TW202102513A - 發光元件及發光元件用組成物 - Google Patents

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佐佐田敏明
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Abstract

本發明係提供有用於製造發光效率優異的發光元件之組成物，及提供含有該組成物之發光元件。
一種發光元件，其具備陽極；陰極；以及設於陽極及陰極之間且包含發光元件用組成物之有機層，其中，發光元件用組成物含有式(2)所示之金屬錯合物；以及具有縮合雜環骨架(b)之化合物(B)，前述縮合雜環骨架(b)在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子所組成之群組之至少1種。
Figure 109109808-A0202-11-0001-4
-R1T (1-T)

Description

發光元件及發光元件用組成物
本發明係關於發光元件及發光元件用組成物。
有機電致發光元件等發光元件能夠適合地使用於例如顯示器及照明。作為發光元件之發光層中所使用之發光材料，例如在專利文獻1中已提出一種含有化合物B0以及金屬錯合物G1或金屬錯合物Firpic之組成物。
Figure 109109808-A0202-12-0001-6
此外，作為發光元件之發光層中所使用之發光材料，例如在專利文獻2中已提出一種含有熱活化延遲螢光(TADF)性化合物T0及金屬錯合物G3之組成物。
Figure 109109808-A0202-12-0002-7
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2018-043984號公報
[專利文獻2]國際公報第2017/154884號
然而，使用上述組成物所製作之發光元件的發光效率未必充分。
於是，本發明之目的為提供有用於製造發光效率優異的發光元件之組成物，及提供含有該組成物之發光元件。
本發明者等人為了解決上述課題而致力進行檢討之結果，發現藉由組合特定的金屬錯合物及特定的化合物(B)，能夠形成發光效率優異的發光元件，遂完成本發明。另外，專利文獻1之金屬錯合物G1為不具有後述式(1-T)所 示之基之金屬錯合物。此外，專利文獻2之化合物T0為不具有後述縮合雜環骨架(b)之化合物。
即，本發明係提供以下[1]至[20]。
[1]
一種發光元件，其具備：
陽極；
陰極；以及
設於前述陽極及前述陰極之間且包含發光元件用組成物之有機層，
其中，前述發光元件用組成物含有：
式(2)所示之金屬錯合物；以及
具有縮合雜環骨架(b)之化合物(B)，前述縮合雜環骨架(b)在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子所組成之群組之至少1種，
Figure 109109808-A0202-12-0003-8
 [式中，
M2表示銠原子、鈀原子、銥原子或鉑原子。
n3表示1以上的整數，n4表示0以上的整數。惟，在M2為銠原子或銥原子之情況，n3+n4為3，在M2為鈀原子或鉑原子之情況，n3+n4為2。
EL表示碳原子或氮原子。在EL存在複數個之情況，該等可分別為相同或不同。
環L1表示包含6員環之芳香族雜環，此環亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。在環L1存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
環L2表示芳香族烴環或芳香族雜環，此等環亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。在環L2存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
環L1可具有之取代基與環L2可具有之取代基可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
惟，環L1及環L2中之至少1者具有式(1-T)所示之基作為取代基。在式(1-T)所示之基存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
A3-G2-A4表示陰離子性雙牙配位基。A3及A4分別獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，此等原子亦可為構成環之原子。G2表示單鍵或與A3及A4一起構成雙牙配位基之原子團。在A3-G2-A4存在複數個之情況，該等可為相同或不同。]
-R1T (1-T)[式中，R1T表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。]
[2]
如[1]所記載之發光元件，其中，前述環L1為吡啶環、二氮雜苯環、氮雜萘環或二氮雜萘環，此等環亦可具有取代基。
[3]
如[2]所記載之發光元件，其中，前述環L1為吡啶環、二氮雜苯環、喹啉環或二氮雜萘環，此等環亦可具有取代基，且
前述R1T為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
[4]
如[2]所記載之發光元件，其中，前述環L1為可具有取代基之異喹啉環，且
前述R1T為芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
[5]
如[1]至[4]中任一項所記載之發光元件，其中，前述環L2為苯環、吡啶環或二氮雜苯環，此等環亦可具有取代基。
[6]
如[1]至[5]中任一項所記載之發光元件，其中，前述R1T為可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基。
[7]
如[1]至[6]中任一項所記載之發光元件，其中，前述縮合雜環骨架(b)係在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子及氮原子所組成之群組之至少1種。
[8]
如[7]所記載之發光元件，其中，前述縮合雜環骨架(b)係在環內包含硼原子及氮原子。
[9]
如[1]至[6]中任一項所記載之發光元件，其中，前述化合物(B)為式(1-1)所示之化合物、式(1-2)所示之化合物或式(1-3)所示之化合物。
Figure 109109808-A0202-12-0006-40
 [式中，
Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地表示芳香族烴基或雜環基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
Y1表示氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示之基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
Y2及Y3分別獨立地表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示之基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。Ry表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原 子一起形成環。在Ry存在複數個之情況，其可為相同或不同。Ry亦可直接鍵結或經由連結基而與Ar1、Ar2或Ar3進行鍵結。]
[10]
如[9]所記載之發光元件，其中，前述Y1、前述Y2及前述Y3為氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示之基。
[11]
如[10]所記載之發光元件，其中，前述Y1、前述Y2及前述Y3為-N(Ry)-所示之基。
[12]
如[1]至[11]中任一項所記載之發光元件，其中，前述化合物(B)的最低三重態激發狀態的能階與前述化合物(B)的最低一重態激發狀態的能階之差的絕對值為0.50eV以下。
[13]
如[1]至[12]中任一項所記載之發光元件，其中，前述發光元件用組成物更含有式(H-1)所示之化合物。
Figure 109109808-A0202-12-0007-10
 [式中，
ArH1及ArH2分別獨立地表示芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
nH1表示0以上的整數。
LH1表示伸芳基、2價雜環基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。在LH1存在複數個之情況，該等可為相同或不同。]
[14]
如[1]至[13]中任一項所記載之發光元件，其中，前述發光元件用組成物更含有選自由電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群組之至少1種。
[15]
一種發光元件用組成物，其含有：
式(2)所示之金屬錯合物；以及
具有縮合雜環骨架(b)之化合物(B)，前述縮合雜環骨架(b)在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子所組成之群組之至少1種。
Figure 109109808-A0202-12-0008-11
 [式中，
M2表示銠原子、鈀原子、銥原子或鉑原子。
n3表示1以上的整數，n4表示0以上的整數。惟，在M2為銠原子或銥原子之情況，n3+n4為3，在M2為鈀原子或鉑原子之情況，n3+n4為2。
EL表示碳原子或氮原子。在EL存在複數個之情況，該等可分別相同亦可不同。
環L1表示包含6員環之芳香族雜環，此環亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。在環L1存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
環L2表示芳香族烴環或芳香族雜環，此等環亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。在環L2存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
環L1可具有之取代基與環L2可具有之取代基可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
惟，環L1及環L2中之至少1者具有式(1-T)所示之基作為取代基。在式(1-T)所示之基存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
A3-G2-A4表示陰離子性雙牙配位基。A3及A4分別獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，此等原子亦可為構成環之原子。G2表示單鍵或與A3及A4一起構成雙牙配位基之原子團。在A3-G2-A4存在複數個之情況，該等可為相同或不同。]
-R1T (1-T)[式中，R1T表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。]
[16]
如[15]所記載之發光元件用組成物，其中，前述環L1為吡啶環、二氮雜苯環、喹啉環或二氮雜萘環，此等環亦可具有取代基，且
前述R1T為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
[17]
如[15]所記載之發光元件用組成物，其中，前述環L1為可具有取代基之異喹啉環，且前述R1T為芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
[18]
如[15]至[17]中任一項所記載之發光元件用組成物，其中，前述縮合雜環骨架(b)係在環內包含硼原子及氮原子。
[19]
如[15]至[18]中任一項所記載之發光元件用組成物，更含有式(H-1)所示之化合物。
Figure 109109808-A0202-12-0010-12
 [式中，
ArH1及ArH2分別獨立地表示芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
nH1表示0以上的整數。
