WO2020138945A1 - 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 2018년 12월 26일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0169374호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고, L1 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 어느 하나의 치환기는 서로 독립적으로, 정공 특성을 가지는 치환기이다.
상기 정공 특성을 가지는 치환기는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서, X는 -O- 또는 -S-이고, Rb 내지 Re는 수소, 중수소, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상이 결합된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 또한 이들은 인접한 치환기와 추가로 고리를 형성할 수 있다.
예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환"이란 중수소, 할로겐기, -CN, -SiRR'R", -P(=O)RR', C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이며, 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 중수소, 할로겐기, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 C3 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 C1 내지 C10 알콕시기일 수 있으며, 보다 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 실릴기는 -SiRR'R"로 표시될 수 있으며, 상기 R, R' 및 R"의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, -Sidimethyl, -Sidiethyl, -Simethylethyl 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 상기 포스핀옥사이드기는 -P(=O)RR'로 표시될 수 있으며, 상기 R 및 R'의 정의는 전술한 바와 같다. 보다 구체적으로, -P(=O)dimethyl, -P(=O)diethyl, -P(=O)methylethyl 등이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 9번 위치에 다양한 치환기가 포함된 치환기를 의미한다. 구체적으로, 9번 위치에 2개의 수소, 2개의 알킬기, 2개의 아릴기, 2개의 헤테로아릴기가 치환된 플루오레닐기를 포함하는 개념으로 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 9-di-H-플루오레닐기, 9-di-methyl-플루오레닐기, 9-di-phenyl-플루오레닐기 등이 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, C15 내지 C60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, C2 내지 C60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
정공 특성을 가지는 치환기로는, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기, 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기 등이 있다.
보다 구체적으로 상기 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로-플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
보다 구체적으로 정공 특성을 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 인돌카바졸릴기 등이다.
상기 치환 또는 비치환된 아릴아민기 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기의 질소에 결합된 치환기인 아릴기 또는 헤테로아릴기는 보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기 또는 이들의 조합일 수 있다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합(또는 단일 결합); 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ln은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
상기 Ln에서의 n은 치환기를 구분하기 위한 숫자를 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고, L1 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고, n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고, R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기고, Ar1 내지 Ar4 중 적어도 어느 하나의 치환기는 서로 독립적으로, 정공 특성을 가지는 치환기이다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 코어인 카바졸에 직접 또는 간접적으로 정공 특성을 가진 치환기가 결합된 구조를 가진다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
카바졸기가 정공 특성을 가지는 치환기에 연결됨으로써, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 전자 구름이 확장되고 이를 통해 HOMO 에너지 레벨을 높혀 정공 주입 및 정공 수송 능력이 더욱 강화되어 이를 적용한 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
일 예로, 상기 L1 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로아릴렌기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 L1 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C2 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 L1 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
상기 n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고, 상기 n1 내지 n5가 각각 2인 경우, 괄호 안의 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다.
전술한 예에서, 상기 정공 특성을 가지는 치환기는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서, X는 -O- 또는 -S-이고, Rb 내지 Re는 수소, 중수소, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기이고, *는 결합 위치를 의미한다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4는 화합물 전체의 정공, 전자 특성을 고려하여 선택될 수 있다.
일예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
일예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기일 수 있다.
일예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2의 위치에 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기가 위치하는 경우, 화합물의 강직성, 내열성이 향상된 특성을 가지며 낮은 전계 강도를 가져 정공 이동속도가 큰 특징을 가진다.
이때 보다 구체적으로, 상기 R2 및 R3은 t-부틸기일 수 있다. t-부틸기는 추가적으로 포함하는 경우, 입체적 크기가 증가하여 분자간 상호 작용이 감소하기 때문에, 재료의 결정화가 억제되어, 박막의 안정성이 향상되는 특성이 있다. 더욱 구체적으로는 상기 R1 및 R4는 수소이고, 상기 R2 및 R3은 t-부틸기일 수 있다.
선택적으로, 상기 R2 및 R3은 페닐기일 수 있다. 이때, R2 및 R3가 페닐기를 포함하는 경우, 입체적 크기가 증가하여 분자간 상호 작용이 감소하기 때문에 재료의 결정화가 억제되어, 박막의 안정성이 향상되는 특성이 있다.
