TW202039431A - 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本申請案是關於一種由化學式1表示的化合物、一種有機光電二極體以及一種顯示裝置。

Description

化合物、有機光電裝置以及顯示裝置
本申請案主張2019年1月30日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2019-0012105號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於一種化合物、一種有機光電二極體以及一種顯示裝置。
有機光電二極體是能夠進行電能與光能互轉換的裝置。
有機光電二極體可取決於操作原理分為兩類。一類為光電二極體，其中藉由光能形成的激子分離成電子及電洞且在電子及電洞各自轉移至不同電極時產生電能，且另一類為發光二極體，其藉由供應電壓或電流至電極來自電能產生光能。
有機光電二極體的實例可包含有機光電二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓以及類似物。
其中，有機發光二極體（organic light emitting diode；OLED）近年來已隨著平板顯示裝置的需求增大而受到廣泛關注。有機發光二極體是將電能轉換為光的裝置，且有機發光二極體的性能極大地受安置於電極之間的有機材料影響。
有機發光二極體具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光二極體時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及所述電洞湮滅時發光。視需要，可形成單層或多層有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起主體-摻雜劑類（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。
另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似物作用的化合物作為有機薄膜的材料。
為提高有機發光二極體的性能、使用壽命或效率，需要持續地研發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書的一個實施例是關於提供一種能夠獲得具有高效率及長使用壽命的有機光電二極體的化合物。
本說明書的另一實施例是關於提供一種包含所述化合物的有機光電二極體。
本說明書的又一實施例是關於提供一種包含所述有機光電二極體的顯示裝置。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1 為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者， L1 至L3 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， n1至n3各自獨立地為0至2的整數中的一者，且 R1 至R6 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基。 [化學式3-1]
Figure 02_image004
[化學式3-2]
Figure 02_image006
[化學式3-3]
Figure 02_image008
[化學式3-4]
Figure 02_image010
在化學式3-1至化學式3-4中， X為-O-、-S-或-CRx Ry -， Rx 及Ry 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基，或彼此稠合以形成環，且 Rb 至Re 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基。 [有利效應]
當使用根據本申請案的一個實施例的由化學式1表示的化合物作為有機光電二極體的有機材料層的材料時，進一步強化電洞注入及電洞轉移能力，且可獲得具有高效率及長使用壽命的有機光電二極體。
根據本申請案的一個實施例的由化學式1表示的化合物藉由遏制材料結晶而具有增強薄膜穩定性的特性。
下文中，將詳細描述本揭露內容的實施例。然而，此等實施例僅出於說明性目的，且本揭露內容不限於此且僅由稍後描述的申請專利範圍的類別定義。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂：經由下述者所組成之群組中選出的一或多個取代基取代：氘、鹵基、-CN、C1至C60直鏈或分支鏈烷基、C2至C60直鏈或分支鏈烯基、C2至C60直鏈或分支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基、C2至C60單環或多環雜芳基胺基及經取代或未經取代的烷氧基，或未經取代；或經使所述取代基中的兩者或大於兩者鍵結的取代基取代，或未經取代；或經使由上述取代基中選出的兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代，或未經取代。另外，此等基團可進一步與相鄰取代基形成環。
舉例而言，「使兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為使兩個苯基鍵聯的取代基。額外取代基可進一步經取代。R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、-CN、經取代或未經取代的C1至C60直鏈或分支鏈烷基、經取代或未經取代的C3至C60單環或多環環烷基、經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基或經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基。
根據本申請案的一個實施例，「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之群組中選出的一或多個取代基取代或未經取代：氘、鹵基、-CN、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1至C20直鏈或分支鏈烷基、C6至C60單環或多環芳基以及C2至C60單環或多環雜芳基，且R、R'以及R"彼此相同或不同且各自獨立地為：氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C1至C60烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C3至C60環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C6至C60芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C2至C60雜芳基。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含C1至C60直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定實例可包含（但不限於）甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團。
在本說明書中，烯基包含C2至C60直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。其特定實例可包含（但不限於）乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團。
在本說明書中，炔基包含C2至C60直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20。
在本說明書中，環烷基包含C3至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為環烷基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60，特定言之3至40且更特定言之5至20。其特定實例可包含（但不限於）環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團。
在本說明書中，烷氧基可包含C1至C10烷氧基，且更特定言之甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基以及類似基團。
在本說明書中，矽烷基可由-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"具有與上述相同的定義。更特定言之，可包含二甲基矽烷基、二乙基矽烷基、甲基乙基矽烷基以及類似基團。
在本說明書中，氧化膦基可由-P(=O)RR'表示，且R及R'具有與上述相同的定義。更特定言之，可包含二甲基膦、二乙基膦、甲基乙基膦以及類似物。
在本說明書中，芴基意謂在數目9位置處包含各種取代基的取代基。特定言之，可使用包含其中數目9位置經兩個氫、兩個烷基、兩個芳基或兩個雜芳基取代的芴基的概念。更特定言之，可使用9-二-H-芴基、9-二-甲基-芴基、9-二-苯基-芴基或類似基團。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含C2至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為雜環烷基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本說明書中，芳基包含C6至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為芳基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40且更特定言之6至25。芳基的特定實例可包含（但不限於）苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團以及類似基團。
在本說明書中，螺環基團是包含螺環結構的基團，且可為C15至C60。舉例而言，螺環基團可包含一種結構，所述結構中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺鍵結至芴基。特定言之，螺環基團可包含以下結構式的群組中的任一者。
Figure 02_image012
