TW201930327A - 用於覆蓋多孔電介物的芳香性胺基矽氧烷官能化材料 - Google Patents
用於覆蓋多孔電介物的芳香性胺基矽氧烷官能化材料 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201930327A TW201930327A TW107137287A TW107137287A TW201930327A TW 201930327 A TW201930327 A TW 201930327A TW 107137287 A TW107137287 A TW 107137287A TW 107137287 A TW107137287 A TW 107137287A TW 201930327 A TW201930327 A TW 201930327A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- compound according
- tail
- head group
- range
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 31
- -1 Aromatic amino siloxane Chemical class 0.000 title abstract description 56
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 title abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 claims abstract description 58
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 42
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 29
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 95
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 claims description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 238000005304 joining Methods 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 10
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 36
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 28
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 18
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 13
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 13
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 12
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 11
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241001558496 Talpa caeca Species 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 6
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- PKDCQJMRWCHQOH-UHFFFAOYSA-N triethoxysilicon Chemical compound CCO[Si](OCC)OCC PKDCQJMRWCHQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEALSPFCFYXUNT-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2-pyridin-2-yl-3h-pyridine Chemical compound C1=CC(C)(C)CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 HEALSPFCFYXUNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 4
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- YUVZWFKROIQRKD-UHFFFAOYSA-N silane triethoxysilane Chemical compound [SiH4].CCO[SiH](OCC)OCC YUVZWFKROIQRKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006478 transmetalation reaction Methods 0.000 description 4
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPLVPFUSXYSHJD-UHFFFAOYSA-N 11-bromoundec-1-ene Chemical compound BrCCCCCCCCCC=C YPLVPFUSXYSHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJMUHDJJAWRAJC-UHFFFAOYSA-N 11-bromoundecyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCCCCCBr RJMUHDJJAWRAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005328 electron beam physical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003361 porogen Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQOCWJJONNVPFH-UHFFFAOYSA-N 8-bromooctyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCCCCCBr IQOCWJJONNVPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910018516 Al—O Inorganic materials 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000062 azane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012702 metal oxide precursor Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 2
- 238000000302 molecular modelling Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021426 porous silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Chemical group CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- HQRFUUQUXPNXQJ-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[12-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]dodecyl]silane Chemical compound CC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC HQRFUUQUXPNXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPMRPDRLIHYOBW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCCOCC(C)O NPMRPDRLIHYOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCCC1=O BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKLDSTLVEPZASR-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1-methoxyprop-1-ene Chemical group O(C)C(=CC)OCC IKLDSTLVEPZASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDPHFNIHCPLCQP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-yl 4-methoxy-3-methylbutanoate Chemical compound COCC(C)CC(=O)OC(C)COC DDPHFNIHCPLCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYLCPPEQLPTIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)COC(C)CO FYYLCPPEQLPTIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSVOLJGTUZXMGQ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propoxy]propoxy]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC(C)(C)C XSVOLJGTUZXMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical compound C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMOMUYLFLGQQS-UHFFFAOYSA-N 8-bromooct-1-ene Chemical compound BrCCCCCCC=C SNMOMUYLFLGQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJTWZETUWHTBTG-UHFFFAOYSA-N 8-sulfanyloctan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCS XJTWZETUWHTBTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTNTKTUQGZWTF-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CCCC)CC.C(C)N(CCCC)CC Chemical compound C(C)N(CCCC)CC.C(C)N(CCCC)CC OHTNTKTUQGZWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMHKEPYQUVCSBV-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](CCCCCCCCCCCCC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC.C(C)O[Si](CCCCCCCCCCCCC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC Chemical compound C(C)O[Si](CCCCCCCCCCCCC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC.C(C)O[Si](CCCCCCCCCCCCC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC WMHKEPYQUVCSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUEKVSHVJNVDDI-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)N(CC)CC.C(C)N(CC1=CC=CC=C1)CC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CC)CC.C(C)N(CC1=CC=CC=C1)CC LUEKVSHVJNVDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- OOHLYRVHFRWYAO-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CN(C)C(C)C.CN(C)C(C)C OOHLYRVHFRWYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035593 POU domain, class 2, transcription factor 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710084414 POU domain, class 2, transcription factor 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CC(O)COC(C)CO XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAUXJXKNQAHPOK-UHFFFAOYSA-N benzyl(diethyl)azanium naphthalen-2-olate Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)[O-].C(C1=CC=CC=C1)[NH+](CC)CC ZAUXJXKNQAHPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 FKPSBYZGRQJIMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- JZCIYTSNUPIOMK-UHFFFAOYSA-N diethylarsenic Chemical compound CC[As]CC JZCIYTSNUPIOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZYMCGHKVJXMQRR-UHFFFAOYSA-N dimethylarsenic Chemical compound C[As]C ZYMCGHKVJXMQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAGZBBYDOPNGNW-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide hafnium(4+) Chemical compound [Hf+4].C[N-]C QAGZBBYDOPNGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004518 low pressure chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDVKNZATDOQFN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine;hydrate Chemical compound [OH-].CC[NH+](CC)CC1=CC=CC=C1 WMDVKNZATDOQFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLWGPSOAZCJJO-UHFFFAOYSA-M naphthalen-2-olate tetrabutylazanium Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)[O-].C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SZLWGPSOAZCJJO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPGKQQSROMFXRI-UHFFFAOYSA-M naphthalen-2-olate tetraethylazanium Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)[O-].C(C)[N+](CC)(CC)CC DPGKQQSROMFXRI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ABSSQUQQBFGQLR-UHFFFAOYSA-M naphthalen-2-olate tetramethylazanium Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)[O-].C[N+](C)(C)C ABSSQUQQBFGQLR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HJUHRKSSZPFKBG-UHFFFAOYSA-M naphthalen-2-olate tetrapropylazanium Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)[O-].C(CC)[N+](CCC)(CCC)CCC HJUHRKSSZPFKBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000005324 oxide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000005459 perfluorocyclohexyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940117803 phenethylamine Drugs 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCPESVETKLKQT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[12-[2-[4-(12-triethoxysilyldodecyl)pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]dodecyl]silane Chemical compound C(C)O[Si](CCCCCCCCCCCCC1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC GYCPESVETKLKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02296—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer
- H01L21/02318—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer post-treatment
- H01L21/02359—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer post-treatment treatment to change the surface groups of the insulating layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/40—Oxides
- C23C16/403—Oxides of aluminium, magnesium or beryllium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/44—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating
- C23C16/455—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the method of coating characterised by the method used for introducing gases into reaction chamber or for modifying gas flows in reaction chamber
- C23C16/45523—Pulsed gas flow or change of composition over time
- C23C16/45525—Atomic layer deposition [ALD]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
- H01L21/02123—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing silicon
- H01L21/02164—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing silicon the material being a silicon oxide, e.g. SiO2
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
- H01L21/02203—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates the layer being porous
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
- H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
- H01L21/02282—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process liquid deposition, e.g. spin-coating, sol-gel techniques, spray coating
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/02104—Forming layers
- H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
- H01L21/02296—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer
- H01L21/02318—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer post-treatment
- H01L21/02362—Forming insulating materials on a substrate characterised by the treatment performed before or after the formation of the layer post-treatment formation of intermediate layers, e.g. capping layers or diffusion barriers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/28—Manufacture of electrodes on semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/268
- H01L21/283—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current
- H01L21/285—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation
- H01L21/28506—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation of conductive layers
- H01L21/28512—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation of conductive layers on semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table
- H01L21/28556—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation of conductive layers on semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table by chemical means, e.g. CVD, LPCVD, PECVD, laser CVD
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/28—Manufacture of electrodes on semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/268
- H01L21/283—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current
- H01L21/285—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation
- H01L21/28506—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation of conductive layers
- H01L21/28512—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation of conductive layers on semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table
- H01L21/28568—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation of conductive layers on semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table the conductive layers comprising transition metals
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
- H01L21/3105—After-treatment
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/70—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components formed in or on a common substrate or of parts thereof; Manufacture of integrated circuit devices or of parts thereof
- H01L21/71—Manufacture of specific parts of devices defined in group H01L21/70
- H01L21/768—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics
- H01L21/76801—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics characterised by the formation and the after-treatment of the dielectrics, e.g. smoothing
- H01L21/76829—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics characterised by the formation and the after-treatment of the dielectrics, e.g. smoothing characterised by the formation of thin functional dielectric layers, e.g. dielectric etch-stop, barrier, capping or liner layers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/70—Manufacture or treatment of devices consisting of a plurality of solid state components formed in or on a common substrate or of parts thereof; Manufacture of integrated circuit devices or of parts thereof
- H01L21/71—Manufacture of specific parts of devices defined in group H01L21/70
- H01L21/768—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics
- H01L21/76838—Applying interconnections to be used for carrying current between separate components within a device comprising conductors and dielectrics characterised by the formation and the after-treatment of the conductors
- H01L21/76877—Filling of holes, grooves or trenches, e.g. vias, with conductive material
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/52—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames
- H01L23/522—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames including external interconnections consisting of a multilayer structure of conductive and insulating layers inseparably formed on the semiconductor body
- H01L23/532—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames including external interconnections consisting of a multilayer structure of conductive and insulating layers inseparably formed on the semiconductor body characterised by the materials
- H01L23/53204—Conductive materials
- H01L23/53209—Conductive materials based on metals, e.g. alloys, metal silicides
- H01L23/53228—Conductive materials based on metals, e.g. alloys, metal silicides the principal metal being copper
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/52—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames
- H01L23/522—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames including external interconnections consisting of a multilayer structure of conductive and insulating layers inseparably formed on the semiconductor body
- H01L23/532—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames including external interconnections consisting of a multilayer structure of conductive and insulating layers inseparably formed on the semiconductor body characterised by the materials
- H01L23/5329—Insulating materials
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Abstract
本發明係關於新穎芳香性胺基官能性矽氧烷,該等矽氧烷為包含一或兩個尾基X2及將每一該尾基鍵聯至頭基之結構(2)之鍵聯基團L的化合物,其中該頭基X1具有含有視情況選用之有機部分Y之結構(1),其中該尾基X2經由該鍵聯基團L至該頭基X1之連接點可在位置a、b、c、d或e處。本發明之另一態樣為含有此等新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之組合物。本發明之又一態樣為包含以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之組合物,以及由將此等組合物在室溫下老化約1天至約4週而產生之組合物。本發明之又再一態樣為用於在基板上自該經老化組合物形成自組裝單層之製程,以及將此等經老化組合物塗佈於圖案化多孔電介物上以將其覆蓋之製程,亦及此等經覆蓋圖案化多孔電介物之金屬化製程。
Description
低κ多孔電介物之自旋覆蓋
光阻劑組合物被用於製造小型化電子組件之微影蝕刻製程中,諸如用於製造電腦晶片及積體電路中。一般而言,在此等製程中,首先將光阻劑組合物之薄膜應用於基板材料,諸如用於製造積體電路之矽晶圓。經塗佈基板隨後經烘烤以蒸發光阻劑組合物中之溶劑且使塗層固定於基板上。使基板之經烘烤塗佈表面隨後經受成像曝光於成像輻射。此輻射曝光在經塗佈表面之曝光區域中引起化學轉化。可見光、紫外(UV)光、電子束及X射線輻射能量為現今微影蝕刻製程中常用之成像輻射類型。在此成像曝光之後,將經塗佈基板用顯影劑溶液處理以溶解且移除基板之經塗佈表面的輻射曝光區或未曝光區。
存在兩種類型之光阻劑組合物,負型及正型。當負型光阻劑組合物成像式曝光於輻射時,曝光於輻射下之光阻組合物區域較不可溶於顯影劑溶液(例如發生交聯反應),而光阻劑塗層之未曝光區域仍相對可溶於此類溶液。因此,用顯影劑處理經曝光負型光阻致使移除光阻劑塗層之非曝光區域且在塗層中產生負像,籍此未覆蓋其上沈積光阻劑組合物之底層基板表面之期望部分。
光阻產品及化學物質之主要發展已致力於矽積體電路(IC)晶片產業。此技術自i線微影發展為較短波長(深UV)微影,諸如248 nm、193 nm及157 nm,以尋求較高解析度。已開發出若干代先進深UV光阻材料。在生產中實現遠低於0.2 μm之臨界尺寸(CD),從而應用基於化學放大型光阻之248 nm及193 nm微影。
然而,另一方面,諸如處理GaAs或化合物III-V基板、發光二極體(LED)、大功率LED及有機發光二極體(OLED)之應用在很大程度上仍採用習知i線微影及並非化學放大型之i線光阻材料。對於此等應用,藉由諸如LPCVD之化學氣相沈積(CVD)技術頻繁將金屬(亦稱為金屬化物)沈積於覆蓋有圖案化光阻劑之半導體基板上。亦可採用濺鍍金屬沈積以沈積均勻厚金屬層。針對金屬化所採用之另一技術為真空沈積(VD),特定言之如由電子束誘導之真空沈積(EBPVD)。
電子束物理氣相沈積或EBPVD為物理氣相沈積之一種形式,其中目標陽極在高度真空下經帶電鎢絲放出之電子束轟擊。電子束引起目標中之原子轉化為氣相。此等原子接著沈澱為固體形式,用陽極材料之薄層塗佈真空腔室中(視線內)之所有事物。
在用帶電氬氣轟擊電接地之金屬性目標晶圓之真空腔室中進行濺鍍金屬沈積,從而濺鍍出金屬原子且將其沈積於目標晶圓上。
藉由使反應氣體在減壓下與半導體基板、自身反應或藉由與第二反應氣體反應進行CVD金屬沈積,在兩種情形下皆產生金屬沈積物。舉例而言,作為非限制性實例,在第一種情形下,WF6
可藉由與Si反應以產生金屬性W沈積物且產生為泵離之反應產物氣態SiF6
而影響在矽基板上進行之沈積。第二種情形之實例為沈積金屬性W且產生為泵離之反應產物氣態HF的WF6
與H2
之氣態反應。
在半導體製造中,低κ為相對於塊狀無孔二氧化矽具有小電介常數之材料,該二氧化矽具有3.9之電介常數。低κ電介材料實施為用於允許微電子裝置之持續縮放之若干策略中的一者,通俗地稱為擴展莫耳定律(Moore's law)。在數位電路中,絕緣電介物將導電部件(導線互連件及電晶體)彼此分離。隨著組件按比例縮放且電晶體愈來愈靠近在一起,絕緣電介物逐漸變薄至電荷積聚且串擾對裝置效能產生不利影響之程度。用相同厚度之低κ電介物替換塊狀無孔二氧化矽降低寄生電容,從而實現較快切換速度及較低熱耗散,具體而言,正因如此,在IC中使用低k電介物可減少互連延遲。
低k材料之研究途徑包括摻雜有碳或氟及二氧化矽之二氧化矽及摻雜二氧化矽(亦稱為摻雜SiO2
)及含有空隙之二氧化矽(亦稱為多孔SiO2
)及其類似物。
在適當低k電介物之選擇中,決定因素為以何程度將此等材料整合至特定IC技術節點中。舉例而言,沈積低k電介物之一種方法為增強型化學氣相沈積(PECVD)。PECVD多年來一直為主要方法,此係因為電漿增強型化學氣相沈積(PECVD)顯示出與超大規模集體電路(ULSI)之良好相容性。可將PECVD用於沈積摻雜二氧化矽,諸如二氧化矽(SiO2
)、摻氟二氧化矽(F-SiO2
)、摻碳二氧化矽(OSG),該等摻雜二氧化矽具有約3.5至約2.4之k值。
另一方法為將孔引入藉由CVD製程(諸如PECVD)沈積之以上所述材料中之任一者中;藉由將將被併入至電介材料主體中之額外致孔劑材料引入此PECVD製程中來實現此,但可隨後藉由熱處理、UV曝光或熱及UV處理之組合移除彼,以在電介材料中產生空隙。空隙具有大約1之電介常數。因此,二氧化矽及摻雜有其他元素(諸如碳或氟)之二氧化矽可藉由引入此等空隙來進一步降低其電介常數,從而增加其孔隙度且因此降低其電介常數。
獲得k值低於2.4之多孔電介物之此類方法的一個具體實例為使用含有可被採用之致孔劑之摻碳氧化矽(p-OSG)。在此研究途徑中,藉由熱或光化學手段將致孔劑自OSG中移除以在OSG中產生額外孔隙度。
然而,藉由經由引入空隙來增加孔隙度而達成低k電介物之缺點為由空隙產生之額外孔隙度可影響對IC製造需求具有關鍵作用的電介材料的其他特性。此類特性之實例為疏水性、化學穩定性、機械強度及表面粗糙度。
電介物之表面粗糙度亦可在IC製造中採用之金屬化製程期間導致非期望的金屬擴散至多孔電介物之表面孔中。與親水性偶合之電介物之表面粗糙度可允許水分擴散至多孔電介物中,從而負面地影響多孔電介物層中電介常數之低k及均一性兩者。電介塗層之粗糙度及金屬擴散至電介塗層中亦可負面地影響併入此類低k電介物之IC裝置的效能特性。
因此,需要可用於藉由覆蓋表面處之孔,且同時亦防止水分擴散至多孔電介物中,以及在IC製造中採用之金屬化製程期間防止金屬擴散至多孔電介物中來降低多孔電介物的表面粗糙度的新穎覆蓋材料。
已描述用於多孔電介物之覆蓋材料,但此等材料防止金屬擴散之能力不佳或亦可能需要使用與習知旋塗處理不相容之氣態試劑及無水處理。
出乎意料地,申請人已發現一類可容易地用於塗佈多孔SiO2
電介基板之新穎芳香性胺基官能性矽氧烷,使用習知旋塗製程以覆蓋此多孔SiO2
電介材料中之孔、降低此材料之表面粗糙度、增加防止水分入侵且亦在後續金屬化製程期間防止金屬擴散至多孔電介物中之表面疏水性。
在其一個態樣中,本發明係關於新穎芳香性胺基官能化合物,該等化合物為包含結構(1)之頭基X1
、一或兩個尾基X2
及將每一該尾基鍵聯至該頭基的結構(2)之鍵聯基團L。
在該鍵聯基團L中,L1
將其連接至該頭基X1
且選自直接價鍵、-CH2
-、-S-及-O-;且在L內,L2
為將其連接至每一該尾基X2
之直接價鍵,且r表示經由該鍵聯基團L連接至該頭基X1
之該尾基X2
之數目且為1或2;X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分:-O-、-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-、-O-(C=O)-O-、-(C=O)-、-O-(C=O)-、-(C=O)-O-、-NH-(C=O)-NH-、及,其中n及n'為在2至8範圍內獨立之整數。
在結構(1)中,若位置a、b、c、d及e不另外由另一部分佔用,則此等位置為經由該鍵聯基團L之該頭基X1
與每一該尾基X2
之可能連接位置。
結構(1)中之Y為連接結構(1)之位置b及d的視情況選用之二價有機部分,其形成含有碳碳單或雙鍵之雙碳鍵聯。此鍵聯上之兩個碳位置可獨立地進一步經氫、烷基或芳基取代。替代地,此鍵聯上之兩個碳位置亦可以一定方式經取代以經由六員飽和或芳環部分進一步接合在一起。此外,鍵聯自身、其取代基或在Y中接合兩個位置之任何環部分可為經由該鍵聯基團L將該頭基X1
與每一該尾基X2
鍵聯之潛在連接點。
若二價有機部分Y存在,則位置a、c及e (若未經另外取代)為經由該鍵聯基團L之該頭基X1
與每一該尾基X2
之可能連接位置,或者可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代,或其中位置a及f或e及g以經由六員飽和或芳環部分將其進一步接合在一起之方式經取代。若結構(1)中之位置e及g不為該六員環系統之一部分,則可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代。
若二價有機部分Y不存在,則位置a、b、d、e (若未經另外取代)為經由該鍵聯基團L之該頭基X1
與每一該尾基X2
之可能連接位置。替代地,此等位置可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代。此外,位置a及b、a及f、d及e或e及g可以經由六員飽和或芳環部分將其進一步接合在一起之方式經取代。若結構(1)中之位置e及g不為該六員環系統之一部分,則獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代。
最後,X2
選自由以下組成之群:包含三烷氧基矽烷基之部分;包含二烷氧基矽烷部分基團之部分;包含單烷氧基矽烷之部分;包含單烷氧基烷基矽烷之部分;包含單烷氧基二烷基矽烷之部分;及包含二烷氧基單烷基矽烷之部分。
本發明之另一態樣為含有此等新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之組合物,另一態樣為芳香性胺基官能性矽氧烷之自組裝單層之製程。
本發明之又一態樣為由以上新穎化合物構成之組合物,以及由將此等組合物在室溫下老化約1天至約4週而產生之組合物。在此實施例之另一態樣中,老化進行約1天至約3週。在此實施例之另一態樣中,老化進行約2天至約3週。在此實施例之另一態樣中,老化進行約2天至約4週。
本發明之又又一態樣為用於在基板上自該經老化組合物形成自組裝單層之製程,以及將此等經老化組合物塗佈於圖案化多孔電介物上以將其覆蓋之製程,亦此等經覆蓋圖案化多孔電介物之金屬化製程。
應理解,前文一般描述及以下詳細描述皆為例示性及解釋性的,且不欲限制所主張之標的物。在本申請案中,除非另外特定陳述,否則單數之使用包括複數個,詞語「一(a)」或「一(an)」」意謂「至少一個」,且「或」意謂「及/或」。此外,術語「包括(including)」以及其他形式(諸如「包括(includes)」及「包括(included)」)之使用不具限制性。此外,除非另外特定陳述,否則諸如「元素」或「組分」之術語涵蓋包含一個單位之元素及組分以及包含多於一個單位之元素或組分兩者。如本文所使用,除非另外指示,否則連接詞「及」意欲為包括性的且連接詞「或」並不意欲為排它性的。舉例而言,短語「或替代地」意欲為排他性的。如本文所使用,術語「及/或」係指前文元素之任何組合,包括使用單一元素。
本文所用之章節標題出於組織目的而不應被理解為限制所描述之標的物。在本申請案中所引用之所有文檔或文檔之部分(包括但不限於專利、專利申請案、冠詞、書籍及論文)在此出於任何目的明確地以全文引用之方式併入本文中。在併入文獻中之一或多者及類似材料以與在本申請案中術語之定義矛盾的方式定義術語的情況下,以本申請案為準。
本文中,除非另外指示,否則術語「二價(bivalent)」與「二價(divalent)」同義,且係指具有兩個連接點之有機或無機部分。類似地,術語「三價」係指具有三個連接點之有機或無機部分。
本文中除非另外指示,否則術語「雙官能」與「雙官能」同義,且係指給定類型之反應性官能基中之兩者的分子或化合物。作為非限制性實例,在申請人之本發明之一些實施例中,所述分子中之一些具有兩個三烷氧基矽烷基部分,且相對於此反應性官能基將被稱為雙官能分子。
本文中,除非另外指示,否則烷基係指可為直鏈、分支鏈(例如甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基及其類似物)或環狀(例如、環己基、環丙基、環戊基及其類似物)、多環狀(例如降基、金剛烷基及其類似物)之烴基。此等烷基部分可如下文所描述地經取代或未經取代。術語烷基係指具有C-1至C-20碳之此類部分。應瞭解,出於結構性原因,直鏈烷基以C-1開始,而分支鏈烷基以C-3開始且多環狀烷基以C-5開始。此外,應進一步理解,除非另外指示,否則衍生自下文所描述之烷基(諸如烷氧基、鹵烷氧基)之部分具有相同碳數範圍。
烷基氧基(Alkyloxy)(亦稱為烷氧基(Alkoxy))係指如上文所定義之烷基,其經由氧基(-O-)部分(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、1,2-異丙氧基、環戊氧基、環己氧基及其類似物)連接。此等烷氧基部分可如下文所描述地經取代或未經取代。
鹵基或鹵化物係指由一個鍵鍵聯至有機部分之鹵素、F、Cl、Br、I。