더욱 구체적으로는 상기 R1 및 R4는 수소이고, 상기 R2 및 R3은 페닐기일 수 있다.
다른 일 예로, 상기 R1 내지 R4은 수소일 수 있다.
또 다른 일 예로, 상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
일예로, 상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기일 수 있다.
일예로, 상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
Ar3 및 Ar4의 위치에 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기가 위치하는 경우, 화합물의 강직성, 내열성이 향상된 특성을 가지며 낮은 전계 강도를 가져 정공 이동속도가 큰 특징을 가진다.
또 다른 일예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고, 상기 Ar3 및 Ar4는 수소, 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이고, 상기 Ar3 및 Ar4는 수소일 수 있다.
또 다른 일예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고, 상기 Ar3 및 Ar4는 수소일 수 있다.
또 다른 일예로, 상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고, 상기 Ar1 및 Ar2는 수소, 또는 중수소일 수 있다.
또 다른 일예로, 상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기 이고, 상기 Ar1 및 Ar2는 수소일 수 있다.
또 다른 일예로, 상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고, 상기 Ar1 및 Ar2는 수소일 수 있다.
전술한 일 예들에서, 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 Ar5는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 스피로비플루오레닐기, 또는 카바졸릴기일 수 있다.
이때, 상기 Ar5는 하기 그룹 I의 치환기 중 어느 하나일 수 있다.
[그룹 I]
상기 그룹 I에서, *는 결합 위치를 의미한다.
특히, Ar5의 치환기가, 바이페닐 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 경우에는 2개 이상의 직접 결합을 통해 연속된 방향족기 및 플루오레닐기 타입 치환기를 가지는 경우 정공 이동도가 더욱 높으며 그에 따라 정공수송층에 사용할 경우 더욱 낮은 구동값의 특성을 가진다.
전술한 일예의 화합물은, 하기 그룹 II의 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[그룹 II]
전술한 일예의 화합물은, 하기 그룹 III의 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[그룹 III]
전술한 화합물 또는 조성물은 유기 광전자 소자용일 수 있으며, 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 광전자 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자에서 전자 수송층, 정공 수송층, 발광층의 재료 등으로 사용될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들 의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오 펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구 조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨 릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착 체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하 여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비 혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로 서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 P 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
[제조예]
중간체 A-01-1의 합성.
1,8-디브로모-9H-카바졸(1,8-Dibromo-9H-carbazole)(A-01-2) (100g, 1eq), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) (196g, 3eq), Pd(PPh3)4 (17.8g, 0.05eq), K2CO3 (255g, 6eq), 톨루엔(toluene) 1200ml, 에탄올(Ethanol) 200ml, H2O 200ml를 3L 3 neck 플라스크에 넣고 110oC에서 8 시간(h) 교반하였다. 이 후, 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, 이하, MC)로 추출 후 크로마토그래피로 정제하여 중간체 A-01-1을 83g을 얻었다.
Step yield = 54%
화합물 A-01의 합성.
중간체 A-01-1 (10g, 1eq), 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) (5.2g, 1.1eq), Pd2(dba)3 (0.92g, 0.05eq), t-BuONa (2.9g, 1.5eq), t-Bu3P (1.5ml, 0.15eq), 톨루엔(toluene) 200ml를 3 neck 플라스크에 넣고 110oC에서 5h 교반하였다.
실리카 필터 후 농축하여 생성된 고체를 크로마토그래피로 정제하였고 (약 9.8g, step yield = 75%) toluene hot filter 를 하여 HPLC 99.96%의 물질이 6g 얻었다. 전량 승화정제하여 연노란색 고체인 화합물 A-01를 3.5g 얻었다.
중간체 A-21-1의 합성.
중간체 A-01-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산(dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-21-1을 얻었다.
중간체 A-41-1의 합성.
중간체 A-01-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-41-1을 얻었다.
중간체 A-61-1 의 합성
중간체 A-61-2의 합성.