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包含C2至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為雜芳基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之3至25。雜芳基的特定實例可包含（但不限於）吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基（isoquinazolinyl group）、喹啉唑啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽羅基、螺二(二苯并矽羅)、二氫啡嗪基（dihydrophenazinyl group）、啡噁嗪基、啡基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基（phenanthrazinyl group）、吩噻噻嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基（naphthyridinyl group）、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜啉基（5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl）、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團。
在本說明書中，胺基可由下述者所組成之群組中選出：單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH2 、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包含（但不限於）甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基聯伸三苯基胺基（biphenyltriphenylenylamine group）以及類似基團。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，電洞特性指代能夠藉由在施加電場時供給電子來形成電洞的特性，且意謂（藉由具有沿HOMO能級的傳導特性）有助於將陽極中形成的電洞注入至發光層、發光層中形成的電洞遷移至陽極以及在發光層中的遷移的特性。
具有電洞特性的取代基包含具有電洞特性的經取代或未經取代的C6至C60芳基、具有電洞特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基或類似基團。
更特定言之，具有電洞特性的經取代或未經取代的C6至C60芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的螺-芴基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的苝基或其組合。
更特定言之，具有電洞特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基為經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的吲哚咔唑基或類似基團。
更特定言之，芳基或雜芳基、鍵結至經取代或未經取代的芳基胺基及經取代或未經取代的雜芳基胺基的氮的取代基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對聯三苯基、經取代或未經取代的間聯三苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基或其組合。
另外，電子特性指代能夠在施加電場時接收電子的特性，且意謂（藉由具有沿LUMO能級的傳導特性）有助於將陰極中形成的電子注入至發光層、發光層中形成的電子遷移至陰極以及在發光層中的遷移的特性。
具有電子特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基可為經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的四唑基、經取代或未經取代的伸喹啉基、經取代或未經取代的伸異喹啉基、經取代或未經取代的伸吡啶基、經取代或未經取代的伸嘧啶基、經取代或未經取代的伸三嗪基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的異呋喃基、經取代或未經取代的苯并異呋喃基、經取代或未經取代的噁唑啉基、經取代或未經取代的苯并噁唑啉基、經取代或未經取代的噁二唑啉基、經取代或未經取代的苯并噁二唑啉基、經取代或未經取代的噁三唑基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的異噻唑啉、經取代或未經取代的苯并異噻唑啉基、經取代或未經取代的噻唑啉、經取代或未經取代的苯并噻唑啉基、經取代或未經取代的噠嗪基、經取代或未經取代的苯并噠嗪基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的苯并吡嗪基、經取代或未經取代的酞嗪基、經取代或未經取代的苯并喹啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代的啡嗪基或其組合。
更特定言之，具有電子特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基可為以下化學式X-1至化學式X-5中的任一者。 [化學式X-1]     [化學式X-2]
Figure 02_image014
Figure 02_image015
[化學式X-3]     [化學式X-4]
Figure 02_image016
Figure 02_image017
[化學式X-5]
Figure 02_image018
在本申請案的一個實施例中，Ln 可為直接鍵（或單鍵）、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln 可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln 可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在Ln 中，n意謂用於區分取代基的數目。
舉例而言，n為1至3的整數。換言之，在本說明書中，Ln 可各自由L1 、L2 以及L3 表示。
下文中，將描述根據一個實施例的化合物。
根據一個實施例的化合物由以下化學式1表示。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， Ar1 為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者，L1 至L3 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1至n3各自獨立地為0至2的整數中的一者，且R1 至R6 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基。 [化學式3-1]
Figure 02_image004
[化學式3-2]
Figure 02_image006
[化學式3-3]
Figure 02_image008
[化學式3-4]
Figure 02_image010
在化學式3-1至化學式3-4中， X為-O-、-S-或-CRx Ry -；Rx 及Ry 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基，或彼此稠合以形成環；且Rb 至Re 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基。
由化學式1表示的化合物具有如下結構：胺基的取代基中的任一者為聯伸三苯基，且經取代或未經取代的雜芳基鍵結至基於離胺基所鍵結的聯伸三苯基的位置最遠的苯基的鄰位位置。
經由胺基及聯伸三苯的鍵結結構，HOMO電子雲膨脹，且藉此，HOMO能量位準增大且進一步強化電洞注入及電洞轉移能力，且因此，使用其的二極體的驅動電壓可下降。
此外，藉由經由鍵結至基於離胺基所鍵結的聯伸三苯的位置最遠的苯基的鄰位位置的經取代或未經取代的雜芳基增大HOMO能量位準，進一步強化電洞注入及電洞轉移能力，且可預期高效率及長使用壽命。
此是由於當與包含鍵結至基於離胺基所鍵結的聯伸三苯的位置最遠的苯基的對位位置的經取代或未經取代的雜芳基的化合物相比時，分子間相互作用藉由增大空間大小而降低，此藉由遏制材料結晶而提高薄膜穩定性。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光二極體的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至芯結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且藉此具有極佳熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
作為一個實例，Ar1 可為以下化學式2-1至化學式2-5中的任一者。 [化學式2-1]
Figure 02_image024
[化學式2-2]
Figure 02_image026
[化學式2-3]
Figure 02_image028
[化學式2-4]
Figure 02_image030
[化學式2-5]
Figure 02_image032
在化學式2-1至化學式2-5中， X1 為-NRx -、-O-或-S-， Rh 至Ri 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
自化學式2-1至化學式2-5，化合物具有增強的剛性及耐熱性的特性，且藉由具有低電場強度，可預期改良電洞遷移率的效應。
更特定言之，Ar1 可為經取代或未經取代的咔唑基。本文中，HOMO電子雲膨脹，且藉此，HOMO能量位準增大且進一步強化電洞注入及電洞轉移能力，且因此，使用其的二極體的驅動電壓可下降。
更特定言之，Ar1 可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基。本文中，化合物具有增強的剛性及耐熱性的特性，且藉由具有低電場強度，獲得高電洞遷移率的特性。
Ar1 可為經取代或未經取代的二苯并噻吩基。類似地，化合物具有增強的剛性及耐熱性的特性，且藉由具有低電場強度，獲得高電洞遷移率的特性。
Rh 至Ri 各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
