TW202112793A - 二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種新穎的有機磷化合物。本發明提供一種以下之式所表示之二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物：
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。製作含有可聚合之基的二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物之單體，且製備其聚合物。發現該聚合物之電氣特性優異。
Description
本發明係關於一種二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物及其製造方法。
磷化合物因其性質而用於各種用途。
[解決問題之技術手段]
本發明人等合成出新穎物質sodium 5H-benzo[b]phosphindol-5-olate(5H-苯并[b]磷吲哚-5-酚鈉；於本說明書中亦稱作二苯并磷雜環戊二烯氧化鈉)。
[化43]
發現了該化合物可用於製作各種二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物。
本發明人等成功地製作含有可聚合之基的二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物之單體，且製備其聚合物。發現該聚合物之電氣特性優異。
又，本發明提供以下之項目。
(項目1)
一種化合物，其由以下之式表示：
[化44]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
(項目2)
一種化合物，其由以下之式表示：
[化45]
。
(項目3)
一種製造以下之式
[化46]
所表示之化合物之方法，其包括於溶劑中使
[化47]
與苯基鈉進行反應之步驟，
此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
(項目4)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中各R1
為氫。
(項目5)
一種製造具有以下之式
[化48]
之化合物之方法，其包括使以下之式
[化49]
所表示之化合物、與Ra
X、
[化50]
、
Rc
-C(=O)-Rc
、苯醌、無機酸或有機酸進行反應之步驟，
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
RZ
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
Ra
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
X為鹵素，
Rb
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
(項目6)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中RZ
為經取代或未經取代之烯基，Ra
為經取代或未經取代之烯基。
(項目7)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中RZ
為經取代或未經取代之烷基，Rb
為經取代或未經取代之烷基。
(項目8)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中RZ
為經取代或未經取代之烷基，Rc
為氫、或者經取代或未經取代之烷基。
(項目9)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中RZ
為氫，且上述反應包括與無機酸或有機酸進行反應之步驟。
(項目10)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中各R1
為氫。
(項目11)
一種製造具有以下之式
[化51]
之化合物之方法，其包括使以下之式
[化52]
所表示之化合物、與
[化53]
進行反應而獲得
[化54]
之步驟，
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
(項目12)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中各R1
為氫。
(項目13)
一種製造具有以下之式
[化55]
之化合物之方法，其包括：使以下之式
[化56]
所表示之化合物、與
[化57]
進行反應而獲得
[化58]
之步驟；及使
[化59]
與鹼進行反應而獲得
[化60]
之步驟；
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
(項目14)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中各R1
為氫。
(項目15)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中上述鹼選自由氫氧化鈉、烷氧化鈉、芳氧化鈉、氫氧化鉀、烷氧化鉀、及芳氧化鉀所組成之群。
(項目16)
一種製造具有以下之式
[化61]
之化合物之方法，其包括：使以下之式
[化62]
所表示之化合物、與Rc
-C(=O)-Rc
進行反應而獲得
[化63]
之步驟；及使
[化64]
與
[化65]
進行反應而獲得
[化66]
之步驟；
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
X為鹵素，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R2
為氫或甲基。
(項目17)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中各R1
為氫。
(項目18)
一種製造具有以下之式
[化67]
之化合物之方法，其包括：使以下之式
[化68]
所表示之化合物、與無機酸或有機酸進行反應而獲得
[化69]
之步驟；及使
[化70]
與R4
-C≡CH進行反應而獲得
[化71]
之步驟；
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R4
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
(項目19)
如上述項目中任一項所記載之方法，其中各R1
為氫。
(項目20)
一種化合物，其具有以下之式
[化72]
(此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
RZ
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
(項目21)