LH1表示伸芳基、2價雜環基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。在LH1存在複數個之情況，該等可為相同或不同。]
[20]
如[15]至[19]中任一項所記載之發光元件用組成物，更含有選自由電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群組之至少1種。
根據本發明，可提供有用於製造發光效率優異的發光元件之組成物。此外，根據本發明，可提供含有該組成物之發光元件。
以下，針對本發明之適合的實施形態詳細地進行說明。
<共通用語的說明>
本說明書中共通使用之用語，在沒有特別註記之前提下，為以下含意。
所謂「室溫」係意指25℃。
Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示異丙基，t-Bu表示第三丁基。
氫原子可為氘原子，亦可為氕原子。
所謂「低分子化合物」係意指不具有分子量分佈，分子量為1×104以下之化合物。
所謂「高分子化合物」係意指具有分子量分佈，聚苯乙烯換算之數量平均分子量為1×103以上(例如1×103至1×108)之聚合物。
所謂「構成單元」係意指在高分子化合物中存在1個以上之單元。
高分子化合物可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中之任一者，亦可為其他態樣。
若高分子化合物的末端基係依原樣殘留聚合活性基，則在將高分子化合物用於製作發光元件之情況，會有發光特性或亮度壽命降低之可能性，因而較佳為安定的基。高分子化合物的末端基較佳為與主鏈進行共軛鍵結之基，可列舉例如經由碳-碳鍵結而與高分子化合物的主鏈進行鍵結之芳基或與1價雜環基進行鍵結之基。
「烷基」可為直鏈及分枝中之任一者。直鏈烷基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為1至50，較佳為1至20，更佳為1至10。分枝烷基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為3至50，較佳為3至20，更佳為4至10。
烷基亦可具有取代基。作為烷基，可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基及十二烷基。此外，烷基亦可為此等基中之氫原子的一部分或全部經環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、氟原子等取代而得之基。作為此種烷基，可列舉例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基及6-乙氧基己基。
「環烷基」的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為3至50，較佳為4至10。環烷基亦可具有取代基。作為環烷基，可列舉例如環己基及甲基環己基。
「伸烷基」的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為1至20，較佳為1至15，更佳為1至10。伸烷基亦可具有取代基。作為伸烷基，可列舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基及伸辛基。
「伸環烷基」的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為3至20，較佳為4至10。伸環烷基亦可具有取代基。作為伸環烷基，可列舉例如伸環己基。
「芳香族烴基」係意指自芳香族烴中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基。亦將自芳香族烴中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基稱為「芳基」。亦將自芳香族烴中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基稱為「伸芳基」。
芳香族烴基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為6至60，較佳為6至40，更佳為6至20。
「芳香族烴基」可列舉例如：自單環式芳香族烴(可列舉例如苯)或多環式芳香族烴(可列舉例如萘及茚等2環式芳香族烴；蒽、菲、二氫菲及茀等3環式芳香族烴；苯并蒽、苯并菲、苯并茀、芘及1,2-苯并苊(fluoranthene)等4環式芳香族烴；二苯并蒽、二苯并菲、二苯并茀、苝及苯并1,2-苯并苊(benzofluoranthene)等5環式芳香族烴；螺雙茀(spirobifluorene)等6環式芳香族烴；以及苯并螺雙茀及苊并1,2-苯并苊(acenaphthofluoranthene)等7環式芳香族烴)中去除1個以上直 接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基。芳香族烴基包含複數個此等基鍵結而得之基。芳香族烴基亦可具有取代基。
「烷氧基」可為直鏈及分枝中之任一者。直鏈烷氧基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為1至40，較佳為1至10。分枝烷氧基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為3至40，較佳為4至10。
烷氧基亦可具有取代基。作為烷氧基，可列舉例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基及月桂氧基。
「環烷氧基」的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為3至40，較佳為4至10。環烷氧基亦可具有取代基。作為環烷氧基，可列舉例如環己氧基。
「芳氧基」的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為6至60，較佳為6至40，更佳為6至20。芳氧基亦可具有取代基。作為芳氧基，可列舉例如苯氧基、萘氧基、蒽氧基及芘氧基。
所謂「雜環基」係意指自雜環式化合物中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基。在雜環基之中，較佳為屬於自芳香族雜環式化合物中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基之「芳香族雜環基」。亦將自雜環式化合物中去除p個(p表示1以上的整數)直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基稱為「p價雜環基」。亦將自芳香族雜環式化合物中去除p個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基稱為「p價芳香族雜環基」。
作為「芳香族雜環式化合物」，可列舉例如唑、噻吩、呋喃、吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0015-43
、氮雜萘、二氮雜萘及咔唑等雜環本身顯示出芳香族性之化合物，以及啡
Figure 109109808-A0202-12-0015-44
、啡噻
Figure 109109808-A0202-12-0015-45
及苯并哌喃等即便雜環本身並未顯示出芳香族性，亦於雜環與芳香環縮環之化合物。
雜環基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為1至60，較佳為2至40，更佳為3至20。芳香族雜環基的雜原子數在不包含取代基的雜原子數的情況，通常為1至30，較佳為1至10，更佳為1至5，再佳為1至3。
作為雜環基，可列舉例如：自單環式雜環式化合物(可列舉例如呋喃、噻吩、
Figure 109109808-A0202-12-0015-46
二唑、吡咯、二唑、三唑、四唑、吡啶、二氮雜苯及三
Figure 109109808-A0202-12-0015-47
)或多環式雜環式化合物(可列舉例如氮雜萘、二氮雜萘、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、苯并二唑及苯并噻二唑等2環式雜環式化合物；二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硼雜環戊二烯、二苯并矽雜環戊二烯、二苯并磷雜環戊二烯、二苯并硒吩、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、啡
Figure 109109808-A0202-12-0015-49
、啡噻
Figure 109109808-A0202-12-0015-51
、9,10-二氫吖啶、5,10-二氫啡
Figure 109109808-A0202-12-0015-52
、硼氮雜蒽(phenazaborine)、啡磷
Figure 109109808-A0202-12-0015-53
(phenophosphazine)、啡硒
Figure 109109808-A0202-12-0015-54
(phenoselenazine)、矽氮雜蒽(phenazasiline)、氮雜蒽、二氮雜蒽、氮雜菲及二氮雜菲等3環式雜環式化合物；六氮雜聯伸三苯、苯并咔唑、苯并萘并呋喃及苯并萘并噻吩等4環式雜環式化合物；二苯并咔唑、吲哚并咔唑及茚并咔唑等5環式雜環式化合物；咔唑并咔唑、苯并吲哚并咔唑及苯并茚并咔唑等6環式雜環式化合物；以及二苯并吲哚并咔唑等7環式雜環式化合物)中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基。雜環基包含複數個此等基鍵結而得之基。雜環基亦可具有取代基。
所謂「鹵素原子」表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
「胺基」亦可具有取代基，較佳為取代胺基(即，二級胺基或三級胺基，更佳為三級胺基)。作為胺基所具有之取代基，較佳為烷基、環烷基、芳基或1價雜環基。在胺基所具有之取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之氮原子一起形成環。
作為取代胺基，可列舉例如二烷基胺基、二環烷基胺基及二芳基胺基。
作為胺基，可列舉例如二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、雙(甲基苯基)胺基及雙(3,5-二第三丁基苯基)胺基。
「烯基」可為直鏈及分枝中之任一者。直鏈烯基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為2至30，較佳為3至20。分枝烯基的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為3至30，較佳為4至20。
「環烯基」的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為3至30，較佳為4至20。
烯基及環烯基亦可具有取代基。作為烯基，可列舉例如乙烯基、1-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基及此等基中之氫原子的一部分或全部經取代基取代而得之基。作為環烯基，可列舉例如環己烯基、環己二烯基、環辛三烯基、降冰片烯基及此等基中之氫原子的一部分或全部經取代基取代而得之基。
「炔基」可為直鏈及分枝中之任一者。炔基的碳原子數在不包含取代基的碳原子的情況，通常為2至20，較佳為3至20。分枝炔基的碳原子數在不包含取代基的碳原子的情況，通常為4至30，較佳為4至20。
「環炔基」的碳原子數在不包含取代基的碳原子的情況，通常為4至30，較佳為4至20。
炔基及環炔基亦可具有取代基。作為炔基，可列舉例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基及此等基中之氫原子的一部分或全部經取代基取代而得之基。作為環炔基，可列舉例如環辛炔基。
