TW202033739A - 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1表示的化合物、一種有機光電二極體以及一種顯示裝置。
Description
本說明書是有關於一種化合物、一種有機光電二極體及一種顯示裝置。
有機光電二極體為一種能夠相互轉換電能及光能的裝置。
根據操作原理，有機光電二極體可分為兩種類型。一種為其中由光能形成的激子被分成電子及電洞，且在將電子及電洞各自傳輸至不同電極的同時產生電能的光電二極體，且另一種為藉由向電極提供電壓或電流自電能產生光能的發光二極體。
有機光電二極體的實例可包括有機光電式二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓等。
其中，隨著對平板顯示裝置的需求增加，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）最近備受關注。有機發光二極體為將電能轉換成光的裝置，且有機發光二極體的效能受設置在電極之間的有機材料的極大影響。
有機發光二極體具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光二極體施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。
除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光二極體的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書的一個實施例旨在提供一種能夠獲得具有高效率及長壽命的有機光電二極體的化合物。
本說明書的另一實施例旨在提供一種包含所述化合物的有機光電二極體。
本說明書的又一實施例旨在提供一種包括有機光電二極體的顯示裝置。
[技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
Ar1
至Ar5
各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，L1
至L5
各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1至n5各自獨立地為0至2的一個整數，R1
至R4
各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，且Ar1
至Ar4
中的至少一個取代基各自獨立地為具有電洞性質的取代基。
所述具有電洞性質的取代基可各自獨立地為以下化學式2-1至化學式2-4中的任一者。
[化學式2-1]
[化學式2-2]
[化學式2-3]
[化學式2-4]
在化學式2-1至化學式2-4中，
X為-O-或-S-，且Rb
至Re
為氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的C1至C60烷基。
本說明書的另一實施例提供一種有機光電二極體，所述有機光電二極體包括彼此面對的陽極及陰極以及設置在陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中有機層包含所述化合物。
本說明書的又一實施例提供一種包括有機光電二極體的顯示裝置。
[有利效果]
可獲得具有高效率及長壽命的有機光電二極體。
以下，將詳細地闡述本揭露的實施例。然而，該些僅是用於說明的目的，且本揭露不限於此，並僅由稍後闡述的申請專利範圍的類別來定義。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘；鹵素基；-CN；C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；C2至C60單環或多環雜芳基胺基以及經取代或未經取代的烷氧基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或被鍵結所述取代基中兩者或更多者的取代基取代，或者未被取代，或被連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代。此外，該些可進一步與相鄰的取代基形成環。
舉例而言，「連接二或更多個取代基的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者被理解為連接兩個苯基的取代基。額外取代基可被進一步取代。R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60直鏈或支鏈烷基；經取代或未經取代的C3至C60單環或多環環烷基；經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基。
根據本申請案的一個實施例，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素基、-CN、-SiRR'R''、-P(= O)RR'、C1至C20直鏈或支鏈烷基、C6至C60單環或多環芳基及C2至C60單環或多環雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未取代，並且R、R'及R''彼此相同或不同且各自獨立地為氫；氘；-CN；C1至C60烷基，未經取代或經氘、鹵素基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60雜芳基取代；C3至C60環烷基，未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60雜芳基取代；C6至C60芳基，未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60雜芳基取代；或C2至C60雜芳基，未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基及C2至C60雜芳基取代。
用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，鹵素可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括C1至C60直鏈或支鏈的，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括C2至C60直鏈或支鏈的，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括C2至C60直鏈或支鏈的，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括C3至C60單環或多環的，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基與另一環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，所述另一環狀基可為環烷基，但亦可包括其他類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可包括C1至C10烷氧基，且更具體而言甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等。
在本說明書中，矽烷基可由-SiRR'R''表示，且R、R'及R''具有與上述相同的定義。更具體而言，可包括-矽二甲基（Sidimethyl）、-矽二乙基（Sidiethyl）、-矽甲基乙基（Simethylethyl）等。
在本說明書中，氧化膦基可由-P(=O)RR'表示，且R及R'具有與上述相同的定義。更具體而言，可包括-P(=O)二甲基、-P(=O)二乙基、-P(=O)甲基乙基等。
在本說明書中，芴基意指在9號位置包括各種取代基的取代基。具體而言，可使用包括芴基的概念，其中9號位置被兩個氫、兩個烷基、兩個芳基或兩個雜芳基取代。更具體而言，可使用9-二-H-芴基、9-二-甲基-芴基、9-二-苯基-芴基等。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括C2至C60單環或多環的，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜環烷基與另一環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，所述另一環狀基可為雜環烷基，但亦可包括其他類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括C6至C60單環或多環的，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指芳基與另一環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，所述另一環狀基可為芳基，但亦可包括其他類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基，䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，螺環基為包括螺環結構的基團，且可為C15至C60。例如，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一種。
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括C2至C60單環或多環的，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜芳基與另一環狀基直接連接或稠合的基團。本文中，另一環狀基可為雜芳基，但亦可包括其他類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯并矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基、噻啡嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2
；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對芳基所提供的說明。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除分別為二價基以外，可對其應用以上對雜芳基所提供的說明。
在本說明書中，電洞性質是指能夠在施加電場時藉由貢獻電子來形成電洞的性質，且意指藉由具有沿最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階的導電性質，有利於將在陽極中形成的電洞注入發光層，將發光層中形成的電洞遷移至陽極並在發光層中遷移的性質。
具有電洞性質的取代基包括具有電洞性質的經取代或未經取代的C6至C60芳基、具有電洞性質的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基等。
更具體而言，具有電洞性質的經取代或未經取代的C6至C60芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的螺環-芴基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的苝基或其組合。
更具體而言，具有電洞性質的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基為經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的吲哚咔唑基等。
更具體而言，芳基或雜芳基、與經取代或未經取代的芳基胺基及經取代或未經取代的雜芳基胺基的氮鍵結的取代基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基，經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基或其組合。
