TWI841669B - 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 - Google Patents
化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI841669B TWI841669B TW109102544A TW109102544A TWI841669B TW I841669 B TWI841669 B TW I841669B TW 109102544 A TW109102544 A TW 109102544A TW 109102544 A TW109102544 A TW 109102544A TW I841669 B TWI841669 B TW I841669B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- rest
- chemical formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 145
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 101
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 135
- -1 benzoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 75
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 17
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 9
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 112
- 239000000463 material Substances 0.000 description 85
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 64
- TVUCUQKTAOPQRU-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CC(=N2)C=3N=CC=CC=3)C2=C1 TVUCUQKTAOPQRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 37
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 35
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 26
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 22
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 21
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 4
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 4
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJYLWVXTINETQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=CC(=N1)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=C1 LJYLWVXTINETQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLNCHZAHUSGZSL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-pyridin-2-ylphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound N1=C(C=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C SLNCHZAHUSGZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADUYCRSZFBXUDF-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C ADUYCRSZFBXUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWIAEHXALXYURK-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C AWIAEHXALXYURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IURKWRLSOSVMEK-UHFFFAOYSA-N 2-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-2-yl]benzo[h]quinoline Chemical compound CC1(OB(OC1(C)C)C1=CC=C2C=CC(=NC2=C1)C1=NC2=C3C(=CC=C2C=C1)C=CC=C3)C IURKWRLSOSVMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAVRQLVEWZPCFC-UHFFFAOYSA-N 2-isoquinolin-8-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC(=C12)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C MAVRQLVEWZPCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- VOQQQNUKCRGZCR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CC(=N2)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 VOQQQNUKCRGZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDICXYMBFDAOFM-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CC(=N2)C=3C=NC=CC=3)C2=C1 NDICXYMBFDAOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXUIBYIOQAWNAH-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CC(=N2)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 FXUIBYIOQAWNAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INEYTALPTKIYAB-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-4-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC3=C(C=C2)C=CC(=N3)C4=NC=NC=C4 INEYTALPTKIYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUFQRURSBVMJNG-UHFFFAOYSA-N 6-quinolin-7-ylquinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC(C3=CC4=NC=CC=C4C=C3)=CC=C21 VUFQRURSBVMJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEKNVTPTFQYMCL-UHFFFAOYSA-N 7-quinolin-7-ylquinoline Chemical class C1=CC=NC2=CC(C3=CC4=NC=CC=C4C=C3)=CC=C21 UEKNVTPTFQYMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPSIHASFEAHUNA-UHFFFAOYSA-N N1=C(N=CC=C1)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C Chemical compound N1=C(N=CC=C1)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C CPSIHASFEAHUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100233916 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) KAR5 gene Proteins 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVUOSVSPAPBEJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-bromobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC(Br)=CC=C1C=O ZZVUOSVSPAPBEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBYZWJMZASVGNB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1C=O VBYZWJMZASVGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MIWVIBQETBNISY-UHFFFAOYSA-N 2-isoquinolin-4-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC3=C(C=C2)C=CC(=N3)C4=CN=CC5=CC=CC=C54 MIWVIBQETBNISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXGVVAPQKBAXRI-UHFFFAOYSA-N 2-isoquinolin-5-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound C1=NC=CC2=C(C=CC=C12)C1=NC2=CC(=CC=C2C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C GXGVVAPQKBAXRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- IZEREHPGKNZFSG-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-5-yl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline Chemical compound CC1(OB(OC1(C)C)C1=CC=C2C=CC(=NC2=C1)C=1C=2C=CC=NC2C=CC1)C IZEREHPGKNZFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-phenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC=C1 LOIBXBUXWRVJCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMHVAHJLHKQCQB-UHFFFAOYSA-N CNC=1C(=C(N(N(CC)CC)NCC)C=CC1)N(C)C Chemical compound CNC=1C(=C(N(N(CC)CC)NCC)C=CC1)N(C)C HMHVAHJLHKQCQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001504 aryl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005240 diheteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N indolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLYDAUPLQZMMTR-UHFFFAOYSA-N indolo[2,3-b]carbazole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3C1=C2 HLYDAUPLQZMMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005969 isothiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004159 quinolin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C([H])C(*)=NC2=C1[H] 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical group C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本申請案是關於一種由化學式1表示的化合物、一種有機
光電二極體以及一種顯示裝置。
Description
本申請案主張2019年1月25日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2019-0009759號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於一種化合物、一種有機光電二極體以及一種顯示裝置。
有機光電二極體是能夠進行電能與光能互轉換的裝置。
有機光電二極體可取決於操作原理分為兩類。一類為光電二極體，其中藉由光能形成的激子分離成電子及電洞且在電子及電洞各自轉移至不同電極時產生電能，且另一類為發光二極體，其藉由供應電壓或電流至電極來自電能產生光能。
有機光電二極體的實例可包含有機光電二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓以及類似物。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)近年來已隨著平板顯示裝置的需求增大而受到廣泛關注。有機發光二極體是將電能轉換為光的裝置，且有機發光二極體的性能極大地受安置於電極之間的有機材料影響。
有機發光二極體具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光二極體時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及所述電洞湮滅時發光。視需要，可形成單層或多層有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起主體-摻雜劑類(host-dopant-based)發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。
另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似物作用的化合物作為有機薄膜的材料。
為提高有機發光二極體的性能、使用壽命或效率，需要持續地研發有機薄膜材料。
本說明書的一個實施例是關於提供一種能夠獲得具有高效率及長使用壽命的有機光電二極體的化合物。
本說明書的另一實施例是關於提供一種包含所述化合物的有機光電二極體。
本說明書的又一實施例是關於提供一種包含所述有機光電二極體的顯示裝置。
本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的
化合物。
在化學式1中，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，Ar1及Ar2中的至少一者為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，L1及L2各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1及n2各自獨立地為0至2的整數中的一者，且R1至R9各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
更特定言之，化合物可由以下化學式2及化學式3中的任一者表示。
[化學式2]
本說明書的另一實施例提供一種有機光電二極體，所述有機光電二極體包含彼此面對的陽極及陰極以及安置於陽極與陰極之間的至少一個有機層，其中有機層包含所述化合物。
本說明書的又一實施例提供一種顯示裝置，所述顯示裝置包含有機光電二極體。
可獲得具有高效率及長使用壽命的有機光電二極體。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3為各自示出根據本說明書之一個實施例的有機發光二極體的截面圖。
下文中，將詳細描述本揭露內容的實施例。然而，此等實施例僅出於說明性目的，且本揭露內容不限於此且僅由稍後描述的申請專利範圍的類別定義。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂：經由下述者所組成之群組中選出的一或多個取代基取代：氘、鹵基、-CN、C1至C60直鏈烷基、C3至C60分支鏈烷基、C2至C60直鏈烯基、C3至C60分支鏈烯基、C2至C60直鏈炔基、C4至C60分支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基、C2至C60單環或多環雜芳基胺基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的雜芳氧基、經取代或未經取代的芳基硫醇基、經取代或未經取代的烷基硫氧基、經取代或未經取代的芳基硫氧基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的矽烷基、經取代或未經取代的芳基膦基、經取代或未經取代的氧化膦基、經取代或未經取代的芴基以及包含N、O以及S原子中的一或多者的經取代或未經取代的芳族或脂族雜環基，或未經取代；或經使所述取代基中的兩者或大於兩者鍵結的取代基取代，或未經取代；或經使
由上述取代基中選出的兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基取代，或未經取代。另外，此等基團可進一步與相鄰取代基形成環。
舉例而言，「使兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為使兩個苯基鍵聯的取代基。額外取代基可進一步經取代。R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、-CN、經取代或未經取代的C1至C60直鏈烷基、經取代或未經取代的C3至C60分支鏈烷基、經取代或未經取代的C3至C60單環或多環環烷基、經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基或經取代或未經取代的C2至C60單環或多環雜芳基。
根據本申請案的一個實施例，「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之群組中選出的一或多個取代基取代或未經取代：氘、鹵基、-CN、-SiRR'R"、-P(=O)RR'、C1至C20直鏈烷基、C3至C20分支鏈烷基、C6至C60單環或多環芳基以及C2至C60單環或多環雜芳基，且R、R'以及R"彼此相同或不同且各自獨立地為：氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C1至C60烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C3至C60環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C6至C60芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C2至C60雜芳基。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另
一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含C1至C60直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定言之1至40，更特定言之1至20且更特定言之1至10，且在烷基為分支鏈時，碳原子數為3或大於3。其特定實例可包含(但不限於)甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團。
在本說明書中，烯基包含C2至C60直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20，且在烯基為分支鏈時，碳原子數為3或大於3。其特定實例可包含(但不限於)乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、
苯乙烯基以及類似基團。
在本說明書中，炔基包含C2至C60直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40且更特定言之2至20，且在炔基為分支鏈時，碳原子數為4或大於4。
