TW202021975A - 環狀膦氮烯化合物、樹脂用阻燃劑、包含其之樹脂組成物、及其成形體 - Google Patents
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Abstract
本發明所關連的樹脂組成物及其成形體,包含樹脂及式(1)所示環狀膦氮烯化合物。藉由採用這種構成,可提供一種維持著源自樹脂的機械強度,同時具有高阻燃性的樹脂組成物及其成形體。
Description
本發明關於一種環狀膦氮烯化合物、樹脂用阻燃劑、包含其之樹脂組成物、及其成形體。
樹脂成形體的質地輕,且依照樹脂種類不同,會有優異電絕緣性、熱絕緣性、耐藥品性、機械強度等,因此被使用在電氣電子零件、汽車零件等許多領域。但是大多數的樹脂成形體為可燃性,從防災的觀點看來,會被嚴格要求阻燃化。
為了解決上述問題,而將阻燃劑添加至樹脂中。此情況下,愈增加阻燃劑的添加量,樹脂成形體愈能夠表現出高阻燃性。
但是,若在樹脂中大量添加阻燃劑,則會有樹脂成形體的機械強度降低的顧慮,因此希望有維持著源自樹脂的機械強度同時表現出高阻燃性的手段。
在維持著樹脂成形體源自樹脂的機械強度的狀態下使其表現出高阻燃性的手段,可列舉例如在聚丙烯樹脂組成物中添加填料、鹵素系阻燃劑、阻燃助劑、及聚四氟乙烯樹脂的手段(專利文獻1);在聚胺甲酸乙酯樹脂組成物中添加非鹵素系阻燃劑、聚羥基聚胺甲酸乙酯樹脂、及矽化合物的手段(專利文獻2);在聚酯樹脂組成物中添加含磷的環氧樹脂的手段(專利文獻3)等。
先前技術文獻
專利文獻
[專利文獻1]日本特開2015-078277號公報
[專利文獻2]日本特開2016-030798號公報
[專利文獻3]日本特開2001-114996號公報
發明欲解決的課題
如專利文獻1~3般的手段,會有使用特定樹脂或必須使用樹脂及阻燃劑以外的特定成分的限制,也會有樹脂成形體的物性大幅變化的顧慮,因此並非有用。
本發明課題為提供一種維持著源自樹脂的機械強度,同時具有高阻燃性的樹脂組成物及其成形體。
用以解決課題的手段
本發明人作了各種檢討,結果發現,利用已在樹脂中摻合式(1)所示環狀膦氮烯化合物的樹脂組成物來製作出成形體,所得到的成形體維持著源自樹脂所產生的機械強度,同時具有高阻燃性,而完成了本發明。
亦即,本發明包含下述第1~12項所示環狀膦氮烯化合物、樹脂用阻燃劑、及包含其等之樹脂組成物及其成形體等。
(第1項) 一種式(1)所示環狀膦氮烯化合物。
(第2項) 一種樹脂組成物,包含樹脂及式(1)所示環狀膦氮烯化合物。
(第3項) 如第2項之樹脂組成物,其中相對於樹脂100質量份,包含前述環狀膦氮烯化合物0.01~50質量份。
(第4項) 如第2或3項之樹脂組成物,其中前述樹脂為選自於由環氧樹脂、熱硬化性丙烯酸樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、苯乙烯系樹脂、聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚伸苯醚系樹脂、聚醯胺樹脂所構成群組中之至少一種。
(第5項) 一種成形體,係使用如第2~4項中任一項之樹脂組成物所製作者。
(第6項) 一種電氣或電子零件,係使用如第2~4項中任一項之樹脂組成物所製作者。
(第7項) 一種半導體元件用密封材,包含如第2~4項中任一項之樹脂組成物。
(第8項) 一種基板材料,係使用如第2~4項中任一項之樹脂組成物所製作者。
(第9項) 一種式(1)所示環狀膦氮烯化合物的製造方法,係使十氯環七膦氮烯與2,2'-聯苯酚鹽(2,2’-biphenolate)反應。
(第10項) 一種樹脂用阻燃劑,包含式(1)所示環狀膦氮烯化合物。
(第11項) 一種樹脂組成物,包含樹脂及如第10項之樹脂用阻燃劑。
(第12項) 如第11項之樹脂組成物,其中相對於樹脂100質量份,包含前述樹脂用阻燃劑0.01~50質量份。
發明效果
本發明之樹脂組成物包含式(1)所示環狀膦氮烯化合物,因此由該樹脂組成物所製作出的成形體會維持著源自樹脂的機械強度,同時可表現出高阻燃性。另外,本發明之樹脂組成物在樹脂及式(1)所示環狀膦氮烯化合物以外的成分方面是不受限制的,因此沒有使成形體性質大幅變化的顧慮,從這觀點看來是有利的。所以,本發明之成形體特別適合使用於電氣或電子零件。
以下針對本發明詳細說明。
此外,在本說明書中,「包含」包括了「含(comprise)」、「實質上僅由…所構成(consist essentially of)」及「僅由…所構成(consist of)」之任一概念。另外,在本說明書中,以「A~B」來表示數值範圍的情況,只要沒有特別限制,意指A以上B以下。
(式(1)所示環狀膦氮烯化合物)