Rh 至Ri 各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C6至C40芳基或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
Rh 至Ri 各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
Rh 至Ri 各自獨立地為氫、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
Rh 至Ri 各自獨立地為氫、苯基、聯苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
Ar2 及Ar3 可各自獨立地為以下群組I中的取代基中的任一者。 [群組I]
Figure 02_image034
在群組I中， *意謂鍵結位置。
在Ar2 及Ar3 的取代基為群組I中的取代基中的一者時，可改良電洞遷移率，且甚至在用於電洞轉移層中時獲得低驅動值。
更特定言之，Ar2 及Ar3 中的任一者可為以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者。 [化學式3-1]
Figure 02_image004
[化學式3-2]
Figure 02_image006
[化學式3-3]
Figure 02_image008
[化學式3-4]
Figure 02_image010
在化學式3-1至化學式3-4中， X為-O-、-S-或-CRx Ry -，Rx 及Ry 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基，且Rb 至Re 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基。
上文所描述的一個實例的化合物可由以下群組II中的化合物中的任一者表示。 [群組II]
Figure 02_image040
Figure 02_image042
Figure 02_image044
Figure 02_image046
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
上文所描述的化合物或組合物可用於有機光電二極體，且可使用諸如化學氣相沈積的乾膜形成方法來形成用於有機光電二極體的化合物或用於有機光電二極體的組合物。
下文中，將描述使用上文所描述的用於有機光電二極體的化合物或用於有機光電二極體的組合物的有機光電二極體。
有機光電二極體不受特定限制，只要其為能夠進行電能與光能互轉換的裝置即可，且其實例可包含有機光電二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓以及類似物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光二極體，所述有機發光二極體包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
由化學式1表示的雜環化合物的特定細節與上文所提供的描述相同。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為藍色有機發光二極體，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光二極體的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為綠色有機發光二極體，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光二極體的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為紅色有機發光二極體，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光二極體的材料。
本揭露內容的有機發光二極體可使用通用有機發光二極體製造方法及材料製造，不同之處在於使用上文所描述的雜環化合物來形成一或多個有機材料層。
在製造有機發光二極體時，可使用溶液塗佈法以及真空沈積法來使雜環化合物形成為有機材料層。本文中，溶液塗佈法意謂（但不限於）旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法。
本文中，將參考附圖描述有機發光二極體的另一實例，有機光電二極體的一個實例。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光二極體的電極與有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且本申請案中亦可使用所屬領域中已知的有機光電二極體的結構。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續地層壓在基板100上的有機發光二極體。然而，結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得陰極、有機材料層以及陽極連續地層壓在基板上的有機發光二極體。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光二極體包含電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子轉移層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步包含其他必要的功能層。
在有機發光二極體中，由化學式1表示的化合物可用作電子轉移層、電洞轉移層、發光層以及類似物的材料。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包含（但不限於）：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似物。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包含（但不限於）：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似物。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用：酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆型（starburst-type）胺衍生物，諸如於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁(1994)]中描述的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine；TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine；間MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene；間MTDAPB）；具有溶解性的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳基胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料作為電子轉移材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子轉移材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合並用作發光材料。本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，N型主體材料或P型主體材料中的任何兩種或更大於兩種類型的材料可經選擇且用作發光層的主體材料。
根據本申請案的一個實施例的有機發光二極體可取決於所使用的材料而為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
下文中，將藉由實例更詳細地描述上文所描述的實施例。然而，以下實例僅出於說明性目的且並不限制權利範疇。
除非特定提及，否則以下實例及合成實例中使用的起始材料及反應材料購自西格瑪-奧德里奇（Sigma-Aldrich）、東京化成工業（Tokyo chemical industry；TCI）或哈尼施費格爾公司（P&H tech），或使用已知方法合成。 （製備用於有機光電二極體的化合物） [製備實例A1-1]合成中間物A(1)
Figure 02_image056
合成中間物A(1)-P3
將咔唑（40公克，1當量）、1-溴-2-碘苯（70公克，1.5當量）、CuI（6.3公克，0.2當量）、K3 PO4 （70公克，2當量）、反-1,2-環己二胺（19公克，1當量）以及甲苯（600毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌4小時。
在攪拌下完成的反應溶液僅用二氯甲烷（methylene chloride；MC）過濾，且接著管柱分離以獲得P3（約65公克）。 步產率=96% 合成中間物A(1)-P2
將P3（65公克，1當量）、雙(頻哪醇根基)二硼（65公克，1.5當量）、PdCl2 (dppf)（11公克，0.1當量）、KOAc（50公克，3當量）以及二氧陸圜（800毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌6小時。
使用矽石/矽藻土過濾在攪拌下完成的反應溶液，以獲得P2（約60公克）。 步產率=83% 合成中間物A(1)-P1
將P2（60公克，1當量）、4-溴-4'-碘-1,1'-聯苯基（63公克，1.3當量）、Pd(PPh3 )4 （7.8公克，0.05當量）、K2 CO3 （28公克，1.5當量）、甲苯（600毫升）、乙醇（100毫升）以及H2 O（100毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌4小時。
在攪拌下完成的反應溶液僅用二氯甲烷（MC）熱過濾兩次，以獲得P1（33公克）。 步產率=54% [製備實例A1-2]合成中間物A(2)
除了使用2-苯基-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(2)。 [製備實例A1-3]合成中間物A(3)
除了使用3-苯基-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(3)。 [製備實例A1-4]合成中間物A(4)