如上述項目中任一項所記載之化合物，其中RZ
為可聚合之基。
(項目22)
如上述項目中任一項所記載之化合物，其中RZ
為可自由基聚合之基。
(項目23)
如上述項目中任一項所記載之化合物，其中RZ
為烯丙基、經取代之烯丙基、苯乙烯基、經取代之苯乙烯基、丙烯醯基、經取代之丙烯醯基、甲基丙烯醯基、或經取代之甲基丙烯醯基。
(項目24)
一種化合物，其選自由以下之式
[化73]
所組成之群。
(項目25)
一種化合物，其係以下之式
[化74]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
(項目26)
一種化合物，其係以下之式
[化75]
。
(項目27)
一種化合物，其係以下之式
[化76]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
(項目28)
一種化合物，其係以下之式
[化77]
。
(項目29)
一種化合物，其係以下之式
[化78]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，R2
為氫或甲基)。
(項目30)
一種化合物，其係以下之式
[化79]
，
且R2
為氫或甲基。
(項目31)
一種化合物，其係以下之式
[化80]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，R4
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
(項目32)
一種化合物，其係以下之式
[化81]
。
(項目33)
一種聚合物，其使具有以下之式之單體聚合而獲得者：
[化82]
(此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R2
為氫或甲基)。
(項目34)
一種聚合物，其係使具有以下之式
[化83]
之單體、與
[化84]
進行共聚而獲得者，
此處，
各R1
、R1'
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
、Rc'
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R2
、R2'
分別獨立地為氫或甲基。
(項目35)
一種共聚物，其係使具有以下之式
[化85]
之單體、與具有可自由基聚合之基的化合物進行共聚而獲得者，
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各R2
分別獨立地為氫或甲基。
(項目36)
如上述項目中任一項所記載之共聚物，其中上述具有可自由基聚合之基的化合物為(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸鹵化物、(甲基)丙烯酸鹽、苯乙烯或丙烯腈。
(項目37)
一種防霧劑、阻燃劑、電氣/電子相關零件、OA(Office Automation，辦公自動化)相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件、纖維、片材、膜、丙烯酸樹脂系玻璃、聚合添加劑、或磷賦予劑，其包含如上述項目中任一項所記載之化合物、或如上述項目中任一項所記載之聚合物或共聚物。
(項目38)
一種如上述項目中任一項所記載之化合物、或如上述項目中任一項所記載之聚合物或共聚物之用途，其用作防霧劑、阻燃劑、電氣/電子相關零件、OA相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件、纖維、片材、膜、丙烯酸樹脂系玻璃、聚合添加劑、或磷賦予劑。
(項目39)
一種防霧劑、阻燃劑、電氣/電子相關零件、OA相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件、纖維、片材、膜、丙烯酸樹脂系玻璃、聚合添加劑、或磷賦予劑之製造方法，其係將如上述項目中任一項所記載之化合物、或如上述項目中任一項所記載之聚合物或共聚物、與適當之添加物混合而製造。
(項目40)
一種防霧方法、使燃燒變得困難之方法、在電氣/電子相關零件中使用之方法、在OA相關零件中使用之方法、在汽車用零件中使用之方法、在電車用零件中使用之方法、在飛行器用零件中使用之方法、在纖維中使用之方法、在片材中使用之方法、在膜中使用之方法、在丙烯酸樹脂系玻璃中使用之方法、聚合方法、或賦予磷之方法，其包括以下步驟：使用包含如上述項目中任一項所記載之化合物、或者如上述項目中任一項所記載之聚合物或共聚物之組合物作為防霧劑、阻燃劑、電氣/電子相關零件、OA相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件、纖維、片材、膜、丙烯酸樹脂系玻璃、聚合添加劑、或磷賦予劑。
於本發明中，上述一個或複數個特徵除了明示之組合以外，亦可進一步組合而提供。業者只要視需要閱讀以下詳細說明並理解，即可瞭解本發明之更進一步之實施方式及優點。
[發明之效果]
根據本發明，提供一種作為二苯并磷雜環戊二烯衍生物的新穎化合物。藉由該新穎化合物，可製作各種二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物。可製作含有可聚合之基的二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物之單體，且可製備其聚合物。該聚合物能夠具有獨特之電氣特性。
以下，示出最佳之形態而對本發明進行說明。於本說明書之全文中，單數形式之表現只要無特別說明，則應理解為亦包含其複數形式之概念。因此，單數形式之冠詞(例如，於英語之情形時為「a」、「an」、「the」等)只要無特別說明，則應理解為亦包含其複數形式之概念。又，本說明書中所使用之術語只要無特別說明，則應理解為以該領域中通常所使用之含義使用。因此，只要無其他定義，則本說明書中所使用之所有專業術語及科學技術術語具有與本發明所屬領域之技術人員所通常理解之含義相同之含義。於產生矛盾之情形時，本說明書(包含定義在內)優先。
(術語之定義)
以下，對本說明書中之術語進行說明。
於本說明書中，所謂「取代」意指將有機化合物之某個特定之氫原子替換成其他原子或者原子團。
於本說明書中，所謂「取代基」意指在化學結構中取代了其他原子或官能基的原子或官能基。
於本說明書中，只要無特別說明，則取代意指將某有機化合物或取代基中之1個或2個以上之氫原子替換成其他原子或原子團、或者使其成為雙鍵或三鍵。能夠去除1個氫原子而取代成一價取代基、或與單鍵一起成為雙鍵，亦能夠去除2個氫原子而取代成二價取代基、或與單鍵一起成為三鍵。
作為本發明中之取代基，可列舉：氫、鹵基、烷基、烷氧基、-OH基、-NO2
基、-NH2
基、-C(=O)H基、烷基羰基、烯基羰基、炔基羰基、烷基羰氧基、烯基羰氧基、炔基羰氧基、烷氧基羰基、及環氧基
[化86]
，
但並不限於該等。取代基於可被取代之情形時，亦可進而被取代。