本發明之環狀膦氮烯化合物是式(1)所示者。
式(1)所示化合物(以下也會有稱為「化合物(1)」的情形),可藉由使式(2)所示十氯環七膦氮烯(以下也會有稱為「化合物(2)」的情形)與2,2'-聯苯酚鹽反應來製造。
2,2'-聯苯酚鹽的使用量,相對於化合物(2)1mol,以5~7.5mol為佳,5.3~5.8mol為更佳。
本反應以在溶劑中進行為佳。前述溶劑,可列舉單氯苯、鄰二氯苯、間二氯苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1-二氯乙烷、對稱四氯乙烷等的鹵素系溶劑;正戊烷、正己烷等的脂肪族烴系溶劑;苯、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯等的芳香族烴系溶劑;碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸丙烯等的碳酸酯系溶劑;二乙醚、甲基乙基醚、環戊基甲醚、三乙二醇二甲醚、1,4-二烷、1,3-二烷、四氫呋喃等的醚系溶劑;乙腈、丁腈、苯甲腈等的腈系溶劑;硝基甲烷、硝基苯等的硝基化合物系溶劑;丙酮、甲基異丁基酮、環戊酮、環己酮等的酮系溶劑;醋酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯等的酯系溶劑等。該等之中,以鹵素系溶劑為佳,單氯苯、鄰二氯苯、及間二氯苯為較佳,單氯苯為特佳。在使用溶劑的情況下,溶劑的使用量,相對於化合物(2)1質量份,以1~20質量份為佳,1.5~15質量份為更佳。
反應溫度以20~140℃左右為佳,25~135℃為更佳。
反應時間以0.5~20小時左右為佳,1~12小時為更佳。
化合物(2)可藉由例如依據日本特開昭57-3705號公報、日本特開昭57-77012號公報等所記載的周知方法,製造出式(3)所示環狀氯膦氮烯寡聚物,然後進行蒸餾等的分離操作來得到。此外,化合物(2)是在式(3)之中m為5的化合物。
(m表示3~15之整數)
2,2'-聯苯酚鹽可為市售品或依照過去周知的方法所製造的產物。
2,2'-聯苯酚鹽的製造方法,可列舉例如使2,2'-聯苯酚與鹼在溶劑存在下或非存在下反應的方法。
前述鹼,可列舉鹼金屬鹽、胺化合物等,氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀等的鹼金屬鹽為佳。鹼的使用量,相對於2,2'-聯苯酚1mol,以1.8~4mol為佳,2~3mol為更佳。
在使用溶劑的情況下,溶劑只要是不會對反應造成影響的溶劑,則可不受特別限制地使用。這種溶劑,可列舉與在上述化合物(1)的製造反應所列舉的溶劑同樣的溶劑。
上述反應結束之後,藉由對反應混合物實行萃取、洗淨等周知的分離操作,可得到2,2'-聯苯酚鹽。或者,亦可不將2,2'-聯苯酚鹽分離,而以反應混合物的狀態使其與化合物(2)反應。
像這樣,化合物(1)可藉由使市售的2,2'-聯苯酚鹽或依照上述方法合成出的2,2'-聯苯酚鹽與化合物(2)直接反應的方法來製造。另外還可藉由使2,2'-聯苯酚與鹼與化合物(2)在相同系統內反應,在反應系統中調製出2,2'-聯苯酚鹽,並使其與化合物(2)反應的方法來製造。
此情況下,2,2'-聯苯酚的使用量,相對於化合物(2)1mol,以5~7.5mol為佳,5.3~5.8mol為更佳。另外,鹼的使用量,相對於化合物(2)1mol,以9~20mol為佳,10~12mol為更佳。
在該方法中可使用的溶劑,可列舉與上述使2,2'-聯苯酚鹽與化合物(2)直接反應的方法相同的溶劑。其中尤其以醚系溶劑及酮系溶劑為佳,四氫呋喃及丙酮為特佳。在使用溶劑的情況下,其使用量,相對於化合物(2)1質量份,以1~20質量份為佳,1.5~15質量份為更佳。
在該方法中,反應溫度及反應時間與上述使2,2'-聯苯酚鹽與化合物(2)直接反應的方法同樣。
化合物(1)的製造方法,以使2,2'-聯苯酚鹽與化合物(2)直接反應的方法為佳。
所得到的化合物(1)可藉由周知的純化方法來純化。純化方法,可列舉管柱層析、萃取等。
另外,化合物(1)可藉由使用上述式(3)所示環狀氯膦氮烯寡聚物來代替化合物(2),與上述同樣地與2,2'-聯苯酚鹽反應,將反應生成物以層析等方式分離出來而得到。
(樹脂用阻燃劑)
本發明之樹脂用阻燃劑包含前述式(1)所示環狀膦氮烯化合物。適合使用的樹脂,可列舉環氧樹脂、熱硬化性丙烯酸樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、苯乙烯系樹脂、聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚苯醚系樹脂、及聚醯胺樹脂等。