此外，電子性質是指能夠在施加電場時接收電子的性質，且意指藉由具有沿著最低佔用分子軌域（lowest occupied molecular orbital，LUMO）能階的導電性質，有利於將在陰極中形成的電子注入至發光層，將在發光層中形成的電子遷移至陰極及在發光層中遷移的性質。
在本申請案的一個實施例中，Ln
可為直接鍵（或單鍵）；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln
可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln
可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在Ln
中，n意指區分取代基的數字。
在下文中，將闡述根據本說明書的一個實施例的化合物。
根據一個實施例的化合物由以下化學式1表示。
[化學式1]
在化學式1中，
Ar1
至Ar5
各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，L1
至L5
各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1至n5各自獨立地為0至2的一個整數，R1
至R4
各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基，且Ar1
至Ar4
中的至少一個取代基各自獨立地為具有電洞性質的取代基。
由化學式1表示的化合物具有其中具有電洞性質的取代基直接或間接鍵結至咔唑核心的結構。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作製造有機發光二極體的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的界面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉變溫度（Tg），因此具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加變為為裝置提供驅動穩定性的重要因素。
藉由連接至具有電洞性質的取代基的咔唑基，最高佔用分子軌域（HOMO）電子雲被擴展，此會增加HOMO能階，因而進一步增強電洞注入及電洞傳輸能力，且結果，使用其的裝置的驅動電壓可被降低。
作為一個實例，L1
至L5
可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
更具體而言，L1
至L5
可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
甚至更具體而言，L1
至L5
可各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基或者經取代或未經取代的伸聯苯基。
n1至n5各自獨立地為0至2的一個整數，且當n1至n5各自為2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在上述實例中，所述具有電洞性質的取代基可各自獨立地為以下化學式2-1至化學式2-4中的任一者。
[化學式2-1]
[化學式2-2]
[化學式2-3]
[化學式2-4]
在化學式2-1至化學式2-4中，
X為-O-或-S-，Rb
至Re
為氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的C1至C60烷基，且*意指鍵結位點。
慮及整個化合物的電洞及電子性質，可選擇化學式2-1至化學式2-4。
作為一個實例，Ar1
及Ar2
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
作為一個實例，Ar1
及Ar2
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基。
作為一個實例，Ar1
及Ar2
可為經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
當二苯并呋喃基或二苯并噻吩基位於Ar1
及Ar2
處時，所述化合物具有增強的剛性及耐熱性的性質，且具有低電場強度，結果，獲得高電洞遷移率。
本文中，R2
及R3
可更具體而言為第三丁基。當另外包括第三丁基時，由於空間大小的增加，分子間相互作用減少，此會抑制材料結晶化，進而使得薄膜穩定性增強。更具體而言，R1
及R4
可為氫，且R2
及R3
可為第三丁基。
選擇性地，R2
及R3
可為苯基。本文中，當R2
及R3
包括苯基時，由於空間大小的增加，分子間相互作用減少，此會抑制材料結晶化，進而使得薄膜穩定性增強。
更具體而言，R1
及R4
可為氫，且R2
及R3
可為苯基。
作為另一實例，R1
至R4
可為氫。
作為另一實例，Ar3
及Ar4
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
作為一個實例，Ar3
及Ar4
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基。
作為一個實例，Ar3
及Ar4
可為經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
當二苯并呋喃基或二苯并噻吩基位於Ar3
及Ar4
處時，所述化合物具有增強的剛性及耐熱性的性質，且具有低電場強度，結果，獲得高電洞遷移率。
作為另一實例，Ar1
及Ar2
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且Ar3
及Ar4
可為氫或氘。
作為另一實例，Ar1
及Ar2
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基，且Ar3
及Ar4
可為氫。
作為另一實例，Ar1
及Ar2
可為經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且Ar3
及Ar4
可為氫。
作為另一實例，Ar3
及Ar4
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且Ar1
及Ar2
可為氫或氘。
作為另一實例，Ar3
及Ar4
可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基，且Ar1
及Ar2
可為氫。
作為另一實例，Ar3
及Ar4
可為經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且Ar1
及Ar2
可為氫。
在上述實例中，Ar5
可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的螺環芴基或者經取代或未經取代的咔唑基。
更具體而言，Ar5
可為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未經取代或經選自由甲基及苯基組成的群組中的一或多者取代的芴基、聯三伸苯基、螺環二芴基或咔唑基。
本文中，Ar5
可為以下群組I的取代基中的任一者。
[群組I]
在群組I中，*意指鍵結位點。
特別地，當Ar5
的取代基為聯苯基或者經取代或未經取代的芴基時，當具有藉由二或更多個直接鍵連續的芳族基及芴基型取代基時，電洞遷移率高得多，且當相應地用於電洞傳輸層中時，獲得較低的驅動值。
上述一個實例的化合物可由以下群組II的化合物中的任一者表示。
[群組II]
上述一個實例的化合物可由以下群組III的化合物中的任一者表示。
[群組III]
上述化合物或組成物可用於有機光電二極體，且用於有機光電二極體的化合物或用於有機光電二極體的組成物可使用例如化學氣相沈積等乾膜形成方法來形成。
在下文中，將闡述使用上述用於有機光電二極體的化合物或用於有機光電二極體的組成物的有機光電二極體。
有機光電二極體沒有特別限制，只要其為能夠相互轉換電能及光能的裝置，且其實例可包括有機光電式二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓等。
本文中，將參考附圖闡述有機發光二極體、即有機光電二極體的一個實例。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光二極體的電極及有機材料層的積層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機光電二極體的結構亦可用於本申請案。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續積層在基板100上的有機發光二極體。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續積層在基板上的有機發光二極體。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光二極體包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步包括其他需要的功能層。
在有機發光二極體中，由化學式1表示的化合物可用作電子傳輸層、電洞傳輸層、發光層等的材料。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2
/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用兩種或更多種發光材料。本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或者藉由預混合並沈積為一種供應源來使用兩種或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。例如，可選擇N型主體材料或P型主體材料中的任何兩種或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
根據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光二極體可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
以下，將藉由實例更詳細地闡述上述實施例。然而，以下實例僅用於說明目的，且不限制權利的範圍。
除非另外特別提及，否則實例及合成例中使用的起始材料及反應材料購自西格瑪-奧德里奇公司（Sigma-Aldrich）、銻希愛公司（TCI）、東京化學工業公司（Tokyo chemical industry）或P&H技術公司（P&H tech），或者使用已知方法合成。（製備用於有機光電二極體的化合物） [
製備例]
合成中間物A-01-1
在將1,8-二溴-9H-咔唑（A-01-2）（100克，1當量）、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（196克，3當量）、Pd(PPh3
)4
（17.8克，0.05當量）、K2
CO3
（255克，6當量）、甲苯（1200毫升）、乙醇（200毫升）及H2
O（200毫升）引入至3升的3頸燒瓶中之後，將所得物在110℃下攪拌了8小時（h）。然後，用二氯甲烷（methylene chloride，以下簡稱為MC）對所得物進行了萃取，然後用層析法純化以獲得中間體A-01-1（83克）。
步驟產率=54%
合成化合物A-01
在將中間物A-01-1（10克，1當量）、4-溴代聯苯（5.2克，1.1當量）、Pd2
(dba)3
（0.92克，0.05當量）、t
-BuONa（2.9克，1.5當量）、t-Bu3
P（1.5毫升，0.15當量）及甲苯（200毫升）引入至3頸燒瓶中之後，將所得物在110℃下攪拌了5小時（h）。
使用層析法對藉由二氧化矽過濾然後濃縮所得物而產生的固體進行了純化（約9.8克，步驟產率=75%），然後熱過濾甲苯以獲得高效液相層析（high performance liquid chromatography，HPLC）材料99.96%（6克）。將全部量昇華純化以獲得淺黃色固體化合物A-01（3.5克）。
合成中間物A-21-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-01-1相同的方式獲得了中間物A-21-1。