於本說明書中，C1、C2…Cn表示碳數(此處，n表示任意之正整數)。因此，C1用於表示碳數為1個之取代基。
於本說明書中，所謂「烷(基)」意指如甲烷、乙烷、丙烷之脂肪族烴(烷烴)失去1個氫原子而生成之一價基，通常以Cn
H2n+1
-(此處，n為正整數)表示。烷基可為直鏈或支鏈。於本說明書中，所謂「經取代之烷(基)」意指藉由上述所規定之取代基取代了烷基之H而成之烷基。其等之具體例可為：C1～C2烷基、C1～C3烷基、C1～C4烷基、C1～C5烷基、C1～C6烷基、C1～C7烷基、C1～C8烷基、C1～C9烷基、C1～C10烷基、C1～C11烷基或C1～C20烷基、C1～C2經取代之烷基、C1～C3經取代之烷基、C1～C4經取代之烷基、C1～C5經取代之烷基、C1～C6經取代之烷基、C1～C7經取代之烷基、C1～C8經取代之烷基、C1～C9經取代之烷基、C1～C10經取代之烷基、C1～C11經取代之烷基或C1～C20經取代之烷基。此處，例如所謂C1～C10烷基意指具有1～10個碳原子之直鏈或支鏈狀之烷基，可例示：甲基(CH3
-)、乙基(C2
H5
-)、正丙基(CH3
CH2
CH2
-)、異丙基((CH3
)2
CH-)、正丁基(CH3
CH2
CH2
CH2
-)、正戊基(CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
-)、正己基(CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
-)、正庚基(CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
-)、正辛基(CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
-)、正壬基(CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
-)、正癸基(CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
-)、-C(CH3
)2
CH2
CH2
CH(CH3
)2
、-CH2
CH(CH3
)2
等。又，例如所謂C1～C10經取代之烷基，意指C1～C10烷基，且該C1～C10烷基中之1個或複數個氫原子被取代基取代。
「烯(基)」意指含有1個或2個以上碳-碳雙鍵之直鏈狀或支鏈狀之不飽和烴基，碳原子數可為2至6。作為「烯基」之具體例，例如可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等，但並不限於該等。
「炔(基)」意指具有1個或2個以上三鍵之直鏈或支鏈之不飽和脂肪族烴基，碳原子數可為2至6。具體而言，例如可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基等，但並不限於該等。
於本說明書中，所謂「脂環式(基)」意指單環式或二環式之非芳香族之烴環，亦包括具有部分不飽和鍵者、具有部分交聯結構者、經部分螺環化而成者及具有1個或2個羰基結構者。碳原子數可為3至20。「脂環式基」包含環烷基、環烯基、及環炔基。作為「脂環式基」之具體例，例如可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環己二炔基、環庚二炔基、環辛二炔基、金剛烷基或降𦯉基等，但並不限於該等。
於本說明書中，所謂「烷氧(基)」意指醇類之羥基失去氫原子而生成之一價基， 通常以Cn
H2n+1
O-(此處，n為1以上之整數)表示。所謂「經取代之烷氧(基)」意指藉由上述所規定之取代基取代了烷氧基之H而成之烷氧基。作為具體例，可為：C1～C2烷氧基、C1～C3烷氧基、C1～C4烷氧基、C1～C5烷氧基、C1～C6烷氧基、C1～C7烷氧基、C1～C8烷氧基、C1～C9烷氧基、C1～C10烷氧基、C1～C11烷氧基、C1～C20烷氧基、C1～C2經取代之烷氧基、C1～C3經取代之烷氧基、C1～C4經取代之烷氧基、C1～C5經取代之烷氧基、C1～C6經取代之烷氧基、C1～C7經取代之烷氧基、C1～C8經取代之烷氧基、C1～C9經取代之烷氧基、C1～C10經取代之烷氧基、C1～C11經取代之烷氧基或C1～C20經取代之烷氧基。此處，例如，所謂C1～C10烷氧基意指含有1～10個碳原子之直鏈或支鏈狀之烷氧基，可例示：甲氧基(CH3
O-)、乙氧基(C2
H5
O-)、正丙氧基(CH3
CH2
CH2
O-)等。
於本說明書中，所謂「烷氧基羰(基)」意指(烷氧基)C(=O)-基，烷氧基如上述「烷氧(基)」所述。
於本說明書中，所謂「芳(基)」意指與芳香族烴之環鍵結之氫原子脫離1個而生成之基。由苯衍生出苯基(C6
H5
-)，由甲苯衍生出甲苯基(CH3
C6
H4
-)，由二甲苯衍生出二甲苯基((CH3
)2
C6
H3
-)，由萘衍生出萘基(C10
H8
-)。可列舉碳數為6個～12個者。
於本說明書中，「雜芳(基)」意指包含選自由氧原子、氮原子及硫原子所組成之群之相同或不同之1～4個雜原子的單環或複數個環之芳香族雜環基。可包含5～10個原子。
於本說明書中，「非芳基雜環(基)」意指包含選自由氧原子、氮原子及硫原子所組成之群之相同或不同之1個或2個雜原子的單環式或二環式之非芳香族雜環基，包括具有部分不飽和鍵者、具有部分交聯之結構者及經部分螺環化而成者。可包含4至20個原子。非芳基雜環基亦可與芳基或雜芳基形成縮合環。例如，與C6-10
芳基或5員或6員之雜芳基進行縮合之情形亦包含於雜環中。又，於構成該非芳基雜環基時，亦可包含1個或2個羰基、硫羰基、亞磺醯基或磺醯基，例如內醯胺、硫代內醯胺、內酯、硫內酯、環狀醯亞胺、環狀胺基甲酸酯、環狀硫代胺基甲酸酯等環狀基亦包含於該非芳基雜環基中。作為「非芳基雜環基」之具體例，例如可列舉：吖丁啶、吡咯啶、哌啶、哌𠯤、𠰌啉、高哌啶、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫吡喃等之基，但並不限於該等。
於本說明書中，所謂「鹵素(基)」意指屬於週期表17族(最近之定義中稱作17族)之氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等元素之一價基。
於本說明書中，所謂「烷基羰(基)」意指自羧酸去除OH而成之一價基。作為烷基羰基之代表例，可列舉：乙醯基(CH3
CO-)、C2
H5
CO-等。烷基部分之碳數可列舉1個～6個等。所謂「經取代之烷基羰(基)」意指醯基之氫被上述所定義之取代基取代而成者。「烯基羰(基)」係「烷基羰(基)」之烷基部分為烯基之基，「炔基羰(基)」係「烷基羰(基)」之烷基部分為炔基之基。
於本說明書中，所謂「芳基羰(基)」意指自羧酸去除OH而成之一價基。作為芳基羰基之代表例，可列舉苯基羰基(PhCO-)等。所謂「經取代之芳基羰(基)」意指芳基之氫被上述所定義之取代基取代而成者。
