TW201833296A - 熱傳導性聚有機矽氧烷組成物 - Google Patents

熱傳導性聚有機矽氧烷組成物 Download PDF

Info

Publication number
TW201833296A
TW201833296A TW107102694A TW107102694A TW201833296A TW 201833296 A TW201833296 A TW 201833296A TW 107102694 A TW107102694 A TW 107102694A TW 107102694 A TW107102694 A TW 107102694A TW 201833296 A TW201833296 A TW 201833296A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
thermally conductive
general formula
integer
carbon atoms
Prior art date
Application number
TW107102694A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI766937B (zh
Inventor
平川大悟
高梨正則
坂本淳
Original Assignee
日商邁圖高新材料日本合同公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商邁圖高新材料日本合同公司 filed Critical 日商邁圖高新材料日本合同公司
Publication of TW201833296A publication Critical patent/TW201833296A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI766937B publication Critical patent/TWI766937B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/06—Pretreated ingredients and ingredients covered by the main groups C08K3/00 - C08K7/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/14—Solid materials, e.g. powdery or granular
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/34—Arrangements for cooling, heating, ventilating or temperature compensation ; Temperature sensing arrangements
    • H01L23/36—Selection of materials, or shaping, to facilitate cooling or heating, e.g. heatsinks
    • H01L23/373—Cooling facilitated by selection of materials for the device or materials for thermal expansion adaptation, e.g. carbon
    • H01L23/3737—Organic materials with or without a thermoconductive filler
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/001—Conductive additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/002—Physical properties
    • C08K2201/003—Additives being defined by their diameter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
    • C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cooling Or The Like Of Semiconductors Or Solid State Devices (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本發明，係有關一種熱傳導性聚矽氧烷組成物，係可給與黏性及柔軟性優異的硬化物之熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中含有(A)熱傳導性填充劑、(B)具有烷氧基矽基及直鏈狀矽氧烷結構的矽氧烷化合物、(C)1分子中具有2個以上結合在矽原子之烯基的聚有機矽氧烷、(D1)通式(4)表示的直鏈狀聚有機矽氧烷、(D2)1分子中至少具有3個通式(5)表示的單元之聚有機氫矽氧烷與(E)鉑觸媒。

Description

熱傳導性聚有機矽氧烷組成物
本發明，係有關熱傳導性聚有機矽氧烷組成物。
