TW202012579A - 基於兩部份環氧樹脂的組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種基於兩部份環氧樹脂之組合物，該組合物包含：第一部份，其包含至少一種環氧樹脂；第二部份，其包含至少一種環氧樹脂固化劑；及至少一種丙烯醯胺化合物，其含有鍵合於該丙烯醯胺結構中之氮原子的氫原子。根據本發明之基於兩部份環氧樹脂之組合物對諸如不鏽鋼及PVC之低表面張力基板展現極佳黏著強度。

Description

基於兩部份環氧樹脂的組合物
本發明係關於一種基於兩部份環氧樹脂之組合物，該組合物包含：第一部份，其包含至少一種環氧樹脂；第二部份，其包含至少一種環氧樹脂固化劑；及至少一種丙烯醯胺化合物，其含有鍵合於該丙烯醯胺結構中之氮原子的氫原子。根據本發明之基於兩組份環氧樹脂之組合物對諸如不鏽鋼及PVC之低表面張力基板展現極佳黏著強度。
低表面張力基板(諸如不鏽鋼及聚氯乙烯(PVC))歸因於其良好機械強度、化學穩定性及耐腐蝕性而被廣泛用於汽車及航空工業中。在許多場合中，該等低表面張力基板可能需要附接在一起或與其他材料黏結。然而，現有黏著劑難以與該等低表面張力基板之表面緊密接觸，且因此，該等低表面張力基板不易於黏結。
傳統上，由於黏著性黏結不與此等材料良好地起作用，低表面張力基板需要機械附接或溶劑焊接。然而，諸如夾具及螺釘之機械附接件可引起應力集中，其可導致該等低表面張力基板破裂及過早失效。溶劑焊接具有依賴於使用有害及有毒溶劑之問題，此對於工人之健康為不合需要的。
表面改性為黏結低表面張力基板之替代性方法。諸如燃燒、電漿處理及酸蝕刻之技術能夠改變該表面之化學組成以增加表面能，從而使得黏著劑更易於在經處理之表面上流出或潤濕經處理之表面且形成適合黏結。然而，額外表面改性步驟較昂貴且增加施加低表面張力基板的複雜度。
因此，需要開發一種基於環氧樹脂之組合物，其可易於施加至低表面張力基板用於黏結且達成高黏結強度。
本發明係關於一種基於兩部份環氧樹脂之組合物，其包含： (a) 第一部份，其包含至少一種環氧樹脂； (b) 第二部份，其包含： (i) 占第二部份5至75重量%之至少一種環氧樹脂固化劑；及 (ii) 占第二部份25至95重量%之至少一種由以下通式(1)表示之丙烯醯胺化合物：
Figure 02_image001
其中R1 、R2 及R3 相同或不同，且獨立地表示氫原子及視情況經取代之單價有機基團；且 其中R2 及R3 中之至少一者為氫原子。
本發明之基於兩部份環氧樹脂之組合物對諸如PVC及不鏽鋼之低表面張力基板展現高黏結強度。
本發明亦係關於一種該基於兩部份環氧樹脂之組合物的固化產物。
本發明亦係關於一種藉由該基於兩部份環氧樹脂之組合物黏結之製品。
本發明更詳細地描述於以下段落中。除非相反地明確指示，否則如此描述之各態樣可與任何其他態樣組合。特定言之，任何指示為較佳或有利之特徵可與任何其他指示為較佳或有利之特徵組合。
在本發明之情形下，除非上下文另外指示，否則根據以下定義解釋所用之術語。
除非上下文另外明確指示，否則如本文中所使用之單數形式「一(a/an)」及「該」包括單數個及複數個參照物。
如本文所使用之術語「包含(comprising/comprises/comprised of)」與「包括(including/includes)」或「含有(containing/contains)」同義，且為包括性或開放性的，且不排除其他未敍述成員、要素或方法步驟。
數值端點之列舉包括納入各別範圍內之所有數字及分數，以及所述端點。
在本說明書中所引用之所有參考文獻均以全文引用之方式併入本文中。
除非另外定義，否則所有用於揭示本發明之術語(包括技術及科學術語)均具有如一般熟習本發明所屬技術者通常所理解之含義。藉助於進一步導引，將術語定義包括在內以更好地理解本發明之教示內容。
在本發明之上下文中，應採用多個術語。
術語「有機基團」係指包括至少一個碳原子之基團。該有機基團之範例包括(但不限於)烷基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、第三丁基、異丁基、氯甲基、3,3,3-三氟丙基及其類似基團；烯基，諸如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基及其類似基團；芳烷基，諸如苯甲基、苯乙基、2-(2,4,6-三甲基苯基)丙基及其類似基團；或芳基，諸如苯基、甲苯基、二甲苯基及其類似基團；胺基，諸如甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二苯甲基胺基及其類似基團；及烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、丁氧基及其類似基團。
術語「三級胺基」係指一種胺基，其中氮原子鍵合至三個有機基團，使得此等基團中之兩者亦可共同為環之一部份。第一部份