於本說明書中，所謂「可聚合之基」意指能夠進行聚合之任意基，可列舉能夠進行自由基聚合、陽離子聚合、陰離子聚合、配位聚合、縮聚、複加成、加成縮合等聚合之基。於一實施方式中，可列舉能夠進行自由基聚合之基(可自由基聚合之基)。作為能夠進行陽離子聚合之基(可陽離子聚合之基)，可列舉具有推電子基之烯烴，可列舉：乙烯基、環狀醚基(基於環氧化物、氧雜環丁烷、四氫呋喃等之基)、環狀縮醛(基於1,3-二氧戊環等之基)、內酯類(基於β-丙內酯等之基)等。作為能夠進行陰離子聚合之基(可陰離子聚合之基)，可列舉具有拉電子基之烯烴，可列舉基於苯乙烯、丙烯腈、硝基乙烯、氰基丙烯酸酯之基等。作為能夠進行配位聚合之基(可配位聚合之基)，係指能夠與齊格勒-納塔觸媒等觸媒配位而聚合之基，可列舉基於乙烯、丙烯、丁二烯、異戊二烯、乙炔等之基。作為能夠進行縮聚之基(可縮聚之基)，可列舉提供聚醯胺、聚酯、聚碳酸酯之基。作為能夠進行複加成之基(可複加成之基)，可列舉提供聚胺基甲酸酯、環氧樹脂之基。作為能夠進行加成縮合之基(可加成縮合之基)，可列舉提供酚系樹脂、尿素樹脂、三聚氰胺樹脂之基。
於本說明書中，所謂「可自由基聚合之基」意指藉由自由基反應而聚合之任意基。作為具有代表性之例，可列舉取代基中於末端具有不飽和雙鍵之基等，但並不限於此。作為此種可自由基聚合之基，可列舉：烯丙基、經取代之烯丙基、苯乙烯基、經取代之苯乙烯基、丙烯醯基、經取代之丙烯醯基、甲基丙烯醯基、經取代之甲基丙烯醯基等，但並不限於該等。
於本說明書中，「苯乙烯基」意指苯乙烯失去1個氫原子而生成之一價基，所失去之氫原子可在苯環上，亦可在乙烯部分。
於本說明書中，「丙烯醯基」意指CH2
=CH2
-C(O)-O-基。
於本說明書中，「甲基丙烯醯基」意指CH2
=CH(CH3
)-C(O)-O-基。
於本說明書中，所謂「聚合物」，亦稱作polymer，係指包含將一種或數種原子或原子團作為結構單元且該結構單元彼此大量地重複連結之分子的物質，且其分子之結構單元之重複數非常多，該物質之某個物理性質不會因1個或者數個結構單元之增減而變化。作為聚合物，可列舉均聚物及共聚物。
於本說明書中，所謂「單體」，亦稱作monomer，意指能夠藉由聚合反應而成為高分子之基本結構之結構單元的化合物。亦存在一種單體形成複數種結構單元之情形。除此以外，本發明之單體亦可經由自由基聚合而與其他物質鍵結。
於本說明書中，所謂「均聚物」，亦稱作homopolymer，意指藉由使用單一單體進行聚合而獲得之聚合物。
於本說明書中，所謂「共聚物」，亦稱作copolymer，意指藉由使用複數種單體進行聚合而獲得之聚合物。於本發明之具有代表性之實施方式中，可為與不同於本發明之單體之單體進行共聚而形成者。作為不同於本發明之單體之單體，可列舉：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯(例如(甲基)丙烯酸甲酯)、(甲基)丙烯酸鹵化物、(甲基)丙烯酸鹽、苯乙烯或丙烯腈等。
於本說明書中，所謂「聚合」意指由低分子化合物(單體)生成高分子化合物(聚合物)之反應。
於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
於本說明書中，所謂「酸鹵化物」，亦稱作醯鹵，意指將羧酸之羧基中所含之OH基取代為鹵素而成之化合物。根據鹵素之種類，存在酸氟化物、酸氯化物、酸溴化物、及酸碘化物這4種。
於本說明書中，所謂「鹼」，係指根據布忍斯特-洛瑞所定義者，意指接收質子之物質。作為鹼，可列舉：氫氧化鈉、烷氧化鈉、芳氧化鈉、氫氧化鉀、烷氧化鉀、及芳氧化鉀。
於本說明書中，所謂「鹼金屬」意指鋰、鈉、鉀、銣、銫及鈁。
於本說明書中，「(甲基)丙烯酸」表示丙烯酸、甲基丙烯酸、或其兩者。
於本說明書中，所謂「添加劑」意指添加至任意物質中之物質。
於本說明書中，所謂「防霧劑」意指保持某種材料(例如聚丙烯酸)之透明度之物質，代表性而言，保持透明性係藉由使物質之表面更具有疏水性而實現。
於本說明書中，所謂「磷賦予劑」意指對某種物質賦予磷成分之物質，代表性而言，藉由使含有磷之基鍵結於某種物質而達成。具有(甲基)丙烯醯基之磷賦予劑可藉由自由基聚合，使含有磷之基鍵結於具有可自由基聚合之基的化合物。磷賦予劑例如能夠於肥料、農藥、醫藥、殺蟲劑、火藥、電子材料、觸媒、阻燃劑、金屬表面處理劑、洗劑、防凍液、界面活性劑、消泡劑、及潤滑劑等之製造中使用。
本發明之化合物包含鹽。例如可列舉：與鹼金屬(鋰、鈉或鉀等)、鹼土類金屬(鈣等)、鎂、過渡金屬(鋅、鐵等)、銨、有機鹼及胺基酸之鹽、或與無機酸(鹽酸、硫酸、硝酸、氫溴酸、磷酸或氫碘酸等)、及有機酸(乙酸、三氟乙酸、檸檬酸、乳酸、酒石酸、草酸、馬來酸、富馬酸、苦杏仁酸、戊二酸、蘋果酸、苯甲酸、鄰苯二甲酸、苯磺酸、對甲苯磺酸、甲磺酸或乙磺酸等)之鹽。該等鹽可藉由通常進行之方法形成。
本發明之化合物不限定於特定之異構物，包括所有可能之異構物(酮-烯醇異構物、亞胺-烯胺異構物、非鏡像異構物、光學異構物及旋轉異構物等)或外消旋體。
本發明之化合物之一個以上之氫、碳或其他原子可以被氫、碳或其他原子之同位素代替。本發明之化合物包含本發明之化合物之所有放射性標記物。作為能夠組入至本發明之化合物中之同位素之例，分別包含氫、碳、氮、氧、磷、硫、氟、碘及氯，例如2
H、3
H、11
C、13
C、14
C、15
N、18
O、17
O、31
P、32
P、35
S、18
F、123
I及36
Cl。
(較佳之實施方式之說明)
以下，對本發明之較佳之實施方式進行說明。應當理解以下所提供之實施方式係為了更好地理解本發明而提供者，本發明之範圍不應受以下之記載限定。因此，可知業者可參照本說明書中之記載而於本發明之範圍內進行適當修改。又，應當理解本發明之以下實施方式可單獨使用或者將其等組合使用。
於本發明中，提供一種以下之式所表示之化合物：
[化87]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
於本發明中，提供一種以下之式所表示之化合物：
[化88]
。
於本發明中，提供一種製造以下之式
[化89]
所表示之化合物之方法，其包括於溶劑中使
[化90]
與苯基鈉進行反應之步驟，
此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
於上述方法中，各R1
為氫。
於上述方法中，作為溶劑，可列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷(EDC)、丙酮、甲基乙基酮、二乙醚、四氫呋喃、二㗁烷、甲苯、二甲苯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙酸乙酯等。
於本發明中，提供一種製造具有以下之式
[化91]
之化合物之方法，其包括使以下之式
[化92]
所表示之化合物、與Ra
X、
[化93]
、
Rc
-C(=O)-Rc
、苯醌、無機酸或有機酸進行反應之步驟，
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
RZ
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