在本說明書中，環烷基包含C3至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為環烷基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60，特定言之3至40且更特定言之5至20，且在環烷基為多環時，碳原子數為4或大於4。其特定實例可包含(但不限於)環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團。
在本說明書中，烷氧基可包含C1至C10烷氧基，且更特定言之甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基以及類似基團。
在本說明書中，矽烷基可由-SiRR'R"表示，且R、R'以及R"具有與上述相同的定義。更特定言之，可包含二甲基矽烷基、二乙基矽烷基、甲基乙基矽烷基以及類似基團。
在本說明書中，氧化膦基可由-P(=O)RR'表示，且R及R'具有與上述相同的定義。更特定言之，可包含二甲基膦基、二乙基膦基、甲基乙基膦基以及類似基團。
在本說明書中，芴基意謂在數目9位置處包含各種取代
基的取代基。特定言之，可使用包含其中數目9位置經兩個氫、兩個烷基、兩個芳基或兩個雜芳基取代的芴基的概念。更特定言之，可使用9-二-H-芴基、9-二-甲基-芴基、9-二-苯基-芴基或類似基團。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含C2至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為雜環烷基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本說明書中，芳基包含C6至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為芳基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定言之6至40，特定言之6至30且更特定言之6至25，且在芳基為多環時，碳原子數為7或大於7。芳基的特定實例可包含(但不限於)苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團以及類似基團。
在本說明書中，螺環基團是包含螺環結構的基團，且可為C15至C60。舉例而言，螺環基團可包含一種結構，所述結構中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺鍵結至芴基。特定言之，螺環基團
可包含以下結構式的群組中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包含C2至C60單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至另一環狀基團或與另一環狀基團稠合的基團。本文中，另一環狀基團可為雜芳基，但亦可包含其他類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定言之2至40，特定言之2至30且更特定言之3至25，且在雜芳基為多環時，碳原子數為3或大於3。雜芳基的特定實例可包含(但不限於)吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基(isoquinazolinyl group)、喹啉唑啉基(quinozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽羅基、螺二(二苯并矽羅)、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基、啡基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、
10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl group)、吩噻噻嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基、萘啶基(naphthyridinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜啉基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團。
在本說明書中，胺基可由下述者所組成之群組中選出：單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包含(但不限於)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基聯伸三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine group)以及類似基團。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，電洞特性指代能夠藉由在施加電場時供
給電子來形成電洞的特性，且意謂(藉由具有沿HOMO能級的傳導特性)有助於將陽極中形成的電洞注入至發光層、發光層中形成的電洞遷移至陽極以及在發光層中的遷移的特性。
具有電洞特性的取代基包含具有電洞特性的經取代或未經取代的C6至C60芳基、具有電洞特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基或類似基團。
更特定言之，具有電洞特性的經取代或未經取代的C6至C60芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的螺-芴基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的苝基或其組合。
更特定言之，具有電洞特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基為經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的吲哚咔唑基或類似基團。
更特定言之，芳基或雜芳基、鍵結至經取代或未經取代的芳基胺基及經取代或未經取代的雜芳基胺基的氮的取代基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對聯三苯基、經取代或未經取代的間聯三苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取
代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基或其組合。
另外，電子特性指代能夠在施加電場時接收電子的特性，且意謂(藉由具有沿LUMO能級的傳導特性)有助於將陰極中形成的電子注入至發光層、發光層中形成的電子遷移至陰極以及在發光層中的遷移的特性。
具有電子特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基可為經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的四唑基、經取代或未經取代的伸喹啉基、經取代或未經取代的伸異喹啉基、經取代或未經取代的伸吡啶基、經取代或未經取代的伸嘧啶基、經取代或未經取代的伸三嗪基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或
未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的異呋喃基、經取代或未經取代的苯并異呋喃基、經取代或未經取代的噁唑啉基、經取代或未經取代的苯并噁唑啉基、經取代或未經取代的噁二唑啉基、經取代或未經取代的苯并噁二唑啉基、經取代或未經取代的噁三唑基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的異噻唑啉、經取代或未經取代的苯并異噻唑啉基、經取代或未經取代的噻唑啉、經取代或未經取代的苯并噻唑啉基、經取代或未經取代的噠嗪基、經取代或未經取代的苯并噠嗪基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的苯并吡嗪基、經取代或未經取代的酞嗪基、經取代或未經取代的苯并喹啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡啉基、經取代或未經取代的啡嗪基或其組合。
更特定言之，具有電子特性的經取代或未經取代的C2至C60雜芳基可為以下化學式X-1至X-5中的任一者。
[化學式X-2]
在本申請案的一個實施例中，Ln可為直接鍵(或單鍵)、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln可為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，Ln可為直接鍵、經取代或未經取代的
C6至C40伸芳基或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在Ln中，n意謂用於區分取代基的數目。
在本申請案的一個實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵(或單鍵)、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L1及L2可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C40伸芳基或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
下文中，將描述根據一個實施例的化合物。
根據一個實施例的化合物由以下化學式1表示。
在化學式1中，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，Ar1及Ar2中的至少一者為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，L1及L2各自獨立地
為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1及n2各自獨立地為0至2的整數中的一者，且R1至R9各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
由化學式1表示的化合物為聯喹啉(biquinoline)型，且特定言之可為經取代或未經取代的6,7-聯喹啉或經取代或未經取代的7,7-聯喹啉。在將6,7-聯喹啉及7,7-聯喹啉與包含其他類型的聯喹啉的化合物進行比較時，獲得以下優勢：藉由化合物的熱穩定性降低裝置驅動電壓、增強光效率以及增強裝置使用壽命特性。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光二極體的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至芯結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，化合物具有高玻璃轉化溫度(Tg)，且藉此具有極佳熱穩定性。熱穩定性的此類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