所謂「交聯基」係指能夠藉由供予加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可見光照射、紅外線照射、自由基反應等而生成新的鍵結之基。交聯基較佳為選自交聯基A群組之交聯基(即，式(XL-1)至式(XL-19)中之任一者所示之基)。
(交聯基A群組)
Figure 109109808-A0202-12-0017-13
 [式中，RXL表示亞甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0至5的整數。在RXL存在複數個之情況，該等可為相同或不同。存在複數個之nXL可為相同或不同。＊1表示鍵結位置。此等交聯基亦可具有取代基。在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之碳原子一起形成環。]
作為「取代基」，可列舉例如鹵素原子、氰基、烷基、環烷基、芳基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯 基、炔基及環炔基。取代基亦可為交聯基。另外，在取代基存在複數個之情況，該等亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環，但較佳係未形成環。
在本說明書中，最低三重態激發狀態的能階與最低一重態激發狀態的能階之差的絕對值(以下，亦稱為「△EST」)之值的計算係藉由以下方法求出。首先，藉由B3LYP等級的密度泛函數法，將化合物的基底狀態進行結構最佳化。此時，基底函數係使用6-31G＊。然後，使用所獲得之經結構最佳化之結構，藉由B3LYP等級的時間相依密度泛函數法，算出化合物的△EST。惟，在包含無法使用6-31G＊之原子之情況，係對該原子使用LANL2DZ。另外，量子化學計算程式係使用Gaussian09進行計算。
<發光元件用組成物>
本實施形態之發光元件用組成物含有式(2)所示之金屬錯合物及具有縮合雜環骨架(b)之化合物(B)。
本實施形態之發光元件用組成物可分別僅含有1種式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)，亦可各含有2種以上。
在本實施形態之發光元件用組成物中，式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)較佳係進行物理性、化學性或電性交互作用。藉由此交互作用，便能夠提升或調整例如本實施形態之發光元件用組成物的發光特性、電荷輸送特性或電荷注入特性。
在本實施形態之發光元件用組成物中，若列舉發光材料作為一例進行說明，則藉由使式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)進行電性交互作用，自化合物(B)有效率地將電能量傳遞至式(2)所示之金屬錯合物，而可使式(2)所示之金屬錯合物更有效率地進行發光，使本實施形態之發光元件的發光效率更優異。
由上述觀點而言，出於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，化合物(B)所具有之最低激發三重態狀態(T1)較佳係屬高於式(2)所示之金屬錯合物所具有之最低激發三重態狀態(T1)之能階。
在本實施形態之發光元件用組成物中，式(2)所示之金屬錯合物的含量在將化合物(B)及式(2)所示之金屬錯合物之合計設為100質量份之情況，通常為0.1至99.9質量份，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，較佳為1至99質量份，更佳為10至97質量份，再佳為30至95質量份，特佳為50至90質量份，尤佳為70至90質量份。
[化合物(B)]
化合物(B)為具有在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子所組成之群組之至少1種之縮合雜環骨架(b)之化合物。
在化合物(B)中，在縮合雜環骨架(b)包含氮原子之情況，較佳係縮合雜環骨架(b)中所包含之氮原子中之至少1者為未形成雙鍵之氮原子，更佳係縮合雜環骨架(b)中所包含之氮原子全部為未形成雙鍵之氮原子。
縮合雜環骨架(b)的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為1至60，較佳為5至40，更佳為10至25。
縮合雜環骨架(b)的雜原子數在不包含取代基的雜原子數的情況，通常為2至30，較佳為2至15，更佳為2至10，再佳為2至5，特佳為2或3。
縮合雜環骨架(b)的硼原子數在不包含取代基的硼原子數的情況，通常為1至10，較佳為1至5，更佳為1至3，再佳為1。
縮合雜環骨架(b)的氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子之合計個數在不包含取代基的原子數的情況，通常為1至20，較佳為1至10，更佳為1至5，再佳為1至3，特佳為2。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，縮合雜環骨架(b)較佳係在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子及氮原子所組成之群組之至少1種，更佳係在環內包含硼原子及氮原子，再佳係在環內包含硼原子及未形成雙鍵之氮原子。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，縮合雜環骨架(b)較佳為3至12環式縮合雜環骨架，更佳為3至6環式縮合雜環骨架，再佳為5環式縮合雜環骨架。
縮合雜環骨架(b)亦可稱為具有包含縮合雜環骨架(b)之雜環基(b’)之化合物。
雜環基(b’)可為自在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子所組成之群組之至少1種之多環式雜環式化合物中，去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，該基亦可具有取代基。在雜環基(b’)中，多環式雜環式化合物較佳為在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子及氮原子所組成之群組之至少1種之多環式雜環式化合物，更佳為在環內包含硼原子及氮原子之多環式雜環式化合物，再佳為在環內包含硼原子及未形成雙鍵之氮原子之多環式雜環式化合物。在雜環基(b’)中，多環式雜環式化合物較佳為3至12環式雜環式化合物，更佳為3至6環式雜環式化合物，再佳為5環式雜環式化合物。
作為雜環基(b’)可具有之取代基，較佳為鹵素原子、氰基、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基，更佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基，再佳為烷基、芳基或取代胺基，此等基亦可進一步具有取代基。
作為雜環基(b’)可具有之取代基中之芳基，較佳為自單環式或2環式至6環式芳香族烴中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自單環式、2環式或3環式芳香族烴中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自苯、萘、蒽、菲或茀中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，特佳為苯基，此等基亦可具有取代基。
作為雜環基(b’)可具有之取代基中之1價雜環基，較佳為自單環式或2環式至6環式雜環式化合物中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自單環式、2環式或3環式雜環式化合物中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0021-55
、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡
Figure 109109808-A0202-12-0021-56
或啡噻
Figure 109109808-A0202-12-0021-57
中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，特佳為自吡啶、二氮雜苯或三
Figure 109109808-A0202-12-0021-58
中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
在雜環基(b’)可具有之取代基中之取代胺基中，胺基所具有之取代基較佳為芳基或1價雜環基，更佳為芳基，此等基亦可進一步具有取代基。胺基所具有之取代基中之芳基及1價雜環基之例及較佳範圍係分別與雜環基(b’)可具有之取代基中之芳基及1價雜環基之例及較佳範圍相同。
作為雜環基(b’)可具有之取代基可進一步具有之取代基，較佳為鹵素原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基， 更佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，再佳為烷基或環烷基，此等基亦可進一步具有取代基，但較佳係未進一步具有取代基。
雜環基(b’)可具有之取代基可進一步具有之取代基中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍係分別與雜環基(b’)可具有之取代基中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍相同。
所謂「未形成雙鍵之氮原子」係意指分別以單鍵與其他3個原子進行鍵結之氮原子。
所謂「在環內包含未形成雙鍵之氮原子」係意指在環內包含-N(-RN)-(式中，RN表示氫原子或取代基)或下述式所示之基。
Figure 109109808-A0202-12-0022-41
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，化合物(B)較佳為熱活化延遲螢光(TADF)性化合物。
化合物(B)的△EST可為2.0eV以下，亦可為1.5eV以下，亦可為1.0eV以下，亦可為0.80eV以下，亦可為0.60eV以下，但基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，較佳為0.50eV以下。此外，化合物(B)的△EST可為0.001eV以上，亦可為0.01eV以上，亦可為0.10eV以上，亦可為0.20eV以上，亦可為0.30eV以上，亦可為0.40eV以上。
化合物(B)較佳為低分子化合物。
化合物(B)的分子量較佳為1×102至5×103，更佳為2×102至3×103，再佳為3×102至1.5×103，特佳為4×102至1×103。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，化合物(B)較佳為式(1-1)、式(1-2)或式(1-3)所示之化合物，更佳為式(1-2)或式(1-3)所示之化合物，再佳為式(1-2)所示之化合物。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，Ar1、Ar2及Ar3較佳為自單環式、2環式或3環式芳香族烴或單環式、2環式或3環式雜環式化合物中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自單環式芳香族烴或單環式雜環式化合物中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自苯、吡啶或二氮雜苯中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，特佳為自苯中去除1個以上直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
Ar1、Ar2及Ar3可具有之取代基之例及較佳範圍係與雜環基(b’)可具有之取代基之例及較佳範圍相同。
Y1較佳為氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示之基或亞甲基，更佳為氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示之基，再佳為-N(Ry)-所示之基，此等基亦可具有取代基。