本發明之樹脂用阻燃劑,除了前述式(1)所示環狀膦氮烯化合物之外,還可包含其他阻燃劑。其他阻燃劑,可列舉六苯氧基環三膦氮烯、六(對羥基苯氧基)環三膦氮烯、四胺基二苯氧基環三膦氮烯、參(鄰烯丙基苯氧基)-參(苯氧基)環三膦氮烯、三-二氧化聯苯基環三膦氮烯、四二氧化聯苯基環四膦氮烯、苯胺基二苯基磷酸酯、二-鄰甲苯酚基苯基胺基磷酸酯、環己基胺基二苯基磷酸酯、磷醯胺酸-1,4-伸苯基雙-肆(2,6-二甲基苯基)酯、磷酸一銨、磷酸二銨、磷酸三銨、聚磷酸銨、聚磷酸黑色素、間苯二酚聚(二-2,6-茬基)磷酸酯、間苯二酚聚苯基磷酸酯等。另外還可包含式(4)所示環狀膦氮烯寡聚物(n為6以上,宜為6~15)。
(n表示6以上的整數)
本發明之樹脂用阻燃劑亦可包含可添加至後述樹脂組成物的其他添加劑。
(樹脂組成物)
本發明之樹脂組成物包含樹脂及式(1)所示環狀膦氮烯化合物。
如上述般,本發明之樹脂用阻燃劑包含式(1)所示環狀膦氮烯化合物,因此,本發明之樹脂組成物也包括樹脂組成物中包含樹脂用阻燃劑的態樣。
構成本發明之樹脂組成物的樹脂並未受到特別限制,可使用藉由過去周知的方法所得到的樹脂或市售品。具體而言,可列舉熱硬化性樹脂及熱塑性樹脂。此外,在本發明中,橡膠及彈性體也被包括在「樹脂」。另外,亦可併用熱硬化性樹脂與熱塑性樹脂。
熱硬化性樹脂,可列舉例如環氧樹脂、酚樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、聚矽氧樹脂、聚胺甲酸乙酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、熱硬化性丙烯酸樹脂、熱硬化性聚醯亞胺樹脂、聚碳二亞胺樹脂、天然橡膠、異戊二烯橡膠、苯乙烯丁二烯橡膠、丁二烯橡膠、丁基橡膠、乙烯丙烯二烯橡膠、丙烯腈丁二烯橡膠、苯乙烯異戊二烯丁二烯橡膠、氯丁二烯橡膠等。可單獨使用該等之中的一種或將兩種以上組合使用。
熱塑性樹脂,可列舉例如聚烯烴樹脂(聚乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、聚異戊二烯樹脂、聚丁烯樹脂、環狀聚烯烴(COP)樹脂、環狀烯烴・共聚物(COC)樹脂等)、氯化聚烯烴樹脂(聚氯乙烯樹脂、聚偏二氯乙烯等)、苯乙烯系樹脂(聚苯乙烯樹脂、耐衝撃性聚苯乙烯(HIPS)樹脂、對排聚苯乙烯(SPS)樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS樹脂)、丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS樹脂)、甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物(MBS樹脂)、甲基丙烯酸甲酯-丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(MABS樹脂)、丙烯腈-丙烯酸橡膠-苯乙烯共聚物(AAS樹脂)等)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚乙烯醇、聚酯樹脂(聚對苯二甲酸乙二酯樹脂、聚對苯二甲酸丁二酯樹脂、聚亞甲基對苯二甲酸酯樹脂、聚萘二甲酸乙二酯樹脂、聚伸環己基・二亞甲基・對苯二甲酸酯樹脂、聚乳酸樹脂等)、脂肪族聚醯胺樹脂(聚醯胺6樹脂、聚醯胺66樹脂、聚醯胺11樹脂、聚醯胺12樹脂、聚醯胺46樹脂、聚醯胺6樹脂與聚醯胺66樹脂的共聚物(聚醯胺6/66樹脂)、聚醯胺6樹脂與聚醯胺12樹脂的共聚物(聚醯胺6/12樹脂)等)、半芳香族聚醯胺樹脂(由聚醯胺MXD6樹脂、聚醯胺6T樹脂、聚醯胺9T樹脂、聚醯胺10T樹脂等的具有芳香環的結構單元與不具有芳香環的結構單元所構成的樹脂)、聚縮醛(POM)樹脂、聚碳酸酯樹脂、苯氧基樹脂、聚苯醚系樹脂、聚碸系樹脂、聚醚碸樹脂、聚苯硫醚樹脂、聚醚腈樹脂、聚硫醚碸樹脂、聚芳酯樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚醚芳香族酮樹脂(聚醚酮樹脂、聚醚酮酮樹脂、聚醚醚酮酮樹脂、聚醚醚酮樹脂等)、熱塑性聚醯亞胺(TPI)樹脂、液晶聚合物(LCP)樹脂(液晶聚酯樹脂等)、聚醯胺系熱塑性彈性體、聚酯系熱塑性彈性體、聚苯并咪唑樹脂等。可單獨使用該等之中的一種或將兩種以上組合使用。
這些樹脂之中,選自於環氧樹脂、熱硬化性丙烯酸樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、苯乙烯系樹脂、聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚苯醚系樹脂、及聚醯胺樹脂的至少一種或兩種以上為佳,其中尤其環氧樹脂為特佳。