作為一個實例，化合物可由以下化學式2表示。
[化學式2]
在化學式2中，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，Ar1及Ar2中的至少一者為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，L1及L2各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1及n2各自獨立地為0至2的整數中的一者，且R1至R9各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
作為另一實例，化合物可由以下化學式3表示。
在化學式3中，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，Ar1及Ar2中的至少一者為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，L1及L2各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基，n1及n2各自獨立地為0至2的整數中的一者，且R1至R9各自獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
Ar1可為以下化學式4-1至化學式4-5中的任一者。
[化學式4-4]
在化學式4-1至化學式4-5中，X1至X5中的至少一者為-N-且其餘為-CH-、-CR-或-CR10-，X6至X12中的至少一者為-N-且其餘為-CH-、-CR-或-CR11-，X13至X19中的至少一者為-N-且其餘為-CH-、-CR-或-CR12-，X20及X21各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-且X20及X21中的至少一者為-N-，X22及X23各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-且X22及X23中的至少一者為-N-，R各自獨立地為氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基，R10至R12各自獨立地為苯基、吡啶基以及以下化學式5的取代基中的任一者，且R13及R14各自獨立地為氫、氘、苯基、吡啶基以及以下化學式5的取代基中的任一者，[化學式5]
本文中，在化學式4-1至化學式4-5以及化學式5中，*意謂鍵結位置。
在化學式4-1至化學式4-5中，X1至X5中的至少一者為-N-且其餘為-CH-、-CR-或-CR10-，X6至X12中的至少一者為-N-且其餘為-CH-、-CR-或-CR11-，X13至X19中的至少一者為-N-且其餘為-CH-、-CR-或-CR12-，X20及X21各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-且X20及X21中的至少一者為-N-，X22及X23各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-且X22及X23中的至少一者為-N-，R各自獨立地為氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C8至C60芳基，R10至R12各自獨立地為苯基、吡啶基以及化學式5的取代基中的任一者，且R13及R14各自獨立地為氫、氘、苯基、吡啶基以及化學式5的取代基中的任一者。
特定言之，Ar1可由如下化學式表示。在由如下化學式表示時，相較於由其他化學式表示的化合物，所製造有機發光二極體的發光效率可更優良。
所述如下化學式如下。
Ar1由化學式4-1表示，且化學式4-1可為一種化合物，在所述化合物中：
X1為-N-，且其餘為-CH-，X2為-N-，且其餘為-CH-，X3為-N-，且其餘為-CH-，X1及X5為-N-，X3為-CH-，其餘為-CH-及-CR10-中的一者，且R10為苯基，X1及X5為-N-，X3為-CH-，其餘為-CH-及-CR10-中的一者，且R10為吡啶基，X1及X3為-N-，X5為-CH-，其餘為-CH-及-CR10-中的一者，且R10為苯基，X1及X4為-N-，且其餘為-CH-，X1、X3以及X5為-N-，其餘為-CR10-，且R10為苯基，或X1、X3以及X5為-N-，且其餘為-CH-。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar1由化學式4-2表示，且化學式4-2可為一種化合物，在所述化合物中：X7為-N-，且其餘為-CH-，X8為-N-，且其餘為-CH-，X9為-N-，且其餘為-CH-，X10為-N-，且其餘為-CH-，X11為-N-，且其餘為-CH-，或X12為-N-，且其餘為-CH-。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar1由化學式4-3表示，且化學式4-3可為一種化合物，在所述化合物中：X13為-N-，且其餘為-CH-，X14為-N-，且其餘為-CH-，X15為-N-，且其餘為-CH-，X17為-N-，且其餘為-CH-，X18為-N-，且其餘為-CH-，X19為-N-，且其餘為-CH-，或X13及X19為-N-，且其餘為-CH-。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar1由化學式4-4表示，且化學式4-4可為一種化合物，在所述化合物中：X20為-N-，X21為-CH-，且R13為氫，或X20及X21為-N-，且R13為氫或氘。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar1由化學式4-5表示，且化學式4-5可為一種化合物，在所述化合物中：X22為-N-，X23為-CH-，且R14為氫，或X22及X23為-N-，且R14為氫、氘以及苯基中的一者。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
Ar1可為經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代
的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的苯并喹啉基或經取代或未經取代的啡啉基。
另外，Ar2可為以下化學式6-1至化學式6-8中的任一者。
[化學式6-5]
在化學式6-1至化學式6-8中，X1至X5各自獨立地為-N-、-CH-、-CR-或-CR10-，X6至X12各自獨立地為-N-、-CH-、-CR-或-CR11-，X13至X19各自獨立地為-N-、-CH-、-CR-或-CR12-，X20及X21各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-，X22及X23各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-，R各自獨立地為氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C6至C60芳基，R10至R12各自獨立地為苯基、吡啶基以及
以下化學式5的取代基中的任一者，且R13至R15各自獨立地為氫、氘、苯基、吡啶基或以下化學式5的取代基中的任一者，
在化學式6-1至化學式6-8以及化學式5中，*意謂鍵結位置。
在化學式6-1至化學式6-8中，X1至X5各自獨立地為-N-、-CH-、-CR-或-CR10-，X6至X12各自獨立地為-N-、-CH-、-CR-或-CR11-，X13至X19各自獨立地為-N-、-CH-、-CR-或-CR12-，X20及X21各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-，X22及X23各自獨立地為-N-、-CH-或-CR-，R各自獨立地為氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基或經取代或未經取代的C8至C60芳基，R10至R12各自獨立地為苯基、吡啶基以及化學式5的取代基中的任一者，且R13至R15各自獨立地為氫、氘、苯基、吡啶基以及化學式5的取代基中的任一者。
特定言之，Ar2可由如下化學式表示。在由如下化學式表示時，相較於由其他化學式表示的化合物，所製造有機發光二極體的發光效率可更優良。
所述如下化學式如下。
Ar2由化學式6-1表示，且化學式6-1可為一種化合物，
在所述化合物中：X1至X5為-CH-，X1、X3以及X5為-CH-，其餘為-CR10-，且R10為苯基或吡啶基，X1為-N-，且其餘為-CH-，X2為-N-，且其餘為-CH-，X1及X5為-N-，X3為-CH-，其餘為-CH-及-CR10-中的一者，且R10為苯基或化學式5的取代基，X1及X3為-N-，X5為-CH-，其餘為-CH-及-CR10-中的一者，且R10為苯基或化學式5的取代基，X1、X3以及X5為-N-，其餘為-CH-及-CR10-中的一者，且R10為化學式5的取代基，或X1、X3以及X5為-N-，其餘為-CH-及-CR10-中的一者，且R10為苯基。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar2由化學式6-2表示，且化學式6-2可為一種化合物，在所述化合物中：X6至X12為-CH-，X9為-N-，且其餘為-CH-，X11為-N-，且其餘為-CH-，或X12為-N-，且其餘為-CH-。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar2由化學式6-3表示，且化學式6-3可為一種化合物，在所述化合物中：X13至X19為-CH-，X15為-N-，且其餘為-CH-，X17為-N-，且其餘為-CH-，或X18為-N-，且其餘為-CH-。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar2由化學式6-4表示，且化學式6-4可為一種化合物，在所述化合物中：X20及X21為-CH-，且R13及R14各自獨立地為氫或氘，X20及X21為-N-，且R13及R14各自獨立地為氫或氘，X20及X21為-N-，且R13及R14為苯基，或X20及X21為-N-，R13及R14中的任一者為苯基，且其餘為氫或氘。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
另外，Ar2由化學式6-5表示，且化學式6-5可為一種化合物，在所述化合物中：X22及X23為-N-，且R15為氫或氘，或X22及X23為-N-，且R15為苯基。
本文中，使用本說明書的化合物製造的有機電致發光二極體可具有低驅動電壓及高發光效率的效應。
Ar2可由化學式6-6表示。
Ar2可由化學式6-7表示。
Ar2可由化學式6-8表示。
Ar2可為菲基，或經喹啉基或啡啉基取代的苯基。
Ar2可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的苯并喹啉基、經取代或未經取代的苯并咪唑基或經取代或未經取代的啡啉基。