以功率電晶體、IC、CPU等為代表的電子零件中，為了防止發熱體的蓄熱，已使用採用矽氧烷的熱傳導性高之熱傳導性油脂或熱傳導性片。為了改良矽氧烷的熱傳導性，可併用二氧化矽粉末、氧化鋁、氮化硼、氮化鋁、氧化鎂等熱傳導性填充材(專利文獻1)；為了更高充填熱傳導性填充材，已知對熱傳導性填充劑施予表面處理(專利文獻2)。
另一方面，對於具有柔軟性的熱傳導性組成物有要求。對於此種要求，已知有加成反應硬化型的熱傳導性聚矽氧烷組成物，係併用1分子中至少具有2個烯基的有機聚矽氧烷、側鏈具有Si-H基的有機氫矽氧烷及末端具有Si-H基的有機氫矽氧烷，包含1分子中具有至少2個矽原子結合氫原子的有機氫聚矽氧烷(專利文獻3)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2002-003831號公報
[專利文獻2]國際公開第2005/030874號
[專利文獻3]日本特開2002-327116號公報
不過，在使用專利文獻3所述之側鏈具有Si-H基的有機氫矽氧烷及末端具有Si-H基的有機氫矽氧烷時，其柔軟性及黏性不充分。
本發明的目的是提供一種熱傳導性聚矽氧烷組成物，該組成物提供黏性及柔軟性優異的硬化物。
本發明是有關下述各項。
〔1〕一種熱傳導性聚矽氧烷組成物，該組成物含有(A)熱傳導性填充劑，(B)具有烷氧基矽基及直鏈狀矽氧烷結構的矽氧烷化合物，(C)1分子中具有2個以上結合在矽原子之烯基的聚有機矽氧烷，(D1)通式(4)表示的直鏈狀聚有機氫矽氧烷： (式中，R7係氫原子，R8係各自獨立的不具有脂肪族不飽和鍵之碳數1至12的1價烴基，f，係1至200)，(D2)1分子中至少具有3個通式(5)表示的單元之聚有機氫矽氧烷：R9 gR10 hSiO({4-(g+h)}/2) (5)(式中，R9，係各自獨立的表示不具有脂肪族不飽和鍵之碳數1至12的1價烴基、R10係氫原子、g係0至2的整數、h係1或2的整數、g+h係1至3的整數，但，排除g為1且h為1的情形)，與(E)鉑觸媒。
〔2〕如〔1〕項的熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(D1)之結合在矽原子之氫原子的個數HD1與(D2)之結合在矽原子之氫原子的個數HD2之和的個數(HD1+HD2)相對於(C)之烯基的個數ViC之比((HD1+HD2)/ViC)未達1.50。
〔3〕如〔1〕或〔2〕項的熱傳導性聚矽氧烷組成物 ，其中(D2)，係由R11 2HSiO1/2單元(式中，R11是與R9同義)及SiO4/2單元構成，一分子中具有3個以上結合在矽原子的氫原子的聚有機氫矽氧烷。
〔4〕如〔1〕至〔3〕項中任一項的熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(D1)之結合在矽原子之氫原子的個數HD1與(D2)之結合在矽原子之氫原子的個數HD2之比(HD1：HD2)，係9.9：0.1至1：9。
〔5〕如〔1〕至〔4〕項中任一項的熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(B)，係通式(1)表示的矽氧烷化合物： (式中，R1係具有碳數1至4的烷氧基矽基之基，R2係碳數6至18的1價烴基或通式(2)表示的直鏈狀有機矽氧基： (式中，R4係各自獨立地為碳數1至12的1價烴基， Y係選自甲基、乙烯基及R1所成群組中的基，d係2至500的整數)X係各自獨立地為碳數2至10的2價之烴基，a及b係各自獨立地為1以上之整數，c係0以上的整數，a+b+c係4以上的整數，R3係各自獨立地為碳數1至6之1價烴基或氫原子)。
〔6〕如〔1〕至〔5〕項中任一項的熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(C)係通式(3)表示的直鏈狀聚有機矽氧烷： (式中，R5係各自獨立地為碳數2至6之烯基，R6係各自獨立地為碳數1至12的1價烴基，e係將23℃的黏度作成0.01至50Pa‧s之數)。
藉由本發明，可提供給予優異的黏性及柔軟性之硬化物的熱傳導性聚矽氧烷組成物。
〔用語的定義〕
以下述的簡稱描述矽氧烷化合物的結構單元(以下，此等結構單元也分別稱為「M單元」、「D單元」等)。
M：-Si(CH3)3O1/2
MH：-SiH(CH3)2O1/2
MVi：-Si(CH=CH2)(CH3)2O1/2
D：Si(CH3)2O2/2
DH：SiH(CH3)O2/2
T：Si(CH3)O3/2
Q：SiO4/2(四官能性)
本說明書中，基的具體例是如下述。
1價烴基，可舉出烷基、環烷基、芳基及烯基。不具有脂肪族不飽和鍵的1價烴基，可舉出烯基以外的前述1價烴基。
烯基，可舉出乙烯基、烯丙基、3-丁烯基及5-己烯基等。
烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十六烷基及十八烷基等。
環烷基，可舉出環戊基及環己基等。
芳基，可舉出苯基、萘基、甲苯基及二甲苯基等。
烯基、烷基、環烷基及芳基，可用氯、氟、溴等鹵素取代。
本說明書中，「(A)熱傳導性填充劑」也 稱為「(A)」。「(E)鉑觸媒」等也是相同。
〔熱傳導性聚矽氧烷組成物〕
熱傳導性聚矽氧烷組成物(以下，也簡稱「組成物」)，係含有(A)熱傳導性填充劑、(B)具有烷氧基矽基及直鏈狀矽氧烷結構的矽氧烷化合物、(C)1分子中具有2個以上結合在矽原子之烯基的聚有機矽氧烷、(D1)通式(4)表示的直鏈狀聚有機氫矽氧烷、(D2)1分子中具有至少3個通式(5)表示的單元之聚有機氫矽氧烷與(E)鉑觸媒。