合成中間物A-41-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-01-1相同的方式獲得了中間物A-41-1。
合成中間物A-61-1
合成中間物A-61-2
在將3,6-二-第三丁基-9H-咔唑（A-61-3）（19.6克，1當量）及矽膠（60克）溶解於MC（750毫升）中之後，向其中緩慢滴加了N-溴代琥珀醯亞胺（24.9克，2當量）。將所得物在室溫下攪拌了3天，通過矽膠，然後濃縮。使用層析法對所得物進行了純化以獲得A-61-2（29克）。
步驟產率=95%
合成中間物A-61-1
除了使用中間物A-61-2代替中間物A-01-2以外，所有步驟與中間物A-01-1的合成相同。
合成中間物A-71-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-61-1相同的方式獲得了中間物A-71-1。
合成中間物A-81-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-61-1相同的方式獲得了中間物A-81-1。
合成中間物A-91-2
除了使用3,6-二苯基-9H-咔唑代替3,6-二-第三丁基-9H-咔唑（A-61-3）以外，在所有步驟中以與合成中間物A-61-2相同的方式獲得了中間物A-91-2。
合成中間物A-91-1
除了使用中間物A-91-2代替中間物A-61-2以外，在所有步驟中以與合成中間物A-61-1相同的方式獲得了中間物A-91-1。
合成中間物A-101-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-61-1相同的方式獲得了中間物A-101-1。
合成中間物A-111-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-61-1相同的方式獲得了中間物A-111-1。
合成中間物A-121-1
除了使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-01-1相同的方式獲得了中間物A-121-1。
合成中間物A-137-1
除了使用二苯并[b,d]噻吩-3-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-01-1相同的方式獲得了中間物A-137-1。
合成中間物A-153-1
除了使用二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物A-01-1相同的方式獲得了中間物A-153-1。
合成中間物B-01-1
除了使用4,5-二溴-9H-咔唑代替1,8-二溴-9H-咔唑（A-01-2）以外，在所有步驟中以與合成中間物A-01-1相同的方式獲得了中間物B-01-1。
合成中間物B-29-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物B-01-1相同的方式獲得了中間物B-29-1。
合成中間物B-57-1
除了使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸以外，在所有步驟中以與合成中間物B-01-1相同的方式獲得了中間物B-57-1。
除了在下表1的化合物A-02至化合物A-17中，使用相同的中間物A-01-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表1]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-02 |  | 64% | A-05 |  | 65% |
| A-07 |  | 60% | A-09 |  | 62% |
| A-12 |  | 70% | A-17 |  | 77% |
除了在下表2的化合物A-22至化合物A-40中，使用相同的中間物A-21-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表2]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-22 |  | 64% | A-24 |  | 65% |
| A-26 |  | 62% | A-31 |  | 45% |
| A-34 |  | 70% | A-40 |  | 67% |
除了在下表3的化合物A-41至化合物A-56中，使用相同的中間物A-41-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表3]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-41 |  | 64% | A-43 |  | 55% |
| A-47 |  | 62% | A-49 | | 75% |
| A-54 | | 70% | A-56 |  | 58% |
除了在下表4的化合物A-61至化合物A-70中，使用相同的中間物A-61-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表4]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-61 | | 61% | A-63 | | 45% |
| A-68 |  | 42% | A-70 |  | 45% |
除了在下表5的化合物A-72至化合物A-80中，使用相同的中間物A-71-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表5]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-72 | | 61% | A-73 | | 45% |
| A-78 | | 42% | A-80 | | 45% |
除了在下表6的化合物A-81至化合物A-90中，使用相同的中間物A-81-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表6]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-81 | | 61% | A-83 | | 45% |
| A-87 |  | 42% | A-90 | | 45% |
除了在下表7的化合物A-98及化合物A-100中，使用相同的中間物A-21-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表7]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-98 | | 62% | A-100 | | 55% |
除了在下表8的化合物A-102及化合物A-103中，使用相同的中間物A-21-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表8]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-102 | | 49% | A-103 | | 58% |
除了在下表9的化合物A-111至化合物A-120中，使用相同的中間物A-21-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表9]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-111 | | 51% | A-113 | | 65% |
| A-118 | | 62% | A-120 | | 55% |
除了在下表10的化合物A-121至化合物A-132中，使用相同的中間物A-121-1，且使用以下化合物以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表10]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-121 | | 70% | A-123 | | 65% |
| A-126 |  | 68% | A-132 |  | 66% |
除了在下表11的化合物A-137至化合物A-148中，使用相同的中間物A-137-1，且使用以下化合物以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表11]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-137 | | 74% | A-139 | | 77% |
| A-142 | | 70% | A-148 | | 61% |
除了在下表12的化合物A-154及化合物A-155中，使用相同的中間物A-153-1，且使用以下化合物以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表12]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| A-154 | | 52% | A-155 | | 74% |
除了在下表13的化合物B-02至化合物B-27中，使用相同的中間物B-01-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表13]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| B-02 | | 64% | B-09 | | 75% |
| B-11 |  | 62% | B-13 | | 60% |
| B-15 |  | 70% | B-18 |  | 68% |
| B-21 |  | 73% | B-27 |  | 65% |
除了在下表14的化合物B-29至化合物B-56中，使用相同的中間物B-29-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表14]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| B-29 |  | 72% | B-38 |  | 61% |
| B-40 |  | 50% | B-42 |  | 42% |
| B-44 |  | 66% | B-47 |  | 77% |
| B-50 |  | 67% | B-56 |  | 50% |
除了在下表15的化合物B-60至化合物B-83中，使用相同的中間物B-57-1，且使用以下替代化合物代替4-溴代聯苯以外，在所有步驟中以與合成A-01相同的方式合成了化合物。
[表15]
| 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 | 化合物編號 | 替代化合物 | 產率 |
| B-60 |  | 64% | B-62 |  | 65% |
| B-67 |  | 62% | B-69 |  | 47% |
| B-73 |  | 70% | B-76 |  | 77% |
| B-82 |  | 80% | B-83 | | 61% |
所製備的化合物是根據質譜（Mass）及核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）結果來辨識。
[表16]
[表17]
（製造有機發光二極體）
| 化合物 | 場解吸（field desorption，FD）-質譜 | 化合物 | FD-質譜 |
| A-01 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) | A-02 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) |
| A-03 | m/z=727.25(C54H33NO2=727.86) | A-04 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) |