Y2及Y3較佳為單鍵、氧原子、硫原子、-N(Ry)-所示之基或亞甲基，更佳為單鍵、氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示之基，再佳為氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示之基，特佳為-N(Ry)-所示之基，此等基亦可具有取代基。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，較佳係Y1、Y2及Y3全部為氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示之基，更佳係Y1、Y2及Y3全部為-N(Ry)-所示之基。
Y1、Y2及Y3可具有之取代基之例及較佳範圍係與雜環基(b’)可具有之取代基之例及較佳範圍相同。
Ry較佳為烷基、環烷基、芳基或1價雜環基，更佳為芳基或1價雜環基，再佳為芳基，此等基亦可具有取代基。
Ry中之芳基及1價雜環基之例及較佳範圍係分別與雜環基(b’)可具有之取代基中之芳基及1價雜環基之例及較佳範圍相同。
Ry可具有之取代基之例及較佳範圍係與雜環基(b’)可具有之取代基之例及較佳範圍相同。
Ry亦可直接鍵結或經由連結基而與Ar1、Ar2或Ar3進行鍵結，但較佳係未進行鍵結。作為連結基，可列舉例如-O-所示之基、-S-所示之基、-N(Ry)-所示之基、伸烷基、伸環烷基、伸芳基及2價雜環基，較佳為-O-所示之基、-S-所示之基、-N(Ry)-所示之基或亞甲基，此等基亦可具有取代基。
作為化合物(B)，可例示下述式所示之化合物及後述化合物B1至B3。
Figure 109109808-A0202-12-0024-15
Figure 109109808-A0202-12-0025-16
式中，Z1表示氧原子或硫原子。
[式(2)所示之金屬錯合物]
式(2)所示之金屬錯合物通常為於室溫顯示出磷光發光性之金屬錯合物，較佳為於室溫顯示出來自三重態激發狀態之發光之金屬錯合物。
式(2)所示之金屬錯合物的發光光譜之最大峰值波長較佳為495nm以上且750nm以下，更佳為500nm以上且680nm以下，再佳為505nm以上且660nm以下，特佳為510nm以上且640nm以下。
金屬錯合物的發光光譜之最大峰值波長可藉由使金屬錯合物溶解於二甲苯、甲苯、氯仿、四氫呋喃等有機溶劑中，調製稀薄溶液(1×10-6至1×10-3質量%)，於室溫測定該稀薄溶液的PL光譜而予以評估。使金屬錯合物溶解之有機溶劑較佳為二甲苯。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，M2較佳為銥原子或鉑原子，更佳為銥原子。
在M2為銠原子或銥原子之情況，n3較佳為2或3，更佳為3。
在M2為鈀原子或鉑原子之情況，n3較佳為2。
EL較佳為碳原子。在EL存在複數個之情況，該等較佳係相同。
環L1中之包含6員環之芳香族雜環的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為1至60，較佳為2至30，再佳為3至15。作為環L1 中之包含6員環之芳香族雜環，可列舉例如在前述雜環基之項目中所例示之芳香族雜環式化合物所具有之芳香族雜環之中，在環內具有氮原子且包含6員環之芳香族雜環。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，環L1較佳為包含具有1個以上且4個以下氮原子作為構成原子之6員環之芳香族雜環，更佳為吡啶環、二氮雜苯環、氮雜萘環或二氮雜萘環，再佳為吡啶環、喹啉環或異喹啉環，特佳為吡啶環或喹啉環，尤佳為吡啶環，此等環亦可具有取代基。
基於可輕易地合成式(2)所示之金屬錯合物，在環L1存在複數個之情況，較佳係存在複數個之環L1中之至少2個相同，更佳係存在複數個之所有環L1皆相同。
環L2中之芳香族烴環的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為6至60，較佳為6至30，再佳為6至18。
作為環L2中之芳香族烴環，可列舉例如前述芳香族烴基之項目中所例示之芳香族烴所具有之芳香族烴環。
環L2中之芳香族烴環較佳為單環式、2環式或3環式芳香族烴環，更佳為苯環、萘環、茀環、菲環或二氫菲環，再佳為苯環、茀環或二氫菲環，特佳為苯環，此等環亦可具有取代基。
環L2中之芳香族雜環的碳原子數在不包含取代基的碳原子數的情況，通常為1至60，較佳為2至30，更佳為3至15。環L2中之芳香族雜環的雜原子數在不包含取代基的雜原子數的情況，通常為1至30，較佳為1至10，更佳為1至3。
作為環L2中之芳香族雜環，可列舉例如前述雜環基之項目中所例示之芳香族雜環式化合物所具有之芳香族雜環。
環L2中之芳香族雜環較佳為單環式、2環式或3環式芳香族雜環，更佳為吡啶環、二氮雜苯環、氮雜萘環、二氮雜萘環、吲哚環、苯并呋喃環、苯并噻吩環、咔唑環、氮雜咔唑環、二氮雜咔唑環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環，再佳為吡啶環、二氮雜苯環、咔唑環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環，特佳為吡啶環或二氮雜苯環，此等環亦可具有取代基。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，環L2較佳為苯環、吡啶環或二氮雜苯環，更佳為苯環，此等環亦可具有取代基。
基於可輕易地合成式(2)所示之金屬錯合物，在環L2存在複數個之情況，較佳係存在複數個之環L2中之至少2個相同，更佳係存在複數個之所有環L2皆相同。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，較佳係環L1為吡啶環、二氮雜苯環、氮雜萘環或二氮雜萘環且環L2為苯環、吡啶環或二氮雜苯環者，更佳係環L1為吡啶環、喹啉環或異喹啉環且環L2為苯環者，再佳係環L1為吡啶環或喹啉環且環L2為苯環者，特佳係環L1為吡啶環且環L2為苯環者。此等環亦可具有取代基。
所謂「環L1及環L2中之至少1者具有式(1-T)所示之基作為取代基」，係意指式(1-T)所示之基直接鍵結於構成環L1及環L2之原子(較佳為碳原子或氮原子)中之至少1者的情形。
在式(2)所示之金屬錯合物中，在環L1及環L2存在複數個之情況，只要存在複數個之環L1及環L2中之至少1個環具有式(1-T)所示之基即可，基於使本實施 形態之發光元件的發光效率更優異，較佳係存在複數個之所有環L1、存在複數個之所有環L2或存在複數個之所有環L1及環L2具有式(1-T)所示之基，更佳係存在複數個之所有環L1或存在複數個之所有環L2具有式(1-T)所示之基。
在式(2)所示之金屬錯合物中，環L1及環L2中之至少1者所具有之式(1-T)所示之基的個數通常為1個至5個，基於可輕易地合成式(2)所示之金屬錯合物，較佳為1個至3個，更佳為1個或2個，再佳為1個。
在式(2)所示之金屬錯合物中，在M2為銠原子或銥原子之情況，環L1及環L2所具有之式(1-T)所示之基之合計的個數通常為1個至30個，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，較佳為1個至18個，更佳為2個至12個，再佳為3個至6個。
在式(2)所示之金屬錯合物中，在M2為鈀原子或鉑原子之情況，環L1及環L2所具有之式(1-T)所示之基之合計的個數通常為1個至20個，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，較佳為1個至12個，更佳為1個至8個，再佳為2個至4個。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，環L1及環L2可具有之取代基較佳為式(1-T)所示之基。
在環L1及環L2可具有之取代基中，式(1-T)所示之基以外之取代基較佳為氰基、烯基或環烯基，此等基亦可進一步具有取代基。式(1-T)所示之基以外之取代基可進一步具有之取代基之例及較佳範圍係與後述R1T可具有之取代基之例及較佳範圍相同。
[式(1-T)所示之基]
R1T中之芳基較佳為自單環式、2環式或3環式芳香族烴中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為苯基、萘基或茀基，再佳為苯基，此等基亦可具有取代基。
R1T中之1價雜環基較佳為自單環式、2環式或3環式雜環式化合物中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0029-59
、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自吡啶、二氮雜苯或三
Figure 109109808-A0202-12-0029-60
中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
在R1T中之取代胺基中，胺基所具有之取代基較佳為芳基或1價雜環基，更佳為芳基，此等基亦可進一步具有取代基。屬於胺基所具有之取代基之芳基之例及較佳範圍係與R1T中之芳基之例及較佳範圍相同。屬於胺基所具有之取代基之1價雜環基之例及較佳範圍係與R1T中之1價雜環基之例及較佳範圍相同。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，式(1-T)所示之基中之至少1者較佳係R1T為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基者，更佳係R1T為芳基、1價雜環基或取代胺基者，再佳係R1T為芳基或1價雜環基者，特佳係R1T為芳基者，此等基亦可具有取代基。
在環L1為異喹啉環之情況，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更加優異，式(1-T)所示之基中之至少1者較佳係R1T為芳基、1價雜環基或取代胺基者，更佳係R1T為芳基或1價雜環基者，再佳係R1T為芳基者，此等基亦可具有取代基。
在環L1為異喹啉環以外之包含6員環之芳香族雜環(較佳為吡啶環、二氮雜苯環、喹啉環或二氮雜萘環，更佳為吡啶環或喹啉環，再佳為吡啶環)之情況， 基於使本實施形態之發光元件的發光效率更加優異，式(1-T)所示之基中之至少1者較佳係R1T為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基者，更佳係R1T為烷基、環烷基、芳基或1價雜環基者，再佳係R1T為芳基或1價雜環基者，特佳係R1T為芳基者，此等基亦可具有取代基。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，R1T較佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，更佳為芳基、1價雜環基或取代胺基，再佳為芳基或1價雜環基，特佳為芳基，此等基亦可具有取代基。
在環L1為異喹啉環之情況，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更加優異，R1T較佳為芳基、1價雜環基或取代胺基，更佳為芳基或1價雜環基，再佳為芳基，此等基亦可具有取代基。
在環L1為異喹啉環以外之包含6員環之芳香族雜環(較佳為吡啶環、二氮雜苯環、喹啉環或二氮雜萘環，更佳為吡啶環或喹啉環，再佳為吡啶環)之情況，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更加優異，R1T較佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，更佳為烷基、環烷基、芳基或1價雜環基，再佳為芳基或1價雜環基，特佳為芳基，此等基亦可具有取代基。
R1T可具有之取代基較佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基、取代胺基或氟原子，更佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，再佳為烷基、環烷基或芳基，此等基亦可進一步具有取代基。