由於組成物的硬化物之黏性優異，故極可防止組成物的硬化物從基材剝離，同時在修復時容易執行組成物的硬化物之重新黏貼。
〔(A)熱傳導性填充劑〕
(A)熱傳導性填充劑，可例示通常已知的無機填充劑，可舉出氧化鋁、氧化鎂、氧化鋅、氮化硼、氮化鋁、二氧化矽粉末、碳化矽、金屬粉體、鑽石、氫氧化鋁、碳。尤佳的是氧化鋁、氧化鋅、氮化鋁或碳化矽。此等無機填充劑，只要是可利用作為熱傳導性填充劑之等級者，即無特別的限制，可利用市售產品。同時，無機填充劑，也可將數種不同化學種者組合使用。
熱傳導性填充劑，雖然只要是可利用之等級者即無特別限制平均粒徑之大小，但是以使用平均粒徑 300μm以下者為佳。即使平均粒徑在此範圍中者，如調配平均粒徑較大者時，也不會提高填充率，另一方面，平均粒徑較小者時，則有使黏度變大的傾向，故可因適宜選擇熱傳導性填充材的平均粒徑、調配，而得適合目的黏度之組成物。
熱傳導性填充劑中，以同時使用粒徑相對大的填充劑與粒徑相對小的填充劑為佳。藉由同時使用具有數種粒徑的填充劑，在相對粒徑大的填充劑之間隙中填入相對粒徑小的填充劑，可形成更高填充。在利用具有數種不同粒徑的填充劑時，可任意的調配該等之比例。
熱傳導性填充劑中使用的無機粒子之形狀，並無特別的限制。可使用例如球狀、圓形、不定形的粒子的任一形狀，並且此等中也可併用至少2種形狀。無機粒子的形狀為圓形、不定形時的平均粒徑，係所屬技術領域者依已知的方法定義。平均粒徑，可利用例如以雷射光繞射法等的粒度分布測定儀，作成重量平均值(或中位徑)等而求得。
〔(B)具有烷氧基矽基及直鏈狀矽氧烷結構的矽氧烷化合物〕
組成物，係含有具烷氧基矽基及直鏈狀矽氧烷結構的矽氧烷化合物作為(A)的表面處理劑。(B)的分子結構並無特別的限制，雖然可以是直鏈狀、分枝狀或環狀，但以環狀為佳。此種較佳的(B)，可舉出通式(1) 表示的矽氧烷化合物： (式中，R1、R2、R3、X、a、b、c，係如先前的定義。)通式(1)表示的矽氧烷化合物中，含有R1的單元、含有R2的單元、SiR3 2O表示的單元，並不需要如同上述通式(1)表示的排列，例如可使SiR3 2O表示的單元存在含有R1的單元與含有R2的單元之間。
通式(1)表示的矽氧烷化合物，可在環狀結構中導入多的水解性基，並且可認為因使其位置集中，故可使熱傳導性填充劑的處理效率變高，而可更高填充化。另外，由於通式(1)表示的矽氧烷化合物本身的耐熱性高，故可賦予組成物高耐熱性。
通式(1)中，R1係含有碳數1至4的烷氧基矽基之水解性的官能基，更具體的可例示如具有以下的結構之基。R1，可以是以矽直接與X結合，也可藉由酯鍵等連結基而結合。作為R1，可更具體的例示如具有以下的結構之基。
其中，就有熱傳導性填充劑的處理效率更為提升的傾向而言，R1係以具有2個以上的烷氧基矽基，尤其是具有3個的結構之基為佳。同時，就容易獲得原料而言，R1係以含有甲氧基矽基為佳。
R2係碳數6至18的1價烴基或通式(2)表示的直鏈狀有機矽氧烷基： (式中，R4、Y及d，係如先前的定義)。
R2為碳數6至18的1價烴基時，係以碳數6至18的烷基為佳，並以碳數6至14的烷基尤佳。R2係以烷基中的最長碳鏈部份之碳數為6以上為佳，此時，只要合計的碳數在上述範圍內，也可具有分枝結構。將碳數作成此範圍，可提高對於流動性的效果、高調配。同時，操作性優異，容易使其均勻的分散。
R2為通式(2)表示的直鏈狀有機矽氧基時，d是2至500的整數，並以4至400的整數為佳，而以10至200的整數更佳，而以10至100的整數又更佳，而以10至50的整數特佳。將碳數作成此範圍，可提高對於流動性的效 果、高調配，抑制通式(1)表示的矽氧烷化合物之黏度。R4係獨立地為碳數1至12的1價烴基，以碳數1至12的烷基及碳數6至12的芳基為佳。就容易合成而言，R4是以甲基特佳。Y係選自甲基、乙烯基及R1所成群組的基。就容易合成而言，Y是以甲基或乙烯基為佳。因可經由熱傳導性填充劑與基質聚合物而獲得親和性變高、組成物的黏度降低等操作性優異者的傾向，R2是以通式(2)表示的直鏈狀有機矽氧基為佳。
X係結合通式(1)表示的矽氧烷之環狀矽氧烷部份，與R1及R2的連結基。X係碳數2至10的2價烴基，並以-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH(CH3)CH2-等碳數2至10的伸烷基為佳。就容易合成而言，X是以-CH2CH2-或-CH2CH(CH3)-特佳。
R3係各自獨立地為碳數1至6之1價烴基或氫原子。碳數1至6的1價烴基，係以碳數1至6的烷基為佳。就容易合成而言，R3是以甲基或氫原子特佳。
a是1以上的整數，並以1為佳。b是1以上的整數，並以1或2為佳。c是0以上的整數，並以0至2為佳。同時，a+b+c之和，雖然是4以上的整數，但就容易合成而言，係以4為佳。
因此，通式(1)表示的矽氧烷化合物，係以下述的結構式表示之化合物為佳。
〔(C)1分子中具有2個以上結合在矽原子之烯基的聚有機矽氧烷〕
(C)1分子中具有2個以上結合在矽原子之烯基的聚有機矽氧烷，係基底聚合物。結合在矽素原子的烯基未達2個時，將使獲得的組成物難以充分硬化。又，(C)， 係不具有結合在矽原子的氫原子及烷氧基矽基者。即，(C)，並不是(B)及(D2)者。
烯基，雖然可舉出碳數2至6的烯基，但就容易調製而言，係以乙烯基為佳。烯基，雖然可結合在分子鏈的末端、中間的任一方，但就可獲得柔軟性更優異的硬化物的觀點而言，係以結合在分子鏈的兩末端為佳。除了烯基以外的結合在矽原子之基，可舉出不具有脂肪族不飽和鍵的碳數1至12的1價烴基。不具有脂肪族不飽和鍵的碳數1至12之1價烴基，係以碳數1至12的烷基、碳數6至12的芳基、碳數3至12的環烷基為佳，並以甲基或苯基特佳。(C)，係直鏈狀或分枝狀，並以直鏈狀為佳。