| A-05 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) | A-06 | m/z=751.25(C56H33NO2=751.88) |
| A-07 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) | A-08 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) |
| A-09 | m/z=691.25(C51H33NO2=691.83) | A-10 | m/z=815.28(C61H37NO2=815.97) |
| A-11 | m/z=813.27(C61H35NO2=813.96) | A-12 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) |
| A-13 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) | A-14 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) |
| A-15 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) | A-16 | m/z=741.23(C54H31NO3=741.85) |
| A-17 | m/z=741.23(C54H31NO3=741.85) | A-18 | m/z=757.21(C54H31NO2S=757.91) |
| A-19 | m/z=757.21(C54H31NO2S=757.91) | A-20 | m/z=740.25(C54H32N2O2=740.86) |
| A-21 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) | A-22 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) |
| A-23 | m/z=727.25(C54H33NO2=727.86) | A-24 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) |
| A-25 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) | A-26 | m/z=751.25(C56H33NO2=751.88) |
| A-27 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) | A-28 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) |
| A-29 | m/z=691.25(C51H33NO2=691.83) | A-30 | m/z=815.28(C61H37NO2=815.97) |
| A-31 | m/z=813.27(C61H35NO2=813.96) | A-32 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) |
| A-33 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) | A-34 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) |
| A-35 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) | A-36 | m/z=741.23(C54H31NO3=741.85) |
| A-37 | m/z=741.23(C54H31NO3=741.85) | A-38 | m/z=757.21(C54H31NO2S=757.91) |
| A-39 | m/z=757.21(C54H31NO2S=757.91) | A-40 | m/z=740.25(C54H32N2O2=740.86) |
| A-41 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) | A-42 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) |
| A-43 | m/z=727.25(C54H33NO2=727.86) | A-44 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) |
| A-45 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) | A-46 | m/z=751.25(C56H33NO2=751.88) |
| A-47 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) | A-48 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) |
| A-49 | m/z=691.25(C51H33NO2=691.83) | A-50 | m/z=815.28(C61H37NO2=815.97) |
| A-51 | m/z=813.27(C61H35NO2=813.96) | A-52 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) |
| A-53 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) | A-54 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) |
| A-55 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) | A-56 | m/z=741.23(C54H31NO3=741.85) |
| A-57 | m/z=741.23(C54H31NO3=741.85) | A-58 | m/z=757.21(C54H31NO2S=757.91) |
| A-59 | m/z=757.21(C54H31NO2S=757.91) | A-60 | m/z=740.25(C54H32N2O2=740.86) |
| A-61 | m/z=763.35(C56H45NO2=763.98) | A-62 | m/z=763.35(C56H45NO2=763.98) |
| A-63 | m/z=839.38(C62H49NO2=840.08) | A-64 | m/z=813.36(C60H47NO2=814.04) |
| A-65 | m/z=813.36(C60H47NO2=814.04) | A-66 | m/z=803.38(C59H49NO2=804.05) |
| A-67 | m/z=777.32(C56H43NO3=777.96) | A-68 | m/z=777.32(C56H43NO3=777.96) |
| A-69 | m/z=793.30(C56H43NO2S=794.03) | A-70 | m/z=793.30(C56H43NO2S=794.03) |
| A-71 | m/z=763.35(C56H45NO2=763.98) | A-72 | m/z=763.35(C56H45NO2=763.98) |
| A-73 | m/z=839.38(C62H49NO2=840.08) | A-74 | m/z=813.36(C60H47NO2=814.04) |
| A-75 | m/z=813.36(C60H47NO2=814.04) | A-76 | m/z=803.38(C59H49NO2=804.05) |
| A-77 | m/z=777.32(C56H43NO3=777.96) | A-78 | m/z=777.32(C56H43NO3=777.96) |
| A-79 | m/z=793.30(C56H43NO2S=794.03) | A-80 | m/z=793.30(C56H43NO2S=794.03) |
| A-81 | m/z=763.35(C56H45NO2=763.98) | A-82 | m/z=763.35(C56H45NO2=763.98) |
| A-83 | m/z=839.38(C62H49NO2=840.08) | A-84 | m/z=813.36(C60H47NO2=814.04) |
| A-85 | m/z=813.36(C60H47NO2=814.04) | A-86 | m/z=803.38(C59H49NO2=804.05) |
| A-87 | m/z=777.32(C56H43NO3=777.96) | A-88 | m/z=777.32(C56H43NO3=777.96) |
| A-89 | m/z=793.30(C56H43NO2S=794.03) | A-90 | m/z=793.30(C56H43NO2S=794.03) |
| A-91 | m/z=803.28(C60H37NO2=803.96) | A-92 | m/z=803.28(C60H37NO2=803.96) |
| A-93 | m/z=879.31(C66H41NO2=880.06) | A-94 | m/z=853.30(C64H39NO2=854.02) |
| A-95 | m/z=853.30(C64H39NO2=854.02) | A-96 | m/z=843.31(C63H41NO2=844.03) |
| A-97 | m/z=817.26(C60H35NO3=817.94) | A-98 | m/z=817.26(C60H35NO3=817.94) |
| A-99 | m/z=833.24(C60H35NO2S=834.00) | A-100 | m/z=833.24(C60H35NO2S=834.00) |
| A-101 | m/z=803.28(C60H37NO2=803.96) | A-102 | m/z=803.28(C60H37NO2=803.96) |
| A-103 | m/z=879.31(C66H41NO2=880.06) | A-104 | m/z=879.31(C66H41NO2=880.06) |
| A-105 | m/z=853.30(C64H39NO2=854.02) | A-106 | m/z=853.30(C64H39NO2=854.02) |
| A-107 | m/z=817.26(C60H35NO3=817.94) | A-108 | m/z=817.26(C60H35NO3=817.94) |
| A-109 | m/z=833.24(C60H35NO2S=834.00) | A-110 | m/z=833.24(C60H35NO2S=834.00) |
| A-111 | m/z=803.28(C60H37NO2=803.96) | A-112 | m/z=803.28(C60H37NO2=803.96) |
| A-113 | m/z=879.31(C66H41NO2=880.06) | A-114 | m/z=879.31(C66H41NO2=880.06) |
| A-115 | m/z=853.30(C64H39NO2=854.02) | A-116 | m/z=853.30(C64H39NO2=854.02) |
| A-117 | m/z=817.26(C60H35NO3=817.94) | A-118 | m/z=817.26(C60H35NO3=817.94) |
| A-119 | m/z=833.24(C60H35NO2S=834.00) | A-120 | m/z=833.24(C60H35NO2S=834.00) |
| A-121 | m/z=683.17(C48H29NS2=683.88) | A-122 | m/z=683.17(C48H29NS2=683.88) |