鹵基烷基係指諸如上文所定義之直鏈、環狀或分支鏈飽和烷基,其中若存在多於一個鹵基部分,則氫中之至少一者已經選自由F、Cl、Br、I或其混合物組成之群的鹵化物置換。氟烷基為此等部分之特定子組。
氟烷基係指如上所定義之直鏈、環狀或支鏈飽和烷基,其中氫已經氟部分地或完全地置換(例如,三氟甲基,全氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟異丙基、全氟環己基及其類似物)。此等氟烷基部分若未全氟化,則可如下文所描述地經取代或未經取代。
氟烷氧基係指如上文所定義之氟烷基,其經由可完全氟化(亦稱為全氟化)或替代地部分氟化之氧基(-O-)部分(例如,三氟甲氧基、全氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、全氟環己氧基及其類似物)連接。此等氟烷基部分若未全氟化,則可如下文所描述地經取代或未經取代。
本文中,當參考具有開始於C-1之可能範圍碳原子之烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基部分(諸如(例如)「C-1至C-20烷基」或「C-1至C-20氟烷基」)作為非限制性實例時,此範圍涵蓋開始於C-1之直鏈烷基、烷氧基、氟烷基及氟烷氧基但僅特指開始於C-3之分支鏈烷基、分支鏈烷氧基、環烷基、環烷基氧基、分支鏈氟烷基及環狀氟烷基。
本文中,術語伸烷基係指可為直鏈、分支鏈或環狀之具有兩個(亦稱為二價)或多於兩個(亦稱為三價及高於三價)連接點烴基(例如,具有兩個連接點之烴基:甲烯、乙烯、1,2-異丙烯、1,4-環己烯及其類似物)。本文中同樣,當指定可能範圍之碳(諸如C-1至C-20)作為非限制性實例時,此範圍涵蓋開始於C-1之直鏈伸烷基,但僅特指開始於C-3之分支鏈伸烷基或伸環烷基。此等伸烷基部分可如下文所描述地經取代或未經取代。
本文中,術語芳基或芳族基係指含有6至24個碳原子之此類基團,包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、聯苯、雙苯基、三苯基及其類似物。此等芳基可進一步經適當之取代基(例如,烷基、烷氧基、醯基或上文所提及之芳基)中之任一者取代。
本文中術語伸芳基係指具有兩個或多於兩個連接點(例如2-5個)之芳族烴部分,此部分可為單一苯部分(例如,1,4-伸苯基、1,3-伸苯基及1,2-伸苯基)、具有衍生自萘、蒽、芘及其類似物之兩個連接點之多環芳族部分,或具有兩個連接點之鏈中之多個苯環(例如,伸聯苯基)。在芳族部分為稠合芳族環之彼等情況下,此等部分可被稱為稠合環伸芳基,且更具體言之稱為例如伸萘基、伸蒽基、伸芘基及其類似物。稠合環伸芳基可如下文所描述地經取代或未經取代,另外,此等稠合環伸芳基亦可含有在形成額外脂族或不飽和環之稠合環上具有兩個連接位點之烴取代基,從而藉由連接至稠合環而形成具有5-10個碳原子之環。
本文中術語稠合芳族環係指含有稠合在一起之2-8個碳基芳環(例如萘、蒽及其類似物)之碳基多環芳族化合物,此等稠合芳族環可在聚合物上具有與作為芳基部分(諸如附屬稠合芳族環芳基)之一部分之有機部分的單一連接點或諸如(例如)在聚合物主鏈中具有作為伸芳基部分之一部分之兩個連接點。
除非另外指示,否則在文本中,當參考芳基、烷基、烷氧基、氟烷基、氟烷氧基或稠合芳族環時,術語「經取代」係指亦含有選自由以下組成之群之一或多個取代基的此等部分中之一者:未經取代烷基、經取代烷基、未經取代芳基、經取代芳基、烷氧基、烷基芳基、鹵烷基、鹵化物、羥基、胺基及胺基烷基。類似地,術語「未經取代」係指其中除氫之外無取代基存在之此等相同部分。
除非另外指示,否則術語「高碳聚合物」或「高碳聚合物組分」係指在如下文所描述之其所有實施例中包含具有結構(1)、(2)及(3)之重複單元的本發明組合物的聚合物組分。
新穎芳香性胺基官能性矽氧烷
新穎芳香性胺基官能性矽氧烷
在其一個態樣中,本發明係關於新穎芳香性胺基官能化合物,該等化合物為包含結構(1)之頭基X1
、一或兩個尾基X2
及將每一該尾基鍵聯至該頭基的結構(2)之鍵聯基團L之化合物。
在該鍵聯基團L中,L1
將其連接至該頭基X1
且選自直接價鍵、-CH2
-、-S-及-O-;且在L內,L2
為將其連接至每一該尾基X2
之直接價鍵,且r表示經由該鍵聯基團L連接至該頭基X1
之該尾基X2
之數目且為1或2;X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分:-O-、-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-、-O-(C=O)-O-、-(C=O)-、-O-(C=O)-、-(C=O)-O-、-NH-(C=O)-NH-、及,其中n及n'為在2至8範圍內獨立之整數。
在結構(1)中,若位置a、b、c、d及e不另外由另一部分佔用,則此等位置為經由該鍵聯基團L之該頭基X1
與每一該尾基X2
之可能連接位置。
結構(1)中之Y為連接結構(1)之位置b及d的視情況選用之二價有機部分,其形成含有碳碳單或雙鍵之雙碳鍵聯。此鍵聯上之兩個碳位置可獨立地進一步經氫、烷基或芳基取代。替代地,此鍵聯上之兩個碳位置亦可以使得經由六員飽和或芳環部分進一步接合在一起之方式經取代。此外,鍵聯自身、其取代基或在Y中接合兩個位置之任何環部分可為經由該鍵聯基團L將該頭基X1
與每一該尾基X2
鍵聯之潛在連接點。
若二價有機部分Y存在,則位置a、c及e (若未經另外取代)為經由該鍵聯基團L之該頭基X1
與每一該尾基X2
之可能連接位置,或者可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代,或其中位置a及f或e及g以經由六員飽和或芳環部分將其進一步接合在一起之方式經取代。若結構(1)中之位置e及g不為該六員環系統之一部分,則可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代。
若二價有機部分Y不存在,則位置a、b、d、e (若未經另外取代)為經由該鍵聯基團L之該頭基X1
與每一該尾基X2
之可能連接位置。替代地,此等位置可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代。此外,位置a及b、a及f、d及e或e及g可以經由六員飽和或芳環部分將其進一步接合在一起之方式經取代。若結構(1)中之位置e及g不為該六員環系統之一部分,則獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代。
最後,X2
選自由以下組成之群:包含三烷氧基矽烷基之部分;包含二烷氧基矽烷部分基團之部分;包含單烷氧基矽烷之部分;包含單烷氧基烷基矽烷之部分;包含單烷氧基二烷基矽烷之部分;及包含二烷氧基單烷基矽烷之部分。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係該頭基X1
選自由1,10-啡啉衍生基團及2,2'-聯吡啶衍生基團組成之群的態樣。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係該頭基X1
為1,10-啡啉衍生基團之態樣。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係該頭基X1
為2,2'-聯吡啶衍生基團之態樣。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係該r為1之態樣。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣為該r為2。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷中之任一者之另一態樣為在(2)結構中n在3至8的範圍內。在另一態樣中,此實施例係n在4至8之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n'在2至6之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n在5至8之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n'在2至5之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n在6至8之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n'在3至5之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n在7至8之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n'在4至5之範圍內之實施例。在另一態樣中,此實施例係n為8之實施例。在另一態樣中,此實施例係n'為4之實施例。
在結構(2)中之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷化合物之另一實施例中,L1
為-CH2
-或-S-。在另一實施例中,L1
為-CH2
-或-O-。在另一實施例中,L1
為直接價鍵或-O-。在又另一實施例中,L1
為直接價鍵或-S-。在再另一實施例中,L1
為直接價鍵或-CH2
-。在又另一實施例中,L1
為直接價鍵。在又另一實施例中,L1
為-CH2
-。在又另一實施例中,L1
為-O-。在本發明化合物之此態樣之最終實施例中,L1
為-S-。
在另一態樣中,此實施例係X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分的實施例:-O-、-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-、-O-(C=O)-O-、-(C=O)-、-O-(C=O)-、-(C=O)-O-及-NH-(C=O)-NH-。在另一態樣中,此實施例係X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分的實施例:-O-、-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-及-O-(C=O)-O-。在另一態樣中,此實施例係X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分的實施例:-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-及-O-(C=O)-O-。在另一態樣中,此實施例係X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分的實施例:-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-及-O-(C=O)-O-。在另一態樣中,此實施例係X為直接價鍵或二價部分-O-(C=O)-NH-的實施例。
在另一態樣中,此實施例係X為直接價鍵之實施例。
在另一態樣中,此實施例係X為二價部分-O-(C=O)-NH-之實施例。
在以上實施例中之任一者之另一態樣中,該尾基X2
為包含三烷氧基矽烷基之部分。以上實施例之另一態樣係該尾基X2
為包含二烷氧基矽烷基之部分的態樣。以上實施例中之任一者之另一態樣係該尾基X2
為包含單烷氧基矽烷基的部分之態樣。以上實施例中之任一者之另一態樣係該尾基X2
為包含單烷氧基二烷基矽烷基的部分之態樣。在另一態樣中,此實施例係該尾基X2
為包含二烷氧基單烷基矽烷基之部分之實施例。在另一態樣中,此實施例係二價有機部分Y存在且包含雙碳伸烷基部分之實施例。在另一態樣中,此實施例係二價有機部分Y存在且包含雙碳伸烯基部分之實施例。在另一態樣中,此實施例係二價有機部分Y存在且包含經由伸芳基之兩個相鄰鄰接環碳連接之伸芳基部分的實施例。
在另一態樣中,此實施例為一個該尾基X2
經由該鍵聯基團L連接至該頭基X1
之實施例。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係兩個該尾基X2
各自單獨地經由該鍵聯基團L連接至該頭基X1
之態樣。
以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係以上化合物具有較特定結構(1a)之態樣,其中X1a
為選自由(3)、(3a)及(3b)組成之群之頭基;X2a
為選自由(4)及(4a)組成之群之尾基;表示連接點;Q及Q1
獨立地選自氫或C1
至C6
烷基;其中m為2至8範圍內之整數,r'為連接至該頭基之尾基之數目,若頭基X1a
選自(3)或(3b),則r'為1,且若頭基X1a
為(3a),則r'為2,且m1及m2為在2至8範圍內獨立之整數;y及y1獨立地為0、1或2;且另外其中R及R1
獨立地選自C1
至C6
烷基;
。
。
具有結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷的另一態樣係m在3至8之範圍內之態樣。在又另一態樣中,m在4至8之範圍內。在另一態樣中,m在5至8之範圍內。在再另一態樣中,m在6至8之範圍內。在又另一態樣中,m在7至8之範圍內。在本發明化合物之此態樣之最終實施例中,在結構(1a)中,m為8。
在具有結構(1a)之本發明之化合物的另一實施例中,尾基X2a
具有結構(4),m1在2至7之範圍內。在又另一實施例中,m1在2至6之範圍內。在再另一實施例中,m1在2至5之範圍內。在又另一實施例中,m1在2至4之範圍內。在再另一實施例中,m1在3至4之範圍內。在本發明化合物之此態樣之最終實施例中,在結構(4)之尾基中,m1為4。
在具有結構(1a)之本發明化合物之另一實施例中,尾基X2a
具有結構(4a),m2在2至7之範圍內。在又另一實施例中,m2在2至6之範圍內。在再另一實施例中,m2在2至5之範圍內。在又另一實施例中,m2在2至4之範圍內。在再另一實施例中,m2在3至4之範圍內。在本發明化合物之此態樣之最終實施例中,在結構(4a)之尾基中,m2為4。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係頭基具有結構(3)的態樣。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係頭基具有結構(3a)的態樣。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係頭基具有結構(3b)的態樣。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係尾基具有結構(4)的態樣。此態樣之另一態樣係在結構(4)中,y為0之態樣,另一態樣係y為1之態樣,另一態樣係y為2之態樣。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係尾基具有結構(4a)的態樣。此態樣之另一態樣係在結構(4a)中,y1為0之態樣,另一態樣係y1為1之態樣,另一態樣係y1為2之態樣。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係尾基具有結構(4)的態樣且其中Q為氫且R為甲基、乙基或丙基,在另一態樣中,其中Q為氫且R為甲基或乙基,在另一態樣中,其中Q為氫且R為乙基。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣係尾基具有結構(4)的態樣且其中Q為甲基及R為甲基、乙基或丙基,在另一態樣中,其中Q為甲基且R為甲基或乙基,在另一態樣中,其中Q為甲基且R為乙基。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣為尾基具有結構(4a)且其中Q1
為氫且R1
為甲基、乙基或丙基的態樣,在另一態樣中,其中Q1
為氫且R1
為甲基或乙基,在另一態樣中,其中Q1
為氫且R1
為乙基。
具有較特定結構(1a)之以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一態樣為尾基具有結構(4a)且其中Q1
為甲基且R1
為甲基、乙基或丙基的態樣,在另一態樣中,其中Q1
為甲基且R1
為甲基或乙基,在另一態樣中,其中Q1
為甲基且R1
為乙基。
新穎芳香性胺基官能化矽氧烷之上述實施例之較特定非限制性實例如下顯示於結構(5)至(53)中:
儘管不受理論束縛,咸信在覆蓋孔之製程中作為多孔電介物之表面的多孔SiO2 之孔徑與新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之尺寸與其中的間隔長度之間的較佳關係如下:
儘管不受理論束縛,咸信在覆蓋孔之製程中作為多孔電介物之表面的多孔SiO2 之孔徑與新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之尺寸與其中的間隔長度之間的較佳關係如下:
在上文所描述之新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之一個實施例中,較佳的芳香性胺基官能性矽氧烷為分子體積在約350立方Å至約580立方Å之範圍內之芳香性胺基官能性矽氧烷。在另一較佳實施例中,此範圍為約420立方Å至約570立方Å。對於含有經由間隔基團繫栓至芳香性胺基部分之兩個矽氧烷之雙官能芳香性官能性矽氧烷,針對此等範圍所計算之體積為實際體積的一半。此類雙官能材料之非限制性實例顯示於結構(5)-(12)、(13)、(14)、(22)-(27)、(C9
DBSI)及(C12
DBSi)中。儘管不受理論束縛,咸信此等分子體積對於覆蓋多孔SiO2
中直徑為約10 Å至約20 Å之孔徑係尤其較佳的。
在上文所描述之新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一實施例中,較佳的芳香性胺基官能性矽氧烷為分子長度在約13 Å至約30 Å之範圍內之芳香性胺基官能性矽氧烷。在另一實施例中,若此範圍為約14.7 Å至約28.1 Å,則其為尤其較佳的。同樣,對於含有經由間隔基團繫栓至芳香性胺基部分之兩個矽氧烷之雙官能芳香性官能性矽氧烷,針對此等範圍所計算之長度為此等雙官能分子之實際長度的一半,此等之非限制性實例如上文所列。儘管不受理論束縛,咸信此等分子長度對於覆蓋多孔SiO2
中直徑為約10 Å至約20 Å之孔徑係尤其較佳的。
在上文所描述之新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之另一個實施例中,較佳的芳香性胺基官能性矽氧烷為頭基與尾基之間的間隔長度在約10 Å至約30 Å之範圍內之芳香性胺基官能性矽氧烷。在另一實施例中,若此範圍為約12 Å至約26 Å,則其為尤其較佳的。儘管不受理論束縛,咸信此等間隔長度對於覆蓋多孔SiO2
中直徑為約10 Å至約20 Å之孔徑係尤其較佳的。
含有芳香性胺基官能性矽氧烷之新穎組合物
含有芳香性胺基官能性矽氧烷之新穎組合物
本發明之另一態樣為由以上所述之新穎芳香性胺基官能性矽氧烷中的任一者及含有微量水之有機溶劑及具有如在水中量測之約9至約15.7之pKa
的有機非金屬鹼性化合物構成之新穎組合物。在以上新穎組合物中,有機溶劑必須含有微量水以允許以上新穎芳香性胺基官能性矽氧烷之水解及低聚合反應。合適範圍之實例將為將在約0.25 wt%至約2.5 wt%水範圍內之實例,在另一實施例中,合適範圍之實例將為在約0.5 wt%至約2.5 wt%水範圍內之實例。不排除高於或低於此範圍之量,只要其在給定溶劑中允許組合物中之新穎芳香性胺基官能性矽氧烷進行充分水解及低聚合,而不引起任何微粒自組合物之溶液沈澱即可。
合適有機溶劑之實例如下:適用於本發明之溶劑為選自由以下組成之群的溶劑:C1-C4醇、C4-C8醚、C3-C6酮、C3-C6酯、C1-C8鹵化溶劑、C3-C12醯胺、C5-C12環狀醯胺、C2-C8亞碸及其混合物。C1-C4醇之實例包括甲醇、乙醇、1-丙醇及2-丙醇。C4-C8醚之實例包括乙醚、二丙醚、二丁醚、第三丁基甲醚及四氫呋喃。C3-C6酮之實例包括丙酮、甲基乙基酮及環己酮。C3-C6酯之實例包括乙酸甲酯、乙酸乙酯及乙酸正丁酯。C1-C8鹵化溶劑之實例包括二氯甲烷、氯仿。C3-C12醯胺及C5-C12環狀醯胺之實例為二甲基甲醯胺及N-甲基-吡咯啶酮、正丁基吡咯啶酮。C2-C8亞碸之實例為二甲亞碸及二乙亞碸。
合適有機溶劑之更特定實例包括酮類,諸如丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲基異戊基酮、甲基戊基酮及其類似物;多元醇及其衍生物,諸如乙二醇之單甲醚、單乙醚、單丙醚、單丁醚及單苯醚、乙二醇單乙酸酯、二乙二醇、二乙二醇單乙酸酯、丙二醇、丙二醇單乙酸酯、二丙二醇或二丙二醇單乙酸酯及其類似物;環醚,諸如二噁烷、四氫呋喃及其類似物;酯,諸如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯及其類似物及具有芳族基之溶劑,諸如苯甲醚、乙苯、二甲苯、氯苯、甲苯及其類似物。
合適溶劑之其他實例為二醇醚,諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、三丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇正丙基醚、丙二醇第三丁基醚、丙二醇正丁基醚、二丙二醇甲醚、二丙二醇正丙基醚、二丙二醇第三丁基醚、二丙二醇正丁基醚、三丙二醇正丙基醚、三丙二醇第三丁基醚、三丙二醇正丁基醚、乙基賽路蘇、甲基賽路蘇、聚乙二醇單甲醚、聚丙二醇單甲醚、甲氧基三乙二醇、乙氧基三乙二醇、丁氧基三乙二醇、1-丁氧基乙氧基-2-丙醇及其任何組合的二醇醚,包括乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、三丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚及其任何組合。
合適溶劑之較特定實例為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚及乳酸乙酯。
在一個實施例中,採用丙二醇單甲醚(1-甲氧基丙-2-基乙酸酯)(PGMEA)。
可根據需要單獨或混雜使用上文所述之有機溶劑。
包含「於水中具有約9至約15.7之pKa
之有機非金屬鹼性化合物」(NMBC)的以上新穎組合物中之組分不僅選自不含有為已知半導體IC裝置污染物之金屬元素(Na、K、Cu及其類似物)之組分,且亦不包括亦為已知半導體IC裝置污染物之非金屬或類金屬組分(P、As、B及其類似物)。
合適NMBC材料之非限制性實例為如下之胺、有機氫氧化銨及芳基氧化銨(芳基-O-
)鹼:
具有約9至約15.7之pKa
之胺(諸如烷基胺、二烷基胺、三烷基胺),當胺氮在環內或在其外部時,此名稱亦包括分支鏈及環狀飽和脂族胺;此名稱亦進一步包括具有多於一個胺基官能度之胺。
非限制性實例為正丁胺、二丁胺、三丁胺、三乙胺、三丙胺、二丙胺、二乙基丁胺(N,N-二乙基丁-1-胺)、哌啶、1-甲基哌啶、環己基胺(環己胺)及丙烷-1,3-二胺及其類似物。
含有苄基或其他烷基芳基部分(其中伸烷基部分存在於氮原子與芳基部分之間從而允許較高pKa
)之烷基胺的非限制性實例為二乙基苄胺(N-苄基-N-乙基乙胺)、苄胺(苯甲胺)、苯乙胺(苯乙基-λ1
-氮烷)、((2-萘-1-基)-乙基)胺((2-(萘-1-基)乙基)-λ1
-氮烷)、二甲基異丙胺(N,N-二甲基丙-2-胺)。
前述胺可經不阻礙其所需pKa
範圍之其他部分取代,諸如芳基、烷氧基、芳氧基及其類似物。
在一個特定實施例中,胺為具有至少一個烷基之烷基胺,該烷基具有4個或多於4個碳;本發明組合物之此態樣的非限制性實施例係胺為正丁胺之實施例。
具有約9至約15.7之pKa
之有機氫氧化銨(organic ammonium hydroxides/organic aminium hydroxides),諸如四烷基銨、三烷基銨、二烷基銨、烷基銨(alkylammonium/alkanaminium)之氫氧化物鹽,及含有芳基部分(苯基、苄基及其類似物)或芳基部分與烷基部分之混合物或此等氫氧化四級銨鹽之混合物的其他銨陽離子。
有機氫氧化銨之特定非限制性實例為四丁銨氫氧化物、四丙銨氫氧化物、四乙銨氫氧化物、四甲銨氫氧化物、苄基二乙銨氫氧化物、(N-苄基-N,N-二乙基乙銨)氫氧化物。前述有機銨鹽可經不阻礙其所需pKa
範圍之其他部分取代,諸如芳基及烷基。
具有約9至約15.7之pKa
之有機芳基氧化物,諸如具有四烷基銨、三烷基銨、二烷基銨、烷基銨(alkylammonium/alkanaminium)之芳基氧化物鹽,及含有芳基部分(苯基、苄基及其類似物)或芳基部分與烷基部分及其類似物之混合物或此等氫氧化四級銨鹽之混合物的其他銨陽離子。
特定非限制性實例為四丁銨酚鹽、四丙銨酚鹽、四乙銨酚鹽、四甲銨酚鹽、苄基二乙銨酚鹽、(N-苄基-N,N-二乙基乙銨)酚鹽、四丁銨2-萘酚鹽、四丙銨2-萘酚鹽、四乙銨2-萘酚鹽、四甲銨2-萘酚鹽、苄基二乙銨2-萘酚鹽、(N-苄基-N,N-二乙基乙銨)萘-1-酚鹽及其類似物或此等之混合物。前述有機苯酚鹽可經不阻礙其所需pKa
範圍之其他部分取代,諸如芳基及烷基。
在以上含有芳香性胺基官能性矽氧烷化合物之新穎組合物之實施例中的任一者中,溶液在具有含有微量水之溶劑組分之溶液中可含有約0.5 wt%至約4 wt%的總固體(亦稱為芳香性胺基官能性矽氧烷+NMBC)。在另一實施例中,其可在此溶劑中含有約0.75 wt%至約3 wt%固體。在又另一實施例中,其可在此溶劑中含有約1 wt%至約2 wt%固體。
在以上組合物中之任一者之一個實施例中,芳香性胺基官能性矽氧烷與NMBC之莫耳比在約0.333至約3之範圍內。
在以上組合物中之任一者之另一實施例中,芳香性胺基官能性矽氧烷與NMBC之莫耳比在約0.5至約2.5之範圍內。
在以上組合物中之任一者之另一實施例中,芳香性胺基官能性矽氧烷與NMBC之莫耳比在約0.75至約1.5之範圍內。
在以上組合物中之任一者之另一實施例中,芳香性胺基官能性矽氧烷與NMBC之莫耳比在約0.90至約1.2之範圍內。
在以上組合物中之任一者之另一實施例中,芳香性胺基官能性矽氧烷與NMBC之莫耳比是約1。
藉由在室溫下老化來生產含有芳香性胺基官能性矽氧烷產生之新穎組合物
藉由在室溫下老化來生產含有芳香性胺基官能性矽氧烷產生之新穎組合物
在另一實施例中,可使以上新穎組合物中之任一者在約室溫下於包含上文所描述之含有微量水的溶劑之溶液中老化以產生新的新穎組合物,其中芳香性胺基官能化矽氧烷之一部分已經歷水解及低聚合以分別產生含有Si-OH之水解芳香性胺基官能化矽氧烷及已經由形成Si-O-Si部分寡聚化的芳香性胺基官能化矽氧烷。
在一個實施例中,使溶液組合物在約室溫下老化約1天至約4週,以便部分水解(約10-12莫耳%)及寡聚化該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
在另一實施例中,使溶液組合物老化於約室溫約2天至約3週,以便部分水解及寡聚化該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
在另一實施例中,使溶液組合物在約室溫下老化約3天至約3週,以便部分水解及寡聚化該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
在另一實施例中,使溶液組合物老化於約室溫約1週至約3週,以便部分水解及寡聚化該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
在另一實施例中,使溶液組合物老化於約室溫約2週至約3週,以便部分水解及寡聚化該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
在另一實施例中,使溶液組合物在約室溫下老化約2週,以便部分水解及寡聚化該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
在另一實施例中,使溶液組合物在約室溫下老化約3週,以便部分水解及寡聚化該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
在老化此等調配物之所有實施例,超出4週不引起溶液穩定性的任何顯著變化,高達1年不引起聚集及沈澱。就SAM於6個月至1年之老化期中在基板上形成之效能而言,膜厚度存在每兩個月約0.1 nm之小變化,該變化不顯著影響SAM例如在其被用作障壁層之應用中之效能。
作為於氘化丙酮中之1 wt%至2 wt%溶液之芳香性胺基官能性矽氧烷的控制水解導致以下估算:此等材料之水解飽和點為約10莫耳%至約12莫耳%。儘管不受束縛理論,當水解發生於在多孔基板上沈積及自組裝期間時,咸信水解具有兩個組分:快速溶液水解及較慢主體水解,此係由於材料沈積且自組裝於多孔基板上。藉由兩者控管水解/低聚合需要形成具有期望FT之自組裝單層(SAM)之時間。咸信在水解的同時,需要一定少量之低聚合以在多孔基板上獲得SAM。
在另一實施例中,可使以上新穎組合物中之任一者在約室溫下老化於包含:上文所描述之含有約0.5 wt%至約2.5 wt%水的溶劑;於水中具有約9至約15.7之pKa
之有機非金屬鹼性化合物的溶液中
在另一實施例中,在約室溫下藉由以下步驟產生以上新穎經老化組合物中之任一者:
a1) 將上文所述之新穎化合物中之任一者、含有約0.5 wt%至約2.5 wt%水之溶劑及於水中具有約9至約15.7之pKa 的非金屬鹼性化合物組合;
b1) 使溶液在室溫下老化約2至約3週以部分水解及寡聚該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
採用藉由在室溫下老化來產生之含有芳香性胺基官能性矽氧烷之新穎組合物的新穎製程
a1) 將上文所述之新穎化合物中之任一者、含有約0.5 wt%至約2.5 wt%水之溶劑及於水中具有約9至約15.7之pKa 的非金屬鹼性化合物組合;
b1) 使溶液在室溫下老化約2至約3週以部分水解及寡聚該化合物中之烷氧基矽烷基部分。
採用藉由在室溫下老化來產生之含有芳香性胺基官能性矽氧烷之新穎組合物的新穎製程
一種用於在未經圖案化之基板上形成自組裝單層之製程,其包含以下步驟:
a2)將上文所描述之包含芳香性胺基矽氧烷官能化材料之本發明組合物中的任一者塗佈於基板上以產生塗層;
b2)在惰性氣體下將塗層於約180℃至約220℃範圍內之溫度下烘烤約10至約30分鐘以產生烘烤膜;
c2)用溶劑使烘烤膜上升以移除未經接枝材料,從而於基板上留下自組裝單層。
a2)將上文所描述之包含芳香性胺基矽氧烷官能化材料之本發明組合物中的任一者塗佈於基板上以產生塗層;
b2)在惰性氣體下將塗層於約180℃至約220℃範圍內之溫度下烘烤約10至約30分鐘以產生烘烤膜;
c2)用溶劑使烘烤膜上升以移除未經接枝材料,從而於基板上留下自組裝單層。
一種用於在k值在約2.2至約2.55範圍內之圖案化電介基板上形成自組裝單層以覆蓋該圖案化電介物中之孔的製程,其包含以下步驟:
a3)將上文所描述之包含芳香性胺基矽氧烷官能化材料之本發明組合物中的任一者塗佈在圖案化電介基板上以在圖案化基板上產生塗層;
b3)在惰性氣體下將圖案化基板上之塗層在約180至約220℃範圍內之溫度下烘烤約10至約30分鐘以產生烘烤膜;
c3)用溶劑使該烘烤膜上升以產生經覆蓋圖案化電介物,其中該圖案化電介基板表面上之自組裝單層覆蓋該表面上直徑範圍為約1 nm至約2 nm之孔。
a3)將上文所描述之包含芳香性胺基矽氧烷官能化材料之本發明組合物中的任一者塗佈在圖案化電介基板上以在圖案化基板上產生塗層;
b3)在惰性氣體下將圖案化基板上之塗層在約180至約220℃範圍內之溫度下烘烤約10至約30分鐘以產生烘烤膜;
c3)用溶劑使該烘烤膜上升以產生經覆蓋圖案化電介物,其中該圖案化電介基板表面上之自組裝單層覆蓋該表面上直徑範圍為約1 nm至約2 nm之孔。
在以上製程之另一態樣中,在步驟b3中,烘烤係在約175℃至約200℃範圍內之溫度下進行。
一種用於k值在約2.2至約2.55範圍內之經覆蓋圖案化電介基板之銅金屬化的製程,其包含以下步驟:
a4)將上文所描述之包含芳香性胺基矽氧烷官能化材料之本發明組合物中的任一者塗佈在圖案化電介基板上以在圖案化基板上產生塗層;
b4)在惰性氣體下將圖案化電介基板上之塗層於約180℃至約220℃範圍內之溫度下烘烤10至30分鐘以產生烘烤膜;
c4)用溶劑使該烘烤膜上升以產生經覆蓋圖案化電介物,其中該圖案化電介基板表面上之自組裝單層覆蓋該表面上直徑範圍為約10 Å至約20 Å的孔;
d4)使用原子層沈積而將金屬層沈積在該經覆蓋圖案化電介物上。
實例
a4)將上文所描述之包含芳香性胺基矽氧烷官能化材料之本發明組合物中的任一者塗佈在圖案化電介基板上以在圖案化基板上產生塗層;
b4)在惰性氣體下將圖案化電介基板上之塗層於約180℃至約220℃範圍內之溫度下烘烤10至30分鐘以產生烘烤膜;
c4)用溶劑使該烘烤膜上升以產生經覆蓋圖案化電介物,其中該圖案化電介基板表面上之自組裝單層覆蓋該表面上直徑範圍為約10 Å至約20 Å的孔;