因此，作為(C)，係以通式(3)表示的直鏈狀聚有機矽氧烷更佳： (式中，R5、R6及e，係如先前的定義)。
通式(3)中，R6是與R4同義。就獲得或調製為容易之點而言，係以R5為乙烯基、R6為甲基為佳。因此，作為(C)，係以由兩末端被二甲基乙烯基矽氧烷單元閉塞、中間單元為二甲基矽氧烷單元所構成之聚甲基乙烯基矽氧烷特佳。
(C)之黏度，就可獲得作為組成物的作業性(黏度及押出性)優異、柔軟性更優異的硬化物的觀點而 言，係於23℃為0.01至50Pa‧s，並以0.02至20Pa‧s為佳，而以0.05至10Pa‧s特佳。係以將(C)之重量平均分子量調節至如同使黏度成為此等的黏度範圍為佳。黏度係利用B型旋轉黏度計在23℃的條件測定之值。旋轉子編號，可舉出1號至4號(No.1至No.4)，旋轉數，可舉出12、30及60rpm。旋轉子的種類及旋轉數，可根據測定對象的黏度而適宜選擇。
〔(D1)直鏈狀聚有機氫矽氧烷〕
(D1)直鏈狀聚有機氫矽氧烷，可用通式(4)表示： (式中，R7、R8及f，係如先前的定義)。(D1)及(D2)所具有之結合在矽原子之氫原子，係提供作為(C)中的烯基與氫矽烷基進行反應之交聯劑。
通式(4)中，f之數是1至200的範圍，並以5至100的範圍為佳，而以10至50的範圍更佳。作成此範圍，可提高對於流動性的效果、高配合，可抑制矽氧烷化合物本身的黏度，並且提升形狀穩定性，給予柔軟性更優異的硬化物。R8係不具有脂肪族不飽和鍵的碳數1至12的1價烴基，並以碳數1至12的烷基及碳數6至12的芳基為佳。就容易合成而言，R8是以甲基特佳。
〔(D2)1分子中具有至少3個通式(5)表示的單元之聚有機氫矽氧烷〕
(D2)係1分子中具有至少3個通式(5)表示的單元： R9 gR10 hSiO({4-(g+h)}/2) (5)(式中，R9、R10、g及h，係如先前的定義)。又，(D2)，係作成不具有烷氧基矽基及結合在矽原子的烯基者。即，(D2)，並非(B)及(C)者。
(D2)的分子造構並無特別的限制，係直鏈狀、環狀或分枝狀。通式(5)中，g是0至2的整數，以1或2為佳。h是1或2的整數，以1為佳。同時，g+h之和，雖然是1至3的整數，但就容易合成而言，係以3為佳。R9，係與R8同義。就獲得或調製為容易之點而言，R9，係以甲基為佳。(D2)中的通式(5)表示之單元以外的矽氧烷單元中，結合在矽原子的有機基，係獨立的與R9相同，就容易合成而言，係以甲基為佳。就獲得或調製為容易之點而言，(D2)，係以由R11 2HSiO1/2單元(式中，R11，係如先前的定義)及SiO4/2單元構成、一分子中具有3個以上結合在矽原子的氫原子之聚有機氫矽氧烷為佳。(D2)的結合在矽之氫原子的含量，雖然無特別的限制，但以0.1至1.2重量%為佳，並以0.5至1.1重量%特佳。(D2)的結合在矽之氫原子的含量為0.1重量%以上時，即使(D2)的含量更少時，也可使熱傳導性變更高，為1.2 重量%以下時，交聯密度不會變太高，可因此而得柔軟性更優異的硬化物。(D2)的分子量，雖然無特別的限制，但以330至50,000為佳，並以500至10,000尤佳。(D2)的分子量為330以上時，交聯密度不會變太高，可因此而得柔軟性更優異的硬化物；為50,000以下時，可使組成物的作業性優異。本說明書中，分子量，係藉由凝膠滲透層析儀測定的換算聚苯乙烯之數平均分子量。較佳的(D2)中，可將R11 2HSiO1/2單元及SiO4/2單元的比例適宜調整至成為前述的結合在矽之氫原子的含量及分子量。
〔(E)鉑觸媒〕
(E)鉑觸媒，係使(C)的不飽和基與(D)的結合在矽之氫原子反應而得硬化物用之硬化用觸媒。此鉑觸媒，可例示如氯鉑酸、鉑烯烴錯合物、鉑乙烯基矽氧烷錯合物、鉑磷錯合物、鉑醇錯合物、鉑黑等。同時，為獲得較長的適用期，可藉由(F)反應抑制劑的添加，抑制觸媒的活性。作為已知的鉑觸媒用之反應抑制劑，可舉出2-甲基-3-丁炔-2-醇、1-乙炔基-2-環己醇等乙炔醇、順丁烯二酸二烯丙酯。
〔組成〕
組成物中的各成分之含量是如下述。
對於(B)、(C)、(D1)及(D2)的合計100質量份，(A)的含量是以10至5,000質量份為佳，並以50至 4,000質量份更佳，而以100至3,000質量份特佳。作成此種範圍內，可使熱傳導性更高。
對於(A)100質量份，(B)的含量是以0.01至20質量份為佳，並以0.1至15質量份特佳。將(B)之量作成此範圍內，可使熱傳導性填充劑的填充性變高，同時更提高熱傳導性。
同時，對於(C)、(D1)及(D2)的合計100質量份，(B)的含量是以0.01質量份以上為佳，並以0.1至500質量份特佳。對於(C)、(D1)及(D2)的合計100質量份，(B)之量為0.01質量份以上時，可使熱傳導性填充材的表面處理效果充分發揮，可更高調配(A)。對於(C)、(D1)及(D2)100質量份，(B)之量為500質量份以下時，可使硬化後的機械物性及/或耐熱性變佳。
(C)的含量，雖然可依據組成物所要求的熱傳導率而適宜設定，但對於(A)100質量份，係以1至30質量份為佳，並以3至20質量份更佳。
對於(C)的含有烯基之聚有機矽氧烷，(E)的含量，係以作成鉑元素0.1至1,000ppm之量為佳。在此種範圍內時，具有充分的硬化性及硬化速度。