| A-123 | m/z=759.21(C54H33NS2=759.98) | A-124 | m/z=733.19(C52H31NS2=733.94) |
| A-125 | m/z=733.19(C52H31NS2=733.94) | A-126 | m/z=783.21(C56H33NS2=748.00) |
| A-127 | m/z=809.22(C58H35NS2=810.04) | A-128 | m/z=809.22(C58H35NS2=810.04) |
| A-129 | m/z=723.21(C51H33NS2=723.94) | A-130 | m/z=847.24(C61H37NS2=848.08) |
| A-131 | m/z=845.22(C61H35NS2=846.07) | A-132 | m/z=697.15(C48H27NS3O=697.86) |
| A-133 | m/z=697.15(C48H27NS3O=697.86) | A-134 | m/z=713.13(C48H27NS3=713.93) |
| A-135 | m/z=713.13(C48H27NS3=713.93) | A-136 | m/z=773.18(C54H31NS2O=773.96) |
| A-137 | m/z=683.17(C48H29NS2=683.88) | A-138 | m/z=683.17(C48H29NS2=683.88) |
| A-139 | m/z=759.21(C54H33NS2=759.98) | A-140 | m/z=733.19(C52H31NS2=733.94) |
| A-141 | m/z=733.19(C52H31NS2=733.94) | A-142 | m/z=783.21(C56H33NS2=748.00) |
| A-143 | m/z=809.22(C58H35NS2=810.04) | A-144 | m/z=809.22(C58H35NS2=810.04) |
| A-145 | m/z=723.21(C51H33NS2=723.94) | A-146 | m/z=847.24(C61H37NS2=848.08) |
| A-147 | m/z=845.22(C61H35NS2=846.07) | A-148 | m/z=697.15(C48H27NS3O=697.86) |
| A-149 | m/z=697.15(C48H27NS3O=697.86) | A-150 | m/z=713.13(C48H27NS3=713.93) |
| A-151 | m/z=713.13(C48H27NS3=713.93) | A-152 | m/z=773.18(C54H31NS2O=773.96) |
| A-153 | m/z=683.17(C48H29NS2=683.88) | A-154 | m/z=683.17(C48H29NS2=683.88) |
| A-155 | m/z=759.21(C54H33NS2=759.98) | A-156 | m/z=733.19(C52H31NS2=733.94) |
| A-157 | m/z=733.19(C52H31NS2=733.94) | A-158 | m/z=783.21(C56H33NS2=748.00) |
| A-159 | m/z=809.22(C58H35NS2=810.04) | A-160 | m/z=809.22(C58H35NS2=810.04) |
| A-161 | m/z=723.21(C51H33NS2=723.94) | A-162 | m/z=847.24(C61H37NS2=848.08) |
| A-163 | m/z=845.22(C61H35NS2=846.07) | A-164 | m/z=697.15(C48H27NS3O=697.86) |
| A-165 | m/z=697.15(C48H27NS3O=697.86) | A-166 | m/z=713.13(C48H27NS3=713.93) |
| A-167 | m/z=713.13(C48H27NS3=713.93) | A-168 | m/z=773.18(C54H31NS2O=773.96) |
| B-01 | m/z=651.75(C48H29NO2=651.22) | B-02 | m/z=651.75(C48H29NO2=651.22) |
| B-03 | m/z=727.85(C54H33NO2=727.25) | B-04 | m/z=701.81(C52H31NO2=701.24) |
| B-05 | m/z=701.81(C52H31NO2=701.24)) | B-06 | m/z=751.87(C56H33NO2=751.25) |
| B-07 | m/z=777.90(C58H35NO2=777.27) | B-08 | m/z=777.90(C58H35NO2=777.27) |
| B-09 | m/z=691.81(C51H33NO2=691.25) | B-10 | m/z=691.81(C51H33NO2=691.25) |
| B-11 | m/z=815.95(C61H37NO2=815.28) | B-12 | m/z=815.95(C61H37NO2=815.28) |
| B-13 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) | B-14 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) |
| B-15 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) | B-16 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) |
| B-17 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) | B-18 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-19 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) | B-20 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-21 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-22 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) |
| B-23 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-24 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-25 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) | B-26 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-27 | m/z=740.84(C54H32N2O2=740.25) | B-28 | m/z=893.04(C66H40N2O2=892.31) |
| B-29 | m/z=651.75(C48H29NO2=651.22) | B-30 | m/z=651.75(C48H29NO2=651.22) |
| B-31 | m/z=727.85(C54H33NO2=727.25) | B-32 | m/z=701.81(C52H31NO2=701.24) |
| B-33 | m/z=701.81(C52H31NO2=701.24)) | B-34 | m/z=751.87(C56H33NO2=751.25) |
| B-35 | m/z=777.90(C58H35NO2=777.27) | B-36 | m/z=777.90(C58H35NO2=777.27) |
| B-37 | m/z=691.81(C51H33NO2=691.25) | B-38 | m/z=691.81(C51H33NO2=691.25) |
| B-39 | m/z=815.95(C61H37NO2=815.28) | B-40 | m/z=815.95(C61H37NO2=815.28) |
| B-41 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) | B-42 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) |
| B-43 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) | B-44 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) |
| B-45 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) | B-46 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-47 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) | B-48 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-49 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-50 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) |
| B-51 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-52 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-53 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) | B-54 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-55 | m/z=740.84(C54H32N2O2=740.25) | B-56 | m/z=893.04(C66H40N2O2=892.31) |
| B-57 | m/z=651.75(C48H29NO2=651.22) | B-58 | m/z=651.75(C48H29NO2=651.22) |
| B-59 | m/z=727.85(C54H33NO2=727.25) | B-60 | m/z=701.81(C52H31NO2=701.24) |
| B-61 | m/z=701.81(C52H31NO2=701.24)) | B-62 | m/z=751.87(C56H33NO2=751.25) |
| B-63 | m/z=777.90(C58H35NO2=777.27) | B-64 | m/z=777.90(C58H35NO2=777.27) |
| B-65 | m/z=691.81(C51H33NO2=691.25) | B-66 | m/z=691.81(C51H33NO2=691.25) |
| B-67 | m/z=815.95(C61H37NO2=815.28) | B-68 | m/z=815.95(C61H37NO2=815.28) |
| B-69 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) | B-70 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) |
| B-71 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) | B-72 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) |