除了使用4-苯基-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(4)。 [製備實例A1-5]合成中間物A(5)
除了使用1-苯基-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(5)。 [製備實例A1-6]合成中間物A(6)
除了使用2,7-苯基-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(6)。 [製備實例A1-7]合成中間物A(7)
除了使用3,6-苯基-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(7)。 [製備實例A1-8]合成中間物A(8)
除了使用2-(萘-1-基)-9H-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(8)。 [製備實例A1-9]合成中間物A(9)
除了使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(9)。 [製備實例A1-10]合成中間物A(10)
除了使用二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑替代咔唑以外，在所有步驟中，以與中間物A(1)-P3的合成相同的方式合成中間物A(10)。 [製備實例1-a]合成聯苯胺
將4-溴-苯胺（30公克，1當量）、苯硼酸（25.52公克，1.5當量）、Pd(PPh3 )4 （10公克，0.05當量）、K2 CO3 （36公克，1.5當量）、甲苯（600毫升）、EtOH（100毫升）以及H2 O（100毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌3小時。
使用比率為MC:Hx=1:5的二氯甲烷（MC）及己烷（Hx）對在攪拌下完成的反應溶液進行矽石過濾，以獲得聯苯胺（19公克）。 步產率=64% [製備實例1-b]合成N-[1,1'-聯苯]-3-基[1,1'-聯苯]-4-胺
將聯苯胺（15公克，1當量）、3-溴聯苯（25公克，1.2當量）、Pd2 (dba)3 （2.4公克，0.03當量）、t-BuONa（12.5公克，1.5當量）、t-Bu3 P（1.05公克，0.06當量）以及甲苯（400毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌4小時。
使用比率為MC:Hx=1:5的二氯甲烷（MC）及己烷（Hx）對在攪拌下完成的反應溶液進行管柱分離，以獲得N-[1,1'-聯苯]-3-基[1,1'-聯苯]-4-胺（18公克）。（步產率=71%） [製備實例1-c]合成N-[4-(4-二苯并呋喃基)苯基]-[1,1'-聯苯]-4-胺
將聯苯胺（19公克，1.3當量）、4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃（28公克，1當量）、Pd2 (dba)3 （2.4公克，0.03當量）、t-BuONa（12.5公克，1.5當量）、t-Bu3 P（1.05公克，0.06當量）以及甲苯（400毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌4小時。
過濾在攪拌下完成的反應溶液以獲得固體（28公克）。使用甲苯對固體進行熱過濾以獲得N-[4-(4-二苯并呋喃基)苯基]-[1,1'-聯苯]-4-胺（18公克）。（步產率=51%） [製備實例1-d]合成N-[4-(3-二苯并呋喃基)苯基]-[1,1'-聯苯]-4-胺
除了將4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃更換為3-(4-溴苯基)-二苯并呋喃以外，以與製備實例1-c的合成方法相同的方式合成N-[4-(3-二苯并呋喃基)苯基]-[1,1'-聯苯]-4-胺。 [製備實例1-e]合成N-[4-(2-二苯并呋喃基)苯基]-[1,1'-聯苯]-4-胺
除了將4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃更換為2-(4-溴苯基)-二苯并呋喃以外，以與製備實例1-c的合成方法相同的方式合成N-[4-(2-二苯并呋喃基)苯基]-[1,1'-聯苯]-4-胺。 [製備實例1-f]合成N-([1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]呋喃-4胺
將二苯并[b,d]呋喃-4胺（13公克，1當量）、3-溴聯苯（25公克，1.2當量）、Pd2 (dba)3 （2.4公克，0.03當量）、t-BuONa（12.5公克，1.5當量）、t-Bu3 P（1.05公克，0.06當量）以及甲苯（400毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌3小時。
使用比率為MC:Hx=1:5的二氯甲烷（MC）及己烷（Hx）對在攪拌下完成的反應溶液進行管柱分離，以獲得N-([1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]呋喃-4胺（16公克）。（步產率=73%） [製備實例1-g]合成N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺
將9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（10公克，1當量）、4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃（28公克，1.2當量）、Pd2 (dba)3 （2.4公克，0.03當量）、t-BuONa（12.5公克，1.5當量）、t-Bu3 P（1.05公克，0.06當量）以及甲苯（400毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌4小時。
將9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（10公克，1當量）、4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃（28公克，1.2當量）、Pd2 (dba)3 （2.4公克，0.03當量）、t-BuONa（12.5公克，1.5當量）、t-Bu3 P（1.05公克，0.06當量）以及甲苯（400毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌4小時。 [製備實例1-h]合成2-(萘-1-基)-9H-咔唑
將2-溴-9H-咔唑（7.5公克，1當量）、萘-1-基硼酸（8.2公克，1.65當量）、Pd(PPh3 )4 （2公克，0.05當量）、K2 CO3 （13公克，3當量）、甲苯（150毫升）、EtOH（50毫升）以及H2 O（50毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌5小時。
過濾在攪拌下完成的反應溶液以獲得固體。用MeOH洗滌固體，且獲得2-(萘-1-基)-9H-咔唑（8公克）。（步產率=89%） [製備實例1-i]合成2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑
除了將萘-1-基硼酸更換為二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，以與製備實例1-h的合成方法相同的方式合成2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑。（步產率=95%） [製備實例1-j]合成2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑
除了將萘-1-基硼酸更換為二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸以外，以與製備實例1-h的合成方法相同的方式合成2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑。（步產率=85%） 合成化合物A1-1
將中間物A(1)-P1（10公克，1當量）、雙(聯苯基)胺（8公克，1.1當量）、Pd(OAc)2 （0.21公克，0.05當量）、t-BuONa（2.62公克，1.5當量）、t-Bu3 P（0.37公克，0.1當量）以及甲苯（200毫升）引入至1頸圓底燒瓶（1-頸-r.b.f）中，且攪拌1.5小時。
過濾在攪拌下完成的反應溶液以獲得固體（約11公克，步產率=75%）。使用甲苯對固體進行熱過濾以獲得HPLC 99.96%的材料（6公克）。
昇華純化全部材料以獲得淡黃色固體化合物A1-1（3.1公克）。
除了使用下表1的替代化合物替代雙(聯苯基)胺以外，以與合成化合物A1-1的方法相同的方式合成下表1的化合物。 [表1]
化合物編號 替代化合物 產率 化合物編號 替代化合物 產率
A1-2
Figure 02_image058
 64% A1-6
Figure 02_image060
 65%
A1-7
Figure 02_image062
 62% A1-9
Figure 02_image064
 75%
A1-10
Figure 02_image066
 70% A1-11
Figure 02_image068
 77%
A1-15
Figure 02_image070
 60% A1-18
Figure 02_image072
 47%
A1-29
Figure 02_image074
 71% A1-33
Figure 02_image076
 58%
A1-34
Figure 02_image078
 59% A1-41
Figure 02_image080
 67%
A1-42
Figure 02_image082
 60% A1-45
Figure 02_image084
 61%
另外，除了使用下表2的中間物I替代中間物A(1)-P1且使用下表2的中間物II替代雙(聯苯基)胺以外，以與合成化合物A1-1的方法相同的方式合成下表2的化合物。 [表2]
化合物編號 中間物Ⅰ 中間物Ⅱ 產率 化合物編號 中間物Ⅰ 中間物Ⅱ 產率
A2-1 中間物A(2)
Figure 02_image086
 71% A2-2 中間物A(2)
Figure 02_image058
 64%
A2-3 中間物A(2)
Figure 02_image088
 65% A2-4 中間物A(2)
Figure 02_image090
 70%
A2-5 中間物A(2)