Ra
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
X為鹵素，
Rb
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
於上述方法中，RZ
為經取代或未經取代之烷基，Ra
為經取代或未經取代之烷基。例如，Ra
為正丁基。
於上述方法中，RZ
為經取代或未經取代之烯基，Ra
為經取代或未經取代之烯基。例如，Ra
為烯丙基。
於上述方法中，RZ
為經取代或未經取代之烷基，Rb
為經取代或未經取代之烷基。例如，Rb
為環氧丙烷。
於上述方法中，RZ
為經取代或未經取代之烷基，Rc
為氫、或者經取代或未經取代之烷基。例如，Rc
為氫、-Cl、或甲基。於各Rc
為氫之情形時，Rc
-C(=O)-Rc
為甲醛，其亦包括多聚甲醛(CH2
O)n
(n為任意整數)。
於上述方法中，RZ
為氫，且上述反應包括與無機酸或有機酸進行反應之步驟。
於上述方法中，各R1
為氫。
於上述方法中，作為溶劑，可列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷(EDC)、丙酮、甲基乙基酮、二乙醚、四氫呋喃、二㗁烷、甲苯、二甲苯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙酸乙酯等。
於上述方法中，反應溫度為室溫。
於本發明中，提供一種製造具有以下之式
[化94]
之化合物之方法，其包括使以下之式
[化95]
所表示之化合物、與
[化96]
進行反應而獲得
[化97]
之步驟，
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
於上述方法中，各R1
為氫。
於本發明中，提供一種製造具有以下之式
[化98]
之化合物之方法，其包括：使以下之式
[化99]
所表示之化合物、與
[化100]
進行反應而獲得
[化101]
之步驟；及使
[化102]
與鹼進行反應而獲得
[化103]
之步驟；
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
於上述方法中，各R1
為氫。
於上述方法中，上述鹼選自由氫氧化鈉、烷氧化鈉、芳氧化鈉、氫氧化鉀、烷氧化鉀、及芳氧化鉀所組成之群。
於本發明中，提供一種製造具有以下之式
[化104]
之化合物之方法，其包括：使以下之式
[化105]
所表示之化合物、與Rc
-C(=O)-Rc
進行反應而獲得
[化106]
之步驟；及使
[化107]
與
[化108]
進行反應而獲得
[化109]
之步驟；
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
X為鹵素，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R2
為氫或甲基。
於上述方法中，各R1
為氫。
於本發明中，提供一種製造具有以下之式
[化110]
之化合物之方法，其包括：使以下之式
[化111]
所表示之化合物、與無機酸或有機酸進行反應而獲得
[化112]
之步驟；及使
[化113]
與R4
-C≡CH進行反應而獲得
[化114]
之步驟；
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R4
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
於上述方法中，各R1
為氫。
於本發明中，提供一種化合物，其具有以下之式
[化115]
(此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
RZ
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
於上述式中，RZ
為可聚合之部分。
於上述式中，RZ
為可自由基聚合之基。
於上述式中，RZ
為烯丙基、經取代之烯丙基、苯乙烯基、經取代之苯乙烯基、丙烯醯基、經取代之丙烯醯基、甲基丙烯醯基、經取代之甲基丙烯醯基。
於本發明中，提供一種化合物，其選自由以下之式
[化116]
所組成之群。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化117]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化118]
。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化119]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化120]
。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化121]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，R2
為氫或甲基)。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化122]
，
且R2
為氫或甲基。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化123]
(此處，各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，R4
選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
於本發明中，提供一種化合物，其係以下之式
[化124]
。
於本發明中，提供一種聚合物，其係使具有以下之式之單體聚合而獲得者：
[化125]
(此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R2
為氫或甲基)。
於本發明中，提供一種聚合物，其係使具有以下之式
[化126]
之單體、與
[化127]
進行共聚而獲得者，
此處，
各R1
、R1'
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
、Rc'
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
R2
、R2'
分別獨立地為氫或甲基。
於本發明中，提供一種共聚物，其係使具有以下之式
[化128]
之單體、與具有可自由基聚合之基的化合物進行共聚而獲得者，
此處，
各R1
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各Rc
分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，
各R2
分別獨立地為氫或甲基。