d4)使用原子層沈積而將金屬層沈積在該經覆蓋圖案化電介物上。
實例
現將參照本發明的更具體實施例及對該等實施例提供支持之實驗結果。然而,申請者提示,本發明僅係出於說明之目的且不以任何方式意欲限制所主張之標的物之範疇。
芳香性胺基官能性矽氧烷之合成
含有矽氧烷之聯吡啶之合成
芳香性胺基官能性矽氧烷之合成
含有矽氧烷之聯吡啶之合成
此等實例表明ώ-鹵基-α-矽烷氧基烷之合成(方案1)。
方案 1 : 8-溴基辛烷與三乙氧基矽烷之矽氫化
實例 1 : ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷之合成
方案 1 : 8-溴基辛烷與三乙氧基矽烷之矽氫化
實例 1 : ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷之合成
將100 mmol之11-溴-1-十一烯及102 mmol之三乙氧基矽烷添加至與附加回流冷凝器附接之單個頸圓底燒瓶(RBF)中。接著,經由注射器添加1.0 mL Karstedt催化劑(於甲苯中之2 wt%溶液,0.1 mmol),在放熱反應停止之後,將燒瓶置於80℃之間的油浴中1 h。粗混合物之1
H NMR顯示出鏈末端烯烴基之完全消耗,然而,對光譜之仔細檢查顯示存在約15-20%烯烴重組產物。經由使用20%乙酸乙酯己烷在二氧化矽上進行管柱層析法來達成期望(11-溴十一基)三乙氧基矽烷之分離。產率47.6%。
實例 2 : ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷之合成:
實例 2 : ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷之合成:
將86 mmol之11-溴-1-十一烯及91 mmol之三乙氧基矽烷添加至與附加回流冷凝器附接之單頸RBF中。接著經由注射器添加1.0 mL Karstedt催化劑(於甲苯中之2 wt%溶液,0.1 mmol)且將燒瓶置於70℃的油浴中2 h。粗混合物之1
H NMR顯示出鏈末端烯烴基之完全消耗,然而,對光譜之仔細檢查顯示存在約15-20%烯烴重組產物。藉由在高真空下分餾來達成(11-溴十一基)三乙氧基矽烷自重組烯烴及過量三乙氧基矽烷之分離(產率67%)。
實例 3 : ( 8 - 溴辛基 ) 三乙氧基矽烷之合成:
實例 3 : ( 8 - 溴辛基 ) 三乙氧基矽烷之合成:
將133 mmol之11-溴-1-十一烯及136 mmol之三乙氧基矽烷添加至與附加回流冷凝器附接之單頸RBF中。接著經由注射器添加1.0 mL Karstedt催化劑(於甲苯中之2 wt%溶液,0.1 mmol)且將燒瓶置入70℃的油浴中2 h。藉由在高真空下分餾來達成(8-溴辛基)三乙氧基矽烷自重組烯烴及過量三乙氧基矽烷之分離(沸點在10- 6
mm下為170℃)。產率53.3%。圖1顯示(8-溴辛基)三乙氧基矽烷之1
H NMR光譜。
實例 4 : ( 8 - 溴辛基 )( 乙氧基 ) 二甲基矽烷之合成
實例 4 : ( 8 - 溴辛基 )( 乙氧基 ) 二甲基矽烷之合成
將266.8 mmol之8-溴-1-辛烯及345.4 mmol之二甲基乙氧基矽烷添加至與附加回流冷凝器附接之單頸RBF中。接著添加1.0 mL Karstedt催化劑(於甲苯中之2 wt%溶液)且在70℃下攪拌2 h。在高真空(沸點在10- 6
mm下為120℃)下分餾得到61.0 g (產率79.7%)。
含有矽氧烷之聯吡啶之合成
含有矽氧烷之聯吡啶之合成
此等實例表明矽烷氧基-聯吡啶衍生物之合成(方案2)。
方案 2 : 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與鹵烷基三乙氧基矽烷之轉移金屬化
實例 5a : 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 - 甲基 - 4 '-( 12 ( 三乙氧基矽烷基 ) 十二烷基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶
方案 2 : 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與鹵烷基三乙氧基矽烷之轉移金屬化
實例 5a : 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 - 甲基 - 4 '-( 12 ( 三乙氧基矽烷基 ) 十二烷基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶
向與三路隔轉接器附接之單頸RBF中添加8.4 g之4,4-二甲基聯吡啶(45.6 mmol)。在高真空下乾燥10 min之後,以氬氣填充燒瓶且將約400 mL之無水THF插管轉移。用冰水浴冷卻燒瓶中之澄清溶液。接著,在氬氣下經由插管添加25 mL之2 M LDA (50.0 mmol),從而使顏色變為暗紅棕色。將所得暗色溶液保持於攪拌下1 h,接著添加溶解於25 mL無水THF中且用氬氣吹掃脫氣5 min之18.2 g之(11-溴十一基)三乙氧基矽烷(45.8 mmol)。將溶液在冰浴溫度下攪拌1 h,且接著達至室溫且接著攪拌隔夜。在減壓下於roto-蒸發器上移除溶劑之後,獲得裝載於二氧化矽柱上之黏膠塊狀物且用呈無色液體狀之20%乙酸乙酯:80%己烷混合物溶離期望矽烷氧基-聯吡啶衍生物。產率9.9 g (63.9%)。圖2顯示4-甲基-4'-(12-(三乙氧基矽烷基)十二烷基)-2,2'-聯吡啶之1
H NMR光譜。
實例 5b : 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 , 4 '- 雙 ( 12 ( 三乙氧基矽烷基 ) 十二烷基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶
實例 5b : 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 11 - 溴十一基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 , 4 '- 雙 ( 12 ( 三乙氧基矽烷基 ) 十二烷基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶
儘管其可如針對C9DBSI所描述分開合成(使用1:2比率),但此化合物獲得為C12MBSi合成之副產物。圖3顯示4,4'-雙(12-(三乙氧基矽烷基)十二烷基)-2,2'-聯吡啶[4,4'-雙(12-(三乙氧基矽烷基)十二烷基)-2,2'-聯吡啶]之1
H NMR光譜。
實例 6: 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 8 - 溴辛基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 - 甲基 - 4 '-( 9 -( 三乙氧基矽烷基 ) 壬基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶
實例 6: 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 8 - 溴辛基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 - 甲基 - 4 '-( 9 -( 三乙氧基矽烷基 ) 壬基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶
向與三路隔轉接器附接之單頸RBF中添加8.2 g之4,4-二甲基聯吡啶(44.5 mmol)。在高真空下乾燥10 min之後,以氬氣填充燒瓶且將約500 mL之無水THF插管轉移。用冰水浴冷卻燒瓶中之澄清溶液。接著,在氬氣下經由插管添加25 mL之2 M LDA (50.0 mmol),從而使顏色變為暗紅棕色。將所得暗色溶液保持於攪拌下1 h,接著添加溶解於25 mL無水THF中且用氬氣吹掃脫氣5 min之20.0 g之(56.27 mmol) 8-溴基-1-三乙氧基矽烷。將溶液在冰浴溫度下攪拌1 h,且接著達至室溫且接著攪拌隔夜。次日,在減壓下於roto-蒸發器上移除THF之後,將所得黏膠塊狀物裝載於二氧化矽柱上且用呈無色液體狀之20%乙酸乙酯:80%己烷混合物溶離期望矽烷氧基-聯吡啶衍生物。產率,9.7 g單官能,6.3 g具有約10%雙官能之混合物(總產率=78.5%)。
實例 7 : 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 8 - 溴辛基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 - 4 '- 雙 ( 9 -( 三乙氧基矽烷基 ) 壬基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶 ( C9DBSi )
實例 7 : 使用 LDA 將 4 , 4 '- 二甲基聯吡啶與 ( 8 - 溴辛基 ) 三乙氧基矽烷轉移金屬化以製備 4 - 4 '- 雙 ( 9 -( 三乙氧基矽烷基 ) 壬基 )- 2 , 2 '- 聯吡啶 ( C9DBSi )
向與三路隔轉接器附接之單頸RBF中添加4.2 g之4,4-二甲基聯吡啶(40 mmol)。在高真空下乾燥10 min之後,以氬氣填充燒瓶且將約500 mL之無水THF插管轉移。用冰水浴冷卻燒瓶中之澄清溶液。接著,在氬氣下經由插管添加25 mL之2 M LDA (50.0 mmol),從而使顏色變為暗紅棕色。將所得暗色溶液保持於攪拌下1 h,接著添加溶解於25 mL無水THF中且用氬氣吹掃脫氣吹5 min之20.0 g之(56.3 mmol) 8-溴基-1-三乙氧基矽烷。將溶液在冰浴溫度下攪拌1 h,且接著達至室溫且接著攪拌隔夜。次日,在減壓下於roto-蒸發器移除THF,將所得黏膠塊狀物裝載於二氧化矽柱上且分離以得到雙官能矽烷氧基衍生物12 g (產率=73.6%)。
實例 8 : 使用 LDA 將 4 , 4' - 二甲基聯吡啶轉移金屬化且將 ( 8 - 溴辛基 )( 乙氧基 ) 二甲基矽烷合成以製備 4 -( 9 -( 乙氧基二甲基矽烷基 ) 壬基 )- 4 '- 甲基 - 2 , 2 '- 聯吡啶 ( C9MBSi - A )
實例 8 : 使用 LDA 將 4 , 4' - 二甲基聯吡啶轉移金屬化且將 ( 8 - 溴辛基 )( 乙氧基 ) 二甲基矽烷合成以製備 4 -( 9 -( 乙氧基二甲基矽烷基 ) 壬基 )- 4 '- 甲基 - 2 , 2 '- 聯吡啶 ( C9MBSi - A )
向與三路隔轉接器附接之單頸RBF中添加17.1 g之4,4-二甲基聯吡啶(93 mmol)。在高真空下乾燥10 min之後,以氬氣填充燒瓶且將約600 mL之無水THF插管轉移。用冰水浴冷卻燒瓶中之澄清溶液。接著,在氬氣下經由插管添加50 mL之2 M LDA (100.0 mmol),從而使顏色變為暗紅棕色。將所得暗色溶液保持於攪拌下1 h,接著添加溶解於25 mL無水THF中且用氬氣吹掃脫氣5 min之30.0 g之(101 mmol) (8-溴辛基)(乙氧基)二甲基矽烷。將溶液在冰浴溫度下攪拌1 h,且接著達至室溫且接著攪拌隔夜。次日,在減壓下於roto-蒸發器上移除THF,將所得黏膠塊狀物裝載於二氧化矽柱上且分離以得到19.2 g (產率=51.9%)之期望化合物。
1 , 10 - 啡啉之羥基烷基硫基衍生物之合成
1 , 10 - 啡啉之羥基烷基硫基衍生物之合成
此部分描述1,10-啡啉之羥基烷基硫基衍生物之合成,自描述於針對2-羥基乙基硫基衍生物之Tetrahedron,67,2011,7470-7478中之協定調適程序,然而,本文中所採用之處理程序完全不同。方案3顯示1,10-啡啉之羥基烷基硫基衍生物之一般合成路徑。
方案 3 : 1,10-啡啉之羥基烷基硫基衍生物之合成
1 , 10 - 啡啉之烷基磺醯基衍生物之合成
實例 9a : 2 -(( 1 , 10 - 啡啉 - 5 - 基 ) 硫基 ) 乙 - 1 - 醇之合成 ( I )
方案 3 : 1,10-啡啉之羥基烷基硫基衍生物之合成
1 , 10 - 啡啉之烷基磺醯基衍生物之合成
實例 9a : 2 -(( 1 , 10 - 啡啉 - 5 - 基 ) 硫基 ) 乙 - 1 - 醇之合成 ( I )
將2-巰基乙醇(4.46 g,57.1 m.mole)緩慢添加至於100 ml之無水乙醇中之乙醇鈉溶液(11.37 g,35.1 m.mole,呈21%乙醇溶液)中。將此混合物用氮氣吹掃30 min,接著在氮氣下逐滴添加至於400 ml之無水乙醇中之5,6-環氧-5,6-二氫-1,10-啡啉(9.85 g,50.2 m.mole)的溶液中且在室溫下共攪拌21小時。用20% HCl將反應混合物中和至pH 7且藉由添加1.750 L之水來分離產物。將固體材料在真空下過濾,接著懸浮於水中,攪拌若干循環。在80℃下之真空烘箱中乾燥之後,將12.3 g (92%)之材料I裝瓶且原樣用於下一步驟中。熔點175-177℃。1
H NMR (CD3
OD): δ 3.24(t, J=6.1 Hz, 2H; CH2
S), 3.84 (t, J=6.0 Hz, 2H; CH2
O), 7.58 (dd, J=8.1, 4.3 Hz, H8), 7.66 (dd, J=8.4, 4.3 Hz, H3), 7.85 (s, H6), 8.11 (dd, J=8.1, 1.7 Hz, H7), 8.76 (dd, J=8.3, 1.6 Hz, H4), 9.01 (dd, J=4.3, 1.7 Hz, H9), 9.17 (dd, J=4.3, 1.6 Hz, H2)。
實例 9b : 8 -(( 1 , 10 - 啡啉 - 5 - 基 ) 硫基 ) 辛 - 1 - 醇之合成 ( II )
實例 9b : 8 -(( 1 , 10 - 啡啉 - 5 - 基 ) 硫基 ) 辛 - 1 - 醇之合成 ( II )
將8-巰基-1-辛醇(2.20g,13.56 m.mole)緩慢添加至於11 g之無水乙醇中之乙醇鈉溶液(2.66 g,8.2 m.mole,呈21%乙醇溶液)中。將此混合物用氮氣吹掃30 min,接著在氮氣下逐滴添加至於56 ml之無水乙醇中之5,6-環氧-5,6-二氫-1,10-啡啉(2.54g g,12.9 m.mole)的溶液中且在室溫下共攪拌21小時。用20% HCl將反應混合物中和至pH 7且藉由添加約750 ml之水來分離產物。將固體材料在真空下過濾,接著懸浮於水中,攪拌若干循環。在80℃下之真空烘箱中乾燥之後,將4.1 g (93%)之材料II裝瓶且原樣用於下一步驟中。1
H NMR (CDCl3
): δ 1.73-1.30 (m, 12H; CH2
), 3.04(t, J=7.3 Hz, 2H; CH2
S), 3.59(t, J=6.6 Hz, 2H; CH2
O), 4.70 (bs, 1H; OH), 7.58 (dd, J=8.0, 4.3 Hz, H8), 7.65 (dd, J=8.3, 4.3 Hz, H3), 7.70 (s, H6), 8.11 (dd, J=8.1, 1.7 Hz, H7), 8.70 (dd, J=8.4, 1.6 Hz, H4), 9.10 (dd, J=4.3, 1.7 Hz, H9), 9.20 (dd, J=4.3, 1.6 Hz, H2)。
含有 1 , 10 - 啡啉之矽氧烷之合成
含有 1 , 10 - 啡啉之矽氧烷之合成
此等實例表明含有1,10-啡啉之矽氧烷之合成(方案4)。
方案 4 : 含有1,10-啡啉之矽氧烷之合成
實例 10 : 5 -( 2 -(- 3 -( 三乙氧基矽烷基 ) 丙基 - 胺甲醯基 - 氧基 ) 乙基硫基 )- 1 , 10 - 啡啉 ( III )
方案 4 : 含有1,10-啡啉之矽氧烷之合成
實例 10 : 5 -( 2 -(- 3 -( 三乙氧基矽烷基 ) 丙基 - 胺甲醯基 - 氧基 ) 乙基硫基 )- 1 , 10 - 啡啉 ( III )