在本說明書中,環氧樹脂是指環氧化合物與硬化劑的反應物。
環氧化合物,可列舉例如藉由酚類和甲醛的反應物與表氯醇或2-甲基表氯醇等的表氯醇類的反應所得到的酚醛型環氧化合物;藉由酚類與表氯醇類的反應所得到的酚型環氧化合物;藉由三羥甲基丙烷、寡聚丙二醇、氫化雙酚-A等的醇與表氯醇類的反應所得到的脂肪族環氧化合物;藉由六氫酞酸、四氫酞酸或酞酸與表氯醇類的反應所得到的環氧丙基酯系環氧化合物;藉由二胺基二苯基甲烷、胺基酚等的胺與表氯醇類的反應所得到的環氧丙基胺系環氧化合物;及藉由異三聚氰酸等的多胺與表氯醇類的反應所得到的雜環式環氧化合物等。
前述酚醛型環氧化合物,可列舉苯酚酚醛型環氧化合物、溴酚酚醛型環氧化合物、鄰甲酚酚醛型環氧化合物及萘酚酚醛型環氧化合物等。
前述酚型環氧化合物,可列舉雙酚-A型環氧化合物、溴化雙酚-A型環氧化合物、雙酚-F型環氧化合物、雙酚-AD型環氧化合物、雙酚-S型環氧化合物、經烷基取代的聯苯酚型環氧化合物、參(羥苯基)甲烷型環氧化合物等。
該等之中,以苯酚酚醛型環氧化合物、鄰甲酚酚醛型環氧化合物、雙酚-A型環氧化合物、及雙酚-F型環氧化合物為佳。這些化合物可單獨使用一種或將兩種以上混合使用,亦可在組成物中製造環氧樹脂。例如在組成物中添加環氧化合物與硬化劑,並且加熱使其樹脂化,可得到環氧樹脂。
另外,藉由在上述環氧化合物中加入單官能性的環氧化合物或多官能性的環氧化合物,可使環氧樹脂改質。
單官能性的環氧化合物的具體例子,可列舉例如丁基環氧丙基醚、苯基環氧丙基醚、甲苯酚基環氧丙基醚、烯丙基環氧丙基醚、醇的環氧丙基醚等。
多官能性的環氧化合物包括二官能性的環氧化合物及三官能性以上的環氧化合物。
二官能性的環氧化合物的具體例子,可列舉例如乙二醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚、三丙二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、雙酚A之二環氧丙基醚、丁二烯二環氧化物、3,4-環氧環己基甲基-(3,4-環氧)環己烷羧酸酯、乙烯基環己烷二氧化物、4,4'-二(1,2-環氧乙基)二苯醚、4,4'-(1,2-環氧乙基)聯苯基、2,2-雙(3,4-環氧環己基)丙烷、間苯二酚的環氧丙基醚、間苯三酚的二環氧丙基醚、甲基間苯三酚的二環氧丙基醚、雙(2,3'-環氧環戊基)醚、2-(3,4-環氧)環己烷-5,5-螺(3,4-環氧)環己烷-間-二烷、雙(3,4-環氧-6-甲基環己基)己二酸酯、N,N'-間伸苯基雙(4,5-環氧-1,2-環己烷)二羧醯亞胺等。
三官能性以上的環氧化合物的具體例子,可列舉例如對胺基酚之三環氧丙基醚、聚烯丙基環氧丙基醚、1,3,5-三(1,2-環氧乙基)苯、2,2',4,4'-四環氧丙基醚氧基二苯酮、酚甲醛酚醛之聚環氧丙基醚、三羥甲基丙烷之三環氧丙基醚、三羥甲基丙烷之三環氧丙基醚等。
這些單官能性的環氧化合物或多官能性的環氧化合物分別可單獨使用一種或併用兩種以上。
硬化劑可廣泛使用此領域的周知者。硬化劑,可列舉例如二氰二醯胺(DICY)化合物、酚醛型酚樹脂、胺基改質酚醛型酚樹脂、聚乙烯基酚樹脂、有機酸醯肼、二胺基馬來腈化合物、三聚氰胺化合物、胺醯亞胺、多胺鹽、分子篩、胺化合物(二胺基二苯基碸、間伸茬二胺、N-胺乙基哌、二乙三胺等)、酸酐、聚醯胺、咪唑、光或紫外線硬化劑等。
這些硬化劑可單獨使用一種或將兩種以上混合使用。
硬化劑的摻合量,只要由環氧化合物的環氧當量、硬化劑的活性氫當量或胺當量(胺系硬化劑的活性氫的當量)等,根據環氧化合物及硬化劑的官能基數適當地調整即可。
另外,為了易於促進硬化,亦可添加硬化助劑。硬化助劑可廣泛使用此領域的周知者。硬化助劑,可列舉例如第三級胺、咪唑、芳香族胺及三苯膦等。這些硬化助劑可單獨使用一種或將兩種以上混合使用。硬化助劑的摻合量並不受特別限制,相對於環氧樹脂100質量份,通常可為10質量份以下,宜為5質量份以下。
在本發明之樹脂組成物之中,相對於樹脂100質量份,式(1)所示環狀膦氮烯化合物通常包含0.01~50質量份左右,宜為0.5~40質量份左右,更佳為1.5~35質量份左右,特佳為10~30質量份左右。
在本發明之樹脂組成物之中,相對於樹脂100質量份,樹脂用阻燃劑通常包含0.01~50質量份左右,宜為0.5~40質量份左右,更佳為1.5~35質量份左右,特佳為10~30質量份左右。
在本發明之樹脂組成物中,為了更進一步提升其阻燃性能,尤其是抗熔滴(燃燒時的滴落導致的延燒)性能,可因應必要摻合氟樹脂、無機填充材等。可將該等的任一者單獨摻合或將兩者同時摻合。