R1T可具有之取代基中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍係分別與R1T中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍相同。
R1T可具有之取代基可進一步具有之取代基較佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基、取代胺基或氟原子，更佳為烷基、環烷 基、芳基、1價雜環基或取代胺基，再佳為烷基或環烷基，此等基亦可進一步具有取代基，但較佳係未進一步具有取代基。
R1T可具有之取代基可進一步具有之取代基中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍係分別與R1T中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍相同。
[陰離子性雙牙配位基]
作為A3-G2-A4所示之陰離子性雙牙配位基，可列舉例如下述式所示之配位基。惟，A3-G2-A4所示之陰離子性雙牙配位基係與由下標n3定義其數量之配位基不同。
Figure 109109808-A0202-12-0031-42
式中，＊表示與M2進行鍵結之部位。
作為式(2)所示之金屬錯合物，可列舉例如下述式所示之金屬錯合物、後述金屬錯合物G2至G4及後述金屬錯合物R3至R7。
Figure 109109808-A0202-12-0031-18
Figure 109109808-A0202-12-0032-19
[主體材料]
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，本實施形態之發光元件用組成物較佳係進一步包含具有選自電洞注入性、電洞輸送性、電子注入性及電子輸送性中之至少1種機能之主體材料。本實施形態之發光元件用組成物可僅含有1種主體材料，亦可含有2種以上。惟，主體材料係與化合物(B)不同。此外，主體材料係與式(2)所示之金屬錯合物不同。
在本實施形態之發光元件用組成物進一步包含主體材料之情況，將化合物(B)、式(2)所示之金屬錯合物及主體材料之合計設為100質量份，主體材料的含量通常為1至99.99質量份，較佳為5至99.9質量份，更佳為10至99質量份，再佳為30至97質量份，特佳為50至95質量份，尤佳為60至90質量份。
在本實施形態之發光元件用組成物進一步包含主體材料之情況，主體材料、化合物(B)及式(2)所示之金屬錯合物較佳係進行物理性、化學性或電性交互作用。藉由此交互作用，能夠提升或調整例如本實施形態之發光元件用組成物的發光特性、電荷輸送特性或電荷注入特性。
針對本實施形態之發光元件用組成物進一步包含主體材料之情況，若列舉發光材料作為一例進行說明，則藉由使主體材料、化合物(B)及式(2)所示之金屬錯合物進行電性交互作用，自主體材料有效率地將電能量傳遞至化合物(B)，閱 自化合物(B)有效率地將電能量傳遞至式(2)所示之金屬錯合物，而可使式(2)所示之金屬錯合物更有效率地進行發光，本實施形態之發光元件的發光效率更優異。
由上述觀點而言，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，主體材料所具有之最低激發三重態狀態(T1)較佳係屬高於式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)所具有之最低激發三重態狀態(T1)之能階。此外，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，主體材料所具有之最低激發一重態狀態(S1)較佳係屬高於化合物(B)所具有之最低激發一重態狀態(S1)之能階。
作為主體材料，基於可藉由濕式法製作本實施形態之發光元件，較佳為相對於能夠溶解式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)之溶劑顯示出溶解性者。
主體材料可分成低分子化合物(低分子主體)及高分子化合物(高分子主體)，本實施形態之發光元件用組成物可含有任何主體材料。作為本實施形態之發光元件用組成物中可含有之主體材料，基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，較佳為低分子化合物。
作為高分子主體，可列舉例如後述屬於電洞輸送材料之高分子化合物、後述屬於電子輸送材料之高分子化合物。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，低分子主體較佳為式(H-1)所示之化合物。在此處，式(H-1)所示之化合物較佳為在化合物中不具有縮合雜環骨架(b)之化合物。
式(H-1)所示之化合物的分子量較佳為1×102至5×103，更佳為2×102至3×103，再佳為3×102至1.5×103，特佳為4×102至1×103。
ArH1及ArH2中之芳基較佳為自單環式或2至6環式芳香族烴中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自單環式或2至4環 式芳香族烴中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自苯、萘、茀、菲或聯伸三苯中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
LH1中之伸芳基較佳為自單環式或2至6環式芳香族烴中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自單環式或2至4環式芳香族烴中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自苯、萘、茀、菲或聯伸三苯中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
ArH1及ArH2中之1價雜環基較佳為自不含縮合雜環骨架(b)之雜環式化合物中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此基亦可具有取代基。在ArH1及ArH2中之1價雜環基中，作為不含縮合雜環骨架(b)之雜環式化合物，可列舉在前述雜環基之項目中所說明之雜環式化合物之中，在環內不含硼原子及氮原子之雜環式化合物。ArH1及ArH2中之1價雜環基較佳為自單環式或2至6環式雜環式化合物(較佳為不含縮合雜環骨架(b)之單環式或2至6環式雜環式化合物)中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自單環式、2環式、3環式或5環式雜環式化合物(較佳為不含縮合雜環骨架(b)之單環式、2環式、3環式或5環式雜環式化合物)中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0034-61
、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡
Figure 109109808-A0202-12-0034-62
、啡噻
Figure 109109808-A0202-12-0034-63
、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，特佳為自吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0034-64
、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩 中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
LH1中之2價雜環基較佳為自不含縮合雜環骨架(b)之雜環式化合物中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基。在LH1中之2價雜環基中，作為不含縮合雜環骨架(b)之雜環式化合物，可列舉在前述雜環基之項目中所說明之雜環式化合物之中，在環內不含硼原子及氮原子之雜環式化合物。LH1中之2價雜環基較佳為自單環式或2至6環式雜環式化合物(較佳為不含縮合雜環骨架(b)之單環式或2至6環式雜環式化合物)中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，更佳為自單環式、2環式、3環式或5環式雜環式化合物(較佳為不含縮合雜環骨架(b)之單環式、2環式、3環式或5環式雜環式化合物)中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為自吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0035-65
、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡
Figure 109109808-A0202-12-0035-66
、啡噻
Figure 109109808-A0202-12-0035-67
、二苯并咔唑、吲哚并咔唑或茚并咔唑中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，特佳為自吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0035-69
、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
在ArH1及ArH2中之取代胺基中，胺基所具有之取代基較佳為芳基或1價雜環基，更佳為芳基，此等基亦可進一步具有取代基。屬於胺基所具有之取代基之芳基之例及較佳範圍係與ArH1及ArH2中之芳基之例及較佳範圍相同。屬於胺基所具有之取代基之1價雜環基之例及較佳範圍係與ArH1及ArH2中之1價雜環基之例及較佳範圍相同。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，ArH1及ArH2中之至少1者較佳為芳基或1價雜環基，更佳為1價雜環基，再佳為咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，特佳為咔唑基，此等基亦可具有取代基。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，ArH1及ArH2較佳為芳基或1價雜環基，更佳為自苯、茀、吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0036-71
、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除1個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，再佳為苯基、茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基，特佳為咔唑基，此等基亦可具有取代基。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，LH1中之至少1者較佳為伸芳基或2價雜環基，更佳為2價雜環基，再佳為自咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除2個直接鍵結於構成環之原子(較佳為碳原子)之氫原子而得之基，此等基亦可進一步具有取代基。
基於使本實施形態之發光元件的發光效率更優異，LH1較佳為伸芳基或2價雜環基，更佳為自苯、萘、茀、吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0036-72
、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除2個直接鍵結於構成環之原子(較佳為碳原子)之氫原子而得之基，再佳為自苯、茀、吡啶、二氮雜苯、三
Figure 109109808-A0202-12-0036-73