本發明之第一部份包含至少一種環氧樹脂。該第一部份之環氧樹脂係指任何常見之每分子含有至少一個環氧基且較佳每分子含有多個環氧基的環氧樹脂。該環氧樹脂之範例包括(但不限於)雙酚A環氧樹脂、雙酚F環氧樹脂、聯苯環氧樹脂、萘環氧樹脂、二苯醚環氧樹脂、二苯基硫醚環氧樹脂、對苯二酚環氧樹脂、聯苯酚醛環氧樹脂、甲酚酚醛環氧樹脂、酚醛環氧樹脂(phenol novolac epoxy resin)、雙酚A酚醛環氧樹脂、三酚環氧樹脂、四苯酚乙烷環氧樹脂及其任何組合。
市售之環氧樹脂之實例為例如來自Olin Corporation之D.E.R. 331；來自Shell Chemical Corporation之EPON 828；及來自Dainippon Ink and Chemicals Inc之EPICLON N-665。
在本發明之一些實施例中，該第一部份中該環氧樹脂之量基於該第一部份之總重量計為20至100重量%，較佳為50至90重量%，且更佳為80至90重量%。
本發明之第一部份可視情況進一步包含諸如至少一種第一填充劑之添加劑。該第一填充劑可為有機填充劑、無機填充劑及其組合。該第一填充劑可充當結構性強化組分、導熱組分、導電組分及黏著促進組分。適合之第一填充劑包括(但不限於)二氧化矽、氧化鋁、氧化鋅、氮化硼、玻璃纖維及其類似物。市售之第一填充劑之實例為例如來自Cabot之TS720；及來自Evonik之Aerosil R202。
在本發明之一些實施例中，該第一部份中之第一填充劑之量基於該第一部份之總重量計為0至80重量%，較佳為0至50重量%，且更佳為10至20重量%。第二部份
本發明之第二部份包含至少一種環氧樹脂固化劑。該第二部份之環氧樹脂固化劑係指用於環氧樹脂系統之任何常用固化劑，且包括(但不限於)聚醯胺、胺、咪唑及其衍生物。說明性固化催化劑包括基於二聚脂肪酸及多元胺之聚醯胺樹脂、甲基二乙醇胺、三乙醇胺、二乙胺基丙胺、苯甲基二甲基胺、間伸二甲苯基二(二甲胺)、苯甲基二甲胺、2,4,6-參(二甲胺基甲基)苯酚、1-甲基咪唑、2-甲基咪唑及2,4-二乙基咪唑。
市售之環氧樹脂固化劑之實例為例如來自Gabriel Performance Products之Versamid 140；來自Evonik之Ancamine TEPA；來自Ajinomoto Fine-Techno Co.,Ltd.之Ajicure PN-H；來自T&K Toka之Fujicure-FXR-1090FA；來自Shikoku Chemicals Corporation之1,2-二甲基咪唑；來自Evonik之2E4MI；及來自Mitsubishi Gas Chemical之Gaskamine 240。
在本發明之一些實施例中，該第二部份中環氧樹脂固化劑之量基於該第二部份之總重量計為5至75重量%，較佳為10至70重量%，且更佳為10至50重量%。
本發明之第二部份亦包含至少一種由以下通式(1)表示之丙烯醯胺化合物：
Figure 02_image003
在該通式(1)中，R1 、R2 及R3 相同或不同，且獨立地表示氫原子或視情況經取代之單價有機基團；且R2 及R3 中之至少一者為氫原子。不受任何理論束縛，咸信鍵合於該通式(1)中之丙烯醯胺結構中之氮原子的氫原子與環氧樹脂中之環氧環反應且因此有助於基於兩部份環氧樹脂之組合物的固化。
在本發明之一些實施例中，通式(1)中之R1 、R2 及R3 中之至少一者較佳含有三級胺基。更佳地，通式(1)中之R2 及R3 中之至少一者含有三級胺基。不受任何理論束縛，咸信三級胺基用於催化環氧樹脂之固化，且因此進一步有助於基於兩部份環氧樹脂之組合物的該固化。
在本發明之一些實施例中，通式(1)中之R1 、R2 及R3 中之至少一者較佳為由以下通式(2)表示之基團：
Figure 02_image005
在通式(2)中，* 表示與通式(1)中之丙烯醯胺結構中之氮原子的鍵合位置；R4 及R5 相同或不同，且獨立地表示氫原子及視情況經取代之單價有機基團；a為1至20，且較佳為1至10之整數。更佳地，通式(2)中之R4 及R5 為諸如甲基、乙基及乙烯基的視情況經取代之C1 至C6 單價有機基團。
本發明之丙烯醯胺化合物之代表性實例為：
Figure 02_image007
及
Figure 02_image007
Figure 02_image009
由通式(1)表示的市售之丙烯醯胺化合物之實例為例如來自Evonik之Visiomer DMAPMA；及來自Feixiang Group of Companies之DMAPMA。
在本發明之一些實施例中，第二部份中由通式(1)表示之丙烯醯胺化合物之量基於該第二部份之總重量計為25至95重量%，較佳為30至90重量%，且更佳為50至70重量%。
本發明之第二部份可視情況進一步包含諸如至少一種偶合劑及至少一種第二填充劑的添加劑。