氟樹脂可使用周知者。氟樹脂,可列舉例如聚四氟乙烯(PTFE)、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物(FEP)、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)、四氟乙烯-乙烯共聚物(ETFE)、聚(三氟氯乙烯)(CTFE)、聚氟亞乙烯(PVdF)等。該等之中,以PTFE為佳。氟樹脂可單獨使用一種或併用兩種以上。
氟樹脂的摻合量並不受特別限制,相對於樹脂100質量份,通常可為0.01~2.5質量份左右,宜為0.1~1.2質量份左右。
無機填充材可增強抗熔滴效果,同時還可提升樹脂組成物的機械強度、電氣性能(例如絕緣性、導電性、異向導電性、介電性、耐濕性等)、熱性能(例如耐熱性、焊接耐熱性、熱傳導性、低熱收縮性、低熱膨脹性、低應力性、耐熱衝撃性、耐熱循環性、耐迴焊龜裂性、保存安定性、溫度循環性等)、操作性或成形性(流動性、硬化性、接著性、黏著性、壓合性、密著性、底部填充性、無空隙性、耐磨耗性、潤滑性、脫模性、高彈性、低彈性、可撓性、彎曲性等)。
無機填充材並無特別限制,可使用周知的無機填充材。無機填充材,可列舉例如雲母、高嶺土、滑石、熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、黏土、硫酸鋇、碳酸鋇、碳酸鈣、硫酸鈣、氫氧化鋁、氫氧化鎂、矽酸鈣、氧化鈦、氧化鋅、硼酸鋅、氮化鋁、氮化硼、氮化矽、玻璃珠、玻璃氣球、玻璃碎片、玻璃纖維、纖維狀鹼金屬鈦酸鹽(鈦酸鉀纖維、鈦酸鈉纖維等)、纖維狀硼酸鹽(硼酸鋁纖維、硼酸鎂纖維、硼酸鋅纖維等)、氧化鋅纖維、氧化鈦纖維、氧化鎂纖維、石膏纖維、矽酸鋁纖維、矽酸鈣纖維、碳化矽纖維、碳化鈦纖維、氮化矽纖維、氮化鈦纖維、碳纖維、碳化矽纖維、氧化鋁纖維、氧化鋁-二氧化矽纖維、二氧化鋯纖維、石英纖維、薄片狀鈦酸鹽、薄片狀氧化鈦等。
該等之中,用來提升機械強度的無機填充材,以纖維狀物、薄片狀或板狀等的形狀,具有異向性為佳,纖維狀鹼金屬鈦酸鹽、矽灰石纖維、硬矽鈣石纖維、鹼性硫酸鎂纖維、纖維狀硼酸鹽、氧化鋅纖維、矽酸鈣纖維、薄片狀鈦酸鹽、薄片狀氧化鈦、雲母、雲母(mica)、絹雲母、伊利石、滑石、高嶺石、蒙脱石、水鋁礦、膨潤石、蛭石等為特佳。另外,用來提升電氣性能、熱性能、操作性或成形性等的無機填充材,以熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、滑石、氮化鋁、氮化硼、氮化矽、氧化鈦、硫酸鋇等的球狀物或粉末狀物為佳,熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、氮化鋁等的球狀物或粉末狀物為特佳。
這些無機填充材可單獨使用一種或併用兩種以上。
另外,為了抑制樹脂成分的劣化,亦可使用表面以表面處理用的矽烷偶合劑、鈦偶合劑等包覆的無機填充材。
無機填充材的摻合量,相對於樹脂100質量份,通常可為0.01~90質量份左右,宜為1~80質量份左右。
本發明之樹脂組成物中,可在不損及其理想特性的範圍摻合其他添加劑。其他添加劑,可列舉各種阻燃劑等。阻燃劑並不受特別限制,可列舉例如無機系阻燃劑、鹵素系阻燃劑、磷系阻燃劑等。具體而言,可列舉氫氧化鋁、氫氧化鎂、三氧化銻、五氧化銻、四溴雙酚A環氧寡聚物、四溴雙酚A環氧聚合物、四溴雙酚A、四溴雙酚A衍生物、四溴雙酚A聚碳酸酯、四溴雙酚A碳酸酯寡聚物、三溴雙酚A雙(二溴丙基醚)、三溴雙酚A雙(芳香基醚)、雙(五溴苯基)乙烷、1,2-雙(2,4,6-三溴苯氧基)乙烷、2,4,6-參(2,4,6-三溴苯氧基)三、二溴苯酚酚醛、十溴二苯醚、溴化聚苯乙烯、溴化苯乙烯化合物、乙烯雙四溴酞醯亞胺、六溴環十二烷、六溴苯、五溴苄基丙烯酸酯、五溴苄基丙烯酸酯聚合物、六苯氧基環三膦氮烯、六(對羥基苯氧基)環三膦氮烯、四胺基二苯氧基環三膦氮烯、參(鄰烯丙基苯氧基)-參(苯氧基)環三膦氮烯、三-二氧化聯苯基環三膦氮烯、四二氧化聯苯基環四膦氮烯、式(4)所示環狀膦氮烯寡聚物、苯胺基二苯基磷酸酯、二-鄰甲苯酚基苯基胺基磷酸酯、環己基胺基二苯基磷酸酯、磷醯胺酸-1,4-伸苯基雙-肆(2,6-二甲基苯基)酯、磷酸一銨、磷酸二銨、磷酸三銨、聚磷酸銨、聚磷酸黑色素、間苯二酚聚(二-2,6-茬基)磷酸酯、間苯二酚聚苯基磷酸酯等。該等可單獨使用一種或併用兩種以上。