向5-(2-羥乙基-硫基)-1,10-啡啉(I)(3.93g,15.3 m.mole)與於60 ml之無水CCl4中之3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷(4.25 g,17.2 m.mole)的攪拌懸浮液中添加三滴Sn (II)催化劑且將反應粗產物在室溫下攪拌隔夜。在旋轉式蒸發器上自澄清溶液移除溶劑。在室溫下使固體材料在滾筒上經受5次己烷萃取。在40℃下之真空烘箱中乾燥之後,獲得7.16 g (93%)之熔點為98-100℃之淡黃色純材料。其在下一步驟中原樣使用。1
H NMR (CDCl3
): δ 0.59 (bt, J= 8.0Hz, 2H; CH2
Si), 1.19 (t, J=7.0 Hz, 9H; CH3), 1.58 (m, 2H), 3.12 (q, J=13.1, 6.6 Hz; CH2
N), 3.27 (t, J=6.89 Hz; 2H, CH2
S), 3.78 (q, J=14.0, 7.0 Hz, 6H, SiOCH2
), 4.28 (t, J=6.7 Hz; 2H, CH2
OC(O)), 4.88 (bs, 1H,NH), 7.64 (dd, J=8.3, 4.3 Hz, H8), 7.68 (dd, J=8.3, 4.3 Hz, H3), 7.94 (s, H6), 8.18 (dd, J=8.1, 1.5 Hz, H7), 8.76 (dd, J=8.3, 1.2 Hz, H4), 9.12 (dd, J=4.2, 1.5 Hz, H9), 9.16 (dd, J=4.2, 1.4 Hz, H2)。
(III) (SAM1-2)
實例 11 : 8 -(( 1 , 10 - 啡啉 - 5 - 基 ) 硫基 ) 辛基 ( 3 -( 三乙氧基矽烷基 ) 丙基 ) 胺基甲酸酯之合成 ( IV )
(III) (SAM1-2)
實例 11 : 8 -(( 1 , 10 - 啡啉 - 5 - 基 ) 硫基 ) 辛基 ( 3 -( 三乙氧基矽烷基 ) 丙基 ) 胺基甲酸酯之合成 ( IV )
向5-(2-羥基辛基硫基)-1,10-啡啉(I)(3.33 g,9.79 m.mole)與於35 ml之無水CCl4中之3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷(2.50 g,10.1 m.mole)的攪拌懸浮液中添加兩個滴Sn (II)催化劑且將反應粗產物在38℃下攪拌隔夜。在旋轉式蒸發器上自澄清溶液移除溶劑。在室溫下使固體材料在滾筒上經受3次己烷萃取。在40℃下之真空烘箱中乾燥之後,獲得5.5 g (93%)之熔點為86-88℃之淡黃色純材料。其在下一步驟中原樣使用。1
H NMR (CDCl3
): 1.19 (t, J=7.0 Hz, 9H; CH3), 1.33 (bs, 6H, CH2
), 1.47 (m, 2H; CH2
), 1.57 (m, 4H; CH2
), 1.72 (m, 2H; CH2
), 3.05 (t, J=7.3 Hz, CH2
S), 3.14 (bq, J=13.4, 6.6 Hz; 2H, CH2
N), 3.78 (q, J=14.0, 7.0 Hz, 6H, SiO CH2
), 3.99 (t, J=6.4 Hz; 2H, CH2
OC(O)), 4.84 (bs, 1H,NH), 7.59 (dd, J=8.1, 4.3 Hz, H8), 7.66 (dd, J=8.4, 4.3 Hz, H3), 7.71 (s, H6), 8.13 (dd, J=8.1, 1.6 Hz, H7), 8.74 (dd, J=8.3, 1.6 Hz, H4), 9.10 (dd, J=4.3, 1.6 Hz, H9), 9.19 (dd, J=4.3, 1.6 Hz, H2)。
(IV) (SAM1-8)
(IV) (SAM1-8)
表1顯示上文所描述之SAM化合物及其特徵化之概述。
表 1 : SAM 化合物及其特徵化之類型
*
儘管此等材料在PGMEA中溶解度不佳,但其溶解度在較強溶劑(諸如氯仿、四氫呋喃、二甲亞碸、二甲基甲醯胺及類似溶劑)中係良好的。
**用Molecular Modeling Pro Plus 7.0.8版(Norgwyn Montgomery Software Inc.)所計算之體積;雙官能分子(諸如C12 DBSi及C9 DBSi)具有括號中所指示之半體積值。
***用Molecular Modeling Pro Plus 7.0.8版(Norgwyn Montgomery Software Inc.)所計算之長度;雙官能分子(諸如C12 DBSi及C9 DBSi)具有括號中所指示之半長度值。
芳香性胺基官能性矽氧烷之自組裝單層之製程
實例 12 : 用未經圖案化基板 (Si/SiO2 ) 及多孔圖案化電介物之 SAM 處理
**用Molecular Modeling Pro Plus 7.0.8版(Norgwyn Montgomery Software Inc.)所計算之體積;雙官能分子(諸如C12 DBSi及C9 DBSi)具有括號中所指示之半體積值。
***用Molecular Modeling Pro Plus 7.0.8版(Norgwyn Montgomery Software Inc.)所計算之長度;雙官能分子(諸如C12 DBSi及C9 DBSi)具有括號中所指示之半長度值。
芳香性胺基官能性矽氧烷之自組裝單層之製程
實例 12 : 用未經圖案化基板 (Si/SiO2 ) 及多孔圖案化電介物之 SAM 處理
在等莫耳正丁胺存在下將化合物溶解於PGMEA中以製備1 wt%、2 wt%溶液。將溶液保持在室溫下且隨時間變化分析其穩定性及組裝行為。在自經清潔8’ Si晶圓切割之11/2
x 11/2
吋試片上進行組裝研究。試片旋塗有使用旋塗協定之矽烷氧基聯吡啶衍生物,該旋塗協定由保持時間及自200 rpm至2500 rpm之旋塗轉速之逐漸增加組成。將試片在200℃溫度下烘烤20 min且用PGMEA沖洗。在沖洗之後,將試片進一步保持在熱板上1 min以移除殘餘溶劑以用於進一步研究。使用橢圓偏振量測法分析試片之膜厚度且使用AFM分析試片之形態。當試片旋塗有新製溶液時,所得厚度小於預期,然而,在溶液老化2-3天之後,獲得期望厚度。此歸因於矽烷氧基在催化劑及殘餘水存在下水解。水解矽烷醇基團有助於SAM形成。
表2顯示在使用1 wt%或2 wt%之C9
MBSi溶液沖洗層之前及之後獲得的厚度。此調配物在下文被稱作調配物1,且使用實例8製備類似的調配物2。
圖4顯示Si/SiO2 (於N2 下在200℃下烘烤20 min)上之C9 MBSi之SAM的AFM高度影像。
表 2 : 隨濃度變化之 SAM 厚度
使用芳香性胺基官能性矽氧烷之自組裝單層之製程
圖4顯示Si/SiO2 (於N2 下在200℃下烘烤20 min)上之C9 MBSi之SAM的AFM高度影像。
表 2 : 隨濃度變化之 SAM 厚度
以下實例表明本發明SAM之效用,且亦表明其未預期特性。
調配物 1 及調配物 2 與金屬氧化物前驅物之反應
調配物 1 及調配物 2 與金屬氧化物前驅物之反應
為了表徵作為障壁層之SAM特性以及評估聯吡啶尾基對金屬螯合之作用,用使用兩種不同方法之反應性金屬氧化物前驅物處理SAM。
實例 13 :溶液與三乙基鋁之反應
實例 13 :溶液與三乙基鋁之反應
在第一方法中,用三乙基鋁處理參考物及塗佈有調配物1或調配物2之SAM經塗佈基板。如下在手套箱中進行操作:將:1 mL之三乙基鋁(TEA)(於甲苯中之25 wt%溶液)在1.5 x 1.5吋試片上攪煉一分鐘且接著用過量環己烷沖洗。在自手套箱移除試片之後,此等在曝光於空氣時即刻經歷水解。接著,將試片進一步在去離子水流下洗滌以水解沈積之TEA且移除TEA之任何物理吸收副產物。將試片接著進一步用PGMEA沖洗,且藉由在110℃下加熱2 min來乾燥。在TEA處理之前,在Si試片上對SAM之XPS (X射線光電子光譜)分析顯示C及N之較高at% (原子%)值及Si及O之較低值,該等值指示SAM在Si表面上形成(表3)。所得出之調配物1及調配物2之C/N的相對比率分別為10及11。Si具有少量C及N,此係由於已知為與XPS相關之環境污染。
表
3
:用於
Si
上之
SAM
之
XPS
原子重量
%
組合物
重要的是,調配物1及調配物2之C/N比率高於理論值,指示SAM在試片表面上形成。在TEA處理之後,對全部三個試片之XPS分析顯示Al存在於表面上。如所預期,Si顯示高Al at% (表4),此係由於TEA與Si矽烷醇基團反應且形成相對厚的Si-Al-氧化物層。理論上,對於密集堆積之烷基SAM,在不存在矽烷醇基團及反應性尾基之情況下,希望SAM將防止TEA擴散至表面,且不應在XPS分析在偵測到Al。然而,,調配物1及調配物2兩者皆顯示1.3及0.5 at% Al。
表
4
:
在對塗佈
SAM
之
Si
進行
TEA
處理之後的
XPS
原子重量
%
組合物
此等值低於Si參考值。初始結論指向以下假設:調配物2似乎充當對TEA之較好阻障;然而,此等值與觀測次序及SAM之表面密度充分相關,發現調配物1之表面密度高於調配物2之表面密度。分別使表面聯吡啶基與TEA反應且為Al-氧化物提供成核位點。在當前實驗條件下,未預期Si/SAM形成最小單層之Al-O。對於配位至調配物1之單層氧化鋁,C/N及C/Al之預期比率分別為10及20。然而,所得比率分別為12及21 (表5)。
針對對於調配物2,理論與所得比率分別為12及24與16及78。此等值指示調配物1所產生之SAM經密集堆積且聯吡啶基經充分組織,其繼而導致與TEA之較好配位且因此產生等莫耳Al-O值。然而,對於用調配物2製備之樣本,由於其適度密度,SAM相對無序,因此其具有極少可用於成核之芳香性胺基,且因此其在表面處產生較少Al內含物。以上方法以溶液為基礎,且限制金屬氧化物進一步生成。因此,使Si/SAM試片經受原子層沈積(ALD)以形成金屬氧化物層。對於氧化鋁生成,與前驅物三甲基鋁(TMA)及水及200℃之基板溫度一起使用總共五個ALD循環。明顯對於此等經SAM塗佈之基板,Si及各種低k基板兩者皆顯示調配物1及調配物2之Al at%之相同值,指示此等SAM層防止金屬氧化物擴散至基板表面且金屬氧化物僅生成於SAM頂部(表6)。此等值高於用以溶液為基礎之方法得出之彼等。此係由於多個後續ALD循環,其中每一層起成核中心之作用。ALD沈積之相對較低值顯示,對於表面基團之完全活化,需要至少若干ALD循環。
出乎意料地,SAM不僅防止金屬氧化物擴散至表面,且亦有助於MO沈積於SAM層之頂部上。儘管不受理論束縛,此可歸因於可與金屬充分錯合之芳香性胺基尾基之存在。
表
5
:在
TEA
處理之前及之後的
XPS
原子重量
%
比率
表
6
:
經
SAM
處理之基板上之經
ALD
塗佈的
Al2
O3
之
XPS
原子重量
%
實例
14
:
ALD
與三甲基鋁之反應
類似地,使用ALD以藉由針對鉿使用前驅物肆(二甲基胺基)鉿(IV) (TDMA Hf),且針對氧氣使用來沈積氧化鉿之薄膜。所用基板溫度為200℃且應用生成約3.5 nm之HfO2
薄膜之總共35個ALD循環。使用XPS計算元素組合物(表7)。Hf at%之小差值存在於參考物與調配物1與調配物2之間。此等結果遵循如使用ALD生成之Al2
O3
所觀測到之相同趨勢。此指示前幾個ALD循環參與表面活化,若使其經受較多ALD循環,則其可生產較多MO。此外,SAM穩定高達35個ALD循環,此係由於在35個循環之後未觀測到表面原子組合物之顯著變化。
表 7 : Si 基板之氧化鉿膜生成之調配物 - SAM 的 XPS
元素at % 組合物
概言之,由由本發明芳香性胺基官能性矽氧烷構成之本發明調配物形成之SAM服務雙重目的,有效地阻斷MO滲透至基板中,其中該尾基/配位體螯合金屬前驅物且有助於MO生成於SAM頂部上。
比較實例
比較實例
用於製備SAM之兩種方法為浸塗及氣相沈積。若干通常使用之SAM前驅物顯示於表8中,將此等以含有等莫耳量之正丁胺之1 wt%溶液溶解於PGMEA中,且與本發明調配物(表2中之調配物)相比,且已發現此等材料具有如表8中所概述之與其用途相關之難解決問題。具體而言,只有含有本發明芳香性胺基官能性矽氧烷之本發明組合物(例如表2)正確表現才能甚至在老化4週之後持續地形成SAM層。其他材料不可正確旋塗,形成視覺上不均勻的多層塗層,且亦當將溶解於PGMEA中時,形成快速形成沈澱之不穩定溶液。因此,本發明組合物不僅為第一報告此類材料,且亦出乎意料地顯示可旋塗之性質,從而在多孔電介物上形成自組裝單層,該自組裝單層可接著在沈積期間充當對非期望的擴散至金屬氧化物孔中之阻障。若此類擴散不受遏制,則將導致多孔電介物在微電子裝置中效能降低。
表 8 :商業 SAM 前驅物之旋塗能力
表 8 :商業 SAM 前驅物之旋塗能力
圖1 (8-溴辛基)三乙氧基矽烷之1
H NMR光譜。
圖2 4-甲基-4'-(12-(三乙氧基矽烷基)十二烷基)-2,2'-聯吡啶之1
H NMR光譜。
圖3 4,4'-雙(12-(三乙氧基矽烷基)十二烷基)-2,2'-聯吡啶之1
H NMR光譜。
圖4 Si/SiO2
基板(在N2
下於200℃下烘烤20分鐘)上之C9
MBSi之自組裝單層(SAM)的AFM高度影像
Claims (37)
- 一種化合物,其包含結構(1)之頭基X1 、一或兩個尾基X2 及將每一該尾基鍵聯至該頭基之結構(2)之鍵聯基團L,其中在該鍵聯基團L中,L1 將其連接至該頭基X1 且係選自直接價鍵、-CH2 -、-S-及-O-;且在L內,L2 為將其連接至每一該尾基X2 之直接價鍵,且r表示經由該鍵聯基團L連接至該頭基X1 之該等尾基X2 之數目且為1或2;X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分:-O-、-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-、-O-(C=O)-O-、-(C=O)-、-O-(C=O)-、-(C=O)-O-、-NH-(C=O)-NH-、及,其中n及n'為在2至8範圍內獨立之整數; 且另外其中; Y為連接結構(1)之位置b及d之視情況選用的二價有機部分,其形成含有碳碳單鍵或雙鍵之雙碳鍵聯;其中此鍵聯上之該兩個位置可獨立地進一步經氫、烷基或芳基取代,或其中此鍵聯上之該兩個位置藉由六員飽和或芳環部分接合在一起;且此外,其中該鍵聯自身、其取代基或在二價有機部分Y中接合該兩個位置之任何環部分可為經由該鍵聯基團L將該頭基X1 鍵聯至每一該尾基X2 之連接點,且進一步及另外其中; 若二價有機部分Y存在,則位置a、c及e (若未經另外取代)為該頭基X1 經由該鍵聯基團L至每一該尾基X2 之可能連接位置,或可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代,或其中位置a及f或e及g經由六員飽和或芳環部分接合在一起;且此外,若結構(1)中之位置e及g不為該六員環系統之一部分,則其獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代,且另外其中; 若二價有機部分Y不存在,則位置a、b、d、e (若未經另外取代)為該頭基X1 經由該鍵聯基團L至每一該尾基X2 之可能連接位置,或可獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代,或其中位置a及b、a及f、d及e或e及g經由六員飽和或芳環部分接合在一起;若結構(1)中之位置e及g不為該六員環系統之一部分,則其獨立地經氫、烷基部分或芳基部分取代。
- 如請求項1之化合物,其中該頭基X1 係選自由1,10-啡啉衍生基團及2,2'-聯吡啶衍生基團組成之群。
- 如請求項1之化合物,其中該頭基X1 為1,10-啡啉衍生基團。
- 如請求項1之化合物,其中該頭基X1 為2,2'-聯吡啶衍生基團。
- 如請求項1至4中任一項之化合物,其中r為1。
- 如請求項1至4中任一項之化合物,其中r為2。
- 如請求項1至6中任一項之化合物,其中n在6至8之範圍內。
- 如請求項1至7中任一項之化合物,其中n'在3至5之範圍內。
- 如請求項1至8中任一項之化合物,其中L1 為直接價鍵。
- 如請求項1至8中任一項之化合物,其中L1 為-CH2 -。
- 如請求項1至8中任一項之化合物,其中L1 為-O-。
- 如請求項1至8中任一項之化合物,其中L1 為-S-。
- 如請求項1至12中任一項之化合物,其中X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分:-O-、-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-、-O-(C=O)-O-、-(C=O)-、-O-(C=O)-、-(C=O)-O-及-NH-(C=O)-NH-。