、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除2個直接鍵結於構成環之原子(較佳為碳原子)之氫原子而得之基，特佳為自二苯并呋喃或二苯并噻吩中去除2個直接鍵結於構成環之原子之氫原子而得之基，此等基亦可具有取代基。
作為ArH1、ArH2及LH1可具有之取代基，較佳為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳基、1價雜環基、取代胺基或氟原子，更佳為烷基、環烷 基、芳基、1價雜環基或取代胺基，再佳為烷基、芳基或1價雜環基，此等基亦可進一步具有取代基。
ArH1、ArH2及LH1可具有之取代基中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍係分別與ArH1及ArH2中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍相同。
ArH1、ArH2及LH1可具有之取代基可進一步具有之取代基較佳為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，更佳為烷基或環烷基，此等基亦可進一步具有取代基，但較佳係未進一步具有取代基。
ArH1、ArH2及LH1可具有之取代基可進一步具有之取代基中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍係分別與ArH1及ArH2中之芳基、1價雜環基及取代胺基之例及較佳範圍相同。
nH1通常為0以上且10以下的整數，較佳為0以上且5以下的整數，再佳為1以上且3以下的整數，特佳為1。
作為式(H-1)所示之化合物，可列舉例如下述式所示之化合物。另外，式中，Z1表示氧原子或硫原子。式中，Z2表示-CH=所示之基或-N=所示之基。
Figure 109109808-A0202-12-0037-20
Figure 109109808-A0202-12-0038-21
[其他成分]
本實施形態之發光元件用組成物亦可為含有式(2)所示之金屬錯合物、化合物(B)以及選自由前述主體材料、電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群組之至少1種之組成物。惟，電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及發光材料係與式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)不同。
[油墨]
含有式(2)所示之金屬錯合物、化合物(B)及溶劑之組成物(以下，稱為「油墨」)係適合於使用例如旋轉塗佈法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、滾筒式塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法(flexo printing)、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等濕式法製作發光元件的情況。油墨的黏度只要依印刷法的種類進行調整即可，較佳係於25℃為1mPa‧s至20mPa‧s。
油墨中所包含之溶劑較佳為可溶解或均勻地分散油墨中之固形物之溶劑。作為溶劑，可列舉例如氯系溶劑、醚系溶劑、芳香族烴系溶劑、脂肪族烴系溶劑、酮系溶劑、酯系溶劑、多元醇系溶劑、醇系溶劑、亞碸系溶劑、醯胺系溶劑。
在油墨中，溶劑的摻合量在將式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)之合計設為100質量份之情況，通常為1000質量份至10000000質量份。
溶劑可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
‧電洞輸送材料
電洞輸送材料可分成低分子化合物及高分子化合物，較佳為具有交聯基之高分子化合物。
作為高分子化合物，可列舉例如：聚乙烯基咔唑及其衍生物；在側鏈或主鏈具有芳香族胺結構之聚芳烴及其衍生物。高分子化合物亦可為富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基茀酮等鍵結有電子接受性部位之化合物。
在本實施形態之發光元件用組成物中，在包含電洞輸送材料之情況，電洞輸送材料的摻合量在將式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)之合計設為100質量份之情況，通常為1質量份至10000質量份。
電洞輸送材料可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
‧電子輸送材料
電子輸送材料可分成低分子化合物及高分子化合物。電子輸送材料亦可具有交聯基。
作為低分子化合物，可列舉例如以8-羥基喹啉作為配位基之金屬錯合物、
Figure 109109808-A0202-12-0039-74
二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、茀酮、二苯基二氰基乙烯及聯苯醌(diphenoquinone)以及此等之衍生物。
作為高分子化合物，可列舉例如聚苯、聚茀及此等之衍生物。高分子化合物亦可經金屬摻雜。
在本實施形態之發光元件用組成物中，在包含電子輸送材料之情況，電子輸送材料的摻合量在將式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)之合計設為100質量份之情況，通常為1質量份至10000質量份。
電子輸送材料可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
‧電洞注入材料及電子注入材料
電洞注入材料及電子注入材料分別可分成低分子化合物及高分子化合物。電洞注入材料及電子注入材料亦可具有交聯基。
作為低分子化合物，可列舉例如：銅酞菁等金屬酞菁；碳；鉬、鎢等金屬氧化物；氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。
作為高分子化合物，可列舉例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚伸苯乙烯、聚伸噻吩乙烯、聚喹啉及聚喹
Figure 109109808-A0202-12-0040-76
啉以及此等之衍生物；在主鏈或側鏈中包含芳香族胺結構之聚合物等導電性高分子。
在本實施形態之發光元件用組成物中，在包含電洞注入材料及/或電子注入材料之情況，電洞注入材料及電子注入材料的摻合量在將式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)之合計設為100質量份之情況，通常分別為1質量份至10000質量份。
電洞注入材料及電子注入材料可分別單獨使用一種，亦可併用二種以上。
‧離子摻雜
在電洞注入材料或電子注入材料包含導電性高分子之情況，導電性高分子的電傳導度較佳為1×10-5S/cm至1×103S/cm。為了將導電性高分子的電傳導度設為該範圍，可在導電性高分子中摻雜適量的離子。關於所摻雜之離子的種類，若是電洞注入材料則為陰離子，若是電子注入材料則為陽離子。作為陰離子，可列舉例如聚苯乙烯磺酸根離子、烷基苯磺酸根離子、樟腦磺酸根離子。作為陽離子，可列舉例如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
所摻雜之離子可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
‧發光材料
發光材料可分成低分子化合物及高分子化合物。發光材料亦可具有交聯基。
作為低分子化合物，可列舉例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物以及以銥、鉑或銪作為中心金屬之三重態發光錯合物。
作為三重態發光錯合物，可列舉例如以下所示之金屬錯合物。
Figure 109109808-A0202-12-0041-22
作為高分子化合物，可列舉例如包含下述基的高分子化合物：伸苯基、萘二基、茀二基、菲二基、二氫菲二基、蒽二基及芘二基等伸芳基；自芳香族胺中除去2個氫原子而成之基等芳香族胺殘基；以及咔唑二基、啡
Figure 109109808-A0202-12-0041-77
二基及啡噻
Figure 109109808-A0202-12-0041-78
二基等2價雜環基。
在本實施形態之發光元件用組成物中，在包含發光材料之情況，發光材料的含量在將式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)之合計設為100質量份之情況，通常為1質量份至10000質量份。
發光材料可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
‧抗氧化劑
抗氧化劑只要是可溶於與式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)相同的溶劑且不會阻礙發光及電荷輸送之化合物即可，可列舉例如酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
在本實施形態之發光元件用組成物中，在包含抗氧化劑之情況，抗氧化劑的摻合量在將式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)之合計設為100質量份之情況，通常為0.00001質量份至10質量份。
抗氧化劑可單獨使用一種，亦可併用二種以上。
<膜>
本實施形態之膜含有上述發光元件用組成物。本實施形態之膜適合作為發光元件中之發光層。本實施形態之膜例如可使用印墨藉由濕式法而製作。此外，本實施形態之膜例如可藉由真空蒸鍍法等乾式法予以製作。作為藉由乾式法製作本實施形態之膜之方法，可列舉例如將上述發光元件用組成物進行蒸鍍之方法以及將式(2)所示之金屬錯合物及化合物(B)進行共蒸鍍之方法。
膜的厚度通常為1nm至10μm。
<發光元件>
本實施形態之發光元件含有上述發光元件用組成物。
本實施形態之發光元件可具備例如陽極、陰極以及設於陽極及陰極之間且含有上述發光元件用組成物之有機層。
[層構成]
含有本實施形態之發光元件用組成物之層通常為選自由發光層、電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層及電子注入層所組成之群組之1種以上的層，較佳為發光層。此等層分別包含發光材料、電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料。此等層分別可使用與上述之膜的製作同樣的方法形成發光材料、電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料。
發光元件係在陽極及陰極之間具有發光層。本實施形態之發光元件由電洞注入性及電洞輸送性之觀點而言，較佳係在陽極及發光層之間具有電洞注入層及電洞輸送層中之至少1層，由電子注入性及電子輸送性之觀點而言，較佳係在陰極及發光層之間具有電子注入層及電子輸送層中之至少1層。
作為電洞輸送層、電子輸送層、發光層、電洞注入層及電子注入層之材料，除了本實施形態之發光元件用組成物以外，分別可列舉上述之電洞輸送材料、電子輸送材料、發光材料、電洞注入材料及電子注入材料等。
在製作發光元件中，電洞輸送層之材料、電子輸送層之材料及發光層之材料在分別溶解於形成與電洞輸送層、電子輸送層及發光層鄰接之層時所使用之溶劑之情況，為了避免該材料溶解於該溶劑中，該材料較佳係具有交聯基。藉由使用具有交聯基之材料形成各層後，使該交聯基進行交聯，便可使該層不溶化。
在本實施形態之發光元件中，在使用低分子化合物作為發光層、電洞輸送層、電子輸送層、電洞注入層、電子注入層等各層之形成方法之情況，可列舉例如源自粉末之真空蒸鍍法等乾式法、利用源自溶液或熔融狀態之成膜所進行之方法等濕式法，在使用高分子化合物之情況，可列舉例如利用源自溶液或熔融狀態之成膜所進行之方法等濕式法。所積層之層的順序、數量及厚度係例如考量發光效率、驅動電壓及亮度壽命來進行調整。
[基板/電極]
發光元件中之基板只要是可形成電極且在形成有機層時不會產生化學變化之基板即可，例如由玻璃、塑膠、矽等材料所構成之基板。在不透明的基板之情況，較佳係離基板最遠之電極為透明或半透明。