| B-73 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) | B-74 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-75 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) | B-76 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-77 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-78 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) |
| B-79 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-80 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-81 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) | B-82 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-83 | m/z=740.84(C54H32N2O2=740.25) | B-84 | m/z=893.04(C66H40N2O2=892.31) |
| 化合物 | 1 H NMR (CDCl3 , 400 Mz) |
| A-01 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.79 (9H, m), 7.66 (4H, m), 7.51~7.31 (13H, m) |
| A-02 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (2H, d), 7.89~7.81 (7H, m), 7.66 (2H, d), 7.52~7.31 (16H, m) |
| A-05 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08~7.59 (21H, m), 7.38~7.31 (8H, m) |
| A-07 | δ=8.55~8.51 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.09~8.04 (3H, m), 7.89~7.79 (9H, m), 7.68~7.55 (7H, m), 7.38~7.25 (12H, m), |
| A-09 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.81 (9H, m), 7.66 (2H, d), 7.38~7.31 (10H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (1H, t), 1.72 (6H, s) |
| A-12 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.81 (9H, m), 7.73 (1H, s), 7.66 (3H, d), 7.38~7.32 (11H, m) |
| A-17 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.95~7.66 (18H, m), 7.38~7.32 (10H, m) |
| A-22 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.09~8.08 (2H, d), 7.95~7.87 (5H, m), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.31 (14H, m) |
| A-24 | δ=8.55~8.51 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08~8.04 (3H, m), 7.95~7.55 (18H, m), 7.38~7.31 (6H, m) |
| A-26 | δ=8.93 (2H, d), 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.12~8.08 (3H, m), 7.95~7.64 (20H, m), 7.38~7.31 (6H, m) |
| A-31 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.95~7.87 (7H, m), 7.75~7.64 (8H, m), 7.55 (2H, d), 7.38~7.31 (10H, m), 7.14 (2H, m), 6.98~6.95 (3H, m) |
| A-34 | δ=8.51~8.45 (2H, m), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98~7.87 (8H, m), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.31 (9H, m) |
| A-40 | δ=8.55~8.51 (2H, q), 8.30 (1H, d), 8.12~8.08 (2H, q), 7.95~7.87 (6H, m), 7.75 (2H, d), 7.68~7.62 (9H, m), 7.50 (1H, t), 7.38~7.25 (9H, m) |
| A-41 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89 ~7.66 (15H, m), 7.52~7.31 (11H, m) |
| A-43 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89 ~7.66 (15H, m), 7.52~7.31 (15H, m) |
| A-47 | δ=8.55~8.51 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08~8.04 (3H, m), 7.89 ~7.55 (18H, m), 7.38~7.25 (10H, m) |
| A-49 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.81 (7H, m), 7.72~7.66 (6H, m), 7.38~7.31 (8H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (1H, t), 1.72 (6H, s) |
| A-54 | δ=8.51~8.45 (2H, m), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98~7.66 (14H, m), 7.52~7.31 (9H, m) |
| A-56 | δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.66 (19H, m), 7.38~7.31 (9H, m) |
| A-61 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89~7.79 (8H, m), 7.68~7.66 (4H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.32 (7H, m), 1.35(18H, s) |
| A-63 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89~7.79 (8H, m), 7.68~7.66 (4H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.32 (11H, m), 1.35(18H, s) |
| A-68 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89~7.81 (8H, m), 7.66 (4H, d), 7.50 (1H, d), 7.41~7.32 (8H, m), 1.35(18H, s) |
| A-70 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.45 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05~7.98 (3H, m), 7.89~7.81 (6H, m), 7.66 (2H, dd), 7.52~7.49 (3H, m), 7.38~7.32 (6H, m), 1.35(18H, s) |
| A-72 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11~8.09 (2H, m), 7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.32 (12H, m), 1.35(18H, s) |
| A-73 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11(1H, d), 7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.79~7.64 (10H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.25 (9H, m), 1.35(18H, s) |
| A-78 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.95 (2H, d), 7.89 (3H, d), 7.80~7.75 (3H, m), 7.66~7.64 (6H, m), 7.50 (1H, d), 7.38~7.32 (6H, m), 1.35(18H, s) |
| A-80 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.45 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05~7.89 (7H, m), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.49 (3H, m), 7.38~7.32 (4H, m), 1.35(18H, s) |
| A-81 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.81~7.66 (12H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.32 (5H, m), 1.35(18H, s) |
| A-83 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.81~7.66 (12H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.25 (9H, m), 1.35(18H, s) |
| A-87 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89 (4H, d), 7.81 (2H, m), 7.73~7.66 (8H, m), 7.44~7.32 (7H, m), 1.35(18H, s) |
| A-90 | δ=8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.45 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05~7.98 (3H, m), 7.89 (2H, d), 7.81 (2H, m), 7.72~7.66 (6H, m), 7.52~7.49 (3H, m), 7.38~7.32 (4H, m), 1.35(18H, s) |