- 如請求項1至13中任一項之化合物,其中X為直接價鍵或選自由以下組成之群之二價部分:-O-(C=O)-NH-、-NH-(C=O)-O-及-O-(C=O)-O-。
- 如請求項1至14中任一項之化合物,其中X為直接價鍵或二價部分-O-(C=O)-NH-。
- 如請求項1至14中任一項之化合物,其中X為直接價鍵。
- 如請求項1至14中任一項之化合物,其中X為二價部分-O-(C=O)-NH-。
- 如請求項1至17中任一項之化合物,其中該尾基X2 為包含三烷氧基矽烷基之部分。
- 如請求項1至17中任一項之化合物,其中該尾基X2 為包含二烷氧基矽烷基之部分。
- 如請求項1至17中任一項之化合物,其中該尾基X2 為包含單烷氧基矽烷基之部分。
- 如請求項1至17中任一項之化合物,其中該尾基X2 為包含單烷氧基二烷基矽烷基之部分。
- 如請求項1至17中任一項之化合物,其中該尾基X2 為包含二烷氧基單烷基矽烷基之部分。
- 如請求項1至20中任一項之化合物,其中二價有機部分Y存在且包含雙碳伸烷基部分。
- 如請求項1至20中任一項之化合物,其中二價有機部分Y存在且包含雙碳伸烯基部分。
- 如請求項1至20中任一項之化合物,其中二價有機部分Y存在且包含經由該伸芳基之兩個相鄰鄰接環碳連接之伸芳基部分。
- 如請求項1至6中任一項之化合物,其具有結構(1a),其中X1a 為選自由(3)、(3a)及(3b)組成之群之頭基;X2a 為選自由(4)及(4a)組成之群之尾基;表示連接點;Q及Q1 獨立地選自氫或烷基;其中m為2至8範圍內之整數,其中r'為連接至該頭基之尾基之數目,且若該頭基X1a 係選自(3)或(3b),則r'為1,且若該頭基X1a 為(3a),則r'為2,且m1及m2為在2至8範圍內獨立之整數;y及y1獨立地為0、1或2;且另外其中R及R1 獨立地選自C1 至C6 烷基;。
- 如請求項26之化合物,其中該頭基具有結構(3)。
- 如請求項26之化合物,其中該頭基具有結構(3a)。
- 如請求項26之化合物,其中該頭基具有結構(3b)。
- 如請求項26之化合物,其中該尾基具有結構(4)。
- 如請求項26之化合物,其中該尾基具有結構(4a)。
- 一種組合物,其包含以下組分: 如請求項1至31中任一項之化合物; 含有約0.5 wt%至約2.5 wt%水之溶劑; 於水中具有約9至約15.7之pKa 之有機非金屬鹼性化合物。
- 一種組合物,其藉由以下步驟產生: a1) 將如請求項1至31中任一項之化合物、含有約0.5 wt%至約2.5 wt%水之溶劑及於水中具有約9至約15.7之pKa 的非金屬鹼性化合物組合; b1) 使該溶液在室溫下老化約2至約3週以部分水解及寡聚該化合物中之該等烷氧基矽烷基部分。
- 一種用於在未經圖案化之基板上形成自組裝單層之製程,其包含以下步驟: a2)將如請求項33之組合物塗佈於基板上以產生塗層; b2)在惰性氣體下將該塗層於約180℃至約220℃範圍內之溫度下烘烤約10至約30分鐘以產生烘烤膜; c2)用溶劑使該烘烤膜上升以移除未經接枝材料,從而於該基板上留下自組裝單層。
- 一種用於在k值在約2.2至約2.55範圍內之圖案化多孔電介基板上形成自組裝單層以覆蓋該圖案化多孔電介物中之孔的製程,其包含以下步驟: a3)將如請求項33之組合物塗佈於圖案化電介基板上以在該圖案化基板上產生塗層; b3)在惰性氣體下將該圖案化基板上之該塗層於約180至約220℃範圍內之溫度下烘烤約10至約30分鐘以產生烘烤膜; c3)用溶劑使該烘烤膜上升以產生經覆蓋圖案化電介物,其中該圖案化電介基板表面上之自組裝單層覆蓋該表面上直徑範圍為約10 Å至約20 Å之孔。
- 如請求項35之製程,其中在步驟b3中,該烘烤在約175℃至約200℃範圍內之溫度下進行。
- 一種用於k值在約2.2至約2.55範圍內之經覆蓋圖案化電介基板之銅金屬化之製程,其包含以下步驟: a4)將如請求項33之組合物塗佈於圖案化多孔電介基板上以在該圖案化基板上產生塗層; b4)在惰性氣體下將該圖案化基板上之該塗層於180℃至220℃範圍內之溫度下烘烤10至30分鐘以產生烘烤膜; c4)用溶劑使該烘烤膜上升以產生經覆蓋圖案化多孔電介物,其中該圖案化多孔電介基板表面上之自組裝單層覆蓋該表面上直徑範圍為約1 nm至約2 nm之孔; d4)使用原子層沈積將金屬層沈積在該經覆蓋之圖案化多孔電介物上。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762576856P | 2017-10-25 | 2017-10-25 | |
US62/576,856 | 2017-10-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201930327A true TW201930327A (zh) | 2019-08-01 |
TWI768141B TWI768141B (zh) | 2022-06-21 |
Family
ID=64049146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW107137287A TWI768141B (zh) | 2017-10-25 | 2018-10-23 | 用於覆蓋多孔電介物的芳香性胺基矽氧烷官能化材料 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11031237B2 (zh) |
EP (1) | EP3700912B1 (zh) |
JP (1) | JP7102519B2 (zh) |
KR (1) | KR102387755B1 (zh) |
CN (1) | CN111247156B (zh) |
SG (1) | SG11202002193WA (zh) |
TW (1) | TWI768141B (zh) |
WO (1) | WO2019081450A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11886117B2 (en) * | 2019-07-02 | 2024-01-30 | Shandong Shengquan New Materials Co Ltd. | Adhesion promoter and photosensitive resin composition containing same |
CN112174998B (zh) * | 2019-07-02 | 2023-06-16 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 一种粘合促进剂及包含其的光敏树脂组合物 |
WO2023036720A1 (en) * | 2021-09-07 | 2023-03-16 | Merck Patent Gmbh | Selective self-assembled monolayers via spin-coating method for use in dsa |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK365785A (da) * | 1984-09-17 | 1986-03-18 | Hoffmann La Roche | Metalcomplexer |
GB2203741A (en) * | 1987-03-25 | 1988-10-26 | Shell Int Research | Nitrogen-containing bidentate compound immobilized on a solid inorganic carrier; organic silicon and organic lithium intermediates |
US5372930A (en) * | 1992-09-16 | 1994-12-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Sensor for ultra-low concentration molecular recognition |
WO2007065103A2 (en) * | 2005-11-29 | 2007-06-07 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | On-demand portable chlorine dioxide generator |
US7883742B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-02-08 | Roskilde Semiconductor Llc | Porous materials derived from polymer composites |
US8943910B2 (en) * | 2012-04-18 | 2015-02-03 | Battelle Memorial Institute | Enhanced surface sampler and process for collection and release of analytes |
KR101532299B1 (ko) | 2012-10-11 | 2015-06-30 | 주식회사 엠비케이 | 신규한 전자수송 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
JP6296231B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2018-03-20 | 株式会社豊田中央研究所 | 固体触媒 |
WO2014203067A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Rubipy Scientific, Inc. | Electronically neutral metal complexes as biological labels |
CN106582845B (zh) | 2016-11-03 | 2019-09-17 | 天津大学 | 铱基联吡啶-有机硅纳米管多相催化剂及制备方法 |
CN106588829B (zh) | 2016-11-03 | 2019-03-05 | 天津大学 | 四氢呋喃c-h多相氧化方法 |
-
2018
- 2018-10-23 TW TW107137287A patent/TWI768141B/zh active
- 2018-10-23 JP JP2020522739A patent/JP7102519B2/ja active Active
- 2018-10-23 KR KR1020207014771A patent/KR102387755B1/ko active IP Right Grant
- 2018-10-23 US US16/646,224 patent/US11031237B2/en active Active
- 2018-10-23 WO PCT/EP2018/078940 patent/WO2019081450A1/en unknown
- 2018-10-23 EP EP18795402.9A patent/EP3700912B1/en active Active
- 2018-10-23 SG SG11202002193WA patent/SG11202002193WA/en unknown
- 2018-10-23 CN CN201880068696.8A patent/CN111247156B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3700912B1 (en) | 2022-09-14 |
EP3700912A1 (en) | 2020-09-02 |
SG11202002193WA (en) | 2020-04-29 |
CN111247156B (zh) | 2023-10-27 |
TWI768141B (zh) | 2022-06-21 |
US11031237B2 (en) | 2021-06-08 |
WO2019081450A1 (en) | 2019-05-02 |
JP2021500364A (ja) | 2021-01-07 |
US20200273701A1 (en) | 2020-08-27 |
KR20200068734A (ko) | 2020-06-15 |
JP7102519B2 (ja) | 2022-07-19 |
KR102387755B1 (ko) | 2022-04-19 |
CN111247156A (zh) | 2020-06-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI768141B (zh) | 用於覆蓋多孔電介物的芳香性胺基矽氧烷官能化材料 | |
CN106188504B (zh) | 聚合物、有机层组合物、有机层以及形成图案的方法 | |
US8530596B2 (en) | Polymer for forming insulating film, composition for forming insulating film, insulating film, and electronic device having same | |
TW200918502A (en) | Cyclic compound, photoresist base material and photoresist composition | |
JP5010098B2 (ja) | 分子多面体型シルセスキオキサンを用いた半導体層間絶縁膜の形成方法 | |
JP6116912B2 (ja) | 有枝鎖シロキサンおよび合成のための方法 | |
JPWO2009119583A1 (ja) | 化学気相成長法用材料ならびにケイ素含有絶縁膜およびその製造方法 | |
TW200844180A (en) | High silicon content siloxane polymers for integrated circuits | |
JP2006291160A (ja) | 膜形成用組成物、それを用いた絶縁膜および電子デバイス | |
WO2008020592A1 (fr) | Matériau filmogène, film isolant contenant du silicium et procédé de formation de celui-ci | |
JP2014098147A (ja) | シロキサン化合物およびそれを含む硬化性組成物と硬化体 | |
JP4380229B2 (ja) | 新規化合物およびその用途 | |
JP2007023163A (ja) | 膜形成用組成物、絶縁膜、およびその製造方法 | |
JP4130110B2 (ja) | 有機シラン化合物多層薄膜及び有機シラン化合物薄膜の製造方法 | |
JP2006253573A (ja) | 絶縁膜とそれを製造する方法、およびそれを用いた電子デバイス | |
US20060199935A1 (en) | Composition, insulating film and process for producing the same | |
JP2007211138A (ja) | 脂環式ポリエーテル、その製造方法及びその用途 | |
JP7347877B2 (ja) | 反応性付与化合物、反応性付与化合物の製造方法、および積層体 | |
JP5792033B2 (ja) | フラーレン誘導体及びその製造方法、並びにフラーレン誘導体組成物、フラーレン誘導体溶液及びフラーレン誘導体膜 | |
WO2017065311A1 (ja) | 異なる置換基を対面に4つずつ有するかご型シルセスキオキサン | |
JP2000133648A (ja) | 絶縁膜形成用塗布液 | |
EP1698633A1 (en) | Composition, insulating film and process for producing the same | |
JP2003246862A (ja) | 絶縁材形成用有機材料 | |
JP2009084329A (ja) | 樹脂組成物、樹脂膜および半導体装置 |