3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole)(A-61-3) (19.6g, 1eq) 과 실리카젤 60g을 MC 750ml에 녺인후 N-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide) (24.9g, 2eq)을 천천히 적가한다. 실온에서 3day 교반한 후 실리카젤에 통과시킨 후 농축한다. 크로마토그래피로 정제하여 A-61-2 (29g)을 얻었다.
Step yield = 95%
중간체 A-61-1의 합성.
중간체 A-01-1의 합성에서 중간체 A-01-2 대신 A-61-2을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하다.
중간체 A-71-1의 합성.
중간체 A-61-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산(dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-71-1을 얻었다.
중간체 A-81-1의 합성.
중간체 A-61-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-81-1을 얻었다.
중간체 A-91-2의 합성.
중간체 A-61-2의 합성에서 3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) (A-61-3) 대신 3,6-디페닐-9H-카바졸(3,6-diphenyl-9H-carbazole)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-91-2를 얻었다.
중간체 A-91-1의 합성.
중간체 A-61-1의 합성에서 중간체 A-61-2 대신 A-91-2을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-91-1을 얻었다.
중간체 A-101-1의 합성.
중간체 A-61-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산(dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-101-1을 얻었다.
중간체 A-111-1의 합성.
중간체 A-61-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-111-1을 얻었다.
중간체 A-121-1의 합성.
중간체 A-01-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]티오펜-4-일보론산(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-121-1을 얻었다.
중간체 A-137-1의 합성.
중간체 A-01-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]티오펜-3-일보론산(dibenzo[b,d]thiophen-3-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-137-1을 얻었다.
중간체 A-153-1의 합성.
중간체 A-01-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]티오펜-2-일보론산(dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 A-153-1을 얻었다.
중간체 B-01-1의 합성.
중간체 A-01-1의 합성에서 1,8-디브로모-9H-카바졸(1,8-Dibromo-9H-carbazole)(A-01-2) 대신 4,5-디브로모-9H-카바졸(4,5-Dibromo-9H-carbazole)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 B-01-1을 얻었다.
중간체 B-29-1의 합성.
중간체 B-01-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산(dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 B-29-1을 얻었다.
중간체 B-57-1의 합성.
중간체 B-01-1의 합성에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 동일하게 합성하여 중간체 B-57-1을 얻었다.
하기 표 1의 화합물 A-02부터 화합물 A-17 까지는 같은 중간체 A-01-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 2의 화합물 A-22부터 화합물 A-40 까지는 같은 중간체 A-21-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 3의 화합물 A-41부터 화합물 A-56 까지는 같은 중간체 A-41-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 4의 화합물 A-61부터 화합물 A-70 까지는 같은 중간체 A-61-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 5의 화합물 A-72부터 화합물 A-80 까지는 같은 중간체 A-71-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 6의 화합물 A-81부터 화합물 A-90 까지는 같은 중간체 A-81-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 7의 화합물 A-98 및 화합물 A-100은 같은 중간체 A-21-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 8의 화합물 A-102 및 화합물 A-103은 같은 중간체 A-21-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 9의 화합물 A-111부터 화합물 A-120 까지는 같은 중간체 A-21-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 10의 화합물 A-121부터 화합물 A-132 까지는 같은 중간체 A-121-1을 사용하였고 아래의 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 11의 화합물 A-137부터 화합물 A-148 까지는 같은 중간체 A-137-1을 사용하였고 아래의 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 12의 화합물 A-154부터 화합물 A-155 까지는 같은 중간체 A-153-1을 사용하였고 아래의 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 13의 화합물 B-02부터 화합물 B-27 까지는 같은 중간체 B-01-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 14의 화합물 B-29부터 화합물 B-56 까지는 같은 중간체 B-29-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
하기 표 15의 화합물 B-60부터 화합물 B-83 까지는 같은 중간체 B-57-1을 사용하였고 4-브로모비페닐(4-bromobiphenyl) 대신 아래의 대체 화합물을 사용한 것을 제외하고 모든 단계가 A-01 합성과 동일하게 화합물을 합성하였다.
상기 제조된 화합물은 Mass 및 NMR 결과로부터 확인하였다.