Figure 02_image064
 70% A2-7 中間物A(2)
Figure 02_image062
 60%
A2-11 中間物A(2)
Figure 02_image070
 60% A2-13 中間物A(2)
Figure 02_image072
 50%
A2-22 中間物A(2)
Figure 02_image076
 60% A2-25 中間物A(2)
Figure 02_image074
 71%
A2-27 中間物A(2)
Figure 02_image092
 65% A2-31 中間物A(2)
Figure 02_image094
 57%
A2-32 中間物A(2)
Figure 02_image082
 60% A2-33 中間物A(3)
Figure 02_image086
 72%
A2-34 中間物A(3)
Figure 02_image058
 62% A2-35 中間物A(3)
Figure 02_image096
 65%
A2-36 中間物A(3)
Figure 02_image062
 60% A2-38 中間物A(3)
Figure 02_image064
 80%
A2-39 中間物A(3)
Figure 02_image070
 65% A2-41 中間物A(3)
Figure 02_image072
 53%
A2-44 中間物A(3)
Figure 02_image097
 60% A2-46 中間物A(3)
Figure 02_image094
 60%
A2-49 中間物A(4)
Figure 02_image086
 78% A2-50 中間物A(4)
Figure 02_image098
 67%
A2-51 中間物A(4)
Figure 02_image099
 65% A2-52 中間物A(4)
Figure 02_image064
 77%
A2-54 中間物A(4)
Figure 02_image072
 44% A2-57 中間物A(5)
Figure 02_image086
 68%
A2-58 中間物A(5)
Figure 02_image099
 71% A2-59 中間物A(5)
Figure 02_image098
 65%
A2-60 中間物A(5)
Figure 02_image064
 80% A2-62 中間物A(5)
Figure 02_image082
 65%
A3-1 中間物A(6)
Figure 02_image086
 70% A3-2 中間物A(6)
Figure 02_image058
 65%
A3-3 中間物A(6)
Figure 02_image064
 75% A3-4 中間物A(6)
Figure 02_image072
 54%
A3-5 中間物A(6)
Figure 02_image100
 60% A3-7 中間物A(6)
Figure 02_image102
 59%
A3-8 中間物A(6)
Figure 02_image076
 65% A3-9 中間物A(6)
Figure 02_image074
 70%
A3-10 中間物 A(6)
Figure 02_image103
 62% A3-15 中間物 A(6)
Figure 02_image094
 67%
A3-16 中間物A(6)
Figure 02_image082
 65% A3-17 中間物A(7)
Figure 02_image086
 70%
A3-18 中間物A(7)
Figure 02_image058
 70% A3-19 中間物A(7)
Figure 02_image109
 66%
A3-20 中間物A(7)
Figure 02_image064
 70% A3-21 中間物A(7)
Figure 02_image070
 68%
A3-23 中間物A(7)
Figure 02_image072
 60% A3-27 中間物A(7)
Figure 02_image076
 66%
A3-28 中間物A(7)
Figure 02_image074
 69% A4-1 中間物A(8)
Figure 02_image086
 70%
A4-13 中間物A(9)
Figure 02_image086
 75% A4-15 中間物A(10)
Figure 02_image086
 72%
以與製備實例中相同的方式製備本說明書中所描述的化合物，且為了鑑定所製備化合物的合成結果，量測FD場脫附質譜（FD-field desorption mass spectrometry；FD-MS）及1 H NMR（CDCl3 ，200 Mz），且量測值展示於下表3及表4中。下表3展示所製備化合物的場脫附質譜（FD-MS）的量測值，且下表4展示所製備化合物中的一些的1 H NMR（CDCl3 ，200 Mz）的量測值。 [表3]
化合物 FD-質量 化合物 FD-質量
A1-1 m/z=714.89(C54H38N2=714.30) A1-2 m/z=714.89(C54H38N2=714.30)
A1-3 m/z=714.89(C54H38N2=714.30) A1-4 m/z=714.89(C54H38N2=714.30)
A1-5 m/z=714.89(C54H38N2=714.30) A1-6 m/z=754.96(C57H42N2=754.33)
A1-7 m/z=879.10(C67H46N2=878.37) A1-8 m/z=877.08(C67H44N2=876.35)
A1-9 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31) A1-10 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31)
A1-11 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31) A1-12 m/z=821.04(C60H40N2S=820.29)
A1-13 m/z=821.04(C60H40N2S=820.29) A1-14 m/z=821.04(C60H40N2S=820.29)
A1-15 m/z=728.88(C54H36N2O=728.28) A1-16 m/z=728.88(C54H36N2O=728.28)
A1-17 m/z=728.88(C54H36N2O=728.28) A1-18 m/z=790.99(C60H42N2=790.33)
A1-19 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A1-20 m/z=831.05(C63H46N2=830.37)
A1-21 m/z=955.10(C73H50N2=954.40) A1-22 m/z=953.18(C73H48N2=952.38)
A1-23 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35) A1-24 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35)
A1-25 m/z=897.13(C66H44N2S=896.32) A1-26 m/z=897.13(C66H44N2S=896.32)
A1-27 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31) A1-28 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31)
A1-29 m/z=845.04(C63H44N2O=844.35) A1-30 m/z=845.04(C63H44N2O=844.35)
A1-31 m/z=861.10(C63H44N2S=860.32) A1-32 m/z=861.10(C63H44N2S=860.32)
A1-33 m/z=795.02(C60H46N2=794.37) A1-34 m/z=871.12.99(C66H50N2=870.40)
A1-35 m/z=871.12.99(C66H50N2=870.40) A1-36 m/z=768.94(C57H40N2O=768.31)
A1-37 m/z=638.80(C48H34N2=638.27) A1-38 m/z=678.86(C51H38N2=678.30)
A1-39 m/z=803.00(C61H42N2=802.33) A1-40 m/z=800.98(C61H40N2=800.32)
A1-41 m/z=714.89(C54H38N2=714.30) A1-42 m/z=728.88(C54H36N2O=728.28)
A1-43 m/z=728.88(C54H36N2O=728.28) A1-44 m/z=652.78(C48H32N2O=652.25)
A1-45 m/z=688.86(C52H36N2=688.29) A1-46 m/z=688.86(C52H36N2=688.29)
A1-47 m/z=778.94(C58H38N2O=778.30) A1-48 m/z=764.95(C58H40N2=764.32)
A2-1 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A2-2 m/z=790.99(C60H42N2=790.33)
A2-3 m/z=764.95(C58H40N2=764.32) A2-4 m/z=831.05(C63H46N2=830.37)
A2-5 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35) A2-6 m/z=855.03(C64H42N2=854.33)
A2-7 m/z=955.10(C73H50N2=954.40) A2-8 m/z=953.18(C73H48N2=952.38)
A2-9 m/z=897.13(C66H44N2S=896.32) A2-10 m/z=897.13(C66H44N2S=896.32)
A2-11 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31) A2-12 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31)
A2-13 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A2-14 m/z=867.08(C66H46N2=866.37)
A2-15 m/z=907.15(C69H50N2=906.40) A2-16 m/z=1032.29(C79H54N2=1030.43)