(C)、(D1)及(D2)的含量，雖然可依據組成物所要求的熱傳導率而適宜設定，但對於(C)的烯基之個數ViC，係以(D1)的結合在矽原子之氫原子的個數HD1與(D2)的結合在矽原子之氫原子的個數HD2之 和的個數(HD1+HD2)之比((HD1+HD2)/ViC)未達1.50為佳。(HD1+HD2)/ViC未達1.50時，可使硬化物的伸長率變更高，同時黏性更優異。(HD1+HD2)/ViC是以1.20以下為佳，並以1.10以下更佳，而以0.90以下又更佳，而以0.80以下特佳。(HD1+HD2)/ViC，雖然無特別的限制，但以0.60以上為佳，並以0.70以上更佳，而以0.80以上特佳。
(D1)的結合在矽原子之氫原子的個數HD1與(D2)的結合在矽原子之氫原子的個數HD2之比(HD1：HD2)，雖然無特別的限制，但以9.9：0.1至1：9為佳，並以9：1至5：5更佳。在此種範圍內，可使組成物的硬化物之伸長率變更高、黏性更優異。
以(HD1+HD2)/ViC為0.85以下、HD1：HD2為9：1至8：2時特佳。在此種範圍內，可使組成物的硬化物之伸長率特別變更高、黏性特別優異。
調製組成物的方法，可使用混練機器將(B)、(C)、(D1)及(D2)、(A)直接調製，也可先將(B)與(A)混合，施加表面處理之後，再分散於(C)、(D1)及(D2)中而調製。同時，也可視需要而實施藉由加熱、減壓或其他已知的方法之處理。同時，可調製已先調配(C)的混合物，在使其硬化前添加(D1)、(D2)及(E)的混合物。(F)，係以和(E)在同一階段中添加為佳。
組成物中，在不損及本發明的效果之範圍 中，可視需要而適宜調配所屬技術領域者熟知的顏料、難燃劑、接著賦予劑、耐熱賦予劑、稀釋劑、有機溶劑等。由於組成物的硬化物具有高的伸長率，在添加接著賦予劑作為任意成分時，其對基材的變形(例如彎曲)具有優異的追隨性。
組成物，可藉由室溫或加熱而使其硬化。熱硬化的條件是所屬技術領域者熟知的，藉由熱的硬化反應中使用的機器，可列舉例如恆溫槽等所屬技術領域者熟知的設備。加熱條件，可配合組成物適用的構件之耐熱溫度而適宜調節，決定硬化時間。例如可在1分鐘至5小時的範圍內加入超過室溫(23℃)、120℃以下的熱。加熱溫度，就操作性的觀點而言，係以40至120℃為佳，並以50至110℃更佳，而以60至100℃特佳。加熱時間，就硬化步驟的簡便的觀點而言，係以5分鐘至72小時為佳，並以5分鐘至3小時更佳，而以10分鐘至2小時特佳。同時，在室溫中使其硬化時，硬化時間，係以72小時以下為佳，並以24小時特佳。
使組成物硬化而得的矽氧膠，可使用作為電子機器、積體電路元件等電子零件之放熱構件。
[實施例]
以下雖然是揭示本發明的實施例，但並非侷限於此等實施例的範圍者。以下的實施例及比較例中，所有的「份」是表示「質量份」。
〔實施例1至15、比較例1至3〕
實施例及比較例中使用的材料，係如下述。
<(A)熱傳導性填充劑>
AS-40：平均粒徑12μm的圓狀氧化鋁(昭和電工公司製造)
AL43KT：平均粒徑4.6μm的多角狀氧化鋁(昭和電工公司製造)
AL160SG-4：平均粒徑0.55μm的易燒結性氧化鋁(昭和電工公司製造)
矽氮烷處理二氧化矽：經六甲基二矽氮烷處理之平均粒徑200μm的煙霧質二氧化矽(AEROSIL 200：日本AEROSIL公司製造)
<(B)具有烷氧基矽基及直鏈狀矽氧烷結構的矽氧烷化合物>
(B1)具有聚合度70的聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物(化合物1)：
5,000mL燒瓶中，鉑觸媒的存在下，在甲苯400g與具有3個Si-H鍵的環狀矽氧烷1,992g之溶液中，添加將3-(甲基丙烯醯氧基)丙基三甲氧基矽烷1,100g。在120℃ 進行3小時反應。從所得的反應液中將溶劑去除，接著進行蒸餾，獲得無色液體。
在所得的液體77g中，添加直鏈狀乙烯基聚矽氧烷(MD70MVi表示的聚矽氧烷：邁圖(Momentive)製造)1,650g。再加入鉑觸媒，在120℃進行5小時反應，獲得黏度0.20Pa‧s無色油狀物的目的矽氧烷。
藉由FT IR測定，確認來自2,150cm-1附近的Si-H基之吸收峰的消失與2,850cm-1附近來自甲氧基的吸收峰。在1H NMR測定(500MHz，CDCl3中)中，從3.56ppm觀測到來自甲氧基的訊號，與來自0.04ppm附近的鄰接在矽之甲氧基的訊號之積分比，確認每1分子中導入2個D單元數大約70的直鏈狀聚矽氧烷結構。在GPC測定的結果中，確認單分散的峰(分散度1.15)之測得的平均分子量，顯示與結構式的一致性良好。
(B2)具有聚合度30的聚矽氧烷鏈之環狀矽氧烷化合物(化合物2)：
5,000mL燒瓶中，鉑觸媒的存在下，在甲苯440g與具有2個Si-H鍵的環狀矽氧烷1,992g之溶液中，添加乙烯基三甲氧基矽烷1,100g。在120℃進行3小時反應。從所得的 反應液中將溶劑去除，接著進行蒸餾，獲得無色液體。在所得的液體77g中，添加直鏈狀乙烯基聚矽氧烷(MD30MVi表示的聚矽氧烷：邁圖製造)450g。再加入鉑觸媒，在120℃進行5小時反應，獲得無色油狀物的目的矽氧烷。
藉由FT IR測定，確認2,850cm-1附近來自甲氧基的吸收波峰。在1H NMR測定(500MHz，CDCl3中)中，在3.56ppm觀測到來自甲氧基的訊號，與0.04ppm附近的來自鄰接在矽之甲氧基的訊號之積分比，確認每1分子中導入1個D單元數大約是30的直鏈狀聚矽氧烷結構。在GPC測定的結果中，確認到單分散的峰(分散度1.15)，顯示測得的平均分子量與結構式之一致性良好。
<(C)1分子中具有2個以上的結合在矽原子之烯基的聚有機矽氧烷>