本發明之偶合劑可為此項技術中已知之任何常見偶合劑。該偶合劑可選自矽烷偶合劑、鈦酸鹽偶合劑或類似者。本發明之偶合劑可單獨或以組合形式使用。該矽烷偶合劑可藉由以下物質例示：含環氧基烷氧基矽烷，諸如3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷及3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷；含胺基烷氧基矽烷，諸如γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三異丙氧基矽烷及γ-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷；及含巰基烷氧基矽烷，諸如3-巰基丙基三甲氧基矽烷。該鈦酸鹽偶合劑可藉由三(異硬脂酸)異丙氧基鈦例示。市售之偶合劑之實例為例如來自Shin-Etsu Chemical之KMB403、KMB 603；來自Momentive之SILQUEST A187、SILQUEST A1120；及來自Wacker Chemie AG之GENIOSIL GF9。
在本發明之一些實施例中，第二部份中第二填充劑之量基於該第二部份之總重量計為0至80重量%，且較佳為0至50重量%。
本發明之第二填充劑可與第一填充劑相同或不同。該第二填充劑可為有機填充劑、無機填充劑及其組合。第二填充劑可充當結構性強化組分、導熱組分、導電組分及黏著促進組分。適合之第二填充劑包括(但不限於)二氧化矽、氧化鋁、氧化鋅、氮化硼、玻璃纖維及其類似物。市售之第二填充劑之實例為例如來自Cabot之TS720；及來自Evonik之Aerosil R202。
在本發明之一些實施例中，第二部份中第二填充劑之量基於該第二部份之總重量計為0至80重量%，且較佳為0至50重量%。
在一個較佳實施例中，基於兩部份環氧樹脂之組合物包含： (a)第一部份，其包含至少一種環氧樹脂； (b)第二部份，其包含： (i) 5至75重量%之至少一種環氧樹脂固化劑； (ii) 25至95重量%之至少一種由以下通式(1)表示之丙烯醯胺化合物：
Figure 02_image011
其中R1 表示氫原子或視情況經取代之C1 至C6 單價有機基團；且 其中R2 及R3 中之一者為氫原子，且R2 及R3 中之另一者為由以下通式(2)表示之基團，
Figure 02_image013
其中* 表示與通式(1)中之丙烯醯胺結構中之氮原子之鍵合位置；R4 及R5 相同或不同，且獨立地為視情況經取代之C1 至C6 單價有機基團；且a為1至10之整數。
使用的第一部份與第二部份之重量比應在20:1至1:1、較佳10:1至1.5:1且更佳2:1至1.5:1的範圍內。熟習此項技術者將能夠基於本發明製備組合物之描述、代表性實例及指南在變化組分中作出適當選擇以達成所需效果。
應在使用基於兩部份環氧樹脂之組合物用於基板黏結之前10至30分鐘組合第一部份及第二部份。
本發明之基於兩部份環氧樹脂之組合物可藉由以下步驟製備： (a) 藉由獲得環氧樹脂來製備第一部份； (b) 藉由混合環氧樹脂固化劑與由通式(1)表示之丙烯醯胺化合物來製備第二部份，
Figure 02_image015
其中R1 、R2 及R3 相同或不同，且獨立地表示氫原子或視情況經取代之單價有機基團；且R2 及R3 中之至少一者為氫原子。 (c) 按20:1至1:1之重量比組合該第一部份與該第二部份。
本發明之基於兩部份環氧樹脂之組合物可在20至80℃範圍內之溫度下固化且藉由混合槍施加至基板。
本發明之基於兩部份環氧樹脂之組合物的搭接剪切強度可根據ASTM D 1002評定。
本發明之基於兩部份環氧樹脂之組合物在施加至剛性PVC之後較佳具有大於或等於2 Mpa且更佳大於或等於5 Mpa之搭接剪切強度。
本發明之基於兩部份環氧樹脂之組合物在施加至不鏽鋼之後較佳具有大於或等於4 MPa且更佳大於或等於5 MPa之搭接剪切強度。實例：
將參考以下實例進一步描述及詳細說明本發明。該等實例意欲幫助熟習此項技術者更好地理解及實踐本發明，然而，並不意欲限制本發明之範疇。除非另外說明，否則實例中之所有數字均按重量計。實例 1
根據表1A藉由獲得雙官能雙酚A/表氯醇衍生之液體環氧樹脂(Epon 828，來自Momentive)來製備基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品之第一部份；
根據表1B藉由混合聚醯胺樹脂(Versamid 140，來自Gabriel Performance Products)、四伸乙基五胺(Ancamine TEPA，來自Evonik)及N-[3-(二甲胺基)丙基]-2-甲基丙烯醯胺(Visiomer DMAPMA，來自Evonik)來製備該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品之第二部份。