作為陽極之材料，可列舉例如導電性金屬氧化物、半透明的金屬，較佳為：氧化銦、氧化鋅、氧化錫；銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等導電性化合物；銀、鈀與銅之複合體(APC)；NESA、金、鉑、銀、銅。
作為陰極之材料，可列舉例如：鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬；此等金屬中之2種以上之合金；此等金屬中之1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之1種以上之合金；以及石墨及石墨層間化合物。作為合金，可列舉例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。
陽極及陰極亦可分別設為2層以上的積層結構。
[用途]
本實施形態之發光元件可適合地用作為液晶顯示裝置之背光用光源、照明用光源、有機EL照明、電腦、電視及行動終端設備等的顯示裝置(例如有機EL顯示器及有機EL電視)。
以上，針對本發明之適合的實施形態進行說明，但本發明並不限定於此。
[實施例]
以下，藉由實施例進一步詳細地說明本發明，但本發明並不限定於此等實施例。
在實施例中，高分子化合物的聚苯乙烯換算之數量平均分子量(Mn)及聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)係使用四氫呋喃當作移動相，藉由下述粒徑篩析層析(SEC：Size Exclusion Chromatography)而求出。
使所測定之高分子化合物以約0.05質量%的濃度溶解於四氫呋喃中，並注入10μL至SEC中。移動相係以1.0mL/分鐘的流量進行流動。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories製)作為管柱。使用UV-VIS檢測器(Tosoh製，商品名：UV-8320GPC)作為檢測器。
在實施例中，化合物的△EST之值的計算係藉由B3LYP等級的密度泛函數法，將化合物的基底狀態進行結構最佳化，此時，基底函數係使用6-31G＊。又，使用Gaussian09作為量子化學計算程式，藉由B3LYP等級的時間相依密度泛函數法，算出化合物的△EST。
在實施例中，金屬錯合物的發光光譜之最大峰值波長係藉由分光光度計(日本分光股份有限公司製，FP-6500)於室溫予以測定。使用使金屬錯合物以約0.8×10-4質量%的濃度溶解於二甲苯中而得之二甲苯溶液作為試料。激發光係使用波長325nm的UV光。
<合成例M>化合物M1至M7的合成
化合物M1係依照國際公開第2015/145871號所記載之方法予以合成。
化合物M2係依照國際公開第2013/146806號所記載之方法予以合成。
化合物M3係依照國際公開第2005/049546號所記載之方法予以合成。
化合物M4係依照日本特開2010-189630號公報所記載之方法予以合成。
化合物M5及化合物M7係依照國際公開第2002/045184號所記載之方法予以合成。
化合物M6係依照國際公開第2011/049241號所記載之方法予以合成。
Figure 109109808-A0202-12-0046-23
<合成例HTL-1>高分子化合物HTL-1的合成
高分子化合物HTL-1係使用化合物M1、化合物M2及化合物M3，依照國際公開第2015/145871號所記載之方法予以合成。高分子化合物HTL-1的Mn為2.3×104，Mw為1.2×105。
高分子化合物HTL-1就由饋入原料的量所求出之理論值而言，為以45：5：50的莫耳比具有衍生自化合物M1之構成單元、衍生自化合物M2之構成單元及衍生自化合物M3之構成單元之共聚物。
<合成例HTL-C1>高分子化合物HTL-C1的合成
高分子化合物HTL-C1係使用化合物M4及化合物M3，依照國際公開第2015/194448號所記載之方法予以合成。高分子化合物HTL-C1的Mn為4.5×104，Mw為1.5×105。
高分子化合物HTL-C1就由饋入原料的量所求出之理論值而言，為以50：50的莫耳比具有衍生自化合物M4之構成單元及衍生自化合物M3之構成單元之共聚物。
<合成例HTL-2>高分子化合物HTL-2的合成
高分子化合物HTL-2係使用化合物M7、化合物M5及化合物M6，依照國際公開第2011/049241號所記載之方法予以合成。高分子化合物HTL-2的Mn為8.9×104，Mw為4.2×105。
高分子化合物HTL-2就由饋入原料的量所求出之理論值而言，為以50：42.5：7.5的莫耳比具有衍生自化合物M7之構成單元、衍生自化合物M5之構成單元及衍生自化合物M6之構成單元之共聚物。
<金屬錯合物G1至G4、Firpic及金屬錯合物R1至R7的合成及取得>
金屬錯合物G1、金屬錯合物R2、金屬錯合物R3及金屬錯合物R4係使用Luminescence Technology公司製者。
金屬錯合物G2係依照日本特開2013-237789號公報所記載之方法予以合成。
金屬錯合物G3係按照國際公開第2009/131255號所記載之方法予以合成。
金屬錯合物G4係按照日本特開2014-224101號公報及國際公開第2009/131255號所記載之方法予以合成。
Firpic係使用Aldrich公司製者。
金屬錯合物R1係使用American Dye Source公司製者。
金屬錯合物R5係按照日本特開2006-188673號公報所記載之方法予以合成。
金屬錯合物R6係依照日本特開2011-105701號公報所記載之方法予以合成。
金屬錯合物R7係依照日本特開2008-179617號公報所記載之方法予以合成。
Figure 109109808-A0202-12-0048-24
Figure 109109808-A0202-12-0048-25
Figure 109109808-A0202-12-0049-26
金屬錯合物G1的發光光譜之最大峰值波長為510nm。
金屬錯合物G2的發光光譜之最大峰值波長為508nm。
金屬錯合物G3的發光光譜之最大峰值波長為514nm。
金屬錯合物G4的發光光譜之最大峰值波長為544nm。
Firpic的發光光譜之最大峰值波長為470nm。
金屬錯合物R1的發光光譜之最大峰值波長為618nm。
金屬錯合物R2的發光光譜之最大峰值波長為579nm。
金屬錯合物R3的發光光譜之最大峰值波長為620nm。
金屬錯合物R4的發光光譜之最大峰值波長為580nm。
金屬錯合物R5的發光光譜之最大峰值波長為619nm。
金屬錯合物R6的發光光譜之最大峰值波長為611nm。
金屬錯合物R7的發光光譜之最大峰值波長為594nm。
<化合物H1、T1及B1至B3的取得及合成>
化合物H1及化合物B1係使用Luminescence Technology公司製者。
化合物T1係依照國際公開第2018/062278號所記載之方法予以合成。
化合物B2及化合物B3係按照國際公開第2015/102118號所記載之方法予以合成。
Figure 109109808-A0202-12-0050-27
Figure 109109808-A0202-12-0050-29
化合物T1的△EST為0.109eV。
化合物B1的△EST為0.494eV。
化合物B2的△EST為0.471eV。
化合物B3的△EST為0.479eV。
<實施例D1>發光元件D1的製作及評估
(陽極及電洞注入層的形成)
藉由濺鍍法於玻璃基板以45nm的厚度附加ITO膜，藉此形成陽極。在該陽極上，將屬於電洞注入材料之ND-3202(日產化學工業製)藉由旋轉塗佈法以35nm的厚度進行成膜。將已積層電洞注入層之基板於大氣環境下，在加熱板上以50℃加熱3分鐘，再以230℃加熱15分鐘，藉此形成電洞注入層。
(電洞輸送層的形成)
使高分子化合物HTL-1以0.7質量%的濃度溶解於二甲苯中。使用所獲得之二甲苯溶液，在電洞注入層上藉由旋轉塗佈法以20nm的厚度進行成膜，並於氮氣環境下，在加熱板上以180℃加熱60分鐘，藉此形成電洞輸送層。
(發光層的形成)
使化合物H1、化合物B1及金屬錯合物G3(化合物H1/化合物B1/金屬錯合物G3=66質量%/4質量%/30質量%)以2質量%的濃度溶解於甲苯中。使用所獲得之甲苯溶液，在電洞輸送層上藉由旋轉塗佈法以60nm的厚度進行成膜，並於氮氣環境下以130℃加熱10分鐘，藉此形成發光層。
(陰極的形成)
將已形成發光層之基板在蒸鍍機內減壓至1.0×10-4Pa以下後，在發光層上蒸鍍氟化鈉約4nm，接著在氟化鈉層上蒸鍍鋁約80nm作為陰極。蒸鍍後，將已形成陰極之基板以玻璃基板進行密封，藉此製作發光元件D1。
(發光元件的評估)
藉由對發光元件D1施加電壓而觀測EL發光。測定於100cd/m2之發光效率[lm/W]及CIE色度座標。
<實施例D2至D3及比較例CD1至CD2>發光元件D2、D3、CD1及CD2的製作及評估
除了使用表1所記載之材料來代替實施例D1之(發光層的形成)中之「化合物H1、化合物B1及金屬錯合物G3(化合物H1/化合物B1/金屬錯合物G3=66質量%/4質量%/30質量%)」以外，以與實施例D1同樣之方式，製作發光元件D2、D3、CD1及CD2。
藉由對發光元件D2、D3、CD1及CD2施加電壓而觀測EL發光。測定於100cd/m2之發光效率[lm/W]及CIE色度座標。
將實施例D1至D3及比較例CD1至CD2之結果示於表1。顯示出將發光元件CD1的發光效率設為1.0時之發光元件D1至D3及CD2的發光效率的相對值。
[表1]
Figure 109109808-A0202-12-0052-30
<實施例D4至D6及比較例CD3>發光元件D4至D6及CD3的製作及評估
除了使用表2所記載之材料來代替實施例D1之(發光層的形成)中之「化合物H1、化合物B1及金屬錯合物G3(化合物H1/化合物B1/金屬錯合物G3=66質量%/4質量%/30質量%)」以外，以與實施例D1同樣之方式，製作發光元件D4至D6及CD3。
藉由對發光元件D4至D6及CD3施加電壓而觀測EL發光。測定於2000cd/m2之發光效率[lm/W]及CIE色度座標。
將實施例D4至D6及比較例CD3之結果示於表2。顯示出將發光元件CD3的發光效率設為1.0時之發光元件D4至D6的發光效率的相對值。
[表2]
Figure 109109808-A0202-12-0053-31
<實施例D7至D8及比較例CD4>發光元件D7、D8及CD4的製作及評估
除了使用表3所記載之材料來代替實施例D1之(發光層的形成)中之「化合物H1、化合物B1及金屬錯合物G3(化合物H1/化合物B1/金屬錯合物G3=66質量%/4質量%/30質量%)」，並且使用「高分子化合物HTL-C1」來代替實施例D1之(電洞輸送層的形成)中之「高分子化合物HTL-1」以外，以與實施例D1同樣之方式，製作發光元件D7、D8及CD4。
藉由對發光元件D7、D8及CD4施加電壓而觀測EL發光。測定於10000cd/m2之發光效率[lm/W]及CIE色度座標。
將實施例D7至D8及比較例CD4之結果示於表3。顯示出將發光元件CD4的發光效率設為1.0時之發光元件D7及D8的發光效率的相對值。
[表3]
Figure 109109808-A0202-12-0053-32
<實施例D9>發光元件D9的製作及評估
(陽極及電洞注入層的形成)
藉由濺鍍法於玻璃基板以45nm的厚度附加ITO膜，藉此形成陽極。在該陽極上，將屬於電洞注入材料之ND-3202(日產化學工業製)藉由旋轉塗佈法以50nm的厚度進行成膜。將已積層電洞注入層之基板於大氣環境下，在加熱板上以50℃加熱3分鐘，再以230℃加熱15分鐘，藉此形成電洞注入層。
(電洞輸送層的形成)
使高分子化合物HTL-2以0.7質量%的濃度溶解於二甲苯中。使用所獲得之二甲苯溶液，在電洞注入層上藉由旋轉塗佈法以20nm的厚度進行成膜，並於氮氣環境下，在加熱板上以180℃加熱60分鐘，藉此形成電洞輸送層。
(發光層的形成)
使化合物H1、化合物B1及金屬錯合物R7(化合物H1/化合物B1/金屬錯合物R7=81質量%/4質量%/15質量%)以2質量%的濃度溶解於甲苯中。使用所獲得之甲苯溶液，在電洞輸送層上藉由旋轉塗佈法以60nm的厚度進行成膜，並於氮氣環境下以130℃加熱10分鐘，藉此形成發光層。
(陰極的形成)