L1及L2可各自獨立地為單鍵、伸苯基、伸萘基或伸蒽基。
L1及L2可各自獨立地為單鍵或以下群組I中的取代基中的任一者。
在群組I中，
意謂鍵結位置。
在L1及L2的取代基為群組I中的取代基中的一者時，可改良電洞遷移率，且可甚至在用於電洞轉移層中時獲得低驅動電壓值的特性。
上文所描述的一個實例的化合物可由以下群組II中的化合物中的任一者表示。
上文所描述的一個實例的化合物可由以下群組III中的化合物中的任一者表示。
[群組III]
上文所描述的化合物可用於有機光電二極體，且可使用諸如化學氣相沈積的乾膜形成方法來形成用於有機光電二極體的化合物。
下文中，將描述使用上文所描述的用於有機光電二極體的化合物的有機光電二極體。
有機光電二極體不受特定限制，只要其為能夠進行電能與光能互轉換的裝置即可，且其實例可包含有機光電二極體、有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導鼓以及類似物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光二極體，所述有機發光二極體包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
由化學式1表示的化合物的特定細節與上文所提供的描
述相同。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為藍色有機發光二極體，且根據化學式1的化合物可用作藍色有機發光二極體的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為綠色有機發光二極體，且根據化學式1的化合物可用作綠色有機發光二極體的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為紅色有機發光二極體，且根據化學式1的化合物可用作紅色有機發光二極體的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光二極體可為白色有機發光二極體，且根據化學式1的化合物可用作白色有機發光二極體的材料。
本揭露內容的有機發光二極體可使用通用有機發光二極體製造方法及材料製造，不同之處在於使用上文所描述的化合物來形成一或多個有機材料層。
在製造有機發光二極體時，可使用溶液塗佈法以及真空沈積法來使化合物形成為有機材料層。本文中，溶液塗佈法意謂(但不限於)旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法。
本文中，將參考附圖描述有機發光二極體的另一實例，有機光電二極體的一個實例。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光二極體的電極與有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不
限於此等圖式，且本申請案中亦可使用所屬領域中已知的有機光電二極體的結構。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續地層壓在基板100上的有機發光二極體。然而，結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得陰極、有機材料層以及陽極連續地層壓在基板上的有機發光二極體。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光二極體包含電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子轉移層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步包含其他必要的功能層。
電荷產生層可存在於電子轉移層305與電子注入層306之間。
由化學式1表示的化合物可用作有機發光二極體中的電子轉移層、電子傳遞層、電荷產生層、電洞阻擋層、發光層或類似物的材料。作為一個實例，由化學式1表示的化合物可用作有機發光二極體中的電荷產生層或電洞阻擋層的材料。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包含(但不限於)：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-
(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似物。
可使用具有相對小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包含(但不限於)：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似物。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用：酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆型(starburst-type)胺衍生物，諸如於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中描述的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine；TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine；間MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene；間MTDAPB)；具有溶解性的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳基胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌
(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料作為電子轉移材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子轉移材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合並用作發光材料。本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，N型主體材料或P型主體材料中的任何兩種或更大於兩種類型的材料可經選擇且用作發光層的主體材料。
電荷產生材料可為如本申請案的技術方案的化合物。
電洞阻擋層可為如本申請案的技術方案的化合物。
根據本申請案的一個實施例的有機發光二極體可取決於所使用的材料而為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
下文中，將藉由實例更詳細地描述上文所描述的實施例。然而，以下實例僅出於說明性目的且並不限制權利範疇。
除非特定提及，否則實例及合成實例中使用的起始物質及反應材料購自西格瑪-奧德裏奇(Sigma-Aldrich)、東京化成工業(Tokyo chemical industry；TCI)或哈尼施費格爾公司(P&H tech)，或使用已知方法合成。
(製備用於有機光電二極體的化合物)
[製備實例1]製備[群組II]中的化合物1
製備[群組II]中的化合物1-1
在使苯乙酮(11公克，91.2毫莫耳)及2-胺基-5-溴苯甲醛(28公克，91.2毫莫耳)溶解於乙醇(EtOH)(300毫升)中之後，向反應容器中引入KOH(91.2毫莫耳)，且將所得物加熱至80℃。在反應完成之後，所得物冷卻至室溫且接著用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。經萃取有機層經無水Na2SO4脫水且接著經過濾。使用旋轉式汽化器移除經過濾有機層的溶劑，且藉由管柱層析法使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑純化所得物，以獲得[群組II]中的目標化合物1-1(19公克，80%)。
製備[群組II]中的化合物1
在使[群組II]中的化合物1-1(5公克，22.2毫莫耳)及2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉
(7.4公克，22.2毫莫耳)溶解於甲苯(50毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(2.3公克，2毫莫耳)及K2CO3(8.3公克，60毫莫耳)，且攪拌所得物10分鐘。進一步向反應容器中逐滴添加H2O(10毫升)及EtOH(6毫升)，且所得物回流持續12小時。在反應完成之後，所得物冷卻至室溫且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。經萃取有機層經無水Na2SO4脫水且接著經過濾。使用旋轉式汽化器移除經過濾有機層的溶劑，且藉由管柱層析法使用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑純化所得物，以獲得[群組II]中的目標化合物1(4.8公克，64%)。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用下表1-1中的中間物A(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(吡啶-3-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-2中的中間物B(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(吡啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-3中的中間物C(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-4中的中間物D(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-5中的中間物E(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-6中的中間物F(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-7的中間物G(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2-(1,3,5-三嗪-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-8中的中間物H(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-9中的中間物I(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2,8'-聯喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-10中的中間物J(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(異喹啉-8-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-11中的中間物K(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(異喹啉-5-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-12中的中間物L(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2,5'-聯喹
啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-13中的中間物M(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(異喹啉-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼
戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-14中的中間物N(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2,5'-聯喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-15中的中間物O(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯并[h]喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-16中的中間物P(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-17中的中間物Q(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-苯基-9-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-18中的中間物R(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用5-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-19中的中間物S(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(3-(吡啶-2-基)苯基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-20中的中間物T(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(3-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉
-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-21中的中間物U(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-22中的中間物V(1)替代
苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用4-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-23中的中間物W(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用5-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-24中的中間物X(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)萘-1-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-25中的中間物Y(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(6-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)萘-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-26中的中間物Z(1)替代苯乙酮。
以與製備實例1中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表1-27中的中間物AA(1)替代苯乙酮。
由質量(Mass)及NMR結果鑑定所製備化合物的合成，且合成結果展示於下表1-28及表1-29中。
[製備實例2]製備[群組III]中的化合物1
製備[群組III]中的化合物1-1
在使苯乙酮(11公克，91.2毫莫耳)及2-胺基-4-溴苯甲醛(28公克，91.2毫莫耳)溶解於EtOH(300毫升)中之後，向反應容器中引入KOH(91.2毫莫耳)，且將所得物加熱至80℃。在反應完成之後，所得物冷卻至室溫且接著用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。經萃取有機層經無水Na2SO4脫水且接著經過濾。使用旋轉式汽化器移除經過濾有機層的溶劑，且藉由管柱層析法使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑純化所得物，以獲得[群組III]中的目標化合物1-1(19.2公克，80%)。
製備[群組III]中的化合物1
在使[群組III]中的化合物1-1(5公克，22.2毫莫耳)及2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉(7.4公克，22.2毫莫耳)溶解於甲苯(50毫升)中之後，向其中引入Pd(PPh3)4(2.3公克，2毫莫耳)及K2CO3(8.3公克，60毫莫耳)，且攪拌所得物10分鐘。進一步向反應容器中逐滴添加H2O(10毫升)及EtOH(6毫升)，且所得物回流持續12小時。在反應完成之後，所得物冷卻至室溫且接著用蒸餾水及二氯甲烷萃取。經萃取有機層經無水Na2SO4脫水且接著經過濾。使用旋轉式汽化器移除經過濾有機層的溶劑，且藉由管柱層析法使用乙酸乙酯及己烷作為展開溶劑純化所得物，以獲得[群組III]中的目標化合物1(4.7公克，64%)。
製備[群組III]中的其他化合物
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用下表2-1中的中間物A(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(吡啶-3-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-2中的中間物B(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(吡啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-3中的中間物C(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-4中的中間物D(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之
處在於使用2-(4,6-二苯基嘧啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-5中的中間物E(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-6中的中間物F(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(2,6-二苯基嘧啶-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-7中的中間物G(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2-(1,3,5-三嗪-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-8中的中間物H(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲
基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-9中的中間物I(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2,8'-聯喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-10中的中間物J(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(異喹啉-8-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-11中的中間物K(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(異喹啉-5-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊
環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-12中的中間物L(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2,5'-聯喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-13中的中間物M(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(異喹啉-4-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-14中的中間物N(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-2,5'-聯喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-15中的中間物O(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯并[h]喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-16中的中間物P(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-17中的中間物Q(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-苯基-9-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-