於上述共聚物中，上述具有可自由基聚合之基的化合物為(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸鹵化物、(甲基)丙烯酸鹽、苯乙烯或丙烯腈。
本發明之共聚物可具有獨特之相對介電常數。藉由包含本發明之單體，能夠調整對應之二苯基體之均聚物之相對介電常數。於一實施方式中，與對應之二苯基體之均聚物相比，可以使相對介電常數降低(絕緣性提高)。
於本發明中，提供一種防霧劑、阻燃劑、電氣/電子相關零件、OA相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件、纖維、片材、膜、丙烯酸樹脂系玻璃、聚合添加劑、或磷賦予劑，其包含上述聚合物。
(五員環中間物之製備)
本發明提供一種由三苯基氧化膦衍生物生成五員環中間物二苯并磷雜環戊二烯氧化鈉衍生物之方法。
[化129]
(R1
如說明書中所記載)。認為產生1個-C6
(R1
)5
基之脫離、2個R1
基之脫離與2個苯基之鍵結，從而生成五員環中間物二苯并磷雜環戊二烯氧化鈉衍生物。
(與各種親電子劑之反應)
本發明之五員環中間物二苯并磷雜環戊二烯氧化鈉衍生物與各種親電子劑進行反應而提供各種二苯并磷雜環戊二烯氧化物衍生物。
[化130]
(Nu為親電子劑，R1
、RZ
如說明書中所記載)。
例如，藉由與溴丁烷、乙醯氯、環氧丙烷、多聚甲醛反應，能夠合成以下之化合物。
[化131]
(單體之合成)
本發明提供一種使用本發明之五員環中間物二苯并磷雜環戊二烯氧化鈉衍生物而製作具有各種五員環中間物結構之單體之方法。例如，可藉由以下方式合成單體。
[化132]
[化133]
(聚合物之製備)
本發明可由上述單體製備聚合物。聚合可為均聚，亦可為共聚。聚合可藉由自由基聚合而進行。關於聚合起始劑，作為偶氮化合物系熱聚合起始劑，可列舉偶氮異丁腈(AIBN)、偶氮雙(二甲基戊腈)(ADVN)、偶氮雙(甲基丁腈)(AMBN)等，作為有機過氧化物系熱聚合起始劑，可列舉過氧化苯甲醯(過氧化二苯甲醯)(BPO)、第三丁基過氧化氫(TBHP)、異丙苯過氧化氫、二-第三丁基過氧化氫等。
(聚合物之性質)
由於本發明之聚合物含有磷並且包含芳香環，故而可具有獨特之電氣特性及玻璃轉移溫度。
(用途)
本發明之有機磷化合物可用作用以製作其他有機磷化合物之原料。又，本發明之有機磷化合物可用作用以形成金屬錯合物之原料。又，本發明之有機磷化合物能夠用於防霧劑、阻燃劑、電氣/電子相關零件、OA相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件或纖維、片材、膜、或丙烯酸樹脂系玻璃、聚合添加劑、表面改質劑等。進而，亦能夠用於鋰離子二次電池之材料或金屬萃取劑、排水處理劑等。
本發明之化合物、均聚物或共聚物含有磷，可用作阻燃劑。於本發明之化合物或其鹽為固體(例如粉末)之情形時，操作容易，可容易地適量使用。與液體之情形相比而言，可減少浪費。
本發明之均聚物或共聚物具有阻燃性，可用於電氣/電子相關零件、OA相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件或纖維等中。
本發明之具有可聚合之基的化合物能夠進行聚合，可作為聚合添加劑而變更所要生成之聚合物之性質。於本發明之化合物或其鹽為固體(例如粉末)之情形時，操作容易，可容易地適量使用。與液體之情形相比而言，可減少浪費。
本發明之化合物能夠結合於物體之表面，可作為表面改質劑而改變表面之性質。於本發明之化合物為固體(例如粉末)之情形時，操作容易，可容易地適量使用。與液體之情形相比而言，可減少浪費。
於一態樣中，本發明提供一種包含上述本發明之化合物之磷賦予劑。本發明之磷賦予劑可於肥料、農藥、醫藥、殺蟲劑、火藥、電子材料、觸媒、阻燃劑、金屬表面處理劑、洗劑、防凍液、界面活性劑、消泡劑、及潤滑劑等之製造中使用。於本發明之化合物為固體(例如粉末)之情形時，操作容易，可容易地適量使用。與液體之情形相比而言，可減少浪費。
本發明之包含能夠容易地進行自由基聚合之(甲基)丙烯酸部分之化合物能夠容易地對其他物質賦予磷。被賦予磷之對象可為能夠與(甲基)丙烯酸部分所產生之自由基反應之任意物質。於本發明之化合物或其鹽為固體(例如粉末)之情形時，操作容易，可容易地適量使用。與液體之情形相比而言，可減少浪費。
於一態樣中，本發明提供一種使用上述本發明之化合物之表面處理方法。該表面處理方法能夠降低表面之吸水性。上述方法可包括使本發明之化合物聚合於上述表面之步驟。上述表面可為樹脂或玻璃。於本發明之化合物為固體(例如粉末)之情形時，操作容易，可容易地適量使用。與液體之情形相比而言，可減少浪費。
本說明書中所引用之科學文獻、專利、專利申請案等參考文獻以與各個具體地記載之內容相同程度地以參考之方式整體引用至本說明書中。
以上，為了容易理解而示出較佳之實施方式來說明本發明。以下，基於實施例對本發明進行說明，但上述說明及以下實施例僅出於例示之目的而提供，並非為了限定本發明。因此，本發明之範圍並不限於本說明書中具體地記載之實施方式，亦不限於實施例，僅受發明申請專利範圍限定。
[實施例]
依據以下實施例、比較例對本發明更具體地進行說明，但本發明並不限定於該等實施例、比較例而進行解釋，藉由適當組合各實施例中所揭示之技術手段而獲得之實施例亦包含於本發明之範圍內。
又，本說明書中所使用之簡稱表示以下含義。
GC-MS：氣相層析質譜分析儀
NMR：核磁共振
Ph：苯基
rt：室溫(例如15℃～25℃)
THF：四氫呋喃
藉由以下之實施例進而對本發明之化合物及其合成加以說明。於特定之例中使用非專有名，應理解為業者瞭解該等非專有名。
測定機器
以下實驗中所使用之GC、GC-MS、NMR均使用以下機器進行測定。
Varian 220-MS
使用管柱 Agilent Technologies公司製造 DB-5
NMR JEOL JNM-ECX FT NMR或JEOL JNM-ECS FT NMR
關於所使用之試劑
三苯基氧化膦
使用北興化學公司製造之三苯基氧化膦。
表氯醇
使用OSAKA SODA股份有限公司製造之表氯醇。
MC-4
使用片山化學工業股份有限公司製造之MC-4。
其他通用試劑、通用溶劑使用Sigma-Aldrich Japan公司製造者。
(實施例1)五員環中間物A之製備
[化134]
向苯基鈉(6.2 mmol)中添加三苯基氧化膦(5.0 mmol之THF溶液)，於室溫下攪拌20小時。藉由31
P NMR確認目標物(中間物A)之生成。31
P NMR(NONE, 161 MHz)＝δ101.8。
與各種親電子劑之反應
(實施例2)溴丁烷
向20 mL舒倫克管中放入溴丁烷(2 mmol)，於氮氣氣流下添加中間物A(1 mmol)。於室溫下攪拌1小時後，利用飽和氯化銨水溶液(3 mL)進行淬滅。加入乙酸乙酯(4 mL)萃取有機物，進行GC-MS、31
P NMR測定。
[化135]
GC-MS：257[M＋1]、214、199、165、152、126、86、4731
P NMR(NONE, 161 MHz)＝δ39.4。將GC-MS光譜示於圖1。
(實施例3)乙醯氯
