（Epikote）1004AF 環氧化合物 1734 57 mV（114%） 50 50 80
850-S 環氧化合物 340 133 mV（266%） 50 50 50 50 30 40 50 200 200
艾伯高塞（Epogosey）NPG 環氧化合物 216 300 mV（600%） 100 50
光硬化性組成物1 環氧化合物 31286 146 mV（292%） 78 98 117 98 117 39 66
含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物 398 105 mV（210%） 201 251 302 251 302 100.5 171
(甲基)丙烯酸化合物 485 63 mV（126%） 121 151 181 151 181 60.5 103
光硬化性組成物2 環氧化合物 340 133 mV（266%） 81 81 87 81 81
含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物 412 86 mV（172%） 197 197 212 197 197
(甲基)丙烯酸化合物 513 52 mV（104%） 122 122 131 122 122
艾巴克力（Ebecryl）3700 (甲基)丙烯酸化合物 513 52 mV（104%） 50 50 50 100 50 50 130
2CL (甲基)丙烯酸化合物 652 73 mV（146%） 80 80 80 40 40 80 80 80 100
己二酸二醯肼 熱硬化劑 53 mV（106%） 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
OXE-01 光聚合起始劑 68 mV（136%） 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20
二氧化矽粒子_S-100 無機粒子 51 mV（102%） 150 150 150 130 130 130 130 150 150 150 150 150
微粒子聚合物F351 有機粒子 55 mV（110%） 90 90 90 70 70 70 50 90 90 90 90 90
KBM-403 矽烷偶合劑 236 431 mV（862%） 10 10 10 10 10 20 10 10 10 10 20 20
合計（total） 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000
環氧化合物的含有率（質量%） 22.8 23.1 23.1 27.8 23.7 22.7 33.8 23.1 11.7 23.1 27.9 39.6
具有相對於僅液晶的殘留DC值（50 mV）而為300%以內 的殘留DC值的原料的比例為98質量%以上 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ × ○ × ○ ○
分子量為500以上的環氧化合物相對於環氧化合物的總量的比例（質量%） 43.8 43.3 43.2 46.7 63.3 35.2 59.2 0.0 0.0 43.2 14.3 32.8
密封劑與液晶的混合物的殘留DC值（mV） 80 63 75 90 82 72 95 206 86 110 152 136
混合物的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值（50 mV）的比例（%） 160 126 150 180 164 144 190 412 172 220 304 272
殘像評價 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ × ○ △ × △
接著強度評價 ○ ○ ○ ○ △ ○ ○ ○ × △ ○ ○
如表1所示，於包含環氧化合物、含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物、(甲基)丙烯酸化合物、熱硬化劑及光聚合起始劑且環氧化合物的含量為22質量%～38質量%、並且密封劑與液晶的混合物的殘留DC值相對於僅液晶的殘留DC值而為200%以下的密封劑中，殘像評價良好且接著強度評價亦良好（實施例1～實施例7）。認為藉由規定量的環氧化合物而獲得充分的接著性。另外，於與液晶混合時的殘留DC值低的密封劑中，可以說密封劑中的成分不易溶出至液晶中。
另一方面，於環氧化合物的量低於22質量%的情況下，雖然殘像評價的結果良好，但是接著性試驗的結果低（比較例2）。另一方面，於環氧化合物的量超過38質量%的情況下，雖然接著性良好，但是殘像性殘留DC的值容易提高，殘像評價差（比較例5）。
另外，即便環氧化合物的含量為22質量%～38質量%，於將密封劑與液晶混合時的殘留DC值高的情況下，殘像評價亦均差（比較例1、比較例3及比較例4）。
本申請案主張基於2020年3月2日申請的日本專利特願2020-034974號的優先權。將該申請案說明書中所記載的內容全部引用至本申請案說明書中。 [產業上之可利用性]
根據本發明的密封劑，可獲得與基板的接著性高的密封構件。另外，該密封劑不易污染液晶。因此，該密封劑作為用以製作各種液晶顯示面板的密封構件的密封劑等而非常有用。
無
無

Claims (10)

  1. 一種液晶滴下工法用密封劑，包含： 不具有環氧基以外的聚合性官能基的環氧化合物、 於1分子中具有(甲基)丙烯酸基及環氧基這兩者的含(甲基)丙烯酸基-環氧基的化合物、 不具有環氧基的(甲基)丙烯酸化合物、 熱硬化劑、及 光聚合起始劑，且 所述環氧化合物的含量為22質量%～38質量%， 將所述液晶滴下工法用密封劑及液晶以質量比1：10混合而成的混合物於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後進行測定所得的殘留直流電值相對於僅將所述液晶於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後進行測定所得的殘留直流電值而為200%以下。
  2. 如請求項1所述的液晶滴下工法用密封劑，其中， 關於所述液晶滴下工法用密封劑所含的各成分，當將所述各成分與液晶分別以質量比1：10混合，於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒，然後於30秒後測定殘留直流電值時， 所述液晶滴下工法用密封劑的98質量%以上的成分的所述殘留直流電值相對於僅將所述液晶於120℃下加熱1小時且以5 V施加電壓1秒並短路0.1秒、然後於30秒後進行測定所得的殘留直流電值而為300%以下。
  3. 如請求項1所述的液晶滴下工法用密封劑，其中， 所述環氧化合物中分子量為500以上的成分的比例為25質量%以上。
  4. 如請求項1所述的液晶滴下工法用密封劑，其中， 所述熱硬化劑為選自由有機酸二醯肼系熱潛在性硬化劑、咪唑系熱潛在性硬化劑、胺加成物系熱潛在性硬化劑及多胺系熱潛在性硬化劑所組成的群組中的一種以上。
  5. 如請求項1所述的液晶滴下工法用密封劑， 其更包含無機粒子。
  6. 如請求項1所述的液晶滴下工法用密封劑， 其更包含有機粒子。
  7. 如請求項1所述的液晶滴下工法用密封劑， 其更包含矽烷偶合劑。
  8. 一種液晶顯示面板的製造方法，包括： 於一對基板的其中一基板上塗佈如請求項1至請求項7中任一項所述的液晶滴下工法用密封劑，來形成密封圖案的步驟； 在所述密封圖案未硬化的狀態下，於所述其中一基板的所述密封圖案的區域內或另一基板上滴下液晶的步驟； 將所述其中一基板與所述另一基板介隔所述密封圖案而重疊的步驟；以及 使所述密封圖案硬化的步驟。
  9. 如請求項8所述的液晶顯示面板的製造方法，其中， 於使所述密封圖案硬化的步驟中，對所述密封圖案照射光。
  10. 如請求項9所述的液晶顯示面板的製造方法，其中， 於使所述密封圖案硬化的步驟中，於照射光後進行加熱。
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