二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-18中的中間物R(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用5-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-19中的中間物S(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(3-(吡啶-2-基)苯基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-20中的中間物T(2)替代苯乙
酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(3-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-21中的中間物U(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-22中的中間物V(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用4-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-23中的中間物W(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用5-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)苯基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-24中的中間物X(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(4-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)萘-1-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-25中的中間物Y(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-(6-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉-2-基)萘-2-基)-1,10-啡啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-26中的中間物Z(2)替代苯乙酮。
以與製備實例2中相同的方式合成目標化合物，不同之處在於使用2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉替代2-(吡啶-2-基)-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)喹啉，且使用下表2-27中的中間物AA(2)替代苯乙酮。
由質量及NMR結果鑑定所製備化合物的合成，且合成結果展示於下表2-28及表2-29中。
(製造有機發光二極體)
[實驗實例1-1]
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器(plasma cleaner；PT)，且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，有機材料形成於2堆疊白色有機發光二極體(white organic light emitting diode；WOLED)結構中。對於第一堆疊，首先熱真空沈積300埃厚度的TAPC以形成電洞轉移層。形成電洞轉移層之後，發光層如下熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜劑摻雜8%至主體TCz1中而沈積300埃的發光層。在使用TmPyPB形成400埃的電子轉移層之後，藉由將Cs2CO3摻雜20%至下表3中所描述的化合物中而形成100埃的電荷產生層。
對於第二堆疊，首先熱真空沈積50埃厚度的MoO3以形成電洞注入層。藉由將MoO3摻雜20%至TAPC至100埃且接著將TAPC沈積至300埃來形成電洞轉移層(常用層)。藉由將綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3摻雜8%至主體TCz1中而於所述電洞轉移層上沈積300埃的發光層，且使用TmPyPB形成600埃的電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度來在電子轉移
層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度來在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光二極體。
同時，在10-6托至10-8托下藉由OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
評估：有機電致發光二極體的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光二極體，使用由Mc科學公司(McScience Inc.)製造的M7000來量測電致發光(electroluminescent；EL)特性，且量測根據本揭露內容製造的白色有機電致發光二極體的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(color coordinate；CIE)的結果如表3中所示。
如自表3的結果所見，使用本揭露內容的白色有機電致發光二極體的電荷產生層材料的有機電致發光二極體相較於比較例1-1至比較例1-4具有較低驅動電壓及顯著改良的發光效率。
[實驗實例1-2]
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司
(Samsung-Corning Co.,Ltd.)製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。
以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞轉移層。
在如上形成電洞注入層及電洞轉移層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的發藍光主體材料H1，且於其上真空沈積相對於主體材料的5%的發藍光摻雜劑材料D1。
使用TmPyPB形成300埃的電子轉移層，且藉由將Cs2CO3摻雜20%至下表4中所描述的化合物中而形成100埃的電荷產生層。
將氟化鋰(LiF)沈積至厚度為10埃作為電子注入層，且將Al陰極沈積至厚度為1,000埃，且因此製造OLED。
同時，在10-6托至10-8托下藉由OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
量測根據本揭露內容製造的藍色有機發光二極體的驅動電壓、發光效率以及色彩座標(CIE)的結果如表4中所示。
如自表4的結果所見，使用本揭露內容的藍色有機電致發光二極體的電荷產生層材料的有機電致發光二極體相較於比較例2-1至比較例2-4具有較低驅動電壓及顯著改良的發光效率。
[實驗實例1-3]
比較例3-1
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。
以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞轉移層。
在如上形成電洞注入層及電洞轉移層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的發藍光主體材料H1，且於其上真空沈積相對於主體材料的5%的發藍光摻雜劑材料D1。
使用TmPyPB形成300埃的電子轉移層，且藉由將Cs2CO3摻雜20%至以下結構式C1的化合物中而形成100埃的電荷產生
層。
將氟化鋰(LiF)沈積至厚度為10埃作為電子注入層，且將Al陰極沈積至厚度為1,000埃，且因此製造OLED。
同時，在10-6托至10-8托下藉由OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
實例3-1至實例3-74以及比較例3-2至比較例3-4
以與實驗實例1-3中相同的方式製造有機發光二極體，不同之處在於形成厚度為250埃的TmPyPB作為電子轉移層，且在所述電子轉移層上，使用表5中呈現的化合物形成具有50埃厚度的電洞阻擋層。
量測根據本揭露內容製造的藍色有機發光二極體的驅動電壓、發光效率以及色彩座標(CIE)的結果如表5中所示。
如自表5的結果所見，使用本揭露內容的藍色有機發光二極體的電洞阻擋層材料的有機發光二極體相較於比較例3-1至比較例3-4具有較低驅動電壓及改良的發光效率，且在根據本揭露內容的化合物中，裝置使用壽命亦由於極佳熱穩定性而增強。
[實驗實例2-1]
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清洗結束之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清洗基板，接著乾燥，且在UV
清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，有機材料形成於2堆疊白色有機發光二極體(WOLED)結構中。對於第一堆疊，首先熱真空沈積300埃厚度的TAPC以形成電洞轉移層。形成電洞轉移層之後，發光層如下熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜劑摻雜8%至主體TCz1中而沈積300埃的發光層。在使用TmPyPB形成400埃的電子轉移層之後，藉由將Cs2CO3摻雜20%至下表6中所描述的化合物中而形成100埃的電荷產生層。
對於第二堆疊，首先熱真空沈積50埃厚度的MoO3以形成電洞注入層。藉由將MoO3摻雜20%至TAPC至100埃且接著將TAPC沈積至300埃來形成電洞轉移層(常用層)。藉由將綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3摻雜8%至主體TCz1中而於所述電洞轉移層上沈積300埃的發光層，且使用TmPyPB形成600埃的電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度來在電子轉移層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度來在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光二極體。
同時，在10-6托至10-8托下藉由OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
評估：有機電致發光二極體的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光二極體，使用由Mc科學公司製造的M7000來量測電致發光(EL)特性，且量測根據本揭露內容製造的白色有機電致發光二極體的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(CIE)的結果如表6中所示。