A2-17 m/z=1029.27(C79H52N2=1028.41) A2-18 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38)
A2-19 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38) A2-20 m/z=973.23(C72H48N2S=972.35)
A2-21 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35) A2-22 m/z=871.12.99(C66H50N2=870.40)
A2-23 m/z=845.04(C63H44N2O=844.35) A2-24 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35)
A2-25 m/z=921.13(C69H48N2O=920.38) A2-26 m/z=921.13(C69H48N2O=920.38)
A2-27 m/z=841.05(C64H44N2=840.35) A2-28 m/z=754.96(C57H42N2=754.33)
A2-29 m/z=879.10(C67H46N2=878.37) A2-30 m/z=877.08(C67H44N2=876.35)
A2-31 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A2-32 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31)
A2-33 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A2-34 m/z=790.99(C60H42N2=790.33)
A2-35 m/z=831.05(C63H46N2=830.37) A2-36 m/z=955.10(C73H50N2=954.40)
A2-37 m/z=953.18(C73H48N2=952.38) A2-38 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35)
A2-39 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31) A2-40 m/z=907.15(C69H50N2=906.40)
A2-41 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A2-42 m/z=841.05(C64H44N2=840.35)
A2-43 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38) A2-44 m/z=764.95(C58H40N2=764.32)
A2-45 m/z=879.10(C67H46N2=878.37) A2-46 m/z=790.99(C60H42N2=790.33)
A2-47 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31) A2-48 m/z=728.88(C54H36N2O=728.28)
A2-49 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A2-50 m/z=764.95(C58H40N2=764.32)
A2-51 m/z=831.05(C63H46N2=830.37) A2-52 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35)
A2-53 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A2-54 m/z=867.08(C66H46N2=866.37)
A2-55 m/z=841.05(C64H44N2=840.35) A2-56 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31)
A2-57 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A2-58 m/z=831.05(C63H46N2=830.37)
A2-59 m/z=764.95(C58H40N2=764.32) A2-60 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35)
A2-61 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A2-62 m/z=804.97(C60H40N2O=804.31)
A3-1 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A3-2 m/z=867.08(C66H46N2=866.37)
A3-3 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38) A3-4 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35)
A3-5 m/z=943.18(C75H50N2=942.40) A3-6 m/z=943.18(C75H50N2=942.40)
A3-7 m/z=841.05(C64H44N2=840.35) A3-8 m/z=947.21(C72H54N2=946.43)
A3-9 m/z=997.23(C75H52N2O=996.41) A3-10 m/z=921.13(C69H48N2O=920.38)
A3-11 m/z=790.99(C60H42N2=790.33) A3-12 m/z=831.05(C63H46N2=830.37)
A3-13 m/z=955.10(C73H50N2=954.40) A3-14 m/z=953.18(C73H48N2=952.38)
A3-15 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A3-16 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35)
A3-17 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A3-18 m/z=867.08(C66H46N2=866.37)
A3-19 m/z=907.15(C69H50N2=906.40) A3-20 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38)
A3-21 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35) A3-22 m/z=983.24(C75H54N2=982.43)
A3-23 m/z=943.18(C75H50N2=942.40) A3-24 m/z=790.99(C60H42N2=790.33)
A3-25 m/z=955.10(C73H50N2=954.40) A3-26 m/z=917.14(C70H48N2=916.38)
A3-27 m/z=947.21(C72H54N2=946.43) A3-28 m/z=997.23(C75H52N2O=996.41)
A3-29 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A3-30 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38)
A3-31 m/z=841.05(C64H44N2=840.35) A3-32 m/z=947.21(C72H54N2=946.43)
A3-33 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A3-34 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38)
A3-35 m/z=841.05(C64H44N2=840.35) A3-36 m/z=947.21(C72H54N2=946.43)
A3-37 m/z=867.08(C66H46N2=866.37) A3-38 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38)
A3-39 m/z=841.05(C64H44N2=840.35) A3-40 m/z=947.21(C72H54N2=946.43)
A4-1 m/z=841.05(C64H44N2=840.35) A4-2 m/z=881.11(C67H48N2=880.38)
A4-3 m/z=931.13(C70H46N2O=930.36) A4-4 m/z=917.14(C70H48N2=916.38)
A4-5 m/z=917.14(C70H48N2=916.38) A4-6 m/z=957.21(C73H52N2=956.41)
A4-7 m/z=1007.22(C76H50N2O=1006.39) A4-8 m/z=921.18(C70H52N2=920.41)
A4-9 m/z=971.19(C73H50N2O=970.39) A4-10 m/z=764.95(C58H40N2=764.32)
A4-11 m/z=929.15(C71H48N2=928.38) A4-12 m/z=841.05(C64H44N2=840.35)
A4-13 m/z=881.07(C66H44N2O=880.35) A4-14 m/z=921.13(C69H48N2O=920.38)
A4-15 m/z=897.13(C66H44N2S=896.32) A4-16 m/z=897.13(C66H44N2S=896.32)
A4-17 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38) A4-18 m/z=841.05(C64H44N2=840.35)
A4-19 m/z=957.21(C73H52N2=956.41) A4-20 m/z=917.14(C70H48N2=916.38)
A4-21 m/z=957.21(C73H52N2=956.41) A4-22 m/z=1007.22(C76H50N2O=1006.39)
A4-23 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38) A4-24 m/z=917.14(C70H48N2=916.38)