| A-98 | δ=7.98~7.80 (8H, m), 7.73 (2H, s), 7.66 (4H, d), 7.52~7.32 (21H, m) |
| A-100 | δ=8.45 (1H, m), 8.05~7.98 (3H, m), 7.89~7.81(6H, m), 7.73 (2H, s), 7.66 (2H, d), 7.52~7.32 (21H, m) |
| A-102 | δ=8.09 (1H, s), 7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.75~7.7.73 (4H, m), 7.66~7.64(4H, m), 7.52~7.32 (24H, m) |
| A-103 | δ=7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.79~7.64(12H, m), 7.52~7.32 (25H, m) |
| A-111 | δ=7.89 (2H, d), 7.81~7.66(14H, m), 7.52~7.32 (21H, m) |
| A-113 | δ=7.89 (2H, d), 7.81~7.64(14H, m), 7.52~7.25 (25H, m) |
| A-118 | δ=7.89 (3H, d), 7.81~7.80(3H, d), 7.73~7.66 (10H, m), 7.52~7.25 (19H, m) |
| A-120 | δ=8.45 (1H, m), 8.05~7.98(3H, m), 7.89 (2H, d), 7.81 (2H, d), 7.73~7.66 (8H, m), 7.52~7.32 (19H, m) |
| A-121 | δ=8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.59~7.31 (13H, m) |
| A-123 | δ=8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.58~7.25 (17H, m) |
| A-130 | δ=8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (2H, m), 7.87 (3H, d), 7.58~7.50 (6H, m), 7.35~7.11 (17H, m) |
| A-132 | δ=8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98~7.87 (5H, m), 7.66~7.31 (13H, m) |
| A-140 | δ=8.51~8.42 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.11~7.98 (11H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68~7.50 (9H, m), 7.31~7.35 (2H, m) |
| A-143 | δ=8.51~8.42 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.11~7.98 (11H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68~7.50 (9H, m), 7.31~7.25 (6H, m) |
| A-147 | δ=8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.11~7.98 (9H, m), 7.87 (3H, d), 7.75 (2H, d), 7.55~7.50 (6H, m), 7.38~7.28 (6H, m), 7.14 (2H, m), 6.98~6.95 (3H, m) |
| A-154 | δ=8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.08~8.09 (2H, m), 8.00~7.98 (6H, m), 7.87~7.86 (3H, m), 7.52~7.31 (14H, m) |
| A-161 | δ=8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.00~7.98 (6H, m), 7.87~7.86 (5H, m), 7.52~7.50 (4H, m), 7.35~7.31 (4H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (1H, m), 1.72 (6H, s) |
| A-168 | δ=8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.08~7.98 (7H, m), 7.89~7.79 (8H, m), 7.68~7.66 (3H, m), 7.52~7.50 (4H, m), 7.38~7.31 (5H, m) |
| B-01 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.68~7.32 (18H, m) |
| B-09 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.66 (2H, d), 7.59 (1H, d), 7.43~7.32 (10H, m), 7.17 (2H, m), 7.07(1H, t), 1.72(6H, s) |
| B-11 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.66 (2H, d), 7.59 (1H, d), 7.43~7.11 (23H, m) |
| B-13 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.75 (12H, m), 7.66 (2H, d), 7.59~7.55 (3H, m), 7.43~7.28 (12H, m), 7.14 (2H, m) 6.98~6.95 (3H, m) |
| B-15 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.66 (3H, d), 7.59 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.43 (11H, m) |
| B-18 | δ=8.45 (2H, d), 8.10 (1H, d), 7.98~7.79 (9H, m), 7.66~7.32 (15H, m) |
| B-21 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (13H, m), 7.68~7.66 (5H, m), 7.59 (1H, d), 7.43~7.32 (11H, m) |
| B-27 | δ=8.55 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.94~7.79 (9H, m), 7.66~7.62 (8H, m), 7.50~7.32 (12H, m) |
| B-29 | δ=8.10~8.09 (2H, d), 7.95~7.89 (5H, m), 7.79~7.75 (3H, m), 7.66~7.32 (19H, m) |
| B-38 | δ=8.10 (1H, d), 7.95~7.87 (6H, m), 7.79~7.75 (3H, m), 7.66~7.59 (5H, m), 7.43~7.32 (8H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (2H, t), 1.72 (6H, s) |
| B-40 | δ=8.10 (1H, d), 7.95~7.87 (6H, m), 7.79~7.75 (3H, m), 7.66~7.59 (5H, m), 7.43~7.07 (22H, m) |
| B-42 | δ=8.10 (1H, d), 7.95~7.87 (6H, m), 7.75~7.59 (10H, m), 7.43~7.32 (10H, m), 7.19~7.07 (8H, m) |
| B-44 | δ=8.10 (1H, d), 7.95~7.89 (7H, m), 7.75~7.64 (10H, m), 7.43~7.32 (9H, m) |
| B-47 | δ=8.45 (1H, d), 8.10~7.89 (9H, m), 7.79~7.32 (17H, m) |
| B-50 | δ=8.10 (1H, d), 7.95~7.89 (7H, m), 7.79~7.64 (15H, m), 7.43~7.32 (8H, m) |
| B-53 | δ=8.45 (1H, d), 8.11~7.89 (10H, m), 7.79~7.32 (20H, m) |
| B-60 | δ=8.55 (1H, m), 8.42 (1H, d), 8.10~8.04 (3H, m), 7.89~7.55 (20H, m), 7.43~7.32 (6H, m) |
| B-62 | δ=8.93 (2H, d), 8.12~8.10 (3H, t), 7.93~7.59 (22H, m), 7.43~7.32 (6H, m) |
| B-67 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.66 (15H, m), 7.59~7.07 (21H, m) |
| B-69 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.55 (19H, m), 7.43~7.28 (10H, m), 7.14 (2H, m) 6.98~6.95 (3H, m) |
| B-73 | δ=8.10 (1H, d), 7.90~7.66 (17H, m), 7.50~7.32 (9H, m) |
| B-76 | δ=8.45 (1H, m), 8.10 (1H, d), 7.94~7.32 (25H, m) |
| B-82 | δ=8.45 (1H, m), 8.10 (1H, d), 7.98~7.32 (29H, m) |
| B-83 | δ=8.55 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.94~7.62 (19H, m), 7.50~7.32 (10H, m) |
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈至1500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清潔器中紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以移除氧化銦錫功函數及殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明氧化銦錫電極（陽極）上，使用4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）形成電洞注入層即共用層，且使用包括在製備例中的本揭露的每種化合物以及作為比較材料的化合物I及化合物II形成電洞傳輸層，如下表18所述。發光層如下熱真空沈積在其上。作為發光層，將9-[(4-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-雙-9H-咔唑化合物沈積至400埃作為主體，且對Ir(ppy)3
綠色磷光摻雜劑進行7%摻雜並沈積。此後，將浴銅靈（bathocuproine，BCP）沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3