將已形成發光層之基板在蒸鍍機內減壓至1.0×10-4Pa以下後，在發光層上蒸鍍氟化鈉約4nm，接著在氟化鈉層上蒸鍍鋁約80nm作為陰極。蒸鍍後，將已形成陰極之基板以玻璃基板進行密封，藉此製作發光元件D9。
(發光元件的評估)
藉由對發光元件D9施加電壓而觀測EL發光。測定於1000cd/m2之發光效率[lm/W]及CIE色度座標。
<實施例D10至D11及比較例CD5>發光元件D10、D11及CD5的製作及評估
除了使用表4所記載之材料來代替實施例D9之(發光層的形成)中之「化合物H1、化合物B1及金屬錯合物R7(化合物H1/化合物B1/金屬錯合物R7=81質量%/4質量%/15質量%)」以外，以與實施例D9同樣之方式，製作發光元件D10、D11及CD5。
藉由對發光元件D10、D11及CD5施加電壓而觀測EL發光。測定於1000cd/m2之發光效率[lm/W]及CIE色度座標。
將實施例D9至D11及比較例CD5之結果示於表4。顯示出將發光元件CD5的發光效率設為1.0時之發光元件D9至D11的發光效率的相對值。
[表4]
Figure 109109808-A0202-12-0055-33
<實施例D12至D13及比較例CD6>發光元件D12、D13及CD6的製作及評估
除了使用表5所記載之材料來代替實施例D9之(發光層的形成)中之「化合物H1、化合物B1及金屬錯合物R7(化合物H1/化合物B1/金屬錯合物R7=81質量%/4質量%/15質量%)」以外，以與實施例D9同樣之方式，製作發光元件D12、D13及CD6。
藉由對發光元件D12、D13及CD6施加電壓而觀測EL發光。測定於2500cd/m2之發光效率[lm/W]及CIE色度座標。
將實施例D12至D13及比較例CD6之結果示於表5。顯示出將發光元件CD6的發光效率設為1.0時之發光元件D12及D13的發光效率的相對值。
[表5]
Figure 109109808-A0202-12-0056-34
[產業上之可利用性]
本發明之組成物係有用於製造發光效率優異的發光元件。
Figure 109109808-A0202-11-0002-3

Claims (20)

  1. 一種發光元件，其具備：
    陽極；
    陰極；以及
    設於前述陽極及前述陰極之間且包含發光元件用組成物之有機層，
    其中，前述發光元件用組成物含有：
    式(2)所示之金屬錯合物；以及
    具有縮合雜環骨架(b)之化合物(B)，前述縮合雜環骨架(b)在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子所組成之群組之至少1種，
    Figure 109109808-A0202-13-0001-35
    式中，
    M2表示銠原子、鈀原子、銥原子或鉑原子；
    n3表示1以上的整數，n4表示0以上的整數；惟，在M2為銠原子或銥原子之情況，n3+n4為3，在M2為鈀原子或鉑原子之情況，n3+n4為2；
    EL表示碳原子或氮原子；在EL存在複數個之情況，該等可分別相同或不同；
    環L1表示包含6員環之芳香族雜環，此環亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；在環L1存在複數個之情況，該等可為相同或不同；
    環L2表示芳香族烴環或芳香族雜環，此等環亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；在環L2存在複數個之情況，該等可為相同或不同；
    環L1可具有之取代基與環L2可具有之取代基可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；
    惟，環L1及環L2中之至少1者具有式(1-T)所示之基作為取代基；在式(1-T)所示之基存在複數個之情況，該等可為相同或不同；
    A3-G2-A4表示陰離子性雙牙配位基；A3及A4分別獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，此等原子亦可為構成環之原子；G2表示單鍵或與A3及A4一起構成雙牙配位基之原子團；在A3-G2-A4存在複數個之情況，該等可為相同或不同；-R1T (1-T)
    式中，R1T表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
  2. 如請求項1所述之發光元件，其中，前述環L1為吡啶環、二氮雜苯環、氮雜萘環或二氮雜萘環，此等環亦可具有取代基。
  3. 如請求項2所述之發光元件，其中，前述環L1為吡啶環、二氮雜苯環、喹啉環或二氮雜萘環，此等環亦可具有取代基，且
    前述R1T為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
  4. 如請求項2所述之發光元件，其中，前述環L1為可具有取代基之異喹啉環，且
    前述R1T為芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之發光元件，其中，前述環L2為苯環、吡啶環或二氮雜苯環，此等環亦可具有取代基。
  6. 如請求項1至5中任一項所述之發光元件，其中，前述R1T為可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基。
  7. 如請求項1至6中任一項所述之發光元件，其中，前述縮合雜環骨架(b)係在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子及氮原子所組成之群組之至少1種。
  8. 如請求項7所述之發光元件，其中，前述縮合雜環骨架(b)係在環內包含硼原子及氮原子。
  9. 如請求項1至6中任一項所述之發光元件，其中，前述化合物(B)為式(1-1)所示之化合物、式(1-2)所示之化合物或式(1-3)所示之化合物，
    Figure 109109808-A0202-13-0003-36
    式中，
    Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地表示芳香族烴基或雜環基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；
    Y1表示氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示之基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；
    Y2及Y3分別獨立地表示單鍵、氧原子、硫原子、硒原子、-N(Ry)-所示之基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；Ry表示氫原子、烷基、環烷基、芳基或1價雜環基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；在Ry存在複數個之情況，其可為相同或不同；Ry亦可直接鍵結或經由連結基而與Ar1、Ar2或Ar3進行鍵結。
  10. 如請求項9所述之發光元件，其中，前述Y1、前述Y2及前述Y3為氧原子、硫原子或-N(Ry)-所示之基。
  11. 如請求項10所述之發光元件，其中，前述Y1、前述Y2及前述Y3為-N(Ry)-所示之基。
  12. 如請求項1至11中任一項所述之發光元件，其中，前述化合物(B)的最低三重態激發狀態的能階與前述化合物(B)的最低一重態激發狀態的能階之差的絕對值為0.50eV以下。
  13. 如請求項1至12中任一項所述之發光元件，其中，前述發光元件用組成物更含有式(H-1)所示之化合物，
    Figure 109109808-A0202-13-0005-37
    式中，
    ArH1及ArH2分別獨立地表示芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；
    nH1表示0以上的整數；
    LH1表示伸芳基、2價雜環基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；在LH1存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
  14. 如請求項1至13中任一項所述之發光元件，其中，前述發光元件用組成物更含有選自由電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群組之至少1種。
  15. 一種發光元件用組成物，其含有：
    式(2)所示之金屬錯合物；以及
    具有縮合雜環骨架(b)之化合物(B)，前述縮合雜環骨架(b)在環內包含硼原子以及選自由氧原子、硫原子、硒原子、sp3碳原子及氮原子所組成之群組之至少1種，
    Figure 109109808-A0202-13-0005-38
    式中，
    M2表示銠原子、鈀原子、銥原子或鉑原子；
    n3表示1以上的整數，n4表示0以上的整數；惟，在M2為銠原子或銥原子之情況，n3+n4為3，在M2為鈀原子或鉑原子之情況，n3+n4為2；
    EL表示碳原子或氮原子；在EL存在複數個之情況，該等可分別相同亦可不同；
    環L1表示包含6員環之芳香族雜環，此環亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；在環L1存在複數個之情況，該等可為相同或不同；
    環L2表示芳香族烴環或芳香族雜環，此等環亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；在環L2存在複數個之情況，該等可為相同或不同；
    環L1可具有之取代基與環L2可具有之取代基可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；
    惟，環L1及環L2中之至少1者具有式(1-T)所示之基作為取代基；在式(1-T)所示之基存在複數個之情況，該等可為相同或不同；
    A3-G2-A4表示陰離子性雙牙配位基；A3及A4分別獨立地表示碳原子、氧原子或氮原子，此等原子亦可為構成環之原子；G2表示單鍵或與A3及A4一起構成雙牙配位基之原子團；在A3-G2-A4存在複數個之情況，該等可為相同或不同；-R1T (1-T)
    式中，R1T表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環。
  16. 如請求項15所述之發光元件用組成物，其中，前述環L1為吡啶環、二氮雜苯環、喹啉環或二氮雜萘環，此等環亦可具有取代基，且
    前述R1T為烷基、環烷基、芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
  17. 如請求項15所述之發光元件用組成物，其中，前述環L1為可具有取代基之異喹啉環，且前述R1T為芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基。
  18. 如請求項15至17中任一項所述之發光元件用組成物，其中，前述縮合雜環骨架(b)係在環內包含硼原子及氮原子。
  19. 如請求項15至18中任一項所述之發光元件用組成物，更含有式(H-1)所示之化合物，
    Figure 109109808-A0202-13-0007-39
    ArH1及ArH2分別獨立地表示芳基、1價雜環基或取代胺基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；
    nH1表示0以上的整數；
    LH1表示伸芳基、2價雜環基、伸烷基或伸環烷基，此等基亦可具有取代基；在該取代基存在複數個之情況，該等可為相同或不同，亦可彼此鍵結而與各別所鍵結之原子一起形成環；在LH1存在複數個之情況，該等可為相同或不同。
  20. 如請求項15至19中任一項所述之發光元件用組成物，更含有選自由電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群組之至少1種。
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