此外,在本發明之樹脂組成物中,在不損及其理想特性的範圍可摻合一般的樹脂添加劑。該樹脂添加劑並無特別限制,可列舉例如紫外線吸收劑(二苯酮系、苯并三唑系、氰基丙烯酸酯系、三系、水楊酸酯系等)、光安定劑(受阻胺系等)、抗氧化劑(受阻酚系、胺系、銅系、有機磷系過氧化物分解劑、有機硫系過氧化物分解劑等)、遮光劑(金紅石型氧化鈦、氧化鉻、氧化鈰等)、金屬不活性劑(苯并三唑系等)、消光劑(有機鎳等)、天然蠟類、合成蠟類、高碳脂肪酸、高碳脂肪酸的金屬鹽、防霧劑、防黴劑、抗菌劑、防臭劑、可塑劑、抗靜電劑、界面活性劑、聚合禁止劑、交聯劑、染料、著色劑(碳黑、氧化鈦、鐵丹等的顏料、染料等)、增感劑、硬化促進劑、稀釋劑、流動性調整劑、消泡劑、發泡劑、整平劑、接著劑、黏著劑、黏著性賦予劑、潤滑劑、脫模劑、潤滑劑、固體潤滑劑(聚四氟乙烯、低密度聚乙烯、直鏈狀低密度聚乙烯、中密度聚乙烯、高密度聚乙烯、超高分子量聚乙烯等的聚烯烴樹脂、石墨、二硫化鉬、二硫化鎢、氮化硼等)、核劑、強化劑、相溶化劑、導電材(碳系、金屬系、金屬氧化物系等)、抗黏連劑、抗電痕劑、畜光劑、各種安定劑等。
(樹脂組成物的製造方法)
本發明之樹脂組成物,可藉由以既定量或適量秤量各種原料,並以周知的方法混合或混練而得到。例如藉由使用單軸擠出機、雙軸擠出機等的擠出機、班布里混合機、加壓捏合機、雙輥機、三輥機等的混練機等將粉末、珠子、碎片或顆粒狀各成分之混合物混練,可得到本發明之樹脂組成物。另外,在必須摻合液體的情況,可使用周知的液體注入裝置,藉由上述擠出機或混練機等來混練。亦可將各種原料預先以混合機(滾筒式、亨舍爾混合機等)預混合然後使用。
另外,本發明之樹脂組成物,可藉由調製出本發明之樹脂用阻燃劑,以及因應必要調製出包含高濃度其他添加劑的母粒樹脂組成物,並依照必要混合或混練其他成分而得到。
(成形體)
本發明之樹脂組成物,例如可藉由澆鑄成形、射出成形、壓縮成形、轉移成形、嵌件成形、RIM成形、擠出成形、充氣成形、吹塑成形等的周知方法製成單層或多層的樹脂板、薄片、薄膜、纖維、圓棒、方棒、球形、方形、配管、軟管、不規則物體等的任意形狀的成形體。
本發明之樹脂組成物可適用在可使用樹脂成分的各種領域。可使用的領域,可列舉例如電氣、電子或通訊機器、精密機器、汽車等的運輸機器、纖維製品、各種製造機械類、食品包裝薄膜、容器、農林水產領域、建設用資材、醫療用品、家具類的構成零件等。
尤其在使用環氧樹脂作為樹脂成分的情況下,由本發明之樹脂組成物所製作出的成形體,以使用在電氣、電子或通訊機器為佳。電氣、電子或通訊機器,可列舉例如構成印表機、電腦、文字處理器、鍵盤、小型資訊終端機(PDA)、電話機、攜帶型終端裝置(行動電話、智慧型手機、平板型終端裝置等)、傳真機、影印機、電子式收銀機(ECR)、計算機、電子記事本、電子辭典等的OA機器、洗衣機、冰箱、電子鍋、吸塵器、微波爐、照明器具、空氣調節機、熨斗、被爐等的家電製品、電視、選台器、VTR、攝影機、攝錄影機、數位靜態相機、收錄音機、錄音機、MD播放器、CD播放器、DVD播放器、LD播放器、HDD(硬碟)、揚聲器、汽車導航、液晶顯示器及其驅動器、EL顯示器、電漿顯示器等的AV製品等的外殼、機構零件或結構零件的一部分或全部的材料、構成電線、電纜等的包覆電阻、恆溫箱、用來收納溫度保險絲等電氣元件的箱體、螢幕用軸承、間隔件、點陣印表機用的線導軌等的滑動零件的一部分或全部的材料等。
本發明之成形體,特別適合使用於電氣、電子或通訊機器之中所使用的電氣或電子零件,例如各種半導體元件的密封材、電路板的基板材料等。在將半導體元件等密封時,可廣泛採用過去周知的方法。例如藉由將半導體晶片、電晶體、二極體、發光二極體(LED)、閘流管等的主動元件、電容、電阻體、線圈等的被動元件等的半導體元件安裝於導線框架、配線過後的膠帶載體、電路板、玻璃、矽晶圓等的支持構件,連接至預先形成的電路圖型,將必要的部分以本發明之樹脂組成物的溶液或糊劑密封,可製造出電子零件。
安裝方法並無特別限制,可採用例如導線框架封裝、表面安裝型封裝[SOP(small outline package)、SOJ(small outline j-leaded package)、QFP(quad flat package)、BGA(ball grid array)等]、CSP(chip size/scale package)等的方法。
電路圖型的連接方法亦並不受特別限制,可採用例如焊線、TAB(tape automated bonding)連接、覆晶連接等的周知的方法。
最一般的密封方法為低壓轉移成形法,然而亦可使用射出成形法、壓縮成形法、澆鑄法等。此時可因應安裝元件的支持構件種類、安裝元件的種類、安裝方法、連接方法、密封方法等的各種條件來適當地變更本發明之樹脂組成物的組成。另外,為了在支持構件上安裝半導體元件、焊球、導線框架、散熱片、加勁材等的零件,亦可使用本發明之樹脂組成物作為接著劑。
此外,還可預先將本發明之樹脂組成物成形為薄膜狀,使用該薄膜作為例如二次安裝用密封材。以這種方法所製造出的電子零件,可列舉例如將藉由凸塊連接至膠帶載體的半導體晶片以本發明之樹脂組成物密封而成的TCP(tape carrier package)。另外,還可列舉將藉由焊線、覆晶接合、焊接等連接至形成於電路板或玻璃上的配線的半導體晶片、積體電路、大規模積體電路、電晶體、二極體、閘流管等的主動元件及/或電容、電阻體、線圈等的被動元件以本發明之樹脂組成物密封而成的COB模組、併合積體電路、多晶片模組等。