(C1)MViDn MVi 0.5pa‧s：α,ω-二乙烯基聚二甲基矽氧烷；黏度0.5Pa‧s
(C2)MViDn MVi 0.1Pa‧s：α,ω-二乙烯基聚二甲基矽氧烷；黏度0.1Pa‧s
(C3)MViDn MVi 1.0Pa‧s：α,ω-二乙烯基聚二甲基矽氧烷；黏度1.0Pa‧s
<(D1)聚有機氫矽氧烷>
MHD20MH 0.02Pa‧s：黏度0.02Pa‧s
<(D2)聚有機氫矽氧烷>
MH m Q 0.02Pa‧s：平均組成式MH m Q表示的聚甲基氫矽氧烷(由MH單元及Q單元構成，一分子中具有3個結合在矽原子的氫原子之聚甲基氫矽氧烷)(結合在矽的氫原子之含量為1.0重量%，換算聚苯乙烯的數平均分子量800)：黏度0.02Pa‧s
<其他的(D)>
MD20DH 20M
<(E)鉑觸媒>
Pt-MViMVi：鉑的1,2-二乙烯基四甲基二矽氧烷錯合物
<(F)反應抑制劑>
Surfynol 61(日信化學工業公司製造)
〔熱傳導性聚矽氧烷組成物的調製〕
以表1至表3中所示之調配量(質量份)，利用行星式攪拌機將(A)、(B)及(C)由設定的方法混練，獲得混合物。然後，加入(D1)、(D2)、(E)及(F)，利用行星式攪拌機由設定的方法分別混練，獲得組成物。又，在比較例1中不加(D2)，比較例2中不加(D1)比，比較例3中則加入其他的(D)取代(D2)。
〔特性〕
測定組成物及組成物的硬化物之下述特性。
(1)黏度
組成物的黏度，係依據JIS K6249，利用B型旋轉黏度計(Vismetron VDH)(芝浦系統公司製造)，使用第7號(No.7)旋轉子，以10rpm、1分鐘、在23℃中的條件測定。
(2)硬度
將組成物填充在6mm厚的金屬模中，在70℃加熱30分鐘使其硬化。組成物的硬化物之硬度(E型硬度)，係依據JIS K6249測定。
(3)伸長率
將組成物填充在2mm厚的金屬模中，在70℃加熱30分鐘使其硬化。使用所得的厚度2mm之熱傳導性矽膠片，依據JIS K6249測定組成物B的硬化物之伸長率。
(4)熱傳導率
組成物的熱傳導率，係利用熱傳導率計(TPS1500，京都電子工業公司製造)，將組成物填充在內徑30mm、深度6mm的塗氟(Teflon，註冊商標)之鋁製金屬模容器中，在70℃加熱30分鐘使其硬化，用2個作成的試樣品挾住熱傳導率計的感應器，測定組成物的硬化物之熱傳導率(單位：W/(m‧K))。
(5)探針黏性試驗
將組成物填充在60mmx30mm、深度6mm的塗氟(Teflon，註冊商標)之鋁製金屬模容器中，在70℃加熱30分鐘使其硬化，依據JIS Z0237測定組成物B的硬化物之黏性。
將結果表示於表1至表3中。表中的鉑觸媒之量，係換算鉑元素之量。
實施例的組成物之硬化物，均因伸長率高，故柔軟性優異且黏性優異。
由實施例1、3、7及8的比較，以及實施例6及2的比較，對於HD1及HD2的合計，HD1之值變大時，伸長率變更高、黏性更優異。
由實施例2至5的比較、實施例6及7的比較、實施例10至12的比較、及實施例13至15的比較，(HD1+HD2)/ViC變小時，伸長率變更高。
實施例2至5的比較中，(HD1+HD2)/ViC為0.85以下的實施例2及3，其黏性特別優異。
由實施例9及11的比較，(C)的黏度增加時，伸長率變更高、黏性更優異。
另一方面，比較例1，由於是不含(D2)的組成物，故組成物不會硬化。比較例2，由於是不含(D1)的組成物，故組成物的硬化物之伸長率極不充分，且黏性不佳。比較例3，雖然在中間單元使用具有結合在矽的氫原子之 交聯劑取代(D2)，但組成物的硬化物之伸長率並不充分，且黏性不佳。

Claims (6)

  1. 一種熱傳導性聚矽氧烷組成物，係含有(A)熱傳導性填充劑，(B)具有烷氧基矽基及直鏈狀矽氧烷結構的矽氧烷化合物，(C)1分子中具有2個以上結合在矽原子之烯基的聚有機矽氧烷，(D1)通式(4)表示的直鏈狀聚有機氫矽氧烷： (式中，R 7係氫原子，R 8係各自獨立地為不具有脂肪族不飽和鍵之碳數1至12的1價烴基，f係1至200)，(D2)1分子中具有至少3個通式(5)表示的單元之聚有機氫矽氧烷：R 9 gR 10 hSiO ({4-(g+h)}/2) (5)(式中，R 9係各自獨立地表示不具有脂肪族不飽和鍵之碳數1至12的1價烴基、R 10係氫原子、 g係0至2的整數、h係1或2的整數、g+h係1至3的整數，但，排除g為1且h為1的情形)，與(E)鉑觸媒。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(D1)的結合在矽原子之氫原子的個數H D1與(D2)的結合在矽原子之氫原子的個數H D2之和的個數(H D1+H D2)對於(C)之烯基的個數Vi C之比((H D1+H D2)/Vi C)未達1.50。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(D2)係由R 11 2HSiO 1/2單元(式中，R 11是與R 9同義)及SiO 4/2單元構成，一分子中具有3個以上結合在矽原子的氫原子之聚有機氫矽氧烷。