將該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的該第一部份及該第二部份按1.9:1之重量比混合且一起混合20分鐘，隨後進行搭接剪切強度測試。在室溫下固化該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品。實例 2
以與實例1中相同之方法，根據表1A及表1B製備基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的第一部份及第二部份。
將該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的該第一部份及該第二部份按1.8:1之重量比混合且一起混合20分鐘，隨後進行搭接剪切強度測試。在室溫下固化該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品。實例 3
以與實例1中相同之方法，根據表1A及表1B製備基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的第一部份及第二部份。
將該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的該第一部份及該第二部份按1.8:1之重量比混合且一起混合20分鐘，隨後進行搭接剪切強度測試。在室溫下固化該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品。實例 4
以與實例1中相同之方法，根據表1A及表1B製備基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的第一部份及第二部份。
將該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的該第一部份及該第二部份按1.7:1之重量比混合且一起混合20分鐘，隨後進行搭接剪切強度測試。在室溫下固化該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品。實例 5
以與實例1中相同之方法，根據表1A及表1B製備基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的第一部份及第二部份。使用N,N-二甲基丙烯醯胺(DMAA，來自Eastman)代替N-[3-(二甲胺基)丙基]-2-甲基丙烯醯胺(Visiomer DMAPMA，來自Evonik)。
將該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的該第一部份及該第二部份按1.27:1之重量比混合且一起混合20分鐘，隨後進行搭接剪切強度測試。在室溫下固化該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品。實例 6
以與實例1中相同之方法，根據表1A及表1B製備基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的第一部份及第二部份。
將該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的該第一部份及該第二部份按1.9:1之重量比混合且一起混合20分鐘，隨後進行搭接剪切強度測試。在室溫下固化該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品。實例 7
以與實例1中相同之方法，根據表1A及表1B製備基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的第一部份及第二部份。不將N-[3-(二甲胺基)丙基]-2-甲基丙烯醯胺(Visiomer DMAPMA，來自Evonik)併入該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品中。
將該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品的該第一部份及該第二部份按2:1之重量比混合且一起混合20分鐘，隨後進行搭接剪切強度測試。在室溫下固化該基於兩部份環氧樹脂之組合物樣品。測試方法 搭接剪切強度
根據ASTM D 1002測定基於兩部份環氧樹脂之組合物的搭接剪切強度，且所測試之基於兩部份環氧樹脂之組合物在剛性PVC面板或301不鏽鋼面板之測試樣品之間具有0.127 mm之厚度。對於此測試程序，使用MTS Criterion Model 43(來自MTS Systems Corporation)。 表1A.基於兩部份環氧樹脂之組合物的第一部份
Figure 108124193-A0304-0001
 表1B.基於兩部份環氧樹脂之組合物的第二部份