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| A-01 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) | A-02 | m/z=651.22(C48H29NO2=651.76) |
| A-03 | m/z=727.25(C54H33NO2=727.86) | A-04 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) |
| A-05 | m/z=701.14(C52H31NO2=701.83) | A-06 | m/z=751.25(C56H33NO2=751.88) |
| A-07 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) | A-08 | m/z=777.27(C58H35NO2=777.92) |
| A-09 | m/z=691.25(C51H33NO2=691.83) | A-10 | m/z=815.28(C61H37NO2=815.97) |
| A-11 | m/z=813.27(C61H35NO2=813.96) | A-12 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) |
| A-13 | m/z=665.20(C48H27NO3=665.75) | A-14 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) |
| A-15 | m/z=681.18(C48H27NO2S=681.81) | A-16 | m/z=741.23(C54H31NO3=741.85) |
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| B-61 | m/z=701.81(C52H31NO2=701.24)) | B-62 | m/z=751.87(C56H33NO2=751.25) |
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| B-69 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) | B-70 | m/z=813.94(C61H35NO2=813.27) |
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| B-73 | m/z=665.73(C48H27NO3=665.20) | B-74 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-75 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) | B-76 | m/z=681.80(C48H27NO2S=681.18) |
| B-77 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-78 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) |
| B-79 | m/z=741.83(C54H31NO3=741.23) | B-80 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-81 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) | B-82 | m/z=757.89(C54H31NO2S=757.21) |
| B-83 | m/z=740.84(C54H32N2O2=740.25) | B-84 | m/z=893.04(C66H40N2O2=892.31) |
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 400Mz) |
| A-01 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.79 (9H, m), 7.66 (4H, m), 7.51~7.31 (13H, m) |
| A-02 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (2H, d), 7.89~7.81 (7H, m), 7.66 (2H, d), 7.52~7.31 (16H, m) |
| A-05 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08~7.59 (21H, m), 7.38~7.31 (8H, m) |
| A-07 | δ = 8.55~8.51 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.09~8.04 (3H, m), 7.89~7.79 (9H, m), 7.68~7.55 (7H, m), 7.38~7.25 (12H, m), |
| A-09 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.81 (9H, m), 7.66 (2H, d), 7.38~7.31 (10H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (1H, t), 1.72 (6H, s) |
| A-12 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.81 (9H, m), 7.73 (1H, s), 7.66 (3H, d), 7.38~7.32 (11H, m) |
| A-17 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.95~7.66 (18H, m), 7.38~7.32 (10H, m) |
| A-22 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.09~8.08 (2H, d), 7.95~7.87 (5H, m), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.31 (14H, m) |
| A-24 | δ = 8.55~8.51 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08~8.04 (3H, m), 7.95~7.55 (18H, m), 7.38~7.31 (6H, m) |
| A-26 | δ = 8.93 (2H, d), 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.12~8.08 (3H, m), 7.95~7.64 (20H, m), 7.38~7.31 (6H, m) |
| A-31 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.95~7.87 (7H, m), 7.75~7.64 (8H, m), 7.55 (2H, d), 7.38~7.31 (10H, m), 7.14 (2H, m), 6.98~6.95 (3H, m) |
| A-34 | δ = 8.51~8.45 (2H, m), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98~7.87 (8H, m), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.31 (9H, m) |
| A-40 | δ = 8.55~8.51 (2H, q), 8.30 (1H, d), 8.12~8.08 (2H, q), 7.95~7.87 (6H, m), 7.75 (2H, d), 7.68~7.62 (9H, m), 7.50 (1H, t), 7.38~7.25 (9H, m) |
| A-41 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89 ~7.66 (15H, m), 7.52~7.31 (11H, m) |
| A-43 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89 ~7.66 (15H, m), 7.52~7.31 (15H, m) |
| A-47 | δ = 8.55~8.51 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08~8.04 (3H, m), 7.89 ~7.55 (18H, m), 7.38~7.25 (10H, m) |