  4. 申請專利範圍第1至3項中任一項所述之熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(D1)的結合在矽原子之氫原子的個數H D1與(D2)的結合在矽原子之氫原子的個數H D2之比(H D1：H D2)為9.9：0.1至1：9。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(B)係通式(1)表示的矽氧烷化合物： (式中，R 1係具有碳數1至4的烷氧基矽基之基，R 2係碳數6至18的1價烴基或通式(2)表示的直鏈狀有機矽氧烷： (式中，R 4係各自獨立地為碳數1至12的1價烴基，Y係選自甲基、乙烯基及R 1所成群組的基，d係2至500的整數)，X係各自獨立地為碳數2至10的2價烴基，a及b係獨立地為1以上之整數，c係0以上的整數，a+b+c係4以上的整數，R 3係各自獨立地為碳數1至6的1價烴基或氫原子)。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之熱傳導性聚矽氧烷組成物，其中(C)係通式(3)表示的直鏈狀聚有機矽氧烷： (式中，R 5係各自獨立地為碳數2至6之烯基，R 6係各自獨立地為碳數1至12的1價烴基，e係將23℃的黏度作成0.01至50Pa‧s之數)。
TW107102694A 2017-01-27 2018-01-25 熱傳導性聚有機矽氧烷組成物 TWI766937B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-013108 2017-01-27
JP2017013108 2017-01-27
JP2018006199A JP6383885B2 (ja) 2017-01-27 2018-01-18 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2018-006199 2018-01-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201833296A true TW201833296A (zh) 2018-09-16
TWI766937B TWI766937B (zh) 2022-06-11

Family

ID=63110981

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107102694A TWI766937B (zh) 2017-01-27 2018-01-25 熱傳導性聚有機矽氧烷組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11142644B2 (zh)
EP (1) EP3575365B1 (zh)
JP (1) JP6383885B2 (zh)
KR (1) KR102542894B1 (zh)
TW (1) TWI766937B (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11254849B2 (en) 2015-11-05 2022-02-22 Momentive Performance Materials Japan Llc Method for producing a thermally conductive polysiloxane composition
WO2018016564A1 (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
TWI797085B (zh) * 2016-07-22 2023-04-01 日商邁圖高新材料日本合同公司 熱傳導性聚有機矽氧烷組成物用表面處理劑
TWI744361B (zh) * 2016-07-22 2021-11-01 日商邁圖高新材料日本合同公司 熱傳導性聚矽氧烷組成物
CN110719939B (zh) 2017-05-31 2022-02-18 迈图高新材料日本合同公司 导热性聚硅氧烷组合物
US20210395582A1 (en) * 2018-11-13 2021-12-23 Momentive Performance Materials Japan Llc Adhesive polyorganosiloxane composition
CN113227237B (zh) * 2018-12-25 2023-03-21 迈图高新材料日本合同公司 粘接性聚有机硅氧烷组合物
EP3950850A4 (en) * 2019-03-29 2022-11-30 Sekisui Polymatech Co., Ltd. THERMOCONDUCTIVE COMPOSITION AND THERMOCONDUCTIVE ELEMENT
WO2022264715A1 (ja) * 2021-06-16 2022-12-22 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
JP7174197B1 (ja) * 2021-06-16 2022-11-17 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱伝導性ポリシロキサン組成物
WO2023243706A1 (ja) * 2022-06-17 2023-12-21 積水化学工業株式会社 シリコーン組成物、放熱部材、及び電子機器

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4144998B2 (ja) 2000-06-26 2008-09-03 信越化学工業株式会社 放熱用部材
JP3580366B2 (ja) 2001-05-01 2004-10-20 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及び半導体装置