Figure 108124193-A0304-0002
在表2中，報導該基於兩組份環氧樹脂之組合物樣品對剛性PVC面板之搭接剪切強度。實例1-4中之基於兩組份環氧樹脂之組合物樣品對剛性PVC面板具有良好搭接剪切強度。尤其在實例2至4中，該基於兩組份環氧樹脂之組合物之搭接剪切強度得到進一步提高。
如實例5中，當併入不具有氫原子鍵合於丙烯醯胺結構中之氮原子的丙烯醯胺化合物時，基於兩組份環氧樹脂之組合物樣品之搭接剪切強度較弱。類似地，如實例7中當不添加丙烯醯胺化合物時，基於兩組份環氧樹脂之組合物之搭接剪切強度亦較弱。 表2.基於兩組份環氧樹脂之組合物對剛性PVC面板之搭接剪切強度
Figure 108124193-A0304-0003
在表3中，報導基於兩組份環氧樹脂之組合物樣品對不鏽鋼面板之搭接剪切強度。實例1-3中的基於兩組份環氧樹脂之組合物樣品對301不鏽鋼面板具有良好搭接剪切強度。然而，如實例4中當由通式(1)表示之丙烯醯胺化合物之量過多時，基於兩組份環氧樹脂之組合物之搭接剪切強度顯著降低。 表3.基於兩組份環氧樹脂之固化組合物對不鏽鋼之搭接剪切強度
Figure 108124193-A0304-0004

Claims (11)

  1. 一種基於兩部份環氧樹脂之組合物，該組合物包含： (a) 第一部份，其包含至少一種環氧樹脂； (b) 第二部份，其包含： (i) 占該第二部份5至75重量%之至少一種環氧樹脂固化劑；及 (ii) 占該第二部份25至95重量%之至少一種由以下通式(1)表示之丙烯醯胺化合物：
    Figure 03_image017
    其中R1 、R2 及R3 相同或不同，且獨立地表示氫原子及視情況經取代之單價有機基團；且 其中R2 及R3 中之至少一者為氫原子。
  2. 如請求項1之基於兩部份環氧樹脂之組合物，其中每分子該環氧樹脂包含至少兩個環氧基。
  3. 如請求項1或2之基於兩部份環氧樹脂之組合物，其中該環氧樹脂固化劑係選自以下各者中之至少一者：聚醯胺、胺、咪唑及其衍生物。
  4. 如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物，其中該通式(1)中之R1 、R2 及R3 中之至少一者含有三級胺基。
  5. 如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物，其中該通式(1)中之R1 、R2 及R3 中之至少一者為由以下通式(2)表示之基團，
    Figure 03_image019
    其中* 表示與該通式(1)中之該丙烯醯胺結構中之該氮原子的鍵合位置；R4 及R5 相同或不同，且獨立地表示氫原子及視情況經取代之單價有機基團；且a為1至20之整數。
  6. 如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物，其中該通式(2)中之R4 及R5 較佳為視情況經取代之C1 至C6 單價有機基團。
  7. 如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物，其中由該通式(1)表示之該丙烯醯胺化合物之量基於該第二部份之總重量為30至90重量%，且較佳為50至70重量%。
  8. 如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物，該組合物包含： (a) 第一部份，其包含至少一種環氧樹脂； (b) 第二部份，其包含： (i) 占該第二部份5至75重量%之至少一種環氧樹脂固化劑；及 (ii) 占該第二部份25至95重量%之至少一種由以下通式(1)表示之化合物：
    Figure 03_image021
    其中R1 表示氫原子或視情況經取代之C1 至C6 單價有機基團；且 其中R2 及R3 中之一者為氫原子，且R2 及R3 中之另一者為由以下通式(2)表示之基團：
    Figure 03_image023
    其中* 表示與該通式(1)中之該丙烯醯胺結構中之該氮原子的鍵合位置；R4 及R5 相同或不同，且獨立地為視情況經取代之C1 至C6 單價有機基團；且a為1至10之整數。
  9. 如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物，該第一部份與該第二部份之間的重量比為20:1至1:1，較佳為10:1至1.5:1，且更佳為2:1至1.5:1。
  10. 一種如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物的固化產物。
  11. 一種製品，其藉由如前述請求項中任一項之基於兩部份環氧樹脂之組合物黏結。
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