| A-49 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.81 (7H, m), 7.72~7.66 (6H, m), 7.38~7.31 (8H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (1H, t), 1.72 (6H, s) |
| A-54 | δ = 8.51~8.45 (2H, m), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.98~7.66 (14H, m), 7.52~7.31 (9H, m) |
| A-56 | δ = 8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.89~7.66 (19H, m), 7.38~7.31 (9H, m) |
| A-61 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89~7.79 (8H, m), 7.68~7.66 (4H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.32 (7H, m), 1.35(18H, s) |
| A-63 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89~7.79 (8H, m), 7.68~7.66 (4H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.32 (11H, m), 1.35(18H, s) |
| A-68 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89~7.81 (8H, m), 7.66 (4H, d), 7.50 (1H, d), 7.41~7.32 (8H, m), 1.35(18H, s) |
| A-70 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.45 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05~7.98 (3H, m), 7.89~7.81 (6H, m), 7.66 (2H, dd), 7.52~7.49 (3H, m), 7.38~7.32 (6H, m), 1.35(18H, s) |
| A-72 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11~8.09 (2H, m), 7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.32 (12H, m), 1.35(18H, s) |
| A-73 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11(1H, d), 7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.79~7.64 (10H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.25 (9H, m), 1.35(18H, s) |
| A-78 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.95 (2H, d), 7.89 (3H, d), 7.80~7.75 (3H, m), 7.66~7.64 (6H, m), 7.50 (1H, d), 7.38~7.32 (6H, m), 1.35(18H, s) |
| A-80 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.45 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05~7.89 (7H, m), 7.75 (2H, d), 7.66~7.64 (4H, m), 7.52~7.49 (3H, m), 7.38~7.32 (4H, m), 1.35(18H, s) |
| A-81 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.81~7.66 (12H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.32 (5H, m), 1.35(18H, s) |
| A-83 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.81~7.66 (12H, m), 7.52~7.51 (4H, m), 7.41~7.25 (9H, m), 1.35(18H, s) |
| A-87 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89 (4H, d), 7.81 (2H, m), 7.73~7.66 (8H, m), 7.44~7.32 (7H, m), 1.35(18H, s) |
| A-90 | δ = 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.45 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05~7.98 (3H, m), 7.89 (2H, d), 7.81 (2H, m), 7.72~7.66 (6H, m), 7.52~7.49 (3H, m), 7.38~7.32 (4H, m), 1.35(18H, s) |
| A-98 | δ = 7.98~7.80 (8H, m), 7.73 (2H, s), 7.66 (4H, d), 7.52~7.32 (21H, m) |
| A-100 | δ = 8.45 (1H, m), 8.05~7.98 (3H, m), 7.89~7.81(6H, m), 7.73 (2H, s), 7.66 (2H, d), 7.52~7.32 (21H, m) |
| A-102 | δ = 8.09 (1H, s), 7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.75~7.7.73 (4H, m), 7.66~7.64(4H, m), 7.52~7.32 (24H, m) |
| A-103 | δ = 7.95 (2H, d), 7.89 (2H, d), 7.79~7.64(12H, m), 7.52~7.32 (25H, m) |
| A-111 | δ = 7.89 (2H, d), 7.81~7.66(14H, m), 7.52~7.32 (21H, m) |
| A-113 | δ = 7.89 (2H, d), 7.81~7.64(14H, m), 7.52~7.25 (25H, m) |
| A-118 | δ = 7.89 (3H, d), 7.81~7.80(3H, d), 7.73~7.66 (10H, m), 7.52~7.25 (19H, m) |
| A-120 | δ = 8.45 (1H, m), 8.05~7.98(3H, m), 7.89 (2H, d), 7.81 (2H, d), 7.73~7.66 (8H, m), 7.52~7.32 (19H, m) |
| A-121 | δ = 8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.59~7.31 (13H, m) |
| A-123 | δ = 8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (2H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.58~7.25 (17H, m) |
| A-130 | δ = 8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98 (2H, m), 7.87 (3H, d), 7.58~7.50 (6H, m), 7.35~7.11 (17H, m) |
| A-132 | δ = 8.51~8.41 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.20 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.98~7.87 (5H, m), 7.66~7.31 (13H, m) |