向20 mL舒倫克管中放入乙醯氯(2 mmol)進行冰浴冷卻，於氮氣氣流下添加中間物A(1 mmol)。升溫至室溫而攪拌1小時後，利用飽和氯化銨水溶液(3 mL)進行淬滅。加入乙酸乙酯(4 mL)萃取有機物，進行GC-MS測定。
[化136]
GC-MS：242[M]、200、199、152、43。將GC-MS光譜示於圖2。
(實施例4)環氧丙烷
向20 mL舒倫克管中放入環氧丙烷(2 mmol)，於氮氣氣流下添加中間物A(1 mmol)。於室溫下攪拌1小時後，利用飽和氯化銨水溶液(3 mL)進行淬滅。加入乙酸乙酯(4 mL)萃取有機物，進行GC-MS、31
P NMR測定。
[化137]
31
P NMR(NONE, 161 MHz)＝δ41.7
GC-MS：259[M＋1]、241、214、199、152、107、47。將GC-MS光譜示於圖3。
(實施例5)甲醛
向20 mL舒倫克管中放入多聚甲醛(2 mmol)，於氮氣氣流下添加中間物A(1 mmol)。於室溫下攪拌1小時後，利用飽和氯化銨水溶液(3 mL)進行淬滅。加入乙酸乙酯(4 mL)萃取有機物，進行GC-MS測定。
[化138]
GC-MS：230[M]、211、168、136、97、56。將GC-MS光譜示於圖4。
單體之合成
(實施例6)烯丙基
向20 mL舒倫克管中放入烯丙基溴(2 mmol)，於氮氣氣流下添加中間物A(1 mmol)。於室溫下攪拌1小時後，利用飽和氯化銨水溶液(3 mL)進行淬滅。加入乙酸乙酯(4 mL)萃取有機物，進行GC-MS測定。
[化139]
GC-MS：240[M]、199、152、98、47。將GC-MS光譜示於圖5。
(實施例7)環氧基
向20 mL舒倫克管中放入表氯醇(10 mmol)，於氮氣氣流下添加中間物A(1 mmol)。於室溫下攪拌1小時後，利用水(3 mL)進行淬滅。加入甲苯(4 mL)萃取有機物。取出懸濁之甲苯層，加入丙酮使其變均勻，進行GC-MS測定。
[化140]
GC-MS：256[M]、227、200、199、152、77、47。將GC-MS光譜示於圖6。
(實施例8)甲基丙烯醯基
將實施例5中獲得之反應混合物50 mg溶解於甲苯(3 mL)中。向溶液中添加三乙胺(1 mL)與甲基丙烯醯氯(1 mL)，於室溫下攪拌1小時。利用乙酸乙酯溶液/氫氧化鈉水溶液(1 M)對反應溶液進行分液，對有機層進行濃縮。使產物溶解於乙酸乙酯中而進行GC-MS測定，確認生成了目標之甲基丙烯酸化合物(MC-6)。
[化141]
GC-MS：298[M]、268、240、200、199、153、152、87、69、41。將GC-MS光譜示於圖7。
於該反應中，以副產物之形式含有二苯基體(MC-4)。
[化142]
製備以下之聚合物。
(比較例1)MC-4聚合物
於200 mL可分離式燒瓶中稱取20.0 g之MC-4，加入4倍重量之2-丁酮並充分地攪拌。進行脫氣與氮氣置換之後，以成為40℃之方式進行加溫。加入過氧化苯甲醯0.22 g後，使反應容器內之溫度升溫至80℃而反應20小時。反應結束後，將反應溶液滴加於己烷中，使所生成之聚合物析出。利用離子交換水對所析出之聚合物進行水洗。利用真空乾燥器使聚合物乾燥。測定所獲得之聚合物之重量平均分子量、介電常數。
[化143]
(實施例9)新穎單體(MC-6)＋MC-4之共聚物
於200 mL可分離式燒瓶中稱取實施例8之方法中所獲得之新穎單體(MC-6)與MC-4之混合物(20.0 g)，加入4倍重量之2-丁酮並充分地攪拌。此處，該混合物中之MC-6與MC-4之比率根據GC及31
P NMR之測定，各為50%。進行脫氣與氮氣置換後，以成為40℃之方式進行加溫。加入過氧化苯甲醯0.22 g後，使反應容器內之溫度升溫至80℃而反應20小時。反應結束後，將反應溶液滴加於己烷中，使所生成之聚合物析出。利用離子交換水對所析出之聚合物進行水洗。利用真空乾燥器使聚合物乾燥。測定所獲得之聚合物之重量平均分子量、介電常數。
[化144]
將聚合物評價結果彙總如下。
[表1]
所使用之機器如下所述。
・GPC 東曹 HLC-8320GPC 管柱：TSK gel Super AW2500 6.0×150
・介電常數 TOYO Corporation 介電常數測定系統 WKR6510P
測定頻率：1 MHz 測定溫度：25℃
| 單體 | MC-6+MC-4 | MC-4 |
| 重量平均分子量 | 22000 | 23000 |
| 介電常數 | 3.39 | 3.60 |
於包含本發明之單體(MC-6)之情形時，表現出與對應之二苯基體之均聚物相比而言，介電常數降低(絕緣性提高)。
如上所述，使用本發明之較佳之實施方式對本發明進行了例示，但是應當理解，本發明之範圍應僅由發明申請專利範圍進行解釋。本案對作為日本申請案之日本專利特願2019-141226(2019年7月31日提出申請)主張優先權，其內容以參考之形式整體引用至本說明書中。應當理解，本說明書中所引用之專利、專利申請案及其他文獻之內容，應與其內容自身被具體地記載於本說明書中同樣地，作為對本說明書之參考而引用至本說明書中。應當理解，本說明書中所引用之專利、專利申請案及其他文獻之內容，應與其內容自身被具體地記載於本說明書中同樣地，作為對本說明書之參考而引用至本說明書中。
[產業上之可利用性]
本發明提供一種新穎的有機磷化合物。提供一種含有可聚合之基的新穎的有機磷化合物，且提供一種新穎的均聚物及共聚物。提供一種電氣特性優異之均聚物及共聚物。
圖1係實施例2之產物之GC-MS光譜。
圖2係實施例3之產物之GC-MS光譜
圖3係實施例4之產物之GC-MS光譜。
圖4係實施例5之產物之GC-MS光譜。
圖5係實施例6之產物之GC-MS光譜。
圖6係實施例7之產物之GC-MS光譜。
圖7係實施例8之產物之GC-MS光譜。
Claims (37)
- 一種化合物，其由以下之式表示： [化1](此處，各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
- 一種化合物，其由以下之式表示： [化2]。
- 一種製造以下之式 [化3]所表示之化合物之方法，其包括於溶劑中使 [化4]
與苯基鈉進行反應之步驟， 此處，各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
- 如請求項3之方法，其中各R1 為氫。
- 一種製造具有以下之式 [化5]之化合物之方法，其包括使以下之式 [化6]
所表示之化合物、與Ra X、 [化7]
、 Rc -C(=O)-Rc 、苯醌、無機酸或有機酸進行反應之步驟， 此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， RZ 選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， Ra 選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， X為鹵素， Rb 選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， 各Rc 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