在使用本發明之樹脂組成物作為電路板用的基板材料的情況,也只要與過去的方法同樣地實施即可。例如只要藉由使本發明之樹脂組成物滲透至紙、玻璃纖維布、芳綸纖維布等的基材,使其在90~220℃左右的溫度下乾燥1~5分鐘左右的方法等而半硬化,製造出預浸體,以此預浸體作為電路板用的基板材料即可。另外,還可將本發明之樹脂組成物成形為薄膜狀,使用此薄膜作為電路板用的基板材料。此時,只要摻合導電性物質或介電性物質,即可製成導電性層、異向導電性層、導電率控制層、介電性層、異向介電性層、介電率控制層等的機能性膜。
此外還可作為形成於樹脂製凸塊或通孔內側的導電性層來使用。在將預浸體或薄膜層合,製造出電路板時,亦可使用本發明之樹脂組成物作為接著劑。此時也與薄膜化的情況同樣地,亦可包含導電性無機物質、介電性無機物質等。
在本發明中,亦可僅藉由使本發明之樹脂組成物滲透至基材而成的預浸體及/或將本發明之樹脂組成物成形而成的薄膜來製造電路板,以往的電路板用預浸體及/或薄膜亦可與這些一起併用。電路板並不受特別限制,可為例如硬質型或可撓型的電路板,形狀也可從薄片狀或薄膜狀至板狀適當地選擇。可列舉例如貼金屬箔層合板、印刷電路板、接合片、附載體的樹脂薄膜等。
覆金屬箔層合板,較具體而言可列舉覆銅層合板、複合覆銅層合板、可撓覆銅層合板等。這些覆金屬箔層合板,可藉由與過去的方法同樣地製作。例如藉由將上述預浸體一片或多片重疊,在其單面或兩面配置厚度2~70μm左右的金屬(銅、鋁等)箔,使用多段衝壓機、連續成形機等,以溫度180~350℃左右、加熱時間100~300分鐘左右及面壓20~100kg/cm2
左右層合成形,可製作出覆金屬箔層合板。
印刷電路板,較具體而言可列舉增層型多層印刷電路板、可撓印刷電路板等。這些印刷電路板,可與過去的方法同樣地製作。例如藉由對覆金屬箔層合板的表面實施蝕刻處理,形成內層電路,製作出內裝基板,在內層電路的表面重疊數片預浸體,在其外側層合外裝電路用的金屬箔,藉由加熱及加壓而一體成型,得到多層的層合體。在所得到的多層的層合體開孔,並在該孔的壁面形成使內層電路與外層電路用的金屬箔導通的鍍金屬被膜。此外,藉由對外層電路用的金屬箔實施蝕刻處理,形成外層電路,可製作出印刷電路板。
接合片可與過去的方法同樣地製作。例如藉由使用輥塗機、逗號形刮刀塗佈機等,將本發明之樹脂組成物溶於溶劑而成的溶液塗佈於聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜等的可剝離塑膠薄膜支持材,並將其在40~160℃左右加熱處理1~20分鐘左右,以輥筒等壓合,可製作出接合片。
附載體的樹脂薄膜可與過去的方法同樣地製作。例如藉由以棒式塗佈機、刮刀等將本發明之樹脂組成物溶於溶劑而成溶液塗佈於聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜等的可剝離的塑膠薄膜支持材,在80~200℃左右的溫度下乾燥1~180分鐘左右,可製作出附載體的樹脂薄膜。
其他用途,可列舉精密機器、運輸機器、製造機器、家庭用品、土木建材等。精密機器的具體例子,可列舉構成時鐘、顯微鏡、相機等的外殼、機構零件或結構零件的一部分或全部的材料。運輸機器的具體例子,可列舉構成帆船、舟等的船舶、列車、汽車、腳踏車、摩托車、飛機等的車體、機構零件或結構零件(框架、配管、傳動軸、敞蓬車頂、門飾板、遮陽板、輪圈蓋、吊環、吊環帶等)的一部分或全部的材料、構成各種運輸機器的內裝零件(扶手、行李置放架、遮陽板、座墊套等)的一部分或全部的材料。製造機器的具體例子,可列舉構成機械手臂、輥筒、輥軸、間隔件、絕緣體、墊片、止推墊圈、齒輪、梭心、活塞構件、汽缸構件、滑輪、幫浦構件、軸承、軸構件、板簧、蜂巢結構材、掩模、分電盤、防水盤等的機構零件或結構零件的一部分或全部的材料、構成水槽、淨化槽、低水箱等的工業用儲槽類或配管類、樹脂模、安全帽等的一部分或全部的材料。家庭用品的具體例子,可列舉構成羽毛球或網球的球拍框架、高爾夫球桿的桿柄或桿頭、曲棍球棒、滑雪用的雪杖或板、雪地滑板、滑板、釣竿、棒球棒、帳篷的支柱等的運動或休閒用品、浴缸、洗臉台、馬桶、其附屬品等的衛生器具、座椅、桶子、水管等的一部分或全部的材料、設置於家具頂板或桌子等表面的耐熱層合體材料、家具、櫥櫃等的裝飾材等。土木建材的具體例子,可列舉各種建造物的內外裝材、屋簷材、地板材、壁紙、窗戶玻璃、窗戶玻璃的密封材、混凝土結構建築物(混凝土製橋墩、混凝土製支柱等)或混凝土結構物(混凝土製柱、壁面、道路等)的補強材、污水管等的管路補修材等。