A4-25 m/z=957.21(C73H52N2=956.41) A4-26 m/z=1007.22(C76H50N2O=1006.39)
A4-27 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38) A4-28 m/z=917.14(C70H48N2=916.38)
A4-29 m/z=957.21(C73H52N2=956.41) A4-30 m/z=1007.22(C76H50N2O=1006.39)
A4-31 m/z=957.16(C72H48N2O=956.38)    
[表4]
化合物 1 H NMR(CDCl3 , 200Mz)
A1-1 δ = 8.55 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.94 (1H, d), 7.79 (1H, q), 7.68 (1H, q), 7.54~7.25 (27H, m), 6.69 (6H, d)
A1-6 δ = 8.55 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.94~7.87 (2H, q), 7.79 (1H, d), 7.68~7.25 (25H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1,72 (6H, s)
A1-9 δ = 8.55 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.94~7.79 (5H, m),  7.68~7.63 (3H, m), 7.54~7.25 (24H, m), 6.69 (6H, d)
A1-15 δ = 8.55 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.94~7.89 (2H, q),  7.79 (1H, d), 7.68~7.63 (3H, q), 7.54~7.25 (22H, m), 7.07 (1H, t), 6.69 (4H, d), 6.39(1H, d)
A1-18 δ = 8.55 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.94 (1H, d), 7.79 (1H, d), 7.68~7.63 (2H, m), 7.54~7.25 (30H, m), 6.69 (6H, d)
A1-33 δ = 8.55 (1H, d), 8.12(1H, d), 7.94 (1H, d), 7.87 (2H, d), 7.79 (1H, d), 7.68~7.50 (11H, m), 7.38~7.25 (11H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (3H, d), 6.58 (2H, d), 1.72 (12H, s)
A2-1 δ = 8.49 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.79 (1H, d), 7.68~7.62 (3H, m), 7.54~7.41 (24H, m), 7.29~7.25 (5H, m), 6.69 (6H, d)
A2-3 δ = 8.49 (1H, d), 8.12~8.02 (4H, m), 7.79 (1H, d), 7.68~7.41 (24H, m), 7.29~7.25 (5H, m), 6.98 (1H, d), 6.69 (4H, d)
A2-4 δ = 8.49 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.87 (1H, d), 7.79 (1H, d), 7.63~7.38 (23H, m), 7.29~7.25 (6H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1,72 (6H, s)
A2-5 δ = 8.49 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.89~7.79 (4H, m),7.68~7.62 (4H, m), 7.54~7.25 (27H, m), 6.69 (6H, d)
A2-13 δ = 8.49 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.79 (1H, d), 7.68~7.62 (3H, m), 7.54~7.41 (24H, m), 7.29~7.25 (9H, m), 6.69 (6H, d)
A2-33 δ = 8.18~8.12 (2H, q), 8.00 (1H, d), 7.79~7.77 (2H, m), 7.68~7.63 (2H, m), 7.54~7.41 (24H, m), 7.29~7.25 (5H, m), 6.69 (6H, d)
A2-35 δ = 8.18~8.12 (2H, q), 8.00 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.79~7.77(2H, m), 7.68~7.38 (22H, m), 7.29~7.25 (6H, m), 6.75 (1H, s), 6.69 (4H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
A2-38 δ = 8.18~8.12 (2H, q), 8.00 (1H, d), 7.89~7.77 (5H, m), 7.68~7.63 (3H, m), 7.54~7.25 (27H, m), 6.69 (6H, d)
A3-1 δ = 8.49 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.79(2H, d), 7.68 (1H, d), 7.62 (2H, d), 7.54~7.41 (28H, m), 7.25 (4H, s), 6.69 (6H, d)
A3-3 δ = 8.49 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.89~7.79 (5H, m), 7.68~7.62 (4H, m), 7.54~7.32 (26H, m), 7.25 (4H, s), 6.69 (6H, d)
A3-7 δ = 8.49 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.10~8.02 (3H, m), 7.79 (2H, d), 7.68 (1H, d), 7.62~7.38 (27H, m), 7.25 (4H, s), 6.98 (1H, d), 6.69 (4H, d)
A4-1 δ = 8.55 (2H, m), 8.42 (1H, d),8.18 (1H,d), 8.08~8.04 (2H, m), 7.94 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68~7.25 (29H, m), 6.69 (6H, d)
A4-5 δ = 8.55~8.49 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.10~8.04 (3H, m), 7.79 (2H, d), 7.68~7.41 (29H, m), 7.25 (4H, s), 6.69 (6H, d)
A4-13 δ = 8.55 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.94~7.79 (6H, m), 7.68~7.62 (3H, m), 7.54~7.25 (27H, m ) 6.69 (6H, d)
（製造有機發光二極體）
用蒸餾水超音波清洗玻璃基板，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
使用4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）在透明ITO電極（陽極）上形成電洞注入層（常用層）。
使用下表5中所描述的化合物中的每一者在電洞注入層上形成電洞轉移層。
使用實例中包含的材料，且形成六種材料作為比較性材料。
下表5中所描述的在比較例1至比較例6中使用的化合物如下。 比較例[1]                    比較例[2]                 比較例[3]
Figure 02_image116
比較例[4]                    比較例[5]                 比較例[6]
Figure 02_image118
如下向其上熱真空沈積發光層。對於發光層，將9-[4-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑的化合物沈積至400埃作為主體，且摻雜7%的綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 並使其沈積。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且於其上將Alq3 沈積至200埃作為電子轉移層。最後，將氟化鋰（LiF）沈積在電子轉移層上至厚度為10埃以形成電子注入層，且接著將鋁（Al）陰極沈積在電子注入層上至厚度為1,200埃以形成陰極，且因此，製造有機電致發光二極體。
同時，在10-6 托至10-8 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。 評估：鑑定驅動電壓的改良效應以及發光效率及使用壽命的提高
對於根據實例及比較例的有機發光二極體，評估驅動電壓及使用壽命特性。特定量測方法如下，且結果如下。 （1）量測電流密度變化與電壓變化的相關性
對於所製造的有機發光二極體，在電壓自0伏增大至10伏的同時使用電流電壓表（吉時利（Keithley）2400）來量測流至單元裝置的電流值，且將所量測電流值除以面積以獲得結果。 （2）量測亮度變化與電壓變化的相關性
對於所製造的有機發光二極體，電壓自0伏增大至10伏，且此時使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）來量測亮度以獲得結果。 （3）量測發光效率
使用自（1）及（2）量測的亮度、電流密度以及電壓，計算相同電流密度（10毫安/平方公分（mA/cm2 ））的電流效率（坎德拉/安（cd/A））。 （4）量測使用壽命