- 如請求項5之方法，其中RZ 為經取代或未經取代之烯基，Ra 為經取代或未經取代之烯基。
- 如請求項5之方法，其中RZ 為經取代或未經取代之烷基，Rb 為經取代或未經取代之烷基。
- 如請求項5之方法，其中RZ 為經取代或未經取代之烷基，Rc 為氫、或經取代或未經取代之烷基。
- 如請求項5之方法，其中RZ 為氫，且上述反應包括與無機酸或有機酸進行反應之步驟。
- 如請求項5至9中任一項之方法，其中各R1 為氫。
- 一種製造具有以下之式 [化8]之化合物之方法，其包括使以下之式 [化9]
所表示之化合物、與 [化10]
進行反應而獲得 [化11]
之步驟， 此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
- 如請求項11之方法，其中各R1 為氫。
- 一種製造具有以下之式 [化12]之化合物之方法，其包括： 使以下之式 [化13]
所表示之化合物、與 [化14]
進行反應而獲得 [化15]
之步驟；及使 [化16]
與鹼進行反應而獲得 [化17]
之步驟； 此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
- 如請求項13之方法，其中各R1 為氫。
- 如請求項13或14之方法，其中上述鹼選自由氫氧化鈉、烷氧化鈉、芳氧化鈉、氫氧化鉀、烷氧化鉀、及芳氧化鉀所組成之群。
- 一種製造具有以下之式 [化18]之化合物之方法，其包括： 使以下之式 [化19]
所表示之化合物、與Rc -C(=O)-Rc 進行反應而獲得 [化20]
之步驟；及使 [化21]
與 [化22]
進行反應而獲得 [化23]
之步驟； 此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， X為鹵素， 各Rc 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， R2 為氫或甲基。
- 如請求項16之方法，其中各R1 為氫。
- 一種製造具有以下之式 [化24]之化合物之方法，其包括： 使以下之式 [化25]
所表示之化合物、與無機酸或有機酸進行反應而獲得 [化26]
之步驟；及使 [化27]
與R4 -C≡CH進行反應而獲得 [化28]
之步驟； 此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， R4 選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群。
- 如請求項18之方法，其中各R1 為氫。
- 一種化合物，其具有以下之式 [化29](此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， RZ 選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之烷基羰基、經取代或未經取代之烯基羰基、經取代或未經取代之炔基羰基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
- 如請求項20之化合物，其中RZ 為可聚合之基。
- 如請求項20之化合物，其中RZ 為可自由基聚合之基。
- 如請求項20或21之化合物，其中RZ 為烯丙基、經取代之烯丙基、苯乙烯基、經取代之苯乙烯基、丙烯醯基、經取代之丙烯醯基、甲基丙烯醯基、或經取代之甲基丙烯醯基。
- 一種化合物，其選自由以下之式 [化30]所組成之群。
- 一種化合物，其係以下之式 [化31](此處，各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
- 一種化合物，其係以下之式 [化32]。
- 一種化合物，其係以下之式 [化33](此處，各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
- 一種化合物，其係以下之式 [化34]。
- 一種化合物，其係以下之式 [化35](此處，各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，R2 為氫或甲基)。
- 一種化合物，其係以下之式 [化36]， 且R2 為氫或甲基。
- 一種化合物，其係以下之式 [化37](此處，各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群，R4 選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群)。
- 一種化合物，其係以下之式 [化38]。
- 一種聚合物，其係使具有以下之式之單體聚合而獲得者： [化39](此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， 各Rc 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， R2 為氫或甲基)。
- 一種聚合物，其係使具有以下之式 [化40]之單體、與 [化41]
進行共聚而獲得者， 此處， 各R1 、R1' 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， 各Rc 、Rc' 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， R2 、R2' 分別獨立地為氫或甲基。
- 一種共聚物，其係使具有以下之式 [化42]之單體、與具有可自由基聚合之基的化合物進行共聚而獲得者， 此處， 各R1 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， 各Rc 分別獨立地選自由氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之炔基、經取代或未經取代之脂環式基、經取代或未經取代之非芳基雜環基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之雜芳基所組成之群， 各R2 分別獨立地為氫或甲基。
- 如請求項35之共聚物，其中上述具有可自由基聚合之基的化合物為(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸鹵化物、(甲基)丙烯酸鹽、苯乙烯或丙烯腈。
- 阻燃劑、電氣/電子相關零件、OA相關零件、汽車用零件、電車用零件、飛行器用零件、纖維、片材、膜、丙烯酸樹脂系玻璃、聚合添加劑、或磷賦予劑，其包含如請求項20至31中任一項之化合物、或如請求項32至34中任一項之聚合物或共聚物。
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