實施例
以下藉由實施例及比較例具體說明本發明,而本發明完全不受其限定。
實施例1:式(1)所示環狀膦氮烯化合物的製造
1-1. 十氯環七膦氮烯的製造
在安裝有回流冷凝管的茄型燒瓶中加入五氯化磷(0.51g,2.4mmol)與氯化銨(0.14g,2.62mmol)與單氯苯(5ml),回流5小時。回流後,藉由過濾除去殘存的氯化銨,將濾液減壓濃縮,並使其乾燥,而得到透明結晶中包含微量油狀物的環狀氯膦氮烯寡聚物(0.251g)。藉由將所得到的環狀氯膦氮烯寡聚物蒸餾,僅使十氯環七膦氮烯分離,而得到十氯環七膦氮烯固體。
1-2. 2,2'-聯苯酚鹽的製造
在安裝有迪安-斯塔克裝置的5L燒瓶中加入2,2'-聯苯酚(491.09g,2.62mol)及氯苯(2.3L),在氮氣環境以及60℃下加熱攪拌,使2,2'-聯苯酚溶解。然後加入48質量%氫氧化鈉水溶液(446.52g,5.30mol),將水除去,同時在135℃下加熱回流5小時,進行反應,而製造出2,2'-聯苯酚二鈉。
1-3. 式(1)所示環狀膦氮烯化合物的製造
將1-2所得到的反應液冷卻至100℃,然後花費1小時滴加27質量%十氯環七膦氮烯的氯苯溶液(1064.68g,2.5unit※1
mol)。將反應液加熱並使其回流12小時,然後加水,進行分液。將所得到的有機層濃縮,使其乾燥,以逆相二氧化矽凝膠管柱層析(展開溶劑使用乙腈)將其純化,得到式(1)所示環狀膦氮烯化合物固體(413.88g)。1
H-NMR(500.13MHz,CDCl3
,σppm):7.05-7.59(multi-plet)31
P-NMR(202.46MHz,CDCl3
,σppm):0.91
MS光譜數據:C60
H40
N5
O10
P5
(m/z=1146.4:[M+H]+
),Theoretical mass(m/z=1145.15:M+
)
※1:unit;表示環狀氯膦氮烯化合物的最小結構單元(PNCl2
)。
實施例2及比較例1~4:樹脂成形體的製作
量取表1所記載的各成分的量,在120℃下加熱,同時均勻混合。然後,將混合物倒進厚度4mm的成形版模中,並在120℃以及10mmHg以下進行減壓脫氣。脫氣後,在150℃下加熱1小時,以及在200℃下加熱2小時,使其硬化,使所得到的硬化物冷卻至室溫,而製作出環氧樹脂成形體。
(彎曲測試)
依據JIS K7171進行測定。測試片是將以上述方法製作出的成形體加工成尺寸80×10×4mm來使用。單位為Mpa。將評估結果揭示於表1。
※2:雙酚F型環氧化合物;三菱化學股份有限公司製,Epikote 806
※3:二胺基二苯基碸;東京化成工業股份有限公司製
※4:三苯膦;和光純藥工業股份有限公司製
※5:依實施例1製造之化合物
※6:三-二氧化聯苯基環三膦氮烯;美國專利3356769號公報
※7:間苯二酚聚(二-2,6-茬基)磷酸酯;大八化學工業股份有限公司製,PX-200
※8:間苯二酚聚苯基磷酸酯;ADEKA股份有限公司製,FP-700
(阻燃性測試)
依據UL94來進行測定、評估。測試片是依照上述方法來製作,將實施例2及比較例1的成形體加工成80×10×4mm的尺寸來使用。
將判斷基準揭示於表2。
評估的結果,實施例2為V-0,比較例1測試片全部燃燒直到夾具。
由上述彎曲測試及阻燃性測試的結果可知,包含由式(1)所表示的環狀膦氮烯化合物的成形體,維持著源自樹脂的機械強度,同時表現出高阻燃性。
[產業上的可利用性]
本發明可提供一種維持著由樹脂所產生的機械強度,同時具有高阻燃性一種樹脂組成物及其成形體。
Claims (10)
- 一種樹脂組成物,包含樹脂及如請求項1之環狀膦氮烯化合物。
- 如請求項2之樹脂組成物,其中相對於前述樹脂100質量份,包含前述環狀膦氮烯化合物0.01~50質量份。
- 如請求項2或3之樹脂組成物,其中前述樹脂為選自於由環氧樹脂、熱硬化性丙烯酸樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、苯乙烯系樹脂、聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚伸苯醚系樹脂、聚醯胺樹脂所構成群組中之至少一種。
- 一種成形體,係使用如請求項2至4中任一項之樹脂組成物所製作者。
- 一種電氣或電子零件,係使用如請求項2至4中任一項之樹脂組成物所製作者。
- 一種半導體元件用密封材,包含如請求項2至4中任一項之樹脂組成物。
- 一種基板材料,係使用如請求項2至4中任一項之樹脂組成物所製作者。
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