JP4003882B2 (ja) 2003-09-26 2007-11-07 シャープ株式会社 基板移載システム
CN1860181B (zh) * 2003-09-29 2011-08-24 迈图高新材料日本合同公司 导热性有机硅组合物
JP5168732B2 (ja) * 2007-09-21 2013-03-27 信越化学工業株式会社 変位耐久性を有する硬化物を与えるシリコーンゲル組成物
JP2009203373A (ja) * 2008-02-28 2009-09-10 Momentive Performance Materials Inc 熱伝導性シリコーン組成物
JP5105308B2 (ja) * 2008-06-04 2012-12-26 信越化学工業株式会社 低温加熱時における硬化速度を促進した熱伝導性シリコーン組成物
JP5581721B2 (ja) * 2010-02-12 2014-09-03 住友ベークライト株式会社 シリコーンゴム系硬化性組成物、その製造方法、成形体及び医療用チューブ
JP5664563B2 (ja) * 2012-01-23 2015-02-04 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物
JP2014125624A (ja) * 2012-12-27 2014-07-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 低ガス透過性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置
WO2014115456A1 (ja) * 2013-01-22 2014-07-31 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン組成物、熱伝導性層及び半導体装置
JP2015091576A (ja) * 2013-10-04 2015-05-14 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いたパターンの形成方法
WO2015050251A1 (ja) * 2013-10-04 2015-04-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用
JP6072662B2 (ja) * 2013-10-10 2017-02-01 信越化学工業株式会社 シリコーン樹脂組成物、該組成物を用いた積層板、及び該積層板を有するｌｅｄ装置
KR102177502B1 (ko) * 2013-11-20 2020-11-11 삼성에스디아이 주식회사 전자 소자 보호용 통합 실리콘, 이를 이용한 회로 모듈 및 이의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
EP3575365B1 (en) 2021-09-15
KR20190104075A (ko) 2019-09-05
KR102542894B1 (ko) 2023-06-14
EP3575365A4 (en) 2020-11-11
JP6383885B2 (ja) 2018-08-29
US11142644B2 (en) 2021-10-12
TWI766937B (zh) 2022-06-11
EP3575365A1 (en) 2019-12-04
JP2018123310A (ja) 2018-08-09
US20210130615A1 (en) 2021-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201833296A (zh) 熱傳導性聚有機矽氧烷組成物
KR102334773B1 (ko) 열전도성 폴리오가노실록산 조성물
US8378004B2 (en) Process for the production of silicone coatings and silicone moldings from photocrosslinkable silicone mixtures
JP6625749B2 (ja) 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
EP3632987B1 (en) Thermally conductive polysiloxane composition
JP7055255B1 (ja) 熱伝導性シリコーン組成物の製造方法
JP2005162975A (ja) 熱伝導性シリコーン組成物
JP6166488B1 (ja) 熱伝導性ポリシロキサン組成物の製造方法
JP2018118940A (ja) 熱伝導性ポリシロキサン組成物用表面処理剤
JP6890898B2 (ja) 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物用表面処理剤
CN110234711B (zh) 导热性聚硅氧烷组合物
TW202144505A (zh) 樹脂組成物、散熱構件、及電子機器
JPWO2018088417A1 (ja) 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物、ならびに製造方法
JP2017088685A (ja) 熱伝導性ポリシロキサン組成物