| A-140 | δ = 8.51~8.42 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.11~7.98 (11H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68~7.50 (9H, m), 7.31~7.35 (2H, m) |
| A-143 | δ = 8.51~8.42 (5H, m), 8.30 (1H, d), 8.11~7.98 (11H, m), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68~7.50 (9H, m), 7.31~7.25 (6H, m) |
| A-147 | δ = 8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.11~7.98 (9H, m), 7.87 (3H, d), 7.75 (2H, d), 7.55~7.50 (6H, m), 7.38~7.28 (6H, m), 7.14 (2H, m), 6.98~6.95 (3H, m) |
| A-154 | δ = 8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.08~8.09 (2H, m), 8.00~7.98 (6H, m), 7.87~7.86 (3H, m), 7.52~7.31 (14H, m) |
| A-161 | δ = 8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.00~7.98 (6H, m), 7.87~7.86 (5H, m), 7.52~7.50 (4H, m), 7.35~7.31 (4H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (1H, m), 1.72 (6H, s) |
| A-168 | δ = 8.51~8.45 (3H, m), 8.30 (1H, d), 8.08~7.98 (7H, m), 7.89~7.79 (8H, m), 7.68~7.66 (3H, m), 7.52~7.50 (4H, m), 7.38~7.31 (5H, m) |
| B-01 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.68~7.32 (18H, m) |
| B-09 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.66 (2H, d), 7.59 (1H, d), 7.43~7.32 (10H, m), 7.17 (2H, m), 7.07(1H, t), 1.72(6H, s) |
| B-11 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.66 (2H, d), 7.59 (1H, d), 7.43~7.11 (23H, m) |
| B-13 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.75 (12H, m), 7.66 (2H, d), 7.59~7.55 (3H, m), 7.43~7.28 (12H, m), 7.14 (2H, m) 6.98~6.95 (3H, m) |
| B-15 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (10H, m), 7.66 (3H, d), 7.59 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.43 (11H, m) |
| B-18 | δ = 8.45 (2H, d), 8.10 (1H, d), 7.98~7.79 (9H, m), 7.66~7.32 (15H, m) |
| B-21 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.79 (13H, m), 7.68~7.66 (5H, m), 7.59 (1H, d), 7.43~7.32 (11H, m) |
| B-27 | δ = 8.55 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.94~7.79 (9H, m), 7.66~7.62 (8H, m), 7.50~7.32 (12H, m) |
| B-29 | δ = 8.10~8.09 (2H, d), 7.95~7.89 (5H, m), 7.79~7.75 (3H, m), 7.66~7.32 (19H, m) |
| B-38 | δ = 8.10 (1H, d), 7.95~7.87 (6H, m), 7.79~7.75 (3H, m), 7.66~7.59 (5H, m), 7.43~7.32 (8H, m), 7.17 (2H, m), 7.07 (2H, t), 1.72 (6H, s) |
| B-40 | δ = 8.10 (1H, d), 7.95~7.87 (6H, m), 7.79~7.75 (3H, m), 7.66~7.59 (5H, m), 7.43~7.07 (22H, m) |
| B-42 | δ = 8.10 (1H, d), 7.95~7.87 (6H, m), 7.75~7.59 (10H, m), 7.43~7.32 (10H, m), 7.19~7.07 (8H, m) |
| B-44 | δ = 8.10 (1H, d), 7.95~7.89 (7H, m), 7.75~7.64 (10H, m), 7.43~7.32 (9H, m) |
| B-47 | δ = 8.45 (1H, d), 8.10~7.89 (9H, m), 7.79~7.32 (17H, m) |
| B-50 | δ = 8.10 (1H, d), 7.95~7.89 (7H, m), 7.79~7.64 (15H, m), 7.43~7.32 (8H, m) |
| B-53 | δ = 8.45 (1H, d), 8.11~7.89 (10H, m), 7.79~7.32 (20H, m) |
| B-60 | δ = 8.55 (1H, m), 8.42 (1H, d), 8.10~8.04 (3H, m), 7.89~7.55 (20H, m), 7.43~7.32 (6H, m) |
| B-62 | δ = 8.93 (2H, d), 8.12~8.10 (3H, t), 7.93~7.59 (22H, m), 7.43~7.32 (6H, m) |
| B-67 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.66 (15H, m), 7.59~7.07 (21H, m) |
| B-69 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.55 (19H, m), 7.43~7.28 (10H, m), 7.14 (2H, m) 6.98~6.95 (3H, m) |
| B-73 | δ = 8.10 (1H, d), 7.90~7.66 (17H, m), 7.50~7.32 (9H, m) |
| B-76 | δ = 8.45 (1H, m), 8.10 (1H, d), 7.94~7.32 (25H, m) |
| B-82 | δ = 8.45 (1H, m), 8.10 (1H, d), 7.98~7.32 (29H, m) |
| B-83 | δ = 8.55 (1H, d), 8.12~8.10 (2H, t), 7.94~7.62 (19H, m), 7.50~7.32 (10H, m) |
(유기 발광 소자의 제작)
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층을 2-TNATA(4,4′,4″-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine)를 사용하여 형성하였고, 및 정공 수송층을 상기 제조예에 포함된 본 발명의 화합물과 비교물질인 화합물 I 및 II를 하기 표 18에 기재된 바와 같이 각각 사용하여 형성하였다. 그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 9-[4-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9H-carbazole 의 화합물을 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다(실시예 1 내지 73, 비교예 1 및 2).