對於所製造的有機發光二極體，使用Polaronics使用壽命量測系統，以24000坎德拉/平方米（cd/m2 ）的初始亮度（坎德拉/平方米）發射下表11 表5的實例及比較例的裝置中的每一個。量測亮度隨時間推移的下降，且量測亮度相對於初始亮度減小至90%的時間作為T90使用壽命。 （5）量測驅動電壓
使用電流電壓表（吉時利2400）在15毫安/平方公分下量測裝置中的每一者的驅動電壓以獲得結果。 [表5]
  電洞轉移化合物 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 使用壽命（T90 ）
比較例1 I 4.18 116.76 164
比較例2 II 4.15 118.80 166
比較例3 III 4.19 120.12 170
比較例4 IV 4.37 106.71 162
比較例5 V 4.25 120.76 147
比較例6 VI 4.41 112.13 134
實例A1 A1-1 3.87 138.65 230
實例A2 A1-2 3.80 130.31 234
實例A3 A1-6 3.83 132.22 240
實例A4 A1-7 3.88 140.00 268
實例A5 A1-9 3.92 138.82 260
實例A6 A1-10 3.92 144.01 260
實例A7 A1-11 3.90 143.87 260
實例A8 A1-15 3.84 139.91 254
實例A9 A1-29 3.88 139.95 272
實例A10 A1-33 3.84 134.45 270
實例A11 A1-34 3.84 136.46 272
實例A12 A1-41 3.87 138.88 230
實例A13 A1-42 3.84 138.35 254
實例A14 A1-45 3.80 140.44 240
實例A15 A2-1 3.78 148.81 320
實例A16 A2-2 3.74 148.45 322
實例A17 A2-3 3.76 149.75 324
實例A18 A2-4 3.75 149.11 325
實例A19 A2-5 3.79 150.85 320
實例A20 A2-7 3.77 149.15 327
實例A21 A2-11 3.79 148.97 317
實例A22 A2-13 3.76 147.89 324
實例A23 A2-22 3.78 149.99 321
實例A24 A2-25 3.80 152.25 326
實例A25 A2-27 3.81 150.67 322
實例A26 A2-31 3.79 150.69 318
實例A27 A2-32 3.77 149.71 317
實例A28 A2-33 3.75 150.89 320
實例A29 A2-34 3.78 151.31 322
實例A30 A2-35 3.80 149.99 324
實例A31 A2-38 3.79 147.95 325
實例A32 A2-39 3.77 148.99 321
實例A33 A2-41 3.78 150.25 324
實例A34 A2-44 3.82 151.74 322
實例A35 A2-46 3.80 149.86 329
實例A36 A2-49 3.76 148.88 330
實例A37 A2-50 3.77 150.11 332
實例A38 A2-51 3.79 151.67 327
實例A39 A2-52 3.75 150.11 325
實例A40 A2-54 3.77 149.13 327
實例A41 A2-57 3.73 150.71 323
實例A42 A2-58 3.77 149.61 326
實例A43 A2-59 3.79 148.65 329
實例A44 A2-60 3.74 150.36 327
實例A45 A2-62 3.75 151.77 322
實例A46 A3-1 3.81 150.44 324
實例A47 A3-2 3.82 151.12 322
實例A48 A3-3 3.80 154.41 327
實例A49 A3-4 3.83 149.99 318
實例A50 A3-5 3.81 150.07 330
實例A51 A3-7 3.82 150.00 328
實例A52 A3-8 3.81 151.32 324
實例A53 A3-9 3.84 152.72 325
實例A54 A3-15 3.85 151.99 324
實例A55 A3-16 3.85 153.12 322
實例A56 A3-17 3.83 151.25 325
實例A57 A3-18 3.80 150.03 320
實例A58 A3-19 3.81 149.79 322
實例A59 A3-20 3.84 149.71 328
實例A60 A3-21 3.83 152.11 322
實例A61 A3-23 3.80 148.01 325
實例A62 A3-27 3.85 150.36 324
實例A63 A3-28 3.85 150.11 323
實例A64 A4-1 3.82 148.89 307
實例A65 A4-13 3.82 147.90 330
實例A66 A4-15 3.85 149.05 324
當參考表5時，已鑑定根據本揭露內容的化合物相較於比較例的化合物具有較低驅動電壓以及增強的使用壽命及發光效率。特定言之，當兩個或大於兩個咔唑基經取代時，TS及沈積溫度增大導致使用壽命減小，且獲得高驅動電壓及低效率。
此意謂具有如下結構的本申請案的化合物具有膨脹的HOMO電子雲且經由其增大HOMO能量位準：胺基的取代基中的任一者為聯伸三苯基，且經取代或未經取代的雜芳基鍵結至基於離胺基所鍵結的聯伸三苯基的位置最遠的苯基的鄰位位置，且因此進一步強化電洞注入及電洞轉移能力，且因此，使用所述化合物的二極體的驅動電壓可下降，並且可預期高效率及長使用壽命。
此外，當與包含鍵結至基於離胺基所鍵結的聯伸三苯基的位置最遠的苯基的對位位置的經取代或未經取代的雜芳基的化合物相比時，分子間相互作用藉由增大空間大小而降低，此藉由遏制材料結晶而增強薄膜穩定性。
在上文中，已詳細描述本揭露內容的較佳實例，然而，本揭露內容的權利範疇不限於此，且所屬領域的技術人員使用所附申請專利範圍中定義的本揭露內容的基本概念作出的各種修改及改良亦屬於本揭露內容的權利範疇內。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞轉移層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子轉移層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3為各自示出根據本說明書之一個實施例的有機發光二極體的截面圖。
Figure 109102898-A0101-11-0001-1
Figure 109102898-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (10)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， Ar1 為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或以下化學式3-1至化學式3-4中的任一者； L1 至L3 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； n1至n3各自獨立地為0至2的整數中的一者；且 R1 至R6 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基， [化學式3-1]
    Figure 03_image004
    [化學式3-2]
    Figure 03_image006
    [化學式3-3]
    Figure 03_image008
    [化學式3-4]
    Figure 03_image010
    在化學式3-1至化學式3-4中， X為-O-、-S-或-CRx Ry -； Rx 及Ry 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基，或彼此稠合以形成環；且 Rb 至Re 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或C6至C60芳基。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中Ar1 為以下化學式2-1至化學式2-5中的任一者： [化學式2-1]
    Figure 03_image024
    [化學式2-2]
    Figure 03_image026
    [化學式2-3]
    Figure 03_image028
    [化學式2-4]
    Figure 03_image030
    [化學式2-5]
    Figure 03_image032
    在化學式2-1至化學式2-5中， X1 為-NRx -、-O-或-S-；且 Rh 至Ri 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中Ar1 為經取代或未經取代的咔唑基。
  4. 如請求項1所述之化合物，其中Ar1 為經取代或未經取代的二苯并呋喃基。
  5. 如請求項1所述之化合物，其中Ar1 為經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
  6. 如請求項1所述之化合物，其中Ar2 及Ar3 各自獨立地為以下群組I中的取代基中的任一者： [群組I]
    Figure 03_image034
    在群組I中， *意謂鍵結位置。
  7. 如請求項1所述之化合物，其中由化學式1表示的所述化合物為以下群組II中的化合物中的任一者： [群組II]
    Figure 03_image040
    Figure 03_image042
    Figure 03_image044
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    。
  8. 一種有機光電二極體，包括： 陽極及陰極；以及 至少一個有機層，安置於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述有機層包含如請求項1至請求項7中任一項所述之化合物。
  9. 如請求項8所述之有機光電二極體，其中所述有機層包含電洞轉移層，且所述電洞轉移層包含所述化合物。
  10. 一種顯示裝置，包括如請求項8所述之有機光電二極體。
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