在其上沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，將氟化鋰（LiF）在電子傳輸層上沈積至10埃的厚度以形成電子注入層，然後將鋁（Al）陰極在電子注入層上沈積至1,200埃的厚度以形成陰極，且結果，製造了有機電致發光二極體（實例1至實例73、比較例1及比較例2）。
同時，對於在有機發光二極體製造中使用的每種材料，製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-6
托至10-8
托下進行真空昇華純化。評價：辨識驅動電壓改善以及發光效率及壽命增加的效果
對於根據實例及比較例的有機發光二極體，評價了驅動電壓及壽命性質。具體量測方法如下，且結果如下。
（1）量測根據電壓變化的電流密度的變化
對於所製造的有機發光二極體，在將電壓自0伏特增加至10伏特的同時，使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）量測流向單元裝置的電流值，且將所量測的電流值除以面積以獲得結果。
（2）量測根據電壓變化的亮度的變化
對於所製造的有機發光二極體，電壓自0伏特增加至10伏特，且使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）量測了當時的亮度以獲得結果。
（3）量測發光效率
使用自（1）及（2）量測的亮度、電流密度及電壓，計算相同電流密度（10毫安/平方公分）的電流效率（坎德拉/安）。
（4）量測壽命
對所製造的有機發光二極體使用極化子壽命量測系統（Polaronics Lifetime Measurement System），使下表18的實例及比較例的每一裝置以24000坎德拉/平方米的初始亮度（坎德拉/平方米）發射。量測亮度隨時間的降低，且分別量測亮度相對於初始亮度降低至90%的時間作為T90
壽命。
（5）量測驅動電壓
使用電流-電壓計（吉時利2400）以15毫安/平方公分量測了每一裝置的驅動電壓，以獲得結果。
[表18]
| 電洞傳輸化合物 | 驅動電壓（V） | 效率（cd/A） | 壽命（T90 ） | |
| 比較例1 | I | 4.21 | 117.34 | 185 |
| 比較例2 | II | 4.15 | 113.71 | 192 |
| 實例1 | A-01 | 3.76 | 138.65 | 325 |
| 實例2 | A-02 | 3.74 | 130.31 | 326 |
| 實例3 | A-05 | 3.83 | 132.22 | 312 |
| 實例5 | A-07 | 3.72 | 138.82 | 325 |
| 實例6 | A-09 | 3.92 | 144.01 | 319 |
| 實例7 | A-12 | 3.90 | 143.87 | 320 |
| 實例8 | A-17 | 3.84 | 139.91 | 323 |
| 實例9 | A-22 | 3.67 | 139.95 | 334 |
| 實例10 | A-24 | 3.84 | 134.45 | 324 |
| 實例11 | A-26 | 3.84 | 136.46 | 315 |
| 實例12 | A-31 | 3.87 | 138.88 | 311 |
| 實例13 | A-34 | 3.84 | 138.35 | 318 |
| 實例14 | A-40 | 3.80 | 140.44 | 314 |
| 實例15 | A-41 | 3.78 | 148.81 | 320 |
| 實例16 | A-43 | 3.74 | 148.45 | 322 |
| 實例17 | A-47 | 3.76 | 149.75 | 324 |
| 實例18 | A-49 | 3.75 | 149.11 | 325 |
| 實例19 | A-54 | 3.79 | 150.85 | 320 |
| 實例20 | A-56 | 3.77 | 149.15 | 327 |
| 實例21 | A-61 | 3.79 | 148.97 | 317 |
| 實例22 | A-63 | 3.76 | 147.89 | 324 |
| 實例23 | A-68 | 3.71 | 149.99 | 321 |
| 實例24 | A-70 | 3.80 | 152.25 | 326 |
| 實例25 | A-72 | 3.81 | 150.67 | 322 |
| 實例26 | A-73 | 3.79 | 150.69 | 318 |
| 實例27 | A-78 | 3.77 | 149.71 | 317 |
| 實例28 | A-80 | 3.75 | 150.89 | 320 |
| 實例29 | A-81 | 3.78 | 151.31 | 322 |
| 實例30 | A-83 | 3.80 | 149.99 | 324 |
| 實例31 | A-87 | 3.79 | 147.95 | 325 |
| 實例32 | A-90 | 3.77 | 151.78 | 321 |
| 實例33 | A-98 | 3.78 | 150.25 | 324 |
| 實例34 | A-100 | 3.82 | 151.74 | 322 |
| 實例35 | A-102 | 3.80 | 149.86 | 329 |
| 實例36 | A-103 | 3.76 | 148.88 | 330 |
| 實例37 | A-111 | 3.77 | 150.11 | 332 |
| 實例38 | A-113 | 3.79 | 151.67 | 327 |
| 實例39 | A-118 | 3.75 | 150.11 | 325 |
| 實例40 | A-120 | 3.77 | 149.13 | 327 |
| 實例41 | A-121 | 3.82 | 147.21 | 310 |
| 實例42 | A-123 | 3.85 | 149.44 | 324 |
| 實例43 | A-126 | 3.79 | 150.13 | 330 |
| 實例44 | A-132 | 3.80 | 148.77 | 327 |
| 實例45 | A-137 | 3.82 | 147.83 | 309 |
| 實例46 | A-139 | 3.81 | 149.48 | 316 |
| 實例47 | A-142 | 3.83 | 148.51 | 327 |
| 實例48 | A-148 | 3.84 | 150.01 | 317 |
| 實例49 | A-154 | 3.86 | 149.96 | 325 |
| 實例50 | A-155 | 3.81 | 150.13 | 323 |
| 實例51 | B-02 | 3.73 | 150.71 | 330 |
| 實例52 | B-09 | 3.77 | 149.61 | 326 |
| 實例53 | B-11 | 3.79 | 148.65 | 329 |
| 實例54 | B-13 | 3.74 | 150.36 | 327 |
| 實例55 | B-15 | 3.75 | 151.77 | 322 |
| 實例56 | B-18 | 3.81 | 153.44 | 324 |
| 實例57 | B-21 | 3.70 | 151.12 | 322 |
| 實例58 | B-27 | 3.80 | 154.41 | 318 |
| 實例59 | B-29 | 3.83 | 149.99 | 341 |
| 實例60 | B-38 | 3.81 | 150.07 | 330 |
| 實例61 | B-40 | 3.82 | 151.00 | 328 |
| 實例62 | B-42 | 3.81 | 151.32 | 324 |
| 實例63 | B-44 | 3.84 | 152.72 | 325 |
| 實例64 | B-47 | 3.85 | 151.99 | 324 |
| 實例65 | B-50 | 3.85 | 153.12 | 322 |
| 實例66 | B-59 | 3.83 | 151.25 | 325 |
| 實例67 | B-62 | 3.80 | 150.03 | 320 |
| 實例68 | B-67 | 3.81 | 149.79 | 322 |
| 實例69 | B-69 | 3.84 | 152.71 | 328 |
| 實例70 | B-73 | 3.83 | 152.11 | 322 |
| 實例71 | B-76 | 3.80 | 148.01 | 325 |
| 實例72 | B-82 | 3.85 | 150.36 | 324 |
| 實例73 | B-83 | 3.71 | 148.9.23 | 329 |
作為比較例，使用以下化合物。
比較例1（化合物I）
比較例2（化合物II）
當參考表18時，辨識出根據本揭露的化合物相較於比較例的化合物而言具有降低的驅動電壓及提高的壽命及發光效率。
上文已詳細闡述了本揭露的較佳實例，然而，本揭露的權利範圍不限於此，且熟習此項技術者使用隨附申請專利範圍中定義的本揭露的基本概念作出的各種修改及改進亦落在本揭露的權利範圍內。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3為各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光二極體的截面圖。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (10)
- 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， Ar1 至Ar5 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； L1 至L5 各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； n1至n5各自獨立地為0至2的一個整數； R1 至R4 各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或者經取代或未經取代的C6至C60芳基；且 Ar1 至Ar4 中的至少任一個取代基各自獨立地為具有電洞性質的取代基。
- 如請求項1所述的化合物，其中所述具有電洞性質的取代基各自獨立地為以下化學式2-1至化學式2-4中的任一者： [化學式2-1][化學式2-2]
[化學式2-3]
[化學式2-4]
在化學式2-1至化學式2-4中， x為-O-或-S-；且 Rb 至Re 為氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的C1至C60烷基。
- 如請求項1所述的化合物，其中Ar1 及Ar2 為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
- 如請求項1所述的化合物，其中Ar3 及Ar4 為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
- 如請求項1所述的化合物，其中Ar5 為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的螺環芴基或者經取代或未經取代的咔唑基。
- 如請求項1所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物為以下群組II的化合物中的任一者： [群組II]
。
- 如請求項1所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物為以下群組III的化合物中的任一者： [群組III]
。
- 一種有機光電二極體，包括： 彼此面對的陽極及陰極；以及 至少一個有機層，設置在所述陽極與所述陰極之間， 其中所述有機層包含如請求項1至7中任一項所述的化合物。
- 如請求項8所述的有機光電二極體，其中所述有機層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述化合物。
- 一種顯示裝置，包括如請求項8所述的有機光電二極體。
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