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
평가: 구동 전압 개선, 발광 효율 및 수명 상승 효과 확인
상기 실시예 및 비교예에 따른 유기 발광 소자의 구동전압 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 다음과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광 효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 하기 표 18의 실시예 및 비교예의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 24000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점을 각각 T90 수명으로 측정하였다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
| 정공 수송 화합물 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명(T90) | |
| 비교예 1 | Ⅰ | 4.21 | 117.34 | 185 |
| 비교예 2 | Ⅱ | 4.15 | 113.71 | 192 |
| 실시예 1 | A-01 | 3.76 | 138.65 | 325 |
| 실시예 2 | A-02 | 3.74 | 130.31 | 326 |
| 실시예 3 | A-05 | 3.83 | 132.22 | 312 |
| 실시예 5 | A-07 | 3.72 | 138.82 | 325 |
| 실시예 6 | A-09 | 3.92 | 144.01 | 319 |
| 실시예 7 | A-12 | 3.90 | 143.87 | 320 |
| 실시예 8 | A-17 | 3.84 | 139.91 | 323 |
| 실시예 9 | A-22 | 3.67 | 139.95 | 334 |
| 실시예 10 | A-24 | 3.84 | 134.45 | 324 |
| 실시예 11 | A-26 | 3.84 | 136.46 | 315 |
| 실시예 12 | A-31 | 3.87 | 138.88 | 311 |
| 실시예 13 | A-34 | 3.84 | 138.35 | 318 |
| 실시예 14 | A-40 | 3.80 | 140.44 | 314 |
| 실시예 15 | A-41 | 3.78 | 148.81 | 320 |
| 실시예 16 | A-43 | 3.74 | 148.45 | 322 |
| 실시예 17 | A-47 | 3.76 | 149.75 | 324 |
| 실시예 18 | A-49 | 3.75 | 149.11 | 325 |
| 실시예 19 | A-54 | 3.79 | 150.85 | 320 |
| 실시예 20 | A-56 | 3.77 | 149.15 | 327 |
| 실시예 21 | A-61 | 3.79 | 148.97 | 317 |
| 실시예 22 | A-63 | 3.76 | 147.89 | 324 |
| 실시예 23 | A-68 | 3.71 | 149.99 | 321 |
| 실시예 24 | A-70 | 3.80 | 152.25 | 326 |
| 실시예 25 | A-72 | 3.81 | 150.67 | 322 |
| 실시예 26 | A-73 | 3.79 | 150.69 | 318 |
| 실시예 27 | A-78 | 3.77 | 149.71 | 317 |
| 실시예 28 | A-80 | 3.75 | 150.89 | 320 |
| 실시예 29 | A-81 | 3.78 | 151.31 | 322 |
| 실시예 30 | A-83 | 3.80 | 149.99 | 324 |
| 실시예 31 | A-87 | 3.79 | 147.95 | 325 |
| 실시예 32 | A-90 | 3.77 | 151.78 | 321 |
| 실시예 33 | A-98 | 3.78 | 150.25 | 324 |
| 실시예 34 | A-100 | 3.82 | 151.74 | 322 |
| 실시예 35 | A-102 | 3.80 | 149.86 | 329 |
| 실시예 36 | A-103 | 3.76 | 148.88 | 330 |
| 실시예 37 | A-111 | 3.77 | 150.11 | 332 |
| 실시예 38 | A-113 | 3.79 | 151.67 | 327 |
| 실시예 39 | A-118 | 3.75 | 150.11 | 325 |
| 실시예 40 | A-120 | 3.77 | 149.13 | 327 |
| 실시예 41 | A-121 | 3.82 | 147.21 | 310 |
| 실시예 42 | A-123 | 3.85 | 149.44 | 324 |
| 실시예 43 | A-126 | 3.79 | 150.13 | 330 |
| 실시예 44 | A-132 | 3.80 | 148.77 | 327 |
| 실시예 45 | A-137 | 3.82 | 147.83 | 309 |
| 실시예 46 | A-139 | 3.81 | 149.48 | 316 |
| 실시예 47 | A-142 | 3.83 | 148.51 | 327 |