如自表6的結果所見，使用本揭露內容的白色有機電致發光二極體的電荷產生層材料的有機電致發光二極體相較於比較例4-1至比較例4-4具有較低驅動電壓及顯著改良的發光效率。
[實驗實例2-2]
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。
以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞轉移層。
在如上形成電洞注入層及電洞轉移層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的發藍光主體材料H1，且於其上真空沈積相對於主體材料的5%的發藍光摻雜劑材料D1。
使用TmPyPB形成300埃的電子轉移層，且藉由將Cs2CO3摻雜20%至下表7中所描述的化合物中而形成100埃的電荷產生
層。
將氟化鋰(LiF)沈積至厚度為10埃作為電子注入層，且將Al陰極沈積至厚度為1,000埃，且因此製造OLED。
同時，在10-6托至10-8托下藉由OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
量測根據本揭露內容製造的藍色有機發光二極體的驅動電壓、發光效率以及色彩座標(CIE)的結果如表7中所示。
如自表7的結果所見，使用本揭露內容的藍色有機電致發光二極體的電荷產生層材料的有機電致發光二極體相較於比較例5-1至比較例5-4具有較低驅動電壓及顯著改良的發光效率。
[實驗實例2-3]
比較例6-1
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清洗自用於OLED的玻璃(由三星康寧有限公司製造)獲得的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中，且使用。
接著，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且將以下4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)引入至真空沈積設備中的區室中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6托，且接著2-TNATA藉由施加電流至所述區室而蒸發，以在ITO基板上沈積具有600埃厚度的電洞注入層。
以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)經引入至真空沈積設備的另一區室中，且藉由施加電流至所述區室而蒸發以在電洞注入層上沈積具有300埃厚度的電洞轉移層。
在如上形成電洞注入層及電洞轉移層之後，具有如下結構的發藍光材料沈積於其上作為發光層。特定言之，在真空沈積設備中的一側區室中，真空沈積200埃厚度的發藍光主體材料H1，且於其上真空沈積相對於主體材料的5%的發藍光摻雜劑材料D1。
使用TmPyPB形成300埃的電子轉移層，且藉由將Cs2CO3摻雜20%至以下結構式C1的化合物中而形成100埃的電荷產生層。
將氟化鋰(LiF)沈積至厚度為10埃作為電子注入層，且將Al陰極沈積至厚度為1,000埃，且因此製造OLED。
同時，在10-6托至10-8托下藉由OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
實例6-1至實例6-73以及比較例6-2至比較例6-4
以與實驗實例2-3中相同的方式製造有機發光二極體，不同之處在於形成厚度為250埃的TmPyPB作為電子轉移層，且在所述電子轉移層上，使用表8中呈現的化合物形成具有50埃厚度的電洞阻擋層。
量測根據本揭露內容製造的藍色有機發光二極體的驅動電壓、發光效率以及色彩座標(CIE)的結果如表8中所示。
如自表8的結果所見，使用本揭露內容的藍色有機發光二極體的電洞阻擋層材料的有機發光二極體相較於比較例6-1至比較例6-4具有較低驅動電壓及改良的發光效率，且在根據本揭露內容的化合物中，裝置使用壽命亦由於極佳熱穩定性而增強。
在上文中，已詳細描述本揭露內容的較佳實例，然而，本揭露內容的權利範疇不限於此，且所屬領域的技術人員使用所附申請專利範圍中定義的本揭露內容的基本概念作出的各種修改及改良亦屬於本揭露內容的權利範疇內。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (12)
- 一種化合物，由以下化學式1表示：
- 如請求項1所述之化合物，其由以下化學式2表示：
- 如請求項1所述之化合物，其由以下化學式3表示：
- 如請求項1所述之化合物，其中Ar1為以下化學式4-1至化學式4-5中的任一者：
- 如請求項1所述之化合物，其中Ar2為以下化學式6-1至化學式6-8中的任一者：[化學式6-1]
- 如請求項1所述之化合物，其中L1及L2各自獨立地為單鍵或以下群組I中的取代基中的任一者：
意謂鍵結位點。
- 如請求項2所述之化合物，其中由化學式2表示的化合物為以下群組II中的化合物中的任一者：[群組II]
- 如請求項3所述之化合物，其中由化學式3表示的化合物為以下群組III中的化合物中的任一者：[群組III]
- 一種有機光電二極體，包括：彼此面對的陽極及陰極；以及至少一個有機層，安置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含如請求項1至請求項8中任一項所述之化合物。
- 如請求項9所述之有機光電二極體，其中所述有機層包含電荷產生層，且所述電荷產生層包含所述化合物。
- 如請求項9所述之有機光電二極體，其中所述有機層包含電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包含所述化合物。
- 一種顯示裝置，包括如請求項9所述之有機光電二極體。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190009759A KR102159121B1 (ko) | 2019-01-25 | 2019-01-25 | 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR10-2019-0009759 | 2019-01-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202037594A TW202037594A (zh) | 2020-10-16 |
| TWI841669B true TWI841669B (zh) | 2024-05-11 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201829404A (zh) | 2016-11-25 | 2018-08-16 | 南韓商喜星素材股份有限公司 | 雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201829404A (zh) | 2016-11-25 | 2018-08-16 | 南韓商喜星素材股份有限公司 | 雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102527349B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102153447B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| TWI811498B (zh) | 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
| KR101838693B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| CN113330016A (zh) | 化合物、有机光电装置以及显示装置 | |
| TW202134401A (zh) | 雜環化合物、包含其的有機發光裝置及其製造方法以及用於有機發光裝置的有機層的組成物 | |
| TWI764958B (zh) | 雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 | |
| TWI804701B (zh) | 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 | |
| TW202128955A (zh) | 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法 | |
| TW202115037A (zh) | 雜環化合物以及包括其的有機發光裝置 | |
| TWI810231B (zh) | 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
| KR20180006737A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| TWI791943B (zh) | 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 | |
| TWI728472B (zh) | 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 | |
| KR20190078139A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| TW202246207A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TWI841669B (zh) | 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 | |
| CN111247146B (zh) | 杂环化合物及使用该杂环化合物的有机发光装置 | |
| TWI842818B (zh) | 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 | |
| TWI733253B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
| CN113330010A (zh) | 组合物、有机光电二极管以及显示装置 | |
| TW202413386A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件與有機發光元件有機材料層組成物以及有機發光元件製造方法 | |
| TW202231839A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件的有機層組成物 | |
| TW202212340A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 | |
| TW202031664A (zh) | 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置 |