| 실시예 48 | A-148 | 3.84 | 150.01 | 317 |
| 실시예 49 | A-154 | 3.86 | 149.96 | 325 |
| 실시예 50 | A-155 | 3.81 | 150.13 | 323 |
| 실시예 51 | B-02 | 3.73 | 150.71 | 330 |
| 실시예 52 | B-09 | 3.77 | 149.61 | 326 |
| 실시예 53 | B-11 | 3.79 | 148.65 | 329 |
| 실시예 54 | B-13 | 3.74 | 150.36 | 327 |
| 실시예 55 | B-15 | 3.75 | 151.77 | 322 |
| 실시예 56 | B-18 | 3.81 | 153.44 | 324 |
| 실시예 57 | B-21 | 3.70 | 151.12 | 322 |
| 실시예 58 | B-27 | 3.80 | 154.41 | 318 |
| 실시예 59 | B-29 | 3.83 | 149.99 | 341 |
| 실시예 60 | B-38 | 3.81 | 150.07 | 330 |
| 실시예 61 | B-40 | 3.82 | 151.00 | 328 |
| 실시예 62 | B-42 | 3.81 | 151.32 | 324 |
| 실시예 63 | B-44 | 3.84 | 152.72 | 325 |
| 실시예 64 | B-47 | 3.85 | 151.99 | 324 |
| 실시예 65 | B-50 | 3.85 | 153.12 | 322 |
| 실시예 66 | B-59 | 3.83 | 151.25 | 325 |
| 실시예 67 | B-62 | 3.80 | 150.03 | 320 |
| 실시예 68 | B-67 | 3.81 | 149.79 | 322 |
| 실시예 69 | B-69 | 3.84 | 152.71 | 328 |
| 실시예 70 | B-73 | 3.83 | 152.11 | 322 |
| 실시예 71 | B-76 | 3.80 | 148.01 | 325 |
| 실시예 72 | B-82 | 3.85 | 150.36 | 324 |
| 실시예 73 | B-83 | 3.71 | 148.9.23 | 329 |
비교예로는 다음 화합물을 사용하였다.
비교예 1(화합물 I)
비교예 2(화합물 II)
표 18를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물은 비교예의 화합물 대비 구동 전압이 떨어지고 수명 및 발광 효율이 향상된 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
[부호의 설명]
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표현되는 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,Ar1 내지 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴기고,L1 내지 L5는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60 헤테로아릴렌기고,n1 내지 n5는 서로 독립적으로, 0 내지 2의 정수 중 하나이고,R1 내지 R4은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60 아릴기고,Ar1 내지 Ar4 중 적어도 어느 하나의 치환기는 서로 독립적으로, 정공 특성을 가지는 치환기이다. - 제1항에 있어서,상기 정공 특성을 가지는 치환기는, 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나인 것인 화합물:[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서,X는 -O- 또는 -S-이고,Rb 내지 Re는 수소, 중수소, 시아노기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60 알킬기다. - 제1항에 있어서,상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기인 것인 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 II의 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.[그룹 II]
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 그룹 III의 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.[그룹 III]
- 서로 마주하는 양극과 음극,상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제8항에 있어서,상기 유기층은 정공 수송층을 포함하고,상기 정공 수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제8항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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